JP7616162B2

JP7616162B2 - Colored composition, colored cured film, and display element

Info

Publication number: JP7616162B2
Application number: JP2022109009A
Authority: JP
Inventors: 清太郎服部; 真人面手; 夏子和田; 寛間嶋; 龍松本; 淳史伊藤
Original assignee: JSR Corp
Current assignee: JSR Corp
Priority date: 2013-12-16
Filing date: 2022-07-06
Publication date: 2025-01-17
Anticipated expiration: 2034-12-09
Also published as: JP2022141747A; KR102435805B1; JP7136268B2; JP2019095797A; JP2015135476A; CN104714367A; JP6911971B2; JP2021157181A; CN104714367B; JP2024109711A; JP7703077B2; CN111176071A; JP2020126265A; KR20150070017A; TWI665514B; JP6699717B2; CN111176071B; TW201530258A; JP6520091B2

Description

本発明は、着色組成物、着色硬化膜及び表示素子に関する。詳しくは、透過型又は反射型のカラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等の表示素子、及びＣＭＯＳイメージセンサ等の固体撮像素子に好適な着色硬化膜の形成に用いられる着色組成物、該着色組成物から形成された着色硬化膜及び該着色硬化膜を具備する表示素子に関する。 The present invention relates to a coloring composition, a colored cured film, and a display element. More specifically, the present invention relates to a coloring composition used to form a colored cured film suitable for display elements such as transmissive or reflective color liquid crystal display elements, organic EL display elements, and electronic paper, and solid-state imaging elements such as CMOS image sensors, a colored cured film formed from the coloring composition, and a display element equipped with the colored cured film.

着色組成物を用いてカラーフィルタを製造するには、基板上に、顔料分散型の感放射線性着色組成物を塗布して塗膜を形成した後、該塗膜を所望するパターン形状に露光して現像することにより、各色のパターン状画素を得る方法が知られている（特許文献１及び２）。ブラックマトリクスの製造方法としては、カーボンブラック分散型の感放射線性着色組成物を用いて同様の操作を行ってパターン状ブラックマトリクスを形成する方法が知られている（特許文献３）。更に、顔料分散型の着色組成物をインクジェット方式によって塗布・硬化することにより、各色のパターン状画素を形成する方法も知られている（特許文献４）。
上記一連の操作において、塗膜をパターン状に露光するには、所望のパターンを有するフォトマスクを介して塗膜に光を照射する方法によることが通常である。このとき、塗膜とフォトマスクとの間には所定のプロキシミティギャップ（露光ギャップ）が設けられる。ここで理想的には、フォトマスクの開口部は照射した光が直接通過し、閉口部は光を遮断することになる。しかしながら、フォトマスクのエッジ部において光が回折するため、閉口部のうちの開口部近傍にある塗膜には所定露光量よりも弱い強度の光（漏れ光）が照射されることになる。
塗膜のうち、上記漏れ光が照射される中間領域について、開口部領域（露光領域）と同じ挙動を求めるか、閉口部領域（暗領域）と同じ挙動を求めるかは、プロセスの構成、製品の目的等によって異なる。つまり、例えばネガ型の着色組成物を例に挙げると、上記中間領域が露光部と同様に硬化する、光感度の高い着色組成物が求められる場合がある一方、上記中間領域が非露光部と同様に硬化しない（即ち現像される）、マスクバイアスが小さい（形成パターンのマスクサイズ再現性が高い）着色組成物が求められる場合もある。光感度の高さとマスクバイアスの小ささは相反する特性であり、両立させることは通常困難である。 To manufacture a color filter using a coloring composition, a method is known in which a pigment-dispersed radiation-sensitive coloring composition is applied to a substrate to form a coating film, and then the coating film is exposed to light in a desired pattern shape and developed to obtain patterned pixels of each color (Patent Documents 1 and 2). As a method for manufacturing a black matrix, a method is known in which a carbon black-dispersed radiation-sensitive coloring composition is used to perform a similar operation to form a patterned black matrix (Patent Document 3). Furthermore, a method is also known in which a pigment-dispersed coloring composition is applied and cured by an inkjet method to form patterned pixels of each color (Patent Document 4).
In the above series of operations, the coating film is usually exposed to light through a photomask having a desired pattern. At this time, a predetermined proximity gap (exposure gap) is provided between the coating film and the photomask. Ideally, the irradiated light passes directly through the openings of the photomask, and the closed parts block the light. However, since light is diffracted at the edge of the photomask, the coating film near the openings of the closed parts is irradiated with light (leakage light) with an intensity weaker than the predetermined exposure amount.
In the coating film, whether the intermediate region irradiated with the leaked light is required to behave in the same manner as the opening region (exposed region) or the closed region (dark region) depends on the process configuration, the purpose of the product, etc. That is, for example, in the case of a negative coloring composition, a coloring composition with high photosensitivity in which the intermediate region is cured in the same manner as the exposed region is required, while a coloring composition with low mask bias (high mask size reproducibility of the formed pattern) in which the intermediate region is not cured in the same manner as the non-exposed region (i.e., developed) is required. High photosensitivity and low mask bias are contradictory properties, and it is usually difficult to achieve both.

従来知られている着色組成物は、これが光感度の高いタイプかマスクバイアスの小さいタイプかを知るには試行錯誤によるしかなく、他の特性についての同等性を維持しながら高光感度型の着色組成物と低マスクバイアス型の着色組成物とを作り分けることは困難であった。
ところで特許文献５は、着色組成物に特定のフェノール化合物を含有する着色組成物に関し、該組成物を用いると、優れたパターン形状を有し、基板との密着性が高い着色硬化膜を高精度に形成することできると説明されている。この技術は、確かに密着性及びパターン形状の面での改善が見られる優れた技術であるが、本発明者らの検討により、形成される着色硬化膜の耐溶剤性が不足していることが明らかとなった。
そのため当業界において、密着性及び耐溶剤性の双方に優れる着色硬化膜を形成し得る着色組成物の必要性が認識されてきた。 With conventionally known coloring compositions, it is only by trial and error to know whether the coloring composition has high photosensitivity or low mask bias, and it has been difficult to produce a high photosensitivity coloring composition and a low mask bias coloring composition while maintaining the sameness of other properties.
Meanwhile, Patent Document 5 describes a coloring composition containing a specific phenolic compound, and explains that the use of the composition makes it possible to form a colored cured film having an excellent pattern shape and high adhesion to a substrate with high precision. This technology is certainly an excellent technology that shows improvements in terms of adhesion and pattern shape, but the inventors' investigations have revealed that the colored cured film formed has insufficient solvent resistance.
Therefore, the industry has recognized a need for a colored composition capable of forming a colored cured film having both excellent adhesion and solvent resistance.

特開平２－１４４５０２号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2-144502 特開平３－５３２０１号公報Japanese Patent Application Publication No. 3-53201 特開平６－３５１８８号公報Japanese Patent Application Publication No. 6-35188 特開２０００－３１０７０６号公報JP 2000-310706 A 特開２００９－２０４８９５号公報JP 2009-204895 A

本発明は上記の現状を打開しようとしなされたものである。
従って本発明の目的は、密着性及び耐溶剤性の双方に優れる着色硬化膜、該着色硬化膜を与える着色組成物及び該硬化膜を具備する表示素子を提供することである。
上記着色組成物は、光感度が高いタイプ及びマスクバイアスが小さいタイプのいずれかを選択して任意に作り分けることができるものであることが望ましい。 The present invention has been made to overcome the above-mentioned current situation.
Accordingly, an object of the present invention is to provide a colored cured film having both excellent adhesion and solvent resistance, a coloring composition which gives said colored cured film, and a display element comprising said cured film.
It is desirable that the coloring composition can be prepared arbitrarily by selecting either a type having high photosensitivity or a type having small mask bias.

本発明によると、本発明の上記目的及び利点は、第１に、
（Ａ）着色剤、
（Ｂ）バインダー樹脂、
（Ｃ）ラジカル重合性化合物、
（Ｄ）光ラジカル発生剤及び
（Ｅ）下記式（Ｅ０）で表される基が芳香環に直結した構造を有する化合物
を含有する着色組成物によって達成される。 According to the present invention, the above objects and advantages of the present invention are, firstly,
(A) a colorant,
(B) a binder resin,
(C) a radical polymerizable compound,
This object is achieved by a coloring composition containing (D) a photoradical generator and (E) a compound having a structure in which a group represented by the following formula (E0) is directly bonded to an aromatic ring.

＊－（ＣＲ^ＩＩ _２）_ｘ－Ｏ－Ｒ^Ｉ（Ｅ０） *-(CR ^II ₂ ) _x -O-R ^I (E0)

〔式（Ｅ０）中、
Ｒ^Ｉは、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、
Ｒ^ＩＩは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であり、
ｘは、１又は２であり、
「＊」は、芳香環に直接結合する結合手であることを表す。〕 [In formula (E0),
R ^I is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
R ^II each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
x is 1 or 2;
"*" indicates a bond directly bonded to the aromatic ring.

本発明の上記目的及び利点は、第２に、
上記の着色組成物を用いて形成された着色硬化膜によって達成される。 The above objects and advantages of the present invention are, secondly,
This can be achieved by a colored cured film formed using the above colored composition.

本発明の上記目的及び利点は、第３に、
上記の着色硬化膜を具備する表示素子によって達成される。 The above objects and advantages of the present invention are as follows:
This is achieved by a display device comprising the above-mentioned colored cured film.

本発明によると、密着性及び耐溶剤性の双方に優れる着色硬化膜、該着色硬化膜を与える着色組成物及び該硬化膜を具備する表示素子が提供される。
上記着色組成物は、上記（Ｅ）化合物の選択により、光感度が高いタイプ及びマスクバイアスが小さいタイプのいずれかを作り分けることができる。 According to the present invention, there are provided a colored cured film having excellent adhesion and solvent resistance, a coloring composition which gives said colored cured film, and a display element comprising said cured film.
The coloring composition can be made into either a type having high photosensitivity or a type having small mask bias by selecting the compound (E).

＜（Ａ）着色剤＞
本発明の着色組成物に含有される（Ａ）着色剤は、特に限定されることなく使用することが可能である。（Ａ）着色剤は、本発明の着色組成物の用途に応じてその色彩、材質等を適宜に選択して選択して使用される。
（Ａ）着色剤としては、顔料及び染料のうちから選択される１種以上を使用することができる。
本発明の着色組成物をカラーフィルタを構成する各色画素の形成に用いる場合、（Ａ）着色剤としては、輝度、コントラスト及び色純度の高い画素を容易に得られることから、
有機顔料及び有機染料よりなる群から選択される１種以上を使用することが好ましい。一方、着色組成物をブラックマトリックス又はブラックスペーサーの形成に用いる場合、（Ａ）着色剤としては、無機顔料を使用することが好ましい。
顔料としては、有機顔料及び無機顔料を挙げることできる。 <(A) Colorant>
The colorant (A) contained in the coloring composition of the present invention can be used without any particular limitation. The colorant (A) is appropriately selected and used based on its color, material, etc. according to the application of the coloring composition of the present invention.
As the colorant (A), one or more types selected from pigments and dyes can be used.
When the colored composition of the present invention is used for forming each color pixel constituting a color filter, as the colorant (A), pixels having high brightness, contrast and color purity can be easily obtained.
It is preferable to use one or more selected from the group consisting of organic pigments and organic dyes. On the other hand, when the coloring composition is used for forming a black matrix or a black spacer, it is preferable to use an inorganic pigment as the colorant (A).
The pigments include organic pigments and inorganic pigments.

有機顔料の好ましい例としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレッド１６６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２１１、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）名が付された顔料；
レーキ顔料等を挙げることができる。レーキ顔料としては、例えば特開２０１１－１８６０４３号公報等に開示されているような、トリアリールメタン系染料をイソポリ酸、ヘテロポリサン酸等でレーキ化して得られるトリアリールメタン系レーキ顔料；
特開２０１０－１９１３０４号公報等に開示されているような、キサンテン系染料をイソポリ酸、ヘテロポリサン酸等でレーキ化して得られるキサンテン系レーキ顔料等を挙げることができる。
無機顔料の好ましい例としては、例えばカーボンブラック、チタンブラック等を挙げることができる。 Preferred examples of organic pigments include, for example, C.I. Pigment Red 166, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 224, C.I. Pigment Red 242, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36, C.I. Pigment Green 58, C.I. Pigment Blue 15:6, C.I. Pigment Blue 80, C.I. Pigment Yellow 83, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 139, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Yellow 180, C.I. Pigment Yellow 211, C.I. Pigment Orange 38, C.I. pigments having Color Index (C.I.) names, such as C.I. Pigment Violet 23;
Examples of the lake pigment include triarylmethane lake pigments obtained by laking a triarylmethane dye with an isopolyacid, a heteropolyacid, or the like, as disclosed in JP-A-2011-186043 and the like;
Examples of the xanthene lake pigment include xanthene lake pigments obtained by forming a xanthene dye with an isopolyacid, a heteropolyacid, or the like, as disclosed in JP-A-2010-191304.
Preferred examples of inorganic pigments include carbon black and titanium black.

顔料は、例えば再結晶法、再沈殿法、溶剤洗浄法、昇華法、真空加熱法等、又はこれらの組み合わせによって精製したうえで使用してもよく;
その粒子表面を樹脂で改質して使用してもよく；
例えば特開平０８－１７９１１１号公報等に開示されているようなソルトミリングにより、その一次粒子を微細化したうえで使用してもよい。 The pigment may be purified before use, for example, by recrystallization, reprecipitation, solvent washing, sublimation, vacuum heating, or a combination thereof;
The particle surface may be modified with a resin before use.
For example, the primary particles may be refined by salt milling as disclosed in JP-A-08-179111 before use.

また顔料は、必要に応じて分散剤、分散助剤等と共に使用してもよい。分散剤としては、例えばカチオン系、アニオン系、ノニオン系等の適宜の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤又は顔料誘導体を使用することが好ましい。ポリマー分散剤としては、例えばアクリル系共重合体（アクリル系分散剤）、ポリウレタン（ウレタン系分散剤）、ポリエステル系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリアリルアミン系分散剤等を挙げることができる。 The pigment may be used together with a dispersant, a dispersing aid, etc., if necessary. As the dispersant, for example, a cationic, anionic, nonionic, or other suitable dispersant can be used, but it is preferable to use a polymer dispersant or a pigment derivative. Examples of polymer dispersants include acrylic copolymers (acrylic dispersants), polyurethanes (urethane dispersants), polyester dispersants, polyethyleneimine dispersants, and polyallylamine dispersants.

上記ポリマー分散剤は商業的に入手することができる。その具体例としては、
上記アクリル系分散剤として、例えばＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－２０００、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－２００１、ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６、ＢＹＫ－ＬＰＮ２２１０２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）等を；
上記ウレタン系分散剤として、例えばＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６２、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６５、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６７、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１７０、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１８２（以上、ビックケミー（ＢＹＫ）社製）、ソルスパース７６５００（日本ルーブリゾール（株）製）等を；
上記ポリエステル系分散剤として、例えばアジスパーＰＢ８２１、アジスパーＰＢ８２２、アジスパーＰＢ８８０、アジスパーＰＢ８８１（以上、味の素ファインテクノ（株）製）等を；
上記ポリエチレンイミン系分散剤として、例えばソルスパース２４０００（日本ルーブリゾール（株）製）等の他、ＢＹＫ－ＬＰＮ２１３２４（ビックケミー（ＢＹＫ）社製）を、それぞれ挙げることができる。
上記顔料誘導体としては、例えば顔料のスルホン酸誘導体等を挙げることができる。具体的には、例えば銅フタロシアニンスルホン酸誘導体、ジケトピロロピロールスルホン酸誘導体、キノフタロンのスルホン酸誘導体等を例示することができる。 The above polymeric dispersants are commercially available. Specific examples include:
Examples of the acrylic dispersant include Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, and BYK-LPN22102 (all manufactured by BYK);
Examples of the urethane dispersant include Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, and Disperbyk-182 (all manufactured by BYK Corporation), Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol Nippon Co., Ltd.), and the like;
Examples of the polyester dispersant include Ajisper PB821, Ajisper PB822, Ajisper PB880, and Ajisper PB881 (all manufactured by Ajinomoto Fine-Techno Co., Ltd.);
Examples of the polyethyleneimine-based dispersant include Solsperse 24000 (manufactured by Lubrizol Japan Co., Ltd.) and BYK-LPN21324 (manufactured by BYK).
Examples of the pigment derivatives include sulfonic acid derivatives of pigments, etc. Specific examples include copper phthalocyanine sulfonic acid derivatives, diketopyrrolopyrrole sulfonic acid derivatives, and sulfonic acid derivatives of quinophthalone.

上記のような分散剤の使用量は、（Ａ）着色剤中の顔料１００質量部に対して、６０質量部以下とすることが好ましく、５～５０質量部とすることがより好ましく、特に１０～４０質量部とすることが好ましい。 The amount of the dispersant used is preferably 60 parts by weight or less, more preferably 5 to 50 parts by weight, and particularly preferably 10 to 40 parts by weight, per 100 parts by weight of the pigment in the colorant (A).

上記染料としては有機染料を使用することが好ましく、例えばキサンテン系染料、トリアリールメタン系染料、シアニン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料等を好ましい例として挙げることができる。より具体的には、例えば特開２０１０－３２９９９号公報、特開２０１０－２５４９６４号公報、特開２０１１－１３８０９４号公報、国際公開第２０１０／１２３０７１号パンフレット、特開２０１１－１１６８０３号公報、特開２０１１－１１７９９５号公報、特開２０１１－１３３８４４号公報、特開２０１１－１７４９８７号公報等に開示された有機染料が好適である。具体的には、例えば下記式（Ａ－２－１）～（Ａ－２－９）のそれぞれで表される化合物等を挙げることができる。 As the dye, it is preferable to use an organic dye, and preferred examples include xanthene dyes, triarylmethane dyes, cyanine dyes, anthraquinone dyes, and azo dyes. More specifically, the organic dyes disclosed in, for example, JP-A-2010-32999, JP-A-2010-254964, JP-A-2011-138094, WO 2010/123071, JP-A-2011-116803, JP-A-2011-117995, JP-A-2011-133844, and JP-A-2011-174987 are suitable. Specific examples include compounds represented by the following formulas (A-2-1) to (A-2-9).

上記のうち、（Ａ－２－１）及び（Ａ－２－３）～（Ａ－２－５）のそれぞれで表される化合物はキサンテン系染料であり；
（Ａ－２－２）及び（Ａ－２－６）のそれぞれで表される化合物はトリアリールメタン系染料であり；
（Ａ－２－７）及び（Ａ－２－８）のそれぞれで表される化合物はシアニン系染料であり；そして
（Ａ－２－９）で表される化合物はアントラキノン系染料である。 Among the above, the compounds represented by (A-2-1) and (A-2-3) to (A-2-5) are xanthene dyes;
The compounds represented by (A-2-2) and (A-2-6) are triarylmethane dyes;
The compounds represented by (A-2-7) and (A-2-8) are cyanine dyes; and the compound represented by (A-2-9) is an anthraquinone dye.

本発明の着色組成物における（Ａ）着色剤としての顔料及び染料は、それぞれ、１種単独で使用してもよいし任意の２種以上を混合して使用してもよい。また、顔料と染料とを混合して使用してもよい。 The pigment and dye as the colorant (A) in the coloring composition of the present invention may each be used alone or in a mixture of any two or more kinds. A mixture of a pigment and a dye may also be used.

当該技術分野においては、一般に、染料を含む着色組成物を用いて形成された着色硬化膜は耐溶剤性に乏しいと認識されている。しかしながら、本発明の着色組成物は、（Ａ）着色剤として染料を含有する場合であっても、耐溶剤性に優れる着色硬化膜を形成することが可能である。この場合の（Ａ）着色剤における染料の含有量は、（Ａ）着色剤の全量に対して、１０質量％以上とすることができ、更には２０質量％以上とすることができ、特には３０質量％以上としても、耐溶剤性に優れる着色硬化膜を得ることができる。 In the technical field, it is generally recognized that a colored cured film formed using a coloring composition containing a dye has poor solvent resistance. However, the coloring composition of the present invention is capable of forming a colored cured film having excellent solvent resistance even when it contains a dye as the colorant (A). In this case, the content of the dye in the colorant (A) can be 10% by mass or more, and even 20% by mass or more, and even if it is 30% by mass or more, a colored cured film having excellent solvent resistance can be obtained.

本発明の着色組成物における（Ａ）着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分（着色組成物中の溶媒以外の成分をいう。以下同じ。）の合計を基準として、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上が更に好ましく、２０質量％以上がより更に好ましく、そして８０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５５質量％以下が更に好ましく、５０質量％以下が更に好ましく、４５質量％以下が更に好ましく、４０質量％以下がより更に好ましい。本発明の着色組成物中の（Ａ）着色剤の含有割合の範囲としては、着色組成物の固形分の合計を基準として、好ましくは５～８０質量％であり、より好ましくは５～６０質量％であり、更に好ましくは１０～５０質量％であり、特に好ましくは１５～４５質量％である。（Ａ）着色剤の含有割合を上記の範囲にすることにより、形成される着色硬化膜が画素である場合には、輝度が高く、色純度及び耐熱性に優れるものとなり、形成される着色硬化膜がブラックマトリックス又はブラックスペーサーである場合には、耐熱性及び遮光性に優れるものとなる点で、好ましい。
また、より一層感度の優れる着色組成物を得るとの観点から、本発明の着色組成物中の（Ａ）着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分の合計を基準として、好ましくは１０～５０質量％であり、より好ましくは１５～４５質量％であり、更に好ましくは２０～４０質量％である。
一方、マスクバイアスのより小さな着色組成物を得るとの観点から、本発明の着色組成物中の（Ａ）着色剤の含有割合は、着色組成物の固形分の合計を基準として、好ましくは５～５０質量％であり、より好ましくは１０～５０質量％であり、更に好ましくは１５～４５質量％である。
本発明の着色組成物は、着色剤の含有割合が高くても耐溶剤性及び密着性に優れる着色硬化膜を形成できるので、一般に着色剤の含有割合が高くなる傾向にある緑色画素、赤色画素の形成に好ましく用いることができ、特に緑色画素の形成に好ましく用いることができる。 The content of the colorant (A) in the coloring composition of the present invention is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, even more preferably 15% by mass or more, even more preferably 20% by mass or more, and preferably 80% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, even more preferably 55% by mass or less, even more preferably 50% by mass or less, even more preferably 45% by mass or less, and even more preferably 40% by mass or less. The content of the colorant (A) in the coloring composition of the present invention is preferably 5 to 80% by mass, more preferably 5 to 60% by mass, even more preferably 10 to 50% by mass, and particularly preferably 15 to 45% by mass, based on the total solid content of the coloring composition. By setting the content ratio of the colorant (A) within the above range, when the colored cured film to be formed is a pixel, the brightness will be high and the color purity and heat resistance will be excellent, and when the colored cured film to be formed is a black matrix or black spacer, the heat resistance and light-shielding properties will be excellent, which is preferable.
From the viewpoint of obtaining a colored composition having even more excellent sensitivity, the content of the colorant (A) in the colored composition of the present invention is preferably 10 to 50 mass%, more preferably 15 to 45 mass%, and even more preferably 20 to 40 mass%, based on the total solid content of the colored composition.
On the other hand, from the viewpoint of obtaining a colored composition having a smaller mask bias, the content of the colorant (A) in the colored composition of the present invention is preferably 5 to 50 mass%, more preferably 10 to 50 mass%, and even more preferably 15 to 45 mass%, based on the total solid content of the colored composition.
The coloring composition of the present invention can form a colored cured film having excellent solvent resistance and adhesion even when the content ratio of the colorant is high. Therefore, the coloring composition of the present invention can be preferably used for forming green pixels and red pixels, which generally tend to have a high content ratio of the colorant, and can be particularly preferably used for forming green pixels.

＜（Ｂ）バインダー樹脂＞
本発明の着色組成物における（Ｂ）バインダー樹脂は、特に限定されるものではないが、酸性官能基を有する樹脂であることが好ましい。より好ましくはカルボキシル基又はフェノール性水酸基を有する樹脂であり、更に好ましくはカルボキシル基を有する樹脂である。 <(B) Binder Resin>
The binder resin (B) in the colored composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably a resin having an acidic functional group, more preferably a resin having a carboxyl group or a phenolic hydroxyl group, and even more preferably a resin having a carboxyl group.

本発明における（Ｂ）バインダー樹脂として特に好ましくは、
（ｂ１）１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、
（ｂ２）他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体と
の共重合体（カルボキシル基含有重合体（１））；
カルボキシル基と、重合性不飽和結合と、を有する重合体（カルボキシル基含有重合体（２））等を挙げることができる。 Particularly preferred examples of the binder resin (B) in the present invention include
(b1) an ethylenically unsaturated monomer having one or more carboxyl groups;
(b2) Copolymers with other copolymerizable ethylenically unsaturated monomers (carboxyl group-containing polymer (1));
Examples of the polymer include a polymer having a carboxyl group and a polymerizable unsaturated bond (carboxyl group-containing polymer (2)).

カルボキシル基含有重合体（１）の原料である不飽和単量体（ｂ１）としては、例えば（メタ）アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート、ｐ－ビニル安息香酸等を挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ１）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。 Examples of the unsaturated monomer (b1) which is the raw material of the carboxyl group-containing polymer (1) include (meth)acrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, mono[2-(meth)acryloyloxyethyl] succinate, ω-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate, and p-vinylbenzoic acid.
These unsaturated monomers (b1) can be used alone or in combination of two or more.

不飽和単量体（ｂ２）としては、例えばＮ－位置換マレイミド、芳香族ビニル化合物、（メタ）アクリル酸エステル、ビニルエーテル、マクロモノマー等を挙げることができる。これらの具体例としては、
上記Ｎ－位置換マレイミドとして、例えばＮ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等を；
上記芳香族ビニル化合物として、例えばスチレン、α－メチルスチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、ｐ－ヒドロキシ－α－メチルスチレン、ｐ－ビニルベンジルグリシジルエーテル、アセナフチレン等を；
上記（メタ）アクリル酸エステルとして、例えばメチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２～１０）メチルエーテル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（重合度２～１０）モノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール（重合度２～１０）モノ（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン
－８－イル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デセン－８－イル
（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシフェニル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノールのエチレンオキサイド変性（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕オキセタン、３－〔（メタ）アクリロイルオキシメチル〕－３－エチルオキセタン等を；
上記ビニルエーテルとして、例えばシクロヘキシルビニルエーテル、イソボルニルビニルエーテル、トリシクロ［５．２．１．０^2,6］デカン－８－イルビニルエーテル、３－（
ビニルオキシメチル）－３－エチルオキセタン、下記式 Examples of the unsaturated monomer (b2) include N-substituted maleimides, aromatic vinyl compounds, (meth)acrylic acid esters, vinyl ethers, and macromonomers. Specific examples of these include:
Examples of the N-substituted maleimide include N-phenylmaleimide and N-cyclohexylmaleimide;
Examples of the aromatic vinyl compound include styrene, α-methylstyrene, p-hydroxystyrene, p-hydroxy-α-methylstyrene, p-vinylbenzyl glycidyl ether, and acenaphthylene;
Examples of the (meth)acrylic acid ester include methyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, allyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, polyethylene glycol (degree of polymerization 2 to 10) methyl ether (meth)acrylate, polypropylene glycol (degree of polymerization 2 to 10) methyl ether (meth)acrylate, polyethylene glycol (degree of polymerization 2 to 10) mono(meth)acrylate, polypropylene glycol (degree of polymerization 2 to 10) mono(meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ]decan-8-yl (meth)acrylate, tricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ]decen-8-yl (meth)acrylate, glycerol mono(meth)acrylate, 4-hydroxyphenyl (meth)acrylate, ethylene oxide modified (meth)acrylate of paracumylphenol, glycidyl (meth)acrylate, 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate, 3-[(meth)acryloyloxymethyl]oxetane, 3-[(meth)acryloyloxymethyl]-3-ethyloxetane, etc.;
Examples of the vinyl ether include cyclohexyl vinyl ether, isobornyl vinyl ether, tricyclo[5.2.1.0 ^2,6 ]decan-8-yl vinyl ether, 3-(
vinyloxymethyl)-3-ethyloxetane,

で表される化合物等を；
上記マクロモノマーとして、例えばポリスチレン、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリ－ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ポリシロキサンの如き重合体分子鎖の末端にモノ（メタ）アクリロイル基を有するマクロモノマー等を、それぞれ挙げることができる。
これらの不飽和単量体（ｂ２）は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。 Compounds represented by the formula:
Examples of the macromonomer include macromonomers having a mono(meth)acryloyl group at the end of the polymer molecular chain, such as polystyrene, polymethyl(meth)acrylate, poly-n-butyl(meth)acrylate, and polysiloxane.
These unsaturated monomers (b2) can be used alone or in combination of two or more.

カルボキシル基含有重合体（１）における不飽和単量体（ｂ１）の共重合割合は、不飽
和単量体（ｂ１）及び不飽和単量体（ｂ２）の合計に基づいて、好ましくは５～５０質量％であり、より好ましくは１０～４０質量％である。不飽和単量体（ｂ１）を上記の共重合割合で共重合して得られたカルボキシル基含有重合体（１）を含有する着色組成物は、保存安定性及びアルカリ現像性に優れる点で好ましい。
カルボキシル基含有重合体（１）の具体例は、例えば特開平７－１４０６５４号公報、特開平８－２５９８７６号公報、特開平１０－３１３０８号公報、特開平１０－３００９２２号公報、特開平１１－１７４２２４号公報、特開平１１－２５８４１５号公報、特開２０００－５６１１８号公報、特開２００４－１０１７２８号公報等に開示されている。
カルボキシル基含有重合体（２）としては、例えば特開平５－１９４６７号公報、特開平６－２３０２１２号公報、特開平７－２０７２１１号公報、特開平９－３２５４９４号公報、特開平１１－１４０１４４号公報、特開２００８－１８１０９５号公報等に開示されている重合体を使用することができる。 The copolymerization ratio of the unsaturated monomer (b1) in the carboxyl group-containing polymer (1) is preferably 5 to 50 mass %, more preferably 10 to 40 mass %, based on the total of the unsaturated monomer (b1) and the unsaturated monomer (b2). A coloring composition containing the carboxyl group-containing polymer (1) obtained by copolymerizing the unsaturated monomer (b1) at the above copolymerization ratio is preferred in terms of excellent storage stability and alkaline developability.
Specific examples of the carboxyl group-containing polymer (1) are disclosed in, for example, JP-A-7-140654, JP-A-8-259876, JP-A-10-31308, JP-A-10-300922, JP-A-11-174224, JP-A-11-258415, JP-A-2000-56118, JP-A-2004-101728, and the like.
As the carboxyl group-containing polymer (2), for example, polymers disclosed in JP-A-5-19467, JP-A-6-230212, JP-A-7-207211, JP-A-9-325494, JP-A-11-140144, JP-A-2008-181095, etc. can be used.

本発明の着色組成物における（Ｂ）バインダー樹脂につき、テトラヒドロフランを溶出溶媒としてゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１，０００～１００，０００であり、より好ましくは３，０００～５０，０００である。このようなＭｗの（Ｂ）バインダー樹脂を使用することにより、塗布時の乾燥異物の発生を可及的に抑制することができ、良好な形状を有するパターン状の硬化膜を高い解像度及び高い残膜率で形成することができ、しかも得られる硬化膜の耐熱性、電気特性、耐溶剤性、密着性等がより一層高められる点で好ましい。
（Ｂ）バインダー樹脂のＭｗと数平均分子量Ｍｎとの比（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０～５．０であり、より好ましくは１．０～３．０である。ここでＭｎは、テトラヒドロフランを溶出溶媒としてＧＰＣで測定したポリスチレン換算の数平均分子量である。
上記のような（Ｂ）バインダー樹脂は、適当な不飽和単量体又はその混合物を原料として、公知の方法により製造することができる。例えば特開２００３－２２２７１７号公報、特開２００６－２５９６８０号公報、国際公開第２００７／０２９８７１号パンフレット等に開示されている方法により、構造、Ｍｗ／Ｍｎ等を適宜に制御されたバインダー樹脂を製造することができる。
本発明の着色組成物における（Ｂ）バインダー樹脂として、上記のような重合体を単独で又は２種以上を混合して使用することができる。 The weight average molecular weight (Mw) of the binder resin (B) in the colored composition of the present invention, measured by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as an elution solvent, in terms of polystyrene, is preferably 1,000 to 100,000, more preferably 3,000 to 50,000. By using a binder resin (B) having such an Mw, it is possible to suppress the generation of foreign matter on drying during application as much as possible, it is possible to form a pattern-shaped cured film having a good shape with high resolution and a high film remaining rate, and it is preferable in that the heat resistance, electrical properties, solvent resistance, adhesion, etc. of the obtained cured film are further improved.
The ratio of Mw to number average molecular weight Mn (Mw/Mn) of the (B) binder resin is preferably 1.0 to 5.0, more preferably 1.0 to 3.0, where Mn is the polystyrene-equivalent number average molecular weight measured by GPC using tetrahydrofuran as an elution solvent.
The binder resin (B) as described above can be produced by a known method using an appropriate unsaturated monomer or a mixture thereof as a raw material. For example, a binder resin having an appropriately controlled structure, Mw/Mn, etc. can be produced by the methods disclosed in JP-A-2003-222717, JP-A-2006-259680, WO 2007/029871, etc.
As the binder resin (B) in the colored composition of the present invention, the above-mentioned polymers can be used alone or in combination of two or more kinds.

本発明の着色組成物における（Ｂ）バインダー樹脂の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、好ましくは１０～１，０００質量部であり、より好ましくは２０～５００質量部である。（Ｂ）バインダー樹脂を上記の範囲で含有する着色組成物は保存安定性に優れ、塗膜のアルカリ現像性が良好であり、得られる硬化膜の耐溶剤性、密着性、色度特性がより一層高くなる点で好ましい。 The content of the (B) binder resin in the coloring composition of the present invention is preferably 10 to 1,000 parts by mass, more preferably 20 to 500 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the (A) colorant. A coloring composition containing the (B) binder resin in the above range is preferred in that it has excellent storage stability, the alkali developability of the coating film is good, and the solvent resistance, adhesion, and chromaticity properties of the resulting cured film are further improved.

＜（Ｃ）ラジカル重合性化合物＞
本発明の着色組成物における（Ｃ）ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合可能な基を分子内に２個以上有する化合物である。ラジカル重合可能な基としては、例えばエチレン性不飽和基、オキシラニル基、オキセタニル基、Ｎ－アルコキシメチルアミノ基等を挙げることができる。上記エチレン性不飽和基としては（メタ）アクリロイル基が好ましい。
本発明における（Ｃ）ラジカル重合性化合物としては、（メタ）アクリロイル基を分子内に２個以上有する化合物及びＮ－アルコキシメチルアミノ基を分子内に２個以上有する化合物よりなる群から選択して使用することが好ましい。 <(C) Radically Polymerizable Compound>
The radical polymerizable compound (C) in the coloring composition of the present invention is a compound having two or more radically polymerizable groups in the molecule. Examples of the radically polymerizable group include an ethylenically unsaturated group, an oxiranyl group, an oxetanyl group, and an N-alkoxymethylamino group. As the ethylenically unsaturated group, a (meth)acryloyl group is preferable.
The radical polymerizable compound (C) in the present invention is preferably selected from the group consisting of compounds having two or more (meth)acryloyl groups in the molecule and compounds having two or more N-alkoxymethylamino groups in the molecule.

上記（メタ）アクリロイル基を分子内に２個以上有する化合物としては、例えば脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、アルキレンオキサイド
変性された多官能（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタン（メタ）アクリレート、水酸基を有する（メタ）アクリレートと酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
上記脂肪族ポリヒドロキシ化合物としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールの如き２価の脂肪族ポリヒドロキシ化合物；グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールの如き３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物等を挙げることができる。 Examples of the compound having two or more (meth)acryloyl groups in the molecule include polyfunctional (meth)acrylates obtained by reacting an aliphatic polyhydroxy compound with (meth)acrylic acid, caprolactone-modified polyfunctional (meth)acrylates, alkylene oxide-modified polyfunctional (meth)acrylates, polyfunctional urethane (meth)acrylates obtained by reacting a (meth)acrylate having a hydroxyl group with a polyfunctional isocyanate, and polyfunctional (meth)acrylates having a carboxyl group obtained by reacting a (meth)acrylate having a hydroxyl group with an acid anhydride.
Examples of the aliphatic polyhydroxy compound include divalent aliphatic polyhydroxy compounds such as ethylene glycol, propylene glycol, polyethylene glycol, and polypropylene glycol; and trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compounds such as glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, and dipentaerythritol.

上記水酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば２－ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート等を；
上記多官能イソシアネートとしては、例えばトリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等を、それぞれ挙げることができる。
上記酸無水物としては、例えば二塩基酸の無水物、四塩基酸の二無水物等を挙げることができ、これらの具体例としては、
上記二塩基酸の無水物として、例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等を；
上記四塩基酸の二無水物として、例えば無水ピロメリット酸、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等を、それぞれ挙げることができる。 Examples of the (meth)acrylate having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, trimethylolpropane di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, and glycerol dimethacrylate;
Examples of the polyfunctional isocyanate include tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, diphenylmethylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate.
Examples of the acid anhydride include anhydrides of dibasic acids and dianhydrides of tetrabasic acids. Specific examples of these include:
Examples of the anhydrides of the dibasic acids include succinic anhydride, maleic anhydride, glutaric anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, and hexahydrophthalic anhydride;
Examples of the dianhydride of the tetrabasic acid include pyromellitic anhydride, biphenyltetracarboxylic dianhydride, and benzophenonetetracarboxylic dianhydride.

上記カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば特開平１１－４４９５５号公報の段落［００１５］～［００１８］に記載されている化合物等を挙げることができる。上記アルキレンオキサイド変性された多官能（メタ）アクリレートとしては、例えば
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたイソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたトリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイドから選ばれる少なくとも１種により変性されたジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等を挙げることができる。 Examples of the caprolactone-modified polyfunctional (meth)acrylate include the compounds described in paragraphs [0015] to [0018] of JP-A-11-44955. Examples of the alkylene oxide-modified polyfunctional (meth)acrylate include bisphenol A di(meth)acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide.
isocyanuric acid tri(meth)acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide, trimethylolpropane tri(meth)acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide,
pentaerythritol tri(meth)acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide;
pentaerythritol tetra(meth)acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide;
Dipentaerythritol penta(meth)acrylate modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide;
Examples of the dipentaerythritol hexa(meth)acrylate include those modified with at least one selected from ethylene oxide and propylene oxide.

上記Ｎ－アルコキシメチルアミノ基を分子内に２個以上有する化合物としては、例えばメラミン構造、ベンゾグアナミン構造又はウレア構造を有する化合物等を挙げることができる。ここでメラミン構造とはトリアジン環の１個以上を、ベンゾグアナミン構造とはフェニル基置換トリアジン環の１個以上を、それぞれ基本骨格として有する化学構造をいい、メラミン、ベンゾグアナミン及びこれらの縮合物を包含する概念である。Ｎ－アルコキシメチルアミノ基を分子内に２個以上有する化合物の具体例としては、例えばＮ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（アルコキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。 Examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups in the molecule include compounds having a melamine structure, a benzoguanamine structure, or a urea structure. Here, the melamine structure refers to a chemical structure having one or more triazine rings as a basic skeleton, and the benzoguanamine structure refers to one or more phenyl-substituted triazine rings as a basic skeleton, and these concepts include melamine, benzoguanamine, and condensates thereof. Specific examples of the compound having two or more N-alkoxymethylamino groups in the molecule include N,N,N
N,N',N",N"-hexa(alkoxymethyl)melamine, N,N,N',N'-tetra(alkoxymethyl)benzoguanamine, N,N,N',N'-tetra(alkoxymethyl)glycoluril, and the like can be mentioned.

本発明における（Ｃ）ラジカル重合性化合物としては、上記のうち、３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリル酸とを反応させて得られる多官能（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性された多官能（メタ）アクリレート、多官能ウレタン（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”－ヘキサ（アルコキシメチル）メラミン及びＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（アルコキシメチル）ベンゾグアナミンが好ましい化合物群である。３価以上の脂肪族ポリヒドロキシ化合物と（メタ）アクリルと酸を反応させて得られる多官能（メタ）アクリレートの中では、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートが；
カルボキシル基を有する多官能（メタ）アクリレートの中では、ペンタエリスリトールトリアクリレートと無水こはく酸とを反応させて得られる化合物及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートと無水コハク酸とを反応させて得られる化合物が、形成される着色硬化物が高強度で表面平滑性に優れ、且つ未露光部の基板上及び遮光層上に地汚れ、膜残り等を発生し難い点で、特に好ましい。
本発明の着色組成物において、（Ｃ）ラジカル重合性化合物は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。 Of the above, preferred compounds of the radical polymerizable compound (C) in the present invention include polyfunctional (meth)acrylates obtained by reacting a trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compound with (meth)acrylic acid, caprolactone-modified polyfunctional (meth)acrylates, polyfunctional urethane (meth)acrylates, polyfunctional (meth)acrylates having a carboxyl group, N,N,N',N',N",N"-hexa(alkoxymethyl)melamine, and N,N,N',N'-tetra(alkoxymethyl)benzoguanamine. Of the polyfunctional (meth)acrylates obtained by reacting a trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compound with (meth)acrylic and acid, trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and dipentaerythritol hexaacrylate are preferred.
Among the polyfunctional (meth)acrylates having a carboxyl group, a compound obtained by reacting pentaerythritol triacrylate with succinic anhydride and a compound obtained by reacting dipentaerythritol pentaacrylate with succinic anhydride are particularly preferred, since they form colored cured products with high strength and excellent surface smoothness, and are less likely to cause background stains, film residues, etc. on the substrate and light-shielding layer in unexposed areas.
In the colored composition of the present invention, the radically polymerizable compound (C) may be used alone or in combination of two or more kinds.

本発明の着色組成物における（Ｃ）ラジカル重合性化合の含有量は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、好ましくは１０～１，０００質量部であり、より好ましくは２０～７００質量部であり、更に好ましくは５０～５００質量部である。
（Ｃ）ラジカル重合性化合物を上記の範囲で含有する着色組成物は、塗膜の現像性に優れ、未露光部の基板上又は遮光層上に地汚れ、膜残り等の不具合が発生することを可及的に抑制することができるとともに、塗膜の硬化性にも優れることとなり、好ましい。 The content of the radical polymerizable compound (C) in the colored composition of the present invention is preferably 10 to 1,000 parts by mass, more preferably 20 to 700 parts by mass, and even more preferably 50 to 500 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the colorant (A).
The coloring composition containing the radically polymerizable compound (C) in the above range is preferable because it has excellent developability of the coating film, can suppress as much as possible the occurrence of defects such as background stains and film residues on the substrate or light-shielding layer in the unexposed area, and also has excellent curability of the coating film.

＜（Ｄ）光ラジカル発生剤＞
本発明の着色組成物に含有される（Ｄ）光ラジカル発生剤は、可視光線、紫外線、塩紫外線、電子線、Ｘ等の光を照射することにより、上記（Ｃ）ラジカル重合性化合物のラジカル重合を開始し得る活性種としてラジカルを発生する化合物である。
このような（Ｄ）光ラジカル発生剤としては、例えばチオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物、Ｏ－アシルオキシム系化合物、オニウム塩系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、α－ジケトン系化合物、多核キノン系化合物、ジアゾ系化合物、イミドスルホナート系化合物等を挙げることができる。
本発明の着色組成物において、（Ｄ）光ラジカル発生剤は単独で又は２種以上を混合して使用することができる。 <(D) Photoradical generator>
The photoradical generator (D) contained in the coloring composition of the present invention is a compound that generates radicals as an active species capable of initiating radical polymerization of the radically polymerizable compound (C) by irradiation with light such as visible light, ultraviolet light, salt ultraviolet light, electron beam, or X-ray.
Examples of such (D) photoradical generators include thioxanthone-based compounds, acetophenone-based compounds, biimidazole-based compounds, triazine-based compounds, O-acyloxime-based compounds, onium salt-based compounds, benzoin-based compounds, benzophenone-based compounds, α-diketone-based compounds, polynuclear quinone-based compounds, diazo-based compounds, and imide sulfonate-based compounds.
In the colored composition of the present invention, the photoradical generator (D) may be used alone or in combination of two or more kinds.

本発明における（Ｄ）光ラジカル発生剤としては、チオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、ビイミダゾール系化合物、トリアジン系化合物及びＯ－アシルオキシム系化合物の群から選ばれる少なくとも１種を使用することが好ましく、特にＯ－アシルオキシム系化合物を含むものであることが好ましい。 As the photoradical generator (D) in the present invention, it is preferable to use at least one selected from the group consisting of thioxanthone compounds, acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and O-acyloxime compounds, and it is particularly preferable to use one containing an O-acyloxime compound.

（Ｄ）光ラジカル発生剤の具体例は、以下のとおりである。
上記チオキサントン系化合物として、例えばチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、４－イソプロピルチオキサントン、２，４－ジクロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２
，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等を；
上記アセトフェノン系化合物として、例えば２－メチル－１－〔４－（メチルチオ）フェニル〕－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、２－（４－メチルベンジル）－２－（ジメチルアミノ）－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン等を；
上記ビイミダゾール系化合物として、例えば２，２'－ビス（２－クロロフェニル）－４
，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２，４－ジクロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾール、
２，２'－ビス（２，４，６－トリクロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニ
ル－１，２'－ビイミダゾール等を； Specific examples of the photoradical generator (D) are as follows:
Examples of the thioxanthone compounds include thioxanthone, 2-chlorothioxanthone, 2-methylthioxanthone, 2-isopropylthioxanthone, 4-isopropylthioxanthone, 2,4-dichlorothioxanthone, 2,4-dimethylthioxanthone, 2
, 4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, etc.;
Examples of the acetophenone compounds include 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one, and 2-(4-methylbenzyl)-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholinophenyl)butan-1-one;
As the biimidazole compound, for example, 2,2'-bis(2-chlorophenyl)-4
, 4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, 2,2'-bis(2,4-dichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole,
2,2'-bis(2,4,6-trichlorophenyl)-4,4',5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, etc.;

上記トリアジン系化合物として、例えば２，４，６－トリス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（５－メチルフラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（フラン－２－イル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（４－ジエチルアミノ－２－メチルフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－〔２－（３，４－ジメトキシフェニル）エテニル〕－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシスチリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－ｎ－ブトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル基を有するトリアジン系化合物等を；
上記Ｏ－アシルオキシム系化合物として、例えば１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、エタノン，１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチル－４－テトラヒドロフラニルメトキシベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－｛２－メチル－４－（２，２－ジメチル－１，３－ジオキソラニル）メトキシベンゾイル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕－，１－（Ｏ－アセチルオキシム）等を、それぞれ挙げることができる。Ｏ－アシルオキシム系化合物の市販品として、例えばＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ社製）、ＤＦＩ－０２０、ＤＦＩ－０９１（以上、ダイトーケミックス（株）製）等を例示することができる。 Examples of the triazine-based compounds include 2,4,6-tris(trichloromethyl)-s-triazine, 2-methyl-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-[2-(5-methylfuran-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-[2-(4-diethylamino-2-methylphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, triazine compounds having a halomethyl group, such as 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, 2-(4-ethoxystyryl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine, and 2-(4-n-butoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-s-triazine;
Examples of the O-acyloxime compounds include 1,2-octanedione, 1-[4-(phenylthio)phenyl]-, 2-(O-benzoyloxime), ethanone, 1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-, 1-(O-acetyloxime), ethanone, 1-[9-ethyl-6-(2-methyl-4-tetrahydrofuranylmethoxybenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-, 1-(O-acetyloxime), ethanone, 1-[9-ethyl-6-{2-methyl-4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolanyl)methoxybenzoyl}-9H-carbazol-3-yl]-, 1-(O-acetyloxime), and the like. Examples of commercially available O-acyloxime compounds include NCI-831, NCI-930 (both manufactured by ADEKA CORPORATION), DFI-020, DFI-091 (both manufactured by Daito ChemiX Co., Ltd.), and the like.

本発明における（Ｄ）光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物を使用する場合には、該化合物とともに水素供与体を使用することが、光感度をより高くすることができる点で好ましい。ここで「水素供与体」とは、光照射によってビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して水素原子を供与することができる化合物である。このような水素供与体としては、例えば２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール等のメルカプタン系水素供与体；及び４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベン
ゾフェノン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のアミン系水素供与体
を挙げることができる。これらの水素供与体は、単独で又は２種以上を混合して使用することができるが、メルカプタン系水素供与体の少なくとも１種とアミン系水素供与体の少なくとも１種とを組み合わせて使用することが、光感度を極めて高くすることができる点で好ましい。 When a biimidazole-based compound is used as the photoradical generator (D) in the present invention, it is preferable to use a hydrogen donor together with the biimidazole-based compound, since photosensitivity can be further increased. Here, the "hydrogen donor" is a compound that can donate hydrogen atoms to radicals generated from the biimidazole-based compound by irradiation with light. Examples of such hydrogen donors include mercaptan-based hydrogen donors such as 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzoxazole; and amine-based hydrogen donors such as 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone and 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone. These hydrogen donors can be used alone or in combination of two or more kinds, but it is preferable to use at least one mercaptan-based hydrogen donor in combination with at least one amine-based hydrogen donor, since photosensitivity can be extremely increased.

一方、本発明における（Ｄ）光ラジカル発生剤として、ビイミダゾール系化合物以外の光ラジカル発生剤、好ましくはチオキサントン系化合物、アセトフェノン系化合物、トリアジン系化合物及びＯ－アシルオキシム系化合物よりなる群から選択される少なくとも１種を使用する場合、これらの光ラジカル発生剤とともに増感剤を使用してもよい。このよ
うな増感剤としては、例えば４，４'－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等を挙げることができ、これらのうちから選択される少なくとも１種を使用することができる。 On the other hand, when a photoradical generator other than a biimidazole-based compound, preferably at least one selected from the group consisting of a thioxanthone-based compound, an acetophenone-based compound, a triazine-based compound, and an O-acyloxime-based compound, is used as the photoradical generator (D) in the present invention, a sensitizer may be used together with the photoradical generator. Examples of such sensitizers include 4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone, 4,4'-bis(diethylamino)benzophenone, 4-diethylaminoacetophenone, 4-dimethylaminopropiophenone, ethyl 4-dimethylaminobenzoate, 2-ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate, 2,5-bis(4-diethylaminobenzal)cyclohexanone, 7-diethylamino-3-(4-diethylaminobenzoyl)coumarin, and 4-(diethylamino)chalcone, and at least one selected from these may be used.

本発明の着色組成物における（Ｄ）光ラジカル発生剤の含有割合は、（Ｃ）ラジカル重合性化合物１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１２０質量部であり、より好ましくは１～１００質量部である。（Ｄ）光ラジカル発生剤の含有割合を上記の範囲に設定することにより、着色組成物の硬化性をより良好にすることができる点で、好ましい。
（Ｄ）光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物を使用し、該ビイミダゾール系化合物とともに水素供与体を使用する場合、水素供与体の含有量は、ビイミダゾール系化合物１００質量部に対して、好ましくは５００質量部以下であり、より好ましくは５０～３００質量であり；
（Ｄ）光ラジカル発生剤としてビイミダゾール系化合物以外の光ラジカル発生剤を使用し、該光ラジカル発生剤とともに増感剤を使用する場合、増感剤の含有量は、ビイミダゾール系化合物以外の光ラジカル発生剤１００質量部に対して、好ましくは３００質量部以下であり、より好ましくは５０～１５０質量部である。 The content ratio of the photoradical generator (D) in the coloring composition of the present invention is preferably 0.01 to 120 parts by mass, more preferably 1 to 100 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the radical polymerizable compound (C). By setting the content ratio of the photoradical generator (D) in the above range, it is preferable in that the curability of the coloring composition can be made better.
(D) In the case where a biimidazole-based compound is used as a photoradical generator and a hydrogen donor is used together with the biimidazole-based compound, the content of the hydrogen donor is preferably 500 parts by mass or less, more preferably 50 to 300 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the biimidazole-based compound;
(D) In the case where a photoradical generator other than a biimidazole-based compound is used as the photoradical generator and a sensitizer is used together with the photoradical generator, the content of the sensitizer is preferably 300 parts by mass or less, and more preferably 50 to 150 parts by mass, per 100 parts by mass of the photoradical generator other than a biimidazole-based compound.

＜（Ｅ）化合物＞
本発明における（Ｅ）化合物は、上記式（Ｅ０）で表される基が芳香環に直結した構造を有する化合物である。
上記式（Ｅ０）のおけるＲ^Ｉのアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基等を挙げることができる。Ｒ^Ｉは、アルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
Ｒ^ＩＩは、それぞれ独立に、水素原子及びＲ^Ｉのアルキル基として上記に例示した基のうちのいずれかであることができるが、水素原子であることが好ましい。
ｘは、１であることが好ましい。 <Compound (E)>
The compound (E) in the present invention is a compound having a structure in which the group represented by the above formula (E0) is directly bonded to an aromatic ring.
Examples of the alkyl group of R ^I in the above formula (E0) include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, etc. R ^I is preferably an alkyl group, and more preferably a methyl group or an ethyl group.
Each R ^II can independently be a hydrogen atom or any of the groups exemplified above as the alkyl group for R ^I , and is preferably a hydrogen atom.
It is preferred that x is 1.

本発明における（Ｅ）化合物は、分子内に、上記式（Ｅ０）で表される基を２個以上有する化合物であることが好ましく、４個以上有する化合物であることがより好ましい。特に好ましくは６～１０個である。１つの芳香族環に、上記式（Ｅ０）で表される基が２つ以上結合していてもよい。
本発明における（Ｅ）化合物は、下記式（Ｅ０－１）で表される１価の基及び下記式（Ｅ０－２）で表される２価の基よりなる群から選択される少なくとも１種の基を有する化合物であることが好ましい。 The compound (E) in the present invention is preferably a compound having two or more groups represented by the above formula (E0) in the molecule, more preferably a compound having four or more groups, particularly preferably 6 to 10. Two or more groups represented by the above formula (E0) may be bonded to one aromatic ring.
The compound (E) in the present invention is preferably a compound having at least one group selected from the group consisting of a monovalent group represented by the following formula (E0-1) and a divalent group represented by the following formula (E0-2):

〔式（Ｅ０－１）及び（Ｅ０－２）中のＥ０は、それぞれ、上記式（Ｅ０）で表される基であり、
Ｚは、それぞれ独立に、水酸基又は１価の有機基であり、
「＋」は、それぞれ、結合手であることを表し；
式（Ｅ０－１）中、ａ１は１～５の整数であり、ｂ１は０～４の整数であり、但し、ａ１＋ｂ１＝１～５の関係を満たし；そして
（Ｅ０－２）中、ａ２は１～４の整数であり、ｂ２は０～３の整数であり、但し、ａ２＋ｂ２＝１～４の関係を満たす。〕 [E0 in formulas (E0-1) and (E0-2) is a group represented by the above formula (E0),
Each Z is independently a hydroxyl group or a monovalent organic group;
Each "+" represents a bond;
In formula (E0-1), a1 is an integer of 1 to 5, b1 is an integer of 0 to 4, provided that the relationship of a1+b1=1 to 5 is satisfied; and in formula (E0-2), a2 is an integer of 1 to 4, b2 is an integer of 0 to 3, provided that the relationship of a2+b2=1 to 4 is satisfied.

上記式（Ｅ０－１）におけるａ１及び上記式（Ｅ０－２）におけるａ２は、それぞれ独立に、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましい。
上記式（Ｅ０－１）及び（Ｅ０－２）におけるＺは、水酸基又は１価の有機基である。この有機基としては、例えば炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数２～８のアルコキシアルコキシ基、炭素数２～６のアシルオキシ基、グリシジルオキシ基、２，３－ジヒドロキシプロポキシ基等を挙げることができる。Ｚとしては、得られる着色組成物の安定性をより高くするとの観点から、水酸基、炭素数１～４のアルコキシ基、炭素数２～６のアルコキシアルコキシ基又は炭素数２～４のアシルオキシ基であることが好ましい。これらの具体例としては、アルコキシ基として、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等を；
アルコキシアルコキシ基として、例えば１－メトキシエトキシ基、２－メトキシエトキシ基、１－エトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、１－ブトキシエトキシ基等を；アシルオキシ基として、例えばアセチルオキシ基等を、それぞれ挙げることができる。
上記式（Ｅ０－１）におけるｂ１及び上記式（Ｅ０－２）におけるｂ２は、それぞれ独立に、０又は１であることが好ましい。 a1 in the above formula (E0-1) and a2 in the above formula (E0-2) are each preferably independently 1 or 2, and more preferably 2.
Z in the above formulae (E0-1) and (E0-2) is a hydroxyl group or a monovalent organic group. Examples of this organic group include an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 8 carbon atoms, an acyloxy group having 2 to 6 carbon atoms, a glycidyloxy group, and a 2,3-dihydroxypropoxy group. From the viewpoint of further increasing the stability of the resulting colored composition, Z is preferably a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxyalkoxy group having 2 to 6 carbon atoms, or an acyloxy group having 2 to 4 carbon atoms. Specific examples of these groups include alkoxy groups such as a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butoxy group;
Examples of the alkoxyalkoxy group include a 1-methoxyethoxy group, a 2-methoxyethoxy group, a 1-ethoxyethoxy group, a 2-ethoxyethoxy group, a 1-butoxyethoxy group, and the like; and examples of the acyloxy group include an acetyloxy group, and the like.
It is preferable that b1 in the above formula (E0-1) and b2 in the above formula (E0-2) are each independently 0 or 1.

上記のような基を有する本発明における（Ｅ）化合物は、下記式（Ｅ－１）～（Ｅ－５）のそれぞれで表される化合物よりなる群から選択される少なくとも１種の化合物であることが好ましい。 The compound (E) in the present invention having the above-mentioned group is preferably at least one compound selected from the group consisting of compounds represented by each of the following formulas (E-1) to (E-5).

〔式（Ｅ－１）～（Ｅ－５）中のＥ０及びＺは、それぞれ、上記式（Ｅ０－１）及び（Ｅ０－２）におけるＥ０及びＺと同じ意味であり、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数２～６のアシル基、フェニル基又はナフチル基であり、
Ａは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＲ_２－（ただし、Ｒは上記と同じ意味である。）又は下記式（Ｔ－１） [E0 and Z in formulae (E-1) to (E-5) have the same meanings as E0 and Z in formulae (E0-1) and (E0-2), respectively.
R each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an acyl group having 2 to 6 carbon atoms, a phenyl group, or a naphthyl group;
Each A independently represents a single bond, —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —SO—, —SO _{2 —, —CR 2} _— (wherein R has the same meaning as above), or a group represented by the following formula (T-1):

（上記式（Ｔ－１）中、Ｚは上記式（Ｅ０－１）及び（Ｅ０－２）におけるＺと同じ意味であり、ｎは０～４の整数であり、「＋」は結合手であることを表す。）
で表される基であり； (In the above formula (T-1), Z has the same meaning as Z in the above formulas (E0-1) and (E0-2), n is an integer of 0 to 4, and "+" represents a bond.)
is a group represented by

式（Ｅ－１）中のｃ１、ｃ２、ｄ１及びｄ２は、それぞれ独立に、０～５の整数であり、但し、ｃ１＋ｄ１＝０～５及びｃ２＋ｄ２＝０～５の条件を満たし、かつｃ１及びｃ２のうちの少なくとも１つは０ではなく；
式（Ｅ－２）中のｅ１～ｅ３及びｆ１～ｆ３は、それぞれ独立に、０～５の整数であり、但し、ｅ１＋ｆ１＝０～５、ｅ２＋ｆ２＝０～５及びｅ３＋ｆ３＝０～５の条件を満たし、かつｅ１～ｅ３のうちの少なくとも１つは０ではなく；
式（Ｅ－３）中のｇ１～ｇ４及びｈ１～ｈ４は、それぞれ独立に、０～５の整数であり、但し、ｇ１＋ｈ１＝０～５、ｇ２＋ｈ２＝０～５、ｇ３＋ｈ３＝０～５及びｇ４＋ｈ４＝０～５の条件を満たし、かつｇ１～ｇ４のうちの少なくとも１つは０ではなく；
式（Ｅ－４）中のｉ１～ｉ３及びｊ１～ｊ３は、それぞれ独立に、０～５の整数であり、ｉ４及びｊ４は、それぞれ独立に、０～４の整数であり、但し、ｉ１＋ｊ１＝０～５、ｉ２＋ｊ２＝０～５、ｉ３＋ｊ３＝０～５、及びｉ４＋Ｊ４＝０～４の条件を満たし、かつｉ１～ｉ４のうちの少なくとも１つは０ではなく；
式（Ｅ－５）中のｋ１、ｋ２、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、０～５の整数であり、ｋ３及びＬ３は、それぞれ独立に、０～４の整数であり、但し、ｋ１＋Ｌ１＝０～５、ｋ２＋Ｌ２＝０～５、及びｋ３＋Ｌ３＝０～４の条件を満たし、かつｋ１～ｋ３のうちの少なくとも１つは０ではなく；
ｍは１～５の整数である。〕 In formula (E-1), c1, c2, d1, and d2 each independently represent an integer of 0 to 5, provided that the conditions of c1+d1=0 to 5 and c2+d2=0 to 5 are satisfied, and at least one of c1 and c2 is not 0;
In formula (E-2), e1 to e3 and f1 to f3 each independently represent an integer of 0 to 5, provided that the conditions of e1+f1=0 to 5, e2+f2=0 to 5, and e3+f3=0 to 5 are satisfied, and at least one of e1 to e3 is not 0;
In formula (E-3), g1 to g4 and h1 to h4 each independently represent an integer of 0 to 5, provided that the conditions of g1+h1=0 to 5, g2+h2=0 to 5, g3+h3=0 to 5, and g4+h4=0 to 5 are satisfied, and at least one of g1 to g4 is not 0;
In formula (E-4), i1 to i3 and j1 to j3 each independently represent an integer of 0 to 5, and i4 and j4 each independently represent an integer of 0 to 4, provided that the conditions of i1+j1=0 to 5, i2+j2=0 to 5, i3+j3=0 to 5, and i4+j4=0 to 4 are satisfied, and at least one of i1 to i4 is not 0;
In formula (E-5), k1, k2, L1, and L2 each independently represent an integer of 0 to 5, and k3 and L3 each independently represent an integer of 0 to 4, provided that the conditions k1+L1=0 to 5, k2+L2=0 to 5, and k3+L3=0 to 4 are satisfied, and at least one of k1 to k3 is not 0;
and m is an integer from 1 to 5.

上記式（Ｅ－２）～（Ｅ－５）におけるＲとしては、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、特に好ましくは水素原子である。
Ａとしては、単結合、メチレン基、プロパン－２，２－ジイル基又は上記式（Ｔ－１）で表される基であることが好ましい。
上記式（Ｅ－１）～（Ｅ－５）におけるｃ１、ｃ２、ｅ１～ｅ３、ｇ１～ｇ４、ｉ１～ｉ３及びｋ１～ｋ３は、それぞれ、１又は２であることが好ましく、２であることがより好ましく；
ｉ４は、０であることが好ましく；
ｄ１、ｄ２、ｆ１～ｆ３、ｈ１～ｈ４、ｊ１～ｊ３及びＬ１～Ｌ３は、それぞれ、０又は１であることが好ましく、１であることがより好ましく；
ｊ４は、０であることが好ましい。 R in the above formulas (E-2) to (E-5) is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a methyl group, and particularly preferably a hydrogen atom.
A is preferably a single bond, a methylene group, a propane-2,2-diyl group or a group represented by the above formula (T-1).
In the above formulas (E-1) to (E-5), c1, c2, e1 to e3, g1 to g4, i1 to i3, and k1 to k3 each preferably represent 1 or 2, and more preferably represent 2;
i4 is preferably 0;
Each of d1, d2, f1 to f3, h1 to h4, j1 to j3, and L1 to L3 is preferably 0 or 1, and more preferably 1;
It is preferable that j4 is 0.

このような（Ｅ）化合物の具体例としては、
上記化合物（Ｅ－１）として、例えば下記式（Ｅ－１－１）～（Ｅ－１－３）のそれぞれで表される化合物等を；
上記化合物（Ｅ－２）として、例えば下記式（Ｅ－２－１）及び（Ｅ－２－２）のそれぞれで表される化合物等を；
上記化合物（Ｅ－３）として、例えば下記式（Ｅ－３－１）で表される化合物等を；
上記化合物（Ｅ－４）として、例えば下記式（Ｅ－４－１）～（Ｅ－４－８）のそれぞれで表される化合物等を；そして
上記化合物（Ｅ－５）として、例えば下記式（Ｅ－５－１）で表される化合物等を、それぞれ挙げることができる。 Specific examples of such compounds (E) include:
As the compound (E-1), for example, compounds represented by each of the following formulae (E-1-1) to (E-1-3) can be used:
As the compound (E-2), for example, compounds represented by the following formulae (E-2-1) and (E-2-2) can be used:
As the compound (E-3), for example, a compound represented by the following formula (E-3-1) is used:
Examples of the compound (E-4) include compounds represented by the following formulas (E-4-1) to (E-4-8), and examples of the compound (E-5) include compounds represented by the following formula (E-5-1).

〔式（Ｅ－５－１）中、
ｍ、ｎ、ｒ及びｓはそれぞれ独立に０～５の整数であり、
ｐ及びｑはそれぞれ独立に０～４の整数であり、
ｌは、０又は繰り返し単位数を表す任意の自然数であり、
但し、ｍ＋ｎ及びｒ＋ｓはそれぞれ０～５の範囲内であり、ｐ＋ｑは０～４の範囲内であり、かつｍ、ｒ及びｐのうちの少なくとも１つは０ではない。〕 [In formula (E-5-1),
m, n, r, and s each independently represent an integer from 0 to 5;
p and q each independently represent an integer from 0 to 4;
l is 0 or any natural number representing the number of repeating units;
However, m+n and r+s are each in the range of 0 to 5, p+q is in the range of 0 to 4, and at least one of m, r, and p is not 0.

本発明の着色組成物における（Ｅ）化合物の使用量は、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、０．１～５０質量部とすることが好ましく、１～４５質量部とすることがより好ましく、３～４０質量部とすることが好ましい。
上記したとおり、本発明における好ましい（Ｅ）化合物は、上記式（Ｅ０）で表される基及び基Ｚの双方を有する。ここで、（Ｅ）化合物として、基Ｚが水酸基である化合物を用いると、マスクバイアスが小さい着色組成物を得ることができる。この場合の（Ｅ）化合物の使用量は、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、１質量部以上が好ましく、２質量部以上がより好ましく、３質量部以上が更に好ましく、５質量部以上がより更に好ましく、そして４０質量部以下が好ましく、３５質量部以下がより好ましく、３０質量部以下が更に好ましい。本発明の着色組成物中の（Ｅ）化合物の含有量の範囲としては、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、好ましくは１～４０質量部、より好ましくは２～３５質量部、更に好ましくは３～３０質量部である。
一方、（Ｅ）化合物として、基Ｚが１価の有機基である化合物を用いると、光感度の高い着色組成物を得ることができる。この場合の（Ｅ）化合物の使用量は、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、１質量部以上が好ましく、２質量部以上がより好ましく、３質量部以上が更に好ましく、そして４５質量部以下が好ましく、４３質量部以下がより好ましく、４０質量部以下が更に好ましく、３５質量部以下がより更に好ましい。本発明の着色組成物中の（Ｅ）化合物の含有量の範囲としては、（Ｂ）バインダー樹脂１００質量部に対して、好ましくは１～４５質量部、より好ましくは２～４０質量部、更に好ましくは３～３５質量部であり、また２０～４５質量部、更には２５～４３質量部、更には３０～４０質量部とすることもできる。 The amount of the compound (E) used in the colored composition of the present invention is preferably 0.1 to 50 parts by mass, more preferably 1 to 45 parts by mass, and more preferably 3 to 40 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the binder resin (B).
As described above, the preferred (E) compound in the present invention has both the group represented by the formula (E0) and the group Z. Here, when a compound in which the group Z is a hydroxyl group is used as the (E) compound, a colored composition with a small mask bias can be obtained. In this case, the amount of the (E) compound used is preferably 1 part by mass or more, more preferably 2 parts by mass or more, even more preferably 3 parts by mass or more, even more preferably 5 parts by mass or more, and preferably 40 parts by mass or less, more preferably 35 parts by mass or less, and even more preferably 30 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the (B) binder resin. The range of the content of the (E) compound in the colored composition of the present invention is preferably 1 to 40 parts by mass, more preferably 2 to 35 parts by mass, and even more preferably 3 to 30 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the (B) binder resin.
On the other hand, when a compound in which the group Z is a monovalent organic group is used as the (E) compound, a coloring composition with high photosensitivity can be obtained. In this case, the amount of the (E) compound used is preferably 1 part by mass or more, more preferably 2 parts by mass or more, even more preferably 3 parts by mass or more, and preferably 45 parts by mass or less, more preferably 43 parts by mass or less, even more preferably 40 parts by mass or less, and even more preferably 35 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass of the (B) binder resin. The content range of the (E) compound in the coloring composition of the present invention is preferably 1 to 45 parts by mass, more preferably 2 to 40 parts by mass, even more preferably 3 to 35 parts by mass, and can also be 20 to 45 parts by mass, further 25 to 43 parts by mass, and further 30 to 40 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the (B) binder resin.

＜その他の成分＞
本発明の着色組成物は、上記（Ａ）～（Ｅ）成分を必須の成分として含有するが、本発明の効果を損なわない範囲で、任意的にその他の成分を含有していてもよい。このようなその他の成分としては、例えばガラス、アルミナ等の充填材；
ポリビニルアルコール、ポリ（フルオロアルキルアクリレート）等の高分子化合物；
フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤等の界面活性剤；
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３－クロロプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等の密着促進剤； <Other ingredients>
The coloring composition of the present invention contains the above components (A) to (E) as essential components, but may contain other components as long as the effects of the present invention are not impaired. Examples of such other components include fillers such as glass and alumina;
Polymer compounds such as polyvinyl alcohol and poly(fluoroalkyl acrylate);
Surfactants such as fluorine-based surfactants and silicone-based surfactants;
Adhesion promoters such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinyltris(2-methoxyethoxy)silane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-chloropropylmethyldimethoxysilane, 3-chloropropyltrimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrimethoxysilane, and 3-mercaptopropyltrimethoxysilane;

２，２－チオビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、３，９－ビス［２－［３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－プロピオニルオキシ］－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサ－スピロ［５．５］ウンデカン、チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等の酸化防止剤；
２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤；
ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤；
マロン酸、アジピン酸、イタコン酸、シトラコン酸、フマル酸、メサコン酸、２－アミノエタノール、３－アミノ－１－プロパノール、５－アミノ－１－ペンタノール、３－アミ
ノ－１，２－プロパンジオール、２－アミノ－１，３－プロパンジオール、４－アミノ－１，２－ブタンジオール等の残渣改善剤；
こはく酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２－（メタ）アクリロイロキシエチル〕、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）アクリレート等の現像性改善剤等を挙げることができる。 Antioxidants such as 2,2-thiobis(4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-di-t-butylphenol, pentaerythritol tetrakis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate], 3,9-bis[2-[3-(3-t-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-propionyloxy]-1,1-dimethylethyl]-2,4,8,10-tetraoxa-spiro[5.5]undecane, and thiodiethylene bis[3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate];
Ultraviolet absorbers such as 2-(3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl)-5-chlorobenzotriazole and alkoxybenzophenones;
Anti-agglomerating agents such as sodium polyacrylate;
Residue improvers such as malonic acid, adipic acid, itaconic acid, citraconic acid, fumaric acid, mesaconic acid, 2-aminoethanol, 3-amino-1-propanol, 5-amino-1-pentanol, 3-amino-1,2-propanediol, 2-amino-1,3-propanediol, and 4-amino-1,2-butanediol;
Examples of the developability improvers include mono[2-(meth)acryloyloxyethyl] succinate, mono[2-(meth)acryloyloxyethyl] phthalate, and ω-carboxypolycaprolactone mono(meth)acrylate.

＜溶媒＞
本発明の着色組成物は、必須の成分として上記（Ａ）～（Ｅ）成分を含有し、任意的にその他の成分を含有するものであるが、好ましくは更に溶媒を含有する液状組成物として調製される。
ここで溶媒としては、上記の成分を分散又は溶解し、これらの成分と反応せず、しかも適度の揮発性を有するものが好ましく、このような特性を有する溶媒の中から適宜に選択して使用することができる。 <Solvent>
The colored composition of the present invention contains the above-mentioned components (A) to (E) as essential components and optionally contains other components, and is preferably prepared as a liquid composition further containing a solvent.
The solvent used here is preferably one that disperses or dissolves the above-mentioned components, does not react with these components, and has a suitable degree of volatility. A suitable solvent can be selected from those having such properties and used.

本発明の着色組成物に含有される溶媒としては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類；
乳酸メチル、乳酸エチル等の乳酸アルキルエステル類；
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、イソブタノール、ｔ－ブタノール、オクタノール、２－エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の（シクロ）アルキルアルコール類；
ジアセトンアルコール等のケトアルコール類； Examples of the solvent contained in the coloring composition of the present invention include (poly)alkylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol mono-n-propyl ether, ethylene glycol mono-n-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol mono-n-propyl ether, diethylene glycol mono-n-butyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol mono-n-propyl ether, propylene glycol mono-n-butyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol mono-n-propyl ether, dipropylene glycol mono-n-butyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, and tripropylene glycol monoethyl ether;
Lactic acid alkyl esters such as methyl lactate and ethyl lactate;
(Cyclo)alkyl alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, t-butanol, octanol, 2-ethylhexanol, and cyclohexanol;
ketoalcohols such as diacetone alcohol;

エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類；
メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン等のケトン類；
プロピレングリコールジアセテート、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート等のジアセテート類；
３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート等のアルコキシカルボン酸エステル類； (poly)alkylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, 3-methoxybutyl acetate, and 3-methyl-3-methoxybutyl acetate;
Other ethers such as diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, tetrahydrofuran, etc.;
Ketones such as methyl ethyl ketone, cyclohexanone, 2-heptanone, and 3-heptanone;
Diacetates such as propylene glycol diacetate, 1,3-butylene glycol diacetate, and 1,6-hexanediol diacetate;
Alkoxycarboxylic acid esters such as methyl 3-methoxypropionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl ethoxyacetate, and 3-methyl-3-methoxybutylpropionate;

酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｉ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－アミル、酢酸ｉ－アミル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｎ－プロピル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸ｎ－プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、２－オキソブタン酸エチル等の他のエステル類；
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；
Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド又はラクタム類
等を挙げることができる。 Other esters such as ethyl acetate, n-propyl acetate, i-propyl acetate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, n-propyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate, n-propyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, and ethyl 2-oxobutanoate;
Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene;
Examples of the suitable amides include N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methylpyrrolidone, as well as lactams.

これらの溶媒のうち、溶解性、塗布性等、および含有する場合には顔料の分散性の観点から、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、乳酸アルキルエステル類、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、他のエーテル類、ケトン類、ジアセテート類、アルコキシカルボン酸エステル類、他のエステル類が好ましく、特にプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、シクロヘキサノン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，６－ヘキサンジオールジアセテート、乳酸エチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－３－メトキシブチルプロピオネート、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｉ－ブチル、ぎ酸ｎ－アミル、酢酸ｉ－アミル、プロピオン酸ｎ－ブチル、酪酸エチル、酪酸ｉ－プロピル、酪酸ｎ－ブチル、ピルビン酸エチル等を使用することがより好ましい。
本発明の着色組成物において、溶媒は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。 Among these solvents, from the viewpoints of solubility, coating properties, etc., and, when contained, dispersibility of the pigment, preferred are (poly)alkylene glycol monoalkyl ethers, lactate alkyl esters, (poly)alkylene glycol monoalkyl ether acetates, other ethers, ketones, diacetates, alkoxycarboxylic acid esters, and other esters, and particularly preferred are propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, 3-methoxyphenyl ether, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate ...methyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, It is more preferable to use dibutyl acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, cyclohexanone, 2-heptanone, 3-heptanone, 1,3-butylene glycol diacetate, 1,6-hexanediol diacetate, ethyl lactate, 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxypropionate, 3-methyl-3-methoxybutylpropionate, n-butyl acetate, i-butyl acetate, n-amyl formate, i-amyl acetate, n-butyl propionate, ethyl butyrate, i-propyl butyrate, n-butyl butyrate, ethyl pyruvate, or the like.
In the colored composition of the present invention, the solvents may be used alone or in combination of two or more.

本発明の着色組成物の溶媒として最も好ましくは、
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類及び（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類よりなる群から選択される少なくとも１種であるか、あるいは
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテル類と、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類の混合物を含む場合である。 As the solvent for the coloring composition of the present invention,
The alkylene glycol monoalkyl ether is at least one selected from the group consisting of (poly)alkylene glycol monoalkyl ethers and (poly)alkylene glycol monoalkyl ether acetates, or contains a mixture of a (poly)alkylene glycol monoalkyl ether and a (poly)alkylene glycol monoalkyl ether acetate.

本発明の着色組成物における溶媒の含有量は、特に限定されるものではないが、着色組成物の固形分濃度（着色組成物の溶媒以外の成分の合計質量が該着色組成物の全質量に占める割合）が、５～５０質量％となる量とすることが好ましく、１０～４０質量％となる量とすることがより好ましい。溶媒を上記の量で含有する着色組成物は、含有する各成分の分散性に優れ、従って組成物としての安定性に優れるほか、塗布性に優れることとなる点で好ましい。 The content of the solvent in the coloring composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably an amount such that the solids concentration of the coloring composition (the ratio of the total mass of the components other than the solvent in the coloring composition to the total mass of the coloring composition) is 5 to 50 mass%, and more preferably 10 to 40 mass%. A coloring composition containing the solvent in the above amount is preferable in that it has excellent dispersibility of each component contained therein, and therefore has excellent stability as a composition, as well as excellent coatability.

＜着色組成物の調製方法＞
本発明の着色組成物は、適宜の方法によって調製することができる。例えば上記の（Ａ）～（Ｅ）成分及び任意的にその他の成分を溶媒とともに混合することにより、調製することができる。
例えば、本発明の着色組成物における（Ａ）着色剤が顔料を含有するものである場合には、（Ａ）着色剤を、好ましくは分散剤の存在下、場合により（Ｂ）バインダー樹脂の一部とともに、溶媒中において、例えばビーズミル、ロールミル等を使用して粉砕しつつ混合・分散して顔料分散液とし、次いでこの顔料分散液に（Ｂ）バインダー樹脂の残分及び
（Ｃ）～（Ｅ）成分並びに任意的にその他の成分を添加して混合することによって調製することができる。 <Method of preparing coloring composition>
The colored composition of the present invention can be prepared by any suitable method, for example, by mixing the above-mentioned components (A) to (E) and, optionally, other components together with a solvent.
For example, when the colorant (A) in the coloring composition of the present invention contains a pigment, the colorant (A) is mixed and dispersed in a solvent, preferably in the presence of a dispersant, and optionally together with a part of the binder resin (B), while being pulverized using, for example, a bead mill, a roll mill or the like, to prepare a pigment dispersion, and then the remainder of the binder resin (B), the components (C) to (E), and optionally other components are added to and mixed with this pigment dispersion, thereby preparing the colorant (A).

＜着色硬化膜の形成方法＞
上記のような本発明の着色組成物を用いて着色硬化膜を形成することができる。本発明における着色硬化膜とは、表示素子及び固体撮像素子に用いられる各色の画素；ブラックマトリックス；ブラックスペーサー等を包含する概念である。
本発明の着色組成物を用いて着色硬化膜を形成するには、以下のいずれかの方法によることが好ましい。
第一の方法は、基板上に、本発明の着色組成物を塗布して塗膜を形成し、次いで該塗膜の少なくとも一部に光照射した後、現像し、好ましくは更に加熱（ポストベーク）する方法であり；
第二の方法は、基板上に、インクジェット方式によって本発明の着色組成物をパターン状に塗布して塗膜を形成し、任意的に該塗膜に光照射した後、好ましくは更に加熱（ポストベーク）する方法である。
上記いずれの方法においても、レッド、グリーン及びブルー三色又はシアン、マゼンダ及びイエロー三色の着色組成物を用いて各色の画素となる着色硬化膜を順次に形成することにより、カラーフィルタを形成することができる。一方、黒色の着色組成物を用いて黒色の着色硬化膜を形成することにより、ブラックマトリックス又はブラックスペーサーを形成することができる。
上記基板としては、例えばガラス、シリコン、ポリカーボネート、ポリエステル、芳香族ポリアミド、ポリアミドイミド、ポリイミド等からなる基板を挙げることができる。これらの基板に対して、必要に応じて、薬品（例えばシランカップリング剤）処理、プラズマ処理、イオンプレーティング処理、スパッタリング処理、気相反応法による処理、真空蒸着法による処理等の適宜の前処理を施しておいてもよい。 <Method of forming colored cured film>
The colored composition of the present invention as described above can be used to form a colored cured film. The colored cured film in the present invention is a concept that encompasses pixels of each color, black matrices, black spacers, and the like used in display devices and solid-state imaging devices.
In order to form a colored cured film using the colored composition of the present invention, it is preferable to use any one of the following methods.
The first method is a method in which the colored composition of the present invention is applied onto a substrate to form a coating film, and then at least a part of the coating film is irradiated with light, developed, and preferably further heated (post-baked);
The second method is a method in which the coloring composition of the present invention is applied in a pattern on a substrate by an inkjet system to form a coating film, and the coating film is optionally irradiated with light, and then preferably further heated (post-baked).
In any of the above methods, a color filter can be formed by sequentially forming colored cured films that become pixels of each color using three colored compositions of red, green, and blue or three colored compositions of cyan, magenta, and yellow, while a black matrix or black spacer can be formed by forming a black colored cured film using a black colored composition.
Examples of the substrate include substrates made of glass, silicon, polycarbonate, polyester, aromatic polyamide, polyamideimide, polyimide, etc. If necessary, these substrates may be subjected to appropriate pretreatment such as treatment with a chemical (e.g., a silane coupling agent), plasma treatment, ion plating treatment, sputtering treatment, treatment by a gas phase reaction method, treatment by a vacuum deposition method, etc.

本発明の着色組成物をカラーフィルタの画素を形成するために用いる場合に使用される基板には、画素領域を区画するようにブラックマトリックスが形成されていることが好ましい。このブラックマトリックスは、所望のパターンを有する金属（例えばクロム等）の薄膜、着色組成物から形成された着色硬化膜等であることができる。パターン状の金属薄膜は、例えば基板上にスパッタ法、蒸着法等によって形成した金属薄膜にフォトリソグラフィーを適用することによって形成することができる。着色組成物から形成されたパターン状の着色硬化膜は、黒色の着色組成物を用いて本発明と同様の方法によって形成することができる。インクジェット方式を用いる第二の方法においては、上記ブラックマトリックスは、遮光機能のほかにインクジェット方式によって吐出された各色組成物が混色しないための障壁の機能をも果たす。従って、この場合のブラックマトリックスは一定以上の膜厚を有していることが好ましく、従ってこの場合のブラックマトリックスは、黒色の着色組成物を用いて形成された黒色硬化膜であることが好ましい。
本発明の着色組成物をブラックマトリックスの形成に用いる場合に使用される基板には、画素領域を区画するブラックマトリックスが未だ形成されていない基板であることが好ましい。
更に、本発明の着色組成物をブラックスペーサーの形成に用いる場合に使用される基板は、画素領域を区画するブラックマトリックス及び画素の双方が形成された基板であることが好ましい When the coloring composition of the present invention is used to form pixels of a color filter, a black matrix is preferably formed on the substrate to partition the pixel region. The black matrix can be a metal (e.g., chromium, etc.) thin film having a desired pattern, a colored cured film formed from the coloring composition, etc. The patterned metal thin film can be formed, for example, by applying photolithography to a metal thin film formed on a substrate by a sputtering method, a vapor deposition method, etc. The patterned colored cured film formed from the coloring composition can be formed by the same method as the present invention using a black coloring composition. In the second method using the inkjet method, the black matrix not only has a light-shielding function, but also functions as a barrier to prevent the color compositions discharged by the inkjet method from mixing. Therefore, it is preferable that the black matrix in this case has a certain thickness or more, and therefore it is preferable that the black matrix in this case is a black cured film formed using a black coloring composition.
When the colored composition of the present invention is used for forming a black matrix, the substrate to be used is preferably a substrate on which a black matrix that partitions pixel regions has not yet been formed.
Furthermore, when the colored composition of the present invention is used for forming a black spacer, the substrate to be used is preferably a substrate on which both a black matrix defining pixel regions and pixels are formed.

上記第一の方法において、基板上に着色組成物を塗布する方法としては、例えばスプレー法、ロールコート法、回転塗布法（スピンコート法）、スリットダイ塗布法（スリット塗布法）、バー塗布法等を挙げることができる。これらのうち、スピンコート法又はスリットダイ塗布法を採用することが好ましい。
上記のような方法又はインクジェット方式によって塗布した後、これを塗膜をするには
、好ましくは塗布後の着色組成物を加熱（プレベーク）して溶媒を除去する方法によることができる。このプレベークの条件は、好ましくは７０～１１０℃において、好ましくは１～１０分程度である、プレベークは、減圧下に行うことが好ましい。減圧度としては、到達圧力（絶対圧）が５０～２００Ｐａとなるように設定することが好ましい。
塗膜の厚さは、溶媒除去後の厚さとして、好ましくは０．６～１２μｍ、より好ましくは１．２～１０μｍである。 In the first method, examples of the method for applying the coloring composition onto the substrate include spraying, roll coating, rotary coating (spin coating), slit die coating (slit coating), bar coating, etc. Among these, it is preferable to employ spin coating or slit die coating.
After coating by the above-mentioned method or the inkjet method, the colored composition is preferably heated (prebaked) after coating to remove the solvent, and the prebaking is preferably performed at 70 to 110° C. for about 1 to 10 minutes. The prebaking is preferably performed under reduced pressure. The degree of reduced pressure is preferably set so that the ultimate pressure (absolute pressure) is 50 to 200 Pa.
The thickness of the coating film after removal of the solvent is preferably 0.6 to 12 μm, more preferably 1.2 to 10 μm.

形成された塗膜に光照射する際に使用される光源としては、例えばキセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯等のランプ光源やアルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、ＸｅＣｌエキシマーレーザー、窒素レーザー、紫外線ＬＥＤ等を挙げることができる。照射する光としては、１９０～４５０ｎｍの範囲に輝線を有する光であることが好ましい。光照射量は、１０～１０，０００Ｊ／ｍ^２であることが好ましく、５０～５，０００Ｊ／ｍ^２であることがより好ましい。 Examples of light sources used when irradiating the formed coating film with light include lamp light sources such as xenon lamps, halogen lamps, tungsten lamps, high-pressure mercury lamps, ultra-high-pressure mercury lamps, metal halide lamps, medium-pressure mercury lamps, and low-pressure mercury lamps, as well as argon ion lasers, YAG lasers, XeCl excimer lasers, nitrogen lasers, and ultraviolet LEDs. The light to be irradiated is preferably light having an emission line in the range of 190 to 450 nm. The light irradiation amount is preferably 10 to 10,000 J/ ^m2 , and more preferably 50 to 5,000 J/ ^m2 .

上記の現像は、アルカリ現像液を用いて行われる。現像処理によって、塗膜のうちの未露光部が除去され、パターン状の塗膜となる。このアルカリ現像液としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド、コリン、１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン、１，５－ジアザビシクロ－［４．３．０］－５－ノネン等の水溶液を使用することが好ましい。該水溶液には、必要に応じて、例えばメタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤；界面活性剤等を、適当な範囲で添加して使用してもよい。
現像方法としては、例えばシャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。現像条件は、常温において、５～３００秒とすることが好ましい。現像後の塗膜は、水洗することが好ましい。
上記ポストベークは、例えば１８０～２８０℃の温度において、例えば１０～６０分間行うことができる。 The development is carried out using an alkaline developer. The unexposed areas of the coating film are removed by the development process to form a patterned coating film. As the alkaline developer, it is preferable to use an aqueous solution of, for example, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, tetramethylammonium hydroxide, choline, 1,8-diazabicyclo-[5.4.0]-7-undecene, 1,5-diazabicyclo-[4.3.0]-5-nonene, or the like. If necessary, the aqueous solution may be used by adding, in an appropriate range, a water-soluble organic solvent such as methanol or ethanol; a surfactant, or the like.
As the developing method, for example, shower developing method, spray developing method, dip (immersion) developing method, puddle (liquid puddle) developing method, etc. can be applied. The developing conditions are preferably room temperature and 5 to 300 seconds. After development, the coating film is preferably washed with water.
The post-baking can be carried out at a temperature of, for example, 180 to 280° C. for, for example, 10 to 60 minutes.

上記のようにして形成される着色硬化膜の膜厚は、その用途に応じて以下のとおりである。
画素：好ましくは０．５～５μｍ、より好ましくは１～３μｍ
ブラックマトリックス：好ましくは０．５～１０μｍ、より好ましくは０．８～５μｍ
ブラックスペーサー：好ましくは０．５～１０μｍ、より好ましくは１～７μｍ The thickness of the colored cured film thus formed varies depending on the application as follows:
Pixel: preferably 0.5 to 5 μm, more preferably 1 to 3 μm
Black matrix: preferably 0.5 to 10 μm, more preferably 0.8 to 5 μm
Black spacer: preferably 0.5 to 10 μm, more preferably 1 to 7 μm

上記のようにして各色の画素を形成して得られた画素パターンは、この上に必要に応じて保護膜を形成した後、透明導電膜及びスペーサーをこの順で形成することにより、表示素子のカラーフィルタとして使用することができる。 The pixel pattern obtained by forming pixels of each color as described above can be used as a color filter for a display element by forming a protective film on top of it as necessary, and then forming a transparent conductive film and spacers in that order.

＜表示素子＞
本発明における表示素子は、上記のようにして形成された画素及びカラーフィルタ、ブラックマトリックス並びにブラックスペーサーよりなる群から選択される少なくとも１種の着色硬化膜を具備するものである。上記表示素子としては、例えばカラー液晶表示素子、有機ＥＬ表示素子、電子ペーパー等を挙げることができる。
上記カラー液晶表示素子には、ＴＮ（ＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型、ＳＴＮ（ＳｕｐｅｒＴｗｉｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ）型、ＩＰＳ（Ｉｎ－ＰｌａｎｅｓＳｗｉｔｃｈｉｎｇ）型、ＶＡ（ＶｅｒｔｉｃａｌＡｌｉｇｎｍｅｎｔ）型、ＯＣＢ（ＯｐｔｉｃａｌｌｙＣｏｍｐｅｎｓａｔｅｄＢｉｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）型等の、公知の適宜の液晶モードを適用することができる。 <Display element>
The display element of the present invention comprises at least one colored cured film selected from the group consisting of the pixels and color filters formed as described above, a black matrix, and a black spacer. Examples of the display element include a color liquid crystal display element, an organic EL display element, and electronic paper.
The color liquid crystal display element may be of any suitable known liquid crystal mode, such as TN (Twisted Nematic) type, STN (Super Twisted Nematic) type, IPS (In-Plane Switching) type, VA (Vertical Alignment) type, or OCB (Opticaly Compensated Birefringence) type.

上記カラー液晶表示素子は、透過型でも反射型でもよく、適宜の構造の液晶セルを有す
ることができる。液晶セルの構造としては、例えば薄膜トランジスター（ＴＦＴ）が配置された駆動用基板と、カラーフィルタが形成された対向基板と、を一対として用い、これら一対の基板間に液晶層を挟持した構造；
薄膜トランジスター（ＴＦＴ）及びカラーフィルタの双方を有する基板と、ＩＴＯ（錫をドープした酸化インジュウム）電極を形成した基板と、を一対として用い、これら一対の基板間に液晶層を挟持した構造
等を例示することができる。
カラー液晶表示装置は、上記の液晶セルのほかにバックライトユニットを具備することができる。バックライトユニットにおける光源としては、例えば冷陰極蛍光管、白色ＬＥＤ等を挙げることができる。
上記有機ＥＬ表示素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば特開平１１－３０７２４２号公報に開示されている構造等を採ることができる。
上記電子ペーパーは、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば特開２００７－４１１６９号公報に開示されている構造等を採ることができる。
上記固体撮像素子は、適宜の構造を採ることが可能であり、例えば特許第４４８０７４０号明細書に開示されている構造等を採ることができる。 The color liquid crystal display element may be of a transmissive type or a reflective type, and may have a liquid crystal cell of an appropriate structure. The liquid crystal cell may have a structure in which a driving substrate on which thin film transistors (TFTs) are arranged and an opposing substrate on which color filters are formed are used as a pair, and a liquid crystal layer is sandwiched between the pair of substrates;
An example of such a structure is one in which a substrate having both thin film transistors (TFTs) and color filters and a substrate having an ITO (tin-doped indium oxide) electrode are used as a pair, with a liquid crystal layer sandwiched between the pair of substrates.
The color liquid crystal display device can be provided with a backlight unit in addition to the above-mentioned liquid crystal cell. Examples of the light source in the backlight unit include a cold cathode fluorescent tube and a white LED.
The organic EL display element can have any suitable structure, for example, the structure disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-307242.
The electronic paper can have any suitable structure, such as the structure disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-41169.
The solid-state imaging device can have any suitable structure, such as the structure disclosed in Japanese Patent No. 4,480,740.

以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態を更に具体的に説明する。但し、本発明は、下記実施例に限定されるものではない。
＜（Ｂ）バインダー樹脂の合成＞
合成例Ｂ１
冷却管及び攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部を仕込んで窒素置換した。フラスコ内容物を８０℃に加熱して、同温度においてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００質量部、メタクリル酸２０質量部、スチレン１０質量部、ベンジルメタクリレート５質量部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１５質量部、２－エチルヘキシルメタクリレート２３質量部、Ｎ－フェニルマレイミド１２質量部、こはく酸モノ（２－アクリロイロキシエチル）１５質量部及び２，２'－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）６質量部からなる混合
溶液を１時間かけて滴下し、この温度を保持して２時間重合した。その後、反応溶液の温度を１００℃に昇温し、この温度を保持して更に１時間重合することにより、バインダー樹脂（Ｂ－１）を含有する溶液（固形分濃度３３質量％）を得た。得られたバインダー樹脂（Ｂ－１）のＭｗは１２，２００であり、Ｍｎは６，５００であった。 The present invention will be described in more detail below with reference to examples, although the present invention is not limited to the following examples.
<Synthesis of binder resin (B)>
Synthesis Example B1
A flask equipped with a cooling tube and a stirrer was charged with 100 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate and substituted with nitrogen. The contents of the flask were heated to 80 ° C., and a mixed solution consisting of 100 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, 20 parts by mass of methacrylic acid, 10 parts by mass of styrene, 5 parts by mass of benzyl methacrylate, 15 parts by mass of 2-hydroxyethyl methacrylate, 23 parts by mass of 2-ethylhexyl methacrylate, 12 parts by mass of N-phenylmaleimide, 15 parts by mass of mono(2-acryloyloxyethyl) succinate and 6 parts by mass of 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) was dropped over 1 hour at the same temperature, and polymerization was carried out for 2 hours while maintaining this temperature. Thereafter, the temperature of the reaction solution was raised to 100 ° C., and polymerization was carried out for another 1 hour while maintaining this temperature, thereby obtaining a solution (solid concentration 33% by mass) containing a binder resin (B-1). The resulting binder resin (B-1) had an Mw of 12,200 and an Mn of 6,500.

＜顔料分散液の調製＞
調製例Ｐ１
（Ａ）着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を９．１質量部及びＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を３．９質量部、分散剤としてＢＹＫ－ＬＰＮ２１１１６（ビックケミー社製、固形分濃度４０質量％）を溶液で１２．５質量部、（Ｂ）バインダー樹脂の一部として上記合成例Ｂ１で得られたバインダー樹脂（Ｂ－１）を含有する溶液を１５．２質量部並びに溶媒としてプロピレングリコールメチルエーテルアセテート５９．３質量部からなる混合液を、ビーズミルを用いて１２時間混合・分散することにより、顔料分散液（Ａ－１－１）を調製した。 <Preparation of Pigment Dispersion>
Preparation Example P1
(A) 9.1 parts by mass of C.I. Pigment Green 58 and 3.9 parts by mass of C.I. Pigment Yellow 138 as colorants, 12.5 parts by mass of BYK-LPN21116 (manufactured by BYK-Chemie, solid content concentration 40% by mass) as a dispersant in solution, (B) 15.2 parts by mass of a solution containing the binder resin (B-1) obtained in the above Synthesis Example B1 as a part of the binder resin, and 59.3 parts by mass of propylene glycol methyl ether acetate as a solvent were mixed and dispersed for 12 hours using a bead mill to prepare a pigment dispersion (A-1-1).

調製例Ｐ２～Ｐ６
上記調製例Ｐ１において、（Ａ）着色剤として表１に記載した種類及び量の顔料を使用した以外は調製例Ｐ１と同様にして、顔料分散液（Ａ－１－２）～（Ａ－１－６）をそれぞれ調製した。 Preparation Examples P2 to P6
Pigment dispersions (A-1-2) to (A-1-6) were prepared in the same manner as in Preparation Example P1, except that the type and amount of pigment shown in Table 1 were used as the colorant (A) in Preparation Example P1.

表１における顔料の略称はそれぞれ以下の意味である。
Ｇ５８：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８
Ｙ１３８：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８
Ｇ７：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７
Ｙ１２９：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１２９
Ｙ１８５：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５
Ｒ２５４：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
Ｒ１７７：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
Ｂ１５：６：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ The abbreviations of the pigments in Table 1 have the following meanings.
G58: C.I. Pigment Green 58
Y138: C.I. Pigment Yellow 138
G7: C.I. Pigment Green 7
Y129: C.I. Pigment Yellow 129
Y185: C.I. Pigment Yellow 185
R254: C.I. Pigment Red 254
R177: C.I. Pigment Red 177
B15:6: C.I. Pigment Blue 15:6

＜染料の合成＞
合成例ＳＤ１
特開２０１３－１９０７７６号公報の合成例１に従って、上記式（Ａ－２－１）で表される化合物（化合物（Ａ－２－１））を合成した。 <Synthesis of dyes>
Synthesis Example SD1
According to Synthesis Example 1 of JP2013-190776A, a compound represented by the above formula (A-2-1) (compound (A-2-1)) was synthesized.

合成例ＳＤ２
特開２０１２－１０８４６９号公報の着色剤合成例３に記載の方法に従って、上記式（Ａ－２－２）で表される化合物（化合物（Ａ－２－２））を合成した。 Synthesis Example SD2
According to the method described in Colorant Synthesis Example 3 of JP2012-108469A, a compound represented by the above formula (A-2-2) (compound (A-2-2)) was synthesized.

＜染料溶液の調製＞
調製例ＳＤ１
上記合成例ＳＤ１で得られた化合物（Ａ－２－１）１０質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル９０質量部に溶解することにより、染料溶液（Ａ－２－１）を調製した。 <Preparation of dye solution>
Preparation Example SD1
A dye solution (A-2-1) was prepared by dissolving 10 parts by mass of the compound (A-2-1) obtained in the above Synthesis Example SD1 in 90 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether.

調製例ＳＤ２
上記合成例ＳＤ２で得られた化合物（Ａ－２－２）１０質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテル９０質量部に溶解することにより、染料溶液（Ａ－２－２）を調製した。 Preparation Example SD2
A dye solution (A-2-2) was prepared by dissolving 10 parts by mass of the compound (A-2-2) obtained in the above Synthesis Example SD2 in 90 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether.

実施例１
＜着色組成物の調製＞
上調製例Ｐ１で得た顔料分散液（Ａ－１－１）１００質量部、上記合成例Ｂ１で得た（Ｂ）バインダー樹脂としてのバインダー樹脂（Ｂ－１）を含有する溶液１５質量部、（Ｃ）ラジカル重合性化合物としてＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ（商品名、日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレ
ートの混合物）１３質量部、（Ｄ）光ラジカル発生剤としてＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９（商品名、ＢＡＳＦ社製、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン－１）０．７質量部及びアデカアークルズＮＣＩ－８３１（商品名、Ｏ－アシルオキシム系化合物、(株)ＡＤＥＫＡ製）０．６質量部、（Ｅ）化合物として上記式（Ｅ－４－１）で表される化合物１．０質量部、並びにフッ素系界面活性剤としてメガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）０．０５質量部を混合し、３－メトキシブチルアセテート（ＭＢＡ）及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を加えて、顔料分散液からの持ち込み分を含む溶媒組成がＭＢＡ：ＰＧＭＥＡ＝１５：８５（質量部）、固形分濃度が１７質量％の着色組成物（Ｓ－１）を調製した。
この着色組成物について、下記の手順に従って評価を行った。
評価結果は表５に示した。 Example 1
<Preparation of Coloring Composition>
100 parts by mass of the pigment dispersion (A-1-1) obtained in Preparation Example P1 above, 15 parts by mass of the solution containing the binder resin (B-1) obtained in Synthesis Example B1 above as the binder resin (B), 13 parts by mass of KAYARAD DPHA (trade name, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., a mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate) as the radical polymerizable compound (C), and IRGACURE as the photoradical generator (D). 369 (trade name, manufactured by BASF, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone-1) 0.7 parts by mass and ADEKA ARCLES NCI-831 (trade name, O-acyloxime compound, manufactured by ADEKA Corporation) 0.6 parts by mass, (E) compound represented by the above formula (E-4-1) 1.0 part by mass, and fluorine-based surfactant Megafac F-554 (trade name, manufactured by DIC Corporation) 0.05 parts by mass were mixed, 3-methoxybutyl acetate (MBA) and propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were added, and the solvent composition including the carry-over from the pigment dispersion liquid was MBA: PGMEA = 15: 85 (parts by mass), and a solids concentration of 17% by mass was prepared as a colored composition (S-1).
This colored composition was evaluated according to the following procedures.
The evaluation results are shown in Table 5.

＜着色組成物評価＞
（１）耐溶剤性の評価
ガラス基板上にスピンコーターを用いて上記着色組成物（Ｓ－１）を塗布した後、９０℃のホットプレートで１００秒間プレベークを行って、膜厚２．５μｍの塗膜を形成した。この塗膜付き基板を室温まで放冷した後、スリット幅９０μｍ及びスペース幅２１０μｍのラインアンドスペースパターンを有するフォトマスクを介して該塗膜に露光量４００Ｊ／ｍ^２にて高圧水銀ランプを照射した（露光ギャップ＝３００μｍ）。次いで、上記光照射後の塗膜付き基板に対して、温度２３℃及び濃度０．０４質量％のカリウム水溶液を現像液として、現像圧１１０ｋＰａ及び現像液流量１．２リットル／分の条件で６０秒間吐出してシャワー現像を行った。現像後の塗膜付き基板を超純水で洗浄して風乾した後、２３０℃のクリーンオーブン内で３０分間ポストベークを行うことにより、基板上にラインアンドスペースパターンからなる画素パターンを形成した。
上記で画素パターンを形成した基板を２５℃のＮ－メチルピロリドンに３０分間浸漬し、浸漬前後の画素パターン形状及び膜厚を走査型電子顕微鏡で観察して以下の基準で評価した。 <Evaluation of Colored Composition>
(1) Evaluation of Solvent Resistance The colored composition (S-1) was applied onto a glass substrate using a spin coater, and then prebaked on a hot plate at 90 ° C. for 100 seconds to form a coating film having a thickness of 2.5 μm. After cooling the substrate with the coating film to room temperature, the coating film was irradiated with a high-pressure mercury lamp at an exposure dose of 400 J / m ² through a photomask having a line and space pattern with a slit width of 90 μm and a space width of 210 μm (exposure gap = 300 μm). Next, the substrate with the coating film after the light irradiation was subjected to shower development by discharging a potassium aqueous solution having a temperature of 23 ° C. and a concentration of 0.04 mass % as a developer under conditions of a development pressure of 110 kPa and a developer flow rate of 1.2 liters / min for 60 seconds. The substrate with the coating film after development was washed with ultrapure water and air-dried, and then post-baked in a clean oven at 230 ° C. for 30 minutes to form a pixel pattern consisting of a line and space pattern on the substrate.
The substrate on which the pixel pattern was formed as described above was immersed in N-methylpyrrolidone at 25° C. for 30 minutes, and the pixel pattern shape and film thickness before and after immersion were observed with a scanning electron microscope and evaluated according to the following criteria.

評価基準
画素パターンに欠けが認められず、且つ浸漬後の膜厚が浸漬前の膜厚の９５％以上であった場合：耐溶剤性「良好」
画素パターンの一部に欠けが認められたか、或いは浸漬後の膜厚が浸漬前の膜厚の８０％以上９５％未満であった場合：耐溶剤性「不良」
画素パターンの一部に欠けが認められ、且つ浸漬後の膜厚が浸漬前の膜厚の８０％未満であった場合：耐溶剤性「不可」 Evaluation criteria: If no chipping was observed in the pixel pattern and the film thickness after immersion was 95% or more of the film thickness before immersion: Solvent resistance "good"
If a portion of the pixel pattern is chipped or the film thickness after immersion is 80% or more but less than 95% of the film thickness before immersion: Solvent resistance "poor"
If chipping was observed in part of the pixel pattern and the film thickness after immersion was less than 80% of the film thickness before immersion: Solvent resistance "Fail"

（２）感度及びマスクバイアス性の評価
上記「（１）耐溶剤性の評価」と同様に操作することにより、ガラス基板上にラインアンドスペースパターンからなる画素パターンを形成した。
上記で得られた画素パターンにつき、光学顕微鏡を用いて観察してパターンエッジの欠けの有無を調べ、以下の基準で評価した。 (2) Evaluation of Sensitivity and Mask Bias Property A pixel pattern consisting of a line and space pattern was formed on a glass substrate by the same procedure as in "(1) Evaluation of Solvent Resistance" above.
The pixel pattern obtained above was observed using an optical microscope to check for the presence or absence of chipping at the pattern edge, and was evaluated according to the following criteria.

評価基準
パターンに欠けが認められなかった場合：感度「優良」
パターンにわずかながら欠けが認められた場合：感度「良好」
パターンに多数の欠けが認められた場合：感度「不良」 Evaluation criteria If no defects are found in the pattern: Sensitivity "Excellent"
If slight defects are observed in the pattern: Sensitivity "Good"
If many defects are found in the pattern: Sensitivity is "poor"

また、上記で得られた画素パターンの線幅を測定し、該線幅測定値からフォトマスクのスリット幅（９０μｍ）を減じた値を求め、この値に基づいてマスクバイアス性を評価し
た。
マスクバイアス性は、概ね以下の基準によって評価することができる。 Further, the line width of the pixel pattern obtained above was measured, and the slit width (90 μm) of the photomask was subtracted from the measured line width to determine a value, and the mask bias property was evaluated based on this value.
The mask bias property can be roughly evaluated according to the following criteria.

評価基準
減算値が負の値であった場合：硬化不良であり、感度が著しく劣る
減算値が０μｍ以上１０μｍ未満であった場合：マスクバイアス性が小さい（マスクバイアス性に優れる）
減算値が１０μｍ以上であった場合：マスクバイアス性が大きい（マスクバイアス性に劣る） Evaluation criteria: When the subtraction value is a negative value: curing is poor and the sensitivity is extremely poor. When the subtraction value is 0 μm or more and less than 10 μm: mask bias property is small (excellent mask bias property).
When the subtraction value is 10 μm or more: the mask bias property is large (the mask bias property is poor)

ここで、着色組成物の光感度が十分に高いと、硬化性及び基板への密着性に優れたパターン（着色硬化膜）が形成されるから、形成されたパターンに欠け及び剥れは観察されない。
一方、マスクバイアス性が小さいと、フォトマスクサイズを再現したサイズのパターンが形成される。
したがって、着色組成物は、上記光感度及びマスクバイアス性のいずれか一方の特性に優れていれば、採用するプロセス設計、液晶表示素子の用途等を選択のうえ、好適に使用することができる。 Here, if the photosensitivity of the colored composition is sufficiently high, a pattern (colored cured film) having excellent curability and adhesion to the substrate is formed, and therefore no chipping or peeling is observed in the formed pattern.
On the other hand, if the mask bias property is small, a pattern having a size that reproduces the photomask size is formed.
Therefore, as long as the colored composition is excellent in either one of the above-mentioned photosensitivity and mask bias property, it can be suitably used after selecting the process design to be adopted, the application of the liquid crystal display device, and the like.

実施例２～４、８～１０及び１２～１５
上記実施例１において、（Ａ）～（Ｅ）成分の種類及び量を表２に記載したとおりとしたほかは実施例１と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表５に示した。 Examples 2 to 4, 8 to 10 and 12 to 15
In the above Example 1, colored compositions were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the components (A) to (E) were as shown in Table 2, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 5.

実施例５
上調製例Ｐ５で得た顔料分散液（Ａ－１－５）８５質量部（顔料１１質量部及びバインダー樹脂（Ｂ－１）４．２質量部を含有）及び上記調製例ＳＤ１で得た染料溶液（Ａ－２－１）２０質量部（染料２質量部を含有）、上記合成例Ｂ１で得た（Ｂ）バインダー樹脂としてのバインダー樹脂（Ｂ－１）を含有する溶液３１質量部（バインダー樹脂（Ｂ－１）に換算して１０．２質量部に相当）、（Ｃ）ラジカル重合性化合物としてＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ（商品名、日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）１９質量部、（Ｄ）光ラジカル発生剤としてＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９（商品名、ＢＡＳＦ社製、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン－１）１．０質量部及びアデカアークルズＮＣＩ－８３１（商品名、Ｏ－アシルオキシム系化合物、(株)ＡＤＥＫＡ製）０．９質量部、（Ｅ）化合物として上記式（Ｅ－４－１）で表される化合物１．５質量部、並びにフッ素系界面活性剤としてメガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）０．０５質量部を混合し、ＭＢＡ、ＰＧＭＥＡ及びプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）を加えて、顔料分散液からの持ち込み分を含む溶媒組成がＭＢＡ：ＰＧＭＥＡ：ＰＧＭＥ＝１５：７５：１０（質量部）、固形分濃度が１７質量％の着色組成物を調製した。
この着色組成物に用いて実施例１と同様にして各種の評価を行った。
評価結果は表５に示した。 Example 5
85 parts by mass of the pigment dispersion (A-1-5) obtained in Preparation Example P5 above (containing 11 parts by mass of pigment and 4.2 parts by mass of binder resin (B-1)), 20 parts by mass of the dye solution (A-2-1) obtained in Preparation Example SD1 above (containing 2 parts by mass of dye), 31 parts by mass of the solution containing binder resin (B-1) as the binder resin (B) obtained in Synthesis Example B1 above (equivalent to 10.2 parts by mass of binder resin (B-1)), (C) 19 parts by mass of KAYARAD DPHA (trade name, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., a mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate) as a radical polymerizable compound, (D) IRGACURE as a photoradical generator 369 (trade name, manufactured by BASF, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone-1) 1.0 part by mass and ADEKA ARCLES NCI-831 (trade name, O-acyloxime compound, manufactured by ADEKA Corporation) 0.9 parts by mass, (E) compound 1.5 parts by mass of the compound represented by the above formula (E-4-1), and 0.05 parts by mass of Megafac F-554 (trade name, manufactured by DIC Corporation) as a fluorine-based surfactant were mixed, and MBA, PGMEA and propylene glycol monomethyl ether (PGME) were added to prepare a colored composition having a solvent composition including the amount carried over from the pigment dispersion of MBA: PGMEA: PGME = 15: 75: 10 (parts by mass) and a solids concentration of 17% by mass.
Using this colored composition, various evaluations were carried out in the same manner as in Example 1.
The evaluation results are shown in Table 5.

実施例６
上記実施例５において、（Ａ）成分の種類及び量を表２に記載したとおりとしたほかは実施例５と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表５に示した。 Example 6
Colored compositions were prepared in the same manner as in Example 5 above, except that the type and amount of the component (A) were as shown in Table 2, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 5.

実施例７
上記調製例ＳＤ２で得た染料溶液（Ａ－２－２）１３０質量部（染料１３質量部を含有）、上記合成例Ｂ１で得た（Ｂ）バインダー樹脂としてのバインダー樹脂（Ｂ－１）を含有する溶液６２質量部（バインダー樹脂（Ｂ－１）に換算して２０．５質量部に相当）、（Ｃ）ラジカル重合性化合物としてＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ（商品名、日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）２７質量部、（Ｄ）光ラジカル発生剤としてＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９（商品名、ＢＡＳＦ社製、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン－１）２．５質量部及びアデカアークルズＮＣＩ－８３１（商品名、Ｏ－アシルオキシム系化合物、(株)ＡＤＥＫＡ製）２．２質量部、（Ｅ）化合物として上記式（Ｅ－４－１）で表される化合物２．０質量部、並びにフッ素系界面活性剤としてメガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）０．０５質量部を混合し、ＭＢＡ、ＰＧＭＥＡ及びＰＧＭＥを加えて、顔料分散液からの持ち込み分を含む溶媒組成がＭＢＡ：ＰＧＭＥＡ：ＰＧＭＥ＝１５：４０：４５（質量部）、固形分濃度が１７質量％の着色組成物を調製した。
この着色組成物に用いて実施例１と同様にして各種の評価を行った。
評価結果は表５に示した。 Example 7
130 parts by mass of the dye solution (A-2-2) obtained in Preparation Example SD2 (containing 13 parts by mass of dye), 62 parts by mass of the solution containing the binder resin (B-1) obtained in Synthesis Example B1 as the binder resin (B) (corresponding to 20.5 parts by mass of the binder resin (B-1)), 27 parts by mass of KAYARAD DPHA (trade name, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., a mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate) as a radical polymerizable compound (C), and IRGACURE as a photoradical generator (D). 369 (trade name, manufactured by BASF, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone-1) 2.5 parts by mass and ADEKA ARCLES NCI-831 (trade name, O-acyloxime compound, manufactured by ADEKA Corporation) 2.2 parts by mass, (E) compound 2.0 parts by mass of the compound represented by the above formula (E-4-1), and 0.05 parts by mass of Megafac F-554 (trade name, manufactured by DIC Corporation) as a fluorine-based surfactant were mixed, and MBA, PGMEA and PGME were added to prepare a colored composition having a solvent composition including the amount carried over from the pigment dispersion of MBA: PGMEA: PGME = 15: 40: 45 (parts by mass) and a solids concentration of 17% by mass.
Using this colored composition, various evaluations were carried out in the same manner as in Example 1.
The evaluation results are shown in Table 5.

実施例１１
上記実施例７において、（Ｅ）成分の種類及び量を表２に記載したとおりとしたほかは実施例７と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表５に示した。 Example 11
Colored compositions were prepared in the same manner as in Example 7 above, except that the type and amount of the component (E) were as shown in Table 2, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 5.

実施例１６、１７及び２０～２４並びに比較例１及び４
上記実施例１において、（Ａ）～（Ｅ）成分の種類及び量を表３に記載したとおりとしたほかは実施例１と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表６に示した。 Examples 16, 17, and 20 to 24 and Comparative Examples 1 and 4
In the above Example 1, colored compositions were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the components (A) to (E) were as shown in Table 3, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 6.

実施例１８及び２５並びに比較例２及び５
上記実施例５において、（Ａ）～（Ｅ）成分の種類及び量を表３に記載したとおりとしたほかは実施例５と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表６に示した。 Examples 18 and 25 and Comparative Examples 2 and 5
In the above Example 5, colored compositions were prepared in the same manner as in Example 5 except that the types and amounts of the components (A) to (E) were as shown in Table 3, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 6.

実施例１９並びに比較例３及び６
上記実施例７において、（Ａ）～（Ｅ）成分の種類及び量を表３に記載したとおりとしたほかは実施例７と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表６に示した。 Example 19 and Comparative Examples 3 and 6
In the above Example 7, colored compositions were prepared in the same manner as in Example 7 except that the types and amounts of the components (A) to (E) were as shown in Table 3, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 6.

実施例２６、２７、３３及び３４並びに比較例７、８、１１及び１２
上記実施例１において、（Ａ）～（Ｅ）成分の種類及び量を表４に記載したとおりとしたほかは実施例１と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表７に示した。 Examples 26, 27, 33 and 34 and Comparative Examples 7, 8, 11 and 12
In the above Example 1, colored compositions were prepared in the same manner as in Example 1 except that the types and amounts of the components (A) to (E) were as shown in Table 4, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 7.

実施例３０～３２、３５及び３６並びに比較例１０、１３及び１４
上記実施例５において、（Ａ）～（Ｅ）成分の種類及び量を表４に記載したとおりとしたほかは実施例５と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表７に示した。 Examples 30 to 32, 35 and 36 and Comparative Examples 10, 13 and 14
In the above Example 5, colored compositions were prepared in the same manner as in Example 5 except that the types and amounts of the components (A) to (E) were as shown in Table 4, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 7.

実施例２８、２９及び比較例９
上記実施例７において、（Ａ）～（Ｅ）成分の種類及び量を表４に記載したとおりとしたほかは実施例７と同様にして着色組成物を調製し、各種の評価を行った。
評価結果は表７に示した。 Examples 28, 29 and Comparative Example 9
In the above Example 7, colored compositions were prepared in the same manner as in Example 7 except that the types and amounts of the components (A) to (E) were as shown in Table 4, and various evaluations were performed.
The evaluation results are shown in Table 7.

上記表２～４における各成分の略称は、それぞれ以下の意味である。
［（Ｃ）ラジカル重合性化合物］
Ｃ－１：ＫＡＹＡＲＡＤＤＰＨＡ（商品名、日本化薬（株）製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート及びジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物）
［（Ｄ）光ラジカル発生剤］
Ｄ－１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ３６９（商品名、ＢＡＳＦ社製、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタノン－１）
Ｄ－２：アデカアークルズＮＣＩ－８３１（商品名、Ｏ－アシルオキシム系化合物、(株)ＡＤＥＫＡ製）
［（Ｅ）化合物］
Ｅ－１－１：上記式（Ｅ－１－１）で表される化合物
Ｅ－２－１：上記式（Ｅ－２－１）で表される化合物
Ｅ－２－２：上記式（Ｅ－２－２）で表される化合物
Ｅ－３－１：上記式（Ｅ－３－１）で表される化合物
Ｅ－４－１：上記式（Ｅ－４－１）で表される化合物
Ｅ－４－２：上記式（Ｅ－４－２）で表される化合物
Ｅ－４－３：上記式（Ｅ－４－３）で表される化合物
Ｅ－４－４：上記式（Ｅ－４－４）で表される化合物
Ｅ－４－５：上記式（Ｅ－４－５）で表される化合物
Ｅ－５－１：上記式（Ｅ－５－１）で表される化合物
［その他の化合物］
Ｒ－１：下記式（Ｒ－１）で表される化合物 The abbreviations of the components in Tables 2 to 4 above have the following meanings.
[(C) Radically polymerizable compound]
C-1: KAYARAD DPHA (trade name, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., a mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate)
[(D) Photoradical generator]
D-1: IRGACURE 369 (trade name, manufactured by BASF, 2-benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholinophenyl)butanone-1)
D-2: ADEKA ARCLES NCI-831 (trade name, O-acyloxime compound, manufactured by ADEKA Corporation)
[(E) Compound]
E-1-1: Compound represented by the above formula (E-1-1) E-2-1: Compound represented by the above formula (E-2-1) E-2-2: Compound represented by the above formula (E-2-2) E-3-1: Compound represented by the above formula (E-3-1) E-4-1: Compound represented by the above formula (E-4-1) E-4-2: Compound represented by the above formula (E-4-2) E-4-3: Compound represented by the above formula (E-4-3) E-4-4: Compound represented by the above formula (E-4-4) E-4-5: Compound represented by the above formula (E-4-5) E-5-1: Compound represented by the above formula (E-5-1) [Other compounds]
R-1: A compound represented by the following formula (R-1):

比較例１～３で使用した上記式（Ｒ－１）で表される化合物は、本発明規定の（Ｅ）化合物には該当しないが、表３においては便宜上（Ｅ）化合物の欄に記載した。 The compounds represented by the above formula (R-1) used in Comparative Examples 1 to 3 do not fall under the category of (E) compounds defined in the present invention, but are listed in the (E) compound column in Table 3 for convenience.

Claims

(A) a colorant,
(B) a binder resin,
(C) a radical polymerizable compound,
(D) a photoradical generator, and (E) a compound shown in (E-2-1) or (E-2-2) below,
the radical polymerizable compound (C) is a polyfunctional (meth)acrylate obtained by reacting a trivalent or higher aliphatic polyhydroxy compound with (meth)acrylic acid,
A method for producing a negative colored composition, characterized in that the content ratio of the (E) compound is 3 to 30 parts by mass relative to 100 parts by mass of the (B) binder resin,
A method for producing a negative colored composition, comprising the following steps (1) or (2):
(1) A step of selecting the compound shown in the following (E-2-1) as the compound (E) for producing a negative colored composition for low mask bias.
(2) A step of selecting the compound shown in the following (E-2-2) as the compound (E) in order to produce a negative-tone colored composition for high photosensitivity.

(A) a colorant,
(B) a binder resin,
(C) a radical polymerizable compound,
(D) a photoradical generator, and (E) a compound shown in (E-2-1) or (E-2-2) below,
the (D) photoradical generator contains an O-acyloxime compound,
A method for producing a negative colored composition, characterized in that the content ratio of the (E) compound is 3 to 30 parts by mass relative to 100 parts by mass of the (B) binder resin,
A method for producing a negative colored composition, comprising the following steps (1) or (2):
(1) A step of selecting the compound shown in the following (E-2-1) as the compound (E) for producing a negative colored composition for low mask bias.
(2) A step of selecting the compound shown in the following (E-2-2) as the compound (E) in order to produce a negative-tone colored composition for high photosensitivity.

The method for producing a negative colored composition according to claim 1, wherein the photoradical generator (D) contains an O-acyloxime compound.

The method for producing a negative colored composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of the colorant (A) is 15 to 45 mass% based on the total solid content of the colored composition.

The method for producing a negative colored composition according to any one of claims 1 to 4, wherein the colorant (A) contains a dye.

A method for producing a colored cured film , comprising the following steps (A) or (B) :
(A) A step including a step of applying a negative colored composition obtained by the manufacturing method according to any one of claims 1 to 5 onto a substrate to form a coating film, and then irradiating at least a part of the coating film with light and then developing the coating film.
(B) A step including a step of applying the negative colored composition obtained by the manufacturing method according to any one of claims 1 to 5 on a substrate in a pattern shape by an inkjet method to form a coating film, and then irradiating the coating film with light.

The method for producing a colored cured film according to claim 6, wherein the colored cured film is a pixel, a black matrix, or a black spacer.

A method for manufacturing a display element , comprising the steps of :
(C) A step including a step of applying the negative colored composition obtained by the manufacturing method according to any one of claims 1 to 5 onto a substrate of a display element to form a coating film, and then irradiating at least a part of the coating film with light and then developing the coating film.
(D) A step including a step of applying the negative colored composition obtained by the manufacturing method according to any one of claims 1 to 5 on a substrate of a display element in a pattern shape by an inkjet method to form a coating film, and then irradiating the coating film with light.