JP6895433B2 - 植物刺激物としての7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールアミドの適用 - Google Patents
植物刺激物としての7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールアミドの適用 Download PDFInfo
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Description
(式中、R1及びR2は、水素、C1−C20直鎖アルキル基、C1−C20直鎖アルコキシ基、C1−C20分岐アルキル基、C1−C20分岐アルコキシ基、C1−C20環状アルキル基、及びC1−C20環状アルコキシ基から独立して選択され、そこで、各々のR1及びR2は、随意に1つまたは複数のヘテロ原子、不飽和結合またはアリール基を含む)
を有する、アミド7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールまたはその誘導体が、本明細書において開示される。いくつかの実施形態において、R1及びR2は、水素、C1−C6直鎖アルキル基、及びC1−C6直鎖アルコキシ基から独立して選択される。更なる態様において、アミド7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールまたはその誘導体を含む組成物が本明細書において開示される。いくつかの態様において、組成物はN−メチル,N−メトキシ−7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールを含み得る。組成物は、0.001〜900mg/L(0.01〜100mg/L等)の濃度で式Iの化合物を含み得る。
本明細書及び以下の請求項において、多くの用語が参照され、それは以下の意味を有するように定義されるものとする。
本明細書において使用される用語は、特別の定めのない限り、当該技術分野におけるそれらの慣例の意味を有し得る。本明細書において記載される一般式内の可変位置を定義する場合に言及される有機部分(例えば「ハロゲン」という用語)は、有機部分によって包含される個別の置換基のための総称である。接頭語Cn−Cmは、各々の事例におけるその基の炭素原子の可能性のある数を指摘する。
アミド7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾール、その誘導体、その組み合わせ及びその組成物が、本明細書において開示される。米国特許第5,190,928号、第5,523,311号及び第4,931,581号(それらの開示は参照によって本明細書に援用される)中で、アミド7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾール及びその誘導体が開示される。いくつかの態様において、アミド7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールまたはその誘導体は、式Iに従う構造:
(式中、R1及びR2は、水素、脂肪族C1−C20アルキル基、脂肪族C1−C20アルコキシ基から独立して選択され、そこで、各々のR1及びR2は、随意に1つまたは複数のヘテロ原子、不飽和結合またはアリール基を含む)
を有することができる。
本明細書において論じられるように、本明細書において記載される組成物は、植物刺激物として使用され得る。組成物は、本明細書において記載されるか、または米国特許第5,190,928号、第5,523,311号及び第4,931,581号に記載されるような、カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールまたはその誘導体を含み得る。「植物」という用語には、本明細書において使用される時、植物全体及びその一部が含まれ、それらには、シュート栄養器官/構造(例えば葉、茎及び塊茎)、根、花及び花器官/構造(例えば葉状体、萼片、花弁、雄しべ、心皮、葯及び胚珠)、種子(胚、胚乳及び種皮が含まれる)及び果実(成熟子房)、植物の組織(例えば維管束組織、基本組織及び同種のもの)及び細胞(例えば孔辺細胞、卵細胞及び同種のもの)、ならびにその子孫が含まれるが、これらに限定されない。本明細書において記載される方法において使用できる植物の綱には、高等植物及び下等植物の綱が含まれ、それらには、被子植物(単子葉植物及び双子葉植物)、裸子植物、シダ類、トクサ類、マツバラン類、ヒカゲノカズラ類、コケ類、及び多細胞藻類が含まれる。例えば、本明細書において記載される方法で使用される植物には、任意の維管束植物(例えば単子葉植物、双子葉植物、裸子植物)が含まれ、これらには、アルファルファ、リンゴ、シロイヌナズナ、バナナ、オオムギ、キャノーラ、ヒマの実、キク、クローバ、ココア、コーヒー、ワタ、ワタの実、トウモロコシ、ハマナ、クランベリー、キュウリ、デンドロビウム、ヤマノイモ属の植物、ユーカリ、ウシノケグサ、アマ、グラジオラス、ユリ(liliacea)、アマニ、キビ、マスクメロン、カラシナ、オートムギ、アブラヤシ、アブラナ、パパイア、ピーナッツ、パイナップル、観賞植物、インゲンマメ属の植物、ジャガイモ、ナタネ、コメ、ライムギ、ライグラス、ベニバナ、ゴマ、ソルガム、ダイズ、テンサイ、サトウキビ、ヒマワリ、イチゴ、タバコ、トマト、ターフグラス、コムギ及び野菜作物(レタス、セロリ、ブロッコリ、カリフラワー、ウリ科植物、タマネギ(ニンニク、エシャロット、ニラ及びチャイブが含まれる)等);果実及び堅果類(リンゴ、西洋ナシ、モモ、オレンジ、グレープフルーツ、レモン、ライム、アーモンド、ピーカン、クルミ、ハシバミ等);つる植物(ブドウ、キーウィ、ホップ等);低木果樹及びキイチゴ類(ラズベリー、ブラックベリー、スグリ等);森林樹;(トネリコ、マツ、モミ、メープル、カシ、クリ、ポピュラー等)が含まれるが、これらに限定されず、アルファルファ、キャノーラ、ヒマの実、トウモロコシ、ワタ、ハマナ、アマ、アマニ、カラシナ、アブラヤシ、アブラナ、ピーナッツ、ジャガイモ、コメ、ベニバナ、ゴマ、ダイズ、テンサイ、ヒマワリ、タバコ、トマト及びコムギが好ましい。いくつかの実施形態において、本明細書において記載される方法における使用のための植物には、任意の作物植物(例えば飼料作物、油料種子作物、穀類作物、果樹作物、野菜作物、繊維作物、香辛料作物、堅果作物、芝作物、糖料作物、喫飲料作物、及び森林作物)が含まれる。
およそ3μg/mlの濃度の精製タバコモザイクウイルス(TMV)を、N−メチル−N−メトキシ−7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールアミド(BTHWA)製剤(濃度40mg/L)と、1:1の体積比で混合し、室温で30分間インキュベーションした(処理した葉)。対照は水中でインキュベーションしたTMVであった。両方のウイルス懸濁物を使用して、タバコ葉cv.Xanthiを機械的に感染させた。タバコ葉上で産生された局所的な壊死スポット(高感受性、局所的感染)を測定した。
実施例1に記載されるような手順に従ったが、細菌Pseudomonas syringe pv.Tomatoを使用した。形成された懸濁物を、Mueller−Hintonブロス栄養培地にインキュベーションした。2日後に、処理したプレート上の細菌の濃度を対照と比較した。対照培地と処理した培地との間の成長の差が<5%であると決定され、このことから、BTHWA溶液が細菌の感染性に直接影響しなかったという結論が導かれた。
実施例1に記載されるような手順に従ったが、うどん粉病真菌を使用し、それを次いで栄養培地にインキュベーションした。2日後に、処理したプレートと対照上での真菌成長の差は<5%であると決定され、このことから、化合物溶液が真菌の感染性に直接影響しなかったという結論が導かれた。
3枚の発達した葉のステージのタバコ植物(Nicotiana tabacum)cv.Xanthiに、1週間の間隔で、10mg/LのBTHWA溶液を2回散水した(すなわち根へ適用した)。対照タバコ植物を水のみで潅漑した。活性化合物の溶液による第2の植物処理の1週間後に、およそ2μg/mlの濃度の精製ウイルスの懸濁液中に浸されたカーボランダムによる葉の摩擦によって、葉をタバコモザイクウイルス(TMV)に反復して機械的に感染させた。生物ストレスに対する植物の保護における生物学的効果を査定するために、TMV−タバコcv.Xanthiモデルを使用した。この病原体−植物モデルは、定量化可能な壊死スポットの形成による高感受性相互作用現象を決定することを包含する。対照植物及びBTHWAにより処理した植物の葉上のスポットの数の比較は、タバコ植物の根への製剤の適用が植物上での生物因子(ウイルス感染)の影響を制限することを示した(図1)。
実施例4に記載されるような手順に従ったが、植物に、1週間の間隔で、10mg/Lの濃度のBTHWA溶液を噴霧によって2回処理した(すなわち葉へ適用した)。BTHWAが、TMV感染によって引き起こされる生物ストレスに対して処理した葉を保護したことが示された。
3枚の発達した葉のステージのタバコ植物(Nicotiana tabacum)cv.Xanthiに、20mg/Lの濃度のBION(商標)またはBTHWA溶液を1回噴霧した。1週間後に、およそ2μg/mlの濃度の精製ウイルスの懸濁液中に浸されたカーボランダムによる葉の摩擦によって、植物をTMVウイルスに反復して機械的に感染させた。生物ストレスからの保護のレベルは、BTHWAまたはBION(商標)によって処理した植物の葉上でのTMVによって引き起こされる壊死スポットの数の比較によって査定し、対照(水のみで噴霧した植物)と比較した。研究から、BTHWAが20mg/Lの濃度でさえ、生物ストレスの出現の予防においてより効果的であったことが示される。
実施例4に記載されるような手順に従ったが、処理した植物及び対照植物を3つのバッチへと分割し、それらの葉を、BTHWAまたは水のみによる最後の処理を過ぎてそれぞれ1、2及び3週間後にウイルスで接種した。結果から、TMV感染によって引き起こされる生物ストレスからの保護が、BTHWA溶液の植物への散水3週間後に効果的であり、保護が葉の6〜7枚目のレベルでも観察されたことが示された。類似した効果が噴霧の事例において生じた。
実験は、温室条件下で植物が3枚の発達した葉相である時のモデルのタバコ植物(Nicotiana Tabacum var.Xanthi)で実行した。植物に、5mg/Lから開始し1000mg/Lで終了する活性物質(BTHWA)の濃度を有する作業液の溶液を噴霧した(葉表面を完全に被覆して)。BTHWAの植物毒性を評価した。作業液中のBTHWAが100mg/Lを超える濃度であった場合に、植物毒性効果は、葉の黄化、葉の壊死及び増殖抑制の形態で観察された。低濃度で植物毒性効果は観察されなかった。
TMVウイルスに対するタバコ植物のモデルで誘導される抵抗性効果の耐久性についての研究を行った。研究は、植物に20mg/Lの活性物質の濃度の100mlの溶液を1回散水した後に、抵抗性の誘導の効果が植物においてどのくらいの期間存在するのかを実証した。次いで、BTHWA活性物質を含有する溶液を散水した試験植物に、清浄水のみを散水した。次いで、植物の群を、1、3、6、10、15、20、25及び30日後にウイルスに感染させた(表3)。抵抗性の誘導の効果を、対照と比べて、植物の葉上に存在する壊死スポットの数及びサイズの低減によって観察した。表3に示されるように、タバコ植物の事例において、活性物質の適用は少なくとも3日後に植物において抵抗性の活性化を引き起こし、この効果は単回適用後に25日までの間持続した。
10cmの直径のポット中のオオムギ植物に、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度の70mlのBTHWA溶液を2回散水した。対照オオムギ植物を水のみで処理した。BTHWAの第2の適用の1週間後に、各々の植物において、1つの若い発達した葉にカーボランダムを散布して、小さな擦過(それによりウイルス感染を促進した)を得た。感染は、およそ10μg/Lのウイルス濃度の精製BMV懸濁物の機械的適用によって行った。2週間後に、病気症状に基づいて、対照と比較して、すべての処理したオオムギ植物が生物ストレス効果の存在を示さなかったことが見出された。
実施例10に記載されるような手順に従ったが、植物に10mg/Lの濃度のBTHWAの溶液を処理した(散水した)。低濃度のBTHWAも、BMV感染によって引き起こされる生物ストレスを予防した(65%)。
3枚の発達した葉のステージのタバコ植物に、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度のBTHWA溶液を2回散水した(根に適用した)。対照タバコ植物を水のみで潅漑した。第2の処理の1週間後に、105CFU/cm3の濃度のPsudomonas syringe pv.tomato細菌懸濁物を、インスリン用シリンジ(針なしで)の使用によって葉へ移した。細菌懸濁物を、固形培地上のsyringe pv.tomatoの2日目の培養物から調製した。生物ストレスからの保護を、導入点の葉における細菌増殖の量、後続して壊死スポットの形成に基づいて評価し、これを対照と比較した。細菌感染及びその結果として壊死スポットの形成は対照において観察されたが、これらの効果はBTHWAにより処理した植物において観察されなかった。
実施例12に記載されるような手順に従ったが、植物に噴霧した(葉へ適用した)。BTHWA溶液は20mg/Lの濃度であった。植物を1週間の間隔で2回噴霧することは、生物ストレスを予防し、細菌感染の影響に対して植物を完全に保護する。
実施例12及び13に記載されるような手順に従ったが、BTHWA製剤は10mg/Lの濃度で使用した。散水または噴霧によって適用された溶液は生物ストレスが起こることを予防し、処理した植物を細菌感染の効果から完全に保護した。
実施例12に記載されるような手順に従ったが、生物ストレスに対する植物の保護におけるBTHWAの有効性を、およそ106CFU/cm3へ上昇させた細菌細胞濃度に対して試験した。高濃度のPsudomonas syringe pv.tomato細菌でさえ、BTHWAにより処理した植物では、無視できる活性を示した。特に、局所的な壊死スポットは細菌増殖の特徴的な効果として観察されず、したがってこれは感染の効果が阻害されたことを示す。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度のBTHWAを2回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。第2の処理の1週間後に、105CFU/cm3の濃度のPsudomonas syringe pv.tomato細菌懸濁物を、インスリン用シリンジ(針なしで)を使用して葉へ導入した。細菌懸濁物を、固形培地上のPsudomonas syringe pv.tomatoの2日目の培養物から調製した。生物ストレスからの保護を、導入点の葉における細菌増殖の量、後続して壊死スポットの形成に基づいて評価し、これを対照と比較した。処理した植物へのBTHWAの適用の結果として、対照において観察されたものに類似する細菌感染及びその結果として壊死スポットの形成は、観察されなかった。
実施例16に記載されるような手順に従ったが、植物に噴霧した。BTHWAを20mg/Lの濃度で噴霧によって2回適用した。BTHWAの適用は、生物ストレスを予防し、細菌感染の影響に対して植物を完全に保護した。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度のBTHWAを2回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。BTHWAによる第2の処理の1週間後に、うどん粉病真菌懸濁物を、インスリン用シリンジ(針なしで)を使用して葉へ導入した。懸濁物を固形培地の固体の培養物から調製した。生物ストレスからの保護は、真菌が感染した葉の領域の比較に基づいて評価した。処理した植物へのBTHWAの適用の結果として、真菌感染及び感染領域の形成は、対照において観察されたものとは対照的に、観察されなかった。
実施例18に記載されるような手順に従ったが、植物に噴霧した。BTHWAを20mg/Lの濃度で噴霧によって2回適用し、結果として、それは、生物ストレスを予防し、真菌感染の影響に対して植物を完全に保護した(図2)。
実施例18及び19に記載されるような手順に従ったが、BTHWAの溶液は10mg/Lの濃度で使用した。植物の散水及び噴霧のために使用された溶液は、生物ストレスから植物を予防し、真菌感染の影響からほぼ完全に植物を守った。
ラディッシュ種子を、10mg/Lの濃度のBTHWAの水含有溶液、または水のみ(対照サンプル)中に置いた。2日後に、芽の重量増加を検査して、物質が発芽に正の効果があったことを確認した。BTHWAの使用の結果として、胚芽の質量は対照と比較して5%増加し、それが種子発芽のプロセスを加速するのでBTHWAが成長刺激物質として作用したことを示した。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度のBTHWAを2回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。植物の第2の散水の1週間後に、植物を、除草剤(0.005%用量のグリフォサート水溶液)の形態でストレス因子へ曝露した。除草剤の適用の10日後に、対照と比較して、除草剤で処理した場合に、BTHWAで処理した植物はより少ない負の効果(30%で)を示した。
3枚の発達した葉のステージのタバコ植物(Nicotiana tabacum)var.Xanthiに、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度でBTHWAの溶液を2回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。植物の第2の散水の1週間後に、植物を、除草剤(0.005%の水溶液の用量のグリフォサート)の形態でストレス因子へ曝露した。除草剤の適用の10日後に、対照と比較して、除草剤で処理した場合に、BTHWAで処理した植物はより少ない負の効果(26%で)を示した。
最初のペアの発達した本葉の相のトマト植物に、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度のBTHWAを2回散水した。対照トマト植物は水のみで処理した。第2の処理の1週間後に、植物を、水不足の形態でストレス因子へ曝露した。対照と比較して、散水の中断の10日後に、BTHWAによって処理していない植物の全質量は、処理した植物の重量より10%低かった。
3枚の発達した葉のステージのタバコ植物に、1週間の間隔で、20mg/Lの濃度でBTHWAを2回散水した。対照トマト植物は水のみで散水した。第2の処理の1週間後に、植物を、水不足の形態でストレス因子へ曝露した。対照と比較して、散水中断の10日後の、BTHWAによって処理していない植物の全質量は、処理した植物の重量より13%低かった。
ジャガイモウイルスY(PVY)によって引き起こされる感染の効果の低減における、20mg/Lの濃度の活性物質BTHWAの葉面適用の有効性を評価する野外実験を、アジュバントとして鉱物油を添加して、行った。試験は、ジャガイモ変種Altesseで行った。研究は、各々の組み合わせについて4連で約20m2の野外で行った。植物に7日の間隔で活性物質を含有する溶液を噴霧した。
オオムギ(Hordeum vulgare(春))での真菌Pyrenophora teresの感染の低減における、20mg/Lの濃度の活性物質BTHWAに鉱物油アジュバントを添加して、葉面適用の有効性の評価に基づく野外実験を、行った。試験はオオムギHordeum vulgare(春)の変種で行った。それゆえ、活性物質溶液の6回の適用を行った。研究は、各々の試験した組み合わせについて4連で約25m2の野外で行った。植物に10日の間隔で試験液を噴霧した。
オオムギ(Hordeum vulgare(春))での真菌Rhynchosporium secalisの感染の低減における、20mg/Lの濃度の活性物質BTHWAに鉱物油アジュバントを添加して、葉面適用の有効性の評価に基づく野外実験を、行った。試験はオオムギHordeum vulgare(春)の変種で行った。活性物質溶液の6回の適用があった。研究は、各々の試験した組み合わせについて4連で約25m2の野外で行った。植物に10日の間隔で試験液を噴霧した。
オオムギ(Hordeum vulgare(春))での真菌Pyrenophora teresの感染の低減における、20mg/Lの濃度の活性物質BTHWA(商業的なアジュバントを添加して)の葉面適用に後続する、一般的な殺真菌薬(1haあたり適用のために250gの活性物質を含有する製剤中のテブコナゾール)による処理の有効性を評価調査する野外実験を行った。殺真菌薬を推奨された用量50%の量(125g/ha)で適用した。活性物質BTHWA溶液の6回の適用を行った。対照として、殺真菌薬の1回の適用を、製品ラベル上に示される時間で行った。研究は、各々の試験した組み合わせについて4連で約25m2の野外で行った。植物に10日の間隔でBTHWAの試験液を噴霧した。
オオムギ(Hordeum vulgare(春))での真菌Pyrenophora teresの刺激(及び感染の低減)における、20mg/Lの濃度のBTHWA(商業的なアジュバントを添加して)の葉面適用に後続する、一般的な殺真菌薬(1haあたり適用のために250gの活性物質を含有する製剤のテブコナゾール)による処理の有効性を評価調査する野外実験を行った。殺真菌薬を推奨された用量33%の量(83g/ha)で適用した。活性物質BTHWA溶液の6回の適用を行った。対照として、殺真菌薬の1回の適用を、製品ラベル上に示される時間で行った。研究は、各々の試験した組み合わせについて4連で約25m2の野外で行った。植物に10日の間隔でBTHWAの試験液を噴霧した。
Claims (14)
- 前記組成物が、N−メチル,N−メトキシ−7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールアミドを含む、請求項1に記載の植物成長調節剤。
- R1が、C1−C6直鎖アルコキシ基から選択される、請求項3に記載の方法。
- 前記組成物が、N−メチル,N−メトキシ−7−カルボキシベンゾ[1,2,3]チアジアゾールアミドを含む、請求項3または4に記載の方法。
- 前記病原体がウイルスまたはウイロイドである、請求項3に記載の方法。
- 前記組成物が、殺真菌剤、抗ウイルス剤または抗菌剤を更に含む、請求項3〜6のいずれかに記載の方法。
- 前記組成物が多耐病性を植物に提供する、請求項3〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記植物の根または葉を、前記組成物と接触させる、請求項3〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物を、前記植物に5〜21日あたり1回接触させる、請求項3〜9いずれか一項に記載の方法。
- 前記式Iの化合物を、0.01g ai/ha〜100g ai/haで施用する、請求項1および3のいずれか一項に記載の方法。
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