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JP6705108B2 - COMPOUND, COLOR COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND RESIN COMPOSITION CONTAINING THE SAME {COMPOND, COLORANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND RESIN COMPOSING THE SAME} - Google Patents
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Description

本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物に関する。 The present specification relates to a novel compound, a coloring material composition containing the same, and a resin composition containing the same.

近年、液晶ディスプレイ(LCD)の光源として、既存のCCFLの代わりに、駆動でも液晶でもない自発光をするLED又はOLED素子が多く用いられている。LED又はOLEDを光源として用いると、それ自体で赤色、緑色、青色の光を発するため、別途のカラーフィルターを要しない。 In recent years, as a light source of a liquid crystal display (LCD), an LED or an OLED element that emits light by itself, which is neither driven nor liquid crystal, has been widely used instead of the existing CCFL. When an LED or OLED is used as a light source, it emits red, green, and blue light by itself, so that a separate color filter is not required.

しかしながら、一般にLED又はOLED光源から発する光を用いて、要求される色座標に合わせるか、調節することは容易でない。また、既に開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法を用いたカラーフィルターの製造の際、色純度、輝度、コントラストを向上する方法は限界に達している。これに加え、カラーフィルターの薄膜化のためには、色材料の使用量を低減しければならない。 However, it is generally not easy to match or adjust to the required color coordinates using the light emitted from the LED or OLED light source. In addition, methods for improving color purity, brightness, and contrast have reached the limit when manufacturing color filters using a pigment dispersion method using already developed color materials, especially pigments. In addition to this, in order to reduce the thickness of the color filter, the amount of color material used must be reduced.

かかる問題点を克服し、要求条件を満足させるためには、新規な色材料の開発が要求される。 In order to overcome such problems and satisfy the requirements, the development of new color materials is required.

韓国公開特許第2001−0009058号公報Korean Published Patent No. 2001-0009058

本明細書は、新規な化合物、これを含む色材組成物及びこれを含む樹脂組成物を提供する。 The present specification provides a novel compound, a coloring material composition containing the same, and a resin composition containing the same.

本明細書の一実施態様によれば、下記化学式1で表される化合物を提供する。
[化1]
上記化学式1において、
L1及びL2のうち少なくとも一つは、
;又は
であり、残りは、直接結合であり、
Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基;少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
前記L1が、
;又は
である場合、Ar1は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
前記L2が、
;又は
である場合、Ar2は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
R1からR5及びR105は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又は置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
r1及びr2は、それぞれ1から5の整数であり、
r3及びr4は、それぞれ1から3の整数であり、
r5は、1から4の整数であり、
r1からr5がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
は、前記化学式1のN及びAr1;又はN及びAr2を連結する部位である。
According to one embodiment of the present specification, there is provided a compound represented by Chemical Formula 1 below.
[Chemical 1]
In the above chemical formula 1,
At least one of L1 and L2 is
; Or
And the rest are direct bonds,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other and each independently represent a substituted or unsubstituted alkyl group; an aryl group substituted with at least one carboxy group; or an aryl group fused with a cyclic anhydride. Yes,
The L1 is
; Or
Where Ar1 is an aryl group substituted with at least one carboxy group; or an aryl group fused with a cyclic anhydride,
L2 is
; Or
Ar2 is an aryl group substituted with at least one carboxy group; or an aryl group fused with a cyclic anhydride,
R1 to R5 and R105 are the same or different from each other and each independently represent hydrogen; deuterium; halogen group; hydroxy group; sulfonate group; sulfonamide group; substituted or unsubstituted alkoxy group; or substituted Or an unsubstituted alkyl group,
R101 to R104 are the same or different from each other, each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted alkylene group,
r1 and r2 are each an integer of 1 to 5,
r3 and r4 are each an integer of 1 to 3,
r5 is an integer from 1 to 4,
When each of r1 to r5 is 2 or more, the structures in the 2 or more parentheses are the same or different from each other,
Is a site connecting N and Ar1 in the above chemical formula 1; or N and Ar2.

本明細書のまた一つの実施状態によれば、上記化学式1で表される化合物を含む色材組成物を提供する。 According to another embodiment of the present specification, there is provided a coloring material composition including the compound represented by Chemical Formula 1.

本明細書のまた一つの実施状態によれば、上記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。 According to another embodiment of the present specification, there is provided a resin composition containing the coloring material composition.

本明細書の一実施態様によれば、上述した樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。 According to one embodiment of the present specification, there is provided a color filter including the resin composition described above.

また、本明細書の一実施態様によれば、上述したカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。 Further, according to one embodiment of the present specification, there is provided a display device including the color filter described above.

本明細書の一実施態様に係る化学式1で表される化合物は、溶剤に対する溶解度に優れ、耐熱性及び耐化学性に優れる。 The compound represented by Chemical Formula 1 according to one embodiment of the present specification has excellent solubility in a solvent and excellent heat resistance and chemical resistance.

また、本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1で表される化合物を含む色材組成物は、既存の顔料を使用した場合よりも、高輝度を発揮し、耐熱性及び耐化学性を改善することができる。さらに、これを用いた着色樹脂組成物を用いて、耐熱性及び耐化学性に優れたカラーフィルターの作製が可能である。 In addition, according to one embodiment of the present specification, the coloring material composition including the compound represented by Chemical Formula 1 exhibits higher brightness, heat resistance, and chemical resistance than the case of using an existing pigment. The sex can be improved. Furthermore, it is possible to produce a color filter having excellent heat resistance and chemical resistance by using the colored resin composition containing the same.

以下、本明細書をより詳細に説明する。 Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1で表される化合物を提供する。 According to one embodiment of the present specification, there is provided a compound represented by Chemical Formula 1 above.

本明細書において置換基の例示は以下で説明するが、これに限定されるものではない。 Examples of the substituents in the present specification are described below, but the present invention is not limited thereto.

上記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合された水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子が置換される位置、すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、2以上置換される場合、2以上の置換基は、互いに同一であるか異なっていてもよい。 The above-mentioned "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent, and the substitution position is a position at which a hydrogen atom is substituted, that is, a substituent is substituted. It is not limited as long as it is possible, and when two or more substituents are present, the two or more substituents may be the same as or different from each other.

本明細書において「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素;ハロゲン基;ニトリル基;ニトロ基;イミド基;アミド基;カルボニル基;エステル基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;カルボキシ基;置換もしくは非置換のアルキル基;置換もしくは非置換のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;置換もしくは非置換のアリールオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルチオキシ基;置換もしくは非置換のアリールチオキシ基;置換もしくは非置換のアルキルスルホキシ基;置換もしくは非置換のアリールスルホキシ基;置換もしくは非置換のアルケニル基;置換もしくは非置換のアミン基;置換もしくは非置換のアリール基;及び置換もしくは非置換の複素環基からなる群より選択された1又は2以上の置換基で置換されたか、もしくはいずれの置換基も持たないことを意味する。 In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" means deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; imido group; amide group; carbonyl group; ester group; hydroxy group; sulfonate group; sulfonamide group; A carboxy group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; a substituted or unsubstituted alkylthiooxy group; a substituted or unsubstituted Arylthiooxy group; substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; substituted or unsubstituted alkenyl group; substituted or unsubstituted amine group; substituted or unsubstituted aryl group; And that it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of substituted or unsubstituted heterocyclic groups, or does not have any substituents.

本明細書において、
は、他の置換基又は結合部に結合される部位を意味する。
In this specification,
Means a site bonded to another substituent or a bonding part.

本明細書において、ハロゲン基は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素であってもよい。 In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
In the present specification, the carbon number of the imide group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, the compound having the following structure may be used, but the present invention is not limited thereto.

本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数1から30の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基又は炭素数6から30のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
In the present specification, the amide group can be substituted at the nitrogen of the amide group with hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the compound having the following structural formula may be used, but the compound is not limited thereto.

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に、下記のような構造の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, the compound having the following structure may be used, but the compound is not limited thereto.

本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数1から25の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基又は炭素数6から30のアリール基で置換されることができる。具体的に、下記構造式の化合物であってもよいが、これに限定されるものではない。
In the present specification, the ester group may have the oxygen of the ester group substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the compound having the following structural formula may be used, but the compound is not limited thereto.

本明細書において、スルホン酸アミドの窒素が水素、炭素数1から30の直鎖、分枝鎖又は環状アルキル基又は炭素数6から30のアリール基で置換されることができる。 In the present specification, the nitrogen atom of the sulfonic acid amide can be substituted with hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

本明細書において、スルホン酸塩基は、−SOXのように表されることができ、Xは、水素又は1族元素であってもよい。例えば、スルホン酸塩基としては、−SONaがある。 In this specification, sulfonate group, can be expressed as -SO 3 X, X may be hydrogen or a group element. For example, the sulfonate group, there is -SO 3 Na.

本明細書において、カルボキシ基は、−COOHを意味する。 In the present specification, a carboxy group means -COOH.

本明細書において、上記アルキル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、1から30であることが好ましい。具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、1−メチル−ブチル、1−エチル−ブチル、ペンチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert−ペンチル、ヘキシル、n−ヘキシル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチルブチル、2−エチルブチル、ヘプチル、n−ヘプチル、1−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、n−オクチル、tert−オクチル、1−メチルヘプチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、n−ノニル、2,2−ジメチルヘプチル、1−エチル−プロピル、1,1−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、4−メチルヘキシル、5−メチルヘキシルなどがあるが、これに限定されるものではない。 In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the carbon number is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n. -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n- Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1- Examples include, but are not limited to, ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

本明細書において、シクロアルキル基は、特に限定されないが、炭素数3から30であることが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、3−メチルシクロペンチル、2,3−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシル、2,3−ジメチルシクロヘキシル、3,4,5−トリメチルシクロヘキシル、4−tert−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これに限定されるものではない。 In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, Examples include, but are not limited to, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl and the like. Not a thing.

本明細書において、上記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖又は環状であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数1から30であることが好ましい。具体的に、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、i−プロピルオキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、sec−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、n−ヘキシルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシ、ベンジルオキシ、p−メチルベンジルオキシなどであってもよいが、これに限定されるものではない。 In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, isopentyloxy, n-hexyl. It may be oxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like, but is not limited thereto. Not a thing.

本明細書において、アミン基は、−NH(アミノ基);アルキルアミン基;N−アリールアルキルアミン基;アリールアミン基;N−アリールヘテロアリールアミン基;N−アルキルヘテロアリールアミン基及びヘテロアリールアミン基からなる群より選択されることができ、置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、1から30であることが好ましい。アミン基の具体的な例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、9−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、N−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、N−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基などがあるが、これに限定されるものではない。
本明細書において、N−アルキルアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基及びアリール基が置換されたアミン基を意味する。
In the present specification, the amine group is —NH 2 (amino group); alkylamine group; N-arylalkylamine group; arylamine group; N-arylheteroarylamine group; N-alkylheteroarylamine group and heteroaryl It may be selected from the group consisting of amine groups, and the number of carbon atoms contained in the substituent is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, 9-methyl-anthracenylamine group, diphenylamine. Group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group and the like, but are not limited thereto.
In the present specification, the N-alkylarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and an aryl group.

本明細書において、N−アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアリール基及びヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。 In the present specification, the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an aryl group and a heteroaryl group.

本明細書において、N−アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のNにアルキル基及びヘテロアリールアミン基が置換されたアミン基を意味する。 In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which N of the amine group is substituted with an alkyl group and a heteroarylamine group.

本明細書において、アルキルアミン基、N−アリールアルキルアミン基、アルキルチオキシ基、アルキルスルホキシ基、N−アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示の通りである。具体的に、アルキルチオキシ基としては、メチルチオキシ基、エチルチオキシ基、tert−ブチルチオキシ基、ヘキシルチオキシ基、オクチルチオキシ基などがあり、アルキルスルホキシ基としては、メチル、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。 In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, the alkylthioxy group, the alkylsulfoxy group, and the N-alkylheteroarylamine group is as exemplified for the above-mentioned alkyl group. Specifically, the alkylthioxy group includes a methylthioxy group, an ethylthioxy group, a tert-butylthiooxy group, a hexylthiooxy group, an octylthiooxy group, and the like, and the alkylsulfoxy group includes methyl, an ethylsulfoxy group, and propyl. Examples thereof include, but are not limited to, a sulfoxy group and a butyl sulfoxy group.

本明細書において、上記アルケニル基は、直鎖又は分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、2から30であることが好ましい。具体的な例としては、ビニル、1−プロペニル、イソプロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、3−メチル−1−ブテニル、1,3−ブタジエニル、アリル、1−フェニルビニル−1−イル、2−フェニルビニル−1−イル、2,2−ジフェニルビニル−1−イル、2−フェニル−2−(ナフチル−1−イル)ビニル−1−イル、2,2−ビス(ジフェニル−1−イル)ビニル−1−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これに限定されるものではない。 In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the carbon number is not particularly limited, but it is preferably 2 to 30. Specific examples are vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1, 3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-(naphthyl-1-yl)vinyl- Examples thereof include 1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, and styrenyl group, but are not limited thereto.

本明細書において、アリール基は、単環式又は多環式であってもよい。 In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic.

上記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数6から30であることが好ましい。具体的に単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。 When the aryl group is a monocyclic aryl group, the carbon number is not particularly limited, but it is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group and the like.

上記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数10から30であることが好ましい。具体的に多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などが挙げられるが、これに限定されるものではない。 When the aryl group is a polycyclic aryl group, the carbon number is not particularly limited, but it is preferably 10 to 30 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include, but are not limited to, a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, and fluorenyl group.

本明細書において、「隣接する」基は、該当置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、該当置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、又は該当置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環でオルト(ortho)位に置換された2つの置換基及び脂肪族環で同一の炭素に置換された2つの置換基は、互いに「隣接する」基と解釈されることができる。 In the present specification, the “adjacent” group means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom on which the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned sterically structurally closest to the substituent, or a corresponding substituent. Substituents can mean other substituents substituted on a substituted atom. For example, two substituents substituted in the ortho position on the benzene ring and two substituents on the same carbon on the aliphatic ring can be taken to be "adjacent" groups to one another.

本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオキシ基、アリールスルホキシ基、N−アリールアルキルアミン基、N−アリールヘテロアリールアミン基及びアリールホスフィン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の通りである。具体的に、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、p−トリルオキシ基、m−トリルオキシ基、3,5−ジメチル−フェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、p−tert−ブチルフェノキシ基、3−ビフェニルオキシ基、4−ビフェニルオキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、4−メチル−1−ナフチルオキシ基、5−メチル−2−ナフチルオキシ基、1−アントリルオキシ基、2−アントリルオキシ基、9−アントリルオキシ基、1−フェナントリルオキシ基、3−フェナントリルオキシ基、9−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、2−メチルフェニルチオキシ基、4−tert−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、p−トルエンスルホキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。 In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group and the arylphosphine group is the same as the aryl group described above. On the street. Specifically, as the aryloxy group, a phenoxy group, a p-tolyloxy group, a m-tolyloxy group, a 3,5-dimethyl-phenoxy group, a 2,4,6-trimethylphenoxy group, a p-tert-butylphenoxy group, 3-biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group and the like, and the arylthioxy group is phenyl. There are thioxy group, 2-methylphenyl thioxy group, 4-tert-butyl phenyl thioxy group, and the like, and arylsulfoxy group includes benzenesulfoxy group, p-toluenesulfoxy group, and the like. It is not limited.

本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、又は置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。上記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。上記アリール基を2以上含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、又は単環式アリール基と多環式アリール基とを同時に含むことができる。例えば、上記アリールアミン基中のアリール基は、上述したアリール基の例示の中から選択されることができる。 In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group containing two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group can be selected from the examples of the aryl group described above.

本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素ではない原子、異種原子を1以上含むものであって、具体的に上記異種原子は、O、N、Se及びSなどからなる群より選択される原子を1以上含むことができる。置換基に含まれる炭素の数は特に限定されないが、炭素数2から30であることが好ましく、上記ヘテロアリール基は単環式又は多環式であってもよい。複素環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基(phenanthroline)、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。 In the present specification, the heteroaryl group includes an atom which is not carbon and one or more heteroatoms, and specifically, the heteroatom is an atom selected from the group consisting of O, N, Se and S. 1 or more can be included. The number of carbon atoms contained in the substituent is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group, thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, triazolyl group, acridyl group, pyridazinyl group, Pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyridopyrimidyl group, pyridopyrazinyl group, pyrazinopyrazinyl group, isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzo There are carbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, phenothiazinyl group and dibenzofuranyl group. It is not limited to these.

本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、又は置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。上記ヘテロアリール基を2以上含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、又は単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基とを同時に含むことができる。例えば、上記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、上述したヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。 In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group containing two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the above heteroarylamine group can be selected from the examples of the heteroaryl group described above.

本明細書において、N−アリールヘテロアリールアミン基及びN−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、上述したヘテロアリール基の例示の通りである。 In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the heteroaryl group described above.

本明細書において、複素環基は単環又は多環であってもよく、芳香族、脂肪族又は芳香族と脂肪族との縮合環であってもよく、上記ヘテロアリール基の例示の中から選択されることができる。 In the present specification, the heterocyclic group may be a monocyclic ring or a polycyclic ring, may be an aromatic ring, an aliphatic ring, or a condensed ring of an aromatic group and an aliphatic ring. Can be selected.

本明細書において、アルキレン基は、アルキル基に結合位置が二つあること、すなわち2価基を意味する。これらはそれぞれ2価基であることを除いては、上述したアルキル基の説明が適用されることができる。 In the present specification, the alkylene group means that the alkyl group has two bonding positions, that is, a divalent group. The above description of the alkyl group can be applied, except that each is a divalent group.

本明細書において、環状無水物としては、マレイン酸無水物、フマル酸無水物、グルタル酸無水物などがあるが、これにのみ限定されるものではない。 In the present specification, examples of cyclic anhydrides include, but are not limited to, maleic anhydride, fumaric anhydride, and glutaric anhydride.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1は、下記化学式1−1から1−6のうちいずれか一つで表される。
[化1−1]
[化1−2]
[化1−3]
[化1−4]
[化1−5]
[化1−6]
上記化学式1−1から1−6において、
R1からR5、r1からr5、R101からR105、Ar1及びAr2の定義は、上記化学式1と同じであり、
R205は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R201からR204は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又は置換もしくは非置換のアルキレン基である。
According to one embodiment of the present specification, Formula 1 is represented by any one of Formulas 1-1 to 1-6 below.
[Chemical 1-1]
[Chemical 1-2]
[Chemical 1-3]
[Chemical 1-4]
[Chemical 1-5]
[Chemical 1-6]
In the above chemical formulas 1-1 to 1-6,
The definitions of R1 to R5, r1 to r5, R101 to R105, Ar1 and Ar2 are the same as those in the above chemical formula 1,
R205s are the same or different from each other, and each independently, hydrogen; deuterium; halogen group; hydroxy group; sulfonate group; sulfonamide group; substituted or unsubstituted alkoxy group; or substituted or unsubstituted Is an alkyl group,
R201 to R204 are the same or different from each other and are each independently a direct bond; or a substituted or unsubstituted alkylene group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is a substituted or unsubstituted alkyl group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is an alkyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−3及び1−4において、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-3 and 1-4, Ar1 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-5 and 1-6, Ar2 is a substituted or unsubstituted alkyl group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-5 and 1-6, Ar2 is an alkyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-5 and 1-6, Ar2 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−5及び1−6において、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formulas 1-5 and 1-6, Ar2 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in Formula 1 above, when L1 is a direct bond, Ar1 is a substituted or unsubstituted alkyl group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formula 1, when L1 is a direct bond, Ar1 is an alkyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in Formula 1 above, when L1 is a direct bond, Ar1 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が直接結合である場合、Ar1は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in Formula 1 above, when L1 is a direct bond, Ar1 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formula 1, when L2 is a direct bond, Ar2 is a substituted or unsubstituted alkyl group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formula 1, when L2 is a direct bond, Ar2 is an alkyl group substituted or unsubstituted by an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換もしくは非置換のn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in Formula 1 above, when L2 is a direct bond, Ar2 is an n-propyl group substituted or unsubstituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L2が直接結合である場合、Ar2は、アミノ基、カルボキシ基又はヒドロキシ基で置換されたn−プロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, in Formula 1 above, when L2 is a direct bond, Ar2 is an n-propyl group substituted with an amino group, a carboxy group or a hydroxy group.

本明細書の一実施態様によれば、上記R1からR5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;又は置換もしくは非置換のアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, R1 to R5 are the same or different from each other and each independently represent hydrogen; a sulfonate group; a sulfonamide group; or a substituted or unsubstituted alkyl group. is there.

本明細書の一実施態様によれば、上記R1からR5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;−SONa;アルキルスルホンアミド基;又はアルキル基である。 According to one embodiment of the present specification, R5 from the R1 is the same or different from each other, each independently hydrogen; or alkyl; -SO 3 Na; alkylsulfonamido group.

本明細書の一実施態様によれば、上記R1からR5は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;−SONa;2−エチルヘキシルスルホンアミド基;メチル基;エチル基;n−プロピル基;又はイソプロピル基である。 According to one embodiment of the present specification, R5 from the R1 is the same or different from each other, each independently, hydrogen; -SO 3 Na; 2-ethylhexyl sulfonamido group; a methyl group, ethyl group An n-propyl group; or an isopropyl group.

本明細書の一実施態様によれば、上記R105は水素である。 According to one embodiment of the present specification, R105 is hydrogen.

本明細書の一実施態様によれば、上記R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又はアルキレン基である。 According to one embodiment of the present specification, R101 to R104 are the same or different from each other, and each is independently a direct bond; or an alkylene group.

本明細書の一実施態様によれば、上記R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又は炭素数1から10のアルキレン基である。 According to one embodiment of the present specification, R101 to R104 are the same or different from each other, each independently a direct bond; or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.

本明細書の一実施態様によれば、上記R101からR104は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、直接結合;又はn−プロピレン基である。 According to one embodiment of the present specification, R101 to R104 are the same or different from each other, and each is independently a direct bond; or an n-propylene group.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1において、L1が
;又は
である場合、Ar1は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基であり、
上記L2が、
;又は
である場合、Ar2は、少なくとも一つのカルボキシ基で置換されたアリール基;又は環状無水物で縮合されたアリール基である。
According to one embodiment of the present specification, in the above Chemical Formula 1, L1 is
; Or
Where Ar1 is an aryl group substituted with at least one carboxy group; or an aryl group fused with a cyclic anhydride,
The above L2 is
; Or
Where Ar2 is an aryl group substituted with at least one carboxy group; or an aryl group fused with a cyclic anhydride.

本明細書の一実施態様によれば、上記Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、下記化学式1−Aで表される。
[化1−A]
上記化学式1−Aにおいて、
G1からG5のうち少なくとも一つは、カルボキシ基であり、残りは、水素であるか、隣接する環は互いに結合して、マレイン酸無水物を形成し、
は、上記化学式1のL1又はL2に結合される部位である。
According to one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are independently represented by the following Chemical Formula 1-A.
[Chemical 1-A]
In the above Chemical Formula 1-A,
At least one of G1 to G5 is a carboxy group, the rest is hydrogen, or adjacent rings are bonded to each other to form a maleic anhydride;
Is a site bonded to L1 or L2 in the above chemical formula 1.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aにおいて、G1からG5のうちいずれか一つはカルボキシ基であり、残りは水素である。 According to one embodiment of the present specification, in Formula 1-A, any one of G1 to G5 is a carboxy group, and the rest are hydrogen.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aにおいて、G1からG5のうち二つはカルボキシ基であり、残りは水素である。 According to one embodiment of the present specification, in the above Formula 1-A, two of G1 to G5 are carboxy groups, and the rest are hydrogen.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aにおいて、G1からG5のうちいずれか三つはカルボキシ基であり、残りは水素である。 According to one embodiment of the present specification, in Formula 1-A, any three of G1 to G5 are carboxy groups, and the rest are hydrogen.

本明細書の一実施態様によれば、上記Ar1及びAr2は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、1から3個のカルボキシ基で置換されたフェニル基である。 According to one embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, each independently being a phenyl group substituted with 1 to 3 carboxy groups.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1−Aは、下記構造式の中から選択される。
上記構造式において、
は、上記化学式1のL1又はL2に結合される部位である。
According to one embodiment of the present specification, Formula 1-A above is selected from the following structural formulas.
In the above structural formula,
Is a site bonded to L1 or L2 in the above chemical formula 1.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1は、下記化合物の中から選択される。
上記化合物において、Xは、−SONa又は−SONHR'であり、
R'は、炭素数1から20の直鎖又は分枝鎖のアルキル基である。
According to one embodiment of the present specification, Formula 1 is selected from the following compounds.
In the above compound, X is —SO 3 Na or —SO 2 NHR′,
R'is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

上記化学式1で表される化合物は、後述する製造例を参考にして製造することができる。 The compound represented by the above chemical formula 1 can be produced with reference to the production examples described below.

本明細書の一実施態様によれば、上記化学式1で表される化合物を含む色材組成物を提供する。 According to one embodiment of the present specification, there is provided a coloring material composition including the compound represented by Chemical Formula 1.

上記色材組成物は、上記化学式1で表される化合物以外に、染料及び顔料のうち少なくとも1種をさらに含むことができる。例えば、上記色材組成物は、上記化学式1で表される化合物のみを含むこともできるが、上記化学式1で表される化合物と1種以上の染料を含むか、上記化学式1で表される化合物と1種以上の顔料を含むか、上記化学式1で表される化合物、1種以上の染料及び1種以上の顔料を含むこともできる。本明細書の一実施態様において、上記色材組成物を含む樹脂組成物を提供する。 The color material composition may further include at least one of a dye and a pigment, in addition to the compound represented by Chemical Formula 1. For example, the colorant composition may include only the compound represented by the chemical formula 1, but may include the compound represented by the chemical formula 1 and one or more dyes, or the compound represented by the chemical formula 1. It may include a compound and one or more pigments, or may include a compound represented by Formula 1 above, one or more dyes, and one or more pigments. In one embodiment of the present specification, there is provided a resin composition containing the coloring material composition.

本明細書の一実施態様によれば、上記染料は、キサンテン染料、シアニン染料及びアザポルフィリン染料の中から選択される1以上の染料であり、上記顔料は、青色顔料又は紫色顔料である。 According to one embodiment of the present specification, the dye is one or more dyes selected from xanthene dyes, cyanine dyes and azaporphyrin dyes, and the pigments are blue pigments or purple pigments.

上記キサンテン染料、シアニン染料、アザポルフィリン染料は、当該技術分野で使用されるものであれば、特に限定しない。 The xanthene dye, cyanine dye, and azaporphyrin dye are not particularly limited as long as they are used in the technical field.

上記青色顔料は、当該技術分野で使用されるものであれば限定されず、そのうち銅フタロシアニン系青色顔料を含むことができる。上記銅フタロシアニン系青色顔料の例としては、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。具体的な例としては、C.I. 青色顔料(Color Index Pigment Blue)1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、60などが挙げられる。 The blue pigment is not limited as long as it is used in the art, and may include a copper phthalocyanine-based blue pigment. Examples of the above-mentioned copper phthalocyanine-based blue pigments include compounds classified as pigments by a color index (published by The Society of Dyers and Colorists). As a specific example, C.I. I. Examples include blue pigments (Color Index Pigment Blue) 1, 15, 15:1, 15:2, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 60 and the like.

上記紫色顔料は、当該技術分野で使用されるものであれば限定されず、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されているC.I. 紫色顔料(Color Index Pigment Violet)1、19、23、27、29、30、32、37、40、42、50などが挙げられる。 The purple pigment is not limited as long as it is used in the technical field, and is C.I. which is classified into pigment by color index (published by The Society of Dyers and Colorists). I. Examples include purple pigments (Color Index Pigment Violet) 1, 19, 23, 27, 29, 30, 32, 37, 40, 42, 50 and the like.

本明細書の一実施態様において、上記樹脂組成物は、バインダー樹脂;多官能性モノマー;酸化防止剤;光開始剤;及び溶媒をさらに含むことができる。 In one embodiment of the present specification, the resin composition may further include a binder resin; a polyfunctional monomer; an antioxidant; a photoinitiator; and a solvent.

上記バインダー樹脂は、樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができるものであれば、特に限定しない。 The binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength and developability of the film produced from the resin composition.

上記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーとアルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当該技術分野で一般に使用するバインダーをさらに含むことができる。 The binder resin may be a copolymer resin of a polyfunctional monomer that imparts mechanical strength and a monomer that imparts alkali solubility, and may further include a binder generally used in the art.

上記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類;芳香族ビニル類;不飽和エーテル類;不飽和イミド類;及び酸無水物のうちいずれか一つ以上であってもよい。 The polyfunctional monomer that imparts mechanical strength to the film is at least one of unsaturated carboxylic acid esters; aromatic vinyls; unsaturated ethers; unsaturated imides; and acid anhydrides. May be.

上記不飽和カルボン酸エステル類の具体的な例としては、ベンジル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート、2−フェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−クロロプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、アシルオクチルオキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、p−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル(メタ)アクリレート、オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート及びブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth)acrylate, methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, dimethylaminoethyl (meth)acrylate, isobutyl (meth). ) Acrylate, t-butyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, ethylhexyl (meth)acrylate, 2-phenoxyethyl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, hydroxyethyl (meth) ) Acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth)acrylate, glycerol (meth ) Acrylate, 2-methoxyethyl (meth)acrylate, 3-methoxybutyl (meth)acrylate, ethoxydiethylene glycol (meth)acrylate, methoxytriethylene glycol (meth)acrylate, methoxytripropylene glycol (meth)acrylate, poly(ethylene glycol) ) Methyl ether (meth)acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth)acrylate, p-nonylphenoxy polyethylene glycol (meth)acrylate, p-nonylphenoxy polypropylene glycol (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, tetrafluoropropyl (meth)acrylate , 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl (meth)acrylate, octafluoropentyl (meth)acrylate, heptadecafluorodecyl (meth)acrylate, tribromophenyl (meth)acrylate, methyl α-hydroxy It may be selected from the group consisting of methyl acrylate, ethyl α-hydroxymethyl acrylate, propyl α-hydroxymethyl acrylate and butyl α-hydroxymethyl acrylate, but is not limited thereto.

上記芳香族ビニル単量体類の具体的な例としては、スチレン、α−メチルスチレン、(o,m,p)−ビニルトルエン、(o,m,p)−メトキシスチレン、及び(o,m,p)−クロロスチレンからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the aromatic vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, (o,m,p)-vinyltoluene, (o,m,p)-methoxystyrene, and (o,m). , P)-chlorostyrene, but is not limited thereto.

上記不飽和エーテル類の具体的な例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、及びアリルグリシジルエーテルからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.

上記不飽和イミド類の具体的な例としては、N−フェニルマレイミド、N−(4−クロロフェニル)マレイミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)マレイミド、及びN−シクロヘキシルマレイミドからなる群より選択されることができるが、これらにのみ限定されるものではない。 Specific examples of the unsaturated imides are selected from the group consisting of N-phenylmaleimide, N-(4-chlorophenyl)maleimide, N-(4-hydroxyphenyl)maleimide, and N-cyclohexylmaleimide. However, the present invention is not limited to these.

上記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。 Examples of the acid anhydride include maleic anhydride, methylmaleic anhydride, and tetrahydrophthalic anhydride, but the acid anhydride is not limited thereto.

上記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含むものであれば、特に限定されず、例えば、(メタ)アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルフタレート、モノ−2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルサクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。 The alkali-solubility-imparting monomer is not particularly limited as long as it contains an acid group, and examples thereof include (meth)acrylic acid, crotonic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, monomethylmaleic acid, 5- From the group consisting of norbornene-2-carboxylic acid, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl phthalate, mono-2-((meth)acryloyloxy)ethyl succinate, ω-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate. It is preferable to use at least one selected, but the present invention is not limited thereto.

本明細書の一実施態様によれば、上記バインダー樹脂の酸価は、50から130KOH mg/gであり、重量平均分子量は1,000から50,000である。 According to one embodiment of the present specification, the binder resin has an acid value of 50 to 130 KOH mg/g and a weight average molecular weight of 1,000 to 50,000.

上記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割をするモノマーであって、具体的にはプロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなる群より選択される1種又は2種以上の混合物であってもよい。 The polyfunctional monomer is a monomer that plays a role of forming a photoresist image by light, and specifically, propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol diacrylate, 6- Hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate tetraethylene glycol methacrylate, bisphenoxyethyl alcohol diacrylate, trishydroxyethyl isocyanurate trimethacrylate, trimethylpropane trimethacrylate, diphenylpentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol. It may be one or a mixture of two or more selected from the group consisting of tetramethacrylate and dipentaerythritol hexamethacrylate.

上記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を触発する開始剤であれば、特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、及びオキシム系化合物からなる群より選択される1種以上であってもよい。 The photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that generates a radical by light and triggers crosslinking, for example, an acetophenone compound, a biimidazole compound, a triazine compound, and a group consisting of oxime compounds. It may be one or more selected from the above.

上記アセトフェノン系化合物は、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2−メチル−(4−メチルチオ)フェニル−2−モルホリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン、2−(4−ブロモ−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン又は2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル)]−2−モルホリノプロパン−1−オンなどがあり、これに限定されない。 The acetophenone-based compound is 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1-(4-isopropylphenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4-(2- Hydroxyethoxy)-phenyl-(2-hydroxy-2-propyl)ketone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-Methyl-(4-methylthio)phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one, 2-( 4-Bromo-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)-butan-1-one or 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl)]-2-morpholinopropan-1-one There is no limitation to this.

上記ビイミダゾール系化合物としては、2,2−ビス(2−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラキス(3,4,5−トリメトキシフェニル)−1,2'−ビイミダゾール、2,2'−ビス(2,3−ジクロロフェニル)−4,4',5,5'−テトラフェニルビイミダゾール、2,2'−ビス(o−クロロフェニル)−4,4,5,5'−テトラフェニル−1,2'−ビイミダゾールなどがあり、これに限定されない。 Examples of the biimidazole compound include 2,2-bis(2-chlorophenyl)-4,4′,5,5′-tetraphenylbiimidazole and 2,2′-bis(o-chlorophenyl)-4,4′. ,5,5'-Tetrakis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2,3-dichlorophenyl)-4,4',5,5' -Tetraphenylbiimidazole, 2,2'-bis(o-chlorophenyl)-4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole and the like, but not limited thereto.

上記トリアジン系化合物は、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロイソプロピル−3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオネート、エチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、2−エポキシエチル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、シクロヘキシル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、ベンジル−2−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}アセタート、3−{クロロ−4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオン酸、3−{4−[2,4−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン−6−イル]フェニルチオ}プロピオンアミド、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル)−1,3−ブタジエニル−s−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−s−トリアジンなどがあり、これに限定されない。 The triazine-based compound is 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionic acid, 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl. -3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionate, ethyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazine -6-yl]phenylthio}acetate, 2-epoxyethyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, cyclohexyl-2-{4-[ 2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}acetate, benzyl-2-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio} Acetate, 3-{chloro-4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s-triazin-6-yl]phenylthio}propionic acid, 3-{4-[2,4-bis(trichloromethyl)-s -Triazin-6-yl]phenylthio}propionamide, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-p-methoxystyryl-s-triazine, 2,4-bis(trichloromethyl)-6-(1-p- Dimethylaminophenyl)-1,3-butadienyl-s-triazine, 2-trichloromethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazine and the like, but not limited thereto.

上記オキシム系化合物は、1,2−オクタジオン−1−(4−フェニルチオ)フェニル、−2−(o−ベンゾイルオキシム)(チバガイギー社、CGI124)、エタノン−1−(9−エチル)−6−(2−メチルベンゾイル−3−イル)−1−(O−アセチルオキシム)(CGI242)、N−1919(アデカ社)などがあり、これに限定されない。 The oxime-based compound is 1,2-octadion-1-(4-phenylthio)phenyl,-2-(o-benzoyloxime) (Ciba Geigy, CGI124), ethanone-1-(9-ethyl)-6-( 2-methylbenzoyl-3-yl)-1-(O-acetyloxime) (CGI242), N-1919 (Adeka) and the like, but not limited thereto.

上記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、1,2−ジクロロエタン、1,1,1−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、1,1,2−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、t−ブタノール、2−エトキシプロパノール、2−メトキシプロパノール、3−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセタート、プロピレングリコールエチルエーテルアセタート、3−メトキシブチルアセタート、エチル3−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセタート、メチルセロソルブアセタート、ブチルアセタート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される1種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。 The solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether, propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether. , Diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, Benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropanol, propanol, butanol, t-butanol, 2-ethoxypropanol, 2-methoxypropanol, 3-methoxybutanol, cyclohexanone, cyclopentanone, propylene glycol methyl ether acetate, propylene glycol Selected from the group consisting of ethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, methyl cellosolve acetate, butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether and dipropylene glycol monomethyl ether. However, the present invention is not limited to this.

本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に、上記色材組成物の含量は5重量%から90重量%であり、上記バインダー樹脂の含量は1重量%から30重量%であり、上記酸化防止剤の含量は0.001重量%から20重量%であり、上記光開始剤の含量は0.1重量%から20重量%であり、上記多官能性モノマーの含量は0.1重量%から50重量%である。 According to one embodiment of the present specification, the content of the coloring material composition is 5 wt% to 90 wt% and the content of the binder resin is based on the total weight of solids in the resin composition. 1 wt% to 30 wt %, the content of the antioxidant is 0.001 wt% to 20 wt %, the content of the photoinitiator is 0.1 wt% to 20 wt %, The content of functional monomer is 0.1% to 50% by weight.

上記固形分の総重量とは、樹脂組成物において溶媒を除く成分の総重量の合計を意味する。固形分及び各成分の固形分を基準とした重量%の基準は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの当業界で使用される一般的な分析手段で測定することができる。 The total weight of the solid content means the total weight of the components excluding the solvent in the resin composition. The standard of solid content and weight% based on the solid content of each component can be measured by a general analytical means used in the art such as liquid chromatography or gas chromatography.

本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、酸化防止剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤及びレベリング剤からなる群より選択される1又は2以上の添加剤を追加で含む。 According to one embodiment of the present specification, the resin composition comprises a photocrosslinking sensitizer, a curing accelerator, an antioxidant, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, an ultraviolet absorber and a dispersant. And one or more additives selected from the group consisting of leveling agents.

本明細書の一実施態様によれば、上記添加剤の含量は、上記樹脂組成物中の固形分の総重量を基準に0.1重量%から20重量%である。 According to one embodiment of the present specification, the content of the additive is 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of solids in the resin composition.

上記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−o−ベンゾイルベンゾエート、3,3−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、3,3,4,4−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物;9−フルオレノン、2−クロロ−9−フルオレノン、2−メチル−9−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物;チオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、1−クロロ−4−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物;キサントン、2−メチルキサントンなどのキサントン系化合物;アントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、t−ブチルアントラキノン、2,6−ジクロロ−9,10−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物;9−フェニルアクリジン、1,7−ビス(9−アクリジニル)ヘプタン、1,5−ビス(9−アクリジニルペンタン)、1,3−ビス(9−アクリジニル)プロパンなどのアクリジン系化合物;ベンジル、1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2,3−ジオン、9,10−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物;メチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、エチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエート、2−n−ブトキシエチル−4−(ジメチルアミノ)ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物;2,5−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロペンタノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6−ビス(4−ジエチルアミノベンザル)−4−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト;3,3−カルボニルビニル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−(2−ベンゾチアゾリル)−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−(ジエチルアミノ)クマリン、3−ベンゾイル−7−メトキシ−クマリン、10,10−カルボニルビス[1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H,11H−C1]−ベンゾピラノ[6,7,8−ij]−キノリジン−11−オンなどのクマリン系化合物;4−ジエチルアミノカルコン、4−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物;2−ベンゾイルメチレン、3−メチル−b−ナフトチアゾリン;からなる群より選択される1種以上を使用することができる。 The photo-crosslinking sensitizer is benzophenone, 4,4-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4-bis(diethylamino)benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoylbenzoate, 3, Benzophenone compounds such as 3-dimethyl-4-methoxybenzophenone and 3,3,4,4-tetra(t-butylperoxycarbonyl)benzophenone; 9-fluorenone, 2-chloro-9-fluorenone, 2-methyl-9 Fluorenone compounds such as fluorenone; thioxanthone compounds such as thioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 1-chloro-4-propyloxythioxanthone, isopropylthioxanthone, diisopropylthioxanthone; xanthone, 2-methylxanthone, etc. Anthraquinone compound such as anthraquinone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, t-butylanthraquinone, 2,6-dichloro-9,10-anthraquinone; 9-phenylacridine, 1,7-bis( Acridine compounds such as 9-acridinyl)heptane, 1,5-bis(9-acridinylpentane) and 1,3-bis(9-acridinyl)propane; benzyl, 1,7,7-trimethyl-bicyclo[2 ,2,1]Heptane-2,3-dione, dicarbonyl compounds such as 9,10-phenanthrenequinone; 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, bis(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,4 , 4-trimethylpentylphosphine oxide and other phosphine oxide compounds; such as methyl-4-(dimethylamino)benzoate, ethyl-4-(dimethylamino)benzoate, 2-n-butoxyethyl-4-(dimethylamino)benzoate and the like. Benzoate compounds; 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclopentanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 2,6-bis(4-diethylaminobenzal)-4-methyl -Amino synergists such as cyclopentanone; 3,3-carbonylvinyl-7-(diethylamino)coumarin, 3-(2-benzothiazolyl)-7-(diethylamino)coumarin, 3-benzoyl-7-(diethylamino)coumarin, 3-benzoyl-7-methoxy-coumarin, 10,10-carbonyl Such as rubis[1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-C1]-benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolidin-11-one. One or more selected from the group consisting of coumarin-based compounds; chalcone compounds such as 4-diethylaminochalcone and 4-azidobenzalacetophenone; 2-benzoylmethylene, 3-methyl-b-naphthothiazoline; .

上記硬化促進剤としては、硬化及び機械的強度を高めるために使用され、具体的に2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、2−メルカプト−4,6−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラキス(2−メルカプトアセタート)、ペンタエリスリトール−トリス(2−メルカプトアセタート)、トリメチロールプロパン−トリス(2−メルカプトアセタート)、及びトリメチロールプロパン−トリス(3−メルカプトプロピオネート)からなる群より選択される1種以上を使用することができる。 The above curing accelerator is used to enhance curing and mechanical strength, and specifically, 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3. 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tetrakis (2-mercapto). Acetate), pentaerythritol-tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris(2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris(3-mercaptopropionate). One or more types can be used.

本明細書で使用される密着促進剤としては、メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタクリロイルシランカップリング剤の中から1種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとしてオクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから1種以上を選択して使用することができる。 The adhesion promoter used in the present specification is one of methacryloylsilane coupling agents such as methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, methacryloyloxypropyldimethoxysilane, methacryloyloxypropyltriethoxysilane and methacryloyloxypropyldimethoxysilane. The above can be selected and used, and as the alkyltrimethoxysilane, one or more selected from octyltrimethoxysilane, dodecyltrimethoxysilane, octadecyltrimethoxysilane and the like can be used.

上記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤又はフッ素系界面活性剤であり、具体的にシリコーン系界面活性剤は、BYK−Chemie社のBYK−077、BYK−085、BYK−300、BYK−301、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−335、BYK−341v344、BYK−345v346、BYK−348、BYK−354、BYK−355、BYK−356、BYK−358、BYK−361、BYK−370、BYK−371、BYK−375、BYK−380、BYK−390などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、DIC(DaiNippon Ink & Chemicals)社のF−114、F−177、F−410、F−411、F−450、F−493、F−494、F−443、F−444、F−445、F−446、F−470、F−471、F−472SF、F−474、F−475、F−477、F−478、F−479、F−480SF、F−482、F−483、F−484、F−486、F−487、F−172D、MCF−350SF、TF−1025SF、TF−1117SF、TF−1026SF、TF−1128、TF−1127、TF−1129、TF−1126、TF−1130、TF−1116SF、TF−1131、TF1132、TF1027SF、TF−1441、TF−1442などを使用することができるが、これにのみ限定されるものではない。 The surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, and specifically, the silicone-based surfactant is BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301 manufactured by BYK-Chemie. , BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK. -341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390. Etc. can be used, and as the fluorine-based surfactant, DIC (DaiNippon Ink & Chemicals) F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F can be used. -494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479. , F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF. -1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. can be used, but are not limited thereto. is not.

上記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系(Hindered phenol)酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤及びホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される1種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。 The antioxidant may be one or more selected from the group consisting of hindered phenol antioxidants, amine antioxidants, thio antioxidants and phosphine antioxidants. Good, but not limited to this.

上記酸化防止剤の具体的な例としては、リン酸、トリメチルホスフェート又はトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤;2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、オクタデシル−3−(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)プロピオネート、テトラビス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、2,2−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,6−g,t−ブチルフェノール 4,4'−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)又はビス[3,3−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−tert−ブチルフェニル)ブタン酸]グリコールエステル(Bis[3,3−bis−(4'−hydroxy−3'−tert−butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)のようなヒンダードフェノール(Hindered phenol)系一次酸化防止剤;フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアマン又はN,N'−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアマンのようなアミン系二次酸化防止剤;ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール又はテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス[メチレン−3−(ラウリルチオ)プロピオネート]メタンなどのThio系二次酸化防止剤;又はトリフェニルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス(2,4−ジブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト(Bis (2,4−ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)又は(1,1'−ビフェニル)−4,4'−ジイルビス亜ホスホン酸テトラキス[2,4−ビス(1,1−ジメチルエチル)フェニル]エステル((1,1'−Biphenyl)−4,4'−Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4−bis(1,1−dimethylethyl)phenyl] ester)のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。 Specific examples of the antioxidant include phosphoric acid-based heat stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate or triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3-(4 -Hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl)propionate, tetrabis[methylene-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methane, 1,3,5-trimethyl- 2,4,6-Tris(3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis( 4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-butylphenol 4,4'-butylidene-bis(3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis(3-methyl) -6-t-butylphenol) or bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoic acid]glycol ester (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy- Hindered phenol type primary antioxidants such as 3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester; phenyl-α-naphthylamine, phenyl-β-naphthylamine, N,N′-diphenyl-p-phenylene. Aminic secondary antioxidants such as diaman or N,N'-di-β-naphthyl-p-phenylenediamane; dilauryl disulfide, dilauryl thiopropionate, distearyl thiopropionate, mercaptobenzo. Thio secondary antioxidants such as thiazole or tetramethylthiuram disulfide tetrabis[methylene-3-(laurylthio)propionate]methane; or triphenylphosphite, tris(nonylphenyl)phosphite, triisodecylphosphite, bis (2,4-dibutylphenyl) pentaerythritol diphosphite (Bis (2,4-dibutylphenyl) Pentaerythritol Diphosphite) or (1,1'-biphenyl)-4,4'-diylbisphosphonic acid tetrakis[2,4- Bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester ((1,1′-Biphenyl)-4,4′-Diylbisphosphonous acid and a phosphite-based secondary antioxidant such as tetrakis [2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester).

上記紫外線吸収剤としては、2−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これに限定されず、当業界で一般に使用されるものがいずれも使用されることができる。 As the ultraviolet absorber, 2-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chloro-benzotriazole, alkoxybenzophenone and the like can be used, but are not limited thereto. Any of those commonly used in the art can be used.

上記熱重合防止剤としては、例えばp−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール(pyrocatechol)、t−ブチルカテコール(t−butyl catechol)、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、4,4−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2−メルカプトイミダゾール及びフェノチアジン(phenothiazine)からなる群より選択された1種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当該技術分野に一般に知られているものを含むことができる。 Examples of the thermal polymerization inhibitor include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butylcatechol, N-nitrosophenylhydroxylamine ammonium salt, N-nitrosophenylhydroxylamine aluminum salt, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyrogallol, benzoquinone, 4,4-thiobis(3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2-methylenebis(4-methyl-6-t-) Butylphenol), 2-mercaptoimidazole, and phenothiazine, but not limited thereto, and those generally known in the art. Can be included.

上記分散剤は、あらかじめ顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、又は顔料に外部添加させる方法で使用することができる。上記分散剤としては、化合物型、ノニオン性、アニオン性又はカチオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらはそれぞれ又は2種以上を組み合わせて使用されることができる。 The above-mentioned dispersant can be used by a method of internally adding to the pigment in the form of surface-treating the pigment in advance or by a method of externally adding to the pigment. As the dispersant, a compound type, nonionic, anionic or cationic dispersant can be used, and examples thereof include a fluorine type, an ester type, a cationic type, an anionic type, a nonionic type and an amphoteric surfactant. These may be used alone or in combination of two or more.

具体的に、上記分散剤は、ポリアルキレングリコール及びこれのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物及びアルキルアミンからなる群より選択された1種以上があるが、これに限定されるものではない。 Specifically, the dispersant is polyalkylene glycol and ester thereof, polyoxyalkylene polyhydric alcohol, ester alkylene oxide adduct, alcohol alkylene oxide adduct, sulfonic acid ester, sulfonic acid salt, carboxylic acid ester, carboxylic acid. There is, but is not limited to, one or more selected from the group consisting of salts, alkylamido alkylene oxide adducts and alkyl amines.

上記レベリング剤としては、ポリマー性であるか非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドの反応生成物が挙げられ、非ポリマー性のレベリング剤の具体的な例としては、非ポリマー硫黄含有及び非ポリマー窒素含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般に使用されるものがいずれも使用されることができる。 The leveling agent may be polymeric or non-polymeric. Specific examples of polymeric leveling agents include polyethyleneimine, polyamidoamine, reaction products of amines and epoxides, and specific examples of non-polymeric leveling agents include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric levels. Any of those commonly used in the art, including but not limited to polymeric nitrogen-containing compounds, can be used.

本明細書の一実施態様によれば、上記樹脂組成物を含むカラーフィルターを提供する。 According to one embodiment of the present specification, there is provided a color filter including the resin composition.

上記カラーフィルターは、上記色材組成物を含む樹脂組成物を用いて製造されることができる。上記樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、上記コーティング膜を露光、現像及び硬化することによりカラーフィルターを形成することができる。 The color filter may be manufactured using a resin composition containing the coloring material composition. A color filter can be formed by applying the resin composition on a substrate to form a coating film, and exposing, developing and curing the coating film.

上記塗布方法としては、特に制限されないが、スプレー法、ロールコート法、スピンコート法などを使用することができ、一般にスピンコート法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によって減圧下に残留溶媒を一部除去することができる。 The coating method is not particularly limited, but a spray method, a roll coating method, a spin coating method, or the like can be used, and the spin coating method is generally widely used. In addition, after forming the coating film, the residual solvent can be partially removed under reduced pressure in some cases.

本明細書に係る樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば波長が250nmから450nmの光を発散する水銀蒸気アーク(arc)、炭素アーク、Xeアークなどがあるが、必ずしもこれに限定されるものではない。 Examples of the light source for curing the resin composition according to the present specification include, but are not limited to, a mercury vapor arc (arc) that emits light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, a carbon arc, and a Xe arc. Not something.

本明細書に係る樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)カラーフィルター製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置(TFT LCD)又は有機発光ダイオードのブラックマトリクス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、コラムスペーサー感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、プリント配線板用感光材、プラズマディスプレイパネル(PDP)用感光材などに使用することができ、その用途は特に制限しない。 The resin composition according to the present specification is a pigment-dispersed photosensitive material for manufacturing a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) color filter, a photosensitive material for forming a black matrix of a thin film transistor liquid crystal display (TFT LCD) or an organic light emitting diode, an overcoat. Used for layer forming photosensitive material, column spacer photosensitive material, photo-curable paint, photo-curable ink, photo-curable adhesive, printing plate, printed wiring board photosensitive material, plasma display panel (PDP) photosensitive material, etc. However, the use is not particularly limited.

本明細書の一実施態様に係る樹脂組成物は、耐熱性に優れ、熱処理による色の変化が少なくて、カラーフィルター製造時の硬化過程によっても色再現率が高く、輝度及びコントラストの高いカラーフィルターを提供することができる。 The resin composition according to one embodiment of the present specification is a color filter having excellent heat resistance, a small change in color due to heat treatment, a high color reproducibility even by a curing process during manufacturing of a color filter, and a high brightness and contrast. Can be provided.

上記基板は、ガラス板、シリコンウェーハ及びポリエーテルサルホン(Polyethersulfone、PES)、ポリカーボネート(Polycarbonate、PC)などのプラスチック基材の板などであってもよく、その種類が特に制限されるものではない。 The substrate may be a glass plate, a silicon wafer, and a plastic substrate plate such as polyethersulfone (PES) and polycarbonate (Polycarbonate, PC), and the type thereof is not particularly limited. ..

上記カラーフィルターは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリクスを含むことができる。 The color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.

また一つの実施態様によれば、上記カラーフィルターは、オーバーコート層をさらに含むことができる。 Further, according to one embodiment, the color filter may further include an overcoat layer.

カラーフィルターのカラーピクセルの間にはコントラストを向上する目的でブラックマトリクスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリクスの材料として、クロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させてエッチング処理によってパターンを形成する方式を用いることができる。ところが、工程上の高コスト、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法による樹脂ブラックマトリクスを使用することができる。 A grid-like black pattern called a black matrix may be arranged between the color pixels of the color filter for the purpose of improving the contrast. Chromium can be used as the material of the black matrix. In this case, a method of depositing chromium on the entire glass substrate and forming a pattern by etching can be used. However, in consideration of high process costs, high reflectance of chromium, and environmental pollution due to chromium waste liquid, it is possible to use a resin black matrix by a pigment dispersion method that allows fine processing.

本明細書の一実施態様に係るブラックマトリクスは、色材としてブラック顔料又はブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、このとき、遮光性が足りない着色顔料を混合するから相対的に色材の量が増加しても、膜の強度又は基板に対する密着性が低下しない長所がある。 The black matrix according to one embodiment of the present specification may use a black pigment or a black dye as a coloring material. For example, carbon black may be used alone, or carbon black and a coloring pigment may be mixed and used. At this time, since the coloring pigment having insufficient light shielding property is mixed, the amount of the color material is relatively increased. However, there is an advantage that the strength of the film or the adhesion to the substrate does not decrease.

本明細書に係るカラーフィルターを含むディスプレイ装置を提供する。 A display device including a color filter according to the present specification is provided.

上記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル(Plasma Display Panel、PDP)、発光ダイオード(Light Emitting Diode、LED)、有機発光素子(Organic Light Emitting Diode、OLED)、液晶表示装置(Liquid Crystal Display、LCD)、薄膜トランジスタ液晶表示装置(Thin Film Transistor− Liquid Crystal Display、LCD−TFT)及び陰極線管(Cathode Ray Tube、CRT)のうちいずれか一つであってもよい。 The display device includes a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), and a liquid crystal display device (LCD). It may be one of a liquid crystal display device (Thin Film Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) and a cathode ray tube (Cathode Ray Tube, CRT).

以下、実施例を挙げて本明細書を詳細に説明する。下記実施例は本明細書を説明するためのものであって、本明細書の範囲は下記の特許請求の範囲に記載された範囲並びにその置換及び変更を含み、実施例の範囲に限定されない。 Hereinafter, the present specification will be described in detail with reference to examples. The following examples are for explaining the present specification, and the scope of the present specification includes the scope described in the claims below and the substitutions and modifications thereof, and is not limited to the scope of the embodiments.

製造例
製造例1.化合物1の製造
ピリジン700gにB−1 11.59(15.23mmol)とA−1 2.5g(15.23mmol)を入れて、常温で24時間撹拌させた。反応物を DI−Waterに入れて、1時間撹拌させた。析出物を減圧下で濾過及び水洗して、 80℃で12時間乾燥させた。その後、乾燥した析出物をカラムクロマトグラフィーを通じて化合物1を得た。
イオン化モード=:APCI +:m/z=928[M+H]+、Exact Mass:927
Manufacturing Example Manufacturing Example 1. Production of compound 1
B-1 11.59 (15.23 mmol) and A-1 2.5 g (15.23 mmol) were put into 700 g of pyridine, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. The reaction was placed in DI-Water and allowed to stir for 1 hour. The precipitate was filtered under reduced pressure, washed with water, and dried at 80° C. for 12 hours. Then, the dried precipitate was subjected to column chromatography to obtain Compound 1.
Ionization mode=:APCI+:m/z=928[M+H]+, Exact Mass:927

製造例2.化合物2の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにC−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物2を得た。
イオン化モード=:APCI +:m/z=984[M+H]+、Exact Mass:983
Production example 2. Production of compound 2
Compound 2 was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that C-1 was used instead of B-1.
Ionization mode=:APCI+:m/z=984[M+H]+, Exact Mass:983

製造例3.化合物3の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにD−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物3を得た。
イオン化モード=:APCI +:m/z=1040[M+H]+、Exact Mass:1039
Production example 3. Production of compound 3
Compound 3 was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that D-1 was used instead of B-1.
Ionization mode =: APCI +: m/z = 1040 [M+H] +, Exact Mass: 1039

製造例4.化合物4の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにE−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物4を得た。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1012[M+H]+、Exact Mass:1011
Production Example 4. Production of compound 4
Compound 4 was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that E-1 was used instead of B-1.
Ionization mode=:APCI+:m/z=1012 [M+H]+, Exact Mass:1011

製造例5.化合物5の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにF−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物5を得た。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1096[M+H]+、Exact Mass:1095
Production Example 5. Production of compound 5
Compound 5 was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that F-1 was used instead of B-1.
Ionization mode=:APCI+:m/z=1096 [M+H]+, Exact Mass:1095

製造例6.化合物6の製造
上記製造例1において、B−1の代わりにG−1を使用したことを除いては同一に製造して、化合物6を得た。
イオン化モード=:APCI+:m/z=1096[M+H]+、Exact Mass:1095
Production Example 6. Production of compound 6
Compound 6 was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that G-1 was used instead of B-1.
Ionization mode=:APCI+:m/z=1096 [M+H]+, Exact Mass:1095

製造例7.化合物7の製造
上記製造例1において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物7)を製造した。
Production Example 7. Production of Compound 7 In the above Production Example 1, A-2 (instead of A-1
) Was manufactured identically, except that
(Compound 7) was produced.

製造例8.化合物8の製造
上記製造例2において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物8)を製造した。
Production Example 8. Production of Compound 8 In the above Production Example 2, A-2 (instead of A-1
) Was manufactured identically, except that
(Compound 8) was produced.

製造例9.化合物9の製造
上記製造例3において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物9)を製造した。
Production Example 9. Production of Compound 9 In Production Example 3 above, A-2 (instead of A-1
) Was manufactured identically, except that
(Compound 9) was produced.

製造例10.化合物10の製造
上記製造例4において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物10)を製造した。
Production Example 10. Production of Compound 10 In the above Production Example 4, A-2 (instead of A-1
) Was manufactured identically, except that
(Compound 10) was produced.

製造例11.化合物11の製造
上記製造例5において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物11)を製造した。
Production Example 11. Production of Compound 11 In the above Production Example 5, A-2 (instead of A-1
) Was manufactured identically, except that
(Compound 11) was produced.

製造例12.化合物12の製造
上記製造例6において、A−1の代わりにA−2(
)を使用したことを除いては同一に製造して、
(化合物12)を製造した。
Production Example 12. Production of Compound 12 In the above Production Example 6, A-2 (instead of A-1
) Was manufactured identically, except that
(Compound 12) was produced.

比較化合物1
比較化合物2
上記比較化合物1はBasic blue7であり、比較化合物2はローダミン6Gである。
Comparative compound 1
Comparative compound 2
The above-mentioned comparative compound 1 is Basic blue7, and the comparative compound 2 is Rhodamine 6G.

実施例
下記表1のような割合で色材組成物を作製した。化合物の投与単位はグラム(g)である。
Example A coloring material composition was prepared in the proportions shown in Table 1 below. The unit dose of the compound is gram (g).

基板の作製
上記合成によって製造された化合物をガラス(5×5cm)上にスピンコート(spincoating)し、100℃で100秒間プリペーク(prebake)を実施して、フィルムを形成させた。フィルムを形成させた基板とフォトマスク(photo mask)との間の間隔を250μmとし、露光機を用いて基板全面に40mJ/cmの露光量で照射した。
Preparation of Substrate The compound prepared by the above synthesis was spin-coated on glass (5×5 cm) and prebaked at 100° C. for 100 seconds to form a film. The distance between the film-formed substrate and the photomask was 250 μm, and the entire surface of the substrate was irradiated with an exposure amount of 40 mJ/cm 2 using an exposure device.

その後、露光された基板を現像液(KOH、0.05%)に60秒間現像し、230℃で20分間ポストベーク(post bake)して基板を作製した。 Then, the exposed substrate was developed in a developing solution (KOH, 0.05%) for 60 seconds, and post-baked at 230° C. for 20 minutes to prepare a substrate.

耐熱性の評価
上記のような条件で作製されたプリベーク(prebake)基板を分光器(MCPD;大塚社)を用いて380nmから780nmの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、プリベーク(prebake)基板をさらに230℃で20分間ポストベーク(post bake)して、同じ装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。
Evaluation of heat resistance The transmittance of the visible light region in the range of 380 nm to 780 nm was obtained by using a prebake substrate manufactured under the above conditions using a spectroscope (MCPD; Otsuka Co.). Further, the prebake substrate was further postbaked at 230° C. for 20 minutes to obtain a transmittance spectrum with the same equipment and measurement range.

得られた透過率スペクトルとC光源バックライトを用い、得られた値E(L*,a*,b*)を用いて△Eabを計算し、下記表2に示す。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)+(Δa*)+(Δb*)1/2
Using the obtained transmittance spectrum and the C light source backlight, ΔEab was calculated using the obtained value E(L*, a*, b*), and shown in Table 2 below.
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*) 2 +(Δa*) 2 +(Δb*) 2 } 1/2

ΔEの値が小さいということは、色耐熱性に優れていることを意味する。 A small ΔE value means excellent color heat resistance.

実施例1から6によって製造された基板と比較例1及び2によって製造された基板に対して、耐熱性を測定した結果を表2に示す。表2に示されるように、実施例1から6によって製造された基板が比較例1及び2のものに比べて色変化(△Eab)が小さいことを確認した。 Table 2 shows the results of measuring the heat resistance of the substrates manufactured in Examples 1 to 6 and the substrates manufactured in Comparative Examples 1 and 2. As shown in Table 2, it was confirmed that the substrates manufactured in Examples 1 to 6 had a smaller color change (ΔEab) than those of Comparative Examples 1 and 2.

Claims (10)

下記化学式1で表される
化合物:
[化学式1]
前記化学式1において、
L1及びL2互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、
;又は
であり
1からR5及びR105は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R101及びR103は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数1から10の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R102及びR104は、直接結合であり、
R102及びR104は、Ar1またはAr2と結合して、
r1及びr2は、それぞれ1から5の整数であり、
r3及びr4は、それぞれ1から3の整数であり、
r5は、1から4の整数であり、
r1からr5がそれぞれ2以上である場合、2以上の括弧内の構造は、互いに同一であるか異なっており、
は、前記化学式1のN及びAr1;又はN及びAr2を連結する部位であり、
前記Ar1及びAr2は、下記の構造式で表され、
前記構造式において、
は、前記化学式1のL1又はL2に結合される部位である。
Represented by the following chemical formula 1 ,
Compound:
[Chemical Formula 1]
In Chemical Formula 1,
L1 and L2 are the same or different from each other, and each independently,
; Or
It is in,
R 1 to R 5 and R 105 are the same or different from each other and each independently represent hydrogen; deuterium; a halogen group; a hydroxy group; a sulfonate group; a sulfonamide group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; or A substituted or unsubstituted alkyl group,
R101 and R103 are the same or different from each other, each independently a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
R102 and R104 are direct bonds,
R102 and R104 are bonded to Ar1 or Ar2,
r1 and r2 are each an integer of 1 to 5,
r3 and r4 are each an integer of 1 to 3,
r5 is an integer from 1 to 4,
When each of r1 to r5 is 2 or more, the structures in the 2 or more parentheses are the same or different from each other,
Is, N and Ar1 of Formula 1; Ri sites der connecting or N and Ar @ 2,
Ar1 and Ar2 are represented by the following structural formulas,
In the above structural formula,
Is a site to be bonded to L1 or L2 in the chemical formula 1.
前記化学式1は、下記化学式1−1から1−2のうちいずれか一つで表される
請求項1に記載の化合物:
[化学式1−1]
[化学式1−2]
前記化学式1−1から1−2において、
R1からR5、r1からr5、R101からR105、Ar1及び Ar2の定義は、前記化学式1と同じであり、
R205は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、水素;重水素;ハロゲン基;ヒドロキシ基;スルホン酸塩基;スルホンアミド基;置換もしくは非置換のアルコキシ基;又は置換もしくは非置換のアルキル基であり、
R201及びR203は、互いに同一であるか異なっており、それぞれ独立して、炭素数1から10の置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
R202及びR204は、直接結合である。
The chemical formula 1 is represented by any one of the following chemical formulas 1-1 to 1-2 .
Compound according to claim 1:
[Chemical formula 1-1]
[Chemical formula 1-2]
In the chemical formulas 1-1 to 1-2 ,
The definitions of R1 to R5, r1 to r5, R101 to R105, Ar1 and Ar2 are the same as those in Chemical Formula 1,
R205s are the same or different from each other, and each independently, hydrogen; deuterium; halogen group; hydroxy group; sulfonate group; sulfonamide group; substituted or unsubstituted alkoxy group; or substituted or unsubstituted Is an alkyl group,
R201 and R203 are the same or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
R202 and R204 are direct bonds.
R101及びR103は、プロピレンである、
請求項1または2に記載の化合物
R101 and R103 are propylene,
The compound according to claim 1 or 2 .
前記化学式1は、下記の化学式の中から選択されるものである
請求項1に記載の化合物:
前記化合物において、Xは、−SONa又は−SONHR'であり、
R'は、炭素数1から20の直鎖又は分枝鎖のアルキル基である。
The chemical formula 1 is selected from the following chemical formulas :
Compound according to claim 1:
In said compound, X is -SO 3 Na or -SO 2 NHR ',
R'is a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
請求項1からのいずれか項に記載の化合物を含む
色材組成物。
To any one of claims 1 to 4 comprising a compound as claimed,
Color material composition.
染料及び顔料のうち少なくとも1種をさらに含む
請求項に記載の色材組成物。
Further comprising at least one of a dye and a pigment ,
The coloring material composition according to claim 5 .
前記染料は、キサンテン染料、シアニン染料及びアザポルフィリン染料の中から選択される1以上の染料であり、
前記顔料は、青色顔料又は紫色顔料である
請求項に記載の色材組成物。
The dye is one or more dyes selected from xanthene dyes, cyanine dyes and azaporphyrin dyes,
The pigment is a blue pigment or a purple pigment ,
The coloring material composition according to claim 6 .
請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物;
バインダー樹脂;
多官能性モノマー;
光開始剤;
酸化防止剤;及び
溶媒
を含む
樹脂組成物。
Compound of according to any one of claims 1 to 4;
Binder resin;
Polyfunctional monomers;
Photoinitiator;
An antioxidant; and a solvent ,
Resin composition.
請求項に記載の樹脂組成物を含む
カラーフィルター。
Comprising the resin composition according to claim 8 .
Color filter.
請求項に記載のカラーフィルターを含む
ディスプレイ装置。
The color filter according to claim 9 ,
Display device.
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