JP7654151B2 - 抗ウイルス用樹脂組成物、及び抗ウイルス用物品 - Google Patents
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Description
本発明は、抗ウイルス剤、抗ウイルス性樹脂組成物、及び抗ウイルス性物品に関する。
抗ウイルス剤は、例えば、無機系の抗ウイルス剤と有機系の抗ウイルス剤に大別される。無機系の抗ウイルス剤を樹脂、合成繊維、及び塗料等に添加すると、得られる製品の耐熱性及び耐候性が良好となる。また、有機系の抗ウイルス剤を樹脂、合成繊維、及び塗料等に添加すると、得られる製品の機械的強度が向上する。
無機系の抗ウイルス剤を用いた例としては、酸化鉄や酸化アルミニウム等の金属酸化物を含む無機粒子及び亜酸化銅粒子を含有する樹脂組成物（特許文献１）や、銀や亜鉛等の金属のイオンを含有するポリカーボネート樹脂組成物（特許文献２）が提案されている。また、有機系の抗ウイルス剤を用いた例としては、無機充填剤にスルホン酸系の界面活性剤を担持して得た抗ウイルス剤を含有する樹脂組成物が提案されている（特許文献３）。
しかし、無機系の抗ウイルス剤を用いると、得られる製品の透明性が低下するとともに、機械的強度等の物性が劣化しやすくなるといった課題があった。さらに、無機系の抗ウイルス剤は各種金属イオンを含有するので、金属の蓄積に起因する生態系への影響について十分に配慮する必要がある。
一方、有機系の抗ウイルス剤は、それ自体の耐熱性及び耐候性が必ずしも良好ではないとともに、得られるポリマー成形品等の製品から流出しやすいといった安全面での課題もあった。さらに、有機系の抗ウイルス剤は、種類によってはポリマー成形品や合成繊維等の製品の透明性が低下しやすくなることがあった。
本発明は、このような従来技術の有する問題点に鑑みてなされたものであり、その課題とするところは、透明性に優れた抗ウイルス性の物品を製造しうる樹脂組成物を調製することが可能な、安全性に優れた抗ウイルス剤、並びにその使用を提供することにある。また、本発明の課題とするところは、上記の抗ウイルス剤を用いた抗ウイルス性樹脂組成物及び抗ウイルス性物品を提供することにある。
すなわち、本発明によれば、以下に示す抗ウイルス剤が提供される。
［１］下記一般式（１）で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンを含む抗ウイルス剤。
ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１）
（前記一般式（１）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～１６のアルキル基を示す）
［２］前記Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンが、下記（ａ）～（ｄ）からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である前記［１］に記載の抗ウイルス剤。
（ａ）２，２’－イミノジエタノール
（ｂ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール
（ｃ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール
（ｄ）β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型）
［１］下記一般式（１）で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンを含む抗ウイルス剤。
ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１）
（前記一般式（１）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～１６のアルキル基を示す）
［２］前記Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンが、下記（ａ）～（ｄ）からなる群より選択される少なくとも一種の化合物である前記［１］に記載の抗ウイルス剤。
（ａ）２，２’－イミノジエタノール
（ｂ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール
（ｃ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール
（ｄ）β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型）
また、本発明によれば、以下に示す抗ウイルス性樹脂組成物が提供される。
［３］前記［１］又は［２］に記載の抗ウイルス剤及び樹脂を含有する抗ウイルス性樹脂組成物。
［４］前記樹脂１００質量部に対する、前記抗ウイルス剤の含有量が、０．０５～１０質量部である前記［３］に記載の抗ウイルス性樹脂組成物。
［３］前記［１］又は［２］に記載の抗ウイルス剤及び樹脂を含有する抗ウイルス性樹脂組成物。
［４］前記樹脂１００質量部に対する、前記抗ウイルス剤の含有量が、０．０５～１０質量部である前記［３］に記載の抗ウイルス性樹脂組成物。
さらに、本発明によれば、以下に示す抗ウイルス性物品が提供される。
［５］前記［３］又は［４］に記載の抗ウイルス性樹脂組成物により形成された抗ウイルス性物品。
［５］前記［３］又は［４］に記載の抗ウイルス性樹脂組成物により形成された抗ウイルス性物品。
また、本発明によれば、以下に示す化合物の抗ウイルス剤としての使用が提供される。
［６］下記一般式（１）で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンの抗ウイルス剤としての使用。
ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１）
（前記一般式（１）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～１６のアルキル基を示す）
［６］下記一般式（１）で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンの抗ウイルス剤としての使用。
ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１）
（前記一般式（１）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～１６のアルキル基を示す）
本発明によれば、透明性に優れた抗ウイルス性の物品を製造しうる樹脂組成物を調製することが可能な、安全性に優れた抗ウイルス剤、並びにその使用を提供することができる。また、本発明によれば、上記の抗ウイルス剤を用いた抗ウイルス性樹脂組成物及び抗ウイルス性物品を提供することができる。
＜抗ウイルス剤＞
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明者らは、各種成形品や繊維等の製品の材料となる樹脂に所定の一般式で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンを添加したところ、金属や金属イオン等を実質的に含有せずとも、抗ウイルス性及び透明性に優れた物品を製造しうる樹脂組成物が得られることを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明の抗ウイルス剤は、下記一般式（１）で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンを含む有機系の抗ウイルス剤であり、好ましくは、Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンのみで実質的に構成されるものである。
ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１）
（前記一般式（１）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～１６のアルキル基を示す）
以下、本発明の実施の形態について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではない。本発明者らは、各種成形品や繊維等の製品の材料となる樹脂に所定の一般式で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンを添加したところ、金属や金属イオン等を実質的に含有せずとも、抗ウイルス性及び透明性に優れた物品を製造しうる樹脂組成物が得られることを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明の抗ウイルス剤は、下記一般式（１）で表されるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンを含む有機系の抗ウイルス剤であり、好ましくは、Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンのみで実質的に構成されるものである。
ＲＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ ・・・（１）
（前記一般式（１）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～１６のアルキル基を示す）
Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンは、下記（ａ）～（ｄ）からなる群より選択される少なくとも一種の化合物であることが好ましい。
（ａ）２，２’－イミノジエタノール
（ｂ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール
（ｃ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール
（ｄ）β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型）
（ａ）２，２’－イミノジエタノール
（ｂ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール
（ｃ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール
（ｄ）β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型）
（ａ）２，２’－イミノジエタノール（以下、「抗ウイルス剤ａ」とも記す）は、下記式（ａ）で表される化合物である。
（ｂ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール（以下、「抗ウイルス剤ｂ」とも記す）は、下記式（ｂ）で表される化合物である。
（ｃ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール（以下、「抗ウイルス剤ｃ」とも記す）は、下記式（ｃ）で表される化合物である。
（ｄ）β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型）（以下、「抗ウイルス剤ｄ」とも記す）は、式（ｂ）で表される化合物（抗ウイルス剤ｂ）及び式（ｃ）で表される化合物（抗ウイルス剤ｃ）の混合物（ＣＡＳ登録番号 ８４８３６－９３－１）である。
抗ウイルス剤ｄは、急性毒性の試験でマウスのＬＤ５０が、雄２，１３０ｍｇ／ｋｇ、雌２，７００ｍｇ／ｋｇあり、国連勧告ＧＨＳ（化学品の分類および表示に関する世界調和システム）の健康に関する有害性に関する急性毒性の区分では、最も安全な「区分に該当しない」に分類される。さらに、抗ウイルス剤ｄは、２０２０年４月２８日に公布された食品衛生法、食品用器具・容器包装のポジティブリスト制度の別表第１、第２表、通し番号１２２９に記載されており、食品用器具・容器包装用途への使用が認められていることから、安全性に特に優れている。また、抗ウイルス剤ｄの軟化点は６１．５℃であることから、樹脂への分散性に優れている。このため、抗ウイルス剤ｄを用いることで、より透明性の高い抗ウイルス性の樹脂組成物及び各種物品を製造することができる。
Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンを抗ウイルス剤として用いることで、従来の抗ウイルス剤を用いた場合に比して、安全性、透明性、及び機械的強度等の諸特性により優れた抗ウイルス性樹脂組成物及び各種物品を得ることができる。
本発明の抗ウイルス剤の抗ウイルス性は、以下の機構により発現するものと推測される。まず、第２級アミンであるＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンが第４級アンモニウム塩を形成する。次いで、形成された第４級アンモニウム塩が、（ｉ）ウイルスの外殻構造（カプシド）の変性；（ｉｉ）感染に必要なウイルスエンベロープ上のタンパク質の変性；又は（ｉｉｉ）（ｉ）の変性及び（ｉｉ）の変性の両方；を引き起こして、抗ウイルス性が発現すると推測される。
＜抗ウイルス性樹脂組成物＞
本発明の抗ウイルス性樹脂組成物は、前述の抗ウイルス剤及び樹脂を含有する。樹脂の種類は特に限定されない。樹脂の具体例としては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、及びエポキシ樹脂等を挙げることができる。
本発明の抗ウイルス性樹脂組成物は、前述の抗ウイルス剤及び樹脂を含有する。樹脂の種類は特に限定されない。樹脂の具体例としては、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、フェノール樹脂、及びエポキシ樹脂等を挙げることができる。
抗ウイルス性樹脂組成物中の抗ウイルス剤（Ｎ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミン）の含有量は、樹脂１００質量部に対して、０．０５～１０質量部であることが好ましく、０．３～５質量部であることがさらに好ましい。抗ウイルス剤の含有量が、樹脂１００質量部に対して０．３質量部未満であると、樹脂組成物の抗ウイルス性が認められにくくなることがある。一方、抗ウイルス剤の含有量が、樹脂１００質量部に対して５質量部超であると、樹脂組成物の物性に影響が及ぶ場合がある。
抗ウイルス性樹脂組成物には、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、顔料、各種添加剤、及び他の抗ウイルス剤等をさらに含有させることができる。
＜抗ウイルス性物品＞
本発明の抗ウイルス性物品は、前述の抗ウイルス性樹脂組成物により形成されたものである。物品の種類は、前述の抗ウイルス性樹脂組成物で形成されたものであればよく、特に限定されない。物品の具体例としては、以下に示すもの等を挙げることができる。なお、以下に示す物品には、各種着色剤や添加剤を含有させてもよい。
本発明の抗ウイルス性物品は、前述の抗ウイルス性樹脂組成物により形成されたものである。物品の種類は、前述の抗ウイルス性樹脂組成物で形成されたものであればよく、特に限定されない。物品の具体例としては、以下に示すもの等を挙げることができる。なお、以下に示す物品には、各種着色剤や添加剤を含有させてもよい。
（１）抗ウイルス性成形品
抗ウイルス性成形品は、抗ウイルス性樹脂組成物を射出成形、押出成形、及びブロー成形等により成形した物品である。成形品の具体例としては、食品容器、ごみ箱、文具、電気器具のハウジング、化粧品容器、車両内装部品、台所用品、浴用製品、衣装収納製品等を挙げることができる。
抗ウイルス性成形品は、抗ウイルス性樹脂組成物を射出成形、押出成形、及びブロー成形等により成形した物品である。成形品の具体例としては、食品容器、ごみ箱、文具、電気器具のハウジング、化粧品容器、車両内装部品、台所用品、浴用製品、衣装収納製品等を挙げることができる。
（２）抗ウイルス性繊維
抗ウイルス性繊維は、抗ウイルス性樹脂組成物を紡糸等により繊維化した物品である。また、抗ウイルス性繊維を織布又は不織布としたものである。このような物品のさらなる具体例としては、衣服やカーペット等を挙げることができる。
抗ウイルス性繊維は、抗ウイルス性樹脂組成物を紡糸等により繊維化した物品である。また、抗ウイルス性繊維を織布又は不織布としたものである。このような物品のさらなる具体例としては、衣服やカーペット等を挙げることができる。
（３）抗ウイルス性塗料
抗ウイルス性樹脂組成物をバインダーとし、各種溶剤に溶解又は分散させることによって、抗ウイルス性塗料とすることができる。
抗ウイルス性樹脂組成物をバインダーとし、各種溶剤に溶解又は分散させることによって、抗ウイルス性塗料とすることができる。
以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例、比較例中の「部」及び「％」は、特に断らない限り質量基準である。
＜抗ウイルス剤の用意＞
以下に示す抗ウイルス剤ａ～ｄを用意した。
・抗ウイルス剤ａ：２，２’－イミノジエタノール（ＣＡＳ登録番号 １１１－４２－２、化審法官報整理番号 ２－３０２、２－３５４）
・抗ウイルス剤ｂ：１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール（ＣＡＳ登録番号 ２６１５－８４－１、化審法官報整理番号 ２－３５４）
・抗ウイルス剤ｃ：１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール（ＣＡＳ登録番号 ５６９７５－１３－４、化審法官報整理番号 ２－３５４）
・抗ウイルス剤ｄ：β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型）（ＣＡＳ登録番号 ８４８３６－９３－１、食品衛生法、食品用器具・容器包装のポジティブリスト制度の別表第１、第２表、通し番号１２２９）
以下に示す抗ウイルス剤ａ～ｄを用意した。
・抗ウイルス剤ａ：２，２’－イミノジエタノール（ＣＡＳ登録番号 １１１－４２－２、化審法官報整理番号 ２－３０２、２－３５４）
・抗ウイルス剤ｂ：１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール（ＣＡＳ登録番号 ２６１５－８４－１、化審法官報整理番号 ２－３５４）
・抗ウイルス剤ｃ：１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール（ＣＡＳ登録番号 ５６９７５－１３－４、化審法官報整理番号 ２－３５４）
・抗ウイルス剤ｄ：β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型）（ＣＡＳ登録番号 ８４８３６－９３－１、食品衛生法、食品用器具・容器包装のポジティブリスト制度の別表第１、第２表、通し番号１２２９）
＜抗ウイルス剤の使用・評価＞
（実施例１）
バクテリアを宿主とするウイルスであるバクテリオファージＱβ（非エンベロープ型ウイルス）及びバクテリオファージΦ６（エンベロープ型ウイルス）を用いて、抗ウイルス剤ａ～ｄ（原体）の抗ウイルス性試験を実施した。
（実施例１）
バクテリアを宿主とするウイルスであるバクテリオファージＱβ（非エンベロープ型ウイルス）及びバクテリオファージΦ６（エンベロープ型ウイルス）を用いて、抗ウイルス剤ａ～ｄ（原体）の抗ウイルス性試験を実施した。
バクテリオファージＱβを宿主（大腸菌）とともに培養してバクテリオファージストック液を調製した。調製したストック液を、６．７×１０６～２．６×１０７ｐｆｕ／ｍＬ（ｐｆｕ：プラーク形成単位）の感染価となるように、普通ブイヨン培地（１／５００濃度）で希釈して試験液を得た。得られた試験液１０ｍＬを滅菌検査用のコップ入れ、抗ウイルス剤ａを５００ｐｐｍとなるように添加した。振とう機を使用し、２５℃で２４時間ゆっくりと撹拌した後、ペプトン加生理食塩水で適宜希釈した。カルシウム添加ＬＢ軟寒天培地（約５０℃に保温）２．０ｍＬに、別途カルシウム添加ＬＢ培地で培養した大腸菌（宿主）０．１ｍＬを添加してよく撹拌した。希釈した試験液１．０ｍＬをさらに添加してよく撹拌し、ウイルス及び大腸菌を含む混合液を得た。得られた混合液をカルシウム添加ＬＢ寒天平板培地に重層し、培地が固化した後、３７℃で１６～２４時間培養した。３０～３００ｐｆｕのプラークが現れた培地のプラーク数をカウントし、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。ウイルスの抑制率は、以下の式から算出した（減少したプラーク数（ｐｆｕ）の桁数を有効数字の桁数とした）。
抑制率（％）
＝｛（比較例１のｐｆｕ－実施例のｐｆｕ）／比較例１のｐｆｕ）｝×１００
抑制率（％）
＝｛（比較例１のｐｆｕ－実施例のｐｆｕ）／比較例１のｐｆｕ）｝×１００
また、バクテリオファージＱβに代えてバクテリオファージΦ６を用いるとともに、シュードモナス属のＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅを宿主として用い、さらに、カルシウム添加ＬＢ培地に代えてＮＢ培地を用い、２５℃で培養したこと以外は、上記と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表１に示す。
（実施例２～４）
抗ウイルス剤ａに代えて、抗ウイルス剤ｂ～ｄを用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして抗ウイルス剤の抗ウイルス性を評価した。結果を表１に示す。
抗ウイルス剤ａに代えて、抗ウイルス剤ｂ～ｄを用いたこと以外は、前述の実施例１と同様にして抗ウイルス剤の抗ウイルス性を評価した。結果を表１に示す。
（比較例１）
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例１と同様の試験を実施した。結果を表１に示す。
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例１と同様の試験を実施した。結果を表１に示す。
＜抗ウイルス性樹脂組成物及び抗ウイルス性物品の製造・評価（１）＞
（実施例５）
低密度ポリエチレン樹脂１００部及び抗ウイルス剤ｂ １．０部を加熱混練した後に成形し、透明な試料プレート（５ｃｍ×５ｃｍ）を得た。実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを試料プレートの表面に滴下した。滴下した試験液上に無菌ポリエチレンフィルム（４ｃｍ×４ｃｍ）をかぶせ、試験液がフィルム全体に行き渡るように軽く押さえて密着させた（フィルム密着法）。２５℃、相対湿度９０％以上の環境で２４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表２に示す。
（実施例５）
低密度ポリエチレン樹脂１００部及び抗ウイルス剤ｂ １．０部を加熱混練した後に成形し、透明な試料プレート（５ｃｍ×５ｃｍ）を得た。実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを試料プレートの表面に滴下した。滴下した試験液上に無菌ポリエチレンフィルム（４ｃｍ×４ｃｍ）をかぶせ、試験液がフィルム全体に行き渡るように軽く押さえて密着させた（フィルム密着法）。２５℃、相対湿度９０％以上の環境で２４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表２に示す。
また、バクテリオファージＱβに代えてバクテリオファージΦ６を用いるとともに、シュードモナス属のＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅを宿主として用い、さらに、カルシウム添加ＬＢ培地に代えてＮＢ培地を用い、２５℃で培養したこと以外は、上記と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表２に示す。
（実施例６、７）
抗ウイルス剤ｂに代えて、抗ウイルス剤ｃ及びｄをそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例５と同様にして抗ウイルス性を評価した。結果を表２に示す。
抗ウイルス剤ｂに代えて、抗ウイルス剤ｃ及びｄをそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例５と同様にして抗ウイルス性を評価した。結果を表２に示す。
（比較例２）
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例５と同様の試験を実施した。結果を表２に示す。
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例５と同様の試験を実施した。結果を表２に示す。
＜抗ウイルス性樹脂組成物及び抗ウイルス性物品の製造・評価（２）＞
（実施例８）
ポリプロピレン樹脂１００部及び抗ウイルス剤ｂ ２．０部を加熱混練した後に成形し、透明な試料プレート（５ｃｍ×５ｃｍ）を得た。実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを試料プレートの表面に滴下した。滴下した試験液上に無菌ポリエチレンフィルム（４ｃｍ×４ｃｍ）をかぶせ、試験液がフィルム全体に行き渡るように軽く押さえて密着させた（フィルム密着法）。２５℃、相対湿度９０％以上の環境で２４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表３に示す。
（実施例８）
ポリプロピレン樹脂１００部及び抗ウイルス剤ｂ ２．０部を加熱混練した後に成形し、透明な試料プレート（５ｃｍ×５ｃｍ）を得た。実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを試料プレートの表面に滴下した。滴下した試験液上に無菌ポリエチレンフィルム（４ｃｍ×４ｃｍ）をかぶせ、試験液がフィルム全体に行き渡るように軽く押さえて密着させた（フィルム密着法）。２５℃、相対湿度９０％以上の環境で２４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表３に示す。
また、バクテリオファージＱβに代えてバクテリオファージΦ６を用いるとともに、シュードモナス属のＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅを宿主として用い、さらに、カルシウム添加ＬＢ培地に代えてＮＢ培地を用い、２５℃で培養したこと以外は、上記と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表３に示す。
（実施例９、１０）
抗ウイルス剤ｂに代えて、抗ウイルス剤ｃ及びｄをそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例８と同様にして抗ウイルス性及び耐候性を評価した。結果を表３に示す。
抗ウイルス剤ｂに代えて、抗ウイルス剤ｃ及びｄをそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例８と同様にして抗ウイルス性及び耐候性を評価した。結果を表３に示す。
（比較例３）
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例８と同様の試験を実施した。結果を表３に示す。
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例８と同様の試験を実施した。結果を表３に示す。
＜抗ウイルス性樹脂組成物及び抗ウイルス性物品の製造・評価（３）＞
（実施例１１）
飽和ポリエステル１００部及び抗ウイルス剤ｂ ３．０部を加熱混練した後に紡糸し、透明な試料繊維を得た。試料繊維０．４ｇをバイアル瓶に入れ、実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを接種した。２５℃で４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表４に示す。
（実施例１１）
飽和ポリエステル１００部及び抗ウイルス剤ｂ ３．０部を加熱混練した後に紡糸し、透明な試料繊維を得た。試料繊維０．４ｇをバイアル瓶に入れ、実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを接種した。２５℃で４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表４に示す。
また、バクテリオファージＱβに代えてバクテリオファージΦ６を用いるとともに、シュードモナス属のＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅを宿主として用い、さらに、カルシウム添加ＬＢ培地に代えてＮＢ培地を用い、２５℃で培養したこと以外は、上記と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表４に示す。
（実施例１２、１３）
抗ウイルス剤ｂに代えて、表４に示す種類の抗ウイルス剤をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例１１と同様にして抗ウイルス性を評価した。結果を表４に示す。
抗ウイルス剤ｂに代えて、表４に示す種類の抗ウイルス剤をそれぞれ用いたこと以外は、前述の実施例１１と同様にして抗ウイルス性を評価した。結果を表４に示す。
（比較例４）
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例１１と同様の試験を実施した。結果を表４に示す。
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例１１と同様の試験を実施した。結果を表４に示す。
＜抗ウイルス性樹脂組成物及び抗ウイルス性物品の製造・評価（４）＞
（実施例１４）
イソプロピルアルコールと水の混合溶媒（質量比＝１：１）１００．０部に抗ウイルス剤ａ ４．２部を添加し、撹拌及び混合して混合液を得た。不揮発分２５％に調製したアクリル樹脂バインダー（商品名「Ｊｏｎｃｒｙｌ ＨＰＤ－９６」、ＢＡＳＦ社製）１００．０部に、得られた混合液３．０部を添加し、撹拌及び混合してサンプルを得た。Ｎｏ．２０のバーコーターを用いて、コロナ処理を施したＰＥＴフィルムに得られたサンプルを塗工した後、乾燥してイソプロピルアルコール及び水を除去し、アクリル樹脂バインダーの不揮発分１００部に対する抗ウイルス剤ａの量が０．５部である透明な塗工膜を成形した。成形した塗工膜を５ｃｍ×５ｃｍのサイズにカットして、抗ウイルス試験用の試料プレートを作製した。実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを作製した試料プレートの表面に滴下した。滴下した試験液上に無菌ポリエチレンフィルム（４ｃｍ×４ｃｍ）をかぶせ、試験液がフィルム全体に行き渡るように軽く押さえて密着させた（フィルム密着法）。２５℃、相対湿度９０％以上の環境で２４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表５に示す。
（実施例１４）
イソプロピルアルコールと水の混合溶媒（質量比＝１：１）１００．０部に抗ウイルス剤ａ ４．２部を添加し、撹拌及び混合して混合液を得た。不揮発分２５％に調製したアクリル樹脂バインダー（商品名「Ｊｏｎｃｒｙｌ ＨＰＤ－９６」、ＢＡＳＦ社製）１００．０部に、得られた混合液３．０部を添加し、撹拌及び混合してサンプルを得た。Ｎｏ．２０のバーコーターを用いて、コロナ処理を施したＰＥＴフィルムに得られたサンプルを塗工した後、乾燥してイソプロピルアルコール及び水を除去し、アクリル樹脂バインダーの不揮発分１００部に対する抗ウイルス剤ａの量が０．５部である透明な塗工膜を成形した。成形した塗工膜を５ｃｍ×５ｃｍのサイズにカットして、抗ウイルス試験用の試料プレートを作製した。実施例１の場合と同様にして調製したバクテリオファージＱβの試験液０．２ｍＬを作製した試料プレートの表面に滴下した。滴下した試験液上に無菌ポリエチレンフィルム（４ｃｍ×４ｃｍ）をかぶせ、試験液がフィルム全体に行き渡るように軽く押さえて密着させた（フィルム密着法）。２５℃、相対湿度９０％以上の環境で２４時間保持した後、ＳＣＤＬＰ培地で試験液を洗い出した。洗い出した試験液をペプトン加生理食塩水で適宜希釈した後、前述の実施例１と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表５に示す。
また、バクテリオファージＱβに代えてバクテリオファージΦ６を用いるとともに、シュードモナス属のＰｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅを宿主として用い、さらに、カルシウム添加ＬＢ培地に代えてＮＢ培地を用い、２５℃で培養したこと以外は、上記と同様にして、試験液中のウイルス感染価（ｐｆｕ／ｍＬ）及び抑制率（％）を算出した。結果を表５に示す。
（実施例１５）
抗ウイルス剤ａに代えて、抗ウイルス剤ｄを用いたこと以外は、前述の実施例１４と同様にして抗ウイルス性を評価した。結果を表５に示す。
抗ウイルス剤ａに代えて、抗ウイルス剤ｄを用いたこと以外は、前述の実施例１４と同様にして抗ウイルス性を評価した。結果を表５に示す。
（比較例５）
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例１４と同様の試験を実施した。結果を表５に示す。
抗ウイルス剤を用いなかったこと以外は、前述の実施例１４と同様の試験を実施した。結果を表５に示す。
本発明の抗ウイルス剤を用いることで、安全性及び透明性に優れた抗ウイルス性の樹脂組成物や各種物品を製造することができる。
Claims (3)
- 抗ウイルス剤及び樹脂を含有し、
前記抗ウイルス剤が、下記（ｂ）～（ｄ）からなる群より選択される少なくとも一種のＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－［２－ヒドロキシアルキル］アミンである抗ウイルス用樹脂組成物。
（ｂ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］ドデカン－２－オール
（ｃ）１－［（２－ヒドロキシエチル）アミノ］－テトラデカン－２－オール
（ｄ）β－［（ヒドロキシエチル）アミノ］アルコール（Ｃ＝１１～１４、第二級型） - 前記樹脂１００質量部に対する、前記抗ウイルス剤の含有量が、０．０５～１０質量部である請求項１に記載の抗ウイルス用樹脂組成物。
- 請求項１又は２に記載の抗ウイルス用樹脂組成物により形成された抗ウイルス用物品。
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