JP6909241B2 - 不飽和デカナールを生成する方法 - Google Patents
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Description
本発明は、風味組成物およびそれらの生成方法に関する。
食品法と合致するいくつかの風味の風味混合物の目標生成および使用は、絶え間ない研究努力を必要とする。
これに関して、興味深い風味には、不飽和デカナール、特に２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールならびに２Ｅ，４Ｅ−デカジエナールがある。これらは、多くの適用において、肉風味、特に鶏肉風味によって特徴付けられる。
通常、これらの風味の生成は、例えばBlank et al., J. Agric. Food Chem. 2001, 2959などのように、より小さい成分からカップリング反応で全合成により行われる。
これに関して、興味深い風味には、不飽和デカナール、特に２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールならびに２Ｅ，４Ｅ−デカジエナールがある。これらは、多くの適用において、肉風味、特に鶏肉風味によって特徴付けられる。
通常、これらの風味の生成は、例えばBlank et al., J. Agric. Food Chem. 2001, 2959などのように、より小さい成分からカップリング反応で全合成により行われる。
したがって、不飽和デカナール生成の代替およびより簡易な生成方法を見出す問題が生じる。
この問題は、請求項１に記載の方法によって解決される。これによれば、不飽和デカナール、特に２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールならびに／または２Ｅ，４Ｅ−デカジエナールを生成する方法であって、
ａ）アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を空気酸化するステップ
ｂ）得られた過酸化物を分解するステップ
ｃ）濃縮するステップ
を含む方法が提示される。
驚くべきことに、上記によって、本発明の多くの適用において、特に２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールを、感覚的に許容され、多くの場合にはさらに好ましい品質で生成できることがわかった。
本発明の適用の大部分において、以下の利点の１つまたは複数を認めるまたは享受することができる。
− 方法は、食品技術および食品法に関して確信をもって使用可能である。
− 方法は、それによって収率を上げるために数回繰り返すことができる。
− 方法は、非従来型の工程ステップまたは手順を必要とせず、したがって、従来型のプラントにおいて問題なく使用可能である。
− 方法は、特に天然であると記述される複雑な風味プロファイルをもつ生成物をもたらす。
− 方法は、化学量論的試薬を使用することなく再生可能資源の使用に依存する。
ａ）アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を空気酸化するステップ
ｂ）得られた過酸化物を分解するステップ
ｃ）濃縮するステップ
を含む方法が提示される。
驚くべきことに、上記によって、本発明の多くの適用において、特に２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールを、感覚的に許容され、多くの場合にはさらに好ましい品質で生成できることがわかった。
本発明の適用の大部分において、以下の利点の１つまたは複数を認めるまたは享受することができる。
− 方法は、食品技術および食品法に関して確信をもって使用可能である。
− 方法は、それによって収率を上げるために数回繰り返すことができる。
− 方法は、非従来型の工程ステップまたは手順を必要とせず、したがって、従来型のプラントにおいて問題なく使用可能である。
− 方法は、特に天然であると記述される複雑な風味プロファイルをもつ生成物をもたらす。
− 方法は、化学量論的試薬を使用することなく再生可能資源の使用に依存する。
方法の単一のステップを以下において説明する。単一ステップは、任意に互いに組み合わせることができ、単一のサブステップまたは態様は、本発明の独立した好ましい実施形態である。
ステップａ）空気酸化
用語「アラキドン酸、またはアラキドン酸エステルを含む抽出物」の下で、一方では純粋なアラキドン酸（（５Ｚ，８Ｚ，１１Ｚ，１４Ｚ）−イコサ−５，８，１１，１４−テトラエン酸）またはそのエステル、好ましくはメチル−、エチル−またはヒドロキシアルキルエステルと理解されるべきであり、好ましいヒドロキシアルキルエステルは、ジヒドロキシプロピルアラキドン酸エステルである。
しかし、この用語はそれに限定されておらず、遊離アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を使用することもできる。これに関して特に好ましいのは、含まれているグリセリド結合脂肪酸の実質的成分としてアラキドン酸を有する油の使用である。これに関して好ましいのは、≧２０〜≦８０質量％の結合アラキドン酸を含む油、さらに好ましいのは、≧３５〜≦４５質量％のアラキドン酸を含む油である。
ステップａ）空気酸化
用語「アラキドン酸、またはアラキドン酸エステルを含む抽出物」の下で、一方では純粋なアラキドン酸（（５Ｚ，８Ｚ，１１Ｚ，１４Ｚ）−イコサ−５，８，１１，１４−テトラエン酸）またはそのエステル、好ましくはメチル−、エチル−またはヒドロキシアルキルエステルと理解されるべきであり、好ましいヒドロキシアルキルエステルは、ジヒドロキシプロピルアラキドン酸エステルである。
しかし、この用語はそれに限定されておらず、遊離アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を使用することもできる。これに関して特に好ましいのは、含まれているグリセリド結合脂肪酸の実質的成分としてアラキドン酸を有する油の使用である。これに関して好ましいのは、≧２０〜≦８０質量％の結合アラキドン酸を含む油、さらに好ましいのは、≧３５〜≦４５質量％のアラキドン酸を含む油である。
本発明の好ましい実施形態によれば、空気酸化は空気を供給することによって行われる。好ましい空気体積は、抽出物１ｋｇ当たり≧１０〜≦１０００ｌ／時である。これは有利であることがわかった。空気体積が低くなると、収率は低すぎることが多く、空気体積が高くなると、副生成物の形成または得られた所望の生成物の分解を引き起こす。
特に好ましいのは、抽出物１ｋｇ当たり≧３０〜≦５００ｌ／時の空気体積であり、最も好ましいのは、抽出物１ｋｇ当たり≧４０〜≦１００ｌ／時の空気体積である。
ステップａ）は、好ましくは≧１時間〜≦２０時間、好ましくは≧２時間〜≦７時間の間実施される。反応時間が長くなると、それによって、望ましくない副生成物が大量に形成されるので、不利であることがわかる場合が多い。
ステップａ）は、特に好ましくは≧１００℃から≦２００℃の温度で実施される。
これに関して、２つの温度範囲を異なる反応時間と組み合わせることが特に好ましい。
好ましい実施形態によれば、ステップａ）は、≧１１０℃から≦１３０℃の温度で≧５〜≦７時間実施される。
あるいは、好ましい実施形態によれば、ステップａ）は、≧１６０℃から≦１８０℃の温度で≧１〜≦３時間実施される。
ステップａ）は純粋な抽出物を用いて実施することができる。あるいは、ステップａ）は、溶媒の存在下で実施される。好ましいのは、トリアセチンまたはクエン酸トリエチルである。特に好ましいのは、トリアセチンであり、好ましくは抽出物に対して≧２〜≦２０質量％の量である。最も好ましいのは、≧５〜≦１５質量％のトリアセチンの添加である。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、ステップａ）の前に、グリセリド結合アラキドン酸またはアラキドン酸の別のエステルを少量含む油の使用時に、油中で結合しているアラキドン酸に加えて、別の遊離不飽和脂肪酸が好ましくは抽出物に対して≧５〜≦１０質量％の量で添加される。特に好ましいのは、リノール酸、リノレン酸およびアラキドン酸である。最も好ましいのは、リノレン酸である。
特に好ましいのは、抽出物１ｋｇ当たり≧３０〜≦５００ｌ／時の空気体積であり、最も好ましいのは、抽出物１ｋｇ当たり≧４０〜≦１００ｌ／時の空気体積である。
ステップａ）は、好ましくは≧１時間〜≦２０時間、好ましくは≧２時間〜≦７時間の間実施される。反応時間が長くなると、それによって、望ましくない副生成物が大量に形成されるので、不利であることがわかる場合が多い。
ステップａ）は、特に好ましくは≧１００℃から≦２００℃の温度で実施される。
これに関して、２つの温度範囲を異なる反応時間と組み合わせることが特に好ましい。
好ましい実施形態によれば、ステップａ）は、≧１１０℃から≦１３０℃の温度で≧５〜≦７時間実施される。
あるいは、好ましい実施形態によれば、ステップａ）は、≧１６０℃から≦１８０℃の温度で≧１〜≦３時間実施される。
ステップａ）は純粋な抽出物を用いて実施することができる。あるいは、ステップａ）は、溶媒の存在下で実施される。好ましいのは、トリアセチンまたはクエン酸トリエチルである。特に好ましいのは、トリアセチンであり、好ましくは抽出物に対して≧２〜≦２０質量％の量である。最も好ましいのは、≧５〜≦１５質量％のトリアセチンの添加である。
本発明の別の好ましい実施形態によれば、ステップａ）の前に、グリセリド結合アラキドン酸またはアラキドン酸の別のエステルを少量含む油の使用時に、油中で結合しているアラキドン酸に加えて、別の遊離不飽和脂肪酸が好ましくは抽出物に対して≧５〜≦１０質量％の量で添加される。特に好ましいのは、リノール酸、リノレン酸およびアラキドン酸である。最も好ましいのは、リノレン酸である。
ステップｂ）
ステップｂ）は、好ましくは加熱することによって、好ましくは≧１００℃かつ≦２００℃の温度に加熱することによって行われる。好ましい反応時間は≧０．５〜≦５時間である。
これに関して、２つの温度範囲を異なる反応時間と組み合わせることが特に好ましい。
好ましい実施形態によれば、ステップｂ）は、≧１２０℃から≦１４０℃の温度で≧１．５〜≦２．５時間実施される。
あるいは、好ましい実施形態によれば、ステップｂ）は、≧１６０℃から≦１８０℃の温度で≧０．５〜≦１．５時間実施される。
ステップｂ）は、好ましくは加熱することによって、好ましくは≧１００℃かつ≦２００℃の温度に加熱することによって行われる。好ましい反応時間は≧０．５〜≦５時間である。
これに関して、２つの温度範囲を異なる反応時間と組み合わせることが特に好ましい。
好ましい実施形態によれば、ステップｂ）は、≧１２０℃から≦１４０℃の温度で≧１．５〜≦２．５時間実施される。
あるいは、好ましい実施形態によれば、ステップｂ）は、≧１６０℃から≦１８０℃の温度で≧０．５〜≦１．５時間実施される。
ステップｃ）
ステップｃ）は、好ましくは分留により行われる。それによって、好ましい実施形態によれば、トリアセチンをやはり前に、それぞれ親化合物に対して好ましくは≧２〜≦６０質量％、特に好ましくは≧５〜≦４０質量％、特に好ましくは≧１０〜≦２０質量％の量添加することができる。
これに関して、好ましくは、最初は、容易に揮発する化合物を分離する。これは多くの場合、好ましいことであるとわかった。その理由は、このようにすると多くの適用において、存在しているヘキサナールまたは２Ｅ−オクテナールに起因する風味混合物の望ましくない青臭い副ノートを簡単な方式で回避することができるからである。
ステップｃ）は、好ましくは分留により行われる。それによって、好ましい実施形態によれば、トリアセチンをやはり前に、それぞれ親化合物に対して好ましくは≧２〜≦６０質量％、特に好ましくは≧５〜≦４０質量％、特に好ましくは≧１０〜≦２０質量％の量添加することができる。
これに関して、好ましくは、最初は、容易に揮発する化合物を分離する。これは多くの場合、好ましいことであるとわかった。その理由は、このようにすると多くの適用において、存在しているヘキサナールまたは２Ｅ−オクテナールに起因する風味混合物の望ましくない青臭い副ノートを簡単な方式で回避することができるからである。
好ましい実施形態によれば、方法はステップｄ）をさらに含む。
ｄ）ステップａ）〜ｃ）をこの順で繰り返す、特に数回繰り返すステップ。
好ましくは、ａ）からｃ）の順序を全部で３〜５回、好ましくは４回繰り返す。
本発明はさらに、上記の方法に従って生成可能な風味混合物、ならびにこの種類の風味混合物を含む食品および／または栄養補助食品に関する。
好ましくは、風味混合物は、化合物２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールの一方を含む。
ｄ）ステップａ）〜ｃ）をこの順で繰り返す、特に数回繰り返すステップ。
好ましくは、ａ）からｃ）の順序を全部で３〜５回、好ましくは４回繰り返す。
本発明はさらに、上記の方法に従って生成可能な風味混合物、ならびにこの種類の風味混合物を含む食品および／または栄養補助食品に関する。
好ましくは、風味混合物は、化合物２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールの一方を含む。
本発明はさらに、本方法に従って生成されたまたは生成可能な風味混合物を含む製剤化された生成物／調製物に関する。
これに関して、これらは食品および／または栄養補助食品であり得る。
したがって、本発明はさらに、本発明の風味混合物を含む食品および／または栄養補助食品に関する。
これに関して、好ましくは、風味混合物の食品および／または栄養補助食品に対する比は、≧０．０００１質量％（１ｐｐｍ）〜≦０．５質量％（５０００ｐｐｍ）、好ましくは≧０．０００１質量％（１ｐｐｍ）〜≦０．１質量％（１０００ｐｐｍ）、特に好ましくは≧０．００１質量％（１０ｐｐｍ）〜≦０．０５質量％（５００ｐｐｍ）である。
好ましい実施形態によれば、食品および／または栄養補助食品は、揮発性の風味をさらに含む。
好ましくは、食品および／または栄養補助食品は、揮発性の有機酸、アルコール、チオールおよびジスルフィド、ヘテロ環化合物、特にピリジン、ピロリン、チアゾールおよびチアゾリン、さらにアルデヒド、ケトン、エステル／ラクトンまたはそれらの混合物を含む群から選択される１種または複数の材料を含む。
これに関して、これらは食品および／または栄養補助食品であり得る。
したがって、本発明はさらに、本発明の風味混合物を含む食品および／または栄養補助食品に関する。
これに関して、好ましくは、風味混合物の食品および／または栄養補助食品に対する比は、≧０．０００１質量％（１ｐｐｍ）〜≦０．５質量％（５０００ｐｐｍ）、好ましくは≧０．０００１質量％（１ｐｐｍ）〜≦０．１質量％（１０００ｐｐｍ）、特に好ましくは≧０．００１質量％（１０ｐｐｍ）〜≦０．０５質量％（５００ｐｐｍ）である。
好ましい実施形態によれば、食品および／または栄養補助食品は、揮発性の風味をさらに含む。
好ましくは、食品および／または栄養補助食品は、揮発性の有機酸、アルコール、チオールおよびジスルフィド、ヘテロ環化合物、特にピリジン、ピロリン、チアゾールおよびチアゾリン、さらにアルデヒド、ケトン、エステル／ラクトンまたはそれらの混合物を含む群から選択される１種または複数の材料を含む。
これに関して、特に好ましい材料は、任意の材料をいかなる様式でも互いに組み合わせることができるが、
有機酸：
酢酸、ブタン酸、２−または３−メチルブタン酸、それぞれカプリン酸、カプロン酸、フェニル酢酸；
アルコール：
エタノール、プロピレングリコール、１，３−オクテノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、リナロオール、ベンジルアルコール、ｐ−クレゾール、２，６−ジメチルチオフェノール、グアイアコール、オイゲノール、
ジスルフィド／チオール：
ジメチルスルフィド、ジフルフリルジスルフィド、メチルチオプロパナール、２−メチル−３−メチルジチオフランおよびビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、メチルフランチオール、２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノール（スルフロール）、メチルテトラヒドロフランチオール、３−メチル−２−ブテン−１−チオール、３−チオ−２−メチルペンタノール、２−フルフリルチオール、チオフェノール、２−メチルチオフェノールおよび２−メルカプトブタノン；
ピリジン：
２−アセチルピリジン；ピラジン、さらに好ましいメチルピラジン、２，５−メチルエチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、アセチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジンおよび２−イソプロピル−３−メトキシピラジン；
チアゾール／チアゾリン：
２−アセチルチアゾール、２−アセチル−２−チアゾリン；
ピロリン：
２−プロピオニル−１−ピロリンおよび２−アセチル−１−ピロリン；
別のヘテロ環化合物：
インドールおよびスカトール．
アルデヒド：
アセトアルデヒド、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（２Ｅ）−デセナール、ｃｉｓ−４，５−エポキシ−（２Ｅ）−デセナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ウンデカジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ，Ｚ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，６−ノナトリエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ）−２−ウンデセナール、（Ｚ）−２−デセナール、（Ｅ）−２−デセナール、（Ｅ）−２−ノネナール、（Ｚ）−２−ノネナール、（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、３−メチルチオプロパナール（メチオナール）、バニリンおよびフェニルアセトアルデヒド；
ケトン：
３，４−ジメチルシクロペンタン−１，２−ジオン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフラン−２（５Ｈ）−オン（ソトロン）、２−アミノアセトフェノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３−［２Ｈ］−フラノン（フラネオール（著作権））、テトラヒドロチオフェン−３−オンおよび３−チオブタン−２−オン；
エステルおよびラクトン：
メチルブタノエート、エチル−３−メチルブタノエート、プロピル−２−メチルブタノエート、（Ｚ）−６−ドデセン−ｙ−ラクトン、４−ヒドロキシ−２−ノネン酸ラクトン、δ−ウンデカラクトン、γ−ノナラクトンおよびγ−オクタラクトン
である。
食品および栄養補助食品は、好ましい実施形態による別の風味を含むことができる。
有機酸：
酢酸、ブタン酸、２−または３−メチルブタン酸、それぞれカプリン酸、カプロン酸、フェニル酢酸；
アルコール：
エタノール、プロピレングリコール、１，３−オクテノール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、リナロオール、ベンジルアルコール、ｐ−クレゾール、２，６−ジメチルチオフェノール、グアイアコール、オイゲノール、
ジスルフィド／チオール：
ジメチルスルフィド、ジフルフリルジスルフィド、メチルチオプロパナール、２−メチル−３−メチルジチオフランおよびビス（２−メチル−３−フリル）ジスルフィド、メチルフランチオール、２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノール（スルフロール）、メチルテトラヒドロフランチオール、３−メチル−２−ブテン−１−チオール、３−チオ−２−メチルペンタノール、２−フルフリルチオール、チオフェノール、２−メチルチオフェノールおよび２−メルカプトブタノン；
ピリジン：
２−アセチルピリジン；ピラジン、さらに好ましいメチルピラジン、２，５−メチルエチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、アセチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジンおよび２−イソプロピル−３−メトキシピラジン；
チアゾール／チアゾリン：
２−アセチルチアゾール、２−アセチル−２−チアゾリン；
ピロリン：
２−プロピオニル−１−ピロリンおよび２−アセチル−１−ピロリン；
別のヘテロ環化合物：
インドールおよびスカトール．
アルデヒド：
アセトアルデヒド、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（２Ｅ）−デセナール、ｃｉｓ−４，５−エポキシ−（２Ｅ）−デセナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ウンデカジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ，Ｚ）−２，４−デカジエナール、（Ｅ，Ｅ，Ｚ）−２，４，６−ノナトリエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ）−２−ウンデセナール、（Ｚ）−２−デセナール、（Ｅ）−２−デセナール、（Ｅ）−２−ノネナール、（Ｚ）−２−ノネナール、（Ｅ，Ｚ）−２，６−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、３−メチルチオプロパナール（メチオナール）、バニリンおよびフェニルアセトアルデヒド；
ケトン：
３，４−ジメチルシクロペンタン−１，２−ジオン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチルフラン−２（５Ｈ）−オン（ソトロン）、２−アミノアセトフェノン、３−ヒドロキシ−４，５−ジメチル−２（５Ｈ）−フラノン、２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３−［２Ｈ］−フラノン（フラネオール（著作権））、テトラヒドロチオフェン−３−オンおよび３−チオブタン−２−オン；
エステルおよびラクトン：
メチルブタノエート、エチル−３−メチルブタノエート、プロピル−２−メチルブタノエート、（Ｚ）−６−ドデセン−ｙ−ラクトン、４−ヒドロキシ−２−ノネン酸ラクトン、δ−ウンデカラクトン、γ−ノナラクトンおよびγ−オクタラクトン
である。
食品および栄養補助食品は、好ましい実施形態による別の風味を含むことができる。
それによって、風味は、反応風味（メイラード生成物）、抽出液あるいはむしろ植物の精油もしくは植物の一部分またはむしろそれらの画分、煙風味または他の風味付け調製物（例えば、タンパク質［部分］加水分解物、グリル料理様風味、植物抽出液、香辛料、香辛料の調製物、野菜変種、および／または野菜の調製物）の形で適用することができる。
したがって、特に混合物中に含まれていない風味およびそれらの成分は、ロースティ、肉（特に、鶏肉、魚肉、海産食物、牛肉、豚肉、子羊肉、羊肉、ヤギ肉）、野菜（特に、トマト、オニオン、ニンニク、セロリ、ニラ、マッシュルーム、ナス、海藻）、香辛料（特に、黒および白胡椒、チリ、パプリカ、ショウズク、ナツメグ、ピメント、マスタードおよびマスタード製品）、ローストしたもの、酵母、ボイルしたもの、油脂、塩および／または香辛料の風味の印象をもたらし、したがって香辛料印象を強化することができる。
本発明が調製物に関する限りでは、これらは、好ましくは栄養摂取および／または消費の役に立つ調製物、ならびに栄養摂取および／もしくは消費の役に立つ調製物あるいは動物用飼料のための半完成製品である。
本発明が調製物に関する限りでは、これらは、好ましくは栄養摂取および／または消費の役に立つ調製物、ならびに栄養摂取および／もしくは消費の役に立つ調製物あるいは動物用飼料のための半完成製品である。
本発明の意味における栄養摂取または消費の役に立つ調製物は、例えばベーカリー製品（例えば、パン、乾燥ビスケット、ケーキ、他のペーストリー）、菓子（例えば、チョコレートバー、チョコレートバー製品、他のバー製品、果実ガム、ハードおよびソフトロール、チューインガム）、アルコールまたは非アルコール飲料（例えば、ココア、コーヒー、緑茶、紅茶、（緑、紅）茶抽出液で強化された（緑、紅）茶ドリンク、ルイボス茶（Roibos tea）、他のハーブ茶、ワイン、ワインベースドリンク、ビール、ビールベースドリンク、リキュール、スピリッツ、ブランディ、果実ベースレモネード、アイソトニックドリンク、ソフトドリンク、花蜜、果実および野菜ジュース、果実または野菜ジュース調製物）、即席飲料（例えば、即席ココアドリンク、即席茶ドリンク、即席コーヒードリンク）、肉製品（例えば、ハム、フレッシュソーセージまたは生ソーセージ調製物、味付けまたはマリネード漬けフレッシュまたは塩漬け肉製品）、卵または卵製品（乾燥卵、卵白、卵黄）、穀物製品（例えば、朝食用シリアル、ミューズリーバー、予め加熱調理されたすぐ使える米製品）、乳製品（例えば、全脂肪または脂肪低減または脂肪不含乳ドリンク、ライスプディング、ヨーグルト、プディング、ケフィア、クリームチーズ、ソフトチーズ、ハードチーズ、乾燥乳粉末、ホエイ、バター、バターミルク、乳タンパク質を含む部分または全加水分解製品）、ダイズタンパク質または他のダイズ画分から作製された製品（例えば、豆乳およびそれから作製された製品、ダイズタンパク質を単離してまたは酵素処理して含む飲料、ダイズ粉を含む飲料、ダイズレシチンを含む調製物、豆腐もしくはテンペなどの発酵製品、またはそれらから作製された製品、ならびに果実調製物および任意の風味付け剤を含む混合物）、果実調製物（例えば、ジャム、果実アイスクリーム、果実ソース、果実フィリング）、野菜調製物（例えば、ケチャップ、ソース、乾燥野菜、凍結野菜、予め加熱調理した野菜、加熱調理した野菜）、軽食（例えば、焼きまたは揚げジャガイモクリスプまたはジャガイモ生地製品、トウモロコシまたはピーナッツをベースにした押出品）、油脂ベース製品またはそれらの乳濁液（例えば、マヨネーズ、レムラード、ドレッシング、いずれの場合にも全脂肪または脂肪低減）、他の即席食物およびスープ（例えば、乾燥スープ、即席スープ、予め加熱調理したスープ）、香辛料、調味料ミックス、特に、例えば軽食の分野で使用される調味料、甘味剤調製物、錠剤またはサシェ、ドリンクまたは他の食糧を甘くまたは白くするための他の調製物である。本発明の意味における調製物は、人による消費または享楽のための他の調製物の製造用の半完成品としても役立つことができる。
本発明による調製物用の別の材料として、食糧または高級食品用の一般的な原材料、補助剤および添加剤を使用することができる。これらの物質の一部は、上記の定義の意味において不快な味がする。
本発明による調製物用の別の材料として、食糧または高級食品用の一般的な原材料、補助剤および添加剤を使用することができる。これらの物質の一部は、上記の定義の意味において不快な味がする。
栄養摂取または享楽のための別の慣例的な活性成分、基本物質、補助剤および添加剤は、調製物の全重量に対して５〜９９．９９９９９９質量％、好ましくは１０〜８０質量％の量で含めることができる。さらに、調製物は、調製物の全重量に対して最大で９９．９９９９９９質量％、好ましくは５〜８０質量％の量の水を含むことができる。本発明の調製物用の一般的な基本物質、補助物質および添加物質の例は、水、新鮮なまたは加工された野菜または動物性基本材料または原材料の混合物（例えば、生、ロースト、乾燥、発酵、燻製および／または加熱調理された肉、骨、軟骨、魚、野菜、果実、薬草、ナッツ、野菜または果汁もしくはペーストあるいはそれらの混合物）、消化性または非消化性炭水化物（例えば、スクロース、マルトース、フルクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース）、糖アルコール（例えば、ソルビトール）、天然または硬化脂肪（例えば、獣脂、ラード、パーム脂肪、ココナッツ脂肪、硬化野菜脂肪）、油（例えば、ヒマワリ油、落花生油、トウモロコシ油、オリーブ油、魚油、ダイズ油、ゴマ油）、脂肪酸またはそれらの塩（例えば、ステアリン酸カリウム）、タンパク質原性または非タンパク質原性のアミノ酸および関連化合物（例えば、タウリン）、ペプチド、未変性または加工タンパク質（例えば、ゼラチン）、酵素（例えば、ペプチダーゼ）、核酸、ヌクレオチド、不快な味覚印象のための、本発明に従って使用されるもの以外の味覚矯正剤（例えば、米国特許出願公開第２００８／０２２７８６７号に従って使用されるべきヘスペレチン、フロレチンまたは他のヒドロキシカルコン誘導体、および当てはまる場合には、それに記載のラクトン）、別の概して不快ではない味覚印象のための味覚調整剤、味覚調節物質（例えば、イノシトールリン酸、グアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸などのヌクレオチド、またはグルタミン酸ナトリウムもしくは２−フェノキシプロピオン酸などの他の物質）、乳化剤（例えば、レシチン、ジアシルグリセロール）、安定剤（例えば、カラギナン、アルギナート）、保存剤（例えば、安息香酸、ソルビン酸）、抗酸化剤（例えば、トコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例えば、クエン酸）、有機または無機酸味剤（例えば、リンゴ酸、酢酸、クエン酸、酒石酸、リン酸、乳酸）、追加の苦味物質（例えば、キニン、カフェイン、リモネン（Limonine）、アマロゲンチン、フムロン（humolone）、ルポロン、カテキン、タンニン）、甘味剤（例えば、サッカリン、シクラマート、アスパルテーム、ネオテーム、ステビオシド、レバウジオシド、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、タウマチン、スーパーアスパルテーム）、鉱物塩（例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、リン酸ナトリウム）、酵素的褐変防止剤（例えば、スルフィット、アスコルビン酸）、精油、植物抽出液、天然もしくは合成色素または着色顔料（例えば、カロテノイド、フラボノイド、アントシアニン、クロロフィルおよびそれらの誘導体）、香辛料、合成、天然もしくはネイチャーアイデンティカル風味付け物質または香料、および臭気矯正剤である。
上記の成分および応用例に記載されている本発明に従って使用することができる特許請求されている成分は、それらのサイズ、形状、材料選択および技術的概念においていかなる特別な例外的条件にも支配されず、したがって適用分野において公知の選択基準を制限なく当てはめることができる。
本発明の主題のさらなる詳細、特徴および利点は、従属請求項および関連する例の以下の説明から得られるが、これらは例示するものにすぎず、限定するものではないと理解されるものとする。
本発明の主題のさらなる詳細、特徴および利点は、従属請求項および関連する例の以下の説明から得られるが、これらは例示するものにすぎず、限定するものではないと理解されるものとする。
（例１）
アラキドン酸を含む油（４０％アラキドン酸）１００ｇをトリアセチン１０ｇで希釈し、１２０℃で空気（４０Ｌ／時）を６時間供給する。続いて、反応混合物を１３０℃で２時間加熱する。そのままの生成物を真空蒸留する。最初に、容易に揮発する化合物を分離する（条件：０．１ｍｂａｒ、１００℃、３０分）。次いで、所望の生成物をトリアセチンとともに留去する（条件：０．１ｍｂａｒ、１７０℃、１時間（Ｆ２））。
蒸留精製後に、得られる溶液（５．７ｇ）は、１：１の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール５０ｍｇを含む。
アラキドン酸を含む油（４０％アラキドン酸）１００ｇをトリアセチン１０ｇで希釈し、１２０℃で空気（４０Ｌ／時）を６時間供給する。続いて、反応混合物を１３０℃で２時間加熱する。そのままの生成物を真空蒸留する。最初に、容易に揮発する化合物を分離する（条件：０．１ｍｂａｒ、１００℃、３０分）。次いで、所望の生成物をトリアセチンとともに留去する（条件：０．１ｍｂａｒ、１７０℃、１時間（Ｆ２））。
蒸留精製後に、得られる溶液（５．７ｇ）は、１：１の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール５０ｍｇを含む。
（例２）
例１に記載の方法を全体として４回繰り返す。１：１の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール１２０ｍｇを含む溶液２３．３ｇが得られる。
続いて、この溶液をトリアセチンで希釈し、その結果、混合物が得られる。この混合物は、対応する２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールを全体として０．２質量％含む。
例１に記載の方法を全体として４回繰り返す。１：１の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール１２０ｍｇを含む溶液２３．３ｇが得られる。
続いて、この溶液をトリアセチンで希釈し、その結果、混合物が得られる。この混合物は、対応する２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールを全体として０．２質量％含む。
（例３）
アラキドン酸を含む油（４０％アラキドン酸）１００ｇに、１７０℃で空気（４０Ｌ／時）を２時間供給する。続いて、反応混合物を１７０℃で１時間加熱する。そのままの生成物をトリアセチン１０ｇで希釈し、真空蒸留する。最初に、容易に揮発する化合物を分離する（条件：０．１ｍｂａｒ、１００℃、３０分）。次いで、所望の生成物をトリアセチンとともに留去する（条件：０．１ｍｂａｒ、１７０℃、１時間（Ｆ２））。
蒸留精製後に、得られる溶液（７．７ｇ）は、１：４の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール８０ｍｇを含む。
（例４）
例３の方法を全体として４回繰り返す。１：４の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール２３０ｍｇを含む溶液２９．７ｇが得られる。
続いて、この溶液をトリアセチンで希釈し、その結果、混合物が得られる。この混合物は、対応する２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールを全体として０．２質量％含む。
アラキドン酸を含む油（４０％アラキドン酸）１００ｇに、１７０℃で空気（４０Ｌ／時）を２時間供給する。続いて、反応混合物を１７０℃で１時間加熱する。そのままの生成物をトリアセチン１０ｇで希釈し、真空蒸留する。最初に、容易に揮発する化合物を分離する（条件：０．１ｍｂａｒ、１００℃、３０分）。次いで、所望の生成物をトリアセチンとともに留去する（条件：０．１ｍｂａｒ、１７０℃、１時間（Ｆ２））。
蒸留精製後に、得られる溶液（７．７ｇ）は、１：４の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール８０ｍｇを含む。
（例４）
例３の方法を全体として４回繰り返す。１：４の比の２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナール２３０ｍｇを含む溶液２９．７ｇが得られる。
続いて、この溶液をトリアセチンで希釈し、その結果、混合物が得られる。この混合物は、対応する２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−および２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールを全体として０．２質量％含む。
風味混合物の応用：
以下において、本発明の手順による風味混合物の使用を説明する。混乱を避けるため、これらを「組成物」と呼ぶ。
（例１）：本発明の風味混合物を含む鶏肉風味混合物の生成
以下のものを混合する。
以下において、本発明の手順による風味混合物の使用を説明する。混乱を避けるため、これらを「組成物」と呼ぶ。
（例１）：本発明の風味混合物を含む鶏肉風味混合物の生成
以下のものを混合する。
この風味組成物を以下に説明する応用例で使用する。
（例２）：ウシ髄骨風味混合物の生成
以下のものを混合する。
この風味組成物を以下に説明する応用例で使用する。
以下のものを混合する。
この風味組成物を以下に説明する応用例で使用する。
応用例３：卵プディング風味組成物
以下のものを混合する。
以下のものを混合する。
この風味組成物を以下に説明する応用例で使用する。
応用例４：噴霧乾燥風味組成物
上記の応用例１〜３に基づいて、４つの風味組成物４Ａ〜４Ｃを生成し、さらに以下において使用する。
上記の応用例１〜３に基づいて、４つの風味組成物４Ａ〜４Ｃを生成し、さらに以下において使用する。
成分を脱塩水に溶解し、続いて噴霧乾燥する。これらを以下の応用例で使用する。
応用例５：即席スープ、ヌードル付き鶏肉スープタイプ
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
それぞれの粉末混合物４．６ｇを、それぞれ水１００ｍｌ中で１０分間ボイルして、すぐ食べられるスープを得る。本発明の調製物Ｂは、鶏肉表皮を連想させる所望の油脂芳香に関してより強く、より長く持続するものとランク付けされ、明確により信頼できるプロファイルが得られる。
応用例６：即席スープ、ヌードル付き牛肉スープタイプ
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
それぞれの粉末混合物４．６ｇを、それぞれ水１００ｍｌ中で１０分間ボイルして、すぐ食べられるスープを得る。トリデカトリエナールを含む本発明の風味組成物を使用することによって、信頼できるプロファイルを有する油脂の芳醇な味覚が達成される。これは、訓練された試験者の一団による試験において調製物Ａにとって好ましいことであった。
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
それぞれの粉末混合物４．６ｇを、それぞれ水１００ｍｌ中で１０分間ボイルして、すぐ食べられるスープを得る。トリデカトリエナールを含む本発明の風味組成物を使用することによって、信頼できるプロファイルを有する油脂の芳醇な味覚が達成される。これは、訓練された試験者の一団による試験において調製物Ａにとって好ましいことであった。
応用例７：ブイヨン
Ａ＝比較調製物
Ｂ、Ｃ＝本発明による調製物
Ａ＝比較調製物
Ｂ、Ｃ＝本発明による調製物
それぞれの粉体混合物１５ｇに、熱水１０００ｍｌを注入する。訓練された試験者の一団による試験時において、本発明の調製物ＢおよびＣは、風味および味覚に関して比較調製物Ａより有意にリッチであり、バランスがとれ、強く、長く持続すると評価される。
応用例８：バニラ加熱調理プディング
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
固形物を用意し、乳とともに撹拌する。混合物を、よく撹拌しながら９５℃に２分間温め、瓶詰めし、５〜８℃に冷却する。次いで、乳を混合物に添加する。トリデカトリエナールを含む本発明の風味組成物を使用することによって、明白な卵のノートをもつ信頼できる明確な油脂の味覚が達成される。
応用例９：ホワイトソース
Ａ＝比較調製物
Ｂ、Ｃ＝本発明による調製物
応用例９：ホワイトソース
Ａ＝比較調製物
Ｂ、Ｃ＝本発明による調製物
ソース混合物９０ｇに、熱水１０００ｍｌを注入し、針金製泡立て器で激しく撹拌する。訓練された試験者の一団による試験時において、本発明の調製物ＢおよびＣは、風味および味覚に関して比較調製物Ａより有意にリッチであり、バランスがとれ、強く、長く持続すると評価される。
応用例１０：ブラウンソース
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
ソース混合物９０ｇに、熱水１０００ｍｌを注入し、針金製泡立て器で激しく撹拌する。訓練された試験者の一団による試験時において、本発明の調製物ＢおよびＣは、風味および味覚に関して比較調製物Ａより有意にリッチであり、バランスがとれ、強く、長く持続すると評価される。
応用例１１：ポテトチップ用の調味料混合物
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
調味料混合物６ｇをポテトチップ９４ｇに塗りつける。
Ａ＝比較調製物
Ｂ＝本発明による調製物
調味料混合物６ｇをポテトチップ９４ｇに塗りつける。
応用例１２：（即席）ヌードル用の牛肉調味料混合物
すべての材料を、均質な混合物が得られるまで混合する。
すべての材料を、均質な混合物が得られるまで混合する。
応用例１３：（即席）ヌードル用の鶏肉調味料混合物
すべての材料を、均質な混合物が得られるまで混合する。
すべての材料を、均質な混合物が得られるまで混合する。
上記説明の成分および特徴の個々の組合せは例示である。これらの教示を、引用された公報とともに本公報に含まれている他の教示で交換および置換することも明白に考えられる。当業者は、本明細書に記載される変形形態、修正形態および他の実施形態も、本発明の着想および本発明の範囲から逸脱することなく行うことができることを認識する。したがって、上記の説明は、例示するものであって、限定するものでないとみなされるべきである。特許請求の範囲で使用される用語「含む（comprise）」は、他の要素またはステップを排除しない。不定冠詞「１つの（a）」は複数の意味を排除しない。特定の手段が相互に異なる請求項に記載されているという単なる事実は、これらの手段の組み合わせを有利に使用することはできないということを明らかにするものではない。本発明の範囲は、以下の特許請求の範囲および対応する均等物において定義される。
Claims (5)
- ２Ｅ，４Ｚ，７Ｚ−トリデカトリエナール及び２Ｅ，４Ｅ，７Ｚ−トリデカトリエナールを生成する方法であって、
ａ）≧１時間から≦２０時間の間、≧１００℃から≦２００℃の温度で、アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物を、１ｋｇ当たり空気体積≧１０から≦１０００ｌ／時で空気を供給することにより空気酸化するステップ
ｂ）得られた過酸化物を≧１００℃から≦２００℃の温度で≧０．５から≦５時間加熱することにより分解するステップ
ｃ）濃縮するステップ
を含む方法。 - ｄ）ステップａ）〜ｃ）をこの順で繰り返すステップをさらに含む、請求項１に記載の方法。
- ステップａ）が、トリアセチン及びクエン酸トリエチルから選択される溶媒の存在下行われる、請求項１または２までのいずれか１項に記載の方法。
- ステップａ）のアラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む抽出物が、アラキドン酸またはアラキドン酸エステルを含む油である、請求項１から３までのいずれか１項に記載の方法。
- ステップｃ）が分留を含む、請求項１から４までのいずれか１項に記載の方法。
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