JP6931456B2

JP6931456B2 - Photopolymerization sensitizer containing 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound and 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound

Info

Publication number: JP6931456B2
Application number: JP2017074050A
Authority: JP
Inventors: 山田　暁彦; 暁彦山田; 繁明沼田
Original assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Current assignee: Kawasaki Kasei Chemicals Ltd
Priority date: 2017-04-03
Filing date: 2017-04-03
Publication date: 2021-09-08
Anticipated expiration: 2037-04-03
Also published as: JP2018177646A

Description

本発明は、光重合増感剤として有用な２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物、その製造方法およびそれを含む光重合性組成物に関する。 The present invention relates to a 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound useful as a photopolymerization sensitizer, a method for producing the same, and a photopolymerizable composition containing the same.

紫外線等の光線により重合する光重合性組成物が広くさまざまな用途で使用されている。この光重合性組成物としては、ラジカル重合型とカチオン重合型とがある。ラジカル重合型としては、（メタ）アクリルロイル基を有する化合物、不飽和ポリエステル系化合物等の不飽和二重結合を有する化合物が知られており、カチオン重合型としては、エポキシ基を有する化合物、ビニルエーテル基を有する化合物等が知られている。そして、これらの化合物は、適当な光カチオン重合開始剤及び必要に応じ光カチオン重合増感剤と共に使用される。一般に、ラジカル重合型は、重合速度が速く、生成する塗膜硬度が高いという特徴を持つが、基材との密着性が弱いという欠点がある。また、酸素の影響を受けやすく、特に薄膜の生成においては窒素封入などの設備が必要となる。一方、カチオン重合型は、基材との密着性が高く、酸素による影響を受けにくいという特徴を有する。そのため、カチオン重合型の光カチオン重合性組成物を用いた飲料缶用の下地塗料やインクジェット用インキが市場に出るようになってきている。 Photopolymerizable compositions that polymerize with light such as ultraviolet light are widely used in a variety of applications. The photopolymerizable composition includes a radical polymerization type and a cationic polymerization type. As the radical polymerization type, a compound having an unsaturated double bond such as a compound having a (meth) acrylic loyl group and an unsaturated polyester compound is known, and as a cationic polymerization type, a compound having an epoxy group and vinyl ether are known. Compounds having a group and the like are known. Then, these compounds are used together with a suitable photocationic polymerization initiator and, if necessary, a photocationic polymerization sensitizer. In general, the radical polymerization type has a feature that the polymerization rate is high and the hardness of the coating film formed is high, but it has a drawback that the adhesion to the substrate is weak. In addition, it is easily affected by oxygen, and equipment such as nitrogen filling is required especially for the formation of thin films. On the other hand, the cationic polymerization type has a feature that it has high adhesion to a base material and is not easily affected by oxygen. Therefore, undercoats for beverage cans and inks for inkjets using cationically polymerizable photocationically polymerizable compositions have come to the market.

この光カチオン重合には、通常光カチオン重合開始剤が使用される。当該光カチオン重合開始剤としてはオニウム塩が知られており、特に芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩が用いられている。この光カチオン重合開始剤は、紫外線等の光を吸収して励起し、その励起種が分解して、酸を発生する化合物である。 A photocationic polymerization initiator is usually used for this photocationic polymerization. Onium salts are known as the photocationic polymerization initiators, and aromatic iodonium salts and aromatic sulfonium salts are particularly used. This photocationic polymerization initiator is a compound that absorbs light such as ultraviolet rays and excites it, and the excited species decomposes to generate an acid.

また、近年ＵＶ−ＬＥＤの開発が目覚ましく、３６５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３８５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤが市場に出てきている。しかし、芳香族ヨードニウム塩はその吸収波長が２５０ｎｍ近辺と低く、ＵＶ−ＬＥＤ等の紫外線により十分励起することができないためにＵＶ−ＬＥＤ等で重合させるときは、３５０ｎｍ近辺まで吸収のある光重合増感剤を添加する必要がある（特許文献１）。 In recent years, the development of UV-LED has been remarkable, and 365 nmUV-LED, 385 nmUV-LED, 395 nmUV-LED, and 405 nmUV-LED have been put on the market. However, the absorption wavelength of the aromatic iodonium salt is as low as around 250 nm, and it cannot be sufficiently excited by ultraviolet rays such as UV-LED. Therefore, when polymerizing with UV-LED or the like, photopolymerization increases with absorption up to around 350 nm. It is necessary to add a sensitizer (Patent Document 1).

そのような光重合増感剤としては、ジアルコキシナフタレン化合物や４−アルコキシナフトール化合物を用いた例が知られており、ジアルコキシナフタレン化合物としては、１，４−ジエトキシナフタレン、２，６−ジエトキシナフタレン、１，５−ジエトキシナフタレン等が挙げられ、４−アルコキシナフトール化合物としては４−メトキシナフトールが挙げられている（特許文献１、２、３）。 Examples of such a photopolymerization sensitizer using a dialkoxynaphthalene compound or a 4-alkoxynaphthol compound are known, and examples of the dialkoxynaphthalene compound include 1,4-diethoxynaphthalene and 2,6-. Examples thereof include diethoxynaphthalene and 1,5-diethoxynaphthalene, and examples of the 4-alkoxynaphthol compound include 4-methoxynaphthol (Patent Documents 1, 2 and 3).

特開２０１５−１０５２９２号公報JP-A-2015-105292 特開２００１−２２０５１２号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-220512 特開２０１１−１４４２７７号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-144277

しかしながら、従来から使用されているジアルコキシナフタレン化合物等のナフタレン系の光重合増感剤は、光重合性組成物の上にポリエチレンフィルム等を被せた場合、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行し、ポリエチレンフィルムの表面に析出するマイグレーションの問題がある。 However, in the conventionally used naphthalene-based photopolymerization sensitizers such as dialkoxynaphthalene compounds, when a polyethylene film or the like is placed on the photopolymerizable composition, the photopolymerization sensitizer shifts to the polyethylene film. However, there is a problem of migration that precipitates on the surface of the polyethylene film.

本発明者は、アルコキシナフタレン化合物の構造と反応性について鋭意検討した結果、２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物が光重合増感剤として効果を持ち、従来の光重合増感剤に比べ低いマイグレーション性を示すことを見出し、本発明を完成させた。 As a result of diligent studies on the structure and reactivity of the alkoxynaphthalene compound, the present inventor found that the 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound was effective as a photopolymerization sensitizer, as compared with the conventional photopolymerization sensitizer. The present invention has been completed by finding that it exhibits low migrationability.

以下、発明の内容を詳述する。 Hereinafter, the content of the invention will be described in detail.

第一の発明は、一般式（１）で表される２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物に存する。 The first invention resides in the 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound represented by the general formula (1).

一般式（１）中、ｎは３から８の整数を表し、Ａは水素原子、炭素数１から８のアルキル基又は一般式（２）で表されるハロアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the general formula (1), n represents an integer of 3 to 8, A represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a haloalkyl group represented by the general formula (2), and B is a chlorine atom or Represents a bromine atom, X and Y may be the same or different, and indicate either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom. ..

一般式（２）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表す。＊は結合位置を表す。 In the general formula (2), n represents an integer from 3 to 8, and B represents a chlorine atom or a bromine atom. * Represents the bond position.

第二の発明は、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（４）で表される２−ハロアルコキシ−１−ナフトール化合物の製造法に存する。 The second invention is 2-haloalkoxy-1-represented by the general formula (4) by reacting the 2,6-naphthohydroquinone compound represented by the general formula (3) with haloalkanol in the presence of an acid catalyst. It exists in the method for producing a naphthol compound.

一般式（３）中、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the general formula (3), X and Y may be the same or different, and may be any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom. Is shown.

一般式（４）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the general formula (4), n represents an integer of 3 to 8, B represents a chlorine atom or a bromine atom, X and Y may be the same or different, and a hydrogen atom and 1 to 4 carbon atoms are used. Indicates either an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

第三の発明は、一般式（４）で表される２−ハロアルコキシ−６−ナフトール化合物をアルキル化剤と反応させることによる一般式（５）で表される２−ハロアルコキシ−６−アルコキシナフタレン化合物の製造方法に存する。 The third invention is a 2-haloalkoxy-6-alkoxy represented by the general formula (5) by reacting the 2-haloalkoxy-6-naphthol compound represented by the general formula (4) with an alkylating agent. It exists in the method for producing a naphthalene compound.

一般式（５）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｒは炭素数１以上、８以下のアルキル基を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the general formula (5), n represents an integer of 3 to 8, R represents an alkyl group having 1 or more carbon atoms and 8 or less carbon atoms, B represents a chlorine atom or a bromine atom, and X and Y are the same. May be different, and indicates either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

第四の発明は、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を酸触媒存在下ハロアルカノールと反応させることによる一般式（６）で表される２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物の製造法に存する。 The fourth invention is a 2,6-bis (halo) represented by the general formula (6) by reacting a 2,6-naphthohydroquinone compound represented by the general formula (3) with haloalkanol in the presence of an acid catalyst. Alkoxy) It exists in the method for producing a naphthalene compound.

一般式（６）中、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the general formula (6), n represents an integer of 3 to 8, B represents a chlorine atom or a bromine atom, X and Y may be the same or different, and a hydrogen atom and 1 to 4 carbon atoms are used. Indicates either an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

第五の発明は、第一の発明記載の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物を含む光重合増感剤に存する。 The fifth invention resides in the photopolymerization sensitizer containing the 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound described in the first invention.

第六の発明は、第五の発明記載の光重合増感剤と、光重合開始剤及び重合性化合物を含有する光重合性組成物に存する。 The sixth invention resides in a photopolymerizable composition containing the photopolymerization sensitizer described in the fifth invention, a photopolymerization initiator and a polymerizable compound.

一般式（１）で表す２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は新規な化合物であり、光重合増感剤としての効果を持ち、かつ耐マイグレーション性を有する工業的に有用な化合物である。 The 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound represented by the general formula (1) is a novel compound, which has an effect as a photopolymerization sensitizer and is an industrially useful compound having migration resistance. ..

＜化合物＞
本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、一般式（１）で表される構造を有する化合物である。 <Compound>
The 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound of the present invention is a compound having a structure represented by the general formula (1).

Ａで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。 Alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms represented by A include methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl. Examples include a group, an n-heptyl group, an n-octyl group, a 2-ethylhexyl group and the like.

一般式（１）において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 In the general formula (1), examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by X and Y include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group and the like. Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group and the like. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

一般式（１）において、Ａが水素原子である場合が一般式（４）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、２−（４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール等が挙げられる。 In the general formula (1), the case where A is a hydrogen atom is the compound of the general formula (4). As a specific example thereof, first, as a compound in which both X and Y are hydrogen atoms, 2- (3). -Chloropropoxy) -6-naphthol, 2- (4-chlorobutoxy) -6-naphthol, 2- (5-chloropentyloxy) -6-naphthol, 2- (6-chlorohexyloxy) -6-naphthol, 2- (5-chloroheptyloxy) -6-naphthol, 2- (8-chlorooctyloxy) -6-naphthol, 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol, 2- (4-bromobutoxy)- 6-naphthol, 2- (5-bromopentyloxy) -6-naphthol, 2- (6-bromohexyloxy) -6-naphthol, 2- (5-bromoheptyloxy) -6-naphthol, 2- (8) -Bromooctyloxy) -6-naphthol and the like can be mentioned.

一般式（１）において、Ａが水素原子であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、１２−エチル−２−（２−エチル−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（２−メトキシ−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（２−クロロ−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−メチル−４−クロロブトキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（２−エチル−４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、１−ブロモ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−メチル−４−ブロモブトキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−ナフトール、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−ナフトール等が挙げられる。 In the general formula (1), when A is a hydrogen atom and at least one of X and Y is an alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- Naftor, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6-naphthol, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6-naphthol, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) ) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol, 12-ethyl-2- (2-ethyl-4-chlorobutoxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (5-Chloropentyloxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6-naphthol, 1- Ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (2-methoxy-4-chlorobutoxy)- 6-naphthol, 1-methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (5-chloro) Heptyloxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6-naphthol, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol, 1-chloro-2- ( 2-Chloro-4-chlorobutoxy) -6-naphthol, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6-naphthol, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6-naphthol, 1-Chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6-naphthol, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6 -Naftor, 5-methyl-2- (6-methyl-4-chlorobutoxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (6) -Chlorohexyloxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6-naphthol, 1-methyl- 2- (3-Bromopropoxy) -6-naphthol, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6-naphthol, 1- Methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6-naphthol, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-naphthol, 1-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- Naftor, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (2-ethyl-4-) Bromobutoxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (5-Bromoheptyloxy) -6-naphthol, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol, 1-methoxy -2- (4-Bromobutoxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6-naphthol, 1-Methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6-naphthol, 1-methoxy-2- (8-bromooctyloxy) -6-naphthol, 1-bromo-2- (3-bromopropoxy) -6 -Naphthol, 1-bromo-2- (4-bromobutoxy) -6-naphthol, 1-bromo-2- (5-bromopentyloxy) -6-naphthol, 1-bromo-2- (6-bromohexyloxy) ) -6-naphthol, 1-bromo-2- (5-bromoheptyloxy) -6-naphthol, 1-bromo-2- (8-bromooctyloxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (3) -Bromopropoxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (6-methyl-4-bromobutoxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6-naphthol, 5- Methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6-naphthol, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- Naphthol and the like can be mentioned.

一般式（１）において、Ａがアルキル基である場合が一般式（５）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−クロロプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−クロロブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In the general formula (1), the case where A is an alkyl group is the compound of the general formula (5). As a specific example thereof, first, as a compound in which both X and Y are hydrogen atoms, 2- (3). -Chloropropoxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (4-chlorobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6 -Methoxynaphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (4-Chlorobutoxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) ) -6-ethoxynaphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (2-chloroethoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6 -(N-propoxy) naphthalene, 2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (6-) Chlorohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-propoxy) Naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (4-chlorobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (I-propoxy) naphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (8-) Chlorooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6- (N-butoxy) Naphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (2-chlorobutoxy) -6- (i) -Butoxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (5-chloroheptyl) Oxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (2-chloroethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (2-chlorobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (N-pentyloxy) naphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (8-Chlorooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (2-chloroethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (n) -Hexyloxy) naphthalene, 2- (2-chlorobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (6- (6-" Chlorohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-) Hexyloxy) naphthalene, 2- (2-chloroethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (2-chlorobutoxy) ) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (2-chloro Butoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-octyloxy) ) Naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (2-chloroethoxy) ) -6- (2-Ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (3-chloropropoxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (2-chlorobutoxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (5-chloropentyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (6-chlorohexyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (5-chloroheptyloxy)- Examples thereof include 6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene and 2- (8-chlorooctyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene.

更に、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−（２−ブロモエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（４−ブロモブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In addition, 2- (3-bromopropoxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (6-- Bromohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (5-bromoheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 2- (3-bromopropoxy) -6 -Ethoxynaphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (5-Bromoheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 2- (2-bromoethoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (3) -Bromopropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene , 2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6 -(N-propoxy) naphthalene, 2- (3-bromopropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (5-bromo) Pentyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (5-bromoheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene , 2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 2- (3-bromopropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6- ( n-butoxy) naphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (5-bromo) Heptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 2- (3-bromopropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (4-bu) Lomobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (5-Bromoheptyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 2- (2-bromoethoxy) -6- ( n-pentyloxy) naphthalene, 2- (3-bromopropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (5-) Bromopentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-) Pentyloxy) naphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 2- (2-bromoethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (3-bromo) Propoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-hexyloxy) Naphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) ) -6- (n-Hexyloxy) naphthalene, 2- (2-bromoethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (3-bromopropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (4-Bromobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6 -(N-Heptyloxy) naphthalene, 2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 2 -(3-Bromopropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (4-bromobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6- ( n-octyloxy) naphthalene, 2- (6-bromohe) Xyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-octyloxy) ) Naphthalene, 2- (2-bromoethoxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (3-bromopropoxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (4-bromobutoxy)- 6- (2-Ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (5-bromopentyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 2- (6-bromohexyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, Examples thereof include 2- (5-bromoheptyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene and 2- (8-bromooctyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene.

一般式（１）において、Ａがアルキル基であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−１−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−４−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−クロロエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−クロロブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In the general formula (1), when A is an alkyl group and at least one of X and Y is an alkyl group or an alkoxy group or a halogen atom, 1-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6-methoxy. Naphthalene, 1-methyl-2- (4-chlorobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyl) Oxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl- 2- (3-Chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (2-methyl-4-chlorobutoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy)- 6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- ( 8-Chlorooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (2-chloroethoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- ( n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene , 1-Methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl -2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-chloropropoxy) -1- (i-propoxy) naphthalene, 2-methyl-4- (2) -Methyl-4-chlorobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-) Chlorohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- ( 3-Chloropropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-methyl-4-chlorobutoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-) Chloropentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (i) -Butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-methyl-4-chlorobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (i-) Butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-Methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-chloroethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl- 2- (3-Chloropropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5) -Chloropentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloro Heptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-chloroethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-methyl-4-chlorobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6 -(N-Hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-me Chil-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-chloroethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2 -(3-Chloropropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-methyl-4-chlorobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2 -(5-chloropentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- ( 5-Chloroheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-) Chloropropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6 -(N-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-chloroethoxy) -6- (2) -Ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-methyl-4-chlorobutoxy) -6- (2) -Ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (2-ethylhexyl) Oxy) Naphthalene, 1-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) Examples include naphthalene.

そして、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−メチル−４−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（２−ブロモエトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 Then, 1-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5-bromopentyloxy). ) -6-Methylnaphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2 -(8-Bromooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (2-methyl-4-bromobutoxy) -6 -Ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (5) -Bromoheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methyl-2- (2-bromoethoxy) -6- (n-propoxy) Naphthalene, 1-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl- 2- (5-Bromopentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5) -Bromoheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (i) -Propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene , 1-Methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl- 2- (4-Bromobutoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-Methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl- 2- (5-Bromoheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3) -Bromopropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromopentyloxy)- 6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (i) -Butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-bromoethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene , 1-Methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl -2- (5-Bromopentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2 -(5-Bromoheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- ( 2-Bromoethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) ) -6- (n-Hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy)- 6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (N-Hexyloxy) Naphthalene, 1-Methyl-2- (2-Bromoethoxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 1-Methyl Lu-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-Bromopentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5) -Bromoheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-bromo) Propoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromopentyloxy)- 6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (N-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (2-bromoethoxy) -6- (2-) Ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene , 1-Methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1 -Methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (2-ethylhexyloxy) naphthalene and the like can be mentioned. ..

また、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In addition, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloropentyloxy). ) -6-Methylnaphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2 -(8-Chlorooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-Ethyl-2- (5-chloropentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) ) -6-Ethylnaphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1- Ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5) -Chloropentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) ) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6- ( i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene , 1-Ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl -2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1) -Ethyl-2-chlorobutoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1 -Ethyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2 -(5-Chloroheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-) Chloropropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloropentyloxy) -6 -(I-Butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-) Butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-Ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl- 2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-Chloroheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1) -Chloroethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6 -(N-Hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- ( n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl -2- (3-chloropropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- ( 5-chloropentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-) Chloroheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) ) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloropentyloxy) -6 -(N-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- ( n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1-chloroethoxy) -6- (1-ethylhexyl) Oxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-chlorobutoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-Ethyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1- Examples thereof include ethyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene and 1-ethyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene.

また、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（１−エチル−２−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In addition, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (4-bromobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) ) -6-Methylnaphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2 -(8-Bromooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (1-ethyl-2-bromobutoxy) -6 -Ethylnaphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (5) -Bromoheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-ethyl-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-propoxy) Naphthalene, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl- 2- (5-Bromopentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5) -Bromoheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (i) -Propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene , 1-Ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl- 2- (1-Ethyl-2-bromobutoxy) -6- (n-butoxy) Phthalene, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1- Ethyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-Bromopropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) ) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (I-Butoxy) Naphthalene, 1-Ethyl-2- (8-Bromooctyloxy) -6- (i-Butoxy) Naphthalene, 1-Ethyl-2- (1-Bromoethoxy) -6- (n-Pentyloxy) ) Naphthalene, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1 -Ethyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl -2- (5-Bromoheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2 -(1-Bromoethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-ethyl-2- (4-) Bromobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) ) -6- (n-Hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy)- 6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene , 1-Ethyl-2- (3-Bromopropoxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 1-Ethyl-2- (1-Ethyl-2-bromobutoxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene , 1-Ethyl-2- (5-Bromopentyloxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 1-Ethyl-2- (6-Bromohexyloxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 1 -Ethyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-ethyl -2- (3-Bromopropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- ( 5-Bromopentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-) Bromoheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1-bromoethoxy) ) -6- (1-Ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (1-ethyl-2-bromobutoxy) ) -6- (1-Ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (6-bromohexyloxy)- 6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (1-Ethylhexyloxy) Naphthalene and the like can be mentioned.

更に、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 Furthermore, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-chlorobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (5) -Chloropentyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1 -Methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-chloro) Butoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy- 2- (5-Chloroheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (1-chloroethoxy) -6-( n-Propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-Methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy- 2- (5-Chloroheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3) -Chloropropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-chlorobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloro) Pentyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy)- 6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-) Butoxy) Nuff Talen, 1-methoxy-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy -2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- ( 8-Chlorooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (4-chlorobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6- ( i-Butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-butoxy) Naphthalene, 1-methoxy-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1- Methoxy-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2 -(6-Chlorohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- ( 8-Chlorooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloro) Propoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-chlorobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloro) Pentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy) ) -6- (n-Hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-clo) Looctyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-Heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6- (N-Heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n) -Heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-octyloxy) ) Naphthalene, 1-methoxy-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-Methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1- Methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-chloroethoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2 -(3-Chloropropoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-chlorobutoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2 -(5-chloropentyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- ( Examples thereof include 5-chloroheptyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene and 1-methoxy-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene.

そして更に、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−メトキシ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 Furthermore, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (4-bromobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyl) Oxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy- 2- (8-bromooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-bromobutoxy)- 6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- ( 5-Bromoheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (8-bromooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-methoxy-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-propoxy) ) Naphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-bromobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene , 1-Methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy -2- (5-Bromoheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- ( 3-Bromopropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (4-bromobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) -6- ( i-Propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene , 1-Methoxy-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2 -(6-Bromohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-) Bromooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (4-bromobutoxy) -6 -(I-Butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-) Butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-Methoxy-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy- 2- (4-Bromobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- ( 6-Bromohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-) Bromooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-methoxy-2-bromobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) ) -6- (n-Hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy)- 6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (8-bromoocty) Luoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6 -(N-Heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n) -Heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) Oxy) Naphthalene, 1-methoxy-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene , 1-methoxy-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1- Methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methoxy- 2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (1-bromoethoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- ( 3-Bromopropoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (4-bromobutoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromopentyl) Oxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (6-bromohexyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2- (5-bromoheptyloxy) Examples thereof include -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene and 1-methoxy-2- (8-bromooctyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene.

更にまた、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（４−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 Furthermore, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (4-chlorobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyl) Oxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro- 2- (8-chlorooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (4-chlorobutoxy) -6-ethoxynaphthalene , 1-Chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyl) Oxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1 -Chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (4-chlorobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- ( 5-chloropentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyl) Oxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (I-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6- ( i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-propoxy) Naphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro -2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) -6- (n-butoxy) ) Naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1 -Chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2 -(3-Chloropropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- ( 5-chloropentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyl) Oxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (N-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) -6- (N-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n) -Pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-pentyloxy) Oxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-Chloro-2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene , 1-Chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1 -Chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) ) -6- (n-Heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) ) -6- (n-Heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy)- 6- (n-Heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (N-Heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) -6- (N-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n) -Octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-octyloxy) Oxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-chloropropoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-Chloro-2- (1-chloro-2-chlorobutoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloropentyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene , 1-Chloro-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1 -Chloro-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene and the like can be mentioned.

更にまた、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（１−クロロ−２−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 Furthermore, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-bromobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- ( 5-Bromopentyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-Chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-) Bromobutoxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro -2- (5-Bromoheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (N-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-bromobutoxy) -6- (n) -Propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene , 1-Chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 1-chloro -2- (3-bromopropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-bromobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2 -(5-Bromopentyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-) Bromoheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy)- 6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-) Bromobutoxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy)- 6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n) -Butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-bromobutoxy) -6- (i-butoxy) ) Naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1 -Chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 1-chloro-2 -(1-Chloroethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-) Chloro-2-bromobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6) -Bromohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-bromo) Octyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy)- 6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-bromobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6 -(N-Hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 1-Chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro- 2- (1-chloro-2-bromobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro -2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2 -(8-Bromooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1) -Chloro-2-bromobutoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- ( 6-Bromohexyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (8-) Bromooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloroethoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (3-bromopropoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (1-chloro-2-bromobutoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromopentyloxy) ) -6- (1-Ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (6-bromohexyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2- (5-bromoheptyloxy)- Examples thereof include 6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene and 1-chloro-2- (8-bromooctyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene.

そしてまた、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−クロロブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−クロロエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−クロロプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−クロロブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−クロロヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−クロロヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−クロロオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 And again, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (4-chlorobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyl). Oxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl- 2- (8-Chlorooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (6-methyl-2-chlorobutoxy)- 6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- ( 5-Chloroheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-propoxy) ) Naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-methyl-2-chlorobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene , 5-Methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl -2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- ( 3-Chloropropoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-methyl-2-chlorobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-) Chloropentyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n) -Butoxy) Naphthalene, 5-Methyl-2- (6-Methyl-2-chlorobutto) Xi) -6- (n-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6 -(N-Butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-) Butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-methyl-2-chlorobutoxy) -6- (i-butoxy) Naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5- Methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (1-Chloroethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl) -2-Chlorobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-methyl-2-) Chlorohexyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyl) Oxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (1-chloroethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6 -(N-Hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl-2-chlorobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy)- 6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (N-Hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl -2- (1-chloroethoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- ( 5-Methyl-2-chlorobutoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-Chlorohexyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8) -Chlorooctyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (4-chlorobutoxy) ) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy)- 6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (N-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (1-chloroethoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-chloropropoxy) -6- (1-ethylhexyl) Oxy) Naphthalene, 5-Methyl-2- (5-Methyl-2-chlorobutoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) Naphthalene, 5-Methyl-2- (5-chloropentyloxy) -6- (1-) Ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-chlorohexyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-chloroheptyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) ) Naphthalene, 5-methyl-2- (8-chlorooctyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene and the like can be mentioned.

そして更にまた、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−メトキシナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−エトキシナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−メチル−２−ブロモブトキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（１−ブロモエトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（４−ブロモブトキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモペンチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（６−ブロモヘキシルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（５−ブロモヘプチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２−（８−ブロモオクチルオキシ）−６−（１−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 And even more, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-bromo). Pentyloxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl -2- (8-bromooctyloxy) -6-methoxynaphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl-2-bromobutoxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (5-Bromoheptyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6-ethoxynaphthalene, 5-methyl-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-) Propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5- Methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-Bromoheptyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromo) Propoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl-2-bromobutoxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) ) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (I-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-propoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-butoxy) Naphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl-2-bromobutoxy)- 6- (n-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n) -Butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-butoxy) naphthalene , 5-Methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl-2-bromobutoxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5 -Methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2 -(5-Bromoheptyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (i-butoxy) naphthalene, 5-methyl-2- (1-) Bromoethoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl-2-) Bromobutoxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) ) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy)- 6- (n-pentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (1-bromoethoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n) -Hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-hexyloxy) ) Naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene , 5-Methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-hexyloxy) naphthalene, 5-Methyl-2- (1-bromoe) Toxi) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (4-bromobutoxy) -6 -(N-Heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- ( n-Heptyloxy) Naphthalene, 5-Methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-Heptyloxy) Naphthalene, 5-Methyl-2- (8-Bromooctyloxy) -6- (n-) Heptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-methyl-2-bromobutoxy) -6- (n-) Octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-bromohexyloxy) -6- (n-octyloxy) ) Naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8-bromooctyloxy) -6- (n-octyloxy) naphthalene , 5-Methyl-2- (1-bromoethoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (3-bromopropoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl -2- (4-Bromobutoxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromopentyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (6-Bromohexyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (5-bromoheptyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2- (8) -Bromooctyloxy) -6- (1-ethylhexyloxy) naphthalene and the like can be mentioned.

一般式（１）において、Ａがハロアルキル基である場合が一般式（６）の化合物となるが、その具体例として、まず、Ｘ、Ｙがともに水素原子である化合物としては、２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In the general formula (1), the case where A is a haloalkyl group is the compound of the general formula (6). As a specific example thereof, first, as a compound in which both X and Y are hydrogen atoms, 2,6- Bis (3-chloropropoxy) naphthalene, 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene, 2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 2,6-bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 2,6-bis (4-bromo) Butoxy) naphthalene, 2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 2,6-bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene, 2,6- Examples thereof include bis (8-bromooctyloxy) naphthalene and the like.

一般式（１）において、Ａがハロアルキル基であり、Ｘ、Ｙの少なくとも一つがアルキル基又はアルコキシ基又はハロゲン原子である場合は、１−メチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１−クロロ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、５−クロロ−２，６−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（３−クロロプロポキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（５−クロロペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（６−クロロヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（７−クロロヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−１，５−ビス（８−クロロオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In the general formula (1), when A is a haloalkyl group and at least one of X and Y is an alkyl group or an alkoxy group or a halogen atom, 1-methyl-2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene. , 1-Methyl-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (7-chloro) Heptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (3-chloropropoxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (1-ethyl-2,6-bis) 4-Chlorobutoxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6 -Bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (3-chloropropoxy) naphthalene, 1-methoxy- 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 1 -Methyl-2,6-bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 1-chloro-2,6-bis (3-chloropropoxy) Naphthalene, 1-chloro-2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene, 1-chloro-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 1-chloro-2,6-bis (6-chloro) Hexyloxy) naphthalene, 1-chloro-2,6-bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 1-chloro-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (4-Chlorobutoxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2, 6-bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (3-chloropropoxy) naphthalene, 5-ethyl -2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphth Tarene, 5-ethyl-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (7-) Chloroheptyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (3-chloropropoxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (4-Chlorobutoxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2, 6-bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 5-chloro-2,6-bis (3-chloropropoxy) naphthalene, 5-chloro -2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene, 5-chloro-2,6-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 5-chloro-2,6-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 5-Chloro-2,6-bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 5-chloro-2,6-bis (8-chlorooctyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-1,5-bis (3-) Chloropropoxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-1,5-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-1,5-bis (5-chloropentyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl- 1,5-bis (6-chlorohexyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-1,5-bis (7-chloroheptyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-1,5-bis (8-chlorooctyl) Oxy) Naphthalene and the like can be mentioned.

更に１−メチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−エチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−メトキシ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１−ブロモ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−エチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−メトキシ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、５−ブロモ−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（３−ブロモプロポキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（４−ブロモブトキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（５−ブロモペンチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（６−ブロモヘキシルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（７−ブロモヘプチルオキシ）ナフタレン、１，５−ジメチル−２，６−ビス（８−ブロモオクチルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。 In addition, 1-methyl-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (4-bromobutoxy) naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (5-bromopentyloxy) ) Naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene, 1-methyl-2,6-bis (8) -Bromooctyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (4-bromobutoxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (5-Bromopentyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2,6-bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene, 1-ethyl-2 , 6-Bis (8-bromooctyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (4-bromobutoxy) naphthalene, 1-methoxy -2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 1-methoxy-2,6-bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene , 1-Methyl-2,6-bis (8-bromooctyloxy) naphthalene, 1-bromo-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 1-bromo-2,6-bis (4-bromobutoxy) ) Naphthalene, 1-bromo-2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 1-bromo-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 1-bromo-2,6-bis (7) -Bromoheptyloxy) naphthalene, 1-bromo-2,6-bis (8-bromooctyloxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 5-methyl-2,6- Bis (4-bromobutoxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 5-methyl-2 , 6-Bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene, 5-methyl-2,6-bis (8-bromooctyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 5- Ethyl-2,6-bis (4-bromobutoxy) naphthale 5-Ethyl-2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (7-) Bromoheptyloxy) naphthalene, 5-ethyl-2,6-bis (8-bromooctyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (4-Bromobutoxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2, 6-bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene, 5-methoxy-2,6-bis (8-bromooctyloxy) naphthalene, 5-bromo-2,6-bis (3-bromopropoxy) naphthalene, 5-bromo -2,6-bis (4-bromobutoxy) naphthalene, 5-bromo-2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 5-bromo-2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 5-Bromo-2,6-bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene, 5-bromo-2,6-bis (8-bromooctyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-2,6-bis (3-) Bromopropoxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-2,6-bis (4-bromobutoxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-2,6-bis (5-bromopentyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl- 2,6-bis (6-bromohexyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-2,6-bis (7-bromoheptyloxy) naphthalene, 1,5-dimethyl-2,6-bis (8-bromooctyl) Oxy) Naphthalene and the like can be mentioned.

これら例示した化合物の中で、製造が容易でかつ光重合増感剤としての効果が大きいという点で、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール、２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレン、２，６−−ビス（４−クロロブトキシ)ナフタレン、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールが好ましい。 Among these exemplified compounds, 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol and 2- (3-chloropropoxy) -6 are easy to produce and have a large effect as a photopolymerization sensitizer. -Ethoxynaphthalene, 2,6--bis (4-chlorobutoxy) naphthalene and 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol are preferred.

＜製造法＞
本発明の一般式（４）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物は、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。 <Manufacturing method>
The 2- (haloalkoxy) -6-naphthol compound represented by the general formula (4) of the present invention is a 2,6-naphthohydroquinone compound represented by the general formula (3), which is a general formula (7) in the presence of an acid. ) Can be obtained by reacting with the haloalkanol compound.

反応式１において、ｎは３から８の整数を表し、Ｂは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the reaction formula 1, n represents an integer of 3 to 8, B represents a chlorine atom or a bromine atom, X and Y may be the same or different, and a hydrogen atom and an alkyl having 1 to 4 carbon atoms are used. It indicates a group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

反応式１において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 In the reaction formula 1, examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by X and Y include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group and the like. Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group and the like. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

原料として用いられる一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物としては、次の化合物が挙げられる。すなわち、２，６−ナフトヒドロキノン、１−メチル−２，６−ナフトヒドロキノン、１−エチル−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−プロピル）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−ブチル）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−メトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−エトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−プロポキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−（ｎ−ブトキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、１−フルオロ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−クロロ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−ブロモ−２，６−ナフトヒドロキノン、１−ヨード−２，６−ナフトヒドロキノン、５−メチル−２，６−ナフトヒドロキノン、５−エチル−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−プロピル）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−ブチル）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−メトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−エトキシ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−プロポキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−（ｎ−ブトキシ）−２，６−ナフトヒドロキノン、５−フルオロ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−クロロ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−ブロモ−２，６−ナフトヒドロキノン、５−ヨード−２，６−ナフトヒドロキノン等が挙げられる。 Examples of the 2,6-naphthohydroquinone compound represented by the general formula (3) used as a raw material include the following compounds. That is, 2,6-naphthohydroquinone, 1-methyl-2,6-naphthohydroquinone, 1-ethyl-2,6-naphthohydroquinone, 1- (n-propyl) -2,6-naphthohydroquinone, 1- (n). -Butyl) -2,6-naphthohydroquinone, 1-methoxy-2,6-naphthohydroquinone, 1-ethoxy-2,6-naphthohydroquinone, 1- (n-propoxy) -2,6-naphthohydroquinone, 1- (N-Butoxy) -2,6-naphthohydroquinone, 1-fluoro-2,6-naphthohydroquinone, 1-chloro-2,6-naphthohydroquinone, 1-bromo-2,6-naphthohydroquinone, 1-iodo- 2,6-naphthohydroquinone, 5-methyl-2,6-naphthohydroquinone, 5-ethyl-2,6-naphthohydroquinone, 5- (n-propyl) -2,6-naphthohydroquinone, 5- (n-butyl) ) -2,6-naphthohydroquinone, 5-methoxy-2,6-naphthohydroquinone, 5-ethoxy-2,6-naphthohydroquinone, 5- (n-propoxy) -2,6-naphthohydroquinone, 5- (n) -Butoxy) -2,6-naphthohydroquinone, 5-fluoro-2,6-naphthohydroquinone, 5-chloro-2,6-naphthohydroquinone, 5-bromo-2,6-naphthohydroquinone, 5-iodo-2, Examples include 6-naphthohydroquinone.

反応式１において用いられる、一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物のｎは３以上８以下の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール，７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール，７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール等が挙げられる。 The n of the haloalkanol compound represented by the general formula (7) used in the reaction formula 1 represents an integer of 3 or more and 8 or less. Typical haloalkanol compounds include 3-chloropropanol, 4-chlorobutanol, 5-chloropentanol, 6-chlorohexanol, 7-chloroheptanol, 8-chlorooctanol, 3-bromopropanol, 4-bromobutanol, and the like. Examples thereof include 5-bromopentanol, 6-bromohexanol, 7-bromoheptanol, 8-bromooctanol and the like.

反応式１において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ，有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。 Examples of the acid used in Reaction Scheme 1 include inorganic acids and organic acids. Examples of the inorganic acid include sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid and the like, and examples of the organic acid include methanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid and the like.

反応式１において用いられる酸の添加量は原料の２，６−ナフトヒドロキノン化合物に対して、１重量％以上３０重量％以下である。 The amount of the acid added in Reaction Scheme 1 is 1% by weight or more and 30% by weight or less with respect to the raw material 2,6-naphthohydroquinone compound.

反応式１において、ハロアルカノール化合物の２，６−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は１モル倍以上、２モル倍未満である。１モル倍未満では原料の１，４−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、２モル倍以上ではモノ体の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール以外にジ体の２，６−ビス（４−ハロアルコキシ）ナフタレンが生成し、好ましくない。 In Reaction Scheme 1, the addition ratio of the haloalkanol compound to the 2,6-naphthohydroquinone compound is 1 mol times or more and less than 2 mol times. If it is less than 1 mol, the raw material 1,4-naphthohydroquinone compound remains unreacted and the product purity decreases, which is not preferable. Further, when it is 2 mol times or more, di-form 2,6-bis (4-haloalkoxy) naphthalene is produced in addition to mono-form 2- (haloalkoxy) -6-naphthol, which is not preferable.

反応式１における反応温度は、好ましくは２０℃以上、７０℃未満である。より好ましくは３０℃以上、６０℃未満である。２０℃未満では反応が遅すぎて反応時間がかかりすぎ、又７０℃以上ではビス体の生成量が多くなりモノ体である生成物の純度が低下し好ましくない。 The reaction temperature in Reaction Scheme 1 is preferably 20 ° C. or higher and lower than 70 ° C. More preferably, it is 30 ° C. or higher and lower than 60 ° C. If the temperature is lower than 20 ° C., the reaction is too slow and the reaction time is too long, and if the temperature is 70 ° C. or higher, the amount of bis-form produced increases and the purity of the mono-form product decreases, which is not preferable.

反応に必要な反応時間は反応温度によるが、通常１時間以上、６時間以下である。 The reaction time required for the reaction depends on the reaction temperature, but is usually 1 hour or more and 6 hours or less.

反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した水あめ状物をよく水洗いし、水あめ状物が固化した場合は、良く粉砕後吸引ろ過し、乾燥して２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトールを得ることが出来る。また、固化しない場合は、よく水洗い後乾燥して、水あめ状の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物を得ることが出来る。 After completion of the reaction, the reaction product is put into water, and the precipitated starch syrup-like substance is thoroughly washed with water. You can get naphthol. If it does not solidify, it can be washed well with water and then dried to obtain a starch syrup-like 2- (haloalkoxy) -6-naphthol compound.

得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物であることを確認した。 The obtained compounds were identified using an infrared spectrum and a ¹ H-NMR spectrum, and it was confirmed that these compounds were 2- (haloalkoxy) -6-naphthol compounds.

次に、本発明の一般式（５）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−アルコキシナフタレン化合物は、反応式１の生成物である一般式（４）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物を、塩基存在下アルキル化剤と反応させる反応式２により得ることが出来る。 Next, the 2- (haloalkoxy) -6-alkoxynaphthalene compound represented by the general formula (5) of the present invention is a product of the reaction formula 1 and is represented by the general formula (4) 2- (haloalkoxy). The alkoxy) -6-naphthol compound can be obtained by the reaction formula 2 in which the alkylating agent is reacted in the presence of a base.

反応式２において原料として用いられる、一般式（４）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物において、ｎは３以上８以下の整数を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the 2- (haloalkoxy) -6-naphthol compound represented by the general formula (4) used as a raw material in the reaction formula 2, n represents an integer of 3 or more and 8 or less, and X and Y are the same. May be different, and indicates either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

反応式２において生成物である、一般式（５）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−アルコキシナフタレン化合物において、ｎは３以上８以下の整数を表し、Ｒは炭素数１以上８以下のアルキル基を表し、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the 2- (haloalkoxy) -6-alkoxynaphthalene compound represented by the general formula (5), which is a product in the reaction formula 2, n represents an integer of 3 or more and 8 or less, and R is 1 or more and 8 carbon atoms. Representing the following alkyl groups, X and Y may be the same or different, and may be any one of a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom. Is shown.

反応式２において用いられるアルキル化剤としては、ジアルキル硫酸、ハロゲン化アルキルが挙げられる。ジアルキル硫酸としては、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、ジプロピル硫酸等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては、臭化メチル、臭化エチル、臭化プロピル、臭化ブチル、臭化ペンチル、臭化ヘキシル、臭化オクチル、臭化２−エチルヘキシル、塩化メチル、塩化エチル、塩化プロピル、塩化ブチル、塩化ペンチル、塩化ヘキシル、塩化オクチル、塩化２−エチルヘキシル等が挙げられる。 Examples of the alkylating agent used in Reaction Scheme 2 include dialkylsulfuric acid and alkyl halides. Examples of the dialkyl sulfuric acid include dimethyl sulfate, diethyl sulfate, and dipropyl sulfuric acid, and examples of the alkyl halide include methyl bromide, ethyl bromide, propyl bromide, butyl bromide, pentyl bromide, hexyl bromide, and bromide. Examples thereof include octyl, 2-ethylhexyl bromide, methyl chloride, ethyl chloride, propyl chloride, butyl chloride, pentyl chloride, hexyl chloride, octyl chloride, 2-ethylhexyl chloride and the like.

反応式２において用いられる塩基としては、無機塩基、有機塩基が挙げられる。無機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられ、有機塩基としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピコリン、ピペリジン等が挙げられる。 Examples of the base used in the reaction formula 2 include an inorganic base and an organic base. Examples of the inorganic base include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate and the like, and examples of the organic base include triethylamine, tributylamine, pyridine, picoline, piperidine and the like.

塩基は通常、２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物に対して等モル加える。 The base is usually added in equimolar amounts to the 2- (haloalkoxy) -6-naphthol compound.

アルキル化剤の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物に対する添加量は、好ましくは１．０モル倍以上、２．０モル倍以下であり、より好ましくは１．２モル倍以上、１．５モル倍以下である。１．０モル倍未満では未反応の２−（ハロアルコキシ）−６−ナフトール化合物が生成物に残留し純度が低下し、また、２．０モル倍を超えて加えても収率は変わらず、これ以上添加する意味がない。 The amount of the alkylating agent added to the 2- (haloalkoxy) -6-naphthol compound is preferably 1.0 mol-fold or more, 2.0 mol-fold or less, and more preferably 1.2 mol-fold or more. It is 5 mol times or less. If it is less than 1.0 mol times, unreacted 2- (haloalkoxy) -6-naphthol compound remains in the product and the purity decreases, and even if it is added more than 2.0 mol times, the yield does not change. , There is no point in adding any more.

反応は溶媒を用いて溶媒中で反応させる。使用する溶媒としては、アルキル化剤と反応しなければ特に種類を選ばない。良く用いられる溶媒としては、アルコール系溶媒としてメタノール、エタノール、ｉ−プロパノール等が挙げられ、ケトン系溶媒としてはアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられ、アミド系溶媒としてはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられ、ピリジン系溶媒としては、ピリジン、ピコリン等が挙げられ、芳香族溶媒としてはトルエン、キシレン等が挙げられる。 The reaction is carried out in a solvent using a solvent. The solvent to be used is not particularly limited as long as it does not react with the alkylating agent. Examples of commonly used solvents include methanol, ethanol, i-propanol and the like as alcohol solvents, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and the like as ketone solvents, and N, N-dimethyl as amide solvents. Examples thereof include acetoamide, N, N-dimethylformamide and the like, examples of the pyridine solvent include pyridine, picolin and the like, and examples of the aromatic solvent include toluene and xylene.

塩基として、無機塩基を用いる場合は、無機塩基が一般的有機溶媒に溶けない為、水に溶解させ使用する。その時、有機溶媒が非水溶性の場合は、有機溶媒と水の二層となるため相関移動触媒を用い、反応を加速する場合がある。その際用いる相関移動触媒としては、四級アンモニウム塩であるテトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムクロライド、トリメチルベンジルアンモニウムブロマイド等が挙げられる。相関移動触媒の添加量は、４−（ハロアルコキシ）−１−ナフトール化合物に対して１％程度である。 When an inorganic base is used as the base, the inorganic base is insoluble in a general organic solvent, so it is dissolved in water before use. At that time, if the organic solvent is water-insoluble, the reaction may be accelerated by using a phase transfer catalyst because it has two layers of the organic solvent and water. Examples of the phase transfer catalyst used at that time include tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, and trimethylbenzylammonium bromide, which are quaternary ammonium salts. The amount of the phase transfer catalyst added is about 1% with respect to the 4- (haloalkoxy) -1-naphthol compound.

反応温度は好ましくは２０℃以上、１５０℃以下、より好ましくは４０℃以上８０℃以下である。２０℃未満では反応時間が長すぎ、１５０℃を超えて加熱すると副生物が多く生成物の純度が低下する。反応時間は反応温度によるが、通常２時間から５時間である。 The reaction temperature is preferably 20 ° C. or higher, 150 ° C. or lower, and more preferably 40 ° C. or higher and 80 ° C. or lower. Below 20 ° C, the reaction time is too long, and when heated above 150 ° C, there are many by-products and the purity of the product decreases. The reaction time depends on the reaction temperature, but is usually 2 to 5 hours.

得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が２−（ハロアルコキシ）−６−アルコキシナフタレン化合物であることを確認した。 The obtained compounds were identified using an infrared spectrum and a ¹ H-NMR spectrum, and it was confirmed that these compounds were 2- (haloalkoxy) -6-alkoxynaphthalene compounds.

次に、本発明の一般式（６）で表される２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物は、一般式（３）で表される、２，６−ナフトヒドロキノン化合物を、酸存在下に一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物と反応させることにより得ることが出来る。 Next, the 2,6-bis (haloalkoxy) naphthalene compound represented by the general formula (6) of the present invention is a 2,6-naphthohydroquinone compound represented by the general formula (3) in the presence of an acid. It can be obtained by reacting with a haloalkanol compound represented by the general formula (7).

反応式３において原料として用いられる、一般式（３）で表される２，６−ナフトヒドロキノン化合物において、Ｘ、Ｙは同一であっても異なっていても良く、水素原子、炭素数１から４のアルキル基、炭素数１から４のアルコキシ基又はハロゲン原子のうちのいずれかを示す。 In the 2,6-naphthohydroquinone compound represented by the general formula (3) used as a raw material in the reaction formula 3, X and Y may be the same or different, and the hydrogen atom and the number of carbon atoms 1 to 4 may be different. Indicates any of an alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.

一般式（３）において、ＸおよびＹで表される炭素数１から４のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が挙げられる。炭素数１から４のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。 In the general formula (3), examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by X and Y include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group and the like. Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group and the like. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.

一般式（３）で表される代表的な化合物としては、反応式１に於いて用いられた２，６−ナフトヒドロキノン化合物が用いられる。 As a typical compound represented by the general formula (3), the 2,6-naphthohydroquinone compound used in the reaction formula 1 is used.

反応式３において用いられる、一般式（７）で表されるハロアルカノール化合物のｎは３から８の整数を表す。代表的ハロアルカノール化合物としては、３−クロロプロパノール、４−クロロブタノール、５−クロロペンタノール、６−クロロヘキサノール、７−クロロヘプタノール、８−クロロオクタノール、３−ブロモプロパノール、４−ブロモブタノール、５−ブロモペンタノール、６−ブロモヘキサノール，７−ブロモヘプタノール、８−ブロモオクタノール等が挙げられる。 The n of the haloalkanol compound represented by the general formula (7) used in the reaction formula 3 represents an integer of 3 to 8. Typical haloalkanol compounds include 3-chloropropanol, 4-chlorobutanol, 5-chloropentanol, 6-chlorohexanol, 7-chloroheptanol, 8-chlorooctanol, 3-bromopropanol, 4-bromobutanol, and the like. Examples thereof include 5-bromopentanol, 6-bromohexanol, 7-bromoheptanol, 8-bromooctanol and the like.

反応式３において、ハロアルカノール化合物の１，４−ナフトヒドロキノン化合物に対する添加比率は２モル倍以上、５モル倍未満である。２モル倍未満では原料の２，６−ナフトヒドロキノン化合物が未反応のまま残り生成物純度が低下し好ましくない。また、５モル倍以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下し、好ましくない。 In Reaction Scheme 3, the addition ratio of the haloalkanol compound to the 1,4-naphthohydroquinone compound is 2 mol times or more and less than 5 mol times. If it is less than 2 mol times, the raw material 2,6-naphthohydroquinone compound remains unreacted and the product purity decreases, which is not preferable. Further, if it is 5 mol times or more, a side reaction proceeds and the purity of the product decreases, which is not preferable.

反応式３において用いられる酸としては、無機酸又は有機酸が挙げられる。無機酸としては、例えば、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ポリリン酸等が挙げられ，有機酸としては、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸等が挙げられる。 Examples of the acid used in Reaction Scheme 3 include inorganic acids and organic acids. Examples of the inorganic acid include sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, polyphosphoric acid and the like, and examples of the organic acid include methanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid and the like.

反応式３において用いられる酸の添加量は原料の２，６−ナフトヒドロキノン化合物に対して、１重量％以上３０重量％以下である。 The amount of the acid added in Reaction Scheme 3 is 1% by weight or more and 30% by weight or less with respect to the raw material 2,6-naphthohydroquinone compound.

反応式３の反応温度は、好ましくは７０℃以上、２００℃未満である。より好ましくは９０℃以上、１５０℃未満である。７０℃未満ではモノ体の生成がメインとなりビス体の生成量が低く、一方２００℃以上では副反応が進行し、生成物の純度が低下しこのましくない。 The reaction temperature of Reaction Scheme 3 is preferably 70 ° C. or higher and lower than 200 ° C. More preferably, it is 90 ° C. or higher and lower than 150 ° C. Below 70 ° C, mono-forms are mainly produced and the amount of bis-forms produced is low, while at 200 ° C or higher, side reactions proceed and the purity of the product decreases, which is not preferable.

反応式３に必要な反応時間は反応温度によるが、通常１時間以上、６時間以下である。 The reaction time required for the reaction formula 3 depends on the reaction temperature, but is usually 1 hour or more and 6 hours or less.

反応終了後、反応物を水中に投入し、沈殿した結晶をよく水洗いし、次いでメタノール洗いしてモノ体を除き、吸引ろ過・乾燥して２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物を得ることが出来る。 After completion of the reaction, the reaction product is put into water, the precipitated crystals are thoroughly washed with water, then washed with methanol to remove monoforms, suction filtered and dried to obtain a 2,6-bis (haloalkoxy) naphthalene compound. Can be done.

得られた化合物の同定は、赤外スペクトル、^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを用いて行い、これらの化合物が２，６−ビス（ハロアルコキシ）ナフタレン化合物であることを確認した。 The obtained compounds were identified using an infrared spectrum and a ¹ H-NMR spectrum, and it was confirmed that these compounds were 2,6-bis (haloalkoxy) naphthalene compounds.

（光重合増感剤）
本発明の一般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物は光重合増感剤として光重合硬化速度を促進することが判明した。すなわち、本発明の般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物は、光重合性化合物が光重合開始剤により光重合を開始する際に、照射された光のエネルギーを光重合開始剤に伝える重合増感剤として作用する。 (Photopolymerization sensitizer)
It was found that the 2- (haloalkoxy) -6-substituted oxynaphthalene compound represented by the general formula (1) of the present invention promotes the photopolymerization curing rate as a photopolymerization sensitizer. That is, the 2- (haloalkoxy) -6-substituted oxynaphthalene compound represented by the general formula (1) of the present invention was irradiated when the photopolymerizable compound started photopolymerization with the photopolymerization initiator. It acts as a polymerization sensitizer that transfers the energy of light to the photopolymerization initiator.

本発明の光重合増感剤は光重合開始剤と混合して、光重合開始剤組成物とすることもできる。すなわち、光重合開始剤組成物は、光重合増感剤として前記一般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物と、光重合開始剤を含有する組成物である。 The photopolymerization sensitizer of the present invention can also be mixed with a photopolymerization initiator to obtain a photopolymerization initiator composition. That is, the photopolymerization initiator composition is a composition containing a 2- (haloalkoxy) -6-substituted oxynaphthalene compound represented by the general formula (1) as a photopolymerization sensitizer and a photopolymerization initiator. Is.

光重合開始剤としては、光カチオン重合増感剤及び／又は光ラジカル重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤の中でも、光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持つオニウム塩が好ましい。オニウム塩としては通常スルホニウム塩またはヨードニウム塩が用いられる。 As the photopolymerization initiator, a photocationic polymerization sensitizer and / or a photoradical polymerization initiator can be used. Among the photopolymerization initiators, onium salts having both functions of a photocationic polymerization initiator and a photoradical polymerization initiator are preferable. As the onium salt, a sulfonium salt or an iodonium salt is usually used.

スルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’，Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４，４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えば、サンアプロ社製のＣＰＩ−１００Ｐ、ＣＰＩ−１０１Ａ、ＣＰＩ−２００Ｋ、又はビー・エー・エス・エフ社製のイルガキュア２７０等を使用することができる。 Examples of the sulfonium salt include S, S, S', S'-tetraphenyl-S, S'-(4,4'-thiodiphenyl) disulfonium bishexafluorophosphate and diphenyl-4-phenylthiophenylsulfonium hexafluoro. Examples thereof include phosphate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, etc. For example, CPI-100P, CPI-101A, CPI-200K manufactured by San-Apro, or Irgacure 270 manufactured by BSF, etc. are used. be able to.

一方、ヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えば、ビー・エー・エス・エフ社製の商品「イルガキュア２５０」、ソルベイジャパン社製の商品ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ２０７４等を使用することができる。これらの光重合開始剤は単独で用いても２種以上併用しても構わない。 On the other hand, as the iodonium salt, 4-isobutylphenyl-4'-methylphenyliodonium hexafluorophosphate, bis (dodecylphenyl) iodonium hexafluoroantimonate, 4-isopropylphenyl-4'-methylphenyliodonium tetrakispentafluorophenylborate. For example, a product "Irgacure 250" manufactured by BASF, a product PHOTOINITIATOR 2074 manufactured by Solbay Japan, and the like can be used. These photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.

本発明の光重合開始剤組成物において、一般式（１）で表される光重合増感剤の光重合開始剤組成物中における使用量は、特に限定されないが光重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％以下の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％以下の範囲である。光重合増感剤の使用量が５重量％未満では光重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。 In the photopolymerization initiator composition of the present invention, the amount of the photopolymerization sensitizer represented by the general formula (1) used in the photopolymerization initiator composition is not particularly limited, but is usually compared to the photopolymerization initiator. The range is 5% by weight or more and 100% by weight or less, preferably 10% by weight or more and 50% by weight or less. If the amount of the photopolymerization sensitizer used is less than 5% by weight, it takes too much time to photopolymerize the photopolymerizable compound, and on the other hand, even if it is used in excess of 100% by weight, an effect commensurate with the addition can be obtained. No.

（光重合性組成物）
本発明の光重合性組成物は、一般式（１）で表される２−（ハロアルコキシ）−６−置換オキシナフタレン化合物と光重合開始剤を含有する光重合開始剤組成物と、光重合性化合物とを含有する組成物である。光重合性化合物としては、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物がある。 (Photopolymerizable composition)
The photopolymerizable composition of the present invention is a photopolymerization initiator composition containing a 2- (haloalkoxy) -6-substituted oxynaphthalene compound represented by the general formula (1) and a photopolymerization initiator, and photopolymerization. It is a composition containing a sex compound. Examples of the photopolymerizable compound include a photocationic polymerizable compound and a photoradical polymerizable compound.

(光カチオン重合性化合物)
光カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル等が挙げられる。エポキシ化合物としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等の脂環式エポキシ化合物；モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン製の商品「ＵＶ−９３００」等のエポキシ変性シリコーン；ペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、１，４−ビス（２，３−エポキシプロポキシパーフルオロイソプロピル）シクロヘキサン、ソルビトールポリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジルエーテル、レゾルシンジグリシジルエーテル、１，６−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリシジルエーテル、ｏ−フタル酸ジグリシジルエーテル、２，２’−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）プロパン等のグリシジルエーテル等が挙げられる。ビニルエーテルとしては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等が挙げられる。その他の脂環式エポキシ化合物としては、例えばダイセル社製の商品セロキサイド２０２１Ｐ（セロキサイドはダイセル社の登録商標）を使用することができる。これらは二種以上を併用してもよい。また、これらのオリゴマーでもよい。 (Photocationically polymerizable compound)
Examples of the photocationically polymerizable compound include epoxy compounds and vinyl ethers. Examples of the epoxy compound include alicyclic epoxy compounds such as 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and bis (3,4-epoxycyclohexyl) adipate; manufactured by Momentive Performance Materials Japan. Epoxy-modified silicones such as product "UV-9300"; pentaerythritol polyglycidyl ether, 1,4-bis (2,3-epoxypropoxyperfluoroisopropyl) cyclohexane, sorbitol polyglycidyl ether, trimethylolpropane polyglycidyl ether, resorcindi Glycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, phenylglycidyl ether, p-tert-butylphenylglycidyl ether, diglycidyl ether o-phthalate, 2,2'-bis (4-) Glycidyl oxyphenyl) Glycidyl ether such as propane and the like can be mentioned. Examples of the vinyl ether include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, 2-ethylhexyl vinyl ether and the like. As the other alicyclic epoxy compound, for example, Daicel's commercial product Celoxide 2021P (Ceroxide is a registered trademark of Daicel) can be used. These may be used in combination of two or more. Moreover, these oligomers may be used.

（光ラジカル重合性組成物）
光ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることができる。これらの光ラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面から、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて「（メタ）アクリル酸エステル」という）が好ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらの光ラジカル重合性化合物は、単一化合物でも二種以上の混合物であっても良い。また、これらのオリゴマーでもよい。 (Photoradical Polymerizable Composition)
As the photoradical polymerizable compound, for example, an organic compound having a double bond such as styrene, vinyl acetate, acrylic acid, methacrylic acid, acrylonitrile, methacrylic nitrile, acrylamide, acrylic acid ester, and methacrylic acid ester can be used. .. Among these photoradical polymerizable compounds, acrylic acid ester and methacrylic acid ester (hereinafter, both are collectively referred to as "(meth) acrylic acid ester") are preferable from the viewpoint of film forming ability and the like. Examples of the (meth) acrylate ester include methyl acrylate, butyl acrylate, cyclohexyl acrylate, -2-ethylhexyl acrylate, -2-hydroxyethyl acrylate, methyl methacrylate, butyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, and tetra. Examples thereof include ethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, epoxy acrylate, urethane acrylate, polyester acrylate, polybutadiene acrylate, polyol acrylate, polyether acrylate, silicone resin acrylate, and imide acrylate. These photoradical polymerizable compounds may be a single compound or a mixture of two or more kinds. Moreover, these oligomers may be used.

（ハイブリッド組成物）
本発明の光重合開始剤組成物において、光重合開始剤としてオニウム塩を用いた場合は、オニウム塩が光カチオン重合開始剤と光ラジカル重合開始剤の両方の機能を持ち、本発明の光重合増感剤である２−（ハロアルコキシ）−６−置換ナフタレン化合物も光カチオン重合増感剤と光ラジカル重合増感剤の両方の機能を持つため、光重合性化合物として、光カチオン重合性化合物と光ラジカル重合性化合物の両方を含むハイブリッド組成物において、光重合開始剤組成物として用いることもできる。 (Hybrid composition)
When an onium salt is used as the photopolymerization initiator in the photopolymerization initiator composition of the present invention, the onium salt has both functions of a photocationic polymerization initiator and a photoradical polymerization initiator, and the photopolymerization of the present invention Since the 2- (haloalkoxy) -6-substituted naphthalene compound, which is a sensitizer, also has the functions of both a photocationic polymerization sensitizer and a photoradical polymerization sensitizer, the photocationic polymerizable compound is used as a photopolymerizable compound. It can also be used as a photopolymerization initiator composition in a hybrid composition containing both and a photoradical polymerizable compound.

光カチオン重合性組成物、光ラジカル重合性組成物又はハイブリッド組成物中の光重合開始剤の配合割合は、光重合開始剤と光カチオン重合性化合物及び／又は光ラジカル重合性化合物との合計１００重量部に対し、通常０．０１〜５重量部、好ましくは０．０５〜２重量部である。光重合開始剤の割合が０．０１重量部未満の場合は光硬化が十分に進行ないことがあり、５重量部を超える場合は、硬化物の硬度が低下したり、光重合開始剤が硬化物から滲み出したりすることがある。 The blending ratio of the photopolymerization initiator in the photocationic polymerizable composition, the photoradical polymerizable composition or the hybrid composition is 100 in total of the photopolymerization initiator and the photocationic polymerizable compound and / or the photoradical polymerizable compound. It is usually 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.05 to 2 parts by weight with respect to parts by weight. If the proportion of the photopolymerization initiator is less than 0.01 parts by weight, photocuring may not proceed sufficiently, and if it exceeds 5 parts by weight, the hardness of the cured product may decrease or the photopolymerization initiator may be cured. It may seep out of the object.

本発明の光重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、希釈剤、着色剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。 The photopolymerizable composition of the present invention is a diluent, a colorant, an organic or inorganic filler, a leveling agent, a surfactant, a defoaming agent, a thickener, and a flame retardant as long as the effects of the present invention are not impaired. , Antioxidants, Stabilizers, Lubricants, Plasticizers and other various resin additives may be blended.

（硬化方法）
本発明の光重合性組成物を光硬化させる場合、当該光重合性組成物をフィルム状に成形して光硬化させることもでき、塊状に成形して光硬化させることもできる。フィルム状に成形して光硬化させる場合は、液状の当該光重合性組成物を例えばポリエステルフィルムなどの基材にバーコーターなどを用いて膜厚５〜３００ミクロンになるように塗布することができる。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。このようにして調製した膜に、２５０〜５００ｎｍの波長範囲を含む紫外線を１〜１０００ｍＷ／ｃｍ^２程度の強さで光照射すればよい。用いる光源としてはメタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、フュージョン社製のＤバルブ、Ｖバルブ、３６５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３８５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、３９５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ、４０５ｎｍＵＶ−ＬＥＤ等が挙げられる。太陽光の使用も可能である。 (Curing method)
When the photopolymerizable composition of the present invention is photocured, the photopolymerizable composition can be molded into a film and photocured, or can be molded into a lump and photocured. When the film is formed into a film and photocured, the liquid photopolymerizable composition can be applied to a substrate such as a polyester film using a bar coater or the like so as to have a film thickness of 5 to 300 microns. .. On the other hand, it is also possible to apply a thinner film thickness or a thicker film thickness by a spin coating method or a screen printing method. The film thus prepared may be irradiated with ultraviolet rays having a wavelength range of 250 to 500 nm at an intensity of about 1 ^{to 1000 mW / cm 2.} Examples of the light source used include metal halide lamps, xenon lamps, ultraviolet LEDs, blue LEDs, white LEDs, Fusion D-valves, V-valves, 365 nmUV-LEDs, 385 nmUV-LEDs, 395 nmUV-LEDs, 405 nmUV-LEDs, and the like. The use of sunlight is also possible.

フィルム状で硬化させる場合、基材上に塗布された本発明の光重合性組成物上にカバーフィルムを被せて硬化することにより、重合阻害を及ぼす酸素や水分の影響等を排除することができる。 When cured in the form of a film, the effects of oxygen and moisture that inhibit polymerization can be eliminated by covering the photopolymerizable composition of the present invention coated on the substrate with a cover film and curing. ..

カバーフィルムとしては、ポリオレフィンフィルム、特にポリエチレンフィルムなどが主として用いられる。本発明の光重合性組成物中に含まれる光重合増感剤は、カバーフィルムに対するマイグレーション性が極めて低いのが特徴である。 As the cover film, a polyolefin film, particularly a polyethylene film or the like is mainly used. The photopolymerization sensitizer contained in the photopolymerizable composition of the present invention is characterized by having extremely low migration property to a cover film.

（タック・フリー・テスト）
本発明の光重合性組成物の光硬化の判定は、タックフリーテスト（指触テスト）に基づいて行った。すなわち、光重合性組成物に光照射すると、硬化して表面のタック（べたつき）が取れるため、光照射を開始してからタック（べたつき）が取れるまでの時間を測定し、光硬化時間とした。 (Tack free test)
The determination of photocuring of the photopolymerizable composition of the present invention was carried out based on a tack-free test (touch test). That is, when the photopolymerizable composition is irradiated with light, it cures and the surface tack (stickiness) is removed. Therefore, the time from the start of light irradiation until the tack (stickiness) is removed is measured and used as the photocuring time. ..

（耐マイグレーション性の判定）
本発明の光カチオン重合性組成物及び／又は光ラジカル重合性組成物に含まれる光重合増感剤がフィルム等に移行（マイグレーション）するかどうかを判定する方法としては、光重合増感剤を含む光重合性組成物を薄いフィルム状物に塗布したものを作成し、その上にポリエチレンフィルムを被せて、光重合性組成物を挟んだフィルム積層物を作る。当該積層物を一定温度（２６℃）で一定期間保管し、その後ポリエチレンフィルムを剥がし、光重合増感剤がポリエチレンフィルムに移行しているかを調べ、耐マイグレーション性を判定した。剥がしたポリエチレンフィルムは、アセトンで表面の組成物を洗った後乾燥し、当該ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、光重合増感剤に起因する吸収強度の増大を調べることにより耐マイグレーション性を測定した。なお、当該測定には、紫外・可視分光光度計（島津製作所製、型式：ＵＶ２２００）を用いた。比較例の化合物である２，６−ジエトキシナフタレンと量的な比較するために、得られた吸光度を２，６−ジエトキシナフタレンの吸光度の値に換算した。換算に当たっては、紫外・可視分光光度計により本発明の化合物及び２，６−ジエトキシナフタレンの２３１ｎｍにおける吸光度を測定し、その吸光度の値とモル濃度からそれぞれのモル吸光係数を計算し、その比を用いて換算した。 (Judgment of migration resistance)
As a method for determining whether or not the photopolymerization sensitizer contained in the photocationic polymerizable composition and / or the photoradical polymerizable composition of the present invention migrates to a film or the like, a photopolymerization sensitizer is used. A thin film-like material is coated with the photopolymerizable composition containing the mixture, and a polyethylene film is put on the thin film to prepare a film laminate sandwiching the photopolymerizable composition. The laminate was stored at a constant temperature (26 ° C.) for a certain period of time, then the polyethylene film was peeled off, and it was examined whether the photopolymerization sensitizer had migrated to the polyethylene film, and the migration resistance was determined. The peeled polyethylene film is dried after washing the surface composition with acetone, the UV spectrum of the polyethylene film is measured, and the migration resistance is measured by examining the increase in absorption intensity due to the photopolymerization sensitizer. bottom. An ultraviolet-visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation, model: UV2200) was used for the measurement. For quantitative comparison with the compound of the comparative example, 2,6-diethoxynaphthalene, the obtained absorbance was converted into the value of the absorbance of 2,6-diethoxynaphthalene. For conversion, the absorbance of the compound of the present invention and 2,6-diethoxynaphthalene at 231 nm was measured with an ultraviolet / visible spectrophotometer, the molar extinction coefficient of each was calculated from the absorbance value and the molar concentration, and the ratio was calculated. Was converted using.

下記の実施例により本発明を例示するが、これらの実施例は本発明の範囲を限定するものではない。特記しない限り、すべての部は重量部である。 The present invention will be illustrated by the following examples, but these examples do not limit the scope of the present invention. Unless otherwise specified, all parts are weight parts.

（合成実施例１）２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの１０ｍｌ三口フラスコに、３−クロロプロピルアルコール１．６０ｇ（１７ミリモル）、２，６−ナフトヒドロキノン１．６０ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホンさ０．２ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で５時間加熱した。得られた薄黄色の溶液を水中に投入したところ、灰色の沈殿が生じた。上澄みを捨て、よく水洗いした後、吸引ろ過・乾燥し、６−（３−クロロプロポキシ）−２−ナフトールの灰色の粉末１．７４ｇ（７．４ミリモル）を得た。原料２，６−ナフトヒドロキノンに対する収率は７４モル％であった。 (Synthesis Example 1) Synthesis of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol 1.60 g (17 mmol) of 3-chloropropyl alcohol, 2,6-naphthohydroquinone in a 10 ml three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer. 1.60 g (10 mmol) and 0.2 g of methanesulfone were added, and the mixture was heated at 60 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. When the obtained pale yellow solution was put into water, a gray precipitate was formed. The supernatant was discarded, washed well with water, suction filtered and dried to obtain 1.74 g (7.4 mmol) of a gray powder of 6- (3-chloropropoxy) -2-naphthol. The yield based on the raw material 2,6-naphthohydroquinone was 74 mol%.

（１）融点：９９−１００℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３４１０，２９８５，２９５２，２９４５，１６０４，１５８２，１５１３，１３９０，１２５３，１２２８，１１８５，１１５３，１１１５，１０５２，１０３１，９５６，８５０，８０３，６９２，６４６，６０９，４７０．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．２６−２．３２（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈ，２Ｈ）． (1) Melting point: 99-100 ° C
(2) IR (KBr, cm ^-1 ): 3410, 2985, 2952, 2945, 1604, 1582, 1513, 1390, 1253, 1228, 1185, 1153, 1115, 1052, 1031,956,850,803,692 646,609,470.
(3) ^{1 1} H-NMR (CDCl ₃ , 400 MHz): δ2.26-2.32 (m, 2H), 3.78 (t, J = 8 Hz, 2H), 4.20 (t, J = 8 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 9Hz, 2H), 7.11 (d, J = 3Hz, 2H), 7.60 (dd, J1 = 9Hz, J2 = 3H, 2H).

（合成実施例２）２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレンの合成
攪拌機、温度計付きの１００ｍｌ三口フラスコに、窒素雰囲気下、メタノール３０ｍｌ、６−（３−クロロプロポキシ）−２−ナフトール４．７３ｇ（２０ミリモル）、ジエチル硫酸３．８５ｇ（２５ミリモル）を加え均一溶液とした。次いで、水酸化ナトリウム０．８０ｇ（２０ミリモル）の水１０ｍｌ溶液を加えた。６０℃で１時間加熱したところ、白い沈殿が多量に析出した。反応物を２％酸性水溶液１５０ｍｌに投入した。白色のスラリーとなるので、吸引ろ過し、メタノール洗いした。乾燥後、６−（３−クロロプロポキシ）−２−エトキシナフタレンの白い微結晶４．９ｇ（１８．５ミリモル）を得た。原料６−（３−クロロプロポキシ）−２−ナフトールに対する単離収率は９２モル％であった。 (Synthesis Example 2) Synthesis of 2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene In a 100 ml three-necked flask equipped with a stirrer and a thermometer, under a nitrogen atmosphere, 30 ml of methanol, 6- (3-chloropropoxy) -2- 4.73 g (20 mmol) of naphthol and 3.85 g (25 mmol) of diethyl sulfate were added to prepare a homogeneous solution. Then, a solution of 0.80 g (20 mmol) of sodium hydroxide in 10 ml of water was added. When heated at 60 ° C. for 1 hour, a large amount of white precipitate was precipitated. The reaction was charged into 150 ml of a 2% acidic aqueous solution. Since it becomes a white slurry, it was suction-filtered and washed with methanol. After drying, 4.9 g (18.5 mmol) of white microcrystals of 6- (3-chloropropoxy) -2-ethoxynaphthalene was obtained. The isolated yield for the raw material 6- (3-chloropropoxy) -2-naphthol was 92 mol%.

（１）融点：８８−８９℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０６５，３０００，２９４０，２９２５，２８７５，１６０２，１５０７，１３７７，１２６７，１２２９，１１６２，１１１１，１０４２，９６０，８５１，８０６，７２７，６８６，６２１，４７５．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．４７（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，３Ｈ），２．２４−２．３１（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１１（ｑ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．０６−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈｚ，２Ｈ）． (1) Melting point: 88-89 ° C
(2) IR (KBr, cm ^-1 ): 3065,3000,2940,2925,2875,1602,1507,1377,1267,1229,1162,1111,1042,960,851,806,727,686,621 475.
(3) ^{1 1} H-NMR (CDCl ₃ , 400 MHz): δ1.47 (t, J = 8 Hz, 3H), 2.24-2.31 (m, 2H), 3.78 (t, J = 8 Hz, 2H), 4.11 (q, J = 8Hz, 2H), 4.20 (t, J = 8Hz, 2H), 7.06-7.15 (m, 4H), 7.62 (dd, J1 = 9Hz, J2 = 3Hz, 2H).

（合成実施例３）２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンの合成
温度計、攪拌機付きの３０ｍｌ三口フラスコに、４−クロロブチルアルコール２．９ｇ（２７ミリモル）、２，６−ナフトヒドロキノン１．６ｇ（１０ミリモル）、メタンスルホン酸０．３ｇを加え、窒素雰囲気下、８０℃で５時間加熱した。得られた薄黄色のスラリーを水中に投入したところ、薄黄色の沈殿が生じた。上澄みを捨て、よく水洗いした後、メタノール中でリスラリーし、吸引ろ過・乾燥し、２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンの白色の粉末１．２０ｇ（４．２ミリモル）を得た。原料２，６−ナフトヒドロキノンに対する収率は４２モル％であった。 (Synthesis Example 3) Synthesis of 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene In a 30 ml three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer, 2.9 g (27 mmol) of 4-chlorobutyl alcohol and 2,6-naphthohydroquinone 1.6 g (10 mmol) and 0.3 g of methanesulfonic acid were added, and the mixture was heated at 80 ° C. for 5 hours under a nitrogen atmosphere. When the obtained light yellow slurry was put into water, a light yellow precipitate was formed. The supernatant was discarded, washed thoroughly with water, reslurried in methanol, suction filtered and dried to obtain 1.20 g (4.2 mmol) of a white powder of 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene. The yield based on the raw material 2,6-naphthohydroquinone was 42 mol%.

（１）融点：１０９−１１０℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３０５５，２９４０，２９２５，２８８０，１６０１，１５０７，１３９７，１３８１，１２６６，１２２８，１１５８，１１１５，１０５８，１０３２，９９２，９６６，８５３，８１１，７２３，６８３，６２２，４７４．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ１．９４−２．０５（ｍ，８Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，４Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ）． (1) Melting point: 109-110 ° C
(2) IR (KBr, cm ^-1 ): 3055, 2940, 2925, 2880, 1601, 1507, 1397, 1381, 1266, 1228, 1158, 1115, 1058, 1032, 992, 966, 853, 811, 723 683,622,474.
(3) ^{1 1} H-NMR (CDCl ₃ , 400 MHz): δ1.94-2.05 (m, 8H), 3.64 (t, J = 8 Hz, 4H), 4.08 (t, J = 8 Hz, 4H), 7.08 (d, J = 9Hz, 2H), 7.12 (d, J = 3Hz, 2H), 7.62 (d, J = 9Hz, 2H).

（合成実施例４）２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールの合成
温度計、攪拌機付きの３０ｍｌ三口フラスコに、３−ブロモプロピルアルコール１．２６ｇ（９ミリモル）、２，６−ナフトヒドロキノン０．８ｇ（５ミリモル）、メタンスルホン酸０．１ｇを加え、窒素雰囲気下、６０℃で２時間加熱した。得られた薄桃色のスラリーを水中に投入したところ、薄桃色の水あめ状物が生じた。上澄みを捨て、よく水洗いした後、水中で保存すると次第に固化してきた。完全に固化した後、上澄みを捨て、残りの固形物をｎ−ヘキサン中でリスラリーした後、吸引ろ過・乾燥し、２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールの白色の粉末０．６９ｇ（２．４６ミリモル）を得た。原料２，６−ナフトヒドロキノンに対する収率は４９モル％であった。 (Synthesis Example 4) Synthesis of 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol 1.26 g (9 mmol) of 3-bromopropyl alcohol, 2,6-naphthohydroquinone in a 30 ml three-necked flask equipped with a thermometer and a stirrer. 0.8 g (5 mmol) and 0.1 g of methanesulfonic acid were added, and the mixture was heated at 60 ° C. for 2 hours under a nitrogen atmosphere. When the obtained light pink slurry was put into water, a light pink starch syrup was formed. After discarding the supernatant and washing it thoroughly with water, it gradually solidified when stored in water. After complete solidification, the supernatant is discarded, the remaining solid is reslurried in n-hexane, suction filtered and dried, and 0.69 g of 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol white powder (0.69 g). 2.46 mmol) was obtained. The yield based on the raw material 2,6-naphthohydroquinone was 49 mol%.

（１）融点：１４５−１４７℃
（２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ^−１）：３１７３，３０５０，２９４０，１６０２，１５１１，１４１６，１３９１，１２２６，１１４７，１１１８，１０２６，９５５，９３８，８６６，８５１，８０４６８３，６５４，６１２，５６０，４６４．
（３）^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ２．３２−２．４１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ１＝９Ｈｚ，Ｊ２＝３Ｈｚ，２Ｈ）． (1) Melting point: 145-147 ° C
(2) IR (KBr, cm ^-1 ): 3173,3050,2940,1602,1511,1416,1391,1226,1147,1118,1026,955,938,866,851,804683,654,612,560, 464.
(3) ^{1 1} H-NMR (CDCl ₃ , 400 MHz): δ2.32-2.41 (m, 2H), 3.62 (t, J = 8 Hz, 2H), 4.19 (t, J = 8 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 9Hz, 2H), 7.10 (d, J = 3Hz, 2H), 7.60 (dd, J1 = 9Hz, J2 = 3Hz, 2H).

（評価実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ化合物（ダイセル社製セロキサイド２０２１Ｐ）を１００部、光重合開始剤として、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０）を５部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール０．８部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ株式会社製ルミラー、膜厚１００μｍ）の上にバーコーターを用いて膜厚が１８μｍになるように塗布した。次いで、表面からイワサキ社製ＵＶ−ＬＥＤを用いて光照射した。３６５ｎｍにおける照射強度は３０ｍＷ／ｃｍ^２であった。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１８秒であった。 (Evaluation Example 1)
As a polymerizable compound, 100 parts of an alicyclic epoxy compound (celloxide 2021P manufactured by Daicel Co., Ltd.) was used, and as a photopolymerization initiator, 4-isobutylphenyl-4'-methylphenyliodonium hexafluorophosphate (BASF). 5 parts of Irgacure 250) manufactured by Irgacure Co., Ltd. was mixed with 0.8 parts of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol synthesized by the same method as in Synthesis Example 1 as a photopolymerization sensitizer, and photopolymerizable. The composition was prepared. The composition was applied onto a polyester film (Lumirror manufactured by Toray Industries, Inc., film thickness 100 μm) using a bar coater so that the film thickness was 18 μm. Next, light was irradiated from the surface using a UV-LED manufactured by Iwasaki. The irradiation intensity at 365 nm was 30 mW / cm ² . The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 18 seconds.

（評価実施例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例２と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は３１秒であった。 (Evaluation Example 2)
As the photopolymerization sensitizer, 2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene synthesized by the same method as in Synthesis Example 2 was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol. Was tested in the same manner as in Evaluation Example 1. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 31 seconds.

（評価実施例３）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例３と同様の方法で合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２９秒であった。 (Evaluation Example 3)
As the photopolymerization sensitizer, 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol. Evaluation The test was carried out in the same manner as in Example 1. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 29 seconds.

（評価実施例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトールに代えて合成実施例４と同様の方法で合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２９秒であった。 (Evaluation Example 4)
As the photopolymerization sensitizer, 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol synthesized by the same method as in Synthesis Example 4 was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -1-naphthol. Evaluation The test was carried out in the same manner as in Example 1. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 29 seconds.

（評価比較例１）
光重合増感剤を用いない事以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始から１０００秒経過しても全くべたつき（タック）がなくならず、硬化しなかった。 (Evaluation comparison example 1)
The test was conducted in the same manner as in Evaluation Example 1 except that a photopolymerization sensitizer was not used. Even after 1000 seconds had passed from the start of light irradiation, the stickiness (tack) did not disappear at all and it did not cure.

（評価比較例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて２，６−ジエトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例１と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は２８秒であった。
（評価実施例５）
重合性化合物として、４環性アクリレートであるペンタエリスリトールテトラアクリレート（大阪有機社製ビスコート４００）を１００部、光重合開始剤として、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア２５０）を２．５部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１．０部を混合し、光重合性組成物を調製した。該組成物をポリエステルフィルム（東レ株式会社製ルミラー、膜厚１００μｍ）の上にバーコーターを用いて膜厚が３０μｍになるように塗布した。次いで、窒素雰囲気下、表面からイワサキ社製ＵＶ−ＬＥＤを用いて光照射した。３６５ｎｍにおける照射強度は３０ｍＷ／ｃｍ^２であった。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１６秒であった。 (Evaluation comparison example 2)
The test was conducted in the same manner as in Evaluation Example 1 except that 2,6-diethoxynaphthalene was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol as the photopolymerization sensitizer. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 28 seconds.
(Evaluation Example 5)
As a polymerizable compound, 100 parts of pentaerythritol tetraacrylate (Viscoat 400 manufactured by Osaka Organic Co., Ltd.), which is a tetracyclic acrylate, and 4-isobutylphenyl-4'-methylphenyliodonium hexafluorophosphate (Bee) as a photopolymerization initiator. 2- (3-Chloropropoxy) -6-naphthol 1.0 synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 using 2.5 parts of Irgacure 250) manufactured by ASF Co., Ltd. as a photopolymerization sensitizer. The parts were mixed to prepare a photopolymerizable composition. The composition was applied onto a polyester film (Lumirror manufactured by Toray Industries, Inc., film thickness 100 μm) using a bar coater so that the film thickness was 30 μm. Then, under a nitrogen atmosphere, light was irradiated from the surface using a UV-LED manufactured by Iwasaki. The irradiation intensity at 365 nm was 30 mW / cm ² . The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 16 seconds.

（評価実施例６）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例２と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−エトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は９秒であった。 (Evaluation Example 6)
As the photopolymerization sensitizer, 2- (3-chloropropoxy) -6-ethoxynaphthalene synthesized by the same method as in Synthesis Example 2 was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol. Was tested in the same manner as in Evaluation Example 5. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 9 seconds.

（評価実施例７）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例３と同様の方法で合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレンを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１５秒であった。 (Evaluation Example 7)
As the photopolymerization sensitizer, 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene synthesized by the same method as in Synthesis Example 3 was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol. Evaluation The test was carried out in the same manner as in Example 5. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 15 seconds.

（評価実施例８）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて合成実施例４と同様の方法で合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトールを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１５秒であった。 (Evaluation Example 8)
As the photopolymerization sensitizer, 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol synthesized by the same method as in Synthesis Example 4 was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol. Evaluation The test was carried out in the same manner as in Example 5. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 15 seconds.

（評価比較例３）
光重合増感剤を用いない事以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始から１０００秒経過しても全くべたつき（タック）がなくならず、硬化しなかった。 (Evaluation comparison example 3)
The test was conducted in the same manner as in Evaluation Example 5 except that a photopolymerization sensitizer was not used. Even after 1000 seconds had passed from the start of light irradiation, the stickiness (tack) did not disappear at all and it did not cure.

（評価比較例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールに代えて２，６−ジエトキシナフタレンを用いた以外は評価実施例５と同様にして試験した。光照射開始からべたつき（タック）がなくなるまでの光照射時間「タック・フリー・タイム」は１２秒であった。 (Evaluation comparison example 4)
The test was conducted in the same manner as in Evaluation Example 5 except that 2,6-diethoxynaphthalene was used instead of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol as the photopolymerization sensitizer. The light irradiation time "tack free time" from the start of light irradiation to the disappearance of stickiness (tack) was 12 seconds.

評価実施例１〜８、評価比較例１〜４の結果をまとめて表１に示す。 The results of Evaluation Examples 1 to 8 and Evaluation Comparative Examples 1 to 4 are summarized in Table 1.

評価実施例１から４と評価比較例１、２及び評価実施例５から８と評価比較例３、４を比較することにより明らかなように、本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、光重合増感剤として極めて効果的であるといえる。また、評価比較例２、４に示すように、既知の光重合増感剤である２，６−ジエトキシナフタレンと比較しても同等の光重合増感効果を持つことがわかる。 As is clear from comparing Evaluation Examples 1 to 4 with Evaluation Comparative Examples 1 and 2 and Evaluation Examples 5 to 8 with Evaluation Comparative Examples 3 and 4, the 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene of the present invention is shown. It can be said that the compound is extremely effective as a photopolymerization sensitizer. Further, as shown in Evaluation Comparative Examples 2 and 4, it can be seen that the photopolymerization sensitizer has the same photopolymerization sensitizing effect as that of the known photopolymerization sensitizer 2,6-diethoxynaphthalene.

（カチオン系マイグレーション試験実施例１）
重合性化合物として、脂環式エポキシ（セロキサイド２０２１Ｐ）１００部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（商品名：ルミラー、膜厚１００ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標）上に、調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２３１ｎｍの吸光度を測定した。得られた２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールの吸光度を２，６−ジエトキシナフタレンに換算した。吸光度は、一日保管後０．００３、三日保管後０．００３であった。 (Cation-based migration test Example 1)
As a polymerizable compound, 100 parts of an alicyclic epoxy (celloxide 2021P) was mixed, and as a photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol synthesized by the same method as in Synthesis Example 1 was mixed. Then, a photopolymerizable composition was prepared. Next, on a polyester film (trade name: Lumirror, film thickness 100 microns, "Lumilar" is a registered trademark of Toray Industries, Inc.), apply a bar coater to the prepared photopolymerizable composition so that the film thickness is 30 microns. Used and applied. Next, the obtained coating material was covered with a low-density polyethylene film (thickness: 30 microns), and the ones stored in a dark place for one day and the ones stored for three days were stored, respectively, and then the polyethylene film was peeled off to remove the polyethylene film. After wiping well, the UV spectrum of the polyethylene film was measured, and the absorbance at 231 nm was measured. The absorbance of the obtained 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was converted to 2,6-diethoxynaphthalene. The absorbance was 0.003 after storage for one day and 0.003 after storage for three days.

（カチオン系マイグレーション試験実施例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例２と同様にして合成した２−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０４１、３日保管後０．０４０であった。 (Cation-based migration test Example 2)
As a photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was used as 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -1-ethoxynaphthalene synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2. Except for the above, the photopolymerization composition was prepared and applied in the same manner as in Example 1 of the cationic migration test, and then the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.041 after storage for 1 day and 0.040 after storage for 3 days.

（カチオン系マイグレーション試験実施例３）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例３と同様にして合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００３、３日保管後０．００３であった。 (Cation-based migration test Example 3)
As a photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was used as 1 part of 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3. In the same manner as in Example 1 of the cationic migration test, a photopolymerization composition was prepared, applied, and then the absorbance of a polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.003 after storage for 1 day and 0.003 after storage for 3 days.

（カチオン系マイグレーション試験実施例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例４と同様にして合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００１、３日保管後０．００１であった。 (Cation-based migration test Example 4)
As a photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4 except that 1 part of 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol was used. In the same manner as in Example 1 of the cationic migration test, a photopolymerization composition was prepared, applied, and then the absorbance of a polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.001 after storage for 1 day and 0.001 after storage for 3 days.

（カチオン系マイグレーション試験比較例１）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を２，６−ジエトキシナフタレン１部としたこと以外はカチオン系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．１８３、３日保管後０．１８０であった。 (Cation-based migration test comparative example 1)
As the photopolymerization sensitizer, photopolymerization was carried out in the same manner as in Example 1 of the cationic migration test except that 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was changed to 1 part of 2,6-diethoxynaphthalene. After the composition was prepared and applied, the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.183 after storage for 1 day and 0.180 after storage for 3 days.

（ラジカル系マイグレーション試験実施例１）
重合性化合物として、ペンタエリスリトールテトラアクリレート１００部、光重合増感剤として、合成実施例１と同様の方法で合成した２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を混合し、光重合性組成物を調製した。次に、ポリエステルフィルム（商品名：ルミラー、膜厚１００ミクロン、「ルミラー」は東レ株式会社の登録商標）上に、調製した光重合性組成物を膜厚が３０ミクロンとなるようにバーコーターを使用して塗布した。次いで、得られた塗布物上に低密度ポリエチレンフィルム（膜厚３０ミクロン）を被せて、暗所で一日間保管したもの、三日間保管したものを、それぞれ保管後、ポリエチレンフィルムを剥がし、ポリエチレンフィルムを良く拭いた後、ポリエチレンフィルムのＵＶスペクトルを測定し、２３１ｎｍの吸光度を測定した。得られた２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトールの吸光度を２，６−ジエトキシナフタレンに換算した。吸光度は、一日保管後０．００１、三日保管後０．００１であった。 (Radical migration test Example 1)
As a polymerizable compound, 100 parts of pentaerythritol tetraacrylate and as a photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol synthesized by the same method as in Synthesis Example 1 were mixed and photopolymerized. A sex composition was prepared. Next, on a polyester film (trade name: Lumirror, film thickness 100 microns, "Lumilar" is a registered trademark of Toray Industries, Inc.), apply a bar coater to the prepared photopolymerizable composition so that the film thickness is 30 microns. Used and applied. Next, the obtained coating material was covered with a low-density polyethylene film (thickness: 30 microns), and the ones stored in a dark place for one day and the ones stored for three days were stored, respectively, and then the polyethylene film was peeled off to remove the polyethylene film. After wiping well, the UV spectrum of the polyethylene film was measured, and the absorbance at 231 nm was measured. The absorbance of the obtained 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was converted to 2,6-diethoxynaphthalene. The absorbance was 0.001 after storage for one day and 0.001 after storage for three days.

（ラジカル系マイグレーション試験実施例２）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例２と同様にして合成した２−（３−クロロプロポキシ）−１−エトキシナフタレン１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０６３、３日保管後０．０６７であった。 (Radical migration test Example 2)
As the photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was used as 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -1-ethoxynaphthalene synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2. Except for the radical migration test, the photopolymerization composition was prepared and applied in the same manner as in Example 1, and then the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.063 after storage for 1 day and 0.067 after storage for 3 days.

（ラジカル系マイグレーション試験実施例３）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例３と同様にして合成した２，６−ビス（４−クロロブトキシ）ナフタレン１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．０１６、３日保管後０．０１５であった。 (Radical migration test Example 3)
As a photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was used as 1 part of 2,6-bis (4-chlorobutoxy) naphthalene synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3. Radical-based migration test In the same manner as in Example 1, a photopolymerization composition was prepared, applied, and then the absorbance of a polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.016 after storage for 1 day and 0.015 after storage for 3 days.

（ラジカル系マイグレーション試験実施例４）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を合成実施例４と同様にして合成した２−（３−ブロモプロポキシ）−６−ナフトール１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．００１、３日保管後０．００１であった。 (Radical migration test Example 4)
As a photopolymerization sensitizer, 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 4 except that 1 part of 2- (3-bromopropoxy) -6-naphthol was used. Radical-based migration test In the same manner as in Example 1, a photopolymerization composition was prepared, applied, and then the absorbance of a polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.001 after storage for 1 day and 0.001 after storage for 3 days.

（ラジカル系マイグレーション試験比較例１）
光重合増感剤として、２−（３−クロロプロポキシ）−６−ナフトール１部を２，６−ジエトキシナフタレン１部としたこと以外はラジカル系マイグレーション試験実施例１と同様にして、光重合組成物を調製し、塗布した後、塗布物の上部に被せたポリエチレンフィルムの吸光度を測定した。吸光度は１日保管後０．１４３、３日保管後０．１４０であった。 (Radical migration test comparative example 1)
As the photopolymerization sensitizer, photopolymerization was carried out in the same manner as in Example 1 of the radical migration test except that 1 part of 2- (3-chloropropoxy) -6-naphthol was changed to 1 part of 2,6-diethoxynaphthalene. After the composition was prepared and applied, the absorbance of the polyethylene film covered on the coated material was measured. The absorbance was 0.143 after storage for 1 day and 0.140 after storage for 3 days.

カチオン系マイグレーション試験実施例１から４とカチオン系マイグレーション試験比較例１及びラジカル系マイグレーション試験実施例１から４とラジカル系マイグレーション試験比較例１の結果を表２にまとめて示す。 Table 2 summarizes the results of the cationic migration test Examples 1 to 4 and the cationic migration test Comparative Example 1 and the radical migration test Examples 1 to 4 and the radical migration test Comparative Example 1.

カチオン系マイグレーション試験実施例１から４とカチオン系マイグレーション試験比較例１及びラジカル系マイグレーション試験実施例１から４とラジカル系マイグレーション試験比較例１の結果から明らかなように、本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、既知の光重合増感剤である２，６−ジエトキシナフタレンと比較して極めてマイグレーション性の低い化合物であることがわかる。すなわち、本発明の２−ハロアルコキシ−６−置換オキシナフタレン化合物は、既知の光重合増感剤である２，６−ジエトキシナフタレンと比べて、光重合増感効果は同等であり、かつ、耐マイグレーション性が著しく高い化合物であるといえる。

As is clear from the results of the cationic migration test Examples 1 to 4 and the cationic migration test Comparative Example 1 and the radical migration test Examples 1 to 4 and the radical migration test Comparative Example 1, the 2-haloalkoxy of the present invention is found. It can be seen that the -6-substituted oxynaphthalene compound is a compound having extremely low migration property as compared with 2,6-diethoxynaphthalene, which is a known photopolymerization sensitizer. That is, the 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound of the present invention has the same photopolymerization sensitizing effect as the known photopolymerization sensitizer 2,6-diethoxynaphthalene, and has the same photopolymerization sensitizing effect. It can be said that the compound has extremely high migration resistance.

Claims

A photopolymerization sensitizer containing a 2-haloalkoxy-6-substituted oxynaphthalene compound represented by the general formula (1) or a 2-haloalkoxy-6- naphthol compound represented by the general formula (4) .

(In the general formula (1), n represents an integer from 3 to 8, A represents a haloalkyl group represented by the alkyl group or formula from carbon number 1 8 (2), B is a chlorine atom or a bromine atom X and Y may be the same or different, and indicate either a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a halogen atom.)

(In the general formula (2), n represents an integer from 3 to 8, B represents a chlorine atom or a bromine atom, and * represents a bond position.)

(In the general formula (4), n represents an integer of 3 to 8, B represents a chlorine atom or a bromine atom, and X and Y may be the same or different, from a hydrogen atom and 1 carbon atom. Indicates either an alkyl group of 4 or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms or a halogen atom.)

A photopolymerizable composition containing the photopolymerization sensitizer according to claim 1, a photopolymerization initiator and a polymerizable compound.