JP7204486B2 - 徐放型顆粒状農薬組成物およびその製造方法 - Google Patents

Description

本発明は、作物に対する化学的薬害を緩和し、農薬効力を持続させるための「徐放型顆粒状農薬組成物」およびその製造方法に関する。

過去に、農薬活性成分を含む顆粒状農薬剤の化学的薬害を緩和し効力を持続させるために、農薬活性成分の放出を制御することができる薬剤について様々な研究が行われてきた。例えば、特開平9－143005号公報には、主成分として水膨潤性物質を有する顆粒体の表面が、農薬活性成分と熱可塑性樹脂とを含む組成物でコーティングされ、コーティングされた農薬顆粒状配合物の表面が、主成分としてオレフィン系重合体またはその共重合体を有するコーティング材料でさらにコーティングされている、時間経過による崩壊型の多層コーティング農薬顆粒状配合物に関する発明が開示されている。また、特開2003－183104号公報には、生理活性物質粒子の表面を、イソシアネートと、120以下の水酸基当量を有するポリオールおよび150以上のヒドロキシル当量を有するポリオールの混合物とを反応させて得られるポリウレタンでコーティングすることによって形成される、コーティングされた生理活性物質に関する発明が開示されている。これらの両方の発明は、一次顆粒をポリマーでコーティングすることを含み、それにより徐放を可能にする。しかし、農薬活性成分や生理活性物質の徐放に十分なポリマーをコーティングするためのコーティングステップには加熱乾燥が必要であり、加熱乾燥装置を備えた高価な製造機器も必要であり、したがって、コーティングステップは長い時間を要する可能性があり、実際の製造コストは非常に高くなる可能性がある。両方の特許出願はフィルム形成技術に向けられており、本発明の粉体コーティング技術を開示したり示唆したりしていない。

しかし、コーティングステップにおいて加熱または乾燥が不要な技術も開発されている。また、特開2007－176920号公報（CN102100228A）には、有害生物防除活性化合物、高分子樹脂、疎水性物質、タルク、水溶性物質、および状況に応じて他の配合剤を含む混合組成物を用いて一次顆粒をコーティングすることによって形成される顆粒状組成物に関する発明が開示されている。

しかし、この顆粒状組成物をコーティングするステップでは、加熱乾燥は不要であるが、有害生物防除活性化合物の持続放出特性を有するにも関わらず、結果としての顆粒状組成物は徐放することができず、したがって、状況によっては、化学的薬害の緩和が不十分である、有害生物防除が必要な時間において活性化合物の放出が不十分であるなどの問題が提示されている。

特開2003－171207号、国際公開第2005／029956号、米国特許第2014／162880号および中国特許第1684583号には、放出制御された顆粒状農薬組成物が開示されているが、これらの顆粒は徐放することができない。米国特許第6046277号には、放出制御された顆粒状の医薬組成物および農薬組成物が開示されている。しかし、コーティングステップで加熱乾燥が必要であり、加熱乾燥装置を備えた高価な製造機器も必要であり、したがって、コーティングステップは長い時間を要する可能性があり、実際の製造コストは非常に高くなる可能性がある。米国特許第2009／093364号には、農薬を含む放出制御された樹脂組成物が開示されている。しかし、これらの樹脂組成物は徐放することができない。

特開平9－143005号公報 特開2003－183104号公報 特開2007－176920号公報

本発明の目的は、例えば、加熱機能を持たない安価な転動型または遠心転動型の造粒機／ミキサを使用して製造コストを低減することができる徐放型顆粒状農薬組成物であって、施用から一定時間後に農薬活性成分を放出するが、一定期間の間は農薬活性成分を放出しない組成物を提供することであると共に、その製造方法を提供することである。これにより、製造コストを低減するだけでなく、化学的薬害を緩和し、効果を安定させることが可能になる。

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、有害生物防除活性化合物、膨潤性物質（ベントナイトなど）、界面活性剤、および状況に応じて他の配合剤を含有する混合組成物を含む一次顆粒をコーティングするために加熱機能を持たない安価な転動型または遠心転動型の造粒機／ミキサを用いて本発明を完成させ、一次顆粒は、結合剤、疎水性物質、担体、および状況に応じて他の配合剤を含有する混合組成物でコーティングされている。

具体的には、本発明は、農薬活性成分、膨潤剤、界面活性剤、および状況に応じて他の配合剤を含有する混合組成物を含む一次顆粒をコーティングすることによって形成された徐放型顆粒状農薬組成物に関し、一次顆粒は、結合剤、疎水性物質、担体、および状況に応じて他の配合剤を含有する混合組成物でコーティングされている。

本発明における徐放は、数日間の活性成分の限定的放出に続く、S字曲線を描く活性成分の急激な放出と定義される。これは、図7に示すように、1つの顆粒のみを含むペンフルフェンの崩壊／放出プロファイルで例示されるべきである。「徐放」という用語は、「顆粒の崩壊が起こるまで活性成分の放出がない」または「数日間顆粒が崩壊しない」と定義することができる。より多くの顆粒を使用することによって、崩壊／放出曲線はS字曲線になるが、一定期間「崩壊しない」または「放出しない」ことが依然として観察された場合、それは徐放であると考えられる。

本発明の一態様は、少なくとも1種類の農薬活性成分a）、膨潤性物質b）、および状況に応じて担体c）、界面活性剤d）、および／または他の配合剤g）を含む一次顆粒をコーティングすることによって形成された徐放型顆粒状農薬組成物であって、一次顆粒は、結合剤e）、疎水性物質f）、担体c）、および状況に応じて他の配合剤g）でコーティングされている。

本発明はまた、コーティングされた一次顆粒を含有する徐放型顆粒状農薬組成物にも関し、
一次顆粒は、少なくとも1種の農薬活性成分a）、1種以上の膨潤剤b）、1種以上の担体c）、1種以上の界面活性剤d）を含有し、
一次顆粒は、少なくとも1種の結合剤e）、1種以上の疎水性物質f）および1種以上の担体c）でコーティングされている。

本発明による顆粒状農薬組成物の別の実施形態において、一次顆粒は、少なくとも1種の農薬活性成分a）、1種以上の膨潤剤b）、1種以上の担体c）、1種以上の界面活性剤d）、および他の配合剤g）を含有する。

本発明の別の態様は、膨潤剤b）がベントナイト、デンプン、グルコマンナンおよび吸水性ポリマーから選択される上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、界面活性剤d）が、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、およびカチオン性界面活性剤から選択される上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、結合剤e）がポリオールとポリイソシアネートとの組み合わせを含む上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、結合剤e）がポリアミンとポリイソシアネートとの組み合わせを含む上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、ポリオールが、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール、およびヒマシ油系（トリグリセリド系）ポリオールから選択される上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、ポリアミンがポリアスパラギン酸エステルから選択される上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、ポリイソシアネートが芳香族ポリイソシアネートおよび脂肪族ポリイソシアネートから選択される、上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、疎水性物質f）がステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、およびステアリン酸アルミニウムから選択される上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、担体c）が粘土、粉末軽石、焼成珪藻土、カオリン、タルク、酸性白土および炭酸カルシウムから選択される上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、一次顆粒がc）粘土を含む上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、一次顆粒のコーティングが、c）タルクとf）ステアリン酸カルシウムとの混合物を含有する上記の組成物に関する。

本発明の別の態様は、上記の徐放型顆粒状農薬組成物の製造方法であって、方法は、
少なくとも1種類の農薬活性化合物a）、膨潤性物質b）、および状況に応じて担体c）、界面活性剤d）および他の配合剤を含む一次顆粒を、転動型または遠心転動型の造粒機／ミキサに投入する第1のステップと、
結合剤e）と疎水性物質f）とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行う第2のステップと、
結合剤e）と担体c）とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行った後、最外層を形成する第3のステップと、
必要に応じて顆粒状組成物を加熱する第4のステップと、
を含む。

本発明はまた、徐放型顆粒状農薬組成物を調製する方法であって、
第1のステップにおいて、一次顆粒は、農薬活性成分a）、膨潤剤b）、担体c）、界面活性剤d）の混合物を造粒することによって調製され、
第2のステップにおいて、第1のステップの一次顆粒を、疎水性物質f）、または疎水性物質f）と担体c）と結合剤e）との混合物で、加熱せずにコーティングする
ことを特徴とする。

本発明の方法の別の実施形態では、第1のステップにおいて、一次顆粒は、農薬活性成分a）、膨潤剤b）、担体c）、界面活性剤d）および他の配合剤g）の混合物を造粒することによって調製される。

本発明の方法の別の実施形態では、第2のステップにおいて、コーティングの操作は、結合剤e）および疎水性物質f）を交互に使用するか、または結合剤e）を噴霧しながら疎水性物質f）を投入することによって繰り返される。

本発明による方法の別の実施形態では、第2のステップにおいて、コーティングの操作は、結合剤e）および担体c）を交互に使用するか、または結合剤e）を噴霧しながら担体c）を投入することによって繰り返される。

本発明の別の態様は、上記の製造方法に関し、膨潤剤b）は、ベントナイト、デンプン、グルコマンナンおよび吸水性ポリマーから選択される。

本発明の他の態様は、上記の製造方法に関し、界面活性剤d）は、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、およびカチオン性界面活性剤から選択される。

本発明の別の態様は、上記の製造方法に関し、結合剤e）は、ポリオールとポリイソシアネートとの組み合わせを含む。

本発明の別の態様は、上記の製造方法に関し、結合剤e）は、ポリアミンとポリイソシアネートとの組み合わせを含む。

本発明の別の態様は、上記の製造方法に関し、ポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール、およびヒマシ油系（トリグリセリド系）ポリオールから選択される。

本発明の別の態様は、上記の製造方法に関し、ポリアミンは、ポリアスパラギン酸エステルから選択される。

本発明の他の態様は、上記の製造方法に関し、ポリイソシアネートは、芳香族ポリイソシアネートおよび脂肪族ポリイソシアネートから選択される。

本発明の他の態様は、上記の製造方法に関し、疎水性物質f）は、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、およびステアリン酸アルミニウムから選択される。

本発明の他の態様は、上記の製造方法に関し、担体c）は粘土、粉末軽石、焼成珪藻土、カオリン、タルク、酸性白土および炭酸カルシウムから選択される。

本発明による方法の別の実施形態では、第2のステップにおいて、一次顆粒を、c）タルクとf）ステアリン酸カルシウムとの混合物でコーティングする。

本発明による方法の別の実施形態では、第1のステップにおいて、粘土が担体c）として使用される。

放出率、農薬活性組成物a）の放出を示す図である。 実施例1および比較例2における、ペンフルフェンの放出プロファイルを示す図である。 実施例2における、崩壊および放出プロファイルを示す図である。 実施例4における、崩壊および放出プロファイルを示す図である。 実施例10および比較例3における、崩壊および放出プロファイルを示す図である。 実施例1～10における、崩壊プロファイルを示す図である。 実施例1における、単一顆粒による40℃での崩壊および放出プロファイルを示す図である。

本発明の結果として、実際の製造空間においては遠心転動型の造粒機（例えば、フロイント社製グラニュレックス、ダルトン社製New Marumerizer）の使用が考えられるが、造粒機に加熱機能を付与する必要がないため、製造機器の投資コストを低減することができる。あるいは、農薬製造に通常用いられる大型転動型造粒機／ミキサ（例えば、コンクリートミキサやマンソンミキサ）、加熱機能を持たない造粒機／ミキサを用いることができ、さらなるコストダウンを図ることができる。コーティング時に加熱乾燥を行う必要がないため、本発明は安全性にも優れている。

その結果、活性成分の放出が効果的に制御され、優れた生物学的効果が長期にわたって持続し、有用植物への化学的薬害を軽減することができる徐放型顆粒状農薬が提供される。本発明は、殺虫剤／殺真菌剤として保育ボックスに、または除草剤として水面に施用した場合、若いイネに対する化学的薬害の緩和、および苗の移植後に生物学的効果の継続を期待することができる。しかし、限定を目的として稲作に言及するのではなく、本発明は、浸透性化学配合物が施用されるあらゆる種類の空間、すなわち、非湛水条件下の畑地作物における化学配合物の適用に施用することができる。

本発明は、「粉体コーティング」によって得られる顆粒状農薬剤であり、疎水性物質の重量は結合剤の重量を超える。

本発明において、「農薬活性化合物a）」という用語は、植物を処理するために典型的に使用されるかまたは使用され得る全ての物質を指すと理解されるべきである。農薬活性化合物a）の好ましい例は、殺真菌剤、殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、除草剤、薬害軽減剤、植物成長調節剤、および植物養分、ならびに生物的防除剤を含む。

殺真菌剤の例としては、
群1：
エルゴステロール生化学合成の阻害剤、例えば、
（1．1）アルジモルフ、（1．2）アザコナゾール、（1．3）ビテルタノール、（1．4）ブロムコナゾール、（1．5）シプロコナゾール、（1．6）ジクロブトラゾール、（1．7）ジフェノコナゾール、（1．8）ジニコナゾール、（1．9）ジニコナゾール－M、（1．10）ドデモルフ、（1．11）ドデモルフアセテート、（1．12）エポキシコナゾール、（1．13）エタコナゾール、（1．14）フェナリモル、（1．15）フェンブコナゾール、（1．16）フェンヘキサミド、（1．17）フェンプロピジン、（1．18）フェンプロピモルフ、（1．19）フルキンコナゾール、（1．20）フルプリミドール、（1．21）フルシラゾール、（1．22）フルトリアフォル、（1．23）フルコナゾール、（1．24）フルコナゾール－シス、（1．25）ヘキサコナゾール、（1．26）イマザリル、（1．27）イマザリル硫酸、（1．28）イミベンコナゾール、（1．29）イプコナゾール、（1．30）メトコナゾール、（1．31）ミクロブタニル、（1．32）ナフチフィン、（1．33）ヌアリモール、（1．34）オキスポコナゾール、（1．35）パクロブトラゾール、（1．36）ペフラゾエート、（1．37）ペンコナゾール、（1．38）ピペラリン、（1．39）プロクロラズ、（1．40）プロピコナゾール、（1．41）プロチオコナゾール、（1．42）ピリブチカルブ、（1．43）ピリフェノックス、（1．44）キンコナゾール、（1．45）シメコナゾール、（1．46）スピロキサミン、（1．47）テブコナゾール、（1．48）テルビナフィン、（1．49）テトラコナゾール、（1．50）トリアジメフォン、（1．51）トリアジメノール、（1．52）トリデモルフ、（1．53）トリフルミゾール、（1．54）トリフォリン、（1．55）トリチコナゾール、（1．56）ウニコナゾール、（1．57）ウニコナゾール－p、（1．58）ビニコナゾール、（1．59）ボリコナゾール、（1．60）1－（4－クロロフェニル）－2－（1H－1，2，4－トリアゾール－1－イル）シクロヘプタノール、（1．61）メチル1－（2，2－ジメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－1－イル）－1H－イミダゾール－5－カルボキシレート、（1．62）N’－｛5－（ジフルオロメチル）－2－メチル－4－［3－（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（1．63）N－エチル－N－メチル－N’－｛2－メチル－5－（トリフルオロメチル）－4－［3－（トリメチルシリル）プロポキシ］フェニル｝イミドホルムアミド、（1．64）O－［1－（4－メトキシフェノキシ）－3，3－ジメチルブタン－2－イル］1H－イミダゾール－1－カルボチオエート、（1．65）ピリソキサゾール；
群2：
複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、（2．1）ビクサフェン、（2．2）ボスカリド、（2．3）カルボキシン、（2．4）ジフルメトリン、（2．5）フェンフラム、（2．6）フルオピラム、（2．7）フルトラニル、（2．8）フルキサピロキサド、（2．9）フラメトピル、（2．10）フルメシクロクス、（2．11）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9RSとアンチエピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9SRとの混合物）、（2．12）イソピラザム（アンチエピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9SR）、（2．13）イソピラザム（アンチエピマー性エナンチオマー1R、4S、9S）、（2．14）イソピラザム（アンチエピマー性エナンチオマー1S、4R、9R）、（2．15）イソピラザム（シン－エピマー性ラセミ化合物1RS、4SR、9RS）、（2．16）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー1R、4S、9R）、（2．17）イソピラザム（シン－エピマー性エナンチオマー1S、4R、9S）、（2．18）メプロニル、（2．19）オキシカルボキシン、（2．20）ペンフルフェン、（2．21）ペンチオピラド、（2．22）セダキサン、（2．23）チフルザミド、（2．24）1－メチル－N－［2－（1，1，2，2－テトラフルオロエトキシ）フェニル］－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．25）3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－N－［2－（1，1，2，2－テトラフルオロエトキシ）フェニル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．26）3－（ジフルオロメチル）－N－［4－フルオロ－2－（1，1，2，3，3，3－ヘキサフルオロプロポキシ）フェニル］－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．27）N－［1－（2，4－ジクロロフェニル）－1－メトキシプロパン－2－イル］－3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．28）5，8－ジフルオロ－N－［2－（2－フルオロ－4－｛［4－（トリフルオロメチル）ピリジン－2－イル］オキシ｝フェニル）エチル］キナゾリン－4－アミン、（2．29）ベンゾビンジフルピル、（2．30）N－［（1S、4R）－9－（ジクロロメチレン）－1，2，3，4－テトラヒドロ－1，4－メタノナフタレン－5－イル］－3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．31）N－［（1R、4S）－9－（ジクロロメチレン）－1，2，3，4－テトラヒドロ－1，4－メタノナフタレン－5－イル］－3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．32）3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－N－（1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル）－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．33）1，3，5－トリメチル－N－（1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル）－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．34）1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－N－（1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル）－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．35）1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－N－［（3R）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．36）1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－N－［（3S）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．37）3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－N－［（3S）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．38）3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－N－［（3R）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．39）1，3，5－トリメチル－N－［（3R）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．40）1，3，5－トリメチル－N－［（3S）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（2．41）ベノダニル、（2．42）2－クロロ－N－（1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル）ピリジン－3－カルボキサミド、（2．43）N－［1－（4－イソプロポキシ－2－メチルフェニル）－2－メチル－1－オキソプロパン－2－イル］－3－メチルチオフェン－2－カルボキサミド；
群3：
複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤、例えば、（3．1）アメトクトラジン、（3．2）アミスルブロム、（3．3）アゾキシストロビン、（3．4）シアゾファミド、（3．5）クメトキシストロビン、（3．6）クモキシストロビン、（3．7）ジモキシストロビン、（3．8）エノキサストロビン、（3．9）ファモキサドン、（3．10）フェナミドン、（3．11）フルフェノキシストロビン、（3．12）フルオキサストロビン、（3．13）クレソキシムメチル、（3．14）メトミノストロビン、（3．15）オリサストロビン、（3．16）ピコキシストロビン、（3．17）ピラクロストロビン、（3．18）ピラメトストロビン、（3．19）ピラオキシストロビン、（3．20）ピリベンカルブ、（3．21）トリクロピリカルブ、（3．22）トリフロキシストロビン、（3．23）（2E）－2－（2－｛［6－（3－クロロ－2－メチルフェノキシ）－5－フルオロピリミジン－4－イル］オキシ｝フェニル）－2－（メトキシイミノ）－N－メチルアセトアミド、（3．24）（2E）－2－（メトキシイミノ）－N－メチル－2－（2－｛［（｛（1E）－1－［3－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）アセトアミド、（3．25）（2E）－2－（メトキシイミノ）－N－メチル－2－｛2－［（E）－（｛1－［3－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝イミノ）メチル］フェニル｝アセトアミド、（3．26）（2E）－2－｛2－［（｛［（1E）－1－（3－｛［（E）－1－フルオロ－2－フェニルビニル］オキシ｝フェニル）エチリデン］アミノ｝オキシ）メチル］フェニル｝－2－（メトキシイミノ）－N－メチルアセトアミド、（3．27）フェナミノストロビン、（3．28）5－メトキシ－2－メチル－4－（2－｛［（｛（1E）－1－［3－（トリフルオロメチル）フェニル］エチリデン｝アミノ）オキシ］メチル｝フェニル）－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－オン、（3．29）メチル（2E）－2－｛2－［（｛シクロプロピル［（4－メトキシフェニル）イミノ］メチル｝スルファニル）メチル］フェニル｝－3－メトキシアクリレート、（3．30）N－（3－エチル－3，5，5－トリメチルシクロヘキシル）－3－ホルムアミド－2－ヒドロキシベンズアミド、（3．31）2－｛2－［（2，5－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－2－メトキシ－N－メチルアセトアミド、（3．32）2－｛2－［（2，5－ジメチルフェノキシ）メチル］フェニル｝－2－メトキシ－N－メチルアセトアミド；
群4：
有糸分裂および細胞分裂阻害剤、例えば、（4．1）ベノミル、（4．2）カルベンダジム、（4．3）クロルフェナゾール、（4．4）ジエトフェンカルブ、（4．5）エタボキサム、（4．6）フルオピコリド、（4．7）フベリダゾール、（4．8）ペンシクロン（4．9）チアベンダゾール、（4．10）チオファネートメチル、（4．11）チオファネート、（4．12）ゾキサミド、（4．13）5－クロロ－7－（4－メチルピペリジン－1－イル）－6－（2，4，6－トリフルオロフェニル）［1，2，4］トリアゾロ［1，5－a］ピリミジン、（4．14）3－クロロ－5－（6－クロロピリジン－3－イル）－6－メチル－4－（2，4，6－トリフルオロフェニル）ピリダジン；
群5：
他部位作用を有することができる化合物、例えば、（5．1）ボルドー混合物、（5．2）キャプタフォール、（5．3）キャプタン、（5．4）クロロタロニル、（5．5）水酸化銅、（5．6）ナフテン酸銅、（5．7）酸化銅、（5．8）オキシ塩化銅、（5．9）硫酸銅（2＋）、（5．10）ジクロフルアニド、（5．11）ジチアノン、（5．12）ドジン、（5．13）ドジン遊離塩基、（5．14）フェルバム、（5．15）フルオロフォルペット、（5．16）フォルペット、（5．17）グアザチン、（5．18）酢酸グアザチン、（5．19）イミノクタジン、（5．20）イミノクタジンアルベシレート、（5．21）イミノクタジントリアセテート、（5．22）マンカッパー（mancopper）、（5．23）マンコゼブ、（5．24）マネブ、（5．25）メチラム、（5．26）メチラム亜鉛、（5．27）オキシン銅、（5．28）プロパミジン、（5．29）プロピネブ、（5．30）硫黄および硫黄調製物（カルシウムポリスルフィドを含む）、（5．31）チラム、（5．32）トリルフルアニド、（5．33）ジネブ、（5．34）ジラム、（5．35）アニラジン；
群6：
宿主防御を誘導することができる化合物、例えば、（6．1）アシベンゾール－S－メチル、（6．2）イソチアニル、（6．3）ホスホネート、（6．4）ホセチルアルミニウム、（6．5）プロペナゾール、（6．6）サッカリン、（6．7）チアジニル、（6．8）2，6－ジクロロイソニコチン酸、（6．9）3，5－ジクロロアントラニル酸、（6．10）β－アミノ酪酸、（6．10）ラミナリン、（6．11）β－グルカン、（6．12）ヘプタマロキシログルカン、（6．13）ラムノ脂質、（6．14）キチンまたはキチン断片；（6．15）リポキトオリゴ糖、（6．16）ハルピンタンパク質、（6．17）フミン酸、（6．18）リグニン断片；好ましくは（6．1）アシベンゾール－S－メチル、（6．2）イソチアニル、（6．5）プロペナゾール、（6．7）チアジニル、（6．10）ラミナリン；
群7：
アミノ酸またはタンパク質生合成の阻害剤、例えば、（7．1）アンドプリム、（7．2）ブラスチシジン－S、（7．3）シプロジニル、（7．4）カスガマイシン、（7．5）塩酸カスガマイシン水和物、（7．6）メパニピリム、（7．7）ピリメタニル、（7．8）3－（5－フルオロ－3，3，4，4－テトラメチル－3，4－ジヒドロイソキノリン－1－イル）キノリン、（7．9）オキシテトラサイクリン、（7．10）ストレプトマイシン；
群8：
ATP産生の阻害剤、例えば、（8．1）酢酸フェンチン、（8．2）塩化フェンチン、（8．3）水酸化フェンチン、（8．4）シルチオファム；
群9：
細胞壁合成の阻害剤、例えば、（9．1）ベンチアバリカルブ、（9．2）ジメトモルフ、（9．3）フルモルフ、（9．4）イプロバリカルブ、（9．5）マンジプロパミド、（9．6）ポリオキシン、（9．7）ポリオキソリム、（9．8）バリダマイシンA、（9．9）バリフェナラート、（9．10）ポリオキシンB；
群10：
脂質および膜合成の阻害剤、例えば、（10．1）ビフェニル、（10．2）クロロネブ、（10．3）ジクロラン、（10．4）エジフェンホス、（10．5）エトリジアゾール、（10．6）ヨードカルブ、（10．7）イプロベンホス、（10．8）イソプロチオラン、（10．9）プロパモカルブ、（10．10）プロパモカルブ塩酸塩、（10．11）プロチオカルブ、（10．12）ピラゾホス、（10．13）キントゼン、（10．14）テクナゼン、（10．15）トルクロホスメチル；
群11：
メラニン生合成の阻害剤、例えば、（11．1）カルプロパミド、（11．2）ジクロシメット、（11．3）フェノキサニル、（11．4）フタリド、（11．5）ピロキロン、（11．6）トリシクラゾール、（11．7）2，2，2－トリフルオロエチル｛3－メチル－1－［（4－メチルベンゾイル）アミノ］ブタン－2－イル｝カルバメート；
群12：
核酸合成の阻害剤、例えば、（12．1）ベナラキシル、（12．2）ベナラキシル－M（キララキシル）、（12．3）ブピリメート、（12．4）クロジラコン、（12．5）ジメチリモール、（12．6）エチリモール、（12．7）フララキシル、（12．8）ヒメキサゾール、（12．9）メタラキシル、（12．10）メタラキシル－M（メフェノキサム）、（12．11）オフレース、（12．12）オキサジキシル、（12．13）オキソリン酸、（12．14）オクチリノン；
群13：
シグナル伝達の阻害剤、例えば、（13．1）クロゾリネート、（13．2）フェンピクロニル、（13．3）フルジオキソニル、（13．4）イプロジオン、（13．5）プロシミドン、（13．6）キノキシフェン、（13．7）ビンクロゾリン、（13．8）プロキナジド；
群14：
脱共役剤として作用することができる化合物、例えば、（14．1）ビナパクリル、（14．2）ジノキャップ、（14．3）フェリムゾン、（14．4）フルアジナム、（14．5）メプチルジノキャップ；
群15：
さらなる化合物、例えば、（15．1）ベンズチアゾール、（15．2）ベトキサジン、（15．3）カプシマイシン、（15．4）カルボン、（15．5）キノメチオネート、（15．6）ピリオフェノン（クラザフェノン）、（15．7）クフラネブ、（15．8）シフルフェナミド、（15．9）シモキサニル、（15．10）シプロスルファミド、（15．11）ダゾメット、（15．12）デバカルブ、（15．13）ジクロロフェン、（15．14）ジクロメジン、（15．15）ジフェンゾクワット、（15．16）ジフェンゾクワットメチルスルフェート、（15．17）ジフェニルアミン、（15．18）エコメート、（15．19）フェンピラザミン、（15．20）フルメトベル、（15．21）フルオロイミド、（15．22）フルスルファミド、（15．23）フルチアニル、（15．24）ホセチルアルミニウム、（15．25）ホセチルカルシウム、（15．26）ホセチルナトリウム、（15．27）ヘキサクロロベンゼン、（15．28）イルママイシン、（15．29）メタスルホカルブ、（15．30）メチルイソチオシアネート、（15．31）メトラフェノン、（15．32）ミルジオマイシン、（15．33）ナタマイシン、（15．34）ニッケルジメチルジチオカルバメート、（15．35）ニトロサルイソプロピル、（15．37）オキサモカルブ、（15．38）オキシフェンチイン、（15．39）ペンタクロロフェノールおよびその塩、（15．40）フェノトリン、（15．41）亜リン酸およびその塩、（15．42）プロパモカルブ－ホセチル酸塩、（15．43）プロパノシンナトリウム、（15．44）ピリモルフ、（15．45）（2E）－3－（4－tert－ブチルフェニル）－3－（2－クロロピリジン－4－イル）－1－（モルホリン－4－イル）プロパ－2－エン－1－オン、（15．46）（2Z）－3－（4－tert－ブチルフェニル）－3－（2－クロロピリジン－4－イル）－1－（モルホリン－4－イル）プロパ－2－エン－1－オン、（15．47）ピロールニトリン、（15．48）テブフロキン、（15．49）テクロフタラム、（15．50）トルニファニド、（15．51）トリアゾキシド、（15．52）トリクラミド、（15．53）ザリルアミド、（15．54）（3S、6S、7R、8R）－8－ベンジル－3－［（｛3－［（イソブチリルオキシ）メトキシ］－4－メトキシピリジン－2－イル｝カルボニル）アミノ］－6－メチル－4，9－ジオキソ－1，5－ジオキソナン－7－イル2－メチルプロパノエート、（15．55）1－（4－｛4－［（5R）－5－（2，6－ジフルオロフェニル）－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－イル］－1，3－チアゾール－2－イル｝ピペリジン－1－イル）－2－［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］エタノン、（15．56）1－（4－｛4－［（5S）－5－（2，6－ジフルオロフェニル）－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－イル］－1，3－チアゾール－2－イル｝ピペリジン－1－イル）－2－［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］エタノン、（15．57）1－（4－｛4－［5－（2，6－ジフルオロフェニル）－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－イル］－1，3－チアゾール－2－イル｝ピペリジン－1－イル）－2－［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］エタノン、（15．58）1－（4－メトキシフェノキシ）－3，3－ジメチルブタン－2－イル1H－イミダゾール－1－カルボキシラート、（15．59）2，3，5，6－テトラクロロ－4－（メチルスルホニル）ピリジン、（15．60）2，3－ジブチル－6－クロロチエノ［2，3－d］ピリミジン－4（3H）－オン、（15．61）2，6－ジメチル－1H、5H－［1，4］ジチノ［2，3－c：5，6－c’］ジピロール－1，3，5，7（2H、6H）－テトロン、（15．62）2－［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］－1－（4－｛4－［（5R）－5－フェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－イル］－1，3－チアゾール－2－イル｝ピペリジン－1－イル）エタノン、（15．63）2－［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］－1－（4－｛4－［（5S）－5－フェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－イル］－1，3－チアゾール－2－イル｝ピペリジン－1－イル）エタノン、（15．64）2－［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］－1－｛4－［4－（5－フェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－イル）－1，3－チアゾール－2－イル］ピペリジン－1－イル｝エタノン、（15．65）2－ブトキシ－6－ヨード－3－プロピル－4H－クロメン－4－オン、（15．66）2－クロロ－5－［2－クロロ－1－（2，6－ジフルオロ－4－メトキシフェニル）－4－メチル－1H－イミダゾール－5－イル］ピリジン、（15．67）2－フェニルフェノールおよびその塩、（15．68）3－（4，4，5－トリフルオロ－3，3－ジメチル－3，4－ジヒドロイソキノリン－1－イル）キノリン、（15．69）3，4，5－トリクロロピリジン－2，6－ジカルボニトリル、（15．70）3－クロロ－5－（4－クロロフェニル）－4－（2，6－ジフルオロフェニル）－6－メチルピリダジン、（15．71）4－（4－クロロフェニル）－5－（2，6－ジフルオロフェニル）－3，6－ジメチルピリダジン、（15．72）5－アミノ－1，3，4－チアジアゾール－2－チオール、（15．73）5－クロロ－N’－フェニル－N’－（プロパ－2－イン－1－イル）チオフェン－2－スルホノヒドラジド、（15．74）5－フルオロ－2－［（4－フルオロベンジル）オキシ］ピリミジン－4－アミン、（15．75）5－フルオロ－2－［（4－メチルベンジル）オキシ］ピリミジン－4－アミン、（15．76）5－メチル－6－オクチル［1，2，4］トリアゾロ［1，5－a］ピリミジン－7－アミン、（15．77）エチル（2Z）－3－アミノ－2－シアノ－3－フェニルアクリレート、（15．78）N’－（4－｛［3－（4－クロロベンジル）－1，2，4－チアジアゾール－5－イル］オキシ｝－2，5－ジメチルフェニル）－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．79）N－（4－クロロベンジル）－3－［3－メトキシ－4－（プロパ－2－イン－1－イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（15．80）N－［（4－クロロフェニル）（シアノ）メチル］－3－［3－メトキシ－4－（プロパ－2－イン－1－イルオキシ）フェニル］プロパンアミド、（15．81）N－［（5－ブロモ－3－クロロピリジン－2－イル）メチル］－2，4－ジクロロニコチンアミド、（15．82）N－［1－（5－ブロモ－3－クロロピリジン－2－イル）エチル］－2，4－ジクロロニコチンアミド、（15．83）N－［1－（5－ブロモ－3－クロロピリジン－2－イル）エチル］－2－フルオロ－4－ヨードニコチンアミド、（15．84）N－｛（E）－［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［6－（ジフルオロメトキシ）－2，3－ジフルオロフェニル］メチル｝－2－フェニルアセトアミド、（15．85）N－｛（Z）－［（シクロプロピルメトキシ）イミノ］［6－（ジフルオロメトキシ）－2，3－ジフルオロフェニル］メチル｝－2－フェニルアセトアミド、（15．86）N’－｛4－［（3－tert－ブチル－4－シアノ－1，2－チアゾール－5－イル）オキシ］－2－クロロ－5－メチルフェニル｝－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．87）N－メチル－2－（1－｛［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］アセチル｝ピペリジン－4－イル）－N－（1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－イル）－1，3－チアゾール－4－カルボキサミド、（15．88）N－メチル－2－（1－｛［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］アセチル｝ピペリジン－4－イル）－N－［（1R）－1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－イル］－1，3－チアゾール－4－カルボキサミド、（15．89）N－メチル－2－（1－｛［5－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－1－イル］アセチル｝ピペリジン－4－イル）－N－［（1S）－1，2，3，4－テトラヒドロナフタレン－1－イル］－1，3－チアゾール－4－カルボキサミド、（15．90）ペンチル｛6－［（｛［（1－メチル－1H－テトラゾール－5－イル）－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン2－イル｝カルバメート、（15．91）フェナジン－1－カルボン酸、（15．92）キノリン－8－オール、（15．93）キノリン－8－オールスルフェート（2：1）、（15．94）tert－ブチル｛6－［（｛［（1－メチル－1H－テトラゾール－5－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－2－イル｝カルバメート、（15．95）1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－N－［2’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－2－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．96）N－（4’－クロロビフェニル－2－イル）－3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．97）N－（2’，4’－ジクロロビフェニル－2－イル）－3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．98）3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－N－［4’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－2－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．99）N－（2’，5’－ジフルオロビフェニル－2－イル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．100）3－（ジフルオロメチル）－1－メチル－N－［4’－（プロパ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．101）5－フルオロ－1，3－ジメチル－N－［4’－（プロパ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．102）2－クロロ－N－［4’－（プロパ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］ニコチンアミド、（15．103）3－（ジフルオロメチル）－N－［4’－（3，3－ジメチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．104）N－［4’－（3，3－ジメチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］－5－フルオロ－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．105）3－（ジフルオロメチル）－N－（4’－エチニルビフェニル－2－イル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．106）N－（4’－エチニルビフェニル－2－イル）－5－フルオロ－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．107）2－クロロ－N－（4’－エチニルビフェニル－2－イル）ニコチンアミド、（15．108）2－クロロ－N－［4’－（3，3－ジメチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］ニコチンアミド、（15．109）4－（ジフルオロメチル）－2－メチル－N－［4’－（トリフルオロメチル）ビフェニル－2－イル］－1，3－チアゾール－5－カルボキサミド、（15．110）5－フルオロ－N－［4’－（3－ヒドロキシ－3－メチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．111）2－クロロ－N－［4’－（3－ヒドロキシ－3－メチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］ニコチンアミド、（15．112）3－（ジフルオロメチル）－N－［4’－（3－メトキシ－3－メチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．113）5－フルオロ－N－［4’－（3－メトキシ－3－メチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］－1，3－ジメチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．114）2－クロロ－N－［4’－（3－メトキシ－3－メチルブタ－1－イン－1－イル）ビフェニル－2－イル］ニコチンアミド、（15．115）（5－ブロモ－2－メトキシ－4－メチルピリジン－3－イル）（2，3，4－トリメトキシ－6－メチルフェニル）メタノン、（15．116）N－［2－（4－｛［3－（4－クロロフェニル）プロパ－2－イン－1－イル］オキシ｝－3－メトキシフェニル）エチル］－N2－（メチルスルホニル）バリンアミド、（15．117）4－オキソ－4－［（2－フェニルエチル）アミノ］ブタン酸、（15．118）ブタ－3－イン－1－イル｛6－［（｛［（Z）－（1－メチル－1H－テトラゾール－5－イル）（フェニル）メチレン］アミノ｝オキシ）メチル］ピリジン－2－イル｝カルバメート、（15．119）4－アミノ－5－フルオロピリミジン－2－オール（メソマー形態：4－ア
ミノ－5－フルオロピリミジン－2（1H）－オン）、（15．120）プロピル3，4，5－トリヒドロキシベンゾエート、（15．121）1，3－ジメチル－N－（1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル）－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．122）1，3－ジメチル－N－［（3R）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．123）1，3－ジメチル－N－［（3S）－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．124）［3－（4－クロロ－2－フルオロフェニル）－5－（2，4－ジフルオロフェニル）－1，2－オキサゾール－4－イル］（ピリジン－3－イル）メタノール、（15．125）（S）－［3－（4－クロロ－2－フルオロフェニル）－5－（2，4－ジフルオロフェニル）－1，2－オキサゾール－4－イル］（ピリジン－3－イル）メタノール、（15．126）（R）－［3－（4－クロロ－2－フルオロフェニル）－5－（2，4－ジフルオロフェニル）－1，2－オキサゾール－4－イル］（ピリジン－3－イル）メタノール、（15．127）2－｛［3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．128）1－｛［3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－1H－1，2，4－トリアゾール－5－イルチオシアネート、（15．129）5－（アリールスルファニル）－1－｛［3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－1H－1，2，4－トリアゾール、（15．130）2－［1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．131）2－｛［レル（2R、3S）－3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．132）2－｛［レル（2R、3R）－3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．133）1－｛［レル（2R、3S）－3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－1H－1，2，4－トリアゾール－5－イルチオシアネート、（15．134）1－｛［レル（2R、3R）－3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－1H－1，2，4－トリアゾール－5－イルチオシアネート、（15．135）5－（アリールスルファニル）－1－｛［レル（2R、3S）－3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－1H－1，2，4－トリアゾール、（15．136）5－（アリールスルファニル）－1－｛［レル（2R、3R）－3－（2－クロロフェニル）－2－（2，4－ジフルオロフェニル）オキシラン－2－イル］メチル｝－1H－1，2，4－トリアゾール、（15．137）2－［（2S、4S、5S）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6、6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．138）2－［（2R、4S、5S）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．139）2－［（2R、4R、5R）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．140）2－［（2S、4R、5R）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．141）2－［（2S、4S、5R）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．142）2－［（2R、4S、5R）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．143）2－［（2R，4R，5S）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2，6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．144）2－［（2S，4R，5S）－1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－ヒドロキシ－2、6，6－トリメチルヘプタン－4－イル］－2，4－ジヒドロ－3H－1，2，4－トリアゾール－3－チオン、（15．145）2－フルオロ－6－（トリフルオロメチル）－N－（1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル）ベンズアミド、（15．146）2－（6－ベンジルピリジン－2－イル）キナゾリン、（15．147）2－［6－（3－フルオロ－4－メトキシフェニル）－5－メチルピリジン－2－イル］キナゾリン、（15．148）3－（4，4－ジフルオロ－3，3－ジメチル－3，4－ジヒドロイソキノリン－1－イル）キノリン、（15．149）アブシジン酸、（15．150）3－（ジフルオロメチル）－N－メトキシ－1－メチル－N－［1－（2，4，6－トリクロロフェニル）プロパン－2－イル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．151）N’－［5－ブロモ－6－（2，3－ジヒドロ－1H－インデン－2－イルオキシ）－2－メチルピリジン－3－イル］－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．152）N’－｛5－ブロモ－6－［1－（3，5－ジフルオロフェニル）エトキシ］－2－メチルピリジン－3－イル｝－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．153）N’－｛5－ブロモ－6－［（1R）－1－（3，5－ジフルオロフェニル）エトキシ］－2－メチルピリジン－3－イル｝－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．154）N’－｛5－ブロモ－6－［（1S）－1－（3，5－ジフルオロフェニル）エトキシ］－2－メチルピリジン－3－イル｝－N－エチル－－N－メチルイミドホルムアミド、（15．155）N’－｛5－ブロモ－6－［（シス－4－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－2－メチルピリジン－3－イル｝－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．156）N’－｛5－ブロモ－6－［（トランス－4－イソプロピルシクロヘキシル）オキシ］－2－メチルピリジン－3－イル｝－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．157）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－N－（2－イソプロピルベンジル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．158）N－シクロプロピル－N－（2－シクロプロピルベンジル）－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．159）N－（2－tert－ブチルベンジル）－N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．160）N－（5－クロロ－2－エチルベンジル）－N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．161）N－（5－クロロ－2－イソプロピルベンジル）－N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．162）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－N－（2－エチル－5－フルオロベンジル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．163）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－N－（5－フルオロ－2－イソプロピルベンジル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．164）N－シクロプロピル－N－（2－シクロプロピル－5－フルオロベンジル）－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．165）N－（2－シクロペンチル－5－フルオロベンジル）－N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．166）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－N－（2－フルオロ－6－イソプロピルベンジル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．167）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－N－（2－エチル－5－メチルベンジル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．168）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－N－（2－イソプロピル－5－メチルベンジル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．169）N－シクロプロピル－N－（2－シクロプロピル－5－メチルベンジル）－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．170）N－（2－tert－ブチル－5－メチルベンジル）－N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．171）N－［5－クロロ－2－（トリフルオロメチル）ベンジル］－N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．172）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－N－［5－メチル－2－（トリフルオロメチル）ベンジル］－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．173）N－［2－クロロ－6－（トリフルオロメチル）ベンジル］－N－クロロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．174）N－［3－クロロ－2－フルオロ－6－（トリフルオロメチル）ベンジル］－N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．175）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－N－（2－エチル－4，5－ジメチルベンジル）－5－フルオロ－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．176）N－シクロプロピル－3－（ジフルオロメチル）－5－フルオロ－N－（2－イソプロピルベンジル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボチオアミド、（15．177）3－（ジフルオロメチル）－N－（7－フルオロ－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル）－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．178）3－（ジフルオロメチル）－N－［（3R）－7－フルオロ－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．179）3－（ジフルオロメチル）－N－［（3S）－7－フルオロ－1，1，3－トリメチル－2，3－ジヒドロ－1H－インデン－4－イル］－1－メチル－1H－ピラゾール－4－カルボキサミド、（15．180）N’－（2，5－ジメチル－4－フェノキシフェニル）－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミド、（15．181）N’－｛4－［（4，5－ジクロロ－1，3－チアゾール－2－イル）オキシ］－2，5－ジメチルフェニル｝－N－エチル－N－メチルイミドホルムアミドを挙げることができる。

例としては、オクタノール／水分配係数（LogPow）が5以下である（浸透性）殺真菌剤が含まれることが好ましい。

好ましい殺真菌剤の例としては、複合体IまたはIIにおける呼吸鎖の阻害剤（群2）、複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害剤（群3）、宿主防御を誘導することができる化合物（群6）、脂質および膜合成の阻害剤（群10）、およびメラニン生合成の阻害剤（群11）を挙げることができる。

最も好ましい殺真菌剤の例としては、プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、フラメトピル、チフルザミド、ペンフルフェン、オリサストロビン、アゾキシストロビン、メトミノストロビン、カルプロパミド、フェノキサニル、ジクロシメット、トリシクラゾール、イソプロチオラン、トルプロカルブおよびピロキロンを挙げることができる。

殺菌剤の例としては、ブロノポール、ジクロロフェン、ニトラピリン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅および他の銅調製物を挙げることができる。

殺虫剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の例としては、以下を挙げることができる：
（1）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤、例えば、カルバメート（例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブフェンカルブ、ブタカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエソカルブ、ジメチラン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メタンナトリウム、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ）、または有機リン酸塩（例えば、アセフェート、アザメチオホス、アジンホス（－メチル、－エチル）、ブロモホス－エチル、ブロムフェンビンホス（－メチル）、ブタチオホス、カズサホス、カルボフェノチオン、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス（－メチル／－エチル）、クマホス、シアノフェンホス、シアノホス、クロルフェンビンホス、デメトン－S－メチル、デメトン－S－メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス／DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジオキサベンゾホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、エトリムフォス、ファムファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、ホスチアザート、ヘプテノホス、ヨードフェンホス、イプロベンホス、イサゾホス、イソフェンホス、イソプロピル、オサリシレート、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトンメチル、パラチオン（－メチル／－エチル）、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホスホカルブ、ホキシム、ピリミホス（－メチル／－エチル）、プロフェノホス、プロパホス、プロペタムホス、プロチオホス、プロトエート、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、ピリダチオン、キナルホス、セブホス、スルプロホス、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン、およびイミシアホス）。
（2）GABAゲーテッド・クロライドチャネル・アンタゴニスト、例えば、有機塩素、例えば、カンフェクロル、クロルデン、エンドスルファン、ガンマHCH、HCH、ヘプタクロル、リンデン、およびメトキシクロル、またはフィプロール（フェニルピラゾール）（例えば、アセトプロール、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロールおよびバニリプロール。
（3）ナトリウムチャネル・モジュレータ／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えば、ピレスロイド（例えば、アクリナトリン、アレトリン（d－シス－トランス、d－トランス）、β－シフルトリン、ビフェントリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン－S－シクロペンチル異性体、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、ビオレスメトリン、クロバポルトリン、シス－シペルメトリン、シス－レスメトリン、シス－ペルメトリン、クロシトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン（α－、β－、θ－、ζ－）、シフェノトリン、デルタメトリン、エンペントリン（1R異性体）、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フェンバレレート、フルブロシトリネート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、フブフェンプロックス、γ－シハロトリン、イミプロトリン、カデトリン、λ－シハロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン（シス－、トランス－）、フェノトリン（1Rトランス異性体）、プラレトリン、プロフルトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン、τ－フルバリネート、テフルトリン、テラレトリン、テトラメトリン（1R異性体）、トラロメトリン、ZXI8901、ピレトリン（除虫菊）、エフルシラネート、DDT、またはメトキシクロル）。
（4）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト、例えば、クロロニコチニル（例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、フルピラジフロン、イミダクロプリド、イミダクロチズ、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、AKD－1022）、またはニコチン、ベンスルタップ、カルタップ、チオスルタップナトリウム、およびチオシラム。
（5）アロステリックアセチルコリン受容体モジュレータ（アゴニスト）、例えば、スピノシン、例えば、スピノサドおよびスピネトラム。
（6）クロライドチャネル活性化剤、例えば、メクチン／マクロライド、例えば、アバメクチン、エマメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、レピメクチン、およびミルベメクチン；または若年ホルモン類似体、例えば、ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、エポフェノナン、トリプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン、およびジオフェノラン。
（7）未知または非特異的作用機序を有する活性成分、例えば、ガス発生剤（例えば、メチルブロマイド、クロロピクリンおよびスルフリルフルオライド）、選択的摂食抑制剤（例えば、クリオライト、ピメトロジン、ピリリキナゾンおよびフロニカミド）、またはダニ成長阻害剤（例えば、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール）。
（8）酸化的リン酸化阻害剤、ATP攪乱剤、例えば、ジアフェンチウロン、有機スズ化合物（例えば、アゾサイクロチン、シヘキサチンおよびフェンブタチンオキシド）、またはプロパルギット、テトラジホン。
（9）Hプロトン勾配を中断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラ、例えば、クロルフェナピル、ビナパクリル、ジノブトン、ジノキャップおよびDNOC。
（10）昆虫腸膜の微生物攪乱剤、例えば、バチルスチューリングエンシス（Bacillus thuringiensis）株。
（11）キチン生合成阻害剤、例えば、ベンゾイル尿素（例えば、ビストリフルロン、クロロフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクロン、フルフェノクスクロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンまたはトリフルムロン）。
（12）ブプロフェジン。
（13）脱皮攪乱剤、例えば、シロマジン。
（14）エクジソンアゴニスト／攪乱剤、例えば、ジアシルヒドラジン（例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジドおよびフフェノジド（JS118））、またはアザジラクチン。
（15）オクトパミンアゴニスト、例えば、アミトラズ。
（16）サイトIII電子輸送阻害剤／サイトII電子輸送阻害剤、例えば、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピム、またはシフルメトフェン、およびシエノピラフェン。
（17）METI殺ダニ剤の群に由来する電子伝達阻害剤、例えば、サイトI電子伝達阻害剤（例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラドおよびロテノン）、または電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬（例えば、インドキサカルブおよびメタフルミゾン）。
（18）脂肪酸生合成阻害剤、例えば、スピロジクロフェンおよびスピロメシフェンなどのテトロン酸、またはスピロテトラマットなどのテトラミン酸。
（19）未知の作用機序を有するニューロン阻害剤（例えば、ビフェナゼート）。
（20）リアノジン受容体エフェクタ、例えば、ジアミド（例えば、フルベンジアミド、（R）、（S）－3－クロロ－N¹－｛2－メチル－4－［1，2，2，2－テトラフルオロ－1－（トリフルオロメチル）エチル］フェニル｝－N²－（1－メチル－2－メチルスルホニル－エチル）フタルアミド，クロラントラニリプロール（Rynaxypyr）、テトラニリプロール、またはシアントラニリプロール（Cyazypyr））。
（21）未知の作用機序を有するさらなる活性成分、例えば、アミドフルメット、ベンクロチアズ、ベンゾキシメート、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、キノメチオネート、クロルジメホルム、クロロベンジラート、クロチアゾベン、シクロプレン、ジコホル、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェネリム、フルテンジン、ゴシプルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、石油、オレイン酸カリウム、ピリダリル、スルフルラミド、テトラスル、トリアラセンまたはベルブチン、または下記の公知の活性化合物、4－｛［（6－ブロモピリド－3－イル）メチル］（2－フルオロエチル）－アミノ｝フラン－2（5H）－オン、4－｛［（6－フルオロピリド－3－イル）メチル］（2，2－ジフルオロエチル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン、4－｛［（2－クロロ－1，3－チアゾール－5－イル）メチル］（2－フルオロエチル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン、4－｛［（6－クロロピリド－3－イル）メチル］（2－フルオロエチル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン、4－｛［（6－クロロピリド－3－イル）メチル）（2，2－ジフルオロエチル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン（全て国際公開第2007／115644号パンフレットから公知）、4－｛［（5，6－ジクロロピリド－3－イル）メチル］（2－フルオロエチル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン（国際公開第2007／115646号パンフレットから公知）、4－｛［（6－クロロ－5－フルオロピリド－3－イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン、4－｛［（6－クロロ－5－フルオロピリド－3－イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン（いずれも国際公開第2007／115643号パンフレットから）、4－｛［（6－クロロピリド－3－イル）メチル］（シクロプロピル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン、4－｛［（6－クロロピリド－3－イル）メチル］（メチル）アミノ｝フラン－2（5H）－オン（いずれもEP－A－0539588から）、［（6－クロロピリジン－3－イル）メチル］（メチル）オキシドλ⁴－スルファニリデンシアナミド、［1－（6－クロロピリジン－3－イル）エチル］（メチル）オキシドλ⁴－スルファニリデンシアナミド（いずれも国際公開第200
7／149134号パンフレットから）、およびそのジアステレオマー（A）および（B）

（国際公開第2007／149134号パンフレットからも公知）、［（6－トリフルオロメチルピリジン－3－イル）メチル］（メチル）オキシド－λ⁴－スルファニリデンシアナミド（国際公開第2007／095229号パンフレットから公知）、または［1－（6－トリフルオロメチルピリジン－3－イル）エチル］（メチル）オキシド－λ⁴－スルファニリデンシアナミド（国際公開第2007／149134号パンフレットから公知）およびそのジアステレオマー（C）および（D）、すなわちスルホキサフロール（国際公開第2007／149134号パンフレットからも公知）。

例には、好ましくは、5以下のLogPowを有する（分類上の）殺虫剤が含まれる。

好ましい殺虫剤の例としては、（1）アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤、（2）GABAゲーテッド・クロライドチャネル・アンタゴニスト、（3）ナトリウムチャネル・モジュレータ／電位依存性ナトリウムチャネル遮断薬、（4）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト／アンタゴニスト、（5）アロステリックアセチルコリン受容体モジュレータ（アゴニスト）、（7）選択的摂食抑制剤、（11）キチン生合成阻害剤（18）、脂肪酸生合成阻害剤および（20）リアノジン受容体エフェクタを挙げることができる。

好ましい殺虫剤の例としては、イミダクロプリド、チアクロプリド、クロチアニジン、チアメトキサム、ジノテフラン、フルピラジフロン、クロルアントラニリプロール、テトラニリプロール、シアントラニリプロール、ピメトロジン、フィプロニル、エチプロール、スピノサド、スピネトラム、ベンフラカルブ、カルボスルファン、エトフェンプロックス、ブプロフェジン、ベンスルタップ、カルタップおよびスピロテトラマトを挙げることができる。

殺軟体動物剤の例としては、メタルデヒドおよびメチオカルブを挙げることができる。

除草剤または植物成長調節剤の例としては、アセトクロール、アシベンゾラル、アシベンゾラル－S－メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェンナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アロキシジムナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルホン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレサート、ベンスリド、ベンスルフロン、ベンスルフロンメチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、シクロピロロン、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホスナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバックナトリウム、ブロマシルブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン、ブタクロル、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロル、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾンエチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナクナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノールメチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロンエチル、塩化クロルメクワット、クロロニトロフェン、クロロフタリム、クロルタルジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドンエチル、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホッププロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラムメチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクラート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップブチル、シペルクワット、シプラジン、シプラゾール、2，4－D、2，4－DB、ダイムロン／ジムロン、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n－デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシルピラゾレート（DTp）、ジアレート、ジカムバ、ジクロベニル、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ－p、ジクロホップ、ジクロホップメチル、ジクロホップ－p－メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチルエチル、ジフェノクロン、ジフェンゾクワット、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピルナトリウム、ジメフロン、ジケグラックナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド－p、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、トリアファモン、DNOC、エグリナジンエチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン、エタメトスルフロンメチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェンエチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F－5331、すなわちN－［2－クロロ－4－フルオロ－5－［4－（3－フルオロプロピル）－4，5－ジヒドロ－5－オキソ－1H－テトラゾール－1－イル］－フェニル］－エタンスルホンアミド、F－7967、すなわち、3－［7－クロロ－5－フルオロ－2－（トリフルオロメチル）－1H－ベンズイミダゾール－4－イル］－1－メチル－6－（トリフルオロメチル）ピリミジン－2，4（1H，3H）－ジオン、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ－p、フェノキサプロップ－エチル、フェノキサプロップ－pエチル、フェノキサスルホン、フェントラザミド、フェヌロン、フランプロップ、フランプロップ－M－イソプロピル、フランプロップ－M－メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ－p、フルアジホップブチル、フルアジホップ－p－ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾンナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロロアリン、フルフェナセート、チアフルアミド、フルフェンピル、フルフェンピルエチル、フルメトラリン、フルメトスラム、フルミクロラク、フルミクロラクペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェンエチル、フル
ポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロンメチルナトリウム、フルレノール、フルレノールブチル、フルリドン、フルオロクロリドン、フルオロキシピル、フルオロキシピルメチル、フルルプリミドル、フルルタモン、フルチアセト－メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフェロン、ホルクロルフェヌロン、ホサミン、フリルオキシフェン、ジベレリン酸、グルホシネート、グルホシネート－アンモニウム、グルホシネート－p、グルホシネート－p－アンモニウム、グルホシネート－p－ナトリウム、グリホサート、グリホサートイソプロピルアンモニウム、H－9201，すなわち、0－（2，4－ジメチル－6－ニトロフェニル）－0－エチル－イソプロピルホスホルアミドチオエートチオエート、ハロサフェン、ハロスルフロン、ハロスルフロンメチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ－P、ハロキシホップ－エトキシエチル、ハロキシホップ－P－エトキシエチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－P－メチル、ヘキサジノン、HW－02、すなわち、（2，4－ジクロロフェノキシ）1－（ジメトキシホスホリル）－エチルアセテート）、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ－メチル、イマザモクス、イマザモクスアンモニウム、イマザピク、イマザピル、イマザピルイソプロピルアンモニウム、イマザキン、イマザキンアンモニウム、イマゼタピル、イマゼタピルアンモニウム、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インダジフラム、インドール酢酸（IAA）、4－インドール－3－イル酪酸（IBA）、ヨードスルフロン、ヨードスルフロンメチル－ナトリウム、イオキシニル、インダジフラム、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、KUH－043、すなわち、3－（｛［5－（ジフルオロメチル）－1－メチル－3－（トリフルオロメチル）－1H－ピラゾール－4－イル］メチル｝スルホニル）－5，5－ジメチル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール、カルブチレート、ケトスピラドックス、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB－メチル、－エチルおよび－ナトリウム、メコプロパ、メコプロパ－ナトリウム、メコプロパ－
ブトチル、メコプロパ－P－ブトチル、メコプロパ－P－ジメチルアンモニウム、メコプロパ－P－2－エチルヘキシル、メコプロパ－P－カリウム、メフェナセト、メフルジド、メピクアクロライド、メソスルフロン、メソスルフロンメチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタアミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタザスルフロン、メタゾール、メチオピルスルフロン、メチオゾリン、メトキシフェノン、メチルジムロン、1－メチルシクロプロペン、メチルイソチオシアネート、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、S－メタラクロル、メトスラム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロンメチル、モリナート、モリナリド、モノカルバミド、モノカルバミドジヒドロゲンスルフェート、モノリヌロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、モヌロン、MT 128、すなわち、6－クロロ－N－［（2E）－3－クロロプロパ－2－エン－1－イル］－5－メチル－N－フェニルピリダジン－3－アミン、MT－5950、すなわち、N－［3－クロロ－4－（1－メチルエチル）－フェニル］－2－メチル ペンタナミド、NGGC－011，ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC－310、すなわち、4－（2，4－ジクロロベンゾイル）－1－メチル－5－ベンジロキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノレートナトリウム（異性体混合物）、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラクワット、パラクワットジクロライド、ペラルゴン酸（ノナン酸）、ペンジメタリン、ペンドラリン、ペノクススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノプ（pirifenop）、ピリフェノプブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロンメチル、プロベナゾール、プロフルアゾル、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘ
キサジオンカルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロル、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾンナトリウム、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルファカルブ、プロスルフロン、プリナクロル、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェンエチル、ピラスルホトル、ピラゾリネート（ピラゾレート）、ピラゾスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ、ピリバムベンズイソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダホル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバク、ピリミノバクメチル、ピリミスルファン、ピリチオバク、ピリチオバクナトリウム、ピロキサスルホン、ピロクスラム、ベンジルアミノプリン、キンクロラク、クンメラク、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップエチル、キザロホップ－P、キザロホップ－P－エチル、キザロホップ－P－テフリル、リムスルフロン、サフルフェナシル、セクブメトン、セトオキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN－106279、すなわち、メチル－（2R）－2（｛7－［2－クロロ－4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ナフチル）オキシ）プロパノエート、スルコトリオン、スルファレート（CDEC）、スルフェントラゾン、スルホメトウロン、スルホメトウロンメチル、スルホセート（グリホセートトリメシウム）、スルホスルフロン、SYN－523，SYP－249、すなわち、1－エトキシ－3－メチル－1－オキソブタ－3－エン－2－イル－5－［2－クロロ 4－（トリフルオロメチル）フェノキシ］－2－ニトロベンゾエート、SYP－300、すなわち、1－［7－フルオロ－3－オキソ－4－（プロパ－2－イン－1－イル）－3，4－ジヒドロ－2H－1，4－ベンズオキサジン－6－イル］－3－プロピル－2－チオキソイミダゾリジン－4，5－ジオン、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テムボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テニルクロル、チアフルアミド、チアザフルオロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、チオベン
カルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン－メチル、トリクロル酢酸（TCA）、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン－ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン－メチル、トリメツロン、トリネキサパク、トリネキサパク－エチル、トリトスルフロン、ツイトデフ（tsitodef）、ウニコナゾール、ウニコナゾール－P、ベルノレート、ZJ－0862、すなわち、3，4－ジクロロ－N－｛2－［（4，6－ジメトキシピリミジン－2－イル）オキシ］ベンジル｝アニリン、および以下の化合物：

MBH－024流動性（除草剤／成長調節剤試験結果、日本植物調節剤研究協会）を挙げることができる。

薬害軽減剤の例としては、以下を挙げることができる：

（1）複素環式カルボン酸誘導体、例えば、ジクロロフェニルピラゾリン－3－カルボン酸（例えば、1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－4，5－ジヒドロ－1H－ピラゾール－3－カルボン酸、ジエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－4，5－ジヒドロ－5－メチル－1H－ピラゾール－3，5－カルボキシレート（「メフェンピル－ジエチル」）および国際公開第91／07874号パンフレットから公知の類似の化合物）、例えば、ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸（例えば、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－メチル－1H－ピラゾール－3－カルボキシレート、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－イソプロピル－1H－ピラゾール－3－カルボキシレート、エチル5－tert－ブチル－1－（2，4－ジクロロフェニル）－1H－ピラゾール－3－カルボキシレートおよび欧州特許出願公開第0333131号明細書および欧州特許出願公開第0269806号明細書から公知の類似の化合物）、例えば、1，5－ジフェニルピラゾール－3－カルボン酸（例えば、エチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－フェニル－1H－ピラゾール－3－カルボキシレート、メチル1－（2－クロロフェニル）－5－フェニル－1H－ピラゾール－3－カルボキシレート、および欧州特許出願公開第0268554号明細書から公知の類似の化合物）、例えば、トリアゾールカルボン酸（例えば、フェンクロラゾール、フェンクロラゾール－エチル、および欧州特許出願公開第0174562号明細書および欧州特許出願公開第0346620号明細書から公知の類似の化合物）、例えば、2－イソキサゾリン－3－カルボン酸（例えば、エチル5－（2，4－ジクロロベンジル）－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－カルボキシレート、エチル5－フェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－カルボキシレート、および国際公開第91／08202号パンフレットから公知の類似の化合物）、または、5，5－ジフェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－カルボン酸、エチル5，5－ジフェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－カルボレート（「イソキサジフェンエチル」）、プロピル5，5－ジフェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－カルボキシレート、国際公開第95／07897号パンフレットから公知のエチル5－（4－フルオロフェニル）－5－フェニル－4，5－ジヒドロ－1，2－オキサゾール－3－カルボキシレート。

（2）8－キノリノールの誘導体、例えば、（キノリン－8－イルオキシ）酢酸（例えば、ヘプタン－2－イル［（5－クロロ－キノリン－8－イル）オキシ］アセテート（「クロキントセット・メキシル」）、4－メチルペンタン－2－イル［（5－クロロキノリン－8－イル）－オキシ］アセテート、4－（アリールオキシ）ブチル［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］アセテート、1－（アリールオキシ）プロパン－2－イル［（5－クロロキノリン－8－イル）－オキシ］アセテート、エチル［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］アセテート、メチル［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］アセテート、アリール［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］アセテート、2－｛［プロピリデンアミノ］オキシ｝エチル［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］アセテート、2－オキソ－プロピル［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］アセテート、および欧州特許出願公開第0086750号明細書，欧州特許出願公開第0094349号明細書，欧州特許出願公開第0191736号明細書または欧州特許出願公開第0492366号明細書から公知の類似の化合物、ならびに、［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］酢酸、その水和物および塩、例えば国際公開第02／34048号パンフレットから公知のリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム、鉄、アンモニウム、第4級アンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウム塩、例えば、［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］マロン酸（例えば、ジエチル［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］マロン酸、ジアリル［（5－クロロ－キノリン－8－イル）オキシ］マロン酸、エチルメチル［（5－クロロキノリン－8－イル）オキシ］マロン酸、および欧州特許出願公開第0582198号明細書から公知の類似の化合物の誘導体。

（3）発芽前薬害軽減剤（土壌活性薬害軽減剤）としてしばしば使用されるジクロロアセトアミド類、例えば、「ジクロルミド」（N、N－ジアリル－2，2－ジクロロアセトアミド）、「R－29148」（3ジクロロアセチル－2，2，5－トリメチル－1，3－オキサゾリジン）および「R－28725」（3－ジクロロアセチル－2，2，－ジメチル－1，3－オキサゾリジン）、いずれもStauffer社、「ベノキサコール」（4－ジクロロアセチル－3，4－ジヒドロ－3－メチル－2H－1，4－ベンゾオキサジン）、PPG Industriesの「PPG－1292」（N－アリール－N－［（1，3－ジオキソラン－2－イル）－メチル］－ジクロロアセトアミド）Sagro－Chemの「DKA－24」（N－アリール－N－［（アリールアミノカルボニル）メチル］－ジクロロ－アセトアミド）、NitrokemiaおよびMonsantoの「AD－67」または「MON 4660」（3－ジクロロアセチル－1－オキサ－3－アザ－スピロ〔4，5〕デカン）、TRI－Chemical RTの「TI－35」（1－ジクロロアセチル－アゼパン）、BASFの「ジクロノン」（ジシクロノン）または「BAS145138」または「LAB145138」（3－ジクロロアセチル－2，5，5－トリメチル－1，3－ジアザビシクロ［4．3．0］ノナン）、「Furilazol」または「MON 13900」［（RS）－3－ジクロロアセチル－5－（2－フリル）－2，2－ジメチル－オキサゾリジン］、ならびにその（R）異性体。

（4）アシルスルホンアミド、例えば、式（II）のN－アシルスルホンアミド

またはその塩（国際公開第97／45016号パンフレットから公知）であり、式中、
R¹は、（C₁－C₆）アルキルを表し、これは非置換、またはハロゲン、（C₁－C₄）アルコキシ、（C₁－C₆）ハロアルコキシおよび（C₁－C₄）アルキルチオで構成された群から選択される置換基による1～3置換であり、
R²は、ハロゲン、（C₁～C₄）アルキル、（C₁～C₄）アルコキシ、CF₃を表し、
mは、1または2であり、
または、例えば、式（III）の4－（ベンゾイルスルファモイル）ベンズアミド

またはその塩（国際公開第99／16744号パンフレットから公知）であり、式中、
R³，R⁴ は、互いに独立して水素、（C₁－C₆）アルキル、（C₃－C₆）アルキニル、（C₃－C₆）アルキニル、（C₃－C₆）シクロアルキルであり、
R⁵は、ハロゲン、（C₁－C₄）アルキル、（C₁－C₄）ハロアルキルまたは（C₁－C₄）アルコキシを表し、
nは、1または2であり、
特に式（III）の化合物であって、式中、
R³＝シクロプロピル、R⁴＝水素およびR⁵ _n＝2－OMe（「シプロスルファミド」）、
R³＝シクロプロピル、R⁴＝水素およびR⁵ _n＝5－Cl－2－OMe、
R³＝エチル、R⁴＝水素およびR⁵ _n＝2－OMe、
R³＝イソプロピル、R⁴＝水素およびR⁵ _n＝5－Cl－2－OMe、
R³＝イソプロピル、R⁴＝水素およびR⁵ _n＝2－OMeであり、
または、例えば、式（IV）のベンゾイルスルファモイルフェニルウレア

（欧州特許出願公開第0365484号明細書から公知）であり、式中、
R⁶，R⁷ は、互いに独立して水素、（C₁－C₈）アルキル、（C₃－C₆）アルケニル、（C₃－C₆）アルキニルを表し、
R⁸は、ハロゲン、（C₁－C₄）アルキル、（C₁－C₄）アルコキシ、CF₃を表し、
rは、1または2であり、
特に
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素、
1－［4－（N－2－メトキシベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3，3－ジメチル尿素、
1－［4－（N－4，5－ジメチルベンゾイルスルファモイル）フェニル］－3－メチル尿素である。

（5）ヒドロキシ芳香族化合物および芳香族－脂肪族カルボン酸、例えば、エチル3，4，5－トリアセトキシベンゾエート、4－ヒドロキシ－3，5－ジメトキシ安息香酸、3，5－ジヒドロキシ安息香酸、2，4－ジヒドロキシ安息香酸、4－フルオロ－2－ヒドロキシ安息香酸、2－ヒドロキシケイ皮酸、2，4－ジクロロケイ皮酸（国際公開第2004／084631号パンフレット、国際公開第2005／015994号パンフレット、国際公開第2005／016001号パンフレットを参照のこと）。

（6）1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン、例えば、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン、1－メチル－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－チオン、1－（2－アミノエチル））－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン塩酸塩、1－（2－メチルスルホニルアミノエチル）－3－（2－チエニル）－1，2－ジヒドロキノキサリン－2－オン（国際公開第 2005／112630号パンフレット）。

（7）ジフェニルメトキシ酢酸、例えば、メチル（ジフェニルメトキシ）アセテート（CAS登録番号41858－19－9）、エチル（ジフェニルメトキシ）アセテートまたは（ジフェニルメトキシ）酢酸（国際公開第98／38856号パンフレット参照）。

（8）式（V）の化合物

またはその塩（国際公開第98／27049号パンフレットから公知）であり、式中、
R⁹は、ハロゲン、（C₁－C₄）アルキル、（C₁－C₄）ハロアルキル、（C₁－C₄）アルコキシ、（C₁－C₄）ハロアルコキシを表し、
R¹⁰は、水素または（C₁－C₄）アルキルを表し、
R¹⁰は、水素を表し、非置換または1～3置換の（C₁～C₈）アルキル、（C₂～C₄）アルケニル、（C₂～C₄）アルキニルまたはアリールであり、置換基は、ハロゲンおよび（C₁－C₈）アルコキシで構成される群から選択され、
sは、0、1または2である。

（9）3－（5－テトラゾリルカルボニル）－2－チノロン、例えば、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－エチル－3－（5－テトラゾリル－カル－ボ－ニル）－2－チノロン（CAS登録番号219479－18－2）、1，2－ジヒドロ－4－ヒドロキシ－1－メチル－3－（5－テトラゾリル－カルボニル）－2－チノロン（CAS登録番号95855－00－8）（国際公開第99／00020号パンフレットを参照のこと）。

（10）式（VI－a）および（VI－b）の化合物

（国際公開第2007／023719号パンフレットおよび国際公開第2007／023764号パンフレットから公知）であり、式中、
R¹²は、ハロゲン、（C₁～C₄）アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF₃、OCF₃を表し、
Y、Zは、独立してOまたはSを表し、
tは、0，1，2，3または4であり、
R¹³は、（C₁－C₁₆）アルキル、（C₂－C₆）アルケニル、アリール、ベンジル、ハロゲノベンジルを表し、
R¹⁴は、水素または（C₁－C₆）アルキルを表す。

（11）種子処理剤として知られているオキシイミノ化合物、例えば、「オキサベトリニル」［（Z）－1，3－ジオキソラン－2－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル］、「フルキソフェニム」［1－（4－クロロフェニル）－2，2，2－トリフルオロ－1－エタノン－O－（1，3－ジオキソラン－2－イルメチル）－オキシム］、および「シオメトリニル」または「CGA－43089」［（Z）－シアノメトキシ－イミノ（フェニル）－アセトニトリル］、いずれもメトラクロルによる損傷に対するソルガムの種子処理薬害軽減剤として知られている。

（12）イソチオクロマノン、例えば、メチル［（3－オキソ－1H－2－ベンゾチオピラン－4（3H）－イリデン）メトキシ］アセテート（CAS登録番号205121－04－6）および国際公開第98／13361号パンフレットから公知の類似の化合物）。

（13）チオカルバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ（メイズ）の種子処理薬害軽減剤として知られている「ナフタレン無水物」（1，8－ナフタリンジカルボン酸無水物）、プレチラクロールによる損傷に対して播種したイネの種子処理薬害軽減剤として知られている「フェンクロリム」（4，6－ジクロロ－2－フェニルピリミジン）、アラクロールおよびメトラクロルによる損傷に対するソルガムの種子処理薬害軽減剤として知られている「フルラゾール」（ベンジル－2－クロロ－4－トリフルオロメチル－1，3－チアゾール－5－カルボキシレート）、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ（メイズ）の薬害軽減剤として知られているAmerican Cyanamidの「CL 304415」（CAS登録番号31541－57－8）（4－カルボキシ－3，4－ジヒドロ－2H－1－ベンゾピラン－4－酢酸）、トウモロコシ（メイズ）の薬害軽減剤として知られているNitrokemiaの「MG 191」（CAS登録番号96420－72－3）（2－ジクロロメチル－2－メチル－1，3－ジオキソラン）、Nitrokemiaの「MG－838」（CAS登録番号133993－74－5）（2－プロペニル1－オキサ－4－アザスピロ－［4．5］－デカン－4－カルボジチオエート）、「ジスルホトン」（O，O－ジエチル－S－2－エチルチオエチル フェニルホスホロチオアート）、「ジエトレート」（O、O－ジエチル－O－フェニルホスホロチオアート）、「メフェネート」（4－クロロフェニル－メチルカルバメート）で構成される群からの化合物。

（14）除草活性に加えて、イネのような作物において薬害軽減剤活性を示す化合物、例えば、モリナートによる損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られている「ジメピペレート」または「MY－93」（S－1－メチル－1－フェニルエチル－ピペリジン－1－カルボチオエート）、イマゾスルフロンによる損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られている「ダイムロン」または「SK23」［1－（1－メチル－1－フェニルエチル）－3－p－トリル－尿素］、いくつかの除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られている「クミルロン」＝「JC－940」［3－（2－クロロフェニルメチル）－1－（1－メチル－1－フェニル－エチル）尿素］（特開昭60－087254号公報参照）、いくつかの除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られている「メトキシフェノン」または「NK 049」（3，3’－ジメチル－4－メトキシ－ベンゾフェノン）、いくつかの除草剤による損傷に対するイネの薬害軽減剤として知られているKumiaiの「CSB」［1－ブロモ－4－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン］（CAS登録番号54091－06－4）。

（15）除草剤として主に使用されるが、ある種の農作物において薬害軽減剤活性も示す化合物、例えば、（2，4－ジクロロフェノキシ）酢酸（2，4－D）、（4－クロロフェノキシ）酢酸、（R、S）－2－（4－クロル－o－トリルオキシ）プロピオン酸（メコプロパ）、4－（2，4－ジクロロフェノキシ）酪酸（2，4－DB）、（4－クロロ－o－トリルオキシ）酢酸（MCPA）、4－（4－クロロ－o－トリルオキシ）酪酸、4－（4－クロロフェノキシ）酪酸、3，6－ジクロロ－2－メトキシ安息香酸（ジカンバ）、1－（エトキシカルボニル）エチル－3，6－ジクロロ－2－メトキシベンゾエート（ラクチジクロル－エチル）。

薬害軽減剤の特に好ましい例には、ジクロロフェニルピラゾリン－3－カルボン酸、例えば、1－（2，4－ジクロロフェニル）－5－（エトキシカルボニル）－5－メチル－4，5－ジヒドロ－1H－ピラゾール－3－カルボン酸、ジエチル1－（2，4－ジクロロフェニル）－4，5－ジヒドロ－5－メチル－1H－ピラゾール－3，5－ジカルボキシレート（「メフェンピル－ジエチル」）、および国際公開第91／07874号パンフレットから公知の類似の化合物が挙げられる。薬害軽減剤の最も好ましい例は、メフェンピル－ジエチルである。植物成長調節剤の例としては、クロルメクワット塩化物、塩化クロロコリンおよびエテホンを挙げることができる。

例として挙げることができる植物栄養素は、多量栄養素および／または微量栄養素を植物に供給するための典型的な無機肥料または有機肥料を含む。例としては、窒素肥料、リン酸肥料、およびカリ肥料、ならびにカルシウム、マグネシウム、硫黄、鉄、微量元素、ケイ素および他の植物必須元素を含む肥料が含まれる。

例として挙げることができるバイオ農薬には、酵母および細菌（例えば、Metschnikowia fructicolaまたはbacillus firmus）が含まれる。

本発明において、農薬活性成分a）は、顆粒状農薬組成物の0．05～30重量％、好ましくは0．1～20重量％、より好ましくは0．2～10重量％の範囲内に設定することができる。

本発明の好ましい実施形態において、顆粒状農薬組成物は、表1に示す4つの異なるカテゴリの各々から選択することができる、2つ、3つまたは4つの異なる活性成分a）を含み得る。

最も好ましいのは、表2に示した異なる活性成分の組み合わせである。

本発明における膨潤剤b）は、水分を吸収することにより体積が増加し、結果として顆粒状配合物の内部から農薬を放出する物質である。一般に、コーティング造粒は、膨潤剤b）を農薬a）と混合し、混合物を顆粒状珪砂、顆粒状炭酸カルシウムまたは別の担体c）の表面に結合するか、または農薬剤a）を担体c）の表面に結合した後その表面に膨潤剤b）を結合することを含む。あるいは、押出造粒は、担体c）、農薬剤a）および膨潤剤b）を一緒に混合し、造粒を押し出すことによって混合物を成形するか、または、担体c）を成形することによって得られた顆粒状配合物および造粒を押し出すことによって得られた農薬剤a）に膨潤剤b）を結合することを含む。

膨潤剤b）の具体例には、ベントナイト、デンプン、グルコマンナン、吸水性ポリマー等が含まれる。ベントナイトとしては、ナトリウムベントナイトが好ましい。デンプンとしての例には、コーンスターチ、ジャガイモデンプン、メチルデンプン、カルボキシメチルデンプンが含まれる。吸水性ポリマーの例には、セルロース系ポリマー、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、架橋ポリアクリレート、デンプン－ポリアクリレート、イソブチレン－マレアート、PVA－ポリアクリレートが含まれる。膨潤剤としては、ベントナイト、グルコマンナン、または吸水性ポリマー（特に、ポリアクリル酸ナトリウム、架橋ポリアクリレート、デンプン－ポリアクリレート、イソブチレン－マレアート、またはPVA－ポリアクリレート）が好ましい。最も好ましい膨潤剤は、ナトリウムベントナイト、例えば、Kunigel（登録商標）V1、Kunigel（登録商標）V2、Kunipia（登録商標）GおよびKunipia（登録商標）F（Kunimine Industries社）である。これらの膨潤剤b）は、単独でも複数でもよく、その種類や組み合わせは特に限定されない。

膨潤剤b）は、典型的には、顆粒状農薬組成物の総重量に対する膨潤力に依存して、0．1～80重量％、好ましくは0．2～70重量％、より好ましくは1～60重量％の量で配合される。ナトリウムベントナイトの場合、20～60重量％が好ましい。

本発明における他の配合剤g）の例には、固体希釈剤が含まれる。特定の例には、粘土、粉末軽石、焼成珪藻土、カオリン、タルク、酸性白土、炭酸カルシウムおよび他の鉱物が含まれる。固体希釈剤は、顆粒状農薬組成物の総重量に対して1～70重量％、好ましくは5～60重量％、より好ましくは10～50重量％の範囲内に設定することができる。

本発明における他の配合剤g）の例には、一次顆粒に用いるための結合剤が含まれる。

押出造粒から得られる一次顆粒にある程度の硬度を付与するため、または必要に応じて顆粒状配合物を成形するために、結合剤を使用することができる。

結合剤の具体例としては、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、PVA、およびグルコース、ラクトース、フルクトース、マンニトール、スクロース、デキストリン、および他の糖、好ましくはヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、PVA、デキストリン、より好ましくはカルボキシメチルセルロース、およびデキストリンが含まれる。しかし、これらの例は何ら限定されるものではなく、結合剤は単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。

結合剤の含有量は、顆粒状農薬組成物の総重量に対して、0．1～10重量％、好ましくは0．2～5重量％、より好ましくは0．5～5重量％の範囲内で設定することができる。

本発明の一次顆粒に用いられる界面活性剤d）の例は、非イオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤から選択することができる。

適切な非イオン性界面活性剤または分散助剤d）は、慣習的に農薬剤に使用することができるこのタイプの全ての物質である。好ましくは、ポリオキシエチレンアルカンジオール、ポリエチレンオキシド－ポリプロピレンオキシドブロックコポリマー、分岐または直鎖アルコールのポリエチレングリコールエーテル、脂肪酸または脂肪酸アルコールとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの反応生成物、さらにはポリビニルアルコール、ポリオキシアルキレンアミン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンのコポリマー、（メタ）アクリル酸および（メタ）アクリル酸エステルのコポリマー、さらに分岐または直鎖アルキルエトキシレートおよびアルキルアリールエトキシレートが挙げられ、ポリエチレンオキシド－ソルビタン脂肪酸エステルが例として挙げられる。上記の例の中から、選択されたクラスは、必要に応じて、塩基でリン酸化され、中和され得る。

可能なアニオン性界面活性剤d）は、慣習的に農薬剤に使用することができるこのタイプの全ての物質である。アルキルスルホン酸またはアルキルホスホン酸ならびにアルキルアリールスルホン酸またはアルキルアリールホスホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩が好ましい。アニオン性界面活性剤または分散助剤のさらに好ましい群としては、ポリスチレンスルホン酸のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩およびアンモニウム塩、ポリビニルスルホン酸の塩、アルキルナフタレンスルホン酸の塩、ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合生成物の塩、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸およびホルムアルデヒドの縮合生成物の塩、ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルスルホン酸の塩、ポリオキシエチレンドデシルエーテルカルボン酸の塩、アルキルスルホコハク酸の塩、およびリグノスルホン酸の塩が挙げられる。

可能な両性界面活性剤d）は、慣習的に農薬剤に使用することができるこのタイプの全ての物質である。脂肪族アルキルベタインおよびアルキルアンモニウム塩が好ましい。

可能なカチオン性界面活性剤の界面活性剤d）は、農薬剤に慣習的に使用することができるこのタイプの全ての物質である。アルキルピリジニウム塩およびポリエチレンポリアミン脂肪酸アミドが好ましい。

表3は、最も好ましい界面活性剤d）を示す。

本発明による配合物中に場合により含まれ得るさらなる添加物h）は、浸透促進剤、湿潤剤、展着剤および保持剤である。この目的のために農薬剤に慣習的に使用することができる全ての物質が適切である。

添加剤h）の好適な例としては、
・2～20のEO単位を有するエトキシル化分岐アルコール（例えばGenapol（登録商標）X型）、
・2～20個のEO単位を含むメチルエンドキャップ、エトキシル化分岐アルコール（例えばGenapol（登録商標）XM型）、
・2～20個のEO単位を含むエトキシル化ココナツアルコール（例えばGenapol（登録商標）C型）、
・2～20個のEO単位を含むエトキシル化C 12／15アルコール（例えば、Synperonic（登録商標）A型）、
・プロポキシ－エトキシル化アルコール、分岐または直鎖、例えばAntarox（登録商標）B／848、Atlas（登録商標）G5000、Lucramul（登録商標）HOT 5902、
・プロポキシ－エトキシル化脂肪酸、Meエンドキャップ、例えば Leofat（登録商標）OC0503M、
・有機変性ポリシロキサン、例えばBreakThru（登録商標）OE444、BreakThru（登録商標）S240、Silwett（登録商標）L77、Silwett（登録商標）408、
・1～10個の炭素原子を含む分岐または直鎖アルコールを有するスルホコハク酸Na塩のモノ－およびジエステル、
・エトキシル化ジアセチレン－ジオール（例えばSurfynol（登録商標）4xx－範囲）
が挙げられる。

界面活性剤d）の含有量は、顆粒状農薬組成物の総重量に対して、0．005～10重量％、好ましくは0．01～5重量％、より好ましくは0．1～5重量％の範囲内に設定することができる。

コーティングに使用される疎水性物質f）の例には、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、およびステアリン酸アルミニウムが含まれ、ステアリン酸カルシウムが好ましい。

疎水性物質f）の含有量は、顆粒状農薬組成物の総重量に対して0．5～30重量％、好ましくは1～25重量％、より好ましくは2～20重量％の範囲内に設定することができる。

本発明のコーティングに使用するための担体c）は、疎水性物質f）と混合された、または疎水性物質をコーティングした後に表面に親水性を付与することができる、化学的に不活性な粉体物質であり、担体c）の例には、粘土、粉末軽石、焼成珪藻土、カオリン、タルク、酸性白土、ベントナイトおよび炭酸カルシウム等が含まれる。担体c）としては、炭酸カルシウム、ベントナイト、タルク、粘土が好ましい。担体c）と疎水性物質f）との混合物を使用することが好ましい。タルクとステアリン酸カルシウムとの混合物が最も好ましい。

好ましい態様において、担体c）は結合剤e）でコーティングされている。

本発明による結合剤e）は、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを反応させて得られるポリウレタン樹脂、またはポリイソシアネート化合物とポリアミン化合物とを反応させて得られるポリウレア樹脂のいずれかである。

本発明におけるポリイソシアネート化合物の例には、トルエンジイソシアネート（「TDI」とも呼ばれる）、ジフェニルメタンジイソシアネート（「MDI」とも呼ばれる）、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート（ポリマーMDI）、キシリレンジイソシアネート（XDI）、および他の芳香族ポリイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（HDI）、および他の脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート（IPDI）、1，4－シクロヘキシルジイソシアネート（CHDI）、および他の等の脂環式ポリイソシアネート、ならびにそれらの混合物が含まれる。本発明における好ましいポリイソシアネート化合物は、MDI－およびHDI－ベースのポリイソシアネートである。

本発明におけるポリオール化合物の例には、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリスルフィドポリオール、天然油ポリオール、例えばヒマシ油系（トリグリセリド系）ポリオール、ならびにこれらの混合物が含まれる。本発明における好ましいポリオール化合物は、ポリエーテルポリオール（例えば、東邦ポリオールPE－555）およびヒマシ油系（トリグリセリド系）ポリオールである。

本発明におけるポリアミン化合物の例には、ヘキサメチレンジアミン（HMD）、ジエチレントリアミン（DETA）、トリエチレンテトラミン（TETA）、ポリアスパラギン酸エステル、および他の脂肪族ポリアミン、ジエチルトルイレンジアミン、4，4－メチレン－ビス－（2－クロロアニリン）（MbOCA）および他の芳香族アミン、ならびにそれらの混合物が含まれる。本発明における好ましいポリアミン化合物は、ポリアスパラギン酸エステルである。

結合剤e）の含有量は、顆粒状農薬組成物の総重量に対して0．1～10重量％、好ましくは0．2～5重量％、より好ましくは0．5～5重量％の範囲内に設定することができる。造粒中の凝集を防止するために、結合剤e）は、その合計量が疎水性物質f）または担体c）の量を超えないように添加される。結合剤e）の量が多すぎると凝集が起こり、結合剤e）の量が少ない場合には疎水性物質f）および担体c）が十分にコーティングされないため、適量をコーティングする必要がある。

結合剤e）は、ポリオールまたはポリアミンを添加した後にポリイソシアネートを添加する、ポリオールまたはポリアミンを添加する前にポリイソシアネートを添加する、あるいはポリオールまたはポリアミンとポリイソシアネートとを別々に、または前もって混合した後に、同時に添加するような順序で添加することができる。

本発明に用いられるポリオールまたはポリアミンのOH当量は特に限定されないが、50～1000、好ましくは100～700、より好ましくは100～400の範囲内の値を選択することができる。

本発明に用いられるポリイソシアネートのNCO当量は特に限定されないが、50～1，000、好ましくは100～700、より好ましくは100～400の範囲内の値を選択することができる。

ポリオールとポリイソシアネート、またはポリアミンとポリイソシアネートとの混合比は特に限定されないが、これらの物質は、OH当量とNCO当量が等しくなるように、またはNCO当量がより多くなるように混合することが好ましい。

本発明のコーティング処理では、結合剤e）と疎水性物質f）とを交互に用いて繰り返しコーティングを行うか、または結合剤e）を噴霧しながら疎水性物質f）を投入することにより、凝集を避けてコーティングを行うことができる。

本発明のコーティング処理では、結合剤e）と担体c）とを交互に用いて繰り返しコーティングを行うか、または結合剤e）を噴霧しながら担体c）を投入することにより、凝集を避けてコーティングを行うことができる。

本発明による一次顆粒は、農薬活性成分a）、膨潤性物質b）、および状況に応じて担体c）、界面活性剤d）および他の配合剤g）の混合物を押出造粒機を用いて造粒するステップと、球体化装置を用いて一次顆粒をサイズ化して球体に成形するステップと、乾燥を行うステップとによって調製される。一次顆粒は完全に球体である必要はなく、長い一次顆粒も許容される。

次に、結合剤e）を用いて、疎水性物質f）または疎水性物質f）と担体c）との混合物の表面をコーティングする。結合剤e）は、その量が疎水性物質f）の量を超えないように、かつ凝集が起こらないように添加する。結合剤e）の量を最適化することにより、一次顆粒の流動性を維持し、凝集を回避することができ、高い回収率をもたらす。流動特性を維持することは、コーティングステップにおける加熱の必要性を排除する。

このような「粉体コーティング」は、転動型または遠心転動型の造粒機／ミキサによる粉体コーティング造粒を用いて行うことができる。

本発明の顆粒状農薬組成物の表面に親水性を付与する場合には、担体c）を用いて連続してコーティングを行ってもよい。この場合にも、結合剤e）の量を最適化することにより、顆粒の流動性を維持し、凝集を回避することができ、高い回収率をもたらす。結合剤e）と担体c）の混合比を最適化することは、コーティングステップにおける加熱の必要性を排除する。ポリウレタンまたはポリウレアを形成するのに十分な温度および時間を用いて、必要に応じて、コーティング後に加熱を行う場合もある。

本発明の徐放型顆粒状農薬組成物は、組成物の施用後に、成分の放出が抑制される期間に、組成物から放出される農薬活性成分a）の量を組成物中の全組成物の0％または5％未満に制御することができ、成分が放出される次の期間に、一次顆粒の膨潤によって組成物の表面が破壊されるのと同時に農薬活性化合物の放出を開始することができ、成分を即座に放出することができる。

本発明の徐放型顆粒状農薬組成物の農薬活性成分a）の放出曲線は、全体としてS字型の曲線のように観察される。

化合物の放出が抑制される上記の期間および化合物が放出されるその後の期間の長さは、農薬活性化合物、膨潤性物質、界面活性剤、担体、結合剤、疎水性物質および他の配合剤の種類および／または量を、本発明の徐放型顆粒状農薬組成物の使用目的および使用条件に応じて変更することによって場合により設定することができる。

成分の放出が抑制される上記期間の長さは、例えば、組成物の適用後60日以内、または30日以内、10日以内、5日以内または3日以内に場合により設定されてもよい。

成分が放出される上記期間の長さは、例えば、90日以内、または60日以内、30日以内、20日以内、10日以内、5日以内または3日以内の期間に場合により設定されてもよい。

本発明の組成物は、強力な殺微生物活性を有し、作物保護および材料の保護において、真菌および細菌などの望まない微生物の防除に使用することができる。

本発明はまた、本発明の活性成分を植物病原性真菌、植物病原性細菌および／またはその生息地に施用することを特徴とする、望まない微生物を防除する方法に関する。

殺真菌剤は、植物病原性真菌の防除のための作物保護に使用することができる。これらは、土壌媒介性病原体を含む広範囲の植物病原性真菌に対して優れた有効性を有することを特徴とし、特に、ネコブカビ類（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類（Peronosporomycetes）（別名、卵菌類（Oomycetes））、チドリジウム菌類（Chytridiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）、子嚢菌類（Ascomycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、および不完全菌類（Deuteromycetes）（別名、不完全菌類（Fungi imperfecti））が含まれる。いくつかの殺真菌剤は浸透性に活性であり、葉面、種子粉衣または土壌殺真菌剤として植物保護に使用され得る。さらに、これらはとりわけ木材または植物の根に蔓延する真菌との戦いに適している。

殺菌剤は、シュードモナス科（Pseudomonadaceae）、リゾビウム科（Rhizobiaceae）、腸内細菌科（Enterobacteriaceae）、コリネバクテリア科（Corynebacteriaceae）およびストレプトミセス科（Streptomycetaceae）の防除のために、作物保護に使用することができる。

本発明に従って処理することができる真菌病の病原体の非限定的な例には、ウドンコ病菌、例えば、ブルメリア属（Blumeria）種、例えばブルメリア・グラミニス（Blumeria graminis）；ポドスフェラ属（Podosphaera）種、例えばポドスフェラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha）；例えば、スファエロテカ属（Sphaerotheca）種、例えばスファエロテカ・フルギネア（Sphaerotheca fuliginea）；ウンシヌラ属（Uncinula）種、例えばウンシヌラ・ネカトル（Uncinula necator）によって引き起こされる病害；
さび病の病原体、例えば、ギムノスポランギウム属（Gymnosporangium）種、例えばギムノスポランギウム・サビナエ（Gymnosporangium sabinae）；ヘミレイア属（Hemileia）種、例えばヘミレイア・バスタトリクス（Hemileia vastatrix）；ファコプソラ属（Phakopsora）種、例えばファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）およびファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae）；プクキニア属（Puccinia）種、例えばプクキニア・レコンディタ（Puccinia recondite）、P．トリチシナ（P．triticina）、P．グラミニス（P．graminis）またはP．ストリイホルミス（P．striiformis）；ウロミセス属（Uromyces）種、例えばウロミセス・アペンディクラツス（Uromyces appendiculatus）によって引き起こされる病害；
卵菌類の群に由来する病原体、例えば、アルブゴ属（Albugo）種、例えばアルグボ・カンジダ（Algubo candida）；ブレミア属（Bremia）種、例えばブレミア・ラクツカエ（Bremia lactucae）；ペロノスポラ属（Peronospora）種、例えばペロノスポラ・ピシ（Peronospora pisi）またはP．ブラシカエ（P．brassicae）；フィトフトラ属（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・インフェスタンス（Phytophthora infestans）；プラスモパラ属（Plasmopara）種、例えばプラスモポラ・ビチコラ（Plasmopara viticola）；シュードペロノスポラ属（Pseudoperonospora）種、例えばシュードペロノスポラ・フムリ（Pseudoperonospora humuli）またはシュードペロノスポラ・クベンシス（Pseudoperonospora cubensis）；ピシウム属（Pythium）種、例えばピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）によって引き起こされる病害；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）種、例えばアルテルナリア・ソラニ（Alternaria solani）；セルコスポラ属（Cercospora）種、例えばセルコスポラ・ベチコラ（Cercospora beticola）；クラジオスポリウム属（Cladiosporium）種、例えばクラジオスポリウム・ククメリヌム（Cladiosporium cucumerinum）；コクリオボルス属（Cochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレックスレラ属（Drechslera）、別名：ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium））、コクリオボルス・ミヤベアヌス（Cochliobolus miyabeanus）；コレトトリカム属（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・リンデムタニウム（Colletotrichum lindemuthanium）；シクロコニウム属（Cycloconium）種、例えばシクロコニウム・オレアギヌム（Cycloconium oleaginum）；ジアポルテ属（Diaporthe）種、例えばジアポルテ・シトリ（Diaporthe citri）；エルシノエ属（Elsinoe）種、例えばエルシノエ・ファウセッチイ（Elsinoe fawcettii）；グロエオスポリウム属（Gloeosporium）種、例えばグロエオスポリウム・ラエチコロル（Gloeosporium laeticolor）；グロメレラ属（Glomerella）種、例えばグロメレラ・シングラータ（Glomerella cingulata）；グイグナルディア属（Guignardia）種、例えばグイグナルディア・ビドウェリ（Guignardia bidwelli）；レプトスフェリア属（Leptosphaeria）種、例えばレプトスフェリア・マクランス（Leptosphaeria maculans）、レプトスフェリア・ノドルム（Leptosphaeria nodorum）；マグナポルテ属（Magnaporthe）種、例えばマグナポルテ・グリセア（Magnaporthe grisea）；マルソニア（Marssonia）種、例えばマルソニア・コロナリア（Marssonia coronaria）； ミクロドキウム属（Microdochium）種、例えばミクロドキウム・ニバレ（Microdochium nivale）；ミコスファエレラ属（Mycosphaerella）種、例えばミコスファエレラ・グラミニコラ（Mycosphaerella graminicola）、M．アラキジコラ（M．arachidicola）およびM．フィジエンシス（M．fijiensis）；ファエオスファエリア属（Phaeosphaeria）種、例えばファエオスファエリア・ノドルム（Phaeosphaeria nodorum）；ピレノフォラ属（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・テレス（Pyrenophora teres）、ピレノフォラ・トリチシ・レペンティス（Pyrenophora tritici repentis）；ラムラリア属（Ramularia）種、例えばラムラリア・コロ－シグニ（Ramularia collo－cygni）、ラムラリア・アレオラ（Ramularia areola）；リンコスポリウム属（Rhynchosporium）種、例えばリンコスポリウム・セカリス（Rhynchosporium secalis）；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・アピイ（Septoria apii）、セプトリア・リコペルシイ（Septoria lycopersii）；ティフラ属（Typhula）種、例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）；ベンツリア属（Venturia）種、例えばベンツリア・イナエクアリス（Venturia inaequalis）によって引き起こされる汚斑病および萎凋病；
例えば、コルチシウム属（Corticium）種、例えばコルチシウム・グラミネアルム（Corticium graminearum）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）；ガエウマンノミセス属（Gaeumannomyces）種、例えばガエウマンノミセス・グラミニス（Gaeumannomyces graminis）；リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）など；例えばサロクラジウム・オリザエ（Sarocladium oryzae）によって引き起こされるサロクラジウム（Sarocladium）病；例えばスクレロチウム・オリザエ（Sclerotium oryzae）によって引き起こされるスクレロチウム（Sclerotium）病；タペシア属（Tapesia）種、例えば、タペシア・アクホルミス（Tapesia acuformis）；チエラビオプシス属（Thielaviopsis）種、例えばチエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola）によって引き起こされる根および茎の病害；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）種、例えばアルテルナリア属（Alternaria）亜種；アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；クラドスポリウム属（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・クラドスポリオイデス（Cladosporium cladosporioides）；クラビセプス属（Claviceps）種、例えばクラビセプス・プルプレア（Claviceps purpurea）；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）；ジベレラ属（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）；モノグラフェラ属（Monographella）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）によって引き起こされる穂および円錐花序の病害（トウモロコシの穂軸を含む）；
黒穂菌類、例えば、スファセロテカ属（Sphacelotheca）種、例えばスファセロテカ・レイリアナ（Sphacelotheca reiliana）；チルレチア属（Tilletia）種、例えばチルレチア・カリエス（Tilletia caries）、T．コントロベルサ（T．controversa）；ウロシスチス属（Urocystis）種、例えばウロシスチス・オクルタ（Urocystis occulta）；ウスチラゴ属（Ustilago）種、例えばウスチラゴ・ヌダ（Ustilago nuda）、U．ヌダ・トリチシ（U．nuda tritici）によって引き起こされる病害；
例えば、アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）；ボトリチス属（Botrytis）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）；ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンサム（Penicillium expansum）およびP．プルプロゲヌム（P．purpurogenum）；スクレロチニア属（Sclerotinia）種、例えばスクレロチニア・スクレロチオラム（Sclerotinia sclerotiorum）；ベルチシリウム属（Verticilium）種、例えばベルチシリウム・アルボタルム（Verticilium alboatrum）によって引き起こされる果実腐敗；
例えば、アルテルナリア属（Alternaria）属、例えばアルテルナリア・ブラッシシコラ（Alternaria brassicicola）によって引き起こされる；アファノミセス属（Aphanomyces）種、例えばアファノミセス・エウテイケス（Aphanomyces euteiches）によって引き起こされる；アスコキタ属（Ascochyta）種、例えばアスコキタ・レンチス（Ascochyta lentis）によって引き起こされる；アスペルギルス属（Aspergillus）種、例えばアスペルギルス・フラバス（Aspergillus flavus）によって引き起こされる；クラドスポリウム属（Cladosporium）種、例えばクラドスポリウム・ヘルバルム（Cladosporium herbarum）によって引き起こされる；コクリオボルス属（Cochliobolus）種、例えばコクリオボルス・サチブス（Cochliobolus sativus）（分生子形態：ドレックスレラ属（Drechslera）、ビポラリス属（Bipolaris）、別名：ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium））によって引き起こされる；コレトトリカム属（Colletotrichum）種、例えばコレトトリカム・コッコデス（Colletotrichum coccodes）によって引き起こされる；フザリウム属（Fusarium）種、例えばフザリウム・クルモルム（Fusarium culmorum）によって引き起こされる；ジベレラ属（Gibberella）種、例えばジベレラ・ゼアエ（Gibberella zeae）によって引き起こされる；マクロフォミナ属（Macrophomina）種、例えばマクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina）によって引き起こされる；モノグラフェラ属（Monographella）種、例えばモノグラフェラ・ニバリス（Monographella nivalis）によって引き起こされる；ペニシリウム属（Penicillium）種、例えばペニシリウム・エクスパンスム（Penicillium expansum）によって引き起こされる；フォーマ属（Phoma）種、例えばフォーマ・リンガム（Phoma lingam）によって引き起こされる；フォモプシス属（Phomopsis）種、例えばフォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae）によって引き起こされる；フィトフトラ属（Phytophthora）種、例えばフィトフトラ・カクトルム（Phytophthora cactorum）によって引き起こされる；ピレノフォラ属（Pyrenophora）種、例えばピレノフォラ・グラミネア（Pyrenophora graminea）によって引き起こされる；ピリキュラリア属（Pyricularia）種、例えばピリキュラリア・オリザエ（Pyricularia oryzae）によって引き起こされる；ピシウム属（Pythium）種、例えばピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum）によって引き起こされる；リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）によって引き起こされる；リゾプス属（Rhizopus）種、例えばリゾプス・オリザエ（Rhizopus oryzae）によって引き起こされる；スクレロチウム属（Sclerotium）種、例えばスクレロチウム・ロルフシイ（Sclerotium rolfsii）によって引き起こされる；セプトリア属（Septoria）種、例えばセプトリア・ノドルム（Septoria nodorum）によって引き起こされる；ティフラ属（Typhula）種、例えばティフラ・インカルナタ（Typhula incarnata）によって引き起こされる；ベルチシリウム属（Verticillium）種、例えばベルチシリウム・ダヒリアエ（Verticillium dahliae）によって引き起こされる種子および土壌腐敗病、カビ、萎凋病、腐敗および立ち枯れ病；
例えば、ネクトリア属（Nectria）種、例えばネクトリア・ガリゲナ（Nectria galligena）によって引き起こされるがん腫、こぶおよび天狗巣病；
例えば、モニリニア属（Monilinia）種、例えばモニリニア・ラキサ（Monilinia laxa）によって引き起こされる萎凋病；
例えば、エクソバシジウム属（Exobasidium）種、例えばスエクソバシジウム・ベキサンス（Exobasidium vexans）、；
タフリナ属（Taphrina）種、例えばタフリナ・デフォルマンス（Taphrina deformans）
によって引き起こされる葉ぶくれまたは縮葉病；
例えばファエモニエラ・クラミドスポラ（Phaemoniella clamydospora）、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム（Phaeoacremonium aleophilum）およびフォミチポリア・メジテラネア（Fomitiporia mediterranea）によって引き起こされるエスカ（Esca）病； 例えばエウティパ・ラタ（Eutypa lata）によって引き起こされるエウティパ枝枯れ病（Eutypa dyeback）；例えばガノデルマ・ボニネンセ（Ganoderma boninense）によって引き起こされる霊芝病；リジドポルス・リグノサス（Rigidoporus lignosus）によって引き起こされるリジドポルス（Rigidoporus）病によって引き起こされる木質植物の病害を減少させる；
例えば、ボトリチス属（Botrytis）種、例えばボトリチス・シネレア（Botrytis cinerea）によって引き起こされる花および種子の病害；
例えば、リゾクトニア属（Rhizoctonia）種、例えばリゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani）；ヘルミントスポリウム属（Helminthosporium）種、例えばヘルミントスポリウム・ソラニ（Helminthosporium solani）によって引き起こされる植物塊茎の病害；
根瘤菌（Plasmodiophora）種（例えば、Plamodiophora brassicaeによって引き起こされる根瘤病；
細菌病原体、例えばキサントモナス（Xanthomonas）種、例えばキサントモナス・カンペストリス病原型オリザ（Xanthomonas campestris pv．oryzae）；シュードモナス（Pseudomonas）種、例えばシュードモナス・シリンガ病原型ラクリマンス（Pseudomonas syringae pv．lachrymans）；エルウィニア（Erwinia）種、例えばエルウィニア・アミロボラ（Erwinia amylovora）によって引き起こされる病害が含まれる。

以下のダイズの病害を防除することができ、好ましくは、
例えば、アルテルナリア斑点病（アルテルナリア属（Alternaria）種アトランス・テヌイシマ（atrans tenuissima））、炭そ病（コレトトリカム・グロエオスポロイデス・デマティウム（Colletotrichum gloeosporoides dematium）変種トルンカツム（truncatum））、褐斑病（セプトリア・グリシネス（Septoria glycines））、セレコスポラ斑点病および葉枯れ病（セレコスポラ・キクチイ（Cercospora kikuchii））、コアネフォラ葉枯れ病（コアネフォラ・インファンディブリフェラ・トリスポラ（Choanephora infundibulifera trispora）（同義））、ダクツリオフォラ斑点病（ダクツリオフォラ・グリシネス（Dactuliophora glycines））、べと病（ペロノスポラ・マンシュリカ（Peronospora manshurica））、ドレックスレラ葉枯れ病（ドレックスレラ・グリシニ（Drechslera glycini））、フロッグアイ斑点病（セルコスポラ・ソジナ（Cercospora sojina））、レプトスファエルリナ斑点病（レプトスファエルリナ・トリフォリイ（Leptosphaerulina trifolii））、フィロスチカ斑点病（フィロスチカ・ソジェコラ（Phyllosticta sojaecola））、、さやおよび茎枯れ病（フォモプシス・ソジャエ（Phomopsis sojae））、ウドンコ病（ミクロスファエラ・ディフサ（Microsphaera diffusa））、ピレノケータ斑点病（ピレノケータ・グリシネス（Pyrenochaeta glycines））、リゾクトニア・アエリアル（rhizoctonia aerial）、群葉およびクモの巣病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、さび病（ファコプソラ・パキリジ（Phakopsora pachyrhizi）、ファコプソラ・メイボミアエ（Phakopsora meibomiae））、黒痘病（スファセロマ・グリシネス（Sphaceloma glycines））、ステムフィリウム葉枯れ病（ステムフィリウム・ボトリオスム（Stemphylium botryosum））、輪紋病（コリネスポラ・カッシコラ（Corynespora cassiicola））によって引き起こされる葉、茎、さやおよび種子の真菌病、

例えば、黒根腐病（カロネクトリア・クロタラリアエ（Calonectria crotalariae））、炭腐病（マクロフォミナ・ファセオリナ（Macrophomina phaseolina））、フザリウム葉枯れ病または萎凋病、根腐病、ならびにさやおよび輪腐病（collar rot）（フザリウム・オキシスポラム（Fusarium oxysporum）、フザリウム・オルトセラス（Fusarium orthoceras）、フザリウム・セミテクツム（Fusarium semitectum）、フザリウム・エキセチ（Fusarium equiseti））、ミコレプトジスクス根腐病（ミコレプトジスクス・テレストリス（Mycoleptodiscus terrestris））、ネオコスモスポラ（ネオコスモスポラ・バシンフェクタ（Neocosmospora vasinfecta））、さやおよび茎枯れ病（ジアポルテ・ファゼオロルム（Diaporthe phaseolorum））、茎潰瘍（ジアポルテ・ファセオロルム変種カウリボラ（Diaporthe phaseolorum var．caulivora））、フィトフソラ根腐病（フィトフソラ・メガスペルマ（Phytophthora megasperma））、落葉病（フィアロフォラ・グレガタ（Phialophora gregata））、ピシウム腐敗病（ピシウム・アファニデルマツム（Pythium aphanidermatum）、ピシウム・イレグラレ（Pythium irregulare）、ピシウム・デバリアヌム（Pythium debaryanum）、ピシウム・ミリオチルム（Pythium myriotylum）、ピシウム・ウルティマム（Pythium ultimum））、リゾクトニア根腐病、茎腐敗および立枯病（リゾクトニア・ソラニ（Rhizoctonia solani））、スクレロチニア茎腐敗（スクレロチニア・スクレロチオルム（Sclerotinia sclerotiorum））、スクレロチニア白絹病（スクレロチニア・ロルフシイ（Sclerotinia rolfsii））、チエラビオプシス根腐病（チエラビオプシス・バシコラ（Thielaviopsis basicola））によって引き起こされる根および稈基の真菌病
が挙げられる。

本発明の殺真菌組成物は、植物病原性真菌の治癒的または防御的／予防的防除に使用することができる。そのため、本発明はまた、種子、植物または植物部分、果実または植物が成長する土壌に施用される、本発明の活性成分または組成物の使用によって植物病原性真菌を防除するための治癒的および防御的方法に関する。

植物が、植物病害を防除するために必要な濃度の活性成分に十分に耐容するという事実によって、植物の地上部、繁殖資源および種子ならびに土壌の処理が可能になる。

本発明によると、全ての植物および植物部分を処理することができる。植物とは、望ましいおよび望ましくない野生植物、栽培品種および植物品種（植物品種または植物育種家の権利によって保護可能であるかどうかに関わらず）などの全ての植物および植物集団を意味する。栽培品種および植物品種は、倍加半数体、プロトプラスト融合、ランダムおよび定方向突然変異誘発、分子もしくは遺伝マーカーの使用などの1つ以上の生物工学的方法によって、または生体工学および遺伝子工学方法によって、補助または補充することができる慣用的な繁殖法および育種法によって得られる植物であり得る。植物部分とは、シュート、葉、花および根などの植物の全ての地上および地下の部分ならびに器官を意味し、例えば葉、針、茎、枝、花、子実体、果実および種子ならびに根、球茎および根茎が列挙される。作物ならびに栄養および生殖繁殖材料、例えば切穂、球茎、根茎、匍匐茎および種子も植物部分に属する。

本発明の活性成分は、植物が良好な耐容性を示す場合、好都合な恒温動物毒性を有し、環境に十分に耐容され、植物および植物器官を保護し、収穫量を向上させ、収穫物の品質を改善するのに適している。これらを、好ましくは、作物保護組成物として使用することができる。これらは、通常感受性および耐性の種に対して、また発達の全段階またはいくつかの段階に対して活性である。

本発明により処理することができる植物には、以下の主要作物植物：トウモロコシ、ダイズ、アルファルファ、ワタ、ヒマワリ、アブラナ属脂肪種子、例えばセイヨウアブラナ（Brassica napus）（例えば、キャノーラ、ナタネ）、ブラッシカ・ラパ（Brassica rapa）、カラシナ（B．juncea）（例えば菜の花）およびアビシニアガラシ（Brassica carinata）、ヤシ科（Arecaceae）種（例えばアブラヤシ、ココナッツ）、イネ、コムギ、サトウダイコン、サトウキビ、エンバク、ライムギ、オオムギ、キビおよびソルガム、ライコムギ、アマ、ナッツ、ブドウ（grape）およびブドウ（vine）ならびに種々の植物分類群由来の種々の果物および野菜、例えばバラ科（Rosaceae）種（例えば、リンゴおよびナシなどの仁果類だけでなく、アプリコット、サクランボ、アーモンド、プラムおよびモモなどの核果類、ならびにイチゴ、ラズベリー、レッドおよびブラックカラントおよびグーズベリーなどの液果類）、リベシオイダエ科（Ribesioidae）種、クルミ科（Juglandaceae）種、カバノキ科（Betulaceae）種、ウルシ科（Anacardiaceae）種、ブナ科（Fagaceae）種、クワ科（Moraceae）種、モクセイ科（Oleaceae）種（例えばオリーブの木）、マタタビ科（Actinidaceae）種、クスノキ科（Lauraceae）種（例えば、アボカド、ニッケイ、クスノキ）、バショウ科（Musaceae）種（例えば、バナナの木およびプランテーション）、アカネ科（Rubiaceae）種（例えば、コーヒー）、ツバキ科（Theaceae）種（例えば、チャ）、アオギリ科（Sterculiceae）種、ミカン科（Rutaceae）種（例えば、レモン、オレンジ、マンダリンおよびグレープフルーツ）；ナス科（Solanaceae）種（例えば、トマト、ジャガイモ、コショウ、トウガラシ、ナス、タバコ）、ユリ科（Liliaceae）種、キク科（Compositae）種（例えば、レタス、アーティチョークおよびチコリ－根チコリ、エンダイブまたは一般的なチコリを含む）、セリ科（Umbelliferae）種（例えば、ニンジン、パセリ、セロリおよび根セロリ）、ウリ科（Cucurbitaceae）種、（例えば、ガーキンを含むキュウリ、カボチャ、スイカ、カラバッシュおよびメロン）、ネギ科（Alliaceae）種（例えば、リーキおよびタマネギ）、アブラナ科（Cruciferae）種（例えば、白キャベツ、赤キャベツ、ブロッコリー、カリフラワー、芽キャベツ、青梗菜、コールラビ、ダイコン、ホースラディッシュ、クレソンおよび白菜）、マメ科（Leguminosae）種（例えば、ピーナッツ、エンドウマメ、レンズマメおよび豆、例えば、インゲンマメおよびソラマメ）、アカザ科（Chenopodiaceae）種（例えば、スイスチャード、飼料用ビート、ホウレンソウ、ビートの根）、アマ科（Linaceae）種（例えば、麻）、アサ科（Cannabeacea）種（例えば、大麻）、アオイ科（Malvaceae）種（例えばオクラ、ココア）、ケシ科（Papaveraceae）（例えばポピー）、アスパラガス科（Asparagaceae）（例えばアスパラガス）；芝、芝生、牧草およびステビア・レバウディアナ（Stevia rebaudiana）を含む庭および森林の有用な植物および観賞植物；ならびに各場合のこれらの植物の遺伝子改変型が含まれる。

本発明による組成物は、特にイネ作物において広範囲の雑草をカバーする。単子葉雑草の中から、例えば、エキノクロア（Echinochloa）種、パニカム種（Panicum）、ポア（Poa）種、レプトコウラ（Leptochloa）種、ブラキアリア（Brachiaria）種、デジタリア（Digitaria）種、セタリア（Setaria）種、シペルス（Cyperus）種、モノコリア（Monochoria）種、テンツキ（Fimbristylis）種、サギタリア（Sagittaria）種、エレロサリス（Eleocharis）種、シルプス（Scirpus）種、アリスマ（Alisma）種、アネイレマ（Aneilema）種、スブタ（Blyxa）種、エリオカウロン（Eriocaulon）種、ポタモゲトン（Potamogeton）種は良好に防除され、特に、エキノクロア（Echinochloa oryzicola）、モノコリア・バギナリス（Monochoria vaginalis）、エレロサリス・アキクラリス（Eleocharis acicularis）、エレロスカリス・クロウワイ（Eleocharis kuroguwai）、シペルス・ディフォルミス（Cyperus difformis）、シペルス・セロチヌス（Cyperus serotinus）、サギタリア・ピグマエア（Sagittaria pygmaea）、アリスキ・カナリクラツム（Alisma canaliculatum）、シルプス・ユンコイデス（Scirpus juncoides）などの種が挙げられる。双子葉雑草の場合、活性範囲は、例えば、ポリゴナム（Polygonum）種、ロリッパ（Rorippa）種、ロタラ（Rotala）種、リンデルニア（Lindernia）種、ビデンス（Bidens）種、スフェノクレア（Sphenoclea）種、アブノメ（Dopatrium）種、エクリプタ（Eclipta）種、エラチネ（Elatine）種、グラティオラ（Gratiola）種、リンデルニア（Lindernia）種、ルドウィジア（Ludwigia ）種、オエナンテ（Oenanthe）種、ラナンキュラス（Ranunculus）種、サワトウガラシ（Deinostema）種の属まで広がる。特に、ロタラ・インディカ（Rotala indica）、スフェノクレア・ゼイラニカ（Sphenoclea zeylanica）、リンデルニア・プロクムベンス（Lindernia procumbens）、ルドウィジア・プロストラテ（Ludwigia prostrate）、ポタモゲトン・ジスチンクツス（Potamogeton distinctus）、エラチネ・トリアンドラ（Elatine triandra）、オエナンテ・ジャバニカ（Oenanthe javanica）などの種が、良好に防除される。

本発明はさらに、好ましくは作物植物、特にイネ科作物（インディカ種またはジャポニカ種および／または雑種／変異体／GMOを使用して畑または水田条件下で植え付けまたは播種したもの）における望ましくない植物を選択的に防除する方法を提供し、本発明による組成物を植物（例えば有害植物、例えば単子葉または双子葉広葉雑草、雑草、キク科または望ましくない作物植物）、種子（例えば穀類、種子または栄養繁殖器官、例えば塊茎または芽を有するシュート部分など）、または植物が成長する領域（例えば、栽培下の領域、水で覆われていてもよい領域）に、例えば一緒にまたは別々に施用することを含む。除草剤の1つは、他の除草剤の前、後または同時に、植物、種子または植物が成長する領域（例えば、栽培領域）に施用することができる。

望ましくない植物は、望ましくない場所で生育する全ての植物を意味すると理解されるべきである。これらは、有害な植物（例えば、単子葉または双子葉雑草、雑草草、カヤツリグサ科または望ましくない作物植物）であり得、例えば、グリホセート、グルホシネート、アトラジン、イミダゾリノン除草剤、スルホニルウレア、（ヘテロ）アリールオキシアリールオキシアルキルカルボン酸、またはフェノキシアルキルカルボン酸（「fops」）、シクロヘキサンジオンオキシム（「dims」）またはオーキシン阻害剤などの特定の除草活性化合物に耐性を有するものを含む。

例えば、本発明による組成物は、例えば、農作物などの作物植物、例えば、穀類（例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、コメ、トウモロコシ、キビ）などの単子葉農作物、またはサトウダイコン、サトウキビ、ナタネ、綿花、ヒマワリおよびマメ科植物などの双子葉農作物、例えば、グリシン（Glycine）属（例えば、グリシンマックス（ダイズ）、非トランスジェニックグリシンマックスなど（例えば STS 栽培品種など従来の栽培品種）、またはトランスジェニックグリシンマックス（例えば、RRダイズまたはLLダイズ）およびその交配種）、インゲンマメ属（Phaseolus）、エンドウ属（Pisum）、ソラマメ属（Vicia）およびラッカセイ属（Arachis）、またはジャガイモ、リーキ、キャベツ、ニンジン、トマト、タマネギなどの様々な植物群由来の野菜作物において、果樹園（プランテーション作物）、緑地、芝生、牧草地、または非農作地（例えば、住宅地または工業地帯の広場、鉄道線路）において、特に稲作（インディカおよびジャポニカ品種ならびに雑種／変異体／GMOを使用して畑または水田条件下で植え付けまたは播種したもの）において、望ましくない植生を防除するために選択的に使用される。この施用は、好ましくは、出芽前の有害植物および出芽した有害植物（例えば、広葉雑草、雑草、カヤツリグサ科（Cyperaceae）または望ましくない作物植物）の両方に対して、播種／栽培作物の段階とは無関係に実施される。

本発明はまた、好ましくは作物植物、特にイネ科作物（インディカおよびジャポニカ品種ならびに雑種／突然変異体／GMOを使用して畑または水田条件下で植え付けまたは播種したもの）における望ましくない植生を選択的に防除するための本発明の組成物の使用を提供する。

本発明を以下の実施形態により例示するが、この実施形態はいかなる制限も与えるものではない。

実施例1～実施例5（本発明による）
農薬活性成分、ベントナイト（Kunigel（登録商標）V2）、粘土（NK－300）、リグニン（Borresperse（登録商標）NA）を表1に示す割合で均一に混合した。この混合物に水を加えて混練し、ドーム造粒機を用いて造粒した。造粒した物質を、球体化装置を用いて球体にサイズ化し、形成した。80℃で乾燥させた後、物質を0．85－1．7mmの顆粒サイズに篩い分けして一次顆粒を得た。

得られたコーティングされた一次顆粒に、遠心転動型の造粒機を用いて、ポリオール（Toho（登録商標）ポリオールPE－555、OH当量137またはURIC（登録商標）Y－403、OH当量356）、ステアリン酸カルシウム、芳香族ポリイソシアネート（Hycel（登録商標）360P、NCO当量137）およびステアリン酸カルシウムをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返した。同様に、ポリオール、タルク、芳香族ポリイソシアネートおよびタルクをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返して最外層を形成した。最終的に、ステアリン酸カルシウム6．92～11．2重量％、タルク12．46～16．70重量％、ポリオール1．85～3．60重量％およびポリイソシアネート1．40～1．85重量％でコーティングした（表1）。コーティング中に加熱処理は行わなかった。コーティング後、顆粒を80℃で40分間加熱した。

実施例6および実施例7
農薬活性成分は使用しない。ベントナイト（Kunigel（登録商標）V2）、粘土（NK－300）、リグニン（Borresperse（登録商標）NA）を表1に示す比率で均一に混合した。その後、実施例1－5と同様にして一次顆粒を調製した。

得られた一次顆粒に、遠心転動型の造粒機を用いて、ポリアミン（Desmophen（登録商標）NH1220、OH当量230）、ステアリン酸カルシウム、脂肪族ポリイソシアネート（Desmodur（登録商標）XP2840、NCO当量183、またはDesmodur（登録商標）N3600、NCO当量183 ）、およびステアリン酸カルシウムをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返した。同様に、ポリアミン、タルク、脂肪族ポリイソシアネートおよびタルクをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返して最外層を形成した。最終的に、ステアリン酸カルシウム6．92～8．30重量％、タルク12．47～15．45重量％、ポリアミン2．06～3．50重量％および脂肪族ポリイソシアネート1．63～2．75重量％でコーティングした（表1）。コーティング中に加熱処理は行わなかった。コーティング後、顆粒を80℃で40分間加熱した。

実施例8および実施例9
農薬活性成分は使用しない。ベントナイト（Kunigel（登録商標）V2）、粘土（NK－300）、リグニン（Borresperse（登録商標）NA）を表1に示す比率で均一に混合した。その後、実施例1－5と同様にして一次顆粒を調製した。

ポリオール（Toho（登録商標）ポリオールPE－555、OH当量137、またはURIC（登録商標）Y－403、OH当量356）および脂肪族ポリイソシアネート（Desmodur（登録商標）XP2840、NCO当量183）をそれぞれ1．3：1．7または2：1の比率で混合した（表1）。

得られた一次顆粒に、遠心転動型の造粒機を用いて、ポリオールと脂肪族ポリイソシアネートとステアリン酸カルシウムとの混合物をこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返した。同様に、ポリオールと脂肪族ポリイソシアネートとタルクとの混合物をこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返して最外層を形成した。最終的に、ステアリン酸カルシウム6．92重量％、タルク12．47重量％、ポリオールと脂肪族ポリイソシアネートとの混合物3．69重量％でコーティングした（表1）。コーティング中に加熱処理は行わなかった。コーティング後、顆粒を80℃で40分間加熱した。

実施例10
農薬活性成分は使用しない。ベントナイト（Kunigel（登録商標）V2）、粘土（NK－300）、リグニン（Borresperse（登録商標）NA）を表1に示す比率で均一に混合した。その後、実施例1－5と同様にして一次顆粒を調製した。

得られた一次顆粒に、三角フラスコを用いて、ポリオール（Toho（登録商標）ポリオールPE－555、OH当量137）、ステアリン酸カルシウム、芳香族ポリイソシアネート（Hycel（登録商標）360P、NCO当量137）およびタルクをこの順序で徐々に添加した。これらの材料を、三角フラスコを激しく振とうすることによってコーティングした。最終的に、ステアリン酸カルシウム9．1重量％、タルク9．1重量％、ポリオール3．03重量％およびポリイソシアネート3．03重量％でコーティングした（表1）。コーティング中に加熱処理は行わなかった。コーティング後、顆粒を80℃で40分間加熱した。

比較例1
ステアリン酸カルシウムやタルクを使用せずに実施例1と同様のコーティング処理を試みたが、コーティング中に顆粒が凝集し、調製できなかった。

上記の特開2003－183104号公報に開示された方法に従って製造した場合、造粒は不可能であった。

比較例2
ステアリン酸カルシウムの代わりにタルクを用いて、実施例1と同じコーティング処理を実施した。

比較例3
ポリオールおよびポリイソシアネートの代わりに、水分散ポリウレタン（Superflex（登録商標）860、固形分40％）を用いてコーティングを行った。
得られた一次顆粒に、三角フラスコを用いて、水分散ポリウレタンとステアリン酸カルシウムをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返した。同様にして、得られた一次顆粒に、水分散ポリウレタンおよびタルクをこの順序で徐々に添加し、この工程を繰り返して最外層を形成した。最終的に、ステアリン酸カルシウム16．57重量％、タルク5．52重量％、水分散ポリウレタン8．84重量％（固形分）でコーティングした（表1）。コーティング中に加熱処理は行わなかった。コーティング後、顆粒を80℃で40分間加熱した。

徐放性の定義
本発明において、「徐放型顆粒状農薬組成物」と「単純持続放出性農薬組成物」とを区別するために、これらの用語を以下のように定義する。

本発明による徐放型顆粒状農薬組成物を水に浸漬し、R1＞25％の場合には単純持続放出性農薬組成物と定義し、R1＜25％（または好ましくはR1＜20％）の場合には徐放型顆粒状農薬組成物と定義し、ここでR1は時間T／2における放出率であり、Tは、水浸漬後に農薬活性成分の放出率が50％に達するまでの時間である（図1参照）。

浸漬放出試験
実施例1および比較例2の各組成物50mgを、水道水1250mLを導入した放出試験装置（Hi－PACK、エンテック社製）で処理し、特記しない限り、25℃で維持した。時間の経過と共に、水中の農薬活性成分濃度を液体クロマトグラフィーで測定し、水中の濃度を算出した。

図2に示すように、実施例1では活性成分の明確な徐放が達成された。第11日後の放出率R1（T／2）は、20％未満であり、十分な徐放効果を示した。しかし、比較例2では、ステアリン酸カルシウムの代わりにタルクを使用したが、放出制御は全く認められなかった。

以上の結果から、加熱乾燥装置を持たない遠心転動型の造粒機を用いた場合には、ステアリン酸カルシウムとタルク（比較例1）とによって造粒性が維持され、ステアリン酸カルシウム（比較例2）を用いて徐放性を達成できることが確認される。

図3および図4に示すように、活性成分の明確な徐放は、顆粒の崩壊後に病虫害防除剤の放出が起こった実施例2および実施例4において達成された。したがって、病虫害防除剤の徐放特性は、分解特性によって評価することができる。

図5に示すように、時間経過による崩壊の明確なプロファイルは実施例10で達成された。しかし、比較例3では、ポリオールおよびポリイソシアネートの代わりに、水分散ポリウレタン（Superflex（登録商標）860、固形分40％）を使用したが、時間経過による崩壊プロファイルは全く示されなかった。

特開2007－176920号公報には、水分散ポリウレタンを用いた粉体コーティング技術により形成された顆粒状組成物に関する発明が開示されている。しかし、比較例3では、ポリオールおよびポリイソシアネートの代わりに水分散ポリウレタンを用いたが、放出制御は全く認められなかった。

図6では、崩壊プロファイルを要約し、実施例1～10における明確な徐放特性を示した。

したがって、本発明の徐放型顆粒状農薬組成物は、加熱機能を持たない転動型または遠心転動型の造粒機／ミキサを用いて製造することができる。さらに、農薬製造に通常用いられる大型転動型造粒機／ミキサ（例えば、コンクリートミキサやマンソンミキサ）、加熱機能を持たない造粒機／ミキサを用いることによって、コストを削減することができる。

Claims (13)

1. 少なくとも1種類の農薬活性成分a）、膨潤性物質b）、および状況に応じて担体c）、界面活性剤d）および他の配合剤g）を含む一次顆粒をコーティングすることによって形成された徐放型顆粒状農薬組成物であって、前記一次顆粒が結合剤e）、疎水性物質f）、担体c）、および状況に応じて他の配合剤g）でコーティングされており、
   前記膨潤性物質b）が、ベントナイトナトリウムであり、
   前記結合剤e）が、ポリオールとポリイソシアネートの重合からなるポリウレタン樹脂、またはポリアミンとポリイソシアネートの重合からなるポリウレア樹脂を含み、前記ポリオールはポリエーテルポリオールおよびヒマシ油系（トリグリセリド系）ポリオールから選択され、前記ポリアミンはポリアスパラギン酸エステルから選択され、前記ポリイソシアネートは芳香族ポリイソシアネートおよび脂肪族ポリイソシアネートから選択され、結合剤e）は水分散ポリウレタンではなく、
   前記疎水性物質f）が、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、およびステアリン酸アルミニウムから選択され、
   前記担体c）が、粘土、粉末軽石、焼成珪藻土、カオリン、タルク、酸性白土および炭酸カルシウムから選択され、
   前記一次顆粒の前記コーティングが、c）タルクとf）ステアリン酸カルシウムの混合物を含有する、徐放型顆粒状農薬組成物。
2. コーティングされた一次顆粒を含有する徐放型顆粒状農薬組成物であって、
   前記一次顆粒は、少なくとも1種の農薬活性成分a）、1種以上の膨潤性物質b）、1種以上の担体c）、1種以上の界面活性剤d）を含有し、
   前記一次顆粒は、少なくとも1種の結合剤e）、1種以上の疎水性物質f）および1種以上の担体c）でコーティングされており、
   前記膨潤性物質b）が、ベントナイトナトリウムであり、
   前記結合剤e）が、ポリオールとポリイソシアネートの重合からなるポリウレタン樹脂、またはポリアミンとポリイソシアネートの重合からなるポリウレア樹脂を含み、前記ポリオールはポリエーテルポリオールおよびヒマシ油系（トリグリセリド系）ポリオールから選択され、前記ポリアミンはポリアスパラギン酸エステルから選択され、前記ポリイソシアネートは芳香族ポリイソシアネートおよび脂肪族ポリイソシアネートから選択され、結合剤e）は水分散ポリウレタンではなく、
   前記疎水性物質f）が、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、およびステアリン酸アルミニウムから選択され、
   前記担体c）が、粘土、粉末軽石、焼成珪藻土、カオリン、タルク、酸性白土および炭酸カルシウムから選択され、
   前記一次顆粒の前記コーティングが、c）タルクとf）ステアリン酸カルシウムの混合物を含有する、徐放型顆粒状農薬組成物。
3. 前記一次顆粒が、少なくとも1種の農薬活性成分a）、1種以上の膨潤性物質b）、1種以上の担体c）、1種以上の界面活性剤d）および他の配合剤g）を含有することを特徴とする請求項2に記載の徐放型顆粒状農薬組成物。
4. 前記界面活性剤d）が、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびカチオン性界面活性剤から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
5. 前記疎水性物質f）がステアリン酸カルシウムである、請求項1または2に記載の組成物。
6. 前記一次顆粒が、c）粘土を含有する、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
7. 請求項1または2に記載の徐放型顆粒状農薬組成物の製造方法であって、前記方法が、
   少なくとも1種類の農薬活性化合物a）、膨潤性物質b）、および状況に応じて担体c）、界面活性剤d）および他の配合剤g）を含む一次顆粒を、転動型または遠心転動型の造粒機／ミキサに投入する第1のステップと、
   結合剤e）と疎水性物質f）とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行う第2のステップと、
   結合剤e）と担体c）とを交互にまたは同時に添加しながら転動を行った後、最外層を形成する第3のステップと、
   必要に応じて前記顆粒状組成物を加熱する第4のステップと
   を含む、方法。
8. 請求項1または2に記載の徐放型顆粒状農薬組成物の調製方法であって、
   第1のステップにおいて、一次顆粒は、農薬活性成分a）と膨潤性物質b）と担体c）と界面活性剤d）との混合物を造粒することによって調製され、
   第2のステップにおいて、前記第1のステップの前記一次顆粒を、前記疎水性物質f）、または前記疎水性物質f）と前記担体c）と前記結合剤e）との混合物で、加熱せずにコーティングする
   ことを特徴とする、方法。
9. 前記第1のステップにおいて、前記一次顆粒は、農薬活性成分a）と膨潤性物質b）と担体c）と界面活性剤d）と他の配合剤g）との混合物を造粒することによって調製されることを特徴とする、請求項8に記載の方法。
10. 前記第2のステップにおいて、前記コーティングの操作は、前記結合剤e）と前記疎水性物質f）とを交互に使用するか、または前記結合剤e）を噴霧しながら前記疎水性物質f）を投入することによって繰り返されることを特徴とする、請求項8または9に記載の方法。
11. 前記第2のステップにおいて、前記コーティングの操作は、前記結合剤e）と前記担体c）とを交互に使用するか、または前記結合剤e）を噴霧しながら前記担体c）を投入することによって繰り返されることを特徴とする、請求項8から10のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記第2のステップにおいて、前記一次顆粒を、c）タルクとf）ステアリン酸カルシウムの混合物でコーティングすることを特徴とする、請求項8から11のいずれか一項に記載の方法。
13. 前記第1のステップにおいて、粘土が担体c）として使用されることを特徴とする、請求項8から12のいずれか一項に記載の方法。

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