JP7267082B2

JP7267082B2 - トリゴネリン吸着剤およびトリゴネリン吸着方法

Info

Publication number: JP7267082B2
Application number: JP2019085289A
Authority: JP
Inventors: 智則田中; 大補塚原
Original assignee: Mizusawa Industrial Chemicals Ltd
Current assignee: Mizusawa Industrial Chemicals Ltd
Priority date: 2019-04-26
Filing date: 2019-04-26
Publication date: 2023-05-01
Anticipated expiration: 2039-04-26
Also published as: JP2020179366A

Description

本発明は、新規なトリゴネリンの吸着剤およびトリゴネリンの吸着方法に関する。

トリゴネリンは、コーヒー豆や一部の魚介類などに含まれ、ピリジン環を有するアルカロイドの一種であり、下記式で表される化合物である。

トリゴネリンは、コーヒーの苦みやえぐみを呈する成分として知られている。また、トリゴネリンが熱により分解することで生成するニコチン酸も苦みやえぐみを呈する成分として知られている（特許文献１）。ゆえに、苦みやえぐみを低減する観点でいうと、トリゴネリンを分離・除去することが望まれる。

コーヒー抽出液などからトリゴネリンを分離する方法としては、熱水などを用いる方法（特許文献２）、クロマトグラフィーを用いた方法（特許文献３）、イオン交換樹脂を用いる方法などが知られている程度である。
また、クロマトグラフィーやイオン交換樹脂を用いる方法は、工業的に実施するには極めてコストが高いため、トリゴネリンを吸着する安価な鉱物系吸着剤が求められているが、このような吸着剤についての検討はほとんどされていないのが実情である。

特開２０１０－１１９３８６号特開２０１８－１９１５４３号特開２０１３－２４２２８４号

本発明者等は、トリゴネリンの吸着剤について検討した結果、酸処理の程度が調整されて得られたジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土の酸処理物が、トリゴネリンの水溶液からトリゴネリンを有効に吸着し得るという極めて意外な知見を得た。

従って、本発明の目的は、トリゴネリンの水溶液からトリゴネリンを有効に吸着し得るトリゴネリン吸着剤を提供することにある。

本発明によれば、ジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土の酸処理物からなるトリゴネリン吸着剤であって、前記酸処理物は、水蒸気吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積（Ａ）と窒素吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積（Ｂ）との比、（Ａ）／（Ｂ）が０．６０～５．００の範囲にあり、且つＨｏ≦－３．０の固体酸量が０．１０～０．７０ｍｍｏｌ／ｇ－ｄｒｙｃｌａｙの範囲にあることを特徴とする、トリゴネリン吸着剤が提供される。尚、本明細書における「ｍｍｏｌ／ｇ－ｄｒｙｃｌａｙ」とは、無水の吸着剤１ｇあたりの固体酸量を指す。

本発明のトリゴネリン吸着剤においては、
（１）窒素吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積の値が６５～４００ｍ^２／ｇの範囲にあること、
（２）（Ａ）／（Ｂ）が０．９０～２．８０の範囲にあること、
が好適である。

また、本発明によれば、トリゴネリン含有水溶液に請求項１～３の何れかの吸着剤を投入してトリゴネリンを吸着することを特徴とする、トリゴネリン吸着方法が提供される。

本発明のトリゴネリン吸着方法においては、前記吸着剤を、水溶液に含まれるトリゴネリン１質量部あたり０．０１質量部以上の量で投入することが好適である。

本発明において、トリゴネリン吸着剤として用いるジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土の酸処理物は、種々の用途に使用されている従来公知の活性白土と呼ばれる領域までの酸処理をせず、それよりも弱いレベルで酸処理されているものである。即ち、特開２００８－２６６１４４号に記載されているように、酸処理されていないジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土（酸性白土）や、あるレベル以上に酸処理されている活性白土は、トリゴネリン吸着剤としては優れた機能性を有しないのであるが、本発明では、あるレベル以下に酸処理の程度が調整されている結果、トリゴネリンの水溶液からトリゴネリンを有効に吸着することができる。

従って、コーヒー豆成分抽出水性液や、酵素等を用いての合成反応等により得られたトリゴネリンを含む水溶液に、本発明のトリゴネリン吸着剤を投入することにより、これらの液中からトリゴネリンを吸着することができる。

また、本発明のトリゴネリン吸着剤は、酸性白土に比して濾過性も高く、吸着処理後の溶液から容易に分離され、かかる使用済み吸着剤からトリゴネリンを放出させることにより、トリゴネリンを容易に回収することができる。

実施例１で用いた本発明の吸着剤の面指数（０６）に由来するＸ線回折チャートである。

＜トリゴネリン吸着剤＞
［弱酸処理白土］
本発明のトリゴネリン吸着剤は、ジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土の酸処理物からなるものであるが、一般的に活性白土と称されるものに比して弱い酸処理によって得られ、弱酸処理白土というべきものである。従って、以下、トリゴネリン吸着剤として使用される酸処理物を「弱酸処理白土」と呼ぶことがある。
例えば、本出願人による特開２００９－０７２７５９には、ジオクタヘドラル型粘土を酸処理して得られる半活性白土と呼ばれる酸処理物がポリ乳酸解重合用触媒として使用されることが開示されているが、本発明で使用する弱酸処理白土は、この半活性白土よりも更に弱い酸処理によって得られる。
即ち、本発明でトリゴネリン吸着剤として用いる上記の弱酸処理白土は、ジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土の結晶構造に由来する特有のＸ線回折ピークを示し、例えば、Ｘ線回折測定において、面指数（０６）に由来する回折ピークを２θ＝６２度（ｄ＝１．４９～１．５０Å）付近に有している。

かかる弱酸処理白土は、ジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土の酸処理レベルが非常に低いため、水蒸気吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積（Ａ）と窒素吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積（Ｂ）との比（Ａ）／（Ｂ）が０．６０以上であり、吸着性の観点から、好ましくは０．９０以上、特に好ましくは１．１０以上、最も好ましくは１．２０以上である。また、５．００以下であり、濾過性の観点から、好ましくは４．２０以下、特に好ましくは３．３０以下、最も好ましくは２．８０以下である。

本発明においては、かかる弱酸処理白土が、上記範囲のＢＥＴ比表面積比（Ａ／Ｂ）を有することが、トリゴネリンに対して優れた吸着性能を発揮する一因であるものと推察される。
即ち、ＢＥＴ比表面積を測定する方法として、窒素を用いた方法（窒素法）が一般的であるが、水蒸気を用いて測定する方法（水蒸気法）も存在する。粘土ハンドブック（第三版）によれば、窒素法では、単位質量当たりの端面を含む全外部表面積が測定され、ジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土のように三層構造を有するものでは、窒素分子が液体窒素温度で層間に侵入しないので、外部表面積のみが測定される。一方、水蒸気のような極性の吸着質を用いた水蒸気法においては、かかる吸着質が粘土の層間に十分侵入するので、内部表面が測定される。従って、Ａ／Ｂが上記範囲内にあるということは、非常に弱い酸処理によって微細孔が増大し、且つ、スメクタイト系粘土の基本三層の層間が拡大していることを意味している。微細孔の増大はトリゴネリンのような比較的小さな分子に対する吸着性を向上させる。
即ち、上記Ａ／Ｂの値を有する本発明の吸着剤（弱酸処理白土）は、酸処理工程において基本三層の層間の適度な拡大と層間内での微細孔の形成がバランスよく生じるため、トリゴネリンのような小さな分子に対して吸着性を示すものと信じられる。
例えば、強い酸で処理して得られる従来公知の活性白土や半活性白土では、基本三層の層間の拡がりが大きくなり、しかも層間に形成されている微細孔をつぶしてしまう。そのため、Ａ／Ｂの値は小さくなり、トリゴネリンに対する吸着性はほとんど示さなくなる。

また、本発明において吸着剤として用いる上記の弱酸処理白土は、弱いながらも酸処理されているため、窒素法によるＢＥＴ比表面積が、酸処理を施していないスメクタイト系粘土に比して向上しており、好適には６５～４００ｍ^２／ｇ、特に好適には１００～４００ｍ^２／ｇの範囲にある。

さらに、本発明において吸着剤として用いる弱酸処理白土は、一般的に活性白土と称されるものに比して弱い酸処理によって得られるため、固体酸点として働くＡｌやＭｇを覆っているＮａ分やＣａ分が取り除かれ、さらには、酸処理の進行に伴ってＡｌ分やＭｇ分が溶出することに起因する固体酸量の減少が抑えられている。その結果、従来の酸処理で得られる一般的に活性白土と称されるもの、或いは、酸処理を行っていない酸性白土に比して同等以上の固体酸量を示す。例えば、Ｈｏ≦－３．０の固体酸量が０．１０～０．７０ｍｍｏｌ／ｇ－ｄｒｙｃｌａｙ、好ましくは０．３～０．７ｍｍｏｌ／ｇ－ｄｒｙｃｌａｙの範囲にあり、比較的強い固体酸を多く含んでいる。
上記の弱酸処理白土が、このような強い固体酸を多く含んでいることも、トリゴネリンに対して優れた吸着性を示す要因であると考えられる。

トリゴネリンはピリジン環とカルボン酸基を有するため、水溶液中では、陽イオン、双性イオン及び陰イオンが平衡状態にあり、水溶液中のｐＨ変化にしたがって平衡移動を生じる。
例えば、高ｐＨ（塩基性）条件下ではカルボン酸が陰イオンとなるため、平衡は陰イオン側に傾いている。ここに、強い固体酸を含んでいる本発明の吸着剤（弱酸処理白土）を水溶液中に添加していくと、ｐＨが下がり、ピリジン環が陽イオンとなり、トリゴネリンの平衡は陽イオン側に移行する。従って、このトリゴネリンの陽イオンが弱酸処理白土の層間に有する負電荷により捕捉され、この結果、トリゴネリンの吸着性が発現することとなる。このように、弱酸処理白土が強い固体酸を有していることも、トリゴネリンに対しての吸着性が発現している要因であると推定される。
本発明においては、かかる弱酸処理白土のｐＨは、通常６．０以下であり、好ましくは５．５以下、特に好ましくは４．５以下である。

さらに、かかる弱酸処理白土は、酸処理を施されているために優れた濾過性を有する。
酸処理を施していないスメクタイト系粘土（酸性白土）は、基本層の間にＮａ等のカチオンを含む大きな層間を有しているために、水に対して高い膨潤性を示し、膨潤による微分散化によって濾過性が悪いと考えられている。しかるに、本発明で用いる弱酸処理白土の場合、スメクタイト系粘土中の塩基成分の一部が酸と反応し、ある種、水やアルコールなどに対して不溶性のバインダーとなって粒子間を結合するために、溶液中での微分散化が抑制され、優れた濾過性を示すものと考えられる。
よって、酸処理の程度が弱いほどＡ／Ｂが大きくなり、濾過性が損なわれる虞がある。

［弱酸処理白土の製造］
上記のような特性を有する弱酸処理白土は、ジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土を粗砕、混練して所定濃度の酸水溶液を用いて、所定の条件で酸処理することにより製造される。即ち、この弱酸処理白土は、半活性白土と同様にして得られるが、半活性白土に比してマイルドな条件での酸処理によって得られるものである。

原料粘土として用いるジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土は、火山岩や溶岩等が海水の影響下で変成したものと考えられており、主要成分であるジオクタヘドラル型スメクタイトはＳｉＯ_４四面体層－ＡｌＯ_６八面体層－ＳｉＯ_４四面体層からなり、且つこれらの四面体層と八面体層が部分的に異種金属で同形置換された三層構造を基本構造（単位層）としており、このような三層構造の積層層間には、Ｃａ，Ｋ，Ｎａ等の陽イオンや水素イオンとそれに配位している水分子が存在している。また、基本三層構造の八面体層中のＡｌの一部にＭｇやＦｅ（ＩＩ）が置換し、四面体層中のＳｉの一部にＡｌが置換しているため、結晶格子はマイナスの電荷を有しており、このマイナスの電荷が基本層間に存在する金属陽イオンや水素イオンにより中和されている。このようなスメクタイト系粘土には、酸性白土、ベントナイト、フラーズアース等があり、基本層間に存在する金属陽イオンの種類や量、及び水素イオン量等によってそれぞれ異なる特性を示す。例えば、ベントナイトでは、基本層間に存在するＮａイオン量が多く、このため、水に懸濁分散させた分散液のｐＨが高く、一般に高アルカリサイドにあり、また、水に対して高い膨潤性を示し、さらにはゲル化して固結するという性質を示す。一方、酸性白土では、基本層間に存在する水素イオン量が多く、このため、水に懸濁分散させた分散液のｐＨが低く、一般に酸性サイドにあり、また、水に対して膨潤性を示すものの、ベントナイトと比較すると、その膨潤性は総じて低く、ゲル化には至らない。

本発明において、弱酸処理白土の製造に用いるジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土は、特に限定されるものではなく、上述した各種の何れをも使用することができる。また、かかる原料粘土は、粘土の成因、産地及び同じ産地でも埋蔵場所（切羽）等によっても相違するが、一般的には、酸化物換算で以下のような組成を有している。
ＳｉＯ_２；５０～７５質量％
Ａｌ_２Ｏ_３；１１～２５質量％
Ｆｅ_２Ｏ_３；２～２０質量％
ＭｇＯ；２～７質量％
ＣａＯ；０．１～３質量％
Ｎａ_２Ｏ；０．１～３質量％
Ｋ_２Ｏ；０．１～３質量％
その他の酸化物（ＴｉＯ_２等）；２質量％以下
Ｉｇ－ｌｏｓｓ（１０５０℃）；５～１１質量％

また、原料粘土は、産地等によっては、石英等の不純物を多く含んでいることもある。従って、上記のジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土を、必要により石砂分離、浮力選鉱、磁力選鉱、水簸、風簸等の精製操作に賦して不純物をできるだけ除去した後に酸処理を行うのがよい。このような処理を行った後に、以下に述べるマイルドな条件での酸処理を行うことにより、Ａ／Ｂが上記範囲内にある弱酸処理白土を得ることができる。

酸処理は、酸水溶液中に原料粘土を投入し、混合攪拌することにより行われる。酸処理に用いる酸水溶液は、特に限定されるものではないが、コスト、環境への影響等の観点から硫酸水溶液が一般に使用される。

また、かかる酸処理は、既に述べたように、従来公知の活性白土や半活性白土を製造する際の酸処理に比してマイルドな条件下で行われ、例えば硫酸水溶液を使用する場合には、原料粘土中に含まれる水分も硫酸水溶液を構成するものとして算出した硫酸水溶液量が、原料粘土１００質量部（１１０℃乾燥物として）当り２５０～８００質量部、その時の硫酸水溶液の濃度が１～１５質量％程度になるような条件で酸処理を行えばよい。酸処理にあたっては、必要により２５～９５℃程度に加熱することもできる。このようにして、原料の組成、用いる酸水溶液の酸濃度、処理温度等によって、比表面積比（Ａ／Ｂ）が所定の範囲となる程度の時間（０．５～１２時間程度、好ましくは０．５～８時間程度、特に好ましくは０．５～４時間程度）、酸処理を行えばよい。

上記のような酸処理により、窒素法によるＢＥＴ比表面積と水蒸気法によるＢＥＴ比表面積の比Ａ／Ｂや固体酸量、窒素法によるＢＥＴ比表面積の値が上述の範囲にあり、トリゴネリンに対する吸着性能に優れた本発明の吸着剤（弱酸処理白土）が得られる。

また、上述した酸処理によって得られる弱酸処理白土は、一般に、酸化物換算で、下記の化学組成を有している。
ＳｉＯ_２；５０～８５質量％
Ａｌ_２Ｏ_３；８～２３質量％
Ｆｅ_２Ｏ_３；１～１０質量％以下
ＭｇＯ；１～５質量％以下
ＣａＯ；０．１～２質量％以下
Ｎａ_２Ｏ；０．１～１質量％
Ｋ_２Ｏ；０．１～１質量％
その他の酸化物（ＴｉＯ_２等）；２質量％以下
Ｉｇ－ｌｏｓｓ（１０５０℃）；４～９質量％

［用途について］
本発明において吸着剤として使用する弱酸処理白土は、トリゴネリンを含む水溶液からトリゴネリンを有効に吸着することができる。例えば、本発明の吸着剤を用いてコーヒー飲料からトリゴネリンを除去することで、トリゴネリン由来の苦みやえぐみを低減させることができる。
また、本発明の吸着剤は、リン酸塩、塩酸塩などの各種塩類と結合しているトリゴネリン化合物が含まれる溶液などに対して、何ら制限なく使用することができる。

＜トリゴネリンの吸着方法＞
本発明のトリゴネリン吸着方法では、トリゴネリン含有水溶液に、本発明のトリゴネリン吸着剤（弱酸処理白土）を投入することでトリゴネリンの吸着を行う。この際、前記吸着剤を、水溶液に含まれるトリゴネリン１質量部あたり０．０１質量部以上、好ましくは０．０１～１６０質量部、より好ましくは０．０１～３２０質量部の範囲とすればよい。この投入量が少ないと、当然のことながら、トリゴネリンの吸着量が不十分となってしまう。また、投入量が必要以上に多い場合には、コストの点で不利となってしまう。

トリゴネリンを吸着した本発明の吸着剤は、遠心分離や濾過等公知の方法により分離され、取出される。分離の方法としては、有効成分のロスが少ないという観点から、濾過が好ましい。

また、トリゴネリンが吸着保持されている吸着剤からは、溶媒抽出法等によりトリゴネリンを放出させることもできる。例えば純水中にトリゴネリンが吸着保持されている吸着剤を投入され、超音波振動等の撹拌操作に供することによりトリゴネリンを放出させ、濃縮または溶媒除去することによりトリゴネリンを回収することができる。脱離に用いる溶媒は、純水を用いることが好ましいが、一部または全部を、各種塩の水溶液や有機溶媒に置き換えて用いることができる。脱離に用いる溶媒は、２５℃以下、特に室温下で用いるが、トリゴネリンが変性しない程度に適宜加熱温度を設定して用いることができる。

本発明の優れた効果を、次の実験例により説明する。

（実施例１）
新潟県胎内市産のジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土ペレット７００ｇを９０℃に加熱した５質量％硫酸水溶液１０００ｍｌに投入した。液温９０℃に維持した状態で撹拌し、３０分間酸処理を行った。酸処理終了後、水で洗浄したペレットを１１０℃にて乾燥し、粉砕、分級して弱酸処理白土粉末を得た。また、得られた弱酸処理白土粉末をＸＲＤ測定装置（（株）リガク製ＲＩＮＴ―ＵｌｔｉｍａＩＶ（Ｘ線＝ＣｕＫα線））により測定した。Ｘ線回折チャートを図１に示す。

（比較例１）
水澤化学工業（株）製シリカゲル

（比較例２）
水澤化学工業（株）製酸性白土（Ａ）

（比較例３）
水澤化学工業（株）製酸性白土（Ｂ）

（１）窒素吸着法によるＢＥＴ比表面積（Ｂ）
マイクロメリティクス社製ＴｒｉＳｔａｒ３０００を用いて窒素吸着法により測定を行ない、ＢＥＴ法により算出した。なお、前処理は１５０℃で２時間行った。結果を表１に示す。

（２）水蒸気吸着法によるＢＥＴ比表面積（Ａ）
日本ベル株式会社製ＢＥＬＳＯＲＰＭＡＸを用いて水蒸気吸着法により測定を行ない、ＢＥＴ法により算出した。なお、前処理は１５０℃で２時間行った。結果を表１に示す。

（３）ｐＨ
イオン交換水に吸着剤濃度が５質量％になるように吸着剤粉末を添加し、３０分間撹拌した後、東亜ディーケーケー製ｐＨメーターＨＭ－３０Ｒにて測定を行った。結果を表１に示す。

（４）固体酸量
ｎ－ブチルアミン滴定法にてＨｏ≦－３．０の固体酸量を測定した。試料は、予め、１５０℃で３時間乾燥したものについて測定を行った｛参考文献：「触媒」Ｖｏｌ．１１，Ｎｏ６，Ｐ２１０－２１６（１９６９）｝。結果を表１に示す。

（５）市販コーヒー飲料のトリゴネリン低減試験
市販のコーヒー飲料３０ｇに対して、１ｇの吸着剤（無水）を投入し、振とう機（ヤマト科学（株）製ＳＡ３００、振とうスピード５）により２．５時間振とうした。次に遠心分離機（（株）クボタ製５２００）により遠心加速度３０００ｒｐｍで１５分処理した液の上澄みをＨＰＬＣ前処理用フィルター（Ｍｅｒｃｋ製、フィルター孔径０．２０μｍ）で濾過し、試料液を得た。
得られた試料液を、下記条件で液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析した。
測定装置：島津製作所製高速液体クロマトグラフＰｒｏｍｉｎｅｃｅ
カラム：島津製作所製Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋＶＰ－ＯＤＳ
検出器：ＵＶ
測定波長：２７０ｎｍ
予め作成したトリゴネリン濃度とＨＰＬＣ分析におけるトリゴネリンのピーク面積割合の関係を示す検量線を用いて試料液中のトリゴネリン量を算出した。吸着処理した後のコーヒー飲料のトリゴネリン含有量と低減率を表２に示す。

（６）コーヒー豆抽出液のトリゴネリン低減試験
コーヒー豆抽出液３０ｇに対して１ｇの吸着剤（無水）を投入し、振とう機（ヤマト科学（株）製ＳＡ３００、振とうスピード５）により２．５時間振とうした。なおコーヒー豆抽出液はミディアムロースト中細挽きブラジル産コーヒー豆６０ｇに対して８５℃の温水を６５０ｍｌ使用したペーパードリップ法で調製した。
次に遠心分離機（（株）クボタ製５２００）により遠心加速度３０００ｒｐｍで１５分処理した液の上澄みをＨＰＬＣ前処理用フィルター（Ｍｅｒｃｋ製、フィルター孔径０．２０μｍ）で濾過し、試料液を得た。得られた試料液を、市販コーヒー飲料のトリゴネリン低減試験と同条件で液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析した。吸着処理した後のコーヒー豆抽出液のトリゴネリン含有量と低減率を表３に示す。

（７）トリゴネリン吸着試験
８００ｐｐｍのトリゴネリン水溶液３０ｇから吸着剤（無水）１ｇが吸着できるトリゴネリン量（ｍｇ／ｇ－ｄｒｙｃｌａｙ）を下記の方法により測定した。算出した値を表４に示す。
先ず、トリゴネリン（ＣａｙｍａｎＣｈｅｍｉｃａｌ製）を蒸留水に溶かし、８００ｐｐｍのトリゴネリン水溶液を得た。この８００ｐｐｍのトリゴネリン水溶液３０ｇを５０ｍｌ容量の遠沈管に秤取し、吸着剤１ｇ（対液３．３質量％）を加えて振とう機（ヤマト科学（株）製ＳＡ３００、振とうスピード５）により２．５時間振とうした。
次に遠心分離機（（株）クボタ製５２００）により遠心加速度３０００ｒｐｍで１５分処理した液の上澄みをＨＰＬＣ前処理用フィルター（Ｍｅｒｃｋ製、フィルター孔径０．２０μｍ）で濾過し、試料液を得た。市販コーヒー飲料のトリゴネリン低減試験と同条件で液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析した。試料液中のトリゴネリン残存量を算出し、吸着剤添加前のトリゴネリン量から差し引いた値をトリゴネリンの吸着量とした。

Claims

ジオクタヘドラル型スメクタイト系粘土の酸処理物からなるトリゴネリン吸着剤であって、
前記酸処理物は、水蒸気吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積（Ａ）と窒素吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積（Ｂ）との比、（Ａ）／（Ｂ）が０．６０～５．００の範囲にあり、且つＨｏ≦－３．０の固体酸量が０．１０～０．７０ｍｍｏｌ／ｇ－ｄｒｙｃｌａｙの範囲にあることを特徴とする、トリゴネリン吸着剤。
窒素吸着法により測定されるＢＥＴ比表面積の値が６５～４００ｍ^２／ｇの範囲にある、請求項１に記載のトリゴネリン吸着剤。
（Ａ）／（Ｂ）が０．９０～２．８０の範囲にある、請求項１または２に記載のトリゴネリン吸着剤。
トリゴネリン含有水溶液に請求項１～３の何れかの吸着剤を投入してトリゴネリンを吸着することを特徴とする、トリゴネリン吸着方法。
前記吸着剤を、水溶液に含まれるトリゴネリン１質量部あたり０．０１質量部以上の量で投入する、請求項４に記載のトリゴネリン吸着方法。