JP6879481B2 - キノフタロン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置 - Google Patents

Description

本出願は、２０１８年４月４日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１８−００３９３１２号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。

本明細書は、キノフタロン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物に関する。また、本明細書は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材、カラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置に関する。

最近、カラーフィルタにおいて高輝度、高明暗比を特徴とする性能が求められている。また、ディスプレイ装置の開発における主な目的の一つは、色純度の向上による表示素子の性能の差別化および製造工程上の生産性の向上にある。

従来、カラーフィルタの色材に使用される顔料タイプは、粒子分散状態でカラーフォトレジストに存在するため、顔料粒子の大きさと分布調節による輝度および明暗比の調節に困難があった。顔料粒子の場合、カラーフィルタ内で凝集して溶解および分散性が低下し、凝集（ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ）している大きい粒子によって光の多重散乱（ｍｕｌｔｉｐｌｅ ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）が起こる。このような偏光された光の散乱は、明暗比を低下させる主因とされている。顔料の超微粒化および分散安定化により輝度および明暗比向上のための努力が続いているが、高色純度表示装置用色座標を実現するための色材の選定において自由度が制限される。また、すでに開発された色材料、特に顔料を用いた顔料分散法は、これを用いたカラーフィルタの色純度、輝度および明暗比を向上させることが限界に達した。

これによって、色純度を高めて色再現、輝度および明暗比を向上させることができる新規色材の開発が求められている。

本発明者らは、新規な構造のキノフタロン系化合物、これを含む感光性樹脂組成物、これを用いて製造された感光材、カラーフィルタおよびこれを含むディスプレイ装置を提供しようとする。

本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｒ１およびＲ３のうちの少なくとも１つは、下記化学式２または化学式３で表され、
［化学式２］

［化学式３］

前記化学式２および化学式３において、

は、前記化学式１に連結される部位を示し、
Ｘは、Ｏ；またはＮＨであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のヘテロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
Ｍは、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のヘテロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価の窒素原子を含む二無水物基であり、
Ｒ１およびＲ３のうち前記化学式２または化学式３でないもの、Ｒ４、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；スルホン酸基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒ１およびｒ３は、１〜４の整数であり、ｒ１およびｒ２が２以上の場合、括弧（）内の構造は、同一または異なり、
ｒ４は、０〜４の整数であり、ｒ４が２以上の場合、Ｒ４は、同一または異なり、
ｒ２は、０〜２の整数であり、ｒ２が２の場合、Ｒ２は、同一または異なり、
ｒ４１およびｒ４２は、０〜３の整数であり、ｒ４１およびｒ４２が２以上の場合、括弧（）内の構造は、同一または異なる。

本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む感光性樹脂組成物を提供する。

本明細書の一実施態様は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。

本明細書の一実施態様は、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。

本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様に係る化合物は、感光性樹脂組成物において色材として使用可能であり、有機溶媒に対する優れた溶解度を有することにより分散工程を低減可能で、従来の顔料を適用する場合に分散工程を経なければならないのとは異なって、経済的な方法で化合物を色材として用いることができる。

また、本明細書の一実施態様に係る化学式１で表されるキノフタロン系化合物は、色材料として用いられ、色再現、輝度および明暗比を向上させることができる。

以下、本明細書についてより詳細に説明する。

本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。

本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を含むことにより、有機溶媒に対して優れた溶解度を有する。具体的には、前記化学式１がエステル基（−ＣＯＯＲ）で連結されたフタルイミド（ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ）を含むことにより、溶解度が増加する。

バルキー（Ｂｕｌｋｙ）な置換基は、分子間の凝集を防止し、発色団（Ｃｈｒｏｍｏｐｈｏｒｅ）に自由回転（ｆｒｅｅ ｒｏｔａｔｉｏｎ）が可能な置換基によって溶媒に対する溶解度がさらに増加する。特に、フタルイミド（ｐｈｔｈａｌｉｍｉｄｅ）のような置換基は、顔料を分散させる時、シナジスト（ｓｙｎｅｒｇｉｓｔ）として多く使用されている。

溶解度の増加によって、色材間の凝集を防止することができ、これにより、色材の分散に必要な材料の量を低減することにより、経済性を高めることができる。また、明暗比（ＣＲ、Ｃｏｎｔｒａｓｔ Ｒａｔｉｏ）の向上が可能で、優れた耐熱性を有することができる。

前記化学式１で表される化合物の置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

本明細書において、

は、他の置換基または結合部に結合する部位を意味する。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；カルボキシ基；イミド基；アミド基；陰イオン性基；アルコキシ基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；シクロアルケニル基；スルホネート基；アミン基；アリール基；ヘテロアリール基；シリル基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；ホウ素基；アクリロイル基；アクリレート基；エーテル基；Ｎ、Ｏ、Ｓ、またはＰ原子のうちの１個以上を含むヘテロ環基および陰イオン性基を含む群より選択された１個以上の置換基で置換されているか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。

本明細書において、隣接した基は、結合して「環」を形成してもよいということから、前記環とは、芳香族または脂肪族環を意味する。具体的には、前記環は、芳香族環であってもよいし、アリール基またはヘテロアリール基であってもよい。前記アリール基およびヘテロアリール基は、後述する説明が適用可能である。また、前記環は、脂肪族環であってもよいし、前記脂肪族環は、芳香族環でない環を意味する。

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。

本明細書において、前記カルボニル基は、−ＣＯＲ'で表されてもよく、前記Ｒ'は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、前記エステル基は、−ＣＯＯＲ''で表されてもよく、前記Ｒ''は、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１〜３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６〜３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。

本明細書において、陰イオン性基は、化学式１の構造と化学的な結合を有し、前記陰イオン性基は、特に限定されず、例えば、米国特許第７，９３９，６４４号、日本国特開第２００６−００３０８０号、日本国特開第２００６−００１９１７号、日本国特開第２００５−１５９９２６号、日本国特開第２００７−７０２８８９７号、日本国特開第２００５−０７１６８０号、韓国出願公開第２００７−７０００６９３号、日本国特開第２００５−１１１６９６号、日本国特開第２００８−２４９６６３号、日本国特開第２０１４−１９９４３６に記載されている陰イオンが適用可能である。前記陰イオン性基の具体例としては、トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン、ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン、ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン、ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン、テトラフェニルボレート陰イオン、テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド、ＳＯ_３ ⁻、ＣＯ_２ ⁻、ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_３、ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、ハロゲン基、例えば、フッ素基、ヨウ素基、塩素基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、陰イオン性基は、それ自体で陰イオンを有してもよいし、または他の陽イオンと共に錯化合物形態で存在してもよい。したがって、置換された陰イオン性基の個数に応じて、本発明の化合物分子全体の電荷の合計が変化可能である。本発明の化合物のアミン基１つに陽イオンを有しているため、分子全体の電荷の合計は、置換された陰イオン性基の個数から１を引いた値だけの、陰イオンから０までの値を有することができる。

本明細書において、スルホン酸基は、−ＳＯ_３Ｈである。

本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０であってもよいし、具体的には１〜２０であってもよく、さらに具体的には１〜１０であってもよい。

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は１〜１０である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基などがあるが、これらに限定されない。本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましいが、これらに限定されない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜６０のものが好ましい。一実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は２〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は２〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記アルキル基の炭素数は２〜１０である。アルケニル基の具体例としては、スチルベニル基（ｓｔｙｌｂｅｎｙｌ）、スチレニル基（ｓｔｙｒｅｎｙｌ）などのアリール基が置換されたアルケニル基が好ましいが、これらに限定されない。

本明細書において、シクロアルケニル基は特に限定されないが、炭素数３〜６０のものが好ましく、一実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜３０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜２０である。もう一つの実施態様によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３〜６である。シクロアルケニル基の例としては、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基が好ましいが、これらに限定されない。

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜６０のものが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜３０である。一実施態様によれば、前記アリール基の炭素数は６〜２０である。前記アリール基が、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、インデニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、トリフェニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、

などのスピロフルオレニル基、

（９，９−ジメチルフルオレニル基）、
および

（９，９−ジフェニルフルオレニル基）などの置換されたフルオレニル基になってもよい。ただし、これに限定されるものではない。

本明細書において、前記ヘテロ環基は、異種原子としてＯ、Ｎ、またはＳを含むヘテロ環基であって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０、具体的には、炭素数２〜２０である。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジン基、アクリジル基、ピリダジン基、キノリニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラン基などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族であることを除けば、前述したヘテロ環基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、シリル基は、−ＳｉＹ１Ｙ２Ｙ３の化学式で表されてもよく、前記Ｙ１、Ｙ２およびＹ３は、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基（ＴＭＳ）、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アルキルスルホキシ基としては、メチルスルホキシ基、エチルスルホキシ基、プロピルスルホキシ基、ブチルスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。前記アルキルスルホキシ基中のアルキル基は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されない。前記アリールスルホキシ基中のアリール基は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、ホウ素基は、−ＢＹ４Ｙ５の化学式で表されてもよく、前記Ｙ４およびＹ５は、それぞれ水素；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。前記ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、アクリロイル基は、光重合性不飽和基を意味し、例えば、（メタ）アクリロイル基が挙げられるが、これに限定されるものではない。

本明細書において、アクリレート基は、光重合性不飽和基を意味し、例えば、（メタ）アクリレート基が挙げられるが、これに限定されるものではない。

本明細書において、「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイルおよびメタアクリロイルからなる群より選択される少なくとも１種を示す。「（メタ）アクリレート」の表記も、同様の意味を有する。

本明細書において、エーテル基は、−ＣＯＲ'''で表されてもよい。前記Ｒ'''は、置換もしくは非置換のアルキル基である。前記アルキル基は、前述したアルキル基の説明が適用可能である。

本明細書において、スルホネート基は、アルキルスルホネート基、シクロアルキルスルホネート基、またはアリールスルホネート基であってもよい。前記「アルキル」は、前述したアルキル基に関する説明が適用可能であり、前記「シクロアルキル」は、前述したシクロアルキル基に関する説明が適用可能であり、前記「アリール」は、前述したアリール基に関する説明が適用可能である。

本明細書において、前記スルホネート基は、下記化学式Ｓで表されてもよいが、これに限定されるものではない。
［化学式Ｓ］

前記化学式Ｓにおいて、Ａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であってもよい。

本明細書において、アミン基は、−ＮＨ_２；アルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；アリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、およびヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、Ｎ−フェニルナフチルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、窒素原子を含む二無水物基の炭素数は特に限定されないが、４〜３０、具体的には４〜２０、さらに具体的には４〜１５であってもよい。

本明細書において、前記窒素原子を含む二無水物基は、下記化学式Ｎまたは化学式Ｍで表されてもよいが、これに限定されるものではない。
［化学式Ｎ］

［化学式Ｍ］

前記化学式Ｎおよび化学式Ｍにおいて、Ｂは、−Ｘ−Ｘ'−または−Ｘ＝Ｘ'−であり、ＸおよびＸ'は、ＣＲ_１１Ｒ_１２であり、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；Ｎ；またはＳであるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成し、Ｚ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよい。

本明細書において、前記置換もしくは非置換の２価の窒素原子を含む二無水物基は、２価の基であることを除けば、前述した窒素原子を含む二無水物基の説明が適用可能である。

本明細書において、アルキレン基は、アルカン（ａｌｋａｎｅ）に結合位置が２つあるものを意味する。前記アルキレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルキレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数１〜３０、具体的には１〜２０、さらに具体的には１〜１０である。

本明細書において、ヘテロアルキレン基は、異種原子としてＯ、Ｎ、またはＳを含むアルカン（ａｌｋａｎｅ）に結合位置が２つあるものを意味する。前記ヘテロアルキレン基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。ヘテロアルキレン基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数２〜３０、具体的には、炭素数２〜２０、さらに具体的には、炭素数２〜１０である。

本明細書において、アリーレン基は、アリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したアリール基の説明が適用可能である。

本明細書において、ヘテロアリーレン基は、ヘテロアリール基に結合位置が２つあるもの、すなわち２価の基を意味する。これらは、それぞれ２価の基であることを除けば、前述したヘテロアリール基の説明が適用可能である。

本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｏ；またはＮＨである。

本明細書の一実施態様において、Ｘは、Ｏである。

本明細書の一実施態様において、Ｘは、ＮＨである。

また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基であってもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基であってもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜３０のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜２０のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、置換もしくは非置換のプロピレン基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＬは、プロピレン基である。

また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＭは、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のヘテロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価の窒素原子を含む二無水物基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＭは、直接結合；または置換もしくは非置換の２価の窒素原子を含む二無水物基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＭは、直接結合である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＭは、置換もしくは非置換の２価の窒素原子を含む二無水物基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＭは、２価の窒素原子を含む二無水物基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＭは、下記化学式で表されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＭは、下記化学式で表されてもよい。

また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１およびＲ３のうちの少なくとも１つは、前記化学式２または前記化学式３で表される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１は、前記化学式２または前記化学式３で表される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１は、前記化学式２で表される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１は、前記化学式3で表される。

また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；スルホン酸基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接したＲ１は、互いに結合して環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＯＲ；または置換もしくは非置換のアルキル基であるか、隣接するＲ１は、互いに結合して環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＯＲ；または置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基であるか、隣接するＲ１は、互いに結合して芳香族環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＯＲ；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基であるか、隣接するＲ１は、互いに結合して芳香族環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；ハロゲン基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＯＲ；または置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基であるか、隣接するＲ１は、互いに結合して芳香族環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＯＲ；または置換もしくは非置換のｔｅｒｔ−ブチル基であるか、隣接するＲ１は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；または置換もしくは非置換のメチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＯＲ；またはｔｅｒｔ−ブチル基であるか、隣接するＲ１は、互いに結合してハロゲン基；ニトロ基；またはスルホン酸基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；またはメチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ１のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＯＲ；またはｔｅｒｔ−ブチル基であるか、隣接するＲ１は、互いに結合してＢｒ；ニトロ基；またはスルホン酸基で置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；またはメチル基である。

また、本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；スルホン酸基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接したＲ１は、互いに結合して環を形成してもよく、前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２は、水素；または重水素である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ２は、水素である。

また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３は、化学式２または化学式３で表される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３は、化学式２で表される。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３は、化学式３で表される。

また、本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；スルホン酸基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接したＲ１は、互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアリール基；窒素原子を含む二無水物基；または隣接したＲ３は、互いに結合して環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアリール基；窒素原子を含む二無水物基；または隣接したＲ３は、互いに結合して環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールスルホネート基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または窒素原子を含む二無水物基であるか、隣接したＲ３は、互いに結合して芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリールスルホネート基；置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基；または窒素原子を含む二無水物基であるか、隣接したＲ３は、互いに結合して芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素；置換もしくは非置換の炭素数６〜１０のアリールスルホネート基；フェニル基；または窒素原子を含む二無水物基であるか、隣接したＲ３は、互いに結合してベンゼン環；またはピリジン環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、置換もしくは非置換のアリールスルホネート基であり、前記置換もしくは非置換のアリールスルホネート基は、下記化学式Ｓで表されてもよい。
［化学式Ｓ］

前記化学式Ｓにおいて、Ａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＳのＡは、置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＳのＡは、炭素数６〜３０の置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＳのＡは、炭素数６〜２０の置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＳのＡは、置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＳのＡは、フェニル基；またはナフチル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｓは、下記化学式のうちのいずれか１つで表されてもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、フェニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１のＲ３のうち前記化学式２または前記化学式３でないものは、窒素原子を含む二無水物基であり、前記窒素原子を含む二無水物基は、下記化学式Ｎまたは下記化学式Ｍで表されてもよい。
［化学式Ｎ］

［化学式Ｍ］

前記化学式Ｎおよび化学式Ｍにおいて、Ｂは、−Ｘ−Ｘ'−または−Ｘ＝Ｘ'−であり、ＸおよびＸ'は、ＣＲ_１１Ｒ_１２であり、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；Ｎ；またはＳであるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成し、Ｚ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＮのＢは、−Ｘ−Ｘ'−または−Ｘ＝Ｘ'−であり、ＸおよびＸ'は、ＣＲ_１１Ｒ_１２であり、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；Ｎ；またはＳであるか、隣接する基は、互いに結合して脂肪族環または芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＭのＺ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＭのＺ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＭのＺ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、隣接する基と互いに結合して芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＭのＺ１およびＺ２は、互いに結合して芳香族環を形成し、Ｚ２およびＺ３は、互いに結合して芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＭのＺ１およびＺ２は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成し、Ｚ２およびＺ３は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式ＭのＺ１およびＺ２は、互いに結合してベンゼン環を形成し、Ｚ２およびＺ３は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｎは、下記化学式のうちのいずれか１つで表されてもよい。

前記化学式において、Ｎ１〜Ｎ１８は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｎ１は０〜４の整数、ｎ２は０〜２の整数、ｎ３は０〜４の整数、ｎ８は０〜８の整数、ｎ９は０〜４の整数、ｎ１０は０〜４の整数、ｎ１１は０〜２の整数、ｎ１２は０〜５の整数、ｎ１３は０〜２の整数、ｎ１４は０〜２の整数、ｎ１５は０〜４の整数、ｎ１６は０〜４の整数、ｎ１７は０〜３の整数、ｎ１８は０〜３の整数であり、
ｎ１〜ｎ１８が２以上の場合、括弧（）内の構造は、同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、前記Ｎ１〜Ｎ１８は、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｍは、下記化学式Ｍ−１で表されてもよい。
［化学式Ｍ−１］

前記化学式Ｍ−１において、Ｎ１９およびＮ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｎ１９およびｎ２０は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｎ１９およびｎ２０が２以上の場合、括弧（）内の構造は、同一または異なる。

本明細書の一実施態様において、前記化学式Ｍ−１のＮ１９およびＮ２０は、水素である。

また、本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素であるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素であるか、隣接する基は、互いに結合して芳香族環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素であるか、隣接する基は、互いに結合して置換もしくは非置換のベンゼン環を形成してもよい。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４は、水素であるか、隣接する基は、互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。

また、本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ４１およびＲ４２は、水素である。

また、本明細書の一実施態様において、前記ｒ１は、１〜４の整数である。

また、本明細書の一実施態様において、前記ｒ２は、０〜２の整数である。

また、本明細書の一実施態様において、前記ｒ３は、１〜４の整数である。

また、本明細書の一実施態様において、前記ｒ４は、０〜４の整数である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記の構造で表されてもよいし、下記の構造は、前記化学式１の異性体を示すものであり、前記化学式１が代表構造を示す。異性体とは、分子式は同じであるものの、互いに異なる物理／化学的性質を有する分子を意味する。

前記構造において、Ｒ１〜Ｒ３およびｒ１〜ｒ３は、前述したところによる。

前記異性体に関する説明は、本明細書に記載の化学式のすべてに適用可能である。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４または化学式５で表されてもよい。
［化学式４］

［化学式５］

前記化学式４および化学式５において、
Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ２〜ｒ４、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ５は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒ５は、０〜３の整数であり、ｒ５が２以上の場合、Ｒ５は、互いに同一または異なる。

本明細書において、前記Ｒ５は、水素；または重水素である。

本明細書において、前記Ｒ５は、水素である。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式６または化学式７で表されてもよい。
［化学式６］

［化学式７］

前記化学式６および化学式７において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ１、ｒ２、ｒ４、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ６は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；イミド基；アミド基；陰イオン性基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
ｒ６は、０〜３の整数であり、ｒ６が２以上の場合、Ｒ６は、互いに同一または異なる。

また、本明細書において、前記Ｒ６は、水素；または重水素である。

本明細書において、前記Ｒ６は、水素である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式４−１または化学式５−１で表されてもよい。
［化学式４−１］

［化学式５−１］

前記化学式４−１および化学式５−１において、
Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ２〜ｒ５、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式４および化学式５で定義した通りである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６−１または化学式７−１で表されてもよい。
［化学式６−１］

［化学式７−１］

前記化学式６−１および化学式７−１において、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ１、ｒ２、ｒ４、ｒ６、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式６および化学式７で定義した通りである。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式１−１で表されてもよい。
［化学式１−１］

前記化学式１−１において、
Ｒ１〜Ｒ３、ｒ１およびｒ２は、前記化学式１で定義した通りであり、
Ｒ３１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のスルホネート基；または置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基であり、
ｒ３−１は、０〜３の整数であり、ｒ３−１が２以上の場合、Ｒ３は、同一または異なる。

前記化学式１−１のＲ３１において、置換もしくは非置換のスルホネート基、および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基は、先に説明したところによる。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ３のうちの少なくとも１つは、水素；下記化学式Ｓ、化学式Ｎ、または化学式Ｍで表されてもよい。
［化学式Ｓ］

［化学式Ｎ］

［化学式Ｍ］

前記化学式Ｓ、化学式Ｎ、および化学式Ｍにおいて、

は、前記化学式１に連結される部位を示し、
Ａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
Ｂは、−Ｘ−Ｘ'−または−Ｘ＝Ｘ'−であり、
ＸおよびＸ'は、ＣＲ_１１Ｒ_１２であり、
Ｒ_１１、Ｒ_１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；Ｎ；またはＳであるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成し、
Ｚ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよい。

前記化学式Ｓ、化学式Ｎ、および化学式Ｍにおいて、Ａ、ＢおよびＺ１〜Ｚ３は、先に説明したところによる。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式のうちのいずれか１つで表されてもよいが、必ずしもこれに限定されるものではない。

また、本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物を含む色材組成物を提供する。

前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のほか、染料および顔料のうちの少なくとも１種をさらに含んでもよい。例えば、前記色材組成物は、前記化学式１の化合物のみを含んでもよいが、前記化学式１の化合物と１種以上の染料とを含むか、前記化学式１の化合物と１種以上の顔料とを含むか、前記化学式１の化合物と１種以上の染料と１種以上の顔料とを含んでもよい。

本明細書の一実施態様は、前記色材組成物を含む感光性樹脂組成物を提供する。

本明細書の一実施態様は、前記化学式１で表される化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む感光性樹脂組成物を提供する。

前記バインダー樹脂は、感光性樹脂組成物で製造された膜の強度、現像性などの物性を示すことができれば、特に限定はない。

前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与する多官能性モノマーと、アルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができ、当技術分野で一般的に使用するバインダーをさらに含んでもよい。

前記膜の機械的強度を付与する多官能性モノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。

前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−クロロプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ−ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα−ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα−ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα−ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。

前記芳香族ビニル類の具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）−ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）−メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）−クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。

前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。

前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−（４−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ−シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらにのみ限定されるものではない。

前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。

前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含めば特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、５−ノルボルネン−２−カルボン酸、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルフタレート、モノ−２−（（メタ）アクリロイルオキシ）エチルスクシネート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレートからなる群より選択される１種以上を使用することが好ましいが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書の一実施態様によれば、前記バインダー樹脂の酸価は５０〜１３０ＫＯＨｍｇ／ｇであり、重量平均分子量は１，０００〜５０，０００ｇ／ｍｏｌである。

前記バインダー樹脂の酸価は、０．１Ｎの濃度の水酸化カリウム（ＫＯＨ）メタノール溶液で滴定して測定することができる。

本明細書の一実施態様において、前記バインダー樹脂は、ベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０）であってもよい。

前記多官能性モノマーは、光によってフォトレジスト像を形成する役割を果たすモノマーであって、具体的には、プロピレングリコールメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、６−ヘキサンジオールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールアクリレートテトラエチレングリコールメタクリレート、ビスフェノキシエチルアルコールジアクリレート、トリスヒドロキシエチルイソシアヌレートトリメタクリレート、トリメチルプロパントリメタクリレート、ジフェニルペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサメタクリレートからなるグループの中から選択される１種または２種以上の混合物であってもよい。

本明細書の一実施態様において、前記多官能性モノマーは、ＤＰＨＡ（Ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｈｅｘａｃｒｙｌａｔｅ）であってもよい。

前記光開始剤は、光によってラジカルを発生させて架橋を促す開始剤であれば特に限定されないが、例えば、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、およびオキシム系化合物からなる群より選択される１種以上であってもよい。

前記アセトフェノン系化合物は、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−メチル−（４−メチルチオ）フェニル−２−モルホリノ−１−プロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、２−（４−ブロモ−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オン、または２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オンなどがあり、これらに限定されない。

前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２−ビス（２−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラキス（３，４，５−トリメトキシフェニル）−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４，５，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾールなどがあり、これらに限定されない。

前記トリアジン系化合物は、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３−ヘキサフロロイソプロピル−３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、２−エポキシエチル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル−２−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝アセテート、３−｛クロロ−４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３−｛４−［２，４−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン−６−イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル）−１，３−ブタジエニル−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジンなどがあり、これらに限定されない。

前記オキシム系化合物は、１，２−オクタジオン、−１−（４−フェニルチオ）フェニル、−２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）（チバガイギー社、ＣＧＩ１２４）、エタノン、−１−（９−エチル）−６−（２−メチルベンゾイル−３−イル）−、１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＣＧＩ２４２）、Ｎ−１９１９（アデカ社）などがあり、これらに限定されない。

本明細書の一実施態様において、前記光開始剤は、Ｉ−３６９（ＢＡＳＦ社）であってもよい。

前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、１，１，２−トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、２−エトキシプロパノール、２−メトキシプロパノール、３−メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、エチル３−エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。

本明細書の一実施態様において、前記溶媒は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートであってもよい。

本明細書の一実施態様は、前記感光性樹脂組成物の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％であり、前記添加剤の含有量は０．１重量％〜１０重量％であり、前記溶媒の含有量は１０重量％〜８０重量％である感光性樹脂組成物を提供する。

本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である。

前記固形分の総重量とは、感光性樹脂組成物から溶媒を除いた成分の総重量の合計を意味する。固形分および各成分の固形分を基準とする重量％の基準は、液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィーなどの、当業界で用いられる一般的な分析手段で測定することができる。

本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物は、添加剤をさらに含んでもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記感光性樹脂組成物は、光架橋増感剤、硬化促進剤、密着促進剤、界面活性剤、熱重合防止剤、紫外線吸収剤、分散剤、およびレベリング剤からなる群より選択される１または２以上の添加剤を追加的に含んでもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記添加剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜２０重量％である。

本明細書の一実施態様において、前記添加剤は、界面活性剤であってもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記界面活性剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物の総重量を基準として０．１重量％〜１０重量％である。

本明細書の一実施態様によれば、前記界面活性剤の含有量は、前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として０．１重量％〜１０重量％である。

前記光架橋増感剤は、ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルアミノベンゾフェノン、メチル−ｏ−ベンゾイルベンゾエート、３，３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、３，３，４，４−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物；９−フルオレノン、２−クロロ−９−フルオレノン、２−メチル−９−フルオレノンなどのフルオレノン系化合物；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロピルオキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン系化合物；キサントン、２−メチルキサントンなどのキサントン系化合物；アントラキノン、２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、ｔ−ブチルアントラキノン、２，６−ジクロロ−９，１０−アントラキノンなどのアントラキノン系化合物；９−フェニルアクリジン、１，７−ビス（９−アクリジニル）ヘプタン、１，５−ビス（９−アクリジニルペンタン）、１，３−ビス（９−アクリジニル）プロパンなどのアクリジン系化合物；ベンジル、１，７，７−トリメチル−ビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２，３−ジオン、９，１０−フェナントレンキノンなどのジカルボニル化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド系化合物；メチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、エチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエート、２−ｎ−ブトキシエチル−４−（ジメチルアミノ）ベンゾエートなどのベンゾエート系化合物；２，５−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロペンタノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、２，６−ビス（４−ジエチルアミノベンザル）−４−メチル−シクロペンタノンなどのアミノシナジスト；３，３−カルボニルビニル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−（２−ベンゾチアゾリル）−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−（ジエチルアミノ）クマリン、３−ベンゾイル−７−メトキシ−クマリン、１０，１０−カルボニルビス［１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−Ｃ１］−ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］−キノリジン−１１−オンなどのクマリン系化合物；４−ジエチルアミノカルコン、４−アジドベンザルアセトフェノンなどのカルコン化合物；２−ベンゾイルメチレン、３−メチル−ｂ−ナフトチアゾリン；からなる群より選択される１種以上を使用することができる。

前記硬化促進剤としては、硬化および機械的強度を高めるために使用され、具体的には、２−メルカプトベンゾイミダゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプトベンゾオキサゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾール、２−メルカプト−４，６−ジメチルアミノピリジン、ペンタエリスリトール−テトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−トリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトール−テトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトール−トリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパン−トリス（２−メルカプトアセテート）、およびトリメチロールプロパン−トリス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選択される１種以上を使用することができる。

本明細書で使用される密着促進剤としては、メタアクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタアクリロイルオキシプロピルジメトキシシランなどのメタアクリロイルシランカップリング剤のうちの１種以上を選択して使用することができ、アルキルトリメトキシシランとして、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシランなどから１種以上を選択して使用することができる。

前記界面活性剤は、シリコーン系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤であり、具体的には、シリコーン系界面活性剤は、ＢＹＫ−Ｃｈｅｍｉｅ社のＢＹＫ−０７７、ＢＹＫ−０８５、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０１、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３３５、ＢＹＫ−３４１ｖ３４４、ＢＹＫ−３４５ｖ３４６、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３５５、ＢＹＫ−３５６、ＢＹＫ−３５８、ＢＹＫ−３６１、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７１、ＢＹＫ−３７５、ＢＹＫ−３８０、ＢＹＫ−３９０などを使用することができ、フッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（ＤａｉＮｉｐｐｏｎ Ｉｎｋ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）社のＦ−１１４、Ｆ−１７７、Ｆ−４１０、Ｆ−４１１、Ｆ−４５０、Ｆ−４９３、Ｆ−４９４、Ｆ−４４３、Ｆ−４４４、Ｆ−４４５、Ｆ−４４６、Ｆ−４７０、Ｆ−４７１、Ｆ−４７２ＳＦ、Ｆ−４７４、Ｆ−４７５、Ｆ−４７７、Ｆ−４７８、Ｆ−４７９、Ｆ−４８０ＳＦ、Ｆ−４８２、Ｆ−４８３、Ｆ−４８４、Ｆ−４８６、Ｆ−４８７、Ｆ−１７２Ｄ、ＭＣＦ−３５０ＳＦ、ＴＦ−１０２５ＳＦ、ＴＦ−１１１７ＳＦ、ＴＦ−１０２６ＳＦ、ＴＦ−１１２８、ＴＦ−１１２７、ＴＦ−１１２９、ＴＦ−１１２６、ＴＦ−１１３０、ＴＦ−１１１６ＳＦ、ＴＦ−１１３１、ＴＦ１１３２、ＴＦ１０２７ＳＦ、ＴＦ−１４４１、ＴＦ−１４４２などを使用することができるが、これらにのみ限定されるものではない。

本明細書の一実施態様において、前記界面活性剤は、ＤＩＣ社のＦ−４７５であってもよい。

前記酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、チオ系酸化防止剤、およびホスフィン系酸化防止剤からなる群より選択される１種以上であってもよいが、これにのみ限定されるものではない。

前記酸化防止剤の具体例としては、リン酸、トリメチルホスフェート、またはトリエチルホスフェートのようなリン酸系熱安定剤；２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、オクタデシル−３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオネート、テトラビス［メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスファイトジエチルエステル、２，２−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ｇ，ｔ−ブチルフェノール４，４'−ブチリデン−ビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、またはビス［３，３−ビス−（４'−ヒドロキシ−３'−タート−ブチルフェニル）ブタン酸］グリコールエステル（Ｂｉｓ［３，３−ｂｉｓ−（４'−ｈｙｄｒｏｘｙ−３'−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｕｔａｎｏｉｃａｃｉｄ］ｇｌｙｃｏｌ ｅｓｔｅｒ）のようなヒンダードフェノール（Ｈｉｎｄｅｒｅｄ ｐｈｅｎｏｌ）系一次酸化防止剤；フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、またはＮ，Ｎ'−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミンのようなアミン系二次酸化防止剤；ジラウリルジスルフィド、ジラウリルチオプロピオネート、ジステアリルチオプロピオネート、メルカプトベンゾチアゾール、またはテトラメチルチウラムジスルフィドテトラビス［メチレン−３−（ラウリルチオ）プロピオネート］メタンなどのＴｈｉｏ系二次酸化防止剤；またはトリフェニルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ビス（２，４−ジブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト（Ｂｉｓ（２，４−ｄｉｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）Ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ Ｄｉｐｈｏｓｐｈｉｔｅ、または（１，１'−ビフェニル）−４，４'−ジイルビスホスホノ酸テトラキス［２，４−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェニル］エステル（（１，１'−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４'−Ｄｉｙｌｂｉｓｐｈｏｓｐｈｏｎｏｕｓ ａｃｉｄ ｔｅｔｒａｋｉｓ［２，４−ｂｉｓ（１，１−ｄｉｍｅｔｈｙｌｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｓｔｅｒ）のようなホスファイト系二次酸化防止剤が挙げられる。

前記紫外線吸収剤としては、２−（３−ｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどを使用することができるが、これらに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。

前記熱重合防止剤としては、例えば、ｐ−アニソール、ヒドロキノン、ピロカテコール（ｐｙｒｏｃａｔｅｃｈｏｌ）、ｔ−ブチルカテコール（ｔ−ｂｕｔｙｌ ｃａｔｅｃｈｏｌ）、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンアルミニウム塩、ｐ−メトキシフェノール、ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ピロガロール、ベンゾキノン、４，４−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２−メルカプトイミダゾール、およびフェノチアジン（ｐｈｅｎｏｔｈｉａｚｉｎｅ）からなる群より選択された１種以上を含むことができるが、これらにのみ限定されるものではなく、当技術分野で一般的に知られているものを含んでもよい。

前記分散剤は、予め顔料を表面処理する形態で顔料に内部添加させる方法、または顔料に外部添加させる方法で使用することができる。前記分散剤としては、化合物型、非イオン性、陰イオン性、または陽イオン性分散剤を使用することができ、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれまたは２種以上を組み合わせて使用可能である。

具体的には、前記分散剤は、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン多価アルコール、エステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、およびアルキルアミンからなるグループより選択された１種以上があるが、これに限定されるものではない。

前記レベリング剤としては、ポリマー性であるか、非ポリマー性であってもよい。ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、ポリエチレンイミン、ポリアミドアミン、アミンとエポキシドとの反応生成物を例に挙げることができ、非ポリマー性のレベリング剤の具体例としては、非−ポリマー硫黄−含有および非−ポリマー窒素−含有化合物を含むが、これに限定されず、当業界で一般的に用いられるものがすべて使用可能である。

本明細書の一実施態様は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光材を提供する。

より詳細には、本明細書の感光性樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布し、硬化して薄膜またはパターン形態の感光材を製造することができる。

前記塗布方法としては特に制限されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的に、スピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によって、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。

本明細書に係る感光性樹脂組成物を硬化させるための光源には、例えば、波長が２５０ｎｍ〜４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれらに限らない。

本明細書に係る感光性樹脂組成物は、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）カラーフィルタ製造用顔料分散型感光材、薄膜トランジスタ液晶表示装置（ＴＦＴ ＬＣＤ）または有機発光ダイオードのブラックマトリックス形成用感光材、オーバーコート層形成用感光材、カラムスペーサ感光材、光硬化型塗料、光硬化性インク、光硬化性接着剤、印刷版、印刷配線盤用感光材、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）用感光材などに使用することができ、その用途に制限を特に設けない。

本明細書の一実施態様は、前記感光材を含むカラーフィルタを提供する。

前記カラーフィルタは、前記化学式１で表される化合物を含む感光性樹脂組成物を用いて製造できる。前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布してコーティング膜を形成し、前記コーティング膜を露光、現像および硬化することにより感光材を製造し、これを含むカラーフィルタを提供することができる。

本明細書の一実施態様に係る感光性樹脂組成物は、耐熱性に優れて、熱処理による色の変化が少なく、カラーフィルタの製造時、硬化過程によっても色再現率が高く、輝度および明暗比が高いカラーフィルタを提供することができる。

前記基板は、ガラス板、シリコンウエハ、およびポリエーテルスルホン（Ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｓｕｌｆｏｎｅ、ＰＥＳ）、ポリカーボネート（Ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ、ＰＣ）などのプラスチック基材の板などであってもよいし、その種類が特に制限されるわけではない。

具体的には、本明細書の一実施態様に係る感光性樹脂組成物をガラス（５×５ｃｍ^２）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）を施してフィルムを形成することができる。フィルムが形成された基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を２５０ｕｍとし、露光器を用いて基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量を照射する。この後、露光した基板を現像液（水酸化カリウム（ＫＯＨ）、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）して基板を作製することができる。

前記耐熱性評価は、後述する方法によって測定される。前記一実施態様により作製された基板を、分光器を用いて３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得る。また、前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を、追加的に２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）をして、同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得る。

前記分光器は、ＭＣＰＤ−大塚社のものであってもよいが、これに限定されるものではない。

前記得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを用い、得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を用いて色変化（以下、ΔＥａｂ）を計算する。ΔＥａｂ値が小さいというのは、色耐熱性に優れていることをいう。ΔＥａｂ＜３の値を有すると、カラーフィルタ用色素として使用が可能であり、耐熱性に優れた色材といえる。具体的には、ΔＥａｂを計算する式は、下記の通りである。
［計算式１］
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）^２＋（Δａ＊）^２＋（Δｂ＊）^２｝^１／２

前記カラーフィルタは、赤色パターン、緑色パターン、青色パターン、ブラックマトリックスを含むことができる。

もう一つの実施態様によれば、前記カラーフィルタは、オーバーコート層をさらに含んでもよい。

カラーフィルタのカラーピクセルの間には、コントラストを向上させる目的でブラックマトリックスと呼ばれる格子状の黒色パターンを配置することができる。ブラックマトリックスの材料としてクロムを使用することができる。この場合、クロムをガラス基板全体に蒸着させ、エッチング処理によってパターンを形成する方式を利用してもよい。しかし、工程上の高費用、クロムの高反射率、クロム廃液による環境汚染を考慮して、微細加工が可能な顔料分散法によるレジンブラックマトリックスを使用することができる。

前記ブラックマトリックスは、色材としてブラック顔料またはブラック染料を使用することができる。例えば、カーボンブラックを単独で使用するか、カーボンブラックと着色顔料とを混合して使用することができ、この時、遮光性が不足する着色顔料を混合するため、相対的に色材の量が増加しても膜の強度または基板に対する密着性が低下しないという利点がある。

本明細書の一実施態様は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。

前記ディスプレイ装置は、プラズマディスプレイパネル（Ｐｌａｓｍａ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｐａｎｅｌ、ＰＤＰ）、発光ダイオード（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＬＥＤ）、有機発光素子（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ、ＯＬＥＤ）、液晶表示装置（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ）、薄膜トランジスタ液晶表示装置（Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ−Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ、ＬＣＤ−ＴＦＴ）、および陰極線管（Ｃａｔｈｏｄｅ Ｒａｙ Ｔｕｂｅ、ＣＲＴ）のうちのいずれか１つであってもよい。

以下、本明細書を具体的に説明するために実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本明細書の範囲が以下に記述する実施例に限定されると解釈されない。本明細書の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。

＜実施例＞

＜着色剤化合物の合成実施例＞

合成例１：化合物１の合成

１００ｍｌの２−ｎｅｃｋ−丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）２５ｇとＡ−１ ２ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）、Ｂ−１ １．８７３ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。具体的には、１８０℃で１２時間反応させた。

この後、Ｄ−１ ２．４２９ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）を添加し、追加的に１８０℃で１２時間反応させた。反応物を常温に冷やし、メタノール（ＭｅＯＨ）２５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過した後、８０℃の真空オーブンで乾燥して、化合物１を得て、追加的な分離なしに次の反応を進行させた。

２５０ｍｌの２−ｎｅｃｋ−丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）８０ｇを入れて、中間体１ ５ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）２．７２５ｇ（３０．４３９ｍｍｏｌ）を入れて、５０℃に昇温して撹拌させて、反応溶液を製造した。

この後、Ｅ−１ ２．８９９ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）を前記反応溶液に徐々に添加し、１２０℃で４時間撹拌させた。この後、反応溶液を常温に冷やし、蒸留水（ＤＩ−Ｗａｔｅｒ）１８００ｍｌに沈殿させた。沈殿させた後、析出物を減圧下で濾過させて水洗した。析出物を減圧下で乾燥させた。化合物１ ５．２ｇ（８．０１０ｍｍｏｌ）を得た。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６４９

合成例２：化合物２の合成

２５０ｍｌの２−ｎｅｃｋ−丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、６Ｍ塩酸（ＨＣｌ）１００ｍｌを入れた後、Ａ−２ ９．１３５ｇ（６６．６１ｍｍｏｌ）をさらに入れて、１００℃に昇温して３０分間撹拌させて、反応溶液１を製造した。この後、Ａ−３ ９．３４ｇ（１３３．２１ｍｍｏｌ）を前記反応溶液１に徐々に添加した。

この後、１００℃で追加的に２時間撹拌させた。次に、反応溶液を常温に冷やし、析出物を減圧下で濾過させた。析出物をエタノール（ＥｔＯＨ）２５０ｍｌで再結晶した。この後、減圧下で濾過させ、Ａ−４ ７．３ｇ（３８．９９５ｍｍｏｌ）を得た。

次に、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）２５ｇとＡ−４ ２．３６６（１２．６４２ｍｍｏｌ）、Ｂ−１ １．８７３ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。具体的には、１８０℃で１２時間反応させて、反応溶液２を製造した。

この後、反応溶液２を常温に冷やし、ＭｅＯＨ２５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過した後、８０℃の真空オーブンで乾燥して、中間体２を得て、追加的な分離なしに次の反応を進行させた。

２５０ｍｌの２−ｎｅｃｋ−丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）８０ｇを入れて、中間体２ ３．４３１ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）２．７２５ｇ（３０．４３９ｍｍｏｌ）を入れて、５０℃に昇温して撹拌させて、反応溶液３を製造した。

この後、Ｅ−１ ２．８９９ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）を反応溶液３に徐々に添加し、１２０℃で４時間撹拌させた。撹拌させた溶液を常温に冷やし、蒸留水（ＤＩ−Ｗａｔｅｒ）１８００ｍｌに沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させて水洗した後、析出物を減圧下で乾燥させて、化合物２ ３．５７７ｇ（７．０９０ｍｍｏｌ）を得た。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５０５［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５０４

合成例３：化合物３の合成

メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）２５ｇとＡ−５ ２．３６６ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）、Ｂ−１ １．８７３ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）を入れて撹拌させた。１８０℃で１２時間反応させて、反応溶液１を製造した。

この後、反応溶液１を常温に冷やし、メタノール（ＭｅＯＨ）２５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過した後、８０℃の真空オーブンで乾燥して、中間体２を得て、追加的な分離なしに次の反応を進行させた。

２５０ｍｌの２−ｎｅｃｋ−丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）８０ｇを入れて、中間体３ ３．４３１ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）２．７２５ｇ（３０．４３９ｍｍｏｌ）を入れて、５０℃に昇温して撹拌させて、反応溶液２を製造した。

この後、Ｅ−１ ２．８９９ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）を前記反応溶液２に徐々に添加し、１２０℃で４時間撹拌させた。撹拌後、常温（２５℃）に冷やし、蒸留水（ＤＩ−Ｗａｔｅｒ）１８００ｍｌに沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させて水洗した。析出物を減圧下で乾燥させて、化合物３ ３．５９２ｇ（７．１２０ｍｍｏｌ）を得た。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５０５［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５０４

合成例４：化合物４の合成

１００ｍｌの２−ｎｅｃｋ−丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、メチルベンゾエート（Ｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）２５ｇとＡ−６ ２．４４３ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）、Ｄ−１ ２．４２９ｇ（１２．６４２ｍｍｏｌ）を入れて、１８０℃で１２時間反応させた。

反応物を常温に冷やし、メタノール（ＭｅＯＨ）２５０ｇに沈殿させた。３０分間撹拌させ、析出物を減圧下で濾過させ、８０℃の真空オーブンで乾燥して、化合物４を得て、追加的な分離なしに次の反応を進行させた。

２５０ｍｌの２−ｎｅｃｋ−丸底フラスコ（ＲＢＦ、Ｒｏｕｎｄ Ｂｏｔｔｏｍ Ｆｌａｓｋ）に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、Ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）８０ｇを入れて、中間体４ ３．９７２ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ_３）２．７２５ｇ（３０．４３９ｍｍｏｌ）を入れて、５０℃に昇温して撹拌させた。

この後、Ｅ−１ ２．８９９ｇ（１０．８１３ｍｍｏｌ）を反応溶液に徐々に添加し、１２０℃で４時間撹拌させた。反応溶液を常温に冷やし、蒸留水（ＤＩ−Ｗａｔｅｒ）１８００ｍｌに沈殿させた。析出物を減圧下で濾過させて水洗し、減圧下で乾燥させて、化合物４ ５．１２７ｇ（９．２４５ｍｍｏｌ）を得た。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５５４

合成例５：化合物５の合成

合成例４において、中間体４を中間体５に変更し、同様の方法により化合物５を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６９９

合成例６：化合物６の合成

合成例４において、中間体４を中間体６に変更し、同様の方法により化合物６を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５９９

合成例７：化合物７の合成

合成例４において、中間体４を中間体７に変更し、同様の方法により化合物７を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５５６［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５５５

合成例８：化合物８の合成

合成例４において、中間体４を中間体８に変更し、同様の方法により化合物８を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６５４［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６５３

合成例９：化合物９の合成

合成例４において、中間体４を中間体９に変更し、同様の方法により化合物９を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６５４［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６５３

合成例１０：化合物１０の合成

合成例４において、中間体４を中間体１０に変更し、同様の方法により化合物１０を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６９９

合成例１１：化合物１１の合成

合成例４において、中間体４を中間体１１に変更し、同様の方法により化合物１１を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６５１［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６５０

合成例１２：化合物１２の合成

合成例４において、中間体４を中間体１２に変更し、同様の方法により化合物１２を合成した。

イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７１１［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７１０

合成例１３〜２４：化合物１３〜２４の合成
中間体１〜１２を用い、Ｅ−１の代わりに

に変更し、同様の方法により化合物１３〜２４を合成した。

化合物１３：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７００［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６９９
化合物１４：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５５４
化合物１５：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：５５４
化合物１６：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６０５［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６０４
化合物１７：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７５０［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７４９
化合物１８：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６５０［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６４９
化合物１９：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝６０６［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：６０５
化合物２０：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７０３
化合物２１：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７０４［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７０３
化合物２２：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７５０［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７４９
化合物２３：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７０１［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７００
化合物２４：イオン化モードＡＰＣＩ＋：ｍ／ｚ＝７６１［Ｍ＋Ｈ］、Ｅｘａｃｔ Ｍａｓｓ：７６０

比較例の化合物
下記構造式の着色剤（ＰＹ１３８）をＢＡＳＦから入手して、比較例の化合物として使用した。

＜感光性樹脂組成物の製造実施例＞

実施例１
化合物１を５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量２０，０００ｇ／ｍｏｌ）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）を含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、多官能性モノマーの光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶媒ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤の界面活性剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、実施例１の感光性樹脂組成物を製造した。

実施例２〜２４
実施例１における化合物１を化合物２〜２４に変更したことを除けば、実施例１の感光性樹脂組成物と同一の組成で実施例２〜２４の感光性樹脂組成物を製造した。

比較例
比較例の化合物ＰＹ１３８ ５．５５４ｇ、バインダー樹脂としてベンジルメタクリレートとメタクリル酸との共重合体（モル比７０：３０、酸価は１１３ＫＯＨｍｇ／ｇ、ゲル透過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定した重量平均分子量２０，０００ｇ／ｍｏｌ）、分子量分布（ＰＤＩ）２．０ｇ、固形分（Ｓ．Ｃ）２５％、溶媒プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ、Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）を含む）１０．３７６ｇ、光開始剤としてはＩ−３６９（ＢＡＳＦ社）２．０１８ｇ、多官能性モノマーの光重合性化合物としてＤＰＨＡ（日本化薬）１２．４４３ｇ、溶媒ＰＧＭＥＡ（ポリプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）６８．５９３ｇ、および添加剤としてＤＩＣ社のＦ−４７５、１．０１６ｇを混合して、比較例の感光性樹脂組成物を製造した。

＜実験例＞

溶解度評価
化合物１〜２４および比較例の化合物（ＰＹ１３８）を用意し、２５℃、１気圧でジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、ＤｉｍｅｔｈｙｌＦｏｒｍａｍｉｄｅ）１００ｇに対する溶解度を測定し、その結果を下記表１に示した。溶解度が１％以上の場合はＯ、１％未満の場合はＸと表示した。

前記表１を参照すれば、本発明の化合物１〜２４の色材は、有機溶媒（ジメチルホルムアミド）に対する溶解度が比較例の化合物（ＰＹ１３８）より優れていることが分かった。

一般的に、顔料の場合、有機溶媒に溶解せず、誘導体、分散剤などによる分散が必要である。しかし、本明細書に係る実施例１〜２４のように有機溶媒に溶解する場合、誘導体や分散剤が必要でなかったり、使用量を低減できて、商業的に容易に適用可能である。

基板の作製
前記実施例１〜２４の感光性樹脂組成物を基板の作製にそれぞれ使用した。具体的には、前記実施例１〜２４の感光性樹脂組成物をガラス（５×５ｃｍ^２）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）し、１００℃で１００秒間前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）を施してフィルムを形成させた。

フィルムを形成させた基板とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を２５０ｕｍとし、露光器を用いて基板の全面に４０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量を照射した。

この後、露光した基板を現像液（ＫＯＨ、０．０５％）に６０秒間現像し、２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）して基板を作製した。

耐熱性評価
前記基板の作製方法により作製された基板を、分光器（ＭＣＰＤ−大塚社）を用いて３８０ｎｍ〜７８０ｎｍの範囲の可視光領域の透過率スペクトルを得た。また、前熱処理（ｐｒｅｂａｋｅ）基板を追加的に２３０℃で２０分間後熱処理（ｐｏｓｔｂａｋｅ）して、同一の装備と測定範囲で透過率スペクトルを得た。

得られた透過率スペクトルとＣ光源バックライトを用い、得られた値Ｅ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）を用いて色変化（以下、ΔＥａｂ）を下記式１で計算し、下記表２に示した。

ΔＥａｂ値が小さいというのは、色耐熱性に優れていることをいう。

ΔＥａｂ＜３の値を有すると、カラーフィルタ用色素として使用が可能であり、耐熱性に優れた色材といえる。
［式１］
ΔＥａｂ（Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊）＝｛（ΔＬ＊）^２＋（Δａ＊）^２＋（Δｂ＊）^２｝^１／２

前記表２を参照すれば、本発明の実施例１〜２４の感光性樹脂組成物を用いて形成したカラーパターン基板は、前熱処理と後熱処理後の透過率スペクトルの差（ΔＥａｂ）が３未満であって、色安定性が高く、非常に少なくて耐熱性に優れていることを確認することができた。

Claims (14)

1. 下記化学式１で表される化合物：
   ［化学式１］
   

   

   前記化学式１において、
   Ｒ１およびＲ３のうちの少なくとも１つは、下記化学式２または化学式３で表され、
   Ｒ２は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン；ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン；ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン；テトラフェニルボレート陰イオン；テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート；テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート；トリストリフルオロメタンスルホニルメチド；ＳＯ_３ ⁻；ＣＯ_２ ⁻；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_３；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３；ハロゲン基；スルホン酸基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、
   ［化学式２］
   

   

   ［化学式３］
   

   

   前記化学式２および化学式３において、
   

   

   は、前記化学式１に連結される部位を示し、
   Ｘは、Ｏ；またはＮＨであり、
   Ｌは、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のヘテロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基であり、
   Ｍは、直接結合；置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のヘテロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価の窒素原子を含む二無水物基であり、
   Ｒ１およびＲ３のうち前記化学式２または化学式３でないもの、Ｒ４、Ｒ４１およびＲ４２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；スルホン酸基；トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン；ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン；ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン；テトラフェニルボレート陰イオン；テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート；テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート；トリストリフルオロメタンスルホニルメチド；ＳＯ_３ ⁻；ＣＯ_２ ⁻；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_３；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のヘテロアリール基；および置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基からなる群より選択され、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
   前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
   前記窒素原子を含む二無水物基は、下記化学式Ｎまたは化学式Ｍで表され、
   ［化学式Ｎ］
   

   

   ［化学式Ｍ］
   

   

   前記化学式Ｎおよび化学式Ｍにおいて、Ｂは、−Ｘ−Ｘ'−であり、ＸおよびＸ'は、ＣＲ_１１Ｒ_１２であり、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；Ｎ；またはＳであるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成し、Ｚ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
   ｒ１およびｒ３は、１〜４の整数であり、ｒ１およびｒ３が２以上の場合、Ｒ１およびＲ３は、それぞれ同一または異なり、
   ｒ４は、０〜４の整数であり、ｒ４が２以上の場合、Ｒ４は、同一または異なり、
   ｒ２は、０〜２の整数であり、ｒ２が２の場合、Ｒ２は、同一または異なり、
   ｒ４１およびｒ４２は、０〜３の整数であり、ｒ４１およびｒ４２が２以上の場合、Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ同一または異なる。
2. 前記化学式１は、下記化学式４または化学式５で表される、請求項１に記載の化合物：
   ［化学式４］
   

   

   ［化学式５］
   

   

   前記化学式４および化学式５において、
   Ｒ２〜Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ２〜ｒ４、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式１で定義した通りであり、
   Ｒ５は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン；ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン；ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン；テトラフェニルボレート陰イオン；テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート；テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート；トリストリフルオロメタンスルホニルメチド；ＳＯ_３ ⁻；ＣＯ_２ ⁻；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_３；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３；ハロゲン基；スルホン酸基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、
   前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
   ｒ５は、０〜３の整数であり、ｒ５が２以上の場合、Ｒ５は、互いに同一または異なる。
3. 前記化学式１は、下記化学式６または化学式７で表される、請求項１に記載の化合物：
   ［化学式６］
   

   

   ［化学式７］
   

   

   前記化学式６および化学式７において、
   Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ１、ｒ２、ｒ４、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式１で定義した通りであり、
   Ｒ６は、水素；重水素；ハロゲン基；ニトリル基；ニトロ基；ヒドロキシ基；−ＣＯＲ；−ＣＯＯＲ；トリフルオルメタンスルホン酸陰イオン；ビス（トリフルオロメチルスルホニル）アミド陰イオン；ビストリフルオルメタンスルホンイミド陰イオン；ビスパーフルオルエチルスルホンイミド陰イオン；テトラフェニルボレート陰イオン；テトラキス（４−フルオロフェニル）ボレート；テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート；トリストリフルオロメタンスルホニルメチド；ＳＯ_３ ⁻；ＣＯ_２ ⁻；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_３；ＳＯ_２Ｎ⁻ＳＯ_２ＣＦ_２ＣＦ_３；ハロゲン基；スルホン酸基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のシクロアルケニル基；置換もしくは非置換のスルホネート基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロアリール基からなる群より選択され、
   前記Ｒは、水素；重水素；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
   ｒ６は、０〜３の整数であり、ｒ６が２以上の場合、Ｒ６は、互いに同一または異なる。
4. 前記化学式１は、下記化学式４−１または化学式５−１で表される、請求項２に記載の化合物：
   ［化学式４−１］
   

   

   ［化学式５−１］
   

   

   前記化学式４−１および化学式５−１において、
   Ｒ２〜Ｒ５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ２〜ｒ５、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式４および５で定義した通りである。
5. 前記化学式１は、下記化学式６−１または化学式７−１で表される、請求項３に記載の化合物：
   ［化学式６−１］
   

   

   ［化学式７−１］
   

   

   前記化学式６−１および化学式７−１において、
   Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｌ、Ｍ、ｒ１、ｒ２、ｒ４、ｒ６、ｒ４１およびｒ４２は、前記化学式６および化学式７で定義した通りである。
6. 前記化学式１は、下記化学式１−１で表される、請求項１に記載の化合物：
   ［化学式１−１］
   

   

   前記化学式１−１において、
   Ｒ１〜Ｒ３、ｒ１およびｒ２は、前記化学式１で定義した通りであり、
   Ｒ３１は、水素；重水素；置換もしくは非置換のスルホネート基；または置換もしくは非置換の窒素原子を含む二無水物基であり、
   前記窒素原子を含む二無水物基は、下記化学式Ｎまたは化学式Ｍで表され、
   ［化学式Ｎ］
   

   

   ［化学式Ｍ］
   

   

   前記化学式Ｎおよび化学式Ｍにおいて、Ｂは、−Ｘ−Ｘ'−であり、ＸおよびＸ'は、ＣＲ_１１Ｒ_１２であり、Ｒ_１１、Ｒ_１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；Ｎ；またはＳであるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成し、Ｚ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよく、
   ｒ３−１は、０〜３の整数であり、ｒ３−１が２以上の場合、Ｒ３は、同一または異なる。
7. 前記Ｒ３のうちの少なくとも１つは、水素；下記化学式Ｓ、化学式Ｎ、または化学式Ｍで表される、請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物：
   ［化学式Ｓ］
   

   

   ［化学式Ｎ］
   

   

   ［化学式Ｍ］
   

   

   前記化学式Ｓ、化学式Ｎ、および化学式Ｍにおいて、
   

   

   は、前記化学式１に連結される部位を示し、
   Ａは、置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であり、
   Ｂは、−Ｘ−Ｘ'−であり、
   ＸおよびＸ'は、ＣＲ_１１Ｒ_１２であり、
   Ｒ_１１、Ｒ_１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；Ｎ；またはＳであるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成し、
   Ｚ１〜Ｚ３は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；または置換もしくは非置換のアリール基であるか、隣接する基は、互いに結合して環を形成してもよい。
8. 前記化学式１で表される化合物は、下記化学式のうちのいずれか１つで表される、請求項１に記載の化合物：
   

   

   

   

   

   

   

   

   
9. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物；バインダー樹脂；多官能性モノマー；光開始剤；および溶媒を含む感光性樹脂組成物。
10. 前記感光性樹脂組成物中の固形分の総重量を基準として、前記化学式１で表される化合物の含有量は５重量％〜６０重量％であり、
    前記バインダー樹脂の含有量は１重量％〜６０重量％であり、
    前記光開始剤の含有量は０．１重量％〜２０重量％であり、
    前記多官能性モノマーの含有量は０．１重量％〜５０重量％である、請求項９に記載の感光性樹脂組成物。
11. 添加剤をさらに含む、請求項９または１０に記載の感光性樹脂組成物。
12. 請求項１〜８のいずれか１項に記載の化合物を含む感光材。
13. 請求項１２に記載の感光材を含むカラーフィルタ。
14. 請求項１３に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。