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JP7613779B2 - ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体、並びにその製造方法と使用 - Google Patents
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JP7613779B2 - ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体、並びにその製造方法と使用 - Google Patents

ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体、並びにその製造方法と使用 Download PDF

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Description

本発明は、新材料の技術分野に属し、具体的には、ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体、並びにその製造方法と使用に関し、特に、有機発光ダイオードにおける使用に関する。
有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）は、有機半導体材料の合成の多様性、低い製造コスト、優れた光学的特性及び電気的特性により、光電デバイス（例えばフラットパネルディスプレイと照明）における応用が期待できる。有機発光ダイオードの発光効率を向上させるために、蛍光や燐光をベースとした様々な発光材料系が開発されており、蛍光材料を用いた有機発光ダイオードは、信頼性が高いという特徴があるものの、励起子が一重項励起状態と三重項励起状態を発生する確率の比が１：３であるため、電界励起下での内部電界発光量子効率が２５％に制限されている。
１９９９年、米国南カリフォルニア大学のThomson教授とプリンストン大学のForrest教授は、Ｎ,Ｎ－ジカルバゾールビフェニル（ＣＢＰ）にトリス（２－フェニルピリジン）イリジウムＩｒ（ｐｐｙ）３をドープして、緑色エレクトロルミネッセンスデバイスを作製することに成功し、錯体燐光材料が注目を集めた。重金属の導入により、分子のスピン軌道結合を高め、燐光の寿命を短縮し、分子の項間交差を強化し、燐光を順調に発光させ、現在、燐光ＯＬＥＤの内部量子効率はすでに約１００％に達した。
それにかかわらず、ほとんどの中性燐光イリジウム錯体材料は、３つのモノアニオン性二座配位子（例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３構造型、ｐｐｙはモノアニオン性配位子）で構成されているが、３つの電荷配位子（中性配位子、モノアニオン性配位子、及びジアニオン性配位子）で構成される中性燐光イリジウム錯体は少なく、特にビフェニル含有ジアニオン性配位子で構成されるイリジウム錯体は、合成が困難であるため、開発されるものが少ない。ビフェニルは２つの強電界配位の炭素原子を持つため、錯体の安定性をある程度高めることができ、また錯体のスピン軌道結合効果（ＳＯＣ）を高めることができる。しかし、このような錯体の安定性及び光学特性を更に向上させるために、このビフェニル配位子に一定の機能化修飾を行ってビフェニル誘導体配位子を形成する必要があり、具体的には、ビフェニルの活性部位に電子効果（電子吸引、電子供与）、剛性を持つ各種の機能性基を導入することができ、一方、このビフェニル配位子に有効な機能化修飾を行うことには大きな課題である。
ビフェニル誘導体配位子を含有するイリジウム錯体材料の開発は、このようなイリジウム錯体材料の特性をさらに向上させ、材料の選択範囲を広げるために急務となっている。
上記の従来技術の欠点に対して、本発明の目的は、ビフェニル誘導体配位子を含有するイリジウム錯体を提供することであり、具体的には、まず、ビフェニルが配位したイリジウム錯体中間体を製造し、次に、ビフェニルの２つの活性部位のそれぞれにモノブロモ化及びジブロモ化を低温で選択的に行い、その後、さまざまな電子効果（電子吸引、電子供与）、剛性を持つ一連の機能性基（カルバゾール、ジフェニルアミン、アクリジン、１,３－ジフェニルベンゼン、４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン、４－ベンゼンスルホン酸ベンゼン又はフェノキシ）を導入することによって、新規なビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体材料のシリーズを製造した。このような錯体に含まれるビフェニル誘導体配位子は強電場効果を持つ２つの配位炭素原子を有するだけではなく、さまざまな電子効果（電子吸引、電子供与）、剛性を持つ機能性基も導入されているので、化合物の安定性、発光特性及び対応するデバイスの性能を効果的に向上させることができる。
本発明は、一般式が（Ｉ）又は（ＩＩ）構造で示される、ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体を提供する。
Figure 0007613779000001
Figure 0007613779000002
 （式中、Ｒ１は、臭素、カルバゾール、ジフェニルアミン、アクリジン、３,５－ジフェニルベンゼン、４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン、４－ベンゼンスルホン酸ベンゼン、又はフェノキシから選択される１種又は複数種である。）
前記中性イリジウム錯体は、下記錯体Ｉｒ１～Ｉｒ１６から選択される。
Figure 0007613779000003
Figure 0007613779000004
Figure 0007613779000005
Figure 0007613779000006
Figure 0007613779000007
Figure 0007613779000008
Figure 0007613779000009
Figure 0007613779000010
Figure 0007613779000011
Figure 0007613779000012
Figure 0007613779000013
Figure 0007613779000014
Figure 0007613779000015
Figure 0007613779000016
Figure 0007613779000017
Figure 0007613779000018
本発明の形態は、前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体の製造方法であって、
まず、１,５－シクロオクタジエンイリジウムクロリド二量体、及びビフェニレンをそれぞれ原料として、無水および無酸素条件下で、酸化付加反応を利用してジアニオン性配位子であるビフェニルと金属イリジウムとの配位を行い、最後に、１段前駆体１－ａを形成し、次に、トリフルオロメタンスルホン酸銀の作用で塩素原子を除去し、高い配位能力および剛性をもつ中性配位子であるビピリジンと温和な条件下で互いに反応させ、２段錯体の前駆体１－ｂを得、その後、高温環境で配位能力のより高いモノアニオン性配位子である２－フェニルピリジンを加えて、配位作用の弱いシクロオクタジエン配位子を置換し、３種類の電荷配位子で構成される中性イリジウム錯体１－ｃを形成する、ステップ１）と、
その後、ステップ１）で製造されたビフェニルが配位したイリジウム錯体中間体１－ｃにブロモ化反応を行い、具体的には、低温（氷浴）でＮ－ブロモスクシンイミド（NBS）を利用して、ビフェニルの２つの活性部位をそれぞれジブロモ化及びモノブロモ化に選択的に付し、最後に、ジブロモ化生成物Ｉｒ２及びモノブロモ化生成物Ｉｒ１をそれぞれ得るステップ２）であって、なお、副生成物の生成を少なくするために、該反応温度及びＮＢＳ溶液の滴下速度を制御することにより、モノアニオン性配位子である２－フェニルピリジンにおけるベンゼン環の活性部位のブロモ化を減少するステップ２）と、
最後に、ステップ２）で製造されたジブロモ化生成物（Ｉｒ１）又はモノブロモ化生成物（Ｉｒ２）を用いて、カルバゾール、ジフェニルアミン又はアクリジンなどとＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇカップリング反応を直接行って、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体（Ｉｒ３～Ｉｒ８）を合成し、又は３,５－ジフェニルフェニルボロン酸とＳｕｚｕｋｉカップリング反応を行って、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体（Ｉｒ９～Ｉｒ１０）を合成し、又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドの作用によりフェノールとエーテル化反応して、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体（Ｉｒ１５～Ｉｒ１６）を合成し、又はビス（ピナコラト）ジボロンとジボロン酸エステル含有イリジウム錯体中間体１－ｄ及び１－ｅをそれぞれ形成し、その後、２－クロロ－４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン又は１－ブロモ－４－（ベンゼンスルホニル）ベンゼンとＳｕｚｕｋｉカップリング反応をそれぞれ行い、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体（Ｉｒ１１～Ｉｒ１４）を合成する、ステップ３）と、を含む製造方法も含む。
本発明の形態は、有機電子デバイスの製造における前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体の使用をさらに含む。
前記有機電子デバイスは、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機発光電池、有機電界効果トランジスタ、有機レーザー、有機スピントロニクスデバイス、有機センサー、及び有機プラズモン放出ダイオードのうちの１種又は複数種である。
前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体のマトリックス中の質量濃度が３～１０ｗｔ％である。
本発明の形態は、前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体を含む前記有機電子デバイスをさらに含む。
前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体の質量濃度が、３～１０ｗｔ％である。
本発明の形態は、有機電子デバイスの製造における、前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体の使用をさらに含む。
前記有機電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、有機太陽電池（ＯＰＶ）、有機発光電池（ＯＬＥＥＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機光電界効果トランジスタ、有機レーザー、有機スピントロニクスデバイス、有機センサー、及び有機プラズモン放出ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｌａｓｍｏｎ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）である。
有益な効果
従来技術と比べて、本発明は、下記利点を有する。本発明で製造された新規イリジウム錯体に含まれるビフェニル誘導体配位子は強電場効果を持つ２つの配位炭素原子を有するだけではなく、さまざまな電子効果（電子吸引、電子供与）、剛性を持つ機能性基も導入されているので、化合物の安定性、発光特性及び対応するデバイスの性能を効果的に向上させることができる。本発明は、本発明に係るビフェニル誘導体が配位した中性金属イリジウム錯体を含む有機電子デバイス、特に有機発光ダイオード、並びに、表示及び照明技術におけるその使用にも関する。デバイス構造を最適化し、該ビフェニル誘導体が配位した中性金属イリジウム錯体のマトリックス中の濃度を変更することにより、最良なデバイス性能が得られ、高効率、高輝度、高安定性のＯＬＥＤデバイスを実現することが容易になり、フルカラー表示や照明用途に利用可能な優れた材料が提供される。
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１のＸ線単結晶構造である。 ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ２のＸ線単結晶構造である。 ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ３のＸ線単結晶構造である。
実施例１ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１の合成経路
Figure 0007613779000019
 中間体１－ａの合成
乾燥した二つ口フラスコに１,５－シクロオクタジエンイリジウムクロリド二量体（０．４４ｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、ビフェニレン（０．２ｇ、１．３１ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、乾燥ジクロロメタン５ｍＬを加え、９０ｏＣで２時間撹拌して反応させ、室温に冷却し、吸引ろ過し、ろ過ケーキをジクロロメタンで洗浄し、黄色固体０．５７ｇを得て、収率は８５％であった。
中間体１－ｂの合成
乾燥シュレンク管に１－ａ（０．１０ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ビピリジン（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（０．０６ｇ、０．２２ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下で乾燥ジクロロメタン２５ｍＬを加え、室温で２時間撹拌し、吸引ろ過し、ろ液を１ｍＬまで濃縮させ、その後、大量の石油エーテルを加えて固体を析出させ、吸引ろ過し、乾燥し、黄色固体０．５６ｇを得て、収率は７５％であった。
中間体１－ｃの合成
乾燥した二つ口フラスコに１－ｂ（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、２－フェニルピリジン（０．０２ｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でエタノール１０ｍＬを加え、９５ｏＣで撹拌して２４時間還流反応し、室温に冷却し、有機相を濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３をカラムに通し、黄色固体０．０３ｇを得て、収率は４０％であった。
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１の合成
乾燥一つ口フラスコに１－ｃ（０．０３ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を入れて、ジクロロメタン１５ｍｌを加えて、完全に溶解させるまで撹拌し、その後、氷浴（０ｏＣ）でＮ－ブロモスクシンイミドＮＢＳ（０．０２ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）を含むジクロロメタン溶液１０ｍＬを反応フラスコにゆっくりと１滴ずつ滴下した。混合物を室温で１５時間撹拌した。反応終了後、水を加えて抽出し、有機相を濃縮し真空濃縮し、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりジクロロメタン：石油エーテル＝２：１をカラムに通して目的の生成物を精製し、赤茶色固体０．０２ｇを得て、収率は６０％であった。
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１の単結晶は、溶媒としてのエタノールを用いてそのジクロロメタン溶液にゆっくりと拡散させたものであり、その構造が図１に示される。
実施例２ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ２の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ２の合成経路
Figure 0007613779000020
 乾燥した一つ口フラスコに１－ｃ（０．０３ｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を入れて、ジクロロメタン１５ｍｌを加え、完全に溶解させるまで撹拌し、その後、氷浴（０ｏＣ）でＮ－ブロモスクシンイミドＮＢＳ（０．０１ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）を含むジクロロメタン溶液１０ｍＬを反応フラスコにゆっくりと１滴ずつ滴下した。混合物を室温で１５時間撹拌した。反応終了後、水を加えて抽出し、有機相を濃縮し真空濃縮し、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによりジクロロメタン：石油エーテル＝２：１をカラムに通して目的の生成物を精製し、赤茶色固体０．０２ｇを得て、収率は６５％であった。
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ２の単結晶も、溶媒としてのエタノールを用いてそのジクロロメタン溶液にゆっくりと拡散させたものであり、その構造が図２に示される。
実施例３ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ３の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ３の合成経路
Figure 0007613779000021
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ１（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、カルバゾール（０．０５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．６４ｇ、３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、０．１ｇ／ｍＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０１ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、ｐ－キシレン２０ｍＬを加え、２４時間撹拌して還流反応し、室温に冷却し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０４ｇを得て、収率は４０％であった。
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ３の単結晶も、溶媒としてのエタノールを用いてそのジクロロメタン溶液にゆっくりと拡散させたものであり、その構造が図３に示される。
実施例４ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ４の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ４の合成経路
Figure 0007613779000022
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ２（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、カルバゾール（０．０３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．３２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、０．１ｇ／ｍＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０１ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、ｐ－キシレン２０ｍＬを加え、２４時間撹拌して還流反応し、室温に冷却し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０４ｇを得て、収率は４５％であった。
実施例５ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ５の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ５の合成経路
Figure 0007613779000023
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ１（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（０．０５ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．６４ｇ、３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、０．１ｇ／ｍＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０１ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、ｐ－キシレン２０ｍＬを加え、２４時間撹拌して還流反応し、室温に冷却し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０３ｇを得て、収率は３５％であった。
実施例６ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ６の合成
Figure 0007613779000024
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ２（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（０．０３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．３２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、０．１ｇ／ｍＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０１ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、ｐ－キシレン２０ｍＬを加え、２４時間撹拌して還流反応し、室温に冷却し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０３ｇを得て、収率は４０％であった。
実施例７ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ７の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ７の合成経路
Figure 0007613779000025
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ１（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、アクリジン（０．０６ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．６４ｇ、３ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、０．１ｇ／ｍＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０１ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、ｐ－キシレン２０ｍＬを加え、２４時間撹拌して還流反応し、室温に冷却し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０４ｇを得て、収率は４２％であった。
実施例８ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ８の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ８の合成経路
Figure 0007613779000026
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ２（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、アクリジン（０．０３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（０．３２ｇ、１．５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、０．１ｇ／ｍＬ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０１ｇ、０．０４ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、ｐ－キシレン２０ｍＬを加え、２４時間撹拌して還流反応し、室温に冷却し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０４ｇを得て、収率は４５％であった。
実施例９ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ９の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ９の合成経路
Figure 0007613779000027
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ１（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、３,５－ジフェニルフェニルボロン酸（０．０８ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でＫ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）、１,４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、２４時間撹拌して還流反応し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０７ｇを得て、収率は６０％であった。
実施例１０ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１０の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１０の合成経路
Figure 0007613779000028
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ２（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、３,５－ジフェニルフェニルボロン酸（０．０４ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でＫ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）、１,４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、２４時間撹拌して還流反応し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０６ｇを得て、収率は６５％であった。
合成実施例１１ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１１の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１１の合成経路
Figure 0007613779000029
 中間体１－ｄの合成
乾燥した二つ口フラスコにＩｒ１（０．４０ｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．３８ｇ、１．５ ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（０．０２ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１ｇ、１０ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、ジオキサン３０ｍＬを加え、その後、遮光の条件で２４時間加熱還流し、室温に冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出し、濃縮し、その後、ジクロロメタン：石油エーテル＝１：３をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．２９ｇを得て、収率は６５％であった。
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１１の合成
乾燥した二つ口フラスコに１－ｄ（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン（０．０５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でＫ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）、１,４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、４８時間撹拌して還流反応し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０７ｇを得て、収率は６５％であった。
実施例１２ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１２の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１２の合成経路
Figure 0007613779000030
 中間体１－ｅの合成
乾燥した二つ口フラスコにＩｒ２（０．７３ｇ、１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（０．３８ｇ、１．５ ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（０．０２ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１ｇ、１０ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、ジオキサン３０ｍＬを加え、その後、遮光の条件で２４時間加熱還流し、室温に冷却し、水を加えて、酢酸エチルで抽出し、濃縮し、その後、ジクロロメタン：石油エーテル＝１：３をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．５５ｇを得て、収率は７０％であった。
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１２の合成
乾燥した二つ口フラスコに１－ｅ（０．１６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、２－クロロ－４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン（０．０５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でＫ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）、１,４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、４８時間撹拌して還流反応し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．１２ｇを得て、収率は６８％であった。
実施例１３ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１３の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１３の合成経路
Figure 0007613779000031
 乾燥した二つ口フラスコに１－ｄ（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－（ベンゼンスルホニル）ベンゼン（０．０６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でＫ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）、１,４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、２４時間撹拌して還流反応し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０７ｇを得て、収率は６８％であった。
実施例１４ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１４の合成
Figure 0007613779000032
 乾燥した二つ口フラスコに１－ｅ（０．１６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－４－（ベンゼンスルホニル）ベンゼン（０．０６ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でＫ２ＣＯ３溶液（２Ｍ、１０ｍＬ）、１,４－ジオキサン（２０ｍＬ）を加え、２４時間撹拌して還流反応し、水を加えて、ジクロロメタンで抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：３をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．１３ｇを得て、収率は７５％であった。
実施例１５ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１５の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１５の合成経路
Figure 0007613779000033
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ１（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ）、フェノール（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．０７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でジメチルスルホキシドＤＭＳＯ（２０ｍＬ）を加え、５０ｏＣで１２時間撹拌して反応させ、水を加えて、酢酸エチルで複数回抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：４をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．０５ｇを得て、収率は６０％であった。
実施例１６ ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１６の合成
ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体Ｉｒ１６の合成経路
Figure 0007613779000034
 乾燥した二つ口フラスコにＩｒ２（０．１５ｇ、０．２ｍｍｏｌ）、フェノール（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ）、及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．０７ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れて、真空吸引して窒素を充填することを３回繰り返し、その後、窒素気流下でジメチルスルホキシドＤＭＳＯ（２０ｍＬ）を加え、５０ｏＣで１２時間撹拌して反応させ、水を加えて、酢酸エチルで複数回抽出し、水洗して濃縮し、酢酸エチル：石油エーテル＝１：５をカラムに通して精製を行い、茶色固体０．１０ｇを得て、収率は７０％であった。
実施例１７ ＯＬＥＤデバイスの製造及び特徴評価
ＩＴＯ／ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（４０ｎｍ）／ＥＭＬ（８０ｎｍ）／ＴＰＢｉ（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（１２０ｎｍ）／陰極を持つＯＬＥＤデバイスを製造するステップは以下のとおりである。
（ｉ）５％ Ｄｅｃｏｎ９０洗浄液の水溶液を用いて３０分間超音波処理した後、脱イオン水で超音波洗浄を複数回行い、その後、イソプロパノールで超音波洗浄し、窒素を吹き付けて干した。酸素プラズマで５分間処理して、ＩＴＯ表面をクリーニングし、ＩＴＯ電極の仕事関数を向上させる。
（ｉｉ）酸素プラズマで処理したＩＴＯガラス基板上にＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコーティングし、４０ｎｍの薄膜を得て、スピンコーティング終了後、空気中、１５０℃で２０分間アニーリングした。ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳは、ＰＥＤＯＴとＰＳＳの２種の物質からなる高分子ポリマーの水溶液であり、ＰＥＤＯＴは３,４－エチレンジオキシチオフェンモノマーのポリマーであり、ＰＳＳは、ポリスチレンスルホン酸塩である。
（ｉｉｉ）まず、ＰＶＫ、ＰＢＤ、錯体（Ｉｒ１～Ｉｒ１６）を物質の質量比が６０～６７：３０：３～１０となるようにトルエンに溶解し、この溶液を窒素グローブボックス中でスピンコーティングして、８０ｎｍ薄膜を得た後、１２０℃で１０分間アニーリングした。ＰＶＫは、ポリエチレンカルバゾールの略語、ＰＢＤは、２－（４－ｔ－ブチルフェニル）－５－ビフェニルオキサジアゾールの略語である。
（ｉv）スピンコーティングしたデバイスを真空蒸着室に入れて、３０ｎｍ ＴＰＢｉ、１ｎｍ ＬｉＦ及び１００ｎｍアルミニウムをこの順に蒸着し、発光デバイスを製造した。ＴＰＢｉは、１,３,５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル）ベンゼンの略語である。該ＯＬＥＤデバイスの電流・電圧・輝度（ＪＶＬ）特性は特徴評価デバイスにより特徴評価され、また、効率や外部量子効率などの重要なパラメータが記録された。検出したところ、ＯＬＥＤの最大外部量子効率（ＥＱＥ）は１２％であった。
具体的には、以下のとおりである。
Figure 0007613779000035
更なる最適化、例えばデバイス構造の最適化、正孔輸送材料（ＨＴＭ）、電子輸送材料（ＥＴＭ）及びホスト材料の組み合わせの最適化により、デバイスの性能、特に効率、駆動電圧がさらに向上し、寿命がさらに延長される。

Claims (7)

  1. 下記の錯体Ｉｒ３～Ｉｒ６、Ｉｒ９～Ｉｒ１６から選択される、
    ことを特徴とするビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体。
    Figure 0007613779000036
    Figure 0007613779000037
    Figure 0007613779000038
    Figure 0007613779000039
    Figure 0007613779000040
    Figure 0007613779000041
    Figure 0007613779000042
    Figure 0007613779000043
    Figure 0007613779000044
    Figure 0007613779000045
    Figure 0007613779000046
    Figure 0007613779000047
  2. 請求項１に記載のビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体の製造方法であって、
    まず、１,５－シクロオクタジエンイリジウムクロリド二量体、及びビフェニレンをそれぞれ原料として、無水および無酸素条件下で、酸化付加反応を利用してジアニオン性配位子であるビフェニルと金属イリジウムとの配位を行い、最後に、１段前駆体１－ａを形成し、次に、トリフルオロメタンスルホン酸銀の作用で塩素原子を除去し、中性配位子であるビピリジンと温和な条件下で互いに反応させ、２段錯体の前駆体１－ｂを得、その後、高温環境でモノアニオン性配位子である２－フェニルピリジンを加えて、中性イリジウム錯体１－ｃを得る、ステップ１）と、
    その後、ステップ１）で製造されたビフェニルが配位したイリジウム錯体中間体１－ｃに指向性ブロモ化反応を行い、具体的には、低温でＮ－ブロモスクシンイミドを利用して、ビフェニルの２つの活性部位をそれぞれジブロモ化及びモノブロモ化に選択的に付し、最後に、ジブロモ化生成物Ｉｒ１
    Figure 0007613779000048
     及びモノブロモ化生成物Ｉｒ２
    Figure 0007613779000049
     をそれぞれ得る、ステップ２）と、
    最後に、ステップ２）で製造されたジブロモ化生成物Ｉｒ１又はモノブロモ化生成物Ｉｒ２を用いて、カルバゾール又はジフェニルアミンとＢｕｃｈｗａｌｄ－Ｈａｒｔｗｉｇカップリング反応を直接行って、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体Ｉｒ３～Ｉｒ６を合成し、又は３,５－ジフェニルフェニルボロン酸とＳｕｚｕｋｉカップリング反応を行って、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体Ｉｒ９～Ｉｒ１０を合成し、又はカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドの作用によりフェノールとエーテル化反応して、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体Ｉｒ１５～Ｉｒ１６を合成し、又はビス（ピナコラト）ジボロンと反応して、ジボロン酸エステル含有イリジウム錯体中間体１－ｄ
    Figure 0007613779000050
     及びボロン酸エステル含有イリジウム錯体中間体１－ｅ
    Figure 0007613779000051
     をそれぞれ形成し、その後、２－クロロ－４,６－ジフェニル－１,３,５－トリアジン又は１－ブロモ－４－（ベンゼンスルホニル）ベンゼンとＳｕｚｕｋｉカップリング反応をそれぞれ行い、対応するビフェニル誘導体が配位したイリジウム錯体Ｉｒ１１～Ｉｒ１４を合成する、ステップ３）と、を含む、
    ことを特徴とする製造方法。
  3. 有機電子デバイスの製造における、請求項１に記載のビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体の使用。
  4. 前記有機電子デバイスは、有機発光ダイオード、有機太陽電池、有機発光電池、有機電界効果トランジスタ、有機レーザー、有機スピントロニクスデバイス、有機センサー、及び有機プラズモン放出ダイオードのうちの１種又は複数種である、
    ことを特徴とする請求項３に記載の使用。
  5. 前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体のマトリックス中の質量濃度が３～１０ｗｔ％である、
    ことを特徴とする請求項３に記載の使用。
  6. 請求項１に記載のビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体を含む、
    ことを特徴とする有機電子デバイス。
  7. 前記ビフェニル誘導体が配位した中性イリジウム錯体の質量濃度が３～１０ｗｔ％である、
    ことを特徴とする請求項６に記載の有機電子デバイス。
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