JP7353063B2 - 青色光を発光する有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Description
(i)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1N、最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1N、エネルギーEHOMO(HN)を有する最高被占軌道HOMO(HN)およびエネルギーELUMO(HN)を有する最低空軌道LUMO(HN)、を有するホスト材料HNと;
(ii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Pおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1P、エネルギーEHOMO(HP)を有する最高被占軌道HOMO(HP)およびエネルギーELUMO(HP)を有する最低空軌道LUMO(HP)、を有するホスト材料HPと;
(iii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Eおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1E、エネルギーEHOMO(EE)を有する最高被占軌道HOMO(EE)およびエネルギーELUMO(EE)を有する最低空軌道LUMO(EE)、を有する熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBと;
(iv)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Sおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1S、エネルギーEHOMO(ES)を有する最高被占軌道HOMO(ES)およびエネルギーELUMO(ES)を有する最低空軌道LUMO(ES)を有し、440nm~475nmの発光最大λmax PMMA(S)で発光する、FWHMが小さいエミッタSBと
を含む発光層Bを含み、
以下の式(1)~(3)と(4a)または(4b)のうちの少なくとも1つ:
S1N>S1E (1)
S1P>S1E (2)
ELUMO(HN)-EHOMO(HP)>S1E (3)
ELUMO(HP)-ELUMO(HN)≧0.2eV (4a)、
EHOMO(HP)-EHOMO(HN)≧0.2eV (4b)、
とによって表される関係が当てはまり、かつ、以下の式(5)~(8):
S1N>S1S (5)
S1P>S1S (6)
S1E>S1S (7)
S1S<2.95eV (8)、
によって表される関係が当てはまる、
有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
プレックスを形成しない;HNとEBとはエキシプレックスを形成しない;HPとSBとはエキシプレックスを形成しない;HNとSBとはエキシプレックスを形成しないかつEBとSBとはエキシプレックスを形成しない。
HPとEB;HNとEB;HPとSB;HNとSB;またはEBとSBのエキシプレックスの形成
発光層Bは、1mm以下、より好ましくは0.1mm以下、さらにより好ましくは10μm以下、さらにより好ましくは1μm以下、特に0.1μm以下の厚さを有することが好ましい。
(i)ホスト化合物HP10~84重量%;
(ii)ホスト化合物HN10~84重量%;
(iii)TADF材料EB5~50重量%;および
(iv)エミッタSB1~10重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒0~74重量%、
を含む。
(i)ホスト化合物HP10~30重量%;
(ii)ホスト化合物HN40~74重量%;
(iii)TADF材料EB15~30重量%;および
(iv)エミッタSB1~5重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒0~34重量%、
を含む。
本発明の一実施形態では、FWHMが小さいエミッタSBは有機青色蛍光エミッタである。
本発明の一実施形態では、FWHMが小さいエミッタSBは、青色有機三重項-三重項消滅(TTA)エミッタである。一実施形態では、FWHMが小さいエミッタSBは、以下の群
本発明の一実施形態では、FWHMが小さいエミッタSBは近距離電荷移動(NRCT)エミッタである。本発明によれば、NRCTエミッタは、時間分解フォトルミネッセンススペクトルにおいて遅延成分を示し、Hatakeyamaらによって記載の近距離のHOMO-LUMO分離を示す(Advanced Materials、2016、28(14):2777~2781頁、DOI:10.1002/adma.201505491)。一部の実施形態では、NRCTエミッタはTADF材料である。
一実施形態では、FWHMが小さいエミッタSBは、青色ホウ素含有NRCTエミッタである。
(式中、
nは0または1であり;
m=1~nであり;
X1はNまたはBであり;
X2はNまたはBであり;
X3はNまたはBであり;
Wは、Si(R3)2、C(R3)2およびBR3からなる群から選択され;
R1、R2およびR3はそれぞれ:
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC3~C57-ヘテロアリール;
からなる群から互いに独立して選択され;
RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、およびRXIはそれぞれ;
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、ハロゲン、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C1~C40-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C2~C40-アルケニル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C2~C40-アルキニル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
R5は、各存在で:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により、置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルケニル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルキニル;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から互いにら独立して選択され;
R6は、各存在で、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルケニル;
1つまたはそれ以上の水素原子は重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルキニル;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から他から独立して選択される)
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C30-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC3~C30-ヘテロアリール、
からなる群から互いに独立してそれぞれ選択される。
Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル;ならびに
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群から互いに独立してそれぞれ選択される。
水素、重水素、ハロゲン、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル;
ならびにN(Ph)2、
からなる群から他から独立して選択される。
水素、重水素、ハロゲン、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル;
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル;
ならびにN(Ph)2
からなる群から他から独立して選択され、
R1およびR2は、
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C30-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC3~C30-ヘテロアリール、
からなる群から互いに独立してそれぞれ選択される。
A)酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、PbO、SnO、グラファイト、ドープしたシリコン、ドープしたゲルマニウム、ドープしたGaAs、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリピロール、ドープしたポリチオフェン、およびそれらの2つ以上の混合物からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含有するアノード層A;
B)発光層B;ならびに
C)Al、Au、Ag、Pt、Cu、Zn、Ni、Fe、Pb、In、W、Pd、LiF、Ca、Ba、Mg、およびそれらの2つ以上の混合物または合金からなる群から選択される少なくとも1つの成分を含有するカソード層C、
を含み、ここで、発光層Bは、アノード層Aとカソード層Cとの間に位置する。
A)アノード層A、代表的に酸化インジウムスズ(ITO)を含む;
HTL)正孔輸送層HTL;
B)本明細書に記載の本発明による発光層B;
ETL)電子輸送層ETL;ならびに
C)カソード層、代表的にAl、Caおよび/またはMgを含む、
を場合により含むことができる。
このようなアノード層Aは、代表的に、酸化インジウムスズ、アルミニウム亜鉛酸化物、フルオロスズ酸化物、酸化インジウム亜鉛、PbO、SnO、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ウルフラム、グラファイト、ドープしたSi、ドープしたGe、ドープしたGaAs、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリピロールおよび/またはドープしたポリチオフェンを含むことができる。
ホスト化合物については、特に明記しない限り、第1の励起一重項状態S1のエネルギーに相応する、ポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)中にホスト10重量%を有するフィルムの発光の開始をEgapとして使用する。エミッタ化合物については、Egap、したがって第1の励起一重項状態S1のエネルギーは、特に明記しない限り、同じ方法で決定される。ホスト化合物については、第1の励起三重項状態T1のエネルギーは、特に明記しない限り、ホスト10重量%を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)のフィルム中で測定して、典型的には1msの遅延時間および1msの積分時間で、77Kでの時間ゲート発光スペクトルの開始から決定される。TADFエミッタ化合物については、第1の励起三重項状態T1のエネルギーは、典型的には1msの遅延時間および1msの積分時間で、77Kでの時間ゲート発光スペクトルの開始から決定される。
電子輸送層(ETL)では、任意の電子輸送体を使用することができる。代表的に、電子の少ない化合物、例えばベンゾイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール(例えば、1,3,4-オキサジアゾール)、ホスフィンオキシドおよびスルホンを、使用することができる。代表的に、電子輸送体ETMはまた、1,3,5-トリ(1-フェニル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-2-イル)フェニル(TPBi)などの星形ヘテロ環とすることができる。ETMは、代表的に、NBphen(2,9-ビス(ナフタレン-2-イル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン)、Alq3(アルミニウム-トリス(8-ヒドロキシキノリン))、TSPO1(ジフェニル-4-トリフェニルシリルフェニル-ホスフィンオキシド)、BPyTP2(2,7-ジ(2,2’-ビピリジン-5-イル)トリフェニル)、Sif87(ジベンゾ[b,d]チオフェン-2-イルトリフェニルシラン)、Sif88(ジベンゾ[b,d])]チオフェン-2-イル)ジフェニルシラン)、BmPyPhB(1,3-ビス[3,5-ジ(ピリジン-3-イル)フェニル]ベンゼン)および/またはBTB(4,4’-ビス-[2-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジニル)]-1,1’-ビフェニル)とすることができる。場合により、電子輸送層は、Liq(8-ヒドロキシキノリノラトリチウム)などの材料でドープすることができる。場合により、第2の電子輸送層を電子輸送層とカソード層Cとの間に位置することができる。電子輸送層(ETL)はまた正孔をブロックすることも可能で、または正孔阻止層(HBL)を導入する。
紫色:>380~420nmの波長範囲;
深青色:>420~475nmの波長範囲;
空色:>475~500nmの波長範囲;
緑色:>500~560nmの波長範囲;
黄色:>560~580nmの波長範囲;
オレンジ色:>580~620nmの波長範囲;
赤色:>620~800nmの波長範囲。
エミッタ化合物に関しては、このような色は、エミッタ10重量%を有するポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)フィルムの発光最大λmax PMMAを指す。したがって、代表的に、深青色のエミッタは420から475nmまでの範囲の発光最大λmax PMMAを有し、空色のエミッタは475から500nmまでの範囲の発光最大λmax PMMAを有し、緑色のエミッタは500から560nmまでの範囲の発光最大λmax PMMAを有し、赤色のエミッタは620から800nmまでの範囲の発光最大λmax PMMAを有する。
代表的に、ヘテロ芳香族化合物は、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジンおよびピリミジン等とすることができる。別段の指示がない限り、ヘテロアリールはまた、本出願を通してさらに例示される1つまたはそれ以上の置換基によって場合により置換することもできる。したがって、「ヘテロアリーレン」という用語は、他の分子構造に対する2つの結合部位を有し、それによってリンカー構造として働く二価の残基を指す。
(i)本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスを用意する工程;および
(ii)前記有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む、方法に関する。
ジクロロメタンまたは適切な溶媒および適切な支持電解質(例えば、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート0.1mol/l)中に有機分子10-3mol/lの濃度を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを測定した。測定は、3電極アセンブリ(作用電極および対電極:Ptワイヤ、参照電極:Ptワイヤ)を用いて室温および窒素雰囲気下で行ない、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正した。SCEに対する内部標準としてフェロセンを使用してHOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86汎関数およびレゾリューション-オブ-アイデンティティ(resolution of identity)アプローチ(RI)を用いて最適化した。励起エネルギーは、タイム-ディペンダント(Time-Dependent)DFT(TD-DFT)法を用いる(BP86)最適化構造を使用して計算した。軌道および励起状態のエネルギーはB3LYP汎関数で計算した。Def2-SVP基底関数系および数値積分用のm4-グリッドを使用した。Turbomoleプログラムパッケージをすべての計算に使用した。
試料前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPSeuro。
試料濃度は10mg/mlとし、適切な溶媒に溶かした。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000Upm/秒で1000U/分で20秒。3)1000Upm/秒で4000U/分で10秒。コーティング後、フィルムを70℃で1分間試験した。
フォトルミネッセンス分光およびTCSPC(時間相関単一光子計数)
150Wキセノンアークランプを備えたHoriba Scientific、Modell FluoroMax-4、励起および発光モノクロメーターならびにHamamatsu R928光電子増倍管および時間相関単光子計数オプションを使用して、定常状態発光分光法を記録した。発光スペクトルおよび励起スペクトルは、標準補正フィットを使用して補正した。
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定については、Absolute PL Quantum Yield Measurement C9920-03Gシステム(Hamamatsu Photonics)を使用した。量子収率およびCIE座標は、ソフトウェアU6039-05バージョン3.6.0を使用して決定した。
発光最大をnmで、量子収率Φを%で、CIE座標をx、y値として得た。
PLQYは以下のプロトコルを使用して決定した:
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(既知濃度)をレファレンスとして使用する
2)励起波長:有機分子の吸収極大を決定し、分子をこの波長を使用して励起する
3)測定
量子収率を、窒素雰囲気下で溶液またはフィルムの試料について測定する。収率は式:
を使用して計算する。
真空蒸着法により、本発明による有機分子を含むOLEDデバイスを製造することができる。2つ以上の化合物を層が含有する場合、1種またはそれ以上の化合物の重量パーセントが%で与えられている。総重量パーセントの値は合計100%となり、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の割合は所与の値と100%と間の差に等しい。
比較デバイスC1およびC2は、発光層がエミッタTADF1(C1)またはDABNA2(C2)のみを含有することを除いて、デバイスD1と同じ層配置を含む。
デバイスC1の場合、1000cd/m2でのEQEは7.7±0.1%に顕著に減少
し、寿命はより短かった(500cd/m2でのLT80=8時間)。発光最大は461nmであったが、5Vでより大きなFWHM58nmに起因して、相応するCIEyは0.150であり、したがってD1のCIEyよりわずかに低いだけであった。加えて、相応するCIExは0.145であり、したがってD1と比較して劣っていた。
デバイスC2の場合、1000cd/m2でのEQEは、12.6±0.4%でD1の場合よりも低く、寿命は顕著に短かった(500cd/m2でのLT80=6時間)。発光最大は469nmであったが、5Vで28nmとFWHMが小さいことに起因して、相応するCIEyは0.121であり、CIExは0.124であった。
Claims (16)
- 有機エレクトロルミネセントデバイスであって:
(i)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1N、最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1N、エネルギーEHOMO(HN)を有する最高被占軌道HOMO(HN)およびエネルギーELUMO(HN)を有する最低空軌道LUMO(HN)、を有するホスト材料HNと;
(ii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Pおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1P、エネルギーEHOMO(HP)を有する最高被占軌道HOMO(HP)およびエネルギーELUMO(HP)を有する最低空軌道LUMO(HP)、を有するホスト材料HPと;
(iii)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Eおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1E、エネルギーEHOMO(EE)を有する最高被占軌道HOMO(EE)およびエネルギーELUMO(EE)を有する最低空軌道LUMO(EE)、を有する熱活性化遅延蛍光(TADF)材料EBと;
(iv)最下の励起一重項状態のエネルギー準位S1Sおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位T1S、エネルギーEHOMO(ES)を有する最高被占軌道HOMO(ES)およびエネルギーELUMO(ES)を有する最低空軌道LUMO(ES)を有し、440nm~475nmの発光最大λmax PMMA(S)で発光する、エミッタSBとを含む発光層Bを含み、
以下の式(1)~(3)と(4a)または(4b)のうちの少なくとも1つ:
S1N>S1E (1)
S1P>S1E (2)
ELUMO(HN)-EHOMO(HP)>S1E (3)
ELUMO(HP)-ELUMO(HN)≧0.2eV (4a)、
EHOMO(HP)-EHOMO(HN)≧0.2eV (4b)、
とによって表される関係が当てはまり、かつ、以下の式(5)~(8):
S1N>S1S (5)
S1P>S1S (6)
S1E>S1S (7)
S1S<2.95eV (8)、
によって表される関係が当てはまる、
前記有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 有機発光ダイオード、発光電気化学セル、および発光トランジスタからなる群から選択されるデバイスである、請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- TADF材料EBは有機TADF材料である、請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 式(4a)および(4b)が当てはまる、請求項1~3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 440~475nmの発光最大λmax(D)を示す、請求項1~4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 450~470nmの発光最大λmax(D)を示す、請求項5に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- 発光層Bは:
(i)ホスト化合物HP10~84重量%;
(ii)ホスト化合物HN10~84重量%;
(iii)TADF材料EB5~50重量%;および
(iv)エミッタSB1~10重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒0~74重量%、
を含む、請求項1~6のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 発光層Bは:
(i)ホスト化合物HP10~30重量%;
(ii)ホスト化合物HN40~74重量%;
(iii)TADF材料EB15~30重量%;および
(iv)エミッタSB1~5重量%;ならびに場合により
(v)1種またはそれ以上の溶媒0~34重量%、
を含む、請求項1~7のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - TADF材料EBは、440から470nmまでの範囲の発光最大λmax PMMA(EB)を示す、請求項1~8のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- エミッタSBは、式1:
(式中、
nは0または1であり;
m=1~nであり;
X1はNまたはBであり;
X2はNまたはBであり;
X3はNまたはBであり;
Wは、Si(R3)2、C(R3)2およびBR3からなる群から選択され;
R1、R2およびR3はそれぞれ:
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC3~C57-ヘテロアリール
からなる群から互いに独立して選択され;
RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、およびRXIはそれぞれ:
水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、ハロゲン、
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C1~C40-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C1~C40-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C1~C40-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C2~C40-アルケニル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されており、かつ非隣接の1つまたはそれ以上のCH2基がR5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5によって、それぞれ場合により置換されている、C2~C40-アルキニル;
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C6~C60-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R5で場合により置換されている、C3~C57-ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され;
R5は、各存在で:
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルケニル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルキニル;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から他から独立して選択され;
R6は、各存在で、
水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-アルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C1~C5-チオアルコキシ;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルケニル;
1つまたはそれ以上の水素原子が重水素、CN、CF3、またはFによって互いに独立して場合により置換されている、C2~C5-アルキニル;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C6~C18-アリール;
1つまたはそれ以上のC1~C5-アルキル置換基で場合により置換されている、C3~C17-ヘテロアリール;
N(C6~C18-アリール)2、
N(C3~C17-ヘテロアリール)2;および
N(C3~C17-ヘテロアリール)(C6~C18-アリール)
からなる群から他から独立して選択され、
別のものに隣接して位置する、RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、およびRXIからなる群から選択される置換基のうちの2つ以上がそれぞれ、別のものと一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および/またはベンゾ縮合環系を形成することができ;
X1、X2およびX3のうちの少なくとも1つはBであり、X1、X2およびX3のうちの少なくとも1つはNである)
による構造を含むかまたはそれからなる、請求項1~9のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - X1およびX3はそれぞれNであり、X2はBである、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- X1およびX3はそれぞれBであり、X2はNである、請求項10に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- n=0である、請求項10~12のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
- RI、RII、RIII、RIV、RV、RVI、RVII、RVIII、RIX、RX、およびRXIはそれぞれ:
水素、重水素、ハロゲン、Me、iPr、tBu、CN、CF3、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているPh、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル、
Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhからなる群から互いに独立して選択される1つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル、
ならびにN(Ph)
からなる群から他から独立して選択され、
R1およびR2は、
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC1~C5-アルキル;
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC6~C30-アリール;および
1つまたはそれ以上の置換基R6で場合により置換されているC3~C30-ヘテロアリールからなる群から互いに独立してそれぞれ選択される、
請求項10~13のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。 - 440から475nmまでの波長での青色光を発生するための方法であって、
(i)請求項1~14のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスを用意する工程;および
(ii)該有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程を含む、前記方法。 - 前記エミッタSBは、発光の半値全幅(FWHM)がポリ(メチルメタクリレート)(PMMA)中で、0.35eVより小さい、
請求項1に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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| US11462692B2 (en) * | 2019-03-21 | 2022-10-04 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
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| EP4046210B1 (en) * | 2019-10-14 | 2025-12-17 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device emitting light |
| JP2021077890A (ja) * | 2019-11-12 | 2021-05-20 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子、表示装置、および照明装置、ならびに発光層形成用組成物 |
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| US12180399B2 (en) * | 2020-02-04 | 2024-12-31 | Kyulux, Inc. | Composition, film, organic light emitting element, method for providing light emitting composition, and program |
| US11296292B2 (en) * | 2020-04-15 | 2022-04-05 | Cynora Gmbh | Organic electroluminescent device emitting green light |
| KR102847111B1 (ko) * | 2020-04-27 | 2025-08-18 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN111916574B (zh) * | 2020-08-21 | 2023-12-01 | 京东方科技集团股份有限公司 | 蓝光电致发光器件、显示面板及显示装置 |
| CN116391456A (zh) * | 2020-09-18 | 2023-07-04 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件 |
| KR20220132678A (ko) * | 2021-03-22 | 2022-10-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 |
| KR20240014470A (ko) * | 2021-05-28 | 2024-02-01 | 가부시키가이샤 큐럭스 | 톱 이미션 방식의 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 그 설계 방법 |
| JP7810383B2 (ja) * | 2021-05-28 | 2026-02-03 | 株式会社Kyulux | トップエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子およびその設計方法 |
| EP4369886A4 (en) * | 2021-07-06 | 2024-11-13 | Kyulux, Inc. | ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT AND METHOD FOR DESIGNING SAME |
| CN113432753B (zh) * | 2021-08-30 | 2021-11-16 | 中国工程物理研究院流体物理研究所 | 一种利用荧光单峰宽度温度响应特性的测温方法 |
| CN113725377B (zh) * | 2021-08-31 | 2023-08-01 | 京东方科技集团股份有限公司 | 发光器件、发光基板及发光装置 |
| JP2024177837A (ja) * | 2023-06-12 | 2024-12-24 | 株式会社Kyulux | 有機発光素子 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013258402A (ja) | 2012-05-18 | 2013-12-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、表示装置、電子機器及び照明装置 |
| JP2014045179A (ja) | 2012-08-03 | 2014-03-13 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子 |
| JP2015144224A (ja) | 2013-12-26 | 2015-08-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
| JP2016072632A (ja) | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、表示装置、電子機器、及び照明装置 |
| US20160164020A1 (en) | 2014-12-04 | 2016-06-09 | Seoul National University R&Db Foundation | Organic light-emitting device |
| JP2018501668A (ja) | 2015-01-26 | 2018-01-18 | 北京維信諾科技有限公司 | 熱活性化増感燐光有機電界発光素子 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007125714A1 (ja) | 2006-04-26 | 2007-11-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9783734B2 (en) * | 2011-02-28 | 2017-10-10 | Kyulux, Inc. | Delayed fluorescence material and organic electroluminescence device |
| US10374166B2 (en) | 2014-02-18 | 2019-08-06 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
| KR20150132660A (ko) * | 2014-05-15 | 2015-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN108140740B (zh) * | 2015-09-30 | 2020-04-14 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、显示装置、电子设备及照明装置 |
| KR102914550B1 (ko) * | 2015-09-30 | 2026-01-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| CN112420965B (zh) * | 2017-11-18 | 2023-10-24 | 昆山国显光电有限公司 | 有机电致发光器件 |
| CN108586441B (zh) * | 2018-05-03 | 2020-12-29 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种化合物、一种有机发光显示装置 |
| CN108864068B (zh) * | 2018-07-27 | 2021-12-28 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种化合物以及有机发光显示装置 |
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Patent Citations (6)
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| JP2016072632A (ja) | 2014-09-30 | 2016-05-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、表示装置、電子機器、及び照明装置 |
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