JP6758466B2

JP6758466B2 - Furaneol-derived off-flavour-reduced beverage

Info

Publication number: JP6758466B2
Application number: JP2019160968A
Authority: JP
Inventors: 早川　智; 智早川; 瑞穂本坊
Original assignee: Suntory Holdings Ltd
Current assignee: Suntory Holdings Ltd
Priority date: 2019-09-04
Filing date: 2019-09-04
Publication date: 2020-09-23
Anticipated expiration: 2039-02-25
Also published as: JP2020130168A

Description

本発明は、飲料に存在するフラネオールに由来するオフフレーバーを軽減することに関する。 The present invention relates to reducing off-flavour derived from furaneol present in beverages.

フラネオール（４−ヒドロキシ−２，５−ジメチル−３（２Ｈ）−フラノン）は、良質な果実様風味を有する香気成分として知られている。フラネオールは、ジャスミン茶特有の花香の香りの補強剤として、茶飲料に添加することが知られている（特許文献１）。また、フラネオールは、甘味を強化する作用を有することが知られている（特許文献２）。フラネオールを茶飲料に添加すると高級茶葉類が本来有している自然な甘さを付与できることが開示されている（特許文献３）。このように、フラネオールは多様な飲料で用いられているが、フラネオールを高濃度で添加するとオフフレーバーが生じる。しかし、このオフフレーバーを軽減させる方法は知られていない。 Furaneol (4-hydroxy-2,5-dimethyl-3 (2H) -furanone) is known as an aroma component having a good fruit-like flavor. Furaneol is known to be added to tea beverages as a reinforcing agent for the aroma of jasmine tea (Patent Document 1). Furaneol is also known to have an action of enhancing sweetness (Patent Document 2). It is disclosed that when furaneol is added to a tea beverage, the natural sweetness inherent in high-grade tea leaves can be imparted (Patent Document 3). As described above, furaneol is used in various beverages, but when furaneol is added in a high concentration, off-flavour occurs. However, no method is known to mitigate this off-flavour.

特開２００６−２０６９１５号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-206915 特開昭４０−１４０６５９号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 40-140659 特開２００７−１６７００３号公報JP-A-2007-167003

フラネオールを含有する飲料において、フラネオール濃度が４ｐｐｍ以上になると、オフフレーバー、すなわち刺激の強い香りが生じる。特に、ｐＨ５．０以上の飲料においては、オフフレーバーが一層強く感じられることが本発明者により見いだされた。本発明は、フラネオールを含有するｐＨ５．０以上の飲料において、飲用時に感じられるフラネオールに由来するオフフレーバーを軽減することを目的とする。 In a beverage containing furaneol, when the furaneol concentration is 4 ppm or more, off-flavour, that is, a strong aroma is produced. In particular, the present inventor has found that off-flavour is felt more strongly in beverages having a pH of 5.0 or higher. An object of the present invention is to reduce the off-flavour derived from furaneol that is felt when drinking in a beverage containing furaneol and having a pH of 5.0 or higher.

以上の事情に鑑み、本発明者は、飲料に関し、フラネオール由来のオフフレーバーの軽減に有効な成分を探索した。鋭意検討の結果、ガレート型カテキンが当該オフフレーバーの軽減に寄与し得ることを見出した。このような知見に基づいて、本発明を完成させた。 In view of the above circumstances, the present inventor has searched for an ingredient effective in reducing off-flavour derived from furaneol in beverages. As a result of diligent studies, it was found that gallate-type catechins can contribute to the reduction of the off-flavour. Based on such findings, the present invention has been completed.

本発明により、以下が提供される。但し、本発明の範囲はこれに限定されない。
（１）（ａ）ガレート型カテキンを１〜２５０ｐｐｍ含有し、（ｂ）フラネオールを４ｐｐｍ以上含有し、（ｃ）ｐＨが５．０〜８．０である、飲料。
（２）Ｂｒｉｘが１以下である、（１）の飲料。
（３）茶抽出物を含有する、（１）又は（２）の飲料。 The present invention provides: However, the scope of the present invention is not limited to this.
(1) A beverage containing 1 to 250 ppm of gallate-type catechin, (b) containing 4 ppm or more of furaneol, and (c) having a pH of 5.0 to 8.0.
(2) The beverage of (1) having Brix of 1 or less.
(3) The beverage of (1) or (2) containing a tea extract.

本発明の飲料及び関連する方法について、以下に説明する。
特に断りがない限り、本明細書において用いられる「ｐｐｂ」及び「ｐｐｍ」は、重量／容量（ｗ／ｖ）のｐｐｂ及びｐｐｍをそれぞれ意味する。また、本明細書において下限値と上限値によって表されている数値範囲、即ち「下限値〜上限値」は、それら下限値及び上限値を包含するものとする。例えば、「１〜２」により表される範囲は、１及び２を含む。 The beverage of the present invention and related methods will be described below.
Unless otherwise specified, "ppb" and "ppm" as used herein mean ppb and ppm in weight / volume (w / v), respectively. Further, in the present specification, the numerical range represented by the lower limit value and the upper limit value, that is, "lower limit value to upper limit value" shall include those lower limit value and upper limit value. For example, the range represented by "1-2" includes 1 and 2.

（フラネオール）
本発明の飲料は、フラネオールを特定量で含有する。本発明の飲料は、フラネオールを４ｐｐｍ以上、好ましくは４〜６０ｐｐｍ、より好ましくは５〜５０ｐｐｍ、さらに好ましくは６〜４０ｐｐｍ、よりさらに好ましくは７〜３０ｐｐｍ含有する。ｐHが５．０以
上の飲料において、フラネオールを４ｐｐｍ以上含有する場合に、オフフレーバーが強く感じられるため、本発明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好ましい。飲料中のフラネオールの濃度が６０ｐｐｍを超える場合、本発明によるオフフレーバーの軽減効果は得られるが、オフフレーバーが十分に軽減しないことがある。 (Franeol)
The beverage of the present invention contains a specific amount of furaneol. The beverage of the present invention contains 4 ppm or more, preferably 4 to 60 ppm, more preferably 5 to 50 ppm, still more preferably 6 to 40 ppm, still more preferably 7 to 30 ppm of furaneol. In a beverage having a pH of 5.0 or more, when furaneol is contained in an amount of 4 ppm or more, off-flavour is strongly felt, which is preferable in obtaining the off-flavour reducing effect according to the present invention. When the concentration of furaneol in the beverage exceeds 60 ppm, the off-flavour reducing effect according to the present invention can be obtained, but the off-flavour may not be sufficiently reduced.

本発明で用いるフラネオールは、特に限定されないが、精製品の他、粗製品であってもよい。例えば、フラネオールを含有する天然物又はその加工品（植物抽出物、精油、植物の発酵物、これらの濃縮物等）であってもよい。より具体的な例として、フラネオールを含有する香料の他、果汁やエキス等を挙げることができる。飲料への添加が少量で済むことから、香料が好ましい一例である。 The furaneol used in the present invention is not particularly limited, but may be a crude product as well as a refined product. For example, it may be a natural product containing furaneol or a processed product thereof (plant extract, essential oil, fermented plant product, concentrate thereof, etc.). More specific examples include fruit juices and extracts in addition to flavors containing furaneol. Perfume is a preferred example because it requires only a small amount to be added to the beverage.

本発明の飲料中のフラネオールの含有量は、公知のＬＣ−ＭＳ法にて測定できる。ただし、本発明においては、検出器に高分解能質量分析装置（サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、ＱＥｘａｃｔｉｖｅＦｏｃｕｓ）を用いるのがよい。 The content of furaneol in the beverage of the present invention can be measured by a known LC-MS method. However, in the present invention, it is preferable to use a high-resolution mass spectrometer (Q Active Focus, manufactured by Thermo Fisher Scientific Co., Ltd.) as the detector.

（ガレート型カテキン）
本発明の飲料は、ガレート型カテキンを含有する。これにより、フラネオールのオフフレーバーが軽減される。本明細書において、「ガレート型カテキン」とは、エピガロカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピカテキンガレート及びカテキンガレートの総称を表す。従って、本発明の実施の形態では、ガレート型カテキンは、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレート、エピガロカテキンガレート及びカテキンガレートからなる群から選択される１以上を含んでいればよい。なお、確認のために記載するが、ガレート型カテキンの含有量とは、前記４種の化合物の含有量の合計を意味するものとする。 (Gallate type catechin)
The beverage of the present invention contains gallate-type catechins. This reduces the off-flavour of furaneol. As used herein, the term "gallate-type catechin" is a general term for epigallocatechin gallate, gallocatechin gallate, epicatechin gallate, and catechin gallate. Therefore, in the embodiment of the present invention, the gallate-type catechin may contain one or more selected from the group consisting of epicatechin gallate, gallocatechin gallate, epigallocatechin gallate and catechin gallate. Although described for confirmation, the content of gallate-type catechin means the total content of the above four compounds.

本発明で用いるガレート型カテキンは、特に限定されないが、精製品の他、粗製品であっても良く、ガレート型カテキンを含有する天然物もしくはその加工品、例えば植物の抽出物やその濃縮物であってもよい。ガレート型カテキンを含有する植物の抽出物又はその濃縮物は、紅茶、緑茶、烏龍茶、プーアル茶などのカメリア・シネンシスに属する茶葉類等を原料として用い、調製することができる。中でも、本発明の効果の側面から、紅茶葉より得られる抽出物を好適に用いることができる。 The gallate-type catechin used in the present invention is not particularly limited, but may be a crude product as well as a refined product, and may be a natural product containing the gallate-type catechin or a processed product thereof, for example, a plant extract or a concentrate thereof. There may be. The extract of a plant containing gallate-type catechin or its concentrate can be prepared by using tea leaves belonging to Camellia sinensis such as black tea, green tea, oolong tea, and puer tea as raw materials. Above all, from the aspect of the effect of the present invention, an extract obtained from black tea leaves can be preferably used.

本発明の飲料中のガレート型カテキンの濃度は、１〜２５０ｐｐｍであり、好ましくは１〜１５０ｐｐｍ、より好ましくは３〜６５ｐｐｍ、さらに好ましくは５〜３０ｐｐｍである。飲料中のガレート型カテキンの含有量が１ｐｐｍより小さいとオフフレーバーの軽減効果が不十分になることがある。一方、飲料中のガレート型カテキンの含有量が２５０ｐｐｍを超えるとガレート型カテキンの風味が強くなりすぎて飲料自体の味が損なわれるおそれがある。 The concentration of gallate-type catechin in the beverage of the present invention is 1 to 250 ppm, preferably 1 to 150 ppm, more preferably 3 to 65 ppm, still more preferably 5 to 30 ppm. If the content of gallate-type catechin in the beverage is less than 1 ppm, the off-flavour reducing effect may be insufficient. On the other hand, if the content of the gallate-type catechin in the beverage exceeds 250 ppm, the flavor of the gallate-type catechin becomes too strong and the taste of the beverage itself may be impaired.

飲料中のガレート型カテキンの濃度は、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）を用いて測定することができる。測定条件は、例えば以下のように設定することができる。
・ＨＰＬＣ装置：ＴＯＳＯＨＨＰＬＣシステムＬＣ８０２０ｍｏｄｅｌＩ
・カラム：ＴＳＫｇｅｌＯＤＳ８０ＴｓＱＡ（４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）
・カラム温度：４０℃
・移動相Ａ：水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸（９０：１０：０．０５）
・移動相Ｂ：水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸（２０：８０：０．０５）
・検出：ＵＶ２７５ｎｍ
・注入量：２０μＬ
・流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ．
・グラジエントプログラム（体積％）：
時間（分）％Ａ％Ｂ
０１０００
５９２８
１１９０１０
２１９０１０
２２０１００
２９０１００
３０１０００
・標準物質：カテキンガレート、エピカテキンガレート、ガロカテキンガレートおよびエピガロカテキンガレート（栗田工業株式会社、高純度試薬）。 The concentration of gallate-type catechins in beverages can be measured using high performance liquid chromatography (HPLC). The measurement conditions can be set as follows, for example.
-HPLC device: TOSOH HPLC system LC8020 model I
-Column: TSKgel ODS80T sQA (4.6 mm x 150 mm)
-Column temperature: 40 ° C
Mobile phase A: water-acetonitrile-trifluoroacetic acid (90:10: 0.05)
Mobile phase B: water-acetonitrile-trifluoroacetic acid (20: 80: 0.05)
-Detection: UV275nm
・ Injection amount: 20 μL
-Flow velocity: 1.0 mL / min.
・ Gradient program (% by volume):
Hours (minutes)% A% B
0 100 0
5 928
11 90 10
21 90 10
22 0 100
290 100
30 100 0
-Standard substances: catechin gallate, epicatechin gallate, galocatechin gallate and epigallocatechin gallate (Kurita Water Industries, Ltd., high-purity reagent).

（ｐＨ）
本発明の飲料のｐＨは５．０〜８．０であり、好ましくは５．５〜７．５である。飲料のｐＨが５．０未満である場合は、飲料中の酸味成分により、オフフレーバーがマスキングされることがある。しかし、飲料のｐＨが５．０以上である場合は、マスキング成分として作用する酸味成分が少ないためにオフフレーバーが顕著に知覚され得るため、本発明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好ましい。飲料のｐＨ調整は、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、重曹等のｐＨ調整剤を用いて適宜行うことができる。飲料のｐＨは市販のｐＨメーターを使用して容易に測定することができる。 (PH)
The pH of the beverage of the present invention is 5.0 to 8.0, preferably 5.5 to 7.5. If the pH of the beverage is less than 5.0, the sour components in the beverage may mask off-flavour. However, when the pH of the beverage is 5.0 or more, off-flavour can be remarkably perceived because there are few sour components acting as masking components, which is preferable in obtaining the off-flavour reducing effect according to the present invention. The pH of the beverage can be appropriately adjusted by using a pH adjusting agent such as sodium citrate, sodium hydroxide, or baking soda. The pH of the beverage can be easily measured using a commercially available pH meter.

（Ｂｒｉｘ）
本発明の飲料のＢｒｉｘ（ブリックス）は、特に限定されないが、１以下であることが好ましい。理論に拘束されないが、Ｂｒｉｘが１以下である場合、オフフレーバーのマスキング成分として作用する可溶性固形分が少ないために、フラネオールに由来するオフフレーバーが顕著に感じられることが考えられるため、本発明によるオフフレーバーの軽減効果を得る上で好ましい。Ｂｒｉｘは、糖度計や屈折計などを用いて得られるＢｒｉｘ値によって評価することができる。ブリックス値は、２０℃で測定された屈折率を、ＩＣＵＭＳＡ（国際砂糖分析統一委員会）の換算表に基づいてショ糖溶液の質量／質量パーセントに換算した値である。単位は「°Ｂｘ」、「％」または「度」で表示される。 (Brix)
The Brix of the beverage of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1 or less. Although not bound by theory, when Brix is 1 or less, off-flavour derived from furaneol may be noticeably felt due to the small amount of soluble solids acting as a masking component of off-flavour. It is preferable to obtain the effect of reducing off-flavour. Brix can be evaluated by the Brix value obtained by using a sugar content meter, a refractometer, or the like. The Brix value is a value obtained by converting the refractive index measured at 20 ° C. into the mass / mass percent of the sucrose solution based on the conversion table of ICUMSA (International Sugar Analysis Unified Committee). The unit is displayed in "° Bx", "%" or "degree".

（その他原料）
本発明の飲料には、上記に示した各種成分に加えて、飲料に一般的に用いられる成分を配合することができる。例えば、限定されないが、香料、糖類、酸味料、栄養強化剤、酸化防止剤、乳化剤、保存料、エキス類、食物繊維、品質安定剤などを、本発明の効果を損なわない範囲で添加することができる。 (Other raw materials)
In addition to the various ingredients shown above, the beverage of the present invention can contain ingredients generally used in beverages. For example, but not limited to, flavors, sugars, acidulants, nutritional enhancers, antioxidants, emulsifiers, preservatives, extracts, dietary fiber, quality stabilizers, etc. are added as long as the effects of the present invention are not impaired. Can be done.

（飲料）
本発明の飲料は、清涼飲料であれば特に限定されない。例えば、栄養飲料、機能性飲料、フレーバードウォーター（ニアウォーター）系飲料、茶系飲料（紅茶、ウーロン茶、緑茶等）、コーヒー飲料、炭酸飲料などいずれであってもよい。本発明の飲料は、一実施形態において、茶飲料であることが好ましい。ここで「茶飲料」とは、茶葉の抽出物や穀類の抽出物を主成分として含有する飲料であり、具体的には、緑茶、ほうじ茶、ブレンド茶、麦茶、マテ茶、ジャスミン茶、紅茶、ウーロン茶、杜仲茶などが挙げられる。本発明において特に好ましい茶飲料は、紅茶飲料である。 (Beverage)
The beverage of the present invention is not particularly limited as long as it is a soft drink. For example, it may be any of nutritional drinks, functional drinks, flavored water (near water) drinks, tea drinks (black tea, oolong tea, green tea, etc.), coffee drinks, and carbonated drinks. In one embodiment, the beverage of the present invention is preferably a tea beverage. Here, the "tea beverage" is a beverage containing an extract of tea leaves or an extract of grains as a main component, and specifically, green tea, roasted tea, blended tea, barley tea, mate tea, jasmine tea, black tea, etc. Examples include oolong tea and tochu tea. A particularly preferred tea beverage in the present invention is a black tea beverage.

本発明の飲料は、加熱殺菌され、容器に詰められた状態の容器詰飲料であることが好ましい。飲料が加熱されることにより、フラネオールのオフフレーバーがより強くなる可能
性があるからである。加熱殺菌の手段は特に限定されないが、例えばＵＨＴ殺菌及びレトルト殺菌等、公知のいずれの手段を用いることができる。飲料を充填する容器は、特に限定されないが、例えば、ＰＥＴボトル、アルミ缶、スチール缶、紙パック、チルドカップ、瓶などを用いることができる。手軽ないし利便性の側面からみれば、軽量で持ち運びが容易であり、かつ再栓が可能である容器、例えば、ＰＥＴボトルのような容器が好ましい。 The beverage of the present invention is preferably a packaged beverage in a state of being heat sterilized and packed in a container. This is because the off-flavour of furaneol may be enhanced by heating the beverage. The means of heat sterilization is not particularly limited, but any known means such as UHT sterilization and retort sterilization can be used. The container for filling the beverage is not particularly limited, and for example, PET bottles, aluminum cans, steel cans, paper packs, chilled cups, bottles and the like can be used. From the viewpoint of convenience or convenience, a container that is lightweight, easy to carry, and can be re-plugged, for example, a container such as a PET bottle is preferable.

（発明の効果）
本発明によれば、飲用時のフラネオールのオフフレーバーが軽減されたｐＨが５．０以上の飲料を提供することができる。本明細書において「オフフレーバー」というときは、飲用時に感じる刺激的な香りを意味する。 (The invention's effect)
According to the present invention, it is possible to provide a beverage having a pH of 5.0 or more in which the off-flavour of furaneol during drinking is reduced. As used herein, the term "off-flavour" means a pungent aroma that is felt when drinking.

以下、実験例を示して本発明の詳細を具体的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。また、本明細書においては、特に記載しない限り、数値範囲はその端点を含むものとして記載される。 Hereinafter, the details of the present invention will be specifically described with reference to experimental examples, but the present invention is not limited thereto. Further, in the present specification, unless otherwise specified, the numerical range is described as including the end points thereof.

［実施例１］ｐＨのオフフレーバーに対する影響
ガレート型カテキンとして、紅茶抽出物（サンフェノン９０ＬＢ−ＯＰ（太陽化学株式会社；カテキン類７０％）を用いた。飲料中のフラネオール濃度及びガレート型カテキンの濃度が表１のようになるように、水にフラネオール及びチャ抽出物を添加し、飲料を調製した。クエン酸又は水酸化ナトリウムを用いて飲料のｐＨを表１に示すように変化させた。全ての飲料のＢｒｉｘは１以下であった。 [Example 1] Effect of pH on off-flavour Black tea extract (Sanphenon 90LB-OP (Taiyo Kagaku Co., Ltd .; 70% catechins) was used as the gallate-type catechin. Flaneol concentration and gallate-type catechin concentration in the beverage. Flaneol and black tea extract were added to the water to prepare the beverage so that as shown in Table 1. Catechin or sodium hydroxide was used to change the pH of the beverage as shown in Table 1. The Brix of the beverage was 1 or less.

それぞれの飲料について、フラネオールのオフフレーバーの強さを官能で評価した。以下の基準に沿って、専門パネル３名が、以下のとおり５点、３点、１点のサンプルを作成し、それらと照合しながら、オフフレーバーの強さを評価した。３名の専門パネルの点数の平均を算出し、３点以下を合格とした。
５点：フラネオールを６０ｐｐｍ添加した水
３点：フラネオール３ｐｐｍ添加した水
１点：水
結果を表１に示す。サンプル１１はフラネオールのオフフレーバーはほとんど感じなかったが、ガレート型カテキン由来の苦味が感じられ、飲みやすい飲料ではなかった。 For each beverage, the strength of furaneol's off-flavour was sensually evaluated. According to the following criteria, three expert panels prepared samples of 5 points, 3 points, and 1 point as follows, and evaluated the strength of off-flavour while collating them. The average of the scores of the three specialized panels was calculated, and a score of 3 or less was passed.
5 points: water to which 60 ppm of furaneol was added 3 points: water to which 3 ppm of furaneol was added 1 point: water The results are shown in Table 1. Sample 11 had almost no off-flavour of furaneol, but had a bitter taste derived from gallate-type catechin, and was not an easy-to-drink beverage.

これらより、フラネオールのオフフレーバーは、飲料のｐＨが５．０以上のときに知覚されることがわかった。これらの飲料にガレート型カテキンを添加すると、オフフレーバーが軽減されることが示された。 From these, it was found that the off-flavour of furaneol was perceived when the pH of the beverage was 5.0 or higher. The addition of gallate-type catechins to these beverages has been shown to reduce off-flavour.

一方、ｐＨ３．５の飲料では、フラネオールのオフフレーバーはあまり問題にならないことがわかった。また、この飲料にガレート型カテキンを添加してもオフフレーバーの強さは変わらないこともわかった。 On the other hand, for beverages with a pH of 3.5, the off-flavour of furaneol was found to be less of a problem. It was also found that the addition of gallate-type catechins to this beverage did not change the strength of off-flavour.

また、フラネオールを４〜６０ｐｐｍを含有する飲料に、ガレート型カテキンを１〜２５０ｐｐｍ添加した飲料は全て、オフフレーバーが軽減され、飲みやすい飲料であった。 In addition, all the beverages in which 1 to 250 ppm of gallate-type catechin was added to the beverage containing 4 to 60 ppm of furaneol had reduced off-flavour and were easy to drink.

Claims

A beverage containing a black tea extract containing 4 ppm or more of furaneol.
The above-mentioned beverage containing 1 to 250 ppm of gallate-type catechin and having a pH of 5.0 to 8.0.

The beverage according to claim 1, wherein the Brix is 1 or less.

A method of producing a beverage containing black tea extract.
The above method comprising adjusting the concentration of furaneol to 4 ppm or more, the concentration of gallate-type catechin to 1 to 250 ppm, and the pH to 5.0 to 8.0.