JP6988884B2 - Curable resin composition, glass member, display device and mobile terminal - Google Patents
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Description
本発明は、硬化性樹脂組成物、ガラス部材、表示装置及び携帯端末に関する。 The present invention relates to a curable resin composition, a glass member, a display device and a mobile terminal.
スマートフォン、タブレット等の携帯端末では、大画面化と、軽量化を目的とした薄型化とが進んでいる。それに伴い、カバーガラス、液晶ディスプレイに使用されるガラス基板等のガラス部材も薄型化が進んでいる。カバーガラスには強度の高い化学強化ガラスが広く採用されているが、化学強化ガラスであっても端部に衝撃が加わるとクラックが発生する場合がある。 Mobile terminals such as smartphones and tablets are becoming larger and thinner for the purpose of weight reduction. Along with this, glass members such as cover glasses and glass substrates used for liquid crystal displays are also becoming thinner. High-strength chemically strengthened glass is widely used for the cover glass, but even if it is chemically strengthened glass, cracks may occur when an impact is applied to the end portion.
ガラス基材の端部の強度及び耐クラック性を高めるために、ガラス基材の外周をポリマーコーティングなどのプラスチック膜で縁取る方法が提案されている（例えば、特許文献１及び２参照）。
In order to increase the strength and crack resistance of the edges of the glass substrate, a method of edging the outer periphery of the glass substrate with a plastic film such as a polymer coating has been proposed (see, for example,
ガラス基材の端面に樹脂製の保護膜を設ける場合、生産性及びプロセスの容易性の観点から、塗布が可能な硬化性の樹脂組成物を用いることが望ましい。しかし、塗料等に使用される一般的なＵＶ硬化型の樹脂組成物では、ガラスの表面に繰り返しの衝撃に耐え得る硬化物を設けることが困難である。特に、高温環境下におかれた硬化物は、ガラスに対する接着力が低下しやすく、ガラスを保護する機能が不足する。 When a resin protective film is provided on the end face of the glass substrate, it is desirable to use a curable resin composition that can be applied from the viewpoint of productivity and ease of process. However, in a general UV curable resin composition used for paints and the like, it is difficult to provide a cured product that can withstand repeated impacts on the surface of glass. In particular, a cured product placed in a high temperature environment tends to have a reduced adhesive force to the glass, and the function of protecting the glass is insufficient.
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、ガラスとの接着性に優れた硬化物を形成することができる硬化性樹脂組成物、保護機能に優れた硬化物を有するガラス部材、並びに、係るガラス部材を備える表示装置及び携帯端末を提供することを目的とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and is a curable resin composition capable of forming a cured product having excellent adhesiveness to glass, a glass member having a cured product having an excellent protective function, and a glass member having an excellent protective function. It is an object of the present invention to provide a display device and a mobile terminal provided with such a glass member.
上記課題を解決するために本発明者らは鋭意検討した結果、ラジカル重合系の樹脂組成物に、特定の構造を有するラジカル重合性化合物を特定量配合することにより、高温環境下であってもガラスに対する接着力を充分維持できる硬化物を形成できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have obtained a specific amount of a radically polymerizable compound having a specific structure in the radical polymerization type resin composition, even in a high temperature environment. We have found that it is possible to form a cured product that can sufficiently maintain the adhesive force to glass, and have completed the present invention.
すなわち、本発明は、第１のラジカル重合性化合物と、リン酸エステル構造を有する第２のラジカル重合性化合物と、ラジカル開始剤と、を含有する、硬化性樹脂組成物であって、第２のラジカル重合性化合物の含有量が、第１のラジカル重合性化合物の合計１００質量部に対して０．０５〜５質量部であり、ガラス基材の端部を保護する硬化物を形成するために用いられる硬化性樹脂組成物を提供する。 That is, the present invention is a curable resin composition containing a first radically polymerizable compound, a second radically polymerizable compound having a phosphoric acid ester structure, and a radical initiator. The content of the radically polymerizable compound in the above is 0.05 to 5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total of the first radically polymerizable compound, in order to form a cured product that protects the end portion of the glass substrate. Provided is a curable resin composition used in the above.
本発明の硬化性樹脂組成物によれば、上記構成を有することにより、高温環境下であってもガラスに対する充分な接着力を維持できる硬化物を形成することができる。 According to the curable resin composition of the present invention, by having the above structure, it is possible to form a cured product that can maintain sufficient adhesive force to glass even in a high temperature environment.
本発明の硬化性樹脂組成物において、第２のラジカル重合性化合物の含有量が、第１のラジカル重合性化合物の合計１００質量部に対して０．０５〜１．５質量部であることが好ましい。この場合、高湿環境下であっても、ガラスに対する接着力を充分維持できる硬化物を形成することができる。 In the curable resin composition of the present invention, the content of the second radically polymerizable compound is 0.05 to 1.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total of the first radically polymerizable compound. preferable. In this case, it is possible to form a cured product that can sufficiently maintain the adhesive force to the glass even in a high humidity environment.
さらに、第２のラジカル重合性化合物の含有量が、第１のラジカル重合性化合物の合計１００質量部に対して０．０５〜０．５質量部であることが好ましい。この場合、高温環境下であっても或いは高湿環境下であっても、ガラスに対する接着力を長期にわたって充分維持できる硬化物を形成することができる。 Further, the content of the second radically polymerizable compound is preferably 0.05 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the first radically polymerizable compound. In this case, it is possible to form a cured product that can sufficiently maintain the adhesive force to the glass for a long period of time even in a high temperature environment or a high humidity environment.
本発明の硬化性樹脂組成物は、ＵＶ硬化性であってもよい。 The curable resin composition of the present invention may be UV curable.
本発明はまた、ガラス基材と、該ガラス基材の端部の少なくとも一部に設けられた上記本発明に係る硬化性樹脂組成物の硬化物とを備えるガラス部材を提供する。 The present invention also provides a glass member comprising a glass substrate and a cured product of the curable resin composition according to the present invention provided at least a part of an end portion of the glass substrate.
本発明のガラス部材は、端部が本発明に係る硬化性樹脂組成物の硬化物によって保護されていることにより耐クラック性に優れたものになり得る。また、本発明のガラス部材は、高温環境下であっても充分な耐クラック性を有することができる。 The glass member of the present invention can be excellent in crack resistance because the end portion is protected by the cured product of the curable resin composition according to the present invention. Further, the glass member of the present invention can have sufficient crack resistance even in a high temperature environment.
本発明はまた、上記本発明に係るガラス部材を備える表示装置を提供する。 The present invention also provides a display device including the glass member according to the present invention.
本発明はまた、上記本発明に係るガラス部材を備える携帯端末を提供する。 The present invention also provides a mobile terminal including the glass member according to the present invention.
本発明によれば、ガラスとの接着性に優れた硬化物を形成することができる硬化性樹脂組成物、保護機能に優れた硬化物を有するガラス部材、並びに、係るガラス部材を備える表示装置及び携帯端末を提供することができる。 According to the present invention, a curable resin composition capable of forming a cured product having excellent adhesiveness to glass, a glass member having a cured product having an excellent protective function, and a display device including the glass member are provided. A mobile terminal can be provided.
以下、場合により図面を参照しつつ、本発明を実施するための形態について詳細に説明する。ただし、本発明は以下の実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸又はメタクリル酸を意味し、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート又はそれに対応するメタクリレートを意味する。「Ａ又はＢ」とは、ＡとＢのどちらか一方を含んでいればよく、両方とも含んでいてもよい。 Hereinafter, embodiments for carrying out the present invention will be described in detail with reference to the drawings as the case may be. However, the present invention is not limited to the following embodiments. In addition, in this specification, "(meth) acrylic acid" means acrylic acid or methacrylic acid, and "(meth) acrylate" means acrylate or the corresponding methacrylate. "A or B" may include either A or B, and may include both.
また、本明細書において「層」との語は、平面図として観察したときに、全面に形成されている形状の構造に加え、一部に形成されている形状の構造も包含される。また、本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。また、「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。 Further, in the present specification, the term "layer" includes not only a structure having a shape formed on the entire surface but also a structure having a shape partially formed when observed as a plan view. Further, in the present specification, the term "process" is used not only as an independent process but also as long as the intended action of the process is achieved even if it cannot be clearly distinguished from other processes. included. Further, the numerical range indicated by using "~" indicates a range including the numerical values before and after "~" as the minimum value and the maximum value, respectively.
さらに、本明細書において組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。また、例示材料は特に断らない限り単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。 Further, in the present specification, the content of each component in the composition is the sum of the plurality of substances present in the composition unless otherwise specified, when a plurality of substances corresponding to each component are present in the composition. Means quantity. Further, the exemplary materials may be used alone or in combination of two or more unless otherwise specified.
また、本明細書中に段階的に記載されている数値範囲において、ある段階の数値範囲の上限値又は下限値は、他の段階の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。 Further, in the numerical range described stepwise in the present specification, the upper limit value or the lower limit value of the numerical range of one step may be replaced with the upper limit value or the lower limit value of the numerical range of another step. Further, in the numerical range described in the present specification, the upper limit value or the lower limit value of the numerical range may be replaced with the value shown in the examples.
＜硬化性樹脂組成物＞
本実施形態の硬化性樹脂組成物は、（Ａ）第１のラジカル重合性化合物（以下、（Ａ）成分という場合もある）と、（Ｂ）リン酸エステル構造を有する第２のラジカル重合性化合物（以下、（Ｂ）成分という場合もある）と、（Ｃ）ラジカル開始剤（以下、（Ｃ）成分という場合もある）とを含有する。<Curable resin composition>
The curable resin composition of the present embodiment has (A) a first radically polymerizable compound (hereinafter, may be referred to as (A) component) and (B) a second radically polymerizable compound having a phosphoric acid ester structure. It contains a compound (hereinafter, may be referred to as a component (B)) and a (C) radical initiator (hereinafter, may be referred to as a component (C)).
本実施形態の硬化性樹脂組成物は、ガラス基材の端部を保護する硬化物を形成するために用いることができる。 The curable resin composition of the present embodiment can be used to form a cured product that protects the edges of the glass substrate.
本実施形態の硬化性樹脂組成物は、光硬化性、熱硬化性、湿気硬化性、２液反応硬化性であってもよい。生産性、安定性、タクトタイムの観点から、光硬化性であることが好ましく、紫外線（ＵＶ）硬化性であることがより好ましい。 The curable resin composition of the present embodiment may be photocurable, thermosetting, moisture-curable, and two-component reaction-curable. From the viewpoint of productivity, stability, and takt time, it is preferably photocurable, and more preferably ultraviolet (UV) curable.
光硬化性樹脂組成物の場合、硬化には、紫外線が好ましく用いられる。使用される光源は、特に限定されず、例えば、ＬＥＤランプ、水銀ランプ（低圧、高圧、超高圧等）、メタルハライドランプ、エキシマランプ、キセノンランプ等が挙げられ、好ましくは、ＬＥＤランプ、水銀ランプ、メタルハライドランプ等である。 In the case of a photocurable resin composition, ultraviolet rays are preferably used for curing. The light source used is not particularly limited, and examples thereof include LED lamps, mercury lamps (low pressure, high pressure, ultra-high pressure, etc.), metal halide lamps, excima lamps, xenon lamps, and the like, preferably LED lamps, mercury lamps, and the like. Metal halide lamps, etc.
熱硬化性樹脂組成物の場合、硬化には、高温反応炉が好ましく用いられる。 In the case of a thermosetting resin composition, a high temperature reaction furnace is preferably used for curing.
（（Ａ）第１のラジカル重合性化合物）
（Ａ）成分としては、ラジカル重合性基を有する化合物が挙げられる。ラジカル重合性基としては、例えば、ビニル基（エテニル基）、エチニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基等の炭素−炭素二重結合を有する基が挙げられる。（Ａ）成分は、硬化後の物理特性（例えば硬化収縮率、表面硬化性、硬化速度、外観）の観点から、（メタ）アクリロイルオキシ基を有する化合物を含むことが好ましい。((A) First radically polymerizable compound)
Examples of the component (A) include compounds having a radically polymerizable group. Examples of the radically polymerizable group include a carbon-carbon double bond such as a vinyl group (ethenyl group), an ethynyl group, an allyl group, a (meth) acryloyl group, a (meth) acryloyloxy group, and a (meth) acryloylamino group. The group having is mentioned. The component (A) preferably contains a compound having a (meth) acryloyloxy group from the viewpoint of physical characteristics after curing (for example, curing shrinkage rate, surface curability, curing rate, appearance).
ラジカル重合性基を有する化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル系単量体（以下、（Ａ−１）成分という場合もある）、（メタ）アクリルアミド系単量体（以下、（Ａ−２）成分という場合もある）、ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物（以下、（Ａ−３）成分という場合もある）等が挙げられる。（Ａ）成分は、後述する（Ｂ）リン酸エステル構造を有する第２のラジカル重合性化合物とは異なる化合物が使用される。 Examples of the compound having a radically polymerizable group include a (meth) acrylic acid ester-based monomer (hereinafter, may be referred to as a component (A-1)) and a (meth) acrylamide-based monomer (hereinafter, (A)). -2) A component), a (meth) acrylate compound having a urethane bond (hereinafter, may be referred to as a component (A-3)), and the like can be mentioned. As the component (A), a compound different from the second radically polymerizable compound having the (B) phosphoric acid ester structure described later is used.
１官能の（メタ）アクリル酸エステル系単量体としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、イソアミル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、テトラデシル（メタ）アクリレート、ペンタデシル（メタ）アクリレート、ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）スクシネート、（メタ）アクリル酸とグリシジルエステル（例えば、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の「カージュラーＥ−１０」）との反応物等の脂肪族（メタ）アクリレート；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘプチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）テトラヒドロフタレート、モノ（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ヘキサヒドロフタレート等の脂環式（メタ）アクリレートなどが挙げられる。 Examples of the monofunctional (meth) acrylic acid ester-based monomer include methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, and tert-butyl (meth) acrylate. Butoxyethyl (meth) acrylate, isoamyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate. , Undecyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, tridecyl (meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, hexadecyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, behenyl (meth) acrylate, 2, -Hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, methoxypolyethylene glycol (meth) acrylate, ethoxypolyethylene glycol (Meta) acrylates, methoxypolypropylene glycol (meth) acrylates, ethoxypolypropylene glycol (meth) acrylates, mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) succinates, (meth) acrylic acids and glycidyl esters (eg, Momentive Performance Materials). An aliphatic (meth) acrylate such as a reaction product with "Cageler E-10" manufactured by Z. Co., Ltd .; cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, cycloheptyl (meth) acrylate, dicyclopentanyl (meth). Acrylate type such as acrylate, dicyclopentenyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) tetrahydrophthalate, mono (2- (meth) acryloyloxyethyl) hexahydrophthalate, etc. Meta) Acrylate and the like can be mentioned.
２官能の（メタ）アクリル酸エステル系単量体としては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、エトキシ化２−メチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレート；シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、エトキシ化シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、プロポキシ化シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化シクロヘキサンジメタノール（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、エトキシ化トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、エトキシ化水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化水添ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化水添ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化水添ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化水添ビスフェノールＦジ（メタ）アクリレート等の脂環式（メタ）アクリレートなどが挙げられる。 Examples of the bifunctional (meth) acrylic acid ester-based monomer include ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, and tetraethylene glycol di (meth) acrylate. , Polyethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, tripropylene glycol di (meth) acrylate, tetrapropylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di (meth) Acrylate, ethoxylated polypropylene glycol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 3-methyl-1 , 5-Pentanediol di (meth) acrylate, 1,6-hexanediol di (meth) acrylate, 2-butyl-2-ethyl-1,3-propanediol di (meth) acrylate, 1,9-nonanediol di (Meta) acrylate, 1,10-decanediol di (meth) acrylate, glycerindi (meth) acrylate, tricyclodecanedimethanol (meth) acrylate, ethoxylated 2-methyl-1,3-propanediol di (meth) Aliphatic (meth) acrylates such as acrylates; cyclohexanedimethanol (meth) acrylates, ethoxylated cyclohexanedimethanol (meth) acrylates, propoxylated cyclohexanedimethanol (meth) acrylates, ethoxylated propoxylated cyclohexanedimethanol (meth) acrylates, Tricyclodecanedimethanol (meth) acrylate, ethoxylated tricyclodecanedimethanol (meth) acrylate, propoxylated tricyclodecanedimethanol (meth) acrylate, ethoxylated propoxylated tricyclodecanedimethanol (meth) acrylate, ethoxylated Hydrogenated bisphenol A di (meth) acrylate, propoxylated hydrogenated bisphenol A di (meth) acrylate, ethoxylated propoxylated hydrogenated bisphenol A di (meth) acrylate, ethoxylated hydrogenated bisphenol F di (meth) acrylate, propoxydated Hydrogenated bisphenol F di (meth) acrylate, ethoxylated propoxylated hydrogenated bisphenol F di (meth) acrylic Examples thereof include alicyclic (meth) acrylates such as rates.
３官能以上の（メタ）アクリル酸エステル系単量体としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化プロポキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の脂肪族（メタ）アクリレートなどが挙げられる。 Examples of the trifunctional or higher functional (meth) acrylic acid ester-based monomer include trimethylol propanetri (meth) acrylate, ethoxylated trimethylol propanetri (meth) acrylate, and propoxylated trimethylol propanetri (meth) acrylate. Ethylated propoxylated trimethylol propantri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tri (meth) acrylate, propoxylated pentaerythritol tri (meth) acrylate, ethoxylated propoxylated pentaerythritol tri (meth) acrylate ) Acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylate, propoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ethoxylated propoxylated pentaerythritol tetra (meth) acrylate, ditrimethylol propanetetra (meth) Examples thereof include aliphatic (meth) acrylates such as acrylates and dipentaerythritol hexa (meth) acrylates.
（Ａ−１）成分として、後述する（Ａ−３）成分、その他の添加成分との相溶性、また、硬化時の硬度特性等の観点から、１官能の（メタ）アクリル酸エステル系単量体を用いることが好ましく、１官能の脂環式（メタ）アクリレートを用いることがより好ましく、イソボルニル（メタ）アクリレートを用いることがさらに好ましい。 As the component (A-1), a monofunctional (meth) acrylic acid ester-based single amount from the viewpoint of compatibility with the component (A-3) described later and other additive components, hardness characteristics at the time of curing, and the like. It is preferable to use a body, more preferably a monofunctional alicyclic (meth) acrylate, and even more preferably an isobornyl (meth) acrylate.
（メタ）アクリルアミド系単量体としては、（メタ）アクリルアミド、メチル（メタ）アクリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、エチル（メタ）アクリルアミド、ジエチル（メタ）アクリルアミド、ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、イソブチル（メタ）アクリルアミド、ジイソブチル（メタ）アクリルアミド、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、ｎ−ペンチル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−ペンチル（メタ）アクリルアミド、ｎ−へキシル（メタ）アクリルアミド、ジ−ｎ−へキシル（メタ）アクリルアミド、シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、ジシクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリロイルモルホリン等が挙げられる。 Examples of the (meth) acrylamide-based monomer include (meth) acrylamide, methyl (meth) acrylamide, dimethyl (meth) acrylamide, ethyl (meth) acrylamide, diethyl (meth) acrylamide, n-propyl (meth) acrylamide, and di-. n-propyl (meth) acrylamide, isopropyl (meth) acrylamide, diisopropyl (meth) acrylamide, n-butyl (meth) acrylamide, di-n-butyl (meth) acrylamide, isobutyl (meth) acrylamide, diisobutyl (meth) acrylamide, To tert-butyl (meth) acrylamide, di-tert-butyl (meth) acrylamide, n-pentyl (meth) acrylamide, di-n-pentyl (meth) acrylamide, n-hexyl (meth) acrylamide, di-n- Examples thereof include xyl (meth) acrylamide, cyclohexyl (meth) acrylamide, dicyclohexyl (meth) acrylamide, and (meth) acryloylmorpholin.
（Ａ−２）成分として、後述する（Ａ−３）成分、その他の添加成分との相溶性、また、硬化時の硬度特性等の観点から、（メタ）アクリロイルモルホリンを用いることが好ましい。 As the component (A-2), it is preferable to use (meth) acryloyl morpholine from the viewpoint of compatibility with the component (A-3) described later and other additive components, hardness characteristics at the time of curing, and the like.
ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリロイル基又は（メタ）アクリロイルオキシ基を少なくとも１個有することができる。 The (meth) acrylate compound having a urethane bond can have at least one (meth) acryloyl group or (meth) acryloyloxy group.
ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、β位にＯＨ基を有する（メタ）アクリル酸系モノマーとイソホロンジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネート、２，４−トルエンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート等のジイソシアネート化合物との反応物、トリス（（メタ）アクリロキシテトラエチレングリコールイソシアネート）ヘキサメチレンイソシアヌレート、ＥＯ変性ウレタンジ（メタ）アクリレート、ＰＯ変性ウレタンジ（メタ）アクリレート、ＥＯ及びＰＯ変性ウレタンジ（メタ）アクリレート、カルボキシル基含有ウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。また、ウレタン結合を有する（メタ）アクリレート化合物としてウレタンオリゴマーも好ましく用いられる。 Examples of the (meth) acrylate compound having a urethane bond include a (meth) acrylic acid-based monomer having an OH group at the β-position, isophorone diisocyanate, 2,6-toluene diisocyanate, 2,4-toluene diisocyanate, and 1,6-. Reactants with diisocyanate compounds such as hexamethylene diisocyanate, tris ((meth) acryloxytetraethylene glycol isocyanate) hexamethylene isocyanurate, EO-modified urethane di (meth) acrylate, PO-modified urethane di (meth) acrylate, EO and PO-modified urethane diisocyanate. Examples thereof include (meth) acrylate and carboxyl group-containing urethane (meth) acrylate. Further, a urethane oligomer is also preferably used as the (meth) acrylate compound having a urethane bond.
（Ａ−３）成分の重量平均分子量は、液状状態での塗布性、ハンドリング性、硬化後の硬化収縮性、表面硬化性、硬度、伸び等の物理特性等の観点から、好ましくは８００以上、より好ましくは２，０００以上、更に好ましくは４，０００以上である。また、（Ａ−３）成分の重量平均分子量は、同様の観点から、好ましくは１０，０００以下、より好ましくは９，０００以下、更に好ましくは７，０００以下である。重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定し、標準ポリスチレン換算した値を使用する。 The weight average molecular weight of the component (A-3) is preferably 800 or more from the viewpoints of coatability in a liquid state, handleability, curing shrinkage after curing, surface curability, hardness, elongation and other physical characteristics. It is more preferably 2,000 or more, still more preferably 4,000 or more. From the same viewpoint, the weight average molecular weight of the component (A-3) is preferably 10,000 or less, more preferably 9,000 or less, still more preferably 7,000 or less. The weight average molecular weight is measured by gel permeation chromatography (GPC), and a value converted to standard polystyrene is used.
市販品として、例えば、根上工業株式会社製の「アートレジン ＵＮ−９０４」、「アートレジン ＵＮ−６０６０Ｓ」等が挙げられる。 Examples of commercially available products include "Art Resin UN-904" and "Art Resin UN-6060S" manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd.
上述した（Ａ）成分のうち、（Ａ−１）成分と（Ａ−２）成分とを組み合わせて用いることが好ましく、（Ａ−１）成分として１官能の（メタ）アクリル酸エステル系単量体と（Ａ−２）成分とを組み合わせて用いることがより好ましい。 Of the above-mentioned components (A), it is preferable to use the component (A-1) and the component (A-2) in combination, and the monofunctional (meth) acrylic acid ester-based single amount as the component (A-1). It is more preferable to use the body and the component (A-2) in combination.
（Ａ−１）成分及び（Ａ−２）成分の合計含有量は、液状状態での塗布性、ハンドリング性、硬化後の硬化収縮性、表面硬化性、硬度、伸び等の物理特性の観点から、硬化性樹脂組成物の全質量を基準として、２０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、４０質量％以上が更に好ましい。また、（Ａ−１）成分及び（Ａ−２）成分の合計含有量は、液状状態での塗布性、ハンドリング性、硬化後の硬化収縮性、表面硬化性、硬度、伸び等の物理特性の観点から、硬化性樹脂組成物の全質量を基準として、９０質量％以下が好ましく、７０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下が更に好ましい。 The total content of the component (A-1) and the component (A-2) is from the viewpoint of physical characteristics such as coatability in a liquid state, handleability, curing shrinkage after curing, surface curability, hardness, and elongation. Based on the total mass of the curable resin composition, 20% by mass or more is preferable, 30% by mass or more is more preferable, and 40% by mass or more is further preferable. Further, the total content of the component (A-1) and the component (A-2) has physical characteristics such as coatability in a liquid state, handleability, curing shrinkage after curing, surface curability, hardness, and elongation. From the viewpoint, 90% by mass or less is preferable, 70% by mass or less is more preferable, and 50% by mass or less is further preferable, based on the total mass of the curable resin composition.
（Ａ−３）成分の含有量は、液状状態での塗布性、ハンドリング性、硬化後の硬化収縮性、表面硬化性、硬度、伸び等の物理特性の観点から、硬化性樹脂組成物の全質量を基準として、１０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、５０質量％以上が更に好ましい。また、（Ａ−３）成分の含有量は、液状状態での塗布性、ハンドリング性、硬化後の硬化収縮性、表面硬化性、硬度、伸び等の物理特性の観点から、硬化性樹脂組成物の全質量を基準として、８０質量％以下が好ましく、７０質量％以下がより好ましく、６０質量％以下が更に好ましい。 The content of the component (A-3) is the total content of the curable resin composition from the viewpoint of physical properties such as coatability in a liquid state, handleability, curing shrinkage after curing, surface curability, hardness, and elongation. Based on the mass, 10% by mass or more is preferable, 30% by mass or more is more preferable, and 50% by mass or more is further preferable. The content of the component (A-3) is a curable resin composition from the viewpoint of physical properties such as coatability in a liquid state, handleability, curing shrinkage after curing, surface curability, hardness, and elongation. 80% by mass or less is preferable, 70% by mass or less is more preferable, and 60% by mass or less is further preferable.
（（Ｂ）第２のラジカル重合性化合物）
リン酸エステル構造を有するラジカル重合性化合物としては、リン酸基及びリン酸エステル基から選択されるいずれか少なくとも１種と、少なくとも１種のラジカル重合性基とを有する化合物が挙げられる。ラジカル重合性基としては、例えば、ビニル基（エテニル基）、エチニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリロイルオキシ基、（メタ）アクリロイルアミノ基等の炭素−炭素二重結合を有する基が挙げられる。（Ｂ）成分は、（メタ）アクリロイルオキシ基と、リン酸エステル構造を有する化合物を含むことが好ましい。((B) Second radically polymerizable compound)
Examples of the radically polymerizable compound having a phosphoric acid ester structure include a compound having at least one selected from a phosphoric acid group and a phosphoric acid ester group, and a compound having at least one radically polymerizable group. Examples of the radically polymerizable group include a carbon-carbon double bond such as a vinyl group (ethenyl group), an ethynyl group, an allyl group, a (meth) acryloyl group, a (meth) acryloyloxy group, and a (meth) acryloylamino group. The group having is mentioned. The component (B) preferably contains a (meth) acryloyloxy group and a compound having a phosphoric acid ester structure.
（Ｂ）成分としては、例えば、アシッドホスホオキシエチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシブチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシペンチル（メタ）アクリレート、アシッドホスホオキシポリオキシエチレングリコールモノメタクリレート、アシッドホスホオキシポリオキシプロピレングリコールモノメタクリレート等の下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。 Examples of the component (B) include acidphosphooxyethyl (meth) acrylate, acidphosphooxypropyl (meth) acrylate, acidphosphooxybutyl (meth) acrylate, acidphosphooxypentyl (meth) acrylate, and acidphosphooxypolyoxy. Examples thereof include compounds represented by the following general formula (1) such as ethylene glycol monomethacrylate and acid phosphooxypolyoxypropylene glycol monomethacrylate.
式（１）で表される化合物において、アルキル基の炭素数は、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜９、更に好ましくは１〜６である。ｎは、好ましくは１〜１２、より好ましくは１〜６、更に好ましくは１〜３である。ｍは、好ましくは１〜２であり、より好ましくは１である。 In the compound represented by the formula (1), the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 9, and further preferably 1 to 6. n is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 6, and even more preferably 1 to 3. m is preferably 1 to 2, and more preferably 1.
また、（Ｂ）成分としては、例えば、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。 Further, as the component (B), for example, a compound represented by the following general formula (2) can be mentioned.
式（２）で表される化合物において、Ｒ４及びＲ５のアルキル基の炭素数は、好ましくは２〜１２である。In the compounds of the formula (2), the carbon number of the alkyl group of R 4 and R 5 are preferably 2 to 12.
また、（Ｂ）成分として、３−クロロ−２−アシッドホスホオキシプロピル（メタ）アクリレート、フェニル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスフェート、ジフェニル（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）ホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシ−２−ヒドロキシプロピルアシッドホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシ−３−ヒドロキシプロピルアシッドホスフェート、（メタ）アクリロイルオキシ−３−クロロ−２−ヒドロキシプロピルアシッドホスフェート、アリルアルコールアシッドホスフェート等が挙げられる。 Further, as the component (B), 3-chloro-2-acid phosphooxypropyl (meth) acrylate, phenyl (2- (meth) acryloyloxyethyl) phosphate, diphenyl (2- (meth) acryloyloxyethyl) phosphate, ( Examples thereof include (meth) acryloyloxy-2-hydroxypropyl acid phosphate, (meth) acryloyloxy-3-hydroxypropyl acid phosphate, (meth) acryloyloxy-3-chloro-2-hydroxypropyl acid phosphate, and allyl alcohol acid phosphate. ..
さらに、（Ｂ）成分は、上述した化合物のモノメタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の塩であってもよい。 Further, the component (B) may be a salt such as a monomethanolamine salt or a monoethanolamine salt of the above-mentioned compound.
（Ｂ）成分は、好ましくは式（２）で表される化合物であり、より好ましくは式（２）において、Ｒ３がメチル基、Ｒ４が−ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｒ５が−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、ｘが１．５である。The component (B) is preferably a compound represented by the formula (2), and more preferably, in the formula (2), R 3 is a methyl group, R 4 is −CH 2 CH 2 −, and R 5 is. -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2- , and x is 1.5.
（Ｂ）成分の含有量は、ガラス基材への良好な密着性を得る観点から、（Ａ）成分の合計１００質量部に対して、０．０５〜５質量部であることが好ましい。（Ｂ）成分の含有量はこの範囲であると、高温環境下であってもガラスに対する充分な接着力を維持できる硬化物を形成することができる。 The content of the component (B) is preferably 0.05 to 5 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of the component (A) from the viewpoint of obtaining good adhesion to the glass substrate. When the content of the component (B) is in this range, it is possible to form a cured product that can maintain a sufficient adhesive force to the glass even in a high temperature environment.
また、（Ｂ）成分の含有量は、高湿環境下でのガラス基材への良好な密着性を得る観点から、（Ａ）成分の合計１００質量部に対して、０．０５〜１．５質量部であることが好ましい。この場合、高湿環境下であっても、ガラスに対する接着力を充分維持できる硬化物を形成することができる。 Further, the content of the component (B) is 0.05 to 1. It is preferably 5 parts by mass. In this case, it is possible to form a cured product that can sufficiently maintain the adhesive force to the glass even in a high humidity environment.
さらに、（Ｂ）成分の含有量は、更に高水準のガラス基材への密着性を得る観点から、（Ａ）成分の合計１００質量部に対して、０．０５〜０．５質量部であることが好ましい。この場合、高温環境下であっても或いは高湿環境下であっても、ガラスに対する接着力を長期にわたって充分維持できる硬化物を形成することができる。 Further, the content of the component (B) is 0.05 to 0.5 parts by mass with respect to a total of 100 parts by mass of the component (A) from the viewpoint of obtaining a higher level of adhesion to the glass substrate. It is preferable to have. In this case, it is possible to form a cured product that can sufficiently maintain the adhesive force to the glass for a long period of time even in a high temperature environment or a high humidity environment.
（（Ｃ）ラジカル開始剤）
硬化性樹脂組成物を光硬化性樹脂組成物とする場合には、ラジカル開始剤として光重合開始剤を用いることができる。光重合開始剤には、増感剤と呼ばれるものも包含される。硬化性樹脂組成物を熱硬化性樹脂組成物とする場合には、ラジカル開始剤として熱重合開始剤を用いることができる。((C) Radical initiator)
When the curable resin composition is a photocurable resin composition, a photopolymerization initiator can be used as the radical initiator. The photopolymerization initiator also includes what is called a sensitizer. When the curable resin composition is a thermosetting resin composition, a thermopolymerization initiator can be used as the radical initiator.
光重合開始剤としては、例えば、アクリジン；分子内に少なくとも１つのアクリジニル基を有するアクリジン系化合物；ベンゾフェノン；Ｎ，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン（ミヒラーケトン）等のＮ，Ｎ−テトラアルキル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン；２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン−１、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパノン−１、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）フェニルメタノン等の芳香族ケトン；アルキルアントラキノン等のキノン類；ベンゾイルアルキルエーテル等のベンゾインエーテル化合物；ベンゾイン；アルキルベンゾイン等のベンゾイン化合物；ベンジルジメチルケタール等のベンジル誘導体；２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体；Ｎ−フェニルグリシン；Ｎ−フェニルグリシン誘導体、クマリン系化合物；オニウム塩などが挙げられる。 Examples of the photopolymerization initiator include aclydin; an acridin-based compound having at least one acridinyl group in the molecule; benzophenone; N, N'-tetramethyl-4,4'-diaminobenzophenone (Michlerketone) and the like. -Tetraalkyl-4,4'-diaminobenzophenone; 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butanone-1,2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2- Aromatic ketones such as morpholinopropanone-1, (1-hydroxycyclohexyl) phenylmethanone; quinones such as alkylanthraquinone; benzoin ether compounds such as benzoylalkyl ethers; benzoins; benzoin compounds such as alkylbenzoins; benzyldimethyl ketal and the like Benzyl derivative of; 2- (o-chlorophenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-chlorophenyl) -4,5-di (methoxyphenyl) imidazole dimer, 2- (o-fluoro) Phenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (o-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer, 2- (p-methoxyphenyl) -4,5-diphenylimidazole dimer , 2,4,5-Triarylimidazole dimer; N-phenylglycine; N-phenylglycine derivative, coumarin compound; onium salt and the like.
光硬化性樹脂組成物における（Ｃ）成分は、深部硬化性と表面硬化性とのバランス、及び硬化物の物理特性の観点から、芳香族ケトンを含むことが好ましく、（１−ヒドロキシシクロヘキシル）フェニルメタノン、及び／又は、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オンを含むことがより好ましい。 The component (C) in the photocurable resin composition preferably contains an aromatic ketone from the viewpoint of the balance between deep curability and surface curability and the physical properties of the cured product, and preferably contains (1-hydroxycyclohexyl) phenyl. More preferably, it contains methanone and / or 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one.
熱重合開始剤としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ−ブチルパーベンゾエイト、クメンヒドロパーオキシド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−ｎ−プロピルパーオキシジカーボネート、ジ（２−エトキシエチル）パーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ−ブチルパーオキシピバレート、（３，５，５−トリメチルヘキサノイル）パーオキシド、ジプロピオニルパーオキシド、ジアセチルパーオキシド、ジドデシルパーオキシド等の有機過酸化物；２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カルボニトリル）、２．２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチル−４−メトキシバレロニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）、４，４’―アゾビス（４−シアノバレリック酸）、２，２’−アゾビス（２−ヒドロキシメチルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス［２−（イミダゾリン−２−イル）プロパン］等のアゾ系化合物が挙げられる。
Examples of the thermal polymerization initiator include benzoyl peroxide, tert-butylperbenzoite, cumenehydroperoxide, diisopropylperoxydicarbonate, di-n-propylperoxydicarbonate, and di (2-ethoxyethyl) peroxy. Organics such as dicarbonate, tert-butylperoxyneodecanoate, t-butylperoxypivalate, (3,5,5-trimethylhexanoyl) peroxide, dipropionyl peroxide, diacetyl peroxide, didodecyl peroxide, etc. Peroxide; 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2-methylbutyronitrile), 1,1'-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile), 2.2' -Azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobis (2,4-dimethyl-4-methoxyvaleronitrile),
（Ｃ）成分の含有量は、硬化性樹脂組成物を十分に硬化させ、硬化物の硬化収縮性、表面硬化性、硬度、伸び等の物理特性の観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、０．１質量部以上が好ましく、１質量部以上がより好ましく、５質量部以上が更に好ましい。また、（Ｃ）成分の含有量は、硬化物の硬化収縮性、表面硬化性、硬度、伸び等の物理特性の観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の合計１００質量部に対して、３０質量部以下が好ましく、２０質量部以下がより好ましく、１５質量部以下が更に好ましい。 The content of the component (C) is such that the curable resin composition is sufficiently cured, and the component (A) and (B) are obtained from the viewpoint of physical properties such as curing shrinkage, surface curability, hardness and elongation of the cured product. With respect to 100 parts by mass of the total of the components, 0.1 part by mass or more is preferable, 1 part by mass or more is more preferable, and 5 parts by mass or more is further preferable. The content of the component (C) is based on 100 parts by mass of the components (A) and (B) in total from the viewpoint of physical characteristics such as curing shrinkage, surface curability, hardness and elongation of the cured product. , 30 parts by mass or less is preferable, 20 parts by mass or less is more preferable, and 15 parts by mass or less is further preferable.
（添加剤）
本実施形態の硬化性樹脂組成物は、必要に応じて様々な添加剤を含有してもよい。添加剤として、例えば、着色剤、カップリング剤等の密着性向上剤、重合禁止剤、光安定剤、消泡剤、フィラー、酸化防止剤、連鎖移動剤、チキソトロピー付与剤、可塑剤、難燃剤、離型剤、界面活性剤、滑剤、帯電防止剤などが挙げられる。これらの添加剤として、公知の添加剤を使用できる。(Additive)
The curable resin composition of the present embodiment may contain various additives, if necessary. Additives include, for example, adhesion improvers such as colorants and coupling agents, polymerization inhibitors, photostabilizers, defoamers, fillers, antioxidants, chain transfer agents, thixotropic agents, plasticizers, flame retardants. , Mold release agents, surfactants, lubricants, antistatic agents and the like. Known additives can be used as these additives.
着色剤としては、染料、顔料が挙げられる。硬化性樹脂組成物が着色剤を含むことにより、形成される硬化物を保護層としてだけでなく、遮光層或いはデザイン層として機能させることができる。 Examples of the colorant include dyes and pigments. When the curable resin composition contains a colorant, the formed cured product can function not only as a protective layer but also as a light-shielding layer or a design layer.
均一な硬化性樹脂組成物を得る観点から、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に溶解する着色剤を選択してもよい。 From the viewpoint of obtaining a uniform curable resin composition, a colorant that dissolves in the component (A) and the component (B) may be selected.
着色剤が単量体成分に溶解することは、以下の方法により確認できる。５０ｍＬのビーカーに、単量体成分１０ｍＬ（温度２５℃）及び着色剤１０ｍｇ（固形分質量）を加え、ガラス棒を用いて１分間撹拌する。その後、目視で着色剤の固形物が確認できない場合、当該着色剤は単量体成分に溶解すると判断する。 It can be confirmed by the following method that the colorant dissolves in the monomer component. To a 50 mL beaker, add 10 mL of the monomer component (temperature 25 ° C.) and 10 mg of the colorant (solid content mass), and stir for 1 minute using a glass rod. After that, if the solid colorant cannot be visually confirmed, it is determined that the colorant is dissolved in the monomer component.
遮光性の観点から、着色剤の可視光の平均透過率が、５０％以下、４５％以下、又は４０％以下であってもよい。ここで、可視光の平均透過率とは、波長４００〜７００ｎｍの光の平均透過率をいう。可視光の平均透過率は、着色剤が溶解する溶媒１００質量部と、着色剤０．１質量部とからなる着色剤溶液の光透過率を、分光測色計（例えば、株式会社コニカミノルタ製「ＣＭ−３７００Ａ」）を用いて、４００〜７００ｎｍの範囲で１ｎｍ毎に測定し、得られた各測定値の平均値を求め、平均透過率とする方法により測定することができる。着色剤が溶媒に溶解することは、上記の「着色剤が単量体成分に溶解すること」と同じ方法によって確認できる。 From the viewpoint of light-shielding property, the average transmittance of visible light of the colorant may be 50% or less, 45% or less, or 40% or less. Here, the average transmittance of visible light means the average transmittance of light having a wavelength of 400 to 700 nm. The average transmittance of visible light is the light transmittance of a colorant solution consisting of 100 parts by mass of a solvent in which a colorant dissolves and 0.1 part by mass of a colorant. "CM-3700A") is used to measure every 1 nm in the range of 400 to 700 nm, the average value of each obtained measured value is obtained, and the average transmittance can be used for the measurement. The dissolution of the colorant in the solvent can be confirmed by the same method as the above-mentioned "dissolution of the colorant in the monomer component".
本実施形態の硬化性樹脂組成物が光硬化性樹脂組成物であり、着色剤を含む場合、硬化反応を進行させるために照射される光（活性エネルギー線）のピーク波長における着色剤の光透過率（以下、「照射透過率」ともいう。）が、可視光の平均透過率よりも１０％以上、２０％以上、３０％以上高くてもよい。照射光透過率は、６０％以上、６５％以上、又は７０％以上であってもよい。高い照射光透過率を有する着色剤を用いることにより、十分な遮光性を確保しながら、光ラジカル重合による硬化反応を効率的に進行させることができる。着色剤の照射光透過率は、着色剤が溶解する溶媒１００質量部と、着色剤０．１質量部とからなる着色剤溶液の、硬化反応を進行させるために照射される光（活性エネルギー線）のピーク波長における着色剤の光透過率を、分解波長は１ｎｍの条件で測定する方法により、決定することができる。測定装置としては、可視紫外分光光度計（例えば、株式会社島津製作所製「ＵＶ−２４００ＰＣ」）を用いることができる。測定範囲は、例えば３００〜７８０ｎｍに設定される。 When the curable resin composition of the present embodiment is a photocurable resin composition and contains a colorant, the light transmission of the colorant at the peak wavelength of the light (active energy ray) irradiated to advance the curing reaction. The rate (hereinafter, also referred to as “irradiation transmittance”) may be 10% or more, 20% or more, or 30% or more higher than the average transmittance of visible light. The irradiation light transmittance may be 60% or more, 65% or more, or 70% or more. By using a colorant having a high irradiation light transmittance, it is possible to efficiently proceed the curing reaction by photoradical polymerization while ensuring sufficient light-shielding property. The irradiation light transmittance of the colorant is the light (active energy ray) irradiated to promote the curing reaction of the colorant solution consisting of 100 parts by mass of the solvent in which the colorant is dissolved and 0.1 part by mass of the colorant. ), The light transmittance of the colorant at the peak wavelength can be determined by a method of measuring the decomposition wavelength under the condition of 1 nm. As the measuring device, a visible ultraviolet spectrophotometer (for example, "UV-2400PC" manufactured by Shimadzu Corporation) can be used. The measurement range is set to, for example, 300 to 780 nm.
着色剤は、例えば、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオディン・グリーン、ジアゾイエロー、アニリンブラック、ペリレンブラック、及びフルオランからなる群より選ばれる少なくとも１種を含んでもよい。 The colorant may include, for example, at least one selected from the group consisting of phthalocyanine blue, phthalocyanine green, iodin green, diazo yellow, aniline black, perylene black, and fluorane.
着色剤の含有量は、可視光を遮光する効果を得る観点から、硬化性樹脂組成物の総量に対して、０．１質量％以上、０．３質量％以上、又は０．５質量％以上であってもよく、１０質量％以下、７．５質量％以下、又は５質量％以下であってもよい。 The content of the colorant is 0.1% by mass or more, 0.3% by mass or more, or 0.5% by mass or more with respect to the total amount of the curable resin composition from the viewpoint of obtaining the effect of blocking visible light. It may be 10% by mass or less, 7.5% by mass or less, or 5% by mass or less.
カップリング剤としては、例えば、チタネート系カップリング剤、シラン系カップリング剤等を用いることができる。チタネート系カップリング剤として、少なくとも炭素数１〜６０のアルキレート基を有するチタネート系カップリング剤、アルキルホスファイト基を有するチタネート系カップリング剤、アルキルホスフェート基を有するチタネート系カップリング剤、アルキルパイロホスフェート基を有するチタネート系カップリング剤等が挙げられる。シラン系カップリング剤として、アミノ系シランカップリング剤、ウレイド系シランカップリング剤、ビニル系シランカップリング剤、メタクリル系シランカップリング剤、エポキシ系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤、イソシアネート系シランカップリング剤等が挙げられる。 As the coupling agent, for example, a titanate-based coupling agent, a silane-based coupling agent, or the like can be used. As the titanate-based coupling agent, a titanate-based coupling agent having at least an alkylate group having 1 to 60 carbon atoms, a titanate-based coupling agent having an alkylphosphite group, a titanate-based coupling agent having an alkylphosphate group, and an alkylpyro. Examples thereof include titanate-based coupling agents having a phosphate group. As silane-based coupling agents, amino-based silane coupling agents, ureido-based silane coupling agents, vinyl-based silane coupling agents, methacrylic-based silane coupling agents, epoxy-based silane coupling agents, mercapto-based silane coupling agents, isocyanates. Examples thereof include a silane coupling agent.
重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテル、ベンゾキノン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール、２,６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ピロガロール等のキノン類などが挙げられる。 Examples of the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, benzoquinone, p-tert-butylcatechol, 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol, and quinones such as pyrogallol.
消泡剤としては、シリコーン系オイル、フッ素系オイル、ポリカルボン酸系ポリマー等が挙げられる。 Examples of the defoaming agent include silicone-based oils, fluorine-based oils, polycarboxylic acid-based polymers, and the like.
＜硬化性樹脂組成物の製造方法＞
硬化性樹脂組成物は、（Ａ）成分、（Ｂ）成分、及び（Ｃ）成分、並びに、必要に応じて上述した添加剤を、撹拌により混合することによって製造できる。撹拌は、撹拌子、撹拌羽根等を用いた公知の方法により行えばよい。撹拌時の温度は、例えば、２０〜８０℃とすることができる。<Manufacturing method of curable resin composition>
The curable resin composition can be produced by mixing the component (A), the component (B), and the component (C), and if necessary, the above-mentioned additives by stirring. Stirring may be performed by a known method using a stirrer, a stirrer blade or the like. The temperature at the time of stirring can be, for example, 20 to 80 ° C.
＜ガラス部材＞
図１（ａ）は、本発明に係るガラス部材の一実施形態を示す上面図であり、図１（ｂ）は、図１（ａ）に示されるガラス部材の断面を示す模式断面図である。本実施形態のガラス部材１００は、ガラス基材１と、該ガラス基材の端部の少なくとも一部に設けられた上記本実施形態に係る硬化性樹脂組成物の硬化物１０とを備える。<Glass member>
1 (a) is a top view showing an embodiment of a glass member according to the present invention, and FIG. 1 (b) is a schematic cross-sectional view showing a cross section of the glass member shown in FIG. 1 (a). .. The
ガラス基材の端部とは、ガラス基材の少なくとも側面（端面）を含む部分をいい、ガラス基材の側面のみならず、ガラス基材の一方又は両方の面の縁を含む部分であってもよい。ガラス部材１００においては、ガラス基材の端面２に硬化物１０が設けられている。
The end portion of the glass substrate means a portion including at least a side surface (end surface) of the glass substrate, and is a portion including not only the side surface of the glass substrate but also the edge of one or both surfaces of the glass substrate. May be good. In the
（ガラス基材）
ガラス基材の材質は特に限定されない。ガラスとしては、無アルカリガラス、低アルカリガラス、アルカリガラス、石英ガラスなどが挙げられる。イオン交換法により、化学強化されたガラス基材であってもよい。(Glass substrate)
The material of the glass base material is not particularly limited. Examples of the glass include non-alkali glass, low-alkali glass, alkaline glass, quartz glass and the like. It may be a glass substrate chemically strengthened by an ion exchange method.
ガラス基材のサイズ及び厚さも特に限定されず、用途に応じて、適宜定めることができる。一例を挙げると、ガラス基材を携帯電話に用いる場合、サイズは約６０ｍｍ×１２０ｍｍであり、厚さは約０．５５ｍｍである。 The size and thickness of the glass base material are not particularly limited, and can be appropriately determined depending on the intended use. As an example, when a glass substrate is used for a mobile phone, the size is about 60 mm × 120 mm and the thickness is about 0.55 mm.
本実施形態のガラス部材は、端部が本発明に係る硬化性樹脂組成物の硬化物によって保護されていることにより耐クラック性に優れたものになり得る。また、本実施形態のガラス部材は、高温環境下であっても充分な耐クラック性を有することができる。 The glass member of the present embodiment can be excellent in crack resistance because the end portion is protected by the cured product of the curable resin composition according to the present invention. Further, the glass member of the present embodiment can have sufficient crack resistance even in a high temperature environment.
硬化物１０は、ガラス基材１の端面２に、本実施形態の硬化性樹脂組成物を塗布し、塗布層を形成し、光を照射すること又は加熱することによって塗布層を硬化させ、形成することができる。
The cured
塗布方法としては、ポッティング法、ディッピング法、スプレー法、ロールコート法等の方法が挙げられる。塗布に、シリンジ式ディスペンサー、ジェット式ディスペンサー等のディスペンサーを用いてもよい。 Examples of the coating method include a potting method, a dipping method, a spray method, a roll coating method and the like. A dispenser such as a syringe type dispenser or a jet type dispenser may be used for application.
光照射には上述の光源を使用でき、加熱は上述の熱源を使用できる。 The above-mentioned light source can be used for light irradiation, and the above-mentioned heat source can be used for heating.
図２は、本発明に係るガラス部材の端部の拡大写真を示す図である。この図に示されるように、ガラスの耐クラック性、デザイン性、ハンドリング性を向上させる観点から、硬化物の表面が湾曲していることが好ましい。この場合、ガラス基材の厚さＤに対する硬化物の最大厚ｔの比ｔ／Ｄが、０．０５〜１．５であることが好ましく、０．２〜０．７であることがより好ましい。なお、図では、ガラス基材の端面に沿った面２０と、面２０の垂線２２と硬化物の表面とが交わる点との距離ｔが硬化物の最大厚として示されている。
FIG. 2 is a diagram showing an enlarged photograph of an end portion of a glass member according to the present invention. As shown in this figure, it is preferable that the surface of the cured product is curved from the viewpoint of improving the crack resistance, designability, and handleability of the glass. In this case, the ratio t / D of the maximum thickness t of the cured product to the thickness D of the glass substrate is preferably 0.05 to 1.5, and more preferably 0.2 to 0.7. .. In the figure, the distance t between the
本実施形態に係るガラス部材は、硬化物が設けられるガラス基材が他の部材を有していてもよい。例えば、図３に示されるガラス部材１１０のように、ガラス基材１と他の部材５との接合部の周囲（２及び６）に硬化物１０が設けられているものであってもよい。
In the glass member according to the present embodiment, the glass base material on which the cured product is provided may have another member. For example, as in the
＜表示装置＞
本実施形態のガラス部材は表示装置の表示部に用いることができる。すなわち、本発明に係る表示装置は本実施形態のガラス部材を備えることができる。表示装置として、例えば、フラットパネルディスプレイ（ＦＰＤ）が挙げられ、具体的には、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、有機エレクトロルミネッセンスパネル（ＯＥＬＰ）、フィールドエミッションディスプレイ（ＦＥＤ）、陰極線管（ＣＲＴ）、電子ペーパー等が挙げられる。<Display device>
The glass member of this embodiment can be used for the display unit of the display device. That is, the display device according to the present invention can include the glass member of the present embodiment. Examples of the display device include a flat panel display (FPD), specifically, a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), an organic electroluminescence panel (OELP), a field emission display (FED), and a cathode ray tube. Examples include a tube (CRT), electronic paper, and the like.
＜携帯端末＞
本実施形態のガラス部材は携帯端末に用いることができる。例えば、ガラス部材は、携帯端末の表示部に用いられる。携帯端末としては、携帯電話機、スマートフォン、パソコン、電子辞書、電卓、ゲーム機等が挙げられる。<Mobile terminal>
The glass member of this embodiment can be used for a mobile terminal. For example, the glass member is used for the display unit of the mobile terminal. Examples of the mobile terminal include a mobile phone, a smartphone, a personal computer, an electronic dictionary, a calculator, a game machine, and the like.
以下、実施例及び比較例によって、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.
実施例及び比較例では以下の材料を用いた。
（Ａ−１）成分
ＩＢＯＡ：イソボルニルアクリレート（株式会社日本触媒製製）
（Ａ−２）成分
ＡＣＭＯ：アクリロイルモルホリン（株式会社興人製）
（Ａ−３）成分
ＵＮ−９０４：根上工業株式会社製、製品名「アートレジンＵＮ−９０４」、ウレタンアクリレート系化合物
ＵＮ−６０６０Ｓ：根上工業株式会社製、製品名「アートレジンＵＮ−６０６０Ｓ」、ウレタンアクリレート系化合物The following materials were used in Examples and Comparative Examples.
(A-1) Component IBOA: Isobornyl acrylate (manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.)
(A-2) Ingredient ACMO: Acryloyl morpholine (manufactured by Kohjin Co., Ltd.)
(A-3) Ingredient UN-904: manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd., product name "Art Resin UN-904", urethane acrylate compound UN-6060S: manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd., product name "Art Resin UN-6060S", Urethane acrylate compound
（Ｂ）成分
ＰＭ−２１：日本化薬株式会社製、製品名「ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２１」、リン酸エステル(B) Ingredient PM-21: Nippon Kayaku Co., Ltd., product name "KAYAMER PM-21", phosphate ester
（Ｃ）成分
ＩＲＧ−１８４：ＢＡＳＦ製、製品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４」
（その他）
ＥＬＩＸＡ ＢＬＡＣＫ ８５０：オリヱント化学工業株式会社製、黒色着色剤(C) Ingredient IRG-184: Made by BASF, product name "Irgacure 184"
(others)
ELIXA BLACK 850: Black colorant manufactured by Orient Chemical Industries Co., Ltd.
［硬化性樹脂組成物の調製］
（実施例１）
（Ａ−１）成分としてイソボルニルアクリレート４１．４質量部、（Ａ−２）成分としてアクリロイルモルホリン４．６質量部、（Ａ−３）成分として「ＵＮ−９０４」（根上工業株式会社製、製品名、ウレタンアクリレート系化合物）２７質量部及び「ＵＮ−６０６０Ｓ」（根上工業株式会社製、製品名、ウレタンアクリレート系化合物）２７質量部、（Ｂ）成分として「ＰＭ−２１」（日本化薬株式会社製、製品名「ＫＡＹＡＭＥＲ ＰＭ−２１」、リン酸エステル）０．１質量部、（Ｃ）成分として「ＩＲＧ−１８４」（ＢＡＳＦ製、製品名「Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４」）１０質量部、及び、着色剤として「ＥＬＩＸＡ ＢＬＡＣＫ ８５０」（オリヱント化学工業株式会社製、黒色着色剤）０．８質量部を、６０℃で加熱しながら撹拌し、硬化性樹脂組成物を得た。[Preparation of curable resin composition]
(Example 1)
41.4 parts by mass of isobornyl acrylate as a component (A-1), 4.6 parts by mass of acryloylmorpholin as a component (A-2), and "UN-904" as a component (A-3) (manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd.) , Product name, urethane acrylate compound) 27 parts by mass and "UN-6060S" (manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd., product name, urethane acrylate compound) 27 parts by mass, (B) component "PM-21" (Japan) Yakuhin Co., Ltd., product name "KAYAMER PM-21", phosphoric acid ester) 0.1 parts by mass, (C) 10 parts by mass of "IRG-184" (BASF, product name "Irgure 184"), and As a colorant, 0.8 parts by mass of "ELIXA BLACK 850" (black colorant manufactured by Orient Chemical Industry Co., Ltd.) was stirred while heating at 60 ° C. to obtain a curable resin composition.
（参考例２〜３、及び比較例１）
表１に示される組成に変更したこと以外は実施例１と同様にして、硬化性樹脂組成物をそれぞれ得た。
( Reference Examples 2 to 3 and Comparative Example 1)
Curable resin compositions were obtained in the same manner as in Example 1 except that the compositions were changed to those shown in Table 1.
［硬化物の評価］
ガラス基材（松浪ガラス工業株式会社製、マイクロスライドガラス「Ｓ９２１３」）上に、上記で得られた硬化性樹脂組成物を滴下し、スキージングにて塗膜を得た。塗膜をパナソニック製ＵＶ−ＬＥＤランプ（３０００ｍＷ／ｃｍ２、５０００ｍＪ／ｃｍ２）にて硬化し、試験用サンプルとした。[Evaluation of cured product]
The curable resin composition obtained above was dropped onto a glass substrate (microslide glass "S9213" manufactured by Matsunami Glass Industry Co., Ltd.), and a coating film was obtained by squeezing. The coating film was cured with a Panasonic UV-LED lamp (3000 mW / cm 2 , 5000 mJ / cm 2 ) to prepare a test sample.
作製したサンプルを、エスペック製恒温槽「ＳＨ−６６１」に入れ、下記の条件で保存した。
８５℃／０％ＲＨ：１００時間、２５０時間、５００時間、７５０時間、１０００時間
６０℃／９５％ＲＨ：１００時間、２５０時間、５００時間、７５０時間、１０００時間The prepared sample was placed in an Espec constant temperature bath "SH-661" and stored under the following conditions.
85 ° C / 0% RH: 100 hours, 250 hours, 500 hours, 750 hours, 1000 hours 60 ° C / 95% RH: 100 hours, 250 hours, 500 hours, 750 hours, 1000 hours
保存後の各サンプルについて、旧ＪＩＳ Ｋ５４００に準拠してクロスカット試験を行った。１００マス中１００マス残存である場合を「Ａ」、１００マス中１マス以上剥離である場合を「Ｂ」として、結果を表に示す。 Each sample after storage was subjected to a cross-cut test in accordance with the old JIS K5400. The results are shown in the table as "A" when 100 squares remain in 100 squares and "B" when 1 or more squares are peeled out in 100 squares.
１…ガラス基材、２…端面、１０…硬化物（保護膜）、１００，１１０…ガラス部材。
1 ... glass substrate, 2 ... end face, 10 ... cured product (protective film), 100, 110 ... glass member.
Claims (8)
前記第２のラジカル重合性化合物が、下記一般式（２）で表される化合物であり、
［式中、Ｒ ３ は水素又はメチル基を、Ｒ ４ 及びＲ ５ はそれぞれ独立に、直鎖状、分岐状、又は環状のアルキレン基を、ｘは１〜３の数を表す。］
前記第２のラジカル重合性化合物の含有量が、前記第１のラジカル重合性化合物の合計１００質量部に対して０．０５〜０．５質量部であり、
前記着色剤の含有量が、硬化性樹脂組成物の総量に対して、０．５質量％以上であり、
ガラス基材の端部を保護する硬化物を形成するために用いられる、硬化性樹脂組成物。 A curable resin composition comprising a first radically polymerizable compound, a second radically polymerizable compound having a phosphoric acid ester structure, a radical initiator, and a coloring agent.
The second radically polymerizable compound is a compound represented by the following general formula (2).
[In the formula, R 3 represents a hydrogen or methyl group, R 4 and R 5 each independently represent a linear, branched or cyclic alkylene group, and x represents a number 1-3. ]
The content of the second radically polymerizable compound is 0.05 to 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass in total of the first radically polymerizable compound.
The content of the colorant is 0.5% by mass or more with respect to the total amount of the curable resin composition.
A curable resin composition used to form a cured product that protects the edges of a glass substrate.
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