JP6955770B2

JP6955770B2 - 分枝飽和炭化水素の化粧品成分

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Publication number: JP6955770B2
Application number: JP2018515068A
Authority: JP
Inventors: ベルノー，ティエリ; マーニュ，ジュリアン; ピッチリーリ，アントワーヌ
Original assignee: バイオシンシス
Priority date: 2015-09-22
Filing date: 2016-09-22
Publication date: 2021-10-27
Anticipated expiration: 2036-09-22
Also published as: EP3352860A1; EP3744402A1; WO2017050943A1; US20200383888A1; FR3041254A1; KR102737739B1; FR3041254B1; EP3352860B1; ES2828372T3; JP2018527399A; US20180243187A1; CN108348789B; CN108348789A; US11571372B2; KR20180054819A

Description

スクアラン（Ｃ_３０Ｈ_６２）は、

下記スクアレン（Ｃ_３０Ｈ_５０）の脱水より得られるものであるが、

当該スクアランは、特に、それが統合される組成物に恩恵を与えるその非常に特別な官能特性、処方目的において優れた技術的特性及びその皮膚科学的特性のために、広く使用される化粧品成分である。当初は、鮫肝油から抽出されたスクアレンを次いで水素添加させることにより得られた。
次に、植物性スクアランの代替品は、オリーブ油から抽出されてきたが、このオリーブスクアランは、特に、世界中のオリーブの樹を襲う気候問題、病気や寄生虫に起因する供給の困難性により損害を被っている。２０１４年には、例えば、欧州の生産は、主に気候問題に起因して４５％減少した。２０１５年には、ピアス病菌（Ｘｙｌｅｌｌａｆａｓｔｉｄｉｏｓａ）の蔓延が、イタリアの生産への脅威を生んだ・・・・

ワックスの除去（脱ろう）及び精製工程はまた、１０乃至２０％の損失をもたらす。

さらに、オリーブ油の精製方法の発達そして高温での方法の使用は、オリーブ油から抽出されるスクアレンの品質の変化をもたらす異性体及び環状生成物のような副生成物の形成を促進する。

多数の代替生成物が、増え続ける需要に対応するために探索されており、そして、植物源、例えば、サトウキビ、の種々の代替品が製造されてきた。言及される一つの例は、例えば、スクアラン、発酵法を用いたファルネセンの縮合により得られる “シュガースクアラン”と称されるような種々の植物性スクアランであるが、しかし、全ての特性、特に、少数の成分、即ち、オリーブスクアランのフィトステロール類及び植物性ワックスに起因する特性は存在しない。

スクアランの構造に似せて合成された代替品の多くは、天然又は植物由来の化合物から出発して実施することが不可能な化学合成を使用する義務を生ずる、多数の分枝及びメチル又はエチル置換基を含むアルカン類である。それは、特に、許容に関する規格に合致しそして微生物の作用に関して高い安定性を有する一方で、官能性の観点からスクアランと比較できるものではない資生堂社の名の下の特許文献１に記載されている化合物の場合である。

米国特許第３８８６２８７号明細書

ヒマワリワックス又は米ワックスのようなその他の多くの植物源が習慣的に使用されたが、オリーブスクアランの官能特性又は知覚特性は再現することができなかった。

驚くべきことに、少なくとも二量体の形の少なくとも１つのＣ２４乃至Ｃ４８のアルカンを含む化粧品成分は、該植物性スクアランの官能特性を保全しそして改善もしながら、化粧品処方において植物性スクアランと有利に代替し得る。
二量体の形は、２つの分子の組み合わせ（二量化）から得られる化合物を意味するものとして理解される。

更に、これらの特徴は、メチル又はエチルのような短鎖の置換基を多く含まないアルカン類を用いてそして従って植物性スクアランのメチル基によって多置換された構造を模倣すること無しに達成される。

一つの実施態様において、植物性スクアランは、オリーブスクアランである。

植物性スクアランに添加された場合、本発明による成分は、植物性スクアランの特性を変えず、そして１０乃至８０％の比率で添加され得る。

一つの実施態様において、それは１０乃至５０％の比率で添加される。

このようにして、その可能性は、処方されるであろう製品の特性のいかなる負の結果無しに植物性スクアランの量をかなり減少させるものとして存在する。

本発明は、少なくとも１種の植物性スクアラン、及び下記式Ｉ

（式中、ｎは１又は０を表し、同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_１'、Ｒ_２、Ｒ_２'、Ｒ_３及びＲ_３'の少なくとも１つは、直鎖又は分枝のＣ_８乃至Ｃ_３０アルキル基から選択され、そして、Ｒ_１、Ｒ_１'、Ｒ_２、Ｒ_２'、Ｒ_３及びＲ_３' の多くても１つはメチル基を表す。）のアルカン類の中から選択される少なくとも二量体のＣ_２４乃至Ｃ_４８アルカン類の少なくとも１種の混合物を含み、該Ｃ_２４乃至Ｃ_４８アルカン類の混合物は、４０℃において１２乃至２５ｍｍ^２／ｓの粘度を有する、化粧品成分に関する。

（式中、
− ｎは１又は０を表し、
− 同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_１'、Ｒ_２、Ｒ_２'、Ｒ_３及びＲ_３'の少なくとも１つは、直鎖又は分枝のＣ_８乃至Ｃ_３０アルキル基からなる群より選択され、
− Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは水素原子−Ｈを表し、
− Ｒ_１'、Ｒ_２'及びＲ_３'の少なくとも１つは水素原子−Ｈを表し、そして
Ｒ_１、Ｒ_１'、Ｒ_２、Ｒ_２'、Ｒ_３及びＲ_３' の多くても１つはメチル基を表す）
のアルカン類の中から選択される少なくとも二量体のＣ_２４乃至Ｃ_４８アルカンの少なくとも１種の混合物を含み、該Ｃ_２４乃至Ｃ_４８アルカン類の混合物は、４０℃において１２乃至２５ｍｍ^２／ｓの粘度を有する、化粧品成分に関する。

一つの実施態様において、同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、直鎖のＣ_８−Ｃ_３０アルキル基からなる群より選択される。

一つの実施態様において、同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’は、水素原子−Ｈ、メチル基及び直鎖又は分枝のＣ_８−Ｃ_３０アルキル基からなる群より選択される。

一つの実施態様において、同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’は、水素原子−Ｈ、メチル基及び直鎖のＣ_８−Ｃ_３０アルキル基からなる群より選択される。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２又はＲ_３の少なくとも１つ及びＲ_１’、Ｒ_２’又はＲ_３’の少なくとも１つは、水素原子である。

一つの実施態様において、Ｒ_１’は、メチル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１’は、メチル基であり、Ｒ_１、Ｒ_２又はＲ_３の少なくとも１つ及びＲ_２’及びＲ_３’の少なくとも１つは、水素原子−Ｈである。

一つの実施態様において、ｎ＝０を表し、Ｒ_１’は、メチル基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２’及びＲ_２’は、水素原子−Ｈを表し、そしてＲ_３及びＲ_３’は、直鎖又は分枝のＣ_８−Ｃ_３０アルキル基から選択され、そして、少なくとも二量体のＣ_２４−Ｃ_４８アルカン類の少なくとも１種の混合物のアルカン類は、下記式Ｉａ

のアルカン類から選択される。

一つの実施態様において、ｎ＝０を表し、Ｒ_１’は、メチル基を表し、Ｒ_１、Ｒ_２’及びＲ_２’は、水素原子−Ｈを表し、そしてＲ_３及びＲ_３’は、直鎖のＣ_８−Ｃ_３０アルキル基から選択され、そして、少なくとも二量体のＣ_２４−Ｃ_４８アルカン類の少なくとも１種の混合物のアルカン類は、式Ｉａのアルカン類から選択される。

一つの実施態様において、式Ｉ及びＩａ、該分枝アルカン類は、一連のココナッツメチルエステルの接触水素化に由来する脂肪族アルコール類の二量化、そして、二量体、三量体、四量体又は五量体を含み、次いで脱水と水素添加により得られる。

好ましい実施態様において、一連の二量化は、ゲルベ（Ｇｕｅｒｂｅｔ）反応により得られる。

一つの実施態様において、ココナッツメチルエステルの接触水素化に由来する前記脂肪族アルコール類は、ドデカノール及びデカノールである。

一つの実施態様において、前記式Ｉ及びＩａの分枝アルカン類は、３０乃至３６個の炭素原子を含み、そして主に又は二量体から及び三量体から構成される。

一つの実施態様において、前記式Ｉ及びＩａの分枝アルカン類は、ゲルベ反応によるドデカノール及びデカノールの一連の二量化反応、次いで脱水及び水素添加反応により得られる。

一つの実施態様において、デカノールの二量化は、オクチルドデカノールをもたらして、その後ドデカノールと二量化し得る、主に三量体からなるＣ３２異性体の混合物をもたらす。また、中間体は、ドデカノールそれ自体の縮合に起因するＣ２４二量体を含み得る。その混合物は、脱水、次いで水素添加にかけられる。

一つの実施態様において、前記式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの分枝アルカン類は、一連のデカノールの二量化により得られるＣ３０三量体アルカンの少なくとも１つを含む。

一つの実施態様において、前記式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの分枝アルカン類は、一連のデカノール及びドデカノールの二量化、ついで脱水及び水素添加により得られるＣ３２三量体のアルカンの少なくとも１つを含む。

一つの実施態様において、前記式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ及びＩｃの分枝アルカン類は、一連のドデカノールの二量化、次いで脱水及び水素添加により得られるＣ３６三量体の少なくとも１つを含む。

一つの実施態様において、ｎは１である。

一つの実施態様において、ｎは０である。

一つの実施態様において、該アルキル基は、直鎖のＣ８乃至Ｃ１２アルキル基の中から選択される。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ８アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ９アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１０アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１１アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１２アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１３アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１４アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１５アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１６アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１７アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１８アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ１９アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２０アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２１アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２２アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２３アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２４アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２５アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２６アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２７アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２８アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ２９アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_１’、Ｒ_２、Ｒ_２’、Ｒ_３及びＲ_３’の少なくとも１つは、Ｃ３０アルキル基である。
一つの実施態様において、Ｃ３２三量体アルカン類は、以下の反応により得られる：
工程１：一連の二量化

工程２：脱水

工程３：水素添加

一つの実施態様において、Ｃ３６三量体アルカン類は、以下の反応により得られる：
工程１：一連の二量化

工程２：脱水

工程３：水素添加

一つの実施態様において、該化粧品成分は、さらに、一般式ＩＩ

（式中、同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、直鎖又は分枝のＣ８乃至Ｃ３０アルキル基から選択され、そして
Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３’の多くとも１つは、水素原子を表す。）
で表される少なくとも１つの分枝Ｃ２４乃至Ｃ４８アルカン類を含むことを特徴とする。
一つの実施態様において、同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、直鎖のＣ８乃至Ｃ３０アルキル基から選択される。

一つの実施態様において、分枝アルカン類は、２８乃至３６個の炭素原子を有する。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３のいずれも水素原子ではない。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、水素原子である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ８アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ９アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１０アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１１アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１２アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１３アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１４アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１５アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１６アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１７アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１８アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ１９アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２０アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２１アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２２アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２３アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２４アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２５アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２６アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２７アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２８アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ２９アルキル基である。

一つの実施態様において、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、Ｃ３０アルキル基である。

一つの実施態様において、式ＩＩで表される少なくとも分枝しているアルカンは、一般式ＩＩＩ

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３は上記に定義された値を有する。）
のＣ２４乃至Ｃ４８ゲルベアルコールの脱水、次いで水素添加により得られる。

一つの実施態様において、少なくともＣ３６の分枝アルカン類は、イソフォル（Ｉｓｏｆｏｌ）３６の脱水により得られ、

次いで水素添加され、１７−メチルペンタトリアコンタンを得る。一つの実施態様において、該化粧品成分は、植物由来のアルコール類の脱水素により得られる一般式Ｉで表されるＣ１８乃至Ｃ２８アルカン類を更に含み得る。

二量化は、直鎖アルコールから開始し、２位が分枝のアルコールが得られるゲルベ反応により行われる。ゲルベ反応は、ヒドロキシド又は金属アルコキシド及びラネーニッケル触媒存在下、２２０℃を超える温度及び圧力下において行われる。ＣＯＧＮＩＳの名義の下の米国特許出願第２００３／０１８１７７０号に記載されているような反応条件もまた、使用され得る。

また、ゲルベアルコール又は使用される少なくとも二量体のアルコール類は、例えば、ＳＡＳＯＬ社より購入され得る。

脱水反応は、アルミナの存在下の慣用の高温方法に基づいた反応、又は、例えば、ＳＡＳＯＬの名義の下の特許出願ＷＯ２０１０１２１５９１号に記載の方法に基づいて行われる。本発明のその他の変形において、該アルカン類は、脂肪族アルコールから水素及び金属触媒の存在下、ヒドロキシル官能基の水素分解反応により得られ得る。

水素添加反応は、ＪｏｈｎｓｏｎＭａｔｔｈｅｙ社により市販されるニッケル触媒のような慣用の触媒の導入又はＲ．Ｃｉｒｉｍｉｎｎａらによる、Ｏｒｇ．ＰｒｏｃｅｓｓＲｅｓ．Ｄｅｖ．，１８（９）、１１１０−１１１５頁（２０１４年）の出版物中に記載されているような、新世代パラジウム触媒によって、行われる。

本発明はまた、植物性スクアランをより少なく使用しながら、感覚刺激性及び知覚特性が保たれる組成物を得るための植物性スクアランと組み合わせた本発明による化粧品成分の使用に関する。

本発明はまた、該組成物中の植物性スクアランの少なくとも５０％を置き換えながら、感覚刺激性及び知覚特性が保たれる組成物を製造するための植物性スクアランと組み合わせた本発明による化粧品成分の使用に関する。

本発明はまた、本発明による化粧品成分と組み合わせた多くとも５０％の植物性スクアランを含む組成物に関する。

本発明はまた、本発明による化粧品成分の５０乃至７０％と組み合わせた、３０乃至５０％の植物性スクアランを含む組成物に関する。

図１は、製品Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの屈折率を示す図である。図２は、製品Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの４０℃における粘度ｍｍ^２／ｓを示す図である。図３は、製品１、２、３、４及び５の稠度を示す図である。図４は、製品１、２、３、４及び５の密着性を示す図である。図５は、製品１、２、３、４及び５の硬度を示す図である。図６は、製品１、２、３、４及び５の粘着性を示す図である。図７は、製品１、２、３、４及び５の１ｓ後の接触角測定結果を示す図である。図７は、製品１、２、３、４及び５の４ｓ後の接触角測定結果を示す図である。

Ｉ−一般的条件：
二量化反応：
２つの同一又は異なったアルコール類のゲルベ反応は、種々の異性体からなる混合物をもたらす。この合成は、２種のアルコール類の存在下、好ましくは、等モルの比率及びアルカリ性塩基及び酸化銅に基づく触媒の存在下で行われる。

脱水反応方法：
使用した反応器は、下記の特性を有する連続した管状反応器である：
・内径：１２．５ｍｍ
・全高：３７０ｍｍ
・触媒床の高さ：１００ｍｍ

触媒床を、反応器の中間高さに置いた。熱電対をこの床の中心に置いた。後者は、シリカウールが置かれている格子により保持された。この床の上方に、触媒床を固定するためにシリカウールが加えられた。

この脱水工程のためには、使用する触媒は工業用アルミナ（Ａｌ_２Ｏ_３９９％）である。

重量６．４３６ｇを、又は容量１１．９ｍＬを、反応器に投入した。

水素添加反応：
水素添加反応は、１リットルの容量を有するバッチ反応器中において行った。操作条件は以下に特定するものである。

アルケンと触媒（ラネーニッケル）を周囲温度において反応器に導入した。反応器は、窒素３Ｘ５バールで不活性にされ、そして１８０℃の運転速度まで上昇させた。そして５バールの二水素を導入した。２時間後、温度を２００℃に上昇させた。反応をさらに３時間維持した。

ＩＩ．少なくとも二量体形のアルカン類の獲得
ＩＩ−１少なくとも二量体形のＣ３０アルカン類の獲得
デカノール及びオクチルドデカノール（デカノールの二量化により得られる）の間のゲルベ反応。デカノールは、ココナッツメチルエステルの接触水素化由来の脂肪族アルコールである。

デカノールとオクチルドデカノールの間の望ましい反応は、三量体が大半を占めるＣ３０異性体の混合物をもたらした。下記図表を参照のこと。また、デカノールそれ自体の反応に由来するＣ２０二量体の形成も生じ得る。

次に、アルコールの混合物を上記の一般的条件に基づき脱水させた。

得られたアルケン類の混合物を次に水素添加し、本発明による平均Ｃ３０の三量体のアルカン類を得た。

ＩＩ−２少なくとも二量体形のＣ３２アルカン類の獲得
ドデカノール及びオクチルドデカノール（デカノールの二量化により得られる）の間のゲルベ反応。ドデカノール及びデカノールは、ココナッツメチルエステルの接触水素化由来の脂肪族アルコールである。

ドデカノールとオクチルドデカノールの間の望ましい反応は、三量体が大半を占めるＣ３２異性体の混合物をもたらした。また、ドデカノールそれ自体の反応に由来するＣ２４二量体の生成も生じ得る。

次に、アルコール類の混合物を、上記の一般的条件に基づき脱水させた。

得られたアルケン類の混合物を次に水素添加し、本発明による平均Ｃ３２の三量体のアルカン類を得た。

ＩＩ−３少なくとも二量体形のＣ３６アルカン類の獲得
ドデカノール及びデカテトラデカノール（ドデカノールの二量化により得られる）の間のゲルベ反応。ドデカノールは、ココナッツメチルエステルの接触水素化由来の脂肪族アルコールである。

デカノールとデカテトラデカノールの間の望ましい反応は、三量体が大半を占めるＣ３６異性体の混合物をもたらした。また、ドデカノールそれ自体の反応に由来するＣ２４二量体の形成も生じ得る。

次に、アルコールの混合物を、上記の一般的条件に基づき脱水させた。

得られたアルケン類の混合物を次に水素添加し、本発明による平均Ｃ３６の三量体のアルカン類を得た。

ＩＩＩ．一般式ＩＩの分枝アルカン類の合成例：
ＩＩＩ−１脱水
使用した原料物質は以下の通りである：

ＬＨＳＶ（液空間速度）は、触媒のｍＬ／分／ｍＬで表される、反応器を通過するアルコールの流速に対応する。
脱水の結果

アルケン類の特性評価

ＩＩＩ−２水素添加
上記Ｉ−３のプロトコルに基づき、下記表に与えられる特性を有するアルカン類を得た。
アルカン類の特性評価

ＩＶ−本発明による組成物の実施例
組成物Ｒ
本発明による組成物を、以下を混合することにより製造した：
− オリーブスクアラン５０％
− 少なくとも二量体形のＣ３６アルカン３５％
− 少なくとも二量体形のＣ３０アルカン１０％
− 分枝Ｃ３２アルカン５％

べたつかず、上質の皮膜が形成される組成物が得られた。

安定性は、鮫スクアランのものと同等であった。

４０℃における粘度ｍｍ^２／ｓ及び屈折率を下記表及び図１及び２において、オリーブスクアラン、サトウキビスクアラン、鮫スクアランのものと比較した。
屈折率（図１参照）

４０℃における粘度ｍｍ^２／ｓ（図２参照）

結果として、本発明による組成物の粘度及び屈折率は、オリーブスクアランのものと同等であった。

組成物Ｓ
本発明による組成物を、以下を混合することにより製造した。
− オリーブスクアラン３０％
− 少なくとも二量体形のＣ２４アルカン１７．５％
− 少なくとも二量体形のＣ３６アルカン５２．５％

組成物Ｔ

本発明による組成物を、以下を混合することにより製造した。
− オリーブスクアラン５０％
− 少なくとも二量体形のＣ２０アルカン１０％
− 少なくとも二量体形のＣ３６アルカン４０％

Ｖ−テクスチャー測定による本発明による組成物の特性評価
官能特性を再現する試験を行い、そして、稠度、密着性、硬度及び粘着性を、本発明による組成物及びスクアランについて評価した。

使用したプロトコルは、下記の、ＬａｕｒａＧｉｌｂｅｒｔによる論文に記載されている。
Caracterisation physico-chimique et sensorielle d'ingredients cosmetiques: une approche methodologique. Polymers. University of Havre, 2012, 特に第１２６頁及び１２７頁。及びＬａｕｒａＧｉｌｂｅｒｔによる出版物２ＣｏｌｌｏｉｄｓａｎｄｓｕｒｆｗａｓｅｓＡ：Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍ．Ｅｎｇ．Ａｓｐｅｃｔｓ、４２１（２０１３）１５０−１６３，第１５２頁、パラグラフ２．２．３．

使用した装置は、ＴＡ．ＸＴプラス物性測定器である。

図３、４、５及び６において、以下の組成物又は成分に関する結果を収集した：
・製品１：サトウキビスクアランネオッサンス（Ｎｅｏｓｓａｎｃｅ）
・製品２：クラリアント社からのプランタセンス（商標登録）オリーブスクアラン
・製品３：オリーブスクアラン（スクアライブ（Ｓｑｕａｌｉｖｅ）バイオシンシス社
・製品４：Ｃ２０乃至Ｃ３６アルカン類の混合物が５０％、及びオリーブスクアラン（スクアライブ）バイオシンシス社が５０％（組成物Ｓ）
・製品５：Ｃ２４乃至Ｃ３６アルカン類の混合物が７０％、及びオリーブスクアラン（スクアライブ）（バイオシンシス社）が３０％（組成物ｒ）

図３は、稠度をｇ．ｓ．で、得られた結果を示す。結果は、分散分析（ＡＮＯＶＡ）に従って行われ、試験を行った種々の製品の間に優位な差異は認められなかった。

図４は、密着性をｇ．ｓ．で、得られた結果を示す。結果は、分散分析（ＡＮＯＶＡ）に従って行われ、試験を行った種々の製品の間に有意な差異は認められなかった。

図５は、硬度をｇ．で、得られた結果を示す。結果は、分散分析（ＡＮＯＶＡ）に従って行われ、試験を行った種々の製品の間に有意な差異は認められなかった。

図６は、粘着性をｇ．で、得られた結果を示す。結果は、分散分析（ＡＮＯＶＡ）に従って行われ、試験を行った種々の製品の間に有意な差異は認められなかった。

ＶＩ−角度測定法による本発明による組成物の特性評価
本発明による組成物及びスクアランを、Ｇ．ＳａｖａｒｙによるＣｏｌｌｏｉｄｓａｎｄｓｕｒｆａｃｅｓＢｉｏｉｎｔｅｒｆａｃｅｓ、１０２，第３７１−３７８頁（２０１３年）出版物の第３７２頁パラグラフ２．２．１に記載されているプロトコルに基づき角度測定法により評価を行った。

使用した装置は、ＤｉｇｉｄｒｏｐＧＢＸである。

図７及び８において、以下の組成物又は成分に関する結果を収集した：
・製品１：サトウキビスクアランネオッサンス（Ｎｅｏｓｓａｎｃｅ）
・製品２：クラリアント社からのプランタセンス（商標登録）オリーブスクアラン
・製品３：ココナッツスクアラン（スクアライブ（Ｓｑｕａｌｉｖｅ）バイオシンシス社
・製品４：Ｃ２４乃至Ｃ４８アルカン類の混合物が５０％、及びココナッツスクアラン（スクアライブ）バイオシンシス社が５０％
・製品５：Ｃ２４乃至Ｃ４８アルカン類の混合物が７０％、及びココナッツスクアラン（スクアライブ）バイオシンシス社が３０％

結果を度（°）で示し、そして、分散分析（ＡＮＯＶＡ）を行った。

図７に示された結果は、１ｓ後の接触角測定である。
図７に示された結果は、４ｓ後の接触角測定である。

Ｖ−本発明による組成物を含む化粧品処方
メイクアップファンデーション組成物：
フェーズＡ：

フェーズＢ：

フェーズＣ：

ドライオイル組成物
フェーズＡ：

フェーズＢ：

Claims

少なくとも１種の植物性スクアラン、及び式Ｉ

（式中、
ｎは１又は０を表し、
同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_１'、Ｒ_２、Ｒ_２'、Ｒ_３及びＲ_３'は、水素原子−Ｈ、メチル基及び直鎖のＣ _８乃至Ｃ _３０アルキル基から成る群より選択され、
同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_１'、Ｒ_２、Ｒ_２'、Ｒ_３及びＲ_３'の少なくとも１つは、直鎖のＣ _８乃至Ｃ _３０アルキル基から選択され、
そして、Ｒ_１、Ｒ_１'、Ｒ_２、Ｒ_２'、Ｒ_３及びＲ_３' の少なくとも１つ且つ多くても１つはメチル基を表す。）
のアルカン類の中から選択される少なくとも二量体のＣ _２４乃至Ｃ _４８アルカン類の少なくとも１種の混合物を含み、該Ｃ _２４乃至Ｃ _４８アルカン類の混合物は、４０℃において１２乃至２５ｍｍ^２／ｓの粘度を有する、化粧品成分。
前記アルカン類が、式Ｉａ

（式中、Ｒ_３及びＲ_３'は、直鎖のＣ _８乃至Ｃ _３０アルキル基から選択さる。）である式Ｉ（式中、Ｒ_１'、Ｒ_１及びＲ_２は水素原子を表し、Ｒ_２'はメチル基を表し、そしてｎは０である。）のアルカン類のなかから選択される、請求項１に記載の化粧品成分。
前記式Ｉ又はＩａの分枝アルカン類が、３０乃至３６個の炭素原子を含み、そして主として二量体から及び三量体から構成されるものである、請求項１又は２に記載の成分。
前記ｎが１である、請求項１に記載の成分。
前記ｎが０である、請求項１に記載の成分。
一般式ＩＩ

（式中、同一又は異なっていてもよいＲ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは、直鎖のＣ_８−Ｃ_３０アルキル基から選択され、そして、Ｒ_１、Ｒ_２及びＲ_３の少なくとも１つは水素原子を表す。）
の少なくとも１つの分枝Ｃ_２４乃至Ｃ_４８アルカンを更に含む、請求項１乃至５の何れか１項に記載の成分。
前記式ＩＩの少なくとも１つの分枝のアルカンが２８乃至３６個の炭素原子を含む、請求項６に記載の成分。
植物性スクアランの少なくとも５０％を置き換えながら、感覚刺激性及び知覚特性が保たれる、組成物を製造するための請求項１乃至７の何れか１項に記載の化粧品成分の使用。