JP7528247B2 - 組成物及びその製造方法並びに化粧料 - Google Patents

Description

本発明は、組成物（特に香粧品原料組成物）及びその製造方法並びに化粧料に関する。

アシル基含有アミノ酸誘導体は、微量添加でも香粧品原料として、特に毛髪や皮膚のｐＨに近い弱酸性処方の安定性や乳化性、分散性を良好にすることから近年特に重要視されている。例えば、特許文献１には、アシル基含有アミノ酸誘導体を含有するゲル状組成物が安定性、使用感にすぐれた組成物であることが開示されている。また、特許文献２には、アシル基含有アミノ酸誘導体の配合による化粧料における処方安定性や防腐効果や低刺激性への寄与に関する技術が開示されている。

特許第４０７０７６８号公報 特開２００６－１６０６８６号公報

香粧品処方においては、乳化能や分散能が高度に要求されることが特にスキンケア、ヘアケア用途でみられる。しかしながら、特許文献１、２等に記載されるような従来の香粧品処方においても、高度な乳化安定性や分散安定性を得ることはいまだ困難である。

そこで、本発明は、優れた乳化安定性及び分散安定性を付与する組成物（特に香粧品原料組成物）を提供することを目的とする。

すなわち、本発明者等は、上記目的を達するべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有するアシル基含有アミノ酸誘導体を、様々な成分と組み合わせることによって、優れた乳化安定性及び分散安定性を付与する組成物を提供できることを見出した。

すなわち、本発明は下記の通りである。
［１］
下記成分Ａと、
下記成分Ｂ、下記成分Ｃ、下記成分Ｄ及び下記成分Ｅからなる群から選択される１種以上の成分（ただし、前記成分Ｃのみ、又は前記成分Ｄのみは除く）と、
を含有することを特徴とする組成物
・成分Ａ：下記一般式（Ａ）で表されるアシル基含有アミノ酸誘導体又はその塩

（式（Ａ）中、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ１、Ｍ２、及びＭ３は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、コリン、アルミニウム、又は亜鉛であり、
ｎ１及びｎ２は、０及び２であるか、又は２及び０であり、
ｎ３及びｎ４は、０及び２であるか、又は２及び０である）
・成分Ｂ：下記一般式（Ｂ）で表されるＮ－アシルピロリドンカルボン酸又はその塩

（式（Ｂ）中、
Ｒ３は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ４は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、コリン、アルミニウム、又は亜鉛である）
・成分Ｃ：下記一般式（Ｃ）で表されるアシルグルタミン酸又はその塩

（式（Ｃ）中、
Ｒ４は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ５及びＭ６は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、コリン、アルミニウム、又は亜鉛である）
・成分Ｄ：下記一般式（Ｄ）で表される脂肪酸又はその塩

（式（Ｄ）中、
Ｒ５は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ７は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、コリン、アルミニウム、又は亜鉛である）
・成分Ｅ：下記一般式（Ｅ）で表される脂肪酸アミド

（式（Ｅ）中、
Ｒ６は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基である）。
［２］
前記成分Ａと、前記成分Ｂとを含有する、［１］に記載の組成物。
［３］
前記成分Ａと、前記成分Ｅとを含有する、［１］に記載の組成物。
［４］
前記成分Ａと、前記成分Ｂと、前記成分Ｅとを含有する、［１］に記載の組成物。
［５］
前記一般式（Ａ）～（Ｅ）におけるＲ１～Ｒ６が、各々独立に、炭化数１～２９の炭化水素基である、［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］
前記一般式（Ａ）～（Ｄ）におけるＭ１～Ｍ７が、各々独立に、Ｎａ、Ｋ、トリエタノールアミン、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｚｎ、アルギニン、又はＨである、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］
前記成分Ｂの、前記成分Ａに対する割合が、０．００４％以上である、［１］、［２］、［４］、［５］及び［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］
前記成分Ｃの量が、前記成分Ａと前記成分Ｃとの合計質量を基準として、０．８質量％以上であり、
前記成分Ｄの量が、前記成分Ａと前記成分Ｄとの合計質量を基準として、０．０６質量％以上である、
［１］及び［５］～［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］
前記成分Ｅの量が、、前記成分Ａの質量を基準として、０．００５質量％以上である、［１］及び［３］～［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］
以下の工程を含む、［１］、［２］及び［４］～［９］のいずれかに記載の組成物の製造方法：
１）水と有機溶媒とを含む混合溶媒中で、グルタミン酸又はその塩と脂肪酸クロライドとを反応させて、Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩を含む反応液を得、前記反応液を酸でｐＨ１～６とし、２５～８０℃の温度において有機層と水層とに分層する工程；
２）前記有機層を酸性下で濃縮乾燥し、前記Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩の一部をＮ－アシルピロリドンカルボン酸又はその塩に変換する工程；
３）前記Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩と酸無水物とを反応させて、Ｎ－アシルグルタミン酸無水物を得る工程；及び
４）前記Ｎ－アシルグルタミン酸無水物とリジン又はその塩とを反応させて、アシル基含有アミノ酸誘導体又はその塩を得る工程。
［１１］
前記工程２）において、前記有機相を、乾燥減量が１０質量％以下になるまで濃縮乾燥する、［１０］に記載の製造方法。
［１２］
前記工程２）における濃縮乾燥を減圧下にて、５０℃以上で実施する、［１０］又は［１１］に記載の製造方法。
［１３］
香粧品原料組成物である、［１］～［９］のいずれかに記載の組成物。
［１４］
［１］～［９］のいずれかに記載の組成物の香粧品原料としての使用。
［１５］
［１］～［９］のいずれかに記載の組成物を配合した化粧料。
［１６］
ｐＨ４以上である、［１５］に記載の化粧料。

本発明によれば、優れた乳化安定性及び分散安定性を付与する組成物（特に香粧品原料組成物）を提供することができる。

以下、本発明を実施するための形態（以下、単に「本実施形態」という。）について詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜変形して実施できる。

〔組成物〕
本実施形態のは、下記成分Ａと、下記成分Ｂ、下記成分Ｃ、下記成分Ｄ及び下記成分Ｅからなる群から選択される１種以上の成分（ただし、成分Ｃのみ、又は成分Ｄのみは除く）と、を含有することを特徴とする組成物（特に香粧品原料組成物）及びこれを配合した化粧料に関する。成分の組み合わせとしては、例えば、Ａ＋Ｂ、Ａ＋Ｅ、Ａ＋Ｂ＋Ｃ、Ａ＋Ｂ＋Ｄ、Ａ＋Ｂ＋Ｅ、Ａ＋Ｃ＋Ｄ、Ａ＋Ｃ＋Ｅ、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｄ、Ａ＋Ｂ＋Ｃ＋Ｅ、Ａ＋Ｃ＋Ｄ＋Ｅが挙げられる。

成分Ａは、下記一般式（Ａ）で表されるアシル基含有アミノ酸誘導体又はその塩である。

（式（Ａ）中、
Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ１、Ｍ２、及びＭ３は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、又はコリンであり、
ｎ１及びｎ２は、０及び２であるか、又は２及び０であり、
ｎ３及びｎ４は、０及び２であるか、又は２及び０である）

成分Ｂは、下記一般式（Ｂ）で表されるＮ－アシルピロリドンカルボン酸又はその塩である。なお、本明細書において、成分Ｂは、「アシルＰＣＡ」ともいう。

（式（Ｂ）中、
Ｒ３は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ４は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、又はコリンである）

成分Ｃは、下記一般式（Ｃ）で表されるアシルグルタミン酸又はその塩である。

（式（Ｃ）中、
Ｒ４は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ５及びＭ６は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、又はコリンである）

成分Ｄは、下記一般式（Ｄ）で表される脂肪酸又はその塩である。

（式（Ｄ）中、
Ｒ５は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基であり、
Ｍ７は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、又はコリンである）

成分Ｅは、下記一般式（Ｅ）で表される脂肪酸アミドである。

（式（Ｅ）中、
Ｒ６は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭化水素基である）。

本実施形態の香粧品原料組成物は、高度な初期乳化安定性や分散安定性を香粧品処方に付与し、かつ良好な使用感も付与することができる。

一般式（Ａ）におけるＲ１及びＲ２は、炭化水素基であれば飽和、不飽和、直鎖、分岐鎖の種類に限定されることなく、いずれも使用可能である。例えば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、炭素数９の炭化水素基、炭素数１１の炭化水素基、炭素数１３の炭化水素基、炭素数１５の炭化水素基、炭素数１７の炭化水素基、炭素数１９の炭化水素基、炭素数２１の炭化水素基としてもよい。特に、Ｒ１－Ｃ（＝Ｏ）－構造及びＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－構造としては、カプロイル基、ウンデリレノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、イソミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレイル基、リノーリル基、リノレイル基、アラキジル基、ベヘニル基など世によく流通している炭化水素基も使用可能であるし、パーム油、パーム核油、ヤシ油由来である組成物の混合炭化水素基も使用可能である。例えば、炭素数１～２９の炭化水素基である。好ましくは、炭素数７～２３の炭化水素基である。より好ましくは、炭素数７～１７の炭化水素基である。特に好ましくは、炭化水素基における空気酸化防止の管理が難しくない飽和炭化水素基を用いる。経済的観点から、さらにいっそう好ましくは、Ｒ１－Ｃ（＝Ｏ）－構造及びＲ２－Ｃ（＝Ｏ）－構造は、ラウロイル基および／またはミリストイル基である。

一般式（Ａ）で表されるアシル基含有アミノ酸誘導体の３つのカルボン酸基は、全て遊離カルボン酸でもよいし、全てカルボン酸塩でもよいし、遊離カルボン酸とカルボン酸塩との組み合わせでもよい。

一般式（Ａ）におけるカルボン酸塩（ＣＯＯＭ１、ＣＯＯＭ２、ＣＯＯＭ３）としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルキルアミン塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、アミノメチルプロパノール塩等のアミン塩（有機又は無機アンモニウム塩）；リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩、コリン塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等の単一物あるいは混合物が挙げられる。性能や入手容易性の観点より、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、及びトリエタノールアミン塩、アルギニンが好ましく、より好ましくはナトリウム塩である。

成分Ａの含有量は、香粧品原料組成物の質量を基準として、０．００３～３質量％であることが好ましく、０．０１～２質量％であることがより好ましく、０．０２～０．５質量％であることがさらに好ましい。

一般式（Ｂ）におけるＲ３は、炭化水素基であれば飽和、不飽和、直鎖、分岐鎖の種類に限定されることなく、いずれも使用可能である。例えば、Ｒ３は、炭素数９の炭化水素基、炭素数１１の炭化水素基、炭素数１３の炭化水素基、炭素数１５の炭化水素基、炭素数１７の炭化水素基、炭素数１９の炭化水素基、炭素数２１の炭化水素基としてもよい。特に、Ｒ３－Ｃ（＝Ｏ）－構造としては、カプロイル基、ウンデリレノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、イソミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレイル基、リノーリル基、リノレイル基、アラキジル基、ベヘニル基など世によく流通している炭化水素基も使用可能であるし、パーム油、パーム核油、ヤシ油由来である組成物の混合炭化水素基も使用可能である。好ましくは、炭素数７～２３の炭化水素基である。例えば、炭素数１～２９の炭化水素基である。より好ましくは、炭素数７～１７の炭化水素基である。特に好ましくは、炭化水素基における空気酸化防止の管理が難しくない飽和炭化水素基を用いる。経済的観点から、さらにいっそう好ましくは、Ｒ３－Ｃ（＝Ｏ）－構造は、ラウロイル基および／またはミリストイル基である。

一般式（Ｂ）におけるカルボン酸塩（ＣＯＯＭ４）としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルキルアミン塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、アミノメチルプロパノール塩等のアミン塩（有機又は無機アンモニウム塩）；リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩、コリン塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等の単一物あるいは混合物が挙げられる。性能や入手容易性の観点より、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、及びトリエタノールアミン塩、アルギニンが好ましく、より好ましくはナトリウム塩である。

香粧品処方に高度な初期乳化安定性や分散安定性を付与することと経済性との観点より、成分Ｂの成分Ａに対する割合は、０．００４％以上７．０％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０１％以上３．５％以下であり、さらに好ましくは０．０２％以上２．０％以下である。成分Ｂの含有量が、０．００４％以上であると、処方系における乳化性および乳化安定性がより向上し、また成分Ｂが７．０％を以下だと、処方系の溶解安定性がさらに向上する。前記割合は、下記実施例に記載のＨＰＬＣ分析法により測定することができる。

成分Ｂの含有量は、香粧品原料組成物の質量を基準として、０．００００３～０．０３質量％であることが好ましく、０．０００１～０．０２質量％であることがより好ましく、０．０００２～０．００５質量％であることがさらに好ましい。

一般式（Ｃ）におけるＲ４は、炭化水素基であれば飽和、不飽和、直鎖、分岐鎖の種類に限定されることなく、いずれも使用可能である。例えば、Ｒ４は、炭素数９の炭化水素基、炭素数１１の炭化水素基、炭素数１３の炭化水素基、炭素数１５の炭化水素基、炭素数１７の炭化水素基、炭素数１９の炭化水素基、炭素数２１の炭化水素基としてもよい。特に、Ｒ４－Ｃ（＝Ｏ）－構造としては、カプロイル基、ウンデリレノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、イソミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレイル基、リノーリル基、リノレイル基、アラキジル基、ベヘニル基など世によく流通している炭化水素基も使用可能であるし、パーム油、パーム核油、ヤシ油由来である組成物の混合炭化水素基も使用可能である。例えば、炭素数１～２９の炭化水素基である。好ましくは、炭素数７～２３の炭化水素基である。より好ましくは、炭素数７～１７の炭化水素基である。特に好ましくは、炭化水素基における空気酸化防止の管理が難しくない飽和炭化水素基を用いる。経済的観点から、さらにいっそう好ましくは、Ｒ４－Ｃ（＝Ｏ）－構造は、ラウロイル基および／またはミリストイル基である。

一般式（Ｃ）におけるカルボン酸塩（ＣＯＯＭ５、ＣＯＯＭ６）としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルキルアミン塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、アミノメチルプロパノール塩等のアミン塩（有機又は無機アンモニウム塩）；リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩、コリン塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等の単一物あるいは混合物が挙げられる。性能や入手容易性の観点より、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、及びトリエタノールアミン塩、アルギニンが好ましく、より好ましくはナトリウム塩である。

成分Ｃの含有量（％）は、成分Ａと成分Ｃの合計質量を基準として、０．８質量％以上であることが好ましく、０．８質量％以上８．０質量％以下であることがより好ましく、１．１質量％以上８．０質量％以下であることがさらに好ましく、特に好ましくは、１．５質量％以上６．０質量％以下である。上記割合は、下記実施例に記載の方法により測定することができる。

一般式（Ｄ）におけるＲ５は、炭化水素基であれば飽和、不飽和、直鎖、分岐鎖の種類に限定されることなく、いずれも使用可能である。例えば、Ｒ５は、炭素数９の炭化水素基、炭素数１１の炭化水素基、炭素数１３の炭化水素基、炭素数１５の炭化水素基、炭素数１７の炭化水素基、炭素数１９の炭化水素基、炭素数２１の炭化水素基としてもよい。特に、Ｒ５－Ｃ（＝Ｏ）－構造としては、カプロイル基、ウンデリレノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、イソミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレイル基、リノーリル基、リノレイル基、アラキジル基、ベヘニル基など世によく流通している炭化水素基も使用可能であるし、パーム油、パーム核油、ヤシ油由来である組成物の混合炭化水素基も使用可能である。例えば、炭素数１～２９の炭化水素基である。好ましくは、炭素数７～２３の炭化水素基である。より好ましくは、炭素数７～１７の炭化水素基である。特に好ましくは、炭化水素基における空気酸化防止の管理が難しくない飽和炭化水素基を用いる。経済的観点から、さらにいっそう好ましくは、Ｒ５－Ｃ（＝Ｏ）－構造は、ラウロイル基および／またはミリストイル基である。

一般式（Ｄ）におけるカルボン酸塩（ＣＯＯＭ７）としては、特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩、アルキルアミン塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、アミノメチルプロパノール塩等のアミン塩（有機又は無機アンモニウム塩）；リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩、コリン塩、アルミニウム塩、亜鉛塩等の単一物あるいは混合物が挙げられる。性能や入手容易性の観点より、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、及びトリエタノールアミン塩、アルギニンが好ましく、より好ましくはナトリウム塩である。

成分Ｄの含有量（％）は、成分Ａと成分Ｄの合計質量を基準として、０．０６質量％以上であることが好ましく、０．０６質量％以上３．０質量％以下であることがより好ましく、０．１１質量％以上３．０質量％以下であることがさらに好ましく、特に好ましくは、０．１４質量％以上０．５５質量％以下である。上記割合は、下記実施例に記載の方法により測定することができる。

一般式（Ｅ）におけるＲ６は、炭化水素基であれば飽和、不飽和、直鎖、分岐鎖の種類に限定されることなく、いずれも使用可能である。例えば、Ｒ６は、炭素数９の炭化水素基、炭素数１１の炭化水素基、炭素数１３の炭化水素基、炭素数１５の炭化水素基、炭素数１７の炭化水素基、炭素数１９の炭化水素基、炭素数２１の炭化水素基としてもよい。特に、Ｒ６－Ｃ（＝Ｏ）－構造としては、カプロイル基、ウンデリレノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、イソミリストイル基、パルミトイル基、イソパルミトイル基、ステアロイル基、イソステアロイル基、オレイル基、リノーリル基、リノレイル基、アラキジル基、ベヘニル基など世によく流通している炭化水素基も使用可能であるし、パーム油、パーム核油、ヤシ油由来である組成物の混合炭化水素基も使用可能である。例えば、炭素数１～２９の炭化水素基である。好ましくは、炭素数７～２３の炭化水素基である。より好ましくは、炭素数７～１７の炭化水素基である。特に好ましくは、炭化水素基における空気酸化防止の管理が難しくない飽和炭化水素基を用いる。経済的観点から、さらにいっそう好ましくは、Ｒ６－Ｃ（＝Ｏ）－構造は、ラウロイル基および／またはミリストイル基である。

香粧品処方に高度な初期乳化安定性や分散安定性を付与することと生産性との観点より、成分Ｅの成分Ａに対する割合（成分Ａ／成分Ｅ）は、０．００５質量％以上５．００質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０２質量％以上３.００質量％以下であり、さらに好ましくは０．０８質量％以上０．６質量％以下である。前記割合は、下記実施例に記載の方法により測定することができる。

本実施形態の香粧品原料組成物及びこれを配合した化粧料のｐＨは、特に限定されないが、４．０～９．０であることが好ましく、より好ましくは４．５～８．５であり、さらに好ましくは５．０～８．０である。

式（Ａ）～（Ｄ）におけるＭ１～Ｍ７は、各々独立に、水素原子、ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、及びアルギニンからなる群から選ばれることが好ましい。
Ｍ１～Ｍ７は、各々独立に、水素原子、ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、及びアルギニンからなる群から選ばれ、Ｍ１～Ｍ７の少なくとも１つが、水素であり、Ｍ１～Ｍ７の少なくとも１つが、ナトリウム、リチウム、カリウム、マグネシウム、アンモニウム、トリエタノールアミン、及びアルギニンからなる群から選ばれることがより好ましい。
Ｍ１～Ｍ７は、各々独立に、水素又はナトリウムであり、Ｍ１～Ｍ７の少なくとも１つが、水素であり、Ｍ１～Ｍ７の少なくとも１つが、ナトリウムであることが更に好ましい。

〔組成物の製造方法〕
本実施形態の組成物（特に香粧品原料組成物）の製造方法は、以下の工程を含む。
１）［第一工程］水と有機溶媒とを含む混合溶媒中で、グルタミン酸又はその塩と脂肪酸クロライドとを反応させて、Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩を含む反応液を得、前記反応液を酸でｐＨ１～６とし、２５～８０℃の温度において有機層と水層とに分層する工程。
２）［第二工程］前記有機層を酸性下で濃縮乾燥し、前記Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩の一部をＮ－アシルピロリドンカルボン酸又はその塩（成分Ｂ）に変換する工程。
３）［第三工程］前記Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩と酸無水物とを反応させて、Ｎ－アシルグルタミン酸無水物を得る工程。
４）［第四工程］前記Ｎ－アシルグルタミン酸無水物とリジン又はその塩とを反応させて、アシル基含有アミノ酸誘導体又はその塩（成分Ａ）を得る工程。

［第一工程］
本実施形態のアシル化反応工程は、水と、例えばｔ－ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、イソプロパノール等の有機溶媒との混合溶媒中で、アルカリ性化合物の存在下で、グルタミン酸と脂肪酸クロライドとを縮合反応する工程であり、アシル化反応により、粗Ｎ－アシルグルタミン酸が生成する。

アシル化反応工程において、グルタミン酸に対する脂肪酸クロライドのモル比は、１．０５以下であることが好ましく、より好ましくは１．０以下であり、さらに好ましくは０．９８以下である。グルタミン酸に対する脂肪酸クロライドのモル比が１．０５以下であることで、遊離脂肪酸の生成量を低減しやすい傾向にある。

アシル化反応工程において、混合溶媒の組成としては、水／有機溶媒の容量比が、９０／１０～２０／８０の範囲であることが好ましく、より好ましくは８５／１５～５０／５０の範囲である。９０／１０～２０／８０の範囲であることで、グルタミン酸と、脂肪酸クロライドとアルカリ性化合物との３者が相溶しやすく、反応速度を上げることができる。

アシル化反応工程におけるグルタミン酸の仕込み濃度は、特に限定されないが、反応中経時的に反応液の粘度が上昇するため、反応終了に近くなった時点で攪拌混合が可能な程度の仕込み濃度に調整することが好ましい。

アシル化反応工程の反応温度は、特に限定されないが、主反応促進と副反応抑制の観点より、－１０～７０℃の範囲であることが好ましく、より好ましくは－１０～２０℃の範囲、さらに好ましくは－５～１０℃の範囲である。

アシル化反応工程で使用されるアルカリ性化合物としては、特に制限はされないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。

アシル化反応工程におけるｐＨは、主反応促進と副反応抑制の観点より、９～１３．５に維持することが好ましく、１０～１３の範囲に維持することがより好ましい。

アシル化反応液を、例えば塩酸、硫酸のような酸（好ましくは鉱酸）でｐＨを１～６とし、有機層と水層との二層に分離し、有機層を取得する。アシル化反応液中では、生成したＮ－アシルグルタミン酸がアルカリ塩の形で存在している。これに酸を加えることで、Ｎ－アシルグルタミン酸中のカルボキシル基の一部もしくは全部をフリーの酸にすることで、有機層と水層とに分層するものである（酸沈工程）。酸沈時のｐＨによって、カルボキシル基の解離状態が変わり、分層状態、即ち有機層と水層との質量比や無機塩類の除去性がやや変わるため、ｐＨ１～３で実施することが好ましく、より好ましくはｐＨ１～２．５である。

酸沈工程における温度は、２５～８０℃であることが好ましい。より好ましくは４０～７０℃である。２５℃以上であることで、分層平衡に達するまでの時間を短縮でき、平衡に達した際に有機層中の無機塩の残存量を低減できる傾向にある。

［第二工程］
本発明形態の第二工程は、第一工程で得られた有機層を、酸性下で濃縮乾燥し、Ｎ－アシルグルタミン酸の一部をＮ－アシルピロリドンカルボン酸（成分Ｂ）に変換する。濃縮乾燥は、加温して、常圧下または減圧下で実施することが好ましい。濃縮乾燥は、乾燥減量が、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは３質量％以下、さらに好ましくは１質量％以下になるまで実施する。次工程でアシルグルタミン酸を無水物化するので、水分を減らすために、乾燥減量は少ない方が好ましい。

本明細書において「乾燥減量」は、乾燥により減少する質量の割合を意味する。具体的には、試料１ｇを、１０５℃にて３時間乾燥した時に減少する質量の割合であり、下記式で算出される。
乾燥減量（％）＝［｛初期試料質量（ｇ）－乾燥試料質量（ｇ）｝／初期試料質量（ｇ）］×１００

濃縮乾燥は、常圧下もしくは減圧下で、当初は有機溶媒の沸点付近より高い温度、あるいは使用する有機溶媒と水との共沸点付近で、有機溶媒と水を留去することが好ましい。実質的に有機溶媒が水に対して質量比３％以下になると、共存するアシルグルタミン酸が発泡しやすくなるため、加熱しながらの注意深い減圧制御が必要である。有機溶媒がほぼ留去しても水分はまだ残存しており、実質の操作としては、水の沸点付近で減圧を続行することができる。上記の操作は、設定温度下で静置を続ける凍結乾燥方法と比較して、発泡制御、すなわち発泡状況に適応させた緩やかな撹拌が必要であるが、アシルグルタミン酸が約１０質量％以下かつ８５℃以上の高温下で、適量のアシルＰＣＡを副生させ、これを処方系における乳化性や分散性に役立てることができる。
この工程にて、例えば、操作としては、凍結乾燥処理を用いる。処理中に殆ど発泡が生じず、乾燥操作上は人的には何ら実施することは無いので簡便であるが、アシルＰＣＡは見られない。

アシルグルタミン酸が主体の有機物に対して、乾燥減量が減じていくと、発泡は収束していく。到達減圧度２００ｋＰａにおいて、到達温度８５℃以上を２０分間以上維持した時、乾燥減量は、１０質量％以下となる。

より効率的に乾燥減量を減らしたい場合、到達減圧度は、５０ｋＰａ以下が好ましく、２０ｋＰａ以下がより好ましい。到達温度は、アシルグルタミン酸の融点および減圧度にも依存するが、７０℃以上が望ましく、９５℃以上がより好ましく、１０５℃以上が更に好ましい。

乾燥減量を１０質量％以下とすることによって、成分Ｂ（アシルＰＣＡ）を、アシルグルタミン酸から副生させることができる。

［第三工程］
第二工程で得られたアシルグルタミン酸主体の固形物に、無水酢酸のような無水カルボン酸を反応させ、得られた反応液よりろ別・乾燥して、アシルグルタミン酸無水物主体の粗結晶を得ることができる。

ここで、好ましい脱水剤は無水酢酸のような無水カルボン酸であり、経済的および環境的観点から無水酢酸を用いることが好ましい。アシルグルタミン酸を無水物化させる反応の後、過剰の無水酢酸および酢酸はろ別により除去する。アシルグルタミン酸無水物の純度を向上させるためにエーテル、次に石油エーテルで洗浄し、その後乾燥させて当該アシルグルタミン酸無水物主体の固形物を得ることができる。

［第四工程］
第三工程で得られたアシルグルタミン酸無水物主体の固形物を、特許第４０７０７６８号公報に準じて、アシルグルタミン酸無水物２モル当量に対してリジンが１モル当量となるように、反応させて、後述に示すような、主成分が一般式（Ａ）で表されるアシル基含有アミノ酸誘導体の水溶液を作製することができる。

本発明に於ける香粧品とは、薬機法に言う医薬部外品および化粧品の総称であり、具体的には、医薬部外品としては口中清涼剤、腋臭防止剤、てんか粉類、養毛剤、除毛剤、染毛剤、パーマネントウェーブ用剤、浴用剤、薬用化粧品、薬用歯磨き類などを列挙することができ、化粧品としては、化粧石鹸、洗顔料（クリーム・ペースト状、液・ジェル状、顆粒・粉末状、エアゾール使用など）、シャンプー、リンスなどの清浄用化粧品；染毛料、ヘアトリートメント剤（クリーム状、ミスト状、オイル状、ジェル状その他の形態の物および枝毛コート剤を含む）、ヘアセット剤（髪油、セットローション、カーラーローション、ポマード、チック、びんつけ油、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアリキッド、ヘアフォーム、ヘアジェル、ウォーターグリース）などの頭髪用化粧品；一般クリーム、乳液（クレンジングクリーム、コールドクリーム、バニシングクリーム、ハンドクリームなど）、ひげ剃り用クリーム（アフターシェービングクリーム、シェービングクリームなど）、化粧水（ハンドローション、一般化粧水など）、オーデコロン、ひげ剃り用ローション（アフターシェービングローション、シェービングローションなど）、化粧油、パックなどの基礎化粧品；おしろい（クリームおしろい、固形おしろい、粉おしろい、タルカムパウダー、練りおしろい、ベビーパウダー、ボディパウダー、水おしろいなど）、パウダー、ファンデーション（クリーム状、液状、固形など）、ほお紅、まゆずみ、アイクリーム、アイシャドウマスカラなどのメークアップ化粧品；一般香水、練り香水、粉末香水などの香水類；ゲルタイプ、液体タイプ、陶器タイプ等の芳香剤、消臭剤、脱臭剤；日焼け・日焼け止めクリーム、日焼け・日焼け止めローション、日焼け・日焼け止めオイルなどの日焼け・日焼け止め化粧品；爪クリーム、エナメル、エナメル除去液などの爪化粧品；アイライナー化粧品；口紅、リップクリームなどの口唇化粧品；歯磨きなどの口腔化粧品；バスソルト、バスオイル、バブルバスなどの浴用化粧品などを列挙することができる。

本実施形態の香粧品原料組成物には、成分Ａおよび成分Ｂ～成分Ｅ以外に、本発明の目的が損なわれない限り、用途、目的に応じ、各種の基材と併用することができる。
具体的には、アラビアゴム、トラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース、ヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン－アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン－マレイン酸共重合物の塩、β－ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩、リン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール等のノニオン性高分子等の分散剤；

高級脂肪酸塩（石鹸）、疎水基部の炭素数８～２０の高級脂肪酸の塩、Ｎ－アシルアミノ酸型アニオン界面活性剤：アシル基としては、炭素数８～２０のもので前記したようなものが挙げられ、構成アミノ酸としては、グルタミン酸やアスパラギン酸等の前記した酸性アミノ酸類、またはグリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、プロリン、メチオニン、システイン、トリプトファン、チロシン、フェニルアラニン、アスパラギン、グルタミン、セリン、トレオニン、オキシプロリン、β－アミノプロピオン酸、γ－アミノ酪酸、アントラニル酸、ｍ－アミノ安息香酸、ｐ－アミノ安息香酸等のアミノ酸等、アルキルエーテルカルボン酸塩、アミドエーテルカルボン酸塩等、アルキル硫酸エステル塩（ＡＳ）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩（ＡＥＳ）、アルキルエーテル硫酸塩、高級脂肪酸エステルの硫酸塩、高級脂肪酸アルキロールアミドの硫酸塩、硫酸化油脂、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩、アルファ－オレフィンスルホン酸塩（ＡＯＳ）、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩（ＳＡＳ）、ジアルキルスルホコハク酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、アルカンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルのスルホン酸塩、アルファースルホン化脂肪酸塩、高級脂肪酸アミドのスルホン酸塩、Ｎ－アシル－Ｎ－アルキルタウリン塩、Ｎ－アシル－Ｎ－メチルタウリン塩、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩、ナフタリンスルフォン酸塩ホルマリン縮合物などのアニオン性界面活性剤；

アルキルベタイン類、アルキルアミドベタイン類、アルキルスルホベタイン類、イミダゾリニウムベタイン類、酢酸ベタイン類、レシチン類などの両性界面活性剤；
ポリオキシエチレンアルキルエーテル（ＡＥ）、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレン脂肪酸アルカノールアミド、ポリオキシアルキレンアルキルグルコシド、ポリオキシアルキレン硬化ひまし油、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、等の酸化エチレン縮合型、多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルアミン、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、アルキルポリグルコシド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ等脂肪酸エステル等の多価アルコールエステル、脂肪酸アルカノールアミド、糖アミンアシル化物、トリエタノールアミン脂肪酸部分エステル、脂肪酸アルキロールアミド、アルキルアミンオキサイド、などのノニオン性界面活性剤；

第１～第３級脂肪酸アミン塩、塩化アルキルアンモニウム塩、テトラアルキルアンモニウム塩、トリアルキルベンジルアンモニウム塩、アルキルピリジニウム塩、アルキルヒドロキシエチルイミダゾリニウム塩、ジアルキルモルフォリニウム塩、アルキルイソキノリウム塩、ベンゼトニウム塩、ベンザルコニウム塩などのカチオン性界面活性剤；

アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体、トラガントゴムなどの高分子界面活性剤；
リン脂質、レシチン、ラノリン、コレステロール、サポニンなどの天然界面活性剤；

アボガド油、タートル油、トウモロコシ油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、パーシック油、ひまし油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、トリイソオクタン酸グリセリン、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリルコレステロール脂肪酸エステル、小麦胚芽油、サザンカ油、アマニ油、月見草油、エノ油、落花生油、茶実油、カヤ油、コメヌカ油、シナギル油、日本キリ油、ホホバ油、胚芽油、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン、馬油、硬化やし油、牛脂、牛脚脂、羊脂、硬化牛脂、豚脂、牛骨脂、モクロウ核油、硬化油、モクロウ、硬化ひまし油等の油脂；

流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、イソパラフィン、オゾケライト、スクワレン、プリスタン、スクワラン等の炭化水素；
ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウ、綿ロウ、ベイベリーロウ、イボタロウ、モンタンロウ、ヌカロウ、ラノリン、カボックロウ、酢酸ラノリン、液状ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、還元ラノリン、ジョジョバロウ、硬質ラノリン、セラックロウ、ポリオキシエチレンラノリンアルコールエーテル、ポリオキシエチレンラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングルコール、ポリオキシエチレン水素添加ラノリンアルコールエーテルおよびその誘導体等のロウ；

ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸、リノール酸、リノレン酸、エイコサペンタエン酸、１２－ヒドロキシステアリン酸等の脂肪酸；
ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール、オクチルドデカノール等の高級アルコール；
コレステロール、フィトステロール等のステロール類；

ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸ブチル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、パルミチン酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ミリスチン酸ミリスチル、オレイン酸デシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、酢酸ラノリン、ステアリン酸イソセチル、イソステアレン酸イソセチル、１２－ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジ－２－エチルヘキシル酸エチレングリコール、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、モノイソステアリン酸Ｎ－アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ－２－エチルヘキシル酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ－２－エチルヘキシル酸ペンタエリスリトール、トリ－２－エチルヘキシル酸グリセリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、セチル－２－エチルヘキサノエート、２－エチルヘキシルパルミテート、トリミリスチン酸グリセリン、トリ－２－ヘプチルウンデカン酸グリセライド、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、オレイン酸オイル、セトステアリルアルコール、アセトグリセライド、パルミチン酸－２－ヘプチルウンデシル、アジピン酸ジイソプロピル、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸－２－オクチルドデシルエステル、アジピン酸ジ－２－ヘプチルウンデシル、エチルラウレート、セパチン酸ジ－２－エチルヘキシル、ミリスチン酸－２－ヘキシルデシル、パルミチン酸－２－ヘキシルデシル、アジピン酸－２－ヘキシルデシル、セバチル酸ジイソプロピル、コハク酸－２－エチルヘキシル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、クエン酸トリエチル等のエステル油；

ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、高分子シリコーン、揮発性シリコーン、環状シリコーン等の揮発性および不揮発性シリコーン；
グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，３－ブタンジオール、プロパンジオール、ポリエチレングリコールなどのポリオール類；

Ｎ－メチルグリシン、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルグリシン、Ｎ－エチルグリシン、グリシルベタイン等のアルキルグリシン類、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類、セラミド類、トレハロース、キシロビオース、マルトース、ショ糖、ブドウ糖、植物性粘質多糖等の（多）糖類およびその誘導体、水溶性キチン、キトサン、ペクチン、コンドロイチン硫酸およびその塩等のグリコサミノグリカンおよびその塩、グリシン、セリン、スレオニン、アラニン、アスパラギン酸、チロシン、バリン、ロイシン、アルギニン、グルタミン、プロリン酸等のアミノ酸およびその塩等、アミノカルボニル反応物等の糖アミノ酸化合物、アロエ、マロニエ等の植物抽出液、尿素、尿酸、アンモニア、グルコサミン、クレアチニン、ＤＮＡ、ＲＮＡ等の核酸関連物質などの保湿剤；

ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース、シリコーンレジン等の水溶性および油溶性高分子；

カチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル第４級アンモニウム塩／アクリルアミド共重合体、４級化ポリビニルピロリドン誘導体、４級化ビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、ポリグリコール／アミン縮合物、４級化コラーゲンポリペプチド、ポリエチレンイミン、カチオン性シリコーンポリマー、アジピン酸／ジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンコポリマー、ポリアミノポリアミド、カチオン性キチン誘導体、４級化ポリマー等のカチオン性高分子ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド、テトラデセンスルホン酸塩等の増粘、増泡成分；

デキストリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ヒドロキシステアリン酸等の油ゲル化剤；
エチレンジアミン四酢酸およびその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン３酢酸およびその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩、ヒノキチール類などの金属イオン封鎖剤；

パラオキシ安息香酸エステル類、安息香酸およびその塩類、フェノキシエタノール、ヒノキチール、サリチル酸およびその塩類、ソルビン酸およびその塩、デヒドロ酢酸およびその塩、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、ホウ酸、レゾルシン、トリブロムサラン、オルトフェニルフェノール、チラム、感光素２０１号、ハロカルバン、トリクロロカルバニド、酢酸トコフェロール、ジンクピリチオン、フェノール、イソプロピルメチルフェノール、２，４，４－トリクロロ－２－ヒドロキシフェノール、ヘキサクロロフェン、クロルヘキシジン、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化デカリニウム、塩化ステアリルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化メチルベンゼトニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウロイルコラミノホルミルメチルピリジニウム、トリクロサン、ビオゾール等の防腐・抗菌剤；

クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等のｐＨ調整剤；
その他トリクロロルカルバニリド、サリチル酸、ジンクピリチオン、イソプロピルメチルフェノールなどのふけ・かゆみ防止剤；
ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サリチル酸誘導体その他の紫外線吸収剤；

アスコルビン酸およびその塩（ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩のようなアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の他、アンモニウム塩、アミノ酸塩等）、アスコルビン酸誘導体（Ｌ－アスコルビン酸アルキルエステル、Ｌ－アスコルビン酸リン酸エステル及びその塩、Ｌ－アスコルビン酸－２－硫酸エステル及びその塩、Ｌ－アスコルビン酸グルコシド等）、アルコキシサリチル酸及びその塩（アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基等）、ハイドロキノン配糖体及びその誘導体（アルブチン等）、コウジ酸及びその誘導体、エラグ酸、カミツレエキス、アルテアエキス、カンゾウエキス、ソウハクヒエキス、ラズベリーエキス、リンゴフラボノイド、フスマエキス、ビタミンＥおよびその誘導体、ヒノキチオール、プラセンタエキス、ルシノール、カモミラＥＴ、グルタチオン、チョウジエキス、茶抽出物、アスタキサンチン、牛胎盤エキス、トラネキサム酸およびその誘導体、レゾルシンの誘導体、アズレン、γ―ヒドロキシ酪酸などの美白剤；

センブリエキス、セファランチン、ビタミンＥおよびその誘導体、ガンマーオリザノールなどの血行促進剤；
トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステルなどの局所刺激剤；
各種ビタミンやアミノ酸などの栄養剤；
女性ホルモン剤；
毛根賦活剤；

グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾンなどの抗炎症剤；
酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、硫酸アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛、タンニン酸、クエン酸、乳酸などの収斂剤；
メントール、カンフルなどの清涼剤；
塩酸ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、グリチルリチン酸誘導体などの抗ヒスタミン剤；

トコフェロール類、ＢＨＡ、ＢＨＴ、没食子酸、ＮＤＧＡなどの酸化防止剤；
エストラジオール、エストロン、エチニルエストラジオールなどの皮脂抑制剤；
イオウ、サリチル酸、レゾルシンなどの角質剥離・溶解剤；
グリコール酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のα－ヒドロキシ酸；
サリチル酸等のβ－ヒドロキシル酸；

タルク、カオリン、セリサイト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化クロム、水酸化クロム、タール系色素等、マイカ、（合成）セリサイト、炭化ケイ素、窒化硼素、二酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、赤酸化鉄、黒酸化鉄、黄酸化鉄、群青、チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、ベンガラ、粘結顔料、グンジョウピンク、グンジョウバイオレット、水酸化クロム、雲母チタン、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ベントナイト、（合成）マイカ、酸化ジルコニウム、（メタ）ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸カルシウム、ポリエチレン粉末、ナイロン粉末、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート－ポリメチルメタクリレート積層末、アクリロニトリル－メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン－メタクリル酸共重合粉末、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、Ｎ－アシルリジン、ポリメチルシルセスキオキサン粉末、植物の実や皮を粉末状にしたもの、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、カルミン、β－カロチン、金属石鹸、クロロフィル、サンセットエローＦＣＦ、ポンソーＳＸ、エオシンＹＳ、テトラブロモフルオレセイン、ローダミンＢ、キノリンエローＳＳ、キノリンエローＷＳ、アリザニンシアニングリーン、キニザリングリーン、リソールビンＢ、リソールビンＢＣＡ、パーマトンレッド、ヘリンドンピンクＣＮ、フタロシアニンブルー、β－アポ－８－カロチナール、カプサンチン、リロピン、ビキシン、クロシン、カンタキサンチン、シソニン、ラファニン、ニノシアニン、カルサミン、サフロールイエロー、ルチン、クエルセチン、カカオ色素、リポフラビン、ラッカイン酸、カルミン酸、ケルメス酸、アリザニン、シコニン、アルカニン、ニキノクローム、血色素、クルクミン、ベタニン、等の化粧品用色材：

精製水、その他、カキョクエキス、Ｎ－メチル－Ｌ－セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ－アミノ酪酸（γ－アミノ－β－ヒドロキシ酪酸を含む）、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロ－ル、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン、ビタミンＣ等を含むことができる。

以下、実施例及び比較例を用いて本発明をより詳細に説明するが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。
なお、実施例における各種の値は、本発明の実施形態における好ましい下限値又は上限値としてもよいし、上述した本発明の実施形態における同種の値（数値範囲の下限値及び上限値を含む。）と適宜組み合わせて好ましい数値範囲としてもよい。また、実施例における同種の２つの値を適宜組み合わせて好ましい数値範囲としてもよい。

［製造例１］
Ｌ－グルタミン酸モノナトリウム１水和物１０４ｇ（０.５６ｍｏｌ）、純水２６５．２ｇ、３２％水酸化ナトリウム水溶液６９．６ｇ（水酸化ナトリウムとして０．５６ｍｏｌ）の混合溶液に、８７質量％ｔ－ブタノール水溶液９３．２ｇを加え、この溶液を３℃に維持しつつ、３２％水酸化ナトリウムでｐＨを１２に調整しながら塩化ラウロイル１１７．８ｇ（０．５４ｍｏｌ）を攪拌下、滴下した。

次に７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整し、１時間静置して有機層と水層とに分層した後、有機層を分取した。
この時の有機層中のラウロイルグルタミン酸を主体とする固形分／ｔ－ブタノール／水の成分重量比は、６２／２４／１４であった。

［製造例２］
Ｌ－グルタミン酸モノナトリウム１水和物１０４ｇ（０．５６ｍｏｌ）、純水１４５．８ｇ、３２％水酸化ナトリウム水溶液６９．６ｇ（水酸化ナトリウムとして０．５６ｍｏｌ）の混合溶液に、アセトン１２６ｇを加え、この溶液を３℃に維持しつつ、３２％水酸化ナトリウムでｐＨを１２に調整しながら塩化ラウロイル１１７．８ｇ（０．５４ｍｏｌ）を攪拌下、滴下した。

次に７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を５０℃に調整し、１時間静置して有機層と水層とに分層した後、有機層を分取した。
この時の有機層中のラウロイルグルタミン酸を主体とする固形分／アセトン／水の成分重量比は、５５／３０／１５であった。

［製造例３］
Ｌ－グルタミン酸モノナトリウム１水和物１０４ｇ（０.５６ｍｏｌ）、純水２６５．２ｇ、３２％水酸化ナトリウム水溶液６９．６ｇ（水酸化ナトリウムとして０．５６ｍｏｌ）の混合溶液に、８７質量％ｔ－ブタノール水溶液９３．２ｇを加え、この溶液を３℃に維持しつつ、３２％水酸化ナトリウムでｐＨを１２に調整しながら、塩化ミリストイル２６．６ｇ（０．１１ｍｏｌ）を撹拌下滴下、続いて塩化ラウロイル９４．２ｇ（０．４３ｍｏｌ）を攪拌下、滴下した。

次に７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整し、１時間静置して有機層と水層とに分層した後、有機層を分取した。
この時の有機層中のアシルグルタミン酸（ラウロイルグルタミン酸とミリストイルグルタミン酸）を主体とする固形分／ｔ－ブタノール／水の成分重量比は、６２／２７／１１であった。

＜ＨＰＬＣ分析法＞
下記の成分Ｂを含む実施例及び比較例において、成分Ａ、成分Ｂは、下記のＨＰＬＣを用いた分析により得られたピークエリア面積から測定をした。
検出器：ＵＶ検出器（２０５ｎｍ）
測定機器としては、例えば（株）島津製作所のＳＰＤ-１０Ａｖｐ、ＳＰＤ－１０ＡＶｖｐ、ＳＰＤ－２０Ａ及びＳＰＤ－２０ＡＶ等が使用可能である。
分離管：内径６ｍｍ、長さ１５０ｍｍのステンレス管に粒径５μｍ、孔径１２ｎｍのシリカゲルにオクタデシルシリル基を修飾したものを充填した。
分離管温度：６０℃付近の一定温度
移動相：メタノール／水／リン酸＝２０００／４００／０．３１
流量：毎分０．８ｍＬ付近の一定量

より具体的には、ＨＰＬＣを用いた分析により得られた成分Ａ、成分Ｂ等の検出される物質それぞれのピークエリア面積から、成分比を算出した。総成分比１００％から、まずは得られた乾燥減量を差し引き、その差し引いた値を、ＨＰＬＣ分析で得られたピーク面積比で配分した。別途、成分Ｂ比率（％）を下記式で算出した。下記表中の「成分Ｂ比率（％）」に該当する。
成分Ｂ比率（％）＝［成分Ｂのピークエリア面積／成分Ａのピークエリア面積］×１００
上記のようにＵＶ検出を使用すると、アシルＰＣＡ（成分Ｂ）のピーク感度が他の物質より高いことから、成分Ｂ（％）比率においても、高い測定感度を保つことができる。

［実施例１］
製造例１で得られたラウロイルグルタミン酸等の固形分／ｔ－ブタノール／水の成分重量比が、６２／２４／１４の有機層１００ｇを、ゆるやかに撹拌しながら液温が９０℃に到達するまで常圧にて昇温させた。その後徐々に減圧しながら昇温させ、発泡しすぎないように減圧度をゆるやかに上げていき、到達減圧度２０ｋＰａにおいて、到達温度１０５℃を２０分間維持した。その後徐々に常圧に戻し、釜内の溶融物を回収した。得られた固形物を冷蔵庫で一晩置き、ジューサーミキサーにかけて粉砕した結果、５６．６ｇの固形物が得られた。この固形物の乾燥減量は０．２５％で、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸９４．９％、ラウロイルＰＣＡ３．７％、ラウリン酸０．４４％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

当該固形物５４．０ｇを、無水酢酸３６．４ｇに５０℃で溶解させ、さらに無水酢酸１８．２ｇを添加して、そのまま５０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応液から生成物をろ別することにより、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸無水物を主体とする粗結晶を得た。この結晶を、エーテル８０ｍｌ、次いで石油エーテル１５ｍｌで洗浄・乾燥して固形物を３４．０ｇ取得した。この固形物の乾燥減量は０．２４％で、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸無水物９５．２％、ラウロイルＰＣＡ２．３％、ラウロイルグルタミン酸２．２％で、ラウリン酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

さらに、Ｌ－リジン塩酸塩９.１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合した。この液を２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ範囲を１０～１１に調整しながら、また反応温度を５℃に維持しながら、攪拌下に、前述で洗浄・乾燥して得られた固形物３１.１ｇを２時間を要して添加し、反応を実施した。さらに３０分攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度２０質量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。未反応のリジンは水層に殆ど回収される。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分３０質量％、ｐＨ７（２５℃）の水溶液になるように中和調製した。さらに水を加えながら、減圧蒸留し、ターシャリーブタノールを液中濃度１０質量ｐｐｍ以下になるまで減圧蒸留を、減圧度１３～２２ｋＰａ、液温４５～６０℃で続けた。最終的に得られたものは、式（Ａ）で示すアシル化合物を含有する組成物を主体とするｐＨ７（２５℃）の３２重量％水溶液で、成分Ａは９６．９％、成分ＢのアシルＰＣＡは０．０３１％、ラウロイルグルタミン酸は２．９８％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。前述のＨＰＬＣ分析法によるアシルＰＣＡ（％）比率は、０．０３２％であった。

［比較例１］
製造例１で得られたラウロイルグルタミン酸等の固形分／ｔ－ブタノール／水の成分重量比が６２／２４／１４の有機層１００ｇを、凍結乾燥した。
予備凍結として、棚循環温度を－６０℃に設定し、試料温度が－４０℃に到達後２時間冷却した。棚循環温度を－４０℃に設定し、２時間乾燥後、－１０℃に設定し、ほぼ５Ｐａで乾燥した。その後設定温度を、０℃、１０℃、３０℃に上げた。
品温２７．５℃、到達真空度１Ｐａ以下を確認後、乾燥窒素で真空解除した。以上の乾燥工程の所要時間は４０時間で実施した。
得られた固形物は、プレート状であり、これをジューサーミキサーにかけて粉砕し、５７．１ｇの固形物が得られた。この固形物の乾燥減量は、１．２％で、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸９８．１％、ラウロイルＰＣＡは検出されず、ラウリン酸は０．４０％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

当該固形物５４．０ｇを、無水酢酸３６．４ｇに５０℃で溶解させ、さらに無水酢酸１８．２ｇを添加して、そのまま５０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応液から生成物をろ別することにより、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸無水物の粗結晶を得た。この結晶を、エーテル８０ｍｌ、次いで石油エーテル１５ｍｌで洗浄・乾燥して固形物を３４．３ｇ取得した。この固形物の乾燥減量は１．２％であり、ＨＰＬＣ分析した結果、ラウロイルグルタミン酸無水物９６．６％、ラウロイルグルタミン酸２．１％で、ラウロイルＰＣＡ及びラウリン酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

さらに、Ｌ－リジン塩酸塩９.１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合し、以降は、実施例１と同様の手法で成分Ａの作製を続け、結果として、成分Ａを含有する組成物を主体とするｐＨ７（２５℃）の３２重量％水溶液を得た。この時、成分Ａは９７．１％、ラウロイルグルタミン酸は２．６２％であった。ラウロイルＰＣＡ及びラウリン酸は検出されず、他にも顕著な不純物は検出されなかった。ＨＰＬＣ分析法によるアシルＰＣＡ（％）比率は０％であった。

［実施例２］
製造例２で得られたラウロイルグルタミン酸等の固形分／アセトン／水の成分重量比が５５／３０／１５の有機層１１５．０ｇを、ゆるやかに撹拌しながら液温が５０℃に到達するまで常圧にて昇温させる。その後徐々に減圧しながら昇温させ、発泡しすぎないように減圧度をゆるやかに上げていき、到達減圧度が２０ｋＰａにて、到達温度１０５℃に達せさせた。到達減圧度が２０ｋＰａにて、到達温度１０５℃を８０分間維持した。その後徐々に常圧に戻し、釜内の溶融物を回収した。濃縮開始後から完了まで１０時間を所要した。得られた固形物を冷蔵庫で一晩置き、ジューサーミキサーにかけて粉砕した結果、５８．９ｇの固形物が得られた。この固形物の乾燥減量は０．２１％であり、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸８３．５％、ラウロイルＰＣＡ１５．６％、ラウリン酸０．１４％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

当該固形物５４．０ｇを、無水酢酸３６．４ｇに５０℃で溶解させ、さらに無水酢酸１８．２ｇを添加して、そのまま５０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応液から生成物をろ別することにより、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸無水物の粗結晶を得た。この結晶を、エーテル８０ｍｌ、次いで石油エーテル１５ｍｌで洗浄・乾燥して固形物を３４．２ｇ取得した。この固形物の乾燥減量は０．２１％であり、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸無水物８３．７％、ラウロイルグルタミン酸１．９％、ラウロイルＰＣＡ１３．４％、ラウリン酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

さらに、Ｌ－リジン塩酸塩９.１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合し、以降は、実施例１と同様の手法で成分Ａの作製を続け、結果として、成分Ａを含有する組成物を主体とするｐＨ７（２５℃）の３２重量％水溶液を得た。この時、成分Ａは９５．３％、成分ＢのアシルＰＣＡは１．２７％、ラウロイルグルタミン酸は３．３３％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。前述のＨＰＬＣ分析法によるアシルＰＣＡ（％）比率は、１．３３％であった。

［比較例２］
製造例２で得られたラウロイルグルタミン酸等の固形分／アセトン／水の成分重量比が５５／３０／１５の有機層１１５．０ｇを、凍結乾燥した。
予備凍結として、棚循環温度を－６０℃に設定し、試料温度が－４０℃に到達後２時間冷却した。棚循環温度を－４０℃に設定し、２時間乾燥後、－１０℃に設定し、ほぼ１２Ｐａで乾燥した。その後設定温度を、０℃、１５℃、３０℃に上げた。
品温２７．５℃、到達真空度１Ｐａ以下を確認後、乾燥窒素で真空解除した。以上の乾燥工程の所要時間は７０時間で実施した。
得られた固形物は、プレート状であり、これをジューサーミキサーにかけて粉砕し、５９．５ｇの固形物が得られた。この固形物の乾燥減量は０．５１％であり、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸９８．９％、ラウロイルＰＣＡとラウリン酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

当該固形物５４．０ｇを、無水酢酸３６．４ｇに５０℃で溶解させ、さらに無水酢酸１８．２ｇを添加して、そのまま５０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応液から生成物をろ別することにより、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸無水物の粗結晶を得た。この結晶を、エーテル８０ｍｌ、次いで石油エーテル１５ｍｌで洗浄・乾燥して固形物を３４．２ｇ取得した。この固形物の乾燥減量は１．２％であり、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸無水物９６．０％、ラウロイルグルタミン酸２．４％、ラウロイルＰＣＡとラウリン酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

さらに、Ｌ－リジン塩酸塩９.１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合し、以降は、実施例１と同様の手法で成分Ａの作製を続け、結果として、成分Ａを含有する組成物を主体とするｐＨ７（２５℃）の３２重量％水溶液を得た。この時、成分Ａは９６．３％、ラウロイルグルタミン酸は３．３０％であった。ラウロイルＰＣＡ及びラウリン酸は検出されず、他にも顕著な不純物は検出されなかった。ＨＰＬＣ分析法によるアシルＰＣＡ（％）比率は０％であった。

［実施例３］
製造例３で得られたアシルグルタミン酸等の固形分／ｔ－ブタノール／水の成分重量比が、６２／２７／１１の有機層１００．０ｇを、ゆるやかに撹拌しながら液温が７０℃に到達するまで常圧にて昇温させる。その後徐々に減圧しながら昇温させ、発泡しすぎないように減圧度をゆるやかに上げていき、到達減圧度が２０ｋＰａにて、到達温度１１５℃に達せさせ、これを２０分間維持した。その後徐々に常圧に戻し、釜内の溶融物を回収した。得られた固形物を冷蔵庫で一晩置き、ジューサーミキサーにかけて粉砕した結果、５５．５ｇの固形物が得られた。この固形物の乾燥減量は０．１４％であり、ＨＰＬＣ分析の結果、アシルグルタミン酸９０．９％、アシルＰＣＡ７．７％、遊離脂肪酸（ラウリン酸とミリスチン酸総計）は０．７４％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

当該固形物５４．０ｇを、無水酢酸３６．４ｇに５０℃で溶解させ、さらに無水酢酸１８．２ｇを添加して、そのまま５０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応液から生成物をろ別することにより、Ｎ－アシル－Ｌ－グルタミン酸無水物の粗結晶を得た。この結晶を、エーテル８０ｍｌ、次いで石油エーテル１５ｍｌで洗浄・乾燥して固形物を３３．７ｇ取得した。この固形物の乾燥減量は０．２０％であり、ＨＰＬＣ分析の結果、アシルグルタミン酸無水物９１．６％、アシルグルタミン酸１．７％、アシルＰＣＡ６．１％、遊離脂肪酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

さらに、Ｌ－リジン塩酸塩９.１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合し、以降は、実施例１と同様の手法で成分Ａの作製を続け、結果として、成分Ａを含有する組成物を主体とするｐＨ７（２５℃）の３２重量％水溶液を得た。この時、成分Ａは９６．２％、成分ＢのアシルＰＣＡは０．２９３％、アシルグルタミン酸は２．６１％であった。遊離脂肪酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。前述のＨＰＬＣ分析法によるアシルＰＣＡ（％）比率は、０．３１２％であった。

［比較例３］
製造例３で得られたアシルルグルタミン酸等の固形分／ｔ－ブタノール／水の成分重量比が６２／２７／１１の有機層１００ｇを、凍結乾燥した。
予備凍結として、棚循環温度を－６０℃に設定し、試料温度が－４０℃に到達後２時間冷却した。棚循環温度を－４０℃に設定し、２時間乾燥後、－１０℃に設定し、ほぼ５Ｐａで乾燥した。その後設定温度を、０℃、２０℃、３０℃に上げた。
品温２７．５℃、到達真空度１Ｐａ以下を確認後、乾燥窒素で真空解除した。以上の乾燥工程の所要時間は５５時間で実施した。
得られた固形物は、プレート状であり、これをジューサーミキサーにかけて粉砕し、５７．２ｇの固形物が得られた。この固形物の乾燥減量は、０．６１％で、ＨＰＬＣ分析の結果、アシルグルタミン酸９８．６％、アシルＰＣＡは検出されず、遊離脂肪酸は０．５４％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

当該固形物５４．０ｇを、無水酢酸３６．４ｇに５０℃で溶解させ、さらに無水酢酸１８．２ｇを添加して、そのまま５０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応液から生成物をろ別することにより、Ｎ－アシル－Ｌ－グルタミン酸無水物の粗結晶を得た。この結晶を、エーテル８０ｍｌ、次いで石油エーテル１５ｍｌで洗浄・乾燥して固形物を３２．８ｇ取得した。この固形物の乾燥減量は１．５％であり、ＨＰＬＣ分析した結果、アシルグルタミン酸無水物９６．０％、アシルグルタミン酸２．１％で、アシルＰＣＡ及び遊離脂肪酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

さらに、Ｌ－リジン塩酸塩９.１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合し、以降は、実施例１と同様の手法で成分Ａの作製を続け、結果として、成分Ａを含有する組成物を主体とするｐＨ７（２５℃）の３２重量％水溶液を得た。この時、成分Ａは９６．６％、アシルグルタミン酸は３．１５％であった。アシルＰＣＡ及び遊離脂肪酸は検出されず、他にも顕著な不純物は検出されなかった。ＨＰＬＣ分析法によるアシルＰＣＡ（％）比率は０％であった。

［実施例４］
製造例１と同等の操作を別途再度実施して、ラウロイルグルタミン酸等の固形分／ｔ－ブタノール／水の成分重量比が、６４／２５／１１の有機層を得た。この有機層１２５ｇをゆるやかに撹拌しながら液温が９０℃に到達するまで常圧にて昇温させた。その後徐々に減圧しながら昇温させ、発泡しすぎないように減圧度をゆるやかに上げていき、到達減圧度４０ｋＰａにおいて、到達温度１０５℃を１２０分間維持した。その後徐々に常圧に戻し、釜内の溶融物を回収した。得られた固形物を冷蔵庫で一晩置き、ジューサーミキサーにかけて粉砕した結果、７０．６ｇの固形物が得られた。この固形物の乾燥減量は０．２０％で、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸８０．７％、ラウロイルＰＣＡ１４．１％、ラウリン酸４．７％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

当該固形物５４．０ｇを、無水酢酸３６．４ｇに５０℃で溶解させ、さらに無水酢酸１８．２ｇを添加して、そのまま５０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し、反応液から生成物をろ別することにより、Ｎ－ラウロイル－Ｌ－グルタミン酸無水物を主体とする粗結晶を得た。この結晶を、エーテル８０ｍｌ、更に再度エーテル８０ｍｌで洗浄・乾燥して固形物を３２．７ｇ取得した。この固形物の乾燥減量は０．１９％で、ＨＰＬＣ分析の結果、ラウロイルグルタミン酸無水物８４．５％、ラウロイルＰＣＡ１３．０％、ラウロイルグルタミン酸１．９％で、ラウリン酸は検出されなかった。他に顕著な不純物は検出されなかった。

さらに、Ｌ－リジン塩酸塩９.１ｇ（０．０５ｍｏｌ）を水５７ｇと混合した。この液を２５％水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ範囲を１０～１１に調整しながら、また反応温度を５℃に維持しながら、攪拌下に、前述で洗浄・乾燥して得られた固形物３２．７ｇを２時間を要して添加し、反応を実施した。さらに３０分攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度２０質量％となるように添加した後、７５％硫酸を滴下して液のｐＨ値を２に、また液の温度を６５℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、２０分間６５℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。未反応のリジンは水層に殆ど回収される。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分３０質量％、ｐＨ７（２５℃）の水溶液になるように中和調製した。さらに水を加えながら、減圧蒸留し、ターシャリーブタノールを液中濃度１０質量ｐｐｍ以下になるまで減圧蒸留を、減圧度１３～２２ｋＰａ、液温４５～６０℃で続けた。最終的に得られたものは、式（Ａ）で示すアシル化合物を含有する組成物を主体とするｐＨ７（２５℃）の３２重量％水溶液で、成分Ａは９１．２％、成分ＢのアシルＰＣＡは６．２５％、ラウロイルグルタミン酸は２．３２％であった。他に顕著な不純物は検出されなかった。前述のＨＰＬＣ分析法によるアシルＰＣＡ（％）比率は、６．８５％であった。

＜ＨＰＬＣ分析法および固形分測定法＞
成分Ａに対する成分Ｃ及び成分Ｄの比率を算出する際は、下記のＨＰＬＣを用いた分析により得られたピークエリア面積から純度を算出した。
検出器：ＲＩ検出器
分離管：内径６ｍｍ、長さ１５０ｍｍのステンレス管に、粒径５μｍ、孔径１２ｎｍのシリカゲルにオクタデシルシリル基を修飾したものを充填した。
分離管温度：６０℃付近の一定温度
移動相：メタノール／水／リン酸＝２０００／４００／０．３１
流量：毎分０．８ｍＬ
続いて、成分Ｃ／成分Ａ＋Ｃ、成分Ｄ／成分Ａ＋Ｄは下記式で示され、下記表中の「成分Ｃ質量（％）」、「成分Ｄ質量（％）」に該当する。
成分Ｃ／成分Ａ＋Ｃ＝
［成分Ｃの純分（g）／成分Ａ純分（g）＋成分Ｃ純分（g）］×１００（％）
成分Ｄ／成分Ａ＋Ｄ＝
［成分Ｄの純分（g）／成分Ａ純分（g）＋成分Ｄ純分（g）］×１００（％）

＜高純度の成分Ａの作製＞
旭化成ファインケム(株)製ペリセアＬ－３０の凍結乾燥物（水分２．０％）もしくは、実施例１で酸クロライドを変更して製造したその凍結乾燥物を原料として、下記の操作を実施した。上記凍結乾燥物と蒸留水とターシャリーブタノールを重量比４５／３３／２２で６０℃にて撹拌する。６０℃到達後、硫酸をゆるやかに添加し、６５℃でｐＨ２になるまで硫酸添加を続け、３０分後に撹拌を停止し、静置する。３０分静置後、分層した下層（水層）を除いた。下層（水層）を秤量し、同重量の２０重量％ターシャリーブタノール水溶液（ターシャリーブタノール／蒸留水の重量比が２／８）を上層に加え、６０℃にて撹拌する。３０分後に撹拌を止め、３０分間静置する。下層をまた除く。前述の下層と同重量の２０重量％ターシャリーブタノール水溶液を注入してから、撹拌、静置、下層を除く工程(水洗脱塩工程)を、さらに２回、計３回繰り返した。水洗脱塩工程を終えた有機層を凍結乾燥した。

上記乾燥物を室温にてエーテル１００ｍｌ、次いで石油エーテル５０ｍｌで洗浄・乾燥した。これを再度実施し、成分Ａを得た。これを前述のＨＰＬＣにて分析したが、ピーク比率０．１％以上の他成分は検出されなかった。

＜高純度の成分Ｂの作製＞
窒素雰囲気１０℃の条件下で、ピログルタミン酸９０mmol、トリエチルアミン１８０mmol、アセトニトリル150mLをフラスコ内で撹拌混合した。次に、アセトニトリル60mLに各種酸クロライド９０mmolを加えた溶液を添加後、氷浴から取り出し反応混合物を室温で2時間撹拌した。反応混合物をガラスフィルターで濾過した後、減圧下でエバポレーターを用いて濃縮した。水150 mLと1 M塩酸120 mLを加えた後、残渣を酢酸エチル100 mLで４回抽出した。併合した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、真空で濃縮した。残渣をヘプタン／酢酸エチル＝5：4（90mL）で再結晶し、アシルピログルタミン酸を純度95％以上で得た。

＜高純度の成分Ｃの作製＞
旭化成ファインケム(株)製アミノサーファクトＡＬＭＳ－Ｐ１もしくは、酸クロライドを変更して製造例１と同様の方法で製造した組成物に水洗操作を2度くり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分３０質量％、ｐＨ７（２５℃）の水溶液になるように中和調製乾燥させた組成物を原料として、下記の操作を実施した。上記製品と蒸留水とターシャリーブタノールを重量比４５／３３／２２で６０℃にて撹拌する。６０℃到達後、硫酸をゆるやかに添加し、６５℃でｐＨ２になるまで硫酸添加を続け、３０分後に撹拌を停止し、静置する。３０分静置後、分層した下層（水層）を除いた。下層（水層）を秤量し、同重量の２０重量％ターシャリーブタノール水溶液（ターシャリーグタノール／蒸留水の重量比が２／８）を上層に加え、６０℃にて撹拌する。３０分後に撹拌を止め、３０分間静置する。下層をまた除く。前述の下層と同重量の２０重量％ターシャリーブタノール水溶液を注入してから、撹拌、静置、下層を除く工程(水洗脱塩工程)を、さらに２回、計３回繰り返した。水洗脱塩工程を終えた有機層を凍結乾燥した。

上記乾燥物を室温にてエーテル１２０ｍｌ、次いで石油エーテル６０ｍｌで洗浄・乾燥した。これを再度実施し、成分Ｃを得た。これを前述のＨＰＬＣにて分析したが、ピーク比率０．１％以上の他成分は検出されなかった。

＜高純度の成分Ｄの入手＞
東京化成工業(株)より、カプリル酸（Ｏ００２７）、ラウリン酸（Ｌ００１１）、ミリスチン酸（Ｍ０４７６）、パルミチン酸（Ｐ１１４５）、ステアリン酸（Ｓ０１６３）、ベヘン酸（Ｂ１２４８）を入手した。

＜高純度の成分Ｅの入手＞
富士フイルム和光純薬(株)より、カプリル酸アミド（Ｏ２３７２０３）、ラウリン酸アミド（５１６４７２）、ミリスチン酸アミド（Ｂ２２６１０）、パルミチン酸アミド（ＱＥ－１６２７）、ステアリン酸アミド（１９２－０４０１５）、ベヘン酸アミド（Ｂ１３１１５０）を入手した。

＜ＬＣ－ＭＳ分析法＞
実施例及び比較例において、成分Ｅは、下記のＬＣ－ＭＳを用いた分析により純度を確認した。
（ＬＣ－ＭＳ装置）
分離管：内径２ｍｍ、長さ３０ｍｍのステンレス管に、粒径3μｍの粒子にフェニル基を修飾したものを充填した。
分離管温度：４０℃付近の一定温度
移動相：１０ｍＭ酢酸アンモニウム水溶液及びアセトニトリルのグラジエント溶出法
流量：毎分０．３ｍＬ付近の一定量
測定機器としては、例えば（株）島津製作所のＬＣＭＳ-９０３０等が使用可能である。
イオン化：ＥＳＩ＋
スキャンレンジ：ｍ／ｚ５０～１２００
Ｍ＋Ｈ：２００.２０３

＜ＨＰＬＣ分析法＞
実施例及び比較例において、成分Ｅと成分Ａの比率を算出する際は、下記のＨＰＬＣを用いた分析により純度を確認した。
検出器：ＵＶ検出器（２０５ｎｍ）
測定機器としては、例えば（株）島津製作所のＳＰＤ-１０Ａｖｐ、ＳＰＤ－１０ＡＶｖｐ、ＳＰＤ－２０Ａ及びＳＰＤ－２０ＡＶ等が使用可能である。
分離管：内径６ｍｍ、長さ１５０ｍｍのステンレス管に、粒径５μｍ、孔径１２ｎｍのシリカゲルにオクタデシルシリル基を修飾したものを充填した。
分離管温度：６０℃付近の一定温度
移動相：メタノール／水／リン酸＝２０００／４００／０．３１
流量：毎分０．８ｍＬ付近の一定量
より具体的には、成分Ｅ／成分Ａは下記式で示し、下記表中の「成分Ｅ質量（％）」に該当する。
成分Ｅ／成分Ａ＝［成分Ｅの純分（g）／成分Ａ純分（g）］×１００（％）

実施例、比較例で用いたコカミドＭＥＡは川研ファインケミカル（株）のアミゾールＣＭＥ、ラウラミドＭＥＡは川研ファインケミカル（株）のアミゾールＬＭＥを用いた。

実施例２７、３０、３３、３６、４２、４５、４８、５１、５４、５７、６０、６３、６６、６９、７２、７５、７８、８１、８４、８７は実施例１の３２％水溶液と、実施例２８、３１、３４、３７、４３、４６、４９、５２、５５、５８、６１、６４、６７、７０、７３、７６、７９、８２、８５、８８は実施例２の３２％水溶液と、実施例２９、３２、３５、３８、４４、４７、５０、５３、５６、５９、６２、６５、６８、７１、７４、７７、８０、８３、８６、８９は実施例４の３２％水溶液と、上記の高純度成分Ａ、成分Ｃ、成分Ｄ、成分Ｅを混合し、表に記載のカウンター塩・ｐＨになるように調製した。その他の実施例・比較例は、高純度の成分Ａ、成分Ｃ～成分Ｅを、正確に秤量し、得られた固体粉末にカウンター塩となりうる水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム若しくはトリエタノールアミン若しくはアルギニンを、計算量混合して、ｐＨと固形分を調整した水溶液を作製した。これらの水溶液を最終的に指定のｐＨと固形分３２％とに調整した。比較例７～９、１０、１２、１４、１６、１８、２０、２２、２４，２６，２８，３０は、成分Ａを同量のポリソルベート６０に置換し、成分Ｂ～成分Ｅの比率はポリソルベート６０が成分Ａであった場合の比率として記載した。実施例９にはステアロイルグルタミン酸Ｎａを１％、実施例１０にはミリスチン酸３％、パルミチン酸２％を精製水と置き換えて追加した。

＜乳化安定性確認試験１＞
下記の組成を作製した。
組成 ｗｔ％
・実施例又は比較例の３２％水溶液 ０．０９
・油（パルミチン酸エチルヘキシル、オリーブオイル
ミネラルオイル、シクロメチコン、ジメチコン） ２０．０
・カルボマー（カーボポール９８１） ０．２
・３０ｗｔ／ｖ％ ＮａＯＨ水溶液 ０．２８
・精製水 ７９．４３

上記組成は、下記１．～４．の作製順による。
１．カルボマーを精製水に溶解させる。
２．カルボマー水溶液をＫＯＨもしくはトリエタノールアミンもしくはアルギニンもしくはＮａＯＨ水溶液で指定のｐＨに調整する。
３．実施例又は比較例の３２％水溶液と、それぞれの油を加える。
４．室温で５分間、ホモミキサー（６０００ｒｐｍ）を用いて乳化する。

上記組成を、５５℃保存して２ケ月後、２．５ケ月後、３．０ケ月後に目視で確認した。
評価基準
５：液深の全部にわたり乳化している
４：液深の９０％以上が乳化している
３：液深の８０％以上が乳化している
２：液深の７０％以上が乳化している
１：乳化している液深が７０％に満たない

＜乳化安定性確認試験２＞
下記の組成を作製した。
組成 ｗｔ％
・実施例又は比較例の３２％水溶液 ０．０９
・ミネラルオイル（５，８～８．９ｍｍ２／ｓ） １６．０
・固形油（セトステアリルアルコール、ミリスチルアルコール） ４．０
・カルボマー（カーボポール９８１） ０．２
・３０ｗｔ／ｖ％ ＮａＯＨ水溶液 ０．２８
・精製水 ７９．４３

上記組成は、下記１．～４．の作製順による。
１．カルボマーを精製水に溶解させ、カルボマー水溶液をＫＯＨもしくはトリエタノールアミンもしくはアルギニンもしくはＮａＯＨ水溶液で指定のｐＨに調整する。
２．実施例又は比較例の３２％水溶液と精製水を加えて水相とする。これを７０℃まで加温する。
３．ミネラルオイルと固形油を油相として、７０℃まで加温する。
４．水相と油相を混合し、ホモミキサー３０００ｒｐｍで８０℃まで撹拌昇温する。
５．ホモミキサー６０００ｒｐｍで５分間乳化を実施する。
６．ホモミキサー３０００ｒｐｍで２５℃まで撹拌、冷却する。
７．脱気を行う。

上記組成を、５５℃保存して２ケ月間、２．５ケ月、３．０ケ月静置し、目視で乳化性を確認した。
評価基準
５：液深の全部にわたり乳化している。
４：液深の９０％以上が乳化している。
３：液深の８０％以上が乳化している。
２：液深の７０％以上が乳化している。
１：乳化している液深が７０％に満たない液深

＜分散性安定性確認試験＞
実施例、比較例それぞれの固形分０．００７５％水溶液に、１％濃度となるように酸化チタンを添加して、指定のpHになるようにＫＯＨもしくはトリエタノールアミンもしくはアルギニンもしくはＮａＯＨ水溶液を添加した。その後、超音波処理を３０秒間実施し、ホモジナイズ（１００００ｒｐｍ、２分）後、５０℃で静置した時の上澄み液の吸光度（波長３００ｎｍ）を測定し、水中分散性を確認した。
いずれの吸光度初期値も、１．８付近であり、２００時間後、２２４時間後２４８時間後の吸光度測定で下記の評価を実施した。
評価基準
５：吸光度が１．７以上である
４：吸光度が１．５以上で１．７未満
３：吸光度が１．３以上で１．５未満
２：吸光度が１．０以上で１．３未満
１：吸光度が１．０未満

＜使用感評価＞
乳化安定性確認試験１で調製したジメチコンの処方について下記の通り評価した。5名のパネラーによって官能評価を行い、平均値を評価点とした。

（評価項目：なじませている最中のみずみずしさ）
非常にみずみずしさがある ５
みずみずしさがある ４
僅かにみずみずしさがある ３
ほとんどみずみずしさがない ２
みずみずしさがない １

（評価項目：なじませた後のべたつきのなさ）
べたつきがない ５
ほとんどべたつかない ４
僅かにべたつく ３
べたつく ２
とてもべたつく １

（評価項目：塗布時のコク感）
非常にコク感がある ５
コク感がある ４
僅かにコク感がある ３
ほとんどコク感がない ２
コク感がない １

（評価項目：なじませている最中の伸びの良さ）
非常に伸びが良い ５
伸びが良い ４
僅かに伸びが良い ３
あまり伸びがよくない ２
伸びが良くない １

（評価項目：なじませた後の滑らかさ）
非常に滑らかさがある ５
滑らかさがある ４
僅かに滑らかさがある ３
あまり滑らかさがない ２
滑らかさがない １

上述の乳化安定性確認試験１、乳化安定性確認試験２、分散性安定性確認試験及び使用感評価の４つの試験・評価を、それぞれ実施例、比較例の組成物を用いて実施した。結果を表１～５に示した。
なお、上述のとおり、表中の「成分Ｂ比率（％）」は成分Ａに対するもの、「成分Ｃ質量（％）」は成分Ａと成分Ｃの合計に対するもの、「成分Ｄ質量（％）」は成分Ａと成分Ｄの合計に対するもの、「成分Ｅ質量（％）」は成分Ａに対するもの、である。

実施例の組成物は、少なくとも、成分Ａ及びＢ、成分Ａ、Ｃ及びＤ、又は成分Ａ及びＥを含むため、乳化安定性、分散安定性及び使用感評価が、いずれも良好であった。一方、比較例は、発明に該当しない組成物であるため、乳化安定性および分散安定性のいずれもが実施例のものと比較して劣っていた。

本発明に係る香粧品原料組成物によれば、初期の乳化性能や分散性能はもとより、乳化安定性および分散性が長期間良好である等、優れた香粧品処方を提供することが可能となる。

Claims (7)

1. 下記成分Ａと、
   下記成分Ｂ及び／又は下記成分Ｅと、
   を含有し、
   前記成分Ｂの、前記成分Ａに対する割合が、０．００４％以上７．０％以下であり、前記成分Ｅの量が、前記成分Ａの質量を基準として、０．００５質量％以上５．００質量％以下であることを特徴とする香粧品原料組成物
   ・成分Ａ：下記一般式（Ａ）で表されるアシル基含有アミノ酸誘導体又はその塩
   （式（Ａ）中、
   Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭素数７～２１の炭化水素基であり、
   Ｍ１、Ｍ２、及びＭ３は、各々独立に、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、コリン、アルミニウム、又は亜鉛であり、
   ｎ１及びｎ２は、０及び２であるか、又は２及び０であり、
   ｎ３及びｎ４は、０及び２であるか、又は２及び０である）
   ・成分Ｂ：下記一般式（Ｂ）で表されるＮ－アシルピロリドンカルボン酸又はその塩
   （式（Ｂ）中、
   Ｒ３は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭素数７～２１の炭化水素基であり、
   Ｍ４は、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属、有機若しくは無機アミン、塩基性アミノ酸、コリン、アルミニウム、又は亜鉛である）
   ・成分Ｅ：下記一般式（Ｅ）で表される脂肪酸アミド
   （式（Ｅ）中、
   Ｒ６は、飽和又は不飽和の直鎖又は分枝状の炭素数７～２１の炭化水素基である）。
2. 前記一般式（Ａ）及び（Ｂ）におけるＭ１～Ｍ４が、各々独立に、Ｎａ、Ｋ、トリエタノールアミン、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｌ、Ｚｎ、アルギニン、又はＨである、請求項１に記載の香粧品原料組成物。
3. 以下の工程を含む、請求項１又は２に記載の香粧品原料組成物の製造方法：
   １）水と有機溶媒とを含む混合溶媒中で、グルタミン酸又はその塩と脂肪酸クロライドとを反応させて、Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩を含む反応液を得、前記反応液を酸でｐＨ１～６とし、２５～８０℃の温度において有機層と水層とに分層する工程；
   ２）前記有機層を酸性下で濃縮乾燥し、前記Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩の一部をＮ－アシルピロリドンカルボン酸又はその塩に変換する工程；
   ３）前記Ｎ－アシルグルタミン酸又はその塩と酸無水物とを反応させて、Ｎ－アシルグルタミン酸無水物を得る工程；及び
   ４）前記Ｎ－アシルグルタミン酸無水物とリジン又はその塩とを反応させて、アシル基含有アミノ酸誘導体又はその塩を得る工程。
4. 前記工程２）において、前記有機相を、乾燥減量が１０質量％以下になるまで濃縮乾燥する、請求項３に記載の製造方法。
5. 前記工程２）における濃縮乾燥を減圧下にて、５０℃以上で実施する、請求項３又は４に記載の製造方法。
6. 請求項１又は２に記載の香粧品原料組成物を配合した化粧料。
7. ｐＨ４以上である、請求項６に記載の化粧料。