JP7540896B2 - Rust Inhibitor - Google Patents
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Description
本発明は、防錆剤に関する。 The present invention relates to a rust inhibitor.
従来、金属に使用される接着剤、コーティング剤などとして、アクリル樹脂を含む樹脂組成物が知られている。 Acrylic resin-containing resin compositions have been known for use as adhesives and coatings for metals.
より具体的には、例えば、メチルメタクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、メタクリル酸および２－ヒドロキシエチルメタクリレートを重合させて得られるアクリル樹脂分散液を含む塗料が、提案されている（例えば、特許文献１参照）。 More specifically, for example, a paint containing an acrylic resin dispersion obtained by polymerizing methyl methacrylate, n-butyl acrylate, methacrylic acid, and 2-hydroxyethyl methacrylate has been proposed (see, for example, Patent Document 1).
上記の塗料が金属に塗布されると、金属の表面に、アクリル樹脂を含む皮膜が形成される。このような皮膜は、２－ヒドロキシエチルメタクリレートに由来する水酸基と金属との相互作用によって、優れた密着性を確保できる。 When the above paint is applied to metal, a film containing acrylic resin is formed on the metal surface. Such a film can ensure excellent adhesion due to the interaction between the hydroxyl groups derived from 2-hydroxyethyl methacrylate and the metal.
一方、金属は酸化により錆を生じさせるため、金属に使用される塗料には、防錆性が要求される。 On the other hand, metals rust due to oxidation, so paints used on metals must have rust-proofing properties.
本発明は、新規な防錆剤である。 This invention is a new rust inhibitor.
本発明［１］は、下記一般式（１）で示される化合物、および／または、前記化合物を含む重合成分の重合体を含む、防錆剤を含んでいる。 The present invention [1] includes a rust inhibitor containing a compound represented by the following general formula (1) and/or a polymer of a polymerization component containing the compound.
（式中、Ｒ１は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または相異なって、水素原子または水酸基を示し、Ｘは、－Ｏ－、－ＮＨ－または－ＮＨＣ（Ｏ）－を示し、Ｌは、単結合または炭素数１～２０のアルキレン基を示し、Ｙは、単結合、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－または－ＮＨＣ（Ｏ）－を示し、Ｚは、単結合または炭素数１～２０のアルキレン基を示す。）
本発明［２］は、上記一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のいずれか１つが水酸基を示し、その他が水素原子を示す、上記［１］に記載の防錆剤を含んでいる。
(In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2, R3 and R4 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydroxyl group; X represents -O-, -NH- or -NHC(O)-; L represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; Y represents a single bond, -C(O)O-, -OC(O)-, -O-, -NH-, -C(O)NH- or -NHC(O)-; and Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.)
The present invention [2] includes the rust inhibitor according to the above [1], wherein in the above general formula (1), any one of R2, R3 and R4 represents a hydroxyl group, and the others represent hydrogen atoms.
本発明の防錆剤は、上記一般式（１）で示される化合物、および／または、その化合物を含む重合成分の重合体を含むため、優れた防錆性を発現できる。 The rust inhibitor of the present invention contains a compound represented by the above general formula (1) and/or a polymer of a polymerization component containing the compound, and therefore exhibits excellent rust prevention properties.
本発明の防錆剤は、下記一般式（１）で示される化合物、および／または、化合物を含む重合成分の重合体を含んでいる。 The rust inhibitor of the present invention contains a compound represented by the following general formula (1) and/or a polymer of a polymerization component containing the compound.
（式中、Ｒ１は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または相異なって、水素原子または水酸基を示し、Ｘは、－Ｏ－、－ＮＨ－または－ＮＨＣ（Ｏ）－を示し、Ｌは、単結合または炭素数１～２０のアルキレン基を示し、Ｙは、単結合、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－または－ＮＨＣ（Ｏ）－を示し、Ｚは、単結合または炭素数１～２０のアルキレン基を示す。）
上記一般式（１）において、Ｒ１は、水素原子またはメチル基を示し、好ましくは、メチル基を示す。
(In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a methyl group; R2, R3 and R4 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydroxyl group; X represents -O-, -NH- or -NHC(O)-; L represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; Y represents a single bond, -C(O)O-, -OC(O)-, -O-, -NH-, -C(O)NH- or -NHC(O)-; and Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.)
In the above general formula (1), R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and preferably represents a methyl group.
上記一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または相異なって、水素原子または水酸基を示す。 In the above general formula (1), R2, R3 and R4 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydroxyl group.
Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の全てが水素原子を示してもよく、また、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の全てが水酸基を示してもよいが、好ましくは、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうち、少なくとも１つが水酸基を示し、他が水素原子を示す。 All of R2, R3 and R4 may represent a hydrogen atom, or all of R2, R3 and R4 may represent a hydroxyl group, but preferably at least one of R2, R3 and R4 represents a hydroxyl group and the others represent a hydrogen atom.
防錆性の観点から、より好ましくは、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のいずれか１つのみが水酸基を示し、他が水素原子を示し、さらに好ましくは、Ｒ３のみが水酸基を示し、Ｒ２およびＲ４が水素原子を示す。 From the viewpoint of rust prevention, it is more preferable that only one of R2, R3 and R4 represents a hydroxyl group and the others represent hydrogen atoms, and it is even more preferable that only R3 represents a hydroxyl group and R2 and R4 represent hydrogen atoms.
すなわち、Ｒ２は、水素原子または水酸基を示し、好ましくは、水素原子を示す。 That is, R2 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and preferably represents a hydrogen atom.
また、Ｒ３は、水素原子または水酸基を示し、好ましくは、水酸基を示す。 R3 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and preferably represents a hydroxyl group.
また、Ｒ４は、水素原子または水酸基を示し、好ましくは、水素原子を示す。 R4 represents a hydrogen atom or a hydroxyl group, and preferably represents a hydrogen atom.
上記一般式（１）において、Ｘは、－Ｏ－、－ＮＨ－または－ＮＨＣ（Ｏ）－を示し、防錆性の観点から、好ましくは、－Ｏ－を示す。 In the above general formula (1), X represents -O-, -NH-, or -NHC(O)-, and from the viewpoint of rust prevention, preferably represents -O-.
上記一般式（１）において、Ｌは、単結合（すなわち、ＸとＹとの直接結合）、または、炭素数１～２０のアルキレン基を示し、好ましくは、炭素数１～２０のアルキレン基を示す。 In the above general formula (1), L represents a single bond (i.e., a direct bond between X and Y) or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and preferably represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
炭素数１～２０のアルキレン基としては、例えば、炭素数１～２０の直鎖状アルキレン基、炭素数１～２０の分岐鎖状アルキレン基などが挙げられる。 Examples of alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include linear alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms and branched alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms.
炭素数１～２０の直鎖状アルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ドデシレン、テトラデシレン、ヘキサデシレン、オクタデシレン、エイコシレンなどが挙げられる。 Examples of linear alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include methylene, ethylene, propylene, butylene, pentylene, hexylene, heptylene, octylene, nonylene, decylene, dodecylene, tetradecylene, hexadecylene, octadecylene, and eicosylene.
炭素数１～２０の分岐鎖状アルキレン基としては、例えば、イソプロピレン、イソブチレン、ｓ－ブチレン、ｔ－ブチレン、イソペンチレン、ｓ－ペンチレン、２－メチルヘキシレン、２－エチルヘキシレン、イソデシレンなどが挙げられる。 Examples of branched alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms include isopropylene, isobutylene, s-butylene, t-butylene, isopentylene, s-pentylene, 2-methylhexylene, 2-ethylhexylene, and isodecylene.
炭素数１～２０のアルキレン基として、防錆性の観点から、好ましくは、炭素数１～２０の直鎖状アルキレン基が挙げられ、より好ましくは、炭素数３～１８の直鎖状アルキレン基が挙げられ、さらに好ましくは、炭素数５～１５の直鎖状アルキレン基が挙げられ、とりわけ好ましくは、炭素数８～１２の直鎖状アルキレン基が挙げられる。 From the viewpoint of rust prevention, the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is preferably a linear alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a linear alkylene group having 3 to 18 carbon atoms, even more preferably a linear alkylene group having 5 to 15 carbon atoms, and particularly preferably a linear alkylene group having 8 to 12 carbon atoms.
上記一般式（１）において、Ｙは、単結合（すなわち、ＬとＺとの直接結合（Ｌが単結合を示す場合、ＸとＺとの直接結合））、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－または－ＮＨＣ（Ｏ）－を示し、防錆性の観点から、好ましくは、－ＯＣ（Ｏ）－を示す。 In the above general formula (1), Y represents a single bond (i.e., a direct bond between L and Z (when L represents a single bond, a direct bond between X and Z)), -C(O)O-, -OC(O)-, -O-, -NH-, -C(O)NH- or -NHC(O)-, and preferably represents -OC(O)- from the viewpoint of rust prevention.
上記記一般式（１）において、Ｚは、単結合（すなわち、Ｙとベンゼン環との直接結合）、または、炭素数１～２０のアルキレン基を示し、好ましくは、炭素数１～２０のアルキレン基を示す。 In the above general formula (1), Z represents a single bond (i.e., a direct bond between Y and the benzene ring) or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and preferably represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
炭素数１～２０のアルキレン基としては、例えば、上記した炭素数１～２０の直鎖状アルキレン基、上記した炭素数１～２０の分岐鎖状アルキレン基などが挙げられ、好ましくは、炭素数１～４の直鎖状アルキレン基、炭素数１～４の分岐鎖状アルキレン基が挙げられる。 Examples of the alkylene group having 1 to 20 carbon atoms include the linear alkylene group having 1 to 20 carbon atoms and the branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms described above, and preferably include linear alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms and branched alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms.
上記一般式（１）で示される化合物の具体例として、例えば、下記一般式（１－１）で示される１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート、例えば、下記一般式（１－２）で示される１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ３，４－ジヒドロキシベンゾエートなどが挙げられる。 Specific examples of the compound represented by the above general formula (1) include 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate represented by the following general formula (1-1), and 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4-dihydroxybenzoate represented by the following general formula (1-2).
その他、上記一般式（１）で示される化合物の具体例としては、例えば、１０－（アクリロイルオキシ）デシル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－３）］、２０－（メタクリロイルオキシ）イコシル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－４）］、１６－（メタクリロイルオキシ）ヘキサデシル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－５）］、１２－（メタクリロイルオキシ）ドデシル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－６）］、８－（メタクリロイルオキシ）オクチル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－７）］、４－（メタクリロイルオキシ）ブチル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－８）］、２－（メタクリロイルオキシ）エチル ３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－９）］、１０－（２－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）アセチル）デシル メタクリレート［下記一般式（１－１０）］、１０－（（３－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）プロパノイル）オキシ）デシル メタクリレート［下記一般式（１－１１）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ペンタノエート［下記一般式（１－１２）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ９－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ノナノエート［下記一般式（１－１３）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル １３－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）トリデカノエート［下記一般式（１－１４）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル １７－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ヘプタデカノエート［下記一般式（１－１５）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ２１－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ヘニコサノエート［下記一般式（１－１６）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ２， ３，４，５－テトラヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－１７）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ２， ３，４，５， ６－ペンタヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－１８）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ２， ４，５－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－１９）］、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル ２， ３，４－トリヒドロキシベンゾエート［下記一般式（１－２０）］などが挙げられる。 Other specific examples of the compound represented by the above general formula (1) include, for example, 10-(acryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-3) below], 20-(methacryloyloxy)icosyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-4) below], 16-(methacryloyloxy)hexadecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-5) below], 12-(methacryloyloxy)dodecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-6) below], 8-(methacryloyloxy)octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-7) below], 4-(methacryloyloxy)butyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-8) below], 2-(methacryloyloxy)ethyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-9) below], 10-(2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)acetyl)decyl methacrylate [general formula (1-10) below], 10-((3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propanoyl)oxy)decyl methacrylate [general formula (1-11) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)pentanoate [general formula (1-12) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 9-(3,4,5-trihydroxyphenyl)nonanoate [general formula (1-13) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 13-(3,4,5-trihydroxyphenyl)tridecanoate [general formula (1-14) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 17-(3,4,5-trihydroxyphenyl)heptadecanoate [general formula (1-15) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 21-(3,4,5-trihydroxyphenyl)henicosanoate [general formula (1-16) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 2,3,4,5-tetrahydroxybenzoate [general formula (1-17) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 2,3,4,5,6-pentahydroxybenzoate [general formula (1-18) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 2,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (1-19) below], 10-(methacryloyloxy)decyl 2,3,4-trihydroxybenzoate [general formula (1-20) below], etc.
以下において、上記一般式（１）で示される化合物の製造方法について、詳述する。 The method for producing the compound represented by the above general formula (1) is described in detail below.
この方法では、まず、下記一般式（２）で示されるカルボン酸と、下記一般式（３）で示される化合物とを、エステル化反応（以下、第１エステル化反応（破線参照））させる。 In this method, first, a carboxylic acid represented by the following general formula (2) and a compound represented by the following general formula (3) are subjected to an esterification reaction (hereinafter, the first esterification reaction (see dashed line)).
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＬおよびＺは、一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、ＬおよびＺと同意義である。）
上記一般式（２）で示されるカルボン酸として、より具体的には、例えば、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸［下記一般式（２－１）］、３，４－ジヒドロキシ安息香酸［一般式（２－２）］、２， ３，４，５－テトラヒドロキシ安息香酸［下記一般式（２－３）］、２， ３，４，５， ６－ペンタヒドロキシ安息香酸［下記一般式（２－４）］、２，４，５－トリヒドロキシ安息香酸［下記一般式（２－５）］、２， ３，４－トリヒドロキシ安息香酸［下記一般式（２－６）］、２－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）エタン酸［下記一般式（２－７）］、３－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）プロパン酸［下記一般式（２－８）］、５－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ペンタン酸［下記一般式（２－９）］、９－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ノナン酸［下記一般式（２－１０）］、１３－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）トリデカン酸［下記一般式（２－１１）］、１７－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ヘプタデカン酸［下記一般式（２－１２）］、２１－（３，４，５－トリヒドロキシフェニル）ヘンエイコサン酸［下記一般式（２－１３）］などが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。
(In the formula, R2, R3, R4, L and Z are the same as R2, R3, R4, L and Z in general formula (1).)
More specifically, the carboxylic acid represented by the above general formula (2) includes, for example, 3,4,5-trihydroxybenzoic acid [general formula (2-1) below], 3,4-dihydroxybenzoic acid [general formula (2-2)], 2,3,4,5-tetrahydroxybenzoic acid [general formula (2-3) below], 2,3,4,5,6-pentahydroxybenzoic acid [general formula (2-4) below], 2,4,5-trihydroxybenzoic acid [general formula (2-5) below], 2, Examples of such compounds include 3,4-trihydroxybenzoic acid (general formula (2-6) below), 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)ethanoic acid (general formula (2-7) below), 3-(3,4,5-trihydroxyphenyl)propanoic acid (general formula (2-8) below), 5-(3,4,5-trihydroxyphenyl)pentanoic acid (general formula (2-9) below), 9-(3,4,5-trihydroxyphenyl)nonanoic acid (general formula (2-10) below), 13-(3,4,5-trihydroxyphenyl)tridecanoic acid (general formula (2-11) below), 17-(3,4,5-trihydroxyphenyl)heptadecanoic acid (general formula (2-12) below), and 21-(3,4,5-trihydroxyphenyl)heneicosanoic acid (general formula (2-13) below). These compounds may be used alone or in combination of two or more.
上記一般式（２）で示されるカルボン酸として、好ましくは、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸が挙げられる。 A preferred example of the carboxylic acid represented by the above general formula (2) is 3,4,5-trihydroxybenzoic acid.
上記一般式（３）で示される化合物として、より具体的には、炭素数１～２０の直鎖状２価アルコール、炭素数１～２０の分岐鎖状２価アルコールなどが挙げられる。 Specific examples of the compound represented by the above general formula (3) include linear dihydric alcohols having 1 to 20 carbon atoms and branched dihydric alcohols having 1 to 20 carbon atoms.
炭素数１～２０の直鎖状２価アルコールとしては、例えば、メタンジオール、エタンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，７－ヘプタンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１２－ドデカンジオール、１，１４－テトラデカンジオール、１，１６－ヘキサデカンジオール、１，１８－オクタデカンジオール、１，２０－エイコサンジオールなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。 Examples of linear dihydric alcohols having 1 to 20 carbon atoms include methanediol, ethanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,12-dodecanediol, 1,14-tetradecanediol, 1,16-hexadecanediol, 1,18-octadecanediol, and 1,20-eicosanediol. These can be used alone or in combination of two or more types.
炭素数１～２０の分岐鎖状２価アルコールとしては、例えば、１，２－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール、１，３－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、２－エチル－１，６－ヘキサンジオールなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用することができる。 Examples of branched dihydric alcohols having 1 to 20 carbon atoms include 1,2-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 2,3-butanediol, 1,3-pentanediol, neopentyl glycol, and 2-ethyl-1,6-hexanediol. These can be used alone or in combination of two or more types.
上記一般式（３）で示される化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。 The compound represented by the above general formula (3) can be used alone or in combination of two or more types.
上記一般式（３）で示される化合物として、好ましくは、炭素数１～２０の直鎖状２価アルコールが挙げられ、より好ましくは、炭素数３～１８の直鎖状２価アルコールが挙げられ、さらに好ましくは、炭素数５～１５の直鎖状２価アルコールが挙げられ、さらに好ましくは、炭素数８～１２の２価アルコールが挙げられ、とりわけ好ましくは、１，１０－デカンジオールが挙げられる。 The compound represented by the above general formula (3) is preferably a linear dihydric alcohol having 1 to 20 carbon atoms, more preferably a linear dihydric alcohol having 3 to 18 carbon atoms, even more preferably a linear dihydric alcohol having 5 to 15 carbon atoms, even more preferably a dihydric alcohol having 8 to 12 carbon atoms, and particularly preferably 1,10-decanediol.
上記一般式（２）で示されるカルボン酸と、上記一般式（３）で示される化合物との第１エステル化反応では、まず、例えば、上記一般式（２）で示されるカルボン酸と、上記一般式（３）で示される化合物とを、所定の割合で配合する。 In the first esterification reaction between the carboxylic acid represented by the general formula (2) and the compound represented by the general formula (3), for example, the carboxylic acid represented by the general formula (2) and the compound represented by the general formula (3) are first mixed in a predetermined ratio.
配合割合は、例えば、上記一般式（２）で示されるカルボン酸のＣＯＯＨ基に対する、上記一般式（２）で示される化合物のＯＨ基の当量比（ＯＨ／ＣＯＯＨ）が、例えば、２以上、好ましくは、２．５以上であり、例えば、４以下、好ましくは、３．５以下であり、とりわけ好ましくは、３である。 The blending ratio is, for example, an equivalent ratio (OH/COOH) of the OH group of the compound represented by the above general formula (2) to the COOH group of the carboxylic acid represented by the above general formula (2) is, for example, 2 or more, preferably 2.5 or more, and, for example, 4 or less, preferably 3.5 or less, and particularly preferably 3.
そして、この方法では、不活性ガス雰囲気下（例えば、窒素、アルゴンなど）にて、上記一般式（２）で示されるカルボン酸と、上記一般式（３）で示される化合物とを反応させる。 In this method, the carboxylic acid represented by the above general formula (2) is reacted with the compound represented by the above general formula (3) in an inert gas atmosphere (e.g., nitrogen, argon, etc.).
第１エステル化反応の反応条件としては、温度が、例えば、６０℃以上、好ましくは、８０℃以上、より好ましくは、９０℃以上、さらに好ましくは、１００℃以上であり、例えば、３００℃以下、好ましくは、２５０℃以下、より好ましくは、２００℃以下、さらに好ましくは、１５０℃以下である。 The reaction conditions for the first esterification reaction are, for example, a temperature of 60°C or higher, preferably 80°C or higher, more preferably 90°C or higher, and even more preferably 100°C or higher, and, for example, a temperature of 300°C or lower, preferably 250°C or lower, more preferably 200°C or lower, and even more preferably 150°C or lower.
また、第１エステル化反応の反応時間は、例えば、１時間以上、好ましくは、２時間以上、より好ましくは、４時間以上、さらに好ましくは、６時間以上であり、例えば、１００時間以下、好ましくは、８０時間以下、より好ましくは、６０時間以下、さらに好ましくは、４０時間以下、とりわけ好ましくは、２０時間以下である。 The reaction time of the first esterification reaction is, for example, 1 hour or more, preferably 2 hours or more, more preferably 4 hours or more, and even more preferably 6 hours or more, and is, for example, 100 hours or less, preferably 80 hours or less, more preferably 60 hours or less, even more preferably 40 hours or less, and particularly preferably 20 hours or less.
また、上記の第１エステル化反応では、必要により、溶剤、エステル化触媒などを添加することができ、また、副生する水を留去することができる。 In the first esterification reaction, a solvent, an esterification catalyst, etc. can be added as necessary, and the by-product water can be distilled off.
溶剤としては、例えば、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）、ニトリル類（例えば、アセトニトリルなど）、アルキルエステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチルなど）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、オクタンなど）、脂環族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなど）、芳香族炭化水素類（例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼンなど）、グリコールエーテルエステル類（例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、メチルカルビトールアセテートなど）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ハロゲン化脂肪族炭化水素類（例えば、塩化メチル、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタンなど）、極性非プロトン類（例えば、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ’－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなど）などが挙げられる。これら溶剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。 Examples of solvents include ketones (e.g., acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), nitriles (e.g., acetonitrile, etc.), alkyl esters (e.g., methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, isobutyl acetate, etc.), aliphatic hydrocarbons (e.g., n-hexane, n-heptane, octane, etc.), alicyclic hydrocarbons (e.g., cyclohexane, methylcyclohexane, etc.), aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, xylene, ethylbenzene, etc.), glycol ether esters (e.g., methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl carbitol acetate, etc.), ethers (e.g., diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, etc.), halogenated aliphatic hydrocarbons (e.g., methyl chloride, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane, etc.), and polar aprotic solvents (e.g., N-methylpyrrolidone, dimethylformamide, N,N'-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, etc.). These solvents can be used alone or in combination of two or more types.
溶剤の配合割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。 The mixing ratio of the solvents is not particularly limited and is set appropriately depending on the purpose and application.
エステル化触媒としては、例えば、塩化アルミニウム、塩化第二スズなどのルイス酸、例えば、硫酸、パラトルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、スルホン酸型イオン交換樹脂などのブレンステッド酸などの酸触媒、例えば、有機チタン化合物（例えば、テトラメチルチタネート、テトラブチルチタネートなど）、有機スズ化合物（例えば、オクチル酸錫、ジブチルスズオキサイドなど）、酢酸金属塩（例えば、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、酢酸カルシウムなど）などの公知のエステル化触媒が挙げられる。これらエステル化触媒は、単独使用または２種類以上併用することができる。 Examples of esterification catalysts include Lewis acids such as aluminum chloride and stannic chloride, acid catalysts such as Bronsted acids such as sulfuric acid, paratoluenesulfonic acid, benzenesulfonic acid, and sulfonic acid-type ion exchange resins, and known esterification catalysts such as organotitanium compounds (e.g., tetramethyl titanate, tetrabutyl titanate, etc.), organotin compounds (e.g., tin octoate, dibutyltin oxide, etc.), and metal acetates (e.g., zinc acetate, manganese acetate, calcium acetate, etc.). These esterification catalysts can be used alone or in combination of two or more types.
エステル化触媒の添加割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。 The proportion of esterification catalyst added is set appropriately depending on the purpose and application.
なお、上記の第１エステル化反応では、上記一般式（２）で示されるカルボン酸の自己縮合を生じる場合がある。すなわち、上記一般式（２）で示されるカルボン酸のＣＯＯＨ基と、上記一般式（２）で示されるカルボン酸の水酸基（ベンゼン環に直結するＯＨ基）との自己縮合を生じる場合がある。 In addition, in the first esterification reaction, self-condensation of the carboxylic acid represented by the general formula (2) may occur. That is, self-condensation may occur between the COOH group of the carboxylic acid represented by the general formula (2) and the hydroxyl group (OH group directly bonded to the benzene ring) of the carboxylic acid represented by the general formula (2).
しかし、芳香族炭化水素に置換する水酸基と非芳香族炭化水素に置換する水酸基の酸性条件における反応性の差などにより、上記一般式（２）で示されるカルボン酸のＣＯＯＨ基と、上記一般式（３）で示される化合物のＯＨ基とのエステル化反応が、優先して進行する。 However, due to the difference in reactivity under acidic conditions between the hydroxyl group substituted on the aromatic hydrocarbon and the hydroxyl group substituted on the non-aromatic hydrocarbon, the esterification reaction between the COOH group of the carboxylic acid represented by the above general formula (2) and the OH group of the compound represented by the above general formula (3) proceeds preferentially.
これにより、反応生成物として、下記一般式（４）で示される化合物が得られる。 This results in the reaction product being a compound represented by the following general formula (4):
（式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＬおよびＺは、一般式（１）におけるＲ２、Ｒ３、Ｒ４、ＬおよびＺと同意義である。）
次いで、この方法では、下記一般式（４）で示される化合物と、下記一般式（５）で示される化合物とを、エステル化反応（以下、第２エステル化反応（破線参照））させる。
(In the formula, R2, R3, R4, L and Z are the same as R2, R3, R4, L and Z in general formula (1).)
Next, in this method, a compound represented by the following general formula (4) and a compound represented by the following general formula (5) are subjected to an esterification reaction (hereinafter, a second esterification reaction (see dashed line)).
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ＬおよびＺは、一般式（１）におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、ＬおよびＺと同意義である。）
上記一般式（５）で示される化合物は、（メタ）アクリル酸である。なお、（メタ）アクリル酸とは、「アクリル酸および／またはメタクリル酸」と定義される。
(In the formula, R1, R2, R3, R4, X, L and Z are the same as R1, R2, R3, R4, X, L and Z in general formula (1).)
The compound represented by the above general formula (5) is (meth)acrylic acid. Note that (meth)acrylic acid is defined as "acrylic acid and/or methacrylic acid".
上記一般式（５）で示される化合物として、好ましくは、メタクリル酸が挙げられる。 A preferred example of the compound represented by the general formula (5) above is methacrylic acid.
上記一般式（４）で示される化合物と、上記一般式（５）で示される化合物との第２エステル化反応では、まず、例えば、上記一般式（４）で示される化合物と、上記一般式（５）で示される化合物とを、所定の割合で配合する。 In the second esterification reaction between the compound represented by the general formula (4) and the compound represented by the general formula (5), for example, the compound represented by the general formula (4) and the compound represented by the general formula (5) are first mixed in a predetermined ratio.
配合割合は、上記一般式（５）で示される化合物のＣＯＯＨ基に対する、上記一般式（４）で示される化合物において、ベンゼン環に直結していないＯＨ基（上記式（４）においてＬから延びるＯＨ基）の当量比（ＯＨ／ＣＯＯＨ）が、例えば、２以上、好ましくは、２．５以上であり、例えば、４以下、好ましくは、３．５以下であり、とりわけ好ましくは、３である。 The blending ratio is, for example, 2 or more, preferably 2.5 or more, and for example, 4 or less, preferably 3.5 or less, and particularly preferably 3, in terms of the equivalent ratio (OH/COOH) of the OH group not directly bonded to the benzene ring in the compound represented by the general formula (4) to the COOH group in the compound represented by the general formula (5).
そして、この方法では、不活性ガス雰囲気下（例えば、窒素、アルゴンなど）にて、上記一般式（４）で示される化合物と、上記一般式（５）で示される化合物とを反応させる。 In this method, the compound represented by the above general formula (4) is reacted with the compound represented by the above general formula (5) in an inert gas atmosphere (e.g., nitrogen, argon, etc.).
第２エステル化反応の反応条件としては、温度が、例えば、６０℃以上、好ましくは、８０℃以上、より好ましくは、９０℃以上、さらに好ましくは、１００℃以上であり、例えば、３００℃以下、好ましくは、２５０℃以下、より好ましくは、２００℃以下、さらに好ましくは、１５０℃以下である。 The reaction conditions for the second esterification reaction are, for example, a temperature of 60°C or higher, preferably 80°C or higher, more preferably 90°C or higher, and even more preferably 100°C or higher, and, for example, a temperature of 300°C or lower, preferably 250°C or lower, more preferably 200°C or lower, and even more preferably 150°C or lower.
また、第２エステル化反応の反応時間は、例えば、１時間以上、好ましくは、２時間以上、より好ましくは、４時間以上、さらに好ましくは、６時間以上であり、例えば、１００時間以下、好ましくは、８０時間以下、より好ましくは、６０時間以下、さらに好ましくは、４０時間以下、とりわけ好ましくは、２０時間以下である。 The reaction time of the second esterification reaction is, for example, 1 hour or more, preferably 2 hours or more, more preferably 4 hours or more, and even more preferably 6 hours or more, and is, for example, 100 hours or less, preferably 80 hours or less, more preferably 60 hours or less, even more preferably 40 hours or less, and particularly preferably 20 hours or less.
また、上記の第２エステル化反応では、必要により、溶剤、エステル化触媒などを添加することができ、また、副生する水を留去することができる。 In the second esterification reaction, if necessary, a solvent, an esterification catalyst, etc. can be added, and the by-product water can be distilled off.
溶剤としては、上記の溶剤が挙げられる。また、溶剤の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。 Examples of solvents include those listed above. The mixing ratio of the solvents is set appropriately depending on the purpose and application.
エステル化触媒としては、上記のエステル化触媒が挙げられる。また、エステル化触媒の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。 Examples of the esterification catalyst include the above-mentioned esterification catalysts. The blending ratio of the esterification catalyst is appropriately set according to the purpose and application.
なお、上記の第２エステル化反応では、上記一般式（５）で示される化合物のＣＯＯＨ基と、上記一般式（４）で示される化合物のベンゼン環に直結するＯＨ基とのエステル化反応も生じる場合がある。 In addition, in the second esterification reaction, an esterification reaction may also occur between the COOH group of the compound represented by the general formula (5) and the OH group directly bonded to the benzene ring of the compound represented by the general formula (4).
しかし、芳香族炭化水素に置換する水酸基と非芳香族炭化水素に置換する水酸基の酸性条件における反応性の差などにより、上記一般式（５）で示される化合物のＣＯＯＨ基に対する、上記一般式（４）で示される化合物において、ベンゼン環に直結していないＯＨ基（上記式（４）においてＬから延びるＯＨ基）とのエステル化反応が、優先して進行する。 However, due to the difference in reactivity under acidic conditions between the hydroxyl groups substituted on aromatic hydrocarbons and the hydroxyl groups substituted on non-aromatic hydrocarbons, the esterification reaction of the COOH group of the compound represented by the above general formula (5) with the OH group not directly attached to the benzene ring in the compound represented by the above general formula (4) (the OH group extending from L in the above formula (4)) proceeds preferentially.
これにより、反応生成物として、上記一般式（１）で示される化合物が得られる。 This results in the compound represented by the above general formula (1) being obtained as the reaction product.
より具体的には、上記一般式（１）において、Ｘが－Ｏ－、Ｌがデシレン、Ｙが－ＯＣ（Ｏ）－、Ｚが単結合を示す場合、まず、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸［一般式（２－１）］と１，１０－デカンジオールとを反応させ、次いで、１０－ヒドロキシデシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート［一般式（４－１）］とメタクリル酸とを反応させることにより、上記一般式（１）で示される化合物を得ることができる（下記式参照）。 More specifically, when X is -O-, L is decylene, Y is -OC(O)-, and Z is a single bond in the above general formula (1), the compound represented by the above general formula (1) can be obtained by first reacting 3,4,5-trihydroxybenzoic acid [general formula (2-1)] with 1,10-decanediol, and then reacting 10-hydroxydecyl 3,4,5-trihydroxybenzoate [general formula (4-1)] with methacrylic acid (see the formula below).
なお、上記の説明は、上記一般式（１）において、Ｘが－Ｏ－、Ｌが炭素数１～２０のアルキレン基、Ｙが－ＯＣ（Ｏ）－、Ｚが単結合である場合について説明したが、上記一般式（１）で示される化合物を得る方法は、上記に限定されない。すなわち、Ｘ、Ｌ、Ｙ、ＺおよびＲ１～Ｒ４の選択に応じて、種々の方法を採用することができる。 The above explanation is for the case where X is -O-, L is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, Y is -OC(O)-, and Z is a single bond in the general formula (1), but the method for obtaining the compound represented by the general formula (1) is not limited to the above. In other words, various methods can be adopted depending on the selection of X, L, Y, Z, and R1 to R4.
また、例えば、上記一般式（１）において、Ｘが－Ｏ－、Ｌがエチレン、Ｙが－ＯＣ（Ｏ）－、Ｚがエチレンを示す場合、まず、２－ヒドロキシエチル３－（３，４－ジヒドロキシフェニル）プロパン酸［一般式（２－１４）］とエタンジオールとを反応させ、次いで、２－ヒドロキシエチル３－（３，４－ジヒドロキシフェニル）プロパノエート［一般式（４－２）］とメタクリル酸とを反応させることにより、上記一般式（１）で示される化合物を得ることができる（下記式参照）。 For example, when X is -O-, L is ethylene, Y is -OC(O)-, and Z is ethylene in the above general formula (1), the compound represented by the above general formula (1) can be obtained by first reacting 2-hydroxyethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate [general formula (2-14)] with ethanediol, and then reacting 2-hydroxyethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate [general formula (4-2)] with methacrylic acid (see the formula below).
そして、上記一般式（１）で示される化合物は、上記一般式（１）で示される化学構造に由来して、防錆性を発現するため、防錆剤として、好適に用いることができる。 The compound represented by the above general formula (1) exhibits rust-preventing properties due to the chemical structure represented by the above general formula (1), and can therefore be suitably used as a rust inhibitor.
つまり、防錆剤は、上記一般式（１）で示される化合物（単量体）を含有することができる。 In other words, the rust inhibitor can contain a compound (monomer) represented by the above general formula (1).
また、防錆剤は、必要により、上記溶剤を含有することができる。 The rust inhibitor may also contain the above-mentioned solvents if necessary.
すなわち、防錆剤として、上記一般式（１）で示される化合物（単量体）の溶液を用いることができる。 That is, a solution of the compound (monomer) represented by the above general formula (1) can be used as a rust inhibitor.
上記一般式（１）で示される化合物（単量体）の溶液において、上記一般式（１）で示される化合物（単量体）の濃度（固形分濃度）は、特に制限されないが、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上であり、例えば、６０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下である。 In the solution of the compound (monomer) represented by the above general formula (1), the concentration (solid content concentration) of the compound (monomer) represented by the above general formula (1) is not particularly limited, but is, for example, 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, and is, for example, 60% by mass or less, preferably 50% by mass or less.
また、上記一般式（１）で示される化合物を、重合体の原料成分として使用し、得られる重合体を、防錆剤として使用することもできる。 In addition, the compound represented by the above general formula (1) can be used as a raw material component for a polymer, and the resulting polymer can be used as a rust inhibitor.
つまり、防錆剤は、上記一般式（１）で示される化合物を含む重合成分の重合体を含むことができる。 In other words, the rust inhibitor can contain a polymer of a polymerization component that contains a compound represented by the above general formula (1).
重合体としては、例えば、（メタ）アクリル樹脂が挙げられる。 An example of the polymer is (meth)acrylic resin.
（メタ）アクリル樹脂は、例えば、上記一般式（１）で示される化合物と、（メタ）アクリル酸アルキルエステルとを含む重合成分の重合体として、得ることができる。 The (meth)acrylic resin can be obtained, for example, as a polymer of polymerization components including the compound represented by the above general formula (1) and an alkyl (meth)acrylate ester.
（メタ）アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｉｓｏ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｓ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸２－エチルへキシル、（メタ）アクリル酸ラウリルなどの、炭素数１～１２のアルキル部分を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルが挙げられる。 Examples of (meth)acrylic acid alkyl esters include (meth)acrylic acid alkyl esters having an alkyl moiety with 1 to 12 carbon atoms, such as methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, iso-butyl (meth)acrylate, s-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, and lauryl (meth)acrylate.
これら（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、単独使用または２種類以上併用することができる。 These (meth)acrylic acid alkyl esters can be used alone or in combination of two or more types.
（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、重合体のガラス転移温度を調整し、優れた粘着性を得る観点から、適宜選択される。 The (meth)acrylic acid alkyl ester is appropriately selected from the viewpoint of adjusting the glass transition temperature of the polymer and obtaining excellent adhesiveness.
（メタ）アクリル酸アルキルエステルとして、好ましくは、（メタ）アクリル酸メチル、炭素数２～８のアクリル酸アルキルエステルが挙げられ、より好ましくは、メタクリル酸メチル、炭素数３～５のアクリル酸アルキルエステル、さらに好ましくは、メタクリル酸メチル、アクリル酸ｎ－ブチルが挙げられる。 Preferably, the (meth)acrylic acid alkyl ester is methyl (meth)acrylate or an acrylic acid alkyl ester having 2 to 8 carbon atoms, more preferably, methyl methacrylate or an acrylic acid alkyl ester having 3 to 5 carbon atoms, and even more preferably, methyl methacrylate or n-butyl acrylate.
例えば、メタクリル酸メチルが用いられる場合、メタクリル酸メチルの割合は、上記一般式（１）で示される化合物１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上であり、例えば、４０モル以下、好ましくは、２０モル以下である。 For example, when methyl methacrylate is used, the ratio of methyl methacrylate is, for example, 1 mole or more, preferably 5 moles or more, and, for example, 40 moles or less, preferably 20 moles or less, per mole of the compound represented by the above general formula (1).
また、例えば、アクリル酸ｎ－ブチルが用いられる場合、アクリル酸ｎ－ブチルの割合は、上記一般式（１）で示される化合物１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、２モル以上であり、例えば、２０モル以下、好ましくは、１０モル以下である。 For example, when n-butyl acrylate is used, the ratio of n-butyl acrylate is, for example, 1 mole or more, preferably 2 moles or more, and for example, 20 moles or less, preferably 10 moles or less, per mole of the compound represented by the above general formula (1).
なお、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの種類および割合は、上記に限定されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。 The type and ratio of the (meth)acrylic acid alkyl ester are not limited to those described above, and are set appropriately depending on the purpose and application.
重合成分において、（メタ）アクリル酸アルキルエステルの割合（総量）は、上記一般式（１）で示される化合物１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上であり、例えば、６０モル以下、好ましくは、３０モル以下である。 In the polymerization components, the ratio (total amount) of the (meth)acrylic acid alkyl ester is, for example, 1 mole or more, preferably 5 moles or more, and, for example, 60 moles or less, preferably 30 moles or less, relative to 1 mole of the compound represented by the above general formula (1).
また、重合成分は、任意成分として、上記一般式（１）で示される化合物、および／または、（メタ）アクリル酸アルキルエステルと共重合可能な共重合性モノマーを、含むことができる。 The polymerization components may also contain, as optional components, a compound represented by the above general formula (1) and/or a copolymerizable monomer that is copolymerizable with the (meth)acrylic acid alkyl ester.
共重合性モノマーとしては、例えば、官能基含有ビニルモノマー、芳香族ビニルモノマー、Ｎ－置換不飽和カルボン酸アミド、複素環式ビニル化合物、ハロゲン化ビニリデン化合物、α－オレフィン類、ジエン類などが挙げられる。 Examples of copolymerizable monomers include functional group-containing vinyl monomers, aromatic vinyl monomers, N-substituted unsaturated carboxylic acid amides, heterocyclic vinyl compounds, vinylidene halide compounds, α-olefins, and dienes.
官能基含有ビニルモノマーとしては、例えば、カルボキシ基含有ビニルモノマー、水酸基含有ビニルモノマー、アミノ基含有ビニルモノマー、グリシジル基含有ビニルモノマー、シアノ基含有ビニルモノマー、スルホン酸基含有ビニルモノマーおよびその塩、アセトアセトキシ基含有ビニルモノマー、リン酸基含有化合物、アミド基含有ビニルモノマーなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of functional group-containing vinyl monomers include carboxy group-containing vinyl monomers, hydroxyl group-containing vinyl monomers, amino group-containing vinyl monomers, glycidyl group-containing vinyl monomers, cyano group-containing vinyl monomers, sulfonic acid group-containing vinyl monomers and their salts, acetoacetoxy group-containing vinyl monomers, phosphoric acid group-containing compounds, and amide group-containing vinyl monomers. These can be used alone or in combination of two or more types.
カルボキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸などが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of carboxyl group-containing vinyl monomers include (meth)acrylic acid, maleic anhydride, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, and crotonic acid. These can be used alone or in combination of two or more.
水酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシプロピルなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of hydroxyl group-containing vinyl monomers include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate and 2-hydroxypropyl (meth)acrylate. These can be used alone or in combination of two or more types.
アミノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２－アミノエチル、（メタ）アクリル酸２－（Ｎ－メチルアミノ）エチル、（メタ）アクリル酸２－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）エチルなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of amino group-containing vinyl monomers include 2-aminoethyl (meth)acrylate, 2-(N-methylamino)ethyl (meth)acrylate, and 2-(N,N-dimethylamino)ethyl (meth)acrylate. These can be used alone or in combination of two or more types.
グリシジル基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸グリシジルなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 An example of a glycidyl group-containing vinyl monomer is glycidyl (meth)acrylate. These can be used alone or in combination of two or more types.
シアノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリロニトリルなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of cyano group-containing vinyl monomers include (meth)acrylonitrile. These can be used alone or in combination of two or more types.
スルホン酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、アリルスルホン酸、メタリルスルホン酸などが挙げられる。また、その塩としては、上記スルホン酸基含有ビニルモノマーの、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、例えば、アンモニウム塩などが挙げられる。具体的には、例えば、アリルスルホン酸ナトリウム、メタリルスルホン酸ナトリウム、メタリルスルホン酸アンモニウムなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of sulfonic acid group-containing vinyl monomers include allyl sulfonic acid and methallyl sulfonic acid. Examples of the salts include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts of the above sulfonic acid group-containing vinyl monomers, and ammonium salts. Specific examples include sodium allyl sulfonate, sodium methallyl sulfonate, and ammonium methallyl sulfonate. These can be used alone or in combination of two or more types.
アセトアセトキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸アセトアセトキシエチルなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of acetoacetoxy group-containing vinyl monomers include acetoacetoxyethyl (meth)acrylate. These can be used alone or in combination of two or more types.
リン酸基含有化合物としては、例えば、２－メタクロイロキシエチルアシッドフォスフェートなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of phosphate group-containing compounds include 2-methacryloyloxyethyl acid phosphate. These can be used alone or in combination of two or more types.
アミド基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of amide group-containing vinyl monomers include (meth)acrylamide. These can be used alone or in combination of two or more types.
ビニルエステル類としては、例えば、プロピオン酸ビニルなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of vinyl esters include vinyl propionate. These can be used alone or in combination of two or more types.
芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ジビニルベンゼンなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。好ましくは、スチレンが挙げられる。 Examples of aromatic vinyl monomers include styrene, α-methylstyrene, and divinylbenzene. These can be used alone or in combination of two or more. Styrene is preferred.
Ｎ－置換不飽和カルボン酸アミドとしては、例えば、Ｎ－メチロール（メタ）アクリルアミドなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of N-substituted unsaturated carboxylic acid amides include N-methylol (meth)acrylamide. These can be used alone or in combination of two or more types.
複素環式ビニル化合物としては、例えば、ビニルピロリドンなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of heterocyclic vinyl compounds include vinylpyrrolidone. These can be used alone or in combination of two or more types.
ハロゲン化ビニリデン化合物としては、例えば、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデンなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of vinylidene halide compounds include vinylidene chloride and vinylidene fluoride. These can be used alone or in combination of two or more types.
α－オレフィン類としては、例えば、エチレン、プロピレンなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of α-olefins include ethylene and propylene. These can be used alone or in combination of two or more types.
ジエン類としては、例えば、ブタジエンなどが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。 Examples of dienes include butadiene. These can be used alone or in combination of two or more types.
さらに、共重合性モノマーとして、架橋性ビニルモノマーを挙げることもできる。 Furthermore, the copolymerizable monomer may be a crosslinkable vinyl monomer.
架橋性ビニルモノマーとしては、例えば、メチレンビス（メタ）アクリルアミド、ジビニルベンゼン、ポリエチレングリコール鎖含有ジ（メタ）アクリレートなど、２つ以上のビニル基を含有する化合物などが挙げられる。 Examples of crosslinkable vinyl monomers include compounds containing two or more vinyl groups, such as methylene bis(meth)acrylamide, divinylbenzene, and polyethylene glycol chain-containing di(meth)acrylate.
これら共重合性モノマーは、単独使用または２種類以上併用することができる。 These copolymerizable monomers can be used alone or in combination of two or more types.
共重合性モノマーとして、ガラス転移温度を調整し、粘着性の向上を図る観点から、好ましくは、芳香族ビニルモノマーが挙げられ、より好ましくは、スチレンが挙げられる。 As the copolymerizable monomer, from the viewpoint of adjusting the glass transition temperature and improving adhesion, preferably, an aromatic vinyl monomer is used, and more preferably, styrene is used.
芳香族ビニルモノマーが用いられる場合、芳香族ビニルモノマーの割合は、上記一般式（１）で示される化合物１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上であり、例えば、２０モル以下、好ましくは、１５モル以下である。 When an aromatic vinyl monomer is used, the ratio of the aromatic vinyl monomer is, for example, 1 mole or more, preferably 5 moles or more, and, for example, 20 moles or less, preferably 15 moles or less, per mole of the compound represented by the above general formula (1).
なお、共重合性モノマーの種類および割合は、上記に限定されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。 The types and ratios of copolymerizable monomers are not limited to those described above and are set appropriately depending on the purpose and application.
重合成分において、共重合性モノマーの割合（総量）は、上記一般式（１）で示される化合物１モルに対して、例えば、１モル以上、好ましくは、５モル以上であり、例えば、６０モル以下、好ましくは、５０モル以下である。 In the polymerization components, the ratio (total amount) of the copolymerizable monomer is, for example, 1 mole or more, preferably 5 moles or more, and, for example, 60 moles or less, preferably 50 moles or less, per mole of the compound represented by the above general formula (1).
重合成分の重合は、特に制限されず、公知の重合方法が採用される。 The polymerization of the polymerization components is not particularly limited, and any known polymerization method may be used.
より具体的には、例えば、上記の重合成分を溶剤中でラジカル重合させる方法、例えば、上記の重合成分を水中で乳化重合またはエマルジョン重合させる方法、例えば、上記の重合成分と、公知のラジカル重合性モノマーと、紫外線ラジカル重合開始剤とを共存させ、紫外線照射により重合する方法などが挙げられる。 More specifically, examples of the method include a method of radically polymerizing the above-mentioned polymerization components in a solvent, a method of emulsion polymerizing the above-mentioned polymerization components in water, and a method of polymerizing the above-mentioned polymerization components by coexisting with a known radical polymerizable monomer and an ultraviolet radical polymerization initiator and irradiating them with ultraviolet light.
好ましくは、上記の重合成分を、溶剤中でラジカル重合させる。この方法では、例えば、上記の溶剤中に、重合成分および重合開始剤が配合され、溶剤中で重合される。 Preferably, the above-mentioned polymerization components are radically polymerized in a solvent. In this method, for example, the polymerization components and a polymerization initiator are mixed in the above-mentioned solvent and polymerized in the solvent.
重合開始剤としては、特に制限されないが、例えば、過酸化水素、例えば、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウムなどの過硫酸塩、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ラウロイルパーオキサイドなどの有機過酸化物、例えば、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）などのアゾ化合物、あるいは、これらと鉄イオンなどの金属イオンおよびナトリウムスルホキシレート、ホルムアルデヒド、ピロ亜硫酸ソーダ、亜硫酸水素ナトリウム、Ｌ－アスコルビン酸、ロンガリットなどの還元剤との組み合わせによるレドックス開始剤などが挙げられる。これら重合開始剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。 The polymerization initiator is not particularly limited, but examples thereof include hydrogen peroxide, persulfates such as ammonium persulfate, potassium persulfate, and sodium persulfate, organic peroxides such as cumene hydroperoxide, t-butyl hydroperoxide, benzoyl peroxide, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxybenzoate, and lauroyl peroxide, azo compounds such as azobisisobutyronitrile (AIBN), and redox initiators obtained by combining these with metal ions such as iron ions and reducing agents such as sodium sulfoxylate, formaldehyde, sodium pyrosulfite, sodium hydrogen sulfite, L-ascorbic acid, and Rongalit. These polymerization initiators can be used alone or in combination of two or more types.
また、重合開始剤の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定されるが、重合成分の総量に対して、例えば、０．１質量％以上であり、例えば、５質量％以下である。 The proportion of the polymerization initiator is appropriately set depending on the purpose and application, but is, for example, 0.1% by mass or more and, for example, 5% by mass or less relative to the total amount of the polymerization components.
また、重合においては、必要に応じて、分子量調節剤を配合することができる。 In addition, a molecular weight regulator can be added to the polymerization if necessary.
分子量調節剤としては、例えば、ｔ－ドデシルメルカプタン、ｎ－ドデシルメルカプタンなどのメルカプタン類、例えば、アリルスルホン酸、メタアリルスルホン酸およびこれらのソーダ塩などのアリル化合物、例えば、低分子ハロゲン化合物などが挙げられる。これら分子量調節剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。分子量調節剤の配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。 Examples of molecular weight regulators include mercaptans such as t-dodecyl mercaptan and n-dodecyl mercaptan, allyl compounds such as allyl sulfonic acid, methallyl sulfonic acid and their soda salts, and low molecular weight halogen compounds. These molecular weight regulators can be used alone or in combination of two or more types. The blending ratio of the molecular weight regulator is appropriately set depending on the purpose and application.
重合条件としては、常圧下において、重合温度が、例えば、３０℃以上、好ましくは、５０℃以上であり、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１２０℃以下である。また、重合時間が、例えば、１時間以上、好ましくは、２時間以上であり、例えば、３０時間以下、好ましくは、２０時間以下である。 As for the polymerization conditions, under normal pressure, the polymerization temperature is, for example, 30°C or more, preferably 50°C or more, and, for example, 150°C or less, preferably 120°C or less. The polymerization time is, for example, 1 hour or more, preferably 2 hours or more, and, for example, 30 hours or less, preferably 20 hours or less.
これにより、上記一般式（１）で示される化合物を含む重合成分の重合体、すなわち、上記一般式（１）で示される化合物に由来する重合単位を含む重合体が、得られる。 This results in a polymer of a polymerization component containing the compound represented by the above general formula (1), i.e., a polymer containing polymerization units derived from the compound represented by the above general formula (1).
重合体が（メタ）アクリル樹脂である場合、重合成分の主成分は、（メタ）アクリル酸アルキルエステルである。 When the polymer is a (meth)acrylic resin, the main polymer component is an alkyl (meth)acrylate ester.
（メタ）アクリル酸アルキルエステルに由来する重合単位の割合は、重合体の総量に対して、例えば、５０モル％以上、好ましくは、５５モル％以上であり、例えば、９０モル％以下、好ましくは、８５モル％以下、より好ましくは、８０モル％以下、さらに好ましくは、７５モル％以下である。 The proportion of polymerization units derived from the (meth)acrylic acid alkyl ester is, for example, 50 mol% or more, preferably 55 mol% or more, and for example, 90 mol% or less, preferably 85 mol% or less, more preferably 80 mol% or less, and even more preferably 75 mol% or less, relative to the total amount of the polymer.
また、上記一般式（１）で示される化合物に由来する重合単位が、重合体の総量に対して、例えば、１モル％以上、好ましくは、２モル％以上であり、例えば、１０モル％以下、好ましくは、８モル％以下、より好ましくは、６モル％以下である。 The amount of polymerized units derived from the compound represented by the above general formula (1) is, for example, 1 mol% or more, preferably 2 mol% or more, and, for example, 10 mol% or less, preferably 8 mol% or less, more preferably 6 mol% or less, relative to the total amount of the polymer.
また、上記共重合性モノマーに由来する重合単位が、重合体の総量に対して、例えば、０モル％以上、好ましくは、２０モル％以上、より好ましくは、３０モル％以上であり、例えば、４９モル％以下、好ましくは、４５モル％以下、より好ましくは、４０モル％以下である。 The amount of the polymerized units derived from the copolymerizable monomer is, for example, 0 mol% or more, preferably 20 mol% or more, more preferably 30 mol% or more, and for example, 49 mol% or less, preferably 45 mol% or less, more preferably 40 mol% or less, relative to the total amount of the polymer.
なお、重合体の総量に対する各重合単位の割合は、重合成分（原料）の総量に対する、各重合単位を得るための単量体の割合として、算出することができる。 The ratio of each polymerization unit to the total amount of the polymer can be calculated as the ratio of the monomers used to obtain each polymerization unit to the total amount of the polymerization components (raw materials).
また、重合体の製造においては、製造安定性の向上を図る観点から、例えば、界面活性剤、ｐＨ調整剤、例えば、エチレンジアミン四酢酸およびその塩などの金属イオン封止剤など、公知の添加剤を適宜の割合で配合することができる。 In addition, in order to improve the stability of the production of the polymer, known additives such as surfactants, pH adjusters, and metal ion sequestering agents such as ethylenediaminetetraacetic acid and its salts can be added in appropriate proportions.
得られる重合体の分子量は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜調整される。 The molecular weight of the resulting polymer is not particularly limited and is adjusted appropriately depending on the purpose and application.
例えば、得られる重合体を塗布する場合、重合体の重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）測定による標準ポリスチレン換算で、例えば、５０００以上、好ましくは、２００００以上であり、例えば、２０００００以下、好ましくは、１０００００以下である。 For example, when the resulting polymer is applied, the weight average molecular weight of the polymer is, for example, 5,000 or more, preferably 20,000 or more, and for example, 200,000 or less, preferably 100,000 or less, as calculated using standard polystyrene by gel permeation chromatography (GPC).
また、得られる重合体のガラス転移温度は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜調整される。 The glass transition temperature of the resulting polymer is not particularly limited and is adjusted appropriately depending on the purpose and application.
なお、重合体のガラス転移温度は、ＦＯＸの式に基づいて、算出できる。 The glass transition temperature of a polymer can be calculated based on the FOX formula.
そして、得られる重合体は、上記一般式（１）で示される化合物を含む重合成分の重合体を含むため、密着性に優れ、かつ、優れた防錆性を発現できる。 The resulting polymer contains a polymer of a polymerization component that includes the compound represented by the above general formula (1), and therefore has excellent adhesion and can exhibit excellent rust prevention properties.
より具体的には、上記一般式（１）で示される化学構造中の水酸基と金属との相互作用により、金属に対する密着性を図ることができる。さらに、上記一般式（１）で示される化学構造に由来する防錆性を発現できる。 More specifically, adhesion to metals can be achieved by the interaction between the hydroxyl groups in the chemical structure represented by the above general formula (1) and the metal. Furthermore, rust prevention properties derived from the chemical structure represented by the above general formula (1) can be achieved.
そのため、上記の重合体は、防錆剤として、好適に用いられる。 Therefore, the above polymers are suitable for use as rust inhibitors.
なお、防錆剤は、上記一般式（１）で示される化合物、および／または、その化合物を含む重合成分の重合体を含んでいれば、特に限定されず、例えば、添加剤、溶剤などを含有することができる。 The rust inhibitor is not particularly limited as long as it contains a compound represented by the above general formula (1) and/or a polymer of a polymerization component containing the compound, and may contain, for example, additives, solvents, etc.
添加剤としては、例えば、他の樹脂成分（例えば、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、アルキド樹脂など）、界面活性剤、乳化剤、硬化剤、架橋剤、造膜助剤、消泡剤、ハジキ防止剤、レベリング剤、粘着付与剤、硬度付与剤、防腐剤、増粘剤、凍結防止剤、分散剤、無機顔料、有機顔料などの公知の添加剤が挙げられる。これら添加剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。添加剤の配合割合および配合のタイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。 Examples of additives include other resin components (e.g., melamine resin, epoxy resin, alkyd resin, etc.), surfactants, emulsifiers, curing agents, crosslinking agents, film-forming aids, defoamers, anti-cister agents, leveling agents, tackifiers, hardness-imparting agents, preservatives, thickeners, antifreeze agents, dispersants, inorganic pigments, organic pigments, and other known additives. These additives can be used alone or in combination of two or more types. The mixing ratio and timing of the additives are appropriately set depending on the purpose and application.
溶剤としては、上記した溶剤が挙げられる。溶剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。溶剤の配合割合および配合のタイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。 Examples of the solvent include those mentioned above. The solvents can be used alone or in combination of two or more. The mixing ratio of the solvents and the timing of mixing are appropriately set according to the purpose and application.
防錆剤において、上記重合体の濃度（固形分濃度）は、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上であり、例えば、６０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下である。 In the rust inhibitor, the concentration of the polymer (solids concentration) is, for example, 10% by mass or more, preferably 20% by mass or more, and, for example, 60% by mass or less, preferably 50% by mass or less.
そして、防錆剤は、上記一般式（１）で示される化合物（単量体）、および／または、上記一般式（１）で示される化合物を含む重合成分の重合体を含み、好ましくは、さらに、上記の溶剤を含む。防錆剤として、より好ましくは、上記一般式（１）で示される化合物を用いて得られる上記（メタ）アクリル樹脂と、上記の溶剤とを含む。 The rust inhibitor contains a compound (monomer) represented by the above general formula (1) and/or a polymer of a polymerization component containing the compound represented by the above general formula (1), and preferably further contains the above solvent. More preferably, the rust inhibitor contains the above (meth)acrylic resin obtained using the compound represented by the above general formula (1) and the above solvent.
このような防錆剤によれば、基材に作業性よく塗布することができるため、密着性および防錆性に優れる塗膜を、作業性よく基材の表面に形成できる。 Such rust inhibitors can be applied to substrates with good workability, so a coating film with excellent adhesion and rust prevention properties can be formed on the surface of the substrate with good workability.
基材としては、例えば、酸化により錆を発生させる基材が挙げられる。 An example of a substrate is a substrate that generates rust due to oxidation.
そのような基材として、より具体的には、金、銀、銅、ニッケル、亜鉛、チタン、コバルト、インジウム、クロム、アルミニウムなどの金属からなる金属基材、例えば、鋼、ステンレスなどの合金からなる合金基材などが挙げられる。 Specific examples of such substrates include metal substrates made of metals such as gold, silver, copper, nickel, zinc, titanium, cobalt, indium, chromium, and aluminum, and alloy substrates made of alloys such as steel and stainless steel.
また、基材に対して、プライマー（チタネートやポリエチレンイミンなど）を塗工することができ、また、コロナ放電処理や化成処理などの前処理を施すこともできる。 In addition, a primer (such as titanate or polyethyleneimine) can be applied to the substrate, and pretreatments such as corona discharge treatment and chemical conversion treatment can also be performed.
これら基材は、単独使用または２種類以上併用することができる。 These substrates can be used alone or in combination of two or more types.
基材として、好ましくは、金属基材、合金基材が挙げられる。 Preferably, the substrate is a metal substrate or an alloy substrate.
基材に対する防錆剤の塗布（塗工）方法としては、特に制限されず、例えば、グラビアコート法、ロールコート法、バーコード法、浸漬コート法、スプレーコート法などの公知の方法が採用される。また、乾燥条件としては、乾燥温度が、例えば、１０～１００℃であり、乾燥時間が、例えば、１０秒～６０分である。これにより、基材の表面に、乾燥塗膜を形成できる。 There are no particular limitations on the method for applying (coating) the rust inhibitor to the substrate, and known methods such as gravure coating, roll coating, bar code coating, dip coating, and spray coating can be used. Drying conditions include a drying temperature of, for example, 10 to 100°C and a drying time of, for example, 10 seconds to 60 minutes. This allows a dry coating film to be formed on the surface of the substrate.
得られる乾燥塗膜は、上記一般式（１）で示される化合物、および／または、その化合物を含む重合成分の重合体を含むため、優れた防錆性を発現できる。 The resulting dried coating film contains the compound represented by the above general formula (1) and/or a polymer of a polymerization component containing the compound, and therefore exhibits excellent rust prevention properties.
以下に、実施例および比較例を挙げて、本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。 The present invention will be described in detail below with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these. Note that the specific numerical values of the blending ratio (content ratio), physical property values, parameters, etc. used in the following description can be replaced with the upper limit values (numerical values defined as "equal to or less than") or lower limit values (numerical values defined as "equal to or more than" or "exceeding") of the corresponding blending ratio (content ratio), physical property values, parameters, etc. described in the above "Form for carrying out the invention."
合成例１（１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエートの合成）
（第１エステル化反応）
窒素置換した２０００ｍＬの四つ口フラスコおよびジムロート冷却管が接続されたＤｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置に、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸（４２．５ｇ、２５０ｍｍｏｌ）と、１，１０－デカンジオール（１７４．０ｇ、１０００ｍｍｏｌ）と、溶剤としてのジオキサン（１０００ｍＬ）とを装入し、１００℃に昇温し、溶液を均一に撹拌した。
Synthesis Example 1 (Synthesis of 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate)
(First Esterification Reaction)
3,4,5-trihydroxybenzoic acid (42.5 g, 250 mmol), 1,10-decanediol (174.0 g, 1000 mmol), and dioxane (1000 mL) as a solvent were placed in a nitrogen-purged 2000 mL four-neck flask and a Dean Stark apparatus connected to a Dimroth condenser, and the temperature was raised to 100° C., and the solution was stirred uniformly.
次いで、酸触媒としてのパラトルエンスルホン酸・一水和物（２３．７６ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、還流温度にて、撹拌反応させた。 Next, paratoluenesulfonic acid monohydrate (23.76 g, 0.50 mmol) was added as an acid catalyst, and the mixture was stirred at reflux temperature to react.
また、３０分ごとに、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置に溜まった約２０ｍＬのジオキサン溶媒を除去し、新たなジオキサン溶媒を加えた。 In addition, approximately 20 mL of dioxane solvent accumulated in the Dean Stark apparatus was removed and fresh dioxane solvent was added every 30 minutes.
そして、２時間または４時間ごとに、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）にて、反応を追跡し、１２時間後、反応を止めて、室温まで冷却した。 The reaction was monitored by HPLC (high performance liquid chromatography) every 2 or 4 hours, and after 12 hours, the reaction was stopped and cooled to room temperature.
その後、得られた反応生成物を、洗浄した。すなわち、反応液に対し、ｐＨ５～６程度になるまで、１ｍｏｌ／ＬのＮａＯＨ水溶液を加え、酢酸エチル１０００ｍＬを加え、蒸留水１０００ｍＬを加え、分液ロートで抽出洗浄した。 Then, the resulting reaction product was washed. That is, 1 mol/L aqueous NaOH solution was added to the reaction liquid until the pH reached about 5 to 6, 1000 mL of ethyl acetate was added, and 1000 mL of distilled water was added, and the reaction liquid was extracted and washed using a separatory funnel.
上記の水洗浄を３回繰り返し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを添加して乾燥させた後、減圧下で濃縮した。 The above water washing was repeated three times, and the resulting organic layer was dried by adding magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure.
得られた粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル溶剤を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて分離精製した。 The resulting crude product was separated and purified by flash column chromatography using a hexane/ethyl acetate solvent.
これにより、１０－ヒドロキシデシル－３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（６２．４ｇ、１９１ｍｍｏｌ、収率７７．０％）を得た。 This resulted in the production of 10-hydroxydecyl-3,4,5-trihydroxybenzoate (62.4 g, 191 mmol, yield 77.0%).
（第２エステル化反応）
窒素置換した２０００ｍＬの四つ口フラスコおよびジムロート冷却管が接続されたＤｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置に、上記で得られた１０－ヒドロキシデシル－３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（４１．５ｇ、１２７ｍｍｏｌ）を投入した。
(Second Esterification Reaction)
The 10-hydroxydecyl-3,4,5-trihydroxybenzoate (41.5 g, 127 mmol) obtained above was placed in a nitrogen-purged 2000 mL four-neck flask and a Dean Stark apparatus connected to a Dimroth condenser.
次いで、上記の装置に、メタクリル酸（５４．７ｇ、６３６ｍｍｏｌ）と、溶剤としてのジクロロエタン（５００ｍＬ）とを装入し、８０℃に昇温し、溶液を均一に撹拌した。 Next, methacrylic acid (54.7 g, 636 mmol) and dichloroethane (500 mL) as a solvent were charged into the above apparatus, the temperature was raised to 80°C, and the solution was stirred uniformly.
次いで、上記の装置に、酸触媒としてのパラトルエンスルホン酸・一水和物（２３．７６ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を加え、還流温度にて、撹拌反応させた。 Next, paratoluenesulfonic acid monohydrate (23.76 g, 0.50 mmol) was added as an acid catalyst to the above apparatus, and the reaction was carried out with stirring at reflux temperature.
また、３０分ごとに、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ 装置に溜まった２０ｍＬのジクロロエタンを除去し、新たなジクロロエタン溶媒を加えた。 Also, every 30 minutes, 20 mL of dichloroethane that had accumulated in the Dean Stark apparatus was removed and fresh dichloroethane solvent was added.
そして、１時間ごとに、ＨＰＬＣ（高速液体クロマトグラフィー）にて、反応を追跡し、４時間後、反応を止めて、室温まで冷却した。 The reaction was monitored every hour using HPLC (high performance liquid chromatography), and after 4 hours, the reaction was stopped and cooled to room temperature.
その後、得られた反応生成物を、洗浄した。すなわち、反応液に対し、ｐＨ５～６程度になるまで、１ｍｏｌ／Ｌ ＮａＯＨ水溶液を加え、酢酸エチル５００ｍＬを加え、蒸留水５００ｍＬを加え、分液ロートで抽出洗浄した。 Then, the resulting reaction product was washed. That is, 1 mol/L NaOH aqueous solution was added to the reaction liquid until the pH reached about 5 to 6, 500 mL of ethyl acetate was added, and 500 mL of distilled water was added, and the reaction liquid was extracted and washed using a separatory funnel.
上記の水洗浄を３回繰り返し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを添加して乾燥させた後、減圧下で濃縮した。 The above water washing was repeated three times, and the resulting organic layer was dried by adding magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure.
得られた粗生成物を、ヘキサン／酢酸エチル溶剤を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて分離精製した。 The resulting crude product was separated and purified by flash column chromatography using a hexane/ethyl acetate solvent.
これにより、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（１４．５ｇ、３６．８ｍｍｏｌ、収率２９．０％、白色固体）を得た。 This resulted in the production of 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (14.5 g, 36.8 mmol, yield 29.0%, white solid).
なお、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエートの、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）による帰属を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．２７－１．５０（ｍ，１２Ｈ）、１．５５－１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．８９－１．９３（ｍ，３Ｈ）、４．１３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．２２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５－５．６２（ｍ，１Ｈ）、６．０２－６．０８（ｍ，１Ｈ）、７．０４（ｓ，２Ｈ）
合成例２（１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４－ジヒドロキシベンゾエートの合成）
３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸（２５０ｍｍｏｌ）に代えて、３，４－ジヒドロキシ安息香酸（２５０ｍｍｏｌ）を用いた以外は、合成例１と同じ方法で、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４－ジヒドロキシベンゾエートを得た。
The molecular assignments of 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate by 1 H-NMR (CD 3 OD) are shown below.
1 H-NMR: δ1.27-1.50 (m, 12H), 1.55-1.80 (m, 4H), 1.89-1.93 (m, 3H), 4.13 (t, J = 6.6Hz, 2H), 4.22 (t, J = 6.3Hz, 2H), 5.55-5.62 (m, 1H), 6.02 -6.08 (m, 1H), 7.04 (s, 2H)
Synthesis Example 2 (Synthesis of 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4-dihydroxybenzoate)
10-(methacryloyloxy)decyl 3,4-dihydroxybenzoate was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1, except that 3,4-dihydroxybenzoic acid (250 mmol) was used instead of 3,4,5-trihydroxybenzoic acid (250 mmol).
なお、１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４－ジヒドロキシベンゾエートの、１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＬ）による帰属を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ：δ１．２２－１．５０（ｍ，１２Ｈ）、１．５０－１．８０（ｍ，４Ｈ）、１．９２－１．９８（ｍ，３Ｈ）、４．１５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ）、４．２８（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ）、５．５５－５．６０（ｍ，１Ｈ）、６．１０－６．１５（ｍ，１Ｈ）、６．９１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ）７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．４, １．９Ｈｚ，１Ｈ）、７．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１
ジムロート冷却管、温度計および攪拌翼を備えた５００ｍＬの四つ口フラスコを窒素置換した後、酢酸ブチル（４２．８ｇ）を装入し、９５℃に昇温した。
The molecular assignments of 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4-dihydroxybenzoate by 1 H-NMR (CD 3 CL) are shown below.
1 H-NMR: δ1.22-1.50 (m, 12H), 1.50-1.80 (m, 4H), 1.92-1.98 (m, 3H), 4.15 (t, J = 7.0Hz, 2H), 4.28 (t, J = 6.5Hz, 2H), 5.55-5.60 (m, 1H), 6.10- 6.15 (m, 1H), 6.91 (d, J = 8.4Hz, 1H) 7.56 (dd, J = 8.4, 1.9Hz, 1H), 7.64 (d, J = 1.9Hz, 1H)
Example 1
A 500 mL four-neck flask equipped with a Dimroth condenser, a thermometer, and a stirring blade was purged with nitrogen, and then butyl acetate (42.8 g) was charged and the temperature was raised to 95°C.
次いで、上記フラスコに、メチルメタクリレート（４１．１ｇ，０．４１ｍｏｌ）、スチレン（３７．８ｇ，０．３６ｍｏｌ）、ブチルアクリレート（２４．１ｇ，０．１９ｍｏｌ）、および、合成例１で得られた１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（０．０４ｍｏｌ）と、溶剤としての酢酸ブチル（１．０３ｇ）と、重合開始剤としてのアゾビスイソブチロニトリル（以下、ＡＩＢＮ、０．８６６ｇ，５．３ｍｍｏｌ）との混合液を、３０分ごとに２０ｍＬずつ加えた。混合液を全て添加した後、１時間加熱し、その後、９０℃まで冷却した。 Next, 20 mL of a mixture of methyl methacrylate (41.1 g, 0.41 mol), styrene (37.8 g, 0.36 mol), butyl acrylate (24.1 g, 0.19 mol), 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (0.04 mol) obtained in Synthesis Example 1, butyl acetate (1.03 g) as a solvent, and azobisisobutyronitrile (hereinafter, AIBN, 0.866 g, 5.3 mmol) as a polymerization initiator was added to the flask every 30 minutes. After the entire mixture was added, it was heated for 1 hour and then cooled to 90°C.
次いで、ＡＩＢＮ（０．１６５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、その後、９５℃に昇温して、１時間加熱した後、９０℃まで冷却した。 Next, AIBN (0.165 g, 1.0 mmol) was added, and the mixture was then heated to 95°C and heated for 1 hour, after which it was cooled to 90°C.
次いで、再度ＡＩＢＮ（０．１６５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、その後、１０５℃まで昇温して、１時間加熱した後、９０℃に冷却した。 Next, AIBN (0.165 g, 1.0 mmol) was added again, and the temperature was then increased to 105°C, heated for 1 hour, and then cooled to 90°C.
次いで、再度ＡＩＢＮ（０．１６５ｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加え、その後、１１５℃まで昇温して、１時間加熱した後、７７℃に冷却した。 Next, AIBN (0.165 g, 1.0 mmol) was added again, and the temperature was then increased to 115°C, heated for 1 hour, and then cooled to 77°C.
その後、溶剤としての酢酸エチル（４２．２ｇ）と酢酸ブチル（４．４５ｇ）との混合溶剤を加え、均一に撹拌した後、５０℃以下まで冷却した。 Then, a mixed solvent of ethyl acetate (42.2 g) and butyl acetate (4.45 g) was added as a solvent, stirred uniformly, and then cooled to below 50°C.
これにより、合成例１で得られた１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエートを重合単位として含む（メタ）アクリル樹脂を得た。 This resulted in a (meth)acrylic resin containing the 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate obtained in Synthesis Example 1 as a polymerized unit.
得られた（メタ）アクリル樹脂を酢酸エチルで希釈し、固形分濃度（（乾燥後の質量）／（乾燥前の質量）×１００）４０質量％の樹脂溶液を得た。 The resulting (meth)acrylic resin was diluted with ethyl acetate to obtain a resin solution with a solids concentration of 40% by mass ((mass after drying)/(mass before drying) x 100).
樹脂溶液を、防錆剤とした。 The resin solution was used as a rust inhibitor.
実施例２
合成例１で得られた１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（０．０４ｍｏｌ）に代えて、合成例２で得られた１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４－ジヒドロキシベンゾエート（０．０４ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。
Example 2
A (meth)acrylic resin was obtained in the same manner as in Example 1, except that 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4-dihydroxybenzoate (0.04 mol) obtained in Synthesis Example 2 was used instead of 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (0.04 mol) obtained in Synthesis Example 1. In addition, a rust inhibitor was prepared using the obtained (meth)acrylic resin.
比較例１
合成例１で得られた１０－（メタクリロイルオキシ）デシル３，４，５－トリヒドロキシベンゾエート（０．０４ｍｏｌ）に代えて、２－ヒドロキシエチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）（０．０４ｍｏｌ）を用いた以外は、実施例１と同じ方法で、（メタ）アクリル樹脂を得た。また、得られた（メタ）アクリル樹脂を用いて、防錆剤を調製した。
Comparative Example 1
A (meth)acrylic resin was obtained in the same manner as in Example 1, except that 2-hydroxyethyl methacrylate (HEMA) (0.04 mol) was used instead of the 10-(methacryloyloxy)decyl 3,4,5-trihydroxybenzoate (0.04 mol) obtained in Synthesis Example 1. In addition, a rust inhibitor was prepared using the obtained (meth)acrylic resin.
評価
（１）試験片の作成
各実施例および比較例で得られた防錆剤（固形分濃度４０質量％）を、バーコーターＮｏ．１４を用いて、鋼板および銅板に塗布した。次いで、得られた塗膜を、室温下で２０分静置し、さらに、１２０℃で２０分静置した。
Evaluation (1) Preparation of Test Pieces The rust inhibitors (solid content concentration: 40% by mass) obtained in each of the Examples and Comparative Examples were applied to a steel plate and a copper plate using a bar coater No. 14. The resulting coating film was then allowed to stand at room temperature for 20 minutes, and further allowed to stand at 120°C for 20 minutes.
これにより、防錆剤の乾燥塗膜を備える試験片を得た。 This resulted in a test piece with a dry coating of the rust inhibitor.
（２）耐水性
試験片を、４０℃の水中に２４時間静置し、外観を観察した。評価の基準を下記する。
(2) Water Resistance: A test piece was left to stand in water at 40° C. for 24 hours, and the appearance was observed. The evaluation criteria are as follows:
◎：塗膜の外観に変化がなかった。 ◎: There was no change in the appearance of the coating.
○：塗膜の外観に、部分的に白化が観察された。白化の面積は、５０％未満であった。 ○: Partial whitening was observed in the appearance of the coating film. The whitened area was less than 50%.
△：塗膜の外観に、全面的に白化が観察された。白化の面積は、５０％以上であった。 △: Whitening was observed over the entire surface of the coating. The whitened area was 50% or more.
×：上記のいずれにも該当しない外観変化が観察された。 ×: Appearance changes not falling into any of the above categories were observed.
（３）密着性
ＪＩＳ Ｋ ５６００－５－６（１９９９）「塗料一般試験方法－第５部：塗膜の機械的性質－第６節：付着性（クロスカット法）」に準拠し、クロスカット法にて、密着性を評価した。
(3) Adhesion The adhesion was evaluated by the cross-cut method in accordance with JIS K 5600-5-6 (1999) "General test methods for paints-Part 5: Mechanical properties of coatings-Section 6: Adhesion (cross-cut method)".
すなわち、上記の試験片について、カッターナイフを使用して、塗膜を１×１ｍｍの碁盤目状にクロスカット（１００マス）した。 That is, for the above test pieces, the coating was cross-cut (100 squares) into a 1 x 1 mm grid pattern using a cutter knife.
次いで、マス上に、２４ｍｍ幅の粘着テープ（ニチバン製）を貼り付け、乾燥塗膜が透けて見えるように粘着テープを圧着した。 Next, a 24 mm wide adhesive tape (manufactured by Nichiban) was attached onto the grid and pressed so that the dried coating film could be seen through the tape.
その後、粘着テープを塗膜に対し６０°の角度で、０．５秒で剥ぎ取り、残ったマス数を数えることにより、密着性を評価した。評価の基準を下記する。 The adhesive tape was then peeled off at an angle of 60° to the coating in 0.5 seconds, and the number of squares remaining was counted to evaluate adhesion. The evaluation criteria are as follows:
◎：カットの縁が完全に滑らかで、どの格子の目にも塗膜の剥がれが観察されなかった。 ◎: The edges of the cuts were completely smooth, and no peeling of the coating was observed on any of the grid holes.
○：カットの縁に沿って、および／または、交差点において、塗膜の剥がれが観察された。剥がれが観察されたクロスカット部分の割合は、全体の１５％未満であった。 ○: Peeling of the coating was observed along the edges of the cuts and/or at the intersections. The percentage of cross-cut areas where peeling was observed was less than 15% of the total.
△：カットの縁に沿って、および／または、交差点において、塗膜の剥がれが観察された。剥がれが観察されたクロスカット部分の割合は、全体の１５％以上３５％未満であった。 △: Peeling of the coating was observed along the edges of the cuts and/or at the intersections. The percentage of cross-cut areas where peeling was observed was 15% or more but less than 35% of the total.
×：上記のいずれにも該当しない剥がれが観察された。 ×: Peeling that does not fall into any of the above categories was observed.
（４）防錆性
試験片を、４０℃の水中に１６８時間静置した。
(4) Rust Prevention A test piece was left to stand in water at 40° C. for 168 hours.
その後、錆の発生の度合いを、外観観察により評価した。評価の基準を下記する。 The degree of rust formation was then evaluated by visual observation. The evaluation criteria are as follows:
◎：錆は塗膜上に全く発生しなかった。 ◎: No rust occurred on the coating.
○：錆がカットの縁に部分的に発生した。 ○: Rust has partially occurred on the edges of the cut.
△：錆がカットの縁および格子の目に、部分的に発生した。 △: Rust has partially formed on the edges of the cuts and the mesh of the lattice.
×：錆がカットの縁および格子の目に、全面的に発生した。 ×: Rust has developed all over the edges of the cuts and the lattice mesh.
Claims (2)
を含むことを特徴とする、防錆剤。
（式中、Ｒ１は、水素原子またはメチル基を示し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、互いに同一または相異なって、水素原子または水酸基を示し、Ｘは、－Ｏ－を示し、Ｌは、単結合または炭素数１～２０のアルキレン基（炭素数２～５のアルキレン基を除く。）を示し、Ｙは、単結合、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＯＣ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＨ－、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－または－ＮＨＣ（Ｏ）－を示し、Ｚは、単結合を示す。） A rust inhibitor comprising a compound represented by the following general formula (1) and/or a polymer of a polymerization component containing the compound:
(In the formula, R1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R2, R3 and R4 are the same or different and represent a hydrogen atom or a hydroxyl group, X represents -O-, L represents a single bond or an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms (excluding alkylene groups having 2 to 5 carbon atoms), Y represents a single bond, -C(O)O-, -OC(O)-, -O-, -NH-, -C(O)NH- or -NHC(O)-, and Z represents a single bond .)
ことを特徴とする、請求項１に記載の防錆剤。
2. The rust inhibitor according to claim 1, wherein in the general formula (1), any one of R2, R3 and R4 represents a hydroxyl group, and the others represent hydrogen atoms.
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