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JP7535595B2 - Optical materials, lenses and eyewear - Google Patents
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Description

本開示は、光学材料、レンズ及びアイウェアに関する。 The present disclosure relates to optical materials, lenses and eyewear.

プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難いため、近年、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料として急速に普及してきている。光学材料としては例えば、高分子と、有機色素とを含む光学材料が広く知られている。 Plastic lenses are lighter and less likely to break than inorganic lenses, and so in recent years they have rapidly become popular as optical materials for eyeglass lenses, camera lenses, etc. One widely known example of an optical material is one that contains a polymer and an organic dye.

例えば、特許文献1には、吸収ピーク波長が595nmや760nmであるテトラアザポルフィリン系金属錯体化合物等の特定波長吸収色素と、紫外線吸収剤と、を含む有機ガラス材料が開示されている。For example, Patent Document 1 discloses an organic glass material containing a specific wavelength absorbing dye, such as a tetraazaporphyrin metal complex compound having an absorption peak wavelength of 595 nm or 760 nm, and an ultraviolet absorber.

特許文献1:特開2013-238634号公報 Patent Document 1: JP 2013-238634 A

特許文献1では、光学材料の赤色と緑色との色差について規定されておらず、光学材料を介して対象物を視認する際に対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識しにくい場合がある。Patent document 1 does not specify the color difference between red and green of the optical material, and it may be difficult to clearly recognize the red and green colors of an object when viewing the object through the optical material.

本開示の一実施形態は、上記に鑑みてなされたものであり、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することが可能な光学材料、当該光学材料を含むレンズ及びアイウェアを提供することを目的とする。One embodiment of the present disclosure has been made in consideration of the above, and aims to provide an optical material that enables clear recognition of red and green colors of an object, and lenses and eyewear that include the optical material.

上記課題を解決する手段には、以下の態様が含まれる。
<1> 1種以上の色素を含み、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、D65光源を使用することで下記式(1)及び(2)から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Gが0以上10以下である光学材料。
ΔC*R-G=ΔE*R-G-ΔE*R-G(w0)・・・(1)
ΔE*=(ΔL*+Δa*+Δb*1/2・・・(2)
(式(1)中、ΔE*R-Gは、式(2)を用いて求められる前記光学材料の赤色と緑色との色差を表し、ΔE*R-G(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用することで前記式(2)を用いて求められる赤色と緑色との色差を表す。)
<2> CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、さらに、(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在する<1>に記載の光学材料。
<3> 前記極大吸収波長aのピークの積分値に対する前記極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である<2>に記載の光学材料。
<4> 前記極大吸収波長aと前記極大吸収波長bとの差が、130nm~200nmである<2>又は<3>に記載の光学材料。
<5> 前記極大吸収波長aの吸収ピークの半値幅が10nm~70nmである<1>~<4>のいずれか1つに記載の光学材料。
<6> 極大吸収波長が560nm~610nmの範囲内に位置する第1の色素を含み、
前記第1の色素は、テトラアザポルフィリン系金属錯体化合物を含む<1>~<5>のいずれか1つに記載の光学材料。
<7> 光学材料の厚さが2mmの場合、EN ISO12312-1:2013に準じて測定されるスペクトルにおける380nm~500nmの青色光吸収率が15%~50%である<1>~<6>のいずれか1つに記載の光学材料。
<8> CIE1976(L*,a*,b*)表色系において、(a*+b*1/2が10以下である<1>~<7>のいずれか1つに記載の光学材料。
<9> D65光源を使用することで前記式(2)及び下記式(3)から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Bが0以上7以下である<1>~<8>のいずれか1つに記載の光学材料。
ΔC*R-B=ΔE*R-B-ΔE*R-B(w0)・・・(3)
(式(3)中、ΔE*R-Bは、前記式(2)を用いて求められる前記光学材料の赤色と青色との色差を表し、ΔE*R-B(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用することで前記式(2)を用いて求められる赤色と青色との色差を表す。)
<10> ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、及びポリ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の高分子を含む<1>~<9>のいずれか1つに記載の光学材料。
<11> <1>~<10>のいずれか1つに記載の光学材料を含むレンズ。
<12> 眼鏡レンズに用いるための<11>に記載のレンズ。
<13> 対物側の光学部材、及び、対物側の光学部材と対向する対眼側の光学部材の少なくとも2つの光学部材を含んでもよいアイウェアであって、
前記対物側の光学部材における対物側の最表面と前記対眼側の光学部材における対眼側の最表面との間で、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、
(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、
(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、
前記極大吸収波長aのピークの積分値に対する前記極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50であるアイウェア。
Means for solving the above problems include the following aspects.
<1> An optical material containing one or more dyes, in a spectrum measured in accordance with CIE1976, (A) a maximum absorption wavelength a is in the range of 560 nm to 610 nm, and a color difference parameter ΔC*R-G of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system calculated using the following formulas (1) and (2) using a D65 light source is 0 or more and 10 or less.
ΔC* RG = ΔE* RG -ΔE* RG (w0)...(1)
ΔE*=(ΔL* 2 +Δa* 2 +Δb* 2 ) 1/2 ...(2)
(In formula (1), ΔE* R−G represents the color difference between red and green of the optical material obtained using formula (2), and ΔE* R−G (w0) is a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising an isocyanate composition containing 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane, a thiol composition 1 containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and a thiol composition 2 containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, the content of the 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole being 1.5% by mass, the mass ratio of the thiol composition 2 to the thiol composition 1 being 1.07, and the molar ratio of the total of the thiol groups contained in the thiol composition 1 and the thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition being 0.86, and is determined by using the formula (2) above with a D65 light source.)
<2> The optical material according to <1>, further comprising (B) a maximum absorption wavelength b in the range of 400 nm to 520 nm in a spectrum measured in accordance with CIE1976.
<3> The optical material according to <2>, wherein a ratio of an integral value of a peak at the maximum absorption wavelength b to an integral value of a peak at the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.
<4> The optical material according to <2> or <3>, wherein the difference between the maximum absorption wavelength a and the maximum absorption wavelength b is 130 nm to 200 nm.
<5> The optical material according to any one of <1> to <4>, wherein the half width of the absorption peak at the maximum absorption wavelength a is 10 nm to 70 nm.
<6> A first dye having a maximum absorption wavelength in the range of 560 nm to 610 nm,
The optical material according to any one of <1> to <5>, wherein the first dye contains a tetraazaporphyrin-based metal complex compound.
<7> The optical material according to any one of <1> to <6>, wherein when the optical material has a thickness of 2 mm, the blue light absorptance in the range of 380 nm to 500 nm in a spectrum measured in accordance with EN ISO12312-1:2013 is 15% to 50%.
<8> The optical material according to any one of <1> to <7>, wherein (a* 2 +b* 2 ) 1/2 is 10 or less in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system.
<9> The optical material according to any one of <1> to <8>, wherein a color difference parameter ΔC* R−B of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system calculated from the above formula (2) and the following formula (3) by using a D65 light source is 0 or more and 7 or less.
ΔC* RB = ΔE* RB -ΔE* RB (w0)...(3)
(In formula (3), ΔE* R−B represents the color difference between red and blue of the optical material obtained using formula (2), and ΔE* R−B (w0) is a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising an isocyanate composition containing 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane, a thiol composition 1 containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and a thiol composition 2 containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, the content of the 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole being 1.5% by mass, the mass ratio of the thiol composition 2 to the thiol composition 1 being 1.07, and the molar ratio of the total of the thiol groups contained in the thiol composition 1 and the thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition being 0.86, and the color difference between red and blue determined using the formula (2) by using a D65 light source.)
<10> The optical material according to any one of <1> to <9>, further comprising at least one polymer selected from the group consisting of polyurethane, polythiourethane, polysulfide, polycarbonate, and poly(meth)acrylate.
<11> A lens comprising the optical material according to any one of <1> to <10>.
<12> The lens according to <11>, which is used as a spectacle lens.
<13> Eyewear that may include at least two optical members: an objective-side optical member and an eye-side optical member that faces the objective-side optical member,
In a spectrum measured in accordance with CIE1976 between the outermost surface of the objective-side optical member on the objective side and the outermost surface of the eye-side optical member on the eye side,
(A) the maximum absorption wavelength a is within the range of 560 nm to 610 nm,
(B) the maximum absorption wavelength b is within the range of 400 nm to 520 nm;
The eyewear, wherein a ratio of an integral value of the peak at the maximum absorption wavelength b to an integral value of the peak at the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.

本開示の一実施形態によれば、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することが可能な光学材料、当該光学材料を含むレンズ及びアイウェアを提供することができる。According to one embodiment of the present disclosure, it is possible to provide an optical material capable of clearly recognizing the red and green colors of an object, and lenses and eyewear including the optical material.

実施例1~8のレンズにおける透過率曲線を示すグラフである。1 is a graph showing transmittance curves for the lenses of Examples 1 to 8. 実施例9~15のレンズにおける透過率曲線を示すグラフである。1 is a graph showing transmittance curves for the lenses of Examples 9 to 15. 実施例16~23のレンズにおける透過率曲線を示すグラフである。1 is a graph showing transmittance curves for the lenses of Examples 16 to 23. 比較例1~6のレンズにおける透過率曲線を示すグラフである。1 is a graph showing transmittance curves for the lenses of Comparative Examples 1 to 6. 実施例201~実施例206のメガネレンズにおける透過率曲線を示すグラフである。1 is a graph showing transmittance curves for the eyeglass lenses of Examples 201 to 206. 比較例201~比較例202のメガネレンズにおける透過率曲線を示すグラフである。1 is a graph showing transmittance curves for the eyeglass lenses of Comparative Examples 201 and 202.

以下において、本開示の内容について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
The contents of the present disclosure will be described in detail below.
The following description of the configuration elements may be based on representative embodiments of the present disclosure, but the present disclosure is not limited to such embodiments.

本開示において、数値範囲を示す「~」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
本開示において段階的に記載されている数値範囲において、1つの数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
In the present disclosure, the use of "to" indicating a range of numerical values means that the numerical values before and after it are included as the lower limit and upper limit.
In the numerical ranges described in the present disclosure, the upper or lower limit value described in one numerical range may be replaced with the upper or lower limit value of another numerical range described in the present disclosure. In addition, in the numerical ranges described in the present disclosure, the upper or lower limit value of the numerical range may be replaced with a value shown in the examples.

本開示において、置換又は無置換を明記していない化合物については、本開示における効果を損なわない範囲で、任意の置換基を有していてもよい。
本開示において、組成物の各成分の量は、各成分に該当する物質が層中に複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する上記複数の物質の合計量を意味する。
なお、本開示において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において、ppm(parts per million)は質量基準のppmを意味する。
In the present disclosure, compounds that are not specified as being substituted or unsubstituted may have any substituent as long as the effects of the present disclosure are not impaired.
In the present disclosure, when a plurality of substances corresponding to each component are present in a layer, the amount of each component in the composition means the total amount of the plurality of substances present in the composition, unless otherwise specified.
In the present disclosure, combinations of preferred aspects are more preferred aspects.
In this disclosure, ppm (parts per million) means ppm by mass.

本開示は、第1実施形態及び第2実施形態を含む。
以下、第1実施形態及び第2実施形態について詳細に説明する。
The present disclosure includes a first embodiment and a second embodiment.
The first and second embodiments will be described in detail below.

〔第1実施形態〕
≪光学材料≫
第1実施形態の光学材料は、1種以上の色素を含み、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、D65光源を使用することで下記式(1)及び(2)から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Gが0以上10以下である。
ΔC*R-G=ΔE*R-G-ΔE*R-G(w0)・・・(1)
ΔE*=(ΔL*+Δa*+Δb*1/2・・・(2)
(式(1)中、ΔE*R-Gは、式(2)を用いて求められる前記光学材料の赤色と緑色との色差を表し、ΔE*R-G(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用することで前記式(2)を用いて求められる赤色と緑色との色差を表す。)
First Embodiment
<Optical materials>
The optical material of the first embodiment contains one or more dyes, and in a spectrum measured in accordance with CIE1976, (A) a maximum absorption wavelength a is present in the range of 560 nm to 610 nm, and a color difference parameter ΔC* R-G of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system calculated from the following formulas (1) and (2 ) using a D65 light source is 0 or more and 10 or less.
ΔC* RG = ΔE* RG -ΔE* RG (w0)...(1)
ΔE*=(ΔL* 2 +Δa* 2 +Δb* 2 ) 1/2 ...(2)
(In formula (1), ΔE* R−G represents the color difference between red and green of the optical material obtained using formula (2), and ΔE* R−G (w0) is a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising an isocyanate composition containing 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane, a thiol composition 1 containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and a thiol composition 2 containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, the content of the 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole being 1.5% by mass, the mass ratio of the thiol composition 2 to the thiol composition 1 being 1.07, and the molar ratio of the total of the thiol groups contained in the thiol composition 1 and the thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition being 0.86, and is determined by using the formula (2) above with a D65 light source.)

第1実施形態の光学材料を介して対象物を視認する際に対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができる。この理由としては、以下のように推測される。まず、560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在することにより、波長域が赤色光と緑色光との間に位置する光が光学材料に吸収されやすくなる。これにより、光学材料にて波長域が赤色光と緑色光との間に位置する光の透過率が低下し、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識しやすくなる。第1実施形態の光学材料にて、ΔC*R-Gが0以上であることにより、比較光学材料に対して赤色と緑色との色差が一定以上大きくなるため、対象物の赤色及び緑色をより鮮明に認識でき、ΔC*R-Gが10以下であることにより、赤色と緑色との色差が大きくなりすぎず、その結果、光学材料を介して対象物を視認する際に明るさが損なわれることなく、赤色及び緑色を鮮明に認識することができる。 When viewing an object through the optical material of the first embodiment, the red and green colors of the object can be clearly recognized. The reason for this is presumed to be as follows. First, since the maximum absorption wavelength a is present within the range of 560 nm to 610 nm, light whose wavelength region is between red light and green light is easily absorbed by the optical material. As a result, the transmittance of light whose wavelength region is between red light and green light in the optical material is reduced, and the red and green colors of the object can be clearly recognized. In the optical material of the first embodiment, since ΔC* R-G is 0 or more, the color difference between red and green is larger than a certain amount compared to the comparative optical material, so that the red and green colors of the object can be more clearly recognized, and since ΔC* R-G is 10 or less, the color difference between red and green is not too large, and as a result, the brightness is not lost when viewing an object through the optical material, and the red and green colors can be clearly recognized.

CIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Gは、対象物の赤色及び緑色をより鮮明に認識しやすくなる観点から、2以上10以下であることが好ましく、3以上9以下であることがより好ましく、3.5以上9以下であることがさらに好ましく、3.7以上8.5以下であることが特に好ましく、4以上8以下であることがより一層好ましい。 From the viewpoint of making it easier to more clearly recognize the red and green colors of an object, the color difference parameter ΔC* R-G of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system is preferably 2 or more and 10 or less, more preferably 3 or more and 9 or less, even more preferably 3.5 or more and 9 or less, particularly preferably 3.7 or more and 8.5 or less, and even more preferably 4 or more and 8 or less.

第1実施形態の光学材料は、D65光源を使用することで前記式(2)及び下記式(3)から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Bが0以上7以下であることが好ましい。
ΔC*R-B=ΔE*R-B-ΔE*R-B(w0)・・・(3)
(式(3)中、ΔE*R-Bは、前記式(2)を用いて求められる前記光学材料の赤色と青色との色差を表し、ΔE*R-B(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用することで前記式(2)を用いて求められる赤色と青色との色差を表す。)
In the optical material of the first embodiment, it is preferable that the color difference parameter ΔC*R−B of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system calculated from the above formula (2) and the following formula (3) by using a D65 light source is 0 or more and 7 or less.
ΔC* RB = ΔE* RB -ΔE* RB (w0)...(3)
(In formula (3), ΔE* R−B represents the color difference between red and blue of the optical material obtained using formula (2), and ΔE* R−B (w0) is a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising an isocyanate composition containing 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane, a thiol composition 1 containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and a thiol composition 2 containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, the content of the 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole being 1.5% by mass, the mass ratio of the thiol composition 2 to the thiol composition 1 being 1.07, and the molar ratio of the total of the thiol groups contained in the thiol composition 1 and the thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition being 0.86, and the color difference between red and blue determined using the formula (2) by using a D65 light source.)

第1実施形態の光学材料にて、CIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Bが0以上7以下であることにより、光学材料を介して対象物を視認する際に対象物の赤色及び青色を鮮明に認識することができる。 In the optical material of the first embodiment, the color difference parameter ΔC* R-B of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system is equal to or greater than 0 and equal to or less than 7, so that when the object is viewed through the optical material, the red and blue colors of the object can be clearly recognized.

CIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Bは、対象物の赤色及び青色をより鮮明に認識しやすくなる観点から、0.5以上7以下であることが好ましく、1以上6以下であることがより好ましい。 The color difference parameter ΔC* R−B of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system is preferably 0.5 or more and 7 or less, and more preferably 1 or more and 6 or less, from the viewpoint of making it easier to recognize red and blue colors of an object more clearly.

ΔC*R-G及びΔC*R-Bは、後述の実施例に記載の方法によって測定することができる。 ΔC* RG and ΔC* RB can be measured by the method described in the Examples below.

第1実施形態の光学材料では、例えば、光学材料に含まれる色素の種類、量、組み合わせ等、光学材料に必要に応じて含まれる紫外線吸収剤等の添加剤の種類、量、組み合わせ等、光学材料に必要に応じて含まれる高分子の種類、量、組み合わせ等を適宜調整することで前述のΔC*R-G及びΔC*R-Bを調整し得る。 In the optical material of the first embodiment, the aforementioned ΔC*R-G and ΔC*R-B can be adjusted by appropriately adjusting, for example, the type, amount, combination, etc. of pigments contained in the optical material, the type, amount, combination, etc. of additives such as ultraviolet absorbers that are contained in the optical material as necessary, and the type, amount , combination, etc. of polymers that are contained in the optical material as necessary.

第1実施形態の光学材料の厚さは、特に限定されず、例えば0.5mm~10mmであってもよく、1mm~5mmであってもよく、1.5mm~3mmであってもよい。一例として、第1実施形態の光学材料の厚さは、2mmであってもよい。
第1実施形態において、光学材料の厚さは、最大厚さを意味する。
The thickness of the optical material of the first embodiment is not particularly limited, and may be, for example, 0.5 mm to 10 mm, 1 mm to 5 mm, or 1.5 mm to 3 mm. As an example, the thickness of the optical material of the first embodiment may be 2 mm.
In the first embodiment, the thickness of the optical material means the maximum thickness.

第1実施形態の光学材料では、560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、好ましくは570nm~600nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、より好ましくは570nm~590nmの範囲内に極大吸収波長aが存在する。特に、570nm~600nmの範囲内に極大吸収波長aが存在する場合、対象物の視認に必要な赤色光又は緑色光の間の光が吸収されることが抑制される傾向にある。
第1実施形態の光学材料では、560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが1つのみ存在していてもよく、2つ以上存在していてもよい。
In the optical material of the first embodiment, the maximum absorption wavelength a is in the range of 560 nm to 610 nm, preferably in the range of 570 nm to 600 nm, and more preferably in the range of 570 nm to 590 nm. In particular, when the maximum absorption wavelength a is in the range of 570 nm to 600 nm, absorption of light between red light and green light required for visual recognition of an object tends to be suppressed.
In the optical material of the first embodiment, there may be only one maximum absorption wavelength a within the range of 560 nm to 610 nm, or there may be two or more maximum absorption wavelengths a.

第1実施形態の光学材料では、極大吸収波長aの吸収ピークの半値幅が10nm~70nmであることが好ましく、15nm~50nmであることがより好ましく、20nm~40nmであることがさらに好ましい。
前述の半値幅が10nm以上であることにより、赤色光と緑色光との間に位置する光が広波長域にて吸収される傾向にあり、前述の半値幅が100nm以下であることにより、対象物の視認に必要な赤色光又は緑色光の間の光が吸収されることが抑制される傾向にある。
In the optical material of the first embodiment, the half width of the absorption peak of the maximum absorption wavelength a is preferably 10 nm to 70 nm, more preferably 15 nm to 50 nm, and further preferably 20 nm to 40 nm.
When the half-width is 10 nm or more, light between red light and green light tends to be absorbed in a wide wavelength range, and when the half-width is 100 nm or less, absorption of light between red light and green light, which is necessary for viewing an object, tends to be suppressed.

本開示において半値幅とは半値全幅のことであり、吸収スペクトルにおいて極大吸収波長における吸光係数値(εg)の1/2の値にて引いた横軸に並行な直線と吸収ピークとにより形成される2つの交点の間の距離(nm)で表される。In this disclosure, the half-width refers to the full width at half maximum, and is expressed as the distance (nm) between the two intersections formed by the absorption peak and a straight line parallel to the horizontal axis drawn at 1/2 the extinction coefficient value (εg) at the maximum absorption wavelength in the absorption spectrum.

第1実施形態の光学材料は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、さらに、(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在することが好ましい。
これによって、第1実施形態の光学材料は、青色が抑制された自然な色調を有する。
本開示のメガネレンズでは、400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが1つのみ存在していてもよく、2つ以上存在していてもよい。
上記の観点から、極大吸収波長bが、430nm~490nmの範囲内に存在することが好ましく、440nm~480nmの範囲内に存在することがより好ましい。
In the optical material of the first embodiment, it is preferable that, in the spectrum measured in accordance with CIE1976, (B) a maximum absorption wavelength b is present in the range of 400 nm to 520 nm.
As a result, the optical material of the first embodiment has a natural color tone with suppressed blue color.
In the eyeglass lens of the present disclosure, there may be only one maximum absorption wavelength b within the range of 400 nm to 520 nm, or there may be two or more maximum absorption wavelengths b.
From the above viewpoint, the maximum absorption wavelength b is preferably within the range of 430 nm to 490 nm, and more preferably within the range of 440 nm to 480 nm.

前記極大吸収波長bにおける透過率は、3%~60%であることが好ましく、10%~55%であることがより好ましく、15%~50%であることがさらに好ましい。The transmittance at the maximum absorption wavelength b is preferably 3% to 60%, more preferably 10% to 55%, and even more preferably 15% to 50%.

極大吸収波長bのピークの半値幅は、20nm~100nmであることが好ましく、30nm~90nmであることがより好ましく、40nm~80nmであることがさらに好ましい。
極大吸収波長bのピークの半値幅が20nm以上であることにより、560nm~610nmの補色領域の光を効果的に吸収できる。
極大吸収波長bのピークの半値幅が100nm以下であることにより、補色領域の光以外の光が吸収され、対象物の視認性が低下することを抑制できる。
The half width of the peak of the maximum absorption wavelength b is preferably 20 nm to 100 nm, more preferably 30 nm to 90 nm, and further preferably 40 nm to 80 nm.
When the half-width of the peak of the maximum absorption wavelength b is 20 nm or more, light in the complementary color region of 560 nm to 610 nm can be effectively absorbed.
By setting the half-width of the peak of the maximum absorption wavelength b to 100 nm or less, it is possible to suppress a decrease in visibility of an object caused by the absorption of light other than the light in the complementary color region.

前記極大吸収波長bにおける透過率が3%~60%であり、前記極大吸収波長bのピークの半値幅が20nm~100nmであることも好ましい。It is also preferable that the transmittance at the maximum absorption wavelength b is 3% to 60%, and the half-width of the peak at the maximum absorption wavelength b is 20 nm to 100 nm.

第1実施形態の光学材料は、極大吸収波長bを極大吸収波長aの補色領域の波長とする観点から、極大吸収波長aと極大吸収波長bとの差が、100nm以上であることが好ましく、130nm以上であることがより好ましい。
第1実施形態の光学材料は、極大吸収波長bを極大吸収波長aの補色領域の波長とする観点から、極大吸収波長aと極大吸収波長bとの差が、200nm以下であることが好ましく、180nm以下であることがより好ましく、160nm以下であることがさらに好ましい。
In the optical material of the first embodiment, from the viewpoint of making the maximum absorption wavelength b a wavelength in the complementary color region of the maximum absorption wavelength a, the difference between the maximum absorption wavelength a and the maximum absorption wavelength b is preferably 100 nm or more, and more preferably 130 nm or more.
In the optical material of the first embodiment, from the viewpoint of setting the maximum absorption wavelength b to be a wavelength in a complementary color region of the maximum absorption wavelength a, the difference between the maximum absorption wavelength a and the maximum absorption wavelength b is preferably 200 nm or less, more preferably 180 nm or less, and further preferably 160 nm or less.

第1実施形態の光学材料は、例えば、前記極大吸収波長aと前記極大吸収波長bとの差が、130nm~200nmであってもよい。 The optical material of the first embodiment may, for example, have a difference between the maximum absorption wavelength a and the maximum absorption wavelength b of 130 nm to 200 nm.

第1実施形態の光学材料は、CIE1976(L*,a*,b*)表色系において、(a*+b*1/2が10以下であることが好ましく、9以下であることがより好ましく、8以下であることがさらに好ましい。
第1実施形態の光学材料は、CIE1976(L*,a*,b*)表色系において、b*が-10~+10であることが好ましく、-9~+9であることがより好ましく、-8~+8であることがさらに好ましい。
In the optical material of the first embodiment, in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system, (a* 2 + b* 2 ) 1/2 is preferably 10 or less, more preferably 9 or less, and even more preferably 8 or less.
In the optical material of the first embodiment, in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system, b* is preferably −10 to +10, more preferably −9 to +9, and even more preferably −8 to +8.

第1実施形態の光学材料は、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50であることが好ましい。
これによって、得られる光学材料において、青色が抑制された自然な色調を有することと、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができることと、をバランスよく両立することができる。
上記の観点から、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.10~2.20であることがより好ましく、1.20~2.00であることがさらに好ましく、1.30~1.80であることが特に好ましい。
In the optical material of the first embodiment, the ratio of the integral value of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at maximum absorption wavelength a is preferably 1.00 to 2.50.
This makes it possible to obtain an optical material that has a good balance between having a natural color tone with suppressed blue color and being able to clearly recognize red and green colors of an object.
From the above viewpoints, the ratio of the integral value of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at maximum absorption wavelength a is more preferably 1.10 to 2.20, even more preferably 1.20 to 2.00, and particularly preferably 1.30 to 1.80.

560nm~610nmにおける吸収率の積分値は、1800%~2800%であってもよく、好ましくは2000%~2500%である。
400nm~520nmにおける吸収率の積分値は、2800%~4800%であってもよく、好ましくは3000%~4500%である。
The integral value of the absorptance from 560 nm to 610 nm may be from 1800% to 2800%, and is preferably from 2000% to 2500%.
The integrated value of the absorptance from 400 nm to 520 nm may be from 2800% to 4800%, and preferably is from 3000% to 4500%.

(第1の色素)
第1実施形態の光学材料は、極大吸収波長が560nm~610nmの範囲内に位置する第1の色素を含むことが好ましい。第1の色素は、1種単独であってもよく、2種以上であってもよい。
(First dye)
The optical material of the first embodiment preferably contains a first dye having a maximum absorption wavelength in the range of 560 nm to 610 nm. The first dye may be of one type alone or of two or more types.

第1の色素は、テトラアザポルフィリン系金属錯体化合物を含むことが好ましい。テトラアザポルフィリン系金属錯体化合物としては、テトラアザポルフィリン骨格及び金属原子を有する金属錯体化合物であれば特に限定されず、例えば、以下の一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。The first dye preferably contains a tetraazaporphyrin-based metal complex compound. The tetraazaporphyrin-based metal complex compound is not particularly limited as long as it is a metal complex compound having a tetraazaporphyrin skeleton and a metal atom, and is preferably, for example, a compound represented by the following general formula (1):


一般式(1)中、A~Aはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルケニル基、炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキニル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数6~20のアリールオキシ基、炭素数1~20のモノアルキルアミノ基、炭素数2~20のジアルキルアミノ基、炭素数7~20のジアルキルアミノ基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~20のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数6~20のアルキルチオ基又は炭素数6~20のアリールチオ基を表す。A及びA、A及びA、A及びA、並びにA及びAはそれぞれ独立に、芳香族環を除く環を形成してもよい。Mは、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子、又は酸化金属原子を表す。 In general formula (1), A 1 to A 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a monoalkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms, a dialkylamino group having 7 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaryl group, an alkylthio group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms. A1 and A2 , A3 and A4 , A5 and A6 , and A7 and A8 may each independently form a ring other than an aromatic ring. M represents a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom.

~Aにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましく、フッ素原子又は臭素原子がより好ましい。 Examples of the halogen atom in A 1 to A 8 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, with a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom being preferred, and a fluorine atom or a bromine atom being more preferred.

~Aにおける炭素数1~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、n-ヘキシル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、3-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペンチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、2,5-ジメチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、イソボルニル基などが挙げられる。
Examples of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for A 1 to A 8 include:
Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, a 1,2-dimethylpropyl group, a 1-methylbutyl group, a 2-methylbutyl group, an n-hexyl group, a 2-methylpentyl group, a 4-methylpentyl group, a 4-methyl-2-pentyl group, a 1,2-dimethylbutyl group, a 2,3-dimethylbutyl group, a 2-ethylbutyl group, an n-heptyl group, a 3-methylhexyl group, a 5-methylhexyl group, a 2,4-dimethylpentyl group, an n-octyl group, a tert-octyl group, a 2-ethylhexyl group, a 2-propylpentyl group, a 2,5-dimethylhexyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a norbornyl group, and an isobornyl group.

~Aにおける直鎖、分岐若しくは環状のアルケニル基としては、ビニル基、1-メチルビニル基、プロペニル基、2-ブテニル基、2-ペンテニル基等が挙げられる。 Examples of the linear, branched or cyclic alkenyl group in A 1 to A 8 include a vinyl group, a 1-methylvinyl group, a propenyl group, a 2-butenyl group, and a 2-pentenyl group.

~Aにおける直鎖、分岐若しくは環状のアルキニル基としては、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、1、3-ブタジイニル基、2-ペンチニル基、2,4-ペンタジイニル基、2-ヘキシニル基、3,3-ジメチル-1-ブチニル基、3-ヘプチニル基、4-オクチニル基等が挙げられる。 Examples of the straight-chain, branched or cyclic alkynyl group in A 1 to A 8 include an ethynyl group, a propynyl group, a butynyl group, a 1,3-butadiynyl group, a 2-pentynyl group, a 2,4-pentadiynyl group, a 2-hexynyl group, a 3,3-dimethyl-1-butynyl group, a 3-heptynyl group and a 4-octynyl group.

一般式(1)中、Mは2価の金属原子であることが好ましく、2価の銅であることがより好ましい。テトラアザポルフィリン系金属錯体化合物の具体例としては、以下の式(1a)で表されるテトラ-t-ブチル-テトラアザポルフィリン・銅錯体が挙げられる。テトラ-t-ブチル-テトラアザポルフィリン・銅錯体の市販品としては、PD-311S(山本化成株式会社製)が挙げられる。In general formula (1), M is preferably a divalent metal atom, and more preferably divalent copper. A specific example of a tetraazaporphyrin metal complex compound is tetra-t-butyl-tetraazaporphyrin copper complex represented by the following formula (1a). A commercially available product of tetra-t-butyl-tetraazaporphyrin copper complex is PD-311S (manufactured by Yamamoto Chemical Industry Co., Ltd.).


式(1a)中、Cuは2価の銅を表し、t-Cはターシャリーブチル基を表し、A及びAの一方、A及びAの一方、A及びAの一方、並びにA及びAの一方がt-Cである。 In formula (1a), Cu represents divalent copper, tC 4 H 9 represents a tertiary butyl group, and one of A 1 and A 2 , one of A 3 and A 4 , one of A 5 and A 6 , and one of A 7 and A 8 are tC 4 H 9 .

第1実施形態の光学材料が第1の色素を含む場合、第1の色素の含有量は、5ppm~18ppmであることが好ましく、8ppm~15ppmであることがより好ましい。ここで、第1の色素は、テトラアザポルフィリン系金属錯体化合物と読み替えてもよい。When the optical material of the first embodiment contains a first dye, the content of the first dye is preferably 5 ppm to 18 ppm, and more preferably 8 ppm to 15 ppm. Here, the first dye may be read as a tetraazaporphyrin metal complex compound.

第1実施形態の光学材料は、以下の(a)及び(b)の少なくとも一方を満たすことが好ましく、以下の(a)及び(b)の両方を満たすことがより好ましい。
(a)400nm以上500nm未満の範囲内に極大吸収波長を1つ以上有する。
(b)光学材料の厚さが2mmの場合、380nm以下の波長における光透過率が20%以下である。
The optical material of the first embodiment preferably satisfies at least one of the following (a) and (b), and more preferably satisfies both of the following (a) and (b).
(a) It has one or more maximum absorption wavelengths within the range of 400 nm or more and less than 500 nm.
(b) When the optical material has a thickness of 2 mm, the light transmittance at wavelengths of 380 nm or less is 20% or less.

光学材料が上記(a)を満たすことにより、緑色光に光応答性を持つ視細胞の刺激量を減らすことができ、赤色をより鮮明に認識することが可能となる。さらに青色光吸収率に優れ、第1実施形態の光学材料を介してパーソナルコンピューター等の画面を長時間見た場合であっても眼精疲労等の悪影響を抑制できる。光学材料が上記(b)を満たすことにより、紫外光の透過を抑制できる。 When the optical material satisfies the above (a), it is possible to reduce the amount of stimulation of photoreceptor cells that are photoresponsive to green light, making it possible to recognize red more clearly. Furthermore, it has excellent blue light absorption rate, and can suppress adverse effects such as eye strain even when viewing a screen of a personal computer or the like for a long period of time through the optical material of the first embodiment. When the optical material satisfies the above (b), it is possible to suppress the transmission of ultraviolet light.

上記(a)について、420nm~495nmの範囲内に極大吸収波長を1つ以上有することが好ましく、440nm~490nmの範囲内に極大吸収波長を1つ以上有することがより好ましい。With regard to (a) above, it is preferable that the composition has one or more maximum absorption wavelengths within the range of 420 nm to 495 nm, and it is more preferable that the composition has one or more maximum absorption wavelengths within the range of 440 nm to 490 nm.

上記(b)について、光学材料の厚さが2mmの場合、380nm以下の波長における光透過率が10%以下であることが好ましく、5%以下であることがより好ましい。また、前述の「380nm以下」は、「400nm以下」と読み替えることが好ましく、「420nm以下」と読み替えることがより好ましい。
第1実施形態において、厚さが2mm以外の光学材料を用いて光透過率を測定し、測定した値を厚さ2mmの場合の光学材料の光透過率に換算してもよい。
Regarding (b) above, when the thickness of the optical material is 2 mm, the light transmittance at wavelengths of 380 nm or less is preferably 10% or less, more preferably 5% or less. Moreover, the above-mentioned "380 nm or less" is preferably read as "400 nm or less", and more preferably as "420 nm or less".
In the first embodiment, the light transmittance may be measured using an optical material having a thickness other than 2 mm, and the measured value may be converted to the light transmittance of the optical material having a thickness of 2 mm.

上記(b)について、光学材料の厚さが2mmの場合、280nm以上の波長における光透過率が20%以下であってもよく、10%以下であってもよく、5%以下であってもよい。 Regarding (b) above, when the thickness of the optical material is 2 mm, the light transmittance at wavelengths of 280 nm or more may be 20% or less, 10% or less, or 5% or less.

第1実施形態の光学材料は、厚さが2mmの場合、EN ISO12312-1:2013に準じて測定されるスペクトルにおける380nm~500nmの青色光吸収率が15%~50%であることが好ましく、20%~50%であることがより好ましく、30%~50%であることがさらに好ましい。青色光吸収率が15%以上であることにより、ブルーライトが好適にカットされて眼精疲労等の悪影響を抑制できる傾向にある。青色光吸収率が50%以下であることにより、青色の視認性を保持し、視感透過率が下がりすぎず、視界が暗くなることを抑制できる。 When the optical material of the first embodiment has a thickness of 2 mm, the blue light absorptance from 380 nm to 500 nm in the spectrum measured in accordance with EN ISO12312-1:2013 is preferably 15% to 50%, more preferably 20% to 50%, and even more preferably 30% to 50%. A blue light absorptance of 15% or more tends to effectively cut blue light and suppress adverse effects such as eye strain. A blue light absorptance of 50% or less maintains blue visibility without excessively decreasing luminous transmittance, suppressing darkening of the field of view.

第1実施形態の光学材料は、ポルフィリン系化合物及びメロシアニン系化合物の少なくとも一方を含むことが好ましく、ポルフィリン系化合物を含むことがより好ましい。光学材料がポルフィリン系化合物、メロシアニン系化合物等を含むことで、400nm以上500nm未満の範囲内の波長の光を好適に吸収する。ポルフィリン系化合物、メロシアニン系化合物等を、それぞれ独立に1種単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。
ポルフィリン系化合物は、第1実施形態の光学材料に含まれる第2の色素となり得る。
The optical material of the first embodiment preferably contains at least one of a porphyrin-based compound and a merocyanine-based compound, and more preferably contains a porphyrin-based compound. By containing a porphyrin-based compound, a merocyanine-based compound, or the like, the optical material suitably absorbs light having a wavelength in the range of 400 nm or more and less than 500 nm. The porphyrin-based compound, the merocyanine-based compound, or the like may be used independently, either alone or in combination of two or more.
The porphyrin-based compound can be the second dye contained in the optical material of the first embodiment.

(第2の色素)
本開示のメガネレンズは、極大吸収波長が400nm~520nmの範囲内に位置する第2の色素を含むことが好ましい。第2の色素は、1種単独であってもよく、2種以上であってもよい。
(Second Dye)
The spectacle lens of the present disclosure preferably contains a second dye having a maximum absorption wavelength in the range of 400 nm to 520 nm. The second dye may be of one type alone or of two or more types.

第2の色素は、ポルフィリン系化合物及びメロシアニン系化合物の少なくとも一方を含むことが好ましく、ポルフィリン系化合物を含むことがより好ましい。
第2の色素が、ポルフィリン系化合物、メロシアニン系化合物等を含むことで、400nm以上500nm未満の範囲内の波長の光を好適に吸収する。
The second dye preferably contains at least one of a porphyrin compound and a merocyanine compound, and more preferably contains a porphyrin compound.
The second dye contains a porphyrin compound, a merocyanine compound, or the like, and thus preferably absorbs light having a wavelength in the range of 400 nm or more and less than 500 nm.

ポルフィリン系化合物は、下記一般式(2)で表される化合物を含むことが好ましい。The porphyrin compound preferably includes a compound represented by the following general formula (2):


一般式(2)中、X~Xはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数1~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルケニル基、炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキニル基、炭素数1~20のアルコキシ基、炭素数6~20のアリールオキシ基、炭素数1~20のモノアルキルアミノ基、炭素数2~20のジアルキルアミノ基、炭素数7~20のジアルキルアミノ基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~20のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数6~20のアルキルチオ基又は炭素数6~20のアリールチオ基を表す。R~Rはそれぞれ独立に、水素原子、又は、直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、Mは2個の水素原子、2価の金属原子、3価の置換金属原子、4価の置換金属原子、水酸化金属原子、又は酸化金属原子を表す。
~Xの少なくとも1つは、水素原子以外であることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数1~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルケニル基、又は、炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキニル基であることが好ましい。
In general formula (2), X 1 to X 8 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a monoalkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, a dialkylamino group having 2 to 20 carbon atoms, a dialkylamino group having 7 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaryl group, an alkylthio group having 6 to 20 carbon atoms, or an arylthio group having 6 to 20 carbon atoms. R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group, and M represents two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a trivalent substituted metal atom, a tetravalent substituted metal atom, a metal hydroxide atom, or a metal oxide atom.
At least one of X 1 to X 8 is preferably other than a hydrogen atom, and is preferably a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms.

~Xにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましく、フッ素原子又は臭素原子がより好ましい。 Examples of the halogen atom in X 1 to X 8 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, with a fluorine atom, a chlorine atom, or a bromine atom being preferred, and a fluorine atom or a bromine atom being more preferred.

~Rは、それぞれ独立に、水素原子、又は、炭素数1~8の直鎖若しくは分岐のアルキル基であることが好ましい。 It is preferable that R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.

Mは、Cu、Zn、Fe、Co、Ni、Pt、Pd、Mn、Mg、Mn(OH)、Mn(OH)、VO、又はTiOが好ましく、Ni,Pd又はVOがより好ましい。 M is preferably Cu, Zn, Fe, Co, Ni, Pt, Pd, Mn, Mg, Mn(OH), Mn(OH) 2 , VO, or TiO, and more preferably Ni, Pd, or VO.

~Xにおける炭素数1~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルケニル基、及び炭素数2~20の直鎖、分岐若しくは環状のアルキニル基の好ましい構成は、前述の一般式(1)におけるA~Aと同様である。 The preferred structures of the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the linear, branched or cyclic alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, and the linear, branched or cyclic alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms in X 1 to X 8 are the same as those of A 1 to A 8 in the above-mentioned general formula (1).

~Rにおける炭素数1~8の直鎖若しくは分岐のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、n-ヘキシル基、2-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基、4-メチル-2-ペンチル基、1,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、3-メチルヘキシル基、5-メチルヘキシル基、2,4-ジメチルペンチル基、n-オクチル基、tert-オクチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、2,5-ジメチルヘキシル基などが挙げられる。 Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms for R 1 to R 4 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, a 1,2-dimethylpropyl group, a 1-methylbutyl group, a 2-methylbutyl group, an n-hexyl group, a 2-methylpentyl group, a 4-methylpentyl group, a 4-methyl-2-pentyl group, a 1,2-dimethylbutyl group, a 2,3-dimethylbutyl group, a 2-ethylbutyl group, an n-heptyl group, a 3-methylhexyl group, a 5-methylhexyl group, a 2,4-dimethylpentyl group, an n-octyl group, a tert-octyl group, a 2-ethylhexyl group, a 2-propylpentyl group, and a 2,5-dimethylhexyl group.

これらの中でも、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,2-ジメチルプロピル基、1-メチルブチル基、n-ヘキシル基、1,2-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、又は2-エチルヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、1,2-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、n-ヘプチル基、又はn-オクチル基がより好ましい。Among these, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, 1,2-dimethylpropyl, 1-methylbutyl, n-hexyl, 1,2-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, or 2-ethylhexyl is preferred, and methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, n-hexyl, 1,2-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, or n-octyl is more preferred.

第1実施形態の光学材料に用いられ得るポルフィリン系化合物は、それ自体公知の方法を参考にして製造することができる。例えば、OctabromotetraphenylporphyrinandItsMetalDerivatives(Inorg.Chem.1991,30,239-245)記載の方法で製造することができる。
また、一般式(2)で表される化合物は、例えば、ピロール化合物及びアルデヒド化合物を用い、酸触媒による脱水縮合反応及び酸化剤による酸化反応を経るローゼムント(Rothemund)反応により合成した化合物を得た後、当該化合物を金属又は金属塩(例えば、アセチルアセトン錯体、金属の酢酸塩)と溶媒中で反応させることにより製造することができる。ピロール化合物としては、一般式(B-1)~一般式(B-4)で表される化合物が挙げられ、アルデヒド化合物としては、一般式(C-1)~一般式(C-4)で表される化合物が挙げられる。酸触媒としては、プロピオン酸、ボロントリフルオリド・エチルエーテル錯体、トリフルオロ酢酸等が挙げられ、酸化剤としては、2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン等が挙げられる。
The porphyrin-based compound that can be used in the optical material of the first embodiment can be produced by referring to a method known per se, for example, the method described in Octabromotetraphenylporphyrin and Its Metal Derivatives (Inorg. Chem. 1991, 30, 239-245).
The compound represented by the general formula (2) can be produced, for example, by using a pyrrole compound and an aldehyde compound, synthesizing the compound by a Rosemund reaction, which involves a dehydration condensation reaction with an acid catalyst and an oxidation reaction with an oxidizing agent, and then reacting the compound with a metal or a metal salt (e.g., an acetylacetone complex, a metal acetate) in a solvent. Examples of the pyrrole compound include the compounds represented by the general formulae (B-1) to (B-4), and examples of the aldehyde compound include the compounds represented by the general formulae (C-1) to (C-4). Examples of the acid catalyst include propionic acid, boron trifluoride-ethyl ether complex, trifluoroacetic acid, and the like, and examples of the oxidizing agent include 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone, and the like.


一般式(B-1)~一般式(B-4)及び一般式(C-1)~一般式(C-4)におけるX~X及びR~Rは、一般式(2)におけるX~X及びR~Rと同様である。 X 1 to X 8 and R 1 to R 4 in general formulae (B-1) to (B-4) and general formulae (C-1) to (C-4) are the same as X 1 to X 8 and R 1 to R 4 in general formula (2).

一般式(2)で表される化合物は、1種であってもよく、2種以上の異性体からなる混合物であってもよい。The compound represented by general formula (2) may be one type or a mixture of two or more isomers.

第1実施形態の光学材料がポルフィリン系化合物を含む場合、ポルフィリン系化合物の含有量は、1.5ppm~16ppmであることが好ましく、2ppm~12ppmであることがより好ましい。
第1実施形態の光学材料がメロシアニン系化合物を含む場合、メロシアニン系化合物の含有量は、1.5ppm~14ppmであることが好ましく、2ppm~12ppmであることがより好ましい。
When the optical material of the first embodiment contains a porphyrin-based compound, the content of the porphyrin-based compound is preferably 1.5 ppm to 16 ppm, and more preferably 2 ppm to 12 ppm.
When the optical material of the first embodiment contains a merocyanine compound, the content of the merocyanine compound is preferably 1.5 ppm to 14 ppm, and more preferably 2 ppm to 12 ppm.

第2の色素として、市販品としては、例えばUVY-0026(山本化成株式会社製)、UVY-1023(山本化成株式会社製)、FDB-001(山田化学工業株式会社製)、ABS 430(Luxottica社製)等を用いることができる。As the second dye, commercially available products such as UVY-0026 (manufactured by Yamamoto Chemical Industry Co., Ltd.), UVY-1023 (manufactured by Yamamoto Chemical Industry Co., Ltd.), FDB-001 (manufactured by Yamada Chemical Industry Co., Ltd.), and ABS 430 (manufactured by Luxottica) can be used.

(高分子)
第1実施形態の光学材料は、高分子を含んでいることが好ましい。
第1実施形態において、高分子は、市販品等の高分子を用いてもよく、モノマー、当該モノマー等から得られる高分子を用いてもよい。
第1実施形態において、高分子は、特に限定されず使用することができ、透明性高分子であることが好ましい。
以下に、高分子、及び高分子を得るためのモノマーについて説明する。
(Polymer)
The optical material of the first embodiment preferably contains a polymer.
In the first embodiment, the polymer to be used may be a commercially available polymer, or a monomer or a polymer obtained from the monomer or the like.
In the first embodiment, the polymer that can be used is not particularly limited, and is preferably a transparent polymer.
The polymer and the monomer for obtaining the polymer will be described below.

高分子としては、特に限定されず、例えば、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、ポリ(メタ)アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、ポリアリル、ポリウレタンウレア、ポリエン-ポリチオール重合体、開環メタセシス重合体、ポリエステル、エポキシ樹脂等が挙げられる。
高分子を1種用いてもよく、2種以上併用してもよい。
The polymer is not particularly limited, and examples thereof include polyurethane, polythiourethane, polysulfide, polycarbonate, poly(meth)acrylate, polyolefin, cyclic polyolefin, polyallyl, polyurethane urea, polyene-polythiol polymer, ring-opening metathesis polymer, polyester, and epoxy resin.
The polymer may be used alone or in combination of two or more.

光学材料は、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、及びポリ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の高分子を含むことが好ましく、ポリチオウレタンを含むことがより好ましい。これらの高分子は、透明性が高い材料であり、光学材料用途に好適に用いることができる。The optical material preferably contains at least one polymer selected from the group consisting of polyurethane, polythiourethane, polysulfide, polycarbonate, and poly(meth)acrylate, and more preferably contains polythiourethane. These polymers are highly transparent materials and can be suitably used for optical material applications.

ポリウレタンは、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位及びポリオール化合物由来の構成単位を含む。ポリチオウレタンは、ポリイソシアネート化合物由来の構成単位及びポリチオール化合物由来の構成単位を含む。Polyurethane contains structural units derived from polyisocyanate compounds and structural units derived from polyol compounds. Polythiourethane contains structural units derived from polyisocyanate compounds and structural units derived from polythiol compounds.

ポリイソシアネート化合物としては、1,6-ヘキサメチレンジイソシアネート、1,5-ペンタメチレンジイソシアネート、2,2,4-トリメチルヘキサンジイソシアネート、2,4,4-トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、m-キシリレンジイソシアネート、α,α,α′,α′-テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)ナフタリン、メシチリレントリイソシアネート、ビス(イソシアナトメチル)スルフィド、ビス(イソシアナトエチル)スルフィド、ビス(イソシアナトメチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトエチル)ジスルフィド、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)メタン、ビス(イソシアナトエチルチオ)エタン、ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン等の脂肪族ポリイソシアネート化合物;イソホロンジイソシアネート、1,3-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、メチルシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、2,5-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、2,6-ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ-[2.2.1]-ヘプタン、3,8-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、3,9-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,8-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン、4,9-ビス(イソシアナトメチル)トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物;ナフタレンジイソシアネート、m-フェニレンジイソシアネート、p-フェニレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシアネート、2,6-トリレンジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,2′-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-2,4′-ジイソシアネート、ジフェニルメタン-4,4′-ジイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ジフェニルスルフィド-4,4-ジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物;2,5-ジイソシアナトチオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5-ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、3,4-ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、2,5-ジイソシアナト-1,4-ジチアン、2,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,4-ジチアン、4,5-ジイソシアナト-1,3-ジチオラン、4,5-ビス(イソシアナトメチル)-1,3-ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物等を挙げることができ、これらから選択した少なくとも1種を用いることができる。 Polyisocyanate compounds include 1,6-hexamethylene diisocyanate, 1,5-pentamethylene diisocyanate, 2,2,4-trimethylhexane diisocyanate, 2,4,4-trimethylhexamethylene diisocyanate, lysine diisocyanatomethyl ester, lysine triisocyanate, m-xylylene diisocyanate, α,α,α',α'-tetramethylxylylene diisocyanate, bis(isocyanatomethyl)naphthalene, mesitylene triisocyanate, bis(isocyanatomethyl)sulfide, bis(isocyanatoethyl)sulfide, bis(isocyanatomethyl)disulfide, bis(isocyanatoethyl)disulfide, bis(iso aliphatic polyisocyanate compounds such as bis(isocyanatomethylthio)methane, bis(isocyanatoethylthio)methane, bis(isocyanatoethylthio)ethane, and bis(isocyanatomethylthio)ethane; isophorone diisocyanate, 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, 1,4-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, dicyclohexylmethane diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, methylcyclohexane diisocyanate, dicyclohexyldimethylmethane isocyanate, 2,5-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, 2,6-bis(isocyanatomethyl)bicyclo-[2.2.1]-heptane, 3,8- Alicyclic polyisocyanate compounds such as bis(isocyanatomethyl)tricyclodecane, 3,9-bis(isocyanatomethyl)tricyclodecane, 4,8-bis(isocyanatomethyl)tricyclodecane, and 4,9-bis(isocyanatomethyl)tricyclodecane; naphthalene diisocyanate, m-phenylene diisocyanate, p-phenylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, biphenyl diisocyanate, diphenylmethane-2,2'-diisocyanate, diphenylmethane-2,4'-diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, benzene triisocyanate, and diphenyl sulfide. and aromatic polyisocyanate compounds such as 2,5-diisocyanatothiophene, 2,5-bis(isocyanatomethyl)thiophene, 2,5-diisocyanatotetrahydrothiophene, 2,5-bis(isocyanatomethyl)tetrahydrothiophene, 3,4-bis(isocyanatomethyl)tetrahydrothiophene, 2,5-diisocyanato-1,4-dithiane, 2,5-bis(isocyanatomethyl)-1,4-dithiane, 4,5-diisocyanato-1,3-dithiolane, and 4,5-bis(isocyanatomethyl)-1,3-dithiolane. At least one selected from these can be used.

ポリオール化合物は、1種以上の脂肪族又は脂環族アルコールであり、具体的には、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール、脂環族アルコール、これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させたアルコール等が挙げられ、これらから選択した少なくとも1種を用いることができる。The polyol compound is one or more aliphatic or alicyclic alcohols, and specific examples thereof include straight-chain or branched-chain aliphatic alcohols, alicyclic alcohols, and alcohols obtained by adding these alcohols to ethylene oxide, propylene oxide, or ε-caprolactone, and at least one selected from these can be used.

直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3-プロパンジオール、2,2-ジメチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、3-メチル-1,3-ブタンジオ-ル、1,2-ペンタンジオール、1,3-ペンタンジオール、1,5-ペンタンジオール、2,4-ペンタンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジ(トリメチロールプロパン)等が挙げられる。Examples of linear or branched aliphatic alcohols include ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, 1,3-propanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 3-methyl-1,3-butanediol, 1,2-pentanediol, 1,3-pentanediol, 1,5-pentanediol, 2,4-pentanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2,5-hexanediol, glycerol, diglycerol, polyglycerol, trimethylolpropane, pentaerythritol, and di(trimethylolpropane).

脂環族アルコールとしては、1,2-シクロペンタンジオール、1,3-シクロペンタンジオール、3-メチル-1,2-シクロペンタンジオール、1,2-シクロヘキサンジオール、1,3-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、4,4’-ビシクロヘキサノール、1,4-シクロヘキサンジメタノール等が挙げられ、これらから選択した少なくとも1種を用いることができる。Examples of alicyclic alcohols include 1,2-cyclopentanediol, 1,3-cyclopentanediol, 3-methyl-1,2-cyclopentanediol, 1,2-cyclohexanediol, 1,3-cyclohexanediol, 1,4-cyclohexanediol, 4,4'-bicyclohexanol, 1,4-cyclohexanedimethanol, etc., and at least one selected from these can be used.

これらアルコールとエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ε-カプロラクトンを付加させた化合物でもよい。例えば、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられ、これらから選択した少なくとも1種を用いることができる。Compounds obtained by adding these alcohols to ethylene oxide, propylene oxide, or ε-caprolactone may also be used. For example, ethylene oxide adduct of glycerol, ethylene oxide adduct of trimethylolpropane, ethylene oxide adduct of pentaerythritol, propylene oxide adduct of glycerol, propylene oxide adduct of trimethylolpropane, propylene oxide adduct of pentaerythritol, caprolactone-modified glycerol, caprolactone-modified trimethylolpropane, caprolactone-modified pentaerythritol, etc. may be mentioned, and at least one selected from these may be used.

ポリチオール化合物としては、メタンジチオール、1,2-エタンジチオール、1,2,3-プロパントリチオール、1,2-シクロヘキサンジチオール、ビス(2-メルカプトエチル)エーテル、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、ジエチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、エチレングリコールビス(2-メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリス(2-メルカプトアセテート)、トリメチロールエタントリス(3-メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)、ビス(メルカプトメチル)スルフィド、ビス(メルカプトメチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトエチル)スルフィド、ビス(メルカプトエチル)ジスルフィド、ビス(メルカプトプロピル)スルフィド、ビス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス(2-メルカプトエチルチオ)メタン、ビス(3-メルカプトプロピルチオ)メタン、1,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,2-ビス(2-メルカプトエチルチオ)エタン、1,2-ビス(3-メルカプトプロピルチオ)エタン、1,2,3-トリス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(2-メルカプトエチルチオ)プロパン、1,2,3-トリス(3-メルカプトプロピルチオ)プロパン、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタン、5,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,7-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、4,8-ジメルカプトメチル-1,11-ジメルカプト-3,6,9-トリチアウンデカン、テトラキス(メルカプトメチルチオメチル)メタン、テトラキス(2-メルカプトエチルチオメチル)メタン、テトラキス(3-メルカプトプロピルチオメチル)メタン、ビス(2,3-ジメルカプトプロピル)スルフィド、2,5-ジメルカプトメチル-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプト-1,4-ジチアン、2,5-ジメルカプトメチル-2,5-ジメチル-1,4-ジチアン、及びこれらのチオグリコール酸及びメルカプトプロピオン酸のエステル、ヒドロキシメチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシメチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピオネート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(2-メルカプトアセテート)、ヒドロキシエチルジスルフィドビス(3-メルカプトプロピネート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(2-メルカプトアセテート)、2-メルカプトエチルエーテルビス(3-メルカプトプロピオネート)、チオジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、チオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジグリコール酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、ジチオジプロピオン酸ビス(2-メルカプトエチルエステル)、1,1,3,3-テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、1,1,2,2-テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、トリス(メルカプトエチルチオ)メタン等の脂肪族ポリチオール化合物;1,2-ジメルカプトベンゼン、1,3-ジメルカプトベンゼン、1,4-ジメルカプトベンゼン、1,2-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,2-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,4-ビス(メルカプトエチル)ベンゼン、1,3,5-トリメルカプトベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトメチレンオキシ)ベンゼン、1,3,5-トリス(メルカプトエチレンオキシ)ベンゼン、2,5-トルエンジチオール、3,4-トルエンジチオール、1,5-ナフタレンジチオール、2,6-ナフタレンジチオール等の芳香族ポリチオール化合物;2-メチルアミノ-4,6-ジチオール-sym-トリアジン、3,4-チオフェンジチオール、ビスムチオール、2,5-ビス(メルカプトメチル)-1,4-ジチアン、4,6-ビス(メルカプトメチルチオ)-1,3-ジチアン、2-(2,2-ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-1,3-ジチエタン等の複素環ポリチオール化合物等を挙げることができ、これらから選択した少なくとも1種を用いることができる。 Polythiol compounds include methanedithiol, 1,2-ethanedithiol, 1,2,3-propanetrithiol, 1,2-cyclohexanedithiol, bis(2-mercaptoethyl)ether, tetrakis(mercaptomethyl)methane, diethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), diethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), ethylene glycol bis(2-mercaptoacetate), ethylene glycol bis(3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), pionate), trimethylolethane tris(2-mercaptoacetate), trimethylolethane tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis(2-mercaptoacetate), pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), bis(mercaptomethyl)sulfide, bis(mercaptomethyl)disulfide, bis(mercaptoethyl)sulfide, bis(mercaptoethyl)disulfide, bis(mercaptopropyl)sulfide, bis(mercaptomethylthio)methane, bis(2-mercaptoethylthio)methane, bis(3-mercaptopropyl 1,2-bis(mercaptomethylthio)methane, 1,2-bis(2-mercaptoethylthio)ethane, 1,2-bis(3-mercaptopropylthio)ethane, 1,2,3-tris(mercaptomethylthio)propane, 1,2,3-tris(2-mercaptoethylthio)propane, 1,2,3-tris(3-mercaptopropylthio)propane, 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, 5,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, 4,7-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, undecane, 4,8-dimercaptomethyl-1,11-dimercapto-3,6,9-trithiaundecane, tetrakis(mercaptomethylthiomethyl)methane, tetrakis(2-mercaptoethylthiomethyl)methane, tetrakis(3-mercaptopropylthiomethyl)methane, bis(2,3-dimercaptopropyl)sulfide, 2,5-dimercaptomethyl-1,4-dithiane, 2,5-dimercapto-1,4-dithiane, 2,5-dimercaptomethyl-2,5-dimethyl-1,4-dithiane, and their thioglycolic acid and mercaptopropionic acid esters, hydroxymethylsulfide bis ...methyl-2,5-dimethyl-1,4-dithiane, and their thioglycolic acid and mercaptopropionic acid esters, hydroxymethylsulfide bis(mercaptomethylthiomethyl)methane, tetrakis(2-mercaptoethylthio bis(2-mercaptoacetate), hydroxymethyl sulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxyethyl sulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxyethyl sulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxymethyl disulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxymethyl disulfide bis(3-mercaptopropionate), hydroxyethyl disulfide bis(2-mercaptoacetate), hydroxyethyl disulfide bis(3-mercaptopropionate), 2-mercaptoethyl ether bis(2-mercaptoacetate), 2-mercaptoethyl Aliphatic compounds such as mercaptoethyl ether bis(3-mercaptopropionate), thiodiglycolic acid bis(2-mercaptoethyl ester), thiodipropionic acid bis(2-mercaptoethyl ester), dithiodiglycolic acid bis(2-mercaptoethyl ester), dithiodipropionic acid bis(2-mercaptoethyl ester), 1,1,3,3-tetrakis(mercaptomethylthio)propane, 1,1,2,2-tetrakis(mercaptomethylthio)ethane, 4,6-bis(mercaptomethylthio)-1,3-dithiane, tris(mercaptomethylthio)methane, and tris(mercaptoethylthio)methane. Polythiol compounds: 1,2-dimercaptobenzene, 1,3-dimercaptobenzene, 1,4-dimercaptobenzene, 1,2-bis(mercaptomethyl)benzene, 1,3-bis(mercaptomethyl)benzene, 1,4-bis(mercaptomethyl)benzene, 1,2-bis(mercaptoethyl)benzene, 1,3-bis(mercaptoethyl)benzene, 1,4-bis(mercaptoethyl)benzene, 1,3,5-trimercaptobenzene, 1,3,5-tris(mercaptomethyl)benzene, 1,3,5-tris(mercaptomethyleneoxy)benzene, 1,3,5-tris(mercaptoethyleneoxy)benzene, Examples of the aromatic polythiol compounds include benzene, 2,5-toluenedithiol, 3,4-toluenedithiol, 1,5-naphthalenedithiol, and 2,6-naphthalenedithiol; and heterocyclic polythiol compounds such as 2-methylamino-4,6-dithiol-sym-triazine, 3,4-thiophenedithiol, bismuthiol, 2,5-bis(mercaptomethyl)-1,4-dithiane, 4,6-bis(mercaptomethylthio)-1,3-dithiane, and 2-(2,2-bis(mercaptomethylthio)ethyl)-1,3-dithietane. At least one selected from these compounds can be used.

ポリスルフィドは、モノマーである、ポリエピチオ化合物、ポリチエタン化合物等の開環重合による方法により得ることができる。光学材料用組成物には、これらの高分子を構成するモノマーを含むことができる。Polysulfides can be obtained by a method involving ring-opening polymerization of monomers such as polyepithio compounds and polythietane compounds. The optical material composition can contain monomers that constitute these polymers.

ポリエピチオ化合物としては、特に制限はなく用いることができ、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。
ポリチエタン化合物としては、金属含有チエタン化合物又は非金属チエタン化合物を用いることができる。具体的には、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。
The polyepithio compound is not particularly limited and may be any compound described in Japanese Patent No. 6216383.
As the polythietane compound, a metal-containing thietane compound or a nonmetallic thietane compound can be used. Specifically, for example, the compounds described in Japanese Patent No. 6216383 can be used.

ポリカーボネートは、アルコールとホスゲンの反応、又はアルコールとクロロホーメートを反応させる方法、又は炭酸ジエステル化合物のエステル交換反応をすることにより得ることができるが、一般的に入手可能な市販品ポリカーボネート樹脂を用いることも可能である。市販品としては帝人化成株式会社製のパンライトシリーズなどを用いることができる。第1実施形態の光学材料用組成物には、ポリカーボネートを樹脂材料として含むことができる。Polycarbonate can be obtained by reacting alcohol with phosgene, or by reacting alcohol with chloroformate, or by transesterification of a carbonate diester compound, but it is also possible to use commercially available polycarbonate resins. Commercially available products that can be used include the Panlite series manufactured by Teijin Chemical Co., Ltd. The composition for optical materials of the first embodiment can contain polycarbonate as a resin material.

ポリ(メタ)アクリレートとしては、特に制限はなく用いることができ、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。There are no particular limitations on the poly(meth)acrylate that can be used; for example, those described in Japanese Patent Publication No. 6216383 can be used.

ポリオレフィンとしては、特に制限はなく用いることができ、例えば、特許第6216383号公報に記載の具体例、環状ポリオレフィン、オレフィンの重合反応及びポリオレフィンの製造方法を用いることができる。There are no particular limitations on the polyolefin that can be used; for example, specific examples described in Japanese Patent No. 6216383, cyclic polyolefins, olefin polymerization reactions, and methods for producing polyolefins can be used.

ポリアリルは、公知のラジカル発生性の重合触媒の存在下に、アリル基含有モノマーから選ばれる少なくとも1種のアリル基含有モノマーを重合させることにより製造される。
アリル基含有モノマーとしては、アリルジグリコールカーボネートやジアリルフタレートが一般的に市販されており、これらは好適に使用することができる。
Polyallyl is produced by polymerizing at least one allyl group-containing monomer selected from allyl group-containing monomers in the presence of a known radical-generating polymerization catalyst.
As the allyl group-containing monomer, allyl diglycol carbonate and diallyl phthalate are generally commercially available and can be suitably used.

ポリウレタンウレアは、ポリウレタンプレポリマー及びジアミン硬化剤による反応生成物であり、商標TRIVEXとしてPPGIndustries,Inc.から販売されているものが代表例である。ポリウレタンウレアは透明性の高い材料であり、好適に使用することができる。Polyurethane urea is a reaction product of polyurethane prepolymer and diamine curing agent, and a representative example is sold by PPG Industries, Inc. under the trademark TRIVEX. Polyurethane urea is a highly transparent material and can be used favorably.

ポリエン-ポリチオール重合体は、1分子中に2個以上のエチレン性官能基を有するポリエン化合物と、1分子中に2個以上のチオール基を有するポリチオール化合物からなる付加重合並びにエチレン鎖状重合による高分子生成物である。Polyene-polythiol polymers are polymeric products produced by addition polymerization and ethylene chain polymerization of polyene compounds having two or more ethylenic functional groups per molecule and polythiol compounds having two or more thiol groups per molecule.

ポリエン-ポリチオール重合体における、ポリエン化合物としては、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。 As the polyene compound in the polyene-polythiol polymer, for example, those described in Japanese Patent No. 6216383 can be used.

開環メタセシス重合体は、触媒を用いて環状オレフィン類を開環重合させてなる高分子である。開環重合させることのできる環状オレフィン類としては、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。A ring-opening metathesis polymer is a polymer obtained by ring-opening polymerization of cyclic olefins using a catalyst. Examples of cyclic olefins that can be ring-opened and polymerized include those described in Japanese Patent No. 6216383.

ポリエステルは、アンチモンやゲルマニウム化合物に代表されるルイス酸触媒、有機酸、無機酸などの公知のポリエステル製造触媒の存在下に縮合重合される。具体的には、ジカルボン酸を含む多価カルボン酸及びこれらのエステル形成性誘導体から選ばれる1種又は2種以上とグリコールを含む多価アルコールから選ばれる1種又は2種以上とからなるもの、又はヒドロキシカルボン酸及びこれらのエステル形成性誘導体からなるもの、又は環状エステルからなるものをいう。Polyesters are condensation polymerized in the presence of known polyester production catalysts such as Lewis acid catalysts, organic acids, inorganic acids, etc., such as antimony and germanium compounds. Specifically, they are made of one or more selected from polyvalent carboxylic acids including dicarboxylic acids and their ester-forming derivatives, and one or more selected from polyhydric alcohols including glycols, or made of hydroxycarboxylic acids and their ester-forming derivatives, or made of cyclic esters.

ジカルボン酸及びグリコールとしては、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。 As dicarboxylic acids and glycols, for example, those described in Patent Publication No. 6216383 can be used.

ポリエステルとしては、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。 As polyester, for example, those described in Patent Publication No. 6216383 can be used.

エポキシ樹脂はエポキシ化合物を開環重合してなる高分子であり、エポキシ化合物としては、例えば、特許第6216383号公報に記載のものを用いることができる。Epoxy resins are polymers obtained by ring-opening polymerization of epoxy compounds, and examples of epoxy compounds that can be used include those described in Japanese Patent Publication No. 6216383.

(添加剤)
第1実施形態の光学材料は、上記以外の他の成分として添加剤を含有してもよい。
上記添加剤として、重合触媒、内部離型剤、染料、紫外線吸収剤などを挙げることができる。第1実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いてもよく、用いなくてもよい。
内部離型剤としては、酸性リン酸エステルが挙げられる。酸性リン酸エステルとしては、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルを挙げることができ、それぞれ単独又は2種類以上混合して使用することできる。
(Additives)
The optical material of the first embodiment may contain additives as components other than those described above.
Examples of the additives include a polymerization catalyst, an internal mold release agent, a dye, an ultraviolet absorber, etc. In the first embodiment, when the polyurethane and the polythiourethane are obtained, a polymerization catalyst may or may not be used.
The internal mold release agent may be an acidic phosphate ester. Examples of the acidic phosphate ester include a monophosphate ester and a diphosphate ester, and each of these may be used alone or in combination of two or more kinds.

紫外線吸収剤としては、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-アクリロイルオキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-アクリロイルオキシ-5-tert-ブチルベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-アクリロイルオキシ-2’,4’-ジクロロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロピル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(2-ヒドロキシ-3-トリデシルオキシプロピル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(2’-エチル)ヘキシル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-ブチルオキシフェニル)-6-(2,4-ビス-ブチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-[1-オクチルオキシカルボニルエトキシ]フェニル)-4,6-ビス(4-フェニルフェニル)-1,3,5-トリアジン等のトリアジン系紫外線吸収剤、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチルフェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-tert-オクチルフェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ジ-tert-ペンチルフェノール、2-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチル-6-tert-ブチルフェノール、2-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-2,4-tert-ブチルフェノール、2,2’-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤などが挙げられるが、好ましくは2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-tert-オクチルフェノールや2-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-メチル-6-tert-ブチルフェノールのベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。これらの紫外線吸収剤は単独でも2種以上を併用することもできる。 Examples of ultraviolet absorbers include benzophenone-based ultraviolet absorbers such as 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-acryloyloxybenzophenone, 2-hydroxy-4-acryloyloxy-5-tert-butylbenzophenone, and 2-hydroxy-4-acryloyloxy-2',4'-dichlorobenzophenone; 2-[4-[(2-hydroxy-3-dodecyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine; 2-[4-(2-hydroxy-3-tolyloxypropyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine; 2-[4-[(2-hydroxy-3-(2'-ethyl)hexyl)oxy]-2-hydroxyphenyl]-4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazine, 2,4-bis(2-hydroxy-4-butyloxyphenyl)-6-(2,4-bis-butyloxyphenyl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-[1-octyloxycarbonylethoxy]phenyl)-4,6-bis(4 triazine-based ultraviolet absorbers such as 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-tert-octylphenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(1-methyl-1-phenylethyl)phenol, 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4,6-di-tert-pentylphenol, and 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-tert-butylphenol. , 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-2,4-tert-butylphenol, 2,2'-methylenebis[6-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol] and other benzotriazole-based ultraviolet absorbers, with preferred examples being 2-(2H-benzotriazol-2-yl)-4-tert-octylphenol and 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-tert-butylphenol. These ultraviolet absorbers can be used alone or in combination of two or more.

紫外線吸収剤は、市販品を用いてもよい。上記市販品としては、例えば、Tinuvin326(BASFジャパン株式会社製)、Viosorb583(共同薬品株式会社製)等が挙げられる。The ultraviolet absorber may be a commercially available product. Examples of the commercially available product include Tinuvin 326 (manufactured by BASF Japan Ltd.) and Viosorb 583 (manufactured by Kyodo Pharmaceutical Co., Ltd.).

第1実施形態の光学材料は、色調調整剤を含んでいてもよい。光学材料が色調調整剤を含む場合、色調調整剤の含有量は、3ppm~50ppmであってもよく、5ppm~40ppmであってもよい。The optical material of the first embodiment may contain a color tone adjuster. When the optical material contains a color tone adjuster, the content of the color tone adjuster may be 3 ppm to 50 ppm, or 5 ppm to 40 ppm.

色調調整剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、高分子を含む光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。色調調整剤としては、ブルーイング剤が挙げられる。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂材料からなる光学材料の色相を調整する機能を有するものが挙げられる。ブルーイング剤は、青色から紫色を示す物質を含んでいてもよい。 Examples of color tone adjusting agents include those that have an absorption band in the orange to yellow wavelength range of the visible light region and have the function of adjusting the hue of optical materials containing polymers. Examples of color tone adjusting agents include bluing agents. Examples of bluing agents include those that have an absorption band in the orange to yellow wavelength range of the visible light region and have the function of adjusting the hue of optical materials made of resin materials. The bluing agent may contain a substance that exhibits a blue to purple color.

(視感透過率)
第1実施形態の光学材料は、視認性の観点から、視感透過率が65%以上であることが好ましく、68%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましい。
視感透過率は、分光測色計(例えば、コニカミノルタ製CM-5)を用いて、厚さ2mmの光学材料を用いて測定することができる。
(Luminous transmittance)
From the viewpoint of visibility, the optical material of the first embodiment preferably has a luminous transmittance of 65% or more, more preferably 68% or more, and even more preferably 70% or more.
The luminous transmittance can be measured using a spectrophotometer (eg, CM-5 manufactured by Konica Minolta) using an optical material having a thickness of 2 mm.

<光学材料用組成物>
光学材料は、例えば、以下に説明する光学材料用組成物を用いて製造することができる。
光学材料用組成物は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在する第1の色素を含み、前記光学材料用組成物を硬化して得られる光学材料が、D65光源を使用することで前述の式(1)及び(2)から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Gが0以上10以下を満たす。
光学材料用組成物は、前述の高分子又は前述のモノマーを含んでいてもよく、前述の第2の色素となり得るポルフィリン化合物を含んでいてもよく、紫外線吸収剤等の添加剤を含んでいてもよい。
<Composition for optical materials>
The optical material can be produced, for example, by using a composition for optical materials described below.
The composition for optical materials contains (A) a first dye having a maximum absorption wavelength a in the range of 560 nm to 610 nm in a spectrum measured in accordance with CIE 1976, and when the composition for optical materials is cured, The optical material obtained by using the D65 light source has a color difference parameter ΔC* R−G of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system calculated from the above-mentioned formulas (1) and (2). It must be greater than or equal to 0 and less than or equal to 10.
The composition for optical materials may contain the above-mentioned polymer or the above-mentioned monomer, may contain the above-mentioned porphyrin compound which can be the second dye, and may contain additives such as an ultraviolet absorber. Good too.

色素の含有量は、前述の高分子及び前述のモノマーの合計100質量部に対して0.0001質量部~0.008質量部が好ましく、0.0001質量部~0.006質量部がより好ましく、0.0002質量部~0.004質量部がさらに好ましい。
色素の含有量は、光学材料用組成物に含まれるすべての色素の合計含有量を意味する。
The content of the dye is preferably 0.0001 to 0.008 parts by mass, more preferably 0.0001 to 0.006 parts by mass, and even more preferably 0.0002 to 0.004 parts by mass, per 100 parts by mass of the total of the polymer and the monomer.
The content of the dye means the total content of all the dyes contained in the composition for optical materials.

第1実施形態において、光学材料用組成物は、上記の成分を所定の方法で混合することにより得ることができる。
組成物中の各成分の混合順序、混合方法等は、特に限定されず、公知の方法で行うことができる。公知の方法としては、例えば、添加物を所定量含むマスターバッチを作製して、このマスターバッチを溶媒に分散し、溶解させる方法などがある。例えばポリウレタン樹脂の場合、ポリイソシアネート化合物に添加物を分散し、溶解させてマスターバッチを作製する方法などがある。
In the first embodiment, the composition for optical materials can be obtained by mixing the above-mentioned components by a predetermined method.
The mixing order and mixing method of each component in the composition are not particularly limited, and can be performed by a known method. For example, a known method includes a method of preparing a master batch containing a predetermined amount of additives, dispersing this master batch in a solvent, and dissolving it. For example, in the case of a polyurethane resin, a method of dispersing and dissolving an additive in a polyisocyanate compound to prepare a master batch is available.

<光学材料の態様>
第1実施形態の光学材料の態様としては、基材からなる光学材料、基材とコーティング層とからなる光学材料等が挙げられる。
上記基材としては、例えばレンズ基材が挙げられる。
<Embodiments of Optical Materials>
Examples of the optical material of the first embodiment include an optical material made of a substrate, and an optical material made of a substrate and a coating layer.
The substrate may be, for example, a lens substrate.

コーティング層としては、例えば、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。Examples of coating layers include a primer layer, a hard coat layer, an anti-reflection layer, an anti-fog coating layer, an anti-fouling layer, and a water-repellent layer. Each of these coating layers can be used alone or in a multi-layer configuration. When coating layers are applied to both sides, the same coating layer or different coating layers may be applied to each side.

例えば、色素を含まない光学材料用組成物を用いて成形体(例えば、レンズ基材)を調製し、次いで、色素を水又は溶媒中に分散させて得られた分散液に成形体を浸漬して色素を成形体中に含浸させ、色素を含浸させた成形体を乾燥してもよい。このようにして得られた、成形体を用いて光学材料を調製することができる。For example, a molded body (e.g., a lens substrate) may be prepared using a composition for optical materials that does not contain a dye, and then the molded body may be immersed in a dispersion obtained by dispersing the dye in water or a solvent to impregnate the molded body with the dye, and the molded body impregnated with the dye may be dried. An optical material may be prepared using the molded body thus obtained.

また、光学材料を調製した後に、ポルフィリン系化合物を光学材料に含浸させることもできる。その他、レンズ基材と、必要に応じて積層されるコーティング層とを備える眼鏡レンズを、色素を含む分散液に浸漬し、当該レンズに色素を含浸させることもできる。In addition, after preparing the optical material, the porphyrin-based compound can be impregnated into the optical material. In addition, a spectacle lens having a lens substrate and a coating layer laminated as necessary can be immersed in a dispersion liquid containing the pigment to impregnate the lens with the pigment.

色素の含浸量は、分散液中の色素の濃度と、分散液の温度、成形体、光学材料等を浸漬させる時間により所望の含浸量に調整してもよい。濃度を高く、温度を高く、浸漬時間を長くするほどに含浸量が増す。含浸量をより精密に調整する場合は、含浸量が少ない条件で、複数回浸漬を繰り返すことにより実施してもよい。
また、色素を含む光学材料用組成物をコーティング材料として用い、プラスチックレンズなどの光学材料上に色素含有コーティング層を形成してもよい。
The amount of dye impregnation may be adjusted to a desired amount by adjusting the concentration of the dye in the dispersion, the temperature of the dispersion, and the time for immersing the molded body, optical material, etc. The amount of impregnation increases as the concentration, temperature, and immersion time increase. When the amount of impregnation is to be adjusted more precisely, the immersion may be repeated multiple times under conditions that result in a small amount of impregnation.
Furthermore, a composition for optical materials containing a dye may be used as a coating material to form a dye-containing coating layer on an optical material such as a plastic lens.

このような構成を有する光学材料は、レンズ、好ましくは眼鏡レンズとして好適に用いることができる。
なお、第1実施形態は前述の実施形態に限定されるものではなく、本願発明の効果を損なわない範囲で様々な態様を取り得ることができる。
An optical material having such a structure can be suitably used as a lens, preferably as a spectacle lens.
The first embodiment is not limited to the above-described embodiment, and various modifications can be made without impairing the effects of the present invention.

<光学材料の用途>
第1実施形態の光学材料の用途としては、
眼鏡レンズ、ゴーグル、視力矯正用眼鏡レンズ、撮像機器用レンズ、液晶プロジェクター用フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、コンタクトレンズ、ウェアラブルデバイス用レンズなどのレンズ;
発光ダイオード(LED)用封止材;光導波路;光学レンズ;光導波路等の接合に用いる光学用接着剤;光学レンズなどに用いる反射防止膜;液晶表示装置部材(基板、導光板、フィルム、シートなど)に用いる透明性コーティング;車のフロントガラス、バイクのヘルメット等に用いる風防;透明性基板;照明器具のカバー、照明器具の照射面等に貼り付けるフィルム;
等を挙げることができる。
第1実施形態の光学材料は、紫外線吸収剤を含むことができるため、上記の中でもレンズが好ましい。
<Applications of optical materials>
Uses of the optical material of the first embodiment include:
Lenses such as eyeglass lenses, goggles, eyeglass lenses for vision correction, lenses for imaging devices, Fresnel lenses for liquid crystal projectors, lenticular lenses, contact lenses, lenses for wearable devices, etc.;
Sealing materials for light-emitting diodes (LEDs); optical waveguides; optical lenses; optical adhesives used for bonding optical waveguides, etc.; anti-reflection films for optical lenses, etc.; transparent coatings for liquid crystal display device components (substrates, light guide plates, films, sheets, etc.); windshields for car windshields, motorcycle helmets, etc.; transparent substrates; covers for lighting fixtures, films to be attached to the illuminated surfaces of lighting fixtures, etc.;
etc. can be mentioned.
Among the above, the optical material of the first embodiment is preferably a lens since it can contain an ultraviolet absorbing agent.

(レンズ)
第1実施形態のレンズは、前述の第1実施形態の光学材料を含む。第1実施形態のレンズは、光学材料からなるレンズ基材を備えるレンズであってもよく、当該レンズ基材の片面又は両面にコーティング層を備えていてもよい。第1実施形態のレンズは、前述の光学材料の用途にて例示した各種レンズのいずれかであってもよい。
(lens)
The lens of the first embodiment includes the optical material of the first embodiment described above. The lens of the first embodiment may be a lens having a lens substrate made of an optical material, and may have a coating layer on one or both sides of the lens substrate. The lens of the first embodiment may be any of the various lenses exemplified in the applications of the optical material described above.

コーティング層としては、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。 Specific examples of coating layers include a primer layer, a hard coat layer, an anti-reflection layer, an anti-fogging coat layer, an anti-fouling layer, and a water-repellent layer. Each of these coating layers can be used alone or in a multi-layer configuration. When coating layers are applied to both sides, the same coating layer or different coating layers may be applied to each side.

これらのコーティング層は、第1実施形態において用いられる色素、赤外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤等、染料、顔料等、フォトクロミック染料、フォトクロミック顔料等、帯電防止剤、その他のレンズの性能を高めるための公知の添加剤等を含んでいてもよい。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
These coating layers may contain the dye used in the first embodiment, an infrared absorbing agent, a light stabilizer, an antioxidant, etc., dyes, pigments, etc., photochromic dyes, photochromic pigments, etc., antistatic agents, and other known additives for improving the performance of the lens.
For layers that are coated by coating, various leveling agents may be used to improve coatability.

プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズ基材との間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズ基材との密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層は、得られたレンズ基材に対する密着性の高いものであればよく、例えば、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラミン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物がプライマー層の形成に用いられる。プライマー組成物の調製では、組成物の粘度を調整する目的でレンズ基材に影響を及ぼさない溶媒を用いてもよく、溶媒を用いなくてもよい。The primer layer is usually formed between the hard coat layer described below and the lens substrate. The primer layer is a coating layer intended to improve adhesion between the hard coat layer formed thereon and the lens substrate, and in some cases, it is also possible to improve impact resistance. The primer layer may be any layer that has high adhesion to the obtained lens substrate, and for example, a primer composition containing a urethane resin, an epoxy resin, a polyester resin, a melamine resin, or a polyvinyl acetal as a main component is used to form the primer layer. In preparing the primer composition, a solvent that does not affect the lens substrate may be used to adjust the viscosity of the composition, or no solvent may be used.

塗布法、乾式法のいずれの方法によってもプライマー層を形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズ基材に塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、CVD法、真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズ基材の表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理が行われていてもよい。The primer layer can be formed by either a coating method or a dry method. When a coating method is used, the primer composition is applied to the lens substrate by a known coating method such as spin coating or dip coating, and then solidified to form the primer layer. When a dry method is used, the primer layer is formed by a known dry method such as a CVD method or a vacuum deposition method. When forming the primer layer, the surface of the lens substrate may be pretreated with an alkali treatment, a plasma treatment, an ultraviolet treatment, or the like, as necessary, in order to improve adhesion.

ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能等を付与することを目的としたコーティング層である。
ハードコート層の形成には、硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Si,Al,Sn,Sb,Ta,Ce,La,Fe,Zn,W,Zr,In及びTiの元素群から選ばれる元素を含む酸化物微粒子の1種以上と、を含むハードコート組成物が使用されてもよく、
硬化性を有する有機ケイ素化合物と、Si,Al,Sn,Sb,Ta,Ce,La,Fe,Zn,W,Zr,In及びTiの元素群から選ばれる2種以上の元素を含む複合酸化物の微粒子の1種以上と、を含むハードコート組成物が使用されてもよい。
The hard coat layer is a coating layer intended to impart functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, warm water resistance, heat resistance, weather resistance, etc. to the lens surface.
For the formation of the hard coat layer, a hard coat composition containing a curable organosilicon compound and at least one oxide fine particle containing an element selected from the group consisting of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In and Ti may be used;
A hard coat composition may be used that contains a curable organosilicon compound and one or more types of composite oxide fine particles containing two or more elements selected from the group consisting of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In, and Ti.

ハードコート組成物は、上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物及び多官能性エポキシ化合物からなる群から選択される少なくとも1つを含むことが好ましい。
ハードコート組成物は、レンズ基材に影響を及ぼさない溶媒を含んでいてもよく、溶媒を含んでいなくてもよい。
In addition to the above components, the hard coat composition preferably contains at least one selected from the group consisting of amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, salts of perchloric acids, acids, metal chlorides, and polyfunctional epoxy compounds.
The hard coat composition may contain a solvent that does not affect the lens substrate, or may be solvent-free.

ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、紫外線、可視光線等のエネルギー線照射、熱硬化などが挙げられる。干渉縞の発生を抑制する観点から、ハードコート層の屈折率は、レンズ基材との屈折率の差が±0.1の範囲にあるのが好ましい。The hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition by a known application method such as spin coating or dip coating, followed by curing. Examples of the curing method include irradiation with energy rays such as ultraviolet rays or visible light, and thermal curing. From the viewpoint of suppressing the occurrence of interference fringes, it is preferable that the difference in refractive index between the hard coat layer and the lens substrate is within a range of ±0.1.

反射防止層には無機系及び有機系がある。
無機系の反射防止層は、SiO、TiO等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ-ムアシスト法、CVD法などの乾式法により形成される。
有機系の反射防止層は、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
反射防止層は、必要に応じてハードコート層の上に形成されてもよい。
Anti-reflective layers include inorganic and organic types.
The inorganic anti-reflection layer is formed using an inorganic oxide such as SiO 2 or TiO 2 by a dry method such as vacuum deposition, sputtering, ion plating, ion beam assisted deposition, or CVD.
The organic anti-reflection layer is formed by a wet process using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having internal cavities.
An anti-reflection layer may be formed on the hard coat layer, if necessary.

反射防止層は多層であっても単層であってもよい。
効果的に反射防止機能を発現する観点から、反射防止層は多層であることが好ましく、その場合、低屈折率層と高屈折率層とを交互に積層することが好ましい。また、低屈折率層と高屈折率層との屈折率差は0.1以上であることが好ましい。
高屈折率層としては、ZnO、TiO、CeO、Sb2O、SnO、ZrO、Ta等の層があり、低屈折率層としては、SiO等の層が挙げられる。
単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも0.1以上低くなることが好ましい。
The anti-reflection layer may be a multi-layer or a single layer.
From the viewpoint of effectively exerting the antireflection function, the antireflection layer is preferably a multi-layer, in which case it is preferable that low-refractive index layers and high-refractive index layers are alternately laminated, and the difference in refractive index between the low-refractive index layers and the high-refractive index layers is preferably 0.1 or more.
Examples of high refractive index layers include layers of ZnO, TiO2 , CeO2 , Sb2O5 , SnO2 , ZrO2 , Ta2O5 , etc., and examples of low refractive index layers include layers of SiO2 , etc.
When used as a single layer, it is preferable that the refractive index is at least 0.1 or more lower than the refractive index of the hard coat layer.

反射防止層の上には、必要に応じて防曇コート層、防汚染層、撥水層等が形成されていてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層等を形成する方法としては、特に限定されず、従来公知の方法を適用することができる。An anti-fog coating layer, an anti-pollution layer, a water-repellent layer, etc. may be formed on the anti-reflection layer as necessary. The method for forming the anti-fog layer, the anti-pollution layer, the water-repellent layer, etc. is not particularly limited, and any conventionally known method can be applied.

(ウェアラブルデバイス)
第1実施形態のウェアラブルデバイスは、ウェアラブルデバイスに用いるためのレンズを備える。第1実施形態のウェアラブルデバイスは、例えば、コンピュータゲーム等に用いられるウェアラブルデバイス、仮想現実(VR:Virtual Reality)、拡張現実(AR:Augmented Reality)等を実現したウェアラブルデバイスなどであってもよい。第1実施形態のレンズを備えるウェアラブルデバイスは、画像が高速で処理されるコンピュータゲーム等に用いられた場合であっても、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することが可能となり、例えば、e-スポーツのようなコンピュータゲームによる電子競技にも適している。
(Wearable Devices)
The wearable device of the first embodiment includes a lens for use in the wearable device. The wearable device of the first embodiment may be, for example, a wearable device used in computer games or the like, or a wearable device that realizes virtual reality (VR), augmented reality (AR), or the like. The wearable device including the lens of the first embodiment is capable of clearly recognizing the red and green colors of an object even when used in computer games or the like in which images are processed at high speed, and is suitable for electronic competitions using computer games such as e-sports.

≪アイウェア≫
第1実施形態のアイウェアは、対物側の光学部材、及び、対物側の光学部材と対向する対眼側の光学部材の少なくとも2つの光学部材を含んでもよいアイウェアであって、
前記対物側の光学部材における対物側の最表面と前記対眼側の光学部材における対眼側の最表面との間で、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、
(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、
(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、
前記極大吸収波長aのピークの積分値に対する前記極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である。
Eyewear
The eyewear of the first embodiment may include at least two optical members: an objective-side optical member and an eye-side optical member opposed to the objective-side optical member,
In a spectrum measured in accordance with CIE1976 between the outermost surface of the objective-side optical member on the objective side and the outermost surface of the eye-side optical member on the eye side,
(A) the maximum absorption wavelength a is within the range of 560 nm to 610 nm,
(B) the maximum absorption wavelength b is within the range of 400 nm to 520 nm;
The ratio of the integral value of the peak at the maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.

第1実施形態のアイウェアは、上記の構成を含むことで、青色が抑制された自然な色調を有し、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができる。 By including the above-mentioned configuration, the eyewear of the first embodiment has a natural color tone with suppressed blue, allowing the red and green colors of an object to be clearly recognized.

第1実施形態の光学材料は、第1実施形態のアイウェアにおける光学部材として用いることができる。また、第1実施形態の光学材料の好ましい態様は、第1実施形態のアイウェアにおける光学部材の好ましい態様として用いることができる。
例えば、上述の式(1)、式(2)、式(3)等から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータの範囲についても、第1実施形態のアイウェアにおける光学部材に適用することができる。
The optical material of the first embodiment can be used as an optical member in the eyewear of the first embodiment. Furthermore, a preferred aspect of the optical material of the first embodiment can be used as a preferred aspect of the optical member in the eyewear of the first embodiment.
For example, the range of color difference parameters of the CIE 1976 (L*, a*, b*) color system obtained from the above-mentioned formulas (1), (2), (3), etc. can also be applied to the optical components in the eyewear of the first embodiment.

第1実施形態のアイウェアは、対物側の光学部材、及び、対物側の光学部材と対向する対眼側の光学部材の少なくとも2つの光学部材を含んでもよい。
第1実施形態のアイウェアは、対物側の光学部材における対物側の最表面と対眼側の光学部材における対眼側の最表面との間で、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、上記(A)及び上記(B)を満たし、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が1.00~2.50であるものであれば、特に制限はない。
The eyewear of the first embodiment may include at least two optical members: an objective-side optical member, and an eye-side optical member that faces the objective-side optical member.
There are no particular limitations on the eyewear of the first embodiment, so long as the spectrum measured in accordance with CIE1976 between the objective-side outermost surface of the objective-side optical member and the eye-side outermost surface of the eye-side optical member satisfies the above (A) and (B), and the ratio of the integral of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral of the peak at maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.

対物側の光学部材、及び、対物側の光学部材と対向する対眼側の光学部材の少なくとも2つの光学部材を含むアイウェアとしては、例えば、クリップオンタイプのメガネ、オーバーグラスを備えるメガネ等が挙げられる。Examples of eyewear that include at least two optical elements, an objective-side optical element and an eye-side optical element that faces the objective-side optical element, include clip-on type glasses and glasses with overglasses.

第1実施形態のアイウェアは、1つの光学部材を含んでもよい。
1つの光学部材を含むアイウェアとしては、例えば、レンズが染色されたメガネ等があげられる。
The eyewear of the first embodiment may include one optical member.
An example of eyewear that includes one optical member is a pair of glasses with tinted lenses.

光学部材としては、例えば、レンズ、フィルタ、ゴーグル、鏡、ヘルメット用バイザー、LED(light emitting diode)スクリーン、コンピュータスクリーン、フロントガラス等が挙げられる。 Examples of optical components include lenses, filters, goggles, mirrors, helmet visors, LED (light emitting diode) screens, computer screens, windshields, etc.

〔第2実施形態〕
≪メガネレンズ≫
第2実施形態のメガネレンズは、機能層を含み、前記機能層は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である。
Second Embodiment
<Eyeglass lenses>
The eyeglass lens of the second embodiment includes a functional layer, and in a spectrum measured in accordance with CIE 1976, the functional layer has (A) a maximum absorption wavelength a in the range of 560 nm to 610 nm, and (B) a maximum absorption wavelength b in the range of 400 nm to 520 nm, and the ratio of the integral of the peak of maximum absorption wavelength b to the integral of the peak of maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.

第2実施形態のメガネレンズを介して対象物を視認する際に対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができる。この理由としては、以下のように推測される。まず、560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長が存在することにより、波長域が赤色光と緑色光との間に位置する光がメガネレンズに吸収されやすくなる。これにより、メガネレンズにて波長域が赤色光と緑色光との間に位置する光の透過率が低下し、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識しやすくなる。
ここで、波長域が赤色光と緑色光との間に位置する光がメガネレンズに吸収されやすくなる場合、つまり、560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長が存在する場合には、レンズの色が青色となることで外観が不自然になる場合がある。
そこで、本発明者らは、赤色光と緑色光との間の色(例えば黄色領域)に対する補色である青色領域(つまり波長400nm~520nm)の光について、透過率を低下させることを検討した。
第2実施形態のメガネレンズは、400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在することで青色領域の光の透過率を低下させることができる。
また、第2実施形態のメガネレンズは、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である。
以上により、上記各構成を含む第2実施形態のメガネレンズは、青色が抑制された自然な色調を有し、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができる。
When viewing an object through the eyeglass lens of the second embodiment, the red and green colors of the object can be clearly recognized. The reason for this is presumed to be as follows. First, the maximum absorption wavelength is in the range of 560 nm to 610 nm, so that light whose wavelength range is between red light and green light is easily absorbed by the eyeglass lens. This reduces the transmittance of light whose wavelength range is between red light and green light through the eyeglass lens, making it easier to clearly recognize the red and green colors of the object.
Here, when light whose wavelength range is between red light and green light is easily absorbed by eyeglass lenses, that is, when the maximum absorption wavelength is in the range of 560 nm to 610 nm, the color of the lens may turn blue, resulting in an unnatural appearance.
Therefore, the inventors have investigated reducing the transmittance of light in the blue region (that is, wavelengths of 400 nm to 520 nm), which is a complementary color to colors between red and green light (eg, the yellow region).
The spectacle lens of the second embodiment can reduce the transmittance of light in the blue region by having the maximum absorption wavelength b in the range of 400 nm to 520 nm.
In the eyeglass lens of the second embodiment, the ratio of the integral value of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.
As a result, the eyeglass lens of the second embodiment including the above configurations has a natural color tone with suppressed blue, and allows the red and green colors of an object to be clearly recognized.

<機能層>
第2実施形態のメガネレンズは、機能層を含み、機能層は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である。
第2実施形態のメガネレンズでは、560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが1つのみ存在していてもよく、2つ以上存在していてもよい。
第2実施形態のメガネレンズでは、400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが1つのみ存在していてもよく、2つ以上存在していてもよい。
<Functional layer>
The eyeglass lens of the second embodiment includes a functional layer, and in a spectrum measured in accordance with CIE 1976, the functional layer has (A) a maximum absorption wavelength a in the range of 560 nm to 610 nm, and (B) a maximum absorption wavelength b in the range of 400 nm to 520 nm, and the ratio of the integral of the peak of maximum absorption wavelength b to the integral of the peak of maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.
In the eyeglass lens of the second embodiment, there may be only one maximum absorption wavelength a within the range of 560 nm to 610 nm, or there may be two or more maximum absorption wavelengths a.
In the eyeglass lens of the second embodiment, there may be only one maximum absorption wavelength b within the range of 400 nm to 520 nm, or there may be two or more maximum absorption wavelengths b.

機能層は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在する。
これによって、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができる。
上記の観点から、極大吸収波長aが、570nm~600nmの範囲内に存在することが好ましく、580nm~595nmの範囲内に存在することがより好ましい。
In the spectrum measured in accordance with CIE1976, the functional layer has a maximum absorption wavelength a in the range of (A) 560 nm to 610 nm.
This allows the red and green colors of the object to be clearly recognized.
From the above viewpoint, the maximum absorption wavelength a is preferably within the range of 570 nm to 600 nm, and more preferably within the range of 580 nm to 595 nm.

前記極大吸収波長aにおける透過率は、5%~50%であることが好ましく、10%~40%であることがより好ましく、20%~40%であることがさらに好ましい。The transmittance at the maximum absorption wavelength a is preferably 5% to 50%, more preferably 10% to 40%, and even more preferably 20% to 40%.

極大吸収波長aのピークの半値幅は、10nm~70nmであることが好ましく、10nm~50nmであることがより好ましく、20nm~40nmであることがさらに好ましい。
極大吸収波長aのピークの半値幅が10nm以上であることにより、赤色光と緑色光との間に位置する光が広波長域にて吸収される傾向にある。
極大吸収波長aのピークの半値幅が70nm以下であることにより、対象物の視認に必要な赤色光又は緑色光の間の光が吸収されることが抑制される傾向にある。
The half width of the peak of the maximum absorption wavelength a is preferably 10 nm to 70 nm, more preferably 10 nm to 50 nm, and further preferably 20 nm to 40 nm.
When the half-width of the peak of the maximum absorption wavelength a is 10 nm or more, light between red light and green light tends to be absorbed in a wide wavelength range.
By setting the half-width of the peak of the maximum absorption wavelength a to 70 nm or less, there is a tendency for absorption of light between red light and green light, which is necessary for visual recognition of an object, to be suppressed.

第2実施形態において、半値幅とは半値全幅のことであり、吸収スペクトルにおいて極大吸収波長における吸光係数値(εg)の1/2の値にて引いた横軸に並行な直線と吸収ピークとにより形成される2つの交点の間の距離(nm)で表される。In the second embodiment, the half-width refers to the full width at half maximum, and is expressed as the distance (nm) between the two intersections formed by the absorption peak and a straight line parallel to the horizontal axis drawn at 1/2 the extinction coefficient value (εg) at the maximum absorption wavelength in the absorption spectrum.

機能層は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在する。
これによって、第2実施形態のメガネレンズは、青色が抑制された自然な色調を有する。
上記の観点から、極大吸収波長bが、430nm~490nmの範囲内に存在することが好ましく、440nm~480nmの範囲内に存在することがより好ましい。
In the spectrum measured in accordance with CIE1976, the functional layer has a maximum absorption wavelength b in the range of (B) 400 nm to 520 nm.
As a result, the eyeglass lens of the second embodiment has a natural color tone with the blue color suppressed.
From the above viewpoint, the maximum absorption wavelength b is preferably within the range of 430 nm to 490 nm, and more preferably within the range of 440 nm to 480 nm.

前記極大吸収波長bにおける透過率は、3%~60%であることが好ましく、10%~55%であることがより好ましく、15%~50%であることがさらに好ましい。The transmittance at the maximum absorption wavelength b is preferably 3% to 60%, more preferably 10% to 55%, and even more preferably 15% to 50%.

極大吸収波長bのピークの半値幅は、20nm~100nmであることが好ましく、30nm~90nmであることがより好ましく、40nm~80nmであることがさらに好ましい。
極大吸収波長bのピークの半値幅が20nm以上であることにより、560nm~610nmの補色領域の光を効果的に吸収できる。
極大吸収波長bのピークの半値幅が100nm以下であることにより、補色領域の光以外の光が吸収され、対象物の視認性が低下することを抑制できる。
The half width of the peak of the maximum absorption wavelength b is preferably 20 nm to 100 nm, more preferably 30 nm to 90 nm, and further preferably 40 nm to 80 nm.
When the half-width of the peak of the maximum absorption wavelength b is 20 nm or more, light in the complementary color region of 560 nm to 610 nm can be effectively absorbed.
By setting the half-width of the peak of the maximum absorption wavelength b to 100 nm or less, it is possible to suppress a decrease in visibility of an object caused by the absorption of light other than the light in the complementary color region.

前記極大吸収波長bにおける透過率が3%~60%であり、前記極大吸収波長bのピークの半値幅が20nm~100nmであることも好ましい。It is also preferable that the transmittance at the maximum absorption wavelength b is 3% to 60%, and the half-width of the peak at the maximum absorption wavelength b is 20 nm to 100 nm.

機能層は、極大吸収波長bを極大吸収波長aの補色領域の波長とする観点から、極大吸収波長aと極大吸収波長bとの差が、100nm~200nmであることが好ましく、100nm~180nmであることがより好ましく、100nm~160nmであることがさらに好ましい。From the viewpoint of making the maximum absorption wavelength b a wavelength in the complementary color region of the maximum absorption wavelength a, the difference between the maximum absorption wavelength a and the maximum absorption wavelength b of the functional layer is preferably 100 nm to 200 nm, more preferably 100 nm to 180 nm, and even more preferably 100 nm to 160 nm.

第2実施形態のメガネレンズは、CIE1976(L*,a*,b*)表色系において、(a*+b*1/2が10以下であることが好ましく、9以下であることがより好ましく、8以下であることがさらに好ましい。
第2実施形態のメガネレンズは、CIE1976(L*,a*,b*)表色系において、b*が-10~+10であることが好ましく、-9~+9であることがより好ましく、-8~+8であることがさらに好ましい。
In the eyeglass lens of the second embodiment, in the CIE 1976 (L*, a*, b*) color system, (a* 2 + b* 2 ) 1/2 is preferably 10 or less, more preferably 9 or less, and even more preferably 8 or less.
In the eyeglass lens of the second embodiment, in the CIE 1976 (L*, a*, b*) color system, b* is preferably −10 to +10, more preferably −9 to +9, and even more preferably −8 to +8.

第2実施形態のメガネレンズは、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である。
これによって、得られるメガネレンズにおいて、青色が抑制された自然な色調を有することと、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができることと、をバランスよく両立することができる。
上記の観点から、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.10~2.20であることが好ましく、1.20~2.00であることがより好ましく、1.30~1.80であることがさらに好ましい。
In the eyeglass lens of the second embodiment, the ratio of the integral value of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.
This allows the resulting eyeglass lens to achieve a good balance between having a natural color tone with suppressed blue colors and being able to clearly recognize red and green colors of an object.
From the above viewpoints, the ratio of the integral value of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at maximum absorption wavelength a is preferably 1.10 to 2.20, more preferably 1.20 to 2.00, and even more preferably 1.30 to 1.80.

560nm~610nmにおける吸収率の積分値は、1800%~2800%であってもよく、好ましくは2000%~2500%である。
400nm~520nmにおける吸収率の積分値は、2800%~4800%であってもよく、好ましくは3000%~4500%である。
The integral value of the absorptance from 560 nm to 610 nm may be from 1800% to 2800%, and is preferably from 2000% to 2500%.
The integrated value of the absorptance from 400 nm to 520 nm may be from 2800% to 4800%, and preferably is from 3000% to 4500%.

下記式(1)によって求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Gが0以上10以下である請求項1~請求項3のいずれか1項に記載のメガネレンズ。
ΔC*R-G=ΔE*R-G-ΔE*R-G(w0)・・・(1)
ΔE*=(ΔL*+Δa*+Δb*1/2・・・(2)
(式(1)中、ΔE*R-Gは、メガネレンズについて、D65光源を使用して式(2)によって求められる赤色と緑色との色差を表し、
ΔE*R-G(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用して式(2)によって求められる赤色と緑色との色差を表す。
式(2)中、ΔL*は明度差を表し、Δaは赤緑方向の色度差を表し、Δbは青黄方向の色度差を表す。)
The eyeglass lens according to any one of claims 1 to 3, wherein a color difference parameter ΔC* R-G of the CIE 1976 (L*, a*, b*) color system calculated by the following formula (1) is 0 or more and 10 or less.
ΔC* RG = ΔE* RG -ΔE* RG (w0)...(1)
ΔE*=(ΔL* 2 +Δa* 2 +Δb* 2 ) 1/2 ...(2)
(In formula (1), ΔE* R−G represents the color difference between red and green for a spectacle lens, calculated by formula (2) using a D65 light source;
ΔE* R-G (w0) represents the color difference between red and green obtained by using a D65 light source for a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising an isocyanate composition containing 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane, a thiol composition 1 containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and a thiol composition 2 containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, the content of the 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole being 1.5% by mass, a mass ratio of the thiol composition 2 to the thiol composition 1 being 1.07, and a molar ratio of the total of the thiol groups contained in the thiol composition 1 and the thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition being 0.86.
In formula (2), ΔL* represents the lightness difference, Δa represents the chromaticity difference in the red-green direction, and Δb represents the chromaticity difference in the blue-yellow direction.

第2実施形態のメガネレンズにて、ΔC*R-Gが0以上であることにより、比較光学材料に対して赤色と緑色との色差が一定以上大きくなるため、対象物の赤色及び緑色をより鮮明に認識できる。
ΔC*R-Gが10以下であることにより、赤色と緑色との色差が大きくなりすぎず、その結果、メガネレンズを介して対象物を視認する際に明るさが損なわれることなく、赤色及び緑色を鮮明に認識することができる。
In the eyeglass lens of the second embodiment, since ΔC* RG is 0 or more, the color difference between red and green is greater than a certain level compared to the comparative optical material, and therefore the red and green colors of an object can be recognized more clearly.
By having ΔC* RG be 10 or less, the color difference between red and green does not become too large, and as a result, when viewing an object through the eyeglass lenses, brightness is not lost and red and green can be clearly recognized.

CIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Gは、対象物の赤色及び緑色をより鮮明に認識しやすくなる観点から、3以上9以下であることが好ましく、3.5以上9以下であることがより好ましく、3.7以上8.5以下であることがさらに好ましく、4以上8以下であることが特に好ましい。 The color difference parameter ΔC* R-G of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system is, from the viewpoint of making it easier to more clearly recognize the red and green colors of an object, preferably 3 or more and 9 or less, more preferably 3.5 or more and 9 or less, even more preferably 3.7 or more and 8.5 or less, and particularly preferably 4 or more and 8 or less.

ΔC*R-Gは、後述の実施例に記載の方法によって測定することができる。 ΔC* RG can be measured by the method described in the Examples below.

第2実施形態のメガネレンズでは、例えば、メガネレンズに含まれる色素の種類、量、組み合わせ等、メガネレンズに必要に応じて含まれる紫外線吸収剤等の添加剤の種類、量、組み合わせ等、メガネレンズに必要に応じて含まれる高分子の種類、量、組み合わせ等を適宜調整することで上述のΔC*R-Gを調整し得る。 In the eyeglass lens of the second embodiment, the above-mentioned ΔC*R-G can be adjusted by appropriately adjusting, for example, the type, amount, combination, etc. of pigments contained in the eyeglass lens, the type, amount, combination, etc. of additives such as ultraviolet absorbers that are contained in the eyeglass lens as necessary, and the type, amount, combination, etc. of polymers that are contained in the eyeglass lens as necessary.

第2実施形態のメガネレンズの厚さは、特に限定されず、例えば0.5mm~10mmであってもよく、1mm~5mmであってもよく、1.5mm~3mmであってもよい。一例として、第2実施形態のメガネレンズの厚さは、2mmであってもよい。
第2実施形態において、メガネレンズの厚さは、最大厚さを意味する。
The thickness of the eyeglass lens of the second embodiment is not particularly limited, and may be, for example, 0.5 mm to 10 mm, 1 mm to 5 mm, or 1.5 mm to 3 mm. As an example, the thickness of the eyeglass lens of the second embodiment may be 2 mm.
In the second embodiment, the thickness of the eyeglass lens means the maximum thickness.

(第1の色素)
第2実施形態のメガネレンズは、極大吸収波長が560nm~610nmの範囲内に位置する第1の色素を含むことが好ましい。第1の色素は、1種単独であってもよく、2種以上であってもよい。
第2実施形態における第1の色素の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細は、第1実施形態における第1の色素の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細と同様である。
(First dye)
The spectacle lens of the second embodiment preferably contains a first dye having a maximum absorption wavelength in the range of 560 nm to 610 nm. The first dye may be of one type alone or of two or more types.
Details of the first dye in the second embodiment, such as a specific aspect, a preferred aspect, and a preferred content, are similar to those of the first dye in the first embodiment, such as a specific aspect, a preferred aspect, and a preferred content.

(第2の色素)
第2実施形態のメガネレンズは、極大吸収波長が400nm~520nmの範囲内に位置する第2の色素を含むことが好ましい。第2の色素は、1種単独であってもよく、2種以上であってもよい。
第2実施形態における第2の色素の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細は、第1実施形態における第2の色素の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細と同様である。
(Second Dye)
The spectacle lens of the second embodiment preferably contains a second dye having a maximum absorption wavelength in the range of 400 nm to 520 nm. The second dye may be of one type alone or of two or more types.
Details of the second dye in the second embodiment, such as a specific aspect, a preferred aspect, and a preferred content, are similar to those of the second dye in the first embodiment, such as a specific aspect, a preferred aspect, and a preferred content.

(高分子)
第2実施形態における機能層は、高分子を含んでいることが好ましい。
第2実施形態における高分子の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細は、第1実施形態における高分子の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細と同様である。
(Polymer)
The functional layer in the second embodiment preferably contains a polymer.
Details of the specific aspects, preferred aspects, preferred content, etc. of the polymer in the second embodiment are similar to the details of the specific aspects, preferred aspects, preferred content, etc. of the polymer in the first embodiment.

(添加剤)
第2実施形態のメガネレンズは、上記以外の他の成分として添加剤を含有してもよい。
上記添加剤として、重合触媒、内部離型剤、染料、紫外線吸収剤などを挙げることができる。第2実施形態において、ポリウレタン及びポリチオウレタンを得る際には、重合触媒を用いてもよく、用いなくてもよい。
第2実施形態における重合触媒、内部離型剤、染料、紫外線吸収剤などの各添加剤の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細は、第1実施形態における重合触媒、内部離型剤、染料、紫外線吸収剤などの各添加剤の具体的態様、好ましい態様、好ましい含有量等の詳細と同様である。
(Additives)
The eyeglass lens of the second embodiment may contain additives as components other than those described above.
Examples of the additives include a polymerization catalyst, an internal mold release agent, a dye, an ultraviolet absorber, etc. In the second embodiment, when the polyurethane and the polythiourethane are obtained, a polymerization catalyst may or may not be used.
Details of specific aspects, preferred aspects, preferred contents, etc. of each additive, such as a polymerization catalyst, an internal mold release agent, a dye, and an ultraviolet absorber, in the second embodiment are similar to the details of specific aspects, preferred aspects, preferred contents, etc. of each additive, such as a polymerization catalyst, an internal mold release agent, a dye, and an ultraviolet absorber, in the first embodiment.

第2実施形態のメガネレンズは、色調調整剤を含んでいてもよいが、必ずしも含むことを要しない。
上述の通り、第2実施形態のメガネレンズは、色調調整剤を含まなくても青色が抑制された自然な色調を有する。そのため、色調調整剤を含むことを要しない。
The eyeglass lens of the second embodiment may contain a color tone adjusting agent, but does not necessarily have to contain one.
As described above, the eyeglass lens of the second embodiment has a natural color tone with suppressed blue color even without including a color tone adjusting agent, and therefore does not need to include a color tone adjusting agent.

色調調整剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、高分子を含むメガネレンズの色相を調整する機能を有するものを用いてもよい。
色調調整剤としては、ブルーイング剤を用いてもよい。ブルーイング剤としては、可視光領域のうち橙色から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂材料からなるメガネレンズの色相を調整する機能を有するものを用いてもよい。ブルーイング剤は、青色から紫色を示す物質を含んでいてもよい。
As the color tone adjusting agent, a material having an absorption band in the orange to yellow wavelength region of the visible light range and having a function of adjusting the hue of a spectacle lens containing a polymer may be used.
A bluing agent may be used as the color tone adjusting agent. The bluing agent may have an absorption band in the orange to yellow wavelength region of the visible light range and have a function of adjusting the hue of the eyeglass lens made of a resin material. The bluing agent may contain a substance that exhibits a blue to purple color.

第2実施形態のメガネレンズは、色調調整剤を含まなくても青色が抑制された自然な色調を有するが、色調調整剤を含んでいてもよい。メガネレンズが色調調整剤を含む場合、色調調整剤の含有量が比較的少量であってもよい。
第2実施形態のメガネレンズが色調調整剤を含む場合に、例えば、色調調整剤の含有量は、5ppm以下であってもよく、3ppm以下であってもよい。
また、第2実施形態のメガネレンズが色調調整剤の含有量の下限としては特に制限はない。例えば、色調調整剤の含有量は、0ppm以上であってもよく、0ppm超であってもよい。
The eyeglass lens of the second embodiment has a natural color tone with suppressed blue even without a color tone adjuster, but may contain a color tone adjuster. If the eyeglass lens contains a color tone adjuster, the content of the color tone adjuster may be relatively small.
When the eyeglass lens of the second embodiment contains a color tone adjusting agent, the content of the color tone adjusting agent may be, for example, 5 ppm or less, or 3 ppm or less.
Furthermore, there is no particular lower limit for the content of the color tone adjusting agent in the eyeglass lens of the second embodiment. For example, the content of the color tone adjusting agent may be 0 ppm or more, or may be more than 0 ppm.

(視感透過率)
第2実施形態のメガネレンズは、視認性の観点から、視感透過率が65%以上であることが好ましく、68%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましい。
視感透過率は、分光測色計(例えば、コニカミノルタ製CM-5)を用いて、厚さ2mmのメガネレンズを用いて測定することができる。
(Luminous transmittance)
From the viewpoint of visibility, the spectacle lens of the second embodiment preferably has a luminous transmittance of 65% or more, more preferably 68% or more, and even more preferably 70% or more.
The luminous transmittance can be measured using a spectrophotometer (for example, CM-5 manufactured by Konica Minolta) using a 2 mm thick eyeglass lens.

<メガネレンズ用組成物>
メガネレンズは、例えば、以下に説明するメガネレンズ用組成物を用いて製造することができる。
メガネレンズ用組成物は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在する第1の色素と、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在する第2の色素と、を含み、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である。
<Composition for eyeglass lenses>
The eyeglass lens can be produced, for example, by using the eyeglass lens composition described below.
The composition for eyeglass lenses comprises a first dye having a maximum absorption wavelength a in the range of 560 nm to 610 nm in a spectrum measured in accordance with CIE 1976, and a second dye having a maximum absorption wavelength b in the range of 400 nm to 520 nm in a spectrum measured in accordance with CIE 1976, and the ratio of the integral of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral of the peak at maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.

メガネレンズ用組成物は、上述の高分子又は上述のモノマーを含んでいてもよく、紫外線吸収剤等の添加剤を含んでいてもよい。The composition for eyeglass lenses may contain the above-mentioned polymer or the above-mentioned monomer, and may also contain additives such as ultraviolet absorbers.

第2実施形態における色素の好ましい含有量は、第1実施形態における色素の好ましい含有量と同様である。The preferred pigment content in the second embodiment is the same as the preferred pigment content in the first embodiment.

第2実施形態における混合方法等のメガネレンズ用組成物の製造方法の詳細は、第1実施形態における混合方法等のメガネレンズ用組成物の製造方法の詳細と同様である。The details of the manufacturing method of a composition for eyeglass lenses, such as the mixing method in the second embodiment, are the same as the details of the manufacturing method of a composition for eyeglass lenses, such as the mixing method in the first embodiment.

<メガネレンズの態様>
第2実施形態のメガネレンズの態様としては、機能層からなるメガネレンズ、機能層とコーティング層とからなるメガネレンズ等が挙げられる。
<Eyeglass Lens Form>
Examples of the spectacle lens of the second embodiment include a spectacle lens made of a functional layer, and a spectacle lens made of a functional layer and a coating layer.

第2実施形態におけるコーティング層の具体的態様、製造方法、コーティング層に含まれてもよい添加剤の種類、色素の好ましい含有量等の詳細は、第1実施形態におけるコーティング層の具体的態様、製造方法、コーティング層に含まれてもよい添加剤の種類、色素の好ましい含有量等の詳細と同様である。The details of the specific aspects of the coating layer in the second embodiment, the manufacturing method, the types of additives that may be included in the coating layer, the preferred content of pigment, etc. are similar to the details of the specific aspects of the coating layer in the first embodiment, the manufacturing method, the types of additives that may be included in the coating layer, the preferred content of pigment, etc.

第2実施形態のメガネレンズは、さらに、表面に反射防止層を含むことが好ましい。
第2実施形態における反射防止層の具体的態様、好ましい態様、製造方法等の詳細は、第1実施形態における反射防止層の具体的態様、好ましい態様、製造方法等の詳細と同様である。
The eyeglass lens of the second embodiment preferably further includes an anti-reflection layer on the surface.
Specific aspects, preferred aspects, details of the manufacturing method, etc. of the antireflection layer in the second embodiment are similar to those of the antireflection layer in the first embodiment.

プライマー層は通常、ハードコート層とレンズ基材との間に形成される。
第2実施形態におけるプライマー層の具体的態様、好ましい態様、製造方法等の詳細は、第1実施形態におけるプライマー層の具体的態様、好ましい態様、製造方法等の詳細と同様である。
The primer layer is usually formed between the hard coat layer and the lens substrate.
The details of the specific aspects, preferred aspects, production method, etc. of the primer layer in the second embodiment are similar to the details of the specific aspects, preferred aspects, production method, etc. of the primer layer in the first embodiment.

ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能等を付与することを目的としたコーティング層である。
第2実施形態におけるハードコート層の具体的態様、好ましい態様、製造方法等の詳細は、第1実施形態におけるハードコート層の具体的態様、好ましい態様、製造方法等の詳細と同様である。
The hard coat layer is a coating layer intended to impart functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, warm water resistance, heat resistance, weather resistance, etc. to the lens surface.
The details of the hard coat layer in the second embodiment, such as specific aspects, preferred aspects, and manufacturing method, are similar to those of the hard coat layer in the first embodiment, such as specific aspects, preferred aspects, and manufacturing method.

≪アイウェア≫
第2実施形態のアイウェアは、対物側の光学部材、及び、対物側の光学部材と対向する対眼側の光学部材の少なくとも2つの光学部材を含んでもよいアイウェアであって、
前記対物側の光学部材における対物側の最表面と前記対眼側の光学部材における対眼側の最表面との間で、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、
(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、
(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、
前記極大吸収波長aのピークの積分値に対する前記極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である。
第2実施形態におけるアイウェアの具体的態様、好ましい態様等の詳細は、第1実施形態におけるアイウェアの具体的態様、好ましい態様等の詳細と同様である。
Eyewear
The eyewear of the second embodiment may include at least two optical members, an objective-side optical member and an eye-side optical member opposed to the objective-side optical member,
In a spectrum measured in accordance with CIE1976 between the outermost surface of the objective-side optical member on the objective side and the outermost surface of the eye-side optical member on the eye side,
(A) the maximum absorption wavelength a is within the range of 560 nm to 610 nm,
(B) the maximum absorption wavelength b is within the range of 400 nm to 520 nm;
The ratio of the integral value of the peak at the maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.
Details of specific aspects, preferred aspects, etc. of the eyewear in the second embodiment are similar to the details of specific aspects, preferred aspects, etc. of the eyewear in the first embodiment.

第2実施形態には、以下の態様が含まれる。
<2-1> 機能層を含み、前記機能層は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50であるメガネレンズ。
<2-2> 極大吸収波長aと極大吸収波長bとの差が、100nm~200nmである<2-1>に記載のメガネレンズ。
<2-3> CIE1976(L*,a*,b*)表色系において、(a*+b*1/2が10以下である<2-1>又は<2-2>に記載のメガネレンズ。
<2-4> 下記式(1)によって求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Gが0以上10以下である<2-1>~<2-3>のいずれか1つに記載のメガネレンズ。
ΔC*R-G=ΔE*R-G-ΔE*R-G(w0)・・・(1)
ΔE*=(ΔL*+Δa*+Δb*1/2・・・(2)
(式(1)中、ΔE*R-Gは、メガネレンズについて、D65光源を使用して式(2)によって求められる赤色と緑色との色差を表し、
ΔE*R-G(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用して式(2)によって求められる赤色と緑色との色差を表す。
式(2)中、ΔL*は明度差を表し、Δa*は赤緑方向の色度差を表し、Δb*は青黄方向の色度差を表す。)
<2-5> 前記極大吸収波長bが430nm~490nmである<2-1>~<2-4>のいずれか1つに記載のメガネレンズ。
<2-6> 前記極大吸収波長bにおける透過率が3%~60%であり、前記極大吸収波長bのピークの半値幅が20nm~100nmである<2-1>~<2-5>のいずれか1つに記載のメガネレンズ。
<2-7> 前記極大吸収波長aにおける透過率が5%~50%であり、前記極大吸収波長aのピークの半値幅が10nm~70nmである<2-1>~<2-6>のいずれか1つに記載のメガネレンズ。
<2-8> 前記機能層が、ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、及びポリ(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種の高分子を含む<2-1>~<2-7>のいずれか1つに記載のメガネレンズ。
<2-9> さらに、表面に反射防止層を含む<2-1>~<2-8>のいずれか1つに記載のメガネレンズ。
<2-10> 対物側の光学部材、及び、対物側の光学部材と対向する対眼側の光学部材の少なくとも2つの光学部材を含んでもよいアイウェアであって、
前記対物側の光学部材における対物側の最表面と前記対眼側の光学部材における対眼側の最表面との間で、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、
(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、
(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、
前記極大吸収波長aのピークの積分値に対する前記極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50であるアイウェア。
The second embodiment includes the following aspects.
<2-1> A spectacle lens including a functional layer, in which, in a spectrum measured in accordance with CIE 1976, the functional layer has (A) a maximum absorption wavelength a in the range of 560 nm to 610 nm, and (B) a maximum absorption wavelength b in the range of 400 nm to 520 nm, and the ratio of the integral of the peak of the maximum absorption wavelength b to the integral of the peak of the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.
<2-2> The eyeglass lens according to <2-1>, wherein the difference between the maximum absorption wavelength a and the maximum absorption wavelength b is 100 nm to 200 nm.
<2-3> The eyeglass lens according to <2-1> or <2-2>, in which (a* 2 +b* 2 ) 1/2 is 10 or less in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system.
<2-4> The eyeglass lens according to any one of <2-1> to <2-3>, wherein a color difference parameter ΔC* R−G of the CIE 1976 (L*, a*, b*) color system calculated by the following formula (1) is equal to or greater than 0 and equal to or less than 10:
ΔC* RG = ΔE* RG -ΔE* RG (w0)...(1)
ΔE*=(ΔL* 2 +Δa* 2 +Δb* 2 ) 1/2 ...(2)
(In formula (1), ΔE* R−G represents the color difference between red and green for a spectacle lens, calculated by formula (2) using a D65 light source;
ΔE* R-G (w0) represents the color difference between red and green obtained by using a D65 light source for a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising an isocyanate composition containing 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane, a thiol composition 1 containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and a thiol composition 2 containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, the content of the 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole being 1.5% by mass, a mass ratio of the thiol composition 2 to the thiol composition 1 being 1.07, and a molar ratio of the total of the thiol groups contained in the thiol composition 1 and the thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition being 0.86.
In formula (2), ΔL* represents the lightness difference, Δa* represents the chromaticity difference in the red-green direction, and Δb* represents the chromaticity difference in the blue-yellow direction.
<2-5> The eyeglass lens according to any one of <2-1> to <2-4>, wherein the maximum absorption wavelength b is 430 nm to 490 nm.
<2-6> The eyeglass lens according to any one of <2-1> to <2-5>, wherein the transmittance at the maximum absorption wavelength b is 3% to 60%, and the half width of the peak at the maximum absorption wavelength b is 20 nm to 100 nm.
<2-7> The eyeglass lens according to any one of <2-1> to <2-6>, wherein the transmittance at the maximum absorption wavelength a is 5% to 50%, and the half width of the peak at the maximum absorption wavelength a is 10 nm to 70 nm.
<2-8> The eyeglass lens according to any one of <2-1> to <2-7>, wherein the functional layer contains at least one polymer selected from the group consisting of polyurethane, polythiourethane, polysulfide, polycarbonate, and poly(meth)acrylate.
<2-9> The eyeglass lens according to any one of <2-1> to <2-8>, further comprising an antireflection layer on the surface.
<2-10> Eyewear that may include at least two optical members, an objective-side optical member and an eye-side optical member that faces the objective-side optical member,
In a spectrum measured in accordance with CIE1976 between the outermost surface of the objective-side optical member on the objective side and the outermost surface of the eye-side optical member on the eye side,
(A) the maximum absorption wavelength a is within the range of 560 nm to 610 nm,
(B) the maximum absorption wavelength b is within the range of 400 nm to 520 nm;
The eyewear, wherein a ratio of an integral value of the peak at the maximum absorption wavelength b to an integral value of the peak at the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50.

以下、第1実施形態を実施例により更に具体的に説明するが、第1実施形態はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。The first embodiment will be described in more detail below with reference to examples. However, the first embodiment is not limited to the following examples as long as it does not exceed the gist of the embodiment. Note that, unless otherwise specified, "parts" are by mass.

[実施例1]
(レンズの作製)
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.020g、MR用内部離型剤(三井化学株式会社製)0.10g、Viosorb 583(共同薬品株式会社製、紫外線吸収剤、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール)1.50g、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物46.8gを仕込んで混合液(1)を作製した。
[Example 1]
(Lens manufacturing)
A thoroughly dried flask was charged with 0.020 g of dimethyltin(II) dichloride, 0.10 g of an internal release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), 1.50 g of Viosorb 583 (manufactured by Kyodo Pharmaceuticals Co., Ltd., ultraviolet absorber, 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole), and 46.8 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane to prepare a mixed solution (1).

次いで、UVY-0026(山本化成株式会社製、一般式(2)においてX~Xは臭素原子、R~Rは水素原子、MはPdであるポルフィリン化合物)0.050gと、PD-311S(山本化成株式会社製、テトラ-t-ブチル-テトラアザポルフィリン・銅錯体、上記式(1a)で表される化合物)0.050gとを、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gにそれぞれ溶解させ、UVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)、及びPD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)を作製した。 Next, 0.050 g of UVY-0026 (a porphyrin compound represented by the general formula (2) by Yamamoto Chemical Industries, Ltd., in which X 1 to X 8 are bromine atoms, R 1 to R 4 are hydrogen atoms, and M is Pd) and 0.050 g of PD-311S (a tetra-t-butyl-tetraazaporphyrin copper complex represented by the above formula (1a) by Yamamoto Chemical Industries, Ltd.) were each dissolved in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane to prepare a master batch (1) in which UVY-0026 was dissolved, and a master batch (2) in which PD-311S was dissolved.

マスターバッチ(1)1.54g及びマスターバッチ(2)2.26gを上記混合液(1)に添加して混合液(2)とした。混合液(2)を25℃で1時間攪拌して各成分を完全に溶解させ調合液とした。その後、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含む組成物23.9g、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含む組成物25.5gをこの調合液に仕込み、得られた液体を25℃で30分攪拌し、均一溶液を作製した。 1.54 g of master batch (1) and 2.26 g of master batch (2) were added to the above mixed liquid (1) to prepare mixed liquid (2). Mixed liquid (2) was stirred at 25°C for 1 hour to completely dissolve each component and prepare a prepared liquid. Then, 23.9 g of a composition containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) and 25.5 g of a composition containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane were added to this prepared liquid, and the obtained liquid was stirred at 25°C for 30 minutes to prepare a homogeneous solution.

この溶液に対し400Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)フィルタにて濾過を行った後、中心厚さ2mm、直径77mmである4Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。The solution was degassed at 400 Pa for 1 hour, filtered through a 1 μm PTFE (polytetrafluoroethylene) filter, and then poured into a 4C plano glass mold with a center thickness of 2 mm and a diameter of 77 mm.

このガラスモールドを25℃から120℃まで、21時間かけて昇温した。その後、室温まで冷却させて、プラノーレンズをガラスモールドから外した。得られたプラノーレンズに対し、さらに120℃で2時間アニールを行った。これにより、実施例1のレンズを作製した。The glass mold was heated from 25°C to 120°C over a period of 21 hours. It was then cooled to room temperature, and the plano lens was removed from the glass mold. The resulting plano lens was further annealed at 120°C for 2 hours. This produced the lens of Example 1.

(標準レンズの作製)
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.020g、MR用内部離型剤(三井化学株式会社製)0.10g、Viosorb 583(共同薬品株式会社製、紫外線吸収剤、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール)1.50g、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物50.6gを仕込んで混合液を作製した。ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含む組成物23.9g、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含む組成物25.5gをこの混合液に仕込み、得られた液体を25℃で30分攪拌し、均一溶液とした。
(Creating a standard lens)
A mixture was prepared by charging 0.020 g of dimethyltin(II) dichloride, 0.10 g of an internal release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), 1.50 g of Viosorb 583 (manufactured by Kyodo Pharmaceuticals, Inc., ultraviolet absorber, 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole), and 50.6 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane into a thoroughly dried flask. 23.9 g of a composition containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) and 25.5 g of a composition containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane were charged into the mixture, and the resulting liquid was stirred at 25°C for 30 minutes to obtain a homogeneous solution.

この溶液に対し400Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚さ2mm、直径77mmである4Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。The solution was degassed at 400 Pa for 1 hour, filtered through a 1 μm PTFE filter, and then poured into a 4C plano glass mold with a center thickness of 2 mm and a diameter of 77 mm.

このガラスモールドを25℃から120℃まで、21時間かけて昇温した。その後、室温まで冷却させて、プラノーレンズをガラスモールドから外した。得られたプラノーレンズをさらに120℃で2時間アニールを行った。これにより、標準レンズを作製した。The glass mold was heated from 25°C to 120°C over a period of 21 hours. It was then cooled to room temperature and the plano lens was removed from the glass mold. The resulting plano lens was further annealed at 120°C for 2 hours. This produced a standard lens.

[実施例2、3、比較例6]
実施例1に対してUVY-0026の含有量を表1の通り変更した以外、あるいは、実施例1に対して各色素の含有量を表4の通り変更した以外は、実施例1と同様にしてレンズを作製した。
[Examples 2 and 3, Comparative Example 6]
Lenses were prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of UVY-0026 in Example 1 was changed as shown in Table 1, or the content of each dye in Example 1 was changed as shown in Table 4.

[実施例4]
実施例1にてViosorb 583 1.50gの替わりにTinuvin326(BASFジャパン株式会社製、紫外線吸収剤、2-(2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール)1.0g使用し、UVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)を使用せず、PD-311Sの含有量を表1の通りに変更した以外は実施例1と同様にして実施例4のレンズを作製した。
[Example 4]
A lens of Example 4 was produced in the same manner as in Example 1, except that 1.0 g of Tinuvin 326 (manufactured by BASF Japan Ltd., ultraviolet absorber, 2-(2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole) was used instead of 1.50 g of Viosorb 583 in Example 1, the master batch (1) in which UVY-0026 was dissolved was not used, and the content of PD-311S was changed as shown in Table 1.

[実施例5、6]
実施例4に対してPD-311Sの含有量を表1の通り変更した以外は実施例4と同様にしてレンズを作製した。
[Examples 5 and 6]
Lenses were prepared in the same manner as in Example 4, except that the content of PD-311S in Example 4 was changed as shown in Table 1.

[実施例7]
実施例1にてUVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)の替わりにUVY-1023(山本化成株式会社製、一般式(2)においてX~Xは3,3-ジメチル-1-ブチニル基、R~Rは水素原子、MはPdであるポルフィリン化合物)を、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(3)を使用し、PD-311Sの含有量を表1の通りに変更した以外は実施例1と同様にして実施例7のレンズを作製した。
[Example 7]
A lens of Example 7 was produced in the same manner as in Example 1, except that master batch (3) prepared by dissolving UVY-1023 (manufactured by Yamamoto Chemical Industry Co., Ltd., a porphyrin compound represented by the general formula (2), in which X 1 to X 8 are 3,3-dimethyl-1-butynyl groups, R 1 to R 4 are hydrogen atoms, and M is Pd) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used in place of master batch (1) prepared by dissolving UVY-0026 in Example 1, and the content of PD-311S was changed as shown in Table 1.

[実施例8]
実施例7に対して各色素の含有量を表1の通りに変更した以外は実施例7と同様にして実施例8のレンズを作製した。
[Example 8]
A lens of Example 8 was prepared in the same manner as in Example 7, except that the content of each dye in Example 7 was changed as shown in Table 1.

[実施例9]
実施例1に対してUVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)を使用せず、PD-311Sの含有量を表2の通りに変更した以外は実施例1と同様にして実施例9のレンズを作製した。
[Example 9]
A lens of Example 9 was produced in the same manner as in Example 1, except that the master batch (1) in which UVY-0026 was dissolved was not used and the content of PD-311S was changed as shown in Table 2.

[実施例10]
実施例1に対してUVY-1023を溶解させたマスターバッチ(3)を追加で添加し、各色素の含有量を表2の通りに変更した以外は実施例1と同様にして実施例10のレンズを作製した。
[Example 10]
A lens of Example 10 was produced in the same manner as in Example 1, except that the master batch (3) in which UVY-1023 was dissolved was additionally added to Example 1, and the contents of each dye were changed as shown in Table 2.

[実施例11]
実施例1に対してUVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)の替わりにFDB-001(山田化学工業株式会社製、銅ポルフィリン錯体)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(4)を使用し、各色素の含有量を表2の通りに変更した以外は実施例1と同様にして実施例11のレンズを作製した。
[Example 11]
A lens of Example 11 was produced in the same manner as in Example 1, except that master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 (manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd., copper porphyrin complex) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of master batch (1) prepared by dissolving UVY-0026 in Example 1, and the content of each dye was changed as shown in Table 2.

[実施例12]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにFDB-002(山田化学工業株式会社製、バナジウムポルフィリン錯体)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(5)を使用した以外は実施例11と同様にして実施例12のレンズを作製した。
[Example 12]
A lens of Example 12 was produced in the same manner as in Example 11, except that the master batch (4) in which FDB-001 was dissolved was replaced with a master batch (5) in which FDB-002 (vanadium porphyrin complex, manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane.

[実施例13]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにFDB-003(山田化学工業株式会社製、メロシアニン色素)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(6)を使用し、各色素の含有量を表2の通りに変更した以外は実施例11と同様にして実施例13のレンズを作製した。
[Example 13]
A lens of Example 13 was produced in the same manner as in Example 11, except that the master batch (4) in which FDB-001 was dissolved was replaced with a master batch (6) in which FDB-003 (a merocyanine dye, manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane, and the content of each dye was changed as shown in Table 2.

[実施例14]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにFDB-004(山田化学工業株式会社製、油溶性染料)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(7)を使用した以外は実施例11と同様にして実施例14のレンズを作製した。
[Example 14]
A lens of Example 14 was produced in the same manner as in Example 11, except that a master batch (7) prepared by dissolving FDB-004 (manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd., an oil-soluble dye) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 in Example 11.

[実施例15]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにFDB-006(山田化学工業株式会社製、メロシアニン色素)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(8)を使用した以外は実施例11と同様にして実施例15のレンズを作製した。
[Example 15]
A lens of Example 15 was produced in the same manner as in Example 11, except that the master batch (4) in which FDB-001 was dissolved was replaced with a master batch (8) in which FDB-006 (a merocyanine dye, manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane.

[実施例16]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにABS 425(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(9)を使用した以外は実施例11と同様にして実施例16のレンズを作製した。
[Example 16]
A lens of Example 16 was produced in the same manner as in Example 11, except that a master batch (9) prepared by dissolving ABS 425 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 in Example 11.

[実施例17]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにABS 430(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(10)を使用した以外は実施例11と同様にして実施例17のレンズを作製した。
[Example 17]
A lens of Example 17 was produced in the same manner as in Example 11, except that a master batch (10) prepared by dissolving ABS 430 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 in Example 11.

[実施例18]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにABS 439(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(11)を使用した以外は実施例11と同様にして実施例18のレンズを作製した。
[Example 18]
A lens of Example 18 was produced in the same manner as in Example 11, except that a master batch (11) prepared by dissolving ABS 439 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 in Example 11.

[実施例19]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにABS 462(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(12)を使用した以外は実施例11と同様にして実施例19のレンズを作製した。
[Example 19]
A lens of Example 19 was produced in the same manner as in Example 11, except that a master batch (12) prepared by dissolving ABS 462 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 in Example 11.

[実施例20]
実施例11に対してFDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりにABS 473(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(13)を使用し、各色素の含有量を表3の通りに変更した以外は実施例11と同様にして実施例20のレンズを作製した。
[Example 20]
A lens of Example 20 was produced in the same manner as in Example 11, except that a master batch (13) prepared by dissolving ABS 473 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 in Example 11, and the content of each dye was changed as shown in Table 3.

[実施例21]
実施例1に対してPD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)の替わりにABS 574(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(14)を使用し、各色素の含有量を表3の通りに変更した以外は実施例1と同様にして実施例21のレンズを作製した。
[Example 21]
A lens of Example 21 was produced in the same manner as in Example 1, except that a master batch (14) prepared by dissolving ABS 574 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (2) prepared by dissolving PD-311S in Example 1, and the content of each dye was changed as shown in Table 3.

[実施例22]
実施例21に対してABS 574を溶解させたマスターバッチ(14)の替わりにABS 584(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(15)を使用した以外は実施例21と同様にして実施例22のレンズを作製した。
[Example 22]
A lens of Example 22 was produced in the same manner as in Example 21, except that a master batch (15) prepared by dissolving ABS 584 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (14) prepared by dissolving ABS 574 in Example 21.

[実施例23]
実施例21に対してABS 574を溶解させたマスターバッチ(14)の替わりにABS 594(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(16)を使用した以外は実施例21と同様にして実施例23のレンズを作製した。
[Example 23]
A lens of Example 23 was produced in the same manner as in Example 21, except that a master batch (16) prepared by dissolving ABS 594 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (14) prepared by dissolving ABS 574 in Example 21.

[比較例1]
実施例1にて作製した標準レンズを比較例1のレンズとした。
[Comparative Example 1]
The standard lens produced in Example 1 was used as the lens of Comparative Example 1.

[比較例2]
比較例1にてViosorb 583 1.50gの替わりにTinuvin326 1.0g使用した以外は比較例1と同様にして比較例2のレンズを作製した。
[Comparative Example 2]
A lens of Comparative Example 2 was prepared in the same manner as in Comparative Example 1, except that 1.0 g of Tinuvin 326 was used instead of 1.50 g of Viosorb 583.

[比較例3]
実施例1に対してPD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)の替わりにFDG-003(山田化学工業株式会社、メロシアニン色素)を、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(17)を使用し、各色素の含有量を表4の通りに変更した以外は実施例1と同様にして比較例3のレンズを作製した。
[Comparative Example 3]
A lens of Comparative Example 3 was produced in the same manner as in Example 1, except that master batch (17) prepared by dissolving FDG-003 (Yamada Chemical Co., Ltd., merocyanine dye) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of master batch (2) prepared by dissolving PD-311S in Example 1, and the content of each dye was changed as shown in Table 4.

[比較例4]
実施例1にて、UVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)の替わりにUVY-1023を溶解させたマスターバッチ(3)を使用し、PD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)を使用せず、色素の含有量を表4の通りに変更した以外は実施例1と同様にして比較例4のレンズを作製した。
[Comparative Example 4]
A lens of Comparative Example 4 was produced in the same manner as in Example 1, except that in Example 1, master batch (3) having UVY-1023 dissolved therein was used instead of master batch (1) having UVY-0026 dissolved therein, master batch (2) having PD-311S dissolved therein was not used, and the content of the dye was changed as shown in Table 4.

[比較例5]
実施例1にてPD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)を使用せず、色素の含有量を表4の通りに変更した以外は実施例1と同様にして比較例5のレンズを作製した。
[Comparative Example 5]
A lens of Comparative Example 5 was produced in the same manner as in Example 1, except that the master batch (2) in which PD-311S was dissolved in Example 1 was not used and the content of the dye was changed as shown in Table 4.

(色差評価;CIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*及びb*の測定)
測定機器として分光測色計CM-5(コニカミノルタ株式会社製)を使用した。下記マンセル色標1~3のいずれか1つをD65光源下で、厚さ2mmである各実施例及び各比較例のレンズ、並びに厚さ2mmである標準レンズを上記いずれかのマンセル色標と測定部との間に配置した。そして、各色標についてCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*(L*赤、L*緑、L*青),a*(a*赤、a*緑、a*青)及びb*(b*赤、b*緑、b*青)をそれぞれ測定した。前述のようにして求めたL*、a*及びb*を用い、以下の式(2A)及び式(2B)に基づいてΔE*R-G、ΔE*R-G(w0)、ΔE*R-B及びΔE*R-B(w0)をそれぞれ求め、式(1)及び式(3)に基づいてΔC*R-G及びΔC*R-Bを求めた。
マンセル色標1;マンセル表色系の赤(4.5R4/13)
マンセル色標2;マンセル表色系の緑(4.5G5/8)
マンセル色標3;マンセル表色系の青(3PB3/11)
ΔC*R-G=ΔE*R-G-ΔE*R-G(w0)・・・(1)
ΔE*R-G=[(L*赤-L*緑)+(a*赤-a*緑)+(b*赤-b*緑)1/2・・・(2A)
ΔE*R-B=[(L*赤-L*青)+(a*赤-a*青)+(b*赤-b*青)1/2・・・(2B)
ΔC*R-B=ΔE*R-B-ΔE*R-B(w0)・・・(3)
(Color difference evaluation: measurement of L*, a*, and b* in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system)
A spectrophotometer CM-5 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) was used as the measuring device. Any one of the following Munsell color charts 1 to 3 was used under a D65 light source, and a lens of each Example and Comparative Example having a thickness of 2 mm, and a standard lens having a thickness of 2 mm were placed between any one of the Munsell color charts and the measuring part. Then, for each color chart, L* (L*red, L*green, L*blue), a* (a*red, a*green, a*blue), and b* (b*red, b*green, b*blue) in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system were measured. Using the L*, a*, and b* determined as described above, ΔE* R-G , ΔE*R-G (w0), ΔE* R-B , and ΔE*R- B (w0) were determined based on the following formulas ( 2A) and (2B), respectively, and ΔC* R-G and ΔC* R-B were determined based on formulas (1) and (3).
Munsell color chart 1: Munsell color system red (4.5R4/13)
Munsell color chart 2: Munsell color system green (4.5G5/8)
Munsell color scale 3: Munsell blue (3PB3/11)
ΔC* RG = ΔE* RG -ΔE* RG (w0)...(1)
ΔE* R−G = [(L* red − L* green) 2 + (a* red − a* green) 2 + (b* red − b* green) 2 ] 1/2 ... (2A)
ΔE* R−B =[(L*red−L*blue) ² +(a*red−a*blue) ² +(b*red−b*blue) ² ] ½ ...(2B)
ΔC* RB = ΔE* RB -ΔE* RB (w0)...(3)

(ブルーライトカット率)
紫外可視分光光度計 UV―1800(株式会社島津製作所製)及び厚さ2mmである各実施例及び各比較例のレンズを用いて、EN ISO12312-1:2013に準拠して測定されるスペクトルにおける380nm~500nmの青色光吸収率(以下の式で示されるブルーライトカット率)を求めた。
以下の評価基準に基づいてブルーライトカット率の評価を行った。
-評価基準-
A:ブルーライトカット率が30%以上であった。
B:ブルーライトカット率が20%以上30%未満であった。
C:ブルーライトカット率が15%以上20%未満であった。
D:ブルーライトカット率が15%未満であった。
(Blue light blocking rate)
Using a UV-1800 UV-visible spectrophotometer (manufactured by Shimadzu Corporation) and lenses of each Example and Comparative Example having a thickness of 2 mm, the blue light absorptance from 380 nm to 500 nm in the spectrum measured in accordance with EN ISO12312-1:2013 (blue light cut rate shown by the following formula) was determined.
The blue light blocking rate was evaluated based on the following evaluation criteria.
-Evaluation criteria-
A: The blue light blocking rate was 30% or more.
B: The blue light blocking rate was 20% or more and less than 30%.
C: The blue light blocking rate was 15% or more and less than 20%.
D: The blue light blocking rate was less than 15%.


(半値幅)
紫外可視分光光度計 UV―1800(株式会社島津製作所製)及び厚さ2mmである各実施例及び各比較例のレンズを用いて、透過率曲線を測定し、極大吸収波長、極大吸収波長での透過率、ISO 8980-3:2013に準拠した視感透過率、及び極大吸収波長aの吸収ピークの半値幅をそれぞれ求めた。
実施例1~8のレンズにおける透過率曲線を図1に示し、実施例9~15のレンズにおける透過率曲線を図2に示し、実施例16~23のレンズにおける透過率曲線を図3に示し、比較例1~6のレンズにおける透過率曲線を図4に示す。
(Half width)
A transmittance curve was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer UV-1800 (manufactured by Shimadzu Corporation) and a lens having a thickness of 2 mm in each of the Examples and Comparative Examples, and the maximum absorption wavelength, the transmittance at the maximum absorption wavelength, the luminous transmittance in accordance with ISO 8980-3:2013, and the half-width of the absorption peak at the maximum absorption wavelength a were each determined.
The transmittance curves for the lenses of Examples 1 to 8 are shown in FIG. 1, the transmittance curves for the lenses of Examples 9 to 15 are shown in FIG. 2, the transmittance curves for the lenses of Examples 16 to 23 are shown in FIG. 3, and the transmittance curves for the lenses of Comparative Examples 1 to 6 are shown in FIG.

(くっきり度の評価)
各実施例及び各比較例のレンズをパーソナルコンピューター(PC)画面の前に配置し、PC画面に表示された画像を各実施例及び各比較例のレンズを通してそれぞれ視認した際の見え方の変化について、以下の評価基準に基づいてくっきり度の評価を行った。
-評価基準-
A PC画面に表示された画像をレンズを通さずに視認した場合と比較して、より鮮やか又はよりくっきり見えた。
B PC画面に表示された画像をレンズを通さずに視認した場合と見え方が変わらなかった。
C PC画面に表示された画像をレンズを通さずに視認した場合と比較して、色調が不自然であった、見え方が暗くなった、あるいは、見えにくくなった。
(Evaluation of clarity)
The lenses of each Example and Comparative Example were placed in front of a personal computer (PC) screen, and an image displayed on the PC screen was viewed through the lenses of each Example and Comparative Example. The change in appearance was evaluated for clarity based on the following evaluation criteria.
-Evaluation criteria-
The image displayed on the APC screen appeared brighter or clearer than when viewed without the lens.
B: The image displayed on the PC screen looked the same as when viewed without the lens.
Compared with an image displayed on a CPC screen viewed without passing through the lenses, the color tone was unnatural, the image appeared darker, or the image was difficult to see.

各実施例及び各比較例のレンズを用いたときの評価結果について以下の表1~表4に示す。なお、表1及び表2中にて、「-」は該当成分が含まれていないこと、又は評価対象が存在しないことを意味し、空欄は未評価を意味する。
また、表1~表4中、実施例1のように極大吸収波長での透過率が2つ記載されている場合、上段の数値は短波長側の極大吸収波長(実施例1では455nm)における透過率の数値であり、下段の数値は高波長側の極大吸収波長(実施例1では588nm)における透過率の数値である。
The evaluation results when the lenses of each Example and Comparative Example were used are shown in the following Tables 1 to 4. In Tables 1 and 2, "-" means that the corresponding component is not contained or that the evaluation target does not exist, and a blank space means that no evaluation was performed.
In addition, in Tables 1 to 4, when two transmittances at maximum absorption wavelengths are listed as in Example 1, the value in the upper row is the transmittance value at the maximum absorption wavelength on the short wavelength side (455 nm in Example 1), and the value in the lower row is the transmittance value at the maximum absorption wavelength on the high wavelength side (588 nm in Example 1).






表1~表4に示すように、実施例1~23のレンズは、比較例1~6のレンズよりもくっきり度の評価が良好であった。As shown in Tables 1 to 4, the lenses of Examples 1 to 23 were rated as having better clarity than the lenses of Comparison Examples 1 to 6.

以下、第2実施形態を実施例により更に具体的に説明するが、第2実施形態はその主旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「部」は質量基準である。The second embodiment will be described in more detail below with reference to examples. However, the second embodiment is not limited to the following examples as long as it does not exceed the gist of the embodiment. Note that, unless otherwise specified, "parts" are based on mass.

[実施例201]
(レンズの作製)
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.020g、MR用内部離型剤(三井化学株式会社製)0.10g、Viosorb 583(共同薬品株式会社製、紫外線吸収剤、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール)1.50g、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物46.8gを仕込んで混合液(1)を作製した。
[Example 201]
(Lens manufacturing)
A thoroughly dried flask was charged with 0.020 g of dimethyltin(II) dichloride, 0.10 g of an internal release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), 1.50 g of Viosorb 583 (manufactured by Kyodo Pharmaceuticals Co., Ltd., ultraviolet absorber, 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole), and 46.8 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane to prepare a mixed solution (1).

次いで、UVY-0026(山本化成株式会社製)0.050gと、PD-311S(山本化成株式会社製)0.050gとを、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gにそれぞれ溶解させ、UVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)、及びPD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)を作製した。Next, 0.050 g of UVY-0026 (manufactured by Yamamoto Chemical Industries, Ltd.) and 0.050 g of PD-311S (manufactured by Yamamoto Chemical Industries, Ltd.) were each dissolved in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane to prepare a master batch (1) in which UVY-0026 was dissolved, and a master batch (2) in which PD-311S was dissolved.

マスターバッチ(1)1.54g及びマスターバッチ(2)2.26gを上記混合液(1)に添加して混合液(2)とした。混合液(2)を25℃で1時間攪拌して各成分を完全に溶解させ調合液とした。その後、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含む組成物23.9g、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含む組成物25.5gをこの調合液に仕込み、得られた液体を25℃で30分攪拌し、均一溶液を作製した。
表5に、均一溶液における各色素の含有量を示す。
1.54 g of master batch (1) and 2.26 g of master batch (2) were added to the above mixed liquid (1) to prepare mixed liquid (2). The mixed liquid (2) was stirred at 25°C for 1 hour to completely dissolve each component and prepare a prepared liquid. Then, 23.9 g of a composition containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) and 25.5 g of a composition containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane were added to the prepared liquid, and the obtained liquid was stirred at 25°C for 30 minutes to prepare a homogeneous solution.
Table 5 shows the content of each dye in the homogeneous solution.

この溶液に対し400Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)フィルタにて濾過を行った後、中心厚さ2mm、直径77mmである4Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。The solution was degassed at 400 Pa for 1 hour, filtered through a 1 μm PTFE (polytetrafluoroethylene) filter, and then poured into a 4C plano glass mold with a center thickness of 2 mm and a diameter of 77 mm.

このガラスモールドを25℃から120℃まで、21時間かけて昇温した。その後、室温まで冷却させて、プラノーレンズをガラスモールドから外した。得られたプラノーレンズに対し、さらに120℃で2時間アニールを行った。これにより、実施例201のレンズを作製した。The glass mold was heated from 25°C to 120°C over a period of 21 hours. It was then cooled to room temperature, and the plano lens was removed from the glass mold. The resulting plano lens was further annealed at 120°C for 2 hours. This produced the lens of Example 201.

(標準レンズの作製)
十分に乾燥させたフラスコにジメチル錫(II)ジクロリド0.020g、MR用内部離型剤(三井化学株式会社製)0.10g、Viosorb 583(共同薬品株式会社製、紫外線吸収剤、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール)1.50g、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物50.6gを仕込んで混合液を作製した。ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含む組成物23.9g、4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含む組成物25.5gをこの混合液に仕込み、得られた液体を25℃で30分攪拌し、均一溶液とした。
(Creating a standard lens)
A mixture was prepared by charging 0.020 g of dimethyltin(II) dichloride, 0.10 g of an internal release agent for MR (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.), 1.50 g of Viosorb 583 (manufactured by Kyodo Pharmaceuticals, Inc., ultraviolet absorber, 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole), and 50.6 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane into a thoroughly dried flask. 23.9 g of a composition containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate) and 25.5 g of a composition containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane were charged into the mixture, and the resulting liquid was stirred at 25°C for 30 minutes to obtain a homogeneous solution.

この溶液に対し400Paにて1時間脱泡を行い、1μmPTFEフィルタにて濾過を行った後、中心厚さ2mm、直径77mmである4Cのプラノー用ガラスモールドに注入した。The solution was degassed at 400 Pa for 1 hour, filtered through a 1 μm PTFE filter, and then poured into a 4C plano glass mold with a center thickness of 2 mm and a diameter of 77 mm.

このガラスモールドを25℃から120℃まで、21時間かけて昇温した。その後、室温まで冷却させて、プラノーレンズをガラスモールドから外した。得られたプラノーレンズをさらに120℃で2時間アニールを行った。これにより、標準レンズを作製した。The glass mold was heated from 25°C to 120°C over a period of 21 hours. It was then cooled to room temperature and the plano lens was removed from the glass mold. The resulting plano lens was further annealed at 120°C for 2 hours. This produced a standard lens.

[実施例202]
UVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)の替わりに、UVY-1023(山本化成株式会社製)を、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(3)を使用し、均一溶液における各色素の含有量を表5に示す通りに変更した以外は、実施例201と同様にして実施例202のレンズを作製した。
[Example 202]
A lens of Example 202 was produced in the same manner as in Example 201, except that a master batch (3) prepared by dissolving UVY-1023 (manufactured by Yamamoto Chemical Industry Co., Ltd.) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (1) prepared by dissolving UVY-0026, and the content of each dye in the homogeneous solution was changed as shown in Table 5.

[実施例203]
UVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)の替わりに、FDB-001(山田化学工業株式会社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(4)を使用し、均一溶液における各色素の含有量を表5に示す通りに変更した以外は、実施例201と同様にして実施例203のレンズを作製した。
[Example 203]
A lens of Example 203 was produced in the same manner as in Example 201, except that a master batch (4) prepared by dissolving FDB-001 (manufactured by Yamada Chemical Co., Ltd.) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (1) prepared by dissolving UVY-0026, and the content of each dye in the homogeneous solution was changed as shown in Table 5.

[実施例204]
FDB-001を溶解させたマスターバッチ(4)の替わりに、ABS 430(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(5)を使用し、均一溶液における各色素の含有量を表5に示す通りに変更した以外は、実施例203と同様にして実施例204のレンズを作製した。
[Example 204]
A lens of Example 204 was produced in the same manner as in Example 203, except that a master batch (5) prepared by dissolving ABS 430 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (4) prepared by dissolving FDB-001, and the content of each dye in the homogeneous solution was changed as shown in Table 5.

[実施例205]
PD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)の替わりに、ABS 574(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(6)を使用し、均一溶液における各色素の含有量を表5に示す通りに変更した以外は、実施例201と同様にして実施例205のレンズを作製した。
[Example 205]
A lens of Example 205 was produced in the same manner as in Example 201, except that a master batch (6) prepared by dissolving ABS 574 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (2) prepared by dissolving PD-311S, and the content of each dye in the homogeneous solution was changed as shown in Table 5.

[実施例206]
ABS 574を溶解させたマスターバッチ(6)の替わりに、ABS 594(Luxottica社製)を2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(7)を使用し、均一溶液における各色素の含有量を表5に示す通りに変更した以外は、実施例205と同様にして実施例206のレンズを作製した。
[Example 206]
A lens of Example 206 was produced in the same manner as in Example 205, except that a master batch (7) prepared by dissolving ABS 594 (manufactured by Luxottica) in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (6) prepared by dissolving ABS 574, and the content of each dye in the homogeneous solution was changed as shown in Table 5.

[比較例201]
PD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)の替わりに、FDG-003(山田化学工業株式会社)を、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含む組成物100.0gに溶解させたマスターバッチ(8)を使用し、均一溶液における各色素の含有量を表5に示す通りに変更した以外は、実施例201と同様にして比較例201のレンズを作製した。
[Comparative Example 201]
A lens of Comparative Example 201 was produced in the same manner as in Example 201, except that a master batch (8) in which FDG-003 (Yamada Chemical Co., Ltd.) was dissolved in 100.0 g of a composition containing 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane was used instead of the master batch (2) in which PD-311S was dissolved, and the content of each dye in the homogeneous solution was changed as shown in Table 5.

[比較例202]
PD-311Sを溶解させたマスターバッチ(2)を使用せず、UVY-0026を溶解させたマスターバッチ(1)の替わりに、UVY-1023を溶解させた上述のマスターバッチ(3)を使用し、均一溶液における各色素の含有量を表5に示す通りに変更した以外は、実施例201と同様にして比較例202のレンズを作製した。
[Comparative Example 202]
A lens of Comparative Example 202 was produced in the same manner as in Example 201, except that the master batch (2) in which PD-311S was dissolved was not used, the above-mentioned master batch (3) in which UVY-1023 was dissolved was used instead of the master batch (1) in which UVY-0026 was dissolved, and the content of each dye in the homogeneous solution was changed as shown in Table 5.

~評価~
(黄色度(YI値))
パルスキセノンランプを有するコニカミノルタ社製の分光測色計CM-5を用いて、ASTM E313-73に準拠し透過法にて、室温、視野角2°、C光源として3回測定を行って得られた値の平均値として算出した。測定波長範囲は360nm~740nmである。
~Evaluation~
(Yellowness index (YI value))
Using a spectrophotometer CM-5 manufactured by Konica Minolta having a pulsed xenon lamp, measurements were taken three times in accordance with ASTM E313-73 using a transmission method at room temperature, a viewing angle of 2°, and a C-type light source, and the average value was calculated. The measurement wavelength range was 360 nm to 740 nm.

(色差評価;CIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*,a*及びb*の測定)
測定機器として分光測色計CM-5(コニカミノルタ株式会社製)を使用した。下記マンセル色標1~3のいずれか1つをD65光源下で、厚さ2mmである各実施例及び各比較例のレンズ、並びに厚さ2mmである標準レンズを上記いずれかのマンセル色標と測定部との間に配置した。そして、各色標についてCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*(L*赤、L*緑),a*(a*赤、a*緑)及びb*(b*赤、b*緑)をそれぞれ測定した。上述のようにして求めたL*、a*及びb*を用い、以下の式(2A)に基づいてΔE*R-G、及びΔE*R-G(w0)をそれぞれ求め、式(1)に基づいてΔC*R-Gを求めた。
マンセル色標1;マンセル表色系の赤(4.5R4/13)
マンセル色標2;マンセル表色系の緑(4.5G5/8)
ΔC*R-G=ΔE*R-G-ΔE*R-G(w0)・・・(1)
ΔE*R-G=[(L*赤-L*緑)+(a*赤-a*緑)+(b*赤-b*緑)1/2・・・(2A)
(Color difference evaluation: measurement of L*, a*, and b* in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system)
A spectrophotometer CM-5 (manufactured by Konica Minolta, Inc.) was used as the measuring instrument. Any one of the following Munsell color charts 1 to 3 was placed under a D65 light source, and a lens of each Example and Comparative Example having a thickness of 2 mm, and a standard lens having a thickness of 2 mm were placed between any one of the above Munsell color charts and the measuring part. Then, for each color chart, L* (L* red, L* green), a* (a* red, a* green), and b* (b* red, b* green) in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system were measured. Using the L*, a*, and b* obtained as described above, ΔE* R-G and ΔE* R-G (w0) were obtained based on the following formula (2A), and ΔC* R-G was obtained based on formula (1).
Munsell color chart 1: Munsell color system red (4.5R4/13)
Munsell color chart 2: Munsell color system green (4.5G5/8)
ΔC* RG = ΔE* RG -ΔE* RG (w0)...(1)
ΔE* R−G = [(L* red − L* green) 2 + (a* red − a* green) 2 + (b* red − b* green) 2 ] 1/2 ... (2A)

(半値幅)
紫外可視分光光度計 UV―1800(株式会社島津製作所製)及び厚さ2mmである各実施例及び各比較例のレンズを用いて、透過率曲線を測定し、極大吸収波長、極大吸収波長での透過率、ISO 8980-3:2013に準拠した視感透過率、及び極大吸収波長が400nm~520nmの範囲内に位置する吸収ピークの半値幅をそれぞれ求めた。
実施例201~実施例206のレンズにおける透過率曲線を図5に示し、比較例201~比較例202のレンズにおける透過率曲線を図6に示す。
(Half width)
A transmittance curve was measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer UV-1800 (manufactured by Shimadzu Corporation) and a lens having a thickness of 2 mm in each of the Examples and Comparative Examples, and the maximum absorption wavelength, the transmittance at the maximum absorption wavelength, the luminous transmittance in accordance with ISO 8980-3:2013, and the half-width of the absorption peak whose maximum absorption wavelength was in the range of 400 nm to 520 nm were each determined.
The transmittance curves for the lenses of Examples 201 to 206 are shown in FIG. 5, and the transmittance curves for the lenses of Comparative Examples 201 and 202 are shown in FIG.

(くっきり度の評価)
各実施例及び各比較例のレンズをパーソナルコンピューター(PC)画面の前に配置し、PC画面に表示された画像を各実施例及び各比較例のレンズを通してそれぞれ視認した際の見え方の変化について、以下の評価基準に基づいてくっきり度の評価を行った。
なお、くっきり度がAであることは、対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識することができる効果に優れることを意味する。
-評価基準-
A PC画面に表示された画像をレンズを通さずに視認した場合と比較して、より鮮やか又はよりくっきり見えた。
B PC画面に表示された画像をレンズを通さずに視認した場合と見え方が変わらなかった。
C PC画面に表示された画像をレンズを通さずに視認した場合と比較して、色調が不自然であった、又は、赤色及び緑色を鮮明に認識しにくかった。
(Evaluation of clarity)
The lenses of each Example and Comparative Example were placed in front of a personal computer (PC) screen, and an image displayed on the PC screen was viewed through the lenses of each Example and Comparative Example. The change in appearance was evaluated for clarity based on the following evaluation criteria.
Incidentally, a clarity level of A means that the effect of being able to clearly recognize the red and green colors of an object is excellent.
-Evaluation criteria-
The image displayed on the APC screen appeared brighter or clearer than when viewed without the lens.
B: The image displayed on the PC screen looked the same as when viewed without the lens.
Compared to an image displayed on a CPC screen viewed without the lens, the color tones were unnatural, and red and green colors were difficult to discern clearly.

(外観)
各実施例及び各比較例のレンズを、下記評価基準に従って評価した。
なお、外観がAであることは、青色が抑制された自然な色調を有することを意味する。
-評価基準-
A:レンズの色調として、青色が視認できなかった。
B:レンズの色調として少し青色が視認できたが、自然な色調の範囲内であった。
C:レンズの色調として青色が明確に視認でき、不自然な色調であった。
(exterior)
The lenses of each of the examples and comparative examples were evaluated according to the following evaluation criteria.
In addition, appearance grade A means that the product has a natural color tone with suppressed blue color.
-Evaluation criteria-
A: No blue color was visible in the lens color tone.
B: A slight blue tinge was visible in the lens color tone, but was within the range of natural color tones.
C: The lens had a clearly visible blue color, and the color tone was unnatural.

各実施例及び各比較例のレンズを用いたときの評価結果について以下の表5に示す。なお、表5中、「-」は該当成分が含まれていないこと、又は評価対象が存在しないことを意味する。
また、表5中、実施例201のように極大吸収波長での透過率が2つ記載されている場合、上段の数値は短波長側の極大吸収波長(実施例201では455nm)における透過率の数値であり、下段の数値は高波長側の極大吸収波長(実施例201では588nm)における透過率の数値である。
The evaluation results when the lenses of each Example and Comparative Example were used are shown in the following Table 5. In Table 5, "-" means that the corresponding component is not contained or that the evaluation target does not exist.
In addition, in Table 5, when two transmittances at maximum absorption wavelengths are listed, such as in Example 201, the value in the upper row is the transmittance value at the maximum absorption wavelength on the short wavelength side (455 nm in Example 201), and the value in the lower row is the transmittance value at the maximum absorption wavelength on the high wavelength side (588 nm in Example 201).



表5に示すように、機能層を含み、機能層は、CIE1976に準拠して測定したスペクトルにおいて、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、(B)400nm~520nmの範囲内に極大吸収波長bが存在し、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50であるメガネレンズを用いた実施例は、外観の評価に優れるため青色が抑制された自然な色調を有する効果に優れていた。また、くっきり度の評価に優れるため対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識する効果に優れていた。
一方、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在せず、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、2.5超である比較例201及び比較例202は、外観の評価に劣るため青色が抑制された自然な色調を有する効果に劣っていた。また、くっきり度の評価に劣るため対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識する効果に劣っていた。
実施例の中でも、極大吸収波長aのピークの積分値に対する極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.4~2.5であるメガネレンズを用いた実施例201、及び実施例203~実施例206は、くっきり度の評価により優れるため対象物の赤色及び緑色を鮮明に認識する効果により優れていた。また、外観の評価に優れるため青色が抑制された自然な色調を有する効果に優れていた。
As shown in Table 5, examples using eyeglass lenses including a functional layer, in which, in a spectrum measured in accordance with CIE1976, (A) a maximum absorption wavelength a is present in the range of 560 nm to 610 nm, (B) a maximum absorption wavelength b is present in the range of 400 nm to 520 nm, and the ratio of the peak integral value of the maximum absorption wavelength b to the peak integral value of the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50, were excellent in the evaluation of appearance and therefore excellent in the effect of having a natural color tone with suppressed blue.Furthermore, they were excellent in the evaluation of sharpness and therefore excellent in the effect of clearly recognizing the red and green of an object.
On the other hand, (A) Comparative Examples 201 and 202, in which the maximum absorption wavelength a does not exist within the range of 560 nm to 610 nm and the ratio of the integral value of the peak of the maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak of the maximum absorption wavelength a exceeds 2.5, were inferior in the evaluation of appearance and therefore inferior in the effect of having a natural color tone with suppressed blue.Furthermore, they were inferior in the evaluation of sharpness and therefore inferior in the effect of clearly recognizing red and green of an object.
Among the Examples, Example 201 and Examples 203 to 206, which used eyeglass lenses in which the ratio of the integral value of the peak at maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at maximum absorption wavelength a was 1.4 to 2.5, were excellent in the evaluation of clarity and therefore excellent in the effect of clearly recognizing red and green of an object.Furthermore, they were excellent in the evaluation of appearance and therefore excellent in the effect of having a natural color tone with suppressed blue.

2020年11月30日に出願された日本国特許出願2020-199122号、及び、2021年3月12日に出願された日本国特許出願2021-040099号の開示は、その全体が参照により本明細書に取り込まれる。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
The disclosures of Japanese Patent Application No. 2020-199122, filed on November 30, 2020, and Japanese Patent Application No. 2021-040099, filed on March 12, 2021, are incorporated by reference in their entirety into this specification.
All publications, patent applications, and standards mentioned in this specification are herein incorporated by reference to the same extent as if each individual publication, patent application, or standard was specifically and individually indicated to be incorporated by reference.

Claims (11)

1種以上の色素を含み、透過率曲線において、(A)560nm~610nmの範囲内に極大吸収波長aが存在し、D65光源を使用することで下記式(1)及び下記式(2A)から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-G3.1以上8.0以下であり、
前記透過率曲線において、さらに、(B)440nm~480nmの範囲内に極大吸収波長bが存在する光学材料。
ΔC*R-G=ΔE*R-G-ΔE*R-G(w0)・・・(1)
ΔE*R-G=[(L*赤-L*緑)+(a*赤-a*緑)+(b*赤-b*緑)1/2・・・(2A)
(式(1)中、ΔE*R-Gは、式(2A)を用いて求められる前記光学材料の赤色と緑色との色差を表し、ΔE*R-G(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用することで前記式(2A)を用いて求められる赤色と緑色との色差を表す。
式(2A)中、L*赤、L*緑、a*赤、a*緑、b*赤、およびb*緑は、厚さ2mmである光学材料、および厚さ2mmである比較光学材料について、マンセル表色系の赤(4.5R4/13)、マンセル表色系の緑(4.5G5/8)、マンセル表色系の青(3PB3/11)の各色標についてCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*(L*赤、L*緑、L*青),a*(a*赤、a*緑、a*青)及びb*(b*赤、b*緑、b*青)をそれぞれ測定し、求めたパラメータである。)
The present invention comprises one or more dyes, and in a transmittance curve, (A) a maximum absorption wavelength a is present in the range of 560 nm to 610 nm, and when a D65 light source is used, a color difference parameter ΔC* R-G of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system calculated from the following formula (1) and the following formula (2A ) is 3.1 or more and 8.0 or less,
In the transmittance curve, the optical material further comprises (B) a maximum absorption wavelength b in the range of 440 nm to 480 nm.
ΔC* RG = ΔE* RG -ΔE* RG (w0)...(1)
ΔE* R−G = [(L* red − L* green) 2 + (a* red − a* green) 2 + (b* red − b* green) 2 ] 1/2 ... (2A)
(In formula (1), ΔE* R−G represents the color difference between red and green of the optical material obtained using formula (2A), and ΔE* R−G (w0) is a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-containing isocyanate composition, thiol composition 1 containing pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), and thiol composition 2 containing 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane, in which the content of the 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole is 1.5% by mass, the mass ratio of the thiol composition 2 to the thiol composition 1 is 1.07, and the molar ratio of the total of the thiol groups contained in the thiol composition 1 and the thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition is 0.86, and the color difference between red and green is determined using the formula (2A) by using a D65 light source.
In formula (2A), L*red, L*green, a*red, a*green, b*red, and b*green are parameters obtained by measuring L* (L*red, L*green, L*blue), a* (a*red, a*green, a*blue), and b* (b*red, b*green, b*blue) in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system for each color tag of the Munsell color system red (4.5R4/13), the Munsell color system green (4.5G5/8), and the Munsell color system blue (3PB3/11) for an optical material having a thickness of 2 mm and a comparative optical material having a thickness of 2 mm .
前記極大吸収波長aのピークの積分値に対する前記極大吸収波長bのピークの積分値の比率が、1.00~2.50である請求項1に記載の光学材料。 The optical material according to claim 1, wherein the ratio of the integral value of the peak at the maximum absorption wavelength b to the integral value of the peak at the maximum absorption wavelength a is 1.00 to 2.50. 前記極大吸収波長aと前記極大吸収波長bとの差が、130nm~200nmである請求項1又は請求項2に記載の光学材料。 The optical material according to claim 1 or 2, wherein the difference between the maximum absorption wavelength a and the maximum absorption wavelength b is 130 nm to 200 nm. 前記極大吸収波長aの吸収ピークの半値幅が10nm~70nmである請求項1~請求項3のいずれか1項に記載の光学材料。 The optical material according to any one of claims 1 to 3, wherein the half-width of the absorption peak of the maximum absorption wavelength a is 10 nm to 70 nm. 極大吸収波長が560nm~610nmの範囲内に位置する第1の色素を含み、
前記第1の色素は、テトラアザポルフィリン系金属錯体化合物を含む請求項1~請求項4のいずれか1項に記載の光学材料。
a first dye having a maximum absorption wavelength in the range of 560 nm to 610 nm;
5. The optical material according to claim 1, wherein the first dye contains a tetraazaporphyrin-based metal complex compound.
光学材料の厚さが2mmの場合、EN ISO12312-1:2013に準じて測定されるスペクトルにおける380nm~500nmの青色光吸収率が15%~50%である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の光学材料。 The optical material according to any one of claims 1 to 5, wherein the blue light absorption rate in the range of 380 nm to 500 nm in the spectrum measured in accordance with EN ISO12312-1:2013 is 15% to 50% when the optical material has a thickness of 2 mm. CIE1976(L*,a*,b*)表色系において、(a*+b*1/2が10以下である請求項1~請求項6のいずれか1項に記載の光学材料。 7. The optical material according to claim 1, wherein (a* 2 +b* 2 ) 1/2 is 10 or less in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system. D65光源を使用することで下記式(2B)及び下記式(3)から求められるCIE1976(L*,a*,b*)表色系の色差パラメータΔC*R-Bが0以上7以下である請求項1~請求項7のいずれか1項に記載の光学材料。
ΔC*R-B=ΔE*R-B-ΔE*R-B(w0)・・・(3)
ΔE*R-B=[(L*赤-L*青)+(a*赤-a*青)+(b*赤-b*青)1/2・・・(2B)
(式(3)中、ΔE*R-Bは、式(2B)を用いて求められる前記光学材料の赤色と青色との色差を表し、ΔE*R-B(w0)は、2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2,5(6)-ビス(イソシアナトメチル)-ビシクロ[2.2.1]ヘプタンを含むイソシアネート組成物、ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)を含むチオール組成物1、及び4-メルカプトメチル-1,8-ジメルカプト-3,6-ジチアオクタンを含むチオール組成物2からなり、前記2-(2’-ヒドロキシ-5’-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾールの含有量が1.5質量%であり、チオール組成物1に対するチオール組成物2の質量比が1.07であり、イソシアネート組成物に含まれるイソシアネート基に対するチオール組成物1及びチオール組成物2に含まれるチオール基の合計のモル比が0.86である硬化性組成物を加熱硬化してなる比較光学材料について、D65光源を使用することで前記式(2B)を用いて求められる赤色と青色との色差を表す。
式(2B)中、L*赤、L*青、a*赤、a*青、b*赤、およびb*青は、厚さ2mmである光学材料、および厚さ2mmである比較光学材料について、マンセル表色系の赤(4.5R4/13)、マンセル表色系の緑(4.5G5/8)、マンセル表色系の青(3PB3/11)の各色標についてCIE1976(L*,a*,b*)表色系におけるL*(L*赤、L*緑、L*青),a*(a*赤、a*緑、a*青)及びb*(b*赤、b*緑、b*青)をそれぞれ測定し、求めたパラメータである。)
8. The optical material according to claim 1, wherein a color difference parameter ΔC* R-B of the CIE1976 (L*, a*, b*) color system calculated from the following formula (2B) and the following formula (3) by using a D65 light source is 0 or more and 7 or less.
ΔC* RB = ΔE* RB -ΔE* RB (w0)...(3)
ΔE* R−B =[(L*red−L*blue) ² +(a*red−a*blue) ² +(b*red−b*blue) ² ] ½ ...(2B)
(In formula (3), ΔE* R−B represents the color difference between red and blue of the optical material calculated using formula (2B), and ΔE* R−B (w0) is a comparative optical material obtained by heating and curing a curable composition comprising 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole, 2,5(6)-bis(isocyanatomethyl)-bicyclo[2.2.1]heptane-containing isocyanate composition, pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate)-containing thiol composition 1, and 4-mercaptomethyl-1,8-dimercapto-3,6-dithiaoctane-containing thiol composition 2, in which the content of 2-(2'-hydroxy-5'-t-octylphenyl)benzotriazole is 1.5% by mass, the mass ratio of thiol composition 2 to thiol composition 1 is 1.07, and the molar ratio of the total of the thiol groups contained in thiol composition 1 and thiol composition 2 to the isocyanate groups contained in the isocyanate composition is 0.86, and the color difference between red and blue is determined using the formula (2B) by using a D65 light source.
In formula (2B), L*red, L*blue, a*red, a*blue, b*red, and b*blue are parameters obtained by measuring L*(L*red, L*green, L*blue), a*(a*red, a*green, a*blue), and b*(b*red, b*green, b*blue) in the CIE1976 (L*, a*, b*) color system for each color tag of the Munsell color system red (4.5R4/13), the Munsell color system green (4.5G5/8), and the Munsell color system blue (3PB3/11) for an optical material having a thickness of 2 mm and a comparative optical material having a thickness of 2 mm .
ポリウレタン、ポリチオウレタン、ポリスルフィド、ポリカーボネート、及びポリ(メタ)アクリレートからなる群より選択される少なくとも1種の高分子を含む請求項1~請求項8のいずれか1項に記載の光学材料。 The optical material according to any one of claims 1 to 8, which contains at least one polymer selected from the group consisting of polyurethane, polythiourethane, polysulfide, polycarbonate, and poly(meth)acrylate. 請求項1~請求項9のいずれか1項に記載の光学材料を含むレンズ。 A lens comprising the optical material according to any one of claims 1 to 9. 眼鏡レンズに用いるための請求項10に記載のレンズ。 The lens according to claim 10 for use in eyeglass lenses.
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