JP7169490B2 - 殺菌剤 - Google Patents
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Description
本発明は、殺菌剤に関する。
アクネ菌（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ（Ｃｕｔｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ））は皮膚常在菌の１種であるが、その増殖がニキビの原因になることが知られている。また、腋臭の原因菌として、コリネバクテリウム属細菌が知られており、これらアクネ菌やコリネバクテリウム属細菌を殺菌できる皮膚外用剤の開発がこれまでに行われてきた。例えば、ヒノキチオールやサリチル酸、イソプロピルメチルフェノール等のフェノール系殺菌剤が、アクネ菌に対して殺菌効果を有するという報告があるが（例えば、特許文献１、非特許文献１）、近年では、殺菌効果の更なる改善が求められている。
一方、ティーツリー（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）の葉から抽出された精油として、ティーツリーオイルが知られている。ティーツリーオイルは、テルピネン－４－オールを主成分とし、この他に１，８－シネオール、α－テルピネン、γ－テルピネン、α－テルピネオール、テルピノレン等が含まれているということや、真菌に対する殺菌効果があるということがこれまでに報告されている。
また、リモネンは、オレンジをはじめとする柑橘の精油に含まれているモノテルペン類であり、真菌に対する殺菌効果があるということがこれまでに報告されている。
また、リモネンは、オレンジをはじめとする柑橘の精油に含まれているモノテルペン類であり、真菌に対する殺菌効果があるということがこれまでに報告されている。
添付文書「ビフナイトｎ」 小林製薬株式会社，２０１６年１２月
上記のような背景の下、リモネン、ティーツリーオイル、これに含まれるα－テルピネン、γ－テルピネンが示す殺菌効果についてそれぞれ本発明者らが検討を行ったところ、いずれの成分についてもアクネ菌に対する殺菌効果はほとんどみられなかった。また、ティーツリーオイルに含まれるテルピネン－４－オールのアクネ菌に対する殺菌効果は不充分なものであった。
本発明の課題は、アクネ菌に対する殺菌効果に優れる殺菌剤を提供することにある。
本発明の課題は、アクネ菌に対する殺菌効果に優れる殺菌剤を提供することにある。
本発明者らは鋭意検討した結果、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分を、ヒノキチオールやサリチル酸、イソプロピルメチルフェノールに代表されるフェノール誘導体と組み合わせた場合に、アクネ菌に対する殺菌効果が大幅に増強されることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、以下の＜１＞～＜８＞を提供するものである。
＜１＞ 以下の成分（Ａ）及び（Ｂ）を有効成分とする、殺菌剤。
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
＜２＞ 成分（Ａ）が、ヒノキチオール、サリチル酸及びイソプロピルメチルフェノールから選ばれる１種又は２種以上のフェノール誘導体である、＜１＞に記載の殺菌剤。
＜３＞ 成分（Ｂ）が、リモネン及びγ－テルピネンから選ばれる１種又は２種以上の成分である、＜１＞又は＜２＞に記載の殺菌剤。
＜４＞ 成分（Ｂ）が、リモネンである、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の殺菌剤。
＜５＞ 成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕が、０．２以上２．５以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の殺菌剤。
＜１＞ 以下の成分（Ａ）及び（Ｂ）を有効成分とする、殺菌剤。
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
＜２＞ 成分（Ａ）が、ヒノキチオール、サリチル酸及びイソプロピルメチルフェノールから選ばれる１種又は２種以上のフェノール誘導体である、＜１＞に記載の殺菌剤。
＜３＞ 成分（Ｂ）が、リモネン及びγ－テルピネンから選ばれる１種又は２種以上の成分である、＜１＞又は＜２＞に記載の殺菌剤。
＜４＞ 成分（Ｂ）が、リモネンである、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の殺菌剤。
＜５＞ 成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕が、０．２以上２．５以下である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の殺菌剤。
＜６＞ 殺菌剤の製造のための、以下の成分（Ａ）と成分（Ｂ）との組み合わせの使用。
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
＜７＞ 殺菌のための、以下の成分（Ａ）と成分（Ｂ）との組み合わせの使用。
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
＜８＞ 以下の成分（Ａ）及び（Ｂ）を使用する工程を含む、殺菌方法。
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
＜７＞ 殺菌のための、以下の成分（Ａ）と成分（Ｂ）との組み合わせの使用。
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
＜８＞ 以下の成分（Ａ）及び（Ｂ）を使用する工程を含む、殺菌方法。
（Ａ）フェノール誘導体
（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分
本発明の殺菌剤は、アクネ菌に対する殺菌効果に優れる。
＜成分（Ａ）＞
本明細書において「フェノール誘導体」とは、フェノール環又はトロポロン環を分子内に含む化合物をいい、分子内のフェノール環、トロポロン環は、置換基を有していてもよい。
フェノール誘導体としては、例えば、ヒノキチオール、サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール（４－イソプロピル－３－メチルフェノール）、フェノール、クレゾール、クロロクレゾール、クロロキシレノール、レゾルシン、オルトフェニルフェノール、オルトフェニルフェノール塩（例えばオルトフェニルフェノールナトリウム）等が挙げられる。なお、これらのうち１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、殺菌効果、安全性、入手容易性の観点から、ヒノキチオール、サリチル酸、イソプロピルメチルフェノールが好ましく、サリチル酸がより好ましい。
フェノール誘導体は、市販品を用いても常法に従って合成して得たものを用いてもよい。
本明細書において「フェノール誘導体」とは、フェノール環又はトロポロン環を分子内に含む化合物をいい、分子内のフェノール環、トロポロン環は、置換基を有していてもよい。
フェノール誘導体としては、例えば、ヒノキチオール、サリチル酸、イソプロピルメチルフェノール（４－イソプロピル－３－メチルフェノール）、フェノール、クレゾール、クロロクレゾール、クロロキシレノール、レゾルシン、オルトフェニルフェノール、オルトフェニルフェノール塩（例えばオルトフェニルフェノールナトリウム）等が挙げられる。なお、これらのうち１種を単独で用いても２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、殺菌効果、安全性、入手容易性の観点から、ヒノキチオール、サリチル酸、イソプロピルメチルフェノールが好ましく、サリチル酸がより好ましい。
フェノール誘導体は、市販品を用いても常法に従って合成して得たものを用いてもよい。
＜成分（Ｂ）＞
本発明の成分（Ｂ）は、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分である。
リモネンとしては、ｄ－リモネン、ｌ－リモネン、これらの混合物が挙げられるが、好ましくはｄ－リモネンである。
また、ティーツリーオイルは、ティーツリー（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）の葉から抽出された精油を意味し、通常、テルピネン－４－オールを３０質量％以上、α－テルピネンを５～１３質量％程度、γ－テルピネンを１０～２８質量％程度含有する。
なお、成分（Ｂ）を殺菌剤に含有せしめる場合、成分（Ｂ）そのものを添加して用いても、成分（Ｂ）を含む精油を用いてもよい。例えば、リモネンを含む精油としては、オレンジオイル、レモンオイル、レモングラスオイル等が挙げられる。また、α－テルピネンやγ－テルピネン、テルピネン－４－オールを含む精油としては、ティーツリーオイルが挙げられるが、α－テルピネン、γ－テルピネンを成分（Ｂ）として用いる場合、本発明の殺菌剤としては、殺菌効果の観点から、ティーツリーオイルを含まないものが好ましい。一方、テルピネン－４－オールを成分（Ｂ）として用いる場合、本発明の殺菌剤としては、成分（Ａ）と共存させた場合の保存安定性の観点から、α－テルピネン及びγ－テルピネンの両方を含まないものが好ましい。
本発明の成分（Ｂ）は、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分である。
リモネンとしては、ｄ－リモネン、ｌ－リモネン、これらの混合物が挙げられるが、好ましくはｄ－リモネンである。
また、ティーツリーオイルは、ティーツリー（Ｍｅｌａｌｅｕｃａ ａｌｔｅｒｎｉｆｏｌｉａ）の葉から抽出された精油を意味し、通常、テルピネン－４－オールを３０質量％以上、α－テルピネンを５～１３質量％程度、γ－テルピネンを１０～２８質量％程度含有する。
なお、成分（Ｂ）を殺菌剤に含有せしめる場合、成分（Ｂ）そのものを添加して用いても、成分（Ｂ）を含む精油を用いてもよい。例えば、リモネンを含む精油としては、オレンジオイル、レモンオイル、レモングラスオイル等が挙げられる。また、α－テルピネンやγ－テルピネン、テルピネン－４－オールを含む精油としては、ティーツリーオイルが挙げられるが、α－テルピネン、γ－テルピネンを成分（Ｂ）として用いる場合、本発明の殺菌剤としては、殺菌効果の観点から、ティーツリーオイルを含まないものが好ましい。一方、テルピネン－４－オールを成分（Ｂ）として用いる場合、本発明の殺菌剤としては、成分（Ａ）と共存させた場合の保存安定性の観点から、α－テルピネン及びγ－テルピネンの両方を含まないものが好ましい。
成分（Ｂ）の中でも、殺菌効果の観点から、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オールが好ましく、リモネン、γ－テルピネンがより好ましい。一方、成分（Ａ）と共存させた場合の保存安定性の観点からは、リモネン、テルピネン－４－オールが好ましい。このような成分（Ｂ）の中でも、リモネンが特に好ましい。成分（Ｂ）としてリモネンを用いた場合、優れた殺菌効果と優れた保存安定性を両立できる。
また、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルは公知の成分であり、市販品を用いても常法に従って合成して得たものを用いてもよい。
また、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルは公知の成分であり、市販品を用いても常法に従って合成して得たものを用いてもよい。
成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕は、殺菌効果、保存安定性の観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上、更に好ましくは０．７以上、特に好ましくは０．９以上であり、また、殺菌効果、保存安定性の観点から、好ましくは２．５以下、より好ましくは１．８以下、更に好ましくは１．６以下、更に好ましくは１．４以下、特に好ましくは１．２以下である。具体的な範囲としては、０．２以上２．５以下が好ましく、０．４以上２．５以下がより好ましく、０．４以上１．６以下が更に好ましく、０．９以上１．２以下が特に好ましい。
なお、成分（Ｂ）がリモネンの場合、含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕を０．２以上１．６以下とすることによって殺菌効果が更に改善される。また、成分（Ｂ）がγ－テルピネンの場合、含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕を０．２以上２．５以下とすることによって殺菌効果が更に改善され、成分（Ｂ）がティーツリーオイルの場合、含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕を０．４以上２．５以下とすることによって殺菌効果が更に改善される。
なお、成分（Ｂ）がリモネンの場合、含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕を０．２以上１．６以下とすることによって殺菌効果が更に改善される。また、成分（Ｂ）がγ－テルピネンの場合、含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕を０．２以上２．５以下とすることによって殺菌効果が更に改善され、成分（Ｂ）がティーツリーオイルの場合、含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕を０．４以上２．５以下とすることによって殺菌効果が更に改善される。
そして、後記実施例に示すように、（Ａ）フェノール誘導体と（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分との組み合わせは、アクネ菌（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ（Ｃｕｔｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ））に対する殺菌効果に優れる。また、コリネバクテリウム キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ）、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）のようなアクネ菌以外の広範な種類の菌に対しても優れた殺菌効果を有する。ここで、本明細書において「殺菌」とは、菌を殺すこと、死滅させることをいう。
アクネ菌以外の菌は、細菌、真菌に大別されるが、本発明の殺菌剤は細菌の殺菌に適する。細菌としては、グラム陽性菌、グラム陰性菌が挙げられる。
グラム陽性菌としては、例えば、アクネ菌以外のプロピオニバクテリウム属又はキューティバクテリウム属細菌；コリネバクテリウム キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ）等のコリネバクテリウム属細菌；黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）等のブドウ球菌；リステリア属細菌；バチルス属細菌；アリシクロバチルス属細菌が挙げられる。
グラム陽性菌としては、例えば、アクネ菌以外のプロピオニバクテリウム属又はキューティバクテリウム属細菌；コリネバクテリウム キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ）等のコリネバクテリウム属細菌；黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ）等のブドウ球菌；リステリア属細菌；バチルス属細菌；アリシクロバチルス属細菌が挙げられる。
また、グラム陰性菌としては、例えば、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）等のエシェリキア属細菌；サルモネラ属細菌；ビブリオ属細菌；緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）等のシュードモナス属細菌；アシネトバクター バウマニ（Ａｃｉｎｅｔｏｂａｃｔｅｒ ｂａｕｍａｎｎｉｉ）等のアシネトバクター属細菌；肺炎桿菌（Ｋｌｅｂｓｉｅｌｌａ ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ）等のクレブシエラ属細菌が挙げられる。また、メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ）のような耐性菌にも本発明の殺菌剤は殺菌効果を有する。
アクネ菌及びアクネ菌以外の菌の中でも、（Ａ）フェノール誘導体と（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分との組み合わせは、プロピオニバクテリウム属細菌、キューティバクテリウム属細菌、コリネバクテリウム属細菌、ブドウ球菌、シュードモナス属細菌、ＭＲＳＡのような耐性菌を殺菌するのに適し、プロピオニバクテリウム属細菌、キューティバクテリウム属細菌、シュードモナス属細菌、ＭＲＳＡのような耐性菌を殺菌するのにより適し、プロピオニバクテリウム属細菌、キューティバクテリウム属細菌を殺菌するのに特に適する。
また、アクネ菌やコリネバクテリウム属細菌といったニキビや腋臭の原因菌の殺菌に本発明の殺菌剤は有用であり、ニキビの予防及び／又は改善剤、腋臭の予防及び／又は改善剤として用いることができる。
また、アクネ菌やコリネバクテリウム属細菌といったニキビや腋臭の原因菌の殺菌に本発明の殺菌剤は有用であり、ニキビの予防及び／又は改善剤、腋臭の予防及び／又は改善剤として用いることができる。
したがって、（Ａ）フェノール誘導体と（Ｂ）リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オール及びティーツリーオイルから選ばれる１種又は２種以上の成分との組み合わせは、殺菌剤となり得、殺菌のために使用することができ、また、殺菌剤を製造するために使用できる。
また、上記「使用」の対象としては、ヒト、非ヒト動物、それらに由来する検体の他、物品等が挙げられる。ヒト又は非ヒト動物に使用する場合、その使用は、治療的使用（医療行為）であっても非治療的使用（非医療的な行為）であってもよい。また、上記物品としては、例えば、日用品、医療用品、家電・電化製品、建具（ドア、戸、ドアノブ等）等が挙げられる。殺菌剤が液状の場合には殺菌剤を物品にスプレーするなどすることで、また、殺菌剤がシート状の場合には殺菌剤で物品を拭くなどすることで、対象の物品を殺菌できる。
なお、「非治療的」とは、医療行為を含まない、すなわち人間を手術、治療又は診断する方法を含まない、より具体的には医師、又は医療従事者もしくは医師の指示を受けた者が人間に対して手術、治療又は診断を実施する方法を含まない概念である。
また、上記「使用」の対象としては、ヒト、非ヒト動物、それらに由来する検体の他、物品等が挙げられる。ヒト又は非ヒト動物に使用する場合、その使用は、治療的使用（医療行為）であっても非治療的使用（非医療的な行為）であってもよい。また、上記物品としては、例えば、日用品、医療用品、家電・電化製品、建具（ドア、戸、ドアノブ等）等が挙げられる。殺菌剤が液状の場合には殺菌剤を物品にスプレーするなどすることで、また、殺菌剤がシート状の場合には殺菌剤で物品を拭くなどすることで、対象の物品を殺菌できる。
なお、「非治療的」とは、医療行為を含まない、すなわち人間を手術、治療又は診断する方法を含まない、より具体的には医師、又は医療従事者もしくは医師の指示を受けた者が人間に対して手術、治療又は診断を実施する方法を含まない概念である。
また、本発明の殺菌剤は、殺菌に有効な医薬品、医薬部外品若しくは化粧品として、又は医薬品、医薬部外品若しくは化粧品に配合する素材として使用可能である。このような医薬品や医薬部外品、化粧品として適したものとする観点からは、本発明の殺菌剤の適用手段としては、皮膚外用が好ましい。
本発明の殺菌剤は、液状、半固体状、固体状の他、シート等の基材に含浸させた態様でもよいが、本発明の殺菌剤が外用薬の場合、その具体的な形態としては、軟膏剤、クリーム剤、ゲル剤、外用液剤、ローション剤、スプレー剤、外用エアゾール剤、ポンプスプレー剤、貼付剤、テープ剤、パップ剤、外用固形剤、外用散剤、リニメント剤等が挙げられる。また、本発明の殺菌剤は、洗顔料、化粧水、ローション、乳液、クリーム、ミスト、スプレー、フェイスマスク、ボディソープ、シャンプー、ヘアトニック、ウェットティッシュ、洗顔シート、ボディシート等の形態とすることもできる。
本発明の殺菌剤は、上記の形態や用途等に応じて、成分（Ａ）及び（Ｂ）以外の成分を含んでいてもよい。このような他の成分としては、例えば、水、油剤、界面活性剤、アルコール類、香料、粉体、キレート剤、酸化防止剤、紫外線防止剤、増粘剤、乳化安定剤、保湿剤、防腐剤、ｐＨ調整剤等が挙げられる。
成分（Ａ）の含有量は、本発明の殺菌剤全質量に対して、通常０．００００１～７５質量％であるが、本発明の殺菌剤が皮膚外用剤の場合は、０．００００１～０．１質量％が好ましく、０．００００５～０．０５質量％がより好ましく、０．０００１～０．０１質量％が更に好ましく、０．０００５～０．０１質量％が更に好ましく、０．００５～０．０１質量％が特に好ましい。
成分（Ｂ）の含有量は、本発明の殺菌剤全質量に対して、通常０．００００１～７５質量％であるが、本発明の殺菌剤が皮膚外用剤の場合は、０．００００１～０．１質量％が好ましく、０．００００５～０．０５質量％がより好ましく、０．０００１～０．０１質量％が更に好ましく、０．０００５～０．０１質量％が更に好ましく、０．００５～０．０１質量％が特に好ましい。
成分（Ｂ）の含有量は、本発明の殺菌剤全質量に対して、通常０．００００１～７５質量％であるが、本発明の殺菌剤が皮膚外用剤の場合は、０．００００１～０．１質量％が好ましく、０．００００５～０．０５質量％がより好ましく、０．０００１～０．０１質量％が更に好ましく、０．０００５～０．０１質量％が更に好ましく、０．００５～０．０１質量％が特に好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
［調製例１］
（サンプルα１）
ヒノキチオール（有限会社キセイテック製天然ヒノキチオール）に、水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（ヒノキチオール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、８０℃の水浴中で加温溶解させた後、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。
一方、ティーツリーオイル（Ｖａｎｔａｇｅ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ， Ｉｎｃ．製Ｌｏｐｏｖｏｌ Ｔｅａ Ｔｒｅｅ、以下同じ）が１００００μｇ／ｍＬとなるように、ドデシル硫酸ナトリウム水溶液（０．１質量％）をティーツリーオイルに加えた。得られたティーツリーオイル１００００μｇ／ｍＬ含有液と上記ヒノキチオール１００００μｇ／ｍＬ含有液を５０質量部ずつ混合し、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、ヒノキチオール、ティーツリーオイルがともに１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルα１（ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
（サンプルα１）
ヒノキチオール（有限会社キセイテック製天然ヒノキチオール）に、水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（ヒノキチオール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、８０℃の水浴中で加温溶解させた後、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。
一方、ティーツリーオイル（Ｖａｎｔａｇｅ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔｓ， Ｉｎｃ．製Ｌｏｐｏｖｏｌ Ｔｅａ Ｔｒｅｅ、以下同じ）が１００００μｇ／ｍＬとなるように、ドデシル硫酸ナトリウム水溶液（０．１質量％）をティーツリーオイルに加えた。得られたティーツリーオイル１００００μｇ／ｍＬ含有液と上記ヒノキチオール１００００μｇ／ｍＬ含有液を５０質量部ずつ混合し、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、ヒノキチオール、ティーツリーオイルがともに１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルα１（ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
（サンプルα２～α５）
ティーツリーオイルを、リモネン（東京化成工業株式会社製（＋）－Ｌｉｍｏｎｅｎｅ、以下同じ）、α－テルピネン（東京化成工業株式会社製）、γ－テルピネン（東京化成工業株式会社製）、テルピネン－４－オール（シグマアルドリッチ社製）にそれぞれ変更する以外はサンプルα１と同様にして、以下のサンプルα２～α５を調製した。
サンプルα２：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋リモネン１００μｇ／ｍＬ
サンプルα３：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋α－テルピネン１００μｇ／ｍＬ
サンプルα４：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋γ－テルピネン１００μｇ／ｍＬ
サンプルα５：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋テルピネン－４－オール１００μｇ／ｍＬ
ティーツリーオイルを、リモネン（東京化成工業株式会社製（＋）－Ｌｉｍｏｎｅｎｅ、以下同じ）、α－テルピネン（東京化成工業株式会社製）、γ－テルピネン（東京化成工業株式会社製）、テルピネン－４－オール（シグマアルドリッチ社製）にそれぞれ変更する以外はサンプルα１と同様にして、以下のサンプルα２～α５を調製した。
サンプルα２：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋リモネン１００μｇ／ｍＬ
サンプルα３：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋α－テルピネン１００μｇ／ｍＬ
サンプルα４：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋γ－テルピネン１００μｇ／ｍＬ
サンプルα５：ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋テルピネン－４－オール１００μｇ／ｍＬ
（サンプルα６）
サリチル酸（エーピーアイコーポレーション製サリチル酸（外原規））に水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（サリチル酸１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。
一方、ティーツリーオイルが１００００μｇ／ｍＬとなるように、ドデシル硫酸ナトリウム水溶液（０．１質量％）をティーツリーオイルに加えた。得られたティーツリーオイル１００００μｇ／ｍＬ含有液と上記サリチル酸１００００μｇ／ｍＬ含有液を５０質量部ずつ混合し、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、サリチル酸、ティーツリーオイルがともに１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルα６（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ＋ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
サリチル酸（エーピーアイコーポレーション製サリチル酸（外原規））に水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（サリチル酸１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。
一方、ティーツリーオイルが１００００μｇ／ｍＬとなるように、ドデシル硫酸ナトリウム水溶液（０．１質量％）をティーツリーオイルに加えた。得られたティーツリーオイル１００００μｇ／ｍＬ含有液と上記サリチル酸１００００μｇ／ｍＬ含有液を５０質量部ずつ混合し、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、サリチル酸、ティーツリーオイルがともに１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルα６（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ＋ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
（サンプルα７）
サリチル酸をイソプロピルメチルフェノール（大阪化成株式会社製イソプロピルメチルフェノール）に変更する以外はサンプルα６と同様にして、サンプルα７（イソプロピルメチルフェノール１００μｇ／ｍＬ＋ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
サリチル酸をイソプロピルメチルフェノール（大阪化成株式会社製イソプロピルメチルフェノール）に変更する以外はサンプルα６と同様にして、サンプルα７（イソプロピルメチルフェノール１００μｇ／ｍＬ＋ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
（サンプルβ１）
ヒノキチオールに水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（ヒノキチオール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、８０℃の水浴中で加温溶解させた後、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。この１００００μｇ／ｍＬ溶液に、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、ヒノキチオールが１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ１（ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
ヒノキチオールに水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（ヒノキチオール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、８０℃の水浴中で加温溶解させた後、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。この１００００μｇ／ｍＬ溶液に、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、ヒノキチオールが１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ１（ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
（サンプルβ２）
サリチル酸に水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（サリチル酸１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。この１００００μｇ／ｍＬ溶液に、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、サリチル酸が１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ２（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
サリチル酸に水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（サリチル酸１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。この１００００μｇ／ｍＬ溶液に、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、サリチル酸が１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ２（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
（サンプルβ３）
サリチル酸をイソプロピルメチルフェノールに変更する以外はサンプルβ２と同様にして、サンプルβ３（イソプロピルメチルフェノール１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
サリチル酸をイソプロピルメチルフェノールに変更する以外はサンプルβ２と同様にして、サンプルβ３（イソプロピルメチルフェノール１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
（サンプルβ４）
ティーツリーオイルが１００００μｇ／ｍＬとなるように、ドデシル硫酸ナトリウム水溶液（０．１質量％）をティーツリーオイルに加えた。さらに、ティーツリーオイルが１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ４（ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
ティーツリーオイルが１００００μｇ／ｍＬとなるように、ドデシル硫酸ナトリウム水溶液（０．１質量％）をティーツリーオイルに加えた。さらに、ティーツリーオイルが１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ４（ティーツリーオイル１００μｇ／ｍＬ含有液）を調製した。
（サンプルβ５～β８）
ティーツリーオイルを、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オールにそれぞれ変更する以外はサンプルβ４と同様にして、以下のサンプルβ５～β８を調製した。
サンプルβ５：リモネン１００μｇ／ｍＬ含有液
サンプルβ６：α－テルピネン１００μｇ／ｍＬ含有液
サンプルβ７：γ－テルピネン１００μｇ／ｍＬ含有液
サンプルβ８：テルピネン－４－オール１００μｇ／ｍＬ含有液
ティーツリーオイルを、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オールにそれぞれ変更する以外はサンプルβ４と同様にして、以下のサンプルβ５～β８を調製した。
サンプルβ５：リモネン１００μｇ／ｍＬ含有液
サンプルβ６：α－テルピネン１００μｇ／ｍＬ含有液
サンプルβ７：γ－テルピネン１００μｇ／ｍＬ含有液
サンプルβ８：テルピネン－４－オール１００μｇ／ｍＬ含有液
（サンプルβ９）
ヒノキチオールに水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（ヒノキチオール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、８０℃の水浴中で加温溶解させた後、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。
一方、イソプロピルメチルフェノールに水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（イソプロピルメチルフェノール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。得られたイソプロピルメチルフェノール１００００μｇ／ｍＬ含有液と上記ヒノキチオール１００００μｇ／ｍＬ含有液を５０質量部ずつ混合し、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、ヒノキチオール、イソプロピルメチルフェノールがともに１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ９（ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋イソプロピルメチルフェノール１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
ヒノキチオールに水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（ヒノキチオール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、８０℃の水浴中で加温溶解させた後、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。
一方、イソプロピルメチルフェノールに水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）を１０倍量（イソプロピルメチルフェノール１ｇ当たりに１０ｍＬ）添加し、精製水を用いて１００００μｇ／ｍＬ溶液とした。得られたイソプロピルメチルフェノール１００００μｇ／ｍＬ含有液と上記ヒノキチオール１００００μｇ／ｍＬ含有液を５０質量部ずつ混合し、上記水酸化ナトリウムと等モルの塩酸を加えた。さらに、ヒノキチオール、イソプロピルメチルフェノールがともに１００μｇ／ｍＬとなるように精製水を加えることで、サンプルβ９（ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋イソプロピルメチルフェノール１００μｇ／ｍＬ）を調製した。
［試験例１－１ 殺菌性（アクネ菌）］
アクネ菌（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ（ＧＡＩ ５４１９））をＧＡＭ寒天培地（日水製薬株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて１８～２４時間嫌気条件で前培養した。このアクネ菌を、１０7～１０8個／ｍＬとなるように生理食塩水で希釈することで、アクネ菌含有液を調製した。
次いで、調製例１で得たサンプル１０ｍＬに、上記アクネ菌含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＧＡＭ寒天培地（日水製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２～５日間嫌気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表１～２に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに生理食塩水を用いた。
アクネ菌（Ｐｒｏｐｉｏｎｉｂａｃｔｅｒｉｕｍ ａｃｎｅｓ（ＧＡＩ ５４１９））をＧＡＭ寒天培地（日水製薬株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて１８～２４時間嫌気条件で前培養した。このアクネ菌を、１０7～１０8個／ｍＬとなるように生理食塩水で希釈することで、アクネ菌含有液を調製した。
次いで、調製例１で得たサンプル１０ｍＬに、上記アクネ菌含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＧＡＭ寒天培地（日水製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２～５日間嫌気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表１～２に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに生理食塩水を用いた。
表１～２に示すとおり、ヒノキチオール、イソプロピルメチルフェノール、テルピネン－４－オールは、アクネ菌に対する殺菌効果が不充分であり、また、ティーツリーオイル、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネンは、アクネ菌に対して殺菌効果がみられなかった。これに対して、ヒノキチオール、サリチル酸及びイソプロピルメチルフェノールから選ばれる成分と、ティーツリーオイル、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン及びテルピネン－４－オールから選ばれる成分とを組み合わせた場合には、相乗的に優れた殺菌効果が得られた。
［調製例２］
（サンプルα８～α２３）
ヒノキチオール、ティーツリーオイルが表３に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα１と同様にして、サンプルα８～α１１を調製した。
ヒノキチオール、リモネンが表３に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα２と同様にして、サンプルα１２～α１５を調製した。
ヒノキチオール、α－テルピネンが表４に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα３と同様にして、サンプルα１６を調製した。
ヒノキチオール、γ－テルピネンが表４に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα４と同様にして、サンプルα１７～α２２を調製した。
ヒノキチオール、テルピネン－４－オールが表４に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα５と同様にして、サンプルα２３を調製した。
（サンプルα８～α２３）
ヒノキチオール、ティーツリーオイルが表３に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα１と同様にして、サンプルα８～α１１を調製した。
ヒノキチオール、リモネンが表３に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα２と同様にして、サンプルα１２～α１５を調製した。
ヒノキチオール、α－テルピネンが表４に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα３と同様にして、サンプルα１６を調製した。
ヒノキチオール、γ－テルピネンが表４に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα４と同様にして、サンプルα１７～α２２を調製した。
ヒノキチオール、テルピネン－４－オールが表４に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα５と同様にして、サンプルα２３を調製した。
（サンプルβ１０）
ヒノキチオールが表５に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルβ１と同様にして、サンプルβ１０を調製した。
ヒノキチオールが表５に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルβ１と同様にして、サンプルβ１０を調製した。
（サンプルβ１１～β１５）
成分（Ｂ）が表５に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルβ４～β８と同様にして、サンプルβ１１～β１５を調製した。
成分（Ｂ）が表５に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルβ４～β８と同様にして、サンプルβ１１～β１５を調製した。
［試験例１－２ 殺菌性（アクネ菌）］
調製例１で得たサンプルを調製例２で得たサンプルに変更する以外は試験例１－１と同様にして、生菌数を測定した。結果を表３～５に示す。
調製例１で得たサンプルを調製例２で得たサンプルに変更する以外は試験例１－１と同様にして、生菌数を測定した。結果を表３～５に示す。
表３～４に示すとおり、ヒノキチオールと、ティーツリーオイル、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン及びテルピネン－４－オールから選ばれる成分とを組み合わせた場合には、質量比を大幅に変更した際もアクネ菌に対して優れた殺菌効果が得られた。また、ヒノキチオールと、ティーツリーオイル、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン及びテルピネン－４－オールから選ばれる成分との組み合わせの中でも、ヒノキチオールと、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネン及びテルピネン－４－オールから選ばれる成分との組み合わせがアクネ菌に対する殺菌効果が高く、ヒノキチオールと、リモネン及びγ－テルピネンから選ばれる成分との組み合わせがアクネ菌に対する殺菌効果が特に高いことがわかった。
表５に示すとおり、濃度を５０μｇ／ｍＬとした場合も表２の結果と同様に、ヒノキチオール、テルピネン－４－オールは、アクネ菌に対する殺菌効果が不充分であり、また、ティーツリーオイル、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネンは、アクネ菌に対して殺菌効果がみられなかった。
表５に示すとおり、濃度を５０μｇ／ｍＬとした場合も表２の結果と同様に、ヒノキチオール、テルピネン－４－オールは、アクネ菌に対する殺菌効果が不充分であり、また、ティーツリーオイル、リモネン、α－テルピネン、γ－テルピネンは、アクネ菌に対して殺菌効果がみられなかった。
［調製例３］
（サンプルα２４～α２５）
ヒノキチオール、ティーツリーオイルが表６に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα１と同様にして、サンプルα２４～α２５を調製した。
（サンプルα２４～α２５）
ヒノキチオール、ティーツリーオイルが表６に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα１と同様にして、サンプルα２４～α２５を調製した。
［試験例２ 殺菌性（コリネバクテリウム属細菌）］
コリネバクテリウム キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ（ＮＢＲＣ １６７２１））をソイビーン・カゼイン・ダイジェストカンテン培地（栄研化学株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて２日間好気条件で前培養した。この細菌を１０7～１０8個／ｍＬとなるように生理食塩水で希釈することで、コリネバクテリウム属細菌含有液を調製した。
次いで、表６に示すサンプル１０ｍＬに、上記コリネバクテリウム属細菌含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２日間好気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表６に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに生理食塩水を用いた。
コリネバクテリウム キセロシス（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｘｅｒｏｓｉｓ（ＮＢＲＣ １６７２１））をソイビーン・カゼイン・ダイジェストカンテン培地（栄研化学株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて２日間好気条件で前培養した。この細菌を１０7～１０8個／ｍＬとなるように生理食塩水で希釈することで、コリネバクテリウム属細菌含有液を調製した。
次いで、表６に示すサンプル１０ｍＬに、上記コリネバクテリウム属細菌含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２日間好気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表６に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに生理食塩水を用いた。
［試験例３ 殺菌性（緑膿菌）］
緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（ＮＢＲＣ １３２７５））を普通寒天培地（栄研化学株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて１８～２４時間好気条件で前培養した。この細菌を１０7～１０8個／ｍＬとなるように精製水で希釈することで、緑膿菌含有液を調製した。
次いで、表７に示すサンプル１０ｍＬに、上記緑膿菌含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２日間好気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表７に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに精製水を用いた。
緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ（ＮＢＲＣ １３２７５））を普通寒天培地（栄研化学株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて１８～２４時間好気条件で前培養した。この細菌を１０7～１０8個／ｍＬとなるように精製水で希釈することで、緑膿菌含有液を調製した。
次いで、表７に示すサンプル１０ｍＬに、上記緑膿菌含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２日間好気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表７に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに精製水を用いた。
［試験例４ 殺菌性（ＭＲＳＡ）］
メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ（ＩＩＤ １６７７））を普通寒天培地（栄研化学株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて１８～２４時間好気条件で前培養した。この細菌を１０7～１０8個／ｍＬとなるように生理食塩水で希釈することで、ＭＲＳＡ含有液を調製した。
次いで、表８に示すサンプル１０ｍＬに、上記ＭＲＳＡ含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２日間好気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表８に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに生理食塩水を用いた。
メチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳＡ（ＩＩＤ １６７７））を普通寒天培地（栄研化学株式会社製）に播種し、３５℃±１℃にて１８～２４時間好気条件で前培養した。この細菌を１０7～１０8個／ｍＬとなるように生理食塩水で希釈することで、ＭＲＳＡ含有液を調製した。
次いで、表８に示すサンプル１０ｍＬに、上記ＭＲＳＡ含有液０．１ｍＬを接種した。これを３０分間室温で保管した後、ＳＣＤＬＰ培地（日本製薬株式会社製）で１０倍希釈して中和した。混釈平板培養法にしたがってＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬株式会社製）に混釈し、３５℃±１℃で２日間好気培養した。その後、形成されたコロニー数と希釈倍数から生菌数を測定した。結果を表８に示す。なお、対照には、サンプルの代わりに生理食塩水を用いた。
［試験例５ 殺菌性（黄色ブドウ球菌）］
ＭＲＳＡを黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ｓｕｂｓｐ． ａｕｒｅｕｓ（ＮＢＲＣ １２７３２））に変更すること、サンプルとして表９に示すサンプルを用いること以外は試験例４と同様にして、生菌数を測定した。結果を表９に示す。
ＭＲＳＡを黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ ａｕｒｅｕｓ ｓｕｂｓｐ． ａｕｒｅｕｓ（ＮＢＲＣ １２７３２））に変更すること、サンプルとして表９に示すサンプルを用いること以外は試験例４と同様にして、生菌数を測定した。結果を表９に示す。
［試験例６－１ 保存安定性］
リモネン単品の保存安定性、ヒノキチオールと混合させたときのリモネンの保存安定性を評価した。
すなわち、リモネンをガラス製バイアルに入れ、アルミニウムキャップでセプタムを巻き締めることで密栓した。また、リモネン及びヒノキチオールをそれぞれ５０質量部ずつ混合し、上記と別のガラス製バイアルに入れ、アルミニウムキャップでセプタムを巻き締めることで密栓した。これら２つのサンプルを６０℃で７日間保存し、ガラス製バイアルに入れたリモネンの面積百分率を、試験開始直後、１日経過後、４日経過後、７日経過後にＧＣ（装置：島津製作所製ＧＣ－２０１０ ｐｌｕｓ、検出器：水素炎イオン化検出器、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製ＤＢ－６２４）にて測定した。結果を表１０に示す。なお、イニシャルのデータ（試験開始直後）は、リモネン単品のＧＣ測定結果とした。
リモネン単品の保存安定性、ヒノキチオールと混合させたときのリモネンの保存安定性を評価した。
すなわち、リモネンをガラス製バイアルに入れ、アルミニウムキャップでセプタムを巻き締めることで密栓した。また、リモネン及びヒノキチオールをそれぞれ５０質量部ずつ混合し、上記と別のガラス製バイアルに入れ、アルミニウムキャップでセプタムを巻き締めることで密栓した。これら２つのサンプルを６０℃で７日間保存し、ガラス製バイアルに入れたリモネンの面積百分率を、試験開始直後、１日経過後、４日経過後、７日経過後にＧＣ（装置：島津製作所製ＧＣ－２０１０ ｐｌｕｓ、検出器：水素炎イオン化検出器、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製ＤＢ－６２４）にて測定した。結果を表１０に示す。なお、イニシャルのデータ（試験開始直後）は、リモネン単品のＧＣ測定結果とした。
［試験例６－２ 保存安定性］
α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オールについて、単品の保存安定性、ヒノキチオールと混合させたときの保存安定性を評価した。
すなわち、リモネンを、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オールにそれぞれ変更する以外は試験例６－１と同様にして測定を行った。但し、γ－テルピネンについては、試験開始直後、１日経過後、７日経過後にのみＧＣ測定をした。結果を表１１～１４に示す。
α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オールについて、単品の保存安定性、ヒノキチオールと混合させたときの保存安定性を評価した。
すなわち、リモネンを、α－テルピネン、γ－テルピネン、テルピネン－４－オールにそれぞれ変更する以外は試験例６－１と同様にして測定を行った。但し、γ－テルピネンについては、試験開始直後、１日経過後、７日経過後にのみＧＣ測定をした。結果を表１１～１４に示す。
表１０～１３に示すとおり、リモネン及びテルピネン－４－オールは、ヒノキチオールに代表されるフェノール誘導体と組み合わせた場合の保存安定性に優れるものであった。
［試験例６－３ 保存安定性］
ティーツリーオイル中のテルピネン－４－オール、γ－テルピネンについて、ティーツリーオイル単品中における保存安定性、ティーツリーオイルをヒノキチオールと混合させたときの保存安定性を評価した。
すなわち、リモネンをティーツリーオイルに変更する以外は試験例６－１と同様に保存を行い、試験開始直後、１日経過後、７日経過後のティーツリーオイル中のテルピネン－４－オール、γ－テルピネン残存率をＧＣ（装置：島津製作所製ＧＣ－２０１０ ｐｌｕｓ、検出器：水素炎イオン化検出器、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製ＤＢ－６２４）にて測定した。結果を表１４～１５に示す。
ティーツリーオイル中のテルピネン－４－オール、γ－テルピネンについて、ティーツリーオイル単品中における保存安定性、ティーツリーオイルをヒノキチオールと混合させたときの保存安定性を評価した。
すなわち、リモネンをティーツリーオイルに変更する以外は試験例６－１と同様に保存を行い、試験開始直後、１日経過後、７日経過後のティーツリーオイル中のテルピネン－４－オール、γ－テルピネン残存率をＧＣ（装置：島津製作所製ＧＣ－２０１０ ｐｌｕｓ、検出器：水素炎イオン化検出器、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ製ＤＢ－６２４）にて測定した。結果を表１４～１５に示す。
［試験例７ 殺菌性（アクネ菌）］
ティーツリーオイルをα－テルピネンに変更する以外はサンプルα６と同様にして、サンプルα３０（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ＋α－テルピネン１００μｇ／ｍＬ）を、ティーツリーオイルをリモネンに変更する以外はサンプルα６と同様にして、サンプルα３１（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ＋リモネン１００μｇ／ｍＬ）を、それぞれ調製した。また、各成分が表１６に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα３０～α３１と同様にして、サンプルα３２～α３３を調製した。
調製例１で得たサンプルを上記サンプルα３０～α３３に変更する以外は試験例１－１と同様にして、生菌数を測定した。結果を表１６に示す。
ティーツリーオイルをα－テルピネンに変更する以外はサンプルα６と同様にして、サンプルα３０（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ＋α－テルピネン１００μｇ／ｍＬ）を、ティーツリーオイルをリモネンに変更する以外はサンプルα６と同様にして、サンプルα３１（サリチル酸１００μｇ／ｍＬ＋リモネン１００μｇ／ｍＬ）を、それぞれ調製した。また、各成分が表１６に示す濃度となるように精製水を加えた以外はサンプルα３０～α３１と同様にして、サンプルα３２～α３３を調製した。
調製例１で得たサンプルを上記サンプルα３０～α３３に変更する以外は試験例１－１と同様にして、生菌数を測定した。結果を表１６に示す。
また、ティーツリーオイルをリナロールに変更する以外はサンプルα１と同様にして、サンプルβ２０（ヒノキチオール１００μｇ／ｍＬ＋リナロール１００μｇ／ｍＬ）を調製した。調製例１で得たサンプルを上記サンプルβ２０に変更する以外は試験例１－１と同様にして、生菌数を測定したが殺菌効果はみられなかった（アクネ菌生菌数：５４００００）。
Claims (6)
- 以下の成分（Ａ）及び（Ｂ）を有効成分とし、成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕が、０．２以上２．５以下である、プロピオニバクテリウム属又はキューティバクテリウム属細菌用殺菌剤。
（Ａ）サリチル酸
（Ｂ）リモネン - 成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕が、０．４以上２．５以下である、請求項１に記載の殺菌剤。
- 成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕が、０．２以上１．６以下である、請求項１に記載の殺菌剤。
- 成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の含有質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕が、０．４以上１．６以下である、請求項１に記載の殺菌剤。
- アクネ菌用である、請求項１～４のいずれか１項に記載の殺菌剤。
- プロピオニバクテリウム属又はキューティバクテリウム属細菌用殺菌剤の製造のための、以下の成分（Ａ）と成分（Ｂ）との組み合わせの成分（Ａ）に対する成分（Ｂ）の質量比〔（Ｂ）／（Ａ）〕が０．２以上２．５以下となる使用。
（Ａ）サリチル酸
（Ｂ）リモネン
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