JP7613749B2

JP7613749B2 - Compound and method for producing same

Info

Publication number: JP7613749B2
Application number: JP2021553684A
Authority: JP
Inventors: 正安五十嵐; 竹志野澤; 朋浩松本; 不二夫八木橋; 一彦佐藤
Original assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Current assignee: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology AIST
Priority date: 2019-10-31
Filing date: 2020-10-29
Publication date: 2025-01-15
Anticipated expiration: 2040-10-29
Also published as: WO2021085535A1; JPWO2021085535A1

Description

特許法第３０条第２項適用・平成３０年１０月３１日に、ウェブサイトｈｔｔｐｓ：／／ｗｗｗ．ｊｏｕｒｎａｌ．ｃｓｊ．ｊｐ／ｊｏｕｒｎａｌ／ｃｌで掲載された、ＣＳＪＪｏｕｒｎａｌｓＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）Ｖｏｌ．４７，Ｎｏ．１２，２０１８，ｐ．１５３０－１５３３ Article 30, paragraph 2 of the Patent Act applies. CSJ Journals Chemistry Letters (Chem. Lett.), Vol. 47, No. 12, 2018, pp. 1530-1533, published on the website https://www. journal. csj. jp/journal/cl on October 31, 2018.

特許法第３０条第２項適用・平成３０年１２月５日に発行された、ＣｈｅｍｉｓｔｒｙＬｅｔｔｅｒｓ（Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．）Ｖｏｌ．４７，Ｎｏ．１２，２０１８，ｐ．１５３０－１５３３Article 30, paragraph 2 of the Patent Act applies. Chemistry Letters (Chem. Lett.), Vol. 47, No. 12, 2018, pp. 1530-1533, published on December 5, 2018

本発明は、化合物及びその製造方法に関する。
本願は、２０１９年１０月３１日に日本に出願された特願２０１９－１９９３４８号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。 The present invention relates to a compound and a method for producing the same.
This application claims priority based on Japanese Patent Application No. 2019-199348, filed in Japan on October 31, 2019, the contents of which are incorporated herein by reference.

オルトケイ酸の縮合物又はその誘導体と見做せる、かご型の骨格を有する一群のシロキサン化合物は、機能性ケイ素材料として種々の分野で有望であり、新規化合物の探索と、その製造方法が種々検討されている。A group of siloxane compounds with a cage-shaped skeleton, which can be regarded as condensates of orthosilicic acid or their derivatives, are promising functional silicon materials in a variety of fields, and various investigations are being conducted into the search for new compounds and their manufacturing methods.

例えば、このようなかご型シロキサン化合物の１種として、以下に示す合成ルートによって、下記式（９０）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（９０）」と称することがある）を原料として、下記式（９１）で表される化合物（本明細書においては、「化合物（９１）」と称することがある）を得たことが開示されている（非特許文献１参照）。For example, it has been disclosed that, as one type of such cage siloxane compound, a compound represented by the following formula (91) (sometimes referred to herein as "compound (91)") has been obtained from a compound represented by the following formula (90) (sometimes referred to herein as "compound (90)") via the synthesis route shown below (see Non-Patent Document 1).

ＭａｉｎＧｒｏｕｐＭｅｔａｌＣｈｅｍｉｓｔｒｙ２０（１９９７）５１５．Main Group Metal Chemistry 20 (1997) 515.

しかし、非特許文献１に記載の方法では、化合物（９１）を得るために、原料である化合物（９０）に対して、クロロジメチルシラン（（ＣＨ_３）_２ＨＳｉＣｌ）を大過剰量使用する必要があるという問題点があった。これは、シリケート化合物である化合物（９０）が、大量の水和水を含んでいるためである。 However, the method described in Non-Patent Document 1 has a problem in that it is necessary to use a large excess amount of chlorodimethylsilane ((CH ₃ ) ₂ HSiCl) relative to the raw material compound (90) in order to obtain compound (91). This is because compound (90), which is a silicate compound, contains a large amount of water of hydration.

このように、従来のかご型シロキサン化合物には、実用的な方法では製造できないものがあり、製造方法の改良が望まれていた。
また、現状、かご型シロキサン化合物の探索も十分に為されているとは言えず、新規のかご型シロキサン化合物の探索も望まれていた。 As described above, some of the conventional cage siloxane compounds cannot be produced by practical methods, and improvements in the production methods have been desired.
Moreover, at present, it cannot be said that sufficient research has been carried out into cage-type siloxane compounds, and there is a need to search for new cage-type siloxane compounds.

本発明は、新規のかご型シロキサン化合物と、その製造方法を提供することを課題とする。 The objective of the present invention is to provide a novel cage-type siloxane compound and a method for producing the same.

本発明は、下記一般式（２）：The present invention relates to a compound represented by the following general formula (2):

（式中、ｐ_１は０、１又は２である。）
で表される化合物と、下記一般式（３）：

(In the formula, _p1 is 0, 1 or 2.)
and a compound represented by the following general formula (3):

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアリール基であり、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの２個以上が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよく；Ｘはハロゲン原子である。）
で表される化合物と、を反応させることにより、下記一般式（１）：

(In the formula, R ¹ , R ² and R ³ are each independently a hydrogen atom, or an alkyl group or aryl group which may have a substituent, and when two or more of R ¹ , R ² and R ³ are the alkyl group or aryl group, these groups may be bonded to each other to form a ring; and X is a halogen atom.)
By reacting a compound represented by the following general formula (1):

（式中、Ｚ^１は、水素原子又は一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基であり、（２ｐ_１＋６）個のＺ^１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１は、前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基であり；ｐ_１、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記と同じである。）
で表される化合物を得る、化合物の製造方法を提供する。

(In the formula, Z ¹ is a hydrogen atom or a group represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ ", (2p ₁ +6) Z ^1s may be the same or different from each other, provided that one or more Z ^1s are groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ "; p ₁ , R ¹ , R ² and R ³ are the same as above.)
The present invention provides a method for producing a compound represented by the following formula:

また、本発明は、下記一般式（１０）：The present invention also relates to a compound represented by the following general formula (10):

（式中、ｐ_１は０、１又は２であり；Ｚ^１０は、水素原子又は一般式「－ＳｉＲ^１０Ｒ^２０Ｒ^３０」で表される基であり、（２ｐ_１＋６）個のＺ^１０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１０は、前記一般式「－ＳｉＲ^１０Ｒ^２０Ｒ^３０」で表される基であり；Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアリール基であり、Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０のうちの２個以上が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物（ただし、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＢr_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＯＯＨ）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ＝ＣＨ_２）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ_２）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃｌ」、又は式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」で表される基である化合物と、ｐ_１が１であり、７個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、１個のＺ^１０が水素原子である化合物と、ｐ_１が１であり、６個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、２個のＺ^１０が水素原子である化合物と、ｐ_１が１であり、５個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、３個のＺ^１０が水素原子である化合物と、を除く）を提供する。

(In the formula, p ₁ is 0, 1 or 2; Z ¹⁰ is a hydrogen atom or a group represented by the general formula "-SiR ¹⁰ R ²⁰ R ³⁰ ", and (2p ₁ +6) Z ¹⁰ may be the same or different from each other, provided that one or more Z ¹⁰ are groups represented by the general formula "-SiR ¹⁰ R ²⁰ R ³⁰ "; R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ are each independently a hydrogen atom, or an alkyl group or aryl group which may have a substituent, and when two or more of R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ are the alkyl group or aryl group, these groups may be bonded to each other to form a ring.)
(wherein p ₁ is 1 and all of the eight Z ¹⁰ are the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ H ", the formula "-Si((4-CH ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-CBr ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-COOH)C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ ) ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (CH═CH ₂ ) ", the formula "-Si(CH═CH ₂ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ CH ₂ Cl ", or the formula "-Si( _CH ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ )), a compound in which p ₁ is 1, seven Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and one Z ¹⁰ is a hydrogen atom, a compound in which p ₁ is 1, six Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and two Z ¹⁰ are hydrogen atoms, and a compound in which p ₁ is 1, five Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and three Z ¹⁰ are hydrogen atoms).

本発明の一般式（１０）で表される化合物においては、前記Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数６～２０のアリール基であってもよい。
本発明の一般式（１０）で表される化合物においては、前記Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数６～１２のアリール基であってもよい。
また、本発明は、下記一般式（１０２１）： In the compound of the present invention represented by general formula (10), R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ may each independently be a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
In the compound of the present invention represented by general formula (10), R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ may each independently be a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
The present invention also relates to a compound represented by the following general formula (1021):

（式中、Ｚ^１１は、水素原子又は一般式「－ＳｉＲ^１１Ｒ^２１Ｒ^３１」で表される基であり、８個のＺ^１１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１１は、前記一般式「－ＳｉＲ^１１Ｒ^２１Ｒ^３１」で表される基であり；Ｒ^１１、Ｒ^２１及びＲ^３１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数６～１２のアリール基であり、Ｒ^１１、Ｒ^２１及びＲ^３１のうちの２個以上が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物（ただし、８個のＺ^１１がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＢr_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＯＯＨ）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ＝ＣＨ_２）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ_２）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃｌ」、又は式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」で表される基である化合物と、７個のＺ^１１が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、１個のＺ^１１が水素原子である化合物と、６個のＺ^１１が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、２個のＺ^１１が水素原子である化合物と、５個のＺ^１１が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、３個のＺ^１１が水素原子である化合物と、を除く）を提供する。

(In the formula, Z ¹¹ is a hydrogen atom or a group represented by the general formula "-SiR ¹¹ R ²¹ R ³¹ ", and the eight Z ¹¹ may be the same or different, with the proviso that one or more Z ¹¹ are a group represented by the general formula "-SiR ¹¹ R ²¹ R ³¹ "; R ¹¹ , R ²¹ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and when two or more of R ¹¹ , R ²¹ and R ³¹ are the alkyl group or aryl group, these groups may be bonded to each other to form a ring.)
(wherein all eight Z ¹¹ are the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ H ", the formula "-Si((4-CH ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-CBr ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-COOH)C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ ) ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (CH═CH ₂ ) ", the formula "-Si(CH═CH ₂ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ CH ₂ Cl ", or the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ )), seven Z ¹¹ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and one Z 11 is a hydrogen atom, six Z ¹¹ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and two Z ¹¹ are hydrogen atoms, and five Z ¹¹ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and three Z ¹¹ are ^hydrogen atoms).

本発明によれば、新規のかご型シロキサン化合物と、その製造方法が提供される。 The present invention provides a novel cage-type siloxane compound and a method for producing the same.

＜＜化合物の製造方法＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物の製造方法は、下記一般式（２）： <<Method of producing the compound>>
A method for producing a compound according to one embodiment of the present invention comprises the steps of:

（式中、ｐ_１は０、１又は２である。）
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（２）」と称することがある）と、下記一般式（３）：

(In the formula, _p1 is 0, 1 or 2.)
(Herein, this invention may refer to this as "compound (2)") and a compound represented by the following general formula (3):

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアリール基であり、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの２個以上が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよく；Ｘはハロゲン原子である。）
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（３）」と称することがある）と、を反応させることにより、下記一般式（１）：

（式中、Ｚ^１は、水素原子又は一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基であり、（２ｐ_１＋６）個のＺ^１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１は、前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基であり；ｐ_１、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、上記と同じである。）
で表される化合物（本明細書においては、「化合物（１）」と称することがある）を得る、化合物（１）の製造方法である。

(In the formula, Z ¹ is a hydrogen atom or a group represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ ", (2p ₁ +6) Z ^1s may be the same or different from each other, provided that one or more Z ^1s are groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ "; p ₁ , R ¹ , R ² and R ³ are the same as above.)
The present invention relates to a method for producing compound (1), which provides a compound represented by the following formula (sometimes referred to as "compound (1)" in this specification):

本実施形態の製造方法によれば、従来の化合物（９１）の製造方法等とは異なり、原料化合物を大過剰量使用することなく、実用的な方法で、かご型シロキサン化合物を製造できる。
以下、まず、目的物である化合物（１）について説明する。 According to the production method of this embodiment, unlike the conventional production methods for compound (91), a cage siloxane compound can be produced in a practical manner without using a large excess of a raw material compound.
First, the target compound (1) will be described below.

＜化合物（１）＞
化合物（１）は、前記一般式（１）で表される。
一般式（１）中、ｐ_１は、化合物（１）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
すなわち、ｐ_１が０である場合の化合物（１）は、下記一般式（１１）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（１１）」と称することがある）、ｐ_１が１である場合の化合物（１）は、下記一般式（１２）で表され（本明細書においては、この化合物を「化合物（１２）」と称することがある）、ｐ_１が２である場合の化合物（１）は、下記一般式（１３）で表される（本明細書においては、この化合物を「化合物（１３）」と称することがある）。 <Compound (1)>
The compound (1) is represented by the above general formula (1).
In the general formula (1), _p1 defines the cage size of the compound (1) and is 0, 1 or 2.
That is, when _p1 is 0, compound (1) is represented by the following general formula (11) (this compound may be referred to as "compound (11)" in this specification), when _p1 is 1, compound (1) is represented by the following general formula (12) (this compound may be referred to as "compound (12)" in this specification), and when _p1 is 2, compound (1) is represented by the following general formula (13) (this compound may be referred to as "compound (13)" in this specification).

（式中、Ｚ^１は、上記と同じである。）

(Wherein, ^Z1 is the same as above.)

すなわち、ｐ_１が０である場合の化合物（１）（化合物（１１））の製造方法は、下記式（２１）： That is, when _p1 is 0, a method for producing compound (1) (compound (11)) is carried out by the following formula (21):

で表される化合物と、下記一般式（３）：

and a compound represented by the following general formula (3):

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸは、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（３））と、を反応させることにより、下記一般式（１１）：

(In the formula, R ¹ , R ² , R ³ and X are the same as above.)
By reacting a compound represented by the following general formula (11):

（式中、Ｚ^１は、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（１１））を得る、化合物（１１）の製造方法である。

(Wherein, ^Z1 is the same as above.)
The present invention relates to a method for producing compound (11), which provides a compound represented by the following formula (11):

また、ｐ_１が１である場合の化合物（１）（化合物（１２））の製造方法は、下記式（２２）： In addition, a method for producing compound (1) (compound (12)) in which _p1 is 1 can be carried out by the following formula (22):

で表される化合物（２，４，６，８，１０，１２，１４，１６，１７，１８，１９，２０－ドデカオキサ１，３，５，７，９，１１，１３，１５－オクタシラペンタシクロ［９．５．１．１^３，９．１^５，１５．１^７，１３．］イコサン１，３，５，７，９，１１，１３，１５－オクタノール（ＣＡＳ番号１１９５５８－１２－２）、本明細書においては、「化合物（２２）」と称することがある）と、下記一般式（３）：

A compound represented by the following general formula (3): (2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.1 ^3,9 .1 ^5,15 .1 ^7,13 .]icosane-1,3,5,7,9,11,13,15-octanol (CAS number 119558-12-2), sometimes referred to as “compound (22)” in this specification)

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸは、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（３））と、を反応させることにより、下記一般式（１２）：

(In the formula, R ¹ , R ² , R ³ and X are the same as above.)
By reacting a compound represented by the following general formula (12):

（式中、Ｚ^１は、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（１２））を得る、化合物（１２）の製造方法である。

(Wherein, ^Z1 is the same as above.)
The present invention relates to a method for producing compound (12), which provides a compound represented by the following formula (12):

また、ｐ_１が２である場合の化合物（１）（化合物（１３））の製造方法は、下記式（２３）： In addition, a method for producing compound (1) (compound (13)) in which _p1 is 2 can be prepared by the following formula (23):

で表される化合物と、下記一般式（３）：

and a compound represented by the following general formula (3):

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＸは、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（３））と、を反応させることにより、下記一般式（１３）：

(In the formula, R ¹ , R ² , R ³ and X are the same as above.)
By reacting a compound represented by the following general formula (13):

（式中、Ｚ^１は、上記と同じである。）
で表される化合物（化合物（１３））を得る、化合物（１３）の製造方法である。

(Wherein, ^Z1 is the same as above.)
The present invention relates to a method for producing compound (13), which provides a compound represented by the following formula (13):

一般式（１）中、Ｚ^１は、水素原子（－Ｈ）又は一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基である。そして、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアリール基である。 In general formula (1), ^Z1 is a hydrogen atom (-H) or a group represented by the general formula " ^-SiR1R2R3 ^" . ^R1 , ^R2 ^, and ^R3 are each independently a hydrogen atom, or an alkyl group or aryl group which may have a substituent.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれであってもよい。 The alkyl group in R ¹ , R ² and R ³ may be any one of linear, branched and cyclic.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における、直鎖状又は分岐鎖状の前記アルキル基の炭素数は、特に限定されないが、１～２０であることが好ましい。
このような直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルブチル基、ｎ－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２，２－ジメチルブチル基、２，３－ジメチルブチル基、ｎ－ヘプチル基、２－メチルヘキシル基、３－メチルヘキシル基、２，２－ジメチルペンチル基、２，３－ジメチルペンチル基、２，４－ジメチルペンチル基、３，３－ジメチルペンチル基、３－エチルペンチル基、２，２，３－トリメチルブチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基の炭素数は、１～１０であることがより好ましく、例えば、１～６、及び１～３のいずれかであってもよい。 The number of carbon atoms in the linear or branched alkyl group in R ¹ , R ² and R ³ is not particularly limited, but is preferably 1 to 20.
Examples of such linear or branched alkyl groups include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a neopentyl group, a tert-pentyl group, a 1-methylbutyl group, an n-hexyl group, a 2-methylpentyl group, a 3-methylpentyl group, a 2,2-dimethylbutyl group, a 2,3-dimethylbutyl group, an n-heptyl group, a 2-methylhexyl group, a Examples of such alkyl groups include aryl groups, 3-methylhexyl groups, 2,2-dimethylpentyl groups, 2,3-dimethylpentyl groups, 2,4-dimethylpentyl groups, 3,3-dimethylpentyl groups, 3-ethylpentyl groups, 2,2,3-trimethylbutyl groups, n-octyl groups, isooctyl groups, nonyl groups, decyl groups, undecyl groups, dodecyl groups, tridecyl groups, tetradecyl groups, pentadecyl groups, hexadecyl groups, heptadecyl groups, octadecyl groups, nonadecyl groups, and icosyl groups.
The linear or branched alkyl group more preferably has 1 to 10 carbon atoms, and may have, for example, 1 to 6 or 1 to 3 carbon atoms.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における、環状の前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。
環状の前記アルキル基の炭素数は、３以上であれば特に限定されないが、３～２０であることが好ましい。
環状の前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられる。
環状のアルキル基の炭素数は、３～１５であることがより好ましく、例えば、３～１０、及び３～６のいずれかであってもよいし、５～１５及び５～１０のいずれかであってもよい。 The cyclic alkyl group in R ¹ , R ² and R ³ may be either monocyclic or polycyclic.
The number of carbon atoms in the cyclic alkyl group is not particularly limited as long as it is 3 or more, but it is preferably 3 to 20.
Examples of the cyclic alkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclodecyl group, a norbornyl group, an isobornyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, and a tricyclodecyl group.
The cyclic alkyl group more preferably has 3 to 15 carbon atoms, and may have, for example, any one of 3 to 10 and 3 to 6 carbon atoms, or any one of 5 to 15 and 5 to 10 carbon atoms.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における前記アルキル基は、直鎖状又は分岐鎖状の鎖状構造と、環状構造と、が混在したものであってもよい。
このような鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基としては、例えば、シクロペンチルメチル基、１－シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、１－シクロヘキシルエチル基等の、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の環状のアルキル基で置換された構造を有する基；メチルシクロペンチル基、エチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基等の、上述の環状のアルキル基における１個又は２個以上の水素原子が、上述の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換された構造を有する基等が挙げられる。
鎖状構造と環状構造が混在した前記アルキル基の炭素数は、４以上であれば特に限定されないが、４～２５であることが好ましく、例えば、６～１５であってもよい。 The alkyl group in R ¹ , R ² and R ³ may have a mixture of a straight-chain or branched chain structure and a cyclic structure.
Examples of the alkyl group having a mixture of a chain structure and a cyclic structure include groups having a structure in which one or more hydrogen atoms in the above-mentioned linear or branched alkyl group are substituted with the above-mentioned cyclic alkyl group, such as a cyclopentylmethyl group, a 1-cyclopentylethyl group, a cyclohexylmethyl group, and a 1-cyclohexylethyl group; and groups having a structure in which one or more hydrogen atoms in the above-mentioned cyclic alkyl group are substituted with the above-mentioned linear or branched alkyl group, such as a methylcyclopentyl group, an ethylcyclopentyl group, a methylcyclohexyl group, an ethylcyclohexyl group, and a dimethylcyclohexyl group.
The number of carbon atoms in the alkyl group having a mixture of a chain structure and a cyclic structure is not particularly limited as long as it is 4 or more, but it is preferably 4 to 25, and may be, for example, 6 to 15.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における前記アリール基（ａｒｙｌｇｒｏｕｐ）は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。 The aryl group in R ¹ , R ² and R ³ may be either monocyclic or polycyclic.

前記アリール基の炭素数は、６～２０であることが好ましく、前記アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基（ジメチルフェニル基）等が挙げられ、さらに、これらアリール基の１個又は２個以上の水素原子が、前記アリール基、又は、Ｒ^１～Ｒ^３における前記アルキル基で置換された構造を有する基も挙げられる。これら置換基を有するアリール基の炭素数は、６～２０であることが好ましい。
アリール基の炭素数は、６～１２であることがより好ましい。 The number of carbon atoms in the aryl group is preferably 6 to 20, and examples of the aryl group include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, an o-tolyl group, a m-tolyl group, a p-tolyl group, a xylyl group (dimethylphenyl group), and the like, and further includes groups having a structure in which one or more hydrogen atoms of these aryl groups are substituted with the aryl group or the alkyl group in R ¹ to R ^3. The number of carbon atoms in these substituted aryl groups is preferably 6 to 20.
The aryl group more preferably has 6 to 12 carbon atoms.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における、前記アルキル基並びにアリール基は、置換基を有していてもよい。
本明細書においては、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３の場合に限らず、アルキル基及びアリール基が置換基を有するとは、特に断りのない限り、これらの基を構成している１個又は２個以上の水素原子が、水素原子以外の基で置換されていることを意味する。そして、本明細書において、「基」とは、特に断りのない限り、複数個の原子が結合してなる原子団だけでなく、１個の原子も包含するものとする。 The alkyl group and aryl group in R ¹ , R ² and R ³ may have a substituent.
In this specification, not limited to the cases of R ¹ , R ² and R ³ , an alkyl group and an aryl group having a substituent means that one or more hydrogen atoms constituting these groups are replaced with a group other than a hydrogen atom, unless otherwise specified. In this specification, the term "group" includes not only an atomic group formed by bonding multiple atoms but also a single atom, unless otherwise specified.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における前記置換基としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；水酸基；カルボキシ基；１個のメチレン基（－ＣＨ_２－）、又は２個以上の互いに隣接していないメチレン基が、酸素原子（－Ｏ－）、カルボニルオキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）、又はオキシカルボニル基（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－）で置換されたアルキル基及びアリール基等が挙げられる。 Examples of the substituents in R ¹ , R ² and R ³ include halogen atoms such as chlorine atoms, bromine atoms and iodine atoms; hydroxyl groups; carboxy groups; alkyl groups and aryl groups in which one methylene group (-CH ₂ -) or two or more non-adjacent methylene groups are substituted with an oxygen atom (-O-), a carbonyloxy group (-C(=O)-O-) or an oxycarbonyl group (-O-C(=O)-).

上述の「メチレン基が、酸素原子、カルボニルオキシ基、又はオキシカルボニル基で置換されたアルキル基」におけるアルキル基としては、例えば、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３における前記アルキル基と同様のものが挙げられる。 Examples of the alkyl group in the above-mentioned "alkyl group in which a methylene group is substituted with an oxygen atom, a carbonyloxy group, or an oxycarbonyl group" include the same alkyl groups as those in R ¹ , R ² and R ³ .

上述の「メチレン基が、酸素原子、カルボニルオキシ基、又はオキシカルボニル基で置換されたアルキル基」において、置換基（酸素原子、カルボニルオキシ基、又はオキシカルボニル基）によるメチレン基の置換位置は、特に限定されず、置換基の数は、１であってもよいし、２以上であってもよい。また、置換基の数が２以上である場合、これら置換基は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。In the above-mentioned "alkyl group in which a methylene group is substituted with an oxygen atom, a carbonyloxy group, or an oxycarbonyl group," the substitution position of the methylene group with the substituent (oxygen atom, carbonyloxy group, or oxycarbonyl group) is not particularly limited, and the number of substituents may be 1 or 2 or more. In addition, when the number of substituents is 2 or more, these substituents may be the same or different from each other.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）又は炭素数６～２０のアリール基であることが好ましく、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）又は炭素数６～１２のアリール基であることがより好ましい。このようなＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３においては、いずれも、前記アルキル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。 R ¹ , R ² and R ³ are each preferably independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms) or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, and more preferably independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms) or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. In such R ¹ , R ² and R ³ , the alkyl group or aryl group may each have a substituent.

一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基において、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの２個以上（２個又は３個）が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基又はアリール基）は相互に結合して、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに環を形成していてもよい。 In the group represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ ", when two or more (two or three) of R ¹ , R ^2, and R ³ are the alkyl groups or aryl groups, these groups (alkyl groups or aryl groups) may be bonded to each other to form a ring together with the silicon atom (Si) to which they are bonded.

Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３のうちの２個以上が相互に結合して形成している前記環は、環骨格を形成している原子としてケイ素原子を含む、含ケイ素脂肪族環又は含ケイ素芳香族環である。
前記環を形成している場合の、Ｒ^１、Ｒ^２又はＲ^３の結合位置は、特に限定されない。例えば、Ｒ^１、Ｒ^２又はＲ^３が鎖状構造を有する場合には、前記結合位置は、前記鎖状構造の末端の炭素原子であってもよいし、非末端の炭素原子であってもよい。ただし、前記アルキル基又はアリール基が前記置換基を有する場合には、前記置換基は、環を形成する場合の前記結合位置とはならない。
前記環を形成している場合の、Ｒ^１、Ｒ^２又はＲ^３の結合部位の数は、１であってもよいし、２以上であってもよい。すなわち、前記環は、単環状及び多環状のいずれであってもよい。 The ring formed by mutually bonding two or more of R ¹ , R ² and R ³ is a silicon-containing aliphatic ring or a silicon-containing aromatic ring that contains a silicon atom as an atom forming the ring skeleton.
When the ring is formed, the bonding position of R ¹ , R ² or R ³ is not particularly limited. For example, when R ¹ , R ² or R ³ has a chain structure, the bonding position may be a terminal carbon atom or a non-terminal carbon atom of the chain structure. However, when the alkyl group or aryl group has the substituent, the substituent does not become the bonding position when a ring is formed.
When the ring is formed, the number of binding sites of R ¹ , R ² or R ³ may be 1 or may be 2 or more. That is, the ring may be either monocyclic or polycyclic.

一般式（１）中、（２ｐ_１＋６）個（すなわち、ｐ_１が０の場合には６個、ｐ_１が１の場合には８個、ｐ_１が２の場合には１０個）のＺ^１は、互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、（２ｐ_１＋６）個のＺ^１は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよいし、一部のみ同一であってもよい。 In general formula (1), (2p ₁ +6) Z 1 (i.e., 6 when p ₁ is 0, 8 when p ₁ is 1, and 10 when p ₁ is 2) may be the same or different from each other. That is, (2p ₁ +6) ^{Z 1} ^may be all the same, all different, or only some may be the same.

ただし、一般式（１）中、すべてのＺ^１が水素原子であることはなく、１個又は２個以上のＺ^１は、前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基であり、（２ｐ_１＋６）個のＺ^１がすべて、前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基であってもよい。 However, in the general formula (1), all Z ¹ are not hydrogen atoms, and one or more Z ¹ are groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ ", and all of the (2p ₁ + 6) Z ¹ may be groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ ".

一般式（１）中、１個又は２個以上のＺ^１が水素原子である場合（すなわち、化合物（１）が、すべてのＺ^１が前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基であるもの、ではない場合）、前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の結合位置は、特に限定されない。 In the general formula (1), when one or more Z ¹ are hydrogen atoms (i.e., when not all Z ¹ in the compound (1) are groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ "), the bonding position of the group represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " is not particularly limited.

一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基として、より具体的には、例えば、トリアルキルシリル基、ジアルキルシリル基、モノアルキルシリル基、トリアリールシリル基、ジアリールシリル基、モノアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、モノアルキルモノアリールシリル基、シリル基（－ＳｉＨ_３）等が挙げられる。 More specific examples of the group represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " include a trialkylsilyl group, a dialkylsilyl group, a monoalkylsilyl group, a triarylsilyl group, a diarylsilyl group, a monoarylsilyl group, a dialkylmonoarylsilyl group, a monoalkyldiarylsilyl group, a monoalkylmonoarylsilyl group, and a silyl group (-SiH ₃ ).

好ましい化合物（１）の例を以下に列挙する。ただし、化合物（１）はこれらに限定されない。Examples of preferred compounds (1) are listed below. However, compounds (1) are not limited to these.

好ましい化合物（１）の他の例としては、ここまでに列挙した化合物（１）中のアルキル基又はアリール基において、１個又は２個以上の水素原子が先に説明した置換基で置換されているものも挙げられる。Other examples of preferred compounds (1) include those in which one or more hydrogen atoms in the alkyl or aryl groups of the compounds (1) listed above are substituted with the substituents described above.

次に、原料である化合物（２）及び化合物（３）について、順次説明する。 Next, the raw materials, compounds (2) and (3), will be explained in turn.

＜化合物（２）＞
化合物（２）は、前記一般式（２）で表される。
一般式（２）中のｐ_１は、一般式（１）中のｐ_１と同じである。 <Compound (2)>
The compound (2) is represented by the above general formula (2).
_p1 in the general formula (2) is the same as _p1 in the general formula (1).

化合物（２）は、例えば、国際公開第２０１８／１９３７３２号に記載の方法で製造できる。Compound (2) can be prepared, for example, by the method described in WO 2018/193732.

化合物（２）としては、その製造時における操作（例えば、洗浄条件、取り出し条件、精製条件等）を適宜選択することで、水和水を含まないものを調製できる。このような、水和水を含まない化合物（２）（例えば結晶）を用いることで、化合物（３）等の、化合物（１）の製造原料を大過剰量使用することが避けられ、化合物（１）を効率よく、良好な収率で製造できる。Compound (2) that does not contain water of hydration can be prepared by appropriately selecting the operations during its production (e.g., washing conditions, extraction conditions, purification conditions, etc.). By using such compound (2) (e.g., crystals) that does not contain water of hydration, it is possible to avoid using a large excess of the raw materials for producing compound (1), such as compound (3), and compound (1) can be produced efficiently and in a good yield.

化合物（２）は、溶媒成分の分子を含まないものであってもよいし、水以外の溶媒成分の分子を含むものであってもよい。前記溶媒成分としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等が挙げられる。ＤＭＡｃの分子を含む化合物（２）は、製造が容易で、かつ水和水を含まない化合物（２）として、好ましいものの一例である。Compound (2) may not contain any molecules of a solvent component, or may contain molecules of a solvent component other than water. Examples of the solvent component include N,N-dimethylacetamide (DMAc). Compound (2) containing DMAc molecules is an example of a preferred compound (2) that is easy to produce and does not contain water of hydration.

１分子の化合物（２）が含む溶媒成分の分子数は、化合物（２）の製造時における操作条件によって、調節できる。
例えば、ＤＭＡｃの分子を含む化合物（２）において、１分子の化合物（２）が含むＤＭＡｃの分子数は、例えば、１～２０のいずれかであってもよいが、これは一例である。 The number of molecules of the solvent component contained in one molecule of compound (2) can be adjusted by the operating conditions during the production of compound (2).
For example, in compound (2) containing a molecule of DMAc, the number of molecules of DMAc contained in one molecule of compound (2) may be, for example, any one of 1 to 20, but this is just one example.

＜化合物（３）＞
化合物（３）は、前記一般式（３）で表される。
化合物（３）中のＸが取り除かれた構造を有する１価の基は、化合物（１）中のＺ^１における、一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基と同じである。 <Compound (3)>
The compound (3) is represented by the above general formula (3).
The monovalent group having a structure in which X has been removed in compound (3) is the same as the group represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " in Z ¹ in compound (1).

一般式（３）中のＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３は、一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３と同じである。 R ¹ , R ² and R ³ in the general formula (3) are the same as R ¹ , R ² and R ³ in the general formula (1).

一般式（３）中、Ｘはハロゲン原子である。
前記ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。 In formula (3), X is a halogen atom.
Examples of the halogen atom include a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

例えば、Ｘが塩素原子である場合の化合物（３）として、より具体的には、例えば、トリアルキルシリルクロライド、ジアルキルシリルクロライド、モノアルキルシリルクロライド、トリアリールシリルクロライド、ジアリールシリルクロライド、モノアリールシリルクロライド、ジアルキルモノアリールシリルクロライド、モノアルキルジアリールシリルクロライド、モノアルキルモノアリールシリルクロライド等が挙げられる。
次に、化合物（２）と化合物（３）とを反応させる方法全般について、説明する。 For example, more specific examples of compound (3) in which X is a chlorine atom include trialkylsilyl chloride, dialkylsilyl chloride, monoalkylsilyl chloride, triarylsilyl chloride, diarylsilyl chloride, monoarylsilyl chloride, dialkylmonoarylsilyl chloride, monoalkyldiarylsilyl chloride, and monoalkylmonoarylsilyl chloride.
Next, the general method for reacting compound (2) with compound (3) will be described.

＜化合物（２）と化合物（３）との反応条件＞
化合物（１）は、化合物（２）と化合物（３）とを反応させることにより得られる。
反応に供する化合物（３）は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよく、目的とする化合物（１）の構造に応じて、適宜選択すればよい。
化合物（３）を２種以上用いる場合には、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。 <Reaction conditions for compound (2) and compound (3)>
Compound (1) can be obtained by reacting compound (2) with compound (3).
The compound (3) to be subjected to the reaction may be one type or two or more types, which may be appropriately selected depending on the structure of the target compound (1).
When two or more kinds of compound (3) are used, their combination and ratio can be appropriately adjusted depending on the purpose.

なお、本明細書においては、化合物（１）、（２）及び（３）の種類数に関する記載では、特に断りのない限り、立体異性体を考慮していない。In this specification, the descriptions regarding the number of types of compounds (1), (2), and (3) do not take into account stereoisomers, unless otherwise specified.

化合物（３）の使用量は、目的とする化合物（１）の構造等に応じて、適宜調節できる。
例えば、化合物（３）の使用量は、目的とする化合物（１）中の、前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数に応じて調節できる。 The amount of compound (3) used can be appropriately adjusted depending on the structure of the desired compound (1), etc.
For example, the amount of compound (3) used can be adjusted depending on the number of groups represented by the above general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " in the target compound (1).

例えば、ｐ_１の値によらず、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、１～２倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が１～２個である化合物（１）が好適に得られる。
例えば、ｐ_１の値によらず、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、３～４倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が３～４個である化合物（１）が好適に得られる。
例えば、ｐ_１の値によらず、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、５～６倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が５～６個である化合物（１）が好適に得られる。
例えば、ｐ_１が０である場合、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、６倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が６個である化合物（１）が、より高収率で得られる。この場合、例えば、化合物（３）の前記使用量が１０倍モル量以下であると、化合物（３）の過剰使用が抑制される。
例えば、ｐ_１が１又は２である場合、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、７～８倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が７～８個である化合物（１）が好適に得られる。
例えば、ｐ_１が１である場合、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、８倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が８個である化合物（１）が、より高収率で得られる。この場合、例えば、化合物（３）の前記使用量が好ましくは１７倍モル量以下、より好ましくは１２倍モル量以下であると、化合物（３）の過剰使用が抑制される。
例えば、ｐ_１が２である場合、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、９～１０倍モル量である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が９～１０個である化合物（１）が好適に得られる。
例えば、ｐ_１が２である場合、化合物（３）の使用量が、化合物（２）の使用量に対して、１０倍モル量以上である場合には、１分子中の前記一般式「－ＳｉＲ^１Ｒ^２Ｒ^３」で表される基の数が１０個である化合物（１）が、より高収率で得られる。この場合、例えば、化合物（３）の前記使用量が１４倍モル量以下であると、化合物（３）の過剰使用が抑制される。 For example, regardless of the value of _p1 , when the amount of compound (3) used is 1 to 2 times the molar amount of compound (2) used, compound (1) having 1 to 2 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be suitably obtained.
For example, regardless of the value of _p1 , when the amount of compound (3) used is 3 to 4 times the molar amount of compound (2) used, compound (1) having 3 to 4 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be suitably obtained.
For example, regardless of the value of _p1 , when the amount of compound (3) used is 5 to 6 times the molar amount of compound (2) used, compound (1) having 5 to 6 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be suitably obtained.
For example, when _p1 is 0, when the amount of compound (3) used is 6 times the molar amount of compound (2) or more, compound (1) having 6 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be obtained in a higher yield. In this case, when the amount of compound (3) used is 10 times the molar amount or less, excessive use of compound (3) can be suppressed.
For example, when _p1 is 1 or 2, and the amount of compound (3) used is 7 to 8 times the molar amount of compound (2) used, compound (1) having 7 to 8 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be suitably obtained.
For example, when _p1 is 1, when the amount of compound (3) used is 8 times the molar amount of compound (2) or more, compound (1) having 8 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be obtained in a higher yield. In this case, for example, when the amount of compound (3) used is preferably 17 times the molar amount or less, more preferably 12 times the molar amount or less, excessive use of compound (3) can be suppressed.
For example, when _p1 is 2, and the amount of compound (3) used is 9 to 10 times the molar amount of compound (2) used, compound (1) having 9 to 10 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be suitably obtained.
For example, when _p1 is 2, when the amount of compound (3) used is 10 times the molar amount of compound (2) or more, compound (1) having 10 groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ " per molecule can be obtained in a higher yield. In this case, when the amount of compound (3) used is 14 times the molar amount or less, excessive use of compound (3) can be suppressed.

なお、ここまでで説明した化合物（３）の使用量は、目的とする化合物（１）を効率よく、良好な収率で得るための一例であり、化合物（３）の使用量は、化合物（１）の製造条件全般を考慮して、適宜調節できる。
また、ここまでで説明した化合物（３）の使用量は、２種以上の化合物（３）を用いる場合には、用いる化合物（３）の全種類の合計使用量を意味する。 The amount of compound (3) used described above is an example for obtaining the target compound (1) efficiently in a good yield, and the amount of compound (3) used can be appropriately adjusted in consideration of the overall production conditions of compound (1).
The amount of compound (3) used as explained above means the total amount of all kinds of compounds (3) used when two or more kinds of compounds (3) are used.

［塩基］
化合物（２）と化合物（３）との反応時には、塩基を用いることが好ましい。塩基を用いることにより、化合物（１）の生成量が顕著に増大する。 [base]
It is preferable to use a base in the reaction of compound (2) with compound (3), since the amount of compound (1) produced can be significantly increased by using a base.

前記塩基は、有機塩基であることが好ましい。
前記有機塩基としては、例えば、アニリン、ピリジン、ピペリジン等の芳香族アミン；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の脂肪族アミン等が挙げられる。 The base is preferably an organic base.
Examples of the organic base include aromatic amines such as aniline, pyridine, and piperidine; and aliphatic amines such as triethylamine and diisopropylethylamine.

前記塩基を用いる場合、塩基は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。When using the above-mentioned bases, one type of base may be used alone, or two or more types may be used in combination. When two or more types are used in combination, the combination and ratio of the bases can be appropriately adjusted depending on the purpose.

前記塩基を用いる場合、塩基の使用量は、例えば、化合物（３）の使用量に応じて、調節できる。
その場合、塩基の使用量は、化合物（３）の使用量に対して、１～２倍モル量であることが好ましく、例えば、１～１．５倍モル量であってもよい。塩基の前記使用量が１倍モル量以上であることで、化合物（１）の生成量がより増大する。塩基の前記使用量が２倍モル量以下であることで、塩基の過剰使用が抑制される。 When the base is used, the amount of the base used can be adjusted according to, for example, the amount of compound (3) used.
In this case, the amount of the base used is preferably 1 to 2 times the molar amount of the compound (3) used, and may be, for example, 1 to 1.5 times the molar amount. When the amount of the base used is 1 time or more, the amount of the compound (1) produced is further increased. When the amount of the base used is 2 times or less, excessive use of the base is suppressed.

［溶媒］
化合物（２）と化合物（３）との反応は、溶媒を用いずに行ってもよいが、溶媒を用いて行うことが好ましい。溶媒を用いることにより、反応液の流動性が向上し、化合物（２）と化合物（３）との反応がより円滑に進行し、副生成物の生成量も低減できる。 [solvent]
The reaction between compound (2) and compound (3) may be carried out without using a solvent, but is preferably carried out using a solvent. By using a solvent, the fluidity of the reaction solution is improved, the reaction between compound (2) and compound (3) proceeds more smoothly, and the amount of by-products produced can be reduced.

前記溶媒は、化合物（２）、化合物（３）等の、反応に用いる成分との反応性を有しないものが好ましい。
前記溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４－ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジブチルエーテル、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル（エーテル結合を有する化合物）；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド（ＤＭＡｃ）等のアミド；酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル；１，２－ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（置換基としてハロゲン原子を有する炭化水素）；プロピオニトリル、アセトニトリル等のニトリル（シアノ基を有する化合物）；トルエン、ｎ－ヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素等が挙げられる。 The solvent is preferably one that has no reactivity with the components used in the reaction, such as compound (2) and compound (3).
Examples of the solvent include ethers (compounds having an ether bond) such as tetrahydrofuran (THF), 1,4-dioxane, tetrahydropyran, dibutyl ether, and 1,2-dimethoxyethane; amides such as N,N-dimethylformamide (DMF) and N,N-dimethylacetamide (DMAc); esters such as ethyl acetate and butyl acetate; halogenated hydrocarbons (hydrocarbons having a halogen atom as a substituent) such as 1,2-dichloroethane, methylene chloride, and chlorobenzene; nitriles (compounds having a cyano group) such as propionitrile and acetonitrile; and hydrocarbons such as toluene, n-hexane, and methylcyclohexane.

溶媒を用いる場合、前記溶媒は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。When a solvent is used, one type of solvent may be used alone, or two or more types may be used in combination. When two or more types are used in combination, the combination and ratio of the solvents can be appropriately adjusted depending on the purpose.

溶媒の使用量は、特に限定されないが、例えば、化合物（２）の使用量１ｍｍｏｌに対して、０～１００ｍｌであることが好ましく、１０～５０ｍｌであることがより好ましい。溶媒の前記使用量が１０ｍｌ以上であることで、溶媒を用いたことによる効果がより顕著に得られる。溶媒の前記使用量が１００ｍｌ以下であることで、溶媒の過剰使用が抑制される。The amount of solvent used is not particularly limited, but is preferably 0 to 100 ml, and more preferably 10 to 50 ml, per 1 mmol of compound (2). When the amount of solvent used is 10 ml or more, the effect of using the solvent is more pronounced. When the amount of solvent used is 100 ml or less, excessive use of the solvent is suppressed.

［他の成分］
化合物（２）と化合物（３）との反応時には、本発明の効果を損なわない範囲内において、化合物（２）と、化合物（３）と、前記塩基と、前記溶媒と、のいずれにも該当しない他の成分を用いてもよい。
前記他の成分の種類は、特に限定されず、目的に応じて任意に選択できる。 [Other ingredients]
In the reaction of compound (2) with compound (3), a component other than compound (2), compound (3), the base, and the solvent may be used within a range that does not impair the effects of the present invention.
The types of the other components are not particularly limited and can be selected arbitrarily depending on the purpose.

前記他の成分を用いる場合、前記他の成分は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよく、２種以上を併用する場合、それらの組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節できる。When the other components are used, one type of the other components may be used alone, or two or more types may be used in combination. When two or more types are used in combination, the combination and ratio of the other components may be appropriately adjusted depending on the purpose.

前記他の成分を用いる場合、前記他の成分の使用量は、特に限定されず、前記他の成分の種類に応じて、任意に選択できる。When other ingredients are used, the amount of the ingredients used is not particularly limited and can be selected according to the type of the ingredients.

［他の反応条件］
化合物（２）と化合物（３）との反応時における反応温度は、適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応温度は、１０～４０℃であることが好ましく、例えば、１８～３０℃等の室温であってもよい。 [Other reaction conditions]
The reaction temperature during the reaction of compound (2) with compound (3) may be appropriately adjusted and is not particularly limited.
The reaction temperature is preferably 10 to 40°C, and may be room temperature, for example, 18 to 30°C.

化合物（２）と化合物（３）との反応時における反応時間は、化合物（１）の生成量が増大するように、反応温度等、他の条件に応じて適宜調節すればよく、特に限定されない。
反応時間は、例えば、１～７２時間であることが好ましく、１～６０時間であることがより好ましい。 The reaction time for reacting compound (2) with compound (3) is not particularly limited, and may be appropriately adjusted depending on other conditions such as reaction temperature so as to increase the amount of compound (1) produced.
The reaction time is, for example, preferably 1 to 72 hours, and more preferably 1 to 60 hours.

本実施形態においては、反応終了後、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、公知の手法によって化合物（１）を取り出すことができる。
例えば、反応終了後、適宜必要に応じて、ろ過、洗浄、抽出、ｐＨ調整、脱水、濃縮等の後処理操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて行い、次いで、濃縮、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等により、化合物（１）を取り出すことができる。また、取り出した化合物（１）は、さらに必要に応じて、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー、抽出、溶媒による結晶の撹拌洗浄等の操作をいずれか単独で、又は２種以上組み合わせて、１回又は２回以上行うことによって、精製してもよい。
反応終了後に、化合物（１）を用いる他の工程を引き続き行う場合には、反応終了後に、必要に応じて公知の手法によって後処理を行った後、化合物（１）を取り出すことなく、引き続き前記他の工程を行ってもよい。 In this embodiment, after the reaction is completed, post-treatment may be carried out by a known method as necessary, and then compound (1) may be isolated by a known method.
For example, after the reaction is completed, post-treatment operations such as filtration, washing, extraction, pH adjustment, dehydration, concentration, etc. can be carried out either alone or in combination of two or more, as appropriate and necessary, and then compound (1) can be isolated by concentration, crystallization, reprecipitation, column chromatography, etc. Furthermore, the isolated compound (1) can be further purified, as necessary, by carrying out operations such as crystallization, reprecipitation, column chromatography, extraction, stirring and washing of crystals with a solvent, either alone or in combination of two or more, once or twice or more times.
In the case where another step using compound (1) is subsequently carried out after completion of the reaction, after-treatment may be carried out by a known method as necessary after completion of the reaction, and then the other step may be subsequently carried out without extracting compound (1).

化合物（２）と化合物（３）との反応によって、複数種の化合物（１）が生成している場合、上述の後処理操作及び精製操作のいずれか一方又は両方を、適宜選択して行うことにより、目的とする化合物（１）を得られる。複数種の化合物（１）が生成していても、化合物（１）の構造からその特性を推測できるため、その特性に適した後処理操作又は精製操作を選択することにより、目的とする化合物（１）の収率を向上させることができる。
また、化合物（３）の使用量、その他の反応条件等を調節することで、目的とする化合物（１）の生成率を向上させることによって、化合物（１）の収率を向上させることができる。 When multiple types of compound (1) are produced by the reaction of compound (2) with compound (3), the desired compound (1) can be obtained by appropriately selecting either one or both of the above-mentioned post-treatment and purification operations. Even if multiple types of compound (1) are produced, the properties of the compound can be predicted from the structure of compound (1), and therefore the yield of the desired compound (1) can be improved by selecting a post-treatment or purification operation suitable for the properties.
In addition, by adjusting the amount of compound (3) used, other reaction conditions, etc., the production rate of the target compound (1) can be increased, and thus the yield of compound (1) can be improved.

化合物（１）の構造は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法、質量分析法（ＭＳ）、赤外分光法（ＩＲ）、紫外・可視分光法（ＵＶ－ＶＩＳ吸収スペクトル）、元素分析法等の公知の手法によって、確認できる。The structure of compound (1) can be confirmed by known techniques, such as nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectrometry (MS), infrared spectroscopy (IR), ultraviolet-visible spectroscopy (UV-VIS absorption spectroscopy), and elemental analysis.

＜＜化合物＞＞
本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（１０）： <<Compounds>>
The compound according to one embodiment of the present invention is represented by the following general formula (10):

（式中、ｐ_１は０、１又は２であり；Ｚ^１０は、水素原子又は一般式「－ＳｉＲ^１０Ｒ^２０Ｒ^３０」で表される基であり、（２ｐ_１＋６）個のＺ^１０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１０は、前記一般式「－ＳｉＲ^１０Ｒ^２０Ｒ^３０」で表される基であり；Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基若しくはアリール基であり、Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０のうちの２個以上が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
で表される（ただし、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＢr_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＯＯＨ）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ＝ＣＨ_２）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ_２）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃｌ」、又は式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」で表される基である化合物と、ｐ_１が１であり、７個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、１個のＺ^１０が水素原子である化合物と、ｐ_１が１であり、６個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、２個のＺ^１０が水素原子である化合物と、ｐ_１が１であり、５個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、３個のＺ^１０が水素原子である化合物と、を除く）。

(In the formula, p ₁ is 0, 1 or 2; Z ¹⁰ is a hydrogen atom or a group represented by the general formula "-SiR ¹⁰ R ²⁰ R ³⁰ ", and (2p ₁ +6) Z ¹⁰ may be the same or different from each other, provided that one or more Z ¹⁰ are groups represented by the general formula "-SiR ¹⁰ R ²⁰ R ³⁰ "; R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ are each independently a hydrogen atom, or an alkyl group or aryl group which may have a substituent, and when two or more of R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ are the alkyl group or aryl group, these groups may be bonded to each other to form a ring.)
(wherein p ₁ is 1, and all of the eight Z ¹⁰ are the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ H", the formula "-Si((4-CH ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-CBr ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-COOH)C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ ) ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (CH═CH ₂ ) ", the formula "-Si(CH═CH ₂ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ CH ₂ Cl", or the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ )) compounds in which p ₁ is 1, seven Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and one Z ¹⁰ is a hydrogen atom compounds in which p ₁ is 1, six Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and two Z ¹⁰ are hydrogen atoms compounds in which p ₁ is 1, five Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and three Z ¹⁰ are hydrogen atoms).

本実施形態の化合物（本明細書においては、「化合物（１０）」と称することがある）は、機能性ケイ素材料として利用可能であり、有用性が高い。The compound of this embodiment (sometimes referred to in this specification as "compound (10)") can be used as a functional silicon material and is highly useful.

一般式（１０）中、ｐ_１は、化合物（１０）のかごのサイズを規定しており、０、１又は２である。
一般式（１０）中のｐ_１は、先に説明した一般式（１）中のｐ_１と同じである。 In the general formula (10), _p1 defines the cage size of the compound (10) and is 0, 1 or 2.
_p1 in the general formula (10) is the same as _p1 in the general formula (1) described above.

化合物（１０）は、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基である化合物と、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ」で表される基である化合物と、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（（４－ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」で表される基である化合物と、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（（４－ＣＢr_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」で表される基である化合物と、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（（４－ＣＯＯＨ）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」で表される基である化合物と、を含まない点を除けば、先に説明した化合物（１）と同じである。
すなわち、ｐ_１が０である場合の化合物（１０）は、下記一般式（１０１）で表され、ｐ_１が１である場合の化合物（１０）は、下記一般式（１０２）で表され、ｐ_１が２である場合の化合物（１０）は、下記一般式（１０３）で表される。 Compound (10) is a compound in which p ₁ is 1 and all eight Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ "; a compound in which p ₁ is 1 and all eight Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ H"; a compound in which p ₁ is 1 and all eight Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si((4-CH ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ "; a compound in which p ₁ is 1 and all eight Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si((4-CBr ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ "; and a compound in which p ₁ is 1 and all eight Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si((4-COOH)C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ " and the compound (1) described above, except that it does not contain a group represented by ".
That is, when _p1 is 0, compound (10) is represented by the following general formula (101), when _p1 is 1, compound (10) is represented by the following general formula (102), and when _p1 is 2, compound (10) is represented by the following general formula (103).

（式中、Ｚ^１０は、上記と同じである。）

(Wherein, ^Z10 is the same as above.)

一般式（１０）中のＺ^１０は、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ」で表される基とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（（４－ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」で表される基（ジメチル（４－メチルフェニル）シリル基）とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（（４－ＣＢr_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」で表される基（４－トリブロモメチルフェニル（ジメチル）シリル基）とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（（４－ＣＯＯＨ）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」で表される基（４－カルボキシフェニル（ジメチル）シリル基）とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」で表される基とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ＝ＣＨ_２）」で表される基とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ_２）_３」で表される基とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃｌ」で表される基とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」で表される基とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、７個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、かつ１個のＺ^１０が水素原子である、とはならない」、「ｐ_１が１である場合に、６個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、かつ２個のＺ^１０が水素原子である、とはならない」、及び「ｐ_１が１である場合に、５個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、かつ３個のＺ^１０が水素原子である、とはならない」、というすべての条件を満たす点を除けば、先に説明した一般式（１）中のＺ^１と同じである。
例えば、一般式（１０）中、（２ｐ_１＋６）個のＺ^１０は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１０は、前記一般式「－ＳｉＲ^１０Ｒ^２０Ｒ^３０」で表される基である。 Regarding Z ¹⁰ in the general formula (10), "when p ₁ is 1, all eight Z ¹⁰ are not groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ "", "when p ₁ is 1, all eight Z ¹⁰ are not groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ H", "when p ₁ is 1, all eight Z ¹⁰ are not groups represented by the formula "-Si((4-CH ₃ ) C ₆ H ₄ ) (CH ₃ ) ₂ " (dimethyl(4-methylphenyl)silyl group)", "when p ₁ is 1, all eight Z ¹⁰ are not groups represented by the formula "-Si((4-CBr ₃ ) C ₆ H ₄ ) (CH ₃ ) ₂ " (4-tribromomethylphenyl(dimethyl)silyl group)", "when p ₁ is 1, all eight Z ¹⁰ are not groups represented by the formula "-Si((4-COOH)C ₆ "When p ₁ is 1, all eight Z ^{10 do not become groups represented by the formula "-Si(CH 3 ) 2 (OSi(CH 3 ) 3 )";"When p 1 is 1, all eight Z 10} _do _not _become _groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ ( _CH═CH ₂ )";"When p ₁ is 1, all eight Z ¹⁰ do not become groups represented by the formula "-Si(CH═CH ₂ ) ₃ ";"When _p ₁ is 1, all eight Z ¹⁰ do _{not become groups represented by the formula "-Si(CH 3} ₎ ₂ _CH ₂ Cl";"When p ₁ is 1, all eight ^{Z 10} ^do not become groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ )"; It is the same as Z 1 in general formula ( ₁ ) described _above , except that it satisfies all of the following conditions: "When p ₁ is 1, it is not the case that seven Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and one Z ¹⁰ is a hydrogen atom,""When p ₁ is 1, it is not the case that six Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and two Z ¹⁰ are hydrogen atoms," and "When p ₁ is ¹ , it is not the case that five Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH 3 ) 3 " and three Z ¹⁰ are hydrogen atoms."
For example, in the general formula (10), (2p ₁ +6) Z ¹⁰ may be the same or different from each other, provided that one or more Z ¹⁰ is a group represented by the above general formula "-SiR ¹⁰ R ²⁰ R ³⁰ ".

一般式（１０）中のＲ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０は、それぞれ、先に説明した一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３と同じである。
例えば、Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０のうちの２個以上（２個又は３個）が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基又はアリール基）は、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに環を形成していてもよい。 R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ in the general formula (10) are the same as R ¹ , R ² and R ³ in the general formula (1) described above, respectively.
For example, when two or more (two or three) of R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ are the alkyl groups or aryl groups, these groups (alkyl groups or aryl groups) may form a ring together with the silicon atom (Si) to which these groups are bonded.

好ましい化合物（１０）の一例としては、Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基（炭素数１～２０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～２０の環状のアルキル基）又は炭素数６～２０のアリール基であるものが挙げられる。このような化合物（１０）のＲ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０においては、前記アルキル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。 An example of a preferred compound (10) is one in which R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 20 carbon atoms), or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms. In R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ of such a compound (10), the alkyl group or aryl group may have a substituent.

より好ましい化合物（１０）の一例としては、Ｒ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０が、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基（炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、炭素数３～６の環状のアルキル基）又は炭素数６～１２のアリール基であるものが挙げられる。このような化合物（１０）のＲ^１０、Ｒ^２０及びＲ^３０においては、前記アルキル基又はアリール基が置換基を有していてもよい。 An example of a more preferred compound (10) is one in which R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms (a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyclic alkyl group having 3 to 6 carbon atoms), or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms. In R ¹⁰ , R ²⁰ and R ³⁰ of such a compound (10), the alkyl group or aryl group may have a substituent.

特に好ましい化合物（１０）の一例としては、ｐ_１が０である場合の、下記一般式（１０１１）： A particularly preferred example of the compound (10) is _{a compound} represented by the following general formula (1011):

（式中、Ｚ^１１は、水素原子又は一般式「－ＳｉＲ^１１Ｒ^２１Ｒ^３１」で表される基であり、６個のＺ^１１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１１は、前記一般式「－ＳｉＲ^１１Ｒ^２１Ｒ^３１」で表される基であり；Ｒ^１１、Ｒ^２１及びＲ^３１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又は炭素数６～１２のアリール基であり、Ｒ^１１、Ｒ^２１及びＲ^３１のうちの２個以上が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基は相互に結合して環を形成していてもよい。）
で表される化合物が挙げられる。

(In the formula, Z ¹¹ is a hydrogen atom or a group represented by the general formula "-SiR ¹¹ R ²¹ R ³¹ ", and six Z ¹¹ may be the same or different, with the proviso that one or more Z ¹¹ are a group represented by the general formula "-SiR ¹¹ R ²¹ R ³¹ "; R ¹¹ , R ²¹ and R ³¹ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, and when two or more of R ¹¹ , R ²¹ and R ³¹ are the alkyl group or aryl group, these groups may be bonded to each other to form a ring.)
Examples of the compound include compounds represented by the following formula:

一般式（１０１１）中のＲ^１１、Ｒ^２１及びＲ^３１は、アルキル基及びアリール基において、それぞれ炭素数が限定されている点と、それぞれ置換基を有しない点と、を除けば、先に説明した一般式（１）中のＲ^１、Ｒ^２及びＲ^３と同じである。
例えば、Ｒ^１１、Ｒ^２１及びＲ^３１のうちの２個以上（２個又は３個）が前記アルキル基又はアリール基である場合、これら基（アルキル基又はアリール基）は、これら基が結合しているケイ素原子（Ｓｉ）とともに、環を形成していてもよい。 R ¹¹ , R ²¹ and R ³¹ in the general formula (1011) are the same as R 1 , R ² and R ³ in the general formula (1) described above, except that in the alkyl group and the aryl group, the number of carbon atoms is limited and each of them has no ^substituent .
For example, when two or more (two or three) of R ¹¹ , R ²¹ and R ³¹ are the alkyl group or aryl group, these groups (alkyl group or aryl group) may form a ring together with the silicon atom (Si) to which these groups are bonded.

一般式（１０１１）中のＺ^１１は、アルキル基及びアリール基において、それぞれ炭素数が限定されている点と、それぞれ置換基を有しない点と、を除けば、先に説明した一般式（１）中のＺ^１と同じである。 Z ¹¹ in the general formula (1011) is the same as Z 1 in the general formula (1) described above, except that the alkyl group and the aryl group each have a limited number of carbon atoms and ^each has no substituent.

また、特に好ましい化合物（１０）の他の例としては、ｐ_１が１である場合の、下記一般式（１０２１）： Further, another particularly preferred example of the compound (10) is a _compound represented by the following general formula (1021):

（式中、Ｚ^１１は、上記と同じであり、８個のＺ^１１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１１は、前記一般式「－ＳｉＲ^１１Ｒ^２１Ｒ^３１」で表される基である。）
で表される化合物（ただし、８個のＺ^１１がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＨ_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＢr_３）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（（４－ＣＯＯＨ）Ｃ_６Ｈ_４）（ＣＨ_３）_２」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＣＨ＝ＣＨ_２）」、式「－Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ_２）_３」、式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２ＣＨ_２Ｃｌ」、又は式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２（ＯＳｉ（ＣＨ_３）_３）」で表される基である化合物と、７個のＺ^１１が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、１個のＺ^１１が水素原子である化合物と、６個のＺ^１１が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、２個のＺ^１１が水素原子である化合物と、５個のＺ^１１が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、３個のＺ^１１が水素原子である化合物と、を除く）が挙げられる。

(In the formula, Z ¹¹ is the same as defined above, and the eight Z ¹¹ may be the same or different from each other, provided that one or more Z ¹¹ are a group represented by the general formula "-SiR ¹¹ R ²¹ R ³¹ ".)
(wherein all eight Z ¹¹ are the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ H ", the formula "-Si((4-CH ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-CBr ₃ )C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si((4-COOH)C ₆ H ₄ )(CH ₃ ) ₂ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ ) ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (CH═CH ₂ ) ", the formula "-Si(CH═CH ₂ ) ₃ ", the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ CH ₂ Cl ", or the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ (OSi(CH ₃ ) ₃ )), compounds in which seven Z ¹¹ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and one Z ¹¹ is a hydrogen atom, compounds in which six Z ¹¹ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and two Z ¹¹ are hydrogen atoms, and compounds in which five Z ¹¹ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and three Z ¹¹ are hydrogen atoms).

また、特に好ましい化合物（１０）の他の例としては、ｐ_１が２である場合の、下記一般式（１０３１）： Further, another particularly preferred example of the compound (10) is a _compound represented by the following general formula (1031):

（式中、Ｚ^１１は、上記と同じであり、１０個のＺ^１１は互いに同一でも異なっていてもよく、ただし、１個又は２個以上のＺ^１１は、前記一般式「－ＳｉＲ^１１Ｒ^２１Ｒ^３１」で表される基である。）
で表される化合物が挙げられる。

(In the formula, Z ¹¹ is the same as defined above, and ten Z ¹¹ may be the same or different from each other, provided that one or more Z ¹¹ are a group represented by the general formula "-SiR ¹¹ R ²¹ R ³¹ ".)
Examples of the compound include compounds represented by the following formula:

好ましい化合物（１０）の例としては、先に列挙した好ましい化合物（１）と同じもの（ただし、前記一般式（１０）において、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であるものに相当する化合物と、ｐ_１が１であり、８個のＺ^１０がすべて式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２Ｈ」で表される基であるものに相当する化合物と、ｐ_１が１であり、７個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、１個のＺ^１０が水素原子であるものに相当する化合物と、ｐ_１が１であり、６個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、２個のＺ^１０が水素原子であるものに相当する化合物と、ｐ_１が１であり、５個のＺ^１０が式「－Ｓｉ（ＣＨ_３）_３」で表される基であり、３個のＺ^１０が水素原子であるものに相当する化合物と、を除く）が挙げられる。 Examples of preferred compound (10) include the same as the preferred compound (1) listed above (however, in the general formula (10), a compound corresponding to one in which p ₁ is 1 and all eight Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ "; a compound corresponding to one in which p ₁ is 1 and all eight Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₂ H"; a compound corresponding to one in which p ₁ is 1, seven Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and one Z ¹⁰ is a hydrogen atom; a compound corresponding to one in which p ₁ is 1, six Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) ₃ " and two Z ¹⁰ are hydrogen atoms; and a compound corresponding to one in which p ₁ is 1, five Z ¹⁰ are groups represented by the formula "-Si(CH ₃ ) _{3 " and three Z 10 are groups represented by the formula "-Si(CH 3 ) 3 "} ). and compounds corresponding to those in which ¹⁰ is a hydrogen atom).

化合物（１０）は、先に説明した、本発明の一実施形態に係る化合物の製造方法によって製造できる。Compound (10) can be produced by the method for producing a compound according to one embodiment of the present invention described above.

以下、具体的実施例により、本発明についてより詳細に説明する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に、何ら限定されるものではない。実施例２乃至４は参考例である。 The present invention will be described in more detail below with reference to specific examples. However, the present invention is not limited to the following examples. Examples 2 to 4 are reference examples.

本実施例で用いている略称の意味を以下に示す。
ＤＭＡｃ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｍｅ：メチル基
^ｎＢｕ：ｎ－ブチル基
Ｐｈ：フェニル基 The meanings of the abbreviations used in this example are as follows:
DMAc: N,N-dimethylacetamide THF: tetrahydrofuran Me: methyl group
ⁿ Bu: n-butyl group Ph: phenyl group

以下に示す化合物（１）の収率は、化合物（２）を基準としている。
以下において、「ｍｍｏｌ」は「１０^－３モル」を示す。
以下においては、化合物（１）、化合物（２）の個々の化合物の名称を、これら化合物を表す式に付した符号を用いて決定している。例えば、後述する「式（１０２１）－１で表される化合物」は、「化合物（１０２１）－１」と称する。 The yield of compound (1) shown below is based on compound (2).
In the following, "mmol" means "10 ^-3 mole."
In the following, the names of the individual compounds, Compound (1) and Compound (2), are determined by the symbols attached to the formulas representing these compounds. For example, the "compound represented by formula (1021)-1" described below will be referred to as "compound (1021)-1."

＜＜化合物（１）の製造＞＞
［実施例１］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－１を用い、化合物（１）として化合物（１０２１）－１を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－１（３１１ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（６ｍｌ）に溶解させ、得られた溶液に、アニリン（１７６ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）とフェニルジヒドロクロロシラン（２８５ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で２時間撹拌することで、懸濁溶液を得た。この懸濁溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（１０２１）－１（組成式：Ｓｉ_１６Ｏ_２０Ｃ_４８Ｈ_５６、「Ｓｉ_８Ｏ_１２［ＯＳｉＰｈＨ_２］_８」）が生成していることを確認した。
この懸濁溶液にヘキサン（１２ｍｌ）を加えて塩をろ別した後、得られたろ液を水洗し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、ろ別した。
得られたろ液から溶媒を減圧留去した後、クーゲルロアー蒸留（８－１８Ｐａ、１００℃、1時間）により、残留物から低沸点成分を留去することで、化合物（１０２１）－１を無色油状物として得た（収量２５８ｍｇ、収率８６％）。
得られた化合物（１０２１）－１のＮＭＲデータを以下に示す。 <<Production of Compound (1)>>
[Example 1]
Compound (22)-1, which is a mixed crystal containing DMAc, was used as compound (2), and compound (1021)-1 was produced as compound (1). More specifically, the process is as follows.
Compound (22)-1 (311 mg, 0.20 mmol) was dissolved in THF (6 ml), and aniline (176 mg, 2.4 mmol) and phenyldihydrochlorosilane (285 mg, 2.0 mmol) were added to the resulting solution, which was then stirred at room temperature for 2 hours to obtain a suspension. From various NMR spectra of this suspension, it was confirmed that compound (1021)-1 (composition formula: Si ₁₆ O ₂₀ C ₄₈ H ₅₆ , "Si ₈ O ₁₂ [OSiPhH ₂ ] ₈ ") was produced.
Hexane (12 ml) was added to this suspension, and the salt was filtered off. The filtrate was washed with water, dried over magnesium sulfate, and then filtered.
The solvent was removed from the obtained filtrate under reduced pressure, and then low boiling point components were removed from the residue by Kugelrohr distillation (8-18 Pa, 100° C., 1 hour), to obtain compound (1021)-1 as a colorless oil (yield: 258 mg, 86%).
The NMR data of the obtained compound (1021)-1 are shown below.

^１Ｈ－ＮＭＲ（Ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ_６）：５．２０ｐｐｍ、７．１０ｐｐｍ、７．５４ｐｐｍ．
^１３Ｃ－ＮＭＲ（Ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ_６）：１２８．４ｐｐｍ、１３０．９ｐｐｍ、１３３．０ｐｐｍ、１３４．３ｐｐｍ．
^２９Ｓｉ－ＮＭＲ（Ｂｅｎｚｅｎｅ－ｄ_６）：－２５．７ｐｐｍ、－１０７．８ｐｐｍ． ¹ H-NMR (Benzene-d ₆ ): 5.20 ppm, 7.10 ppm, 7.54 ppm.
¹³ C-NMR (Benzene-d ₆ ): 128.4 ppm, 130.9 ppm, 133.0 ppm, 134.3 ppm.
²⁹ Si-NMR (Benzene-d ₆ ): -25.7ppm, -107.8ppm.

［実施例２］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－２を用い、化合物（１）として化合物（１０２１）－２を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－２（１０６ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３ｍｌ）に溶解させ、得られた溶液に、アニリン（７８．５ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）とクロロジメチルシラン（７９．６ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で９０分撹拌することで、懸濁溶液を得た。この懸濁溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、化合物（１０２１）－２（「Ｓｉ_８Ｏ_１２［ＯＳｉＭｅ_２Ｈ］_８」）が生成していることを確認した。
この懸濁溶液にヘキサン（６ｍｌ）を加えて塩をろ別した。
得られたろ液から溶媒を減圧留去することで、化合物（１０２１）－２を固体物として得た（収量８０．０ｍｇ、収率７７％）。
得られた化合物（１０２１）－２のＮＭＲデータを以下に示す。 [Example 2]
Compound (22)-2, which is a mixed crystal containing DMAc, was used as compound (2), and compound (1021)-2 was produced as compound (1). More specifically, the process is as follows.
Compound (22)-2 (106 mg, 0.10 mmol) was dissolved in THF (3 ml), and aniline (78.5 mg, 0.84 mmol) and chlorodimethylsilane (79.6 mg, 0.84 mmol) were added to the resulting solution, which was then stirred at room temperature for 90 minutes to obtain a suspension. From various NMR spectra of this suspension, it was confirmed that compound (1021)-2 ("Si ₈ O ₁₂ [OSiMe ₂ H] ₈ ") was produced.
To this suspension was added hexane (6 ml) and the salt was filtered off.
The solvent was removed from the obtained filtrate by distillation under reduced pressure to obtain compound (1021)-2 as a solid (yield: 80.0 mg, 77%).
The NMR data of the obtained compound (1021)-2 are shown below.

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：０．２６ｐｐｍ、４．７３ｐｐｍ．
^１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：０．０８ｐｐｍ．
^２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：－１．４ｐｐｍ、－１０８．７ｐｐｍ． ¹ H-NMR (CDCl ₃ ): 0.26 ppm, 4.73 ppm.
¹³ C-NMR (CDCl ₃ ): 0.08 ppm.
²⁹ Si-NMR (CDCl ₃ ): -1.4 ppm, -108.7 ppm.

［実施例３］
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－３を用い、化合物（１）として化合物（１０２１）－３と化合物（１０２１）－４を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
アニリン（１４０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２ｍｌ）を混合し、濃度が０．７０ｍｍｏｌ／ｍｌであるアニリン溶液を調製した。
別途、クロロトリメチルシラン（１６３ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（２ｍｌ）を混合し、濃度が０．６８ｍｍｏｌ／ｍｌであるクロロトリメチルシラン溶液を調製した。
化合物（２２）－３の（２９ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．５ｍｌ）に溶解させ、ここへ、上記で得られたアニリン溶液（２１４μｌ、アニリンとして１４．０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）を加えることにより、溶液Ａを得た。
別途、ＴＨＦ（２ｍｌ）と、上記で得られたクロロトリメチルシラン溶液（２１９μｌ、クロロトリメチルシランとして１６．３ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）と、を混合することにより、溶液Ｂを得た。
室温下で、溶液Ａを撹拌しながら、ここへ溶液Ｂを加えて反応させた。この間、反応液は当初透明であったが徐々に白濁した。
反応開始から２３時間後に、この反応液にさらに、上記で得られたアニリン溶液（１４μｌ、アニリンとして０．９ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）と、上記で得られたクロロトリメチルシラン溶液（１６μｌ、クロロトリメチルシランとして１．１ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）と、を加え、室温下でさらに２３時間反応させることにより、化合物（１０２１）－３と化合物（１０２１）－４を主要生成物とする混合物を得た。
得られた化合物（１０２１）－３と化合物（１０２１）－４のＮＭＲデータを以下に示す。 [Example 3]
Compound (22)-3, which is a mixed crystal containing DMAc, was used as compound (2), and compounds (1021)-3 and (1021)-4 were produced as compound (1). More specifically, the process is as follows.
Aniline (140 mg, 1.5 mmol) and THF (2 ml) were mixed to prepare an aniline solution with a concentration of 0.70 mmol/ml.
Separately, chlorotrimethylsilane (163 mg, 1.5 mmol) and THF (2 ml) were mixed to prepare a chlorotrimethylsilane solution with a concentration of 0.68 mmol/ml.
Compound (22)-3 (29 mg, 0.02 mmol) was dissolved in THF (0.5 ml), and the aniline solution obtained above (214 μl, 14.0 mg as aniline, 0.15 mmol) was added thereto to obtain solution A.
Separately, solution B was obtained by mixing THF (2 ml) and the chlorotrimethylsilane solution obtained above (219 μl, 16.3 mg as chlorotrimethylsilane, 0.15 mmol).
At room temperature, while stirring solution A, solution B was added thereto and reacted. During this time, the reaction solution was initially transparent but gradually became cloudy.
After 23 hours from the start of the reaction, the aniline solution (14 μl, 0.9 mg as aniline, 0.01 mmol) and the chlorotrimethylsilane solution (16 μl, 1.1 mg as chlorotrimethylsilane, 0.01 mmol) obtained above were further added to this reaction solution, and the reaction was continued for another 23 hours at room temperature to obtain a mixture containing compound (1021)-3 and compound (1021)-4 as major products.
The NMR data of the obtained compound (1021)-3 and compound (1021)-4 are shown below.

・化合物（１０２１）－３
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ_８）：０．１６ｐｐｍ．
^１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ_８）：１．４ｐｐｍ．
^２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ_８）：１２．５ｐｐｍ、－１０９．０ｐｐｍ．
・化合物（１０２１）－４
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ_８）：０．１６ｐｐｍ、０．１７ｐｐｍ．
^１３Ｃ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ_８）：１．４ｐｐｍ、１．４ｐｐｍ、１．４ｐｐｍ．
^２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ_８）：１２．３ｐｐｍ、１２．４ｐｐｍ、１２．４ｐｐｍ、－１００．８ｐｐｍ、－１０８．７ｐｐｍ、－１０８．８ｐｐｍ、－１０８．９ｐｐｍ．・Compound (1021)-3
¹ H-NMR (THF-d ₈ ): 0.16 ppm.
¹³ C-NMR (THF-d ₈ ): 1.4 ppm.
²⁹ Si-NMR (THF-d ₈ ): 12.5 ppm, -109.0 ppm.
・Compound (1021)-4
¹ H-NMR (THF-d ₈ ): 0.16 ppm, 0.17 ppm.
¹³ C-NMR (THF-d ₈ ): 1.4 ppm, 1.4 ppm, 1.4 ppm.
²⁹ Si-NMR (THF-d ₈ ): 12.3ppm, 12.4ppm, 12.4ppm, -100.8ppm, -108.7ppm, -108.8ppm, -108.9ppm.

[実施例４]
化合物（２）として、ＤＭＡｃを含む混合結晶である化合物（２２）－３を用い、化合物（１）として化合物（１０２１）－５を製造した。より具体的には、以下のとおりである。
化合物（２２）－３（１．５５ｇ、１．００ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍｌ）に溶解させ、得られた溶液に、アニリン（７２４ｍｇ、９．９０ｍｍｏｌ）とｎ－ブチルクロロジメチルシラン（１．４９ｇ、９．９０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間撹拌することで、懸濁溶液を得た。この懸濁溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、未反応の－ＳｉＯＨ部位の存在を確認したため、さらにアニリン（４３９ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）とｎ－ブチルクロロジメチルシラン（９０４ｍｇ、６．００ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１６時間撹拌することで、懸濁溶液を得た。この懸濁溶液の各種ＮＭＲスペクトルから、反応が完結し、化合物（１０２１）－５（「Ｓｉ_８Ｏ_１２［ＯＳｉＭｅ_２ ^ｎＢｕ］_８」）が生成していることを確認した。
この懸濁溶液にヘキサン（４０ｍｌ）を加えて塩をろ別した。
得られたろ液から溶媒を減圧留去することで，無色透明の油状物を得た。この油状物を２等分し、それぞれをヘキサン（２１ｍｌ）に溶解させ、ヘキサン（２５０ｍｌ）を展開溶媒として、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。５０ｍｌから２００ｍｌの流出分を分取した後、この分取物からヘキサンを減圧留去することで、化合物（１０２１）－５を無色透明の油状物として得た（収量１．２２ｇ、収率８３％）。
得られた化合物（１０２１）－５のＮＭＲデータを以下に示す。 [Example 4]
Compound (22)-3, which is a mixed crystal containing DMAc, was used as compound (2), and compound (1021)-5 was produced as compound (1). More specifically, the process is as follows.
Compound (22)-3 (1.55 g, 1.00 mmol) was dissolved in THF (30 ml), and aniline (724 mg, 9.90 mmol) and n-butylchlorodimethylsilane (1.49 g, 9.90 mmol) were added to the resulting solution, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours to obtain a suspension solution. From various NMR spectra of this suspension solution, the presence of unreacted -SiOH sites was confirmed, and therefore aniline (439 mg, 6.00 mmol) and n-butylchlorodimethylsilane (904 mg, 6.00 mmol) were further added, and the mixture was stirred at room temperature for 16 hours to obtain a suspension solution. From various NMR spectra of this suspension solution, it was confirmed that the reaction was completed and compound (1021)-5 ("Si ₈ O ₁₂ [OSiMe ₂ ⁿ Bu] ₈ ") was produced.
To this suspension was added hexane (40 ml) and the salt was filtered off.
The solvent was removed from the filtrate under reduced pressure to obtain a colorless, transparent oil. This oil was divided into two equal parts, each of which was dissolved in hexane (21 ml), and silica gel column chromatography was performed using hexane (250 ml) as a developing solvent. After collecting the eluate ranging from 50 ml to 200 ml, the hexane was removed from the collected fraction under reduced pressure to obtain compound (1021)-5 as a colorless, transparent oil (yield: 1.22 g, 83%).
The NMR data of the obtained compound (1021)-5 are shown below.

^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：０．１２ｐｐｍ、０．５９ｐｐｍ、０．８８ｐｐｍ、１．３３ｐｐｍ、１．５３ｐｐｍ．
^１３Ｃ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：－０．３ｐｐｍ、１３．８ｐｐｍ、１７．４ｐｐｍ、２５．１ｐｐｍ、２６．３ｐｐｍ．
^２９Ｓｉ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：１２．６ｐｐｍ、－１０８．９ｐｐｍ． ¹ H-NMR (CDCl ₃ ): 0.12 ppm, 0.59 ppm, 0.88 ppm, 1.33 ppm, 1.53 ppm.
^13C -NMR (CDCl ₃ ): -0.3ppm, 13.8ppm, 17.4ppm, 25.1ppm, 26.3ppm.
²⁹ Si-NMR (CDCl ₃ ): 12.6 ppm, -108.9 ppm.

本発明は、機能性ケイ素材料又はその中間体として、さらに、これらの製造方法として、利用可能である。 The present invention can be used as a functional silicon material or an intermediate thereof, and also as a method for producing these.

Claims

The following general formula (2):

(In the formula, R ¹ is an aryl group which may have a substituent, R ² and R ³ are hydrogen atoms, and X is a halogen atom.)
By reacting a compound represented by the following general formula (1):

(In the formula, Z ¹ is a hydrogen atom or a group represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ ", (2p ₁ +6) Z ^1s may be the same or different from each other, provided that one or more Z ^1s are groups represented by the general formula "-SiR ¹ R ² R ³ "; p ₁ , R ¹ , R ² and R ³ are the same as above.)
A method for producing a compound represented by the following formula:
A method for producing a compound, comprising using a crystal containing no water of hydration as the compound of general formula (2).

A method for producing the compound according to claim 1, in which a crystal containing molecules of a solvent component other than water is used as the compound of general formula (2).