JP7623205B2 - ペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、カルボニル化合物類にペンタフルオロエタンより発生させたペンタフルオロエチルアニオンを反応させ、ペンタフルオロエチル基含有化合物を製造方法に関する。
本発明の製造方法で得られるペンタフルオロエチル基含有化合物は、医農薬の製造中間体又は電子材料の製造中間体として有用な化合物である。
本発明の製造方法で得られるペンタフルオロエチル基含有化合物は、医農薬の製造中間体又は電子材料の製造中間体として有用な化合物である。
従来より、ペンタフルオロエチルアニオンは、不安定なことが知られており、－５０℃以上の温度で分解することが周知である。
このため、（ペンタフルオロエチル）トリメチルシランとして反応に用いる方法が知られている（例えば、非特許文献１等を参照）。
また、マイクロフローリアクターを用い、ペンタフルオロエチルヨージドとカルボニル化合物類の混合物に、０℃でメチルリチウムを反応させる方法や、－５０℃以下で、ペンタフルオロエチルヨージドとメチルリチウムを反応させたトリフルオロエチルアニオンを発生させた後に、直ちにカルボニル化合物類と反応させる方法が知られている（例えば、非特許文献２等参照）。
このため、（ペンタフルオロエチル）トリメチルシランとして反応に用いる方法が知られている（例えば、非特許文献１等を参照）。
また、マイクロフローリアクターを用い、ペンタフルオロエチルヨージドとカルボニル化合物類の混合物に、０℃でメチルリチウムを反応させる方法や、－５０℃以下で、ペンタフルオロエチルヨージドとメチルリチウムを反応させたトリフルオロエチルアニオンを発生させた後に、直ちにカルボニル化合物類と反応させる方法が知られている（例えば、非特許文献２等参照）。
非特許文献１に記載の方法は、温和な条件下、反応は可能であるが、（ペンタフルオロエチル）トリメチルシランが高価という課題がある。
非特許文献２に記載の方法は、不安定なメチルリチウムを用い必要があるという課題や、またペンタフルオロエチルヨージド及びメチルリチウムの反応の副生物として生成するヨウ化リチウムがマイクロフローリアクター内で析出し、閉塞を引き起こすという課題がある。
非特許文献２に記載の方法は、不安定なメチルリチウムを用い必要があるという課題や、またペンタフルオロエチルヨージド及びメチルリチウムの反応の副生物として生成するヨウ化リチウムがマイクロフローリアクター内で析出し、閉塞を引き起こすという課題がある。
ウネヤマ，Ｋ（Uneyama,K）ら，Ｊ．Ｆｌｕｏｒ．Ｃｈｅｍ．２００８，１２９，５５０。
ジュンイチ ヨシダ（Jun-ich Yoshida）ら，Ｏｒｇ．＆ Ｂｉｏｍｏｌ．Ｃｈｅｍ．２０１１，９，７５５９。
本発明の目的は、ペンタフルオロエタンを原料とし、汎用溶剤中でペンタフルオロエチルアニオンを発生させ、カルボニル化合物と反応させトリフルオロエチル基含有化合物を得る、実用的な製造方法、すなわち経済的で安全かつ工業的な製造方法を提供することにある。
本発明者らは、ペンタフルオロエタンを原料とし、カルボニル化合物類を得る方法について、鋭意検討した結果、－５０℃～４０℃の温度範囲で、マイクロミキサー及びマイクロリアクターを用い、ペンタフルオロエタン、塩基及びカルボニル化合物を１．０秒以下の短時間で瞬時に混合することにより、目的物のトリフルオロエチル基含有化合物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、以下に記載の発明に係る。
［１］下記一般式（１）
［式（１）中、Ｒ１はナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、フラン－２－イル基、フラン－３－イル基、チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基、ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、ピリジン－４－イル基、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）を示し、Ｒ２は水素原子、ピリジン－２－イル基、又は下記一般式（３）
（式（３）中、Ｒ４は、水素原子、又はメトキシ基を示す）、又は下記一般式（４）
（式（４）中、Ｒ５は、水素原子、又はメトキシ基を示す）を示し、Ｒ１とＲ２は結合して環を形成しても良い］
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤存在下、マイクロミキサー及びマイクロリアクターを用い、塩基及びペンタフルオロエタンを供給かつ混合し、反応させることを特徴とする、下記一般式（５）
［式（５）中、Ｒ１はナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、フラン－２－イル基、チオフェン－２－イル基、ピリジン－２－イル基、又は下記一般式（６）
（式（６）中、Ｒ３は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）を示し、Ｒ２は水素原子、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、フラン－２－イル基、チオフェン－２－イル基、ピリジン－２－イル基、又は下記一般式（７）
（式（７）中、Ｒ４は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）、又は下記一般式（８）
（式（８）中、Ｒ５は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）を示し、Ｒ１とＲ２は結合して環を形成しても良い］
で表される、ペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
なお、カルボニル化合物類を、有機溶剤存在下、塩基及びペンタフルオロエタンをマイクロミキサー及びマイクロリアクターに供給かつ混合する際、連絡的に行なってもよいし、一時停止するなど不連続に行なうこともできる。
［２］塩基が、カリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド、及び／又はカリウムヘキサメチルジシラジドであることを特徴とする、項［１］に記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［３］有機溶剤が、トルエン、テトラヒドロフラン、及び／又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドであることを特徴とする、項［１］又は項［２］に記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［４］反応温度が、－５０℃～４０℃の温度範囲であることを特徴とする項［１］乃至項［３］のいずれかに記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［５］マイクロミキサー内でのカルボニル化合物類、塩基、及びペンタフルオロエタン混合時間が０．００１秒～１秒の範囲であることを特徴とする項［１］乃至項［４］のいずれかに記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［６］３剤同時混合が可能な構造を有しているマイクロミキサーを用いることを特徴とする項［１］乃至項［５］のいずれかに記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法を提供するものである。
［１］下記一般式（１）
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤存在下、マイクロミキサー及びマイクロリアクターを用い、塩基及びペンタフルオロエタンを供給かつ混合し、反応させることを特徴とする、下記一般式（５）
で表される、ペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
なお、カルボニル化合物類を、有機溶剤存在下、塩基及びペンタフルオロエタンをマイクロミキサー及びマイクロリアクターに供給かつ混合する際、連絡的に行なってもよいし、一時停止するなど不連続に行なうこともできる。
［２］塩基が、カリウム ｔｅｒｔ－ブトキシド、及び／又はカリウムヘキサメチルジシラジドであることを特徴とする、項［１］に記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［３］有機溶剤が、トルエン、テトラヒドロフラン、及び／又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドであることを特徴とする、項［１］又は項［２］に記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［４］反応温度が、－５０℃～４０℃の温度範囲であることを特徴とする項［１］乃至項［３］のいずれかに記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［５］マイクロミキサー内でのカルボニル化合物類、塩基、及びペンタフルオロエタン混合時間が０．００１秒～１秒の範囲であることを特徴とする項［１］乃至項［４］のいずれかに記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
［６］３剤同時混合が可能な構造を有しているマイクロミキサーを用いることを特徴とする項［１］乃至項［５］のいずれかに記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法を提供するものである。
本発明により、ペンタフルオロエタンを原料とし、化学的に不安定なペンタフルオロエチルアニオンを発生させ、様々なカルボニル化合物類へのペンタフルオロエチル化が温和な条件下で実施可能となった。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に適用可能な装置は、カルボニル化合物類の溶液、塩基の溶液を所定量供給する定量ポンプ、及びトリフルオロエタンを気体として所定量供給するマスフロー流量制御器、カルボニル化合物類の溶液、塩基の溶液及びトリフルオロエタンを混合するマイクロミキサー、並びに混合物を反応させるマイクロリアクターから構成され、各試剤を各々所定量、連続供給し反応を行う連続反応装置である。反応の実施に当たっては、３剤混合型のマイクロミキサーを用いても良いし、予め、塩基とカルボニル化合物類を混合し、トリフルオロエタンと反応させる２剤混合型のマイクロミキサーを用いても良い。
本発明に適用可能な装置は、カルボニル化合物類の溶液、塩基の溶液を所定量供給する定量ポンプ、及びトリフルオロエタンを気体として所定量供給するマスフロー流量制御器、カルボニル化合物類の溶液、塩基の溶液及びトリフルオロエタンを混合するマイクロミキサー、並びに混合物を反応させるマイクロリアクターから構成され、各試剤を各々所定量、連続供給し反応を行う連続反応装置である。反応の実施に当たっては、３剤混合型のマイクロミキサーを用いても良いし、予め、塩基とカルボニル化合物類を混合し、トリフルオロエタンと反応させる２剤混合型のマイクロミキサーを用いても良い。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、１－ナフトアルデヒド、２－ナフトアルデヒド、フラン－２－カルボキシアルデヒド、フラン－３－カルボキシアルデヒド、２－チオフェンカルボキシアルデヒド、３－チオフェンカルボキシアルデヒド、２－ピリジンカルボキシアルデヒド、３－ピリジンカルボキシアルデヒド、４－ピリジンカルボキシアルデヒド、ベンズアルデヒド、２－メチルベンズアルデヒド、３－メチルベンズアルデヒド、４－メチルベンズアルデヒド、２－フルオロベンズアルデヒド、３－フルオロベンズアルデヒド、４－フルオロベンズアルデヒド、２－クロロベンズアルデヒド、３－クロロベンズアルデヒド、４－クロロベンズアルデヒド、２－ブロモベンズアルデヒド、３－ブロモベンズアルデヒド、４－ブロモベンズアルデヒド、２－ヨードベンズアルデヒド、３－ヨードベンズアルデヒド、４－ヨードベンズアルデヒド、２－ニトロベンズアルデヒド、３－ニトロベンズアルデヒド、４－ニトロベンズアルデヒド、２－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、３－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、４－（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、２－メトキシベンズアルデヒド、３－メトキシベンズアルデヒド、４－メトキシベンズアルデヒド、２－（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド、３－（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド、４－（トリフルオロメトキシ）ベンズアルデヒド、ビフェニル－２－カルボキシアルデヒド、、ビフェニル－３－カルボキシアルデヒド、、ビフェニル－４－カルボキシアルデヒド等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、１－ベンゾイルナフタレン、２－ベンゾイルナフタレン、２－ベンゾイルフラン、３－ベンゾイルフラン、２－ベンゾイルチオフェン、３－ベンゾイルチオフェン、２－ベンゾイルピリジン、３－ベンゾイルピリジン、４－ベンゾイルピリジン、ベンゾフェノン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２－フルオロベンゾフェノン、３－フルオロベンゾフェノン、４－フルオロベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、３－クロロベンゾフェノン、４－クロロベンゾフェノン、２－ブロモベンゾフェノン、３－ブロモベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－ヨードベンゾフェノン、３－ヨードベンゾフェノン、４－ヨードベンゾフェノン、２－ニトロベンゾフェノン、３－ニトロベンゾフェノン、４－ニトロベンゾフェノン、２－（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３－（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４－（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２－メトキシベンゾフェノン、３－メトキシベンゾフェノン、４－メトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）ベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）ベンゾフェノン、３－（トリフルオロメトキシ）ベンゾフェノン、４－（トリフルオロメトキシ）ベンゾフェノン、２－ビフェニルフェニルケトン、３－ビフェニルフェニルケトン、４－ビフェニルフェニルケトン等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２が２－メトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、１－（２－メトキシベンゾイル）ナフタレン、２－（２－メトキシベンゾイル）ナフタレン、２－（２－メトキシベンゾイル）フラン、３－（２－メトキシベンゾイル）フラン、２－（２－メトキシベンゾイル）チオフェン、３－（２－メトキシベンゾイル）チオフェン、２－（２－メトキシベンゾイル）ピリジン、３－（２－メトキシベンゾイル）ピリジン、４－（２－メトキシベンゾイル）ピリジン、２－メチル－２´－メトキシベンゾフェノン、３－メチル－２´－メトキシベンゾフェノン、４－メチル－２´－メトキシベンゾフェノン、２－フルオロ－２´－メトキシベンゾフェノン、３－フルオロ－２´－メトキシベンゾフェノン、４－フルオロ－２´－メトキシベンゾフェノン、２－クロロ－２´－メトキシベンゾフェノン、３－クロロ－２´－メトキシベンゾフェノン、４－クロロ－２´－メトキシベンゾフェノン、２－ブロモ－２´－メトキシベンゾフェノン、３－ブロモ－２´－メトキシベンゾフェノン、４－ブロモ－２´－メトキシベンゾフェノン、２－ヨード－２´－メトキシベンゾフェノン、３－ヨード－２´－メトキシベンゾフェノン、４－ヨード－２´－メトキシベンゾフェノン、２－ニトロ－２´－メトキシベンゾフェノン、３－ニトロ－２´－メトキシベンゾフェノン、４－ニトロ－２´－メトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメチル）－２´－メトキシベンゾフェノン、３－（トリフルオロメチル）－２´－メトキシベンゾフェノン、４－（トリフルオロメチル）－２´－メトキシベンゾフェノン、２，２´－ジメトキシベンゾフェノン、２，３´－ジメトキシベンゾフェノン、２，４´－ジメトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）－２´－メトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）－２´－メトキシベンゾフェノン、３－（トリフルオロメトキシ）－２´－メトキシベンゾフェノン、４－（トリフルオロメトキシ）－２´－メトキシベンゾフェノン、２－ビフェニル（２－メトキシフェニル）ケトン、３－ビフェニル（２－メトキシフェニル）ケトン、４－ビフェニル（２－メトキシフェニル）ケトン等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２が３－メトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、１－（３－メトキシベンゾイル）ナフタレン、２－（３－メトキシベンゾイル）ナフタレン、２－（３－メトキシベンゾイル）フラン、３－（３－メトキシベンゾイル）フラン、２－（３－メトキシベンゾイル）チオフェン、３－（３－メトキシベンゾイル）チオフェン、２－（３－メトキシベンゾイル）ピリジン、３－（３－メトキシベンゾイル）ピリジン、４－（３－メトキシベンゾイル）ピリジン、２－メチル－３´－メトキシベンゾフェノン、３－メチル－３´－メトキシベンゾフェノン、４－メチル－３´－メトキシベンゾフェノン、２－フルオロ－３´－メトキシベンゾフェノン、３－フルオロ－３´－メトキシベンゾフェノン、４－フルオロ－３´－メトキシベンゾフェノン、２－クロロ－３´－メトキシベンゾフェノン、３－クロロ－３´－メトキシベンゾフェノン、４－クロロ－３´－メトキシベンゾフェノン、２－ブロモ－３´－メトキシベンゾフェノン、３－ブロモ－３´－メトキシベンゾフェノン、４－ブロモ－３´－メトキシベンゾフェノン、２－ヨード－３´－メトキシベンゾフェノン、３－ヨード－３´－メトキシベンゾフェノン、４－ヨード－３´－メトキシベンゾフェノン、２－ニトロ－３´－メトキシベンゾフェノン、３－ニトロ－３´－メトキシベンゾフェノン、４－ニトロ－３´－メトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメチル）－３´－メトキシベンゾフェノン、３－（トリフルオロメチル）－３´－メトキシベンゾフェノン、４－（トリフルオロメチル）－３´－メトキシベンゾフェノン、３，３´－ジメトキシベンゾフェノン、３，４´－ジメトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）－３´－メトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）－３´－メトキシベンゾフェノン、３－（トリフルオロメトキシ）－３´－メトキシベンゾフェノン、４－（トリフルオロメトキシ）－３´－メトキシベンゾフェノン、２－ビフェニル（３－メトキシフェニル）ケトン、３－ビフェニル（３－メトキシフェニル）ケトン、４－ビフェニル（３－メトキシフェニル）ケトン等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２が４－メトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、１－（４－メトキシベンゾイル）ナフタレン、２－（４－メトキシベンゾイル）ナフタレン、２－（４－メトキシベンゾイル）フラン、３－（４－メトキシベンゾイル）フラン、２－（４－メトキシベンゾイル）チオフェン、３－（４－メトキシベンゾイル）チオフェン、２－（４－メトキシベンゾイル）ピリジン、３－（４－メトキシベンゾイル）ピリジン、４－（４－メトキシベンゾイル）ピリジン、２－メチル－４´－メトキシベンゾフェノン、３－メチル－４´－メトキシベンゾフェノン、４－メチル－４´－メトキシベンゾフェノン、２－フルオロ－４´－メトキシベンゾフェノン、３－フルオロ－４´－メトキシベンゾフェノン、４－フルオロ－４´－メトキシベンゾフェノン、２－クロロ－４´－メトキシベンゾフェノン、３－クロロ－４´－メトキシベンゾフェノン、４－クロロ－４´－メトキシベンゾフェノン、２－ブロモ－４´－メトキシベンゾフェノン、３－ブロモ－４´－メトキシベンゾフェノン、４－ブロモ－４´－メトキシベンゾフェノン、２－ヨード－４´－メトキシベンゾフェノン、３－ヨード－４´－メトキシベンゾフェノン、４－ヨード－４´－メトキシベンゾフェノン、２－ニトロ－４´－メトキシベンゾフェノン、３－ニトロ－４´－メトキシベンゾフェノン、４－ニトロ－４´－メトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメチル）－４´－メトキシベンゾフェノン、３－（トリフルオロメチル）－４´－メトキシベンゾフェノン、４－（トリフルオロメチル）－４´－メトキシベンゾフェノン、４，４´－ジメトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）－４´－メトキシベンゾフェノン、２－（トリフルオロメトキシ）－４´－メトキシベンゾフェノン、３－（トリフルオロメトキシ）－４´－メトキシベンゾフェノン、４－（トリフルオロメトキシ）－４´－メトキシベンゾフェノン、２－ビフェニル（４－メトキシフェニル）ケトン、３－ビフェニル（４－メトキシフェニル）ケトン、４－ビフェニル（４－メトキシフェニル）ケトン等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２がピリジン－２－イル基である化合物としては、具体的には例えば、１－ナフチル－２－ピリジルケトン、２－ナフチル－２－ピリジルケトン、ジ－２－ピリジルケトン、４－メチルフェニル－２－ピリジルケトン、４－フルオロフェニル－２－ピリジルケトン、４－クロロフェニル－２－ピリジルケトン、４－ブロモフェニル－２－ピリジルケトン、４－ヨードフェニル－２－ピリジルケトン、４－ニトロフェニル－２－ピリジルケトン、４－（トリフルオロメチル）フェニル－２－ピリジルケトン、４－（トリフルオロメトキシ）フェニル－２－ピリジルケトン、４－ビフェニル－２－ピリジルケトン等が挙げらえる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２が（Ｅ）－２－フェニルエテニル基である化合物としては、具体的には例えば、３－フェニル－１－（ナフタレン－１－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（ナフタレン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（フラン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（フラン－３－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（チオフェン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（チオフェン－３－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（ピリジン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（ピリジン－３－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（ピリジン－４－イル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－フルオロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－フルオロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－フルオロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－クロロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－クロロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－クロロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－ブロモフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－ブロモフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－ブロモフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－ヨードフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－ヨードフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－ヨードフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－ニトロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－ニトロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－ニトロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（２－ビフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（３－ビフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－フェニル－１－（４－ビフェニル）－２－プロペン－１－オン等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ２が（Ｅ）－２－（４－フルオロフェニル）エテニル基である化合物としては、具体的には例えば、３－（４－フルオロフェニル）－１－（ナフタレン－１－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（ナフタレン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（フラン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（フラン－３－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（チオフェン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（チオフェン－３－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（ピリジン－２－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（ピリジン－３－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（ピリジン－４－イル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－フルオロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－フルオロフェニル）－２－プロペン－１－オン、１，３－ビス（４－フルオロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－クロロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－クロロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－クロロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－ブロモフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－ブロモフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－ブロモフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－ヨードフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－ヨードフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－ヨードフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－ニトロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－ニトロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－ニトロフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（２－ビフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（３－ビフェニル）－２－プロペン－１－オン、３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－ビフェニル）－２－プロペン－１－オン等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（１）で表され、Ｒ１とＲ２が結合して環を形成した化合物としては、具体的には例えば、９－フルオレノン、２－アダマンタノン等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２が水素原子である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－３－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－３－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－３－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－４－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－フルオロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－フルオロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－クロロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－クロロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ブロモフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ブロモフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ニトロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ニトロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ニトロフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[（１，１´－ビフェニル）－２－イル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[（１，１´－ビフェニル）－３－イル]プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[（１，１´－ビフェニル）－４－イル]プロパン－１－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－２－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－３－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－２－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－３－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－２－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－３－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－４－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メチルフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メチルフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メチルフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－フルオロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－フルオロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ブロモフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ブロモフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ニトロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ニトロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ニトロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メトキシフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メトキシフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－２－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－３－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－４－イル）－１－フェニルプロパン－１－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２が２－メトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－２－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－３－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－２－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－３－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－２－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－３－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－４－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メチルフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メチルフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メチルフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－フルオロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－フルオロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－クロロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－クロロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ブロモフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ブロモフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ニトロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ニトロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ニトロフェニル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メトキシフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メトキシフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－２－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－３－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－４－イル）－１－（２－メトキシフェニル）プロパン－１－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２が３－メトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－２－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－３－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－２－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－３－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－２－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－３－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－４－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メチルフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メチルフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メチルフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－フルオロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－フルオロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－クロロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－クロロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ブロモフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ブロモフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ニトロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ニトロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ニトロフェニル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メトキシフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－２－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－３－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－４－イル）－１－（３－メトキシフェニル）プロパン－１－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２が４－メトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－２－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－３－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－２－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－３－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－２－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－３－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ピリジン－４－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－メチルフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－メチルフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メチルフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－フルオロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－フルオロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－クロロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－クロロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ブロモフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ブロモフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ヨードフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ヨードフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（２－ニトロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（３－ニトロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ニトロフェニル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－２－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－３－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－４－イル）－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２がピリジン－２－イル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メチルフェニル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ニトロフェニル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（１，１´－ビフェニル－４－イル）－１－（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２が（Ｅ）－２－フェニルエテニル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ナフタレン－１－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ナフタレン－２－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（フラン－２－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（フラン－３－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（チオフェン－２－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（チオフェン－３－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ピリジン－２－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ピリジン－３－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ピリジン－４－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－メトキシフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－メトキシフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－メトキシフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－フルオロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－フルオロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－フルオロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－クロロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－クロロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－クロロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－ブロモフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－ブロモフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ブロモフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－ヨードフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－ヨードフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ヨードフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－ニトロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－ニトロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ニトロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－メトキシフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－メトキシフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－メトキシフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（１，１´－ビフェニル－２－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（１，１´－ビフェニル－３－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（１，１´－ビフェニル－４－イル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ２が（Ｅ）－２－（４－フルオロフェニル）エテニル基である化合物としては、具体的には例えば、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ナフタレン－１－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ナフタレン－２－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（フラン－２－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（フラン－３－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（チオフェン－２－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（チオフェン－３－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ピリジン－２－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ピリジン－３－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（ピリジン－４－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－フルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－フルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－フルオロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－クロロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－クロロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－クロロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－ブロモフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－ブロモフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ブロモフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－ヨードフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－ヨードフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ヨードフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－ニトロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－ニトロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ニトロフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[２－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[３－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（２－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（３－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－メトキシフェニル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[２－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[３－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（１，１´－ビフェニル－２－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（１，１´－ビフェニル－３－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール、（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（１，１´－ビフェニル－４－イル）－１－（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール等が挙げられる。
本発明に適用可能な一般式（５）で表され、Ｒ１とＲ２が結合して環を形成した化合物としては、具体的には例えば、９－（パーフルオロエチル）－９Ｈ－フルオレン－９－オール、２－（ペンタフルオロエチル）－２－アダマンタノール等が挙げられる。
本発明に適用可能な塩基としては、具体的には例えば、カリウムヘキサメチルジシラジド（以下、ＫＨＭＤＳと略す）、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（以下、図中、ｔＢｕＯＫと略す）、カリウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムジイソプロピルアミド等が挙げられるが、反応性の面でカリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドが好ましく、その使用量は、反応に具するカルボニル化合物類１モルに対して、１．１モル～３．０モル使用すると良い。
本発明に使用するトリフルオロエタンの使用量は、反応に具するカルボニル化合物１．０モルに対して、理論上１．０モル以上であるが、反応を完結させるため、２．０モル量～１０．０モル量使用すると良い。
本発明に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであれば特に規定はないが、具体的には例えば、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）等のエーテル系溶剤、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリジン等の非プロトン性極性溶剤が挙げられるが、好ましくは、ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエンで、各々単独で用いても良いし、混合して使用しても良く、その使用量は、反応に具するカルボニル化合物類及び塩基のそれぞれの重量に対して、５重量倍量～５０重量倍量使用すると良い。
本発明に適用可能な反応温度は、反応に具するカルボニル化合物類の種類、用いる塩基の種類、用いる溶剤の種類により異なるが、通常－５０℃～４０℃の温度範囲である。
本発明に用いられるカルボニル化合物類、塩基及びペンタフルオロエタンの混合時間は、用いるマイクロミキサー（微小な混合器）の種類、構造、例えばＶ字型、Ｔ字型、その他などにより異なるが、通常０．００１秒～１．０秒の範囲である。マイクロミキサーの混合部の容積と供給物の単位時間当たりの総容積より、混合時間が１．０秒以下となる供給速度で反応を行うと良い。
本発明のカルボニル化合物類、塩基及びトリフルオロエタンの混合後の反応時間は、マイクロリアクター（微小空間で化学反応を行う装置）の内径及び長さで規定することができ、通常１０秒以内である。
なお本発明において、反応に用いられるマイクロミキサー及びマイクロリアクターは、入手可能な一般的かつ市販されているものであってもよいが、本発明に好適に設計されたものを用いてもよい。またマイクロミキサー及びマイクロリアクターは必要に応じて、加熱もしくは冷却装置を付帯してもよく、その他、反応を促進等するための付帯設備を適宜付加してもよい。
本発明の反応後の後処理としては、周知の方法で実施可能で、例えば、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和の後、ジエチルエーテル等の有機溶剤で抽出、硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥、ろ過、濃縮することにより目的物を粗製物として得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、精製された目的物を得ても良い。
本発明に用いられるカルボニル化合物類、塩基及びペンタフルオロエタンの混合時間は、用いるマイクロミキサー（微小な混合器）の種類、構造、例えばＶ字型、Ｔ字型、その他などにより異なるが、通常０．００１秒～１．０秒の範囲である。マイクロミキサーの混合部の容積と供給物の単位時間当たりの総容積より、混合時間が１．０秒以下となる供給速度で反応を行うと良い。
本発明のカルボニル化合物類、塩基及びトリフルオロエタンの混合後の反応時間は、マイクロリアクター（微小空間で化学反応を行う装置）の内径及び長さで規定することができ、通常１０秒以内である。
なお本発明において、反応に用いられるマイクロミキサー及びマイクロリアクターは、入手可能な一般的かつ市販されているものであってもよいが、本発明に好適に設計されたものを用いてもよい。またマイクロミキサー及びマイクロリアクターは必要に応じて、加熱もしくは冷却装置を付帯してもよく、その他、反応を促進等するための付帯設備を適宜付加してもよい。
本発明の反応後の後処理としては、周知の方法で実施可能で、例えば、飽和塩化アンモニウム水溶液で中和の後、ジエチルエーテル等の有機溶剤で抽出、硫酸ナトリウム等の乾燥剤で乾燥、ろ過、濃縮することにより目的物を粗製物として得、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により精製し、精製された目的物を得ても良い。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
分析には下記機器を使用した。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ），１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ），１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ）：ブルカー社製アバンス５００ＵＳ（Ｂｕｒｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ５００ＵＳ），バリアン社製マーキュリー３００（Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００）。
ＨＲＭＳ：島津社製ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ）。
ＥＳＩ－ＭＳ：島津社製ＬＣＭＳ－２０１０ＥＶ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣＭＳ－２０１０ＥＶ）。
ＩＲ：ジャスコ製ＦＴ／ＩＲ－４１００（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ－４１００）。
融点：ヴュッヒ製ラボルテニクＡＧ－５６５（ＢＵＣＨＩ Ｌａｂｏｒｔｅｈｎｉｋ ＡＧ－５６５）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ），１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ），１３Ｃ－ＮＭＲ（１２５．８ＭＨｚ）：ブルカー社製アバンス５００ＵＳ（Ｂｕｒｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ５００ＵＳ），バリアン社製マーキュリー３００（Ｖａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００）。
ＨＲＭＳ：島津社製ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＧＣＭＳ－ＱＰ５０５０Ａ）。
ＥＳＩ－ＭＳ：島津社製ＬＣＭＳ－２０１０ＥＶ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ ＬＣＭＳ－２０１０ＥＶ）。
ＩＲ：ジャスコ製ＦＴ／ＩＲ－４１００（ＪＡＳＣＯ ＦＴ／ＩＲ－４１００）。
融点：ヴュッヒ製ラボルテニクＡＧ－５６５（ＢＵＣＨＩ Ｌａｂｏｒｔｅｈｎｉｋ ＡＧ－５６５）。
また、反応に当たっては、図１に示すマイクロフロー反応装置を用いた。
図１において、Ａはマスフローコントローラー（東京理化器械製フロ－リアクターＦＦＸ－１０００Ｇ（ガス流量制御機能のみ使用））である。
Ｂ－１、Ｂ－２はシリンジポンプ（ワイエムシー製シリンジポンプＹＳＰ－１０１）であり、５ｍＬガスタイトシリンジを装着している。
Ｃはマイクロミキサー（杉山商事製４方マイクロ・スワール・ミキサー）であり、ＳＵＳ３１６製，内径０．８ｍｍ×長さ１２ｍｍ，容積６０μＬのものを使用した。
Ｄはマイクロリアクターであり、Ｄ－１はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ６４０ｍｍ。容積０．３２ｍＬのものを使用し、Ｄ－２はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ１６１２ｍｍ。容積０．８１ｍＬのものを使用した。
図１において、Ａはマスフローコントローラー（東京理化器械製フロ－リアクターＦＦＸ－１０００Ｇ（ガス流量制御機能のみ使用））である。
Ｂ－１、Ｂ－２はシリンジポンプ（ワイエムシー製シリンジポンプＹＳＰ－１０１）であり、５ｍＬガスタイトシリンジを装着している。
Ｃはマイクロミキサー（杉山商事製４方マイクロ・スワール・ミキサー）であり、ＳＵＳ３１６製，内径０．８ｍｍ×長さ１２ｍｍ，容積６０μＬのものを使用した。
Ｄはマイクロリアクターであり、Ｄ－１はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ６４０ｍｍ。容積０．３２ｍＬのものを使用し、Ｄ－２はＳＵＳ３１６製、内径０．８ｍｍ、長さ１６１２ｍｍ。容積０．８１ｍＬのものを使用した。
各部品の接続は、１／１６インチの接手で接続した。
図１中に示すＣＦ３ＣＦ２Ｈ供給ラインは、ＳＵＳ３１６製の内径０．８ｍｍのパイプを用いた。
図１中に「(KHMDS or tBuOK) in solvent」として示すＫＨＭＤＳ、ｔＢｕＯＫの溶液の供給ラインや図１中に「1,3,5 in solvent」として示す置換基Ｒ１，Ｒ２を有するカルボニル化合物の溶液の供給ラインはＰＴＦＥ製内径０．８ｍｍのパイプを使用した。なお、ＫＨＭＤＳ、またはｔＢｕＯＫの溶液の供給ラインとカルボニル化合物の溶液の供給ラインは、両者を別々に供給しても良いし、両者を一緒に供給してもよい。ＫＨＭＤＳとｔＢｕＯＫを混合して用いる場合は、予め、ＫＨＭＤＳとｔＢｕＯＫを混合して用いても良いし、新たにマイクロミキサーの手前に、２液が混合できるミキサー及び別のシリンジポンプを１台追加し、各々別々に供給しても良い。
図１中に示すＣＦ３ＣＦ２Ｈ供給ラインは、ＳＵＳ３１６製の内径０．８ｍｍのパイプを用いた。
図１中に「(KHMDS or tBuOK) in solvent」として示すＫＨＭＤＳ、ｔＢｕＯＫの溶液の供給ラインや図１中に「1,3,5 in solvent」として示す置換基Ｒ１，Ｒ２を有するカルボニル化合物の溶液の供給ラインはＰＴＦＥ製内径０．８ｍｍのパイプを使用した。なお、ＫＨＭＤＳ、またはｔＢｕＯＫの溶液の供給ラインとカルボニル化合物の溶液の供給ラインは、両者を別々に供給しても良いし、両者を一緒に供給してもよい。ＫＨＭＤＳとｔＢｕＯＫを混合して用いる場合は、予め、ＫＨＭＤＳとｔＢｕＯＫを混合して用いても良いし、新たにマイクロミキサーの手前に、２液が混合できるミキサー及び別のシリンジポンプを１台追加し、各々別々に供給しても良い。
実施例１ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）の調製
４－ブロモベンズアルデヒド（１ａ）（２２２ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解させた４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．６０Ｍ）を５ｍＬのガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－１）に装着した。同様にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２６９ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解させたカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を別のガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－２）に装着した。
４－ブロモベンズアルデヒド溶液を０．３３ｍＬ／ｍｉｎ及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液を０．５０ｍＬを、予め恒温槽を用い－１０℃に冷却したミキサーＣ及びマイクロリアクターＤ（Ｄ－１を使用）に供給しながら、これにペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を１５ｍＬ／ｍｉｎで供給（ペンタフルオロエタン／４－ブロモベンズアルデヒド＝３．１０／１ ｍｏｌ／ｍｏｌ）、ペンタフルオロエタンの供給が安定した時点で、１分間、マイクロリアクター（Ｄ）の出口からの留出物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。次いで、エチルエーテルで抽出、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、目的物の粗製物を得た。
なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．２２秒、マイクロリアクターでの反応時間は３．１秒であった。
４－ブロモベンズアルデヒド溶液を０．３３ｍＬ／ｍｉｎ及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液を０．５０ｍＬを、予め恒温槽を用い－１０℃に冷却したミキサーＣ及びマイクロリアクターＤ（Ｄ－１を使用）に供給しながら、これにペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を１５ｍＬ／ｍｉｎで供給（ペンタフルオロエタン／４－ブロモベンズアルデヒド＝３．１０／１ ｍｏｌ／ｍｏｌ）、ペンタフルオロエタンの供給が安定した時点で、１分間、マイクロリアクター（Ｄ）の出口からの留出物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。次いで、エチルエーテルで抽出、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、目的物の粗製物を得た。
なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．２２秒、マイクロリアクターでの反応時間は３．１秒であった。
得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）の収率は、９２％であった。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）（５４．４ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ，収率９０％）を白色固体として得た。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）（５４．４ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ，収率９０％）を白色固体として得た。
以下、分析結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（Ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．１５－５．０６（ｍ，１Ｈ），２．５３－２．４９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．０（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（Ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．１５－５．０６（ｍ，１Ｈ），２．５３－２．４９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．０（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０６［Ｍ＋Ｈ］＋。
実施例２～８ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）の調製
実施例１と同じマイクロフロー反応装置、４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．６０Ｍ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を用い、各試剤の供給速度、温度を替え、反応を行った。結果を表１中に示した。
実施例１と同じマイクロフロー反応装置、４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．６０Ｍ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を用い、各試剤の供給速度、温度を替え、反応を行った。結果を表１中に示した。
実施例９ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）の調製
実施例１と同じ反応装置を用い、４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．６０Ｍ）を４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．９０Ｍ）に替え、０．３０ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を０．３０ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を２０．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、－１０で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）の収率は、８９％であった。
実施例１と同じ反応装置を用い、４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．６０Ｍ）を４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．９０Ｍ）に替え、０．３０ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を０．３０ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を２０．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、－１０で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ブロモフェニル）プロパン－１－オール（２ａ）の収率は、８９％であった。
実施例１０～２１ 各種アルデヒド類の反応
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターをＤ－１よりＤ－２に変更し、４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．６０Ｍ）に替えて表２中に示した各種アルデヒド類の溶液（０．６０Ｍ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行った。結果を表２に示した。
実施例１と同じ反応装置を用い、マイクロリアクターをＤ－１よりＤ－２に変更し、４－ブロモベンズアルデヒド溶液（０．６０Ｍ）に替えて表２中に示した各種アルデヒド類の溶液（０．６０Ｍ）を用いた以外、実施例１と同じ反応操作を行った。結果を表２に示した。
１）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－フェニルプロパン－１－オール（２ｂ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（４０．３ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ，収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（ｂｒｓ，５Ｈ），５．１８－５．０９（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．３（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
２）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール（２ｃ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４６．２ｍｇ，０．１８０ｍｍｏｌ，収率９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ－ｌｉｌｅ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０８－４．９９（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．７（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，８．６Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．０，１６．４Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
３）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[（１，１´－ビフェニル）－４－イル]プロパン－１－オール（２ｄ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（５２．７ｍｇ，０．１７４ｍｍｏｌ，収率８８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７－７．３７（ｍ，９Ｈ），５．２３－５．１４（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．０（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）プロパン－１－オール（２ｅ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４６．５ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ，収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４１（ｂｒｓ，４Ｈ），５．１８－５．０８（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．３（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．８（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
５）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）プロパン－１－オール（２ｆ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（６４．０ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ，収率９２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．１４－５．０５（ｍ，１Ｈ），２．５２－２．４９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
６）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）プロパン－１－オール（２ｇ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（４２．１ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（ｔ－ｌｉｌｅ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｔ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），５．１８－５．０９（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．６（ｓ，３Ｆ），－１１１．９（ｓ，１Ｆ），－１２２．５（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．７（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
７）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]プロパン－１－オール（２ｈ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５２．８ｍｇ，０．１７０ｍｍｏｌ，収率８６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），５．２１－５．１２（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－５８．３（ｓ，３Ｆ），－８１．６（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７６．７，１６．４Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
８）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）プロパン－１－オール（２ｉ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４９．８ｍｇ，０．１８０ｍｍｏｌ，収率９１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９５－７．８７（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ，３Ｈ），５．３６－５．２６（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．１（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．６（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
９）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）プロパン－１－オール（２ｊ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／アセトン＝７／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色固体として得た（４４．８ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ，収率８２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５１（ｍ，３Ｈ），６．０６－５．９７（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｂｒｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．８（ｓ，３Ｆ），－１２２．１（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．５（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１３３．８，１３１．４，１３０．４，１３０．２，１２９．１，１２７．０，１２６．５，１２６．１，１２５．３，１２２．８，１１９．４（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ，２ＪＣ－Ｆ＝２８５．５，３４．４Ｈｚ），１１６．０－１１１．０（ｍ），６７．７（ｄｄ，２ＪＣ－Ｆａ，２ＪＣ－Ｆｂ＝２９．１，２１．８Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ＫＢｒ）：ｎ＝３４６５，３０５９，１５１４，１３５１，１１８５，１１３４，１０８０，１０２６，７９０，７２０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ－Ｈ］－ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ８Ｆ５Ｏ；２７５．０４９５，ｆｏｕｎｄ：２７５．０４９７。
融点：４５．５－４６．３℃。
１０）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－２－イル）プロパン－１－オール（２ｋ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色液体として得た（２７．８ｍｇ，０．１２９ｍｍｏｌ，収率６５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨＺ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．２０－５．１０（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８２．４（ｓ，３Ｆ），－１２３．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．３（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．０，１６．４Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１４６．８，１４４．０，１１８．９４（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ，２ＪＣ－Ｆ＝２８６．６，３５．２Ｈｚ），１１５．１－１１０．１（ｍ），１１１．０，１１０．８，６６．５（ｑ，２ＪＣ－Ｆ＝１７．３Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ＫＢｒ）：ｎ＝３４０７，２９２７，１５０７，１３６３，１１９２，１１３８，１０１５，９２９，８０９，７４４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ７Ｈ６Ｆ５Ｏ２；２１７．０２８８，ｆｏｕｎｄ：２１７．０２７８。
１１）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－２－イル）プロパン－１－オール（２ｍ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色液体として得た（３１．７ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ，収率６９％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．８（ｓ，３Ｆ），－１２２．１（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．５（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１３６．０，１２８．２，１２７．７，１２７．１，１１９．１（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ，２ＪＣ－Ｆ＝２８７．０，３５．４Ｈｚ），１１５．１－１１０．１（ｍ），６８．５（ｑ，２ＪＣ－Ｆ＝１７．６Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ｎ＝３４２６，２９２３，１４３２，１３５５，１２０８，１１３１，１０２３，８０９，７０８ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ－Ｈ］－ｃａｌｃｄ． ｆｏｒ Ｃ７Ｈ４Ｆ５ＯＳ；２３０．９９０３，ｆｏｕｎｄ：２３０．９９１１。
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（４０．３ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ，収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（ｂｒｓ，５Ｈ），５．１８－５．０９（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．３（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２２７［Ｍ＋Ｈ］＋。
２）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール（２ｃ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４６．２ｍｇ，０．１８０ｍｍｏｌ，収率９１％）。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄ－ｌｉｌｅ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），５．０８－４．９９（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．７（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，８．６Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．０，１６．４Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２５７［Ｍ＋Ｈ］＋。
３）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[（１，１´－ビフェニル）－４－イル]プロパン－１－オール（２ｄ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（５２．７ｍｇ，０．１７４ｍｍｏｌ，収率８８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６７－７．３７（ｍ，９Ｈ），５．２３－５．１４（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．０（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０３［Ｍ＋Ｈ］＋。
４）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－クロロフェニル）プロパン－１－オール（２ｅ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４６．５ｍｇ，０．１７８ｍｍｏｌ，収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４１（ｂｒｓ，４Ｈ），５．１８－５．０８（ｍ，１Ｈ），２．４７（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．３（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．８（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２６１［Ｍ＋Ｈ］＋。
５）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－ヨードフェニル）プロパン－１－オール（２ｆ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（６４．０ｍｇ，０．１８２ｍｍｏｌ，収率９２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），５．１４－５．０５（ｍ，１Ｈ），２．５２－２．４９（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３５２［Ｍ＋Ｈ］＋。
６）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（４－フルオロフェニル）プロパン－１－オール（２ｇ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（４２．１ｍｇ，０．１７２ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４６（ｔ－ｌｉｌｅ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｔ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），５．１８－５．０９（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．６（ｓ，３Ｆ），－１１１．９（ｓ，１Ｆ），－１２２．５（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．７（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２４５［Ｍ＋Ｈ］＋。
７）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－[４－（トリフルオロメトキシ）フェニル]プロパン－１－オール（２ｈ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５２．８ｍｇ，０．１７０ｍｍｏｌ，収率８６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），５．２１－５．１２（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－５８．３（ｓ，３Ｆ），－８１．６（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．９（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７６．７，１６．４Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１１［Ｍ＋Ｈ］＋。
８）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－２－イル）プロパン－１－オール（２ｉ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４９．８ｍｇ，０．１８０ｍｍｏｌ，収率９１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９５－７．８７（ｍ，４Ｈ），７．５９－７．５３（ｍ，３Ｈ），５．３６－５．２６（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．７（ｓ，３Ｆ），－１２２．１（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．６（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．９，１５．５Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２７７［Ｍ＋Ｈ］＋。
９）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（ナフタレン－１－イル）プロパン－１－オール（２ｊ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／アセトン＝７／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色固体として得た（４４．８ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ，収率８２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０２（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４－７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１－７．５１（ｍ，３Ｈ），６．０６－５．９７（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｂｒｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．８（ｓ，３Ｆ），－１２２．１（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．５（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１３３．８，１３１．４，１３０．４，１３０．２，１２９．１，１２７．０，１２６．５，１２６．１，１２５．３，１２２．８，１１９．４（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ，２ＪＣ－Ｆ＝２８５．５，３４．４Ｈｚ），１１６．０－１１１．０（ｍ），６７．７（ｄｄ，２ＪＣ－Ｆａ，２ＪＣ－Ｆｂ＝２９．１，２１．８Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ＫＢｒ）：ｎ＝３４６５，３０５９，１５１４，１３５１，１１８５，１１３４，１０８０，１０２６，７９０，７２０ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ－Ｈ］－ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ１３Ｈ８Ｆ５Ｏ；２７５．０４９５，ｆｏｕｎｄ：２７５．０４９７。
融点：４５．５－４６．３℃。
１０）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（フラン－２－イル）プロパン－１－オール（２ｋ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色液体として得た（２７．８ｍｇ，０．１２９ｍｍｏｌ，収率６５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨＺ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４９（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．２０－５．１０（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８２．４（ｓ，３Ｆ），－１２３．２（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１２９．３（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７５．０，１６．４Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１４６．８，１４４．０，１１８．９４（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ，２ＪＣ－Ｆ＝２８６．６，３５．２Ｈｚ），１１５．１－１１０．１（ｍ），１１１．０，１１０．８，６６．５（ｑ，２ＪＣ－Ｆ＝１７．３Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ＫＢｒ）：ｎ＝３４０７，２９２７，１５０７，１３６３，１１９２，１１３８，１０１５，９２９，８０９，７４４ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ７Ｈ６Ｆ５Ｏ２；２１７．０２８８，ｆｏｕｎｄ：２１７．０２７８。
１１）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－（チオフェン－２－イル）プロパン－１－オール（２ｍ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色液体として得た（３１．７ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ，収率６９％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４３（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０８－７．０５（ｍ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝１６．５，５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－８１．８（ｓ，３Ｆ），－１２２．１（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，６．９Ｈｚ，１Ｆ），－１３０．５（ｄｄ，２ＪＦ－Ｆ，３ＪＦ－Ｆ＝２７４．１，１７．２Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１３６．０，１２８．２，１２７．７，１２７．１，１１９．１（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ，２ＪＣ－Ｆ＝２８７．０，３５．４Ｈｚ），１１５．１－１１０．１（ｍ），６８．５（ｑ，２ＪＣ－Ｆ＝１７．６Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ｎ＝３４２６，２９２３，１４３２，１３５５，１２０８，１１３１，１０２３，８０９，７０８ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ－Ｈ］－ｃａｌｃｄ． ｆｏｒ Ｃ７Ｈ４Ｆ５ＯＳ；２３０．９９０３，ｆｏｕｎｄ：２３０．９９１１。
実施例２１ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の調製
ベンゾフェノン（３ａ）（２１９ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を無水ＤＭＦ（２．０ｍＬ）に溶解させたベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）を５ｍＬのガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－１）に装着した。同様にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２６９ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍｌ）に溶解させたカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を別のガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－２）に装着した。
アセトフェノン溶液を０．３０ｍＬ／ｍｉｎ及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液を０．６０ｍＬ、室温下、ミキサーＣ及びマイクロリアクターＤ（Ｄ－１を使用）に供給しながら、これにペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を１５ｍＬ／ｍｉｎで供給（ペンタフルオロエタン／ベンゾフェノン＝３．４１／１ ｍｏｌ／ｍｏｌ）、ペンタフルオロエタンの供給が安定した時点で、１分間、マイクロリアクターＤ－１の出口からの留出物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。次いで、エチルエーテルで抽出、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、目的物の粗製物を得た。
なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．２３秒、マイクロリアクターでの反応時間は１．２秒であった。
なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．２３秒、マイクロリアクターでの反応時間は１．２秒であった。
得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の収率は、９４％であった。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）（５０．０ｍｇ，０．１６６ｍｍｏｌ，収率９２％）を白色固体として得た。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）（５０．０ｍｇ，０．１６６ｍｍｏｌ，収率９２％）を白色固体として得た。
以下、分析結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６３－７．５３（ｍ，４Ｈ），７．４１－７．３２（ｍ，６Ｈ），２．９５－２．９３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｂｒｓ，３Ｆ），－１１６．９（ｂｒｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０１［Ｍ－Ｈ］－。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６３－７．５３（ｍ，４Ｈ），７．４１－７．３２（ｍ，６Ｈ），２．９５－２．９３（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｂｒｓ，３Ｆ），－１１６．９（ｂｒｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０１［Ｍ－Ｈ］－。
実施例２２～２８ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の調製
実施例２１と同じマイクロフロー反応装置、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を用い、各試剤の供給速度、温度を替え、反応を行った。結果を表３中に示した。
実施例２１と同じマイクロフロー反応装置、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を用い、各試剤の供給速度、温度を替え、反応を行った。結果を表３中に示した。
実施例２９ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の調製
実施例２１と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）をベンゾフェノン溶液（０．９０Ｍ）に替え、０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を０．６６ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、室温下で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の収率は、９１％であった。
実施例２１と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）をベンゾフェノン溶液（０．９０Ｍ）に替え、０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を０．６６ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、室温下で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の収率は、９１％であった。
実施例３０ ２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の調製
実施例２１と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）をベンゾフェノン溶液（１．２０Ｍ）に替え、０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を０．６６ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、室温下で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の収率は、７３％であった。
実施例２１と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）をベンゾフェノン溶液（１．２０Ｍ）に替え、０．３３ｍＬ／ｍｉｎで供給、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド溶液（０．６０Ｍ）を０．６６ｍＬ／ｍｉｎで供給、及びペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を２５．０ｍＬ／ｍｉｎで供給し、室温下で反応を実施した。得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ジフェニルプロパン－１－オール（４ａ）の収率は、７３％であった。
実施例３１～４１ 各種ケトン類の反応
実施例２１と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）に替えて表４中に示した各種アルデヒド類の溶液（０．６０Ｍ）を用いた以外、実施例２１と同じ反応操作を行った。結果を表４に示した。
実施例２１と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノン溶液（０．６０Ｍ）に替えて表４中に示した各種アルデヒド類の溶液（０．６０Ｍ）を用いた以外、実施例２１と同じ反応操作を行った。結果を表４に示した。
１）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－フェニル－１－（ｐ－トリル）プロパン－１－オール（４ｂ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（４９．１ｍｇ，０．１５５ｍｍｏｌ，収率８６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３５－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１６．９（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１５［Ｍ－Ｈ］－。
２）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール（４ｃ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（６０．８ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ，収率９３％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｓ，３Ｆ），－１１７．０（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６１［Ｍ－Ｈ］－。
３）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（２－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｄ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５１．７ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ，収率８５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，８Ｈ），４．０３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７６．７（ｓ，３Ｆ），－１１４．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７５．９Ｈｚ，１Ｆ），－１１６．６（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７５．９Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１３８．１，１３７．２，１３３．３，１３２．６，１３０．１，１２９．１（ｔ，３ＪＣ－Ｆ＝５．９Ｈｚ），１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２６．６，１１９．３（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ＝２８８．４，３５．０Ｈｚ），１１７．７－１１２．６（ｍ），８０．６（ｔ，２ＪＣ－Ｆ＝２３．２Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ｎ＝３５５５，３０６７，１４５２，１３３６，１２２３，１１３４，１０５０，９１０，８６３，７５５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ－Ｈ］－ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ９ＣＬＦ５Ｏ；３３５．０２６２，ｆｏｕｎｄ：３３５．０２５８。
４）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（３－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｅ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５２．７ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５９－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，５Ｈ），２．９７（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｓ，３Ｆ），－１１６．４（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．６（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３３５［Ｍ－Ｈ］－。
５）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（４－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｆ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５６．３ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ，収率９３％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５６－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，５Ｈ），２．９２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｓ，３Ｆ），－１１６．５（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．７（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｅ）３３５［Ｍ－Ｈ］－。
６）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（４－ブロモフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｇ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（６２．４ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ，収率９１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５３－７．３５（ｍ，９Ｈ），２．９０（ｄ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨＺ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１６．４（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．６（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４０４［Ｍ＋Ｎａ］＋。
７）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（４－ニトロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｈ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色固体として得た（４７．６ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ，収率７６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３７（ｍ，３Ｈ），３．１６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１５．９（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１８．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３４６［Ｍ－Ｈ］－。
８）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｉ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５８．１ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６－７．５３（Ｍ，２Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，３Ｈ），２．９９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－６３．３（ｓ，３Ｆ），－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１６．３（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．８（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６９［Ｍ－Ｈ］－。
９）９－（パーフルオロエチル）－９Ｈ－フルオレン－９－オール（４ｊ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４８．７ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ，収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７３－７．６３（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｔ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｔ－ｌｉｌｅ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７９．４（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２９９［Ｍ－Ｈ］－。
１０）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール（４ｋ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４６．４ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ，収率８５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６０－８．５８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．５（ｓ，３Ｆ），－１１８．３（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０５［Ｍ＋Ｎａ］＋。
１１）２－（ペンタフルオロエチル）－２－アダマンタノール（４ｌ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４１．４ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ，収率８５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２７－２．１２（ｍ，６Ｈ），１．９２－１．７５（ｍ，７Ｈ），１．６１（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．６（ｓ，３Ｆ），－１１７．４（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２６９［Ｍ－Ｈ］－。
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（４９．１ｍｇ，０．１５５ｍｍｏｌ，収率８６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３５－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１６．９（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３１５［Ｍ－Ｈ］－。
２）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（４－メトキシフェニル）プロパン－１－オール（４ｃ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（６０．８ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ，収率９３％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．４５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７９（ｓ，６Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｓ，３Ｆ），－１１７．０（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６１［Ｍ－Ｈ］－。
３）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（２－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｄ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５１．７ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ，収率８５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．９９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３５（ｍ，８Ｈ），４．０３（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：-７６．７（ｓ，３Ｆ），－１１４．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７５．９Ｈｚ，１Ｆ），－１１６．６（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７５．９Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１３８．１，１３７．２，１３３．３，１３２．６，１３０．１，１２９．１（ｔ，３ＪＣ－Ｆ＝５．９Ｈｚ），１２８．７，１２８．０，１２７．９，１２６．６，１１９．３（ｑｔ，１ＪＣ－Ｆ＝２８８．４，３５．０Ｈｚ），１１７．７－１１２．６（ｍ），８０．６（ｔ，２ＪＣ－Ｆ＝２３．２Ｈｚ）ｐｐｍ。
ＡＴＲ－ＦＴＩＲ（ｎｅａｔ）：ｎ＝３５５５，３０６７，１４５２，１３３６，１２２３，１１３４，１０５０，９１０，８６３，７５５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ：［Ｍ－Ｈ］－ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ１５Ｈ９ＣＬＦ５Ｏ；３３５．０２６２，ｆｏｕｎｄ：３３５．０２５８。
４）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（３－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｅ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５２．７ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５９－７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２９（ｍ，５Ｈ），２．９７（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｓ，３Ｆ），－１１６．４（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．６（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３３５［Ｍ－Ｈ］－。
５）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（４－クロロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｆ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝２／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５６．３ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ，収率９３％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５６－７．５２（ｍ，４Ｈ），７．３８－７．３２（ｍ，５Ｈ），２．９２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．６（ｓ，３Ｆ），－１１６．５（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．７（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｅ）３３５［Ｍ－Ｈ］－。
６）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（４－ブロモフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｇ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（６２．４ｍｇ，０．１６４ｍｍｏｌ，収率９１％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５３－７．３５（ｍ，９Ｈ），２．９０（ｄ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨＺ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１６．４（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．６（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４０４［Ｍ＋Ｎａ］＋。
７）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-（４－ニトロフェニル）－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｈ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を黄色固体として得た（４７．６ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ，収率７６％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５４－７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３９－７．３７（ｍ，３Ｈ），３．１６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１５．９（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１８．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３４６［Ｍ－Ｈ］－。
８）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１-[４－（トリフルオロメチル）フェニル]－１－フェニルプロパン－１－オール（４ｉ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を無色透明液体として得た（５８．１ｍｇ，０．１５７ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６－７．５３（Ｍ，２Ｈ），７．４１－７．３３（ｍ，３Ｈ），２．９９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－６３．３（ｓ，３Ｆ），－７７．５（ｓ，３Ｆ），－１１６．３（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１１７．８（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６９［Ｍ－Ｈ］－。
９）９－（パーフルオロエチル）－９Ｈ－フルオレン－９－オール（４ｊ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４８．７ｍｇ，０．１６２ｍｍｏｌ，収率９０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．７３－７．６３（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｔ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｔ－ｌｉｌｅ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７９．４（ｓ，３Ｆ），－１２２．２（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２９９［Ｍ－Ｈ］－。
１０）２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１，１－ビス（ピリジン－２－イル）プロパン－１－オール（４ｋ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４６．４ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ，収率８５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．６０－８．５８（ｍ，２Ｈ），８．２４（ｄ－ｌｉｋｅ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．７９－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．２６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．５（ｓ，３Ｆ），－１１８．３（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３０５［Ｍ＋Ｎａ］＋。
１１）２－（ペンタフルオロエチル）－２－アダマンタノール（４ｌ）
粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル＝４／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製し、目的物を白色固体として得た（４１．４ｍｇ，０．１５３ｍｍｏｌ，収率８５％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２７－２．１２（ｍ，６Ｈ），１．９２－１．７５（ｍ，７Ｈ），１．６１（ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．６（ｓ，３Ｆ），－１１７．４（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）２６９［Ｍ－Ｈ］－。
実施例４２ （Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）の調製
実施例２１と同じマイクロフロー反応装置を用い、カルコン（５ａ）（１２５ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を無水トルエン（２．０ｍＬ）に溶解させたカルコン溶液（０．３Ｍ）を５ｍＬのガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－１）に装着した。同様にＫＨＭＤＳ（２３９ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）をトルエン（４．０ｍＬ）に溶解させたＫＨＭＤＳ溶液（０．３Ｍ）を別のガスタイトシリンジに入れ、シリンジポンプ（Ｂ－２）に装着した。
カルコン溶液を０．３３ｍＬ／ｍｉｎ及びＫＨＭＤＳ溶液を０．５０ｍＬ／ｍｉｎの速度で、室温下、ミキサーＣ及びマイクロリアクターＤ（Ｄ－１を使用）に供給しながら、これにペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）を７．５ｍＬ／ｍｉｎで供給（ペンタフルオロエタン／カルコン＝３．１０／１ ｍｏｌ／ｍｏｌ）、ペンタフルオロエタンの供給が安定した時点で、１分間、マイクロリアクターＤ－１の出口からの留出物を、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。次いで、エチルエーテルで抽出、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、減圧下濃縮し、目的物の粗製物を得た。
なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．４３秒、マイクロリアクターでの反応時間は２．３秒であった。
なお、安定反応時における、マイクロミキサーでの混合時間は０．４３秒、マイクロリアクターでの反応時間は２．３秒であった。
得られた粗製物を、ベンゾトリフルオリドを内部標準物質として用いた１９Ｆ－ＮＭＲ測定において、目的物の（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）の収率は９０％であった。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／２ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を白色固体として得た（２９．０ｍｇ，０．０８８３ｍｍｏｌ，収率８９％）。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／ジクロロメタン＝１／２ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を白色固体として得た（２９．０ｍｇ，０．０８８３ｍｍｏｌ，収率８９％）。
以下、分析結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，８Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．２（ｓ，３Ｆ），－１２１．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１２２．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３２７［Ｍ－Ｈ］－。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，８Ｈ），６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．７４（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．２（ｓ，３Ｆ），－１２１．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１２２．０（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３２７［Ｍ－Ｈ］－。
実施例４３～４５ （Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）の調製
実施例４２と同じマイクロフロー反応装置で、カルコンのトルエン溶液（０．３０Ｍ）及びＫＨＭＤＳのトルエン溶液（０．３Ｍ）を用い、室温下、各試剤の供給速度、温度を替え、反応を行った。結果を表５中に示した。
実施例４２と同じマイクロフロー反応装置で、カルコンのトルエン溶液（０．３０Ｍ）及びＫＨＭＤＳのトルエン溶液（０．３Ｍ）を用い、室温下、各試剤の供給速度、温度を替え、反応を行った。結果を表５中に示した。
実施例４６
実施例４２と同じ反応装置を用い、実施例４３の反応温度を室温より－１０℃に替えた以外、実施例４３と同じ操作を行い、目的物の（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）を収率９０％で得た。
実施例４７～４９ （Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）の調製
実施例４２と同じ反応装置を用い、ＫＨＭＤＳ濃度を０．６Ｍ及び供給速度を０．３０ｍＬ／ｍｉｎに変更、カルコン溶液（０．３０Ｍ）の供給を０．３０ｍＬ／ｍｉｎ、ペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）の供給速度を２５ｍＬ／ｍｉｎとし、溶剤種を替えた以外は同様に反応を行った。結果を表６中に示した。
実施例４２と同じ反応装置を用い、実施例４３の反応温度を室温より－１０℃に替えた以外、実施例４３と同じ操作を行い、目的物の（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）を収率９０％で得た。
実施例４７～４９ （Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）の調製
実施例４２と同じ反応装置を用い、ＫＨＭＤＳ濃度を０．６Ｍ及び供給速度を０．３０ｍＬ／ｍｉｎに変更、カルコン溶液（０．３０Ｍ）の供給を０．３０ｍＬ／ｍｉｎ、ペンタフルオロエタン（０．１ＭＰａ）の供給速度を２５ｍＬ／ｍｉｎとし、溶剤種を替えた以外は同様に反応を行った。結果を表６中に示した。
実施例５０ （Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）の調製
実施例４２と同じ反応装置を用い、ＫＨＭＤＳ溶液（０．６Ｍ）に替えてｔＢｕＯＫ（０．６Ｍ）を用いた以外、実施例４７と同じ操作を行い、目的物の（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）を収率４５％で得た。
実施例５１～５５ 各種カルコン類の反応
実施例４２のマイクロフロー反応装置を用い、表７に示したカルコン類に変更した以外、実施例４２と同じ操作を行い、目的物を得た。なお、実施例５５はＴＨＦ溶剤で反応を実施した。結果を表７に示した。
実施例４２と同じ反応装置を用い、ＫＨＭＤＳ溶液（０．６Ｍ）に替えてｔＢｕＯＫ（０．６Ｍ）を用いた以外、実施例４７と同じ操作を行い、目的物の（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ジフェニルペント－１－エン－３－オール（６ａ）を収率４５％で得た。
実施例５１～５５ 各種カルコン類の反応
実施例４２のマイクロフロー反応装置を用い、表７に示したカルコン類に変更した以外、実施例４２と同じ操作を行い、目的物を得た。なお、実施例５５はＴＨＦ溶剤で反応を実施した。結果を表７に示した。
１）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－メトキシフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール（６ｂ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を白色固体として得た（３１．１ｍｇ，０．０８７１ｍｍｏｌ，収率８８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．２（ｓ，３Ｆ），－１２１．１（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ），－１２２．１（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３５７［Ｍ－Ｈ］－。
２）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－クロロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール（６ｃ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を白色固体として得た（３１．３ｍｇ，０．０８６１ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３－７．２８（ｍ，７Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８４－２．８１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．１（ｓ，３Ｆ），－１２１．６（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６１［Ｍ－Ｈ］－。
３）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－クロロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール（６ｄ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を無色透明液体として得た（３５．１ｍｇ，０．０８６１ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５６－７．４９（ｍ，４Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，５Ｈ），６．８１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．６６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．１（ｓ，３Ｆ），－１２１．６（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４０６［Ｍ－Ｈ］－。
４）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ビス（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール（６ｅ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を黄色液体として得た（２５．２ｍｇ，０．０６９３ｍｍｏｌ，収率７０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．２（ｓ，３Ｆ），－１１３．１－－１１３．０（ｍ，１Ｆ），－１１３．６－－１１３．５（ｍ，１Ｆ），－１２１．７（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６３［Ｎ－Ｈ］－。
５）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ニトロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール（６ｆ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を黄色固体として得た（２６．２ｍｇ，０．０７１３ｍｍｏｌ，収率７２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，５Ｈ），６．８９－６．７８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．１（ｓ，３Ｆ），－１２０．９（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１２２．１（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３７２［Ｍ－Ｈ］－。
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を白色固体として得た（３１．１ｍｇ，０．０８７１ｍｍｏｌ，収率８８％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５５（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，５Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．２（ｓ，３Ｆ），－１２１．１（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ），－１２２．１（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７７．６Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３５７［Ｍ－Ｈ］－。
２）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－クロロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール（６ｃ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を白色固体として得た（３１．３ｍｇ，０．０８６１ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４３－７．２８（ｍ，７Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．８４－２．８１（ｍ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．１（ｓ，３Ｆ），－１２１．６（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６１［Ｍ－Ｈ］－。
３）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－クロロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール（６ｄ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を無色透明液体として得た（３５．１ｍｇ，０．０８６１ｍｍｏｌ，収率８７％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．５６－７．４９（ｍ，４Ｈ），７．４４－７．２９（ｍ，５Ｈ），６．８１（ｂｒｓ，２Ｈ），２．６６（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．１（ｓ，３Ｆ），－１２１．６（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）４０６［Ｍ－Ｈ］－。
４）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－１，３－ビス（４－フルオロフェニル）ペント－１－エン－３－オール（６ｅ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を黄色液体として得た（２５．２ｍｇ，０．０６９３ｍｍｏｌ，収率７０％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４１－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１２－７．０１（ｍ，４Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．７１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．２（ｓ，３Ｆ），－１１３．１－－１１３．０（ｍ，１Ｆ），－１１３．６－－１１３．５（ｍ，１Ｆ），－１２１．７（ｓ，２Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３６３［Ｎ－Ｈ］－。
５）（Ｅ）－４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－３－（４－ニトロフェニル）－１－フェニルペント－１－エン－３－オール（６ｆ）
得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）で精製後し、目的物を黄色固体として得た（２６．２ｍｇ，０．０７１３ｍｍｏｌ，収率７２％）。
１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２６（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４３－７．３０（ｍ，５Ｈ），６．８９－６．７８（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：－７８．１（ｓ，３Ｆ），－１２０．９（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ），－１２２．１（ｄ，２ＪＦ－Ｆ＝２７９．３Ｈｚ，１Ｆ）ｐｐｍ。
ＭＳ（ＥＳＩ，ｍ／ｚ）３７２［Ｍ－Ｈ］－。
本発明の方法で得られるペンタフルオロエチル基含有化合物は、医農薬や電子材料の分野の製造中間体として有用である。
Ａ：マスフローコントローラー
Ｂ－１、Ｂ－２：シリンジポンプ
Ｃ：マイクロミキサー
Ｄ：マイクロリアクター
Ｂ－１、Ｂ－２：シリンジポンプ
Ｃ：マイクロミキサー
Ｄ：マイクロリアクター
Claims (4)
- 下記一般式（１）
［式（１）中、Ｒ１はナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、フラン－２－イル基、フラン－３－イル基、チオフェン－２－イル基、チオフェン－３－イル基、ピリジン－２－イル基、ピリジン－３－イル基、ピリジン－４－イル基、又は下記一般式（２）
（式（２）中、Ｒ３は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）を示し、Ｒ２は水素原子、ピリジン－２－イル基、又は下記一般式（３）
（式（３）中、Ｒ４は、水素原子、又はメトキシ基を示す）、又は下記一般式（４）
（式（４）中、Ｒ５は、水素原子、又はメトキシ基を示す）を示し、Ｒ１とＲ２は結合して環を形成しても良い］
で表されるカルボニル化合物類と、
カリウムヘキサメチルジシラジドおよび／またはカリウム ｔｅｒｔ－ブトキシドと、
ペンタフルオロエタンと、
を有機溶剤存在下、反応させて、
下記一般式（５）
［式（５）中、Ｒ１はナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、フラン－２－イル基、チオフェン－２－イル基、ピリジン－２－イル基、又は下記一般式（６）
（式（６）中、Ｒ３は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）を示し、Ｒ２は水素原子、ナフタレン－１－イル基、ナフタレン－２－イル基、フラン－２－イル基、チオフェン－２－イル基、ピリジン－２－イル基、又は下記一般式（７）
（式（７）中、Ｒ４は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）、又は下記一般式（８）
（式（８）中、Ｒ５は、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、又はトリフルオロメトキシ基を示す）を示し、Ｒ１とＲ２は結合して環を形成しても良い］
で表される、ペンタフルオロエチル基含有化合物を製造する方法であって、
前記カルボニル化合物の溶液の供給ラインより供給されるカルボニル化合物と、
前記カリウム ｔｅｒｔ－ブトキシドおよび／またはカリウムヘキサメチルジシラジドの溶液の供給ラインより供給されるカリウム ｔｅｒｔ－ブトキシドおよび／またはカリウムヘキサメチルジシラジドと、
前記ペンタフルオロエタンの供給ラインより供給されるペンタフルオロエタンと、をマイクロミキサーを用いて０．００１秒～１秒の範囲で混合し、
続いてマイクロリアクターを用いて１０秒以内で反応させることを特徴とする、
ペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。 - 有機溶剤が、トルエン、テトラヒドロフラン、及び／又はＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドであることを特徴とする、請求項１に記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
- 反応温度が、－１０℃～４０℃の温度範囲であることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
- ３剤同時混合が可能な構造を有しているマイクロミキサーを用いることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載のペンタフルオロエチル基含有化合物の製造方法。
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