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JP7177438B2 - ３、５－ジヒドロキシ－４－メトキシベンジルアルコール（３、５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）を生成する生成方法 - Google Patents
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JP7177438B2 - ３、５－ジヒドロキシ－４－メトキシベンジルアルコール（３、５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）を生成する生成方法 - Google Patents

３、５－ジヒドロキシ－４－メトキシベンジルアルコール（３、５－ｄｉｈｙｄｒｏｘｙ－４－ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ）を生成する生成方法 Download PDF

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Description

本発明は、いわゆる濾過摂食性二枚貝の貝肉から抗酸化物質である3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol：以下ＤＨＭＢＡと称する。)を抽出して生成する生成方法に係り、特に、カキ以外の濾過摂食性二枚貝の貝肉からＤＨＭＢＡを抽出して生成する生成方法に関するものである。
カキ、たとえばマガキ(Crassostrea gigas)は、ウグイスガイ目イタボガキ科に属する二枚貝で、その生息地は日本を初めとして東アジア全域に及んでいる。近年では、フランスやオーストラリアでもマガキが養殖されており、世界で最も食用に供さるカキとして名高い。
カキは、栄養価が高いことから古代より食用にされてきたが、前述したとおりグリコーゲンやタンパク質のほか、カルシウム、亜鉛、セレニウム、銅、マンガンなどのミネラルを多量に含む。
また、カキ由来の抗酸化物として報告されているのは、酵素性抗酸化物質としてSOD、CAT、GPx、及びPrx6があり、非酵素性抗酸化物質としてはメタロチオネイン、uncouplingprotein5(UCP5)、アスコルビン酸、α-トコフェロール、β-カロテンがあった。
特開２０１０－１９３７５６号公報
近年、本件発明の発明者は、カキからの優れた新規抗酸化物質、ＤＨＭＢＡを見出すことに成功し、さらにその化学構造を決定し、なおかつ前記抗酸化物質の化学合成を行うことにも成功し、そして、カキに由来しない、あるいはカキに由来する場合の双方での優れたいわゆる、ＤＨＭＢＡを有効成分とする新規抗酸化剤及び抗酸化剤組成物の提供が行えることにも成功した。
さらに本件発明の発明者は、カキ以外の濾過摂食性二枚貝、例えばイガイ、タイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホタテの貝肉からＤＨＭＢＡを抽出して生成することに成功したものである。
本発明は、
タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を２時間乃至５時間９５℃以上に加熱し、前記加熱した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から生成する、
ことを特徴とし、
または、
タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を１時間９５℃以上に加熱し、前記加熱した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から生成する、
ことを特徴とし、
または、
タイラガイ、シロガイの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を９５℃以上で１時間加熱し、前記加熱した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイの貝肉より生成する、
ことを特徴とし、
または、
タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を１時間乃至５時間１気圧以上に加圧し、前記加圧した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から生成する、
ことを特徴とし、
または、
タイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、イガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を３時間１気圧以上に加圧し、前記加圧した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、イガイ、ホタテの貝肉から生成する、
ことを特徴とし、
または、
前記加圧は２気圧である、
ことを特徴とし、
または、
タイラガイ、シロガイ、アカガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を４時間１気圧以上に加圧し、前記加圧した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテの貝肉から生成する、
ことを特徴とし、
または、
前記加圧は２気圧である、
ことを特徴とするものである。
本発明によれば、カキ以外の濾過摂食性二枚貝の貝肉から新規抗酸化物質であるＤＨＭＢＡを、前記濾過摂食性二枚貝の貝肉を加熱または加圧して抽出でき、生成出来るとの優れた効果を奏する。
加熱することによりカキ以外の二枚貝から検出されたＤＨＭＢＡの検出結果を示す説明図である。 加圧することによりカキ以外の二枚貝から検出されたＤＨＭＢＡの検出結果を示すグラフである。 本発明の構成を説明する説明図である。
以下、本発明を図に示す一実施例に基づいて説明する。
（加熱によるＤＨＭＢＡの抽出）
まず、カキ以外の大量の濾過摂食性二枚貝を用意した。そして、大量にある前記濾過摂食性二枚貝の中から所定種類の二枚貝を選び、その中から各々３個体を無作為に選択した。
その選択した二枚貝の種類は、タイラガイ、シロガイ、アカガイ、イガイ、ホタテに関する３個体である。
そして、それぞれのタイラガイ、シロガイ、アカガイ、イガイ、ホタテから貝肉、すなわちその軟体部を摘出し、重量の測定を行った。
前記摘出したそれぞれ３個体分の軟体部をそれぞれ別々の収納器具（ビーカー）に入れ、該収納器具内に超純水あるいは純水を約９０ｍＬ加えた後、ホモジナイズ処理を行った。
ここで、ホモジナイズ処理とは、貝肉の組織などを粉砕もしくは磨砕して均一な懸濁状態にすることをいう。当該ホモジナイズ処理にはKINEMATICA社製ポリトロン PT10-35を使用した。
しかして、ホモジナイズ処理により液体状になった前記貝肉の軟体部を５０ｍＬコーニングチューブ（アズワン株式会社）に適量入れ、再度重量を測定した。
また、前記ホモジナイズ処理した二枚貝軟体部の細胞膜を破壊することにより、抽出すべき抗酸化物質、ＤＨＭＢＡの抽出状態を向上させるために、コーニングチューブ、例えば超音波洗浄機（ASU-10 アズワン株式会社製）を用いて約１時間の超音波処理を行った。
そして、約１時間経過後、各コーニングチューブから試料１ｍＬのサンプリングを行い、１．５ｍＬエッペンチューブにて保存した。
次に、例えば、ＩＨヒーター（KZ-PH3 National社製）を用いて約１００℃程度、換言すれば９５℃以上で加熱したお湯の中に各コーニングチューブを入れ、抗酸化物質、ＤＨＭＢＡの加熱抽出（湯煎抽出）を行った。なお、加熱抽出は湯煎抽出に限定されない。
ここで、合計５時間の加熱を行った。サンプリングは１時間ごとに５回行った。サンプリング時には各コーニングチューブから試料１ｍＬのサンプリングを行い、１．５ｍＬエッペンチューブにて保存し、これらをTime＝１～５（Ｔ＝１時間～５時間）とした。
その後、前記サンプリングを行った各エッペンチューブについて遠心分離処理を行い、上澄みと沈殿物に分離した。そして、遠心分離した上澄みを別のエッペンチューブにて保存した。
前記別のエッペンチューブにて保存した遠心分離後の上澄みの抗酸化物質、ＤＨＭＢＡの濃度を測定した。この測定は、液体クロマトグラム/タンデム質量分析装置(LC-MS/MS：Prominence高圧グラジェントHPLC、トリプル四重極型質量計LCMS-8040システム、島津製作所) を用いて定量した。
ここで、抗酸化物質、ＤＨＭＢＡの標準品（ウシオケミックス株式会社製）を純水に溶解させ、０．５、１、５、１０、５０ｎｇ／ｍＬの検量線用溶液を調製した。
各試料は１００倍希釈にてLC-MS/MSによる定量分析に供した。分離カラムはＯＤＳであるShim-Pack VP-ODS (長さ150 mm×内径2.0 mm、 粒径5μm) を使用した。移動相A：0.05%酢酸水溶液、移動相B：アセトニトリルを用い、グラジェント分析(移動相B: 0 min 5% →5 min 100%→7.5 min 5%→12 min 5%)を行った。流速０．２５ｍＬ／ｍｉｎ、カラムオーブン温度４０℃に設定した。
試料注入量１μＬとし、抗酸化物質、ＤＨＭＢＡはネガティブイオンモードにて検出した。定量分析には、プロダクトイオンスキャンを用いた。プロダクトイオンスキャンは、プリカーサーイオンとしてＤＨＭＢＡの脱プロトン化イオン [M-H]－であるm/z 169.1を設定し、１０Ｖ、２０Ｖ、３０Ｖにて分析を行った。
定量分析には、イオン化法にエレクトロスプレーイオン化法(Electrospray Ionization : ESI法)を用い、多重反応モニタリング(ＭＲＭ)を用いた。ＭＲＭトランジションは、自動最適化により決定した。Q1/Q3=169.1/154.1(定量用トランジション)、169.1/136.9、169.1/125.1(定性用トランジション)を用いた。なお、それぞれのコリジョンエネルギーは、１５Ｖ、２８Ｖ、１３Ｖに設定した。その他、ＭＳのパラメーターとしてＤＬ温度：２５０℃、ネブラーザーガス：流量３Ｌ/min、ヒートブロック温度：４００℃、ドライインガス流量：１５Ｌ/minとした。
以上の操作により、図１に示す検出結果が得られたものである。
タイラガイについては、加熱後１時間経過後に、３８９．５（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。加熱後２時間経過後には、７５８．３（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加熱後３時間経過後には、１１２７．６（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加熱後４時間経過後には、１６６０．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加熱後５時間経過後には、２１８６．３（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られたことが確認された。
また、シロガイについては、加熱後１時間経過後に、１７４．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。加熱後２時間経過後には、３６８．０（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加熱後３時間経過後には、６４５．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加熱後４時間経過後には、９２８．０（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加熱後５時間経過後には、１２３３．３（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
さらに、アカガイについては、加熱後１～４時間の間はＤＨＭＢＡが得られなかったが、加熱後５時間経過後には、６１．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
また、イガイについては、加熱後１～４時間の間はＤＨＭＢＡが得られなかったが、加熱後５時間経過後には、１２２．６（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
また、ホタテについては、加熱後１時間経過後は、ＤＨＭＢＡが得られなかったが、加熱後２時間経過後には、７５．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加熱後３時間経過後には、１４８．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加熱後４時間経過後には、２５７．８（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加熱後５時間経過後には、３９３．３（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
上記のようにカキ以外の濾過摂食性二枚貝の貝肉からも抗酸化物質であるＤＨＭＢＡを、前記濾過摂食性二枚貝の貝肉を加熱することにより抽出でき、生成することが出来た。
（加圧によるＤＨＭＢＡの抽出）
まず、カキ以外の大量の濾過摂食性二枚貝を用意した。そして、大量にある前記濾過摂食性二枚貝の中から所定種類の二枚貝を選び、その中から各々３個体を無作為に選択した。
その選択した二枚貝の種類は、タイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテに関する３個体である。
そして、それぞれのタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテから貝肉、すなわちその軟体部を摘出し、重量の測定を行った。
前記摘出したそれぞれ３個体分の軟体部をそれぞれ別々の収納器具（ビーカー）に入れ、該収納器具内に超純水あるいは純水を約９０ｍＬ加えた後、ホモジナイズ処理を行った。ここで、ホモジナイズ処理とは、貝肉の組織などを粉砕もしくは磨砕して均一な懸濁状態にすることを指標とする。
当該ホモジナイズ処理にはKINEMATICA社製ポリトロン PT10-35を使用した。しかして、ホモジナイズ処理により液体状になった前記貝肉の軟体部を５０ｍＬコーニングチューブ（アズワン株式会社）に適量入れ、再度重量を測定した。
また、前記ホモジナイズ処理した二枚貝軟体部の細胞膜を破壊することにより、抽出すべき抗酸化物質、ＤＨＭＢＡの抽出状態を向上させるために、コーニングチューブ、例えば超音波洗浄機（ASU-10 アズワン株式会社製）を用いて約１時間の超音波処理を行った。
そして、約１時間経過後、各コーニングチューブから試料１ｍＬのサンプリングを行い、１．５ｍＬエッペンチューブにて保存した。
次に、前記試料を２気圧に加圧して抽出した。尚、本件発明者は２気圧に加圧してＤＨＭＢＡの抽出作業を行ったが、この２気圧の加圧に限定されるものではなく、１気圧以上に加圧すればＤＨＭＢＡが抽出されるものとなる。
また、加圧方法についても何ら限定されない。一般的な方法である加圧釜を使用して行って加圧しても構わない。また、ほかの方法で加圧しても構わない。
ここで、合計５時間の加圧を行った。サンプリングは１時間ごとに５回行った。サンプリング時には各コーニングチューブから試料１ｍＬのサンプリングを行い、１．５ｍＬエッペンチューブにて保存し、これらをTime＝１～５（T＝１時間～５時間）とした。
その後、前記サンプリングを行った各エッペンチューブの遠心分離処理を行い、遠心分離した上澄みを別のエッペンチューブにて保存した。
そして、前記別のエッペンチューブにて保存した遠心分離後の上澄み中の抗酸化物質、ＤＨＭＢＡの濃度を計測した。その濃度について、液体クロマトグラム/タンデム質量分析装置(LC-MS/MS：Prominence高圧グラジェントHPLC、トリプル四重極型質量計LCMS-8040システム、島津製作所) を用いて定量した。
ここで、抗酸化物質、ＤＨＭＢＡの標準品（ウシオケミックス株式会社製）を純水に溶解させ、０．５、１、５、１０、５０ｎｇ／ｍＬの検量線用溶液を調製した。
各試料は１００倍希釈にてLC-MS/MSによる定量分析に供した。分離カラムはＯＤＳであるShim-Pack VP-ODS (長さ150 mm×内径2.0 mm、粒径 5μm) を使用した。移動相A：0.05%酢酸水溶液、移動相B：アセトニトリルを用い、グラジェント分析(移動相B: 0 min 5% →5 min 100%→7.5 min 5%→12 min 5%)を行った。流速０．２５mL/min、カラムオーブン温度４０℃に設定した。
試料注入量１μＬとし、抗酸化物質、ＤＨＭＢＡはネガティブイオンモードにて検出した。定量分析には、プロダクトイオンスキャンを用いた。プロダクトイオンスキャンは、プリカーサーイオンとしてＤＨＭＢＡの脱プロトン化イオン [M-H]－であるm/z 169.1を設定し、１０Ｖ、２０Ｖ、３０Ｖにて分析を行った。
定量分析には、イオン化法にエレクトロスプレーイオン化法(Electrospray Ionization : ESI法)を用い、多重反応モニタリング(ＭＲＭ)を用いた。ＭＲＭトランジションは、自動最適化により決定した。Q1/Q3=169.1/154.1(定量用トランジション)、169.1/136.9、 169.1/125.1(定性用トランジション)を用いた。なお、それぞれのコリジョンエネルギーは、１５Ｖ、２８Ｖ、１３Ｖに設定した。その他、ＭＳのパラメーターとしてＤＬ温度：２５０℃、ネブラーザーガス：流量３Ｌ/min、ヒートブロック温度：４００℃、ドライインガス流量：１５Ｌ/minとした。
以上の操作により、図２に示す検出結果が得られたものである。
タイラガイについては、加圧後１時間経過後に、７３５．９（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。加圧後２時間経過後には、１７１１．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後３時間経過後には、２７７４．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加圧後４時間経過後には、５１６３．８（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後５時間経過後には、７０７３．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られたことが確認された。
また、シロガイについては、加圧後１時間経過後に、１０６３．３（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。加圧後２時間経過後には、１５０２．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後３時間経過後には、２２７６．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加圧後４時間経過後には、２１９０．３（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後５時間経過後には、３８０９．５（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
さらに、アカガイについては、加圧後１～２時間の間はＤＨＭＢＡが得られなかったが、加圧後３時間経過後には、１３１．９（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加圧後４時間経過後には、２３４．２（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後５時間経過後には、４１６．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
また、ホッキガイについても、加圧後１～２時間の間はＤＨＭＢＡが得られなかったが、加圧後３時間経過後には、２２８．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加圧後５時間経過後には、１７５．８（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
また、ハマグリについては、加圧後１～３時間の間はＤＨＭＢＡが得られなかったが、加圧後４時間経過後には、１０９．９（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加圧後５時間経過後には、２３６．０（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
また、イガイについては、加圧後１～２時間の間はＤＨＭＢＡが得られなかったが、加圧後３時間経過後には、２６８．３（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。そして、加圧後４時間経過後には、３９０．２（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加圧後５時間経過後には、７４２．０（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
また、ホタテについては、加圧後１時間経過後は、１６９．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後２時間経過後には、２３７．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後３時間経過後には、３８７．７（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。さらに、加圧後４時間経過後には、４３６．６（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られ、加圧後５時間経過後には、７３１．４（ｎｇ／ｇ）のＤＨＭＢＡが得られた。
上記のようにカキ以外の濾過摂食性二枚貝の貝肉からも抗酸化物質であるＤＨＭＢＡを、前記濾過摂食性二枚貝の貝肉を加圧することにより抽出でき、生成することが出来た。

Claims (8)

  1. タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を２時間乃至５時間９５℃以上に加熱し、前記加熱した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から生成する、
    ことを特徴とするタイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
  2. タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を１時間９５℃以上に加熱し、前記加熱した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を前記タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から生成する、
    ことを特徴とするタイラガイ、シロガイの貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
  3. タイラガイ、シロガイの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を９５℃以上で１時間加熱し、前記加熱した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイの貝肉より生成する、
    ことを特徴とする二枚貝の貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
  4. タイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を１時間乃至５時間１気圧以上に加圧し、前記加圧した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から生成する、
    ことを特徴とするタイラガイ、シロガイ、ホタテの貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
  5. タイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、イガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を３時間１気圧以上に加圧し、前記加圧した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、イガイ、ホタテの貝肉から生成する、
    ことを特徴とするタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、イガイ、ホタテの貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
  6. 前記加圧は２気圧である、
    ことを特徴とする請求項５記載のタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ホッキガイ、イガイ、ホタテの貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
  7. タイラガイ、シロガイ、アカガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテの貝肉を、抽出液中に入れ、該抽出液中の貝肉をホモジナイズ処理し、前記ホモジナイズ処理した前記貝肉に超音波を与える超音波処理を行い、前記処理を行った貝肉入り抽出液を４時間１気圧以上に加圧し、前記加圧した抽出液を遠心分離して上澄みを取り出し、取り出した上澄みより、3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)をタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテの貝肉から生成する、
    ことを特徴とするタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテの貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
  8. 前記加圧は２気圧である、
    ことを特徴とする請求項７記載のタイラガイ、シロガイ、アカガイ、ハマグリ、イガイ、ホタテの貝肉から3、5-ジヒドロキシ-4-メトキシベンジルアルコール(3、5-dihydroxy-4-methoxybenzyl alcohol)を生成する生成方法。
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