JP6942327B2

JP6942327B2 - Method for producing hydrosilane

Info

Publication number: JP6942327B2
Application number: JP2017014696A
Authority: JP
Inventors: 輝生別部; 中島　裕美子; 裕美子中島; 松本　和弘; 和弘松本; 島田　茂; 茂島田; 佐藤　一彦; 一彦佐藤
Original assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 2017-01-30
Filing date: 2017-01-30
Publication date: 2021-09-29
Anticipated expiration: 2037-01-30
Also published as: JP2018123073A

Description

本発明はヒドロシランの製造方法に関し、さらに詳しくは、イリジウム錯体の存在下におけるハロシラン類の水素化分解反応によるヒドロシランの製造方法に関する。 The present invention relates to a method for producing hydrosilane, and more particularly to a method for producing hydrosilane by a hydrocracking reaction of halosilanes in the presence of an iridium complex.

ヒドロシラン類は、有機ケイ素化合物の原料に用いられる重要な化合物である。しかし、その触媒的な合成法に関する報告数は限られている。例えば、ルテニウム分子状水素錯体を触媒とするシリルエノールエーテルの水素化分解によるヒドロシラン合成が報告されている（非特許文献１及び２参照)。
また、イリジウム錯体を触媒としたハロゲン化シラン及びその誘導体の水素化分解も報告されている（特許文献１参照）。この反応は、ジアルキルベンゾイミダゾール−２−イリデン配位子とホスフィン配位子を有するイリジウム錯体が水素ガスとの反応から生成するイリジウムヒドリド種がハロゲン化シランと反応することにより進行する。 Hydrosilanes are important compounds used as raw materials for organosilicon compounds. However, the number of reports on the catalytic synthesis method is limited. For example, hydrosilane synthesis by hydrocracking of a silyl enol ether catalyzed by a ruthenium molecular hydrogen complex has been reported (see Non-Patent Documents 1 and 2).
Further, hydrocracking of silane halide and its derivatives using an iridium complex as a catalyst has also been reported (see Patent Document 1). This reaction proceeds when the iridium hydride species formed from the reaction of an iridium complex having a dialkylbenzimidazol-2-iriden ligand and a phosphine ligand with hydrogen gas reacts with silane halide.

特開２０１６−１７０７１号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2016-17071

Ｍ．Ｈｉｄａｉ，ｅｔａｌ．Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．１９９９，３８，３０４７−３０５０．M. Hidai, et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3047-3050. Ｉ．Ｔａｋａｉ，ｅｔａｌ．Ｊ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ．Ｃｈｅｍ．２００３，６７９，３２−４２．I. Takai, et al. J. Organomet. Chem. 2003, 679, 32-42.

本発明は、ヒドロシランを効率良く製造することができるヒドロシランの製造方法を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a method for producing hydrosilane, which can efficiently produce hydrosilane.

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定のイリジウム錯体と有機塩基の存在下でハロシラン等と水素を反応させることにより、ヒドロシランが効率よく生成することを見出し、本発明を完成させた。
即ち、本発明は以下の通りである。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have found that hydrosilane is efficiently produced by reacting hydrogen with halosilane or the like in the presence of a specific iridium complex and an organic base. The present invention has been completed.
That is, the present invention is as follows.

＜１＞下記式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体及び有機塩基の存在下、下記式（ａ）で
表される構造を有するシランと水素を反応させて下記式（ｂ）で表される構造を有するヒドロシランを生成する水素化工程を含むことを特徴とするヒドロシランの製造方法。

（式（Ｉ）中、Ｒ¹はそれぞれ独立してヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１
０の炭化水素基を、Ｒ²はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の２価又は
３価の炭化水素基を、Ｒ³はそれぞれ独立してヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数
１〜１０の炭化水素基、又は水素原子を、Ｒ⁴はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子
数１〜１０の２価の炭化水素基、又はカルボニル基を、Ｒ⁵はヘテロ原子を含んでいても
よい炭素原子数１〜１０の炭化水素基、又は水素原子を、ｍは０〜５の整数を、ｎは１又は２を、実線と破線の二重線は単結合又は二重結合を、Ｉｒ−Ｎ間の破線は配位結合を表す。但し、ｍが２以上である場合、Ｒ¹の２以上の炭化水素基が互いに連結して環状構造
を形成していてもよく、ｎが１の場合、実線と破線の二重線は二重結合であり、ｎが２の場合、実線と破線の二重線は単結合であり、Ｒ²とＲ³の炭化水素基が互いに連結して環状構造を形成していてもよく、Ｒ⁴が炭化水素基である場合、Ｒ⁴とＲ⁵の炭化水素基が互い
に連結して環状構造を形成していてもよい。）

（式（ａ）中、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は下記式（ｓ）で表される基を表す。）

（式（ｓ）中、Ｒは窒素原子、酸素原子、及びハロゲン原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表す。）
＜２＞前記有機塩基が、下記式（ＩＩ−１）で表されるアミン、下記式（ｉｉ−１）で
表される構造を有する化合物、及び下記式（ｉｉ−２）で表される構造を有する化合物からなる群より選択される少なくとも１種である、＜１＞に記載のヒドロシランの製造方法。

（式（ＩＩ−１）中、Ｒ⁶はそれぞれ独立して水素原子、又は炭素原子数１〜１０の炭化
水素基を表す。）

<1> In the presence of an iridium complex represented by the following formula (I) and an organic base, a silane having a structure represented by the following formula (a) is reacted with hydrogen to form a structure represented by the following formula (b). A method for producing a hydrosilane, which comprises a hydrogenation step of producing a hydrosilane having a hydrosilane.

(In the formula (I), ^{each R 1} may independently contain a hetero atom, and the number of carbon atoms is 1 to 1.
A hydrocarbon group of 0, R ² may contain a hetero atom, a divalent or trivalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R ³ may independently contain a hetero atom. good hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or a hydrogen atom, R ⁴ is a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom, or a carbonyl group, R ⁵ is A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms or a hydrogen atom which may contain a hetero atom, m is an integer of 0 to 5, n is 1 or 2, and a solid line and a broken line are single-bonded. Or a double bond, and the broken line between Ir and N represents a coordination bond. However, when m is 2 or more, ^{2 or more hydrocarbon groups of R 1} may be connected to each other to form a cyclic structure, and when n is 1, the solid line and the broken line are double. It is a bond, and when n is 2, the double line of the solid line and the broken line is a single bond, and ^{the hydrocarbon groups of R 2} and R ³ may be connected to each other to form a cyclic structure, and R ⁴ is When it is a hydrocarbon group, the hydrocarbon groups of R ⁴ and R ⁵ may be connected to each other to form a cyclic structure. )

(In the formula (a), L represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a group represented by the following formula (s).)

(In the formula (s), R represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, and a halogen atom.)
<2> The organic base is an amine represented by the following formula (II-1), a compound having a structure represented by the following formula (ii-1), and a structure represented by the following formula (ii-2). The method for producing a hydrosilane according to <1>, which is at least one selected from the group consisting of compounds having.

(In formula (II-1), R ⁶ independently represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.)

本発明によれば、ヒドロシランを効率良く製造することができる。 According to the present invention, hydrosilane can be efficiently produced.

本発明の詳細を説明するに当たり、具体例を挙げて説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り以下の内容に限定されるものではなく、適宜変更して実施することができる。 In explaining the details of the present invention, specific examples will be given, but the present invention is not limited to the following contents as long as it does not deviate from the gist of the present invention, and can be appropriately modified and carried out.

＜ヒドロシランの製造方法＞
本発明の一態様であるヒドロシランの製造方法は、下記式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体及び有機塩基の存在下、下記式（ａ）で表される構造を有するシランと水素を反応させて下記式（ｂ）で表される構造を有するヒドロシランを生成する水素化工程（以下、「水素化工程」と略す場合がある。）を含むことを特徴とする。

（式（Ｉ）中、Ｒ¹はそれぞれ独立してヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１
０の炭化水素基を、Ｒ²はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の２価又は
３価の炭化水素基を、Ｒ³はそれぞれ独立してヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数
１〜１０の炭化水素基、又は水素原子を、Ｒ⁴はヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子
数１〜１０の２価の炭化水素基、又はカルボニル基を、Ｒ⁵はヘテロ原子を含んでいても
よい炭素原子数１〜１０の炭化水素基、又は水素原子を、ｍは０〜５の整数を、ｎは１又
は２を、実線と破線の二重線は単結合又は二重結合を、Ｉｒ−Ｎ間の破線は配位結合を表す。但し、ｍが２以上である場合、Ｒ¹の２以上の炭化水素基が互いに連結して環状構造
を形成していてもよく、ｎが１の場合、実線と破線の二重線は二重結合であり、ｎが２の場合、実線と破線の二重線は単結合であり、Ｒ²とＲ³の炭化水素基が互いに連結して環状構造を形成していてもよく、Ｒ⁴が炭化水素基である場合、Ｒ⁴とＲ⁵の炭化水素基が互い
に連結して環状構造を形成していてもよい。）

（式（ｓ）中、Ｒは窒素原子、酸素原子、及びハロゲン原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の炭化水素基を表す。）
前述のように、ヒドロシランの合成方法として、ルテニウム分子状水素錯体や特定のイリジウム錯体を触媒として利用した水素化分解の例が報告されているが、これらの反応系では、ブロモシランやクロロシランといった反応性が低いハロゲン化シランを原料にヒドロシランを合成することは困難であった。
本発明者らは、「式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体」と「有機塩基」の存在下で「式（ａ）で表される構造を有するシラン」と水素を反応させることにより、ヒドロシランが効率よく生成することを見出したのである。なお、かかる反応において、「有機塩基」は、ハロゲン化シラン等の水素化分解によって生じたＨＬ（Ｌ＝ＯＴｆ，I，Ｂr，Ｃl等）
を中和し、反応を促進し、かつ触媒の長寿命化に役割を果たすものと考えられる。
なお、「有機塩基」とは、ブレンステッド塩基性を有した有機化合物を意味するものとする。
また、「水素」とは、水素分子（Ｈ₂）を意味するものとする。
さらに、式（ａ）及び式（ｂ）中の波線は、その先の構造が任意であることを意味する。従って、「式（ａ）で表される構造を有するシラン」は、−Ｌを２以上有するものであってもよく、また「水素化工程」は、２以上の−Ｌを全て置換する反応であっても、−Ｌの一部を置換する反応であってもよいものとする（下記式参照）。

以下、「水素化工程」について詳細に説明する。 <Manufacturing method of hydrosilane>
In the method for producing hydrosilane, which is one aspect of the present invention, hydrogen is reacted with silane having a structure represented by the following formula (a) in the presence of an iridium complex represented by the following formula (I) and an organic base. It is characterized by including a hydrogenation step (hereinafter, may be abbreviated as "hydrogenation step") for producing a hydrosilane having a structure represented by the following formula (b).

(In the formula (s), R represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, and a halogen atom.)
As described above, examples of hydrocracking using a ruthenium molecular hydrogen complex or a specific iridium complex as a catalyst have been reported as a method for synthesizing hydrosilane, but in these reaction systems, reactivity such as bromosilane and chlorosilane has been reported. It was difficult to synthesize hydrosilane using silane halide as a raw material.
The present inventors have made hydrosilane by reacting hydrogen with "silane having a structure represented by formula (a)" in the presence of "iridium complex represented by formula (I)" and "organic base". Found that it was generated efficiently. In such a reaction, the "organic base" is HL (L = OTf, I, Br, Cl, etc.) generated by hydrocracking of silane halide or the like.
It is considered to play a role in neutralizing the catalyst, promoting the reaction, and extending the life of the catalyst.
The term "organic base" means an organic compound having Bronsted basicity.
Further, "hydrogen" shall mean a _{hydrogen molecule (H 2).}
Further, the wavy lines in the equations (a) and (b) mean that the structure beyond them is arbitrary. Therefore, the "silane having a structure represented by the formula (a)" may have two or more -Ls, and the "hydrogenation step" is a reaction that replaces all two or more -Ls. It may be a reaction that replaces a part of -L (see the formula below).

Hereinafter, the "hydrogenation process" will be described in detail.

水素化工程は、式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体及び有機塩基の存在下、式（ａ）で表される構造を有するシランと水素を反応させて式（ｂ）で表される構造を有するヒドロシランを生成する工程であるが、「式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体」、「有機塩基」、及び「式（ａ）で表される構造を有するシラン」の具体的種類は、目的に応じて適宜選択されるべきである。以下、「式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体」、「有機塩基」、及び「式（ａ）で表される構造を有するシラン」について具体例を挙げて説明する。

式（Ｉ）中のＲ¹は、それぞれ独立して「ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１
〜１０の炭化水素基」を表しているが、「炭化水素基」とは、分岐構造、環状構造、及び炭素−炭素不飽和結合をそれぞれ有していてもよく、飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、芳香族炭化水素基等の何れであってもよいものとする。また、「ヘテロ原子を含んでいてもよい」とは、炭化水素基の水素原子がヘテロ原子、即ち、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子等を含む１価の官能基で置換されていてもよいほか、炭化水素基の炭素骨格内部の炭素原子が窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ハロゲン原子等を含む２価以上の官能基（連結基）で置換されていてもよいことを意味する。
Ｒ¹に含まれる官能基や連結基としては、フルオロ基（−Ｆ）、クロロ基（−Ｃｌ）、
ブロモ基（−Ｂｒ）、ヨード基（−Ｉ）、ホスフィノ基（−ＰＲ''₂）、アルコキシ基（
−ＯＲ''）、トリアルキルシリル基（−ＳｉＲ''₃）、ホスフィンオキシド基（−Ｐ（＝
Ｏ）Ｒ''₂）等が挙げられる。
Ｒ¹の炭化水素基の炭素原子数としては、好ましくは９以下、より好ましくは８以下、
さらに好ましくは７以下であり、Ｒ¹が芳香族炭化水素基である場合の炭素原子数は、通
常６以上である。
Ｒ¹としては、メチル基（−ＣＨ₃，−Ｍｅ）、エチル基（−Ｃ₂Ｈ₅，−Ｅｔ）、ｎ−プロピル基（−ⁿＣ₃Ｈ₇，−ⁿＰｒ）、ｉ−プロピル基（−ⁱＣ₃Ｈ₇，−ⁱＰｒ）、ｎ−ブチル
基（−ⁿＣ₄Ｈ₉，−ⁿＢｕ）、ｔ−ブチル基（−^tＣ₄Ｈ₉，−^tＢｕ）、ｎ−ペンチル基（−ⁿＣ₅Ｈ₁₁）、ｎ−ヘキシル基（−ⁿＣ₆Ｈ₁₃，−ⁿＨｅｘ）、シクロヘキシル基（−^cＣ₆Ｈ₁₁，−Ｃｙ）、フェニル基（−Ｃ₆Ｈ₅，−Ｐｈ）、ベンジル基（−ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，−Ｂｎ）等が挙げられる。この中でもメチル基が好ましい。
なお、「ｍが２以上である場合、Ｒ¹の２以上の炭化水素基が互いに連結して環状構造
を形成していても」よいが、環状構造を形成しているものとしては、下記式で表されるようなインデニルアニオン、オクタヒドロフルオレニルアニオン、フルオレニルアニオンが挙げられる。

式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の配位子（シクロペンタジエニルアニオン）としては、下記式で表されるペンタメチルシクロペンタジエニルアニオンが好ましい。

In the hydrogenation step, a silane having a structure represented by the formula (a) is reacted with hydrogen in the presence of an iridium complex represented by the formula (I) and an organic base to obtain a structure represented by the formula (b). Although it is a step of producing a hydrosilane having, specific types of "iridium complex represented by the formula (I)", "organic base", and "silane having a structure represented by the formula (a)" are intended. It should be selected as appropriate according to. Hereinafter, "iridium complex represented by the formula (I)", "organic base", and "silane having a structure represented by the formula (a)" will be described with reference to specific examples.

^{Each of R 1} in the formula (I) independently has "1 carbon atom which may contain a heteroatom".
Although it represents "to 10 hydrocarbon groups", the "hydrocarbon group" may have a branched structure, a cyclic structure, and a carbon-carbon unsaturated bond, respectively, and may have a saturated hydrocarbon group and an unsaturated bond. It may be either a hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group, or the like. Further, "may contain a hetero atom" means that the hydrogen atom of the hydrocarbon group is replaced with a hetero atom, that is, a monovalent functional group containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a halogen atom and the like. In addition, it means that the carbon atom inside the carbon skeleton of the hydrocarbon group may be substituted with a divalent or higher functional group (linking group) including a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a halogen atom and the like. do.
Examples ^{of the functional group and linking group contained in R 1} include a fluoro group (-F), a chloro group (-Cl), and the like.
Bromo group (-Br), iodine group (-I), phosphino group (-PR'' ₂ ), alkoxy group (
-OR ''), a trialkylsilyl group (-SiR '' _3), phosphine oxide group (-P (=
O) R'' ₂ ) and the like.
The ^{number of carbon atoms of the hydrocarbon group of R 1} is preferably 9 or less, more preferably 8 or less.
More preferably, it is 7 or less, and when R ¹ is an aromatic hydrocarbon group, the number of carbon atoms is usually 6 or more.
R ¹ includes methyl group (-CH ₃ , -Me), ethyl group (-C ₂ H ₅ , -Et), n-propyl group ( ^-n C ₃ H ₇ , ^-n Pr), i-propyl group. ( ^-I C ₃ H ₇ , ^-i Pr), n- butyl group ( ^-n C ₄ H ₉ , ^-n Bu), t-butyl group ( ^-t C ₄ H ₉ , ^-t Bu), n-pentyl Group ( ^-n C ₅ H ₁₁ ), n-hexyl group ( ^-n C ₆ H ₁₃ , ^-n Hex), cyclohexyl group ( ^-c C ₆ H ₁₁ , -Cy), phenyl group (-C ₆ H ₅ , -Ph), benzyl group (-CH ₂ C ₆ H ₅ , -Bn) and the like. Of these, a methyl group is preferable.
In addition, "when m is 2 or more, ^{2 or more hydrocarbon groups of R 1} may be connected to each other to form a cyclic structure", but the following formula can be used as the one forming the cyclic structure. Examples thereof include an indenyl anion, an octahydrofluorenyl anion, and a fluorenyl anion as represented by.

As the ligand (cyclopentadienyl anion) of the iridium complex represented by the formula (I), the pentamethylcyclopentadienyl anion represented by the following formula is preferable.

式（Ｉ）中のＲ²は、「ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の２価又は
３価の炭化水素基」を表しているが、「ヘテロ原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」はＲ¹の場合と同義である。なお、「ｎが１の場合、実線と破線の二重線は二重結合で
あり、ｎが２の場合、実線と破線の二重線は単結合」であるため、「２価」の炭化水素基は、単結合による２つの結合部位を有する炭化水素基に、「３価」の炭化水素基は、１つの二重結合と１つの単結合による２つの結合部位を有する炭化水素基になる。
Ｒ²に含まれる官能基や連結基としては、エーテル基（オキサ基，−Ｏ−）、チオエー
テル基（スルフィド基，−Ｓ−）、フルオロ基（−Ｆ）、クロロ基（−Ｃｌ）、ブロモ基（−Ｂｒ）、ヨード基（−Ｉ）等が挙げられる。
Ｒ²としては、メチレン基（−ＣＨ₂−）、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ｎ−プロピレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ｉ−プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−）、メチ
リジン基（メチン基、＝ＣＨ−）、エチリジン基（＝Ｃ（ＣＨ₃）−）等が挙げられる。
式（Ｉ）中のＲ³は、それぞれ独立して「ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１
〜１０の炭化水素基」、又は「水素原子」を表しているが、「ヘテロ原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」はＲ¹の場合と同義である。
Ｒ³が炭化水素基である場合に含まれる官能基や連結基としては、第一級アミノ基（−
ＮＨ₂）、第二級アミノ基（−ＮＨ−）、イミノ基（＝Ｎ−）、エーテル基（オキサ基，
−Ｏ−）、チオエーテル基（スルフィド基，−Ｓ−）、フルオロ基（−Ｆ）、クロロ基（−Ｃｌ）、ブロモ基（−Ｂｒ）、ヨード基（−Ｉ）等が挙げられる。
Ｒ³としては、メチル基（−ＣＨ₃，−Ｍｅ）、エチル基（−Ｃ₂Ｈ₅，−Ｅｔ）、ｎ−プロピル基（−ⁿＣ₃Ｈ₇，−ⁿＰｒ）、ｉ−プロピル基（−ⁱＣ₃Ｈ₇，−ⁱＰｒ）、ｎ−ブチル基（−ⁿＣ₄Ｈ₉，−ⁿＢｕ）、ｔ−ブチル基（−^tＣ₄Ｈ₉，−^tＢｕ）、ｎ−ペンチル基（−ⁿＣ₅Ｈ₁₁）、ｎ−ヘキシル基（−ⁿＣ₆Ｈ₁₃，−ⁿＨｅｘ）、シクロヘキシル基（−^cＣ₆Ｈ₁₁，−Ｃｙ）、フェニル基（−Ｃ₆Ｈ₅，−Ｐｈ）、ベンジル基（−ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，−Ｂｎ）、水素原子等が挙げられる。
なお、「Ｒ²とＲ³の炭化水素基が互いに連結して環状構造を形成していても」よいが、環状構造を形成している場合として、下記式で表される構造が挙げられる。

^{R 2} in the formula (I) represents "a divalent or trivalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom", but "may contain a hetero atom". "Good" and "hydrocarbon group" are synonymous with the case ^{of R 1.} Since "when n is 1, the solid line and the broken line are double bonds, and when n is 2, the solid line and the broken line are single bonds", so "divalent" hydrocarbons are used. A hydrogen group becomes a hydrocarbon group having two bond sites by a single bond, and a "trivalent" hydrocarbon group becomes a hydrocarbon group having two bond sites by one double bond and one single bond. ..
The ^{functional groups and linking groups contained in R 2} include ether group (oxa group, -O-), thioether group (sulfide group, -S-), fluoro group (-F), chloro group (-Cl), and bromo. Examples thereof include a group (-Br) and an iodo group (-I).
R ² includes a methylene group (−CH ₂ −), an ethylene group (−CH ₂ CH ₂ −), an n−propylene group (−CH ₂ CH ₂ CH ₂ −), and an i−propylene group (−CH (CH _3). ) CH _2- ), methinelysin group (methine group, = CH−), ethylidine group (= C (CH ₃ ) −) and the like.
^{Each of R 3} in the formula (I) independently has "1 carbon atom which may contain a heteroatom".
Although it represents "to 10 hydrocarbon groups" or "hydrocarbon atom", "may contain a hetero atom" and "hydrocarbon group" are synonymous with the case ^{of R 1.}
When R ³ is a hydrocarbon group, the functional group or linking group contained is a primary amino group (-).
NH ₂ ), secondary amino group (-NH-), imino group (= N-), ether group (oxa group,
-O-), thioether group (sulfide group, -S-), fluoro group (-F), chloro group (-Cl), bromo group (-Br), iodo group (-I) and the like can be mentioned.
R ³ includes methyl group (-CH ₃ , -Me), ethyl group (-C ₂ H ₅ , -Et), n-propyl group ( ^-n C ₃ H ₇ , ^-n Pr), i-propyl group. ( ^-I C ₃ H ₇ , ^-i Pr), n- butyl group ( ^-n C ₄ H ₉ , ^-n Bu), t-butyl group ( ^-t C ₄ H ₉ , ^-t Bu), n-pentyl Group ( ^-n C ₅ H ₁₁ ), n-hexyl group ( ^-n C ₆ H ₁₃ , ^-n Hex), cyclohexyl group ( ^-c C ₆ H ₁₁ , -Cy), phenyl group (-C ₆ H ₅ , -Ph), benzyl group (-CH ₂ C ₆ H ₅ , -Bn), hydrogen atom and the like.
It should be noted that " ^{the hydrocarbon groups of R 2} and R ³ may be connected to each other to form a cyclic structure", but examples of the case where the cyclic structure is formed include a structure represented by the following formula.

式（Ｉ）中のＲ⁴は、「ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の２価の炭
化水素基」、又は「カルボニル基」を表しているが、「ヘテロ原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」はＲ¹の場合と同義である。また、「２価の炭化水素基」は、単結合に
よる２つの結合部位を有する炭化水素基を意味する。
Ｒ⁴が炭化水素基である場合に含まれる官能基や連結基としては、エーテル基（オキサ
基，−Ｏ−）、チオエーテル基（スルフィド基，−Ｓ−）、フルオロ基（−Ｆ）、クロロ基（−Ｃｌ）、ブロモ基（−Ｂｒ）、ヨード基（−Ｉ）等が挙げられる。
Ｒ⁴としては、カルボニル基（−Ｃ（＝Ｏ）−）、メチレン基（−ＣＨ₂−）、エチレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ｎ−プロピレン基（−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、ｉ−プロピレン基
（−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−）、メチリジン基（メチン基、＝ＣＨ−）、エチリジン基（＝Ｃ（ＣＨ₃）−）等が挙げられる。
式（Ｉ）中のＲ⁵は、「ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の炭化水素
基」、又は「水素原子」を表しているが、「ヘテロ原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」はＲ¹の場合と同義である。
Ｒ⁵が炭化水素基である場合に含まれる官能基や連結基としては、第一級アミノ基（−
ＮＨ₂）、第二級アミノ基（−ＮＨ−）、イミノ基（＝Ｎ−）、エーテル基（オキサ基，
−Ｏ−）、チオエーテル基（スルフィド基，−Ｓ−）、フルオロ基（−Ｆ）、クロロ基（−Ｃｌ）、ブロモ基（−Ｂｒ）、ヨード基（−Ｉ）等が挙げられる。
Ｒ⁵としては、メチル基（−ＣＨ₃，−Ｍｅ）、エチル基（−Ｃ₂Ｈ₅，−Ｅｔ）、ｎ−プロピル基（−ⁿＣ₃Ｈ₇，−ⁿＰｒ）、ｉ−プロピル基（−ⁱＣ₃Ｈ₇，−ⁱＰｒ）、ｎ−ブチル基（−ⁿＣ₄Ｈ₉，−ⁿＢｕ）、ｔ−ブチル基（−^tＣ₄Ｈ₉，−^tＢｕ）、ｎ−ペンチル基（−ⁿＣ₅Ｈ₁₁）、ｎ−ヘキシル基（−ⁿＣ₆Ｈ₁₃，−ⁿＨｅｘ）、シクロヘキシル基（−^cＣ₆Ｈ₁₁，−Ｃｙ）、フェニル基（−Ｃ₆Ｈ₅，−Ｐｈ）、ベンジル基（−ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，−Ｂｎ）、ｐ−ジメチルアミノフェニル基、水素原子等が挙げられる。
なお、「Ｒ⁴が炭化水素基である場合、Ｒ⁴とＲ⁵の炭化水素基が互いに連結して環状構
造を形成していてもよい」が、環状構造を形成している場合として、下記式で表される構造が挙げられる。

^{R 4} in the formula (I) represents "a divalent hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a heteroatom" or "carbonyl group", but "contains a heteroatom". "May be" and "hydrocarbon group" are synonymous with the case ^{of R 1.} Further, the "divalent hydrocarbon group" means a hydrocarbon group having two binding sites by a single bond.
When R ⁴ is a hydrocarbon group, the functional group and the linking group include an ether group (oxa group, -O-), a thioether group (sulfide group, -S-), a fluoro group (-F), and a chloro. Examples thereof include a group (-Cl), a bromo group (-Br), an iodo group (-I) and the like.
R ⁴ includes a carbonyl group (-C (= O)-), a methylene group (-CH ₂ −), an ethylene group (-CH ₂ CH ₂ −), and an n-propylene group (-CH ₂ CH ₂ CH ₂ −). ), I-propylene group (-CH (CH ₃ ) CH _2- ), methinelydin group (methine group, = CH-), ethylidine group (= C (CH ₃ )-) and the like.
^{R 5} in the formula (I) represents "a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a hetero atom" or "hydrogen atom", but "may contain a hetero atom". "Good" and "hydrogen group" are synonymous with the case ^{of R 1.}
When R ⁵ is a hydrocarbon group, the functional group and the linking group contained are primary amino groups (-).
NH ₂ ), secondary amino group (-NH-), imino group (= N-), ether group (oxa group,
-O-), thioether group (sulfide group, -S-), fluoro group (-F), chloro group (-Cl), bromo group (-Br), iodo group (-I) and the like can be mentioned.
R ⁵ includes methyl group (-CH ₃ , -Me), ethyl group (-C ₂ H ₅ , -Et), n-propyl group ( ^-n C ₃ H ₇ , ^-n Pr), i-propyl group. ( ^-I C ₃ H ₇ , ^-i Pr), n- butyl group ( ^-n C ₄ H ₉ , ^-n Bu), t-butyl group ( ^-t C ₄ H ₉ , ^-t Bu), n-pentyl Group ( ^-n C ₅ H ₁₁ ), n-hexyl group ( ^-n C ₆ H ₁₃ , ^-n Hex), cyclohexyl group ( ^-c C ₆ H ₁₁ , -Cy), phenyl group (-C ₆ H ₅ , -Ph), benzyl group (-CH ₂ C ₆ H ₅ , -Bn), p-dimethylaminophenyl group, hydrogen atom and the like.
In addition, "when R ⁴ is a hydrocarbon group, the hydrocarbon groups of R ⁴ and R ⁵ may be connected to each other to form a cyclic structure", but as a case of forming a cyclic structure, the following The structure represented by the formula can be mentioned.

式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の配位子（ジアミンアニオン）としては、下記式で表されるものが好ましい。

The ligand (diamine anion) of the iridium complex represented by the formula (I) is preferably represented by the following formula.

式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体としては、下記式で表されるものが挙げられる。

Examples of the iridium complex represented by the formula (I) include those represented by the following formula.

式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体は、酸化数＋３のイリジウム原子（Ｉｒ）を中心金属とする錯イオンであるが、式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体は、式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を含む錯塩を直接反応器に投入するほか、例えば下記式で表される反応のように、式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の前駆体と、この前駆体と反応して式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を形成する塩（例えば、トリフルオロメタンスルホン酸銀）を反応器内に投入して、反応器内で式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を形成してもよい。

The iridium complex represented by the formula (I) is a complex ion having an iridium atom (Ir) having an oxidation number +3 as a central metal, whereas the iridium complex represented by the formula (I) is represented by the formula (I). In addition to directly feeding the complex salt containing the iridium complex to be used into the reactor, the precursor of the iridium complex represented by the formula (I) reacts with the precursor represented by the formula (I), for example, as in the reaction represented by the following formula. A salt (for example, silver trifluoromethanesulfonate) forming the iridium complex represented by the formula (I) is charged into the reactor to form the iridium complex represented by the formula (I) in the reactor. May be good.

式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の対イオン（アニオン）としては、トリフラートアニオン（ＴｆＯ^-）が挙げられる。
式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の前駆体としては、下記式（Ｉ’）で表されるイリジウム錯体が挙げられる。

（式（Ｉ’）中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ、ｎは前述のものと同一であり、Ｘはハロゲン原子を表す。）
式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を形成するための塩としては、トリフルオロメタンスルホン酸塩が挙げられ、トリフルオロメタンスルホン酸塩の陽イオンとしては、リチウムイオン（Ｌｉ⁺）、ナトリウムイオン（Ｎａ⁺）、カリウムイオン（Ｋ⁺）等のアルカリ
金属、マグネシウムイオン（Ｍｇ²⁺）、カルシウムイオン（Ｃａ²⁺）等のアルカリ土類金属イオン、及び銀イオン(Ａg⁺)が挙げられる。この中でも、リチウムが好ましい。
トリフルオロメタンスルホン酸塩としては、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、トリフルオロメタンスルホン酸ナトリウム、トリフルオロメタンスルホン酸カリウム、トリフルオロメタンスルホン酸マグネシウム、トリフルオロメタンスルホン酸カルシウム、及びトリフルオロメタンスルホン酸銀が挙げられる。この中でも、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムが好ましい。 Examples of the counterion (anion) of the iridium complex represented by the formula (I) include triflate anion (TfO ⁻ ).
Examples of the precursor of the iridium complex represented by the formula (I) include an iridium complex represented by the following formula (I').

(In formula (I'), R ¹ , R ² , R, R ⁴ , R ⁵ , m, n are the same as those described above, and X represents a halogen atom.)
Examples of the salt for forming the iridium complex represented by the formula (I) include trifluoromethanesulfonate, and examples of the cation of trifluoromethanesulfonate include lithium ion (Li ⁺ ) and sodium ion (Na). ⁺ ), Alkali metals such as potassium ion (K ⁺ ), alkaline earth metal ions such as ^{magnesium ion (Mg 2+} ), calcium ion (Ca ²⁺ ^{), and silver ion (Ag +} ). Of these, lithium is preferable.
Examples of trifluoromethanesulfonate include lithium trifluoromethanesulfonate, sodium trifluoromethanesulfonate, potassium trifluoromethanesulfonate, magnesium trifluoromethanesulfonate, calcium trifluoromethanesulfonate, and silver trifluoromethanesulfonate. Of these, lithium trifluoromethanesulfonate is preferable.

反応器内で式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を形成する場合、式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を形成するための塩の使用量（仕込量）は、式（ａ）で表される構造を有するシランに対して物質量換算で、通常３ｍｏｌ％以上、好ましくは５ｍｏｌ％以上、特に好ましくは１０ｍｏｌ％以上であり、通常３０ｍｏｌ％以下である。
反応器内で式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を形成する場合、式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体を形成するための塩の使用量（仕込量）は、式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の前駆体に対して物質量換算で、通常０．１当量以上、好ましくは０．５当量以上、特に好ましくは１．０当量以上であり、通常３．０当量以下、より好ましくは１．５当量以下である。
上記範囲内であると、ヒドロシランをより収率良く製造することができる。 When the iridium complex represented by the formula (I) is formed in the reactor, the amount of salt used (charged amount) for forming the iridium complex represented by the formula (I) is represented by the formula (a). In terms of the amount of substance, it is usually 3 mol% or more, preferably 5 mol% or more, particularly preferably 10 mol% or more, and usually 30 mol% or less with respect to the silane having the structure to be formed.
When forming the iridium complex represented by the formula (I) in the reactor, the amount of salt used (charged amount) for forming the iridium complex represented by the formula (I) is represented by the formula (I). In terms of substance amount, it is usually 0.1 equivalent or more, preferably 0.5 equivalent or more, particularly preferably 1.0 equivalent or more, and usually 3.0 equivalent or less, more preferably with respect to the precursor of the iridium complex. Is 1.5 equivalents or less.
Within the above range, hydrosilane can be produced in a higher yield.

水素化工程における式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の使用量（仕込量）は、式（ａ）で表される構造を有するシランに対して物質量換算で、通常３ｍｏｌ％以上、好ましくは５ｍｏｌ％以上、特に好ましくは１０ｍｏｌ％以上であり、通常４０ｍｏｌ％以下、好
ましくは２０ｍｏｌ％以下である。上記範囲内であると、ヒドロシランをより収率良く製造することができる。 The amount of the iridium complex represented by the formula (I) used (charged amount) in the hydrogenation step is usually 3 mol% or more, preferably 3 mol% or more, in terms of the amount of substance with respect to the silane having the structure represented by the formula (a). It is 5 mol% or more, particularly preferably 10 mol% or more, and usually 40 mol% or less, preferably 20 mol% or less. Within the above range, hydrosilane can be produced in a higher yield.

有機塩基としては、下記式（ＩＩ−１）で表されるアミン、下記式（ｉｉ−１）で表される構造を有する化合物、下記式（ｉｉ−２）で表される構造を有する化合物が挙げられる。なお、式（ｉｉ−１）及び式（ｉｉ−２）中の波線は、その先の構造が任意であることを意味するものであるが、具体的には環状構造を形成していてもよい炭素原子数１〜２０の炭化水素基が挙げられる。

Examples of the organic base include amines represented by the following formula (II-1), compounds having a structure represented by the following formula (ii-1), and compounds having a structure represented by the following formula (ii-2). Can be mentioned. The wavy lines in the equations (ii-1) and (ii-2) mean that the structure beyond them is arbitrary, but specifically, an annular structure may be formed. Hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms can be mentioned.

具体的な有機塩基としては、下記式で表されるもの（トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、１,５−ジアザビシクロ［４．３．０］
ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、７−メチル−１，５，７−トリアザビシクロ［４，４，０］デカ−５−エン（ＭＴＢＤ）、１，５，７−トリアザビシクロ［４，４，０］デカ−５−エン（ＴＢＤ）等）が挙げられる。

Specific organic bases are represented by the following formulas (triethylamine, tri-n-propylamine, N, N-diisopropylamine, 1,5-diazabicyclo [4.3.0].
Non-5-ene (DBN), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] Undec-7-ene (DBU), 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo [4,4,0] Deca-5-en (MTBD), 1,5,7-triazabicyclo [4,4,0] Deca-5-en (TBD), etc.) can be mentioned.

水素化工程における有機塩基の使用量（仕込量）は、式（ａ）で表される構造を有するシランに対して、通常０．1当量以上、好ましくは１．０当量以上であり、通常５．０当
量以下、好ましくは２．５当量以下、より好ましくは２当量以下、特に好ましくは１．５
当量以下である。上記範囲内であると、ヒドロシランをより収率良く製造することができる。 The amount of organic base used (charged amount) in the hydrogenation step is usually 0.1 equivalent or more, preferably 1.0 equivalent or more, and usually 5 equivalents, relative to the silane having the structure represented by the formula (a). 0.0 equivalents or less, preferably 2.5 equivalents or less, more preferably 2 equivalents or less, particularly preferably 1.5 equivalents
It is less than the equivalent. Within the above range, hydrosilane can be produced in a higher yield.

式（ａ）中のＬは、「塩素原子」、「臭素原子」、「ヨウ素原子」、又は「式（ｓ）で表される基」を、式（ｓ）中のＲは、「窒素原子、酸素原子、及びハロゲン原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜１０の炭化水素基」を表しているが、「炭化水素基」はＲ¹の
場合と同義である。また、「窒素原子、酸素原子、及びハロゲン原子を含んでいてもよい」とは、炭化水素基の水素原子が、窒素原子、酸素原子、ハロゲン原子等を含む１価の官能基で置換されていてもよいほか、炭化水素基の炭素骨格内部の炭素原子が窒素原子、酸素原子、ハロゲン原子等を含む２価以上の官能基（連結基）で置換されていてもよいことを意味する。
Ｒに含まれる官能基や連結基としては、フルオロ基（−Ｆ）、クロロ基（−Ｃｌ）、ブロモ基（−Ｂｒ）、ヨード基（−Ｉ）、ニトロ基（−ＮＯ₂）等が挙げられる。
Ｒとしては、メチル基（−ＣＨ₃，−Ｍｅ）、エチル基（−Ｃ₂Ｈ₅，−Ｅｔ）、ｎ−プ
ロピル基（−ⁿＣ₃Ｈ₇，−ⁿＰｒ）、ｉ−プロピル基（−ⁱＣ₃Ｈ₇，−ⁱＰｒ）、ｎ−ブチル基（−ⁿＣ₄Ｈ₉，−ⁿＢｕ）、ｔ−ブチル基（−^tＣ₄Ｈ₉，−^tＢｕ）、ｎ−ペンチル基（−ⁿＣ₅Ｈ₁₁）、ｎ−ヘキシル基（−ⁿＣ₆Ｈ₁₃，−ⁿＨｅｘ）、シクロヘキシル基（−^cＣ₆Ｈ₁₁，−Ｃｙ）、フェニル基（−Ｃ₆Ｈ₅，−Ｐｈ）、ベンジル基（−ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，−Ｂｎ）、トリフルオロメチル基（−ＣＦ₃）、トリル基（−Ｃ₆Ｈ₄ＣＨ₃、ｏ−、ｍ−、又はｐ−）、２−ニトロフェニル基（−Ｃ₆Ｈ₄ＮＯ₂）等が挙げられる。
Ｌとしては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、下記式で表される構造（メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基（−ＯＴｆ）、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基（−ＯＴｓ）、２−ニトロベンゼンスルホニルオキシ基（−ＯＮｓ））が挙げられる。この中でも、ヨウ素原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基が特に好ましい。

L in the formula (a) is a "chlorine atom", a "bromine atom", a "iodine atom", or a "group represented by the formula (s)", and R in the formula (s) is a "nitrogen atom". , An oxygen atom, and a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a halogen atom ”, but the“ hydrocarbon group ”is synonymous with the case ^{of R 1.} Further, "may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, and a halogen atom" means that the hydrogen atom of the hydrocarbon group is replaced with a monovalent functional group containing a nitrogen atom, an oxygen atom, a halogen atom, and the like. In addition, it means that the carbon atom inside the carbon skeleton of the hydrocarbon group may be substituted with a divalent or higher functional group (linking group) including a nitrogen atom, an oxygen atom, a halogen atom and the like.
Examples of the functional group and the linking group contained in R include a fluoro group (-F), a chloro group (-Cl), a bromo group (-Br), an iodine group (-I), a nitro group (-NO ₂ ) and the like. Be done.
R includes methyl group (-CH ₃ , -Me), ethyl group (-C ₂ H ₅ , -Et), n-propyl group ( ^-n C ₃ H ₇ , ^-n Pr), and i-propyl group (-n C 3 H 7, -n Pr). ^-I C ₃ H ₇ , ^-i Pr), n- butyl group ( ^-n C ₄ H ₉ , ^-n Bu), t- butyl group ( ^-t C ₄ H ₉ , ^-t Bu), n-pentyl group ^{_{_{(- n C 5 H 11)}}} , n- hexyl group ^{_{_{(- n C 6 H 13,}}} - n Hex), cyclohexyl ^{_{_{(- c C 6 H 11,}}} -Cy), phenyl group (-C ₆ H _5, - Ph), benzyl group (-CH ₂ C ₆ H ₅ , -Bn), trifluoromethyl group (-CF ₃ ), trill group (-C ₆ H ₄ CH ₃ , o-, m-, or p-), 2-Nitrophenyl group (-C ₆ H ₄ NO ₂ ) and the like can be mentioned.
L is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a structure represented by the following formula (methanesulfonyloxy group, trifluoromethanesulfonyloxy group (-OTf), p-toluenesulfonyloxy group (-OTs), 2-nitrobenzene. Sulfonyl groups (-ONs)) can be mentioned. Of these, an iodine atom and a trifluoromethanesulfonyloxy group are particularly preferable.

式（ａ）で表される構造を有するシランとしては、下記式（Ａ−１）〜（Ａ−４）の何れかで表されるシランが挙げられる。

（式（Ａ−１）〜（Ａ−３）中、Ｒ’はそれぞれ独立してヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜２０の炭化水素基、又は水素原子を、Ｌはそれぞれ独立して塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は式（ｓ）で表される基を表す。）
式（Ａ−１）〜（Ａ−３）中、Ｒ’は、それぞれ独立して「ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜２０の炭化水素基」、又は「水素原子」を表しているが、「ヘテロ原子を含んでいてもよい」と「炭化水素基」はＲ¹の場合と同義である。
Ｒ’が炭化水素基である場合に含まれる官能基や連結基としては、エーテル基（オキサ基，−Ｏ−）、チオエーテル基（スルフィド基，−Ｓ−）、フルオロ基（−Ｆ）、クロロ基（−Ｃｌ）、ブロモ基（−Ｂｒ）、ヨード基（−Ｉ）等が挙げられる。
Ｒ’としては、メチル基（−ＣＨ₃，−Ｍｅ）、エチル基（−Ｃ₂Ｈ₅，−Ｅｔ）、ｎ−
プロピル基（−ⁿＣ₃Ｈ₇，−ⁿＰｒ）、ｉ−プロピル基（−ⁱＣ₃Ｈ₇，−ⁱＰｒ）、ｎ−ブチル基（−ⁿＣ₄Ｈ₉，−ⁿＢｕ）、ｔ−ブチル基（−^tＣ₄Ｈ₉，−^tＢｕ）、ｎ−ペンチル基（−ⁿＣ₅Ｈ₁₁）、ｎ−ヘキシル基（−ⁿＣ₆Ｈ₁₃，−ⁿＨｅｘ）、シクロヘキシル基（−^cＣ₆
Ｈ₁₁，−Ｃｙ）、フェニル基（−Ｃ₆Ｈ₅，−Ｐｈ）、ベンジル基（−ＣＨ₂Ｃ₆Ｈ₅，−Ｂ
ｎ）、水素原子等が挙げられる。
式（Ａ−１）〜（Ａ−４）の何れかで表されるシランとしては、下記式で表される化合物が挙げられる。

Examples of the silane having the structure represented by the formula (a) include silanes represented by any of the following formulas (A-1) to (A-4).

(In formulas (A-1) to (A-3), R'is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or a hydrogen atom which may independently contain a hetero atom, and L is an independent atom. Represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, or a group represented by the formula (s).
In the formulas (A-1) to (A-3), R'independently represents "a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may contain a hetero atom" or "hydrogen atom". However, "may contain a hetero atom" and "hydrogen group" are synonymous with the case ^{of R 1.}
Examples of the functional group and linking group contained when R'is a hydrocarbon group include an ether group (oxa group, -O-), a thioether group (sulfide group, -S-), a fluoro group (-F), and a chloro. Examples thereof include a group (-Cl), a bromo group (-Br), an iodo group (-I) and the like.
As R', methyl group (-CH ₃ , -Me), ethyl group (-C ₂ H ₅ , -Et), n-
Propyl group ( ^-n C ₃ H ₇ , ^-n Pr), i-propyl group ( ^-i C ₃ H ₇ , ^-i Pr), n- butyl group ( ^-n C ₄ H ₉ , ^-n Bu), t -Butyl group ( ^-t C ₄ H ₉ , ^-t Bu), n-pentyl group ( ^-n C ₅ H ₁₁ ), n-hexyl group ( ^-n C ₆ H ₁₃ , ^-n Hex), cyclohexyl group (-n C 5 H 11) ^c C ₆
H ₁₁ , -Cy), phenyl group (-C ₆ H ₅ , -Ph), benzyl group (-CH ₂ C ₆ H ₅ , -B
n), hydrogen atom and the like.
Examples of the silane represented by any of the formulas (A-1) to (A-4) include compounds represented by the following formulas.

水素は、通常系中の気相に水素ガスとして投入される。水素化工程における水素分圧は、通常１気圧以上、好ましくは４気圧以上であり、通常５０気圧以下、好ましくは１０気圧以下である。上記範囲内であると、ヒドロシランをより収率良く製造することができる。 Hydrogen is usually introduced as a hydrogen gas into the gas phase in the system. The hydrogen partial pressure in the hydrogenation step is usually 1 atm or more, preferably 4 atm or more, and usually 50 atm or less, preferably 10 atm or less. Within the above range, hydrosilane can be produced in a higher yield.

水素化工程は、溶媒を使用することが好ましい。また、溶媒の種類は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができるが、具体的にはヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。 It is preferable to use a solvent in the hydrogenation step. The type of solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. Specifically, hydrocarbon solvents such as hexane, benzene and toluene, and ether solvents such as diethyl ether and tetrahydrofuran (THF) are used. Examples thereof include a solvent and N-methylpyrrolidone.

水素化工程の反応温度は、通常２５℃以上、好ましくは４０℃以上、特に好ましくは６０℃以上であり、通常１８０℃以下、好ましくは１５０℃以下、より好ましくは１２０℃以下、特に好ましくは９０度以下である。
水素化工程の反応時間は、通常１時間以上、好ましくは１２時間以上、より好ましくは２４時間以上であり、通常７２時間以下である。
上記範囲内であると、ヒドロシランをより収率良く製造することができる。 The reaction temperature of the hydrogenation step is usually 25 ° C. or higher, preferably 40 ° C. or higher, particularly preferably 60 ° C. or higher, usually 180 ° C. or lower, preferably 150 ° C. or lower, more preferably 120 ° C. or lower, particularly preferably 90 ° C. It is less than the degree.
The reaction time of the hydrogenation step is usually 1 hour or more, preferably 12 hours or more, more preferably 24 hours or more, and usually 72 hours or less.
Within the above range, hydrosilane can be produced in a higher yield.

水素化工程によって生成する式（ｂ）で表される構造を有するヒドロシランの具体的種類は、特に限定されず、製造目的に応じて適宜選択することができるが、下記式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１０）の何れかで表されるヒドロシランが挙げられる。

（式（Ｂ−１）〜（Ｂ−１０）中、Ｒ’はそれぞれ独立してヘテロ原子を含んでいてもよい炭素原子数１〜２０の炭化水素基を、Ｌは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、又は式（ｓ）で表される基を表す。）
なお、Ｒ’、Ｌは、式（Ａ−１）〜（Ａ−４）の何れかで表されるシランの場合と同様である。 The specific type of the hydrosilane having the structure represented by the formula (b) produced by the hydrogenation step is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the production purpose, but the following formulas (B-1) to Examples thereof include hydrosilane represented by any of (B-10).

(In formulas (B-1) to (B-10), R'is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may independently contain a hetero atom, and L is a chlorine atom and a bromine atom. Represents an iodine atom or a group represented by the formula (s).)
R'and L are the same as in the case of silane represented by any of the formulas (A-1) to (A-4).

以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention can be appropriately modified as long as it does not deviate from the gist of the present invention. Therefore, the scope of the present invention should not be construed as limited by the specific examples shown below.

＜実施例１〜６＞
Ｊ．Ｙｏｕｎｇバルブ付きＮＭＲ試料管に、下記式で表されるＣｈｌｏｒｏ［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉ
ｄｉｕｍ（３．６ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（０．９ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、及び１，４−ビス（トリメチルシリル）ベンゼン（６．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）の重ベンゼン溶液（０．５ｍＬ）を調製し、ジイソプロピルエチルアミン（８．５ｍｇ，１１．５μＬ，０．０６６ｍｍｏｌ）と下記表１に記載のシランを０．０６０ｍｍｏｌを加えた。ＮＭＲ管を凍結脱気後、水素（４気圧）を導入し、温度６０℃で４８時間反応を行った。¹Ｈ，²⁹ＳｉＮＭＲ測定から対応するヒドロ
シラン化合物が生成することを確認した。それぞれの収率を表１に示す。 <Examples 1 to 6>
J. Chloro [N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamide] (pentamethylcyclopentadianyl) iri represented by the following formula in an NMR sample tube with a Young valve.
A dibenzene solution of dium (3.6 mg, 0.006 mmol), lithium trifluoromethanesulfonate (0.9 mg, 0.006 mmol), and 1,4-bis (trimethylsilyl) benzene (6.7 mg, 0.03 mmol). 0.5 mL) was prepared, and 0.060 mmol of diisopropylethylamine (8.5 mg, 11.5 μL, 0.066 mmol) and the silane shown in Table 1 below were added. After freezing and degassing the NMR tube, hydrogen (4 atm) was introduced, and the reaction was carried out at a temperature of 60 ° C. for 48 hours. ^{From 1} H, ²⁹ SiNMR measurement, it was confirmed that the corresponding hydrosilane compound was produced. The yields of each are shown in Table 1.

＜実施例７〜１０＞
Ｊ．Ｙｏｕｎｇバルブ付きＮＭＲ試料管に、Ｃｈｌｏｒｏ［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍ（３．６ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（０．９ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、及び１，４−ビス（トリメチルシリル）ベンゼン（６．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）の重ベンゼン溶液（０．５ｍＬ）を調製し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（１０ｍｇ，１０μＬ，０．０６６ｍｍｏｌ）と下記表２に記載のシランを０．０６０ｍｍｏｌを加えた。ＮＭＲ管を凍結脱気後、水素（４気圧）を導入し、温度６０℃で４８時間反応を行った。¹Ｈ，²⁹ＳｉＮＭＲ測定か
ら対応するヒドロシラン化合物が生成することを確認した。それぞれの収率を表２に示す。 <Examples 7 to 10>
J. Chloro [N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamide] (pentamethylclopentadianyl) iridium (3.6 mg, 0.006 mmol), lithium trifluoromethanesulfonate, in an NMR sample tube with a benzene valve. A dibenzene solution (0.5 mL) of .006 mmol) and 1,4-bis (trimethylsilyl) benzene (6.7 mg, 0.03 mmol) was prepared to prepare 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undeca-. To add 0.060 mmol of 7-ene (DBU) (10 mg, 10 μL, 0.066 mmol) and the silanes listed in Table 2 below. After freezing and degassing the NMR tube, hydrogen (4 atm) was introduced, and the reaction was carried out at a temperature of 60 ° C. for 48 hours. ^{From 1} H, ²⁹ SiNMR measurement, it was confirmed that the corresponding hydrosilane compound was produced. The yields of each are shown in Table 2.

＜実施例１１＞
ヨウ化ナトリウム（０．６６ｍｍｏｌ）の重ベンゼン−ＴＨＦ［０．５ｍＬ（３：２）］懸濁液に対してトリメチルクロロシラン（０．０６０ｍｍｏｌ）を加えて、２時間室温で撹拌した。別途Ｊ．Ｙｏｕｎｇバルブ付きＮＭＲ試料管に、Ｃｈｌｏｒｏ［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍ（３．６ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（０．９ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（トリメチルシリル）ベンゼン（６．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（８．５ｍｇ，１１．５μＬ，０．０６６ｍｍｏｌ）を量り取り、先に調製したトリメチルクロロシランを含む懸濁液を加えた。ＮＭＲ管を凍結脱気後、水素（４気圧）を導入し、反応温度６０℃で４８時間反応させた。¹Ｈ，²⁹ＳｉＮＭＲ測定からトリメチルヒドロシランが収率７１％で生
成することを確認した。
ヨウ化ナトリウムで前処理することにより、クロロシランの水素化において、反応収率が向上した。 <Example 11>
Trimethylchlorosilane (0.060 mmol) was added to a suspension of sodium iodide (0.66 mmol) in dibenzene-THF [0.5 mL (3: 2)], and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Separately J. Chloro [N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamidato] (pentamethylclopentedianyl) iridium (3.6 mg, 0.006 mmol), trifluoromethanesulfonate, lithium (3.6 mg, 0.006 mmol), lithium sample tube with benzene valve. .006 mmol), 1,4-bis (trimethylsilyl) benzene (6.7 mg, 0.03 mmol), and diisopropylethylamine (8.5 mg, 11.5 μL, 0.066 mmol) were weighed to obtain the previously prepared trimethylchlorosilane. The containing suspension was added. After freezing and degassing the NMR tube, hydrogen (4 atm) was introduced and the reaction was carried out at a reaction temperature of 60 ° C. for 48 hours. ^From 1H, ²⁹ SiNMR measurement, it was confirmed that trimethylhydrosilane was produced in a yield of 71%.
Pretreatment with sodium iodide improved the reaction yield in hydrogenation of chlorosilane.

＜合成例：式（Ｉ）で表されるイリジウム錯体の調製＞
シュレンク管に、Ｃｈｌｏｒｏ［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌ
ｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍ（２５０ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）、及びトリフルオロメタンスルホン酸銀（９５．１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）を入れ、ジクロロメタン−アセトニトリル（１７ｍＬ、１５：２）混合溶媒にて室温、1時間攪拌を
行った。この際、白色沈殿の発生を確認した。この懸濁液をセライトろ過し、ろ液を減圧下にて乾固した。この黄色粉末を、ジクロロメタン−ヘキサン（２０ｍＬ、５：１）混合溶媒に溶解させ、再度セライトろ過を行った。これを３時間減圧乾燥することで、［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅを２２６．１ｍｇ、
収率８８％で得た。
¹H NMR (600MHz, C₆D₆-CH₂Cl₂) δ 8.89 (dd, 1H, J= 6.2 Hz, 3.2 Hz, pyridyl), 7.93 (dd, 1H, J = 6.2 Hz, 3.2 Hz, pyridyl), 7.36 (dd, 2H, J= 8.2 Hz, 1.8 Hz, phenyl), 7.30-7.26 (m, 2H, pyridyl), 6.66 (dd, 2H, J= 8.2 Hz, 1.6 Hz, phenyl), 2.67 (s,
6H, -NMe₂), 1.09 (s, 15H, C₅Me₅) ppm. <Synthesis example: Preparation of iridium complex represented by formula (I)>
In Schlenk flask, Chloro [N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamide] (pentamethyl)
Cyclopentadienyl) iridium (250 mg, 0.37 mmol) and silver trifluoromethanesulfonate (95.1 mg, 0.37 mmol) were added, and the mixture was stirred with a mixed solvent of dichloromethane-acetonitrile (17 mL, 15: 2) at room temperature for 1 hour. rice field. At this time, the occurrence of white precipitate was confirmed. The suspension was filtered through Celite and the filtrate was dried under reduced pressure. This yellow powder was dissolved in a mixed solvent of dichloromethane-hexane (20 mL, 5: 1) and filtered through Celite again. By drying this under reduced pressure for 3 hours, [N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamide] (pentamethylcyclopentadianyl) iridium trifluoromethanesulfonate was added to 226.1 mg.
It was obtained in a yield of 88%.
¹ H NMR (600MHz, C ₆ D ₆ -CH ₂ Cl ₂ ) δ 8.89 (dd, 1H, J = 6.2 Hz, 3.2 Hz, pyridyl), 7.93 (dd, 1H, J = 6.2 Hz, 3.2 Hz, pyridyl) , 7.36 (dd, 2H, J = 8.2 Hz, 1.8 Hz, phenyl), 7.30-7.26 (m, 2H, pyridyl), 6.66 (dd, 2H, J = 8.2 Hz, 1.6 Hz, phenyl), 2.67 (s,
6H, -NMe ₂ ), 1.09 (s, 15H, C ₅ Me ₅ ) ppm.

＜実施例１２〜１６＞
Ｊ．Ｙｏｕｎｇバルブ付きＮＭＲ試料管に、下記式で表される［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍｔ
ｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ（４．３ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、及び１，４−ビス（トリメチルシリル）ベンゼン（６．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）の重ベンゼン溶液（０．５ｍＬ）を調製し、ジイソプロピルエチルアミン（８．５ｍｇ，１１．５μＬ，０．０６６ｍｍｏｌ）と下記表３に記載のシランを０．０６０ｍｍｏｌを加えた。ＮＭＲ管を凍結脱気後、水素（４気圧）を導入し、温度６０℃で４８時間反応を行った。¹Ｈ，²⁹ＳｉＮＭＲ測定から対応するヒドロシラン化合物が生成することを確認し
た。それぞれの収率を表３に示す。 <Examples 12 to 16>
J. In an NMR sample tube with a Young valve, [N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamide] (pentamethylcyclopentadienyl) iridium t represented by the following formula.
Prepare a diisopropylethylamine (8.5 mg, 8.5 mg,) diisopropylethylamine (8.5 mg, 0.006 mmol) and 1,4-bis (trimethylsilyl) benzene (6.7 mg, 0.03 mmol) in a dibenzene solution (0.5 mL). 11.5 μL, 0.066 mmol) and 0.060 mmol of the silanes shown in Table 3 below were added. After freezing and degassing the NMR tube, hydrogen (4 atm) was introduced, and the reaction was carried out at a temperature of 60 ° C. for 48 hours. ^{From 1} H, ²⁹ SiNMR measurement, it was confirmed that the corresponding hydrosilane compound was produced. The yields of each are shown in Table 3.

＜実施例１７〜１８＞
［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ（４．３ｍｇ，０．００６ｍｍｏｌ）、及び１，４−ビス（トリメチルシリル）ベンゼン（６．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）の重ベンゼン溶液（０．５ｍＬ）を調製し、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）（１０ｍｇ，１０μＬ，０．０６６ｍｍｏｌ）と下記表４に記載のシランを０．０６０ｍｍｏｌを加えた。ＮＭＲ管を凍結脱気後、水素（４気圧）を導入し、温度６０℃で４８時間反応を行った。¹Ｈ，²⁹ＳｉＮＭＲ
測定から対応するヒドロシラン化合物が生成することを確認した。それぞれの収率を表４
に示す。 <Examples 17-18>
[N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamide] (pentamethylcyclopentadianyl) iridium trifluorometanesulfonate (4.3 mg, 0.006 mmol), and 1,4-bis (trimethylsilyl), and 1,4-bis (trimethylsilyl) In a heavy benzene solution (0.5 mL) of 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene (DBU) (10 mg, 10 μL, 0.066 mmol) and the silanes listed in Table 4 below. Was added 0.060 mmol. After freezing and degassing the NMR tube, hydrogen (4 atm) was introduced, and the reaction was carried out at a temperature of 60 ° C. for 48 hours. ¹ H, ²⁹ SiNMR
It was confirmed from the measurement that the corresponding hydrosilane compound was produced. Table 4 shows the yield of each.
Shown in.

＜実施例１９＞
ヨウ化ナトリウム（０．６６ｍｍｏｌ）の重ベンゼン−ＴＨＦ［０．５ｍＬ（３：２）］懸濁液に対してトリメチルクロロシラン（０．０６０ｍｍｏｌ）を加えて、２時間室温で撹拌した。別途Ｊ．Ｙｏｕｎｇバルブ付きＮＭＲ試料管に、［Ｎ−［４−（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］−２−ｐｙｒｉｄｉｎｅｃａｒｂｏｘａｍｉｄａｔｏ］（ｐｅｎｔａｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｙｌ）ｉｒｉｄｉｕｍｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ（２．２ｍｇ，０．００３ｍｍｏｌ）、１，４−ビス（トリメチルシリル）ベンゼン（６．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、及びジイソプロピルエチルアミン（８．５ｍｇ，１１．５μＬ，０．０６６ｍｍｏｌ）を量り取り、先に調製したトリメチルクロロシランを含む懸濁液を加えた。ＮＭＲ管を凍結脱気後、水素（４気圧）を導入し、反応温度６０℃で４８時間反応させた。¹Ｈ，²⁹ＳｉＮＭＲ
測定からトリメチルヒドロシランが収率６７％で生成することを確認した。
ヨウ化ナトリウムで前処理することにより、クロロシランの水素化において、反応収率が向上した。 <Example 19>
Trimethylchlorosilane (0.060 mmol) was added to a suspension of sodium iodide (0.66 mmol) in dibenzene-THF [0.5 mL (3: 2)], and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Separately J. In an NMR sample tube with a Young valve, [N- [4- (dimethylamino) phenyl] -2-pyridinecarboxamidato] (pentamethylclopentazienyl) iridium trifluoromethanesulfonate (2.2 trimethyl benzene, 0.003, 0.00 .7 mg, 0.03 mmol) and diisopropylethylamine (8.5 mg, 11.5 μL, 0.066 mmol) were weighed and a suspension containing the previously prepared trimethylchlorosilane was added. After freezing and degassing the NMR tube, hydrogen (4 atm) was introduced and the reaction was carried out at a reaction temperature of 60 ° C. for 48 hours. ¹ H, ²⁹ SiNMR
From the measurement, it was confirmed that trimethylhydrosilane was produced in a yield of 67%.
Pretreatment with sodium iodide improved the reaction yield in hydrogenation of chlorosilane.

本発明の製造方法によって製造されたヒドロシランは、有機無機ハイブリット素材や機能性有機分子等の製造に利用することができる。 The hydrosilane produced by the production method of the present invention can be used for producing an organic-inorganic hybrid material, a functional organic molecule, or the like.

Claims

In the presence of an iridium complex represented by the following formula (I) and an organic base, a silane having a structure represented by the following formula (a) is reacted with hydrogen to form a hydrosilane having a structure represented by the following formula (b). A method for producing hydrosilane, which comprises a hydrogenation step of producing.

(In formula (I), the hydrocarbon group of R ¹ are each independently carbon atom number in 1 to 10, R ² is a trivalent hydrocarbon group having carbon atom number of 1 to 10, R ³ are each independently a hydrocarbon group having carbon atom number of 1 to 10, R ⁴ is mosquito a carbonyl group, R ⁵ is a monovalent good number carbon atom substituted with a functional group 1 to 10 containing a nitrogen atom The hydrocarbon group of , m is an integer of 0 to 5, n is 1 or 2, the double line between the solid line and the broken line is a single bond or a double bond, and the broken line between Ir and N is a coordination bond. However , when n is 1, the solid line and the broken line are double bonds, and when n is 2, the solid line and the broken line are single bonds, and the hydrocarbons of ^{R 2} and R ^{3 are formed.} The groups are connected to each other to form an annular structure . )

(In the formula (s), R represents a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may contain a nitrogen atom, an oxygen atom, and a halogen atom.)

The organic base is an amine represented by the following formula (II-1), a compound having a structure represented by the following formula (ii-1), and a compound having a structure represented by the following formula (ii-2). The method for producing a hydrosilane according to claim 1, which is at least one selected from the group consisting of.