JP7433760B2 - flavoring agent - Google Patents
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Description
本発明は、各種の食品に添加して当該食品に対して、風味を付与することができる風味付与剤に関するものである。 The present invention relates to a flavor imparting agent that can be added to various foods to impart flavor to the foods.
加工食品をはじめとする各種食品においては、特定の風味を付与又は増強するために香料等の風味付与剤が使用される場合がある。この場合、当該風味付与剤は当該付与される食品に使用されている原料に関係する場合が多い。このような加工食品等の食品に対してその風味を付与又は増強するための風味付与剤は種々のタイプが開示されている。
例えば、以下の先行技術文献１であると、畜肉エキスの風味を改善することを目的としている。また、先行技術文献２であると、トリュフの風味を付与することが可能なトリュフ風味付与剤に関するものである。
BACKGROUND ART Flavoring agents such as fragrances are sometimes used in various foods including processed foods to impart or enhance specific flavors. In this case, the flavor imparting agent is often related to the raw materials used in the food to which it is imparted. Various types of flavoring agents have been disclosed for imparting or enhancing flavor to foods such as processed foods.
For example, the following prior art document 1 aims to improve the flavor of livestock meat extract. Further, Prior Art Document 2 relates to a truffle flavor imparting agent capable of imparting a truffle flavor.
一方、食品が呈する風味については上記以外にも様々な種類・タイプがある。このような風味の中で特に、“穀物を水と共に加熱した際に生じる茹で、炊き又は蒸し等の加熱調理をした際の風味（調理感）”を付与する風味付与剤についても食品業界において求められていた。
しかし、このような風味を付与する風味付与剤に関する先行特許技術文献はほとんど存在しない。その一方、加工食品等に対して穀物を水分と共に加熱した際に生じる調理感を付与・増強させることができれば、一層、加工食品の分野の発展に寄与することが可能となる。
On the other hand, there are various kinds and types of flavors exhibited by foods other than those mentioned above. Among these flavors, the food industry is particularly looking for flavoring agents that give "the flavor (cooked feel) that occurs when grains are heated with water and cooked by boiling, cooking, steaming, etc." It was getting worse.
However, there are almost no prior patent technical documents regarding flavoring agents that impart such flavor. On the other hand, if it is possible to impart and enhance the cooking sensation that occurs when grains are heated with water to processed foods, etc., it will be possible to further contribute to the development of the field of processed foods.
そこで、本発明の発明者らは“穀物を水と共に加熱した際に生じる茹で、炊き又は蒸し等の加熱調理をした際の風味（調理感）”呈する風味付与剤を開発することを課題とした。 Therefore, the inventors of the present invention set out to develop a flavor imparting agent that exhibits "the flavor (cooked feeling) that occurs when grains are heated with water and cooked by boiling, cooking, steaming, etc." .
本発明者らは、種々の香料を用いて実験を繰り返し実施した。発明者の鋭意研究の結果、2,4-デカジエナール及びメチオナールの組み合わせにおいて、前記の風味を付与する効果を見出し本発明を完成するに至ったのである。
すなわち、本願第一の発明は、
“2,4-デカジエナール及びメチオナールを含有する風味付与剤。”である。
The inventors repeatedly conducted experiments using various fragrances. As a result of intensive research by the inventors, the present invention was completed by discovering the effect of imparting the above-mentioned flavor in a combination of 2,4-decadienal and methional.
That is, the first invention of the present application is
"A flavor imparting agent containing 2,4-decadienal and methional."
次に、本発明においては、さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチルチアゾールから選択される少なくとも一種類以上の化合物を含有させることで一層の風味付与が可能であることを見出した。
すなわち、本願第二の発明は、
“さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチルチアゾールからなる群から選択される少なくとも一種以上の化合物を含有する請求項１に記載の風味付与剤。“、である。
Next, in the present invention, 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine, 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine and 2- It has been found that further flavor can be imparted by containing at least one compound selected from acetylthiazole.
That is, the second invention of the present application is
“In addition, 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine,
The flavor imparting agent according to claim 1, containing at least one compound selected from the group consisting of 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine and 2-acetylthiazole. “, is.
次に、本出願人は、上記の風味付与剤を含有する食品についても意図している。
すなわち、本願第三の発明は、
“請求項１又は２に記載の風味付与剤を含有する食品。”、である。
Next, the applicant also contemplates food products containing the flavoring agents described above.
That is, the third invention of the present application is
"A food product containing the flavor imparting agent according to claim 1 or 2."
特に、本願の風味付与剤は、即席食品に好適に利用することができる。
すなわち、本願第四の発明は、
“前記食品が即席食品である請求項３に記載の食品”、である。
In particular, the flavor imparting agent of the present application can be suitably used in instant foods.
That is, the fourth invention of the present application is
"The food according to claim 3, wherein the food is an instant food."
さらに、上記即席食品については、即席麺又はカップライスに好適に利用することができる。
すなわち、本願第五の発明は、
“前記即席食品が即席麺又はカップライスである請求項４に記載の食品。”、である。
Furthermore, the instant food can be suitably used for instant noodles or cup rice.
That is, the fifth invention of the present application is
"The food according to claim 4, wherein the instant food is instant noodles or cup rice."
本発明の風味付与剤を利用することで、加工食品を始めとする各種食品に“穀物を水とともに加熱調理(茹で、炊き等)をした際の風味（調理感）”を付与することができる。
By using the flavor imparting agent of the present invention, it is possible to impart the "flavor (cooked feel) when grains are cooked (boiled, cooked, etc.) with water" to various foods including processed foods. .
以下に、本発明を実施の形態に準じて詳細に説明する。但し、本発明はこれらの実施態様に限定されるものではない。 EMBODIMENT OF THE INVENTION Below, this invention is demonstrated in detail according to embodiment. However, the present invention is not limited to these embodiments.
─本発明の目的とする風味─
本発明により得られる風味は、穀物類を水等ともに加熱した際に生じる風味を対象とする。本発明の有効成分は以下の物質である。
─Taste of the present invention─
The flavor obtained by the present invention is intended to be the flavor that occurs when grains are heated together with water or the like. The active ingredients of the present invention are the following substances.
《１》本発明の風味付与剤の有効成分
─2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）─
本発明でいう2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）（CAS 2363-88-4）とは、以下の構造式を有する。
<<1>> Active ingredient of the flavoring agent of the present invention ─2,4-decadienal─
2,4-decadienal (CAS 2363-88-4) as used in the present invention has the following structural formula.
2,4-デカジエナールはバターや、調理された牛肉や魚等で見出される芳香化合物である。本発明の2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則 別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
2,4-decadienal is an aromatic compound found in butter and cooked beef and fish. The 2,4-decadienal of the present invention is commercially available and can be used as a food flavoring compound. Food flavoring compounds are specified in Attached Table 1 of the Enforcement Regulations of the Food Sanitation Act, and are designated as food additives used for flavoring purposes. 2,4-decadienal (2,4-decadienal) is included in the specific items determined to fall under 18 categories of fragrances designated as classes or derivatives (so-called class 18).
Regarding 2,4-decadienal, commercially available types can be purchased as described above. Alternatively, aroma components extracted from foods or the like by extraction (distillation, etc.) can also be used.
─メチオナール（methional）─
本発明でいうメチオナール（methional）（CAS 3268-49-3）とは、以下の構造式を有する。
─Methional─
Methional (CAS 3268-49-3) as used in the present invention has the following structural formula.
メチオナール（methional）はメチオニンの分解物である。本化合物は、ポテトチップ等のポテト系統のスナックであるポテトチップに見出される芳香化合物である。また、紅茶や緑茶にも存在する。
本発明のメチオナール（methional）については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則 別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。メチオナール（methional）は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本メチオナール（methional）については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
Methional is a decomposition product of methionine. This compound is an aromatic compound found in potato chips, which are potato-based snacks such as potato chips. It is also present in black and green tea.
The methional of the present invention is commercially available and can be used as a food flavoring compound. Food flavoring compounds are specified in Attached Table 1 of the Enforcement Regulations of the Food Sanitation Act, and are designated as food additives used for flavoring purposes. Among these, methional is included in the specific items determined to fall under 18 categories of fragrances designated as classes or derivatives (so-called class 18).
Regarding this methional, commercially available types can be purchased as described above. Alternatively, aroma components extracted from foods or the like by extraction (distillation, etc.) can also be used.
─2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）─
本発明でいう2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）(CAS99583-29-6)とは、以下の構造式を有する。
─2-acetyl-1-pyrroline─
2-acetyl-1-pyrroline (CAS99583-29-6) as used in the present invention has the following structural formula.
2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）は、白パン、ジャスミンライス等に見出される芳香化合物である。バターを含むポップコーン様の香気を有するといわれている。本発明の2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則 別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline）については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
2-acetyl-1-pyrroline is an aromatic compound found in white bread, jasmine rice, etc. It is said to have a popcorn-like aroma containing butter. The 2-acetyl-1-pyrroline of the present invention is commercially available and can be used as a food flavoring compound. Food flavoring compounds are specified in Attached Table 1 of the Enforcement Regulations of the Food Sanitation Act, and are designated as food additives used for flavoring purposes. 2-acetyl-1-pyrroline (2-acetyl-1-pyrroline) is included in specific items determined to fall under 18 fragrance items designated as classes or derivatives (so-called class 18). It is.
Regarding 2-acetyl-1-pyrroline, commercially available types can be purchased as described above. Alternatively, aroma components extracted from foods or the like by extraction (distillation, etc.) can also be used.
─2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン（2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine）─
本発明でいう2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン
（2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine）(CAS25343-57-1)とは、以下の構造式を有し、パンの香気の一成分である香気化合物である。
─2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine─
2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine (CAS25343-57-1) referred to in the present invention has the following structural formula. , is an aromatic compound that is a component of the aroma of bread.
本発明の2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン
(2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine)については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則 別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。
は、これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
本2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン(2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine)については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine of the present invention
(2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine) is commercially available and can be used as a food flavoring compound. Food flavoring compounds are specified in Attached Table 1 of the Enforcement Regulations of the Food Sanitation Act, and are designated as food additives used for flavoring purposes.
are included in the specific items determined to fall under the 18 categories of fragrances designated as classes or derivatives (so-called class 18).
As for the present 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine, a commercially available type can be purchased as described above. Alternatively, aroma components extracted from foods or the like by extraction (distillation, etc.) can also be used.
─2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン（2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine）─
本発明でいう2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン
(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine) (CAS27300-27-2)とは、以下の構造式を有し、加熱されたパン臭の香気を呈する芳香化合物である。
─2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine─
2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine as used in the present invention
(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine) (CAS27300-27-2) is an aromatic compound that has the following structural formula and exhibits the aroma of heated bread.
本発明の2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン
(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine)
については、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則 別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。
これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。
2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine of the present invention
(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine)
Commercially available products are available and can be used as food flavoring compounds. Food flavoring compounds are specified in Attached Table 1 of the Enforcement Regulations of the Food Sanitation Act, and are designated as food additives used for flavoring purposes.
Of these, it is included in specific items that have been determined to fall under 18 categories of fragrances designated as classes or derivatives (so-called class 18).
本2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン(2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine)については上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
尚、上述の2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンのすべてを含有する風味付与剤を得ることを目的として、プロリン、穀粉、糖類、アルカリ剤、水及び食用油を加熱することによって、香料含有素材の製造する方法が有効である。
As for the present 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine, a commercially available type can be purchased as described above. Alternatively, aroma components extracted from foods or the like by extraction (distillation, etc.) can also be used.
In addition, the above-mentioned 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine and
2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine by heating proline, flour, sugar, alkali, water and edible oil to obtain a flavoring agent containing all of 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine. The method of manufacturing the material is effective.
より具体的には、プロリン、糖類（フルクトース）、小麦粉、アルカリ剤を水に混合・懸濁して、パーム油を入れた後、オートクレープを１４０℃で１０分処理を行う。これによって2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンを含む香料含有素材を調製することができる。 More specifically, proline, sugar (fructose), flour, and alkaline agent are mixed and suspended in water, palm oil is added, and then the autoclave is treated at 140° C. for 10 minutes. Thereby, fragrance-containing materials containing 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine and 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine can be prepared. .
さらに、本発明の2,4-デカジエナール及びメチオナールを含有する風味付与剤において、他の香料等の風味付与・増強成分を利用してもよいことは勿論である。
例えば、2-アセチルチアゾールが挙げられる。2-アセチルチアゾール(CAS24295-03-2)とは、以下の構造を有する。
Furthermore, in the flavor imparting agent containing 2,4-decadienal and methional of the present invention, it is of course possible to use flavor imparting/enhancing components such as other fragrances.
For example, 2-acetylthiazole is mentioned. 2-Acetylthiazole (CAS24295-03-2) has the following structure.
2-アセチルチアゾールは、ウイスキー等のアルコール飲料に見られる香気化合物である。また、アスパラガスや調理されたジャガイモ等に存在する。
本発明の2-アセチルチアゾールについては、市販のものを入手することができ食品用香料化合物として使用することができる。食品用香料化合物は、食品衛生法施行規則 別表第一で指定され、着香を目的として使用される食品添加物として指定されている。
2-Acetylthiazole is an aromatic compound found in alcoholic beverages such as whisky. It is also present in asparagus and cooked potatoes.
The 2-acetylthiazole of the present invention is commercially available and can be used as a food flavoring compound. Food flavoring compounds are specified in Attached Table 1 of the Enforcement Regulations of the Food Sanitation Act, and are designated as food additives used for flavoring purposes.
これらのうち、類又は誘導体として指定されている18項目の香料（いわゆる18類）に該当すると判断された具体的品目に含まれている。本2-アセチルチアゾールについては上記のように市販のタイプを購入することができる。また、食品等から抽出（蒸留等）により、その香気成分を抽出したものを用いることもできる。
その他、公知の香料やエキス等を適宜使用することができる。種々の目的や他の風味の付与を目的に種々の香料等の風味付与剤を使用することが可能である。
Of these, it is included in specific items that have been determined to fall under 18 categories of fragrances designated as classes or derivatives (so-called class 18). Regarding 2-acetylthiazole, commercially available types can be purchased as described above. Alternatively, aroma components extracted from foods or the like by extraction (distillation, etc.) can also be used.
In addition, known fragrances, extracts, etc. can be used as appropriate. Flavoring agents such as various fragrances can be used for various purposes and for imparting other flavors.
《２》本発明の風味付与剤の有効成分の配合
本発明においては、2,4-デカジエナール及びメチオナールを必須の構成成分としているが、当該有効成分について、2,4-デカジエナール：メチオナールの割合が１０：１～
１０５：１の重量比が好ましい。さらに好ましくは、１０２：１～１０４：１の重量比が好ましい。最も好ましくは４０：１～４０００：１の重量比である。
<<2>> Combination of active ingredients of the flavor imparting agent of the present invention In the present invention, 2,4-decadienal and methional are essential components, and the ratio of 2,4-decadienal:methional is 10:1～
A weight ratio of 10 5 :1 is preferred. More preferably, a weight ratio of 10 2 :1 to 10 4 :1 is preferred. Most preferred is a weight ratio of 40:1 to 4000:1.
さらに、実際の食品に添加する場合においては、当該2,4-デカジエナールについては、当該添加する食品重量に対して、１０-４ppm～１ppmが好ましく、より好ましくは
１０-３ppm～８×１０-１ppmである。最も好ましくは２×１０-２ppm～１０-１pm程度の範囲である。
また、メチオナールについては、当該添加する食品重量に対して、１０-７ppm～
１０-３ppmが好ましく、より好ましくは１０-６ppm～１０-４ppmである。
Furthermore, when added to actual foods, the 2,4-decadienal is preferably 10 -4 ppm to 1 ppm, more preferably 10 -3 ppm to 8 x 10 ppm, based on the weight of the food to be added. -1 ppm. The most preferred range is about 2×10 −2 ppm to 10 −1 pm.
In addition, for methional, 10 -7 ppm to the weight of the food to be added.
It is preferably 10 -3 ppm, more preferably 10 -6 ppm to 10 -4 ppm.
また、例えば、2,4-デカジエナール及びメチオナールについて、2,4-デカジエナールを２００ppm、メチオナールを０．２ppm程度の濃度として風味付与剤を調製しておき、当該風味付与剤を食品に対して、上記濃度範囲となるように添加することも可能である。
さらに、本発明の風味付与剤（2,4-デカジエナール及びメチオナール）に組み合わせる他の香料成分としては、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン又は2-アセチルチアゾールを同時に使用することが好適である。
For example, for 2,4-decadienal and methional, a flavor imparting agent is prepared in advance with a concentration of 2,4-decadienal of about 200 ppm and methional of about 0.2 ppm, and the flavor imparting agent is applied to the food as described above. It is also possible to add it within a range of concentrations.
Furthermore, other flavor components to be combined with the flavor imparting agent (2,4-decadienal and methional) of the present invention include 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine, -Acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine or 2-acetylthiazole are preferably used simultaneously.
これらの風味付与剤については、
2,4-デカジエナール：2-アセチル-1-ピロリンは１０：１～１０３：１程度の重量比、
2,4-デカジエナール：2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジンは１：１～１０２：１程度の重量比、
2,4-デカジエナール：2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンは１：１～１０２：１程度の重量比、
2,4-デカジエナール：2-アセチルチアゾールは４：１～４×１０２：１程度の重量比、
の割合が好適である。
For these flavoring agents,
2,4-decadienal:2-acetyl-1-pyrroline in a weight ratio of about 10:1 to 10 3 :1,
2,4-decadienal:2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine in a weight ratio of about 1:1 to 10 2 :1,
2,4-decadienal:2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine in a weight ratio of about 1:1 to 10 2 :1,
The weight ratio of 2,4-decadienal:2-acetylthiazole is about 4:1 to 4×10 2 :1,
A suitable ratio is .
《３》本発明の風味付与剤を添加する対象食品
本発明の風味付与剤は、各種食品に添加して当該食品に穀物を茹で等の加熱処理をした際に生じる風味を付与することができる。特に、穀物を原料とする加工食品である即席麺（即席カップ麺、即席袋めん）やカップライス等の即席食品に好適に利用することができる。
具体的には、例えば、穀物である小麦を使用する麺類に関しては即席麺に好適に利用することができる。
また、穀物である米を使用する食品として、即席食品である米を使用するカップライスに利用することができる。このように各種の即席食品（乾燥食品・レトルト食品等）に広く風味付与の目的で利用することができる。さらに、チルド食品や冷凍食品にも使用することができる。
<3> Foods to which the flavor imparting agent of the present invention is added The flavor imparting agent of the present invention can be added to various foods to impart the flavor that occurs when grains are subjected to heat treatment such as boiling. . In particular, it can be suitably used for instant foods such as instant noodles (instant cup noodles, instant bag noodles) and cup rice, which are processed foods made from grains.
Specifically, for example, noodles using wheat, which is a grain, can be suitably used for instant noodles.
In addition, as a food product using rice, which is a grain, it can be used in cup rice, which uses rice, which is an instant food. In this way, it can be widely used to impart flavor to various instant foods (dried foods, retort foods, etc.). Furthermore, it can be used for chilled foods and frozen foods.
以下の本発明の実施例について説明する。但し、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。
Examples of the present invention will be described below. However, the present invention is not limited to these examples.
［試験例１］2,4-デカジエナール及びメチオナールを利用した場合の風味付与効果について検討
2,4-デカジエナール及びメチオナールを利用した場合について検討した。尚、2,4-デカジエナール比較対象として、2,4-ノナジエナール(2,4-nonadienal)及び2,4-ウンデカジエナール（2,4-undecadienal）を用いた。さらに、メチオナールの比較対象として、メチオノール(methionol)を用いた。具体的には、以下の表１に記載するように風味付与剤を調製した。尚、溶媒は食用油であるパーム油を用いた。
[Test Example 1] Examining the flavor imparting effect when using 2,4-decadienal and methional
We investigated the use of 2,4-decadienal and methional. In addition, 2,4-nonadienal (2,4-nonadienal) and 2,4-undecadienal (2,4-undecadienal) were used as 2,4-decadienal comparison targets. Furthermore, methionol was used as a comparison target for methional. Specifically, flavoring agents were prepared as described in Table 1 below. Note that palm oil, which is an edible oil, was used as the solvent.
また、2,4-ノナジエナール（2,4-nonadienal）、2,4-デカジエナール（2,4-decadienal）、2,4-ウンデカジエナール（2,4-undecadienal） 、メチオナール（methional）及びメチオノール（methionol）については、市販の香料素材を利用した。これらより表１の配合組成となるように風味付与剤を調製した。尚、溶剤は食用油であるパーム油を用いた。 Also, 2,4-nonadienal, 2,4-decadienal, 2,4-undecadienal, methional and methionol. For (methionol), a commercially available fragrance material was used. From these, flavor imparting agents were prepared so as to have the composition shown in Table 1. Note that palm oil, which is an edible oil, was used as the solvent.
表１で調製した各試験区の風味付与剤を以下の加工食品に添加した。当該加工食品としては、醤油味の即席麺（日清食品株式会社（製）の商品名：出前一丁（登録商標）どんぶり）を利用した。当該即席麺に対して４１０ｍｌの熱湯を注湯し、３分後に攪拌して即席麺の調理を完成させた。
当該即席麺（４８０ｇ）に対して、その0.05重量％となるように表１の各試験区の風味付与剤を添加して、攪拌した後、上記の風味付与剤を添加しないブランクの即席麺と比較した。
The flavor imparting agents of each test group prepared in Table 1 were added to the following processed foods. As the processed food, soy sauce-flavored instant noodles (trade name: Demae Iccho (registered trademark) bowl, manufactured by Nissin Foods Co., Ltd.) were used. 410 ml of boiling water was poured into the instant noodles and stirred after 3 minutes to complete cooking of the instant noodles.
To the instant noodles (480 g), the flavor imparting agent of each test group in Table 1 was added to the amount of 0.05% by weight, and after stirring, blank instant noodles without the above flavor imparting agent were added. compared.
官能評価は、熟練のパネラー５名により行い、“風味”については、穀物を水分と共に加熱した際に生じる調理感の強弱によって0～9の10段階で評価した。尚、0：コントロールと比較し風味が同じ ⇔ 9：風味が非常に強い、の10段階の評価で行った。結果を表２に示す。 The sensory evaluation was conducted by five experienced panelists, and the "flavor" was evaluated on a 10-point scale from 0 to 9 depending on the strength of the cooking sensation that occurs when grains are heated with water. The evaluation was made on a 10-point scale: 0: The flavor is the same as the control ⇔ 9: The flavor is very strong. The results are shown in Table 2.
─結果─
2,4-デカジエナール及びメチオナールの組み合わせが、本発明の風味付与において特に有効であることが判明した。
─Results─
A combination of 2,4-decadienal and methional has been found to be particularly effective in flavoring the present invention.
［試験例２］香料をさらに添加した場合の風味付与効果について検討
上記の結果より得られた2,4-デカジエナール及びメチオナールを含む風味付与剤に対して、さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジン又は2-アセチルチアゾールをさらに添加した場合の効果について検討した。
尚、2-アセチルチアゾールについては、市販の香料を利用した。さらに、2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び
2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンについては当該すべての成分を含む素材を以下の方法で調整した。
[Test Example 2] Examination of flavor imparting effect when flavoring agent is further added To the flavor imparting agent containing 2,4-decadienal and methional obtained from the above results, 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine
The effect of further adding 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine or 2-acetylthiazole was investigated.
As for 2-acetylthiazole, a commercially available fragrance was used. Furthermore, 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine and
Regarding 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine, a material containing all the components was prepared by the following method.
すなわち、プロリン1.5重量部、グルコース0.1重量部、小麦粉0.4重量部、アルカリ剤として炭酸水素ナトリウム0.1重量部を水10重量部に混合・懸濁して、パーム油87.9重量部を入れた後、オートクレープを１４０℃で１０分処理を行った。 That is, 1.5 parts by weight of proline, 0.1 parts by weight of glucose, 0.4 parts by weight of wheat flour, and 0.1 parts by weight of sodium bicarbonate as an alkali agent were mixed and suspended in 10 parts by weight of water, and after adding 87.9 parts by weight of palm oil, the mixture was placed in an autoclave. was treated at 140°C for 10 minutes.
これによって2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン及び2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンを含む香料含有素材を調製し、以下の試験に用いた。尚、当該香料含有素材についてはＧＣ／ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ社、機種５９７７）によって2-アセチル-1-ピロリン等の成分を分析をすることによってその濃度を測定し各試験区の調製に用いた。
また、2-アセチルチアゾールについては、市販の香料素材を利用した。これらより表３の配合で風味付与剤を調製した。尚、溶媒は食用油であるパーム油を用いた。
Thereby, a fragrance-containing material containing 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine and 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine was prepared, and the following Used for testing. The fragrance-containing material was analyzed for components such as 2-acetyl-1-pyrroline by GC/MS (Agilent, Model 5977) to measure its concentration, which was used to prepare each test group.
Furthermore, for 2-acetylthiazole, a commercially available fragrance material was used. From these, flavor imparting agents were prepared according to the formulations shown in Table 3. Note that palm oil, which is an edible oil, was used as the solvent.
表3に記載の各試験区の風味付与剤を試験例１と同様に、官能試験の結果を表４に示す。尚、官能試験は試験例１と同様に調理済みの即席麺（４８０ｇ）に対して、その0.05重量％となるように表３の各試験区の風味付与剤を添加して実施した。評価基準は試験例１と同様にした。結果を表４に示す。 Table 4 shows the results of a sensory test using the flavor imparting agents in each test group listed in Table 3 in the same manner as in Test Example 1. The sensory test was conducted in the same manner as in Test Example 1 by adding the flavor imparting agents of each test group in Table 3 to 0.05% by weight of cooked instant noodles (480 g). The evaluation criteria were the same as in Test Example 1. The results are shown in Table 4.
─結果─
2,4-デカジエナール及びメチオナールに追加して2-アセチル-1-ピロリン、2-アセチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリジン、2-アセチル-3,4,5,6-テトラヒドロピリジンを併用することで風味付与効果が増強することが判明した。また、2-アセチルチアゾールを追加することによって風味付与効果が増強した。
─Results─
Combined use of 2-acetyl-1-pyrroline, 2-acetyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine, and 2-acetyl-3,4,5,6-tetrahydropyridine in addition to 2,4-decadienal and methional. It was found that the flavor imparting effect was enhanced by doing so. Furthermore, the flavor imparting effect was enhanced by adding 2-acetylthiazole.
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