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JP7528993B2 - Composition - Google Patents
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Description

本発明は、N-アシルアミノ酸またはその塩、および多価アルコールを含む組成物などに関する。 The present invention relates to a composition containing an N-acylamino acid or its salt, and a polyhydric alcohol.

従来、皮膚用および頭皮スカルプケア用のリーブオン化粧料では、かさつき感やパサつき感を抑え、保湿性を与えるために、グリセリン等の多価アルコールが用いられている。しかしながら、グリセリンに代表される多価アルコールは、水分吸湿性に優れ、保湿性を与えるものの、実際の保湿の保持力については満足いくものではなかった。そこで、所望の保湿性を実現するため、グリセリンの代わりに、セラミド(特許文献1)、エッセンシャルオイル(特許文献2)の使用が提案されている。 Conventionally, polyhydric alcohols such as glycerin have been used in leave-on cosmetics for skin and scalp care to suppress dryness and provide moisturizing properties. However, although polyhydric alcohols such as glycerin have excellent moisture absorption properties and provide moisturizing properties, their actual moisturizing retention is not satisfactory. Therefore, in order to achieve the desired moisturizing properties, the use of ceramides (Patent Document 1) and essential oils (Patent Document 2) instead of glycerin has been proposed.

また、代表的なリーブオン化粧料である化粧水や乳液においては、その安定性を保つために、多価アルコールとの相溶性の高い保湿成分の開発が進められている。 Moreover, in order to maintain the stability of typical leave-on cosmetics such as lotions and emulsions, efforts are being made to develop moisturizing ingredients that are highly compatible with polyhydric alcohols.

さらに、リーブオン化粧料の塗布時の感触をコントロールするために、粘度調整が容易である処方配合の技術開発が求められている。例えば、リーブオン処方の粘度調整のために、ポリマーの使用が提案されている(非特許文献1)。 Furthermore, in order to control the feel of leave-on cosmetics when applied, there is a demand for the development of formulation compounding technology that allows easy viscosity adjustment. For example, the use of polymers has been proposed to adjust the viscosity of leave-on formulations (Non-Patent Document 1).

特許第5888563号公報Patent No. 5888563 特表2008-506725号公報Special Publication No. 2008-506725

光井武夫(編)、新化粧品学(第2版) 南山堂、2001年1月18日発行Takeo Mitsui (ed.), New Cosmetics (2nd ed.), Nanzando, published January 18, 2001

セラミドは高価であり、乳化剤全般への使用はコスト上負担になる。セラミドはまた、溶解性が低く多価アルコールとの相溶性が低いために、処方への配合量が制限され、また、処方の安定性に欠ける。 Ceramides are expensive, and their use as an emulsifier in general is cost-intensive. Ceramides also have low solubility and poor compatibility with polyhydric alcohols, limiting the amount that can be used in a formulation and causing formulation stability problems.

エッセンシャルオイルは、処方中への安定な乳化または可溶化のために、多量の乳化剤が必要とされる。しかし、乳化剤は一般に皮膚刺激性を有することが多い。したがって、リーブオン化粧品においてエッセンシャルオイルを用いる場合、多量の乳化剤の使用に伴う皮膚刺激が誘発され易い。 Essential oils require a large amount of emulsifiers to be stably emulsified or solubilized in the formulation. However, emulsifiers generally have skin irritating properties. Therefore, when essential oils are used in leave-on cosmetics, skin irritation associated with the use of large amounts of emulsifiers is likely to be induced.

リーブオン処方における粘度調整のためのポリマーの使用は、ポリマー自体の感触が元の処方に大きく影響を与えるという課題がある。また、ポリマーが処方中で十分に分散していないと処方の濁りや沈殿といった品質上の問題が起こり、ポリマーの分散状態が最終処方の外観に影響を及ぼす。したがって、処方調製時のポリマー分散プロセスの負荷が多大になる。 The use of polymers to adjust viscosity in leave-on formulations has the problem that the feel of the polymer itself significantly affects the original formulation. In addition, if the polymer is not sufficiently dispersed in the formulation, quality problems such as cloudiness and precipitation of the formulation can occur, and the dispersion state of the polymer affects the appearance of the final formulation. Therefore, the polymer dispersion process during formulation preparation places a great burden on the user.

したがって、本発明の一つの目的は、保湿の保持力に優れる組成物(例、リーブオン化粧料等の化粧料)を提供することである。
また、本発明の別の目的は、保湿の保持力に優れ、さらには処方としても優れる組成物を提供することである。
Therefore, one object of the present invention is to provide a composition (e.g., a cosmetic such as a leave-on cosmetic) that has excellent moisturizing retention.
Another object of the present invention is to provide a composition which has excellent moisturizing power and also has an excellent formulation.

本発明者らは、鋭意検討した結果、特定のN-アシルアミノ酸が、多価アルコールと相乗的に作用することにより、保湿の保持力を顕著に改善できることを見出した。本発明者らはまた、特定のN-アシルアミノ酸が、多価アルコールの溶状安定性、粘度、および乳化能(乳化安定性、および乳化状態の均一性)を顕著に改善できることを見出した。かかる知見に基づき、本発明者らは、特定のN-アシルアミノ酸および多価アルコールを含む組成物を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。 After extensive research, the inventors have found that a specific N-acylamino acid acts synergistically with a polyhydric alcohol to significantly improve moisturizing retention. The inventors have also found that a specific N-acylamino acid can significantly improve the solution stability, viscosity, and emulsifying ability (emulsion stability and uniformity of the emulsion state) of a polyhydric alcohol. Based on these findings, the inventors have found that the above problems can be solved by using a composition containing a specific N-acylamino acid and a polyhydric alcohol, and have completed the present invention.

すなわち、本発明は、以下のとおりである。
〔1〕下記式(1):

Figure 0007528993000001
〔式中、
は、炭素原子数1~17の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基であり、
は、水素原子、または炭素原子数1~5の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物またはその塩、および多価アルコールを含む、組成物。
〔2〕Rが、炭素原子数1~11の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、〔1〕の組成物。
〔3〕Rが、炭素原子数1~9の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、〔2〕の組成物。
〔4〕Rが、炭素原子数7の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、〔3〕の組成物。
〔5〕Rが、水素原子、または炭素原子数1~4の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、〔1〕~〔4〕のいずれかの組成物。
〔6〕Rが、炭素原子数1~4の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である、〔5〕の組成物。
〔7〕RおよびRにおける炭化水素基がアルキルである、〔1〕~〔6〕のいずれかの組成物。
〔8〕多価アルコールが、2価または3価のアルコールである、〔1〕~〔7〕のいずれかの組成物。
〔9〕多価アルコールが、前記化合物またはその塩1重量部に対して0.5重量部以上で組成物中に含まれる、〔1〕~〔8〕のいずれかの組成物。
〔10〕前記組成物がさらに油剤を含む、〔1〕~〔9〕のいずれかの組成物。
〔11〕油剤が、炭化水素油、エステル油、油脂、高級アルコール、およびロウからなる群より選ばれる1または2以上の油剤である、〔10〕の組成物。
〔12〕油剤が、前記化合物またはその塩1重量部に対して0.01重量部以上で組成物中に含まれる、〔10〕または〔11〕の組成物。
〔13〕前記組成物がさらに水分を含み、
水分に対する前記化合物またはその塩の重量百分率が0.1~15%である、〔1〕~〔12〕のいずれかの組成物。
〔14〕前記組成物が、液状組成物、クリーム状組成物、または乳化組成物である、〔1〕~〔13〕のいずれかの組成物。
〔15〕前記組成物が保湿剤である、〔1〕~〔14〕のいずれかの組成物。
〔16〕前記組成物が化粧料である、〔1〕~〔15〕のいずれかの組成物。
〔17〕前記化粧料がリーブオン化粧料である、〔16〕の組成物。 That is, the present invention is as follows.
[1] The following formula (1):
Figure 0007528993000001
[Wherein,
R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 17 carbon atoms;
and R 2 is a hydrogen atom, or a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms.
[2] The composition of [1], wherein R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 11 carbon atoms.
[3] The composition according to [2], wherein R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 9 carbon atoms.
[4] The composition of [3], wherein R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 7 carbon atoms.
[5] The composition according to any one of [1] to [4], wherein R 2 is a hydrogen atom or a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
[6] The composition of [5], wherein R 2 is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
[7] The composition according to any one of [1] to [6], wherein the hydrocarbon group in R 1 and R 2 is alkyl.
[8] The composition according to any one of [1] to [7], wherein the polyhydric alcohol is a dihydric or trihydric alcohol.
[9] The composition according to any one of [1] to [8], wherein the polyhydric alcohol is contained in the composition in an amount of 0.5 parts by weight or more per part by weight of the compound or a salt thereof.
[10] The composition according to any one of [1] to [9], wherein the composition further comprises an oil.
[11] The composition according to [10], wherein the oil is one or more oils selected from the group consisting of hydrocarbon oils, ester oils, oils and fats, higher alcohols, and waxes.
[12] The composition according to [10] or [11], wherein the oil is contained in the composition in an amount of 0.01 part by weight or more per part by weight of the compound or a salt thereof.
[13] The composition further contains water,
The composition according to any one of [1] to [12], wherein the weight percentage of the compound or a salt thereof to water is 0.1 to 15%.
[14] The composition according to any one of [1] to [13], wherein the composition is a liquid composition, a cream composition, or an emulsion composition.
[15] The composition according to any one of [1] to [14], wherein the composition is a moisturizer.
[16] The composition according to any one of [1] to [15], wherein the composition is a cosmetic.
[17] The composition according to [16], wherein the cosmetic is a leave-on cosmetic.

特定のN-アシルアミノ酸および多価アルコールを含む本発明の組成物によれば、特定のN-アシルアミノ酸が、多価アルコールと相乗的に作用することにより、保湿の保持力を顕著に改善することができる。したがって、本発明の組成物は、長期にわたる保湿の保持力に優れる。
また、本発明の組成物は、多価アルコールの溶状安定性、粘度、ならびに乳化能(乳化安定性、および乳化状態の均一性)を顕著に改善することができる。
さらに、本発明の組成物は、透明の性状を呈することができるため、外観的に高級感を付与することができ、更に肌への視覚上の影響を回避できる。したがって、本発明の組成物は、例えば、塗布による白残りを軽減できるという利点がある。
According to the composition of the present invention containing a specific N-acylamino acid and a polyhydric alcohol, the specific N-acylamino acid acts synergistically with the polyhydric alcohol, thereby significantly improving the moisturizing power, and therefore the composition of the present invention has excellent moisturizing power for a long period of time.
Furthermore, the composition of the present invention can significantly improve the solution stability, viscosity, and emulsifying ability (emulsion stability and uniformity of the emulsion state) of the polyhydric alcohol.
Furthermore, since the composition of the present invention can exhibit a transparent property, it can impart a sense of luxury in appearance and can avoid visual effects on the skin. Therefore, the composition of the present invention has an advantage that, for example, white residue caused by application can be reduced.

本発明は、組成物を提供する。本発明の組成物は、上記式(1)で表される化合物またはその塩、および多価アルコールを含む。 The present invention provides a composition. The composition of the present invention contains a compound represented by the above formula (1) or a salt thereof, and a polyhydric alcohol.

(I)上記式(1)で表される化合物またはその塩
は、炭素原子数1~17の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。Rにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは15以下であり、より好ましくは13以下であり、さらにより好ましくは11以下、なおさらにより好ましくは9以下であってもよい。Rにおける炭化水素基の炭素原子数はまた、2以上、3以上、4以上、または5以上であってもよい。より具体的には、Rにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは2~15、より好ましくは3~13、さらにより好ましくは4~11、なおさらにより好ましくは5~9、特に好ましくは7であってもよい。Rにおける炭化水素基は、飽和もしくは不飽和である。このような炭化水素基としては、例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニルが挙げられる。
(I) Compound represented by the above formula (1) or a salt thereof R 1 is a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 17 carbon atoms. The number of carbon atoms in the hydrocarbon group in R 1 may be preferably 15 or less, more preferably 13 or less, even more preferably 11 or less, and even more preferably 9 or less. The number of carbon atoms in the hydrocarbon group in R 1 may also be 2 or more, 3 or more, 4 or more, or 5 or more. More specifically, the number of carbon atoms in the hydrocarbon group in R 1 may be preferably 2 to 15, more preferably 3 to 13, even more preferably 4 to 11, even more preferably 5 to 9, and particularly preferably 7. The hydrocarbon group in R 1 is saturated or unsaturated. Examples of such hydrocarbon groups include alkyl, alkenyl, and alkynyl.

がアルキルである場合、アルキルは、炭素原子数1~17の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Rにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Rにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Rにおけるアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル(例、n-プロピル、イソプロピル)、ブチル(例、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル)、ペンチル(例、n-ペンチル、iso-ペンチル、neo-ペンチル、1-エチルプロピル)、ヘキシル(例、n-ヘキシル、iso-ヘキシル、1,1-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、2-エチルブチル)、ヘプチル(例、n-ヘプチル、1-メチルヘキシル、2-メチルヘキシル、3-メチルヘキシル、1,1-ジメチルペンチル、2,2-ジメチルペンチル、3,3-ジメチルペンチル、2-エチルペンチル)、オクチル(例、n-オクチル、1-メチルヘプチル、2-メチルヘプチル、3-メチルヘプチル、1,1-ジメチルヘキシル、2,2-ジメチルヘキシル、3,3-ジメチルヘキシル、2-エチルヘキシル)、ノニル(例、n-ノニル、3,5,5-トリメチルヘキシル)、デカニル(例、n-デカニル)、ウンデカニル(例、n-ウンデカニル)、ドデカニル(例、n-ドデカニル)、トリデカニル(例、n-トリデカニル)、テトラデカニル(例、n-テトラデカニル)、ペンタデカニル(例、n-ペンタデカニル)、ヘキサデカニル(例、n-ヘキサデカニル)、およびヘプタデカニル(例、n-ヘプタデカニル)が挙げられる。 When R 1 is an alkyl group, the alkyl group is a straight-chain or branched-chain alkyl group having 1 to 17 carbon atoms. Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of the alkyl group in R 1 are the same as the number of carbon atoms of the hydrocarbon group in R 1 described above. Examples of the alkyl group in R 1 include methyl, ethyl, propyl (e.g., n-propyl, isopropyl), butyl (e.g., n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl), pentyl (e.g., n-pentyl, iso-pentyl, neo-pentyl, 1-ethylpropyl), hexyl (e.g., n-hexyl, iso-hexyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl), heptyl (e.g., n-heptyl, 1-methylhexyl, 2-methylhexyl, 3-methylhexyl, 1,1-dimethylpentyl, 2,2-dimethylpentyl, 3,3-dimethylpentyl, 2-ethylpentyl, 1,2-dimethylpentyl, 1,3-dimethylpentyl, 1,4-dimethylpentyl, 1,5-dimethylpentyl, 1,6-dimethylpentyl, 1,7-dimethylpentyl, 1,8-dimethylpentyl, 1,9-dimethylpentyl, 2,10-dimethylpentyl, 2,20-dimethylpentyl, 2,30-dimethylpentyl, 2,40-dimethylpentyl, 2,50-dimethylpentyl, 2,60-dimethylpentyl, 2,70-dimethylpentyl, 2,80-dimethylpentyl, 2,90-dimethylpentyl, 2,10-dimethylpentyl, 2,110-dimethylpentyl, 2,20-dimethylpentyl, 2,25-dimethylpentyl, 2,30-dimethylpentyl, 2,40-dimethylpentyl, 2,50 Examples of the alkyl group include aryl, octyl (e.g., n-octyl, 1-methylheptyl, 2-methylheptyl, 3-methylheptyl, 1,1-dimethylhexyl, 2,2-dimethylhexyl, 3,3-dimethylhexyl, 2-ethylhexyl), nonyl (e.g., n-nonyl, 3,5,5-trimethylhexyl), decanyl (e.g., n-decanyl), undecanyl (e.g., n-undecanyl), dodecanyl (e.g., n-dodecanyl), tridecanyl (e.g., n-tridecanyl), tetradecanyl (e.g., n-tetradecanyl), pentadecanyl (e.g., n-pentadecanyl), hexadecanyl (e.g., n-hexadecanyl), and heptadecanyl (e.g., n-heptadecanyl).

がアルケニルである場合、アルケニルは、炭素原子数2~17の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニルである。Rにおけるアルケニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Rにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Rにおけるアルケニルとしては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、へキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ヘキサデセニル、およびヘプタデセニルが挙げられる。 When R 1 is alkenyl, the alkenyl is a straight or branched alkenyl having 2 to 17 carbon atoms. Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of the alkenyl in R 1 are the same as the number of carbon atoms of the above-mentioned hydrocarbon group in R 1. Examples of the alkenyl in R 1 include ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl, hexadecenyl, and heptadecenyl.

がアルキニルである場合、アルキニルは、炭素原子数2~17の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニルである。Rにおけるアルキニルの炭素原子数の例および好ましい例は、Rにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。Rにおけるアルキニルとしては、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、へキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル、ヘキサデシニル、およびヘプタデシニルが挙げられる。 When R 1 is alkynyl, the alkynyl is a straight or branched alkynyl having 2 to 17 carbon atoms. Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of the alkynyl in R 1 are the same as the number of carbon atoms of the above-mentioned hydrocarbon group in R 1. Examples of the alkynyl in R 1 include ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl, decynyl, undecynyl, dodecynyl, tridecynyl, tetradecynyl, pentadecynyl, hexadecynyl, and heptadecynyl.

好ましくは、Rは、炭素原子数1~17の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Rにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Rにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。このようなアルキルの具体例は、上述したとおりである。 Preferably, R 1 is a linear or branched alkyl having 1 to 17 carbon atoms. Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of the alkyl in R 1 are the same as the number of carbon atoms of the above-mentioned hydrocarbon group in R 1. Specific examples of such alkyl are as described above.

は、水素原子、または炭素原子数1~5の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。Rにおける炭化水素基の炭素原子数は、好ましくは4以下、より好ましくは3以下であってもよい。炭化水素基は、飽和もしくは不飽和である。このような炭化水素基としては、例えば、アルキル、アルケニル、およびアルキニルが挙げられる。 R2 is a hydrogen atom or a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms. The number of carbon atoms in the hydrocarbon group in R2 may be preferably 4 or less, more preferably 3 or less. The hydrocarbon group is saturated or unsaturated. Examples of such hydrocarbon groups include alkyl, alkenyl, and alkynyl.

がアルキルである場合、アルキルは、炭素原子数1~5の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Rにおけるアルキルとしては、例えば、メチル、エチル、プロピル(例、n-プロピル、iso-プロピル)、ブチル(例、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル)、ペンチル(例、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、1-エチルプロピル)が挙げられる。 When R2 is an alkyl group, the alkyl group is a straight or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. Examples of the alkyl group in R2 include methyl, ethyl, propyl (e.g., n-propyl, iso-propyl), butyl (e.g., n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl), and pentyl (e.g., n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1-ethylpropyl).

がアルケニルである場合、アルケニルは、炭素原子数2~5の直鎖もしくは分岐鎖のアルケニルである。Rにおけるアルケニルとしては、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニルが挙げられる。 When R2 is alkenyl, the alkenyl is a straight or branched alkenyl having 2 to 5 carbon atoms. Examples of the alkenyl in R2 include ethenyl, propenyl, butenyl, and pentenyl.

がアルキニルである場合、アルキニルは、炭素原子数2~5の直鎖もしくは分岐鎖のアルキニルである。Rにおけるアルキニルとしては、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。 When R2 is alkynyl, the alkynyl is a straight or branched alkynyl having 2 to 5 carbon atoms. Examples of the alkynyl in R2 include ethynyl, propynyl, butynyl, and pentynyl.

好ましくは、Rは、水素原子、または炭素原子数1~5の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。より好ましくは、Rは、炭素原子数1~5の直鎖もしくは分岐鎖のアルキルである。Rにおけるアルキルの炭素原子数の例および好ましい例は、Rにおける上述した炭化水素基の炭素原子数と同様である。このようなアルキルの具体例は、上述したとおりである。 Preferably, R 2 is a hydrogen atom or a linear or branched alkyl having 1 to 5 carbon atoms. More preferably, R 2 is a linear or branched alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Examples and preferred examples of the number of carbon atoms of the alkyl in R 2 are the same as the number of carbon atoms of the above-mentioned hydrocarbon group in R 2. Specific examples of such alkyl are as described above.

一実施形態では、式(1)で表される化合物は、下記式(2): In one embodiment, the compound represented by formula (1) is represented by the following formula (2):

Figure 0007528993000002
〔式中、
は、炭素原子数1~17の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物であってもよい。式(2)におけるRについて、炭化水素基(例、アルキル、アルケニル、アルキニル)および炭素原子数の定義、例、好ましい例および具体例は、式(1)において上述したものと同様である。
Figure 0007528993000002
[Wherein,
R 1 is a straight or branched chain hydrocarbon group having 1 to 17 carbon atoms. With respect to R 1 in formula (2), the definitions, examples, preferred examples and specific examples of the hydrocarbon group (e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl) and the number of carbon atoms are the same as those described above in formula (1).

別の実施形態では、式(1)で表される化合物は、下記式(3): In another embodiment, the compound represented by formula (1) is represented by the following formula (3):

Figure 0007528993000003
〔式中、
は、炭素原子数1~17の直鎖もしくは分岐鎖の炭化水素基である。〕で表される化合物であってもよい。式(3)におけるRについて、炭化水素基(例、アルキル、アルケニル、アルキニル)および炭素原子数の定義、例、好ましい例および具体例は、式(1)において上述したものと同様である。
Figure 0007528993000003
[Wherein,
R 1 is a straight or branched chain hydrocarbon group having 1 to 17 carbon atoms. With respect to R 1 in formula (3), the definitions, examples, preferred examples and specific examples of the hydrocarbon group (e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl) and the number of carbon atoms are the same as those described above in formula (1).

式(1)~(3)で表される化合物は、N-アシルアミノ酸誘導体に対応する。式(1)~(3)で表される化合物は、窒素原子、カルボニル基の炭素原子およびRのいずれもが結合する炭素原子について光学異性体(L体もしくはD体)であってもよく、またはそれらの混合物であってもよい。好ましくは、式(1)~(3)で表される化合物は、L体である。 The compounds represented by formulas (1) to (3) correspond to N-acylamino acid derivatives. The compounds represented by formulas (1) to (3) may be optical isomers (L-form or D-form) with respect to the nitrogen atom, the carbon atom of the carbonyl group, and the carbon atom to which R2 is bonded, or may be a mixture thereof. Preferably, the compounds represented by formulas (1) to (3) are L-forms.

上記式(1)~(3)で表される化合物は、当該分野において公知である(例、特許第4893381号公報を参照)。したがって、本発明の組成物は、このような化合物を用いて調製することができる。 The compounds represented by the above formulas (1) to (3) are known in the art (see, for example, Japanese Patent No. 4893381). Therefore, the composition of the present invention can be prepared using such compounds.

塩としては、例えば、無機酸との塩、有機酸との塩、無機塩基との塩、有機塩基との塩、およびアミノ酸との塩が挙げられる。無機酸との塩としては、例えば、塩化水素、臭化水素、リン酸、硫酸、および硝酸との塩が挙げられる。有機酸との塩としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、乳酸、酒石酸、フマル酸、シュウ酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸、およびピログルタミン酸との塩が挙げられる。無機塩基との塩としては、例えば、アルカリ金属(例、ナトリウム、カリウム)、アルカリ土類金属(例、カルシウム、マグネシウム)、および亜鉛、アルミニウム等の他の金属、ならびにアンモニウムとの塩が挙げられる。有機塩基との塩としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、プロピレンジアミン、エチレンジアミン、ピリジン、エタノールアミン、モノアルキルエタノールアミン、ジアルキルエタノールアミン、ジエタノールアミン、およびトリエタノールアミンとの塩が挙げられる。アミノ酸との塩としては、例えば、塩基性アミノ酸(例、アルギニン、ヒスチジン、リジン、オルニチン)、および酸性アミノ酸(例、アスパラギン酸、グルタミン酸)との塩が挙げられる。 Examples of salts include salts with inorganic acids, salts with organic acids, salts with inorganic bases, salts with organic bases, and salts with amino acids. Examples of salts with inorganic acids include salts with hydrogen chloride, hydrogen bromide, phosphoric acid, sulfuric acid, and nitric acid. Examples of salts with organic acids include salts with formic acid, acetic acid, trifluoroacetic acid, lactic acid, tartaric acid, fumaric acid, oxalic acid, maleic acid, citric acid, succinic acid, malic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, and pyroglutamic acid. Examples of salts with inorganic bases include salts with alkali metals (e.g., sodium, potassium), alkaline earth metals (e.g., calcium, magnesium), and other metals such as zinc and aluminum, as well as ammonium. Examples of salts with organic bases include salts with trimethylamine, triethylamine, propylenediamine, ethylenediamine, pyridine, ethanolamine, monoalkylethanolamine, dialkylethanolamine, diethanolamine, and triethanolamine. Examples of salts with amino acids include salts with basic amino acids (e.g., arginine, histidine, lysine, ornithine) and acidic amino acids (e.g., aspartic acid, glutamic acid).

(II)多価アルコール
多価アルコールとしては、例えば、2価アルコール(例、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブチレングリコール、1,3-ブチレングリコール、2,3-ブチレングリコール、1,4-ブタンジオール、2-ブテン-1,4-ジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-ペンタンジオール、イソプレングリコール、ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、モノグリセリド(モノアシルグリセロール))、3価アルコール(例、グリセリン、トリメチロールプロパン、1,2,6-ヘキサントリオール)、4価アルコール(例、ジグリセリン、ペンタエリスリトール)、より高い価数のアルコール、ならびにそれらの塩(例、上述したような塩)が挙げられる。より高い価数のアルコールとしては、例えば、置換されていてもよい糖アルコール(例、ソルビトール、マンニトール、スクロース、グルコース、マンノース等の単糖アルコール、トレハロース等の二糖アルコール、およびヒアルロン酸、キサンタンガム等の多糖アルコール)、ならびに上述したような2~4価アルコールの重合物(例、ポリグリコール、ポリグリセリン)、ならびにそれらの塩(例、上述したような塩)が挙げられる。多価アルコールは、好ましくは、2~4価アルコールであってもよく、より好ましくは、2価または3価アルコールであってもよい。
(II) Polyhydric Alcohols Examples of polyhydric alcohols include dihydric alcohols (e.g., ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, 2,3-butylene glycol, 1,4-butanediol, 2-butene-1,4-diol, 1,5-pentanediol, 1,2-pentanediol, isoprene glycol, hexylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, monoglycerides (monoacylglycerols)), trihydric alcohols (e.g., glycerin, trimethylolpropane, 1,2,6-hexanetriol), tetrahydric alcohols (e.g., diglycerin, pentaerythritol), alcohols with higher valences, and salts thereof (e.g., the salts as described above). Examples of higher hydric alcohols include sugar alcohols which may be substituted (e.g., monosaccharide alcohols such as sorbitol, mannitol, sucrose, glucose, mannose, etc., disaccharide alcohols such as trehalose, etc., and polysaccharide alcohols such as hyaluronic acid, xanthan gum, etc.), as well as polymers of dihydric to tetrahydric alcohols as described above (e.g., polyglycols, polyglycerins), and salts thereof (e.g., the salts as described above). The polyhydric alcohol may preferably be a dihydric to tetrahydric alcohol, and more preferably a dihydric or trihydric alcohol.

(III)組成物の詳細
本発明の組成物における式(1)で表される化合物またはその塩の含量は、式(1)で表される化合物またはその塩単独により、または式(1)で表される化合物またはその塩と他の成分との組合せにより多価アルコールを含む組成物の保湿の保持力を改善できる限り特に限定されない。このような成分としては、例えば、ゲル化剤(例、ジブチルラウロイルグルタミド)、増粘剤(例、カルボキシビニルポリマー等の後述の増粘剤)が挙げられる。本発明の組成物では、式(1)で表される化合物またはその塩を他の成分と組み合わせて用いる場合、他の成分の含量を低減させつつ組成物の保湿の保持力を改善することができる。式(1)で表される化合物またはその塩を他の成分と組み合わせて用いる場合、式(1)で表される化合物またはその塩の含量は、保湿の保持力の改善のために他の成分の含量の低減に貢献できる量である限り特に限定されない。
(III) Details of the composition The content of the compound represented by formula (1) or its salt in the composition of the present invention is not particularly limited as long as the compound represented by formula (1) or its salt alone or the compound represented by formula (1) or its salt in combination with other components can improve the moisturizing retention of the composition containing polyhydric alcohol. Such components include, for example, gelling agents (e.g., dibutyl lauroyl glutamide) and thickeners (e.g., thickeners such as carboxyvinyl polymers described below). In the composition of the present invention, when the compound represented by formula (1) or its salt is used in combination with other components, the content of the other components can be reduced while improving the moisturizing retention of the composition. When the compound represented by formula (1) or its salt is used in combination with other components, the content of the compound represented by formula (1) or its salt is not particularly limited as long as it is an amount that can contribute to reducing the content of other components to improve the moisturizing retention.

より具体的には、式(1)で表される化合物またはその塩単独による、または式(1)で表される化合物またはその塩と他の成分との組合せによる、本発明の組成物における式(1)で表される化合物またはその塩の含量は、式(1)で表される化合物またはその塩、他の成分の有無、ならびに多価アルコール、および他の成分の種類および量等によっても変動するが、例えば0.01%(wt)以上、好ましくは0.05%(wt)以上、より好ましくは0.10%(wt)以上、さらにより好ましくは0.20%(wt)以上であってもよい。含量はまた、例えば90%(wt)以下、好ましくは80%(wt)以下、より好ましくは70%(wt)以下、さらにより好ましくは60%(wt)以下であってもよい。より具体的には、含量は、例えば0.01~90%(wt)、好ましくは0.05~80%(wt)、より好ましくは0.10~70%(wt)、さらにより好ましくは0.20~60%(wt)であってもよい。本発明の組成物は、式(1)で表される化合物またはその塩を1種または2種以上(例、2種、3種、4種)含んでいてもよい。 More specifically, the content of the compound represented by formula (1) or its salt in the composition of the present invention, either by itself or by a combination of the compound represented by formula (1) or its salt with other components, may vary depending on the presence or absence of the compound represented by formula (1) or its salt, other components, and the type and amount of the polyhydric alcohol and other components, but may be, for example, 0.01% (wt) or more, preferably 0.05% (wt) or more, more preferably 0.10% (wt) or more, and even more preferably 0.20% (wt) or more. The content may also be, for example, 90% (wt) or less, preferably 80% (wt) or less, more preferably 70% (wt) or less, and even more preferably 60% (wt) or less. More specifically, the content may be, for example, 0.01 to 90% (wt), preferably 0.05 to 80% (wt), more preferably 0.10 to 70% (wt), and even more preferably 0.20 to 60% (wt). The composition of the present invention may contain one or more (e.g., two, three, or four) types of the compound represented by formula (1) or its salt.

本発明の組成物における多価アルコールの含量は、例えば0.1%(wt)以上、好ましくは0.5%(wt)以上、より好ましくは1.0%(wt)以上、さらにより好ましくは2.0%(wt)以上であってもよい。含量はまた、例えば90%(wt)以下、好ましくは80%(wt)以下、より好ましくは70%(wt)以下、さらにより好ましくは60%(wt)以下であってもよい。より具体的には、含量は、例えば0.1~90%(wt)、好ましくは0.5~80%(wt)、より好ましくは1.0~70%(wt)、さらにより好ましくは2.0~60%(wt)であってもよい。本発明の組成物は、多価アルコールを1種または2種以上(例、2種、3種、4種)含んでいてもよい。 The content of the polyhydric alcohol in the composition of the present invention may be, for example, 0.1% (wt) or more, preferably 0.5% (wt) or more, more preferably 1.0% (wt) or more, and even more preferably 2.0% (wt) or more. The content may also be, for example, 90% (wt) or less, preferably 80% (wt) or less, more preferably 70% (wt) or less, and even more preferably 60% (wt) or less. More specifically, the content may be, for example, 0.1 to 90% (wt), preferably 0.5 to 80% (wt), more preferably 1.0 to 70% (wt), and even more preferably 2.0 to 60% (wt). The composition of the present invention may contain one or more types of polyhydric alcohol (e.g., two, three, or four types).

本発明の組成物では、他の成分の有無、ならびに式(1)で表される化合物またはその塩、多価アルコール、および他の成分の種類および量等によっても変動するが、式(1)で表される化合物またはその塩1重量部に対する多価アルコールの量は、例えば0.5重量部以上、好ましくは0.75重量部以上、より好ましくは1.0重量部以上、さらにより好ましくは2.0重量部以上、特に好ましくは5重量部以上であってもよい。このような量はまた、例えば200重量部以下、好ましくは100重量部以下、より好ましくは80重量部以下、さらにより好ましくは60重量部以下、特に好ましくは40重量部以下であってもよい。より具体的には、式(1)で表される化合物またはその塩1重量部に対する多価アルコールの量は、例えば0.5~200重量部、好ましくは0.75~100重量部、より好ましくは1.0~80重量部、さらにより好ましくは2.0~60重量部、特に好ましくは5~40重量部であってもよい。 In the composition of the present invention, the amount of polyhydric alcohol per 1 part by weight of the compound represented by formula (1) or its salt, may be, for example, 0.5 parts by weight or more, preferably 0.75 parts by weight or more, more preferably 1.0 parts by weight or more, even more preferably 2.0 parts by weight or more, and particularly preferably 5 parts by weight or more, although it varies depending on the presence or absence of other components, and the type and amount of the compound represented by formula (1) or its salt, etc. Such an amount may also be, for example, 200 parts by weight or less, preferably 100 parts by weight or less, more preferably 80 parts by weight or less, even more preferably 60 parts by weight or less, and particularly preferably 40 parts by weight or less. More specifically, the amount of polyhydric alcohol per 1 part by weight of the compound represented by formula (1) or its salt may be, for example, 0.5 to 200 parts by weight, preferably 0.75 to 100 parts by weight, more preferably 1.0 to 80 parts by weight, even more preferably 2.0 to 60 parts by weight, and particularly preferably 5 to 40 parts by weight.

本発明の組成物は、水分をさらに含んでいてもよい。本発明の組成物における水分は、式(1)で表される化合物またはその塩、および多価アルコールに対して、水溶液を添加することにより付与され得る。水溶液は、緩衝能を有していてもいなくてもよい。水溶液としては、例えば、水(例、蒸留水、滅菌蒸留水、精製水、生理食塩水)、リン酸水溶液(緩衝液)、Tris-塩酸緩衝液、TE(Tris-EDTA)緩衝液、炭酸-重炭酸緩衝液、ホウ酸水溶液(緩衝液)、酒石酸水溶液(緩衝液)、塩酸-塩化カリウム緩衝液、グリシン-塩酸緩衝液、グリシン-水酸化ナトリウム緩衝液、クエン酸水溶液(緩衝液)、クエン酸-リン酸緩衝液、酢酸水溶液(緩衝液)が挙げられる。本発明の組成物における水分は、1種または2種以上(例、2種、3種、4種)の水溶液に由来するものであってもよい。 The composition of the present invention may further contain water. The water in the composition of the present invention may be provided by adding an aqueous solution to the compound represented by formula (1) or its salt and the polyhydric alcohol. The aqueous solution may or may not have a buffering capacity. Examples of the aqueous solution include water (e.g., distilled water, sterile distilled water, purified water, physiological saline), aqueous phosphate solution (buffer solution), Tris-hydrochloric acid buffer, TE (Tris-EDTA) buffer, carbonate-bicarbonate buffer, aqueous boric acid solution (buffer solution), aqueous tartaric acid solution (buffer solution), hydrochloric acid-potassium chloride buffer, glycine-hydrochloric acid buffer, glycine-sodium hydroxide buffer, aqueous citric acid solution (buffer solution), citric acid-phosphate buffer, and aqueous acetic acid solution (buffer solution). The water in the composition of the present invention may be derived from one or more (e.g., two, three, or four) aqueous solutions.

本発明の組成物における水分含量は、特に限定されず、本発明の組成物の処方によっても変動するが、例えば10%(wt)以上、好ましくは20%(wt)以上、より好ましくは30%(wt)以上、さらにより好ましくは40%(wt)以上であってもよい。水分含量はまた、例えば95%(wt)以下、好ましくは90%(wt)以下、より好ましくは85%(wt)以下、さらにより好ましくは80%(wt)以下であってもよい。より具体的には、水分含量は、例えば10~95%(wt)、好ましくは20~90%(wt)、より好ましくは30~85%(wt)、さらにより好ましくは40~80%(wt)であってもよい。 The water content in the composition of the present invention is not particularly limited and may vary depending on the formulation of the composition of the present invention, but may be, for example, 10% (wt) or more, preferably 20% (wt) or more, more preferably 30% (wt) or more, and even more preferably 40% (wt) or more. The water content may also be, for example, 95% (wt) or less, preferably 90% (wt) or less, more preferably 85% (wt) or less, and even more preferably 80% (wt) or less. More specifically, the water content may be, for example, 10 to 95% (wt), preferably 20 to 90% (wt), more preferably 30 to 85% (wt), and even more preferably 40 to 80% (wt).

本発明の組成物は、上述した多価アルコール以外の有機溶媒(例、親水性有機溶媒、もしくは疎水性有機溶媒、またはそれらの混合物)をさらに含んでいてもよい。 The composition of the present invention may further contain an organic solvent other than the polyhydric alcohols described above (e.g., a hydrophilic organic solvent, a hydrophobic organic solvent, or a mixture thereof).

好ましくは、有機溶媒は、油剤である。油剤としては、例えば、炭化水素油、エステル油、油脂、高級脂肪酸、高級アルコール、ロウ、シリコーン油が挙げられる。油剤は、液体であっても、または半固形もしくは固形であってもよい。本発明の組成物は、1種または2種以上(例、2種、3種、4種、5種、6種、7種、8種、9種、10種)の油剤を含んでいてもよい。 Preferably, the organic solvent is an oil. Examples of the oil include hydrocarbon oils, ester oils, oils and fats, higher fatty acids, higher alcohols, waxes, and silicone oils. The oil may be liquid, semi-solid, or solid. The composition of the present invention may contain one or more types (e.g., 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 types) of oils.

炭化水素油は、飽和または不飽和の炭化水素化合物である。炭化水素油としては、例えば炭素原子数7以上、好ましくは10以上、より好ましくは12以上の炭化水素化合物が挙げられる。炭化水素油はまた、炭素原子数30以下、25以下、または20以下の炭化水素化合物であってもよい。このような炭化水素化合物は、置換基(例、メチル等のアルキル基)を有していてもよい。炭化水素油としては、例えば、鉱物油(例、ミネラルオイル、ワセリン)、パラフィン系油(例、パラフィン、流動パラフィン、イソパラフィン、シクロパラフィン)、燃料油(例、軽油、重油、石油、灯油、ガソリン、混合油)、炭化水素鎖(直鎖または分岐鎖)を有する化合物〔例、デカン、ウンデカン、ドデカン(例、n-ドデカン)、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカン、スクワラン〕、ベンゼン環化合物(例、ベンゼン、トルエン、安息香酸アルキル(C12-15))等の炭化水素環(芳香族性または非芳香族性)を有する化合物が挙げられる。 Hydrocarbon oils are saturated or unsaturated hydrocarbon compounds. Examples of hydrocarbon oils include hydrocarbon compounds having 7 or more carbon atoms, preferably 10 or more, and more preferably 12 or more. Hydrocarbon oils may also be hydrocarbon compounds having 30 or less, 25 or less, or 20 or less carbon atoms. Such hydrocarbon compounds may have a substituent (e.g., alkyl groups such as methyl). Examples of hydrocarbon oils include mineral oils (e.g., mineral oil, petrolatum), paraffinic oils (e.g., paraffin, liquid paraffin, isoparaffin, cycloparaffin), fuel oils (e.g., light oil, heavy oil, petroleum, kerosene, gasoline, mixed oils), compounds having a hydrocarbon chain (linear or branched chain) [e.g., decane, undecane, dodecane (e.g., n-dodecane), tridecane, tetradecane, pentadecane, hexadecane, squalane], and compounds having a hydrocarbon ring (aromatic or non-aromatic), such as benzene ring compounds (e.g., benzene, toluene, alkyl benzoate (C12-15)).

エステル油は、一価または多価アルコールとカルボン酸との反応により生じるエステルである。 Ester oils are esters produced by the reaction of monohydric or polyhydric alcohols with carboxylic acids.

一価または多価アルコールは、炭素原子数1以上の直鎖、分岐鎖または環状(単環式または縮合環等の二環式)の飽和または不飽和の炭化水素部分(例、炭化水素鎖)を有する一価または多価アルコールであってもよい。一価または多価アルコールとしては、例えば、炭素原子数1~30の炭化水素部分を有する一価または多価アルコールが挙げられる。炭素原子数は、例えば2以上、好ましくは3以上であってもよい。炭素原子数はまた、25以下、または20以下であってもよい。多価アルコールの価数は、例えば2~6、好ましくは2または3である。一価アルコールの具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル(例、n-プロピル、iso-プロピル)アルコール、ブチル(n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル)アルコール、ペンチルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デカニルアルコール、ウンデカニルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコールが挙げられる。多価アルコールの具体例としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンが挙げられる。 The monohydric or polyhydric alcohol may be a monohydric or polyhydric alcohol having a linear, branched or cyclic (monocyclic or bicyclic such as fused ring) saturated or unsaturated hydrocarbon moiety (e.g., a hydrocarbon chain) having one or more carbon atoms. Examples of the monohydric or polyhydric alcohol include monohydric or polyhydric alcohols having a hydrocarbon moiety having 1 to 30 carbon atoms. The number of carbon atoms may be, for example, 2 or more, preferably 3 or more. The number of carbon atoms may also be 25 or less, or 20 or less. The valence of the polyhydric alcohol is, for example, 2 to 6, preferably 2 or 3. Specific examples of monohydric alcohols include methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl (e.g., n-propyl, iso-propyl) alcohol, butyl (n-butyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl) alcohol, pentyl alcohol, hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decanyl alcohol, undecanyl alcohol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldodecanol, and isostearyl alcohol. Specific examples of polyhydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.

カルボン酸は、一価または多価カルボン酸である。一価カルボン酸としては、例えば、炭素原子数1~30の飽和または不飽和の脂肪酸が挙げられる。一価カルボン酸の炭素原子数は、例えば2以上、好ましくは3以上であってもよい。一価カルボン酸の炭素原子数はまた、25以下、または20以下であってもよい。一価カルボン酸の具体例としては、メタン酸(ギ酸)、エタン酸(酢酸)、プロパン酸(プロピオン酸)、ブタン酸(酪酸)、ペンタン酸(吉草酸)、ヘキサン酸(カプロン酸)、ヘプタン酸、オクタン酸(カプリル酸)、ノナン酸(ペラルゴン酸)、デカン酸(カプリン酸)、ウンデカン酸(ウンデシル酸)、ドデカン酸(ラウリン酸)、トリデカン酸(トリデシル酸)、テトラデカン酸(ミリスチン酸)、ペンタデカン酸(ペンタデシル酸)、ヘキサデカン酸(パルミチン酸)、オクタデカン酸(ステアリン酸)が挙げられる。多価カルボン酸としては、例えば、炭素原子数2~30の飽和または不飽和の酸が挙げられる。多価カルボン酸の炭素原子数は、例えば2以上、好ましくは3以上であってもよい。多価カルボン酸の炭素原子数はまた、25以下、または20以下であってもよい。多価カルボン酸の価数は、例えば2~6、好ましくは2または3である。多価カルボン酸の具体例としては、コハク酸、クエン酸、酒石酸、リンゴ酸、マレイン酸、フマル酸、アジピン酸、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられる。 The carboxylic acid is a mono- or polycarboxylic acid. Examples of monocarboxylic acids include saturated or unsaturated fatty acids having 1 to 30 carbon atoms. The number of carbon atoms of the monocarboxylic acid may be, for example, 2 or more, preferably 3 or more. The number of carbon atoms of the monocarboxylic acid may also be 25 or less, or 20 or less. Specific examples of monocarboxylic acids include methanoic acid (formic acid), ethanoic acid (acetic acid), propanoic acid (propionic acid), butanoic acid (butyric acid), pentanoic acid (valeric acid), hexanoic acid (caproic acid), heptanoic acid, octanoic acid (caprylic acid), nonanoic acid (pelargonic acid), decanoic acid (capric acid), undecanoic acid (undecylic acid), dodecanoic acid (lauric acid), tridecanoic acid (tridecylic acid), tetradecanoic acid (myristic acid), pentadecanoic acid (pentadecylic acid), hexadecanoic acid (palmitic acid), and octadecanoic acid (stearic acid). The polycarboxylic acid may be, for example, a saturated or unsaturated acid having 2 to 30 carbon atoms. The number of carbon atoms in the polycarboxylic acid may be, for example, 2 or more, preferably 3 or more. The number of carbon atoms in the polycarboxylic acid may also be 25 or less, or 20 or less. The valence of the polycarboxylic acid is, for example, 2 to 6, preferably 2 or 3. Specific examples of the polycarboxylic acid include succinic acid, citric acid, tartaric acid, malic acid, maleic acid, fumaric acid, adipic acid, glutamic acid, and aspartic acid.

一価アルコールとカルボン酸とのエステルの具体例としては、液状油として、脂肪酸エステル油〔例、エチルヘキサン酸セチル、パルミチン酸エチルヘキシル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリエチルヘキサノイン等の脂肪酸エステル・多価アルコール脂肪酸エステル〕、アシルアミノ酸エステル類〔例、ラウロイルサルコシンイソプロピル(エルデュウ(登録商標)SL-205)、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、ミリストイルメチルアミノプロピオン酸ヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジヘキシルデシル、ラウロイルグルタミン酸ジイソステアリル、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ラウロイルグルタミン酸ビス(ヘキシルデシル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル、ステアロイルグルタミン酸ジオクチルドデシル〕、およびフィトステロールエステル油〔例、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/2-オクチルドデシル)〕が挙げられ、半固形油として、コレステロールエステル油〔例、イソステアリン酸コレステリル、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカダミアナッツ油脂肪酸コレステリル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)〕、フィトステロールエステル油〔例、N-ラウロイル-L-グルタミン酸ジ(フィトステリル/ベヘニル/2-オクチルドデシル)、ミリストイルメチル-β-アラニン(フィトステリル/デシルテトラデシル)、イソステアリン酸フィトステリル、オレイン酸フィトステリル〕、ジペンタエリトリット脂肪酸エステル油〔例、ヘキサオキシステアリン酸ジペンタエリトリット、ロジン酸ジペンタエリトリット〕が挙げられる。 Specific examples of esters of monohydric alcohols and carboxylic acids include liquid oils such as fatty acid ester oils (e.g., cetyl ethylhexanoate, ethylhexyl palmitate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, tri(caprylic acid/capric acid)glyceryl, triethylhexanoin, and other fatty acid esters and polyhydric alcohol fatty acid esters), acyl amino acid esters (e.g., isopropyl lauroyl sarcosine (ELDEW (registered trademark) SL-205), di(cholesteryl/octyldodecyl) N-lauroyl-L-glutamate, hexyldecyl myristoyl methylaminopropionate, dihexyldecyl lauroyl glutamate, diisostearyl lauroyl glutamate, dioctyldodecyl lauroyl glutamate, bis(hexyldecyl/octyldodecyl) lauroyl glutamate, dioctyldodecyl lauroyl glutamate, stearoyl dioctyldodecyl glutamate], and phytosterol ester oils [e.g., N-lauroyl-L-glutamic acid di(phytosteryl/2-octyldodecyl)], and semi-solid oils include cholesterol ester oils [e.g., cholesteryl isostearate, cholesteryl hydroxystearate, cholesteryl macadamia nut oil fatty acid, N-lauroyl-L-glutamic acid di(cholesteryl/behenyl/octyldodecyl)], phytosterol ester oils [e.g., N-lauroyl-L-glutamic acid di(phytosteryl/behenyl/2-octyldodecyl), myristoylmethyl-β-alanine (phytosteryl/decyltetradecyl), phytosteryl isostearate, phytosteryl oleate], and dipentaerythritol fatty acid ester oils [e.g., dipentaerythritol hexaoxystearate, dipentaerythritol rosinate].

多価アルコールとカルボン酸とのエステルの具体例としては、グリコリド(例、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ピバリン酸トリプロピレングルコール)、グリセリド(例、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリン、ジイソステアリン酸グリセリン、トリ-2-エチルヘキサン酸グリセリン(トリエチルヘキサノイン)、トリオクタン酸グリセリン、トリイソパルミチン酸グリセリン)、トリ(カプリル/カプリン/ミリスチン/ステアリン酸)グリセリル、硬化油等の部分的に水素添加されたトリグリセリドが挙げられる。 Specific examples of esters of polyhydric alcohols and carboxylic acids include partially hydrogenated triglycerides such as glycolides (e.g., ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, N-alkyl glycol monoisostearate, neopentyl glycol dicaprate, and tripropylene glycol pivalate), glycerides (e.g., glycerin di-2-heptylundecanoate, glycerin diisostearate, glycerin tri-2-ethylhexanoate (triethylhexanoin), glycerin trioctanoate, and glycerin triisopalmitate), tri(caprylic/capric/myristic/stearic acid)glyceryl, and hydrogenated oils.

油脂は、植物油、動物油、魚油等の天然由来液体油脂、半合成油脂、または合成油脂である。油脂の具体例としては、液体植物油(例、大豆油、アマニ油、ヒマシ油、アボガド油、ツバキ油、トウモロコシ油、コメ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、小麦胚芽油、サザンカ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ヒマワリ油)等の半固形または固形植物油(例、シア油、カカオ脂、ヤシ油、硬化ヤシ油、パーム油、パーム核油、モクロウ核油、モクロウ油等)、その他の油脂(例、牛脂、羊脂、馬脂)が挙げられる。 The oils and fats are naturally derived liquid oils and fats such as vegetable oils, animal oils, and fish oils, semi-synthetic oils and fats, or synthetic oils and fats. Specific examples of oils and fats include liquid vegetable oils (e.g., soybean oil, linseed oil, castor oil, avocado oil, camellia oil, corn oil, rice oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, wheat germ oil, sasanqua oil, safflower oil, cottonseed oil, jojoba oil, macadamia nut oil, sunflower oil), semi-solid or solid vegetable oils (e.g., shea oil, cacao butter, coconut oil, hardened coconut oil, palm oil, palm kernel oil, Japan wax kernel oil, Japan wax oil, etc.), and other oils and fats (e.g., beef tallow, mutton tallow, horse tallow).

高級アルコールとしては、例えば、炭素原子数6以上のアルコールが挙げられる。高級アルコールは、直鎖、分岐鎖または環状の構造を有していてもよい。高級アルコールとしては、炭素原子数8以上のアルコールが好ましく、炭素原子数10以上のアルコールがより好ましく、炭素原子数12以上のアルコールが特に好ましい。高級アルコールはまた、炭素原子数30以下、25以下、または20以下であってもよい。高級アルコールの具体例としては、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、オクチルアルコール、ノニルアルコール、デカニルアルコール、デシルテトラデカノール、ウンデカニルアルコール、ラウリルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、ヒドロキシステアリン酸イソステアリル、ミリスチルアルコール、オレイルアルコール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、イソステアリルアルコールが挙げられる。 Examples of higher alcohols include alcohols having 6 or more carbon atoms. The higher alcohols may have a linear, branched, or cyclic structure. Preferred higher alcohols are alcohols having 8 or more carbon atoms, more preferably alcohols having 10 or more carbon atoms, and particularly preferably alcohols having 12 or more carbon atoms. The higher alcohols may also have 30 or less, 25 or less, or 20 or less carbon atoms. Specific examples of higher alcohols include hexyl alcohol, heptyl alcohol, octyl alcohol, nonyl alcohol, decanyl alcohol, decyltetradecanol, undecanyl alcohol, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl hydroxystearate, myristyl alcohol, oleyl alcohol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyldodecanol, and isostearyl alcohol.

ロウとしては、例えば、カルナバロウ、ミツロウ、キャンデリラロウ、ラノリン、サトウキビロウ、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシル、ホホバロウが挙げられる。 Examples of waxes include carnauba wax, beeswax, candelilla wax, lanolin, sugarcane wax, lanolin fatty acid isopropyl, hexyl laurate, and jojoba wax.

高級脂肪酸としては、例えば、炭素原子数8以上の飽和または不飽和脂肪酸が挙げられる。高級脂肪酸はまた、炭素原子数30以下、25以下、または20以下であってもよい。高級脂肪酸は、直鎖、分岐鎖または環状(好ましくは直鎖または分岐鎖)の構造を有していてもよい。高級脂肪酸の具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、イソステアリン酸、リノール酸、リノレン酸が挙げられる。 Higher fatty acids include, for example, saturated or unsaturated fatty acids having 8 or more carbon atoms. Higher fatty acids may also have 30 or fewer carbon atoms, 25 or fewer carbon atoms, or 20 or fewer carbon atoms. Higher fatty acids may have a straight chain, branched chain, or cyclic (preferably straight chain or branched chain) structure. Specific examples of higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, oleic acid, isostearic acid, linoleic acid, and linolenic acid.

シリコーン油としては、例えば、ポリシロキサンが挙げられる。ポリシロキサンの具体例としては、鎖状ポリシロキサン(例、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン)、環状ポリシロキサン(例、シクロメチコン、シクロテトラシロキサン、シクロペンタシロキサン、シクロヘキサシロキサン)、変性ポリシロキサン(例、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン)が挙げられる。 Examples of silicone oils include polysiloxanes. Specific examples of polysiloxanes include linear polysiloxanes (e.g., dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane), cyclic polysiloxanes (e.g., cyclomethicone, cyclotetrasiloxane, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane), and modified polysiloxanes (e.g., amino-modified polysiloxanes, polyether-modified polysiloxanes, alkyl-modified polysiloxanes).

本発明の組成物における多価アルコール以外の有機溶媒(例、油剤)含量は、特に限定されず、本発明の組成物の処方(例、液体処方、またはクリーム状組成物のような高粘度の処方)によっても変動するが、例えば0.1%(wt)以上、好ましくは0.3%(wt)以上、より好ましくは0.5%(wt)以上、さらにより好ましくは0.7%(wt)以上であってもよい。有機溶媒(例、油剤)含量はまた、例えば90%(wt)以下、好ましくは80%(wt)以下、より好ましくは70%(wt)以下、さらにより好ましくは60%(wt)以下であってもよい。より具体的には、有機溶媒(例、油剤)含量は、例えば0.1~90%(wt)、好ましくは0.3~80%(wt)、より好ましくは0.5~70%(wt)、さらにより好ましくは0.7~60%(wt)であってもよい。 The content of organic solvents (e.g., oils) other than polyhydric alcohols in the composition of the present invention is not particularly limited and may vary depending on the formulation of the composition of the present invention (e.g., liquid formulation or high-viscosity formulation such as a cream-like composition), but may be, for example, 0.1% (wt) or more, preferably 0.3% (wt) or more, more preferably 0.5% (wt) or more, and even more preferably 0.7% (wt) or more. The organic solvent (e.g., oil) content may also be, for example, 90% (wt) or less, preferably 80% (wt) or less, more preferably 70% (wt) or less, and even more preferably 60% (wt) or less. More specifically, the organic solvent (e.g., oil) content may be, for example, 0.1 to 90% (wt), preferably 0.3 to 80% (wt), more preferably 0.5 to 70% (wt), and even more preferably 0.7 to 60% (wt).

本発明の組成物では、他の成分の有無、ならびに式(1)で表される化合物またはその塩、多価アルコール、および他の成分の種類および量等によっても変動するが、式(1)で表される化合物またはその塩1重量部に対する有機溶媒(例、油剤)の量は、例えば0.01重量部以上、好ましくは0.05重量部以上、より好ましくは0.10重量部以上、さらにより好ましくは0.15重量部以上、特に好ましくは0.20重量部以上であってもよい。このような量はまた、例えば200重量部以下、好ましくは100重量部以下、より好ましくは80重量部以下、さらにより好ましくは60重量部以下、特に好ましくは40重量部以下であってもよい。より具体的には、式(1)で表される化合物またはその塩1重量部に対する多価アルコールの量は、例えば0.01~200重量部、好ましくは0.05~100重量部、より好ましくは0.10~80重量部、さらにより好ましくは0.15~60重量部、特に好ましくは0.20~40重量部であってもよい。 In the composition of the present invention, the amount of organic solvent (e.g., oil) per 1 part by weight of the compound represented by formula (1) or its salt, although it varies depending on the presence or absence of other components, and the type and amount of the compound represented by formula (1) or its salt, polyhydric alcohol, and other components, may be, for example, 0.01 parts by weight or more, preferably 0.05 parts by weight or more, more preferably 0.10 parts by weight or more, even more preferably 0.15 parts by weight or more, and particularly preferably 0.20 parts by weight or more. Such an amount may also be, for example, 200 parts by weight or less, preferably 100 parts by weight or less, more preferably 80 parts by weight or less, even more preferably 60 parts by weight or less, and particularly preferably 40 parts by weight or less. More specifically, the amount of polyhydric alcohol per 1 part by weight of the compound represented by formula (1) or its salt may be, for example, 0.01 to 200 parts by weight, preferably 0.05 to 100 parts by weight, more preferably 0.10 to 80 parts by weight, even more preferably 0.15 to 60 parts by weight, and particularly preferably 0.20 to 40 parts by weight.

本発明の組成物では、他の成分の有無、ならびに式(1)で表される化合物またはその塩、多価アルコール、および他の成分の種類および量、ならびに本発明の組成物の処方等によっても変動するが、水分に対する式(1)で表される化合物またはその塩の重量百分率は、例えば0.1%以上、好ましくは0.15%以上、より好ましくは0.2%以上、さらにより好ましくは0.25%以上、特に好ましくは0.3%以上であってもよい。重量百分率はまた、例えば50%以下、好ましくは40%以下、より好ましくは30%以下、さらにより好ましくは20%以下、特に好ましくは15%以下であってもよい。より具体的には、重量百分率は、例えば0.1~50%、好ましくは0.5~40%、より好ましくは1.0~30%、さらにより好ましくは1.5~20%、特に好ましくは2.0~15%であってもよい。 In the composition of the present invention, the weight percentage of the compound represented by formula (1) or its salt relative to water may be, for example, 0.1% or more, preferably 0.15% or more, more preferably 0.2% or more, even more preferably 0.25% or more, and particularly preferably 0.3% or more, although this may vary depending on the presence or absence of other components, the type and amount of the compound represented by formula (1) or its salt, the polyhydric alcohol, and other components, and the formulation of the composition of the present invention. The weight percentage may also be, for example, 50% or less, preferably 40% or less, more preferably 30% or less, even more preferably 20% or less, and particularly preferably 15% or less. More specifically, the weight percentage may be, for example, 0.1 to 50%, preferably 0.5 to 40%, more preferably 1.0 to 30%, even more preferably 1.5 to 20%, and particularly preferably 2.0 to 15%.

本発明の組成物は、上述した成分に加えて、任意の作用(例、生物学的作用、または化学的作用)を有する1種または2種以上(例、2種、3種、4種)の有効成分をさらに含んでいてもよい。このような有効成分としては、例えば、低分子化合物が挙げられる。 In addition to the above-mentioned components, the composition of the present invention may further contain one or more (e.g., two, three, or four) active ingredients having any action (e.g., biological action or chemical action). Such active ingredients include, for example, low molecular weight compounds.

用語「低分子化合物」とは、分子量1500以下の化合物をいう。低分子化合物は、天然化合物または合成化合物である。低分子化合物の分子量は、1200以下、1000以下、900以下、800以下、700以下、600以下、500以下、400以下、または300以下であってもよい。低分子化合物の分子量はまた、30以上、40以上、または50以上であってもよい。低分子化合物としては、例えば、アミノ酸、オリゴペプチド、ビタミン、ヌクレオシド、ヌクレオチド、オリゴヌクレオチド、単糖、オリゴ糖、脂質、脂肪酸、およびそれらの代謝物、ならびにそれらの塩(例、上述したような塩)が挙げられる。このような低分子化合物は、保湿剤、美白剤、または育毛剤であってもよい。 The term "low molecular weight compound" refers to a compound with a molecular weight of 1500 or less. A low molecular weight compound is a natural or synthetic compound. The molecular weight of a low molecular weight compound may be 1200 or less, 1000 or less, 900 or less, 800 or less, 700 or less, 600 or less, 500 or less, 400 or less, or 300 or less. The molecular weight of a low molecular weight compound may also be 30 or more, 40 or more, or 50 or more. Examples of low molecular weight compounds include amino acids, oligopeptides, vitamins, nucleosides, nucleotides, oligonucleotides, monosaccharides, oligosaccharides, lipids, fatty acids, and metabolites thereof, as well as salts thereof (e.g., salts as described above). Such low molecular weight compounds may be moisturizers, skin whitening agents, or hair growth agents.

本発明の組成物はまた、増粘剤、安定化剤、pH調整剤、保存剤、紫外線防止剤、香料、色素等の他の成分を含んでいてもよい。これらの成分の具体的な種類および量は、適宜設定することができる。 The composition of the present invention may also contain other ingredients such as thickeners, stabilizers, pH adjusters, preservatives, UV protection agents, fragrances, and colorants. The specific types and amounts of these ingredients can be set as appropriate.

増粘剤としては、例えば、カラギーナン、デキストリン、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、カルボキシビニルポリマー(カルボマー)、(アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10-30))コポリマー、キサンタンガムが挙げられる。 Examples of thickening agents include carrageenan, dextrin, methyl cellulose, ethyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose, polyacrylic acid, polymethacrylic acid, carboxyvinyl polymer (carbomer), (acrylic acid/alkyl acrylate (C10-30)) copolymer, and xanthan gum.

安定化剤としては、例えば、アスコルビン酸、ピロ亜硫酸ナトリウム、EDTAが挙げられる。 Examples of stabilizers include ascorbic acid, sodium pyrosulfite, and EDTA.

pH調製剤としては、例えば、上述したような水溶液(緩衝液)、塩酸等の酸性物質、水酸化ナトリウム等の塩基性物質が挙げられる。 Examples of pH adjusters include the aqueous solutions (buffer solutions) described above, acidic substances such as hydrochloric acid, and basic substances such as sodium hydroxide.

保存剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸エチル、安息香酸ナトリウム、サリチル酸、ソルビン酸、パラベン(例、メチルパラベン、プロピルパラベン)、亜硫酸水素ナトリウムが挙げられる。 Preservatives include, for example, ethyl paraoxybenzoate, sodium benzoate, salicylic acid, sorbic acid, parabens (e.g., methylparaben, propylparaben), and sodium bisulfite.

紫外線防止剤としては、例えば、紫外線吸収剤(例、t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、オキシベンゾン-3)、および紫外線散乱剤(例、酸化チタン、酸化亜鉛)が挙げられる。 Examples of UV protection agents include UV absorbers (e.g., t-butyl methoxydibenzoylmethane, ethylhexyl methoxycinnamate, oxybenzone-3) and UV scattering agents (e.g., titanium oxide, zinc oxide).

香料としては、例えば、リモネン、シトラール、メントール、バラ油、ローズ油が挙げられる。 Fragrances include, for example, limonene, citral, menthol, rose oil, and rose oil.

色素としては、例えば、有機顔料(例、赤色201号等の赤色顔料、青色404号等の青色顔料、橙色203号等の橙色顔料、黄色205号等の黄色顔料、緑色3号等の緑色顔料、ジルコニウムレーキ等の有機レーキ顔料、クロロフィル等の天然色素)、および無機顔料(例、酸化チタン等の白色顔料、酸化鉄等の有色顔料、タルク等の体質顔料、マイカ等のパール顔料)が挙げられる。 Examples of pigments include organic pigments (e.g., red pigments such as Red No. 201, blue pigments such as Blue No. 404, orange pigments such as Orange No. 203, yellow pigments such as Yellow No. 205, green pigments such as Green No. 3, organic lake pigments such as zirconium lake, and natural pigments such as chlorophyll), and inorganic pigments (e.g., white pigments such as titanium oxide, colored pigments such as iron oxide, extender pigments such as talc, and pearl pigments such as mica).

本発明の組成物は、生体への刺激性(例、皮膚刺激性)が低いと考えられる。これは、本発明の組成物に含まれる多価アルコールが生体への刺激性が低いことに加えて、N-アシルアミノ酸もまた一般的に生体への刺激性が低いことが知られているためである(例、乳幼児向け乳化物の成分としてN-アシルアミノ酸を提案している特開2002-145755号公報を参照)。 The composition of the present invention is considered to have low irritation to the living body (e.g., skin irritation). This is because, in addition to the polyhydric alcohol contained in the composition of the present invention being low irritation to the living body, N-acylamino acids are also generally known to be low irritation to the living body (see, for example, JP 2002-145755 A, which proposes N-acylamino acids as a component of an emulsion for infants and young children).

本発明の組成物は、任意の状態の組成物として調製することができる。このような組成物としては、例えば、液状組成物、クリーム状組成物、乳化状組成物、粉状組成物、スティック状組成物、シート含浸型組成物が挙げられる。本発明の組成物は、例えば、化粧料、医薬品、医薬部外品、雑貨等の製品、およびそれらの原料として有用である。 The composition of the present invention can be prepared as a composition in any state. Examples of such compositions include liquid compositions, cream compositions, emulsion compositions, powder compositions, stick compositions, and sheet-impregnated compositions. The composition of the present invention is useful as, for example, products such as cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, and miscellaneous goods, and as raw materials thereof.

本発明の組成物はまた、被験体(例、ヒト等の哺乳動物、鳥類、爬虫類等の動物)の所望の部位(例、皮膚、毛髪、体毛、頭皮)に有効量(例、1mg~100g)を塗布することにより、用いることができる。好ましくは、本発明の組成物は、ヒトに適用される。本発明の組成物が適用される被験体の状態は、健常な状態、または異常な状態(例、疾患)である。このような異常な状態としては、例えば、肌荒れ、皮膚の乾燥、鱗屑、ターンオーバーの乱れ、皮膚疾患(例、アトピー性皮膚炎等の皮膚炎)が挙げられる。 The composition of the present invention can also be used by applying an effective amount (e.g., 1 mg to 100 g) to a desired area (e.g., skin, hair, body hair, scalp) of a subject (e.g., mammals such as humans, animals such as birds and reptiles). Preferably, the composition of the present invention is applied to a human. The condition of the subject to which the composition of the present invention is applied is a healthy condition or an abnormal condition (e.g., disease). Such abnormal conditions include, for example, rough skin, dry skin, scales, disturbances in turnover, and skin diseases (e.g., dermatitis such as atopic dermatitis).

好ましくは、本発明の組成物は、保湿剤であってもよい。本発明の組成物が保湿剤である場合、本発明の保湿剤は、保湿作用を通じて、肌荒れ等の状態の予防、抑制、もしくは改善に優れた効果を発揮することができ、また、抗しわ、抗しみ、もしくは抗そばかす効果も発揮することができる。 The composition of the present invention may preferably be a moisturizer. When the composition of the present invention is a moisturizer, the moisturizer of the present invention can exert an excellent effect in preventing, suppressing, or improving conditions such as rough skin through its moisturizing action, and can also exert an anti-wrinkle, anti-spot, or anti-freckle effect.

本発明の組成物はまた、化粧料または外用剤である。本発明の化粧料または外用剤は、常法に従って、例えば所望の部位(例、皮膚、毛髪、頭皮)に適用可能な任意の形態の製剤とすることができる。 The composition of the present invention is also a cosmetic or topical preparation. The cosmetic or topical preparation of the present invention can be prepared in any form that can be applied to a desired area (e.g., skin, hair, scalp) in accordance with a conventional method.

本発明の化粧料または外用剤は、好ましくは、皮膚、毛髪、または頭皮に対する化粧料または外用剤として用いることができる。皮膚に対する化粧料または外用剤としては、例えば、乳液、化粧水、クリーム、ジェル、美容液、フェイスマスクが挙げられる。毛髪に対する化粧料または外用剤としては、例えば、毛髪用乳液、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、シャンプー、ヘアローションが挙げられる。頭皮に対する化粧料または外用剤としては、例えば、育毛剤が挙げられる。好ましい化粧料としては、例えば、リーブオン化粧料、化粧水、乳液、クリーム、フェイスマスクが挙げられる。好ましい外用剤としては、例えば、軟膏剤、クリーム剤、ムース剤が挙げられる。 The cosmetic or topical preparation of the present invention can be preferably used as a cosmetic or topical preparation for the skin, hair, or scalp. Examples of the cosmetic or topical preparation for the skin include milky lotion, toner, cream, gel, beauty serum, and face mask. Examples of the cosmetic or topical preparation for the hair include hair milky lotion, hair treatment, hair conditioner, shampoo, and hair lotion. Examples of the cosmetic or topical preparation for the scalp include hair growth agents. Examples of preferred cosmetic preparations include leave-on cosmetic preparations, toners, milky lotions, creams, and face masks. Examples of preferred topical preparations include ointments, creams, and mousses.

次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 The present invention will now be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

実施例1~10:試験組成物の調製
実施例1~10の試験組成物の調製は、後述する試験例に記載のとおり行った。
Examples 1 to 10: Preparation of test compositions The test compositions of Examples 1 to 10 were prepared as described in the test examples described below.

比較例1~15:比較組成物の調製
比較例1~15の比較組成物の調製は、後述する試験例に記載のとおり行った。
Comparative Examples 1 to 15: Preparation of Comparative Compositions Comparative compositions of Comparative Examples 1 to 15 were prepared as described in the Test Examples described later.

試験例1:実施例1~5、比較例1、2の組成物の評価
(1)試験サンプル調製方法
以下の表に記載の成分を、ガラスバイアル瓶に入れ、80℃にて撹拌し、各成分が一様に混合したのを確認した後、室温まで徐冷して、試験サンプルとした。
Test Example 1: Evaluation of compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 and 2 (1) Method for preparing test samples The components shown in the table below were placed in a glass vial and stirred at 80°C. After confirming that the components were uniformly mixed, the mixture was gradually cooled to room temperature to prepare a test sample.

(2)保湿性試験
秤量ビンに、各試験サンプルを合計約1gとなるように秤量し、65%相対湿度(RH)に設定された恒温恒湿器(ナガノ科学機械製作所:LH-30-10)に7日間放置し重量(グラム)を測定した後、35%RHに設定された恒温恒湿器に同じサンプルを入れ、さらに14日後の重量(グラム)を測定した。アシル中性アミノ酸又はその塩単独の重量変化率と、多価アルコール単独の重量変化率を比較し、相加平均以上をA、相加平均未満をBとした。
(2) Moisture retention test Each test sample was weighed out in a weighing bottle so that the total amount was about 1 g, and left in a thermostatic chamber (LH-30-10, Nagano Scientific Machinery Works) set at 65% relative humidity (RH) for 7 days to measure the weight (grams), and then the same sample was placed in a thermostatic chamber set at 35% RH, and the weight (grams) was measured after 14 days. The weight change rate of the acyl neutral amino acid or its salt alone was compared with the weight change rate of the polyhydric alcohol alone, and a score of A was given for values equal to or greater than the arithmetic mean, and a score of B was given for values less than the arithmetic mean.

実施例1の計算例を以下に示す。
相加平均=(実施例1の重量変化率+比較例1の重量変化率)/2=-13%
実施例3の変化率=-9%>-13%より、実施例3の重量変化率は、相加平均以上であるため、Aと判定している。同様の計算結果を表中に、変化率と相加平均の差として示す。
A calculation example of the first embodiment is shown below.
Arithmetic mean = (weight change rate of Example 1 + weight change rate of Comparative Example 1) / 2 = -13%
Since the rate of change in Example 3 = -9% > -13%, the rate of weight change in Example 3 is equal to or greater than the arithmetic mean, and is therefore rated as A. The results of similar calculations are shown in the table as the difference between the rate of change and the arithmetic mean.

Figure 0007528993000004
Figure 0007528993000004

その結果、N-アシルアミノ酸は、多価アルコールであるグリセリンおよびソルビトールと良好な相溶性を示した。また、N-アシルアミノ酸および多価アルコールを含む組成物は、14日後の重量変化率において相加平均以上の値を示した(表1)。このことは、N-アシルアミノ酸が、多価アルコールと相乗的に作用することにより、保湿の保持力を顕著に改善できることを示す。したがって、本発明の組成物は、長期にわたる保湿の保持力に優れることが示された。 As a result, N-acylamino acids showed good compatibility with the polyhydric alcohols glycerin and sorbitol. Furthermore, compositions containing N-acylamino acids and polyhydric alcohols showed weight change rates after 14 days that were equal to or greater than the arithmetic mean (Table 1). This indicates that N-acylamino acids can significantly improve moisturizing retention by acting synergistically with polyhydric alcohols. Therefore, it was demonstrated that the composition of the present invention has excellent long-term moisturizing retention.

試験例2:実施例3~7、比較例1~6の組成物の評価
<溶状安定性>
サンプルの溶状を下記の基準で評価した。溶状の判定は、試験サンプル約1gを50mLガラスバイアル容器に採り、25℃で2週間保存後に行った。結果を表2に示す。
A:透明
B:析出
C:固体
Test Example 2: Evaluation of the compositions of Examples 3 to 7 and Comparative Examples 1 to 6 <Solution stability>
The dissolution state of the sample was evaluated according to the following criteria. The dissolution state was evaluated after placing about 1 g of the test sample in a 50 mL glass vial and storing it at 25° C. for 2 weeks. The results are shown in Table 2.
A: Transparent B: Precipitation C: Solid

<粘度評価>
サンプルの粘度を下記の基準で評価した。粘度の判定は、試験サンプル約1gを50mLガラスバイアル容器に採り、5秒放置後に行った。結果を表2に示す。
A:容器を90度傾けても容易に流れない
B:容器を90度傾けると速やかに流れる
C:析出または固体
<Viscosity evaluation>
The viscosity of the sample was evaluated according to the following criteria. The viscosity was evaluated by placing about 1 g of the test sample in a 50 mL glass vial and leaving it for 5 seconds. The results are shown in Table 2.
A: Does not flow easily even when the container is tilted 90 degrees B: Flows quickly when the container is tilted 90 degrees C: Precipitates or becomes solid

Figure 0007528993000005
Figure 0007528993000005

その結果、N-アシルアミノ酸は、種々の多価アルコールと良好な相溶性を示した。また、N-アシルアミノ酸および多価アルコールを含む組成物は、多価アルコール単独、または多価アルコールと乳化剤との組合せに比し、高い溶状安定性を有し、また、高粘度であった(表2)。このことは、N-アシルアミノ酸が、多価アルコールの溶状安定性および粘度を顕著に改善できることを示す。したがって、本発明の組成物は、液状組成物、および高粘度の組成物(例、クリーム状組成物)として有用であることが示された。 As a result, N-acylamino acids showed good compatibility with various polyhydric alcohols. Furthermore, compositions containing N-acylamino acids and polyhydric alcohols had high solution stability and high viscosity compared to polyhydric alcohols alone or combinations of polyhydric alcohols and emulsifiers (Table 2). This shows that N-acylamino acids can significantly improve the solution stability and viscosity of polyhydric alcohols. Therefore, it was demonstrated that the compositions of the present invention are useful as liquid compositions and high-viscosity compositions (e.g., cream compositions).

試験例3:実施例8~10、比較例7~15の組成物の評価
<乳化安定性試験>
エッペンドルフチューブに、各試験サンプルを1g秤量し、ボルテックスミキサー(Scientific Industries Vortex Genie 2)により10秒間撹拌した後、外観を観察し、下記の基準により評価した。本試験は、25℃で行われた。
Test Example 3: Evaluation of the compositions of Examples 8 to 10 and Comparative Examples 7 to 15 <Emulsion stability test>
1 g of each test sample was weighed into an Eppendorf tube and stirred for 10 seconds using a vortex mixer (Scientific Industries Vortex Genie 2), after which the appearance was observed and evaluated according to the following criteria. This test was carried out at 25°C.

A:撹拌後、5分以上乳化状態を維持
B:撹拌後、5分間は乳化状態を維持
C:撹拌後、直ちに2相分離
A: After stirring, the emulsion state was maintained for 5 minutes or more. B: After stirring, the emulsion state was maintained for 5 minutes. C: After stirring, the emulsion state was immediately separated into two phases.

<乳化均一性評価>
エッペンドルフチューブに、各試験サンプルを1g秤量し、ボルテックスミキサーで10秒間撹拌した後、サンプルを光学顕微鏡で観察し、以下の基準により評価した。本試験は、25℃で行われた。
<Evaluation of emulsion uniformity>
1 g of each test sample was weighed into an Eppendorf tube and stirred for 10 seconds with a vortex mixer. The sample was then observed under an optical microscope and evaluated according to the following criteria. This test was carried out at 25°C.

A:乳化粒子は均一で、合一や凝集が少ない。
B:乳化粒子は不均一で、わずかに合一や凝集が生じた。
C:乳化粒子は不均一で、合一や凝集が顕著に生じた。
A: The emulsion particles are uniform with little coalescence or aggregation.
B: The emulsion particles were non-uniform, with slight coalescence and aggregation.
C: The emulsified particles were non-uniform, and significant coalescence and aggregation occurred.

Figure 0007528993000006
Figure 0007528993000006

その結果、N-アシルアミノ酸および多価アルコールを含む組成物は、種々の比較物質に比し、乳化安定性、および乳化状態の均一性に優れていた(表3)。このことは、特定のN-アシルアミノ酸が、多価アルコールの乳化能において顕著に優れることを示す。したがって、本発明の組成物は、乳化状組成物として有用であることが示された。 As a result, the composition containing an N-acylamino acid and a polyhydric alcohol had superior emulsion stability and uniformity of the emulsion state compared to various comparative substances (Table 3). This indicates that certain N-acylamino acids are significantly superior in the emulsifying ability of polyhydric alcohols. Therefore, it was demonstrated that the composition of the present invention is useful as an emulsion composition.

処方例1:化粧水処方(その1) Formulation example 1: Lotion formulation (part 1)

Figure 0007528993000007
Figure 0007528993000007

多価アルコールは、グリセリン、DPG、BGである(総量6.25wt%)。
油剤は、「エルデュウ」PS-203R、エチルヘキサン酸セチルである(総量0.50%)。
The polyhydric alcohols were glycerin, DPG, and BG (total amount 6.25 wt%).
The oil was "Eldew" PS-203R, cetyl ethylhexanoate (total amount 0.50%).

1:A成分を70℃にて撹拌溶解する。
2:A成分を撹拌しながら70℃に加温したB成分徐々に添加し、40℃まで冷却する。
3:別にC成分を混合しておく。
4:A+B成分にC成分を添加し、撹拌しながら室温まで冷却する。
5:D成分でpHを調整し、製品とする。
1: Dissolve component A with stirring at 70°C.
2: While stirring component A, gradually add component B, which has been heated to 70°C, and cool to 40°C.
3: Mix component C separately.
4: Add component C to components A and B and cool to room temperature with stirring.
5: Adjust the pH with ingredient D to produce the product.

処方例2:化粧水処方(その2) Formulation example 2: Lotion formulation (part 2)

Figure 0007528993000008
Figure 0007528993000008

多価アルコールは、ヒアルロン酸Na、ソルビトール、グリセリン、1,3-ブチレングリコールである(総量13.1wt%)。 The polyhydric alcohols are sodium hyaluronate, sorbitol, glycerin, and 1,3-butylene glycol (total amount 13.1 wt%).

1:A成分にB成分を加え、撹拌混合する。
2:C成分にB成分を加え、撹拌混合する。
3:D成分でpHを調整し、製品とする。
1: Add component B to component A and mix.
2: Add component B to component C and mix.
3: Adjust the pH with ingredient D to produce the product.

処方例3:スキンクリーム処方(その1) Formulation example 3: Skin cream formulation (part 1)

Figure 0007528993000009
Figure 0007528993000009

多価アルコールは、グリセリン、キサンタンガム、ステアリン酸グリセリル、およびパルミチン酸スクロースである(総量4wt%)。
油剤は、スクワラン、ホホバ油、マカデミアナッツ油、トリ(カプリン酸/カプリル酸)グリセリル、「エルデュウ」PS-203、ヒドロキシステアリン酸イソステアリル、シア脂、ステアリルアルコール、カルナウバロウである(総量28.9wt%)。
The polyhydric alcohols are glycerin, xanthan gum, glyceryl stearate, and sucrose palmitate (total of 4 wt%).
The oils are squalane, jojoba oil, macadamia nut oil, tri(capric/caprylic)glyceryl, "Eldew" PS-203, isostearyl hydroxystearate, shea butter, stearyl alcohol, and carnauba wax (total amount 28.9 wt%).

1:B成分を十分に混合する。
2:C成分を順に加え、85℃にて溶解する。
3:D成分を加え、pHを調整する。
4:A成分(油相)を85℃で混合する。
5:ホモミキサーで油相を攪拌しながら水相を加え、85℃にて3分間攪拌する(3,000rpm)。
6:メカニカルスターラーを使い、50rpmで攪拌しながら、室温まで冷却する。
7:メカニカルスターラーを使い、100rpmで攪拌しながら、E成分を添加し攪拌混合する。
1: Mix ingredients B thoroughly.
2: Add ingredients C in order and dissolve at 85°C.
3: Add component D and adjust the pH.
4: Mix component A (oil phase) at 85°C.
5: While stirring the oil phase with a homomixer, add the water phase and stir at 85°C for 3 minutes (3,000 rpm).
6: Cool to room temperature while stirring at 50 rpm using a mechanical stirrer.
7: Using a mechanical stirrer, add component E while stirring at 100 rpm and mix.

処方例4:スキンクリーム処方(その2) Formulation example 4: Skin cream formulation (part 2)

Figure 0007528993000010
Figure 0007528993000010

多価アルコールは、グリセリン、キサンタンガム、ステアリン酸グリセリル、およびパルミチン酸スクロースである(総量4wt%)。
油剤は、ミネラルオイル、ホホバ油、マカデミアナッツ油、トリ(カプリン酸/カプリル酸)グリセリル、「エルデュウ」PS-203、ヒドロキシステアリン酸イソステアリル、シア脂、ステアリルアルコール、カルナウバロウである(総量28.9wt%)。
The polyhydric alcohols are glycerin, xanthan gum, glyceryl stearate, and sucrose palmitate (total of 4 wt%).
The oils are mineral oil, jojoba oil, macadamia nut oil, tri(capric/caprylic)glyceryl, "Eldew" PS-203, isostearyl hydroxystearate, shea butter, stearyl alcohol, and carnauba wax (total amount 28.9 wt%).

1:B成分を十分に混合する。
2:C成分を順に加え、85℃にて溶解する。
3:D成分を加え、pHを調整する。
4:A成分(油相)を85℃で混合する。
5:ホモミキサーで油相を攪拌しながら水相を加え、85℃にて3分間攪拌する(3,000rpm)。
6:メカニカルスターラーを使い、50rpmで攪拌しながら、室温まで冷却する。
7:メカニカルスターラーを使い、100rpmで攪拌しながら、E成分を添加し攪拌混合する。
1: Mix ingredients B thoroughly.
2: Add ingredients C in order and dissolve at 85°C.
3: Add component D and adjust the pH.
4: Mix component A (oil phase) at 85°C.
5: While stirring the oil phase with a homomixer, add the water phase and stir at 85°C for 3 minutes (3,000 rpm).
6: Cool to room temperature while stirring at 50 rpm using a mechanical stirrer.
7: Using a mechanical stirrer, add component E while stirring at 100 rpm and mix.

本発明の組成物は、例えば、リーブオン化粧料等の化粧料およびその原料として有用である。 The composition of the present invention is useful, for example, as a cosmetic product such as a leave-on cosmetic product or as a raw material thereof.

Claims (24)

下記式(1):
Figure 0007528993000011
〔式中、
は、炭素原子数5~9の直鎖のアルキル基であり、
は、炭素原子数1~の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基である。〕で表される化合物またはその塩、および多価アルコールを含み、
多価アルコールは、グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコールからなる群より選ばれる1種以上を含
多価アルコールが、前記化合物またはその塩1重量部に対して0.5~200重量部で組成物中に含まれ、
多価アルコールの含量が0.1~90%(wt)である、
非洗浄性の組成物(ただし、糖型バイオサーファクタントをさらに含む組成物を除く。)。
The following formula (1):
Figure 0007528993000011
[Wherein,
R1 is a linear alkyl group having 5 to 9 carbon atoms;
R 2 is a straight or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a salt thereof, and a polyhydric alcohol,
The polyhydric alcohol includes at least one selected from the group consisting of glycerin, sorbitol, propylene glycol, and 1,3-butylene glycol;
The composition contains a polyhydric alcohol in an amount of 0.5 to 200 parts by weight per part by weight of the compound or a salt thereof,
The content of the polyhydric alcohol is 0.1 to 90% (wt);
A non-detergent composition (excluding compositions further comprising a glyco-type biosurfactant).
が、炭素原子数7の直鎖のアルキル基である、請求項記載の組成物。 The composition of claim 1 , wherein R 1 is a straight chain alkyl group having 7 carbon atoms. が、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、またはtert-ブチル基である、請求項1記載の組成物。 2. The composition of claim 1, wherein R2 is an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group, a sec-butyl group, or a tert-butyl group. 前記化合物が、下記式(1’):
Figure 0007528993000012
〔式中、
およびRはそれぞれ、請求項1と同じである。〕で表される化合物またはその塩である、請求項1記載の組成物。
The compound has the following formula (1'):
Figure 0007528993000012
[Wherein,
R 1 and R 2 are the same as defined in claim 1. The composition according to claim 1, which is a compound represented by the formula: embedded image or a salt thereof.
前記化合物がN-オクタノイル-L-バリンである、請求項1記載の組成物。 The composition of claim 1, wherein the compound is N-octanoyl-L-valine. 前記化合物がN-オクタノイル-L-アラニンである、請求項1記載の組成物。 The composition of claim 1, wherein the compound is N-octanoyl-L-alanine. 前記組成物における前記化合物またはその塩の含量が0.01%(wt)以上である、請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the content of the compound or its salt in the composition is 0.01% (wt) or more. 前記組成物における前記化合物またはその塩の含量が0.01%(wt)~1%(wt)である、請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the content of the compound or its salt in the composition is 0.01% (wt) to 1% (wt). 多価アルコールが、前記化合物またはその塩1重量部に対して0.75~100重量部で組成物中に含まれる、請求項1記載の組成物。 2. The composition according to claim 1, wherein the polyhydric alcohol is contained in the composition in an amount of 0.75 to 100 parts by weight per part by weight of the compound or a salt thereof. 前記組成物における多価アルコールの含量が0.5~80%(wt)である、請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the content of the polyhydric alcohol in the composition is 0.5 to 80% (wt) . 前記組成物がさらに油剤を含む、請求項1記載の組成物。 The composition of claim 1, further comprising an oil agent. 油剤が、炭化水素油、エステル油、油脂、高級アルコール、およびロウからなる群より選ばれる1または2以上の油剤である、請求項11記載の組成物。 12. The composition according to claim 11 , wherein the oil is one or more oils selected from the group consisting of hydrocarbon oils, ester oils, fats and oils, higher alcohols, and waxes. 油剤が、前記化合物またはその塩1重量部に対して0.01重量部以上で組成物中に含まれる、請求項11又は12記載の組成物。 The composition according to claim 11 or 12 , wherein the oil is contained in the composition in an amount of 0.01 part by weight or more per part by weight of the compound or a salt thereof. 前記組成物における油剤の含量が0.1%(wt)以上である、請求項11又は12記載の組成物。 The composition according to claim 11 or 12 , wherein the content of the oil in the composition is 0.1% (wt) or more. 前記組成物がさらに水分を含み、
水分に対する前記化合物またはその塩の重量百分率が0.1以上である、請求項1記載の組成物。
The composition further comprises water,
The composition according to claim 1, wherein the weight percentage of said compound or its salt to water is 0.1 or more.
前記組成物が、液状組成物、クリーム状組成物、乳化組成物、スティック状組成物、またはシート含浸型組成物である、請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the composition is a liquid composition, a cream composition, an emulsion composition, a stick composition, or a sheet-impregnated composition. 前記組成物が塗布用組成物である、請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the composition is a coating composition. 前記組成物が保湿剤である、請求項1記載の組成物。 The composition of claim 1, wherein the composition is a moisturizer. 前記組成物が化粧料である、請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the composition is a cosmetic. 前記化粧料がリーブオン化粧料である、請求項19記載の組成物。 20. The composition of claim 19 , wherein the cosmetic is a leave-on cosmetic. 前記組成物が外用剤である、請求項1記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the composition is an external preparation. 前記組成物が、乳液、化粧水、クリーム、ジェル、美容液、またはフェイスマスクである、請求項1記載の組成物。 The composition of claim 1, wherein the composition is a lotion, a skin lotion, a cream, a gel, a serum, or a face mask. 前記組成物が、毛髪用乳液、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、またはヘアローションである、請求項1記載の組成物。 The composition of claim 1, wherein the composition is a hair emulsion, a hair treatment, a hair conditioner, or a hair lotion. 前記組成物が、軟膏剤、クリーム剤、またはムース剤である、請求項1記載の組成物。 The composition of claim 1, wherein the composition is an ointment, cream, or mousse.
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