JP7616208B2 - 新規なボレート化合物含有組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、オレフィンやジエンの溶液重合系の助触媒として有用な、ボレート化合物含有組成物、及びその製造方法に関する。
従来からオレフィンやジエンの重合用触媒として、メタロセン化合物やジイミン錯体、フェノキシ錯体等の非メタロセン系金属錯体触媒が使用されることが数多く報告されている。これらの金属錯体触媒を用いた触媒系の多くで、メチルアルミノキサンやテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート化合物が活性種を安定化させるための助触媒として使用されている。テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート化合物はメチルアルミノキサンよりも熱安定性に優れることや、金属錯体に対して使用される量論比がメチルアルミノキサンよりも少なくて済むことから、溶液重合系での助触媒として広く使用されている。
また、金属錯体触媒によるオレフィンやジエンの重合で使用される溶媒としては、通常非極性の炭化水素溶剤が使用されている。特に臭気や毒性の観点からトルエン等の芳香族炭化水素系溶媒よりもヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒への切り替えも進んでいる。
しかしながら、通常のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート化合物は、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒に難溶であること、溶解したとしても、ボレート化合物が溶解した濃厚相と溶解してない希薄相の液―液２相に分離することが知られている（特許文献１）。
また、通常のテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート化合物は、ヘキサンやヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒には難溶であることから、脂肪族炭化水素溶媒に可溶なテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート化合物が望まれ、提案されている（特許文献２）。特許文献２に記載のジ（オクタデシル）メチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートやビス（水添牛脂アルキル）メチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートは、炭化水素溶媒に易溶な化合物として有用である。
しかしながら、特許文献２に記載の製造方法では、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートと別途調製したジアルキルメチルアミンの塩酸塩とを反応させることで調製されており、この方法では、水に難溶な原料のリチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート又は長鎖脂肪族アミンの塩酸塩が生成物に残存し、これらが触媒毒となり、重合用の助触媒として使用した際に十分な活性を示さないことが懸念されていた。実際、特許文献２の実施例２では、ジエチルエーテルが生成物中に残存しているため、水に難溶なリチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのジエチルエーテル錯体が残存していることが推察される。
特許文献３では、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのアルカリ金属塩とアミンとを混合したのちにプロトン酸で処理するアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート誘導体の製造方法が開示されている。しかし、この方法でも、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのアルカリ金属塩のエーテル錯体又は長鎖脂肪族アミンのプロトン酸塩が生成物中に残存し、触媒毒として作用することが懸念されていた。
特許文献４では、トリアルキルアンモニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート化合物とアミン化合物を含有する組成物、及びその製造方法が開示され、当該組成物が炭化水素溶媒に可溶であることが開示されている。しかし、特許文献４に記載のアミン化合物であるトリアルキルアミンは、塩基性が高く、求核性も有するため、オレフィンやジエンの重合反応の触媒毒となり得ることが懸念される。
本発明は、これら従来技術を鑑み、炭化水素溶媒、特に脂肪族炭化水素溶媒に可溶であり、且つオレフィンやジエンの重合反応の触媒毒とならない、ボレート化合物含有組成物及びその工業的製法を提供することにある。
本発明者は、鋭意検討した結果、下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）：
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。）で表される総炭素数２５以上のカチオン、又は式（３）：
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、１個以上のＣ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。）で表される総炭素数２５以上のカチオンを表し、並びに
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。
但し、Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、且つ前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上であり、
Ａ＋が式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、８以上である。］（以下、「本発明の組成物」とも言う。）が、炭化水素溶媒、特に脂肪族炭化水素溶媒に可溶であり、且つオレフィンやジエンの重合反応の触媒毒となる化合物を発生させず、助触媒として有用であることを初めて見出し、本発明を完成するに至った。
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。
但し、Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、且つ前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上であり、
Ａ＋が式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、８以上である。］（以下、「本発明の組成物」とも言う。）が、炭化水素溶媒、特に脂肪族炭化水素溶媒に可溶であり、且つオレフィンやジエンの重合反応の触媒毒となる化合物を発生させず、助触媒として有用であることを初めて見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
［１］下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）：
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。）で表される総炭素数２５以上のカチオン、又は式（３）：
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、１個以上のＣ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。）で表される総炭素数２５以上のカチオンを表し、並びに
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。
但し、Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、且つ前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上であり、
Ａ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、８以上である。］。
［２］Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合は、２５以上であり、
Ａ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合は、８以上である、前記［１］に記載の組成物。
［３］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上の、フッ素原子又はトリフルオロメチル基でそれぞれ置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基又は３－フェナントリル基である、前記［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基である、前記［１］又は［２］に記載の組成物。
［５］Ａ＋が、水素イオンである、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、且つ
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［７］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－６アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［８］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基で置換されたＣ１－３０アルキル基、又は１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［９］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１０］Ａ＋が、前記式（３）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、且つ
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１１］Ａ＋が、水素イオンであり、且つ
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（３）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１２］Ａ＋が、水素イオンであり、且つ
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ1－３０アルキル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１３］Ａ＋が、水素イオンであり、
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１４－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２８以上である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１４］Ａ＋が、水素イオンであり、且つ
Ｒ及びＲ’が、同一の基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１５］Ａ＋が、前記式（２）又は式（３）で表されるカチオンであり、Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つＲ及びＲ’の総炭素数が、８以上である、前記［１］～［４］及び［６］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１６］前記式（１）（式中のＡ＋が、前記式（２）又は式（３）で表されるカチオンである。）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、０．０１～１０モルの範囲である、前記［１］～［４］、［６］～［１０］及び［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１７］前記式（１）（式中のＡ＋が、前記式（２）又は式（３）で表されるカチオンである。）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、０．０１～３モルの範囲である、前記［１］～［４］、［６］～［１０］及び［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１８］ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、又はそれらの混合溶媒中の２５℃での溶解度が、５重量％以上である、前記［１］～［１７］のいずれかに記載の組成物。
［１９］総炭素数７以下のエーテルを実質的に含有しない、前記［１］～［１８］のいずれかに記載の組成物。
［２０］前記［１］～［１９］のいずれかに記載の組成物からなる、オレフィン及びジエンからなる群より選択される少なくとも１種のモノマーの重合用の助触媒。
［２１］前記［１］～［１９］のいずれかに記載の組成物を助触媒として使用して、オレフィン及びジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合することを含む、重合体の製造方法。
［２２］下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。
但し、Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、且つ前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上であり、
Ａ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、８以上である。］。
［２］Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合は、２５以上であり、
Ａ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合は、８以上である、前記［１］に記載の組成物。
［３］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上の、フッ素原子又はトリフルオロメチル基でそれぞれ置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、９－フェナントリル基又は３－フェナントリル基である、前記［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基である、前記［１］又は［２］に記載の組成物。
［５］Ａ＋が、水素イオンである、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、且つ
Ｒ５、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［７］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－６アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［８］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基で置換されたＣ１－３０アルキル基、又は１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［９］Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１０］Ａ＋が、前記式（３）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、且つ
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１１］Ａ＋が、水素イオンであり、且つ
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（３）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１２］Ａ＋が、水素イオンであり、且つ
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ1－３０アルキル基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１３］Ａ＋が、水素イオンであり、
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１４－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２８以上である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１４］Ａ＋が、水素イオンであり、且つ
Ｒ及びＲ’が、同一の基である、前記［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［１５］Ａ＋が、前記式（２）又は式（３）で表されるカチオンであり、Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つＲ及びＲ’の総炭素数が、８以上である、前記［１］～［４］及び［６］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１６］前記式（１）（式中のＡ＋が、前記式（２）又は式（３）で表されるカチオンである。）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、０．０１～１０モルの範囲である、前記［１］～［４］、［６］～［１０］及び［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１７］前記式（１）（式中のＡ＋が、前記式（２）又は式（３）で表されるカチオンである。）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、０．０１～３モルの範囲である、前記［１］～［４］、［６］～［１０］及び［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１８］ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、又はそれらの混合溶媒中の２５℃での溶解度が、５重量％以上である、前記［１］～［１７］のいずれかに記載の組成物。
［１９］総炭素数７以下のエーテルを実質的に含有しない、前記［１］～［１８］のいずれかに記載の組成物。
［２０］前記［１］～［１９］のいずれかに記載の組成物からなる、オレフィン及びジエンからなる群より選択される少なくとも１種のモノマーの重合用の助触媒。
［２１］前記［１］～［１９］のいずれかに記載の組成物を助触媒として使用して、オレフィン及びジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合することを含む、重合体の製造方法。
［２２］下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）を表し、
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表し、且つＲ及びＲ’の総炭素数は、２０以上を表し、並びに
前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上である。］の製造方法であって、下記式（５）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換された、Ｃ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）を表し、
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表し、且つＲ及びＲ’の総炭素数は、２０以上を表し、並びに
前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上である。］の製造方法であって、下記式（５）：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同義を表し、
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃ１－６アルキル基を表し、且つ
Ｒ８ＯＲ９の総炭素数は、７以下を表す。］
で表される化合物を、下記式（４）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同義を表し、
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃ１－６アルキル基を表し、且つ
Ｒ８ＯＲ９の総炭素数は、７以下を表す。］
で表される化合物を、下記式（４）：
［式中のＲ及びＲ’は、前記と同義を表す。］
で表される化合物と反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法。
［２３］Ｒ８及びＲ９が、共にエチル基である、前記［２２］に記載の製造方法。
で表される化合物と反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法。
［２３］Ｒ８及びＲ９が、共にエチル基である、前記［２２］に記載の製造方法。
本発明によれば、炭化水素溶媒、特に脂肪族炭化水素溶媒に可溶であり、且つオレフィンやジエンの重合反応の助触媒として有用なボレート化合物を含有する組成物、及びその製造方法を提供することができる。
本明細書中に用いられる用語及び各記号の定義について、以下に説明する。
本明細書中、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を意味する。
本明細書中、「アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１以上のアルキル基を意味する。
本明細書中、「Ｃ１－３０アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～３０のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル等が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ４－３０アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数４～３０のアルキル基を意味し、例えば、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル等が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１４－３０アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１４～３０のアルキル基を意味し、例えば、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、ヘキサコシル、ヘプタコシル、オクタコシル、ノナコシル、トリアコンチル等が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１－６アルキル（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～６のアルキル基を意味し、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、１－エチルプロピル、ヘキシル、イソヘキシル、１，１－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル等が挙げられる。中でも、Ｃ１－４アルキル基が好ましい。
本明細書中、「ハロＣ１－３０アルキル（基）」は、前記「Ｃ１－３０アルキル」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。具体的には、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２－ヨードエチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル等が挙げられる。中でも、前記「Ｃ１－６アルキル」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された「ハロＣ１－６アルキル」が好ましい。
本明細書中、「フルオロＣ１－６アルキル（基）」とは、前記「ハロＣ１－６アルキル」基中のハロゲン原子がフッ素原子である基を意味する。具体的には、例えば、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２－フルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、２，２－ジフルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、２，２－ジフルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル等が挙げられる。中でも、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、２，２－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル等の「フルオロＣ１－４アルキル（基）」が好ましく、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル又はペンタフルオロエチル、２，２－ジフルオロプロピルがより好ましく、トリフルオロメチル、２，２，２－トリフルオロエチルが特に好ましい。
本明細書中、「シクロアルキル（基）」とは、環状アルキル基を意味し、特に炭素数範囲の限定がない場合には、好ましくは、Ｃ３－１５シクロアルキル基であり、より好ましくは、Ｃ３－８シクロアルキル基である。
本明細書中、「Ｃ３－１５シクロアルキル（基）」とは、炭素数３～１５の環状アルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシル、シクロドデシル、シクロトリデシル、シクロテトラデシル、シクロペンタデシル等が挙げられる。「Ｃ３－８シクロアルキル（基）」とは、炭素数３～８の環状アルキル基を意味し、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等が挙げられる。中でも、Ｃ３－６シクロアルキル基が好ましい。
本明細書中、「アルコキシ（基）」とは、直鎖または分岐鎖のアルキル基が酸素原子と結合した基を意味する。
本明細書中、「Ｃ１－３０アルコキシ（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～３０のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１，１－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、２－エチルブトキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ、エイコシルオキシ、ドコシルオキシ、トリコシルオキシ、テトラコシルオキシ、ペンタコシルオキシ、ヘキサコシルオキシ、ヘプタコシルオキシ、オクタコシルオキシ、ノナコシルオキシ、トリアコンチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ４－３０アルコキシ（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数４～３０のアルコキシ基を意味し、例えば、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、１，１－ジメチルブトキシ、２，２－ジメチルブトキシ、３，３－ジメチルブトキシ、２－エチルブトキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ウンデシルオキシ、ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ、エイコシルオキシ、ドコシルオキシ、トリコシルオキシ、テトラコシルオキシ、ペンタコシルオキシ、ヘキサコシルオキシ、ヘプタコシルオキシ、オクタコシルオキシ、ノナコシルオキシ、トリアコンチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１４－３０アルコキシ（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１４～３０のアルコキシ基を意味し、例えば、テトラデシルオキシ、ヘキサデシルオキシ、オクタデシルオキシ、エイコシルオキシ、ドコシルオキシ、トリコシルオキシ、テトラコシルオキシ、ペンタコシルオキシ、ヘキサコシルオキシ、ヘプタコシルオキシ、オクタコシルオキシ、ノナコシルオキシ、トリアコンチルオキシ等が挙げられる。
本明細書中、「Ｃ１－６アルコキシ（基）」とは、直鎖又は分岐鎖の炭素数１～６のアルコキシ基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。中でも、Ｃ１－４アルコキシ基が好ましい。
本明細書中、「ハロＣ１－３０アルコキシ（基）」は、前記「Ｃ１－３０アルコキシ」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された基を意味する。具体的には、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２－クロロエトキシ、２－ブロモエトキシ、２－ヨードエトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロブトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２－ジフルオロペンチルオキシ、５，５，５－トリフルオロペンチルオキシ、２，２－ジフルオロヘキシルオキシ、６，６，６－トリフルオロヘキシルオキシ等が挙げられる。中でも、前記「Ｃ１－６アルコキシ」基中の１個以上の水素原子がハロゲン原子で置換された「ハロＣ１－６アルコキシ」が好ましい。
本明細書中、「フルオロＣ１－６アルコキシ（基）」とは、前記「ハロＣ１－６アルコキシ」基中のハロゲン原子がフッ素原子である基を意味する。具体的には、例えば、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロブトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２－ジフルオロペンチルオキシ、５，５，５－トリフルオロペンチルオキシ、２，２－ジフルオロヘキシルオキシ、６，６，６－トリフルオロヘキシルオキシ等が挙げられる。中でも、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロブトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ等の「フルオロＣ１－４アルコキシ（基）」が好ましく、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２－ジフルオロプロポキシがより好ましく、トリフルオロメトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシが特に好ましい。
本明細書中、「アリール（基）」とは、芳香族性を示す単環式あるいは多環式（縮合）の炭化水素基を意味し、具体的には、例えば、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、２－ビフェニリル、３－ビフェニリル、４－ビフェニリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、３－フェナントリル、９－フェナントリル等のＣ６－１４アリール基が挙げられる。中でも、フェニル、４－ビフェニリル、１－ナフチル又は２－ナフチルが好ましい。
本明細書中、「含窒素芳香族複素環化合物」とは、環構成原子として炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子及び酸素原子から選ばれる１～４個のヘテロ原子を含有する単環式又は縮合多環式の芳香族複素環化合物であって、環構成原子として少なくとも１個以上の窒素原子を含有する化合物を意味する。
該「含窒素芳香族複素環化合物」の好適な例としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，２，４－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、トリアジン等の５又は６員の単環式含窒素芳香族複素環化合物；ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾピリジン、チエノピリジン、フロピリジン、ピロロピリジン、ピラゾロピリジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、チエノピリミジン、フロピリミジン、ピロロピリミジン、ピラゾロピリミジン、オキサゾロピリミジン、チアゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、インドール、イソインドール、１Ｈ－インダゾール、プリン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β－カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の８～１４員の縮合多環式（好ましくは２または３環式）含窒素芳香族複素環化合物が挙げられる。中でも、５又は６員の単環式含窒素芳香族複素環化合物が好ましく、ピリジン又はイミダゾールがより好ましい。
該「含窒素芳香族複素環化合物」の好適な例としては、例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、１，２，４－オキサジアゾール、１，３，４－オキサジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、トリアジン等の５又は６員の単環式含窒素芳香族複素環化合物；ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾトリアゾール、イミダゾピリジン、チエノピリジン、フロピリジン、ピロロピリジン、ピラゾロピリジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン、イミダゾピラジン、イミダゾピリミジン、チエノピリミジン、フロピリミジン、ピロロピリミジン、ピラゾロピリミジン、オキサゾロピリミジン、チアゾロピリミジン、ピラゾロトリアジン、インドール、イソインドール、１Ｈ－インダゾール、プリン、イソキノリン、キノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、β－カルボリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の８～１４員の縮合多環式（好ましくは２または３環式）含窒素芳香族複素環化合物が挙げられる。中でも、５又は６員の単環式含窒素芳香族複素環化合物が好ましく、ピリジン又はイミダゾールがより好ましい。
本明細書中、「置換されていてもよい」とは、無置換、又は１個以上の置換基を有することを意味し、該「置換基」としては、特に言及がない限り、（１）ハロゲン原子、（２）ニトロ基、（３）シアノ基、（４）Ｃ１－３０アルキル基、（５）ハロＣ１－３０アルキル基、（６）Ｃ３－８シクロアルキル基、（７）Ｃ１－３０アルコキシ基、（８）ハロＣ１－３０アルコキシ基、（９）Ｃ６－１４アリール基等が挙げられる。中でも、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１－６アルキル基、ハロＣ１－６アルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基、ハロＣ１－６アルコキシ基又はフェニル基が好ましく、ハロゲン原子（例、フッ素原子）、Ｃ１－６アルキル基（例、メチル、エチル）、Ｃ１－６アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）又はハロＣ１－６アルキル基（例、トリフルオロメチル）がより好ましい。また、複数の置換基が存在する場合、各置換基は、同一でも異なっていてもよい。上記置換基は、また、さらに、それぞれ１個以上の、Ｃ１－６アルキル基、Ｃ１－６アルコキシ基、ハロゲン原子、フェニル基等で置換されていてもよい。
本明細書中、「炭化水素溶媒」とは、芳香族炭化水素溶媒、及び／又は脂肪族炭化水素溶媒を包含する溶媒を意味する。中でも、臭気や毒性の観点から脂肪族炭化水素溶媒が好ましい。
本明細書中、「芳香族炭化水素溶媒」としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
本明細書中、「脂肪族炭化水素溶媒」としては、例えば、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、それらの混合溶媒等が挙げられる。
本明細書中、「炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）に可溶」とは、２５℃下で炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）と本発明の組成物との溶液において、本発明の組成物が、５重量％以上の濃度で溶解し、透明の均一溶液を形成することを意味する。また、「炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）に易溶」とは、２５℃下で炭化水素溶媒（又は脂肪族炭化水素溶媒）と本発明の組成物との溶液において、本発明の組成物が、２０重量％以上（好ましくは、３０重量％以上）の濃度で溶解し、透明の均一溶液を形成することを意味する。
（本発明の組成物）
以下、本発明の組成物について説明する。
以下、本発明の組成物について説明する。
本発明の組成物は、下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換されたＣ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）：
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基で置換されたＣ６－１４アリール基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）：
（式中、Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。）で表される総炭素数２５以上のカチオン、又は式（３）：
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、１個以上のＣ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。）で表される総炭素数２５以上のカチオンを表し、並びに
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。
但し、Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、且つ前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上であり、
Ａ＋が式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、８以上である。］である。
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基を表す。
但し、Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、且つ前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上であり、
Ａ＋が式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、８以上である。］である。
前記式（１）で表される化合物、及び前記式（４）で表される化合物を含有する組成物は、両化合物を含有するものであれば特に限定されず、前記式（１）で表される化合物に前記式（４）で表される化合物が配位して錯体を形成した化合物も含まれていてもよい。本発明の組成物は、好ましくは、前記式（１）で表される化合物と前記式（４）で表される化合物により形成される錯体を含む組成物である。
式（１）で表される化合物（以下、「化合物（１）」とも言う。）の好ましい態様について、以下に説明する。
以下、化合物（１）の各基について説明する。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、好ましくは、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、より好ましくは、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基でそれぞれ置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、特に好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基である。
Ａ＋は、好ましくは、水素イオン（Ｈ＋）である。
Ａ＋の別の好ましい態様としては、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上のカチオンであり、好ましくは、総炭素数３５以上のカチオンである。
式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、より好ましくは、Ｒ５が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である。
式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７は、好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、より好ましくは、Ｒ５が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である。
Ａ＋のまた別の好ましい態様としては、前記式（２）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、前記式（２）中のＲ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基で置換されたＣ１－３０アルキル基、又は１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１－３０アルキル基であり、且つＲ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基であり、より好ましくは、Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つＲ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である。
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基であり、より好ましくは、Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つＲ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である。
Ａ＋のさらに別の好ましい態様としては、前記式（３）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、
中でも、好ましくは、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基であり、より好ましくは、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ４－３０アルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。
中でも、好ましくは、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基であり、より好ましくは、Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ４－３０アルキル基で置換されていてもよいフェニル基である。
好適な化合物（１）としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物（１－１）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上の、フッ素原子又はフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上の、フッ素原子又はフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である、化合物（１）。
［化合物（１－２－Ａ）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、化合物（１）。
［化合物（１－２）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
である、化合物（１）。
［化合物（１－２－Ｂ）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基（好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基）であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上（好ましくは、３５以上）のカチオンであり、式（２）中のＲ５が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基（好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基）であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上（好ましくは、３５以上）のカチオンであり、式（２）中のＲ５が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基である、化合物（１）。
［化合物（１－２－Ｃ）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基（好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基）であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上（好ましくは、３５以上）のカチオンであり、式（２）中のＲ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基で置換されたＣ１－３０アルキル基、又は１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１－３０アルキル基であり、且つＲ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基（好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基）であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上（好ましくは、３５以上）のカチオンであり、式（２）中のＲ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基で置換されたＣ１－３０アルキル基、又は１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１－３０アルキル基であり、且つＲ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、化合物（１）。
［化合物（１－２－Ｄ）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基（好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基）であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上（好ましくは、３５以上）のカチオンであり、式（２）中のＲ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つＲ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基（好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基）であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数２５以上（好ましくは、３５以上）のカチオンであり、式（２）中のＲ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つＲ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、化合物（１）。
［化合物（１－３）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（３）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基であるカチオンである、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のフルオロＣ１－４アルキル基（例、トリフルオロメチル基）で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、２－ビフェニリル基、３－ビフェニリル基、４－ビフェニリル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、３－フェナントリル基又は９－フェナントリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（３）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基又はＣ１－３０アルコキシ基で置換されていてもよいフェニル基であるカチオンである、化合物（１）。
［化合物（１－４）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、且つ
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、且つ
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である、化合物（１）。
［化合物（１－５）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７のいずれか１個が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいフェニル基
であり、それ以外の２個が、Ｃ１－３０アルキル基（好ましくは、Ｃ１４－３０アルキル基）である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７のいずれか１個が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいフェニル基
であり、それ以外の２個が、Ｃ１－３０アルキル基（好ましくは、Ｃ１４－３０アルキル基）である、化合物（１）。
［化合物（１－６）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（３）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ４－３０アルキル基で置換されていてもよいフェニル基である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が、それぞれ独立して、１個以上のフッ素原子又は１個以上のトリフルオロメチル基で置換された、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基又は４－ビフェニリル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（３）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ４－３０アルキル基で置換されていてもよいフェニル基である、化合物（１）。
［化合物（１－７）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、且つ
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、且つ
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である、化合物（１）。
［化合物（１－８）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７のいずれか１個が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいフェニル基
であり、それ以外の２個が、Ｃ１－３０アルキル基（好ましくは、Ｃ１４－３０アルキル基）である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（２）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（２）中のＲ５、Ｒ６及びＲ７のいずれか１個が、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（４）ハロＣ１－３０アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいフェニル基
であり、それ以外の２個が、Ｃ１－３０アルキル基（好ましくは、Ｃ１４－３０アルキル基）である、化合物（１）。
［化合物（１－９）］
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（３）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ４－３０アルキル基で置換されていてもよいフェニル基である、化合物（１）。
前記式（１）中の
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が全て同一の、ペンタフルオロフェニル基、２，２’，３，３’，４’，５，５’，６，６’－ノナフルオロ－４－(１，１’－ビフェニリル)基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基であり、且つ
Ａ＋が、前記式（３）で表される、総炭素数３５以上のカチオンであり、式（３）中のＡｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が、それぞれ独立して、Ｃ４－３０アルキル基で置換されていてもよいフェニル基である、化合物（１）。
化合物（１）の好ましい具体例としては、例えば、水素化 テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、水素化 テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、水素化 テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルメチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２－ジフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ビス（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ビス（３，７，１１－トリメチルドデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート等が挙げられる。
式（４）で表される化合物（以下、「化合物（４）」とも言う。）の好ましい態様について、以下に説明する。
以下、化合物（４）の各基について説明する。
化合物（４）の好ましい態様は、化合物（１）におけるＡ＋の種類により異なる。
化合物（１）におけるＡ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合には、
Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、好ましくは、２５以上であり、より好ましくは、２８以上であり、さらに好ましくは、３０以上である。
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、好ましくは、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（３）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１４－３０アルキル基である。
Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、好ましくは、２５以上であり、より好ましくは、２８以上であり、さらに好ましくは、３０以上である。
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基、置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基又は置換されていてもよいＣ６－１４アリール基であり、好ましくは、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（３）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、より好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１４－３０アルキル基である。
化合物（１）におけるＡ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合は、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、好ましくは、８以上であり、より好ましくは、１０以上である。
Ｒ及びＲ’は、好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基である。
Ｒ及びＲ’は、好ましくは、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基である。
化合物（１）におけるＡ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合の好適な化合物（４）としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物（４－１－Ａ）］
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（３）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２０以上（好ましくは、２５以上）である、化合物（４）。
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルコキシ基及び
（３）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２０以上（好ましくは、２５以上）である、化合物（４）。
［化合物（４－１－Ｂ）］
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２０以上（好ましくは、２５以上）である、化合物（４）。
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基、又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ１－３０アルキル基、
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基、
（４）ハロＣ１－３０アルキル基及び
（５）ハロＣ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２０以上（好ましくは、２５以上）である、化合物（４）。
［化合物（４－１－Ｃ）］
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２０以上（好ましくは、２５以上）である、化合物（４）。
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２０以上（好ましくは、２５以上）である、化合物（４）。
［化合物（４－１）］
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１４－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２８以上である、化合物（４）。
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１４－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２８以上である、化合物（４）。
化合物（１）におけるＡ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合の化合物（４）の好ましい具体例としては、例えば、ジデシルエーテル、ジドデシルエーテル、ジテトラデシルエーテル、ジヘキサデシルエーテル、ジオクタデシルエーテル、ドコシルエチルエーテル、テトラデシロキシエチルテトラデシルエーテル等が挙げられる。
化合物（１）におけるＡ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合の好適な化合物（４）としては、以下の化合物が挙げられる。
［化合物（４－２）］
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、８以上である、化合物（４）。
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、８以上である、化合物（４）。
［化合物（４－３）］
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、１０以上である、化合物（４）。
前記式（４）中の
Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、１０以上である、化合物（４）。
化合物（１）におけるＡ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合の化合物（４）の好ましい具体例としては、例えば、ジブチルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジオクチルエーテル、ジデシルエーテル、ジドデシルエーテル、ジテトラデシルエーテル、ジヘキサデシルエーテル、ジオクタデシルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、オクタデシルフェニルエーテル等が挙げられ、中でも、ジドデシルエーテル、ジテトラデシルエーテル、ジヘキサデシルエーテル、ジオクタデシルエーテルが好ましい。
化合物（４）における基Ｒ及びＲ’の総炭素数が、７以下である場合には、沸点が低いことから工業的にその含有量を制御することが困難であることが懸念される。
本発明の組成物に含まれる、化合物（１）と化合物（４）の好適な組み合わせとしては、具体的には、例えば、化合物（１－１）と化合物（４－１）の組み合わせ、化合物（１－２）と化合物（４－２）の組み合わせ、化合物（１－３）と化合物（４－２）の組み合わせ、化合物（１－４）と化合物（４－１）の組み合わせ、化合物（１－５）と化合物（４－３）の組み合わせ、化合物（１－６）と化合物（４－３）の組み合わせ、化合物（１－７）と化合物（４－１）の組み合わせ、化合物（１－８）と化合物（４－３）の組み合わせ、化合物（１－９）と化合物（４－３）の組み合わせ、化合物（１－２－Ａ）と化合物（４－２）の組み合わせ、化合物（１－２－Ｂ）と化合物（４－２）の組み合わせ、化合物（１－２－Ｃ）と化合物（４－２）の組み合わせ、化合物（１－２－Ｄ）と化合物（４－１）の組み合わせ、化合物（１－２－Ｄ）と化合物（４－２）の組み合わせ、化合物（１－２－Ｄ）と化合物（４－１－Ｃ）の組み合わせ等が挙げられる。
本発明の組成物において、化合物（１）１モルに対する化合物（４）の好適な含量の範囲は、化合物（１）におけるＡ＋の種類により異なる。
化合物（１）におけるＡ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合には、化合物（４）の含量は、化合物（１）１モルに対して、２モル以上であり、好ましくは、２～３モルである。
化合物（１）におけるＡ＋が、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンである場合には、化合物（４）の含量は、化合物（１）１モルに対して、通常０．０１～１０モルであり、好ましくは、０．０１～３モルである。
ここで、化合物（１）１モルに対する化合物（４）の含量は、化合物（１）におけるＡ＋が、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンのいずれの場合でも、製造時の各化合物の仕込み量に対応する。
ここで、化合物（１）１モルに対する化合物（４）の含量は、化合物（１）におけるＡ＋が、水素イオン（Ｈ＋）、式（２）で表されるカチオン又は式（３）で表されるカチオンのいずれの場合でも、製造時の各化合物の仕込み量に対応する。
本発明の組成物は、室温（１５～３０℃）下で炭化水素溶媒に可溶である。また、従来公知のボレート型化合物（例えば、水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等）は、ヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒に不溶であり、且つ均一系のオレフィンやジエンの重合反応に使用される金属触媒の触媒毒となり得るのに対し、本発明の組成物は、脂肪族炭化水素溶媒に対しても良好な溶解性を示し、且つ触媒毒とならないことから、均一系のオレフィンやジエンの重合反応の助触媒として有用である。
（本発明の組成物の製造方法）
以下、本発明の組成物の製造方法について説明する。
以下、本発明の組成物の製造方法について説明する。
本発明の組成物は、総炭素数が７以下である、触媒毒となり得るエーテル化合物（例えば、ジエチルエーテル等）を実質的に含有しない。総炭素数が７以下であるエーテル化合物を実質的に含有しないとは、１Ｈ－ＮＭＲ分析の結果、総炭素数が７以下であるエーテル化合物が検出されないことを意味する。
本発明の組成物の製造方法は、特に限定されないが、本発明の組成物は、例えば、以下の製法１～製法４等に従って製造することができる。
（製法１）（Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である化合物（１ａ）を含有する本発明の組成物の製造方法）
製法１は、化合物（４）の存在下、反応に影響を及ぼさない溶媒中で化合物（５）とプロトン酸を反応させることにより化合物（１ａ）及び化合物（４）（又は化合物（１ａ）と化合物（４）との錯体）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
製法１は、化合物（４）の存在下、反応に影響を及ぼさない溶媒中で化合物（５）とプロトン酸を反応させることにより化合物（１ａ）及び化合物（４）（又は化合物（１ａ）と化合物（４）との錯体）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
（式中、Ｍ＋は、金属イオン（例、リチウムイオン、カリウムイオン、ナトリウムイオン等）を示し、ｎは、２以上の数を示し、その他の各記号の定義は、前記と同義である。）
本反応の反応溶媒としては、特に限定されないが、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプタン、オクタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類あるいはそれらの混合物が挙げられる。中でも、ジクロロメタン又は１，２－ジクロロエタン、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプタン、オクタン、メチルシクロヘキサンが好ましい。
本製法において、原料として用いられる化合物（５）としては、前記式（１）中のＡ＋をＭ＋に置き換えた金属塩が挙げられる。化合物（５）は、市販品や精製品を用いてもよいし、また、自体公知の方法により調製したものを使用してもよい。化合物（５）の具体例としては、例えば、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、カリウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、リチウム テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、カリウム テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、クロロマグネシウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、クロロマグネシウム テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、ブロモマグネシウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ブロモマグネシウム テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート、リチウム テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート、カリウム テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート、クロロマグネシウム テトラキス（ノナフルオロビフェニリル）ボレート、ブロモマグネシウム テトラキス（ノナフルオロビフェニル）ボレート等が挙げられる。
本製法に用いられる化合物（４）としては、例えば、前記した化合物（４－１）、化合物（４－２）等が挙げられる。
化合物（４）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、２モル以上であり、好ましくは２～３モルである。
化合物（４）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、２モル以上であり、好ましくは２～３モルである。
本製法に用いられるプロトン酸としては、塩化水素、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等が挙げられる。中でも、塩酸、塩化水素－ジエチルエーテル溶液が好ましい。
プロトン酸の使用量は、化合物（５）１モルに対して、当量以上であれば特に問題ないが、処理後の有機相に使用したプロトン酸が残存しないように、水洗後の水相のｐＨが３以上になるまで有機相を水洗することが好ましい。水相のｐＨが３未満の場合には、有機相に使用したプロトン酸塩が本発明の組成物中に残存することで、重合時の触媒毒となることが懸念される。
プロトン酸の使用量は、化合物（５）１モルに対して、当量以上であれば特に問題ないが、処理後の有機相に使用したプロトン酸が残存しないように、水洗後の水相のｐＨが３以上になるまで有機相を水洗することが好ましい。水相のｐＨが３未満の場合には、有機相に使用したプロトン酸塩が本発明の組成物中に残存することで、重合時の触媒毒となることが懸念される。
反応温度は、通常０℃～４０℃、好ましくは１０℃～３５℃、より好ましくは室温（１５℃～３０℃）であり、反応時間は、通常１０分～１０時間程度、好ましくは１～３時間程度である。
（製法２）（Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である化合物（１ａ）を含有する本発明の組成物の製造方法）
製法２は、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、化合物（６）と化合物（４）を反応させることにより化合物（１ａ）及び化合物（４）（又は化合物（１ａ）と化合物（４）との錯体）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
製法２は、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、化合物（６）と化合物（４）を反応させることにより化合物（１ａ）及び化合物（４）（又は化合物（１ａ）と化合物（４）との錯体）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
（式中の各記号の定義は、前記と同義である。）
本反応の反応溶媒としては、特に限定されないが、例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；クロロホルム、ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプタン、オクタン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒あるいはそれらの混合物が挙げられる。中でも、ジクロロメタン又は１，２－ジクロロエタン、ヘキサン、イソヘキサン、ヘプタン、オクタン、メチルシクロヘキサンが好ましい。
本製法において、原料として用いられる化合物（６）としては、市販品、又は自体公知の方法（例えば、Organometallics, 2000, 19, 1442-1444参照）若しくはそれに準じた方法に従って製造したものを使用することができる。
本製法に用いられる化合物（４）としては、例えば、前記した化合物（４－１）、化合物（４－２）等が挙げられる。
化合物（４）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常２モル以上であり、好ましくは２～３モルである。
化合物（４）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常２モル以上であり、好ましくは２～３モルである。
反応温度は、通常０℃～４０℃、好ましくは１０℃～３５℃、より好ましくは室温（１５℃～３０℃）であり、反応時間は、通常１０分～１０時間程度、好ましくは１～３時間程度である。
（製法３）（Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）以外のカチオンである化合物（１ｂ）を含有する本発明の組成物の製造方法）
製法３は、反応に影響を及ぼさない溶媒中に化合物（６）と化合物（７）（例、前記式（２）で表されるカチオンから脱プロトン化したアミン）を加えて懸濁させ、その懸濁液にプロトン酸を滴下して撹拌後、濾過し、濾液を減圧濃縮することにより化合物（１ｂ）を得る工程（工程１）、及び、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、化合物（１ｂ）及び化合物（４）を混合、撹拌する工程（工程２）に付すことにより、化合物（１ｂ）と化合物（４）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
製法３は、反応に影響を及ぼさない溶媒中に化合物（６）と化合物（７）（例、前記式（２）で表されるカチオンから脱プロトン化したアミン）を加えて懸濁させ、その懸濁液にプロトン酸を滴下して撹拌後、濾過し、濾液を減圧濃縮することにより化合物（１ｂ）を得る工程（工程１）、及び、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、化合物（１ｂ）及び化合物（４）を混合、撹拌する工程（工程２）に付すことにより、化合物（１ｂ）と化合物（４）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
（式中の各記号の定義は、前記と同義である。）
（工程１）
本工程に使用される溶媒としては、トルエン、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素溶媒、あるいはそれらの混合物が挙げられる。中でも、好ましくは、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒である。
本工程に使用される溶媒としては、トルエン、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の炭化水素溶媒、あるいはそれらの混合物が挙げられる。中でも、好ましくは、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒である。
本工程に使用される化合物（７）としては、例えば、前記式（２）で表されるカチオンから脱プロトン化した第３級アミン等が挙げられる。中でも、好ましくは、ジ硬化牛脂アルキルメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルメチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２－ジフルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ビス（３，７，１１－トリメチルドデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン等の第３級アミンである。
化合物（７）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１～１０モルであり、好ましくは１～２モルである。
化合物（７）の使用量は、化合物（６）１モルに対して、通常１～１０モルであり、好ましくは１～２モルである。
本工程に使用されるプロトン酸としては塩化水素、硫酸、硝酸、臭化水素、ヨウ化水素等が挙げられる。中でも好ましくは、塩化水素（より好ましくは、塩化水素－ジエチルエーテル溶液）である。
プロトン酸の使用量は、化合物（７）１モルに対して、当量以上であれば特に問題ないが、処理後の有機相に使用したプロトン酸が残存しないように、水洗後の水相のｐＨが３以上になるまで有機相を水洗することが好ましい。水相のｐＨが３未満の場合には、有機相に使用したプロトン酸塩が本発明の組成物中に残存することで、重合時の触媒毒となることが懸念される。
プロトン酸の使用量は、化合物（７）１モルに対して、当量以上であれば特に問題ないが、処理後の有機相に使用したプロトン酸が残存しないように、水洗後の水相のｐＨが３以上になるまで有機相を水洗することが好ましい。水相のｐＨが３未満の場合には、有機相に使用したプロトン酸塩が本発明の組成物中に残存することで、重合時の触媒毒となることが懸念される。
製法３においては、上記のように調製された化合物（１ｂ）を、そのまま工程２に使用することができる。
（工程２）
本工程に使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒が挙げられ、中でも、ｎ－ヘキサンが好ましい。
本工程に使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒が挙げられ、中でも、ｎ－ヘキサンが好ましい。
本工程に用いられる化合物（４）としては、例えば、前記した化合物（４－３）、化合物（４－４）等が挙げられる。
化合物（４）の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常０．０１～１０モルであり、好ましくは０．０１～３モルである。
化合物（４）の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常０．０１～１０モルであり、好ましくは０．０１～３モルである。
反応温度は、通常０℃～４０℃、好ましくは１０℃～３５℃、より好ましくは室温（１５℃～３０℃）であり、反応時間は、通常１０分～１０時間程度、好ましくは１～３時間程度である。
（製法４）（Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）以外のカチオンである化合物（１ｂ）を含有する本発明の組成物の製造方法）
製法４は、反応に影響を及ぼさない溶媒中に化合物（８）と化合物（５）を加えて撹拌後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮することにより、化合物（１ｂ）を得る工程（工程１）、及び、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、化合物（１ｂ）及び化合物（４）を混合、撹拌する工程（工程２）に付すことにより、化合物（１ｂ）と化合物（４）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
製法４は、反応に影響を及ぼさない溶媒中に化合物（８）と化合物（５）を加えて撹拌後、反応混合物を濾過し、濾液を減圧濃縮することにより、化合物（１ｂ）を得る工程（工程１）、及び、反応に影響を及ぼさない溶媒中で、化合物（１ｂ）及び化合物（４）を混合、撹拌する工程（工程２）に付すことにより、化合物（１ｂ）と化合物（４）を含有する本発明の組成物を得る方法である。
（式中のＸはハロゲン原子を示し、他の各記号の定義は、前記と同義である。）
（工程１）
本工程に使用される溶媒としては、トルエン、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ヘプタン等の炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒あるいはそれらの混合物が挙げられる。中でも、好ましくは、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒である。
本工程に使用される溶媒としては、トルエン、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ヘプタン等の炭化水素溶媒、ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒あるいはそれらの混合物が挙げられる。中でも、好ましくは、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒である。
本工程に使用される化合物（８）としては、例えば、好ましくは、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルメチルアミン塩酸塩、ジ硬化牛脂アルキルメチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアニリン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－（２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニル）メチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジドデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２－ジフルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－３，３，３－トリフルオロプロピルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２－フルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジドコシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ビス（３，７，１１，１５－テトラメチルヘキサデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ビス（３，７，１１－トリメチルドデシル）－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン塩酸塩、トリ（ｐ－オクチルフェニル）クロロメタンである。
化合物（８）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常１～２モルであり、好ましくは１～１．１モルである。
化合物（８）の使用量は、化合物（５）１モルに対して、通常１～２モルであり、好ましくは１～１．１モルである。
製法４においては、上記のように調製された化合物（１ｂ）を、そのまま工程２に使用することができる。
（工程２）
本工程に使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒が挙げられ、中でも、ｎ－ヘキサンが好ましい。
本工程に使用される溶媒としては、特に限定されないが、例えば、ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒が挙げられ、中でも、ｎ－ヘキサンが好ましい。
本工程に用いられる化合物（４）としては、例えば、前記した化合物（４－３）、化合物（４－４）等が挙げられる。
化合物（４）の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常０．０１～１０モルであり、好ましくは０．０１～３モルである。
化合物（４）の使用量は、化合物（１ｂ）１モルに対して、通常０．０１～１０モルであり、好ましくは０．０１～３モルである。
反応温度は、通常０℃～４０℃、好ましくは１０℃～３５℃、より好ましくは室温（１５℃～３０℃）であり、反応時間は、通常１０分～１０時間程度、好ましくは１～３時間程度である。
本発明の組成物は、化合物（１）及び化合物（４）を含有し、炭化水素溶媒、特に脂肪族炭化水素溶媒に可溶（又は易溶）であり、且つ、塩基性及び求核性の高いアミン化合物、総炭素数７以下のエーテル化合物等の触媒毒となり得る化合物を実質的に含有しない。そのため、オレフィンやジエンの重合用助触媒として有用である。
本発明は、本発明の組成物を助触媒として使用して、オレフィン及びジエンから成る群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合することを含む、重合体の製造方法を包含する。
本発明の化合物（化合物（１））（又は組成物）を助触媒として使用する重合体の製造は、具体的には、例えば、後述する試験例に記載の方法に準じて、実施することができる。
以下実施例、製造例及び試験例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例等に限定されるものではない。％は、収率についてはｍｏｌ／ｍｏｌ％を示し、その他については特記しない限り、重量％を示す。また、室温とは、特記しない限り、１５℃から３０℃の温度を示す。
なお、分析に際しては下記機器を使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲ：日本電子株式会社（ＪＥＯＬ）製４００ＹＨ
１Ｈ－ＮＭＲ及び１９Ｆ－ＮＭＲ：日本電子株式会社（ＪＥＯＬ）製４００ＹＨ
［実施例１］
ジヘキサデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．９２ｇ，１．９３ｍｍｏｌ）及びリチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの三ジエチルエーテル錯体（ＡＧＣ株式会社製）（１．００ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に加えた後、６Ｍ塩酸（１５ｍｌ）を加えて室温下１時間撹拌した。反応液を分液後、有機相を濃縮した。濃縮液にｎ－ヘキサン（１５ｍｌ）を加えて撹拌後、濃縮した。この操作を繰り返し行った後、油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジヘキサデシルエーテル）錯体（１．６７ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 104H), 1.59 (m, 8H), 3.60 (t, 8H);
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
ジヘキサデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．９２ｇ，１．９３ｍｍｏｌ）及びリチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの三ジエチルエーテル錯体（ＡＧＣ株式会社製）（１．００ｇ，０．９７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に加えた後、６Ｍ塩酸（１５ｍｌ）を加えて室温下１時間撹拌した。反応液を分液後、有機相を濃縮した。濃縮液にｎ－ヘキサン（１５ｍｌ）を加えて撹拌後、濃縮した。この操作を繰り返し行った後、油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジヘキサデシルエーテル）錯体（１．６７ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 104H), 1.59 (m, 8H), 3.60 (t, 8H);
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
実施例１で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でｎ－ヘキサンに溶解することを確認した。
［実施例２］
ジヘキサデシルエーテル（０．５６ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び自体公知の方法（例えば、Organometallics, 2000, 19, 1442-1444参照）により得られた水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジヘキサデシルエーテル）錯体（０．９７ｇ）を得た。
ジヘキサデシルエーテル（０．５６ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び自体公知の方法（例えば、Organometallics, 2000, 19, 1442-1444参照）により得られた水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジヘキサデシルエーテル）錯体（０．９７ｇ）を得た。
［実施例３］
ジテトラデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．５０ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジテトラデシルエーテル）錯体（０．９４ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 88H), 1.65 (m, 8H), 3.79 (t, 8H);
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
ジテトラデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．５０ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジテトラデシルエーテル）錯体（０．９４ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 88H), 1.65 (m, 8H), 3.79 (t, 8H);
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
実施例３で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でｎ－ヘキサンに溶解することを確認した。
［実施例４］
（１）自体公知の方法（例えば、Huaxue Xuebao, 2008, 66(14), 1687-1692参照）で製造したＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリン（３．３ｇ，５．５ｍｍｏｌ）及びリチウム テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートの三ジエチルエーテル錯体（５．０ｇ，５．５ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（５０ｍＬ）に懸濁させた後、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（５．５ｍＬ）を滴下し、室温下、３時間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、ろ液を５０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（７．０ｇ，９０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.89 (6H, m), 1.15-1.50 (27H, m), 3.40-3.50 (4H, m),7.26-7.28 (2H, m), 7.58-7.63 (3H, m);
19F NMR (CDCl3) δ: -133.8 (8F, t), -163.3(4F, t), -167.4 (8F, t).
（２）上記（１）で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（１２７．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）にｎ－ヘキサン（４７４ｍｇ）を加えて調製した二層分離溶液（濃度：２０重量％）にジテトラデシルエーテル（２１ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加えて撹拌することにより、均一なｎ－ヘキサン溶液を得た。
（１）自体公知の方法（例えば、Huaxue Xuebao, 2008, 66(14), 1687-1692参照）で製造したＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリン（３．３ｇ，５．５ｍｍｏｌ）及びリチウム テトラキス（パーフルオロフェニル）ボレートの三ジエチルエーテル錯体（５．０ｇ，５．５ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（５０ｍＬ）に懸濁させた後、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（５．５ｍＬ）を滴下し、室温下、３時間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、ろ液を５０℃で減圧濃縮し、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（７．０ｇ，９０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.89 (6H, m), 1.15-1.50 (27H, m), 3.40-3.50 (4H, m),7.26-7.28 (2H, m), 7.58-7.63 (3H, m);
19F NMR (CDCl3) δ: -133.8 (8F, t), -163.3(4F, t), -167.4 (8F, t).
（２）上記（１）で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（１２７．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）にｎ－ヘキサン（４７４ｍｇ）を加えて調製した二層分離溶液（濃度：２０重量％）にジテトラデシルエーテル（２１ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加えて撹拌することにより、均一なｎ－ヘキサン溶液を得た。
［実施例５］
実施例４の（１）で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（１２７．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）にｎ－ヘキサン（４７４ｍｇ）を加えて調製した二層分離溶液（濃度：２０重量％）にジドデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（１７．７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加えて撹拌することにより、均一なｎ－ヘキサン溶液を得た。
実施例４の（１）で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（１２７．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）にｎ－ヘキサン（４７４ｍｇ）を加えて調製した二層分離溶液（濃度：２０重量％）にジドデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（１７．７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加えて撹拌することにより、均一なｎ－ヘキサン溶液を得た。
［実施例６］
実施例４の（１）で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（１２７．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）にｎ－ヘキサン（４７４ｍｇ）を加えて調製した二層分離溶液（濃度：２０重量％）にジブチルエーテル（純正化学株式会社製）（６．５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を加えて撹拌することにより、均一なｎ－ヘキサン溶液を得た。
実施例４の（１）で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルアニリニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（１２７．８ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）にｎ－ヘキサン（４７４ｍｇ）を加えて調製した二層分離溶液（濃度：２０重量％）にジブチルエーテル（純正化学株式会社製）（６．５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を加えて撹拌することにより、均一なｎ－ヘキサン溶液を得た。
［実施例７］
ジオクタデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．６６ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液にジクロロメタン（１５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を４回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。固体の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジオクタデシルエーテル）錯体（１．０５ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 120H), 1.65 (m, 8H), 3.79 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
ジオクタデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．６６ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液にジクロロメタン（１５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を４回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。固体の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジオクタデシルエーテル）錯体（１．０５ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 120H), 1.65 (m, 8H), 3.79 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
実施例７で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でｎ－ヘキサンに溶解することを確認した。
［実施例８］
ジドデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．４５ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にメチルシクロヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジドデシルエーテル）錯体（０．９０ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 72H), 1.65 (m, 8H), 3.60 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
ジドデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．４５ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にメチルシクロヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジドデシルエーテル）錯体（０．９０ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 72H), 1.65 (m, 8H), 3.60 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
実施例８で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でメチルシクロヘキサンに溶解することを確認した。
［実施例９］
ジデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．３８ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にメチルシクロヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジデシルエーテル）錯体（０．８１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 56H), 1.65 (m, 8H), 3.60 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
ジデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（０．３８ｇ，１．２１ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．５０ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にメチルシクロヘキサン（１０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジデシルエーテル）錯体（０．８１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 12H), 1.25 (m, 56H), 1.65 (m, 8H), 3.60 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
実施例９で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でメチルシクロヘキサンに溶解することを確認した。
［実施例１０］
自体公知の方法（例えば、国際公開第２００７／０７０７７０号参照）で製造したリチウム テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレートのジエチルエーテル溶液（４７ｗｔ％，５．００ｇ，２．２８ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に加えた後、６Ｍ塩酸（７．６ｍｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を分液後、有機相を濃縮した。濃縮液にジテトラデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（１．８８ｇ，４．５５ｍｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３０ｍｌ加えて溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（３０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（３０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート ビス（ジテトラデシルエーテル）錯体（４．２１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.87 (t, 12H), 1.22 (m, 88H), 1.58 (m, 8H), 3.66 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -108.3 (m, 4F), -125.1 (m, 4F), -145.1 (m, 4F), -149.0 (m, 4F), -154.5 (m, 4F), -158.3 (m, 4F), -159.8 (m, 4F).
自体公知の方法（例えば、国際公開第２００７／０７０７７０号参照）で製造したリチウム テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレートのジエチルエーテル溶液（４７ｗｔ％，５．００ｇ，２．２８ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（１０ｍｌ）に加えた後、６Ｍ塩酸（７．６ｍｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応液を分液後、有機相を濃縮した。濃縮液にジテトラデシルエーテル（東京化成工業株式会社製）（１．８８ｇ，４．５５ｍｍｏｌ）と１，２－ジクロロエタン３０ｍｌ加えて溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（３０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（３０ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ヘプタフルオロナフチル）ボレート ビス（ジテトラデシルエーテル）錯体（４．２１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.87 (t, 12H), 1.22 (m, 88H), 1.58 (m, 8H), 3.66 (t, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -108.3 (m, 4F), -125.1 (m, 4F), -145.1 (m, 4F), -149.0 (m, 4F), -154.5 (m, 4F), -158.3 (m, 4F), -159.8 (m, 4F).
実施例１０で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でｎ－ヘキサンに溶解することを確認した。
［製造例１］
ドコシルブロミド（東京化成工業株式会社製）（１．００ｇ，２．５７ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（１．２６ｇ，３．８５ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに加え、マイクロウェーブ合成装置（Ｂｉｏｔａｇｅ社製）で１５０℃、３０分間反応させた。反応終了後に水とメチルシクロヘキサンを加えて分液後、有機相を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、ドコシルエチルエーテル（０．６０ｇ）を白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.89 (t, 3H), 1.21 (t, 3H), 1.26 (m, 38H), 1.57 (m, 2H), 3.41 (t, 2H), 3.47 (q, 2H).
ドコシルブロミド（東京化成工業株式会社製）（１．００ｇ，２．５７ｍｍｏｌ）と炭酸セシウム（１．２６ｇ，３．８５ｍｍｏｌ）をエタノール２０ｍｌに加え、マイクロウェーブ合成装置（Ｂｉｏｔａｇｅ社製）で１５０℃、３０分間反応させた。反応終了後に水とメチルシクロヘキサンを加えて分液後、有機相を濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、ドコシルエチルエーテル（０．６０ｇ）を白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.89 (t, 3H), 1.21 (t, 3H), 1.26 (m, 38H), 1.57 (m, 2H), 3.41 (t, 2H), 3.47 (q, 2H).
［実施例１１］
製造例１で得られたドコシルエチルエーテル（０．２１ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．２５ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にメチルシクロヘキサン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。固体の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ドコシルエチルエーテル）錯体（０．４６ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.87 (m, 12H), 1.27 (m, 82H), 1.65 (m, 4H), 3.76 (t, 4H), 3.85(q, 4H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
製造例１で得られたドコシルエチルエーテル（０．２１ｇ，０．６０ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．２５ｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にメチルシクロヘキサン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。固体の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ドコシルエチルエーテル）錯体（０．４６ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.87 (m, 12H), 1.27 (m, 82H), 1.65 (m, 4H), 3.76 (t, 4H), 3.85(q, 4H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
実施例１１で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でメチルシクロヘキサンに溶解することを確認した。
［製造例２］
テトラデシルブロミド（東京化成工業株式会社製）（１．７９ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（０．２０ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業株式会社製）（０．１０ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム（０．６４ｇ，９．６７ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０ｍｌ）に加え１００℃で３時間加熱した。冷却後、水とジエチルエーテルを加えて分液した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチレングリコールジテトラデシルエーテル（０．３２ｇ）を白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 6H), 1.25 (m, 44H), 1.58 (m, 4H), 3.46 (t, 4H), 3.57 (s, 4H).
テトラデシルブロミド（東京化成工業株式会社製）（１．７９ｇ，６．４４ｍｍｏｌ）、エチレングリコール（０．２０ｇ，３．２２ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（東京化成工業株式会社製）（０．１０ｇ，０．３２ｍｍｏｌ）及び水酸化カリウム（０．６４ｇ，９．６７ｍｍｏｌ）をジオキサン（１０ｍｌ）に加え１００℃で３時間加熱した。冷却後、水とジエチルエーテルを加えて分液した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチレングリコールジテトラデシルエーテル（０．３２ｇ）を白色固体として得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.88 (t, 6H), 1.25 (m, 44H), 1.58 (m, 4H), 3.46 (t, 4H), 3.57 (s, 4H).
［実施例１２］
製造例２で得られたエチレングリコールジテトラデシルエーテル（０．２２ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．２０ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（エチレングリコールジテトラデシルエーテル）錯体（０．４１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.87 (t, 12H), 1.27 (m, 88H), 1.58 (m, 8H), 3.58 (t, 8H), 3.70 (s, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
製造例２で得られたエチレングリコールジテトラデシルエーテル（０．２２ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）及び水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体（０．２０ｇ，０．２４ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）に溶解させた後、濃縮した。濃縮液に１，２－ジクロロエタン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を２回繰り返した後、濃縮液にｎ－ヘキサン（５ｍｌ）を加えて撹拌後に濃縮という操作を３回繰り返した。油状の水素化テトラキス（ぺンタフルオロフェニル）ボレート ビス（エチレングリコールジテトラデシルエーテル）錯体（０．４１ｇ）を得た。
1H NMR(CDCl3) δ: 0.87 (t, 12H), 1.27 (m, 88H), 1.58 (m, 8H), 3.58 (t, 8H), 3.70 (s, 8H)；
19F NMR(CDCl3) δ: -132.9 (d, 8F), -162.2 (t, 4F), -166.3 (t, 8F).
実施例１２で得られた錯体（組成物）は、２０重量％濃度でｎ－ヘキサンに溶解することを確認した。
［製造例３］
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアミン（２．０ｇ，３．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５ｇ，５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、そこにトリフルオロ酢酸無水物（１．０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で１時間撹拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸及び飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することによりＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（１．８７ｇ，７９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.89 (6H, t), 1.26-1.43 (62H, m), 1.56-1.59 (4H, m), 3.30-3.37 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -68.1 (3F, s).
Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルアミン（２．０ｇ，３．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．５ｇ，５．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、そこにトリフルオロ酢酸無水物（１．０ｇ，４．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で１時間撹拌し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｍ塩酸及び飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することによりＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（１．８７ｇ，７９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.89 (6H, t), 1.26-1.43 (62H, m), 1.56-1.59 (4H, m), 3.30-3.37 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -68.1 (3F, s).
［製造例４］
製造例３で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（１．０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｍボラン－テトラヒドロフラン錯体 テトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、３時間還流させた。混合物を氷冷した後、水を注意深く滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．８７ｇ，８８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.25-1.40 (60H, m), 1.42-1.44 (4H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -69.2 (3F, t).
製造例３で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（１．０ｇ，１．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｍボラン－テトラヒドロフラン錯体 テトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、３時間還流させた。混合物を氷冷した後、水を注意深く滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で濃縮することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．８７ｇ，８８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.25-1.40 (60H, m), 1.42-1.44 (4H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -69.2 (3F, t).
［製造例５］
製造例４で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（１０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。析出した沈殿物を濾取して、ｎ－ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（０．９８７ｇ，９３％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (60H, m), 1.93 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -61.4 (3F, t).
製造例４で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．０ｇ，１．７ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（１０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（１０ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。析出した沈殿物を濾取して、ｎ－ヘキサンで洗浄後、減圧下で乾燥することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（０．９８７ｇ，９３％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (60H, m), 1.93 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -61.4 (3F, t).
［製造例６］
製造例５で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン
塩酸塩（０．３２ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（０．４５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（０．６２ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (60H, m), 1.94 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -64.7 (3F, t), -132.1 (8H, m), -161.1 (4H, m), -165.5 (8H, m).
製造例５で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン
塩酸塩（０．３２ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（０．４５ｇ、０．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、４５℃で乾燥することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（０．６２ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (60H, m), 1.94 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -64.7 (3F, t), -132.1 (8H, m), -161.1 (4H, m), -165.5 (8H, m).
［実施例１３］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（０．３０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）とジテトラデシルエーテル（０．０９ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとジテトラデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.90 (12H, m), 1.20-1.33 (104H, m), 1.52-1.68 (8H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.40 (4H, t), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.8 (3F, br s), -134.0 (8F, m), -163.2 (4F, t), -167.5 (8F, m).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（０．３０ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）とジテトラデシルエーテル（０．０９ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）を混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとジテトラデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.90 (12H, m), 1.20-1.33 (104H, m), 1.52-1.68 (8H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.40 (4H, t), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.8 (3F, br s), -134.0 (8F, m), -163.2 (4F, t), -167.5 (8F, m).
実施例１３で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
実施例１３で得られた組成物にイソヘキサンを加えて、２０重量％イソヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
実施例１３で得られた組成物にｎ－ヘプタンを加えて、２０重量％ｎ－ヘプタン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
実施例１３で得られた組成物にＩＳＯＰＡＲ Ｅ(R)を加えて、２０重量％ＩＳＯＰＡＲ Ｅ(R)溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
実施例１３で得られた組成物にシクロヘキサンを加えて、２０重量％シクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
実施例１３で得られた組成物にメチルシクロヘキサンを加えて、２０重量％メチルシクロヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例１４］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（３００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）とジブチルエーテル（６２ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとジブチルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 0.92 (12H, t), 1.20-1.68 (78H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.41 (8H, t), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, s), -134.0 (8F, s), -163.3 (4F, t), -167.5 (8H, m).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（３００ｍｇ，０．２３ｍｍｏｌ）とジブチルエーテル（６２ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）を混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートとジブチルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87 (6H, t), 0.92 (12H, t), 1.20-1.68 (78H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.41 (8H, t), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, s), -134.0 (8F, s), -163.3 (4F, t), -167.5 (8H, m).
実施例１４で得られた組成物は、３０重量％濃度でｎ－ヘキサンに溶解することを確認した。
［実施例１５］
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（５８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジドデシルエーテル（４０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.88 (18H, m), 1.24-1.35 (116H, m), 1.51-1.58 (8H, m), 1.64-1.70 (4H, m), 3.11-3.15 (4H, m), 3.38 (8H, t), 3.60 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, s), -134.0 (8F, s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, t).
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（５８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジドデシルエーテル（４０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.85-0.88 (18H, m), 1.24-1.35 (116H, m), 1.51-1.58 (8H, m), 1.64-1.70 (4H, m), 3.11-3.15 (4H, m), 3.38 (8H, t), 3.60 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, s), -134.0 (8F, s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, t).
実施例１５で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例１６］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジヘキサデシルエーテル（２３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジヘキサデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90 (12H, m), 1.20-1.36 (104H, m), 1.52-1.58 (4H, m), 1.63-1.70 (4H, m), 3.15-3.19 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.64 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, s), -134.1 (8F, s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, t).
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジヘキサデシルエーテル（２３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジヘキサデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90 (12H, m), 1.20-1.36 (104H, m), 1.52-1.58 (4H, m), 1.63-1.70 (4H, m), 3.15-3.19 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.64 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, s), -134.1 (8F, s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, t).
実施例１６で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例１７］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジオクチルエーテル（１２ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジオクチルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (12H, t), 1.20-1.37 (80H, m), 1.52-1.58 (4H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.19 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.63 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, br s), -134.0 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジオクチルエーテル（１２ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジオクチルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (12H, t), 1.20-1.37 (80H, m), 1.52-1.58 (4H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.19 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.63 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, br s), -134.0 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
実施例１７で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例１８］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジドデシルエーテル（１５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90 (12H, m), 1.20-1.38 (96H, m), 1.53-1.60 (4H, m), 1.65-1.72 (4H, m), 3.15-3.20 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.65 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, br s), -134.0 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.5 (8F, m).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジドデシルエーテル（１５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90 (12H, m), 1.20-1.38 (96H, m), 1.53-1.60 (4H, m), 1.65-1.72 (4H, m), 3.15-3.20 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.65 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, br s), -134.0 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.5 (8F, m).
実施例１８で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例１９］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジヘキサデシルエーテル（２３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジヘキサデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ:0.86-0.98, (12H, m), 1.20-1.35 (112H, m), 1.52-1.75 (8H, m), 3.15-3.20 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.65 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.5 (3F, br s), -134.2 (8F, br s), -163.6 (4F, t), -167.7 (8F, m).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジヘキサデシルエーテル（２３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジヘキサデシルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ:0.86-0.98, (12H, m), 1.20-1.35 (112H, m), 1.52-1.75 (8H, m), 3.15-3.20 (4H, m), 3.39 (4H, t), 3.65 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.5 (3F, br s), -134.2 (8F, br s), -163.6 (4F, t), -167.7 (8F, m).
実施例１９で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２０］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジフェニルエーテル（８．５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジフェニルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90, (6H, m), 1.20-1.40 (58H, m), 1.62-1.68 (4H, m), 3.12-3.16 (4H, m), 3.61 (4H, q), 6.99-7.03 (4H, m), 7.08-7.12 (2H, m), 7.31-7.36 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.9 (3F, br s), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とジフェニルエーテル（８．５ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジフェニルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.86-0.90, (6H, m), 1.20-1.40 (58H, m), 1.62-1.68 (4H, m), 3.12-3.16 (4H, m), 3.61 (4H, q), 6.99-7.03 (4H, m), 7.08-7.12 (2H, m), 7.31-7.36 (4H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.9 (3F, br s), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
実施例２０で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２１］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とオクタデシルフェニルエーテル（１８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びオクタデシルフェニルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.98 (12H, m), 1.20-1.44 (85H, m), 1.62-1.81 (6H, m), 3.13-3.18 (4H, m), 3.61 (4H,q), 3.95 (2H, t),6.88-6.94 (2H, m), 7.25-7.30 (3H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.8 (3F, br s), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とオクタデシルフェニルエーテル（１８ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びオクタデシルフェニルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.84-0.98 (12H, m), 1.20-1.44 (85H, m), 1.62-1.81 (6H, m), 3.13-3.18 (4H, m), 3.61 (4H,q), 3.95 (2H, t),6.88-6.94 (2H, m), 7.25-7.30 (3H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.8 (3F, br s), -134.1 (8F, br s), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, m).
実施例２１で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２２］
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とシクロペンチルメチルエーテル（１０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びシクロペンチルメチルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.20-1.35 (60H, m), 1.53-1.56 (4H, m), 1.61-1.76 (16H, m), 3.12-3.17 (4H, m), 3.28 (6H,s), 3.61 (2H, q), 3.79-3.83 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, br s), -133.9 (8F, br s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, m).
製造例６で得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（６４ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）とシクロペンチルメチルエーテル（１０ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を加え、混合することにより、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びシクロペンチルメチルエーテルを含有する組成物を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.20-1.35 (60H, m), 1.53-1.56 (4H, m), 1.61-1.76 (16H, m), 3.12-3.17 (4H, m), 3.28 (6H,s), 3.61 (2H, q), 3.79-3.83 (2H, m)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.6 (3F, br s), -133.9 (8F, br s), -163.5 (4F, t), -167.6 (8F, m).
実施例２２で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［製造例７］
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
１－テトラデカナール（４．０ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．９０ｇ，９．１ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（４．０ｇ，８９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.26-1.43 (48H, m), 2.55 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
１－テトラデカナール（４．０ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．９０ｇ，９．１ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．３ｍＬ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（４．０ｇ，８９％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.26-1.43 (48H, m), 2.55 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
［製造例８］
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩の合成
製造例７で得られたＮ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５０ｇ，３．０５ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．４５ｇ，９０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.20-1.40 (44H, m), 1.96 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.78 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩の合成
製造例７で得られたＮ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５０ｇ，３．０５ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．４５ｇ，９０％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.20-1.40 (44H, m), 1.96 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.78 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［製造例９］Ｎ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
製造例８で得られたＮ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（０．６０ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（１．０４ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（１．３４ｇ、１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.36 (44H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
製造例８で得られたＮ，Ｎ－ジテトラデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（０．６０ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（１．０４ｇ，１．１４ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（１．３４ｇ、１００％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.36 (44H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
［製造例１０］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
１－ヘキサデカナール（４．０ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．８４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．５ｍＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（４．５６ｇ，９８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.26-1.43 (56H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミンの合成
１－ヘキサデカナール（４．０ｇ，１６．６ｍｍｏｌ）と２，２，２－トリフルオロエチルアミン（０．８４ｇ，８．５ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．５ｍＬ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶解し、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（４．０ｇ，１８．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて塩基性にし、ｎ－ヘキサンで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／酢酸エチル＝１００／０－９５／５）で精製することにより、標題化合物（４．５６ｇ，９８％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.26-1.43 (56H, m), 2.56 (4H, t), 3.00 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -71.3 (3F, t).
［製造例１１］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩の合成
製造例１０で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５０ｇ，２．７４ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．５５ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (52H, m), 1.93 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩の合成
製造例１０で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン（１．５０ｇ，２．７４ｍｍｏｌ）をｎ－ヘキサン（３０ｍＬ）に溶解し、１．０Ｍ塩化水素－ジエチルエーテル溶液（２０ｍＬ）を加えて、１時間撹拌した。反応混合物を減圧下、濃縮することにより、標題化合物（１．５５ｇ，９７％）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.40 (52H, m), 1.93 (4H, br s), 3.15 (4H, br s), 3.77 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -63.4 (3F, t).
［製造例１２］
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
製造例１１で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（０．６０ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（０．９５ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（１．５１ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.36 (54H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
製造例１１で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（０．６０ｇ，１．０３ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に溶解し、リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（０．９５ｇ，１．０５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。不溶物を濾過により除去し、濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、７０℃で乾燥することにより、標題化合物（１．５１ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (6H, t), 1.19-1.36 (54H, m), 1.65-1.70 (4H, m), 3.14-3.18 (4H, m), 3.62 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.4 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.6 (8F, t).
［実施例２３］
製造例１１で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（８．１０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解し、ジテトラデシルエーテル（８．１０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（１４．２ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、室温で１時間撹拌した。水層を分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、続いて濾過して濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、８０℃で乾燥することにより、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジテトラデシルエーテルを含有する組成物（２２．５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.89 (12H, m), 1.20-1.80 (104H, m), 3.21-3.24 (4H, m), 3.38-3.41 (4H, m), 3.69 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, brs), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.5 (8F, t).
製造例１１で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアミン 塩酸塩（８．１０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８０ｍＬ）に溶解し、ジテトラデシルエーテル（８．１０ｇ，１３．９ｍｍｏｌ）リチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（１４．２ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、室温で１時間撹拌した。水層を分離し、有機層を水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、続いて濾過して濾液を減圧濃縮した。残渣を減圧下、８０℃で乾燥することにより、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジテトラデシルエーテルを含有する組成物（２２．５ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.89 (12H, m), 1.20-1.80 (104H, m), 3.21-3.24 (4H, m), 3.38-3.41 (4H, m), 3.69 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.7 (3F, brs), -134.0 (8F, m), -163.4 (4F, t), -167.5 (8F, t).
実施例２３で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［実施例２４］
製造例１２で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（４３９．２ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及びジドデシルエーテル（２５４ｍｇ，０．７２ｍｍoｌ）を混合し、ｎ－ヘキサン（１．７５６ｇ）を加えることにより、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物の均一なｎ－ヘキサン溶液を調製した。溶液は均一な溶液であることを確認した。この溶液を減圧濃縮し、ＮＭＲによる分析をした。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.91 (12H, m), 1.20-1.42 (100H, m), 1.53-1.69 (12H, m), 3.20-3.24 (4H, m), 3.40 (8H, t), 3.67 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.9 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.8 (4F, t), -167.4 (8F, t).
製造例１２で得られたＮ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート（４３９．２ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）及びジドデシルエーテル（２５４ｍｇ，０．７２ｍｍoｌ）を混合し、ｎ－ヘキサン（１．７５６ｇ）を加えることにより、Ｎ，Ｎ－ジヘキサデシル－２，２，２－トリフルオロエチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート及びジドデシルエーテルを含有する組成物の均一なｎ－ヘキサン溶液を調製した。溶液は均一な溶液であることを確認した。この溶液を減圧濃縮し、ＮＭＲによる分析をした。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.87-0.91 (12H, m), 1.20-1.42 (100H, m), 1.53-1.69 (12H, m), 3.20-3.24 (4H, m), 3.40 (8H, t), 3.67 (2H, q)；
19F NMR (CDCl3) δ: -66.9 (3F, t), -134.0 (8F, m), -163.8 (4F, t), -167.4 (8F, t).
［実施例２５］
ジテトラデシルエーテル（５．９６ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）及びリチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（５．００ｇ，４．８１ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２５ｍＬ）に懸濁し、６Ｍ塩酸（５．５ｍＬ，３０．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、２時間撹拌した。有機層を取得して、水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。１６時間室温で減圧乾燥することにより、水素化 テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジテトラデシルエーテル）錯体及びジテトラデシルエーテルを含有する組成物（１０．４ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (18H, t), 1.20-1.30 (94H, m), 1.56-1.60 (12H, m), 3.57 (12H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -134.0 (8F, m), -163.8 (4F, t), -167.8 (8F, t).
ジテトラデシルエーテル（５．９６ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）及びリチウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート 三ジエチルエーテル錯体（５．００ｇ，４．８１ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（２５ｍＬ）に懸濁し、６Ｍ塩酸（５．５ｍＬ，３０．０ｍｍｏｌ）を加えて、室温下、２時間撹拌した。有機層を取得して、水（１０ｍＬ）で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。１６時間室温で減圧乾燥することにより、水素化 テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ビス（ジテトラデシルエーテル）錯体及びジテトラデシルエーテルを含有する組成物（１０．４ｇ）を得た。
1H NMR (CDCl3) δ: 0.88 (18H, t), 1.20-1.30 (94H, m), 1.56-1.60 (12H, m), 3.57 (12H, t)；
19F NMR (CDCl3) δ: -134.0 (8F, m), -163.8 (4F, t), -167.8 (8F, t).
実施例２５で得られた組成物にｎ－ヘキサンを加えて、２０重量％ｎ－ヘキサン溶液を調製し、均一な溶液であることを確認した。
［比較例１］
自体公知の方法（例えば、Organometallics, 2000, 19, 1442-1444参照）により得られた水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体は、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒には難溶であることを確認した。後述する試験例では、水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体を、比較例１の助触媒として使用した。
自体公知の方法（例えば、Organometallics, 2000, 19, 1442-1444参照）により得られた水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体は、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素溶媒には難溶であることを確認した。後述する試験例では、水素化テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート ジエチルエーテル錯体を、比較例１の助触媒として使用した。
［比較例２］
自体公知の方法（例えば、米国特許第６１２１１８５号明細書参照）により得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルメチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの１０重量％ｎ－ヘキサン溶液の調製を試みたが、均一な溶液は得られなかった。後述する試験例では、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルメチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを、比較例２の助触媒として使用した。
自体公知の方法（例えば、米国特許第６１２１１８５号明細書参照）により得られたＮ，Ｎ－ジオクタデシルメチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの１０重量％ｎ－ヘキサン溶液の調製を試みたが、均一な溶液は得られなかった。後述する試験例では、Ｎ，Ｎ－ジオクタデシルメチルアンモニウム テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを、比較例２の助触媒として使用した。
［試験例］（重合性能評価）
本発明の組成物（錯体）を助触媒として用いた一般的な重合方法を以下に示す。
本発明の組成物（錯体）を助触媒として用いた一般的な重合方法を以下に示す。
グローブボックス内で、１００ｍＬオートクレーブに、１－オクテン、トリイソブチルアルミニウム（ＴＩＢＡ、０．５５Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）、溶媒（メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）又はトルエン）を加え、コモノマー溶液を調製した。重合触媒ジメチルシリレン（ｔｅｒｔ－ブチルアミド）－（テトラメチルシクロペンタジエニル）－チタニウム（ＩＶ）－ジクロリド（ＣＧＣ）、トリイソブチルアルミニウム（０．５５Ｍ ｎ－ヘキサン溶液）及び溶媒を加え、あらかじめ定めた濃度の触媒溶液を調製し、シュレンク管に移した。本発明の組成物（助触媒）を溶媒に溶解し、あらかじめ定めた濃度の助触媒溶液を調製し、シュレンク管に移した。コモノマー溶液、触媒溶液、助触媒溶液を混合した後、溶媒総量及びトリイソブチルアルミニウム総量が一定になるように調製した。オートクレーブ内をエチレンガスでパージした後に、触媒溶液及び助触媒溶液をオートクレーブに順次加えてすぐに、エチレンガス圧をあらかじめ定めた圧力に調節し、あらかじめ定めた温度（２５℃又は１００℃）であらかじめ定めた時間撹拌した。反応混合物を氷冷後、エチレンガスを抜いた後、混合物を、塩酸３ｍＬを含むメタノール（１００ｍＬ）に注ぎ、３０分室温で撹拌した。沈殿物を濾取し、６０℃で減圧下乾燥しエチレン－オクテン共重合体を得た。
融点測定
示差走査熱量測定法（ＤＳＣ）による測定をＤＳＣ６２２０機器（Ｓｅｉｋｏ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎｃ．）を用いて行い、試料（重合体）を１０℃／分の速度で４０℃から１５０℃に加熱し、融点を測定した。
示差走査熱量測定法（ＤＳＣ）による測定をＤＳＣ６２２０機器（Ｓｅｉｋｏ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎｃ．）を用いて行い、試料（重合体）を１０℃／分の速度で４０℃から１５０℃に加熱し、融点を測定した。
以下、２５℃又は１００℃下での重合反応の結果を、それぞれ表１及び表２に示す。
表１及び表２によれば、本発明の組成物（又は錯体）（実施例２、３、５、１０及び１３）は、メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）中の重合反応においては、重合温度に依らず、いずれも比較例２の化合物よりも高活性であった。また、トルエン中の重合反応においても、本発明の組成物（又は錯体）（実施例３及び１０）は、比較例１の化合物よりも高活性であった（表１）。さらに、表１に示す通り、本発明の組成物（又は錯体）（実施例２、３、５、１０及び１３）は、重合条件によっては比較例よりも低融点の重合体が得られ、コモノマーの取り込み量が増加していると考えられる。
本発明の組成物は、炭化水素溶媒、特に脂肪族炭化水素溶媒に可溶（又は易溶）であり、触媒毒にならないことから、オレフィンやジエンの重合用助触媒として有用である。
本出願は、日本国で２０２０年３月１２日に出願された特願２０２０－０４３２４４、２０２０年８月２８日に出願された特願２０２０－１４４１７６、及び２０２０年１１月２７日に出願された特願２０２０－１９６７０３を基礎としており、それらの内容は本明細書にすべて包含されるものである。
Claims (17)
- 下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、全て、ペンタフルオロフェニル基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基、又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）、又は式（２）：
（式中、Ｒ５ は、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルキル基、
（３）Ｃ １－３０ アルコキシ基、及び
（４）ハロＣ １－３０ アルキル基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ ６－１４ アリール基を表し、且つ
Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して、Ｃ １－３０アルキル基を表すか、又は
Ｒ ５ は、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ ６－１４ アリール基で置換されたＣ １－３０ アルキル基、又は１個以上のフッ素原子で置換されたＣ １－３０ アルキル基であり、且つ
Ｒ ６ 及びＲ ７ は、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ ６－１４ アリール基、
（２）ハロゲン原子、及び
（３）Ｃ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ １－３０ アルキル基を表す。）で表される総炭素数２５以上のカチオンを表し、並びに
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルコキシ基及び
（３）ハロＣ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルキル基、
（３）Ｃ １－３０ アルコキシ基、
（４）ハロＣ １－３０ アルキル基及び
（５）ハロＣ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルキル基、
（３）Ｃ １－３０ アルコキシ基、
（４）ハロＣ １－３０ アルキル基及び
（５）ハロＣ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
を表す。
但し、Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、２０以上であり、且つ前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上であり、
Ａ＋が、式（２）で表されるカチオンである場合、Ｒ及びＲ’の総炭素数は、８以上である。］。 - Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、
Ｃ１－３０アルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルキル基、
（３）Ｃ １－３０ アルコキシ基、
（４）ハロＣ １－３０ アルキル基及び
（５）ハロＣ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、
Ａ＋が、水素イオン（Ｈ＋）である場合は、２５以上であり、
Ａ＋が、式（２）で表されるカチオンである場合は、８以上である、請求項１に記載の組成物。 - Ａ＋が、水素イオンである、請求項１又は２に記載の組成物。
- Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、１個以上のフッ素原子で置換されたＣ６－１４アリール基で置換されたＣ１－３０アルキル基、又は１個以上のフッ素原子で置換されたＣ１－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、請求項１又は２に記載の組成物。 - Ａ＋が、前記式（２）で表される総炭素数３５以上のカチオンであり、
Ｒ５が、フルオロＣ１－６アルキル基であり、且つ
Ｒ６及びＲ７が、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基、
（２）ハロゲン原子及び
（３）Ｃ１－３０アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基
である、請求項１又は２に記載の組成物。 - Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ1－３０アルキル基である、請求項３に記載の組成物。
- Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１４－３０アルキル基であり、且つ
Ｒ及びＲ’の総炭素数が、２８以上である、請求項３に記載の組成物。 - Ｒ及びＲ’が、同一の基である、請求項３に記載の組成物。
- Ａ＋が、前記式（２）で表されるカチオンであり、Ｒ及びＲ’が、それぞれ独立して、Ｃ１－３０アルキル基であり、且つＲ及びＲ’の総炭素数が、８以上である、請求項１、２、４、及び５のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式（１）（式中のＡ＋が、前記式（２）で表されるカチオンである。）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、０．０１～１０モルの範囲である、請求項１、２、４、５、及び９のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式（１）（式中のＡ＋が、前記式（２）で表されるカチオンである。）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、０．０１～３モルの範囲である、請求項１、２、４、５、及び９のいずれか一項に記載の組成物。
- ｎ－ヘキサン、イソヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、又はそれらの混合溶媒中の２５℃での溶解度が、５重量％以上である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物。
- 総炭素数７以下のエーテルを含有しない、請求項１～１２のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物からなる、オレフィン及びジエンからなる群より選択される少なくとも１種のモノマーの重合用の助触媒。
- 請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物を助触媒として使用して、オレフィン及びジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマーを重合することを含む、重合体の製造方法。
- 下記式（１）で表される化合物、及び下記式（４）で表される化合物を含有する組成物：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、全て、ペンタフルオロフェニル基、２，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－１－ナフチル基、又は１，３，４，５，６，７，８－ヘプタフルオロ－２－ナフチル基を表し、
Ａ＋は、水素イオン（Ｈ＋）を表し、
Ｒ及びＲ’は、それぞれ独立して、
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルコキシ基及び
（３）ハロＣ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ１－３０アルキル基；
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルキル基、
（３）Ｃ １－３０ アルコキシ基、
（４）ハロＣ １－３０ アルキル基及び
（５）ハロＣ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ３－１５シクロアルキル基；又は
（１）ハロゲン原子、
（２）Ｃ １－３０ アルキル基、
（３）Ｃ １－３０ アルコキシ基、
（４）ハロＣ １－３０ アルキル基及び
（５）ハロＣ １－３０ アルコキシ基
からなる群より選択される置換基で置換されていてもよいＣ６－１４アリール基
を表し、且つＲ及びＲ’の総炭素数は、２０以上を表し、並びに
前記式（１）で表される化合物１モルに対する、前記式（４）で表される化合物の含有量が、２モル以上である。］の製造方法であって、下記式（５）：
［式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、前記と同義を表し、
Ｒ８及びＲ９は、それぞれ独立して、Ｃ１－６アルキル基を表し、且つ
Ｒ８ＯＲ９の総炭素数は、７以下を表す。］
で表される化合物を、下記式（４）：
［式中のＲ及びＲ’は、前記と同義を表す。］
で表される化合物と反応させる工程を含むことを特徴とする製造方法。 - Ｒ８及びＲ９が、共にエチル基である、請求項１６に記載の製造方法。
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