JP7653262B2

JP7653262B2 - Liquid crystal composition, and liquid crystal display element, sensor, liquid crystal lens, and optical communication device using the same

Info

Publication number: JP7653262B2
Application number: JP2021001344A
Authority: JP
Inventors: 晴己大石
Original assignee: Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Current assignee: Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Material Co Ltd
Priority date: 2021-01-07
Filing date: 2021-01-07
Publication date: 2025-03-28
Anticipated expiration: 2041-01-07
Also published as: JP2022106394A

Description

本発明は、液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ及び光通信機器に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, and an optical communication device using the same.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型やIPS（イン・プレーン・スイッチング）型等がある。近年、これらの液晶表示素子において、液晶セルのセルギャップ（ｄ）を狭めることで、より高速での駆動を実現しようとする傾向があるが、セルギャップと屈折率異方性（Δｎ）の積（ｄ×Δｎ）の値（レタデーション（ｒｅｔａｒｄａｔｉｏｎ））を最適化しなければならない。このため、セルギャップを狭める（ｄを小さくする）とΔｎの値を大きくしなければならず、既存の液晶組成物よりも大きなΔｎの値を持つ液晶組成物が求められている。 Liquid crystal display elements are used in a variety of devices, including watches and calculators, as well as in various measuring instruments, automotive panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, televisions, watches, and advertising displays. Representative liquid crystal display methods include the TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type using TFTs (thin film transistors), and IPS (in-plane switching) type. In recent years, there has been a trend in these liquid crystal display elements to achieve faster operation by narrowing the cell gap (d) of the liquid crystal cell, but the value of the product (d x Δn) of the cell gap and the refractive index anisotropy (Δn) (retardation) must be optimized. For this reason, narrowing the cell gap (reducing d) requires increasing the value of Δn, and liquid crystal compositions with a larger Δn value than existing liquid crystal compositions are in demand.

ここで、液晶組成物を用いた応用デバイスの一例として、液晶組成物の複屈折を利用した液晶レンズがある。 Here, one example of an application device using a liquid crystal composition is a liquid crystal lens that utilizes the birefringence of the liquid crystal composition.

液晶レンズは、配向膜によって配向処理した液晶組成物をガラスやフィルム基板間に封入し、液晶組成物に電圧を加えることにより配向変形を起こし、液晶組成物の屈折率を変化させることでレンズ機能を持たせたものであり、２Ｄ、３Ｄの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用されている。 Liquid crystal lenses are made by sealing a liquid crystal composition that has been aligned using an alignment film between glass or film substrates, and applying a voltage to the liquid crystal composition to cause an alignment deformation, changing the refractive index of the liquid crystal composition and providing it with a lens function. They are used as 2D/3D switching lenses, camera focus adjustment lenses, etc.

液晶組成物が封入される基板は一般的な平面状の一対の基板からなるものの他、一方の基板がレンズ状に加工されているものある。一対の基板がともに平面状の場合、電極の配置を工夫し、基板間に封入された液晶組成物中の液晶分子がレンズ状に配向するような電界を加えることにより、平面な基板でありながら、基板を通る入射光はレンズ状に配向した液晶組成物中の液晶分子によって屈折することとなる（特許文献１）。 The substrates into which the liquid crystal composition is sealed may consist of a pair of typical flat substrates, or one of the substrates may be processed into a lens shape. When both substrates are flat, the electrodes can be devised to be arranged in such a way that an electric field is applied so that the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition sealed between the substrates are oriented in a lens shape. As a result, even though the substrates are flat, incident light passing through the substrates is refracted by the liquid crystal molecules in the liquid crystal composition that are oriented in a lens shape (Patent Document 1).

特開２０１５－８４０７７号公報JP 2015-84077 A

しかし、液晶レンズにおいては、使用する液晶組成物の配向の変化に伴う屈折率の変化が大きいほど、薄いセルで所望のレンズ効果が得られるため、液晶組成物には大きな屈折率異方性（Δｎ）が要求される。しかし、屈折率異方性（Δｎ）を要求値とした上で液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）、液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）及び閾値電圧（Ｖｔｈ）等の他の物性値についても実用に耐えうる値を示す液晶組成物については十分検討されておらず、液晶組成物には改善の余があった。 However, in a liquid crystal lens, the larger the change in refractive index accompanying the change in the orientation of the liquid crystal composition used, the more the desired lens effect can be obtained with a thin cell, and therefore the liquid crystal composition is required to have a large refractive index anisotropy (Δn).However, liquid crystal compositions that exhibit values that are practically usable for other physical properties such as the liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ), liquid crystal phase lower limit temperature (T _→N ), and threshold voltage (Vth) while setting the refractive index anisotropy (Δn) to a required value have not been fully studied, and there is room for improvement in liquid crystal compositions.

本発明は、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、且つ、液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）、液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）及び閾値電圧（Ｖｔｈ）のいずれもが良好な液晶組成物並びにこれを用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ及び光通信機器を提供することを課題とする。 The present invention aims to provide a liquid crystal composition having a large refractive index anisotropy (Δn) and good liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ), liquid crystal phase lower limit temperature (T _→N ), and threshold voltage (Vth), as well as a liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, and an optical communication device using the same.

本発明者らは、鋭意検討した結果、所定の３種類の化合物の１種又は２種以上を組み合わせて用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。 As a result of intensive research, the inventors discovered that the above problems could be solved by using one or more of three specific compounds in combination, and thus completed the present invention.

上記課題を解決する本発明の構成は、以下の通りである。 The configuration of the present invention that solves the above problems is as follows:

本発明に係る液晶組成物は、
下記一般式（ｉ） The liquid crystal composition according to the present invention comprises
The following general formula (i)

（一般式（ｉ）中、
Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ_２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－で置換されてもよく、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ_２－CＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されてもよく、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
Ｌ^ｉ１は、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表す。）
で表される化合物の１種又は２種以上と、
下記一般式（ｉｉ） (In the general formula (i),
R ⁱ¹ and R ⁱ² each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
One or more —CH ₂ — in the alkyl group may each independently be substituted by —O— or —CO—;
one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group may each independently be substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- or -O-CO-;
One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
Oxygen atoms do not bond directly to each other,
L ⁱ¹ represents -CO-O- or -O-CO-.
and one or more compounds represented by the formula:
The following general formula (ii)

（一般式（ｉｉ）中、
Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ_２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－で置換されてもよく、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ_２－CＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されてもよく、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。）
で表される化合物の１種又は２種以上と、
下記一般式（ｉｉｉ） (In general formula (ii),
R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
One or more —CH ₂ — in the alkyl group may each independently be substituted by —O— or —CO—;
one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group may each independently be substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- or -O-CO-;
One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
Oxygen atoms do not bond directly to each other.)
and one or more compounds represented by the formula:
The following general formula (iii):

（一般式（ｉｉｉ）中、
Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表し、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ_２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－ＣＯ－で置換されてもよく、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－CＨ_２－CＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されてもよく、
該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよいが、
酸素原子と酸素原子が直接結合することはなく、
ｎ^ｉｉｉ１は、０又は１の整数を表す。）
で表される化合物の１種又は２種以上と、
を含むことを特徴とする。 (In general formula (iii),
R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
One or more —CH ₂ — in the alkyl group may each independently be substituted by —O— or —CO—;
one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group may each independently be substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- or -O-CO-;
One or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.
Oxygen atoms do not bond directly to each other,
n ⁱⁱⁱ¹ represents an integer of 0 or 1.
and one or more compounds represented by the formula:
The present invention is characterized by comprising:

また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。 The liquid crystal display element according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above.

また、本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。 The sensor according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above.

また、本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。 The liquid crystal lens according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above.

また、本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とする。 The optical communication device according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition.

本発明によれば、所定の３種類の化合物の１種又は２種以上を組み合わせて用いることにより、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、且つ、液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）、液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）及び閾値電圧（Ｖｔｈ）のいずれもが良好な液晶組成物を得ることができ、当該液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ及び光通信機器に有用である。 According to the present invention, by using one or more of three specific types of compounds in combination, it is possible to obtain a liquid crystal composition having a large refractive index anisotropy (Δn) and good liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ), liquid crystal phase lower limit temperature (T _→N ), and threshold voltage (Vth), and the liquid crystal composition is useful for liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, and optical communication devices.

（一般式（ｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、トラン構造と連結基として－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を有する下記一般式（ｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含む。 (Compound represented by general formula (i))
The liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds represented by the following general formula (i) having a tolan structure and --CO--O-- or --O--CO-- as a linking group.

一般式（ｉ）中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (i), R ⁱ¹ and R ⁱ² each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基であり、直鎖状のアルキル基であることが好ましい。 The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear alkyl group.

炭素原子数１～２０のアルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。 The number of carbon atoms in the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 6.

当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－Ｏ－、－－ＣＯ－で置換されていてもよい。 One or more -CH ₂ - in the alkyl group may each independently be substituted by -O- or --CO-.

また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、それぞれ独立して、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－で置換されていてもよい。 Furthermore, one or more -CH ₂ -CH ₂ - groups in the alkyl group may each independently be substituted by -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- or -O-CO-.

また、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい。 In addition, one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be independently substituted with a halogen atom.

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。 Halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, and bromine atoms.

但し、当該アルキル基が所定の基により置換される場合においては、酸素原子と酸素原子が直接結合することはない。 However, when the alkyl group is substituted with a specific group, the oxygen atoms do not bond directly to each other.

例えば、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ⁱ¹ and R ⁱ² can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH ₂ -- in the alkyl group with --O--.

当該アルコキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルコキシ基であり、直鎖状のアルコキシ基であることが好ましい。 The alkoxy group is a linear, branched or cyclic alkoxy group, and is preferably a linear alkoxy group.

当該アルコキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。 The number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 6.

また、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱ¹ and R ⁱ² can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

当該アルケニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニル基であり、直鎖状のアルケニル基であることが好ましい。 The alkenyl group is a linear, branched or cyclic alkenyl group, and is preferably a linear alkenyl group.

当該アルケニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。 The number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 6.

また、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱ¹ and R ⁱ² can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

当該アルキニル基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルキニル基であり、直鎖状のアルキニル基であることが好ましい。 The alkynyl group is a linear, branched or cyclic alkynyl group, and is preferably a linear alkynyl group.

当該アルキニル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。 The number of carbon atoms in the alkynyl group is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 6.

また、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 In addition, R ⁱ¹ and R ⁱ² can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one —CH ₂ — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH ₂ —CH ₂ — are replaced with —CH═CH—.

当該アルケニルオキシ基は、直鎖状、分岐状又は環状のアルケニルオキシ基であり、直鎖状のアルケニルオキシ基であることが好ましい。 The alkenyloxy group is a linear, branched or cyclic alkenyloxy group, and is preferably a linear alkenyloxy group.

当該アルケニルオキシ基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。 The number of carbon atoms in the alkenyloxy group is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 6.

また、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱ¹ and R ⁱ² can each represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

当該ハロゲン化アルキル基は、直鎖状、分岐状又は環状のハロゲン化アルキル基であり、直鎖状のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。 The halogenated alkyl group may be linear, branched or cyclic, and is preferably a linear halogenated alkyl group.

当該ハロゲン化アルキル基における炭素原子数は、好ましくは２～１０、好ましくは２～６である。 The number of carbon atoms in the halogenated alkyl group is preferably 2 to 10, and more preferably 2 to 6.

Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^ｉ１／２－１）～（Ｒ^ｉ１／２－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R ⁱ¹ and R ⁱ² include groups represented by the formulae (R ^i1/2 -1) to (R ^i1/2 -31).

式（Ｒ^ｉ１／２－１）～（Ｒ^ｉ１／２－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In the formulae (R ^i1/2 -1) to (R ^i1/2 -31), the black dots represent bonds to the ring structure.

なお、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ⁱ¹ and R ⁱ² are preferably linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｉ）中、Ｌ^ｉ１は、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表し、－ＣＯ－Ｏ－が好ましい。 In formula (i), L ⁱ¹ represents -CO-O- or -O-CO-, and is preferably -CO-O-.

一般式（ｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ－１）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (i) is preferably a compound represented by the following general formula (i-1):

一般式（ｉ－１）中、Ｒ^ｉ１及びＲ^ｉ２は、上記一般式（ｉ）中のＲ^ｉ１及びＲ^ｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。 In formula (i-1), R ⁱ¹ and R ⁱ² have the same meanings as R ⁱ¹ and R ⁱ² in formula (i), respectively, and the preferred groups are also the same.

一般式（ｉ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．２）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (i-1) is preferably a compound represented by the following structural formulas (i-1.1) to (i-1.2).

一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）又は構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．２）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (i), general formula (i-1) or structural formulas (i-1.1) to (i-1.2) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types, and preferably 1 type.

一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）、構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (i-1), and structural formulas (i-1.1) to (i-1.2) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more.

一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）又は構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (i-1), or structural formulas (i-1.1) to (i-1.2) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less.

一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）又は構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～２５質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることが好ましく、５～１５質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (i), general formula (i-1) or structural formulas (i-1.1) to (i-1.2) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1 to 25% by mass, more preferably 3 to 20% by mass, and even more preferably 5 to 15% by mass.

一般式（ｉ）、一般式（ｉ－１）又は構造式（ｉ－１．１）～（ｉ－１．２）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｉｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、トラン構造と直環構造を有する下記一般式（ｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含む。 The compounds represented by general formula (i), general formula (i-1) or structural formulas (i-1.1) to (i-1.2) can be synthesized by using known synthesis methods.
(Compound represented by general formula (ii))
The liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds having a tolan structure and a straight ring structure and represented by the following general formula (ii).

一般式（ｉｉ）中、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (ii), R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

例えば、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH ₂ -- in the alkyl group with --O--.

また、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

また、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

また、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 In addition, R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one —CH ₂ — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH ₂ —CH ₂ — are replaced with —CH═CH—.

また、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^{ｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｉｉ１／２}－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) in R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² include groups represented by the formulae (R ^ii1/2 -1) to (R ^ii1/2 -31).

式（Ｒ^{ｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｉｉ１／２}－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In the formulae (R ^ii1/2 -1) to (R ^ii1/2 -31), the black dots represent bonds to the ring structure.

なお、Ｒ^ｉｉ１及びＲ^ｉｉ２としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ⁱⁱ¹ and R ⁱⁱ² are preferably linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｉｉ）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉ．１）～（ｉｉ．５）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (ii) is preferably a compound represented by the following structural formulas (ii.1) to (ii.5).

一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ．１）～（ｉｉ．５）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (ii) or structural formulas (ii.1) to (ii.5) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably one to five types, preferably one to four types, preferably one to three types, preferably one to two types, and preferably one type.

一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ．１）～（ｉｉ．５）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (ii) or structural formulas (ii.1) to (ii.5) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, and even more preferably 5% by mass or more.

一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ．１）～（ｉｉ．５）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (ii) or structural formulas (ii.1) to (ii.5) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.

一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ．１）～（ｉｉ．５）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、３～２５質量％であることが好ましく、５～２０質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (ii) or structural formulas (ii.1) to (ii.5) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 3 to 25% by mass, and even more preferably 5 to 20% by mass.

一般式（ｉｉ）又は構造式（ｉｉ．１）～（ｉｉ．５）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｉｉｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、メチル基で置換されたトラン構造を有する下記一般式（ｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含む。 The compounds represented by general formula (ii) or structural formulae (ii.1) to (ii.5) can be synthesized using known synthesis methods.
(Compound represented by general formula (iii))
The liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds represented by the following general formula (iii) having a tolan structure substituted with a methyl group.

一般式（ｉｉｉ）中、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (iii), R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

例えば、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH ₂ -- in the alkyl group with --O--.

また、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

また、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

また、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 In addition, R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one —CH ₂ — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH ₂ —CH ₂ — are replaced with —CH═CH—.

また、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² can each represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^{ｉｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｉｉｉ１／２}－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² include groups represented by formulae (R ^iii1/2 -1) to (R ^iii1/2 -31).

式（Ｒ^{ｉｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｉｉｉ１／２}－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In the formulae (R ^iii1/2 -1) to (R ^iii1/2 -31), the black dots represent bonds to the ring structure.

なお、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² are preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｉｉｉ）中、ｎ^ｉｉｉ１は、０又は１の整数を表す。 In formula (iii), n ⁱⁱⁱ¹ represents an integer of 0 or 1.

一般式（ｉｉｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (iii) is preferably a compound represented by the following general formulas (iii-1) to (iii-2).

一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）中、Ｒ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２は、上記一般式（ｉｉｉ）中のＲ^ｉｉｉ１及びＲ^ｉｉｉ２とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。 In the general formulae (iii-1) to (iii-2), R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² have the same meanings as R ⁱⁱⁱ¹ and R ⁱⁱⁱ² in the above general formula (iii), and the preferred groups are also the same.

一般式（ｉｉｉ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (iii-1) is preferably a compound represented by the following structural formulas (iii-1.1) to (iii-1.4).

一般式（ｉｉｉ－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｉｉ－２．１）～（ｉｉｉ－２．２）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (iii-2) is preferably a compound represented by the following structural formulas (iii-2.1) to (iii-2.2).

一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）、構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．４）又は構造式（ｉｉｉ－２．１）～（ｉｉｉ－２．２）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (iii), general formulas (iii-1) to (iii-2), structural formulas (iii-1.1) to (iii-1.4) or structural formulas (iii-2.1) to (iii-2.2) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types, and preferably 1 type.

一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）、構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．４）又は構造式（ｉｉｉ－２．１）～（ｉｉｉ－２．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (iii), general formulas (iii-1) to (iii-2), structural formulas (iii-1.1) to (iii-1.4), or structural formulas (iii-2.1) to (iii-2.2) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more.

一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）、構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．４）又は構造式（ｉｉｉ－２．１）～（ｉｉｉ－２．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (iii), general formulas (iii-1) to (iii-2), structural formulas (iii-1.1) to (iii-1.4), or structural formulas (iii-2.1) to (iii-2.2) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.

一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）、構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．４）又は構造式（ｉｉｉ－２．１）～（ｉｉｉ－２．２）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、５～２５質量％であることが好ましく、１０～２０質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (iii), general formulas (iii-1) to (iii-2), structural formulas (iii-1.1) to (iii-1.4), or structural formulas (iii-2.1) to (iii-2.2) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 5 to 25% by mass, and even more preferably 10 to 20% by mass.

一般式（ｉｉｉ）、一般式（ｉｉｉ－１）～（ｉｉｉ－２）、構造式（ｉｉｉ－１．１）～（ｉｉｉ－１．４）又は構造式（ｉｉｉ－２．１）～（ｉｉｉ－２．２）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（その他の化合物）
（一般式（ｉｖ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）が大きくし、閾値電圧（Ｖｔｈ）を低くする観点から、更に、フッ素原子で置換されたターフェニル構造とシアノ基を有する下記一般式（ｉｖ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。 The compounds represented by general formula (iii), general formulas (iii-1) to (iii-2), structural formulas (iii-1.1) to (iii-1.4), or structural formulas (iii-2.1) to (iii-2.2) can be synthesized using known synthesis methods.
(Other compounds)
(Compound represented by general formula (iv))
The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formula (iv) having a terphenyl structure substituted with a fluorine atom and a cyano group, from the viewpoint of increasing the refractive index anisotropy (Δn) and decreasing the threshold voltage (Vth).

一般式（ｉｖ）中、Ｒ^ｉｖ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (iv), each R ^iv1 independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

例えば、Ｒ^ｉｖ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ^iv1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one —CH ₂ — in the alkyl group with —O—.

また、Ｒ^ｉｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^iv1 can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

また、Ｒ^ｉｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^iv1 can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

また、Ｒ^ｉｖ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 Furthermore, R ^iv1 can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one —CH ₂ — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH ₂ —CH ₂ — are replaced with —CH═CH—.

また、Ｒ^ｉｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ^iv1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

Ｒ^ｉｖ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^ｉｖ１－１）～（Ｒ^ｉｖ１－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R ^iv1 (including substituted ones) include groups represented by the formulae (R ^iv1 -1) to (R ^iv1 -31).

式（Ｒ^ｉｖ１－１）～（Ｒ^ｉｖ１－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In the formulae (R ^iv1 -1) to (R ^iv1 -31), the black dots represent bonds to a ring structure.

なお、Ｒ^ｉｖ１としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ^iv1 is preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｉｖ）で表される化合物としては、下記構造式（ｉｖ．１）～（ｉｖ．３）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (iv) is preferably a compound represented by the following structural formulas (iv.1) to (iv.3).

一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ．１）～（ｉｖ．３）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv.1) to (iv.3) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably one to five types, preferably one to four types, preferably one to three types, preferably one to two types, and preferably one type.

一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ．１）～（ｉｖ．３）で表されるで表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１質量％以上であることが好ましく、２質量％以上であることが好ましく、３質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv.1) to (iv.3) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, and more preferably 3% by mass or more.

一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ．１）～（ｉｖ．３）で表されるで表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv.1) to (iv.3) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.

一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ．１）～（ｉｖ．３）で表されるで表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１～３０質量％であることが好ましく、２～２５質量％であることが好ましく、３～２０質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (iv) or structural formulas (iv.1) to (iv.3) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 1 to 30% by mass, more preferably 2 to 25% by mass, and even more preferably 3 to 20% by mass.

一般式（ｉｖ）又は構造式（ｉｖ．１）～（ｉｖ．３）で表されるで表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｖ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、閾値電圧（Ｖｔｈ）の調節の観点から、更に、２つの環構造が直結した構造とシアノ基を有する下記一般式（ｖ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。 The compounds represented by the general formula (iv) or the structural formulae (iv.1) to (iv.3) can be synthesized by using a known synthesis method.
(Compound represented by general formula (v))
From the viewpoint of adjusting the threshold voltage (Vth), the liquid crystal composition according to the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formula (v) having a structure in which two ring structures are directly bonded and a cyano group.

一般式（ｖ）中、Ｒ^ｖ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (v), each R ^v1 independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

例えば、Ｒ^ｖ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ^v1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH ₂ -- in the alkyl group with --O--.

また、Ｒ^ｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^v1 can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

また、Ｒ^ｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^v1 can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

また、Ｒ^ｖ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 Furthermore, R ^v1 can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one —CH ₂ — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH ₂ —CH ₂ — are replaced with —CH═CH—.

また、Ｒ^ｖ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ^v1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

Ｒ^ｖ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^ｖ１－１）～（Ｒ^ｖ１－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R ^v1 (including substituted ones) include groups represented by the formulae (R ^v1 -1) to (R ^v1 -31).

式（Ｒ^ｖ１－１）～（Ｒ^ｖ１－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In formulae (R ^v1 -1) to (R ^v1 -31), the black dots represent bonds to a ring structure.

なお、Ｒ^ｖ１としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ^v1 is preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｖ）中、Ａ^ｖ１及びＡ^ｖ２は、それぞれ独立して、以下の基（ａ）及び基（ｂ）：
（ａ）１，４－シクロヘキシレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ_２－又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ_２－は－Ｏ－及び／又は－Ｓ－に置き換えられてもよい。）
（ｂ）１，４－フェニレン基（この基中に存在する１つの－ＣＨ＝又は非隣接の２つ以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表す。 In the general formula (v), A ^v1 and A ^v2 each independently represent the following group (a) and group (b):
(a) a 1,4-cyclohexylene group (in which one —CH ₂ — or two or more non-adjacent —CH ₂ — groups may be replaced by —O— and/or —S—).
(b) a 1,4-phenylene group (in which one -CH= or two or more non-adjacent -CH= may be replaced by -N=).
represents a group selected from the group consisting of:

また、Ａ^ｖ１及びＡ^ｖ２中の１つ又は２つ以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子により置換されていてもよい。 In addition, one or more hydrogen atoms in A ^v1 and A ^v2 may each independently be substituted with a halogen atom.

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。 Halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.

Ａ^ｖ２におけるハロゲン原子の置換位置としては、下記式（Ａ^ｖ２－ＳＰ－１）～（Ａ^ｖ２－ＳＰ－２）のいずれかであることが好ましい。 The substitution position of the halogen atom in A ^v2 is preferably any one of the following formulae (A ^v2 -SP-1) to (A ^v2 -SP-2).

式（Ａ^ｖ２－ＳＰ－１）～（Ａ^ｖ２－ＳＰ－２）中、Ｘ^ｖ１はそれぞれ独立してハロゲン原子を表し、白点はＡ^ｖ１への結合手を表し、黒点はシアノ基（－ＣＮ）への結合手を表す。 In formulae (A ^v2 -SP-1) to (A ^v2 -SP-2), each X ^v1 independently represents a halogen atom, a white dot represents a bond to A ^v1 , and a black dot represents a bond to a cyano group (-CN).

より具体的には、Ａ^ｖ１は、下記式（Ａ^ｖ１－１）～（Ａ^ｖ１－３）のいずれかを表ことが好ましい。 More specifically, A ^v1 preferably represents any one of the following formulas (A ^v1 -1) to (A ^v1 -3).

式（Ａ^ｖ１－１）～（Ａ^ｖ１－３）中、白点はＲ^ｖ１への結合手を表し、黒点はＡ^ｖ２への結合手を表す。 In the formulae (A ^v1 -1) to (A ^v1 -3), the white dots represent bonds to R ^v1 , and the black dots represent bonds to A ^v2 .

より具体的には、Ａ^ｖ２は、下記式（Ａ^ｖ２－１）～（Ａ^ｖ２－３）のいずれかを表ことが好ましい。 More specifically, A ^v2 preferably represents any one of the following formulas (A ^v2 -1) to (A ^v2 -3).

式（Ａ^ｖ２－１）～（Ａ^ｖ２－３）中、白点はＡ^ｖ１への結合手を表し、黒点はシアノ基（－ＣＮ）への結合手を表す。 In the formulae (A ^v2 -1) to (A ^v2 -3), the white dots represent bonds to A ^v1 , and the black dots represent bonds to a cyano group (-CN).

一般式（ｖ）で表される化合物としては、下記一般式（ｖ－１）～一般式（ｖ－５）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (v) is preferably a compound represented by the following general formulas (v-1) to (v-5).

一般式（ｖ－１）～（ｖ－５）中、Ｒ^ｖ１は、上記一般式（ｖ）中のＲ^ｖ１と同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。 In formulae (v-1) to (v-5), R ^v1 has the same meaning as R ^v1 in formula (v), and preferable groups are also the same.

また、一般式（ｖ－１）～（ｖ－５）中、Ｘ^ｖ１は、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。 In addition, in formulae (v-1) to (v-5), X ^v1 each independently represents a halogen atom.

一般式（ｖ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－１．１）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (v-1) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-1.1).

一般式（ｖ－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－２．１）～（ｖ－２．２）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (v-2) is preferably a compound represented by the following structural formulas (v-2.1) to (v-2.2).

一般式（ｖ－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－３．１）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (v-3) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-3.1).

一般式（ｖ－４）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－４．１）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (v-4) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-4.1).

一般式（ｖ－５）で表される化合物としては、下記構造式（ｖ－５．１）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (v-5) is preferably a compound represented by the following structural formula (v-5.1).

一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－５）、構造式（ｖ－１．１）、構造式（ｖ－２．１）～（ｖ－２．２）、構造式（ｖ－３．１）、構造式（ｖ－４．１）又は構造式（ｖ－５．１）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (v), general formulas (v-1) to (v-5), structural formula (v-1.1), structural formula (v-2.1) to (v-2.2), structural formula (v-3.1), structural formula (v-4.1) or structural formula (v-5.1) are used in the liquid crystal composition in one or more types, preferably one to five types, preferably one to four types, preferably one to three types, preferably one to two types, and preferably one type.

一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－５）、構造式（ｖ－１．１）、構造式（ｖ－２．１）～（ｖ－２．２）、構造式（ｖ－３．１）、構造式（ｖ－４．１）又は構造式（ｖ－５．１）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (v), general formulas (v-1) to (v-5), structural formula (v-1.1), structural formula (v-2.1) to (v-2.2), structural formula (v-3.1), structural formula (v-4.1) or structural formula (v-5.1) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.

一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－５）、構造式（ｖ－１．１）、構造式（ｖ－２．１）～（ｖ－２．２）、構造式（ｖ－３．１）、構造式（ｖ－４．１）又は構造式（ｖ－５．１）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (v), general formulas (v-1) to (v-5), structural formula (v-1.1), structural formula (v-2.1) to (v-2.2), structural formula (v-3.1), structural formula (v-4.1) or structural formula (v-5.1) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and more preferably 20% by mass or less.

一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－５）、構造式（ｖ－１．１）、構造式（ｖ－２．１）～（ｖ－２．２）、構造式（ｖ－３．１）、構造式（ｖ－４．１）又は構造式（ｖ－５．１）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．１～３０質量％であることが好ましく、０．５～２５質量％であることが好ましく、１～２０質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (v), general formulas (v-1) to (v-5), structural formula (v-1.1), structural formula (v-2.1) to (v-2.2), structural formula (v-3.1), structural formula (v-4.1) or structural formula (v-5.1) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 0.5 to 25% by mass, and even more preferably 1 to 20% by mass.

一般式（ｖ）、一般式（ｖ－１）～（ｖ－５）、構造式（ｖ－１．１）、構造式（ｖ－２．１）～（ｖ－２．２）、構造式（ｖ－３．１）、構造式（ｖ－４．１）又は構造式（ｖ－５．１）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｖｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）を大きくし、閾値電圧（Ｖｔｈ）を低くする観点から、更に、フッ素原子とシアノ基を有する下記一般式（ｖｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。 The compounds represented by general formula (v), general formulae (v-1) to (v-5), structural formula (v-1.1), structural formula (v-2.1) to (v-2.2), structural formula (v-3.1), structural formula (v-4.1) or structural formula (v-5.1) can be synthesized using known synthesis methods.
(Compound represented by general formula (vi))
The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formula (vi) having a fluorine atom and a cyano group, from the viewpoints of increasing the refractive index anisotropy (Δn) and decreasing the threshold voltage (Vth).

一般式（ｖｉ）中、Ｒ^ｖｉ１は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (vi), each R ^vi1 independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

例えば、Ｒ^ｖｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ^vi1 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one --CH ₂ -- in the alkyl group with --O--.

また、Ｒ^ｖｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^vi1 can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

また、Ｒ^ｖｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^vi1 can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

また、Ｒ^ｖｉ１は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 Furthermore, R ^vi1 can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one —CH ₂ — in the alkyl group is replaced with —O— and one or more —CH ₂ —CH ₂ — are replaced with —CH═CH—.

また、Ｒ^ｖｉ１は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ^vi1 can represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

Ｒ^ｖｉ１における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^ｖｉ１－１）～（Ｒ^ｖｉ１－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms for R ^vi1 (including substituted ones) include groups represented by formulae (R ^vi1 -1) to (R ^vi1 -31).

式（Ｒ^ｖｉ１－１）～（Ｒ^ｖｉ１－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In formulae (R ^vi1 -1) to (R ^vi1 -31), the black dots represent bonds to a ring structure.

なお、Ｒ^ｖｉ１としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ^vi1 is preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｖｉ）中、Ｌ^ｖｉ１は、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表すが、－ＣＯ－Ｏ－が好ましい。 In formula (vi), L ^vi1 represents -CO-O- or -O-CO-, and is preferably -CO-O-.

一般式（ｖｉ）中、Ｘ^ｖｉ１は、水素原子又はフッ素原子を表す。 In formula (vi), X ^vi1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom.

一般式（ｖｉ）中、ｎ^ｖｉ１は、０又は１の整数を表す。 In formula (vi), n ^vi1 represents an integer of 0 or 1.

一般式（ｖｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (vi) is preferably a compound represented by the following general formulas (vi-1) to (vi-3).

一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）中、Ｒ^ｖｉ１は、上記一般式（ｖｉ）中のＲ^ｖｉ１とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。 In the general formulae (vi-1) to (vi-3), R ^vi1 has the same meaning as R ^vi1 in the above general formula (vi), and the preferred groups are also the same.

一般式（ｖｉ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－１．１）～（ｖｉ－１．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (vi-1) is preferably a compound represented by the following structural formulas (vi-1.1) to (vi-1.4).

一般式（ｖｉ－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－２．１）～（ｖｉ－２．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (vi-2) is preferably a compound represented by the following structural formulas (vi-2.1) to (vi-2.4).

一般式（ｖｉ－３）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉ－３．１）～（ｖｉ－３．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (vi-3) is preferably a compound represented by the following structural formulas (vi-3.1) to (vi-3.4).

一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、構造式（ｖｉ－１．１）～（ｖｉ－１．４）、構造式（ｖｉ－２．１）～（ｖｉ－２．４）又は構造式（ｖｉ－３．１）～（ｖｉ－３．４）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (vi), general formulas (vi-1) to (vi-3), structural formulas (vi-1.1) to (vi-1.4), structural formulas (vi-2.1) to (vi-2.4), or structural formulas (vi-3.1) to (vi-3.4) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably one to five types, preferably one to four types, preferably one to three types, preferably one to two types, and preferably one type.

一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、構造式（ｖｉ－１．１）～（ｖｉ－１．４）、構造式（ｖｉ－２．１）～（ｖｉ－２．４）又は構造式（ｖｉ－３．１）～（ｖｉ－３．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (vi), general formulas (vi-1) to (vi-3), structural formulas (vi-1.1) to (vi-1.4), structural formulas (vi-2.1) to (vi-2.4), or structural formulas (vi-3.1) to (vi-3.4) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.

一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、構造式（ｖｉ－１．１）～（ｖｉ－１．４）又は構造式（ｖｉ－２．１）～（ｖｉ－２．４）又は構造式（ｖｉ－３．１）～（ｖｉ－３．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (vi), general formulas (vi-1) to (vi-3), structural formulas (vi-1.1) to (vi-1.4), structural formulas (vi-2.1) to (vi-2.4), or structural formulas (vi-3.1) to (vi-3.4) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and more preferably 15% by mass or less.

一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、構造式（ｖｉ－１．１）～（ｖｉ－１．４）、構造式（ｖｉ－２．１）～（ｖｉ－２．４）又は構造式（ｖｉ－３．１）～（ｖｉ－３．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．１～２５質量％であることが好ましく、０．５～２０質量％であることが好ましく、１～１５質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (vi), general formulas (vi-1) to (vi-3), structural formulas (vi-1.1) to (vi-1.4), structural formulas (vi-2.1) to (vi-2.4), or structural formulas (vi-3.1) to (vi-3.4) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1 to 25% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass, and even more preferably 1 to 15% by mass.

一般式（ｖｉ）、一般式（ｖｉ－１）～（ｖｉ－３）、構造式（ｖｉ－１．１）～（ｖｉ－１．４）、構造式（ｖｉ－２．１）～（ｖｉ－２．４）又は構造式（ｖｉ－３．１）～（ｖｉ－３．４）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｖｉｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）が大きくし、液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）を調節する観点から、更に、トラン構造を有する下記一般式（ｖｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。 The compounds represented by general formula (vi), general formulae (vi-1) to (vi-3), structural formulae (vi-1.1) to (vi-1.4), structural formulae (vi-2.1) to (vi-2.4), or structural formulae (vi-3.1) to (vi-3.4) can be synthesized using known synthesis methods.
(Compound represented by general formula (vii))
The liquid crystal composition of the present invention may further contain one or more compounds having a tolan structure and represented by the following general formula (vii), from the viewpoints of increasing the refractive index anisotropy (Δn) and adjusting the upper limit temperature of the liquid crystal phase ( _{T NI} ).

一般式（ｖｉｉ）中、Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (vii), R ^vii1 and R ^vii2 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

例えば、Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ^vii1 and R ^vii2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one —CH ₂ — in the alkyl group with —O—.

また、Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^vii1 and R ^vii2 can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

また、Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^vii1 and R ^vii2 can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

また、Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 Furthermore, R ^vii1 and R ^vii2 can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one -CH ₂ - in the alkyl group is replaced with -O- and one or more -CH ₂ -CH ₂ - are replaced with -CH═CH-.

また、Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ^vii1 and R ^vii2 can each represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^{ｖｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｖｉｉ１／２}－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R ^vii1 and R ^vii2 include groups represented by formulae (R ^vii1/2 -1) to (R ^vii1/2 -31).

式（Ｒ^{ｖｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｖｉｉ１／２}－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In the formulae (R ^vii1/2 -1) to (R ^vii1/2 -31), the black dots represent bonds to the ring structure.

なお、Ｒ^ｖｉｉ１及びＲ^ｖｉｉ２としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基、炭素原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基又は炭素原子数１～６の直鎖状のアルケニル基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ^vii1 and R ^vii2 are preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or a linear alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｖｉｉ）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉｉ－１．１）～（ｖｉｉ－１．５）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (vii) is preferably a compound represented by the following structural formulas (vii-1.1) to (vii-1.5).

一般式（ｖｉｉ）又は構造式（ｖｉｉ－１．１）～（ｖｉｉ－１．５）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (vii) or structural formulas (vii-1.1) to (vii-1.5) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably one to five types, preferably one to four types, preferably one to three types, preferably one to two types, and preferably one type.

一般式（ｖｉｉ）又は構造式（ｖｉｉ－１．１）～（ｖｉｉ－１．５）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、１５質量％以上であることが好ましく、２０質量％以上であることが好ましく、２５質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (vii) or structural formulas (vii-1.1) to (vii-1.5) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, and more preferably 25% by mass or more.

一般式（ｖｉｉ）又は構造式（ｖｉｉ－１．１）～（ｖｉｉ－１．５）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、５０質量％以下であることが好ましく、４５質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (vii) or structural formulas (vii-1.1) to (vii-1.5) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 50% by mass or less, more preferably 45% by mass or less, and even more preferably 40% by mass or less.

一般式（ｖｉｉ）又は構造式（ｖｉｉ－１．１）～（ｖｉｉ－１．５）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、１５～５０質量％であることが好ましく、２０～４５質量％であることが好ましく、２５～４０質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (vii) or structural formulas (vii-1.1) to (vii-1.5) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 15 to 50% by mass, more preferably 20 to 45% by mass, and even more preferably 25 to 40% by mass.

一般式（ｖｉｉ）又は構造式（ｖｉｉ－１．１）～（ｖｉｉ－１．５）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（一般式（ｖｉｉｉ）で表される化合物）
本発明に係る液晶組成物は、液晶組成物における相溶性と液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）の観点から、更に、シクロヘキシル構造とフェニレン構造が－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を連結基として結合した構造を有する下記一般式（ｖｉｉｉ）で表される化合物の１種又は２種以上を含んでもよい。 The compounds represented by general formula (vii) or structural formulae (vii-1.1) to (vii-1.5) can be synthesized by using a known synthesis method.
(Compound represented by general formula (viii))
From the viewpoints of compatibility in the liquid crystal composition and the liquid crystal phase lower limit temperature (T _→N ), the liquid crystal composition according to the present invention may further contain one or more compounds represented by the following general formula (viii) having a structure in which a cyclohexyl structure and a phenylene structure are bonded via —CO—O— or —O—CO— as a linking group:

一般式（ｖｉｉｉ）中、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}は、それぞれ独立して、炭素原子数１～２０のアルキル基を表す。 In formula (viii), R ^viii1 and R ^viii2 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

例えば、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルコキシ基を表すことができる。 For example, R ^viii1 and R ^viii2 can represent an alkoxy group having 1 to 19 carbon atoms by replacing one -CH ₂ - in the alkyl group with -O-.

また、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルケニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^viii1 and R ^viii2 can represent an alkenyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -CH=CH-.

また、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－Ｃ≡Ｃ－に置換されることにより、炭素原子数１～２０のアルキニル基を表すことができる。 Furthermore, R ^viii1 and R ^viii2 can represent an alkynyl group having 1 to 20 carbon atoms by replacing one or more -CH ₂ -CH ₂ - in the alkyl group with -C≡C-.

また、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}は、当該アルキル基中の１つの－ＣＨ_２－が－Ｏ－に置換され、且つ一つ又は２つ以上の－ＣＨ_２－ＣＨ_２－が、－ＣＨ＝ＣＨ－に置換されることにより、炭素原子数１～１９のアルケニルオキシ基を表すことができる。 Furthermore, R ^viii1 and R ^viii2 can represent an alkenyloxy group having 1 to 19 carbon atoms in which one -CH ₂ - in the alkyl group is replaced with -O- and one or more -CH ₂ -CH ₂ - are replaced with -CH=CH-.

また、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}は、当該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されることにより、炭素原子数１～２０のハロゲン化アルキル基を表すことができる。 Furthermore, R ^viii1 and R ^viii2 can each represent a halogenated alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group have been substituted with halogen atoms.

Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}における炭素原子数１～２０のアルキル基（置換されたものも含む）の具体例としては、式（Ｒ^{ｖｉｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｖｉｉｉ１／２}－３１）で表される基等が挙げられる。 Specific examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (including substituted ones) for R ^viii1 and R ^viii2 include groups represented by formulae (R ^viii1/2 -1) to (R ^viii1/2 -31).

式（Ｒ^{ｖｉｉｉ１／２}－１）～（Ｒ^{ｖｉｉｉ１／２}－３１）中、黒点は環構造への結合手を表す。 In the formulae (R ^viii1/2 -1) to (R ^viii1/2 -31), the black dots represent bonds to the ring structure.

なお、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}としては、液晶組成物の粘性の観点から、炭素原子数１～６の直鎖状のアルキル基又は炭素数原子数１～６の直鎖状のアルコキシ基が好ましい。 From the viewpoint of the viscosity of the liquid crystal composition, R ^viii1 and R ^viii2 are preferably a linear alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a linear alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms.

一般式（ｖｉｉｉ）中、Ｌ^{ｖｉｉｉ１}は、－ＣＯ－Ｏ－又は－Ｏ－ＣＯ－を表すが、－ＣＯ－Ｏ－が好ましい。 In formula (viii), L ^viii1 represents -CO-O- or -O-CO-, and preferably -CO-O-.

一般式（ｖｉｉｉ）中、ｎ^{ｖｉｉｉ１}及びｎ^{ｖｉｉｉ２}は、それぞれ独立して、０又は１の整数を表す。 In formula (viii), n ^viii1 and n ^viii2 each independently represent an integer of 0 or 1.

一般式（ｖｉｉｉ）で表される化合物としては、下記一般式（ｖｉｉｉ－１）～（ｖｉｉｉ－２）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (viii) is preferably a compound represented by the following general formulas (viii-1) to (viii-2).

一般式（ｖｉｉｉ－１）～（ｖｉｉｉ－２）中、Ｒ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}は、上記一般式（ｖｉｉｉ）中のＲ^{ｖｉｉｉ１}及びＲ^{ｖｉｉｉ２}とそれぞれ同じ意味を表し、好ましい基も同じものを表す。 In the general formulae (viii-1) to (viii-2), R ^viii1 and R ^viii2 have the same meanings as R ^viii1 and R ^viii2 in the above general formula (viii), and preferable groups are also the same.

一般式（ｖｉｉｉ－１）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉｉｉ－１．１）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (viii-1) is preferably a compound represented by the following structural formula (viii-1.1).

一般式（ｖｉｉｉ－２）で表される化合物としては、下記構造式（ｖｉｉｉ－２．１）～（ｖｉｉｉ－２．４）で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by general formula (viii-2) is preferably a compound represented by the following structural formulas (viii-2.1) to (viii-2.4).

一般式（ｖｉｉｉ）、一般式（ｖｉｉｉ－１）～（ｖｉｉｉ－２）、構造式（ｖｉｉｉ－１．１）又は構造式（ｖｉｉｉ－２．１）～（ｖｉｉｉ－２．４）で表される化合物の液晶組成物に用いる種類は、１種又は２種以上、好ましくは１～５種、好ましくは１～４種、好ましくは１～３種、好ましくは１～２種、好ましくは１種である。 The compounds represented by general formula (viii), general formulas (viii-1) to (viii-2), structural formula (viii-1.1) or structural formula (viii-2.1) to (viii-2.4) used in the liquid crystal composition are one or more types, preferably 1 to 5 types, preferably 1 to 4 types, preferably 1 to 3 types, preferably 1 to 2 types, and preferably 1 type.

一般式（ｖｉｉｉ）、一般式（ｖｉｉｉ－１）～（ｖｉｉｉ－２）、構造式（ｖｉｉｉ－１．１）又は構造式（ｖｉｉｉ－２．１）～（ｖｉｉｉ－２．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の下限値は、０．１質量％以上であることが好ましく、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることが好ましい。 The lower limit of the total content of the compounds represented by general formula (viii), general formulas (viii-1) to (viii-2), structural formula (viii-1.1) or structural formula (viii-2.1) to (viii-2.4) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.

一般式（ｖｉｉｉ）、一般式（ｖｉｉｉ－１）～（ｖｉｉｉ－２）、構造式（ｖｉｉｉ－１．１）又は構造式（ｖｉｉｉ－２．１）～（ｖｉｉｉ－２．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量の上限値は、２５質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることが好ましく、１５質量％以下であることが好ましい。 The upper limit of the total content of the compounds represented by general formula (viii), general formulas (viii-1) to (viii-2), structural formula (viii-1.1) or structural formula (viii-2.1) to (viii-2.4) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 25% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and even more preferably 15% by mass or less.

一般式（ｖｉｉｉ）、一般式（ｖｉｉｉ－１）～（ｖｉｉｉ－２）、構造式（ｖｉｉｉ－１．１）又は構造式（ｖｉｉｉ－２．１）～（ｖｉｉｉ－２．４）で表される化合物の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．１～２５質量％であることが好ましく、０．５～２０質量％であることが好ましく、１～１５質量％であることが好ましい。 The total content of the compounds represented by general formula (viii), general formulas (viii-1) to (viii-2), structural formula (viii-1.1) or structural formula (viii-2.1) to (viii-2.4) in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.1 to 25% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass, and even more preferably 1 to 15% by mass.

一般式（ｖｉｉｉ）、一般式（ｖｉｉｉ－１）～（ｖｉｉｉ－２）、構造式（ｖｉｉｉ－１．１）又は構造式（ｖｉｉｉ－２．１）～（ｖｉｉｉ－２．４）で表される化合物は、公知の合成方法を用いて合成することができる。
（液晶組成物）
本発明に係る液晶組成物は、例えば、上述の一般式（ｉ）～（ｉｉｉ）で表される化合物、必要に応じて上述のその他の化合物、添加物を混合することにより、製造することができる。 The compounds represented by general formula (viii), general formulae (viii-1) to (viii-2), structural formula (viii-1.1) or structural formula (viii-2.1) to (viii-2.4) can be synthesized by using a known synthesis method.
(Liquid Crystal Composition)
The liquid crystal composition according to the present invention can be produced, for example, by mixing the compounds represented by the above general formulas (i) to (iii) and, if necessary, the above other compounds and additives.

添加物としては、安定剤、カイラル剤、帯電防止剤、重合性化合物、二色性色素等が挙げられる。 Additives include stabilizers, chiral agents, antistatic agents, polymerizable compounds, dichroic dyes, etc.

安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物類、ヒンダードフェノール類、ヒンダードアミン類等が挙げられる。 Examples of stabilizers include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tertiary butyl catechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, β-naphthylamines, β-naphthols, nitroso compounds, hindered phenols, and hindered amines.

安定剤を使用する場合における安定剤の液晶組成物１００質量％中の合計含有量は、０．００５～１質量％であることが好ましく、０．０２～０．５質量％であることが好ましく、０．０３～０．１質量％であることが好ましい。 When a stabilizer is used, the total content of the stabilizer in 100% by mass of the liquid crystal composition is preferably 0.005 to 1% by mass, more preferably 0.02 to 0.5% by mass, and even more preferably 0.03 to 0.1% by mass.

液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）は、液晶組成物がネマチック相から等方相へ相転移する温度である。 The liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ) is the temperature at which the liquid crystal composition undergoes phase transition from a nematic phase to an isotropic phase.

本発明に係る液晶組成物の液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）は、Ｔ_ＮＩが高いほど高温でもネマチック相を維持することができ、駆動温度範囲を広く取ることができる観点から、９５℃以上であることが好ましく、１００～１２０℃であることが好ましく、１００～１１５℃であることが好ましい。 The liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ) of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably 95° _C. or higher, more preferably 100 to 120° C., and even more preferably 100 to 115° C., from the viewpoint that the higher the T NI is, the more the nematic phase can be maintained even at high temperatures and the wider the driving temperature range can be.

液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）は、液晶組成物が他の相（ガラス、スメクチック相、結晶相）からネマチック相へ相転移する温度である。 The liquid crystal phase lower limit temperature (T _→N ) is the temperature at which the liquid crystal composition undergoes phase transition from another phase (glass, smectic phase, crystalline phase) to the nematic phase.

本発明に係る液晶組成物の液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）は、Ｔ_→Ｎが低いほど低温でもネマチック相を維持することができるため、駆動温度範囲を広く取ることができる観点から、－１５℃以下であることが好ましく、－７８～－２０℃であることが好ましく、－５０～－２５℃であることが好ましい。 The liquid crystal phase lower limit temperature (T _→ _N ) of the liquid crystal composition according to the present invention is preferably −15° C. or lower, more preferably −78 to −20° C., and even more preferably −50 to −25° C., from the viewpoint of being able to take a wide driving temperature range, since the lower the T →N, the more the nematic phase can be maintained even at a low temperature.

本発明に係る液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ）は、０．１５以上であることが好ましく、０．１５～０．４０であることが好ましく、０．２０～０．３５であることが好ましく、０．２２～０．３０であることが好ましい。 The refractive index anisotropy (Δn) of the liquid crystal composition according to the present invention at 25° C. and 589 nm is preferably 0.15 or more, more preferably 0.15 to 0.40, more preferably 0.20 to 0.35, and even more preferably 0.22 to 0.30.

ここで、位相差Ｒｅと、液晶層の厚さｄ（セルギャップ）と、Δｎと、の間には、式：Δｎ＝Ｒｅ／ｄの関係が成り立ち、本明細書においては、位相差測定装置から、Δｎを求める。 Here, the relationship between the phase difference Re, the thickness d (cell gap) of the liquid crystal layer, and Δn is expressed by the formula: Δn = Re/d. In this specification, Δn is calculated using a phase difference measuring device.

より具体的には、ポリイミド配向膜付きのガラスセルに、本発明の液晶組成物のサンプルを注入し、測定温度２５℃、５８９ｎｍにおける面内のリタデーション（位相差Ｒｅ）を位相差フィルム・光学材料検査装置ＲＥＴＳ－１００（大塚電子株式会社製）で測定する。 More specifically, a sample of the liquid crystal composition of the present invention is poured into a glass cell with a polyimide alignment film, and the in-plane retardation (phase difference Re) at a measurement temperature of 25°C and 589 nm is measured using a phase difference film/optical material inspection device RETS-100 (manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd.).

なお、ガラス基板間のセルギャップ３．０μｍ、ポリイミド配向膜のラビング方向が平行のガラスセルを使用する。 The glass cell used has a cell gap of 3.0 μm between the glass substrates and a parallel rubbing direction for the polyimide alignment film.

また、アッベ屈折計で、液晶組成物のｎｅ、ｎｏを測定し、Δｎを算出してもよい。 Alternatively, the ne and no of the liquid crystal composition may be measured using an Abbe refractometer, and Δn may be calculated.

本発明に係る液晶組成物の２５℃における閾値電圧（Ｖｔｈ）は、２．５Ｖ以下であることが好ましく、２．４Ｖ以下であることが好ましく、２．３５Ｖ以下であることが好ましい。 The threshold voltage (Vth) of the liquid crystal composition according to the present invention at 25°C is preferably 2.5 V or less, more preferably 2.4 V or less, and even more preferably 2.35 V or less.

Ｖｔｈは液晶が駆動する最低電圧を示し、Ｖｔｈが低い液晶組成物は低い電圧でも液晶が駆動することができるため、液晶表示素子としての駆動電圧を下げることができる。
（液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器）
以下、本発明に係る液晶組成物を用いた液晶表示素子、センサ、液晶レンズ、光通信機器について説明する。 Vth indicates the minimum voltage at which liquid crystal is driven. A liquid crystal composition having a low Vth allows the liquid crystal to be driven even at a low voltage, and therefore the driving voltage of the liquid crystal display element can be reduced.
(Liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, optical communication devices)
A liquid crystal display element, a sensor, a liquid crystal lens, and an optical communication device using the liquid crystal composition according to the present invention will be described below.

本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、好ましくはアクティブマトリクス方式又はパッシブマトリクス方式で駆動する。 The liquid crystal display element according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and is preferably driven by an active matrix system or a passive matrix system.

２Ｄ、３Ｄの切り替えが可能な液晶表示素子として用いることもできる。 It can also be used as a liquid crystal display element that can switch between 2D and 3D.

また、本発明に係る液晶表示素子は、上述の液晶組成物の液晶分子の配向方向を可逆的に変えることにより誘電率を可逆的にスイッチングする液晶表示素子であることが好ましい。 The liquid crystal display element according to the present invention is preferably a liquid crystal display element that reversibly switches the dielectric constant by reversibly changing the alignment direction of the liquid crystal molecules of the above-mentioned liquid crystal composition.

本発明に係るセンサは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様として、電磁波、可視光または赤外光を利用する測距センサ、温度変化を利用する赤外線センサ、コレステリック液晶のピッチ変化による反射光波長変化を利用する温度センサ、反射光波長変化を利用する圧力センサ、組成変化による反射光波長変化を利用する紫外線センサ、電圧、電流による温度変化を利用する電気センサ、放射線粒子の飛跡に伴った温度変化を利用する放射線センサ、超音波の機械的振動による液晶分子配列変化を利用する超音波センサ、温度変化による反射光波長変化または電界による液晶分子配列変化を利用する電磁界センサ等が挙げられる。 The sensor according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above, and examples of its embodiments include a distance measuring sensor that uses electromagnetic waves, visible light, or infrared light, an infrared sensor that uses temperature changes, a temperature sensor that uses changes in the wavelength of reflected light due to changes in the pitch of cholesteric liquid crystals, a pressure sensor that uses changes in the wavelength of reflected light, an ultraviolet sensor that uses changes in the wavelength of reflected light due to changes in composition, an electrical sensor that uses temperature changes due to voltage or current, a radiation sensor that uses temperature changes associated with the tracks of radiation particles, an ultrasonic sensor that uses changes in the alignment of liquid crystal molecules due to mechanical vibrations of ultrasonic waves, and an electromagnetic field sensor that uses changes in the wavelength of reflected light due to changes in temperature or changes in the alignment of liquid crystal molecules due to an electric field.

測距センサとしては、光源を用いるＬｉＤＡＲ（ＬｉｇｈｔＤｅｔｅｃｔｉｏｎＡｎｄＲａｎｇｉｎｇ）用であることが好ましい。 The distance measurement sensor is preferably for LiDAR (Light Detection and Ranging) that uses a light source.

ＬｉＤＡＲとしては、人工衛星用、航空機用、無人航空機（ドローン）用、自動車用、鉄道用、船舶用が好ましい。 LiDAR is preferably used for satellites, aircraft, unmanned aerial vehicles (drones), automobiles, railways, and ships.

自動車用としては、自動運転自動車用が特に好ましい。 For automotive use, self-driving cars are particularly preferred.

光源はＬＥＤ又はレーザであることが好ましく、レーザであることが好ましい。 The light source is preferably an LED or a laser, preferably a laser.

ＬｉＤＡＲに用いられる光は赤外光であることが好ましく、波長は８００～２０００ｎｍであることが好ましい。 The light used in LiDAR is preferably infrared light, with a wavelength of 800 to 2000 nm.

特に、９０５ｎｍまたは１５５０ｎｍの波長の赤外レーザが好ましい。 In particular, infrared lasers with wavelengths of 905 nm or 1550 nm are preferred.

用いる光検出器のコストや全天候における感度を重視する場合は９０５ｎｍの赤外レーザが好ましく、人間の視覚に関する安全性を重視する場合には１５５０ｎｍの赤外レーザが好ましい。 If the cost of the photodetector used and sensitivity in all weather conditions are important, a 905 nm infrared laser is preferred, and if safety regarding human vision is important, a 1550 nm infrared laser is preferred.

本発明に係る液晶組成物は、高いΔｎを示すことから、可視光、赤外光および電磁波領域での位相変調力が大きく、検出感度に優れたセンサを提供できる。 The liquid crystal composition according to the present invention exhibits a high Δn, and therefore has a large phase modulation power in the visible light, infrared light and electromagnetic wave regions, making it possible to provide a sensor with excellent detection sensitivity.

本発明に係る液晶レンズは、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、第１の透明電極層と、第２の透明電極層と、前記第１の透明電極層及び前記第２の透明電極層の間に設けられた上述の液晶組成物を含む液晶層と、前記第２の透明電極層及び前記液晶層の間に設けられた絶縁層と、前記絶縁層及び前記液晶層の間に設けられた高抵抗層とを有する。 The liquid crystal lens according to the present invention is characterized by using the liquid crystal composition described above, and in one embodiment, for example, has a first transparent electrode layer, a second transparent electrode layer, a liquid crystal layer containing the liquid crystal composition described above and provided between the first transparent electrode layer and the second transparent electrode layer, an insulating layer provided between the second transparent electrode layer and the liquid crystal layer, and a high resistance layer provided between the insulating layer and the liquid crystal layer.

本発明に係る液晶レンズは、例えば、２Ｄ、３Ｄの切り替えレンズ、カメラの焦点調節用のレンズなどとして利用される。 The liquid crystal lens of the present invention can be used, for example, as a 2D/3D switching lens, a lens for adjusting the focus of a camera, etc.

本発明に係る光通信機器は、上述の液晶組成物を用いたことを特徴とし、例えば、その態様の一つとして、反射層（電極）の上に、複数の画素の各々を構成する液晶が２次元状に配置された液晶層を有する構成のＬＣＯＳ（Ｌｉｑｕｉｄｃｒｙｓｔａｌｏｎｓｉｌｉｃｏｎ）が挙げられる。 The optical communication device according to the present invention is characterized by using the above-mentioned liquid crystal composition, and one example of the embodiment is LCOS (liquid crystal on silicon) having a liquid crystal layer in which liquid crystals constituting each of a plurality of pixels are arranged two-dimensionally on a reflective layer (electrode).

本発明に係る光通信機器は、例えば、空間位相変調器として利用される。 The optical communication device according to the present invention is used, for example, as a spatial phase modulator.

以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。 The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples.

以下の実施例及び比較例の組成物は各化合物を表中の割合で含有し、含有量は「質量％」で記載した。 The compositions in the following examples and comparative examples contain each compound in the proportions shown in the table, and the content is listed as "mass %."

また、化合物の記載は、以下の略号を用いる。なお、シス体とトランス体を取りうる化合物は、特に断りがない限りトランス体を表す。 The following abbreviations are used to describe compounds. Compounds that can be in either cis or trans form will be represented as trans unless otherwise specified.

＜環構造＞ <Ring structure>

＜末端構造＞ <End structure>

（ただし、表中のｎは自然数である。）
＜連結構造＞ (However, n in the table is a natural number.)
<Connection structure>

＜物性値＞
Ｔ_ＮＩ（℃）：液晶組成物がネマチック相から等方相へ転移する温度（上限温度）
Ｔ_→Ｎ（℃）：液晶組成物が他相からネマチック相へ転移する温度（下限温度）
Δｎ：液晶組成物の２５℃、５８９ｎｍにおける屈折率異方性
Ｖ_ｔｈ：８．３μｍギャップＴＮセルを用いて測定した液晶組成物の２５℃における閾値電圧
（実施例１～５並びに比較例１～３）
実施例１～５並びに比較例１～３の液晶組成物を製作し、その物性値を測定した。結果を表３及び４に示す。 <Physical properties>
T _NI (° C.): the temperature at which the liquid crystal composition transitions from a nematic phase to an isotropic phase (upper limit temperature)
T _→N (° C.): the temperature at which the liquid crystal composition transitions from another phase to a nematic phase (lower limit temperature)
Δn: refractive index anisotropy of the liquid crystal composition at 25° C. and 589 nm V _th : threshold voltage of the liquid crystal composition at 25° C. measured using an 8.3 μm gap TN cell (Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3)
Liquid crystal compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared and their physical properties were measured. The results are shown in Tables 3 and 4.

実施例１並びに比較例１～３より、所定の３種類の化合物の１種又は２種以上を組み合わせて用いた液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、且つ、液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）、液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）及び閾値電圧（Ｖｔｈ）のいずれもが良好であったが、所定の３種類の化合物の１種又は２種以上を組み合わせて用いなかった液晶組成物は、液晶相上限温度（Ｔ_ＮＩ）が９５℃未満と低く、又は液晶相下限温度（Ｔ_→Ｎ）が－１５℃超過と高く、劣る結果となった。 From Example 1 and Comparative Examples 1 to 3, it was found that the liquid crystal compositions using one or more of the three specified compounds in combination had a large refractive index anisotropy (Δn) and were good in all of the liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ), liquid crystal phase lower limit temperature (T _→N ) and threshold voltage (Vth), whereas the liquid crystal compositions not using one or more of the three specified compounds in combination had a low liquid crystal phase upper limit temperature (T _NI ) of less than 95° C. or a high liquid crystal phase lower limit temperature (T _→N ) of more than −15° C., resulting in poor results.

また、実施例２～５より、種々の化合物を組み合わせて用いた場合においても同様の効果が確認された。 Furthermore, from Examples 2 to 5, it was confirmed that the same effect was obtained when various compounds were used in combination.

本発明の液晶組成物は、液晶表示素子、センサ、液晶レンズ及び光通信機器に利用することができる。 The liquid crystal composition of the present invention can be used in liquid crystal display elements, sensors, liquid crystal lenses, and optical communication devices.

Claims

The following structural formulas (i-1.1) and (i-1.2)

A compound represented by the formula:

The following structural formulas (ii.2) and (ii.5):

A compound represented by the formula:
The following structural formulas (iii-1.2) and (iii-2.1):

A compound represented by the formula:
The following structural formula (iv.1):

A compound represented by the formula:
The following structural formulas (vi-2.1) and (vi-2.2):

A compound represented by the formula:
The following structural formulas (vii.1), (vii.2), (vii.3), (vii.4), and (vii.5):

A compound represented by the formula:
The following structural formulas (v-2.1) and (v-2.2)

A compound represented by the formula:
The following structural formula (v-4.1):

and a compound represented by
The contents of the compounds represented by the structural formulas (i-1.1) and (i-1.2) are 5% by mass and 5% by mass, respectively, based on the total amount of the composition;
The contents of the compounds represented by the structural formulas (ii.2) and (ii.5) are 6% by mass and 6% by mass, respectively, based on the total amount of the composition;
The contents of the compounds represented by the structural formulas (iii-1.2) and (iii-2.1) are 8% by mass and 8% by mass, respectively, based on the total amount of the composition;
The content of the compound represented by the structural formula (iv.1) is 13% by mass based on the total amount of the composition,
The contents of the compounds represented by the structural formulas (v-2.1) and (v-2.2) are 3% by mass and 3% by mass, respectively, based on the total amount of the composition;
The contents of the compounds represented by the structural formulas (vi-2.1) and (vi-2.2) are 2% by mass and 2% by mass, respectively, based on the total amount of the composition;
the contents of the compounds represented by the structural formulas (vii.1), (vii.2), (vii.3), (vii.4), and (vii.5) are 9% by mass, 9% by mass, 5% by mass, 6% by mass, and 6% by mass, respectively, relative to the total amount of the composition;
A liquid crystal composition , wherein the content of the compound represented by the structural formula (v-4.1) is 4% by mass based on the total amount of the composition .

2. The liquid crystal composition according to claim 1 , which has a refractive index anisotropy (.DELTA.n) of 0.15 or more at 25.degree. C. and 589 nm.

A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to claim 1 or 2 .

A sensor using the liquid crystal composition according to claim 1 or 2 .

A liquid crystal lens using the liquid crystal composition according to claim 1 or 2 .

3. An optical communication device using the liquid crystal composition according to claim 1 .