JP6908400B2 - イソシアネート基を有するオニウム塩及び該オニウム塩を含有するイオン性ポリマー並びにこれを含有する帯電防止剤 - Google Patents

Description

本発明は、イソシアネート基を有するオニウム塩及び該オニウム塩を含有するイオン性ポリマー並びにこれを含有する帯電防止剤に関する。

樹脂製品に対し帯電防止性を付与する方法として、イオン液体を樹脂へ配合する方法が知られている。例えば、特許文献１では、アクリル樹脂をベース樹脂とした粘着剤にイオン液体として、１−へキシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを配合し、帯電防止性を付与している。しかしながら、１−へキシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドのような反応性官能基を有さないイオン液体はポリマー分子と化学結合していないため、イオン液体が樹脂からブリードアウトする。樹脂からブリードアウトしたイオン液体は、樹脂を浸水処理することにより洗い流され、樹脂表面の帯電防止性が低下するため、水での洗浄を要するような用途には適さない。

本発明者らが１−へキシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドをアクリル樹脂に配合してアクリル樹脂組成物とし、得られたアクリル樹脂組成物の帯電防止性について浸水試験により評価したところ、帯電防止性が大きく低下し、満足のいく結果が得られなかった（後述の比較例参照）。

特開２００６―１８２７１６号公報

本発明は、樹脂に対して帯電防止性を付与できる新規なオニウム塩及び該オニウム塩の構造を部分骨格として有するイオン性ポリマー、並びに当該イオン性ポリマーを含有する帯電防止剤を提供することを課題とする。また、浸水処理によっても帯電防止性の低下が小さい帯電防止剤及び樹脂組成物を提供することを課題とする。

本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で示されるオニウム塩とヒドロキシ基を有するアクリル樹脂組成物とを反応させて得られる該オニウム塩の構造を部分骨格として有するイオン性ポリマーが帯電防止性を有し、浸水処理によっても帯電防止性の低下が小さいことを見出し、本発明を完成するに至った。

即ち本発明は、以下［１］〜［１３］に関するものである。

［１］式（１）で示されるオニウム塩。

式（１）：

（式中、Ｌは置換基を有していてもよいアルキレン基又は置換基を有していてもよいアリーレン基、Ａ⁻はフッ素原子を有するアニオン、Ｂ^＋はアンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン又はホスホニウムカチオン、ＤはＯ、ＮＨ又はＳを表す。）

［２］前記アンモニウムカチオンが式（２）：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^３は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ^１とＲ^２は互いに末端で結合してピペリジン環又はピロリジン環を形成してもよい。ａは１〜２０の整数である。）
で示されるアンモニウムカチオンであり、前記ピリジニウムカチオンが式（３）：

（式中、Ｒ^４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｂは１〜２０の整数である。）
で示されるピリジニウムカチオンであり、前記イミダゾリウムカチオンが式（４）：

（式中、Ｒ^５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｃは１〜２０の整数である。）
で示されるイミダゾリウムカチオンであり、前記ホスホニウムカチオンが式（５）：

（式中、Ｒ^６〜Ｒ^８は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｄは１〜２０の整数である。）
で示されるホスホニウムカチオンである［１］に記載のオニウム塩。

［３］前記フッ素原子を有するアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである［１］又は［２］に記載のオニウム塩。

［４］式（６）：
ＨＤ−Ｂ^＋Ｘ⁻ （６）
（式中、Ｂ及びＤは前記に同じ。Ｘ⁻はハロゲンアニオンを表す。）
で示されるハライド塩と式（７）：
Ｍ^＋Ａ⁻ （７）
（式中、Ｍ^＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。Ａ⁻は前記に同じ。）
で示されるアルカリ金属化合物とのアニオン交換反応によって、式（８）：
ＨＤ−Ｂ^＋Ａ⁻ （８）
（式中、Ｄ、Ｂ^＋又はＡ⁻は前記に同じ。）
で示されるオニウム塩を合成し、さらに式（９）：
ＯＣＮ−Ｌ−ＮＣＯ （９）
（式中、Ｌは前記に同じ。）
で示されるジイソシアネートと反応させる［１］〜［３］のいずれかに記載のオニウム塩の製造方法。

［５］下記式（１０）で示される構造単位を有するイオン性ポリマー。

式（１０）：

（式中、Ｌ、Ｄ、Ｂ^＋又はＡ⁻は前記に同じである。Ｒ^９〜Ｒ^１１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ^１２は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す。ｘ及びｎは１以上の整数、ｙ及びｚは０又は１以上の整数である。Ｅは下記式（１１）又は式（１２）で表される結合である。

式（１１）：

式（１２）：

（式中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基である。））

［６］ｙ及びｚが１以上の整数である［５］に記載のイオン性ポリマー。

［７］ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーと［１］〜［３］のいずれかに記載の少なくとも１種のオニウム塩を反応させるイオン性ポリマーの製造方法。

［８］前記ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーが式（１３）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート化合物又は式（１４）で示されるアクリル酸化合物の少なくともいずれかを含むアクリルモノマー組成物から得られる重合体である［７］に記載のイオン性ポリマーの製造方法。

式（１３）：

（式中、Ｇは前記に同じ、Ｒ^１３は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）

式（１４）：

（式中、Ｒ^１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）

［９］ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーが式（１３）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート化合物及び式（１４）で示されるアクリル酸化合物を含むアクリルモノマー組成物から得られる重合体である請求項７に記載のイオン性ポリマーの製造方法。

［１０］前記アクリルモノマー組成物において、さらに式（１５）で示されるアルキルアクリレート化合物を含む［８］又は［９］に記載のイオン性ポリマーの製造方法。
式（１５）：

（式中、Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ^１６は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基である。）

［１１］前記ヒドロキシル基を有するアクリルポリマー中のヒドロキシル基１モルに対して、［１］〜［３］のいずれかに記載の少なくとも１種のオニウム塩０．１〜０．３モルを反応させる［６］〜［８］のいずれかに記載のイオン性ポリマーの製造方法。

［１２］［５］又は［６］に記載のイオン性ポリマーを含有してなる帯電防止剤。

［１３］［１２］に記載の帯電防止剤と他の樹脂を含有する樹脂組成物。

本発明によれば、樹脂に対して帯電防止性を付与できる新規なオニウム塩及び該オニウム塩の構造を部分骨格として有するイオン性ポリマー、並びに当該イオン性ポリマーを含有する帯電防止剤を提供できる。また、浸水による帯電防止性の低下が小さい帯電防止剤及び樹脂組成物を提供できる。

以下、本発明を具体的に説明する。

本発明のオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という）は、以下の式（１）で示される。式（１）：

前記式（１）中、Ｌは置換基を有していてもよいアルキレン基又は置換基を有していてもよいアリーレン基であり、置換基を有していてもよいアルキレン基としては、ブチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、２，４−ジメチルヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、２，４，４−トリメチルヘキサメチレン基、２−エチルデカメチレン基、１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ブチレン基が挙げられ、ブチレン基、ヘキサメチレン基及び３−メチルヘキサメチレン基が好ましく、ヘキサメチレン基が特に好ましい。置換基を有していてもよいアリーレン基としては、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、２−メチル−ｍ−フェニレン基、４−メチル−ｍ−フェニレン基、メチレンジ−ｐ−フェニレン基、１，５−ナフタレン基、１，３−シクロペンチレン基及び１，４−シクロヘキシレン基が挙げられ、ｐ−フェニレン基、メチレンジ−ｐ−フェニレン基及び４−メチル−ｍ−フェニレン基が好ましい。

Ａ⁻はフッ素原子を有するアニオンであり、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン、ヘキサフルオロホスフェートアニオン等が挙げられ、ヘキサフルオロホスフェートアニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンが好ましく、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンが特に好ましい。

Ｂ^＋はアンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン又はホスホニウムカチオンである。ＤはＯ、ＮＨ又はＳを表し、Ｏ又はＮＨが好ましく、Ｏがより好ましい。

前記アンモニウムカチオンとしては、式（２）：

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^３は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ^１とＲ^２は互いに末端で結合してピペリジン環又はピロリジン環を形成してもよい。ａは１〜２０の整数である。）
で示されるアンモニウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ａは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１２の整数であり、より好ましくは２〜６の整数である。

前記ピリジニウムカチオンとしては、式（３）：

（式中、Ｒ^４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｂは１〜２０の整数である。）
で示されるピリジニウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ｂは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１６の整数であり、より好ましくは２〜１２の整数である。

前記イミダゾリウムカチオンとしては、式（４）：

（式中、Ｒ^５は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｃは１〜２０の整数である。）
で示されるイミダゾリウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。ｃは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１２の整数であり、より好ましくは２〜６の整数である。

前記ホスホニウムカチオンとしては、式（５）：

（式中、Ｒ^６〜Ｒ^８は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｄは１〜２０の整数である。）
で示されるホスホニウムカチオンが挙げられ、炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基及びブチル基が好ましく、ブチル基が特に好ましい。ｄは１〜２０の整数であり、好ましくは２〜１２の整数であり、より好ましくは２〜６の整数である。

オニウム塩（１）の具体例としては、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリエチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリブチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリエチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリブチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチルトリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリエチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシルトリブチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、

１−メチル−１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）ピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−メチル−１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）ピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、

１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−エチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−プロピルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ブチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ヘキシルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−オクチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−メチルイミダゾリウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−メチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−エチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−プロピルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−ヘキシルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−オクチルイミダゾリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、

２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリエチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリプロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリブチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリオクチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、

１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、

１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−２−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−４−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−２−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−４−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−２−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−４−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−２−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−４−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−２−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−３−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）−４−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）ピリジニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（６−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]ヘキシル）ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−２−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−３−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）−４−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチル）ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、

１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−２−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−３−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−２−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−３−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−４−エチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−２−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−３−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−４−プロピルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−２−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−３−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−４−ブチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−２−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−３−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−４−ヘキシルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−２−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−３−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）−４−オクチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）ピリジニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、１−（２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル）ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、

トリエチル（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリプロピル（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリブチル（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリヘキシル（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリオクチル（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、トリブチル（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ホスホニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、トリブチル（２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル）ホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。

次に、オニウム塩（１）の製造方法について説明する。

オニウム塩（１）は、式（６）：

ＨＤ−Ｂ^＋Ｘ⁻ （６）
（式中、Ｂ及びＤは前記に同じ。Ｘ⁻はハロゲンアニオンを表す。）
で示されるハライド塩（以下、ハライド塩（６）という）と式（７）：
Ｍ^＋Ａ⁻ （７）
（式中、Ｍ^＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。Ａ⁻は前記に同じ。）
で示されるアルカリ金属化合物（以下、アルカリ金属化合物（７）という）とのアニオン交換反応によって、式（８）：
ＨＤ−Ｂ^＋Ａ⁻ （８）
（式中、Ｄ、Ｂ^＋又はＡ⁻は前記に同じ。）
で示されるオニウム塩（以下、オニウム塩（８）という）を合成し、さらに式（９）：
ＯＣＮ−Ｌ−ＮＣＯ （９）
（式中、Ｌは前記に同じ。）
で示されるジイソシアネート（以下、ジイソシアネート（９）という）を反応させることにより製造できる。ジイソシアネート（９）とオニウム塩（８）の反応には、触媒を使用してもよい。

先ず、ハライド塩（６）とアルカリ金属化合物（７）とのアニオン交換反応によるオニウム塩（８）の製造について説明する。

ハライド塩（６）の具体例としては、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリエチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリエチルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリプロピルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリプロピルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリブチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリブチルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリヘキシルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリヘキシルアンモニウムブロミド、（２−ヒドロキシエチル）トリオクチルアンモニウムクロリド、（２−ヒドロキシエチル）トリオクチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリメチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリメチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリエチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリエチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリプロピルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリプロピルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリブチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリブチルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリヘキシルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリヘキシルアンモニウムブロミド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリオクチルアンモニウムクロリド、（６−ヒドロキシヘキシル）トリオクチルアンモニウムブロミド、

１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジニウムクロリド、１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジニウムブロミド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピペリジニウムクロリド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピペリジニウムブロミド、１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジニウムクロリド、１−メチル−１−（２−ヒドロキシエチル）ピロリジニウムブロミド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピロリジニウムクロリド、１−メチル−１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピロリジニウムブロミド、

１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルイミダゾリウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルイミダゾリウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルイミダゾリウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルイミダゾリウムブロミド、

１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−メチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−エチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−エチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−エチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−エチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−エチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−プロピルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−プロピルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−プロピルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロピルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−プロピルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ブチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ブチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ブチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ブチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ブチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−オクチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−オクチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−オクチルピリジニウムブロミド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−オクチルピリジニウムクロリド、１−（２−ヒドロキシエチル）−４−オクチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）ピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−メチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−メチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−メチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−メチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−メチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−エチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−エチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−エチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−エチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−エチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−プロピルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−プロピルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−プロピルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−プロピルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−プロピルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ブチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ブチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ブチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ブチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ブチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ヘキシルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−ヘキシルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−オクチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−２−オクチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−３−オクチルピリジニウムブロミド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−オクチルピリジニウムクロリド、１−（６−ヒドロキシヘキシル）−４−オクチルピリジニウムブロミド、

トリエチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリエチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリプロピル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリプロピル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリヘキシル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリヘキシル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリオクチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムクロリド、トリオクチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウムブロミド、トリエチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリエチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリプロピル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリプロピル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリブチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリブチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリヘキシル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリヘキシル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド、トリオクチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムクロリド、トリオクチル（６−ヒドロキシヘキシル）ホスホニウムブロミド等が挙げられる。

アルカリ金属化合物（７）としては、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、リチウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、カリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、ナトリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、リチウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、カリウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、ナトリウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド、リチウム＝ヘキサフルオロホスフェート、カリウム＝ヘキサフルオロホスフェート、ナトリウム＝ヘキサフルオロホスフェート、リチウム＝テトラフルオロボレート、カリウム＝テトラフルオロボレート、ナトリウム＝テトラフルオロボレート、トリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。

アルカリ金属化合物（７）の使用量は、ハライド塩（６）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９〜１．５モル、より好ましくは０．９５〜１．２モルである。

アニオン交換反応は、通常溶媒中で行う。溶媒としては、水、メタノール、ジクロロメタン、トルエン又はこれらの混合溶媒が使用される。溶媒の使用量は特に制限はないが、通常ハライド塩（６）の１重量部に対して２０重量部以下、好ましくは０．５〜１０重量部であり、特に好ましくは１〜５重量部である。

アニオン交換反応は、通常１０〜８０℃、好ましくは１５〜６０℃、特に好ましくは２０〜４０℃で、通常１５分以上、好ましくは３０分〜２時間、特に好ましくは４５分〜１時間攪拌すれば完結する。

ハライド塩（６）、アルカリ金属化合物（７）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、ハライド塩（６）と溶媒を混合した後にアルカリ金属化合物（７）を添加してもよいし、アルカリ金属化合物（７）と溶媒を混合した後にハライド塩（６）を添加してもよい。

反応終了後の反応混合物中で、疎水性であるハライド塩（６）とアルカリ金属化合物（７）の反応生成物であるオニウム塩（８）がその融点以上の温度では液体として、融点以下であれば固体として分離しているので、液体の場合は分液など、固体の場合は濾過などの所望の分離手段により分離後、所望により水洗し、得られた固体を乾燥することによってオニウム塩（８）が得られる。また、必要であれば有機溶剤（例えば、酢酸エチル、塩化メチレン等）を反応中又は反応終了後に反応混合物に添加し、オニウム塩（８）を有機溶剤に抽出してもよく、得られた有機層を所望により水洗し、次いで有機溶剤を留出除去すれば残渣として、オニウム塩（８）が得られる。

次に、オニウム塩（８）と、ジイソシアネート（９）との反応について説明する。

式（９）中、Ｌは前記に同じである。ジイソシアネート（９）としては、ブチレンジイソシアナート、ヘキサメチレンジイソシアナート、デカメチレンジイソシアナート、１，４−ジイソシアナート−２−ブテン、１，２−ジイソシアナートエテン、２，５−ジイソシアナート−２，５−ジメチルヘキサン、１，６−ジイソシアナート−２，２，４−トリメチルヘキサン、１，３−ジイソシアナート−シクロペンタン、１，４−ジイソシアナート−シクロヘキサン、イソホロンジイソシアナート、(メチレンビス−ｐ−フェニレン)ジイソシアナート、１，４−フェニレンジイソシアナート、１，３−フェニレンジイソシアナート、２，４−トリレンジイソシアナート等が挙げられ、ヘキサメチレンジイソシアナート、１，６−ジイソシアナート−２，２，４−トリメチルヘキサン、(メチレンビス−ｐ−フェニレン)ジイソシアナート、１，４−フェニレンジイソシアナート及び２，４−トリレンジイソシアナートが好ましく、ヘキサメチレンジイソシアナート及び２，４−トリレンジイソシアナートがより好ましい。

ジイソシアネート（９）の使用量は、オニウム塩（８）に対して、通常０．８〜２０．０モル、好ましくは０．９〜１．５モル、より好ましくは０．９５〜１．２モルである。

オニウム塩（８）とジイソシアネート（９）の反応において、触媒を使用する際の触媒としては、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、酢酸亜鉛、ビスマスオクタノエート、ジラウリン酸ジブチル錫等が挙げられ、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、ジラウリン酸ジブチル錫が好ましく、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ジラウリン酸ジブチル錫がより好ましい。

触媒の使用量は、オニウム塩（８）１モルに対して、通常０．０００１〜０．２０モル、好ましくは０．００１〜０．１０モル、より好ましくは０．００２〜０．０５モルである。

オニウム塩（８）と、ジイソシアネート（９）の反応は、溶媒を使用してもしなくともよく、溶媒を使用するときの溶媒としては、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン等が挙げられる。溶媒の使用量は特に制限はないが、オニウム塩（８）１重量部に対して、通常２０重量部以下、好ましくは５〜１０重量部である。

オニウム塩（８）とジイソシアネート（９）との反応を実施するには、オニウム塩（８）を、ジイソシアネート（９）及び必要に応じて触媒、溶媒を混合した混合物を、通常２５℃以上、好ましくは４０〜８０℃で通常１時間以上、好ましくは２〜３時間をかけて滴下し、さらに通常２５℃以上、好ましくは４０〜８０℃で通常２時間以上、好ましくは３〜５時間をかけて攪拌、混合すればよい。

上記のようにしてオニウム塩（１）を含む反応混合物を得た後、得られた反応混合物をろ過、濃縮乾固するなどして反応生成物を得る。得られた反応生成物を溶媒（例えば、エチルエーテル、酢酸エチル、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、トルエン、ヘキサンなど）で洗浄し、反応生成物に含まれる未反応原料などを除去してオニウム塩（１）を得る。

本発明のオニウム塩（１）は、ヒドロキシル基を有するアクリル樹脂と反応させて、イオン性ポリマーとすることで、浸水処理によっても帯電防止性の低下が少ない帯電防止剤として使用できるが、オニウム塩（１）はヒドロキシル基を有するアクリル樹脂と反応させずに、オニウム塩（１）をそのまま帯電防止剤として使用することもできる。この場合、オニウム塩（１）を含む帯電防止剤を他の樹脂に配合することで、樹脂に帯電防止性を付与することができる。前記樹脂としては、例えばウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂及びシリコーン樹脂が挙げられ、アクリル樹脂が好ましい。

オニウム塩（１）を含む帯電防止剤を樹脂に配合する際は、樹脂を加熱溶融して混練しても良いし、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、トルエン等）と樹脂及びオニウム塩を混合して溶液を調製した後、当該溶液を塗布し、溶媒を除去する等の方法により、樹脂を成型しても良い。光硬化性の樹脂の場合、オニウム塩（１）を含む樹脂又はその溶液を塗布後、当該塗布面を紫外線照射により硬化させても良い。

オニウム塩（１）の樹脂に対する添加量は、特に制限はないが、好ましくは樹脂１重量部に対して、通常０．０１〜２０重量％、より好ましくは０．１〜１５重量％、特に好ましくは０．５〜１０重量％である。

次いで、本発明のイオン性ポリマーについて説明する。

イオン性ポリマーは、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーとオニウム塩（１）を反応させることで製造できる。イオン性ポリマーとしては、下記式（１０）で示される構造単位を有することが好ましい。

式（１０）：

（式中、Ｌ、Ｄ、Ｂ^＋又はＡ⁻は前記に同じである。Ｒ^９〜Ｒ^１１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ^１２は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す。ｘ及びｎは１以上の整数、ｙ及びｚは０又は１以上の整数である。Ｅは下記式（１１）又は式（１２）で表示される結合である。

式（１１）：

式（１２）：

（式中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基である。））

式（１０）中、Ｌ、Ｄ、Ｂ^＋又はＡ⁻は前記に同じである。Ｒ^９〜Ｒ^１１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基、特に好ましくは水素原子である。Ｒ^１２は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基であり、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜２のアルキル基である。炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ブチル基及び２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基及びエチル基が特に好ましい。炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、イソボルニル基、トリシクロデシル基、デカヒドロナフチル基などが挙げられ、好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基である。ｘ及びｎは１以上の整数である。ｙ及びｚは０又は１以上の整数であり、好ましくは１以上の整数である。Ｅは式（１１）又は式（１２）で表示される結合である。

式（１２）中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基であり、好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキレン基、特に好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１〜４のアルキレン基である。置換基として好ましくは炭化水素基であり、より好ましくはアルキル基である。置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、３−メチルヘキサメチレン基、２，４−ジメチルヘキサメチレン基、２，２，４−トリメチルヘキサメチレン基、２，４，４−トリメチルヘキサメチレン基、２−エチルデカメチレン基、１，１，４，４−テトラメチル−１，４−ブチレン基等が挙げられ、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサメチレン基が好ましく、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基が特に好ましい。

本発明において、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーは、ヒドロキシル基を有していれば特に限定されないが、下記式（１３）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート化合物（以下、ヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）という。）又は下記式（１４）で示されるアクリル酸化合物（以下、アクリル酸化合物（１４）という。）の少なくともいずれかを含むアクリルモノマー組成物から得られる重合体であることが好ましい。

式（１３）：

（式中、Ｇは前記に同じ、Ｒ^１３は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す）

式（１４）：

（式中、Ｒ^１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）

より好ましくはヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）及びアクリル酸化合物（１４）を含むアクリルモノマー組成物から得られる重合体である。

また、前記アクリルモノマー組成物において、さらに式（１５）で示されるアルキルアクリレート化合物（以下、アルキルアクリレート化合物（１５）という。）を含んでいてもよく、アルキルアクリレート化合物（１５）含むものであることが好ましい。

式（１５）：

（式中、Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ^１６は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基である。）

式（１３）中、Ｇは前記に同じである。Ｒ^１３は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基、特に好ましくは水素原子である。炭素数１〜２０のアルキルとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ブチル基及び２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。

ヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）としては、２−ヒドロキシエチルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、６−ヒドロキシヘキシルアクリレート、８−ヒドロキシオクチルアクリレート、１０−ヒドロキシデシルアクリレート、１２−ヒドロキシラウリルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８−ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート、１０−ヒドロキシデシル（メタ）アクリレート、１２−ヒドロキシラウリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、２−ヒドロキシエチルアクリレート及び４−ヒドロキシブチルアクリレートが好ましく、２−ヒドロキシエチルアクリレートがより好ましい。

式（１４）中、Ｒ^１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基、特に好ましくは水素原子である。炭素数１〜２０のアルキルとしては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ブチル基及び２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。

アクリル酸化合物（１４）としては、アクリル酸、メタクリル酸、エタクリル酸等が挙げられ、アクリル酸、メタクリル酸が好ましく、特に好ましくはアクリル酸である。

式（１５）中、Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、好ましくは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基、特に好ましくは水素原子である。Ｒ_１６炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基であり、好ましくは炭素数１〜２０のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、特に好ましくは炭素数１〜２のアルキル基である。炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ラウリル基、２−エチルヘキシル基、ステアリル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、ブチル基及び２−エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基が特に好ましい。炭素数３〜２０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、イソボルニル基、トリシクロデシル基、デカヒドロナフチル基などが挙げられ、好ましくは、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基である。

アルキルアクリレート化合物（１５）としては、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、へプチルアクリレート、オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレート、イソノニルアクリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレート、ラウリルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、ペンチルメタクリレート、ヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、へプチルメタクリレート、オクチルメタクリレート、イソオクチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ノニルメタクリレート、イソノニルメタクリレート、デシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート等が挙げられ、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ペンチルアクリレート、ヘキシルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、へプチルアクリレート、オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、ノニルアクリレート、イソノニルアクリレート、デシルアクリレート、ドデシルアクリレートが好ましく、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレートがより好ましい。

アクリルモノマー組成物において、ヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）、アクリル酸化合物（１４）及びアルキルアクリレート化合物（１５）を含むアクリルモノマー組成物を使用する場合、ヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）に対するアクリル酸化合物（１４）及びアルキルアクリレート化合物（１５）の使用量としては特に限定されないが、好ましくは、ヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）１重量部に対してアクリル酸化合物（１４）０．００５〜１重量部、アルキルアクリレート化合物（１５）５〜５０重量部、より好ましくはヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）１重量部に対してアクリル酸化合物（１４）０．０１〜０．１重量部及びアルキルアクリレート化合物（１５）１０〜２５重量部、特に好ましくはヒドロキシアルキルアクリレート化合物（１３）１重量部に対してアクリル酸化合物（１４）０．０２〜０．０６重量部及びアルキルアクリレート化合物（１５）１６〜２０重量部である。

アクリルモノマー組成物を重合させる際、通常、重合開始剤存在下でアクリルモノマー組成物の重合反応を行う。

アクリルモノマー組成物の重合に使用される重合開始剤としては、たとえば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス−２−メチルブチロニトリル、４，４′−アゾビス（４−シアノ吉草酸）、２，２’‐アゾビス（２‐メチルプロピオン酸４‐ヒドロキシブチル）等のアゾ系開始剤、ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド等の有機過酸化物等が挙げられ、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル及びベンゾイルパーオキサイドが好ましく、２，２’−アゾビスイソブチロニトリルがより好ましい。重合開始剤の使用量は、通常、アクリルモノマー組成物１重量部に対して、通常０．００１〜２重量部、好ましくは０．００５〜１重量部、より好ましくは０．０１〜０．５重量部である。

アクリルモノマー組成物を重合させる際、通常、アクリルモノマー組成物を溶媒に加えて溶液とした後、その溶液に重合開始剤を添加して行われる。溶媒は反応に影響がなければ特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル等が挙げられ、好ましくは、酢酸エチルである。

重合反応において、溶媒の使用量としては、特に制限はないが、通常、アクリルモノマー組成物１重量部に対して通常１００重量部以下、好ましくは１〜３０重量部であり、より好ましくは１〜１０重量部である。

アクリルモノマー組成物の重合の際の反応温度は特に制限はないが、通常、２５〜１００℃、好ましくは４０〜８０℃である。反応時間としては、通常１０時間以上、好ましくは２０〜３０時間である。

上記のようにして得られたアクリルモノマー組成物の重合体を含む反応混合物は、そのままヒドロキシル基を有するアクリルポリマーとして、オニウム塩（１）との反応に用いてもかまわないが、必要に応じ、溶媒（例えばアセトン、アセトニトリル、酢酸エチル等）でさらに希釈、又は得られた反応混合物を濃縮して使用してもよい。

次に、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーとオニウム塩（１）の反応について説明する。

オニウム塩（１）の使用量は、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマー中のヒドロキシル基１モルに対して、通常１モル１以下、好ましくは０．１〜１モル、より好ましくは０．１〜０．３モルである。

オニウム塩（１）と、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーとの反応において、触媒を使用する際の触媒としては、トリエチルアミン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、酢酸亜鉛、ビスマスオクタノエート、ジラウリン酸ジブチル錫等が挙げられ、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、よう化カリウム、ジラウリン酸ジブチル錫が好ましく、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ジラウリン酸ジブチル錫がより好ましい。

触媒の使用量は、オニウム塩（１）１モルに対して、通常０．０００１〜０．２０モル、好ましくは０．００１〜０．１０モル、より好ましくは０．００２〜０．０５モルである。

オニウム塩（１）と、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーとの反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、トルエン又はこれらの混合溶媒が使用される。溶媒の使用量は特に制限はないが、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマー１重量部に対して、通常１０重量部以下、好ましくは１〜８重量部であり、より好ましくは３〜５重量部である。

オニウム塩（１）とヒドロキシル基を有するアクリルポリマーを反応させるには、例えば、オニウム塩（１）、ヒドロキシル基を有するアクリルポリマー、触媒及び溶媒を混合した混合物を、通常２５℃以上、好ましくは４０〜８０℃で通常３時間以上、好ましくは４〜６時間をかけて攪拌、混合すればよい。

本発明のイオン性ポリマーは、前記反応によって得られる反応混合物を濃縮することで得られるが、必要に応じて、イオン性ポリマーと混和しない溶媒（例えば、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン等）で反応混合物を洗浄してもよい。また、反応混合物からイオン性ポリマーを単離せずに、反応混合物をそのまま帯電防止剤や帯電防止性アクリル樹脂組成物として使用することもできる。

本発明のイオン性ポリマーは任意の溶媒、添加剤を配合して、帯電防止剤や帯電防止性アクリル樹脂組成物として使用できる。前記帯電防止性アクリル樹脂組成物は、粘着剤組成物として好適に使用できる。

また、本発明のイオン性ポリマーを含有してなる帯電防止剤を他の樹脂に配合し、帯電防止性を有する樹脂組成物とすることができる。他の樹脂としては、例えばポリカーボネート樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂及びシリコーン樹脂等が挙げられる。

イオン性ポリマーを他の樹脂に配合する際は、加熱溶融して混練しても良いし、適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル等）と混合して溶液を調製した後、当該溶液を塗布し、溶媒を除去する等の方法により、樹脂を成型しても良い。光硬化性の樹脂の場合、イオン性ポリマーを含む樹脂又はその溶液を塗布後、当該塗布面を紫外線照射により硬化させても良い。

イオン性ポリマーを他の樹脂に添加する際のイオン性ポリマーの添加量に関しては、特に制限はないが、好ましくは樹脂１重量部に対して、通常１〜３０重量％、好ましくは２〜２０重量％、より好ましくは５〜１０重量％である。

次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。実施例中、^１Ｈ−ＮＭＲはブルカー・バイオスピン株式会社製ＡＶ４００を使用し、溶媒に重クロロホルム又は重ＤＭＳＯを用いて４００ＭＨｚで測定した。また、実施例中、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンをＴＦＳＩ⁻、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンをＦＳＩ⁻と略記する。

合成例１
７６．４３重量％塩化コリン水溶液５３．９８ｇ（０．３０モル）、７４．９０重量％ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム水溶液１１１．００ｇ（０．２９モル）及びイオン交換水１１０．０１ｇを混合し、得られた混合物を室温で２時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水１１３ｇで２回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド６９．２８ｇを得た（収率６１．００％）。以下に、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝４．０４（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．４６（ｂｒ，３Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２，ＯＨ），３．１８（ｓ，９Ｈ，Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３）。

合成例２
ピリジン１０４．４３ｇ（１．３２モル）、２−ブロモエタノール１９７．４９ｇ（１．５８モル）、及びアセトニトリル４５３．３３ｇを混合し、８０℃で２４時間反応させた。反応終了後、室温まで冷却して、反応混合物中に析出した固体をろ過し、得られた固体をアセトニトリル２１９．５６ｇで２回洗浄した。アセトニトリル洗浄後の固体を減圧下で乾燥し、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミド２２０．２８ｇを得た（収率８１．８０％）。以下に、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミドの^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝８．０５（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．１６（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．２３（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ），３．７０（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），２．８６（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２）。

合成例３
合成例２で得た１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウムブロミド１４．５８ｇ（７１．４５ミリモル）、７５．５％ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム水溶液２８．５２ｇ（７５．０２ミリモル）及びイオン交換水２８．８９ｇを混合し、室温で３時間反応させた。反応終了後、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水２９ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮乾燥し、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１８．８８ｇを得た（収率６５．３６％）。以下に、１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝８．６６（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．４４（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．９３（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），４．５７（ｔ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．９４（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２），３．６０（ｂｒ，１Ｈ，ＯＨ）。

合成例４
７５．６０重量％塩化コリン水溶液３７．７４ｇ（２０．４４ミリモル）、ビス（フルオロスルホニル）イミドカリウム４５．７０ｇ（２０．８５ミリモル）及びイオン交換水４８．７４ｇを混合し、室温で２時間反応させた。反応終了後、反応液の中にメチルエチルケトン１３．３８ｇ、ジクロロメタン５０．６０ｇを添加し、有機層と水層とに分液している反応混合物から有機層を分取し、得られた有機層をイオン交換水２９．０５ｇで３回洗浄した。水洗後の有機層を減圧下で濃縮脱水し、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド２１．２０ｇを得た（収率３６．４９％）。以下に、（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ（ｐｐｍ）＝４．０４（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．４６（ｂｒ，３Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２，ＯＨ），３．１８（ｓ，９Ｈ，Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３）。

実施例１ ２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

ヘキサメチレンジイソシアナート８．４１ｇ（５０．００ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．０４ｇ（０．０６ミリモル）及び脱水アセトニトリル１２．６２ｇを混合し、５０℃まで昇温させた。合成例１で得た（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１９．２２ｇ（５０．００ミリモル）と脱水アセトニトリル１９．２２ｇを混合し、５０℃まで昇温した溶液中に２時間かけて滴下して、５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をヘキサン１５．２０ｇで２回洗浄した。ヘキサン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ１という）２６．２７ｇを得た（収率９５．０８％）。以下に、ＩＬ１の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝７．３２（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．０５（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），４．３８（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２），３．３４（ｍ，２Ｈ，ＯＣＮＣＨ_２），３．１２（ｓ，９Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_３），３．００（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ_２），１．５５（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，ＯＣＮＣＨ_２ＣＨ_２），１．４４〜１．２５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）。

実施例２ ２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

４，４’−ジイソシアン酸メチレンジフェニル１１．２７ｇ（４５．０１ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．０４ｇ（０．０６ミリモル）、脱水トルエン１１．３０ｇ及び脱水アセトニトリル５．６３ｇを混合し、５０℃まで昇温させた。合成例１で得た（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７．３０ｇ（４５．０１ミリモル）と脱水アセトニトリル１７．３５ｇを混合し、５０℃まで昇温した溶液中に２時間かけて滴下して、５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣を脱水トルエン１７．１４ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ２という）２６．７９ｇを得た（収率９３．８０％）。以下に、ＩＬ２の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）９．６７（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４０（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９〜７．１３（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．５２（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．８７、３．８２（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ_２），３．６８（ｔ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２），３．１６（ｓ，９Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_３）。

実施例３ ２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

１，４−フェニレンジイソシアナート７．２１ｇ（４５．０１ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．０４ｇ（０．０６ミリモル）及び脱水アセトニトリル２１．７３ｇを混合し、５０℃まで昇温させた。合成例１で得た（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７．３０ｇ（４５．０１ミリモル）と脱水アセトニトリル１７．３５ｇを混合し、５０℃まで昇温した溶液中に２時間かけて滴下して、５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣を脱水トルエン１４．７１ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ３という）２２．６０ｇを得た（収率９２．２１％）。以下に、ＩＬ３の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）９．８５、９．６６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．４９（ｄ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．５２（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．６９（ｔ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２），３．１６（ｓ，９Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_３）。

実施例４ ２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

２，４−ジイソシアン酸トリレン５．２３ｇ（４５．０１ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．０４ｇ（０．０６ミリモル）及び脱水アセトニトリル１５．０５ｇを混合し、５０℃まで昇温させた。合成例１で得た（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１１．５４ｇ（３０．０３ミリモル）と脱水アセトニトリル１１．５４ｇを混合し、５０℃まで昇温した溶液中に２時間かけて滴下して、５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣を脱水トルエン１０．０６ｇで２回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、２−[Ｎ−（３−イソシアナト−４−メチルフェニル）カルバモイルオキシ]エチルトリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ４という）１５．９８ｇを得た（収率９５．２９％）。以下に、ＩＬ４の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）９．８０、８．９９（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．３５（ｂｒ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．５２（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．６８（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２），３．１６（ｓ，９Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_３），２．２３、２．１６（ｓ，３Ｈ，Ａｒ−ＣＨ_３）。

実施例５ １−｛２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

４，４’−ジイソシアン酸メチレンジフェニル１１．２７ｇ（４５．０１ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．０４ｇ（０．０６ミリモル）、脱水トルエン１２．７２ｇ及び脱水アセトニトリル６．７１ｇを混合し、５０℃まで昇温させた。合成例３で得た１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１８．２０ｇ（４５．０１ミリモル）と脱水アセトニトリル１８．２６ｇを混合し、５０℃まで昇温した溶液中に２時間かけて滴下して、５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣を脱水トルエン１７．６８ｇで３回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、１−｛２−｛Ｎ−[４−[（４−イソシアナトフェニル）メチル]フェニル]カルバモイルオキシ｝エチル｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ５という）２７．０４ｇを得た（収率９１．７９％）。以下に、ＩＬ５の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）９．６６（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），９．１５（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６２（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．１８（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．４０（ｂｒ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９〜７．１０（ｍ，６Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．９９（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），４．６７（ｂｒ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２），３．８４、３．８０（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−ＣＨ_２）。

実施例６ １−｛２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

１，４−フェニレンジイソシアナート７．２１ｇ（４５．０１ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．０４ｇ（０．０６ミリモル）及び脱水アセトニトリル２１．２２ｇを混合し、５０℃まで昇温させた。合成例３で得た１−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１８．２０ｇ（４５．０１ミリモル）と脱水アセトニトリル１８．４２ｇを混合し、５０℃まで昇温した溶液中に２時間かけて滴下して、５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣を脱水トルエン１５．２４ｇで３回洗浄した。トルエン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、１−｛２−[Ｎ−（４−イソシアナトフェニル）カルバモイルオキシ]エチル｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬ６という）２３．７６ｇを得た（収率９３．５４％）。以下に、ＩＬ６の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）９．８１、９．６０（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），９．１３（ｄ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．６６（ｔ，１Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），８．２１（ｔ，２Ｈ，Ｐｙ−Ｈ），７．３７（ｂｒ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．２９（ｂｒ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ，Ａｒ−Ｈ），４．９６（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），４．６４（ｍ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２）。

実施例７ ２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル−トリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミドの合成

ヘキサメチレンジイソシアナート１０．１０ｇ（６０．００ミリモル）、ジラウリン酸ジブチル錫０．０４ｇ（０．０６ミリモル）及び脱水アセトニトリル１５．１４ｇを混合し、５０℃まで昇温させた。合成例４で得た（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド１７．０６ｇ（６０．００ミリモル）と脱水アセトニトリル１７．０６ｇを混合し、５０℃まで昇温した溶液中に２時間かけて滴下して、５０℃で４時間反応させた。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮して溶媒を留去した。得られた濃縮残渣をヘキサン１３．５８ｇで２回洗浄した。ヘキサン洗浄後の液体を減圧下で濃縮乾燥し、２−[Ｎ−（６−イソシアナトヘキシル）カルバモイルオキシ]エチル−トリメチルアンモニウム＝ビス（フルオロスルホニル）イミド（以下ＩＬ７という）２５．７５ｇを得た（収率９４．８４％）。以下に、ＩＬ７の^１Ｈ−ＮＭＲデータを示す。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ（ｐｐｍ）＝７．３１（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），７．０５（ｂｒ，１Ｈ，ＮＨ），４．３８（ｂｒ，２Ｈ，ＯＣＨ_２），３．５９（ｔ，２Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_２），３．３４（ｍ，２Ｈ，ＯＣＮＣＨ_２），３．１１（ｓ，９Ｈ，Ｎ^＋ＣＨ_３），２．９９（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ_２），１．５４（ｑｕｉｎｔ，２Ｈ，ＯＣＮＣＨ_２ＣＨ_２），１．４３〜１．２５（ｍ，６Ｈ，ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２）

製造例１
エチルアクリレート（以下ＥＡという）９．４８ｇ、２−ヒドロキシエチルアクリレート（以下ＨＥＡという）０．５ｇ、アクリル酸（以下ＡＡという）０．０２ｇ、２，２′−アゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮという）０．２ｇ及び酢酸エチル１８．６ｇを混合し、窒素で３分間パージして窒素雰囲気下、６０℃で２２時間重合させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してアクリル樹脂組成物（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）という）の２５重量％酢酸エチル溶液を得た。

実施例８
製造例１で製造したＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液へ、実施例１で得たＩＬ１ ０．５ｇとジラウリン酸ジブチル錫０．０２ｇを添加し、窒素で３分間パージして窒素雰囲気下、５０℃で６時間反応させた。得られた反応混合物を酢酸エチルで希釈してイオン性ポリマー（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ１）−ＡＡ）という）の２０重量％酢酸エチル溶液を得た。

実施例９
実施例８において、ＩＬ１に代えてＩＬ２を使用した以外は実施例８と同様にしてイオン性ポリマー（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ２）−ＡＡ）という）の２０重量％酢酸エチル溶液を得た。

実施例１０
実施例８において、ＩＬ１に代えてＩＬ３を使用した以外は実施例８と同様にしてイオン性ポリマー（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ３）−ＡＡ）という）の２０重量％酢酸エチル溶液を得た。

実施例１１
実施例８において、ＩＬ１に代えてＩＬ４を使用した以外は実施例８と同様にしてイオン性ポリマー（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ４）−ＡＡ）という）の２０重量％酢酸エチル溶液を得た。

実施例１２
実施例８において、ＩＬ１に代えてＩＬ５を使用した以外は実施例８と同様にしてイオン性ポリマー（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ５）−ＡＡ）という）の２０重量％酢酸エチル溶液を得た。

実施例１３
実施例８において、ＩＬ１に代えてＩＬ６を使用した以外は実施例８と同様にしてイオン性ポリマー（以下、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ６）−ＡＡ）という）の２０重量％酢酸エチル溶液を得た。

評価例１
（評価用シートの作成）
ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（厚み１００μｍ）上に、バーコーターを用いて、乾燥後の厚みが約２５．６μｍになるように実施例８で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ１）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液を塗布した後、８０℃で５分間乾燥させて評価用シートを作成した。
（表面抵抗率の測定）
得られた評価用シートを、温度２５℃、相対湿度５０％の条件下に３時間放置後、三菱化学株式会社製ハイレスターＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用いて、２３±３℃、相対湿度４５±５％の条件下、プローブＵＲＳ、測定電圧５００Ｖ、サンプリング時間６０秒で評価用シートの表面抵抗率（Ω／□）を測定した。その後、評価シートを６０℃のお湯に９時間及び１８時間浸した後、乾燥させて前記と同様の方法により表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

評価例２
アクリル樹脂組成物に実施例９で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ２）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

評価例３
アクリル樹脂組成物に実施例１０で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ３）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

評価例４
アクリル樹脂組成物に実施例１１で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ４）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

評価例５
アクリル樹脂組成物に実施例１２で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ５）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

評価例６
アクリル樹脂組成物に実施例１３で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ６）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

比較例１
評価例１において、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ１）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液に代えて製造例１で得たＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

比較例２
製造例１で得られたＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）の２５重量％酢酸エチル溶液８．０ｇに、１−へキシル−４−メチルピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（以下ＩＬＡという）０．１０ｇ、酢酸エチル２．４ｇを添加してアクリル樹脂組成物（以下Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬＡという）の２０重量％酢酸エチル溶液を得た。
評価例１において、Ｐ（ＥＡ−ＨＥＡ（ＩＬ１）−ＡＡ）の２０重量％酢酸エチル溶液に代えてＰ（ＥＡ−ＨＥＡ−ＡＡ）＋ＩＬＡの２０重量％酢酸エチル溶液を使用した以外は、評価例１と同様にして評価用シートを作成し、その表面抵抗率を測定した。その結果を表１に示す。

Claims (12)

1. 式（１）で示されるオニウム塩。
   式（１）：
   

   

   ［式中、Ｌは置換基を有していてもよいアルキレン基又は置換基を有していてもよいアリーレン基、Ａ⁻はフッ素原子を有するアニオン、Ｂ^＋は式（２）で表されるアンモニウムカチオン、式（３）で表されるピリジニウムカチオン、式（４）で表されるイミダゾリウムカチオン又は式（５）で表されるホスホニウムカチオン、ＤはＯ、ＮＨ又はＳを表す。
   式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ ^１ 〜Ｒ ^３ は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ ^１ とＲ ^２ は互いに末端で結合してピペリジン環又はピロリジン環を形成してもよい。ａは１〜２０の整数である。）
   式（３）：
   

   

   （式中、Ｒ ^４ は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｂは１〜２０の整数である。）
   式（４）：
   

   

   （式中、Ｒ ^５ は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｃは１〜２０の整数である。）
   式（５）：
   

   

   （式中、Ｒ ^６ 〜Ｒ ^８ は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｄは１〜２０の整数である。）］
2. 前記フッ素原子を有するアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、テトラフルオロボレートアニオン又はヘキサフルオロホスフェートアニオンである請求項１に記載のオニウム塩。
3. 式（６）：
   ＨＤ−Ｂ^＋Ｘ⁻ （６）
   （式中、Ｂ及びＤは前記に同じ。Ｘ⁻はハロゲンアニオンを表す。）
   で示されるハライド塩と式（７）：
   Ｍ^＋Ａ⁻ （７）
   （式中、Ｍ^＋は水素イオン又はアルカリ金属イオンを表す。Ａ⁻は前記に同じ。）
   で示されるアルカリ金属化合物とのアニオン交換反応によって、式（８）：
   ＨＤ−Ｂ^＋Ａ⁻ （８）
   （式中、Ｄ、Ｂ^＋又はＡ⁻は前記に同じ。）
   で示されるオニウム塩を合成し、さらに式（９）：
   ＯＣＮ−Ｌ−ＮＣＯ （９）
   （式中、Ｌは前記に同じ。）
   で示されるジイソシアネートと反応させる請求項１又は２に記載のオニウム塩の製造方法。
4. 下記式（１０）で示される構造単位を有するイオン性ポリマー。
   式（１０）：
   

   

   ［式中、Ｌは置換基を有していてもよいアルキレン基又は置換基を有していてもよいアリーレン基、ＤはＯ、ＮＨ又はＳ、Ｂ^＋ は式（２）で表されるアンモニウムカチオン、式（３）で表されるピリジニウムカチオン、式（４）で表されるイミダゾリウムカチオン又は式（５）で表されるホスホニウムカチオン、Ａ⁻はフッ素原子を有するアニオンを表す。Ｒ^９〜Ｒ^１１は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基、Ｒ^１２は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基を表す。ｘ及びｎは１以上の整数、ｙ及びｚは０又は１以上の整数である。Ｅは下記式（１１）又は式（１２）で表される結合である。
   式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ ^１ 〜Ｒ ^３ は炭素数１〜２０のアルキル基を表し、Ｒ ^１ とＲ ^２ は互いに末端で結合してピペリジン環又はピロリジン環を形成してもよい。ａは１〜２０の整数である。）
   式（３）：
   

   

   （式中、Ｒ ^４ は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｂは１〜２０の整数である。）
   式（４）：
   

   

   （式中、Ｒ ^５ は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｃは１〜２０の整数である。）
   式（５）：
   

   

   （式中、Ｒ ^６ 〜Ｒ ^８ は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。ｄは１〜２０の整数である。）］
   式（１１）：
   

   

   式（１２）：
   

   

   （式中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基である。））
5. ｙ及びｚが１以上の整数である請求項４に記載のイオン性ポリマー。
6. ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーと請求項１又は２に記載の少なくとも１種のオニウム塩を反応させるイオン性ポリマーの製造方法。
7. 前記ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーが式（１３）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート化合物又は式（１４）で示されるアクリル酸化合物の少なくともいずれかを含むアクリルモノマー組成物から得られる重合体である請求項６に記載のイオン性ポリマーの製造方法。
   式（１３）：
   

   

   （式中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基、Ｒ^１３は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
   式（１４）：
   

   

   （式中、Ｒ^１４は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
8. ヒドロキシル基を有するアクリルポリマーが式（１３）で示されるヒドロキシアルキルアクリレート化合物及び式（１４）で示されるアクリル酸化合物を含むアクリルモノマー組成物から得られる重合体である請求項６に記載のイオン性ポリマーの製造方法。
   式（１３）：
   

   

   （式中、Ｇは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキレン基、Ｒ ^１３ は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
   式（１４）：
   

   

   （式中、Ｒ ^１４ は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。）
9. 前記アクリルモノマー組成物において、さらに式（１５）で示されるアルキルアクリレート化合物を含む請求項７又は８に記載のイオン性ポリマーの製造方法。
   式（１５）：
   

   

   （式中、Ｒ^１５は水素原子又は炭素数１〜２０のアルキル基を表す。Ｒ^１６は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数３〜２０のシクロアルキル基である。）
10. 前記ヒドロキシル基を有するアクリルポリマー中のヒドロキシル基１モルに対して、請求項１又は２のいずれかに記載の少なくとも１種のオニウム塩０．１〜０．３モルを反応させる請求項６〜９のいずれかに記載のイオン性ポリマーの製造方法。
11. 請求項４又は５に記載のイオン性ポリマーを含有してなる帯電防止剤。
12. 請求項１１に記載の帯電防止剤と他の樹脂を含有する樹脂組成物。