JP7337810B2 - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な複素環式誘導体 - Google Patents
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Description
Aは、CH又はNであり;
Xは、S、SO又はSO2であり;
R1は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
R3は、水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6シアノアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキル、C3~C6ハロシクロアルキル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル又はシアノ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、CO2H、CONH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル若しくはC1~C4アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているC3~C6シクロアルキルであり;
R4は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル-C1~C2アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル又はハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルキル、CO2H、CONH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1~C4アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているC3~C6シクロアルキルであるか;又は
R4は、部分飽和又は完全飽和であり得る4~6員複素環系であり、前記環系は、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1~2つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はC1~C4アルキルによって置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得るか;又は
R3及びR4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメント(fragment)と一緒になって、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1又は2つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る5員又は6員飽和5員又は6員複素環系を形成し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ追加の環窒素は、存在する場合、水素又はC1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ若しくはC1~C4ハロアルコキシによって置換されており、環系は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得;及び
X1は、O、S又はNR5であり;ここで、R5は、水素又はC1~C4アルキルである)
の化合物又は式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体及びN-オキシドを提供する。
である。
R3及びR4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1~Qa15
から選択される基である置換基Qaを形成する。
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基であることが最も好ましく;特に、置換基Qaは、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5及びQa6から選択される基である。
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である。
から選択される基である置換基Qaを形成する、実施形態1、4、5又は6のいずれか1つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する、実施形態1、4、5、6又は9のいずれか1つに係る化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドを提供する。
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、式中、
Ra4は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル-C1~C2アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル又はハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルキル、CO2H、CONH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1~C4アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているC3~C6シクロアルキルである。
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、式中、
Ra3は、水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6シアノアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキル、C3~C6ハロシクロアルキル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル又はシアノ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、CO2H、CONH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル若しくはC1~C4アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているC3~C6シクロアルキルである。
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、式中、
Rb4は、部分飽和又は完全飽和であり得る4~6員複素環系であり、前記環系は、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1~2つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はC1~C4アルキルで置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る。
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドであり、式中、
Rc3及びRc4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1又は2つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る5員又は6員飽和5員又は6員複素環系を形成し、ただし、複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ環窒素は、存在する場合、水素又はC1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ若しくはC1~C4ハロアルコキシで置換されており、環系は、ハロゲン、シアノ、C1~C4アルキル、C1~C4アルコキシ、C1~C4ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る。
から選択される基である置換基Qaを形成する。最も好ましくは、Rc3及びRc4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成し、特に、置換基Qaは、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5及びQa6から選択される基である。
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である。
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドである。
から選択される基である置換基Qaを形成する。最も好ましくは、R3及びR4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成し、特に、置換基Qaは、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5及びQa6から選択される基である。
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である。
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドである。
から選択される基である置換基Qaを形成する。最も好ましくは、R3及びR4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成し、特に置換基Qaは、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5及びQa6から選択される基である。
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である。
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
R2は、C1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rx3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル又はシアノで単置換されているC3~C6シクロアルキルであり;好ましくは、Rx3は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシ、シクロプロピル又は1-シアノシクロプロピルであり;及び
Rx4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル又はシアノで単置換されているC3~C6シクロアルキルであり;好ましくは、Rx4は、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、2-メチルスルファニルエチル、2-メチルスルホニルエチル、1-シアノ-1-メチル-エチル、シクロプロピル又は1-シアノシクロプロピルである)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドである。
AがNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rx3が、水素又はC1~C6アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル又はイソプロピルであり;及び
Rx4が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルである式(I-6)の化合物である、式(I-6b)の化合物である。
AがNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rx3がC1~C6アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり;及び
Rx4が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルである式(I-6)の化合物である、式(I-6c)の化合物である。
AがNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rx3が水素であり;及び
Rx4が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルである式(I-6)の化合物である、式(I-6d)の化合物である。
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
R2は、C1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;及び
Ry3及びRy4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する)
のものである。
AがCH又はN、好ましくはNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;及び
Ry3及びRy4が、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa2、Qa3、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する式(I-7)の化合物である、式(I-7a)の化合物である。
AがNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;及び
Ry3及びRy4が、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa2、Qa3、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する式(I-7)の化合物である、式(I-7b)の化合物である。
Aは、CH又はN、好ましくはNであり;
R2は、C1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rz3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル又はシアノで単置換されているC3~C6シクロアルキルであり;好ましくは、Rz3は、水素、メチル、エチル、イソプロピル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシ、シクロプロピル又は1-シアノシクロプロピルであり;
Rz4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル又はシアノで単置換されているC3~C6シクロアルキルであり;好ましくは、Rz4は、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、2-メチルスルファニルエチル、2-メチルスルホニルエチル、1-シアノ-1-メチル-エチル、シクロプロピル又は1-シアノシクロプロピルであるか;又は
Rz3及びRz4は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1、Qa2、Qa3、Qa4、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する)
のもの又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドである。
Rz3が、水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C3~C6シクロアルキル又はシアノで単置換されているC3~C6シクロアルキルであり;好ましくは、Rz3が、水素、メチル、エチル、イソプロピル、2,2,2-トリフルオロエチル、メトキシ、シクロプロピル又は1-シアノシクロプロピルであり;
Rz4が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル又はシアノで単置換されているC3~C6シクロアルキルであり;好ましくは、Rz4が、メチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1-ヒドロキシ-1-メチル-エチル、メトキシメチル、メチルスルファニルメチル、メチルスルホニルメチル、2-メチルスルファニルエチル、2-メチルスルホニルエチル、1-シアノ-1-メチル-エチル、シクロプロピル又は1-シアノシクロプロピルであるか;又は
Rz3及びRz4が、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa2、Qa3、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、C1~C4アルキル又はC1~C4アルコキシであり;好ましくは、R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する式(I-8)の化合物である、式(I-8a)の化合物である。
AがNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rz3が水素又はC1~C6アルキル、好ましくは水素、メチル、エチル又はイソプロピルであり;
Rz4が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルであるか;又は
Rz3及びRz4が、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa2、Qa3、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する式(I-8)の化合物である、式(I-8b)の化合物である。
AがNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rz3がC1~C6アルキル、好ましくはメチル、エチル又はイソプロピルであり;
Rz4が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルであるか;又は
Rz3及びRz4が、NC(O)フラグメントと一緒になって、Qa2、Qa3、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する式(I-8)の化合物である、式(I-8c)の化合物である。
AがNであり;
R2がC1~C6ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチルであり;
Rz3が水素であり;
Rz4が、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル、好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、t-ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、クロロメチル又はシクロプロピルであるか;又は
Rz3及びRz4が、-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa2、Qa3、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8*
R2aは、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する式(I-8)の化合物である、式(I-8d)の化合物である。
スキーム1
の化合物から、任意選択により炭酸カリウム、炭酸セシウム、水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下、トルエン、ジメチルホルムアミドDMF、N-メチルピロリジン、ジメチルスルホキシドDMSO、ジオキサン、テトラヒドロフランTHF等などの不活性溶剤中、任意選択により例えば酢酸パラジウム(II)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(Pd(dba)2)又はトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Pd2(dba)3、任意選択によりクロロホルム付加物形態)といった触媒又は例えばtert-BuBrettPhos Pd G3[(2-ジ-tert-ブチルホスフィノ-3,6-ジメトキシ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホネート又はBrettPhos Pd G3[(2-ジ-シクロヘキシルホスフィノ-3,6-ジメトキシ-2’,4’,6’-トリイソプロピル-1,1’-ビフェニル)-2-(2’-アミノ-1,1’-ビフェニル)]パラジウム(II)メタンスルホネートなどのパラジウムプレ触媒の存在下及び任意選択により例えばSPhos、t-BuBrettPhos又はキサントホスといったリガンド中において、60~120℃の温度で任意選択によりマイクロ波の照射下における、式III
の化合物による処理で調製可能である。このような反応は、文献において公知であり、例えばTetrahedron,2009,65,6576,Org.Lett.2013,15,2876及びJ.Am.Chem.Soc.2009,131,16720において報告されている。
の化合物は、水素化ナトリウム又はアルカリ土類金属水素化物、炭酸塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム又は炭酸セシウム)若しくは水酸化物などの塩基の存在下、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムアミドDMF、N,N-ジメチルアセタミド又はアセトニトリル等などの不活性溶剤中で0~120℃の温度において、当業者に周知である手法により、式V
R3-Xa2 V
(式中、R3は、式Iにおいて記載されており、Xa2は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素(又は(ハロ)アルキルなどの擬ハロゲン脱離基若しくは例えばトリフレートといったフェニルスルホン酸エステル)
の化合物などの脱離基である)によりアルキル化されて、式VI
の化合物を得ることが可能である。式VIの化合物は、当業者に周知である方法により、ジクロロメタン又はテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中、任意選択により水の存在下、0~80℃の温度における例えばトリフルオロ酢酸、酢酸等といった有機酸又は塩酸などの鉱酸による処理により、式VII
の化合物に転換可能である。このようにして得られた式VIIの化合物は、式VIII
の化合物による処理により、式Iの化合物に転換可能である。このような反応を達成するために、式VIIIの化合物は、当業者に公知であり、例えばTetrahedron,61(46),10827-10852,2005に記載されている方法により、式VIIIa
の化合物に活性化する必要がある。例えば、Xa3がハロゲン、好ましくは塩素である化合物VIIIaは、触媒量のN,N-ジメチルホルムアミドDMFの存在下において、塩化メチレン又はテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶剤中、20~100℃、好ましくは25℃の温度で例えば塩化オキサリル(COCl)2又は塩化チオニルSOCl2でVIIIを処理することにより形成される。代わりに、式VIIIaの化合物は、例えば、ピリジン又はテトラヒドロフランTHFといった不活性溶剤中、任意選択により例えばトリエチルアミンといった塩基の存在下で50~180℃の温度において、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDC)又はジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)で式VIIIの化合物を処理して、活性化種VIIIa(式中、Xa3は、それぞれ
であるXa31又はXa32である)を得ることにより調製可能である。次いで、トリエチルアミン、N,N-ジイソプロピル-エチルアミン又はピリジンなどの塩基の存在下、任意選択により触媒(4-ジメチルアミノピリジンDMAPなど)の存在下、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、アセトニトリル、酢酸エチル又はトルエンなどの不活性溶剤中、0~50℃の温度における、R4が式Iにおいて定義されているとおりである活性化種VIIIaの式VII(式中、R2、X1、X、R1、R3及びAは、式Iにおいて定義されているとおりである)の化合物による処理で式Iの化合物が形成されることとなる。ピリジン及びトリエチルアミンなどの一定の塩基を塩基及び溶剤の両方として問題なくに採用し得る。式Iの化合物のこの代替的な合成がスキーム2にまとめられている。
スキーム2
H2N-R3 IX
(式中、R3は、式Iにおいて定義されているとおりである)
の化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩若しくは臭化水素酸塩塩又はトリフルオロ酢酸塩或いはいずれかの他の均等な塩など)による式II(式中、R2、X1、X、R1及びAは、式Iの化合物において記載されており、及びXa1は、ハロゲン(又はトリフレートなどの擬ハロゲン脱離基)、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素である)の化合物の処理であって、銅粉末、ヨウ化銅(I)若しくは硫酸銅(任意選択により水化物の形態)又はこれらの混合物などの銅触媒の存在下、アルコール、アミド、エステル、エーテル、ニトリル及び水など、特に好ましくはメタノール、エタノール、2,2,2-トリフルオロエタノール、プロパノール、イソプロパノール、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセタミド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、アセトニトリル、酢酸エチル、水又はこれらの混合物などの不活性溶剤中、0~150℃の温度、好ましくは室温から反応混合物の沸点の範囲の温度、任意選択によりマイクロ波の照射下又はオートクレーブを用いる加圧条件下、任意選択により塩基の存在下におけるもので式VII(式中、R2、X1、X、R1、R3及びAは、式Iにおいて定義されているとおりである)の化合物がもたらされる。この反応は、文献において周知であり(ウルマン反応又はこの種の反応に関連する種々のものとして公知である)、例えばCoord.Chem.Rev.2004,248,2337-2364,Tetrahedron,67(29),5282-5288;2011,Angew.Chem.,Int.Ed.2003,42,5400-5449;Synlett 2003,2428-2439;又はInd.Eng.Chem.Res.2005,44,789-798を参照されたい。この反応は、通例、例えば銅(I)ヨウ素、硫酸銅又は銅といった銅触媒の存在下及び酸素含有雰囲気下において、リン酸カリウムなどの塩基の1又は2種の均等物を伴って実施される。この反応は、ジオキサン、THF又はトルエンのような不活性溶剤中、通常、50~150℃の温度において及び任意選択により例えばジアミンリガンド(例えばトランス-シクロヘキシルジアミン)若しくはジベンジリデンアセトン(dba)といった追加のリガンド又は1,10-フェナントロリンの存在下において行うことが可能である。
スキーム4
スキーム5
式V(式中、R3は、式Iにおいて記載されているとおりであり、Xa2は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素(又は(ハロ)アルキルなどの擬ハロゲン脱離基若しくは例えばトリフレートといったフェニルスルホン酸エステル)などの脱離基である)の化合物;及び
式VIII(式中、R4は、式Iにおいて記載されているとおりである)の化合物;及び
式VIIIa(式中、R4は、式Iにおいて記載されているとおりであり、Xa3はハロゲン、好ましくは塩素である)の化合物;及び
式IXの化合物又はその塩(ハロゲン化水素酸塩、好ましくは塩酸塩若しくは臭化水素酸塩又はトリフルオロ酢酸塩或いはいずれかの他の均等な塩など)(式中、R3は、式Iにおいて定義されているとおりである);及び
式(X)(式中、R6及びR7は、独立して、水素又はC1~C4アルキルであり、Xa4は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である)の化合物;及び
式XIII(式中、R10は、C1~C4アルキルであり、Xa5は、ハロゲン、好ましくはヨウ素、臭素又は塩素などの脱離基である)の化合物
は、公知であるか、市販されているか、又は当業者に公知の方法によって調製され得る。
スキーム6
ダニ目(Acarina)から、例えばアカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)及びテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えばブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)及びフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えばアグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)及びトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)及びガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えばアカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えばヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)及びベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えばコプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えばアクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)及びスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えばダマリネア属(Damalinea spp.)及びケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えばゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)及びコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えばリポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えばナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えばカリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えばセイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F-31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)及びセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)及びケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
乳剤:
有効成分:1~95%、好ましくは60~90%
表面活性剤:1~30%、好ましくは5~20%
液体担体:1~80%、好ましくは1~35%
有効成分:0.1~10%、好ましくは0.1~5%
固体担体:99.9~90%、好ましくは99.9~99%
有効成分:5~75%、好ましくは10~50%
水:94~24%、好ましくは88~30%
表面活性剤:1~40%、好ましくは2~30%
有効成分:0.5~90%、好ましくは1~80%
表面活性剤:0.5~20%、好ましくは1~15%
固体担体:5~95%、好ましくは15~90%
有効成分:0.1~30%、好ましくは0.1~15%
固体担体:99.5~70%、好ましくは97~85%
28部のこの組合せを2部の芳香族溶媒及び7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン-ポリフェニルイソシアネート-混合物(8:1)と混合する。この混合物を、所望の粒度が得られるまで、1.2部のポリビニルアルコールと、0.05部の消泡剤と、51.6部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に5.3部の水中の2.8部の1,6-ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を、0.25部の増粘剤及び3部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、28%の有効成分を含有する。カプセルの中間直径は8~15μmである。得られた製剤を、該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
「Mp」は、融点(℃)を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1H NMR測定をBrucker400MHz分光計で記録し、化学シフトをTMS標準を基準としてppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定した。以下のLCMS法のいずれか一方を用いて化合物を特徴付けた。各化合物について得た特徴的なLCMS値は、保持時間(「Rt」、分で記録した)及び実測の分子イオン(M+H)+であった。
方法1:
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽及び陰極性スイッチ、キャピラリ:4.00kV、フラグメンタ:100.00V、ガス温度:350℃、ガス流:11L/min、ネブライザガス:45psi、質量範囲:110~1000Da、DAD波長範囲:210~400nm)を備えるAgilent Technologies製の質量分光計(6410 Triple Quadruple質量分光計)で記録した。カラム:KINETEX EVO C18、長さ50mm、直径4.6mm、粒径2.6μm。カラムオーブン温度40℃。溶剤勾配:A=水+0.1%ギ酸:アセトニトリル(95:5v/v)。B=アセトニトリル+0.1%ギ酸。勾配=0分間 90% A、10% B;0.9~1.8分間 0% A、100% B、2.2~2.5分間 90% A、10% B。流量1.8mL/min。
スペクトルは、エレクトロスプレーソース(極性:陽及び陰極性スイッチ、キャピラリ:3.00kV、コーン電圧:41.00V、ソース温度:150℃、脱溶剤ガス流:1000L/Hr、脱溶剤温度:500℃、ガス流@コーン:50L/hr、質量範囲:110~800Da、PDA波長範囲:210~400nm.カラム:Acquity UPLC HSS T3 C18、長さ30mm、直径2.1mm、粒径1.8μm)を備えるWaters製の質量分光計(Acquity SDS質量分光計)で記録した。カラムオーブン温度40℃。溶剤勾配:A=水+0.1%ギ酸:アセトニトリル(95:5v/v)。B=アセトニトリル+0.05%ギ酸。勾配=0分間 90% A、10% B;0.2分間 50% A、50% B;0.7~1.3分間 0% A、100% B;1.4~1.6分間 90% A、10% B。流量0.6mL/min。
LCMS(方法1):486(M+H),Rt 1.03min.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.38(t,J=7.34Hz,3H)1.58(s,9H)3.80(q,J=7.46Hz,2H)3.89(s,3H)7.65-7.71(m,1H)8.12(s,1H)8.63(d,J=2.20Hz,1H)8.97-8.98(m,1H)9.04-9.13(m,1H).
LCMS(方法2):Rt 1.52min,500(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.35-1.42(m,3H)1.51(s,9H)3.45(s,3H)3.77-3.85(m,2H)3.90(s,3H)8.11(s,1H)8.43-8.47(m,1H)8.96(s,1H)8.99-9.04(m,1H).
LCMS(方法2):Rt:0.85min,401(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.37(t,J=7.46Hz,3H)3.05(s,3H)3.74(q,J=7.42Hz,2H)3.87(s,3H)5.32(s,1H)7.55(d,J=2.81Hz,1H)8.13(s,1H)8.30(d,J=2.69Hz,1H)8.98(s,1H).
LCMS(方法2):Rt:0.94min,488(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.35-1.46(m,3H)2.29(s,3H)3.20-3.47(m,2H)3.56(br s,3H)3.81-3.96(m,5H)8.01-8.25(m,1H)8.36-8.58(m,1H)8.87-9.18(m,2H).
LCMS(方法2):Rt 0.83min,520(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.41(t,3H)1.92-2.10(m,1H)3.23(s,3H)3.51(br s,2H)3.60-3.83(m,1H)3.83-4.00(m,6H)4.10-4.52(m,1H)4.36(br s,1H)8.03-8.26(m,1H)8.32-8.79(m,1H)8.86-9.13(m,2H).
LCMS(方法2):Rt 0.91min,368(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.34(t,J=7.34Hz,3H)2.90-3.01(m,5H)4.05(s,3H)6.93(br s,1H)8.04(br d,J=8.56Hz,1H)8.21(br d,J=1.47Hz,1H)8.94(br s,1H).
LCMS(方法2):Rt 0.87min,410(M+H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.21(t,3H)2.04(br s,3H)3.06(q,2H)4.02(s,3H)8.04(m,1H)8.28(m,1H)8.59(d,1H)9.25(s,1H).
LCMS(方法2):Rt 1.11min,455(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.18-1.29(m,2H)1.36(t,J=7.40Hz,1H)1.34-1.39(m,1H)1.34-1.39(m,1H)1.55(s,9H)1.72(s,3H)2.05(s,1H)2.94-3.03(m,2H)4.03(s,3H)6.93-7.08(m,1H)8.10-8.21(m,1H)8.16-8.22(m,1H)8.31(d,J=2.20Hz,1H)8.93(s,1H).
LCMS(方法2):Rt 1.11min,468(M+H).
1H NMR(DMSO-d6)δ:9.23(s,1H),8.57(d,J=2.2Hz,1H),8.27(s,1H),7.95(d,J=2.2Hz,1H),4.00(s,3H),3.33(s,3H),3.02(q,J=7.3Hz,2H),1.46(s,9H),1.21(t,J=7.3Hz,3H).
LCMS(方法2):Rt 0.91min,368(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.34(t,J=7.34Hz,3H)2.90-3.01(m,5H)4.05(s,3H)6.93(br s,1H)8.04(br d,J=8.56Hz,1H)8.21(br d,J=1.47Hz,1H)8.94(br s,1H).
LCMS(方法2):Rt 1.30min,478[M+H].
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.34-1.44(m,3H)3.94(s,5H)3.71-4.04(m,1H)5.52-6.93(m,1H)8.03-8.22(m,1H)8.12(s,1H)8.48(d,1H)8.83-9.11(m,1H)8.98(br d,1H).
LCMS(方法2):Rt 0.85min,472[M+H].
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.39(t,3H)1.66(br s,1H)3.41-3.55(m,6H)3.84(q,2H)3.93(s,3H)4.21(br s,2H)8.12(d,1H)8.44(d,1H)9.00(s,2H).
LCMS(方法2):Rt 0.86min,468[M+H].
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 0.90-0.96(m,2H)1.19-1.23(m,2H)1.24-1.31(m,1H)1.35-1.43(m,3H)3.53-3.59(m,3H)3.79-3.87(m,2H)3.94(s,3H)8.12(s,1H)8.43-8.49(m,1H)8.98-9.03(m,2H).
LCMS(方法2):Rt 1.0min,484(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.07-1.14(m,2H)1.21-1.28(m,2H)1.37-1.42(m,3H)2.42-2.48(m,1H)3.77-3.87(m,2H)3.92(s,3H)4.01(s,3H)8.11(s,1H)8.71(d,J=2.32Hz,1H)8.98(s,1H)9.35(d,J=2.32Hz,1H).
LCMS(方法1):Rt 0.9min,440(M+H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.26(t,J=7.34Hz,3H)1.41(s,6H)2.97(q,J=7.34Hz,2H)4.00(s,3H)5.89-5.94(m,1H)8.26(d,J=0.73Hz,1H)8.49(d,J=1.83Hz,1H)9.06(d,J=2.20Hz,1H)9.22(s,1H)10.26-10.31(m,1H).
LCMS(方法1):Rt 0.83min,472(M+H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.21(t,J=7.52Hz,3H)1.43(s,6H)3.78(q,J=7.34Hz,2H)3.86(s,3H)5.92(s,1H)8.28(d,J=0.73Hz,1H)9.10(d,J=2.57Hz,1H)9.27(s,1H)9.44(d,J=2.20Hz,1H)10.65-10.69(m,1H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 0.96(dq,J=7.61,3.82Hz,2H)1.13-1.20(m,2H)1.35(t,J=7.34Hz,3H)1.60-1.66(m,1H)2.97(q,J=7.58Hz,2H)4.03(s,3H)7.94(s,1H)8.18(s,1H)8.34(d,J=2.20Hz,1H)8.45(d,J=2.20Hz,1H)8.94(s,1H).
LCMS(方法2):Rt 0.90min,454(M+H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.17(t,J=7.40Hz,3H)2.15(quin,J=7.52Hz,2H)2.30(s,1H)2.60(t,J=8.07Hz,2H)3.74-3.82(m,2H)3.82-3.85(m,3H)4.02(t,J=7.03Hz,2H)8.26-8.28(m,1H)8.28-8.30(m,1H)9.01(d,J=2.45Hz,1H)9.19(d,J=2.45Hz,1H)9.25(s,1H).
LCMS(方法2):Rt 0.85min,470(M+H).
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ ppm 1.22(t,J=7.40Hz,3H)3.80(q,J=7.30Hz,2H)3.89(s,3H)4.03-4.09(m,4H)4.35(s,2H)8.30(s,1H)8.71(d,J=2.20Hz,1H)9.25(d,J=2.20Hz,1H)9.29(s,1H).
LCMS(方法1):Rt 1.25min,386(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ=9.20(s,1H),8.31(d,1H),8.21(s,1H),7.59(d,1H),6.35-5.86(m,2H),3.81(s,3H),3.79-3.71(m,2H),1.18(t,3H).
LCMS(方法2):Rt 1.00min,470(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.28-1.31(m,12H)3.71-3.78(m,2H)3.81(s,3H)7.75(s,1H)8.03(s,1H)8.57(d,J=2.20Hz,1H)8.89(s,1H)9.30(d,J=2.32Hz,1H).
LCMS(方法2):Rt 0.99min,484(M+H).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm 1.25(s,9H)1.31(t,J=7.34Hz,3H)3.47(s,3H)3.77(q,J=7.17Hz,2H)3.85(s,3H)8.04(s,1H)8.32(s,1H)8.82(s,1H)8.92(s,1H).
石油(代替名)(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2-エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4-ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2-フルオロ-N-メチル-N-1-ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4-クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス(代替名)[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882-07-7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジムプロピリダズ+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(代替名)(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ-4[CCN]+TX、ジノカップ-6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム(代替名)[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ-HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン(代替名)[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、NC-512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン(代替名)[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(代替名)(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(quintiofos)(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、RA-17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI-121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム(代替名)[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI-121(開発コード)(757)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム(代替名)+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(代替名)(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(代替名)(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]及びYI-5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)及びチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)及びストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1-ヒドロキシ-1H-ピリジン-2-チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8-ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン(代替名)[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX及びチオメルサール(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(代替名)(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(代替名)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(代替名)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(代替名)(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(代替名)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(代替名)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(代替名)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(代替名)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(代替名)(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(代替名)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(代替名)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(代替名)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(代替名)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(代替名)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(代替名)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(代替名)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(代替名)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(代替名)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(代替名)(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)及びH.メギディス(H.megidis)(代替名)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(代替名)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(代替名)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(代替名)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(代替名)(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(代替名)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPV及びN.レコンティ(N.lecontei)NPV(代替名)(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(代替名)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(代替名)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(代替名)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(代替名)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(代替名)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(代替名)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(代替名)(844)及びバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(代替名)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)及び臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル(代替名)[CCN]+TX、ブスルファン(代替名)[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ(代替名)[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ(代替名)[CCN]+TX、チオテパ(代替名)[CCN]+TX、トレタミン(代替名)[CCN]及びウレデパ(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)-デカ-5-エン-1-イルアセテート及び(E)-デカ-5-エン-1-オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)-トリデカ-4-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)-6-メチルヘプタ-2-エン-4-オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)-テトラデカ-4,10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)-ドデカ-7-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)-ヘキサデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)-ヘキサデカ-13-エン-11-イン-1-イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)-イコサ-13-エン-10-オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)-テトラデカ-7-エン-1-アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)-テトラデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)-ドデカ-7,9-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)-テトラデカ-9,11-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)-テトラデカ-9,12-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14-メチルオクタデカ-1-エン(IUPAC名)(545)+TX、4-メチルノナン-5-オール及び4-メチルノナン-5-オン(IUPAC名)(544)+TX、α-マルチストリアチン(代替名)[CCN]+TX、ブレビコミン(代替名)[CCN]+TX、コドレルア(代替名)[CCN]+TX、コドレモン(代替名)(167)+TX、キュールア(代替名)(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ-8-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ-9-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ-8+TX、10-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア(代替名)[CCN]+TX、4-メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール(代替名)[CCN]+TX、フロンタリン(代替名)[CCN]+TX、ゴシップルア(代替名)(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(代替名)(421)+TX、グランドルアII(代替名)(421)+TX、グランドルアIII(代替名)(421)+TX、グランドルアIV(代替名)(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール(代替名)[CCN]+TX、イプセノール(代替名)[CCN]+TX、ジャポニルア(代替名)(481)+TX、リネアチン(代替名)[CCN]+TX、リトルア(代替名)[CCN]+TX、ループルア(代替名)[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸(代替名)[CCN]+TX、メチルオイゲノール(代替名)(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ-2,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ-3,13-ジエン-1-イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア(代替名)[CCN]+TX、オリクタルア(代替名)(317)+TX、オストラモン(代替名)[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(代替名)(736)+TX、スルカトール(代替名)[CCN]+TX、テトラデカ-11-エン-1-イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(代替名)(839)+TX、トリメドルアB1(代替名)(839)+TX、トリメドルアB2(代替名)(839)+TX、トリメドルアC(代替名)(839)及びトランク-コール(trunc-call)(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2-(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]及びピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1-ジクロロ-1-ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1-ジクロロ-2,2-ビス(4-エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1-ブロモ-2-クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2-トリクロロ-1-(3,4-ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2-ジクロロビニル2-エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2-(1,3-ジチオラン-2-イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2-(2-ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2-(4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2-(4-クロロ-3,5-キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2-クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2-イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2-メチル(プロパ-2-イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2-チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3-ブロモ-1-クロロプロパ-1-エン(IUPAC名)(917)+TX、3-メチル-1-フェニルピラゾール-5-イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4-メチル(プロパ-2-イニル)アミノ-3,5-キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5-ジメチル-3-オキソシクロヘキサ-1-エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン(代替名)[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン(代替名)[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α-シペルメトリン(202)+TX、α-エクジソン(代替名)[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(代替名)(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス-エチル(44)+TX、アジンホス-メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(代替名)(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム(代替名)[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β-シフルトリン(194)+TX、β-シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS-シクロペンテニル異性体(代替名)(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2-クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート(代替名)+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ-DDT(代替名)[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス-エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(代替名)(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス-メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス-レスメトリン(代替名)+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン(代替名)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル(代替名)[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン(代替名)[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(代替名)(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート(代替名)[CCN]+TX、d-リモネン(代替名)[CCN]+TX、d-テトラメトリン(代替名)(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン-O(1037)+TX、デメフィオン-S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン-メチル(224)+TX、デメトン-O(1038)+TX、デメトン-O-メチル(224)+TX、デメトン-S(1038)+TX、デメトン-S-メチル(224)+TX、デメトン-S-メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジクレシル(代替名)[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5-メチルピラゾール-3-イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール(代替名)[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス-ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン(代替名)[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、
エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス(代替名)[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート-メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル-DDD(代替名)(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン-エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451-65-7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ-シハロトリン(197)+TX、γ-HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(代替名)(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンII(代替名)[CCN]+TX、幼若ホルモンIII(代替名)[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ-シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m-クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン-ブチル(1276)+TX、メトトリン(代替名)(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム(代替名)[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、ナフタロホス(代替名)[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC-170(開発コード)(1306)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI-0101(化合物コード)+TX、NNI-0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O-5-ジクロロ-4-ヨードフェニルO-エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O-ジエチルO-4-メチル-2-オキソ-2H-クロメン-7-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O-ジエチルO-6-メチル-2-プロピルピリミジン-4-イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’-テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン-メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’-DDT(219)+TX、パラ-ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン-メチル(616)+TX、ペンフルロン(代替名)[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(代替名)(628)+TX、PH 60-38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム-メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス-エチル(1345)+TX、ピリミホス-メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI(代替名)[CCN]+TX、
プレコセンII(代替名)[CCN]+TX、プレコセンIII(代替名)[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア(代替名)[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス-メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R-1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド(代替名)[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(代替名)(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(代替名)(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、SI-0009(化合物コード)+TX、SI-0205(化合物コード)+TX、SI-0404(化合物コード)+TX、SI-0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン-ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(代替名)(758)+TX、τ-フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、
TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ-シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ-ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン(代替名)[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス-3(代替名)[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(代替名)(725)+TX、ベラトリン(代替名)(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI-5302(化合物コード)+TX、ζ-シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)(代替名)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)及びZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994-63-19]+TX、クロラントラニリプロール[500008-45-7]+TX、シエノピラフェン[560121-52-0]+TX、シフルメトフェン[400882-07-7]+TX、ピリフルキナゾン[337458-27-2]+TX、スピネトラム[187166-40-1+187166-15-0]+TX、スピロテトラマト[203313-25-1]+TX、スルホキサフロール[946578-00-3]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、メペルフルトリン[915288-13-0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937-88-2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示される)+TX、フルクサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TX、ε-メトフルトリン[240494-71-7]+TX、ε-モンフルオロトリン[1065124-65-3]+TX、フルアザインドリジン[1254304-22-7]+TX、クロロプラレトリン[399572-87-3]+TX、フルキサメタミド[928783-29-3]+TX、シハロジアミド(cyhalodiamide)[1262605-53-7]+TX、チオキサザフェン[330459-31-9]+TX、ブロフラニリド[1207727-04-5]+TX、フルフィプロール[704886-18-0]+TX、シクラニリプロール[1031756-98-5]+TX、テトラニリプロール[1229654-66-3]+TX、グアジピル(guadipyr)(国際公開第2010/060231号に記載される)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載される)からなる物質の群から選択される殺虫剤、+TX、スピロピジオン+TX、アフィドピロペン+TX、フルピリミン+TX、モンフルオロトリン+TX、κ-ビフェントリン+TX、κ-テフルトリン+TX、ジクロロメゾチアズ+TX、テトラクロラニリプロール+TX、ベンズピリモキサン+TX
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド-オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)及び水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730-71-3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD-3088(化合物コード)+TX、1,2-ジブロモ-3-クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2-ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2-ジクロロプロパン及び1,3-ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3-ジクロロプロペン(233)+TX、3,4-ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1-ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3-(4-クロロフェニル)-5-メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5-メチル-6-チオキソ-1,3,5-チアジアジナン-3-イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6-イソペンテニルアミノプリン(代替名)(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン(代替名)+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(代替名)(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス(代替名)+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン(代替名)[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン(代替名)[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド(代替名)+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール(代替名)[CCN]+TX、GY-81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン(代替名)[CCN]+TX、キネチン(代替名)(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム-カリウム(代替名)(519)+TX、メタム-ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム(代替名)[CCN]+TX、モキシデクチン(代替名)[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(代替名)(565)+TX、NC-184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス(代替名)+TX、セラメクチン(代替名)[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム(代替名)+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス(代替名)+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン(代替名)+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI-5302(化合物コード)及びゼアチン(代替名)(210)+TX、フルエンスルホン[318290-98-1]+TX、フルオピラム+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]及びニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル-S-メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)及びオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(代替名)(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2-イソバレリルインダン-1,3-ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4-(キノキサリン-2-イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α-クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(代替名)(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ-HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)及びリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2-(2-ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-ヘキシルシクロヘキサ-2-エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソール及びネロリドール(代替名)(324)+TX、MB-599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)及びスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン-4-アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]及びジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン(代替名)[CCN]及びリバビリン(代替名)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)及びチオファネート-メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、並びに
アザコナゾール(60207-31-0]+TX、ビテルタノール[70585-36-3]+TX、ブロムコナゾール[116255-48-2]+TX、シプロコナゾール[94361-06-5]+TX、ジフェノコナゾール[119446-68-3]+TX、ジニコナゾール[83657-24-3]+TX、エポキシコナゾール[106325-08-0]+TX、フェンブコナゾール[114369-43-6]+TX、フルキンコナゾール[136426-54-5]+TX、フルシラゾール[85509-19-9]+TX、フルトリアホール[76674-21-0]+TX、ヘキサコナゾール[79983-71-4]+TX、イマザリル[35554-44-0]+TX、イミベンコナゾール[86598-92-7]+TX、イプコナゾール[125225-28-7]+TX、メトコナゾール[125116-23-6]+TX、ミクロブタニル[88671-89-0]+TX、ペフラゾエート[101903-30-4]+TX、ペンコナゾール[66246-88-6]+TX、プロチオコナゾール[178928-70-6]+TX、ピリフェノックス[88283-41-4]+TX、プロクロラズ[67747-09-5]+TX、プロピコナゾール[60207-90-1]+TX、シメコナゾール[149508-90-7]+TX、テブコナゾール[107534-96-3]+TX、テトラコナゾール[112281-77-3]+TX、トリアジメホン[43121-43-3]+TX、トリアジメノール[55219-65-3]+TX、トリフルミゾール[99387-89-0]+TX、トリチコナゾール[131983-72-7]+TX、アンシミドール[12771-68-5]+TX、フェナリモル[60168-88-9]+TX、ヌアリモル[63284-71-9]+TX、ブピリメート[41483-43-6]+TX、ジメチリモール[5221-53-4]+TX、エチリモル[23947-60-6]+TX、ドデモルフ[1593-77-7]+TX、フェンプロピジン[67306-00-7]+TX、フェンプロピモルフ[67564-91-4]+TX、スピロキサミン[118134-30-8]+TX、トリデモルフ[81412-43-3]+TX、シプロジニル[121552-61-2]+TX、メパニピリム[110235-47-7]+TX、ピリメタニル[53112-28-0]+TX、フェンピクロニル[74738-17-3]+TX、フルジオキソニル[131341-86-1]+TX、ベナラキシル[71626-11-4]+TX、フララキシル[57646-30-7]+TX、メタラキシル[57837-19-1]+TX、R-メタラキシル[70630-17-0]+TX、オフレース[58810-48-3]+TX、オキサジキシル[77732-09-3]+TX、ベノミル[17804-35-2]+TX、カルベンダジム[10605-21-7]+TX、デバカルブ[62732-91-6]+TX、フベリダゾール[3878-19-1]+TX、チアベンダゾール[148-79-8]+TX、クロゾリネート[84332-86-5]+TX、ジクロゾリン[24201-58-9]+TX、イプロジオン[36734-19-7]+TX、マイクロゾリン[54864-61-8]+TX、プロシミドン[32809-16-8]+TX、ビンクロゾリン[50471-44-8]+TX、ボスカリド[188425-85-6]+TX、カルボキシン[5234-68-4]+TX、フェンフラム[24691-80-3]+TX、フルトラニル[66332-96-5]+TX、メプロニル[55814-41-0]+TX、オキシカルボキシン[5259-88-1]+TX、ペンチオピラド[183675-82-3]+TX、チフルザミド[130000-40-7]+TX、グアザチン[108173-90-6]+TX、ドジン[2439-10-3][112-65-2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516-27-3]+TX、アゾキシストロビン[131860-33-8]+TX、ジモキシストロビン[149961-52-4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377-29-9]+TX、クレソキシム-メチル[143390-89-0]+TX、メトミノストロビン[133408-50-1]+TX、トリフロキシストロビン[141517-21-7]+TX、オリザストロビン[248593-16-0]+TX、ピコキシストロビン[117428-22-5]+TX、ピラクロストロビン[175013-18-0]+TX、フェルバム[14484-64-1]+TX、マンコゼブ[8018-01-7]+TX、マネブ[12427-38-2]+TX、メチラム[9006-42-2]+TX、プロピネブ[12071-83-9]+TX、チラム[137-26-8]+TX、ジネブ[12122-67-7]+TX、ジラム[137-30-4]+TX、カプタホール[2425-06-1]+TX、カプタン[133-06-2]+TX、ジクロフルアニド[1085-98-9]+TX、フルオロイミド[41205-21-4]+TX、ホルペット[133-07-3]+TX、トリルフルアニド[731-27-1]+TX、ボルドー液[8011-63-0]+TX、水酸化銅[20427-59-2]+TX、オキシ塩化銅[1332-40-7]+TX、硫酸銅[7758-98-7]+TX、酸化銅[1317-39-1]+TX、マンコッパー(mancopper)[53988-93-5]+TX、オキシン銅[10380-28-6]+TX、
ジノカップ[131-72-6]+TX、ニトロタール-イソプロピル[10552-74-6]+TX、エディフェンホス[17109-49-8]+TX、イプロベンホス[26087-47-8]+TX、イソプロチオラン[50512-35-1]+TX、ホスジフェン[36519-00-3]+TX、ピラゾホス[13457-18-6]+TX、トルクロホス-メチル[57018-04-9]+TX、アシベンゾラル-S-メチル[135158-54-2]+TX、アニラジン[101-05-3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615-35-7]+TX、ブラストサイジン-S[2079-00-7]+TX、キノメチオナト[2439-01-2]+TX、クロロネブ[2675-77-6]+TX、クロロタロニル[1897-45-6]+TX、シフルフェナミド[180409-60-3]+TX、シモキサニル[57966-95-7]+TX、ジクロン[117-80-6]+TX、ジクロシメット[139920-32-4]+TX、ジクロメジン[62865-36-5]+TX、ジクロラン[99-30-9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130-20-9]+TX、ジメトモルフ[110488-70-5]+TX、SYP-LI90(フルモルフ)[211867-47-9]+TX、ジチアノン[3347-22-6]+TX、エタボキサム[162650-77-3]+TX、エトリジアゾール[2593-15-9]+TX、ファモキサドン[131807-57-3]+TX、フェナミドン[161326-34-7]+TX、フェノキサニル[115852-48-7]+TX、フェンチン[668-34-8]+TX、フェリムゾン[89269-64-7]+TX、フルアジナム[79622-59-6]+TX、フルオピコリド[239110-15-7]+TX、フルスルファミド[106917-52-6]+TX、フェンヘキサミド[126833-17-8]+TX、ホセチル-アルミニウム[39148-24-8]+TX、ヒメキサゾール[10004-44-1]+TX、イプロバリカルブ[140923-17-7]+TX、IKF-916(シアゾファミド)[120116-88-3]+TX、カスガマイシン[6980-18-3]+TX、メタスルホカルブ[66952-49-6]+TX、メトラフェノン[220899-03-6]+TX、ペンシクロン[66063-05-6]+TX、フタリド[27355-22-2]+TX、ポリオキシン[11113-80-7]+TX、プロベナゾール[27605-76-1]+TX、プロパモカルブ[25606-41-1]+TX、プロキンアジド[189278-12-4]+TX、ピロキロン[57369-32-1]+TX、キノキシフェン[124495-18-7]+TX、キントゼン[82-68-8]+TX、硫黄[7704-34-9]+TX、チアジニル[223580-51-6]+TX、トリアゾキシド[72459-58-6]+TX、トリシクラゾール[41814-78-2]+TX、トリホリン[26644-46-2]+TX、バリダマイシン[37248-47-8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052-68-5]+TX、マンジプロパミド[374726-62-2]+TX、イソピラザム[881685-58-1]+TX、セダキサン[874967-67-6]+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(9-ジクロロメチレン-1,2,3,4-テトラヒドロ-1,4-メタノ-ナフタレン-5-イル)-アミド(国際公開第2007/048556号に開示される)+TX、3-ジフルオロメチル-1-メチル-1H-ピラゾール-4-カルボン酸(3’,4’,5’-トリフルオロ-ビフェニル-2-イル)-アミド(国際公開第2006/087343号に開示される)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-デカヒドロ-6,12-ジヒドロキシ-4,6a,12b-トリメチル-11-オキソ-9-(3-ピリジニル)-2H,11Hナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-4-イル]メチル-シクロプロパンカルボキシレート[915972-17-7]+TX及び1,3,5-トリメチル-N-(2-メチル-1-オキソプロピル)-N-[3-(2-メチルプロピル)-4-[2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]-1H-ピラゾール-4-カルボキサミド[926914-55-8]+TXからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物、ランコトリオン[1486617-21-3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832-81-3]]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782-08-1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782-03-6]+TX、キノフメリン[861647-84-9]+TX、クロロプラレトリン[399572-87-3]+TX、シハロジアミド[1262605-53-7]]+TX、フルアザインドリジン[1254304-22-7]+TX、フルキサメタミド[928783-29-3]+TX、ε-メトフルトリン[240494-71-7]+TX、
ε-モンフルオロトリン[1065124-65-3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284-64-7]+TX、κ-ビフェントリン[439680-76-9]+TX、ブロフラニリド[1207727-04-5]+TX、ジクロロメゾチアズ[1263629-39-5]+TX、ジピメチトロン[16114-35-5]+TX、ピラジフルミド[942515-63-1]+TX、κ-テフルトリン[391634-71-2]+TX、+TX、フェンピコキサミド[517875-34-2]+TX;フルインダピル[1383809-87-7]+TX;フルフェンプロリドン+TX、α-ブロマジオロン[28772-56-7]+TX;フルピリミン[1689566-03-7]+TX;ベンズピリモキサン[1449021-97-9]+TX;アシノナピル[1332838-17-1]+TX;インピルフルキサム[1352994-67-2]+TX、イソフルシプラム[1255734-28-1]+TX;イソシクロセラム+TX、レスカルレ[64309-03-1]+TX;アミノピリフェン[1531626-08-0]+TX;チクロピラゾフロル[1477919-27-9]+TX;及びスピロピジオン[1229023-00-0]+TX;及び
以下のものを含む微生物(microbials):アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol-A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カシアエ(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(cyst)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM-1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB-2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem-WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I-1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD-1(Bioprotec-CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、
細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio-Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、
セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova-Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova-Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4-1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ-ミニアツス(Cryptococcus infirmo-miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD-X(登録商標))+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリスム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン-ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3-5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC-0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR-97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9-1(登録商標))+TX、パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、
ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot-Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens))菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio-Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF-A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod-X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC-108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-22(Trianum-P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum-G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T-39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、
トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL-21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry-Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌及び補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーチシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);及び
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt-X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミント及びタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイム及びシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリー及びペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油及びミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));及び
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser-(CM)/Isomate C-Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC-GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC-LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate-P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)-3+TX,8+TX,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)-7+TX,11+TX,13-ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)-7+TX,9-ドデカジエン-1-イルアセテート+TX、2-メチル-1-ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check-Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);及び
以下のものを含む生物(Macrobials):アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Aphelinus-System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia-System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni-System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、アンブリセイウス・スウィルスキイ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii-Mite(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ウォマースレイ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris-System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar-M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、
セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ジアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ジアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ジアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ジアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En-Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem-Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B-Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem-M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer-System(登録商標)+TX、Entomite-A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite-M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical-N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、
ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)及びスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor-I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor-L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor-S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema-System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia-rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho-Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);及び
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni-HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri-phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo-brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des-X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil-Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil-X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TX及びトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX;又はブロフルトリネート+TX、ジフロヴィダジン+TX、フロメトキン+TX、フルヘキサホン+TX、コナガ(Plutella xylostella)グラニュローシスウイルス+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)グラニュローシスウイルス+TX、イミシアホス+TX、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)核多核体ウイルス+TX、ヘリオチスプンクチゲラ(Heliothis punctigera)核多核体ウイルス+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多核体ウイルス+TX、スポドプテラフルギペルダ(Spodoptera frugiperda)核多核体ウイルス+TX、コナガ(Plutella xylostella)核多核体ウイルス+TX、p-シメン+TX、ピフルブミド+TX、ピラフルプロール+TX、QRD 420+TX、QRD 452+TX、QRD 460+TX、テルペノイドブレンド+TX、テルペノイド+TX、テトラニリプロール+TX及びα-テルピネン+TXから選択される生物学的に有効な化合物若しくは薬剤;又は
コードAE 1887196(BSC-BX60309)+TX、コードNNI-0745 GR+TX、コードIKI-3106+TX、コードJT-L001+TX、コードZNQ-08056+TX、コードIPPA152201+TX、コードHNPC-A9908(CAS:[660411-21-2])+TX、コードHNPC-A2005(CAS:[860028-12-2])+TX、コードJS118+TX、コードZJ0967+TX、コードZJ2242+TX、コードJS7119(CAS:[929545-74-4])+TX、コードSN-1172+TX、コードHNPC-A9835+TX、コードHNPC-A9955+TX、コードHNPC-A3061+TX、コードChuanhua 89-1+TX、コードIPP-10+TX、コードZJ3265+TX、コードJS9117+TX、コードZJ3757+TX、コードZJ4042+TX、コードZJ4014+TX、コードITM-121+TX、コードDPX-RAB55(DKI-2301)+TX、コードNA-89+TX、コードMIE-1209+TX、コードMCI-8007+TX、コードBCS-CL73507+TX、コードS-1871+TX、コードDPX-RDS63+TX、キノフメリン+TX、メフェントリフルコナゾール+TX、フェンピコキサミド+TX、フルインダピル+TX、インピルフルキサム+TX又はインジフルメトピル+TX、イソフルシプラム+TX、ピラプロポイン+TX、フロリルピコキサミド+TX、メチルテトラプロール+TX、イププルフェノキン+TX、ピリダクロメチル+TX又はクロピリジフル+TX、テトラクロラントラニリプロール+TX、テトラクロラニリプロール+TX、テトフルピロリメト+TX、トリフルフェンピロリドン+TX、チクロピラゾフロル+TX、フルピリミン+TX又はピリフルラミド+TX、ベンズピリモキサン+TX、ベフルブタミド-M+TX、ベンゾスフィル+TX又はオキサゾスルフィル+TX、エトピラフェン+TX、アシノナピル+TX又はピリノナフェン+TX、オキソトリオン+TX、ビクスロゾン+TX又はクロフェンジゾン+TX又はジクロロキシゾン+TX、シクロピラニル+TX又はピラゾシクロニル+TX又はシクロピラゾニル+TX、α-ブロマジオロン+TX、コードAKD-1193+TX、オキサチアピプロリン+TX、フルオピラム+TX、ペンフルフェン+TX、フルオキソピロサド+TX、フルオキサピプロリン+TX及びフルピラジフロン+TXなどのコード+TXによって参照される有効な物質。
以下の実施例は、本発明を例示するためのものである。本発明の一定の化合物は、低施用量で効力が高いことにより公知の化合物と区別が可能であり、これは、実施例において概述されている実験手法を用いて、必要に応じて例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8ppm又は0.2ppmといった低施用量を用いて当業者により検証が可能である。
ワタ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片にコナジラミの成虫を外寄生させた。試料をインキュベーションから6日後に死亡率について調べた。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置いたトウモロコシの芽を、吹付けにより10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫を寄生させた(1ウェル当たり6~10匹)。寄生の4日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉にN2若虫を寄生させた。寄生の5日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のハナアザミウマ属(Frankliniella)の個体群を寄生させた。寄生の7日後、サンプルを死亡率について評価した。
ヒマワリの葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させた。寄生の6日後、サンプルを死亡率について評価した。
様々な齢数のアブラムシ個体群を寄生させたエンドウマメの実生の根を、10,000DMSOストック溶液から調製したテスト水溶液中に直接入れた。実生をテスト溶液に入れてから6日後、サンプルを死亡率について評価した。
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫を寄生させた(1ウェル当たり10~15匹)。寄生の5日後、サンプルを死亡率及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。外寄生の3日後、サンプルを摂食阻害効果について未処理のサンプルと比べて評価した。摂食阻害効果が未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされているとする。
綿の葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液を噴霧した。乾燥させた後、葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。外寄生の3日後、サンプルを死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害について未処理のサンプルと比べて評価した。死亡率、摂食阻害効果及び成長阻害のカテゴリの少なくとも1つが未処理のサンプルよりも高い場合、テストサンプルによるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除がもたらされているとする。
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片に、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を混合個体群における(活動期)死亡率について外寄生の8日後に評価した。
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製した試験水溶液を噴霧した。乾燥後、この葉片に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の6日後に死亡率について評価した。
人工餌料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより10,000ppmのDMSOストック溶液から調製したテスト水溶液で処理した。乾燥させた後、コナガの卵をピペットでプラスチック製のステンシルを介してゲル吸取り紙上に採り、プレートをこれで閉じた。寄生の8日後、サンプルを未処理のサンプルと比べて死亡率及び成長阻害について評価した。
試験溶液をエタノール中200ppmの施用量で12ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、5匹の2~5日齢の雌成虫ネッタイシマカ(Aedes aegypti)を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の10%のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の1時間後に行い、死亡率を導入の24時間後及び48時間後に評価した。
TECANロボットで10,000ppmのDMSOストック溶液からテスト溶液を調製して、1000、200、100、50、25及び12.5ppmの20μLを達成する。各濃度について3回の反復を用意する。
TECANロボットで10,000ppmのDMSOストック溶液からテスト溶液を調製して、500、100、50、25、12.5及び6.25ppmの20μLを達成する。各濃度について3回の反復を用意する。
ジアブロチカバルテアタ(Diabrotica balteata)(実施例B2)に対する調製例に係る化合物P4及び国際公開第2016/104746号由来の化合物4~9の活性が表B16にまとめられている。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(浸透移行性、実施例B6)に対する調製例に係る化合物P2及び欧州特許第3018130号明細書由来の化合物22(表23)の活性が表B17にまとめられている。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(MYZUPE、接触、以下の実施例B19)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(MYZUPE、潅注、以下の実施例B20)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)(NILALU、接触、以下の実施例B21)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(FRANOC、接触、以下の実施例B22)及びミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(FRANOC、潅注、以下の実施例B23)に対する調製例に係る化合物P6及び国際公開第2016/124557号由来の化合物69の活性が表B18にまとめられている。
実施例B19:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ)、混合個体群、接触/摂食
コショウ植物に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させ、外寄生の1日後、スプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理した。処理の5日後、サンプルを死亡率について評価した。
圃場の土壌で栽培し、処理の1日前に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの実生を潅注適用として処理し、処理の7日後に死亡率について確認した。
イネ植物を、スプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理した。乾燥させた後、植物に約20匹のN3若虫を外寄生させた。処理の7日後、サンプルを死亡率及び成長調節について評価した。
サヤインゲン植物を、スプレーチャンバ中において希釈したテスト溶液で処理した。乾燥させた後、植物に様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。外寄生の7日後、サンプルを死亡率について評価した。
圃場の土壌で栽培したサヤインゲン植物を潅注適用を介して処理し、処理の1日後、これらに様々な齢数のアザミウマ個体群を外寄生させた。外寄生の8日後、サンプルを死亡率及び殺草性の徴候について評価した。
モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(摂食/接触、実施例B5)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(浸透移行性、実施例B6)及びユースキスツスヘロス(Euschistus heros)(実施例B3)に対する、それぞれ調製例に係る化合物P5、P21、P23、P34、P45、P36及びP37並びに国際公開第2016030229号由来の化合物P26及び国際公開第2016/124563号由来の化合物44の活性が表B24にまとめられている。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式(I)
Aは、CH又はNであり;
Xは、S、SO又はSO 2 であり;
R 1 は、C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 ハロアルキル又はC 3 ~C 6 シクロアルキル-C 1 ~C 4 アルキルであり;
R 2 は、ハロゲン、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 ~C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 ~C 4 ハロアルキルスルホニル又はC 1 ~C 6 ハロアルコキシであり;
R 3 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 1 ~C 6 ハロアルコキシ、C 1 ~C 6 シアノアルキル、C 1 ~C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシカルボニル、C 1 ~C 4 アルコキシ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルチオ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルフィニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルホニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル-C 1 ~C 4 アルキル、C 3 ~C 6 ハロシクロアルキル-C 1 ~C 4 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、又はシアノ、ハロゲン、C 1 ~C 3 ハロアルキル、CO 2 H、CONH 2 、C 1 ~C 6 アルキルアミノカルボニル、C 1 ~C 6 ジアルキルアミノカルボニル若しくはC 1 ~C 4 アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているC 3 ~C 6 シクロアルキルであり;
R 4 は、C 1 ~C 6 アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルチオ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルフィニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルホニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル-C 1 ~C 2 アルキル、C 1 ~C 6 シアノアルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、C 1 ~C 3 ハロアルキル、CO 2 H、CONH 2 、C 1 ~C 6 アルキルアミノカルボニル、C 1 ~C 6 ジアルキルアミノカルボニル及びC 1 ~C 4 アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているC 3 ~C 6 シクロアルキルであるか;又は
R 4 は、部分飽和又は完全飽和であり得る4~6員複素環系であり、前記環系は、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1~2つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ前記環窒素は、存在する場合、水素又はC 1 ~C 4 アルキルによって置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ、C 1 ~C 4 ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得るか;又は
R 3 及びR 4 は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1又は2つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る5員又は6員飽和5員又は6員環系を形成し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ前記追加の環窒素は、存在する場合、水素又はC 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ若しくはC 1 ~C 4 ハロアルコキシによって置換されており、前記環系は、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ、C 1 ~C 4 ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得;及び
X 1 は、O、S又はNR 5 であり;ここで、R 5 は、水素又はC 1 ~C 4 アルキルである)
の化合物又は式(I)の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔2〕R 4 は、C 1 ~C 6 アルキル、C 2 ~C 6 アルケニル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルチオ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルフィニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルホニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル-C 1 ~C 2 アルキル、C 1 ~C 6 シアノアルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、C 1 ~C 3 ハロアルキル、CO 2 H、CONH 2 、C 1 ~C 6 アルキルアミノカルボニル、C 1 ~C 6 ジアルキルアミノカルボニル及びC 1 ~C 4 アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているC 3 ~C 6 シクロアルキルである、前記〔1〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔3〕R 4 は、部分飽和又は完全飽和であり得る4~6員複素環系であり、前記環系は、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1~2つの環ヘテロ原子を含有し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄及び酸素原子を含有せず、且つ前記窒素は、存在する場合、水素又はC 1 ~C 4 アルキルによって置換され得、及び前記環系は、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ、C 1 ~C 4 ハロアルキル又はオキソからなる群から任意選択により単置換又は二置換され得る、前記〔1〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔4〕R 3 及びR 4 は、それらが結合されている前記-NC(O)-フラグメントと一緒になって、O、N又はS(O)n(ここで、nは、0、1又は2である)から選択される1又は2つの追加の環ヘテロ原子を含有し得る5員又は6員飽和5員又は6員環系を形成し、ただし、前記複素環系は、隣接する酸素原子、隣接する硫黄原子又は隣接する硫黄子及び酸素原子を含有せず、且つ前記追加の環窒素は、存在する場合、水素、C 1 ~C 4 アルキル又はC 1 ~C 4 アルコキシによって置換されており、前記環系は、ハロゲン、シアノ、C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ、C 1 ~C 4 ハロアルキル又はオキソから独立して選択される置換基で任意選択により単置換又は二置換され得る、前記〔1〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔5〕R 1 は、エチル又はシクロプロピルメチルである、前記〔1〕~〔4〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔6〕R 2 は、C 1 ~C 4 ハロアルキル、C 1 ~C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 ~C 4 ハロアルキルスルフィニル又はC 1 ~C 4 ハロアルキルスルホニルである、前記〔1〕~〔5〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔7〕R 3 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ又はC 3 ~C 6 シクロアルキルである、前記〔1〕、〔2〕、〔3〕、〔5〕又は6のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔8〕R 4 は、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルチオ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルフィニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルホニル-C 1 ~C 4 アルキル又はC 3 ~C 6 シクロアルキルである、前記〔1〕、〔2〕、〔5〕、〔6〕又は7のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔9〕R 3 及びR 4 は、それらが結合されている前記-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1~Qa15
から選択される基である置換基Qaを形成する、前記〔1〕、〔4〕、〔5〕又は〔6〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔10〕X 1 は、NR 5 であり、ここで、R 5 は、C 1 ~C 4 アルキルであり(好ましくは、NR 5 は、N-CH 3 であり);Xは、S又はSO 2 であり;R 1 は、エチルであり;及びR 2 は、C 1 ~C 4 ハロアルキル(好ましくはトリフルオロメチル)である、前記〔1〕~〔9〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔11〕Aは、CH又はNであり;
Xは、S又はSO 2 であり;
R 1 は、エチル又はシクロプロピルメチルであり;
R 2 は、C 1 ~C 4 ハロアルキルであり;
R 3 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ又はC 3 ~C 6 シクロアルキルであり;
R 4 は、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルチオ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルフィニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルホニル-C 1 ~C 4 アルキル又はC 3 ~C 6 シクロアルキルであるか;又は
R 3 及びR 4 は、それらが結合されている前記-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa1~Qa15
から選択される基である置換基Qaを形成し;及び
X 1 は、NR 5 であり;ここで、R 5 は、C 1 ~C 4 アルキルである、前記〔1〕に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔12〕Aは、Nである、前記〔1〕~〔11〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔13〕式I-1
Ra 4 は、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 ヒドロキシアルキル、C 1 ~C 4 アルコキシ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルチオ-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルフィニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 4 アルキルスルホニル-C 1 ~C 4 アルキル、C 1 ~C 6 シアノアルキル、C 3 ~C 6 シクロアルキル、又はシアノによって単置換されているC 3 ~C 6 シクロアルキルである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔14〕式I-1-1
Ra 3 は、水素、C 1 ~C 6 アルキル、C 1 ~C 6 ハロアルキル、C 1 ~C 6 アルコキシ、C 3 ~C 6 シクロアルキル、又はシアノによって単置換されているC 3 ~C 6 シクロアルキルである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔15〕式I-3
Rc 3 及びRc 4 は、それらが結合されている-NC(O)-フラグメントと一緒になって、Qa2、Qa3、Qa5、Qa6、Qa7、Qa8及びQa8 *
R 2a は、水素、C 1 ~C 4 アルキル又はC 1 ~C 4 アルコキシであり;好ましくは、R 2a は、水素、メチル又はメトキシである)
から選択される基である置換基Qaを形成する)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔16〕X 1 は、NR 5 であり、ここで、R 5 は、C 1 ~C 4 アルキルであり(好ましくは、NR 5 は、N-CH 3 であり);Xは、S又はSO 2 であり;R 1 は、エチルであり;R 2 は、C 1 ~C 4 ハロアルキル(好ましくはトリフルオロメチル)であり、及びAは、Nである、前記〔13〕~〔15〕のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
〔17〕N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボキサミド(化合物P1);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボキサミド(化合物P2);
N-[3-エチルスルホニル-4-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]フェニル]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(化合物P3);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド;(化合物P4);
1-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]ピロリジン-2-オン(化合物P5);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P6);
N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロパンアミド(化合物P7);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロパンアミド(化合物P8);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(化合物P9);
N-シクロプロピル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P10);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2,2-トリフルオロ-N-メチル-アセトアミド(化合物P11);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2-メトキシ-N-メチル-アセトアミド(化合物P12);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2-ジフルオロ-N-メチル-アセトアミド(化合物P13);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-2-メチルスルファニル-アセトアミド(化合物P14);
4-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]モルホリン-3-オン(化合物P15);
N-[3-エチルスルホニル-4-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]フェニル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P16);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-2-メチルスルホニル-アセトアミド(化合物P17);
4-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-1,1-ジオキソ-1,4-チアジナン-3-オン(化合物P18);
4-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]チオモルホリン-3-オン(化合物P19);
2-クロロ-N-エチル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P20);
N-エチル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P21);
2-クロロ-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P22);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-プロパンアミド(化合物P23);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メトキシ-シクロプロパンカルボキサミド(化合物P24);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]プロパンアミド(化合物P25);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N,2,2-トリメチル-プロパンアミド(化合物P26);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N,2-ジメチル-プロパンアミド(化合物P27);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-3,3,3-トリフルオロ-N-メチル-プロパンアミド(化合物P28);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メトキシ-プロパンアミド(化合物P29);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メトキシ-アセトアミド(化合物P30);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-3-メチルスルホニル-プロパンアミド(化合物P31);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)プロパンアミド(化合物P32);
N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P33);
3-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]オキサゾリジン-2-オン(化合物P34);
1-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-3-メトキシ-イミダゾリジン-2-オン(化合物P35);
1-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(化合物P36);
1-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-3-メチル-イミダゾリジン-2-オン(化合物P37);
1-シアノ-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(化合物P38);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2-ジメチル-プロパンアミド(化合物P39);
N-シクロプロピル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]プロパンアミド(化合物P40);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-3-メチルスルファニル-プロパンアミド(化合物P41);
N-(1-シアノシクロプロピル)-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P42);
2-シアノ-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N,2-ジメチル-プロパンアミド(化合物P43);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(化合物P44);
3-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]チアゾリジン-2-オン(化合物P45);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-イソプロピル-アセトアミド(化合物P46);及び
N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-イソプロピル-アセトアミド(化合物P47)
からなる群から選択される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔18〕殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔1〕~〔17〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドと、任意選択により助剤又は希釈剤とを含む組成物。
〔19〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、前記〔1〕~〔17〕のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド或いは前記〔18〕に記載の組成物を適用する工程を含む方法。
〔20〕昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、前記〔18〕に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
Claims (14)
- 式(I)
(式中、
Aは、CH又はNであり;
Xは、S又はSO2であり;
R1は、C1~C4アルキル、C1~C4ハロアルキル又はC3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1~C6ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル、C1~C4ハロアルキルスルホニル又はC1~C6ハロアルコキシであり;
R3は、水素、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ、C1~C6ハロアルコキシ、C1~C6シアノアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C6アルコキシカルボニル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル-C1~C4アルキル、C3~C6ハロシクロアルキル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル、又はシアノ、ハロゲン、C1~C3ハロアルキル、CO2H、CONH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル若しくはC1~C4アルコキシカルボニルから選択される置換基によって置換されているC3~C6シクロアルキルであり;
R4は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル-C1~C2アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルキル、CO2H、CONH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1~C4アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているC3~C6シクロアルキルであり;及び
X1は、NR5であり;ここで、R5は、水素又はC1~C4アルキルである)
の化合物又は式(I)の化合物の農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。 - R4は、C1~C6アルキル、C2~C6アルケニル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C3~C6シクロアルキル-C1~C2アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、又はハロゲン、シアノ、C1~C3ハロアルキル、CO2H、CONH2、C1~C6アルキルアミノカルボニル、C1~C6ジアルキルアミノカルボニル及びC1~C4アルコキシカルボニルからなる群から選択される置換基によって単置換若しくは多置換されているC3~C6シクロアルキルである、請求項1に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
- R1は、エチル又はシクロプロピルメチルである、請求項1又は2のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
- R2は、C1~C4ハロアルキル、C1~C4ハロアルキルスルファニル、C1~C4ハロアルキルスルフィニル又はC1~C4ハロアルキルスルホニルである、請求項1、2又は3のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
- R3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ又はC3~C6シクロアルキルである、請求項1、2、3又は4のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
- R4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル又はC3~C6シクロアルキルである、請求項1、2、3、4又は5のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
- Aは、CH又はNであり;
Xは、S又はSO2であり;
R1は、エチル又はシクロプロピルメチルであり;
R2は、C1~C4ハロアルキルであり;
R3は、水素、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6アルコキシ又はC3~C6シクロアルキルであり;
R4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル又はC3~C6シクロアルキルであり;及び
X1は、NR5であり;ここで、R5は、C1~C4アルキルである、請求項1に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。 - Aは、Nである、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。
- 式I-1
(式中、A、X、R1、R2、R3及びX1は、請求項1における式Iにおいて定義されているとおりであり;
Ra4は、C1~C6アルキル、C1~C6ハロアルキル、C1~C6ヒドロキシアルキル、C1~C4アルコキシ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルチオ-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルフィニル-C1~C4アルキル、C1~C4アルキルスルホニル-C1~C4アルキル、C1~C6シアノアルキル、C3~C6シクロアルキル、又はシアノによって単置換されているC3~C6シクロアルキルである)
の化合物によって表される、請求項1に記載の式Iの化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド。 - N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボキサミド(化合物P1);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]シクロプロパンカルボキサミド(化合物P2);
N-[3-エチルスルホニル-4-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]フェニル]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(化合物P3);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド;(化合物P4);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P6);
N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロパンアミド(化合物P7);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-プロパンアミド(化合物P8);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(化合物P9);
N-シクロプロピル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P10);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2,2-トリフルオロ-N-メチル-アセトアミド(化合物P11);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2-メトキシ-N-メチル-アセトアミド(化合物P12);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2-ジフルオロ-N-メチル-アセトアミド(化合物P13);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-2-メチルスルファニル-アセトアミド(化合物P14);
N-[3-エチルスルホニル-4-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]フェニル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P16);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-2-メチルスルホニル-アセトアミド(化合物P17);
2-クロロ-N-エチル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P20);
N-エチル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P21);
2-クロロ-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P22);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-プロパンアミド(化合物P23);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メトキシ-シクロプロパンカルボキサミド(化合物P24);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]プロパンアミド(化合物P25);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N,2,2-トリメチル-プロパンアミド(化合物P26);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N,2-ジメチル-プロパンアミド(化合物P27);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-3,3,3-トリフルオロ-N-メチル-プロパンアミド(化合物P28);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メトキシ-プロパンアミド(化合物P29);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メトキシ-アセトアミド(化合物P30);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-3-メチルスルホニル-プロパンアミド(化合物P31);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)プロパンアミド(化合物P32);
N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-アセトアミド(化合物P33);
1-シアノ-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-シクロプロパンカルボキサミド(化合物P38);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2-ジメチル-プロパンアミド(化合物P39);
N-シクロプロピル-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]プロパンアミド(化合物P40);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-メチル-3-メチルスルファニル-プロパンアミド(化合物P41);
N-(1-シアノシクロプロピル)-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]アセトアミド(化合物P42);
2-シアノ-N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N,2-ジメチル-プロパンアミド(化合物P43);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-2,2,2-トリフルオロ-アセトアミド(化合物P44);
N-[5-エチルスルホニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-イソプロピル-アセトアミド(化合物P46);及び
N-[5-エチルスルファニル-6-[3-メチル-6-(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]-3-ピリジル]-N-イソプロピル-アセトアミド(化合物P47)
からなる群から選択される、請求項1に記載の式Iの化合物。 - 殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシドと、任意選択により助剤又は希釈剤とを含む組成物。
- 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物を駆除及び防除する方法であって、有害生物、有害生物の生息地又は有害生物による攻撃を受けやすい植物に、殺虫的、殺ダニ的、殺線虫的又は殺軟体動物的に有効な量の、請求項1~11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその農芸化学的に許容可能な塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体若しくはN-オキシド或いは請求項12に記載の組成物を適用する工程を含む方法。
- 昆虫、ダニ類、線虫又は軟体動物による攻撃から植物繁殖材料を保護する方法であって、前記繁殖材料又は前記繁殖材料が植えられている場所を、請求項12に記載の組成物で処理する工程を含む方法。
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