JP7623949B2 - １－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを精製するための方法 - Google Patents
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Description
本発明は、ヒドロクロロフルオロオレフィンの精製方法に関する。特に、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを精製するための方法に関する。本発明はまた１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための方法に関する。
３，３，３－トリフルオロ－１－クロロプロペン、あるいは別名では１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄ）は、二種の異性体：シス異性体、すなわちＺ－３，３，３－トリフルオロ－１－クロロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＺ）と、トランス異性体、すなわちＥ－３，３，３－トリフルオロ－１－クロロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥ）の形態で存在する。それらは、それぞれ、トランス化合物で１８．５℃、シス化合物で３９．５℃の異なる沸点を有している。
Ｅ－３，３，３－トリフルオロ－１－クロロプロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥ）に基づく流体は、様々な産業分野において、特に熱伝達流体、推進剤、起泡剤、発泡剤、ガス状誘電体、単量体又は重合媒体、支持流体、研磨剤、乾燥剤、及びエネルギー製造装置用の流体として、数多くの用途が見出されている。
ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥの製造には、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥに近い沸点を持つ多数の副生成物が伴う。これにより、比較的複雑でコストのかかる精製工程が生じる。ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥの精製中に遭遇する困難には、一般に、標的生成物の相当の損失がある。加えて、副生成物はＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥと共沸組成を形成する場合があり、単蒸留による分離を非常に困難にするか、不可能にさえする。精製工程は、特に、残留する微量の酸、すなわちＨＣｌ及びＨＦを除去するために、反応器の出口で粗生成物を中和する工程を含む。この中和工程は、一般に塩基性溶液によって実施される。
特に国際公開第２０１５／１６７７８４号から知られているのは、例えば、蒸留塔の塔頂でＨＣｌを除去するための蒸留、二相混合物を得るための塔底での流れの冷却、二相の分離、及び液体吸着剤（水、ＮａＯＨ又はＫＯＨ）でありうる吸着剤による前記相の一つの処理を含む一連の工程によって、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄとＨＦを分離するための方法である。
国際公開第２０１６／１４８９５７号からまた知られているのは、洗浄工程、凝縮及び相分離工程、及び最後に乾燥工程を含む、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥを精製するための方法である。国際公開第２０１４／０１０５３０号、国際公開第２０１４／１８９６７４号及び国際公開第２０１４／０９９４６４号からまた知られているのは、水での洗浄又は塩基性溶液での洗浄などの精製工程を含む、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄを調製するための方法である。
ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄの精製中にＨＦ又はＨＣｌなどの酸性不純物を除去するために実施される処理は、ある種の不純物の生成の一因となる場合がある。
従って、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｄＥの品質低下を最小限に抑えるために、新しい酸不純物中和条件を実行に移す必要がある。脱塩化水素反応から生じる副生成物又は他の不純物の生成を最小限に抑える、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを精製するための効率的な方法が必要とされている。
第一の態様によれば、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の一又は複数の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって；ａ）１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することができる条件下で、前記組成物Ａを溶液Ｂと接触させる工程を含む、方法を提供する。
好ましくは、溶液Ｂは塩基性溶液である。溶液Ｂは、上に記載の式ＨＸの酸化合物の全部又は一部を中和することを目的としている。
本出願人は、化合物１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンが、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造及び精製中、特に反応媒体に存在する酸化合物を中和する工程中に、僅かではない量で生成されることを知見した。本出願人は、驚くべきことに、精製方法中、特に中和工程中の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することを可能にする操作条件を特定した。
好ましい一実施態様によれば、前記条件は、アルカリ金属水酸化物を含む溶液Ｂ、好ましくはＮａＯＨ又はＫＯＨを含む溶液Ｂ；特に、ＮａＯＨを含む溶液Ｂで、工程ａ）を実施することを含む。
好ましい一実施態様によれば、工程ａ）の前記溶液Ｂは水溶液である。
好ましい一実施態様によれば、アルカリ金属水酸化物含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて２から４０重量％である。
好ましい一実施態様によれば、アルカリ金属水酸化物含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて２から４０重量％である。
好ましい一実施態様によれば、工程ａ）は、１０℃から９０℃の温度で実施される。
好ましい一実施態様によれば、工程ａ）は、１秒と５分の間の滞留時間で実施される。
好ましい一実施態様によれば、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンはトランス形態である。
好ましい一実施態様によれば、工程ａ）は、１秒と５分の間の滞留時間で実施される。
好ましい一実施態様によれば、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンはトランス形態である。
好ましい一実施態様によれば、工程ａ）は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン及び１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含むガス流Ｃを得ることを可能にする。
好ましい一実施態様によれば、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンは、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンの脱塩化水素によって得られる。１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンは、塩基性媒体中での１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンの脱塩化水素によって得られる。
第二の態様によれば、本発明は、
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、ＨＦ及び／又はＨＣｌを含む流れＤを得るのに十分な条件下で接触させる工程；
ｉｉ）工程ｉ）で得られた流れＤから出発して、本発明に係る中和方法を実施する工程
を含む、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための方法を提供する。
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、ＨＦ及び／又はＨＣｌを含む流れＤを得るのに十分な条件下で接触させる工程；
ｉｉ）工程ｉ）で得られた流れＤから出発して、本発明に係る中和方法を実施する工程
を含む、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための方法を提供する。
第三の態様によれば、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む組成物であって、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量が前記組成物において１１０ｐｐｍ未満である組成物を提供する。
好ましい一実施態様によれば、前記組成物中の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、９０％を超える。
好ましい一実施態様によれば、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満である。
好ましい一実施態様によれば、組成物は、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンをまた含む。
好ましい一実施態様によれば、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満である。
好ましい一実施態様によれば、組成物は、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンをまた含む。
別の態様によれば、本発明は、塩基性溶液の存在下での１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンの脱塩化水素によって１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを調製するための方法を提供する。
好ましい一実施態様によれば、塩基性溶液は、アルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物を含み；好ましくは、塩基性溶液は、ＮａＯＨ又はＫＯＨを含む。
好ましい一実施態様によれば、本方法は、１０℃と１５０℃の間、好ましくは１０℃と９０℃の間の温度で実施される。
好ましい一実施態様によれば、塩基性溶液は、アルカリ又はアルカリ土類金属水酸化物を含み；好ましくは、塩基性溶液は、ＮａＯＨ又はＫＯＨを含む。
好ましい一実施態様によれば、本方法は、１０℃と１５０℃の間、好ましくは１０℃と９０℃の間の温度で実施される。
第一の態様によれば、本発明は、組成物Ａを中和するための方法に関する。好ましくは、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造から生じる酸化合物の中和中の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することができる条件下で前記組成物を中和するための方法に関する。好ましくは、前記組成物Ａは、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の酸化合物を含む。好ましくは、前記方法は、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することができる条件下で、前記組成物Ａを溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む。好ましくは、溶液Ｂは塩基性溶液である。
好ましくは、前記条件は、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することができる条件下で、前記組成物Ａを、アルカリ金属水酸化物を含む溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む。
従って、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって；前記組成物Ａを、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することができる条件下でアルカリ金属水酸化物を含む溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む、方法を提供する。
従って、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって；前記組成物Ａを、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することができる条件下でアルカリ金属水酸化物を含む溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む、方法を提供する。
好ましくは、前記条件は、アルカリ金属水酸化物としてＮａＯＨ又はＫＯＨを含む溶液Ｂで工程ａ）を実施することを含む。
従って、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって；前記組成物Ａを、ＮａＯＨ又はＫＯＨを含む溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む、方法を提供する。
従って、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって；前記組成物Ａを、ＮａＯＨ又はＫＯＨを含む溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む、方法を提供する。
好ましくは、前記条件は、アルカリ金属水酸化物としてＮａＯＨを含む溶液Ｂで工程ａ）を実施することを含む。
従って、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって；前記組成物Ａを、ＮａＯＨを含む溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む、方法を提供する。
従って、本発明は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって；前記組成物Ａを、ＮａＯＨを含む溶液Ｂと接触させる工程ａ）を含む、方法を提供する。
好ましい一実施態様によれば、アルカリ金属水酸化物含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて２重量％と４０重量％の間である。特に、アルカリ金属水酸化物含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて５から２５重量％である。より特定的には、アルカリ金属水酸化物含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて１０から２５重量％である。アルカリ金属水酸化物含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて１５から２５重量％でありうる。
従って、好ましい一実施態様では、前記溶液Ｂは、前記溶液Ｂの全重量に基づいて２から４０重量％、有利には前記溶液Ｂの全重量に基づいて５から２５重量％、特に前記溶液Ｂの全重量に基づいて１０から２５重量％の重量含有量でＮａＯＨを含む。ＮａＯＨ含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて１５から２５重量％でありうる。
好ましくは、工程ｂ）の前記溶液Ｂは、水溶液、特に塩基性水溶液である。
従って、好ましい一実施態様では、前記溶液Ｂは、前記溶液Ｂの全重量に基づいて２から４０重量％、有利には前記溶液Ｂの全重量に基づいて５から２５重量％、特に前記溶液Ｂの全重量に基づいて１０から２５重量％の重量含有量でＮａＯＨを含む。ＮａＯＨ含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて１５から２５重量％でありうる。
好ましくは、工程ｂ）の前記溶液Ｂは、水溶液、特に塩基性水溶液である。
有利には、前記溶液Ｂは、ＮａＯＨからなるアルカリ金属水酸化物を含む水溶液、好ましくは塩基性水溶液である。好ましくは、前記溶液Ｂは、ＮａＯＨからなる少なくとも一種のアルカリ金属水酸化物を含む水溶液、好ましくは塩基性水溶液であり；前記溶液中のＮａＯＨの重量含有量は２から４０重量％であり、特に前記溶液中のＮａＯＨの重量含有量は、前記溶液Ｂの全重量に基づいて５から２５重量％、より特定的には１０から２５重量％又は１５から２５重量％である。
前記組成物Ａは、任意選択的に、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。好ましい一実施態様によれば、工程ａ）は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン及び１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含むガス流Ｃを得ることを可能にする。
好ましくは、前記流れＣ中の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下である。
好ましくは、前記流れＣ中の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、８５％より大きく、有利には８７％より大きく、好ましくは９０％より大きく、より優先的には９２％より大きく、特に９５％より大きく、より特定的には９７％より大きく、好ましくは９９％より大きい。
好ましくは、前記流れＣ中の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、８５％より大きく、有利には８７％より大きく、好ましくは９０％より大きく、より優先的には９２％より大きく、特に９５％より大きく、より特定的には９７％より大きく、好ましくは９９％より大きい。
従って、前記流れＣは、８５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。
有利には、前記流れＣは、８７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。
好ましくは、前記流れＣは、９０％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より好ましくは８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。
より優先的には、前記流れＣは、９２％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。
特に、前記流れＣは、９５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。
より特定的には、前記流れＣは、９７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。
好ましくは、前記流れＣは、９９％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より好ましくは８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含みうる。
前記流れＣ中の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンのモル含有量は、１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間でありうる。
従って、前記流れＣは、８５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
従って、前記流れＣは、８５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
有利には、前記流れＣは、８７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、好ましくは１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
好ましくは、前記流れＣは、９０％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
より優先的には、前記流れＣは、９２％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
特に、前記流れＣは、９５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
より特定的には、前記流れＣは、９７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
好ましくは、前記流れＣは、９９％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。
特に、上に記載の前記流れＣの何れか一又は上に記載の組成物Ａの何れか一において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン異性体を表す。好ましくは、上に記載の前記流れＣの何れか一又は上に記載の組成物Ａの何れか一において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
前記溶液Ｂは、場合によっては、亜硫酸塩又は亜硫酸水素塩などの還元剤を含みうる。
あるいは、前記溶液Ｂは、溶媒を含む有機溶液でありうる。溶媒は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンが少なくとも部分的に可溶性である不活性有機化合物として定義される。溶媒は、好ましくは、炭化水素、エーテル、アルコール、ハロゲン化アルキル、置換又は非置換ベンゼン、アルキルニトリル、アミド、スルホキシド、スルホン、リン酸エステル及びそれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは、溶媒は、エーテル、アルコール、ハロゲン化アルキル、置換又は非置換ベンゼン、アルキルニトリル、アミド、スルホキシド、スルホン、及びそれらの混合物から選択される。エーテルには、非環状アルキルエーテル、環状エーテル、過フッ素化エーテル、グリム、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、及びそれらの混合物が含まれる。非環状アルキルエーテルには、ジメチルエーテル、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、及びそれらの混合物が含まれる。環状エーテルには、２－メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、及びそれらの混合物が含まれる。過フッ素化エーテルには、パーフルオロ－Ｎ－メチルモルホリン、パーフルオロテトラヒドロフラン、及びそれらの混合物が含まれる。アルコールには、アルキルアルコール、グリコール、グリセロール、及びそれらの混合物が含まれる。アルコールアルキルには、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、２－メチル－２－プロパノール、シクロヘキサノール、及びそれらの混合物が含まれる。グリコールの例には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、及びそれらの混合物が含まれる。置換及び非置換ベンゼンには、アルキルベンゼン、ハロベンゼン、ベンゾニトリルフェノール、アニソール、ビフェニル、ニトロベンゼン、及びそれらの混合物が含まれる。アルキルベンゼンには、トルエン、エチルベンゼン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、メシチレン、ジュレン、２－フェニルヘキサン、及びそれらの混合物が含まれる。ハロベンゼンには、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，４－ジクロロベンゼン、及びそれらの混合物が含まれる。ハロゲン化アルキルには、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロエタン、１，２－ジクロロエタン、及びそれらの混合物が含まれる。アルキルニトリルには、アセトニトリル、ブチロニトリル、メチルグルタロニトリル、アジポニトリル、及びそれらの混合物が含まれる。アミドには、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、及びそれらの混合物が含まれる。スルホキシドにはジメチルスルホキシドが含まれる。スルホンにはスルホランが含まれる。
あるいは、前記溶液Ｂは、溶媒を含む有機溶液でありうる。溶媒は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンが少なくとも部分的に可溶性である不活性有機化合物として定義される。溶媒は、好ましくは、炭化水素、エーテル、アルコール、ハロゲン化アルキル、置換又は非置換ベンゼン、アルキルニトリル、アミド、スルホキシド、スルホン、リン酸エステル及びそれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは、溶媒は、エーテル、アルコール、ハロゲン化アルキル、置換又は非置換ベンゼン、アルキルニトリル、アミド、スルホキシド、スルホン、及びそれらの混合物から選択される。エーテルには、非環状アルキルエーテル、環状エーテル、過フッ素化エーテル、グリム、ジグリム、トリグリム、テトラグリム、及びそれらの混合物が含まれる。非環状アルキルエーテルには、ジメチルエーテル、エチルエーテル、メチルエチルエーテル、及びそれらの混合物が含まれる。環状エーテルには、２－メチルテトラヒドロフラン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４－ジオキサン、及びそれらの混合物が含まれる。過フッ素化エーテルには、パーフルオロ－Ｎ－メチルモルホリン、パーフルオロテトラヒドロフラン、及びそれらの混合物が含まれる。アルコールには、アルキルアルコール、グリコール、グリセロール、及びそれらの混合物が含まれる。アルコールアルキルには、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、２－メチル－２－プロパノール、シクロヘキサノール、及びそれらの混合物が含まれる。グリコールの例には、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、及びそれらの混合物が含まれる。置換及び非置換ベンゼンには、アルキルベンゼン、ハロベンゼン、ベンゾニトリルフェノール、アニソール、ビフェニル、ニトロベンゼン、及びそれらの混合物が含まれる。アルキルベンゼンには、トルエン、エチルベンゼン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、ｐ－キシレン、メシチレン、ジュレン、２－フェニルヘキサン、及びそれらの混合物が含まれる。ハロベンゼンには、フルオロベンゼン、クロロベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、１，４－ジクロロベンゼン、及びそれらの混合物が含まれる。ハロゲン化アルキルには、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロエタン、１，２－ジクロロエタン、及びそれらの混合物が含まれる。アルキルニトリルには、アセトニトリル、ブチロニトリル、メチルグルタロニトリル、アジポニトリル、及びそれらの混合物が含まれる。アミドには、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチル－アセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、及びそれらの混合物が含まれる。スルホキシドにはジメチルスルホキシドが含まれる。スルホンにはスルホランが含まれる。
前記溶液Ｂが有機溶液である場合、これは、好ましくは、前記溶液Ｂの全重量に基づいて２から４０％の重量含有量、特に前記溶液Ｂの全重量に基づいて５から２０重量％の重量含有量で、ＮａＯＨからなる少なくとも一種のアルカリ金属水酸化物を含む。
好ましくは、溶液Ｂが何であれ、本方法の工程ａ）は、１０℃から９０℃、有利には１０℃から８０℃、好ましくは１０℃から７０℃、特に１０℃から６０℃の温度で実施される。
好ましくは、溶液Ｂが何であれ、本方法の工程ａ）は、１０℃から９０℃、有利には１０℃から８０℃、好ましくは１０℃から７０℃、特に１０℃から６０℃の温度で実施される。
好ましくは、工程ａ）は、１秒と５分の間、特に５秒と５分の間、より特定的には１０秒と５分の間、好ましくは１５秒と５分の間の滞留時間で実施される。
本発明の第二の態様によれば、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための方法が提供される。
１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための前記方法は、
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、ＨＦ及び／又はＨＣｌを含む流れＤを得るのに十分な条件下で接触させる工程；
ｉｉ）工程ｉ）で得られた流れＤから出発して、本発明に係る中和方法を実施する工程
を含む。
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、ＨＦ及び／又はＨＣｌを含む流れＤを得るのに十分な条件下で接触させる工程；
ｉｉ）工程ｉ）で得られた流れＤから出発して、本発明に係る中和方法を実施する工程
を含む。
特に、上記及び下記のこの製造方法において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン異性体を表す。好ましくは、上記及び下記のこの製造方法において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
好ましくは、前記工程ｉ）は、好ましくはＨＦが低い、液相で実施される。
好ましくは、前記工程ｉ）は、好ましくはＨＦが低い、液相で実施される。
好ましい一実施態様によれば、前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、少なくとも１０重量％の前記塩素化合物を含む。前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、有利には、少なくとも１５重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、好ましくは少なくとも２０重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、より好ましくは少なくとも２５重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、特に少なくとも３０重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、より特定的には少なくとも３５重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、優先的には少なくとも４０重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、有利には好ましくは少なくとも４５重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、好ましくは優先的には少なくとも５０重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物、特に好ましくは少なくとも５５重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物を含む。
前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、好ましくは、少なくとも６０重量％又は少なくとも６５重量％又は少なくとも７０重量％又は少なくとも７５重量％又は少なくとも８０重量％又は少なくとも８５重量％又は少なくとも９０重量％又は少なくとも９５重量％又は少なくとも９９重量％の前記少なくとも一種の塩素化合物を含む。
好ましい一実施態様によれば、前記少なくとも一種の塩素化合物は、１，１，３，３－テトラクロロプロペン（１２３０ｚａ）である。従って、前記方法は、反応器内でフッ化水素酸（ＨＦ）を、１，１，３，３－テトラクロロプロペン（１２３０ｚａ）を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（１２３３ｚｄ）、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを生じさせる工程ｉ）を含み；前記工程ｉ）は、以下に記載されるように低ＨＦ液相で実施される。本方法は、好ましくは、二種のシス及びトランス異性体の混合物の形態での１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造を可能にする。本方法は、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン異性体、好ましくは少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス異性体の大部分の製造を可能にする。
従って、前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、少なくとも１０重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペンを含む。前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、有利には、少なくとも１５重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、好ましくは少なくとも２０重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、より好ましくは少なくとも２５重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、特に少なくとも３０重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、より特定的には少なくとも３５重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、優先的には少なくとも４０重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、有利には優先的には少なくとも４５重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、好ましくは少なくとも５０重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペン、特に優先的には少なくとも５５重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペンを含む。
前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、好ましくは、少なくとも６０重量％又は少なくとも６５重量％又は少なくとも７０重量％又は少なくとも７５重量％又は少なくとも８０重量％又は少なくとも８５重量％又は少なくとも９０重量％又は少なくとも９５重量％又は少なくとも９９重量％の１，１，３，３－テトラクロロプロペンを含む。
好ましい一実施態様によれば、前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、１５重量％未満のＨＦ、前記出発組成物の全重量に基づいて、有利には１０重量％未満のＨＦ、好ましくは８重量％未満のＨＦ、より好ましくは６重量％未満のＨＦ、特に５重量％未満のＨＦ、より特定的には４重量％未満のＨＦ、優先的には２重量％未満のＨＦを含む。本方法において、好ましくは、出発組成物はＨＦを欠いている。「欠いている」という用語は、５００ｐｐｍ未満、好ましくは１００ｐｐｍ未満、より特定的には１０ｐｐｍ未満の重量による量を意味する。
好ましい一実施態様によれば、前記出発組成物は、前記出発組成物の全重量に基づいて、１５重量％未満のＨＦ、前記出発組成物の全重量に基づいて、有利には１０重量％未満のＨＦ、好ましくは８重量％未満のＨＦ、より好ましくは６重量％未満のＨＦ、特に５重量％未満のＨＦ、より特定的には４重量％未満のＨＦ、優先的には２重量％未満のＨＦを含む。本方法において、好ましくは、出発組成物はＨＦを欠いている。「欠いている」という用語は、５００ｐｐｍ未満、好ましくは１００ｐｐｍ未満、より特定的には１０ｐｐｍ未満の重量による量を意味する。
前記低ＨＦ液相は、前記液相の全重量に基づいて、好ましくは、１５重量％未満のＨＦ、有利には１０重量％未満のＨＦ、好ましくは８重量％未満のＨＦ、より好ましくは６重量％未満のＨＦ、特に５重量％未満のＨＦ、より特定的には４重量％未満のＨＦ、優先的には２重量％未満のＨＦを含む液相である。
工程ｉ）が実施されている間、前記液相は、少なくとも１０重量％の式（Ｉ）Ｃ３ＨｎＦｍＣｌｐ（Ｉ）の化合物を含み得、ここで、ｎは０から８の整数、ｍは０から８の整数、ｐは０から８の整数であり；好ましくは、ｎは０から８の整数、ｍは０から６の整数、ｐは０から６の整数である。式（Ｉ）の化合物は、例えば、Ｃ３Ｃｌ６、Ｃ３Ｈ４Ｃｌ４又はＣ３Ｈ３Ｃｌ５でありうる。好ましくは、工程ｉ）が実施されている間、前記液相は、少なくとも１０重量％の式（Ｉ）Ｃ３ＨｎＦｍＣｌｐ（Ｉ）の化合物を含み得、ここで、ｎは１から８の整数、ｍは０から４の整数、ｐは０から４の整数であり；好ましくは、ｎは１から４の整数、ｍは０から３の整数、ｐは２から４の整数である。式（Ｉ）の化合物は、一又は複数の塩素原子及び／又は一又は複数のフッ素原子を含むプロパン型又はプロペン型化合物でありうる。前記液相は、好ましくは、少なくとも１０重量％の、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ４、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ３Ｆ、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ２Ｆ２、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ５、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ４Ｆ、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ３Ｆ２、及びＣ３Ｈ３Ｃｌ２Ｆ３からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含みうる。特に、前記液相は、少なくとも１０重量％の、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ４、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ３Ｆ、及びＣ３Ｈ２Ｃｌ２Ｆ２からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含みうる。前記液相は、少なくとも１５重量％の式（Ｉ）Ｃ３ＨｎＦｍＣｌｐ（Ｉ）の化合物を含み得、ここで、ｎは０から８の整数、ｍは０から８の整数、ｐは０から８の整数であり；好ましくは、ｎは０から８の整数、ｍは０から６の整数、ｐは０から６の整数である。より特定的には、工程ｉ）が実施されている間、前記液相は、少なくとも１５重量％の式（Ｉ）Ｃ３ＨｎＦｍＣｌｐ（Ｉ）の化合物を含み得、ここで、ｎは１から８の整数、ｍは０から４の整数、ｐは０から４の整数であり；好ましくは、ｎは１から４の整数、ｍは０から３の整数、ｐは２から４の整数である。前記液相は、好ましくは、少なくとも１５重量％の、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ４、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ３Ｆ、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ２Ｆ２、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ５、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ４Ｆ、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ３Ｆ２、及びＣ３Ｈ３Ｃｌ２Ｆ３からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含みうる。特に、前記液相は、少なくとも１５重量％の、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ４、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ３Ｆ、及びＣ３Ｈ２Ｃｌ２Ｆ２からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含みうる。前記液相は、少なくとも２０重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、又は少なくとも９０重量％の、式（Ｉ）Ｃ３ＨｎＦｍＣｌｐ（Ｉ）の化合物を含み得、ここで、ｎは０から８の整数、ｍは０から８の整数、ｐは０から８の整数であり；好ましくは、ｎは０から８の整数、ｍは０から６の整数、ｐは０から６の整数である。前記液相は、少なくとも２０％、少なくとも３０％、少なくとも４０％、少なくとも５０重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、又は少なくとも９０重量％の、式（Ｉ）Ｃ３ＨｎＦｍＣｌｐ（Ｉ）の化合物を含み得、ここで、ｎは１から８の整数、ｍは０から４の整数、ｐは０から４の整数であり；好ましくは、ｎは１から４の整数、ｍは０から３の整数、ｐは２から４の整数である。前記液相は、好ましくは、少なくとも２０重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、又は少なくとも９０重量％の、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ４、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ３Ｆ、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ２Ｆ２、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ５、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ４Ｆ、Ｃ３Ｈ３Ｃｌ３Ｆ２、及びＣ３Ｈ３Ｃｌ２Ｆ３からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含みうる。特に、前記液相は、少なくとも２０重量％、少なくとも３０重量％、少なくとも４０重量％、少なくとも５０重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも８０重量％、又は少なくとも９０重量％の、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ４、Ｃ３Ｈ２Ｃｌ３Ｆ、及びＣ３Ｈ２Ｃｌ２Ｆ２からなる群から選択される式（Ｉ）の化合物を含みうる。
工程ｉ）は、好ましくは、触媒の非存在下で実施される。
工程ｉ）は、別法では、触媒の存在下で実施されうる。触媒は、ＴｉＣｌ４又はＳｂＣｌ５触媒でありうる。触媒はまたイオン液体でありうる。適切でありうるイオン液体は、アルミニウム、チタン、ニオブ、タンタル、スズ、アンチモン、ニッケル、亜鉛又は鉄に基づくルイス酸誘導体である。「イオン液体」という用語は、中程度の温度（好ましくは１２０℃未満）で液体であるイオン性の非水性塩を指す。イオン液体は、好ましくは、有機塩と無機化合物との間の反応から生じる。イオン液体は、好ましくは、アルミニウム、チタン、ニオブ、タンタル、スズ、アンチモン、ニッケル、亜鉛又は鉄に基づく少なくとも一種のハロゲン又はオキシハロゲンルイス酸と、一般式Ｙ＋Ａ－の塩との反応によって得られ、ここで、Ａ－はハロゲン化物アニオン（臭化物、ヨウ化物、好ましくは塩化物又はフッ化物）又はヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６ －）を示し、Ｙ＋は第四級アンモニウム、第四級ホスホニウム又は第三級スルホニウムカチオンを示す。アルミニウム、チタン、ニオブ、タンタル、アンチモン、ニッケル、亜鉛又は鉄に基づくハロゲンルイス酸は、クロロ、ブロモ、フルオロ又は混合誘導体、例えばクロロフルオロ酸でありうる。より特定的には、次の式を有する塩化物、フッ化物又はクロロフッ化物について言及することができる：
ＴｉＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝４及び０≦ｘ≦４）
ＴａＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝５及び０≦ｘ≦５）
ＮｂＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝５及び０≦ｘ≦５）
ＳｎＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝４及び１≦ｘ≦４）
ＳｂＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝５及び０≦ｘ≦５）
ＡｌＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝３及び０≦ｘ≦３）
ＮｉＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝２及び０≦ｘ≦２）
ＦｅＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝３及び０≦ｘ≦３）
工程ｉ）は、別法では、触媒の存在下で実施されうる。触媒は、ＴｉＣｌ４又はＳｂＣｌ５触媒でありうる。触媒はまたイオン液体でありうる。適切でありうるイオン液体は、アルミニウム、チタン、ニオブ、タンタル、スズ、アンチモン、ニッケル、亜鉛又は鉄に基づくルイス酸誘導体である。「イオン液体」という用語は、中程度の温度（好ましくは１２０℃未満）で液体であるイオン性の非水性塩を指す。イオン液体は、好ましくは、有機塩と無機化合物との間の反応から生じる。イオン液体は、好ましくは、アルミニウム、チタン、ニオブ、タンタル、スズ、アンチモン、ニッケル、亜鉛又は鉄に基づく少なくとも一種のハロゲン又はオキシハロゲンルイス酸と、一般式Ｙ＋Ａ－の塩との反応によって得られ、ここで、Ａ－はハロゲン化物アニオン（臭化物、ヨウ化物、好ましくは塩化物又はフッ化物）又はヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６ －）を示し、Ｙ＋は第四級アンモニウム、第四級ホスホニウム又は第三級スルホニウムカチオンを示す。アルミニウム、チタン、ニオブ、タンタル、アンチモン、ニッケル、亜鉛又は鉄に基づくハロゲンルイス酸は、クロロ、ブロモ、フルオロ又は混合誘導体、例えばクロロフルオロ酸でありうる。より特定的には、次の式を有する塩化物、フッ化物又はクロロフッ化物について言及することができる：
ＴｉＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝４及び０≦ｘ≦４）
ＴａＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝５及び０≦ｘ≦５）
ＮｂＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝５及び０≦ｘ≦５）
ＳｎＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝４及び１≦ｘ≦４）
ＳｂＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝５及び０≦ｘ≦５）
ＡｌＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝３及び０≦ｘ≦３）
ＮｉＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝２及び０≦ｘ≦２）
ＦｅＣｌｘＦｙ（ここで、ｘ＋ｙ＝３及び０≦ｘ≦３）
そのような化合物の例として、次の化合物について言及することができる：ＴｉＣｌ４、ＴｉＦ４、ＴａＣｌ５、ＴａＦ５、ＮｂＣｌ５、ＮｂＦ５、ＳｂＣｌ５、ＳｂＣｌ４Ｆ、ＳｂＣｌ３Ｆ２、ＳｂＣｌ２Ｆ３、ＳｂＣｌＦ４、ＳｂＦ５、及びそれらの混合物。次の化合物が優先的に使用される：ＴｉＣｌ４、ＴａＣｌ５＋ＴａＦ５、ＮｂＣｌ５＋ＮｂＦ５、ＳｂＣｌ５、ＳｂＦＣｌ４、ＳｂＦ２Ｃｌ３、ＳｂＦ３Ｃｌ２、ＳｂＦ４Ｃｌ、ＳｂＦ５、及びＳｂＣｌ５＋ＳｂＦ５。アンチモン系化合物が特により好ましい。本発明に従って使用することができるオキシハロゲンルイス酸の例としては、ＴｉＯＣｌ２、ＴｉＯＦ２及びＳｂＯＣｌｘＦｙ（ｘ＋ｙ＝３）を挙げることができる。塩Ｙ＋Ａ－において、カチオンＹ＋は、次の一般式：Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｎ＋、Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｒ４Ｐ＋、Ｒ１Ｒ２Ｒ３Ｓ＋の一つに対応し得、ここで、同一又は異なっていてもよい記号Ｒ１からＲ４は、それぞれ、１から１０個の炭素原子を有する、飽和又は不飽和、環状又は非環状、あるいは芳香族のヒドロカルビル、クロロヒドロカルビル、フルオロヒドロカルビル、クロロフルオロヒドロカルビル又はフルオロカルビル基を示し、これらの基の一又は複数は、Ｎ、Ｐ、Ｓ又はＯなどの一又は複数のヘテロ原子をまた含む可能性がある。アンモニウム、ホスホニウム又はスルホニウムカチオンＹ＋はまた、１から３個の窒素、リン又は硫黄原子を有する飽和又は不飽和、又は芳香族のヘテロ環の一部を形成し得、次の一般式の一つ又は他のものに対応しうる：
ここで、Ｒ１とＲ２は先に記載した通りである。その式に二又は三のアンモニウム、ホスホニウム又はスルホニウム部位を含む塩もまた使用に適している場合がある。塩Ｙ＋Ａ－の例として、テトラアルキルアンモニウムクロリド及びフルオリド、テトラアルキルホスホニウムクロリド及びフルオリド、及びトリアルキルスルホニウムクロリド及びフルオリド、アルキルピリジニウムクロリド及びフルオリド、ジアルキルイミダゾリウムクロリド、フルオリド及びブロミド、並びにトリアルキルイミダゾリウムクロリド及びフルオリドを挙げることができる。トリメチルスルホニウムフルオリド又はクロリド、Ｎ－エチルピリジニウムクロリド又はフルオリド、Ｎ－ブチルピリジニウムクロリド又はフルオリド、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド又はフルオリド、及び１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムクロリド又はフルオリドがより特定的には評価される。イオン液体は、ハロゲン又はオキシハロゲンルイス酸と有機塩Ｙ＋Ａ－とを適切に混合することにより、それ自体が知られている方法で調製することができる。特に、文献国際公開第０１／８１３５３号に記載されている方法を参照することができる。あるいは、触媒は、米国特許第６１６６２７４号に記載されているように、トリフリン酸又はトリフルオロ酢酸でありうる。
好ましい一実施態様によれば、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと同様に、流れＤは、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン及び１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパンからなる群から選択される副生成物を含む。好ましい一実施態様によれば、流れＤにおける、１，３，３，３－テトラフルオロプロペン及び１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパンからなる群から選択される副生成物の量は、０．５ｍｏｌ％未満である。前記流れＤの１，３，３，３－テトラフルオロプロペン含有量は、好ましくは０．５ｍｏｌ％未満、より好ましくは０．４ｍｏｌ％未満、より特定的には０．３ｍｏｌ％未満である。前記流れＤの１，１，１，３，３－ペンタフルオロプロパン含有量は、好ましくは０．１ｍｏｌ％未満、より好ましくは０．０７５ｍｏｌ％未満、より特定的には０．０５ｍｏｌ％未満である。
工程ｉ）は、好ましくは５０℃から１５０℃の温度、好ましくは７５℃から１００℃の温度で実施される。
工程ｉ）は、好ましくは５から２０ｂａｒａの圧力、好ましくは１０から１８ｂａｒａの圧力、より特定的には１２から１８ｂａｒａの圧力で実施される。
工程ｉ）は、好ましくは５から２０ｂａｒａの圧力、好ましくは１０から１８ｂａｒａの圧力、より特定的には１２から１８ｂａｒａの圧力で実施される。
反応器入口でのＨＦ／［塩素化合物］のモル比は、好ましくは５と１０の間、より好ましくは５と７の間、より特定的には５と６の間である。より特定的には、出発組成物中の前記塩素化合物が１，１，３，３－テトラクロロプロペン（１２３０ｚａ）である場合、ＨＦ／１２３０ｚａのモル比は５と１０の間、より好ましくは５と７の間、より特定的には５と６の間である。
フッ化水素酸と前記出発組成物は、静的ミキサーを介して反応器に投入することができる。好ましくは、フッ化水素酸は、それが反応器に投入される前、よって工程ｉ）の実施前に、加熱される。好ましくは、フッ化水素酸は、１００℃から１７０℃、好ましくは１２０℃から１７０℃、特に１２５℃から１６５℃、より特定的には１２５℃から１５５℃の温度に加熱される。
特定の一実施態様によれば、工程ｉ）で得られた流れＤを、工程ｉｉ）の実施前に精製工程に供することができる。あるいは、工程ｉ）で得られた流れＤを、工程ｉｉ）において直接使用することができる。
従って、前記製造方法は、工程ｉ）に続いて、工程ｉｉ）の前に、流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦ、例えば好ましくは少なくとも７０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程を含む、工程ｉ’）を含みうる。処理工程（ｉ’）は、好ましくは、３０℃と１２０℃の間の温度で有利に実施されて、反応器に再循環される流れＤ２を生じさせる還流塔である。
特定の一実施態様によれば、本発明に係る１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための前記方法は、
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ）工程ｉ’）で得られた流れＤ１から出発して、本発明に係る中和方法を実施する工程
を含む。
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ）工程ｉ’）で得られた流れＤ１から出発して、本発明に係る中和方法を実施する工程
を含む。
本製造方法は、工程ｉ’）の後、工程ｉｉ）の前に工程ｉｉ’）をまた含みうる。好ましくは、前記工程ｉｉ’）は、流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程である。工程（ｉｉ’）におけるＨＣｌの回収は、好ましくは、塔底リボイラーと塔頂還流システムを備えた蒸留塔によって得られる。塔底の温度は有利には２０℃と１１０℃の間である。塔頂の温度は、有利には－５０℃と０℃の間である。ＨＣｌの蒸留は、典型的には、７ｂａｒと２５ｂａｒの間の圧力で実施される。この回収工程により、流れＤ１中のＨＣｌの量と比較して、ＨＣｌの量が大きく減少している流れＤ４を得ることが可能になる。
従って、特定の一実施態様によれば、本発明に係る１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための前記方法は、
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程
を含む。
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程
を含む。
本製造方法はまた工程ｉｉ’）の後で工程ｉｉ）の前に工程ｉｉｉ’）を含みうる。好ましくは、工程ｉｉｉ’）は、流れＤ４を分離して、少なくとも９０重量％、好ましくは少なくとも９８重量％、特に少なくとも９９重量％のＨＦを含む流れＤ５と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ６とを形成する工程である。分離工程は、好ましくはデカンテーションであり、有利には－５０℃と５０℃の間、好ましくは－２０℃と１０℃の間の温度で実施される。
従って、特定の一実施態様によれば、本発明に係る１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための前記方法は、
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉｉ’）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４を分離して、少なくとも９０重量％を含む流れＤ５と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ６とを形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｉｉ’）で得られた流れＤ６から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程
を含む。
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉｉ’）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４を分離して、少なくとも９０重量％を含む流れＤ５と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ６とを形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｉｉ’）で得られた流れＤ６から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程
を含む。
本製造方法は工程ｉｉｉ’）の後で工程ｉｉ）の前に工程ｉｖ’）をまた含みうる。好ましくは、工程ｉｖ’）は、水で洗浄する工程である。この工程は、流れＤ６に含まれるＨＣｌとＨＦの一部を除去する。
従って、特定の一実施態様によれば、本発明に係る１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための前記方法は、
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉｉ’）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４を分離して、少なくとも９０重量％を含む流れＤ５と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ６とを形成する工程；
ｉｖ’）工程ｉｉｉ’）で得られた前記流れＤ６を水で洗浄して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン含む流れＤ７と酸性水溶液Ｄ８を形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｖ’）で得られた流れＤ７から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程
を含む。
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉｉ’）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４を分離して、少なくとも９０重量％を含む流れＤ５と１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ６とを形成する工程；
ｉｖ’）工程ｉｉｉ’）で得られた前記流れＤ６を水で洗浄して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン含む流れＤ７と酸性水溶液Ｄ８を形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｖ’）で得られた流れＤ７から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程
を含む。
本製造方法は工程ｉｉ）に続き工程ｉｉｉ）をまた含みうる。好ましくは、工程ｉｉｉ）は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む前記ガス流Ｃを乾燥させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む乾燥された流れＣ２を形成することからなる。乾燥工程は、モレキュラーシーブ、ゼオライト、硫酸カルシウム又は塩化カルシウムなどの無機塩、シリカゲル、活性炭を使用して実施することができる。モレキュラーシーブ及びゼオライトの例は、文献国際公開第２０１７／０５０６８６号に記載されている。無機塩、モレキュラーシーブ、シリカゲル、及び活性炭の例はまた国際公開第２０１７／０３１４０６号に記載されている。モレキュラーシーブ、活性炭、及びシリカゲルの例はまた国際公開第２０１６／１４８９５７号に記載されている。好ましくは、乾燥工程は、モレキュラーシーブを使用して、特に３Ａモレキュラーシーブを使用して実施されるであろう。
本製造方法は工程ｉｉｉ）に続き工程ｉｖ）をまた含みうる。好ましくは、工程ｉｖ）は、工程ｉｉｉ）で得られた前記流れＣ２を蒸留する一又は複数の工程を含む。
従って、特定の一実施態様によれば、本発明に係る１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための前記方法は、
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉｉ’）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４を分離して、少なくとも９０重量％を含む流れＤ５と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ６とを形成する工程；
ｉｖ’）工程ｉｉｉ’）で得られた前記流れＤ６を水で洗浄して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む流れＤ７と酸性水溶液Ｄ８とを形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｖ’）で得られた流れＤ７から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程；
ｉｉｉ）１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む前記ガス流Ｃを乾燥させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む乾燥された流れＣ２を形成する工程；及び
ｉｖ）一又は複数の蒸留塔を使用して前記流れＣ２を蒸留して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む流れＣ３を形成する工程
を含む。
ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と接触させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＦ及びＨＣｌを含む流れＤを得る工程；
ｉ’）流れＤを処理して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ１と、少なくとも５０重量％のＨＦを含む流れＤ２とを生じさせる工程；
ｉｉ’）流れＤ１から塩酸を回収して、ＨＣｌの流れＤ３と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ４とを形成する工程；
ｉｉｉ’）工程ｉｉ’）で得られた流れＤ４を分離して、少なくとも９０重量％を含む流れＤ５と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、ＨＣｌ及びＨＦを含む流れＤ６とを形成する工程；
ｉｖ’）工程ｉｉｉ’）で得られた前記流れＤ６を水で洗浄して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む流れＤ７と酸性水溶液Ｄ８とを形成する工程；
ｉｉ）工程ｉｖ’）で得られた流れＤ７から出発して本発明に係る中和方法を実施して、ガス流Ｃを形成する工程；
ｉｉｉ）１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む前記ガス流Ｃを乾燥させて、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む乾燥された流れＣ２を形成する工程；及び
ｉｖ）一又は複数の蒸留塔を使用して前記流れＣ２を蒸留して、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを含む流れＣ３を形成する工程
を含む。
好ましくは、本発明に係る前記製造方法は、連続的に実施される。
本発明の別の態様によれば、組成物が提供される。前記組成物は、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む。好ましくは、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、前記組成物において１１０ｐｐｍ未満である。好ましくは、前記組成物中の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量は、８５％を超える。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
従って、有利には、前記組成物は、８７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ未満、有利には１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には、少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
好ましくは、前記組成物は、９０％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ未満、有利には１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
より優先的には、前記組成物は、９２％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ未満、有利には１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
特に、前記組成物は、９５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ未満、有利には１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
より特定的には、前記組成物は、９７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ未満、有利には１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
好ましくは、前記組成物は、９９％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ未満、有利には１００ｐｐｍ未満、好ましくは９０ｐｐｍ未満、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ未満、好ましくは５０ｐｐｍ未満のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
前記組成物はまた１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。前記組成物中の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンのモル含有量は、１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間である。
従って、前記組成物は、８５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ未満、特に７０ｐｐｍ未満、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
有利には、前記組成物は、８７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
好ましくは、前記組成物は、９０％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
より優先的に、前記組成物は、９２％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
特に、前記組成物は、９５％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
より特定的には、前記組成物は、９７％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
好ましくは、前記組成物は、９９％を超えるモル含有量の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと、１１０ｐｐｍ以下、有利には１００ｐｐｍ以下、好ましくは９０ｐｐｍ以下、より優先的には８０ｐｐｍ以下、特に７０ｐｐｍ以下、より特定的には６０ｐｐｍ以下、好ましくは５０ｐｐｍ以下のモル含有量の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン；並びに１０ｐｐｍと２００ｐｐｍの間、好ましくは２０ｐｐｍと１５０ｐｐｍの間、特に５０ｐｐｍと１００ｐｐｍの間のモル含有量の１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含みうる。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、少なくとも９０ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より特定的には少なくとも９２ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、好ましくは少なくとも９５ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、より好ましくは少なくとも９８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表し；残りはシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを表す。好ましくは、前記組成物において、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンである。
実施例は、洗浄塔（スクラバー）が上に設けられた反応器（両方とも断熱されている）で実施される。洗浄塔（内径＝２４ｍｍ、高さ＝３００ｍｍ）には、ラシヒリング（内径＝３ｍｍ、外径＝５ｍｍ、長さ＝５ｍｍ、充填塔における空隙率＝６３％）が充填される。塩基性溶液を導入し、ラシヒリングが充填された洗浄塔に円状に回転させて流した（約１８５ｍｌ／分）。実施例によれば、塩基性溶液は３０℃又は５０℃の温度に調整される。９５．８ｍｏｌ％のトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、２．４ｍｏｌ％のシス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン（すなわち、３９．９のトランス／シスモル比）、およそ１２０ｐｐｍの１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン及びおよそ２５ｐｐｍの１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む組成物をついで５ｇ／ｈの流量で反応器に導入した。組成物の成分の含有量はモルで表される。前記組成物は、本出願に記載されている１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための方法を実施することによって、得ることができる。無水ＣａＣｌ２で乾燥させ、液体窒素トラップを使用してトラップするために、ガス流を収集した。ガス流をガスクロマトグラフィーで分析した。１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの量は中和後に定量される。
試験した塩基性溶液（含有量は重量で表される）と結果を以下の表１に示す。
上記実施例で証明されるように、塩基性ＮａＯＨ溶液を使用すると、中和工程中の１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンの生成を制限することができる；ＨＣＦＣ－２４３ｆｃの含有量は僅かに減少する。塩基性ＫＯＨ溶液を使用すると、ＨＣＦＯ－１２３３ｚｂの含有量は多くなり、ＨＣＦＣ－２４３ｆｃの含有量が大幅に減少する。このようにして得られたトランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンは、様々な応用分野におけるその有効性を妨害しうるＨＣＦＯ－１２３３ｚｂが少ない。加えて、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンから１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを分離する方が、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンから１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを分離するよりも容易である。従って、本方法は、トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造し精製するための方法において相当の利点を有する。
Claims (11)
- １－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、及び式ＨＸ（ここで、Ｘ＝Ｆ又はＣｌ）の一又は複数の酸化合物を含む組成物Ａを中和するための方法であって、ａ）前記組成物Ａを溶液Ｂと接触させる工程であって、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量が該工程で得られた組成物において１１０ｐｐｍ未満である、工程を含み、溶液Ｂは、溶液Ｂの全重量に基づいて２から４０重量％のＮａＯＨの重量含有量を有するＮａＯＨ溶液である、方法。
- 工程ａ）の前記溶液Ｂが水溶液であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
- 工程ａ）が、１０℃から９０℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
- 工程ａ）が、１秒と５分の間の滞留時間で実施されることを特徴とする、請求項１から３の何れか一項に記載の方法。
- １－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンがトランス形態であることを特徴とする、請求項１から４の何れか一項に記載の方法。
- 工程ａ）によって、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペン及び１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンを含むガス流Ｃを得られることを特徴とする、請求項１から５の何れか一項に記載の方法。
- １－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンが、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンの脱塩化水素によって得られることを特徴とする、請求項１から６の何れか一項に記載の方法。
- ｉ）フッ化水素酸（ＨＦ）を、反応器内で、１，１，３，３－テトラクロロプロペン、１，３，３，３－テトラクロロプロペン及びその二つの混合物からなる群から選択される少なくとも一種の塩素化合物を含む出発組成物と、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペン、１，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパン、ＨＦ及び／又はＨＣｌを含む流れＤを得るのに十分な条件下で接触させる工程；
ｉｉ）工程ｉ）で得られた流れＤを使用して、請求項１から７の何れか一項に記載の方法を実施する工程
を含む、１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンを製造するための方法。 - １－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンと１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンを含む組成物であって、１－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量が前記組成物において１１０ｐｐｍ未満であり、前記組成物中の１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量が９０％を超えることを特徴とする、組成物。
- １－クロロ－１，３，３－トリフルオロプロペンのモル含有量が、１００ｐｐｍ未満であることを特徴とする、請求項９に記載の組成物。
- １，１－ジクロロ－１，３，３－トリフルオロプロパンをまた含むことを特徴とする、請求項９又は１０の何れか一項に記載の組成物。
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