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JP7659970B2 - Composition, cured product, and method for producing the cured product - Google Patents
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JP7659970B2 - Composition, cured product, and method for producing the cured product - Google Patents

Composition, cured product, and method for producing the cured product Download PDF

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Description

本開示は、保存安定性、電気特性及び接着力に優れた組成物に関するものである。 This disclosure relates to a composition that has excellent storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

エポキシ化合物を含む硬化性組成物は、インキ、塗料、各種コーティング剤、接着剤、光学部材等の分野において用いられている。
例えば、特許文献1には、エポキシ化合物を含む熱硬化性組成物が記載されている。そして、この熱硬化性組成物を銅箔と張り合わせる方法が記載されている。具体的には、熱硬化性組成物にガラスクロスを含浸させ、次いで銅箔と張り合わせた後、加熱硬化させる方法が記載されている。
Epoxy compound-containing curable compositions are used in the fields of inks, paints, various coating agents, adhesives, optical members, and the like.
For example, Patent Document 1 describes a thermosetting composition containing an epoxy compound. It also describes a method of laminating this thermosetting composition with copper foil. Specifically, it describes a method of impregnating a glass cloth with the thermosetting composition, laminating it with copper foil, and then heating and curing it.

特開2011-046815号公報JP 2011-046815 A

しかしながら、特許文献1に記載された熱硬化性組成物では、エポキシ硬化剤が沈殿又は凝集等を生じるといった不具合、電気特性及び接着力に優れた硬化物を形成できない場合があるといった不具合がある。 However, the thermosetting composition described in Patent Document 1 has problems such as the epoxy curing agent causing precipitation or aggregation, and it may not be possible to form a cured product with excellent electrical properties and adhesive strength.

本開示は、上記問題点に鑑みてなされたものであり、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れた組成物を提供することを主目的とする。 This disclosure has been made in consideration of the above problems, and has as its main objective the provision of a composition that has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、環状エーテル成分と、潜在性硬化剤と、エラストマー成分と、を含み、上記潜在性硬化剤がイオン性化合物であり、エラストマー成分の含有量が所定量である組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなることを見出し、本開示を完成させるに至った。 As a result of intensive research conducted by the present inventors to solve the above problems, the present inventors discovered that a composition containing a cyclic ether component, a latent curing agent, and an elastomer component, in which the latent curing agent is an ionic compound and in which the elastomer component is contained in a predetermined amount, has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, and have completed the present disclosure.

すなわち、本開示は、環状エーテル成分と、
潜在性硬化剤と、
エラストマー成分と、
を含み、
前記潜在性硬化剤がイオン性化合物であり、
前記エラストマー成分の含有量が、前記環状エーテル成分、前記潜在性硬化剤及び前記エラストマー成分の合計100質量部中に、30質量部以上である、組成物を提供する。
That is, the present disclosure provides a polymerizable composition comprising a cyclic ether component and
A latent hardener;
An elastomer component;
Including,
the latent curing agent is an ionic compound,
The present invention provides a composition in which the content of the elastomer component is 30 parts by mass or more per 100 parts by mass of the total of the cyclic ether component, the latent curing agent, and the elastomer component.

本開示によれば、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなる。 According to the present disclosure, the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、前記エラストマーが、芳香環を側鎖に有する構成単位を含む重合体を含むことが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, it is preferable that the elastomer contains a polymer containing a structural unit having an aromatic ring in the side chain. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、前記環状エーテル成分が、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族環を含有する脂肪族エポキシ化合物の少なくとも一方を含むことが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, it is preferable that the cyclic ether component contains at least one of an aromatic epoxy compound and an aliphatic epoxy compound containing an aliphatic ring. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、含窒素複素環カチオンを含むことが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, it is preferable to include a nitrogen-containing heterocyclic cation. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、前記イオン性化合物のアニオンが、シアナート系アニオン及びカルボン酸系アニオンの少なくとも一方を含むことが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, it is preferable that the anion of the ionic compound contains at least one of a cyanate-based anion and a carboxylate-based anion. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、前記イオン性化合物の含有量が、前記環状エーテル成分及び前記イオン性化合物の合計100質量部中に、0.1質量部以上30質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, the content of the ionic compound is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less per 100 parts by mass of the cyclic ether component and the ionic compound in total. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、前記組成物が、フェニレンエーテル骨格を有する樹脂を含むことが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, it is preferable that the composition contains a resin having a phenylene ether skeleton. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示は、上述の組成物の硬化物を提供する。 The present disclosure provides a cured product of the above-mentioned composition.

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、接着力に優れると共に、例えば、平面視上接着力のばらつきの少ないものとなる。 According to the present disclosure, the use of the above-mentioned composition provides excellent adhesive strength and, for example, less variation in adhesive strength when viewed in a plan view.

本開示は、上記組成物中の前記環状エーテル成分同士を硬化する硬化工程を有する硬化物の製造方法を提供する。 The present disclosure provides a method for producing a cured product that includes a curing step in which the cyclic ether components in the composition are cured together.

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、電気特性及び接着力に優れた硬化物を得ることができる。 According to the present disclosure, by using the above-mentioned composition, it is possible to obtain a cured product with excellent electrical properties and adhesive strength.

本開示は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れた組成物を提供できるという効果を奏する。 The present disclosure has the effect of providing a composition that has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示は、組成物、その硬化物及び硬化物の製造方法に関するものである。
以下、本開示の組成物、硬化物、硬化物の製造方法について詳細に説明する。
The present disclosure relates to a composition, a cured product thereof, and a method for producing the cured product.
The composition, cured product, and method for producing the cured product according to the present disclosure will be described in detail below.

A.組成物
まず、本開示の組成物について説明する。
本開示の組成物は、環状エーテル成分と、潜在性硬化剤と、エラストマー成分と、を含み、上記潜在性硬化剤がイオン性化合物であり、上記エラストマー成分の含有量が、上記環状エーテル成分、上記潜在性硬化剤及び上記エラストマー成分の合計100質量部中に、30質量部以上であることを特徴の一つとするものである。
A. Composition First, the composition of the present disclosure will be described.
The composition of the present disclosure comprises a cyclic ether component, a latent curing agent, and an elastomer component, wherein the latent curing agent is an ionic compound, and the content of the elastomer component is 30 parts by mass or more in a total of 100 parts by mass of the cyclic ether component, the latent curing agent, and the elastomer component.

本開示によれば、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなる。
ここで、上記組成物が、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなる理由は、以下のように推察される。
According to the present disclosure, the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
The reason why the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties and adhesive strength is presumed to be as follows.

すなわち、上記組成物に用いられる潜在性硬化剤は、イオン性化合物であり、環状エーテル成分、溶剤等との相溶性に優れる。このため、例えば、上記組成物は、低粘度とした場合であっても、潜在性硬化剤の沈殿、凝集等が抑制され、優れた保存安定性を有する。
また、潜在性硬化剤として含まれるイオン性化合物は、上述のように、環状エーテル成分等に対する相溶性が高く、組成物中に均一に分散又は溶解容易なため、環状エーテル成分同士の硬化反応を効率的に進行でき、優れた接着力を発揮できる。
また、上記組成物は、エラストマーを所定量含むことで、その硬化物は比誘電率が低く、誘電正接も低いといった優れた電気特性を発揮できる。
以上のことから、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。
That is, the latent curing agent used in the composition is an ionic compound and has excellent compatibility with the cyclic ether component, the solvent, etc. Therefore, for example, even when the composition has a low viscosity, precipitation, aggregation, etc. of the latent curing agent is suppressed, and the composition has excellent storage stability.
In addition, as described above, the ionic compound contained as the latent curing agent has high compatibility with the cyclic ether component and the like and is easily dispersed or dissolved uniformly in the composition, so that the curing reaction between the cyclic ether components can proceed efficiently and excellent adhesive strength can be exhibited.
Furthermore, by containing a specified amount of elastomer, the composition can exhibit excellent electrical properties such as a low relative dielectric constant and a low dielectric loss tangent when cured.
For these reasons, the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties and adhesive strength.

本開示の組成物は、環状エーテル成分、潜在性硬化剤及びエラストマー成分を含むものである。
以下、本開示の組成物の各成分について説明する。
The composition of the present disclosure comprises a cyclic ether component, a latent curing agent, and an elastomer component.
Each component of the composition of the present disclosure will be described below.

1.潜在性硬化剤
本開示に用いられる潜在性硬化剤は、イオン性化合物である。
ここで、潜在性硬化剤としては、25℃では環状エーテル成分に対し活性を持たないが、加熱等の刺激を加えることにより活性化し、硬化を促進する機能を有するものとすることができる。
加熱により活性化する潜在性硬化剤の活性化温度としては、25℃より高い温度であればよいが、60℃以上250℃以下であることが好ましく、なかでも、80℃以上200℃以下であるものが好ましい。上記組成物は、硬化性に優れたものとなるからである。
1. Latent Hardener The latent hardener used in the present disclosure is an ionic compound.
The latent curing agent herein may be one which has no activity towards the cyclic ether component at 25° C., but is activated by the application of a stimulus such as heating, thereby accelerating curing.
The activation temperature of the latent curing agent that is activated by heating may be higher than 25° C., but is preferably from 60° C. to 250° C., and more preferably from 80° C. to 200° C. This is because the composition has excellent curability.

潜在性硬化剤として用いられるイオン性化合物は、カチオンとアニオンの塩である。
上記イオン性化合物は、イオン性液体化合物であってもよく、イオン性固体化合物であってもよいが、イオン性液体化合物であることが好ましい。イオン性化合物がイオン性液体化合物である上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。イオン性液体化合物は、25℃、大気圧下で液体であるイオン性の化合物を指す。イオン性固体化合物は、25℃、大気圧下で固体であるイオン性の化合物を指す。
The ionic compound used as the latent hardener is a salt of a cation and an anion.
The ionic compound may be an ionic liquid compound or an ionic solid compound, but is preferably an ionic liquid compound. This is because the composition in which the ionic compound is an ionic liquid compound has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength. The ionic liquid compound refers to an ionic compound that is liquid at 25° C. and atmospheric pressure. The ionic solid compound refers to an ionic compound that is solid at 25° C. and atmospheric pressure.

イオン性化合物のカチオンとしては、含窒素複素環カチオン、テトラアルキルホスホニウムカチオン、テトラアルキルアンモニウムカチオン、トリアルキルスルホニウムカチオン等が挙げられる。 Examples of cations of ionic compounds include nitrogen-containing heterocyclic cations, tetraalkylphosphonium cations, tetraalkylammonium cations, trialkylsulfonium cations, etc.

含窒素複素環カチオンは、環骨格構成原子として窒素原子を含む複素環又はそれらの誘導体からなるカチオンを指す。含窒素複素環としては、環骨格構成原子が窒素原子及び炭素原子からなる環又は、窒素原子、炭素原子及び酸素原子からなる環が挙げられ、環骨格構成原子が窒素原子及び炭素原子からなる環が好ましく挙げられる。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The nitrogen-containing heterocyclic cation refers to a cation consisting of a heterocyclic ring containing a nitrogen atom as a ring skeleton atom or a derivative thereof. Examples of the nitrogen-containing heterocyclic ring include a ring whose ring skeleton atoms consist of nitrogen atoms and carbon atoms, or a ring whose ring skeleton atoms consist of nitrogen atoms, carbon atoms, and oxygen atoms, and a ring whose ring skeleton atoms consist of nitrogen atoms and carbon atoms is preferred. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

含窒素複素環カチオンの具体例としては、含窒素芳香族複素環カチオンとして、イミダゾリウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン及びピリミジニウムカチオン等が挙げられる。含窒素脂肪族複素環カチオンとして、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオンが挙げられる。 Specific examples of nitrogen-containing heterocyclic cations include nitrogen-containing aromatic heterocyclic cations such as imidazolium cation, pyrazolium cation, pyridinium cation, and pyrimidinium cation. Specific examples of nitrogen-containing aliphatic heterocyclic cations include piperidinium cation and pyrrolidinium cation.

本開示においては、上記カチオンが、含窒素複素環カチオンを含むことが好ましく、なかでも、含窒素芳香族複素環カチオンを含むことがより好ましく、とりわけ、環上に窒素原子を2つ含有する含窒素芳香族複素環カチオン又は5員環である含窒素芳香族複素環のカチオンが好ましく、環上に窒素原子を2つ含有し、5員環である含窒素芳香族複素環であることが好ましく、イミダゾリウムカチオン又はその誘導体を含むことが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, the cation preferably contains a nitrogen-containing heterocyclic cation, more preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic cation, particularly preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic cation containing two nitrogen atoms on the ring or a cation of a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring that is a five-membered ring, more preferably a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring that contains two nitrogen atoms on the ring and is a five-membered ring, and particularly preferably contains an imidazolium cation or a derivative thereof. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

イミダゾリウムカチオンの誘導体とは、イミダゾリウムカチオンの環骨格構成原子に結合している水素原子が、置換基で置換されたカチオンをいうものである。
イミダゾリウムカチオン及びその誘導体としては、下記一般式(1)で表されるカチオンが挙げられる。
The derivative of the imidazolium cation refers to a cation in which a hydrogen atom bonded to an atom constituting the ring skeleton of the imidazolium cation is substituted with a substituent.
The imidazolium cation and its derivatives include a cation represented by the following general formula (1).

Figure 0007659970000001
Figure 0007659970000001

(式中、R及びRは、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~12のアルキル基又は炭素原子数2~12のアルケニル基であり、
、R、及びRは、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~12のアルキル基である。)
(In the formula, R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms;
R 3 , R 4 , and R 5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.

、R、R、R及びRに用いられる炭素原子数1~12のアルキル基としては、鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。鎖状のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のものとして、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、アミル基、イソアミル基、t-アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、t-オクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基が挙げられる。環状のアルキル基として、シクロアルキル基又はシクロアルキルアルキル基が挙げられる。シクロアルキル基としてはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、アダマンチル基、デカハイドロナフチル基、オクタヒドロペンタレン基、ビシクロ[1.1.1]ペンタニル基等が挙げられる。シクロアルキルアルキル基としてはシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、シクロノニルメチル、シクロデシルメチル、2-シクロブチルエチル、2-シクロペンチルエチル、2-シクロヘキシルエチル、2-シクロヘプチルエチル、2-シクロオクチルエチル、2-シクロノニルエチル、2-シクロデシルエチル、3-シクロブチルプロピル、3-シクロペンチルプロピル、3-シクロヘキシルプロピル、3-シクロヘプチルプロピル、3-シクロオクチルプロピル、3-シクロノニルプロピル、3-シクロデシルプロピル、4-シクロブチルブチル、4-シクロペンチルブチル等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 12 carbon atoms used for R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 include chain or cyclic alkyl groups. Examples of the chain alkyl group include linear or branched ones, such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, heptyl, octyl, isooctyl, 2-ethylhexyl, t-octyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, undecyl and dodecyl groups. Examples of the cyclic alkyl group include cycloalkyl groups and cycloalkylalkyl groups. Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, a cyclodecyl group, an adamantyl group, a decahydronaphthyl group, an octahydropentalene group, and a bicyclo[1.1.1]pentanyl group. Examples of the cycloalkylalkyl group include cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, cycloheptylmethyl, cyclooctylmethyl, cyclononylmethyl, cyclodecylmethyl, 2-cyclobutylethyl, 2-cyclopentylethyl, 2-cyclohexylethyl, 2-cycloheptylethyl, 2-cyclooctylethyl, 2-cyclononylethyl, 2-cyclodecylethyl, 3-cyclobutylpropyl, 3-cyclopentylpropyl, 3-cyclohexylpropyl, 3-cycloheptylpropyl, 3-cyclooctylpropyl, 3-cyclononylpropyl, 3-cyclodecylpropyl, 4-cyclobutylbutyl, and 4-cyclopentylbutyl.

及びRに用いられる炭素原子数2~12のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、3-ブテニル基、2-ブテニル基、4-ペンテニル基、3-ペンテニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、2-ヘプテニル基、3-ヘプテニル基、4-ヘプテニル基、3-オクテニル基、3-ノネニル基、4-デセニル基、3-ウンデセニル基、4-ドデセニル基、3-シクロヘキセニル基、2,5-シクロヘキサジエニル-1-メチル基、4,8,12-テトラデカトリエニルアリル基等が挙げられる。 Examples of the alkenyl group having 2 to 12 carbon atoms used for R 1 and R 2 include a vinyl group, an allyl group, a 3-butenyl group, a 2-butenyl group, a 4-pentenyl group, a 3-pentenyl group, a 2-hexenyl group, a 3-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 2-heptenyl group, a 3-heptenyl group, a 4-heptenyl group, a 3-octenyl group, a 3-nonenyl group, a 4-decenyl group, a 3-undecenyl group, a 4-dodecenyl group, a 3-cyclohexenyl group, a 2,5-cyclohexadienyl-1-methyl group, and a 4,8,12-tetradecatrienyl allyl group.

は、炭素原子数1~12のアルキル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数1~6のアルキル基であることが好ましく、特に、炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
は、炭素原子数1~8のアルキル基又は炭素原子数2~8のアルケニル基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数2~6のアルキル基又は炭素原子数2~6のアルケニル基であることが好ましく、特に、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2~4のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数2~5のアルキル基であることが最も好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
、Rは、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
は、水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
~Rのいずれかがアルキル基である場合、当該アルキル基は鎖状アルキル基であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
R1 is preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
R2 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 2 to 6 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, particularly preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, and most preferably an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
R 4 and R 5 are preferably hydrogen atoms, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
R3 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
When any of R 1 to R 5 is an alkyl group, the alkyl group is preferably a chain alkyl group, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

イミダゾリウムカチオン及びその誘導体としては、具体的には、1,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1,3-ジエチルイミダゾリウムカチオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-デシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-ドデシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-テトラデシル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1,2-ジメチル-3-プロピルイミダゾリウムカチオン、1-エチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1-ブチル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1-ヘキシル-2,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1-アリル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、が挙げられる。
中でも、1,3-ジメチルイミダゾリウムカチオン、1,3-ジエチルイミダゾリウムカチオン、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン、1-プロピル-3-メチルイミダゾリウムイオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムカチオン及び1-アリル-3-メチルイミダゾリウムカチオンから選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
Specific examples of the imidazolium cation and its derivatives include 1,3-dimethylimidazolium cation, 1,3-diethylimidazolium cation, 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, 1-propyl-3-methylimidazolium ion, 1-butyl-3-methylimidazolium cation, 1-hexyl-3-methylimidazolium cation, 1-octyl-3-methylimidazolium cation, 1-decyl-3-methylimidazolium cation, 1-dodecyl-3-methylimidazolium cation, 1-tetradecyl-3-methylimidazolium cation, 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium cation, 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium cation, 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium cation, 1-hexyl-2,3-dimethylimidazolium cation, and 1-allyl-3-methylimidazolium cation.
Among these, at least one selected from the group consisting of 1,3-dimethylimidazolium cation, 1,3-diethylimidazolium cation, 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, 1-propyl-3-methylimidazolium ion, 1-butyl-3-methylimidazolium cation and 1-allyl-3-methylimidazolium cation is preferred, as this provides the composition with an excellent balance of storage stability, electrical properties and adhesive strength.

ピラゾリウムカチオン及びその誘導体としては、1-メチルピラゾリウムカチオン、3-メチルピラゾリウムカチオン等が挙げられる。
ピリジニウムカチオン及びその誘導体としては、1-エチルピリジニウムカチオン、1-ブチルピリジニウムカチオン、1-(3-ヒドロキシプロピル)ピリジニウムカチオン、1-エチル-3-メチルピリジニウムカチオン、1-ブチル-3-メチルピリジニウムカチオン、1-ブチル-4-メチルピリジニウムカチオン、1-(3-シアノプロピル)ピリジニウムカチオン、1,3-ジメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,5-テトラメチル-1,4,5,6-テトラヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。
ピリミジニウムカチオン及びその誘導体としては、1,3-ジメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,3-ジメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3-トリメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,4-ジヒドロピリミジニウムカチオン、1,2,3,4-テトラメチル-1,6-ジヒドロピリミジニウムカチオン等が挙げられる。
ピペリジニウムカチオン及びその誘導体としては、1-ブチル-1-メチルピペリジニウムカチオン、1-メチル-1-プロピルピペリジニウムカチオン等が挙げられる。
ピロリジニウムカチオン及びその誘導体としては、1,1-ジメチルピロリジニウムカチオン、1-メチル-1-エチルピロリジニウムカチオン、1-メチル-1-プロピルピロリジニウムカチオン、1-メチル-1-ブチルピロリジニウムカチオン、1-メチル-1-ペンチルピロリジニウムカチオン、1-メチル-1-ヘキシルピロリジニウムカチオン、1-メチル-1-ヘプチルピロリジニウムカチオン、1-エチル-1-プロピルピロリジニウムカチオン、1-エチル-1-ブチルピロリジニウムカチオン、1-エチル-1-ペンチルピロリジニウムカチオン等が挙げられる。
Examples of the pyrazolium cation and its derivatives include a 1-methylpyrazolium cation and a 3-methylpyrazolium cation.
Examples of pyridinium cations and derivatives thereof include 1-ethylpyridinium cation, 1-butylpyridinium cation, 1-(3-hydroxypropyl)pyridinium cation, 1-ethyl-3-methylpyridinium cation, 1-butyl-3-methylpyridinium cation, 1-butyl-4-methylpyridinium cation, 1-(3-cyanopropyl)pyridinium cation, 1,3-dimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium cation, 1,2,3-trimethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium cation, 1,2,3,4-tetramethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium cation, and 1,2,3,5-tetramethyl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidinium cation.
Examples of pyrimidinium cations and derivatives thereof include 1,3-dimethyl-1,4-dihydropyrimidinium cation, 1,3-dimethyl-1,6-dihydropyrimidinium cation, 1,2,3-trimethyl-1,4-dihydropyrimidinium cation, 1,2,3-trimethyl-1,6-dihydropyrimidinium cation, 1,2,3,4-tetramethyl-1,4-dihydropyrimidinium cation, and 1,2,3,4-tetramethyl-1,6-dihydropyrimidinium cation.
Examples of the piperidinium cation and its derivatives include 1-butyl-1-methylpiperidinium cation, 1-methyl-1-propylpiperidinium cation, and the like.
Examples of pyrrolidinium cations and derivatives thereof include 1,1-dimethylpyrrolidinium cation, 1-methyl-1-ethylpyrrolidinium cation, 1-methyl-1-propylpyrrolidinium cation, 1-methyl-1-butylpyrrolidinium cation, 1-methyl-1-pentylpyrrolidinium cation, 1-methyl-1-hexylpyrrolidinium cation, 1-methyl-1-heptylpyrrolidinium cation, 1-ethyl-1-propylpyrrolidinium cation, 1-ethyl-1-butylpyrrolidinium cation, and 1-ethyl-1-pentylpyrrolidinium cation.

上記テトラアルキルホスホニウムカチオンとしては、トリブチルエチルホスホニウムカチオン、テトラヘキシルホスホニウムカチオン、トリエチルメチルホスホニウムカチオン、トリメチルデシルホスホニウムカチオン、トリヘキシルテトラデシルホスホニウムカチオン等が挙げられる。
上記テトラアルキルアンモニウムカチオンとしては、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン、テトラへキシルアンモニウムカチオン、トリエチルメチルアンモニウムカチオン、トリブチルエチルアンモニウムカチオン、トリメチルデシルアンモニウムカチオン、トリヘキシルテトラデシルアンモニウムカチオン、(2-ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウムカチオン、N,N-ジエチル-N-(2-メトキシエチル)-N-メチルアンモニウム[DEME]カチオン、トリス(2-ヒドロキシエチル)メチルアンモニウムカチオン、N,N-トリメチル-N-プロピルアンモニウム[TMPA]カチオン、トリメチル(1H,1H,2H,2H-ヘプタデカフルオロデシル)アンモニウムカチオン、トリメチル-(4-ビニルベンジル)アンモニウムカチオン、2-(メタクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウム等が挙げられる。
上記トリアルキルスルホニウムカチオンとしては、ジエチルメチルスルホニウムカチオン、ジブチルエチルスルホニウムカチオン、ジメチルデシルスルホニウムカチオン等が挙げられる。
Examples of the tetraalkylphosphonium cation include a tributylethylphosphonium cation, a tetrahexylphosphonium cation, a triethylmethylphosphonium cation, a trimethyldecylphosphonium cation, and a trihexyltetradecylphosphonium cation.
Examples of the tetraalkylammonium cation include tetramethylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetrabutylammonium cation, tetrahexylammonium cation, triethylmethylammonium cation, tributylethylammonium cation, trimethyldecylammonium cation, trihexyltetradecylammonium cation, (2-hydroxyethyl)trimethylammonium cation, N,N-diethyl-N-(2-methoxyethyl)-N-methylammonium [DEME] cation, tris(2-hydroxyethyl)methylammonium cation, N,N-trimethyl-N-propylammonium [TMPA] cation, trimethyl(1H,1H,2H,2H-heptadecafluorodecyl)ammonium cation, trimethyl-(4-vinylbenzyl)ammonium cation, and 2-(methacryloyloxy)ethyltrimethylammonium.
Examples of the trialkylsulfonium cation include a diethylmethylsulfonium cation, a dibutylethylsulfonium cation, and a dimethyldecylsulfonium cation.

イオン性化合物のアニオンとしては、例えば、ハロゲン化物イオン、金属塩化物アニオン、シアナート系アニオン、カルボン酸系アニオン、スルホン酸系アニオン、スルホニル系アニオン、その他のフッ化物系アニオンやClO 、NO 等が挙げられる。 Examples of anions of ionic compounds include halide ions, metal chloride anions, cyanate anions, carboxylate anions, sulfonate anions, sulfonyl anions, other fluoride anions, ClO 4 , NO 3 and the like.

本開示においては、なかでも、上記アニオンが、シアナート系アニオン及びカルボン酸系アニオンの少なくとも一方であることが好ましく、とりわけ、シアナート系アニオンであることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるためである。 In the present disclosure, it is particularly preferred that the anion is at least one of a cyanate-based anion and a carboxylate-based anion, and it is particularly preferred that the anion is a cyanate-based anion. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

シアナート系アニオンとしては、シアノ基を有するアニオンが挙げられ、CNS(チオシアネート)、(CN)(ジシアナート)、B(CN) 、NCS、C(CN) が挙げられる。 Cyanate-based anions include anions having a cyano group, such as CNS (thiocyanate), (CN) 2 N (dicyanate), B(CN) 4 , NCS , and C(CN) 3 .

シアナート系アニオンの中でも、含有するシアノ基数が1~2であるものが好ましく、とりわけ(CN)又はCNSであることが好ましく、(CN)が最も好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより一層優れたものとなるからである。 Among cyanate-based anions, those containing 1 to 2 cyano groups are preferred, particularly (CN) 2 N - or CNS - , with (CN) 2 N - being most preferred, as this provides the composition with an even better balance of storage stability, electrical properties and adhesive strength.

カルボン酸系アニオンとしては、カルボン酸アニオン(*COO、*は結合手)を有する化合物であればよい。
カルボン酸系アニオンが1分子中に有するカルボン酸アニオンの数は1以上であればよいが、1以上3以下であることが好ましく、なかでも、1以上2以下であることが好ましく、特に、1であることが好ましい。保存安定性、電気特性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
カルボン酸系アニオンとしては、*COOが炭化水素基に結合した炭化水素カルボン酸のアニオンであることが好ましく、なかでも、脂肪族炭化水素基にカルボン酸アニオンが結合した、脂肪族カルボン酸のアニオンであることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。
本開示においては、カルボン酸系アニオンが、一価の脂肪族カルボン酸のアニオンであることが好ましい。カルボン酸系アニオンとしては、炭化水素カルボン酸のアニオンにおける1又は2以上の水素原子が、ハロゲン原子に置換されているものも用いることができる。
カルボン酸系アニオンの具体例としては、CHCOO、CCOO、CCOO、CCOO、C11COO、C13COO、C15COO、C17COO、C19COO、C1021COO、C1123COO、(CHCHCOO、(CHCCOO、CCOO、CFCOO、CCOO、CCOO、CCOO、C11COO、C13COO、C15COO、C17COO、C19COO、C1021COO、C1123COO等が挙げられる。
The carboxylate anion may be any compound having a carboxylate anion (*COO , * represents a bond).
The number of carboxylate anions in one molecule of the carboxylate anion may be 1 or more, but is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and particularly preferably 1. This is because a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesiveness is achieved.
The carboxylate anion is preferably an anion of a hydrocarbon carboxylate in which * COO- is bonded to a hydrocarbon group, and more preferably an anion of an aliphatic carboxylate in which a carboxylate anion is bonded to an aliphatic hydrocarbon group. The composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
In the present disclosure, the carboxylate anion is preferably an anion of a monovalent aliphatic carboxylic acid. As the carboxylate anion, an anion in which one or more hydrogen atoms in an anion of a hydrocarbon carboxylic acid are substituted with halogen atoms can also be used.
Specific examples of carboxylate anions include CH 3 COO- , C 2 H 5 COO- , C 3 H 7 COO- , C 4 H 9 COO-, C 5 H 11 COO- , C 6 H 13 COO- , C 7 H 15 COO- , C 8 H 17 COO- , C 9 H 19 COO-, C 10 H 21 COO-, C 11 H 23 COO- , ( CH 3 ) 2 CHCOO- , ( CH 3 ) 3 CCOO- , C 6 H 5 COO- , CF 3 COO- , C 2 F 5 COO- , and C 3 F 7 COO- , C4F9COO- , C5F11COO- , C6F13COO- , C7F15COO- , C8F17COO- , C9F19COO- , C10F21COO- , C11F23COO- , and the like .

カルボン酸系アニオンの炭素原子数としては、2以上20以下とすることができ、2以上10以下であることが好ましく、なかでも、2以上5以下であることが好ましく、特に、2以上3以下であることが好ましく、とりわけ2であること、すなわち、カルボン酸系アニオンが、アセテート系アニオンであることが好ましい。保存安定性、電気特性及び接着性のバランスにより優れたものとなるからである。
アセテート系アニオンは酢酸アニオン又はその1又は2以上の水素原子がハロゲン原子に置換されたアニオンであり、CHCOO、CFCOO等が挙げられる。
The number of carbon atoms in the carboxylate anion can be from 2 to 20, preferably from 2 to 10, more preferably from 2 to 5, particularly preferably from 2 to 3, and most preferably 2, i.e., the carboxylate anion is preferably an acetate anion, because this provides a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesiveness.
The acetate-based anion is an acetate anion or an anion in which one or more hydrogen atoms have been substituted with halogen atoms, and examples thereof include CH 3 COO and CF 3 COO .

ハロゲン化物イオンとしては、Cl、Br、I等が挙げられる。 Examples of halide ions include Cl , Br , and I .

金属塩化物アニオンとしてはAlCl 、AlCl 等が挙げられる。 Metal chloride anions include AlCl 4 , Al 2 Cl 7 − , and the like.

スルホン酸系アニオンとしては、CHSO 、CFSO 、CSO S(CFSO が挙げられる。 Examples of sulfonic acid anions include CH 3 SO 3 , CF 3 SO 3 , C 4 F 9 SO 3 , and −O 3 S(CF 2 ) 3 SO 3 .

スルホニル系アニオンとしては、(CFSO、((CFSO)(CFCO)Nや下記一般式(α)乃至(δ):
(α)(C2n+1SO (但し、nは1~10の整数)、
(β)CF(C2mSO (但し、mは1~10の整数)、
(γ)S(CFSO (但し、lは1~10の整数)、
(δ)(C2p+1SO)N(C2q+1SO)(但し、p、qは1~10の整数)等が挙げられる。
Examples of sulfonyl anions include (CF 3 SO 2 ) 3 C , ((CF 3 SO 2 )(CF 3 CO)N − , and anions represented by the following general formulas (α) to (δ):
(α)(C n F 2n+1 SO 2 ) 2 N (wherein n is an integer from 1 to 10);
(β) CF 2 (C m F 2 m SO 2 ) 2 N (wherein m is an integer from 1 to 10);
(γ) O 3 S(CF 2 ) l SO 3 (wherein l is an integer from 1 to 10);
(δ)(C p F 2p+1 SO 2 )N (C q F 2q+1 SO 2 ) (wherein p and q are integers of 1 to 10), etc.

その他のフッ化物系アニオンとしては、BF 、PF 、AsF 、SbF 、NbF 、TaF 等が挙げられる。 Other fluoride-based anions include BF 4 , PF 6 , AsF 6 , SbF 6 , NbF 6 , TaF 6 − , and the like.

イオン性化合物としては、特開2020-007568号公報にイオン性液体として記載の化合物が挙げられる。また、イオン性化合物の合成方法としても、例えば、特開2020-007568号公報に記載の方法を用いることができる。
イオン性化合物としては、具体的には、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムアセタート、1-エチル-3メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-ブチル-3メチルイミダゾリウムトリフルオロアセテート、1-ブチル-3メチルイミダゾリウムチオシアナート、3-シアノプロピルイミダゾリウムジシアナミド、1-アリルー3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムエチルスルファート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムメタンスルフォネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムトリフルオロメタンスルフォネート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジシアナミド、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート,1-エチル-3-メチルイミダゾリウムエチルホスフェート,1-エチル-3-メチルイミダゾリウムメチルホスホネート等が挙げられる。
Examples of the ionic compound include compounds described as ionic liquids in JP-A-2020-007568. In addition, as a method for synthesizing an ionic compound, for example, the method described in JP-A-2020-007568 can be used.
Specific examples of the ionic compound include 1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate, 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate, 1-butyl-3-methylimidazolium dicyanamide, 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoroacetate, 1-butyl-3-methylimidazolium thiocyanate, 3-cyanopropylimidazolium dicyanamide, 1-allyl-3-methylimidazolium dicyanamide, 1-ethyl-3- Examples of the compound include methylimidazolium ethyl sulfate, 1-ethyl-3-methylimidazolium methanesulfonate, 1-ethyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate, 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-ethyl-3-methylimidazolium dicyanamide, 1-ethyl-3-methylimidazolium dimethyl phosphate, 1-ethyl-3-methylimidazolium ethyl phosphate, and 1-ethyl-3-methylimidazolium methylphosphonate.

イオン性化合物の市販品としては、広栄化学工業社製IL-P11、IL-P14、IL-IM1、IL-C1、IL-C3、IL-C5、IL-A1、IL-A2、IL-A3、IL-A4、IL-A5、IL-MA1、IL-MA2、IL-MA3、IL-OH1、IL-OH2、ILA21-9、ILP14-2、第一工業製薬社製AS-110等が挙げられる。 Commercially available ionic compounds include IL-P11, IL-P14, IL-IM1, IL-C1, IL-C3, IL-C5, IL-A1, IL-A2, IL-A3, IL-A4, IL-A5, IL-MA1, IL-MA2, IL-MA3, IL-OH1, IL-OH2, ILA21-9, and ILP14-2 manufactured by Koei Chemical Industry Co., Ltd., and AS-110 manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., etc.

イオン性化合物としては、なかでも、含窒素芳香族複素環カチオンとシアナート系アニオンとの組み合わせ、又は含窒素芳香族複素環カチオンとアセテート系アニオンとの組み合わせを好ましく用いることができる。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに更に一層優れたものとなるからである。 As the ionic compound, a combination of a nitrogen-containing aromatic heterocyclic cation and a cyanate-based anion, or a combination of a nitrogen-containing aromatic heterocyclic cation and an acetate-based anion can be preferably used. This is because the composition has an even better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の含有量としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、上記環状エーテル成分及び上記潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の合計100質量部中に、0.1質量部以上30質量部以下であることが好ましく、なかでも、0.5質量部以上20質量部以下であることが好ましく、特に、1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、2質量部以上10質量部以下であることが好ましく、3質量部以上8質量部以下であることが最も好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。上記組成物は、特に、接着力に優れたものとなるからである。 The content of the ionic compound as the latent curing agent may be any content that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but is preferably 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, more preferably 0.5 parts by mass or more and 20 parts by mass or less, particularly preferably 1 part by mass or more and 15 parts by mass or less, particularly preferably 2 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, and most preferably 3 parts by mass or more and 8 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the cyclic ether component and the ionic compound as the latent curing agent in total. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength. This is because the composition has particularly excellent adhesive strength.

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の含有量としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びエラストマー成分の合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも、0.3質量部以上10質量部以下であることが好ましく、特に、0.5質量部以上5質量部以下であることが好ましく、なかでも特に0.8質量部以上3質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The content of the ionic compound as the latent curing agent may be any content that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but is preferably 0.1 parts by mass or more and 15 parts by mass or less, more preferably 0.3 parts by mass or more and 10 parts by mass or less, particularly preferably 0.5 parts by mass or more and 5 parts by mass or less, and particularly preferably 0.8 parts by mass or more and 3 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the total of the cyclic ether component, the ionic compound as the latent curing agent, and the elastomer component. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の含有量としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、上記組成物の溶剤以外の全ての成分の合計100質量部中に、0.1質量部以上15質量部以下であることが好ましく、なかでも、0.3質量部以上5質量部以下であることが好ましく、特に、0.5質量部以上4質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、0.8質量部以上2質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The content of the ionic compound as the latent curing agent may be any amount that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but is preferably 0.1 to 15 parts by mass, more preferably 0.3 to 5 parts by mass, particularly preferably 0.5 to 4 parts by mass, and most preferably 0.8 to 2 parts by mass, per 100 parts by mass of all components of the composition other than the solvent. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

潜在性硬化剤としてのイオン性化合物、環状エーテル成分及びエラストマー成分の合計の含有量としては、上記組成物の溶剤以外の全ての成分の合計100質量部中に、60質量部以上であることが好ましく、なかでも、65質量部以上99質量部以下であることが好ましく、特に、70質量部以上98質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、75質量部以上98質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The total content of the ionic compound as a latent curing agent, the cyclic ether component, and the elastomer component is preferably 60 parts by mass or more, more preferably 65 parts by mass or more and 99 parts by mass or less, particularly preferably 70 parts by mass or more and 98 parts by mass or less, and particularly preferably 75 parts by mass or more and 98 parts by mass or less, out of 100 parts by mass of all components other than the solvent of the composition, the total content is preferably 60 parts by mass or more and 99 parts by mass or less, particularly preferably 70 parts by mass or more and 98 parts by mass or less. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

2.環状エーテル成分
環状エーテル成分は、環状エーテル基を有する化合物(以下、「環状エーテル化合物」と称する場合がある。)の1種又は2種以上を含むものである。
環状エーテル基としては、エーテル結合を環構造の中に少なくとも1つ有するものであればよく、エポキシ基、オキセタニル基等を挙げることができる。すなわち、環状エーテル成分として、エポキシ化合物、オキセタン化合物等の1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、環状エーテル基及びエチレン性不飽和基を有する化合物は、環状エーテル化合物に含まれるものとする。
また、エチレン性不飽和基としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基等が挙げられる。
また、環状エーテル基と共にアルコキシシリル基を有する化合物は、通常、シランカップリング剤に分類されるものであり、上記環状エーテル化合物には該当しないものとする。例えばγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ基と共にアルコキシシリル基を有する化合物は、通常、シランカップリング剤に分類されるものであり、エポキシ化合物には該当しないものとする。
なお、エラストマー成分であって環状エーテル基を有する化合物は、環状エーテル化合物に該当せず、エラストマー成分に該当するものとする。従って、後述するゴム変性エポキシ化合物はエポキシ化合物に該当しない。
さらに、後述するその他の樹脂成分として記載する「フェニレンエーテル骨格を有する樹脂」であって、環状エーテル基を有するものは、本開示におけるエポキシ化合物等の環状エーテル成分に該当しないものとする。従って「フェニレンエーテル骨格を有する樹脂」がエポキシ基を有していてもエポキシ化合物に該当しない。
2. Cyclic Ether Component The cyclic ether component contains one or more compounds having a cyclic ether group (hereinafter, sometimes referred to as "cyclic ether compounds").
The cyclic ether group may be any group having at least one ether bond in a ring structure, and examples of such groups include an epoxy group, an oxetanyl group, etc. That is, as the cyclic ether component, one or a combination of two or more of epoxy compounds, oxetane compounds, etc. may be used.
In addition, compounds having a cyclic ether group and an ethylenically unsaturated group are included in the cyclic ether compounds.
Examples of the ethylenically unsaturated group include an acryloyl group, a methacryloyl group, and a vinyl group.
Furthermore, compounds having an alkoxysilyl group together with a cyclic ether group are generally classified as silane coupling agents, and do not fall under the category of the above-mentioned cyclic ether compounds. For example, compounds having an alkoxysilyl group together with an epoxy group, such as γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, and β-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, are generally classified as silane coupling agents, and do not fall under the category of epoxy compounds.
In addition, a compound having a cyclic ether group as an elastomer component is not considered to be a cyclic ether compound but is considered to be an elastomer component. Therefore, a rubber-modified epoxy compound described later is not considered to be an epoxy compound.
Furthermore, "resins having a phenylene ether skeleton" described below as other resin components that have a cyclic ether group are not considered to be cyclic ether components such as epoxy compounds in the present disclosure. Therefore, even if a "resin having a phenylene ether skeleton" has an epoxy group, it does not fall under the category of an epoxy compound.

環状エーテル化合物中の環状エーテル基の種類としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、エポキシ基であること、すなわち、環状エーテル成分として、エポキシ化合物を含むことが好ましい。このような環状エーテル成分であることで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The type of cyclic ether group in the cyclic ether compound may be any type that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but it is preferable that the cyclic ether group is an epoxy group, i.e., the cyclic ether component contains an epoxy compound. This is because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength due to the use of such a cyclic ether component.

(1)エポキシ化合物
上記エポキシ化合物には、エポキシ基を含む全ての化合物が含まれるものとする。例えば、エポキシ基及びオキセタン基の両者を含む化合物は、エポキシ化合物に該当するものとなる。
このようなエポキシ化合物としては、例えば、芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物等が挙げられる。
本開示においては、上記環状エーテル化合物が、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の少なくとも一方を含むことが好ましく、なかでも、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族環を含有する脂肪族エポキシ化合物(以下、脂肪族環含有エポキシ化合物と称する場合がある。)の少なくとも一方を含むことが好ましく、特に、芳香族エポキシ化合物を含むことが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
(1) Epoxy Compound The epoxy compound includes all compounds containing an epoxy group. For example, a compound containing both an epoxy group and an oxetane group is considered to be an epoxy compound.
Examples of such epoxy compounds include aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, and aliphatic epoxy compounds.
In the present disclosure, the cyclic ether compound preferably contains at least one of an aromatic epoxy compound and an aliphatic epoxy compound, and more preferably contains at least one of an aromatic epoxy compound and an aliphatic epoxy compound containing an aliphatic ring (hereinafter, sometimes referred to as an aliphatic ring-containing epoxy compound), and more preferably contains an aromatic epoxy compound, because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

(1-1)芳香族エポキシ化合物
上記芳香族エポキシ化合物は、芳香環及びエポキシ基を有し、シクロアルケンオキサイド構造を有しないものである。
また、芳香環及び脂肪族環を有するものも、芳香族エポキシ化合物に該当するものとする。
ここで、芳香環としては、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン等が挙げられる。本開示においては、芳香環がベンゼン環であることが好ましい。上記組成物は、特に、電気特性に優れたものとなるからである。
このような芳香族エポキシ化合物としては、例えば、少なくとも1個の芳香環を有する多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテルが挙げられる。多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテルとしては、例えばビスフェノールA、ビスフェノールF、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加した化合物のポリグリシジルエーテル;エポキシノボラック樹脂(フェノールノボラック型エポキシ化合物);レゾルシノールやハイドロキノン、カテコール等の2個以上のフェノール性水酸基を有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル;ジシクロペンタジエンとフェノール化合物の共縮合樹脂をエポキシ化したものであるジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のポリグリシジルエーテルであるジシクロペンタジエン変性エポキシ樹脂;シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のポリグリシジルエーテルであるシクロペンタジエン変性エポキシ樹脂等が挙げられる。
その他、芳香族エポキシ化合物としては、ベンゼンジメタノールやベンゼンジエタノール、ベンゼンジブタノール等のアルコール性水酸基を2個以上有する芳香族化合物のポリグリシジルエーテル;フタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸等の2個以上のカルボン酸を有する多塩基酸芳香族化合物のポリグリシジルエステル;安息香酸やトルイル酸、ナフトエ酸等の安息香酸類のグリシジルエステル;スチレンオキサイド又はジビニルベンゼンのエポキシ化物等も挙げられる。
(1-1) Aromatic Epoxy Compound The aromatic epoxy compound has an aromatic ring and an epoxy group, but does not have a cycloalkene oxide structure.
In addition, those having an aromatic ring and an aliphatic ring are also considered to be aromatic epoxy compounds.
Here, examples of the aromatic ring include naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, etc. In the present disclosure, the aromatic ring is preferably a benzene ring, because the composition has particularly excellent electrical properties.
Examples of such aromatic epoxy compounds include polyglycidyl ethers of polyhydric phenols having at least one aromatic ring or their alkylene oxide adducts. Examples of polyglycidyl ethers of polyhydric phenols or their alkylene oxide adducts include polyglycidyl ethers of bisphenol A, bisphenol F, or compounds obtained by adding alkylene oxides to these; epoxy novolac resins (phenol novolac type epoxy compounds); polyglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more phenolic hydroxyl groups such as resorcinol, hydroquinone, and catechol; dicyclopentadiene type epoxy resins obtained by epoxidizing co-condensed resins of dicyclopentadiene and phenolic compounds; dicyclopentadiene modified epoxy resins which are polyglycidyl ethers of dicyclopentadiene modified phenolic resins; cyclopentadiene modified epoxy resins which are polyglycidyl ethers of cyclopentadiene modified phenolic resins.
Other examples of the aromatic epoxy compound include polyglycidyl ethers of aromatic compounds having two or more alcoholic hydroxyl groups, such as benzenedimethanol, benzenediethanol, and benzenedibutanol; polyglycidyl esters of polybasic aromatic compounds having two or more carboxylic acids, such as phthalic acid, terephthalic acid, and trimellitic acid; glycidyl esters of benzoic acids, such as benzoic acid, toluic acid, and naphthoic acid; and epoxidized products of styrene oxide or divinylbenzene.

本開示においては、芳香族エポキシ化合物が、少なくとも1個の芳香環を有する多価フェノール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテルであることが好ましく、例えば、下記一般式(6-1)、又は(6-2)で表される化合物であることが好ましく、なかでも、上記一般式(6-1)で表される化合物であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。上記組成物は、特に、電気特性に優れたものとなるからである。 In the present disclosure, the aromatic epoxy compound is preferably a polyglycidyl ether of a polyhydric phenol having at least one aromatic ring or an alkylene oxide adduct thereof, for example, a compound represented by the following general formula (6-1) or (6-2), and among these, a compound represented by the above general formula (6-1) is preferable. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength. This is because the composition has particularly excellent electrical properties.

Figure 0007659970000002
(一般式(6-1)中、R62-1及びR63-1は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、
r1及びs1は、それぞれ独立に、0~5の数を表し、
61-1は、下記一般式(7)で表される二価の芳香環含有基を表す。)
Figure 0007659970000002
(In general formula (6-1), R 62-1 and R 63-1 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
r1 and s1 each independently represent a number from 0 to 5;
R 61-1 represents a divalent aromatic ring-containing group represented by the following general formula (7):

Figure 0007659970000003
(一般式(7)中、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R78、R79、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86及びR87は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、
及びZは、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子数1~4のアルキレン基を表し、アルキレン基中の水素原子はメチル基又はハロゲン原子で置換されてもよく、
tは、0~5の整数を表し、
uは、0~30の整数を表し、
*は、結合箇所を表す。)
Figure 0007659970000003
(In general formula (7), R 71 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 76 , R 77 , R 78 , R 79 , R 80 , R 81 , R 82 , R 83 , R 84 , R 85 , R 86 and R 87 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
Z3 and Z4 each independently represent a single bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, and a hydrogen atom in the alkylene group may be substituted with a methyl group or a halogen atom;
t represents an integer from 0 to 5;
u represents an integer of 0 to 30;
* indicates the binding site.)

Figure 0007659970000004
(一般式(6-2)中、L1及びL2は二価の炭化水素基を表し、R21、R22及びR23はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、m、mはそれぞれ独立に0~4の数を表し、mは0~3の数を表し、R22及びmがそれぞれ複数存在する場合、互いに同一であっても異なってもよい。nは0以上の数である。)
Figure 0007659970000004
(In general formula (6-2), L1 and L2 represent a divalent hydrocarbon group, R 21 , R 22 and R 23 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, m 1 and m 3 each independently represent a number from 0 to 4, m 2 represents a number from 0 to 3, and when there are multiple R 22 and multiple m 2 , they may be the same or different. n 1 is a number of 0 or more.)

一般式(6-1)のR62-1及びR63-1で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、Rで表されるアルキル基として上記で挙げた基のうち、所定の炭素原子数のものが挙げられ、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基等が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 62-1 and R 63-1 in general formula (6-1) include those having a predetermined number of carbon atoms among the groups listed above as the alkyl group represented by R 1 , such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a s-butyl group, and a t-butyl group.

一般式(7)のR71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R78、R79、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86及びR87で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、例えば、一般式(6-1)のR62-1及びR63-1で表される炭素原子数1~4のアルキル基と同様の基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 71 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 76 , R 77 , R 78 , R 79 , R 80 , R 81 , R 82 , R 83 , R 84 , R 85 , R 86 and R 87 in general formula (7) include the same groups as the alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms represented by R 62-1 and R 63-1 in general formula (6-1).

一般式(7)のZ及びZで表される炭素原子数1~4のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチリデン基、エチレン基、エチリデン基、n-プロピレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、メチルエチレン基、n-ブチレン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、sec-ブチリデン基、1,2-ジメチルエチレン基、1-メチルプロピレン基、2-メチルプロピレン基等が挙げられる。 Examples of the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms represented by Z3 and Z4 in general formula (7) include a methylene group, a methylidene group, an ethylene group, an ethylidene group, an n-propylene group, a propylidene group, an isopropylidene group, a methylethylene group, an n-butylene group, a butylidene group, an isobutylidene group, a sec-butylidene group, a 1,2-dimethylethylene group, a 1-methylpropylene group, and a 2-methylpropylene group.

一般式(7)のZ及びZで表される炭素原子数1~4のアルキレン基中の水素原子を置換するハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。 Examples of the halogen atom substituting the hydrogen atom in the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms represented by Z 3 and Z 4 in the general formula (7) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.

一般式(6-1)において、r1及びs1は、それぞれ独立に、0~3の整数であることが好ましく、なかでも、0~2の整数であることが好ましく、特に、0~1の整数であることが好ましく、なかでも特に0であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (6-1), r1 and s1 are each preferably independently an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and even more preferably an integer of 0 to 1, and even more preferably 0. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(7)において、R71、R72、R73、R74、R75、R76、R77、R78、R79、R80、R81、R82、R83、R84、R85、R86及びR87が、水素原子又は炭素原子数1~2のアルキル基、すなわち、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (7), R 71 , R 72 , R 73 , R 74 , R 75 , R 76 , R 77 , R 78 , R 79 , R 80 , R 81 , R 82 , R 83 , R 84 , R 85 , R 86 and R 87 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, that is, a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, and more preferably a hydrogen atom, because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties and adhesive strength.

一般式(7)において、Z及びZが、それぞれ独立に、炭素原子数1~4のアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数2~4のアルキレン基であることが好ましく、特に、エチレン基、エチリデン基、プロピレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基等の炭素原子数2~3のアルキレン基であることが好ましく、なかでも特に、エチリデン基、イソプロピリデン基等であること、すなわち、上記芳香族エポキシ化合物が、ビスフェノールA型構造、ビスフェノールF型構造等のビスフェノール構造を有する化合物であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (7), Z3 and Z4 are preferably each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and particularly preferably an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms such as an ethylene group, an ethylidene group, a propylene group, a propylidene group, or an isopropylidene group, and particularly preferably an ethylidene group, an isopropylidene group, or the like, that is, the aromatic epoxy compound is a compound having a bisphenol structure such as a bisphenol A type structure or a bisphenol F type structure, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(7)において、tが、0~3であることが好ましく、なかでも、0~1であることが好ましい。また、uが、0~10であることが好ましく、なかでも、0~5であることが好ましく、特に、0~2であることが好ましく、なかでも特に、0であることが好ましい。t及びuが上記範囲であることで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (7), t is preferably 0 to 3, and more preferably 0 to 1. Also, u is preferably 0 to 10, and more preferably 0 to 5, and particularly preferably 0 to 2, and most preferably 0. By having t and u in the above ranges, the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(6-2)のL1及びL2で表される二価の炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素環含有基が挙げられる。 The divalent hydrocarbon groups represented by L1 and L2 in general formula (6-2) include, for example, aliphatic hydrocarbon groups and aromatic hydrocarbon ring-containing groups.

脂肪族炭化水素基としては、炭素原子数1~30の、直鎖又は分岐のアルキレン基、炭素原子数3~30の、脂肪族環を含む二価の基が挙げられる。
炭素原子数1~30の、直鎖又は分岐のアルキレン基としては、メチレン基、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基等が挙げられる。
脂肪族環は、単環構造であってもよく、縮合環構造であってもよい。
脂肪族環は、芳香族性を有しないものであればよく、不飽和二重結合等の不飽和結合を環を構成する結合として有しない飽和脂肪族環であってもよく、シクロヘキセン等のように不飽和結合を環を構成する結合として有する不飽和肪族環であってもよい。
単環構造の脂肪族環としては、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロデカン環等が挙げられる。
縮合環構造の脂肪族環である縮合脂肪族環としては、アダマンタン環、ボルナン環、ノルボルナン環、トリシクロデカン環、テトラシクロドデカン環、デカリン環、シクロペンタジエン環、ジシクロペンタジエン環、テトラヒドロジシクロペンタジエン環等の縮合脂肪族炭化水素環が挙げられる。
L1及びL2で表される脂肪族環を含む二価の基としては、これらの脂肪族環から水素原子を2つ除いた脂肪族環基や該脂肪族環基の1又は2以上の水素原子が置換基に置換された基が挙げられる。当該置換基としては炭素原子数1~4のアルキレン基や当該アルキレン基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が-O-で酸素原子が隣り合わない条件で置換された基が挙げられる。
Examples of the aliphatic hydrocarbon group include linear or branched alkylene groups having 1 to 30 carbon atoms, and divalent groups containing an aliphatic ring having 3 to 30 carbon atoms.
Examples of the linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms include a methylene group, an ethylidene group, a propylidene group, and an isopropylidene group.
The aliphatic ring may be a monocyclic structure or a condensed ring structure.
The aliphatic ring may be any ring that does not have aromaticity, and may be a saturated aliphatic ring that does not have an unsaturated bond such as an unsaturated double bond as a bond that constitutes the ring, or an unsaturated aliphatic ring that has an unsaturated bond as a bond that constitutes the ring, such as cyclohexene.
Examples of the aliphatic ring having a monocyclic structure include a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, and a cyclodecane ring.
Examples of the fused aliphatic ring, which is an aliphatic ring having a fused ring structure, include fused aliphatic hydrocarbon rings such as an adamantane ring, a bornane ring, a norbornane ring, a tricyclodecane ring, a tetracyclododecane ring, a decalin ring, a cyclopentadiene ring, a dicyclopentadiene ring, and a tetrahydrodicyclopentadiene ring.
Divalent groups containing an aliphatic ring represented by L1 and L2 include aliphatic ring groups obtained by removing two hydrogen atoms from the aliphatic ring and groups in which one or more hydrogen atoms of the aliphatic ring group are substituted with a substituent. Examples of the substituent include alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms and groups in which one or more methylene groups in the alkylene group are substituted with -O-, provided that the oxygen atoms are not adjacent to each other.

芳香族炭化水素環含有基は、芳香族炭化水素環を有する基である。
芳香族炭化水素環含有基としては、炭素原子数6~30の芳香族炭化水素環含有基を用いることができる。
芳香族炭化水素環含有基は、単環構造であってもよく、多環構造であってもよい。
多環構造の芳香族炭化水素環含有基は、縮合環構造であってもよく、2つの芳香族炭化水素環が連結したものであってもよい。
2つの芳香族炭化水素環が連結した芳香族炭化水素環含有基としては、2つの単環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよく、単環構造の芳香族炭化水素環と縮合環構造の芳香族炭化水素環とが連結したものであってもよく、縮合環構造の芳香族炭化水素環と縮合環構造の芳香族炭化水素環とが連結したものであってもよい。
2つの芳香族炭化水素環を連結する連結基としては、芳香族炭化水素環含有基全体として芳香族性を有するものとすることができるものであればよく、単結合、スルフィド基(-S-)及びカルボニル基等が挙げられる。
単環構造の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、2,4,6-トリメチルベンゼン等が挙げられる。
縮合環構造の芳香族炭化水素環としては、例えば、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン等が挙げられる。
2つの芳香族炭化水素環が連結した芳香族炭化水素環含有基としては、例えば、ジフェニルスルフィド、ベンゾイルフェニル等の単環構造の芳香族炭化水素環が連結した基が挙げられる。
The aromatic hydrocarbon ring-containing group is a group that has an aromatic hydrocarbon ring.
As the aromatic hydrocarbon ring-containing group, an aromatic hydrocarbon ring-containing group having 6 to 30 carbon atoms can be used.
The aromatic hydrocarbon ring-containing group may have a monocyclic structure or a polycyclic structure.
The aromatic hydrocarbon ring-containing group having a polycyclic structure may be a condensed ring structure or may have two linked aromatic hydrocarbon rings.
The aromatic hydrocarbon ring-containing group in which two aromatic hydrocarbon rings are linked may be one in which two aromatic hydrocarbon rings of a monocyclic structure are linked, or one in which an aromatic hydrocarbon ring of a monocyclic structure and an aromatic hydrocarbon ring of a fused ring structure are linked, or one in which an aromatic hydrocarbon ring of a fused ring structure and an aromatic hydrocarbon ring of a fused ring structure are linked.
The linking group linking two aromatic hydrocarbon rings may be any group that can impart aromaticity to the aromatic hydrocarbon ring-containing group as a whole, and examples of such a linking group include a single bond, a sulfide group (-S-), and a carbonyl group.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring having a monocyclic structure include benzene, toluene, ethylbenzene, and 2,4,6-trimethylbenzene.
Examples of the aromatic hydrocarbon ring having a condensed ring structure include naphthalene, anthracene, phenanthrene, and pyrene.
Examples of aromatic hydrocarbon ring-containing groups in which two aromatic hydrocarbon rings are linked include groups in which aromatic hydrocarbon rings having a monocyclic structure are linked, such as diphenyl sulfide and benzoylphenyl.

一般式(6-2)のL1及びL2で表される基としては、芳香族炭化水素環含有基、脂肪族環を含む二価の基が好ましく、なかでも芳香族炭化水素環含有基が好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。 As the groups represented by L1 and L2 in general formula (6-2), aromatic hydrocarbon ring-containing groups and divalent groups containing an aliphatic ring are preferred, and aromatic hydrocarbon ring-containing groups are particularly preferred. The composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、L1及びL2に用いられる、前記芳香族炭化水素環含有基が、炭素原子数8~20の芳香族炭化水素環含有基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数10~15の芳香族炭化水素環含有基であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
本開示においては、芳香族炭化水素環含有基が、多環構造であることが好ましく、なかでも、2つの芳香族炭化水素環が連結した基であることが好ましく、特に、単環構造の芳香族炭化水素環が連結した基であることが好ましく、なかでも特に、芳香族炭化水素環を連結する連結基が、単結合である基であることが好ましく、なかでも特に、ビフェニル基含有基であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。本開示においては、ビフェニル基含有基が式(10)で表されることが好ましい。
In the present disclosure, the aromatic hydrocarbon ring-containing group used in L1 and L2 is preferably an aromatic hydrocarbon ring-containing group having 8 to 20 carbon atoms, and more preferably an aromatic hydrocarbon ring-containing group having 10 to 15 carbon atoms, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
In the present disclosure, the aromatic hydrocarbon ring-containing group is preferably a polycyclic structure, and is preferably a group in which two aromatic hydrocarbon rings are linked, and is particularly preferably a group in which aromatic hydrocarbon rings of a monocyclic structure are linked, and is particularly preferably a group in which the linking group linking the aromatic hydrocarbon rings is a single bond, and is particularly preferably a biphenyl group-containing group.This is because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.In the present disclosure, the biphenyl group-containing group is preferably represented by formula (10).

Figure 0007659970000005
(一般式(10)中、R121、R122、R123、R124、R125、R126、R127、R128はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、R130、R131はそれぞれ独立に直接結合又は炭素原子数1~4のアルキレン基を表す。)
Figure 0007659970000005
(In general formula (10), R 121 , R 122 , R 123 , R 124 , R 125 , R 126 , R 127 and R 128 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and R 130 and R 131 each independently represent a direct bond or an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.)

式(10)中のR121~R128で表されるアルキル基及びハロゲン原子として、式(6-2)のR61等で例示した基と同様のものが挙げられる。式(10)中のR130、R131で表されるアルキレン基としては、式(7)のZ等で例示した基と同様の基が挙げられる。 Examples of the alkyl group and halogen atom represented by R 121 to R 128 in formula (10) include the same as those exemplified as R 61 in formula (6-2). Examples of the alkylene group represented by R 130 and R 131 in formula (10) include the same as those exemplified as Z 3 in formula (7).

121~R128は水素原子又は炭素原子数1~2のアルキル基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
130、R131は直接結合又は炭素原子数1~2のアルキレン基であることが好ましく、メチレン基であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
R 121 to R 128 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
R 130 and R 131 are preferably a direct bond or an alkylene group having 1 to 2 carbon atoms, and particularly preferably a methylene group, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

本開示においては、L1及びL2に用いられる、脂肪族環を含む二価の基が、炭素原子数8~18の脂肪族環を含む二価の基であることが好ましく、特に、炭素原子数8~18の縮合脂肪族炭化水素環を含む二価の基であることが好ましく、なかでも特に、炭素原子数8~18の縮合飽和脂肪族炭化水素環を含む二価の基がより好ましく、なかでも特に、下記一般式(9)で表される基が特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, the divalent group containing an aliphatic ring used for L1 and L2 is preferably a divalent group containing an aliphatic ring having 8 to 18 carbon atoms, and more preferably a divalent group containing a condensed aliphatic hydrocarbon ring having 8 to 18 carbon atoms, and even more preferably a divalent group containing a condensed saturated aliphatic hydrocarbon ring having 8 to 18 carbon atoms, and even more preferably a group represented by the following general formula (9). This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

Figure 0007659970000006
(一般式(9)中、R110及びR111は、それぞれ独立に、直接結合、炭素原子数1~4のアルキレン基又は上記アルキレン基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が酸素原子が隣り合わない条件で-O-で置換された基を表し、
*は、結合箇所を表す。)
Figure 0007659970000006
(In general formula (9), R 110 and R 111 each independently represent a direct bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, or a group in which one or more methylene groups in the alkylene group are substituted with -O- with the proviso that no oxygen atom is adjacent to each other;
* indicates the bonding site.)

一般式(6-2)のL1及びL2で表される基が一般式(9)で表される基である場合、特にR110及びR111が直接結合であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 When the groups represented by L1 and L2 in general formula (6-2) are groups represented by general formula (9), it is particularly preferred that R 110 and R 111 are direct bonds, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(6-2)のR21、R22及びR23で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、例えば、一般式(6-1)のR62-1及びR63-1で表される炭素原子数1~4のアルキル基と同様の基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 21 , R 22 and R 23 in general formula (6-2) include the same groups as the alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms represented by R 62-1 and R 63-1 in general formula (6-1).

一般式(6-2)において、m及びmは、それぞれ独立に、0~3の整数であることが好ましく、なかでも、0~2の整数であることが好ましく、特に、0~1の整数であることが好ましく、なかでも特に0であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
は、0~2の整数であることが好ましく、なかでも、0~1の整数であることが好ましく、なかでも特に0であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
In general formula (6-2), m1 and m3 are each preferably independently an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, particularly preferably an integer of 0 to 1, and most preferably 0. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
m2 is preferably an integer of 0 to 2, more preferably an integer of 0 to 1, and particularly preferably 0. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(6-2)において、n1は、環球法(JIS K5902)による軟化点が40~100℃となる範囲であることが好ましく、45~90℃となる範囲であることがより好ましく、特に、50~80℃となる範囲であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (6-2), n1 is preferably in the range of 40 to 100°C, more preferably 45 to 90°C, and particularly preferably 50 to 80°C, in which the softening point measured by the ring and ball method (JIS K5902) is in the range. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

上記芳香族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されるものを挙げることができる。 Commercially available products that can be suitably used as the aromatic epoxy compound include, for example, those described in Japanese Patent No. 6103653.

上記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量は、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、例えば、エポキシ化合物の合計100質量部中に、50質量部以上であることが好ましく、なかでも、70質量部以上であることが好ましく、なかでも、90質量部以上であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲内であることで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
エポキシ化合物が、上記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物のうち芳香族エポキシ化合物のみを含む場合、上記芳香族エポキシ化合物の含有量の好ましい範囲は、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計の含有量の好ましい範囲として記載したものと同様とすることができる。
また、上記芳香族エポキシ化合物及び脂肪族環を含有する脂肪族エポキシ化合物の合計量のエポキシ化合物中の好ましい含有量も上述した芳香族エポキシ化合物及び脂肪族エポキシ化合物の合計のエポキシ化合物中の好ましい割合と同様の範囲とすることができる。
The total content of the aromatic epoxy compound and the aliphatic epoxy compound may be any content that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, and is preferably 50 parts by mass or more, more preferably 70 parts by mass or more, and even more preferably 90 parts by mass or more, in a total of 100 parts by mass of the epoxy compounds. By having the content within the above range, the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
When the epoxy compound contains only an aromatic epoxy compound among the aromatic epoxy compound and the aliphatic epoxy compound, the preferred range of the content of the aromatic epoxy compound can be the same as the preferred range of the total content of the aromatic epoxy compound and the aliphatic epoxy compound.
In addition, a preferred content of the total amount of the aromatic epoxy compound and the aliphatic epoxy compound containing an aliphatic ring in the epoxy compounds can be within the same range as the preferred ratio of the aromatic epoxy compound and the aliphatic epoxy compound in the total epoxy compounds.

(1-2)脂肪族エポキシ化合物
上記脂肪族エポキシ樹脂は、エポキシ基を有し、シクロアルケンオキサイド構造及び芳香環を含まないものである。
このような脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、脂肪族多価アルコール又はそのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル;脂肪族長鎖多塩基酸のポリグリシジルエステル;グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートのビニル重合により合成したホモポリマー;グリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートとその他のビニルモノマーとのビニル重合により合成したコポリマー等が挙げられる。
代表的な化合物として、ジオールのジグリシジルエーテル、グリセリンのトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンのトリグリシジルエーテル、ソルビトールのテトラグリシジルエーテル、ジペンタエリスリトールのヘキサグリシジルエーテル等の、多価アルコールのグリシジルエーテル、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等の脂肪族多価アルコールに1種又は2種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル、及び脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステルが挙げられる。
さらに、脂肪族高級アルコールのモノグリシジルエーテル、フェノール、クレゾール、ブチルフェノール、又はこれらにアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルアルコールのモノグリシジルエーテル、高級脂肪酸のグリシジルエステル、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル及びエポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
また、上記脂肪族エポキシ化合物として、水素添加ビスフェノールAジグリシジルエーテル等の芳香族エポキシ化合物の水素添加物も挙げられる。
上記脂肪族エポキシ化合物としては、2,2-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキシ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物等の、エポキシシクロアルキル環に由来するシクロアルキル環にオキシラニル基が直接単結合で結合した構造を構成単位として有し、エポキシシクロアルキル環のエポキシ基同士が重合した構造を主鎖構造として有する化合物も挙げられる。
(1-2) Aliphatic Epoxy Compound The aliphatic epoxy resin has an epoxy group and does not contain a cycloalkene oxide structure or an aromatic ring.
Examples of such aliphatic epoxy compounds include polyglycidyl ethers of aliphatic polyhydric alcohols or their alkylene oxide adducts; polyglycidyl esters of aliphatic long-chain polybasic acids; homopolymers synthesized by vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate; and copolymers synthesized by vinyl polymerization of glycidyl acrylate or glycidyl methacrylate with other vinyl monomers.
Representative compounds include glycidyl ethers of polyhydric alcohols such as diglycidyl ethers of diols, triglycidyl ethers of glycerin, triglycidyl ethers of trimethylolpropane, tetraglycidyl ethers of sorbitol, and hexaglycidyl ethers of dipentaerythritol; polyglycidyl ethers of polyether polyols obtained by adding one or more alkylene oxides to aliphatic polyhydric alcohols such as propylene glycol, trimethylolpropane, and glycerin; and diglycidyl esters of aliphatic long-chain dibasic acids.
Further examples include monoglycidyl ethers of higher aliphatic alcohols, monoglycidyl ethers of polyether alcohols obtained by adding alkylene oxides to phenol, cresol, butylphenol, or these, glycidyl esters of higher fatty acids, epoxidized soybean oil, epoxy octyl stearate, epoxy butyl stearate, and epoxidized polybutadiene.
Further, the aliphatic epoxy compound may also be a hydrogenated product of an aromatic epoxy compound, such as hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether.
Examples of the aliphatic epoxy compound include compounds having, as a constituent unit, a structure in which an oxiranyl group is directly bonded via a single bond to a cycloalkyl ring derived from an epoxycycloalkyl ring, and having, as a main chain structure, a structure in which epoxy groups of the epoxycycloalkyl ring are polymerized together, such as a 1,2-epoxy-4-(2-oxiranyl)cyclohexane adduct of 2,2-bis(hydroxymethyl)-1-butanol.

上記脂肪族エポキシ化合物としては、脂肪族炭化水素環、脂肪族複素環等の脂肪族環を含有する脂肪族エポキシ化合物(以下、脂肪族環含有エポキシ化合物と称する場合がある。)、脂肪族環を有しない脂肪族エポキシ化合物(以下、鎖状エポキシ化合物と称する場合がある。)のいずれも好ましいが、なかでも脂肪族環含有エポキシ化合物が好ましく、特に、脂肪族炭化水素環を有する脂肪族炭化水素環含有エポキシ化合物が好ましい。上記脂肪族エポキシ化合物を含むことで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 As the aliphatic epoxy compound, both an aliphatic epoxy compound containing an aliphatic ring such as an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle (hereinafter, sometimes referred to as an aliphatic ring-containing epoxy compound) and an aliphatic epoxy compound without an aliphatic ring (hereinafter, sometimes referred to as a chain epoxy compound) are preferable, but among them, an aliphatic ring-containing epoxy compound is preferable, and an aliphatic hydrocarbon ring-containing epoxy compound having an aliphatic hydrocarbon ring is particularly preferable. This is because the inclusion of the aliphatic epoxy compound provides the composition with a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

脂肪族炭化水素環としては、環形成原子が炭素原子のみであり、かつ、芳香族性を有しないものであればよい。
また、脂肪族炭化水素環としては、脂肪族炭化水素環構造のみに限らず、脂肪族炭化水素環構造の水素原子の1つ又は2つ以上が直鎖又は分岐のアルキル基で置換された基も挙げられる。
このような脂肪族炭化水素環としては、例えば、シクロヘキサン環等の単環式脂肪族炭化水素環、イソボルニル環、アダマンタン環、ジシクロペンテン環、ジシクロペンタン環、トリシクロデカン環、ノルボルネン環、ノルボルナン環等の2以上の単環式脂肪族炭化水素環が環中の炭素原子を1又は2以上共有する構造を有する多環式脂肪族炭化水素環が挙げられる。
The aliphatic hydrocarbon ring may be any ring in which the ring-forming atoms are only carbon atoms and which does not have aromaticity.
Furthermore, the aliphatic hydrocarbon ring is not limited to an aliphatic hydrocarbon ring structure, but also includes a group in which one or more hydrogen atoms of an aliphatic hydrocarbon ring structure are substituted with a straight-chain or branched alkyl group.
Examples of such an aliphatic hydrocarbon ring include a monocyclic aliphatic hydrocarbon ring such as a cyclohexane ring, and a polycyclic aliphatic hydrocarbon ring having a structure in which two or more monocyclic aliphatic hydrocarbon rings, such as an isobornyl ring, an adamantane ring, a dicyclopentene ring, a dicyclopentane ring, a tricyclodecane ring, a norbornene ring, and a norbornane ring, share one or more carbon atoms in the ring.

脂肪族複素環としては、環形成原子が炭素原子以外の原子を含み、芳香族性を有しないものであればよく、例えば、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環、カプロラクタム環、イソシアヌル環、ヒダントイン環等を挙げることができる。 The aliphatic heterocycle may be any ring that contains atoms other than carbon atoms and does not have aromaticity, and examples of such rings include a pyrrolidine ring, a piperidine ring, a piperazine ring, a morpholine ring, a thiomorpholine ring, a homopiperidine ring, a homopiperazine ring, a tetrahydropyridine ring, a tetrahydroquinoline ring, a tetrahydroisoquinoline ring, a tetrahydrofuran ring, a tetrahydropyran ring, a dihydrobenzofuran ring, a tetrahydrocarbazole ring, a caprolactam ring, an isocyanuric ring, and a hydantoin ring.

上記脂肪族炭化水素環含有エポキシ化合物としては、下記一般式(6-3)で表される化合物が好ましい。このような脂肪族炭化水素環含有エポキシ化合物を含むことで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 As the aliphatic hydrocarbon ring-containing epoxy compound, a compound represented by the following general formula (6-3) is preferred. By including such an aliphatic hydrocarbon ring-containing epoxy compound, the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

Figure 0007659970000007
(一般式(6-3)中、R62-2及びR63-2は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、
r2及びs2は、それぞれ独立に、0~5の数を表し、
61-2は、下記一般式(8)又は一般式(9)を表す。)
Figure 0007659970000007
(In general formula (6-3), R 62-2 and R 63-2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
r2 and s2 each independently represent a number from 0 to 5;
R 61-2 represents the following general formula (8) or general formula (9):

Figure 0007659970000008
(一般式(8)中、R91は、水素原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、
92、R93、R94、R95、R96、R97、R98、R99、R100、R101、R102、R103、R104、R105、R106及びR107は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1~4のアルキル基を表し、
及びZは、それぞれ独立に、単結合又は直鎖であっても分岐鎖を有していても環状であってもよい炭素原子数1~4のアルキレン基又は上記アルキレン基中のメチレン基の1つ又は2つ以上が酸素原子が隣り合わない条件で-CO-O-又はO-CO-で置換された基を表し、
v及びwは、それぞれ独立に、0~5の数を表し、
*は、結合箇所を表す。)
Figure 0007659970000008
(In the general formula (8), R 91 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
R 92 , R 93 , R 94 , R 95 , R 96 , R 97 , R 98 , R 99 , R 100 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , R 105 , R 106 and R 107 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms;
Z5 and Z6 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms which may be linear, branched or cyclic, or a group in which one or more methylene groups in the alkylene group are substituted with -CO-O- or O-CO-, provided that no oxygen atom is adjacent to each other;
v and w each independently represent a number from 0 to 5;
* indicates the bonding site.)

一般式(6-3)のR62-2及びR63-2で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、例えば、一般式(6-1)中のR62-1及びR63-1で表される炭素原子数1~4のアルキル基と同様の基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 62-2 and R 63-2 in the general formula (6-3) include the same groups as the alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms represented by R 62-1 and R 63-1 in the general formula (6-1).

一般式(8)のR91、R92~R107で表される炭素原子数1~4のアルキル基としては、例えば、一般式(6-1)中のR62及びR63で表される炭素原子数1~4のアルキル基と同様の基が挙げられる。 Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 91 and R 92 to R 107 in general formula (8) include the same groups as the alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms represented by R 62 and R 63 in general formula (6-1).

一般式(8)のR92~R107で表されるハロゲン原子としては、例えば、一般式(7)中のZ及びZで表される炭素原子数1~4のアルキレン基中の水素原子を置換するハロゲン原子と同様の原子が挙げられる。 Examples of the halogen atoms represented by R to R in general formula (8) include the same atoms as the halogen atoms substituting hydrogen atoms in the alkylene groups having 1 to 4 carbon atoms represented by Z and Z in general formula (7).

一般式(8)のZ及びZで表される炭素原子数1~4のアルキレン基としては、一般式(7)中のZ及びZで表される炭素原子数1~4のアルキレン基と同様の基が挙げられる。 Examples of the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms represented by Z5 and Z6 in the general formula (8) include the same groups as the alkylene group having 1 to 4 carbon atoms represented by Z3 and Z4 in the general formula (7).

一般式(9)としては、上記一般式(6-2)に用いられる場合に用いられるものと同様とすることができる。 General formula (9) can be the same as that used in general formula (6-2) above.

一般式(6-3)において、R61-2は、一般式(8)で表される基であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In formula (6-3), R 61-2 is preferably a group represented by formula (8), because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(6-3)において、r2及びs2は、それぞれ独立に、0~3の整数であることが好ましく、なかでも、0~2の整数であることが好ましく、特に、0~1の整数であることが好ましく、なかでも特に0であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (6-3), r2 and s2 are each preferably independently an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, and even more preferably an integer of 0 to 1, and even more preferably 0. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(8)において、R92~R107が、水素原子又は炭素原子数1~2のアルキル基、すなわち、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、なかでも、水素原子であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (8), R 92 to R 107 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 2 carbon atoms, that is, a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group, and more preferably a hydrogen atom, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(8)において、Z及びZが、それぞれ独立に、炭素原子数1~4のアルキレン基であることが好ましく、なかでも、炭素原子数2~4のアルキレン基であることが好ましく、特に、エチレン基、エチリデン基、プロピレン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基等の炭素原子数2~3のアルキレン基であることが好ましく、なかでも特に、エチリデン基、イソプロピリデン基等であること、すなわち、上記脂肪族エポキシ化合物が、水添ビスフェノールA型構造、水添ビスフェノールF型構造等の水添ビスフェノール構造を有する化合物であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (8), Z5 and Z6 are preferably each independently an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and particularly preferably an alkylene group having 2 to 3 carbon atoms such as an ethylene group, an ethylidene group, a propylene group, a propylidene group, or an isopropylidene group, and particularly preferably an ethylidene group, an isopropylidene group, or the like, that is, the aliphatic epoxy compound is preferably a compound having a hydrogenated bisphenol structure such as a hydrogenated bisphenol A structure or a hydrogenated bisphenol F structure, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(8)において、vが、0~3であることが好ましく、なかでも、0~1であることが好ましい。また、wが、0~3であることが好ましく、なかでも、0~1であることが好ましく、特に、0であることが好ましい。v及びwを上記範囲とすることで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In general formula (8), v is preferably 0 to 3, and more preferably 0 to 1. Also, w is preferably 0 to 3, and more preferably 0 to 1, and most preferably 0. By setting v and w within the above ranges, the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

上記脂肪族エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されるものを挙げることができる。 Commercially available products that can be suitably used as the above-mentioned aliphatic epoxy compounds include, for example, those described in Japanese Patent No. 6103653.

(1-3)脂環式エポキシ化合物
上記脂環式エポキシ化合物は、シクロアルケンオキサイド構造を有する化合物である。
上記シクロアルケンオキサイド構造は、シクロヘキセン環含有化合物やシクロペンテン環含有化合物を酸化剤でエポキシ化することによって得られる、シクロヘキセンオキサイド構造やシクロペンテンオキサイド構造のように、脂肪族環とエポキシ環とが環構造の一部を共有する構造である。また、このようなシクロアルケンオキサイド構造のシクロアルカン中の水素原子を1つ除いた基を「エポキシシクロアルキル基」と称する場合がある。
(1-3) Alicyclic Epoxy Compound The alicyclic epoxy compound is a compound having a cycloalkene oxide structure.
The cycloalkene oxide structure is a structure in which an aliphatic ring and an epoxy ring share a part of a ring structure, such as a cyclohexene oxide structure or a cyclopentene oxide structure obtained by epoxidizing a cyclohexene ring-containing compound or a cyclopentene ring-containing compound with an oxidizing agent. In addition, a group obtained by removing one hydrogen atom from a cycloalkane in such a cycloalkene oxide structure is sometimes called an "epoxy cycloalkyl group".

上記脂環式エポキシ化合物として、より具体的には、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート、6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-6-メチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-3-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシ-5-メチルシクロヘキサンカルボキシレート、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル-5,5-スピロ-3,4-エポキシ)シクロヘキサン-メタジオキサン、ビス(3,4-エポキシシクロヘキシルメチル)アジペート、3,4-エポキシ-6-メチルシクロヘキシルカルボキシレート、メチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサン)、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス(3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ-2-エチルヘキシル、1-エポキシエチル-3,4-エポキシシクロヘキサン、1,2-エポキシ-2-エポキシエチルシクロヘキサン、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート等を挙げることができる。 More specifically, the alicyclic epoxy compounds include 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4-epoxy-1-methylhexanecarboxylate, 6-methyl-3,4-epoxycyclohexylmethyl-6-methyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-3-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-3-methylcyclohexanecarboxylate, 3,4-epoxy-5-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-5-methylcyclohexanecarboxylate, 2-(3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4- Examples of such epoxycyclohexane-metadioxane include bis(3,4-epoxycyclohexylmethyl)adipate, 3,4-epoxy-6-methylcyclohexylcarboxylate, methylene bis(3,4-epoxycyclohexane), dicyclopentadiene diepoxide, ethylene bis(3,4-epoxycyclohexanecarboxylate), dioctyl epoxyhexahydrophthalate, di-2-ethylhexyl epoxyhexahydrophthalate, 1-epoxyethyl-3,4-epoxycyclohexane, 1,2-epoxy-2-epoxyethylcyclohexane, 3,4-epoxycyclohexylmethyl acrylate, and 3,4-epoxycyclohexylmethyl methacrylate.

本開示においては、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート及び3,4-エポキシ-1-メチルシクロヘキシル-3,4-エポキシ-1-メチルヘキサンカルボキシレート等が好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 In the present disclosure, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate and 3,4-epoxy-1-methylcyclohexyl-3,4-epoxy-1-methylhexanecarboxylate are preferred. This is because the above compositions have an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

上記脂環式エポキシ化合物として好適に使用できる市販品としては、例えば、特許第6103653号公報等に記載されたものを挙げることができる。 Commercially available products that can be suitably used as the above-mentioned alicyclic epoxy compounds include, for example, those described in Japanese Patent No. 6103653.

(1-4)その他
エポキシ化合物の含有量は、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、例えば、環状エーテル成分の合計100質量部中に、60質量部以上であることが好ましく、なかでも、90質量部以上であることが好ましく、特に、95質量部以上であることが好ましく、なかでも特に、100質量部であること、すなわち、環状エーテル成分として、エポキシ化合物のみを含むことが好ましい。上記含有量が上述の範囲内であることで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
(1-4) Others The content of the epoxy compound may be any content that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but for example, it is preferably 60 parts by mass or more, more preferably 90 parts by mass or more, particularly preferably 95 parts by mass or more, and particularly preferably 100 parts by mass, that is, it is preferable that the cyclic ether component contains only the epoxy compound. This is because, when the content is within the above range, the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

(2)オキセタン化合物
上記オキセタン化合物は、オキセタン環を有し、エポキシ基を有しない化合物である。
このようなオキセタン化合物としては、例えば、3-エチル-3-ヒドロキシメチルオキセタン、3-(メタ)アリルオキシメチル-3-エチルオキセタン、(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチルベンゼン、4-フルオロ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、4-メトキシ-[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、[1-(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)エチル]フェニルエーテル、イソブトキシメチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、イソボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-エチルヘキシル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、エチルジエチレングリコール(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンタジエン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルオキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラヒドロフルフリル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-テトラブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-トリブロモフェノキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、2-ヒドロキシプロピル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ブトキシエチル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタクロロフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタブロモフェニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ボルニル(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、3,7-ビス(3-オキセタニル)-5-オキサ-ノナン、3,3’-(1,3-(2-メチレニル)プロパンジイルビス(オキシメチレン))ビス-(3-エチルオキセタン)、1,4-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]ベンゼン、1,2-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]エタン、1,3-ビス[(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)メチル]プロパン、エチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジシクロペンテニルビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、テトラエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリシクロデカンジイルジメチレン(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、トリメチロールプロパントリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、1,4-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ブタン、1,6-ビス(3-エチル-3-オキセタニルメトキシ)ヘキサン、ペンタエリスリトールトリス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ポリエチレングリコールビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジペンタエリスリトールテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、ジトリメチロールプロパンテトラキス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、PO変性水添ビスフェノールAビス(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル、EO変性ビスフェノールF(3-エチル-3-オキセタニルメチル)エーテル等を挙げることができる。
(2) Oxetane Compound The oxetane compound is a compound having an oxetane ring and no epoxy group.
Examples of such oxetane compounds include 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-(meth)allyloxymethyl-3-ethyloxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methylbenzene, 4-fluoro-[1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 4-methoxy-[1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, [1-(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)ethyl]phenyl ether, isobutoxymethyl(3-ethyl-3-oxetanylmethy ethyl diethylene glycol (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentadiene (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentenyloxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyloxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, isobornyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-ethylhexyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ethyl diethylene glycol (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentadiene (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dicyclopentenyl (3-ethyl-3-oxetanyl furfuryl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetrahydrofurfuryl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tetrabromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-tetrabromophenoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, tribromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-tribromophenoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-hydroxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 2-hydroxypropyl (3- ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, butoxyethyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentachlorophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentabromophenyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, bornyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 3,7-bis(3-oxetanyl)-5-oxa-nonane, 3,3'-(1,3-(2-methyleneyl)propanediylbis(oxymethylene))bis-(3-ethyloxetane), 1,4-bis[(3- 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]ethane, 1,3-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]propane, ethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, dicyclopentenyl bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, triethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, tetraethylene glycol bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether ter, tricyclodecanediyldimethylene (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, trimethylolpropane tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, 1,4-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)butane, 1,6-bis(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)hexane, pentaerythritol tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, polyethylene glycol bis(3-ethyl-3 -oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol hexakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, dipentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol hexakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, caprolactone-modified dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ditrimethy Examples of such bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether include ethylene glycol-modified bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, EO-modified hydrogenated bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, PO-modified hydrogenated bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, PO-modified hydrogenated bisphenol A bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether, and EO-modified bisphenol F(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether.

(3)その他
上記環状エーテル成分の含有量としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、例えば、上記組成物の環状エーテル成分、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物及びエラストマーの合計100質量部中に1質量部以上60質量部以下であることが好ましく、なかでも、3質量部以上40質量部以下であることが好ましく、特に、5質量部以上35質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、10質量部以上30質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲内であることで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
(3) Others The content of the cyclic ether component may be any content that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, and is preferably 1 part by mass or more and 60 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, particularly preferably 5 parts by mass or more and 35 parts by mass or less, and particularly preferably 10 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the cyclic ether component, the ionic compound as the latent curing agent, and the elastomer in the composition. By having the content within the above range, the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

上記環状エーテル成分の含有量としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、例えば、上記組成物の溶剤以外の成分の合計100質量部中に1質量部以上60質量部以下であることが好ましく、なかでも、3質量部以上40質量部以下であることが好ましく、特に、5質量部以上30質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、8量部以上25質量部以下であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲内であることで、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The content of the cyclic ether component may be any content that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but is preferably 1 part by mass or more and 60 parts by mass or less, more preferably 3 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, particularly preferably 5 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, and particularly preferably 8 parts by mass or more and 25 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the total components of the composition other than the solvent. When the content is within the above range, the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

3.エラストマー成分
エラストマーは、上述のイオン性化合物及び環状エーテル成分以外の成分として含まれるものである。
なお、ゴム変性エポキシ化合物のように、エラストマー成分と、エポキシ基等の環状エーテル基とを有する化合物は、エラストマー成分に該当するものとする。
3. Elastomer Component The elastomer is contained as a component other than the above-mentioned ionic compound and cyclic ether component.
In addition, a compound having an elastomer component and a cyclic ether group such as an epoxy group, such as a rubber-modified epoxy compound, is considered to be an elastomer component.

(1)エラストマーの種類
エラストマーは、一般に常温でゴム弾性体の性能を示す無定形で軟質な高分子物質を指す。本開示では、エラストマーは熱を加えることで可塑化(流動化)され、成形又は加工に供され得るもの、つまり熱可塑性エラストマーであることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。
(1) Types of elastomers Elastomers generally refer to amorphous, soft polymeric substances that exhibit the properties of rubber elastic bodies at room temperature. In the present disclosure, the elastomer is preferably one that can be plasticized (fluidized) by the application of heat and used for molding or processing, that is, a thermoplastic elastomer. The composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

熱可塑性エラストマーとしては、スチレン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、シリコーン系エラストマー、ゴム変性エポキシ化合物等が知られている。本開示では上記の1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
中でも本開示では、芳香環を側鎖に有する構成単位を有する重合体が好ましく、とりわけスチレン系エラストマーが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
なお、芳香環については、芳香族エポキシ化合物に用いられるものと同様とすることができる。
主鎖は、高分子物質中で相対的に最も長い結合鎖を表し、側鎖は主鎖から枝分かれしている部位をいうものである。したがって、芳香環を側鎖に有する構成単位は、主鎖を構成する結合鎖に対して、芳香環が結合している構造をいうものである。
Known thermoplastic elastomers include styrene-based elastomers, olefin-based elastomers, urethane-based elastomers, polyester-based elastomers, polyamide-based elastomers, acrylic-based elastomers, silicone-based elastomers, rubber-modified epoxy compounds, etc. In the present disclosure, one or more of the above may be used in combination.
Among them, in the present disclosure, a polymer having a structural unit having an aromatic ring in a side chain is preferred, and a styrene-based elastomer is particularly preferred, because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
The aromatic ring may be the same as that used in an aromatic epoxy compound.
The main chain refers to the relatively longest bonded chain in a polymeric substance, and the side chain refers to a portion branched off from the main chain. Therefore, a structural unit having an aromatic ring in its side chain refers to a structure in which the aromatic ring is bonded to a bonded chain constituting the main chain.

スチレン系エラストマーとしては、スチレン又はその誘導体に由来する構成単位を有する重合体が挙げられ、スチレン又はその誘導体に由来する構成単位を有する共重合体が好ましく、スチレン又はその誘導体に由来する構成単位(以下、「スチレンユニット」ともいう。)とオレフィンに由来する構成単位(以下、「オレフィンユニット」ともいう。)とを有する共重合体であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 Examples of styrene-based elastomers include polymers having structural units derived from styrene or its derivatives, and copolymers having structural units derived from styrene or its derivatives are preferred, with copolymers having structural units derived from styrene or its derivatives (hereinafter also referred to as "styrene units") and structural units derived from olefins (hereinafter also referred to as "olefin units") being particularly preferred. This is because the above composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

スチレン又はその誘導体としては、スチレンの他、スチレンのベンゼン環又はα位における水素原子の1又は2以上が炭素原子数1~6のアルキル基に置換された化合物が挙げられ、例えばα-メチルスチレン、3-メチルスチレン、4-プロピルスチレン、4-シクロヘキシルスチレン等を用いることができる。スチレン又はその誘導体としては、スチレン又はα-メチルスチレンであることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。スチレン系エラストマーが共重合体である場合、ランダム共重合体であってもよく、ブロック共重合体であってもよい。 As styrene or a derivative thereof, in addition to styrene, a compound in which one or more hydrogen atoms in the benzene ring or α-position of styrene are substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms can be used, such as α-methylstyrene, 3-methylstyrene, 4-propylstyrene, and 4-cyclohexylstyrene. As styrene or a derivative thereof, styrene or α-methylstyrene is preferable. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength. When the styrene-based elastomer is a copolymer, it may be a random copolymer or a block copolymer.

スチレン系エラストマーがスチレンユニットとオレフィンユニットとを有するブロック共重合体である場合、スチレン系エラストマーは、オレフィンユニットからなるブロック(以下「オレフィンブロック」ともいう。)の1以上と、1以上のスチレンユニットからなるブロック(以下「スチレンブロック」ともいう。)の1以上とが配列された共重合体であることが好ましい 。1のオレフィンブロックは複数のオレフィンユニットからなり、1のスチレンブロックは複数のスチレンユニットからなる。オレフィンに由来するユニットとしては、エタン、エチレン、プロピレン、ブタン、ブチレン、ブタジエン、水添ブタジエン、イソプレン、水添イソプレン又はその他のα-オレフィンからそれぞれ水素原子を2つ除いた二価の基が挙げられる。スチレン系エラストマーがスチレンユニットとオレフィンユニットとを有するブロック共重合体である場合、スチレン系エラストマー中、スチレンユニットとオレフィンユニットは合計で50質量%以上を占めることが好ましく、80質量%以上を占めることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。 When the styrene-based elastomer is a block copolymer having a styrene unit and an olefin unit, the styrene-based elastomer is preferably a copolymer in which one or more blocks consisting of olefin units (hereinafter also referred to as "olefin blocks") and one or more blocks consisting of one or more styrene units (hereinafter also referred to as "styrene blocks") are arranged. One olefin block is composed of a plurality of olefin units, and one styrene block is composed of a plurality of styrene units. Examples of units derived from olefins include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from ethane, ethylene, propylene, butane, butylene, butadiene, hydrogenated butadiene, isoprene, hydrogenated isoprene, or other α-olefins. When the styrene-based elastomer is a block copolymer having a styrene unit and an olefin unit, the styrene unit and the olefin unit preferably account for 50% by mass or more in total, and more preferably 80% by mass or more, in the styrene-based elastomer. The above composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

スチレン系エラストマーの具体例としては、ブロック共重合体として、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(ABS)樹脂、メタクリル酸メチル-ブタジエン-スチレン(MBS)樹脂、耐熱ABS樹脂、スチレン-ブタジエン-スチレン(SBS)樹脂、スチレン-イソプレン-スチレン(SIS)樹脂、スチレン-ブタジエン-ブチレン-スチレン(SBBS)樹脂、メチルメタクリレート-アクリロニトリル-ブタジエン-スチレン(MABS)樹脂等の熱可塑性樹脂、並びに、これらのブタジエンあるいはイソプレンの二重結合を水素添加したスチレン-エチレン-ブチレン-スチレン(SEBS)樹脂、スチレン-エチレン-プロピレン-スチレン(SEPS)樹脂、スチレン-エチレン-プロピレン(SEP)樹脂、スチレン-エチレン-エチレン-プロピレン-スチレン(SEEPS)樹脂等の水素添加スチレン系エラストマー樹脂が挙げられる。これらは単独でも複数の混合物でも使用可能である。SBSは「ポリスチレン-ポリブタジエン」と呼ばれることがあり、SEBSは「ポリスチレン-ポリ(エチレン/ブチレン)ブロック-ポリスチレン)」と呼ばれることがあり、SEPSは「(ポリスチレン-ポリ(エチレン/プロピレン)ブロック-ポリスチレン)」と呼ばれることがあり、SEEPSは「(ポリスチレン-ポリ(エチレン-エチレン/プロピレン)ブロック-ポリスチレン)」と呼ばれることがあり、SBBSは「(ポリスチレン-ポリ(ブタジエン-ブチレン)ブロック-ポリスチレン)」と呼ばれることがある。本開示では、中でもSBS、SEBS、SEPS、SEEPSが好ましく、とりわけ、SEBS、SEPS、SEEPSが好ましく、SEBSが最も好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 Specific examples of styrene-based elastomers include block copolymers such as acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) resin, methyl methacrylate-butadiene-styrene (MBS) resin, heat-resistant ABS resin, styrene-butadiene-styrene (SBS) resin, styrene-isoprene-styrene (SIS) resin, styrene-butadiene-butylene-styrene (SBBS) resin, and methyl methacrylate-acrylonitrile-butadiene-styrene (MABS) resin, as well as hydrogenated styrene-based elastomer resins such as styrene-ethylene-butylene-styrene (SEBS) resin, styrene-ethylene-propylene-styrene (SEPS) resin, styrene-ethylene-propylene (SEP) resin, and styrene-ethylene-ethylene-propylene-styrene (SEEPS) resin, in which the double bonds of these butadienes or isoprenes have been hydrogenated. These can be used alone or in a mixture of multiple resins. SBS may be referred to as "polystyrene-polybutadiene", SEBS may be referred to as "polystyrene-poly(ethylene/butylene)block-polystyrene", SEPS may be referred to as "(polystyrene-poly(ethylene/propylene)block-polystyrene)", SEEPS may be referred to as "(polystyrene-poly(ethylene-ethylene/propylene)block-polystyrene)", and SBBS may be referred to as "(polystyrene-poly(butadiene-butylene)block-polystyrene)". In the present disclosure, among these, SBS, SEBS, SEPS, and SEEPS are preferred, and SEBS, SEPS, and SEEPS are particularly preferred, with SEBS being the most preferred. This is because the above composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

オレフィン系エラストマーとしては、エチレン、プロピレン、1-ブテン等の炭素数2~20のα-オレフィンの共重合体が挙げられる。ジシクロペンタジエン等の炭素数2~20の非共役ジエンとα-オレフィンとの共重合体や、ブタジエン-アクニロニトリル共重合体にメタクリル酸を共重合したカルボキシ変性NBRなども含まれる。
ウレタン系エラストマーとしては、低分子のエチレングリコールとジイソシアネートからなるハードセグメントと高分子(長鎖)ジオールとジイソシアネートからなるソフトセグメントとの構成単位からなるエラストマーが挙げられる。
ポリエステル系エラストマーとしては、ジカルボン酸又はその誘導体とジオール化合物又はその誘導体を重縮合して得られるエラストマーが挙げられる。
ポリアミド系エラストマーとしては、ハード相にポリアミドを、ソフト相にポリエーテルやポリエステルを用いたポリエーテルブロックアミド型エラストマーやポリエーテルエステルブロックアミド型エラストマーが挙げられる。
アクリル系エラストマーとしてはアクリロニトリル-ブチルアクリレート共重合体、アクリロニトリル-ブ チルアクリレト-エチルアクリレート共重合体、アクリロニトリル-ブチルアクリレート -グリシジルメタクリレート共重合体などが挙げられる。
シリコーン系エラストマーとしてはオルガノポリシロキサンを主成分したもので、ポリジメチルシロキサン系、ポリメチルフェニルシロキサン系、ポリジフェニルシロキサン系などが挙げられる。
ゴム変性エポキシ化合物としては、エポキシ化ブタジエン-スチレン共重合体、ポリジメチルシロキサンのエポキシ化合物等が挙げられる。また、上述の「2.環状エーテル成分」で挙げた各種エポキシ化合物の一部又は全部の エポキシ基を、両末端カルボン酸変性ブタジエン-アクリロニトリルゴム、末端アミノ変性シリコーンゴム等で変性することによって得られる化合物を用いることもできる。
Examples of olefin-based elastomers include copolymers of α-olefins having 2 to 20 carbon atoms, such as ethylene, propylene, and 1-butene. Also included are copolymers of α-olefins and non-conjugated dienes having 2 to 20 carbon atoms, such as dicyclopentadiene, and carboxy-modified NBR obtained by copolymerizing methacrylic acid with a butadiene-acrylonitrile copolymer.
Examples of urethane-based elastomers include elastomers composed of structural units of a hard segment composed of low molecular weight ethylene glycol and diisocyanate, and a soft segment composed of a high molecular weight (long chain) diol and diisocyanate.
The polyester-based elastomer may be an elastomer obtained by polycondensation of a dicarboxylic acid or a derivative thereof with a diol compound or a derivative thereof.
Examples of polyamide-based elastomers include polyether block amide type elastomers and polyether ester block amide type elastomers, which use polyamide in the hard phase and polyether or polyester in the soft phase.
Examples of the acrylic elastomer include an acrylonitrile-butyl acrylate copolymer, an acrylonitrile-butyl acrylate-ethyl acrylate copolymer, and an acrylonitrile-butyl acrylate-glycidyl methacrylate copolymer.
Silicone-based elastomers contain organopolysiloxane as a main component, and examples thereof include polydimethylsiloxane, polymethylphenylsiloxane, and polydiphenylsiloxane.
Examples of rubber-modified epoxy compounds include epoxy compounds of epoxidized butadiene-styrene copolymers, polydimethylsiloxane, etc. Compounds obtained by modifying a part or all of the epoxy groups of the various epoxy compounds listed in the above "2. Cyclic ether component" with butadiene-acrylonitrile rubber modified at both ends with carboxylic acids, terminal amino-modified silicone rubber, etc. can also be used.

(2)スチレン含量
本開示におけるエラストマーがスチレン系エラストマーである場合、スチレン系エラストマー中のスチレンユニットの含量は、30質量%以上90質量%であることが好ましく、40質量%以上80質量%以下であることがより好ましく,45質量%以上75質量%以下であることが特に好ましく、50質量%以上70質量%以下であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
(2) Styrene Content When the elastomer in the present disclosure is a styrene-based elastomer, the content of styrene units in the styrene-based elastomer is preferably 30% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less, particularly preferably 45% by mass or more and 75% by mass or less, and particularly preferably 50% by mass or more and 70% by mass or less, because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

(3)物性値
(3-1)物性1:MFR
エラストマーがSBSである場合、200℃、荷重5kgfで測定されるSBSのMFRは、1g/10min以上20g/10min以下であることが好ましく、2g/10min以上10g/10min以下であることがより好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
また、エラストマーがSEBSである場合、SEBSのMFR(2.16kg)は0.5g/10min以上15g/10min以下であることが好ましく、1.0g/10min以上10g/10min以下であることがより好ましく、1.5g/10min以上5g/10min以下であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
MFRは、ISO1133に準拠して測定される。
(3) Physical properties (3-1) Physical property 1: MFR
When the elastomer is SBS, the MFR of the SBS measured at 200° C. under a load of 5 kgf is preferably 1 g/10 min or more and 20 g/10 min or less, and more preferably 2 g/10 min or more and 10 g/10 min or less, because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
Furthermore, when the elastomer is SEBS, the MFR (2.16 kg) of the SEBS is preferably 0.5 g/10 min to 15 g/10 min, more preferably 1.0 g/10 min to 10 g/10 min, and particularly preferably 1.5 g/10 min to 5 g/10 min, because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
MFR is measured in accordance with ISO 1133.

(3-2)物性2:密度/比重
エラストマーの密度は、0.9g/cm以上1.5g/cm以下であることが好ましく、0.95g/cm以上1.2g/cm以下であることがより好ましく、0.96g/cm以上1.0g/cm以下であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。エラストマーの比重の好ましい範囲としては、上記の密度の範囲から「g/cm」の単位を除いた同様の数値範囲が挙げられる。エラストマーの密度及び比重は、ISO1183に準拠して測定できる。
(3-2) Physical property 2: Density/specific gravity The density of the elastomer is preferably 0.9 g/cm3 or more and 1.5 g/ cm3 or less, more preferably 0.95 g/ cm3 or more and 1.2 g/ cm3 or less, and particularly preferably 0.96 g/ cm3 or more and 1.0 g/ cm3 or less. This is because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength. Preferred ranges of the specific gravity of the elastomer include the same numerical ranges as those mentioned above except for the unit "g/ cm3 " from the density ranges. The density and specific gravity of the elastomer can be measured in accordance with ISO1183.

(4)市販品
好適なエラストマーとしては例えば以下のものが挙げられる。
タフプレン(登録商標)シリーズ:A、125、126S(スチレン含量40%)、アサプレン(登録商標)シリーズ:T-411、T-432、T-437(同30%)、T-438(同35%)、T-439(同45%)、(以上SBS)、タフテック(登録商標)Hシリーズ:H1221(同12%)、H1062、H1521(同18%)、H1052(同20%)、H1053(同29%)、H1051(同42%)、H1517(同43%)、H1043(同67%)、(以上SEBS)、タフテックPシリーズ:P1083(同20%)、P1500(同30%)、P5051(同47%)、P2000(同50%)、(以上SBBS)、タフテックMシリーズ:M1943(同20%)、M1913、M1911、MP10(同30%)、(以上、変性SEBS)(以上、旭化成工業株式会社製);
エラストマーARシリーズ(SEBS、アロン化成株式会社製);
クレイトンDシリーズ:D0243、D0246、D1101、D1102、D1116、D1118、D1152、D1155、D1184、D1189、D1191、D1192、D4150、D4153、D4270、DX1000(以上SBS)、D1111、D1113、D1114D1117、D1119、D1124、D1126、D1161、D1162、D1163、D1164、D1170、D1171、D1173、D1183、D1193(以上SIS)、クレイトンGシリーズ:A1535、A1536、G1633、G1640、G1641、G1642、G1643、G1645、G1650、G1651、G1652、G1654、G1657、G1660、G1701、G1702、G1726、G1730、G1740、G1765、G2705、G2708、G2806、G2832、G2836、G2874、G4609、G4610、G7705、G7720、G7723、G7820(以上SEBS又はSEPS)(以上、クレイトンポリマージャパン株式会社製);
TRシリーズ:TR2000(同40%)、TR2001(同40%)、TR2003(同43%)、TR2250(同52%)、2500(同35%)、TR2601(同30%)、TR2787(同30%)、TR2827(同24%)、TR2086(同45%)、(以上SBS)、SISシリーズ:SIS5002(同22%)、SIS5229(同15%)、SIS5250(同20%)、SIS5403(同15%)、SIS5506(同16%)(以上SIS)、ダイナロン(登録商標)シリーズ:8600P(同15%)、8300P(同9%)、8903P(同35%)9901P(以上、SEBS)(以上、JSR株式会社製);
デンカSTR(SBS、電気化学工業株式会社製);
クインタック(登録商標)シリーズ:3421(同14%)、3450(同19%)、3270(同24%)、3280(同25%)、3190(同30%)、3390(同48%)、3620(同14%)、3433N(同16.5%)、3520(同15%)(以上、SIS)、ゼオフィットシリーズ:ZFT1330(SBS、同30%)(以上日本ゼオン株式会社製);
TPE-SBシリーズ(SEBS、住友化学株式会社製);
ラバロン(登録商標)シリーズ(SEBS、三菱化学株式会社製);
セプトン(登録商標)シリーズ:1020(SEP、同36%)、2002(同30%)、2004F(同18%)、2005(同20%)、2006(同35%)、2063(同13%)、2104(同65%)、(以上SEPS)、4033(同30%)、4044(同32%)、4055(同30%)、4077(同30%)、4099(同30%)(以上SEEPS)、8004(同31%)、8006(同33%)、8007L(同30%)、(以上SEBS)、HG252(同28%、SEEPS-OH)、ハイブラ-(登録商標)シリーズ:5125(同20%)、5127(同20%)(以上、SIS)、7125F(同20%、SEPS)、7311F(同12%、SEEPS)(以上、株式会社クラレ製);
レオストマー、アクティマー(以上、リケンテクノス株式会社製)等。
(4) Commercially Available Products Suitable elastomers include, for example, the following:
Tufprene (registered trademark) series: A, 125, 126S (styrene content 40%), Asaprene (registered trademark) series: T-411, T-432, T-437 (styrene content 30%), T-438 (styrene content 35%), T-439 (styrene content 45%) (all SBS), Tuftec (registered trademark) H series: H1221 (styrene content 12%), H1062, H1521 (styrene content 18%), H1052 (styrene content 20%), H1053 (styrene content 29%), H1 051 (42%), H1517 (43%), H1043 (67%) (all SEBS), Tuftec P series: P1083 (20%), P1500 (30%), P5051 (47%), P2000 (50%) (all SBBS), Tuftec M series: M1943 (20%), M1913, M1911, MP10 (30%) (all modified SEBS) (all manufactured by Asahi Chemical Industry Co., Ltd.);
Elastomer AR series (SEBS, manufactured by Aronkasei Co., Ltd.);
Kraton D Series: D0243, D0246, D1101, D1102, D1116, D1118, D1152, D1155, D1184, D1189, D1191, D1192, D4150, D4153, D4270, DX1000 (all SBS), D1111, D1113, D1114, D1117, D1119, D1124, D1126, D1161, D1162, D1163, D1164, D1170, D1171, D1173, D1183, D1193 (all SIS), Kraton G Series: A1535, A1536, G1633, G1640, G1641, G1642, G1643, G1645, G1650, G1651, G1652, G1654, G1657, G1660, G1701, G1702, G1726, G1730, G1740, G1765, G2705, G2708, G2806, G2832, G2836, G2874, G4609, G4610, G7705, G7720, G7723, G7820 (SEBS or SEPS) (manufactured by Kraton Polymer Japan Co., Ltd.);
TR series: TR2000 (40%), TR2001 (40%), TR2003 (43%), TR2250 (52%), 2500 (35%), TR2601 (30%), TR2787 (30%), TR2827 (24%), TR2086 (45%) (all SBS); SIS series: SIS5002 (22%), SIS5229 (15%), SIS5250 (20%), SIS5403 (15%), SIS5506 (16%) (all SIS); Dynaron (registered trademark) series: 8600P (15%), 8300P (9%), 8903P (35%), 9901P (all SEBS) (all manufactured by JSR Corporation);
Denka STR (SBS, manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.);
Quintac (registered trademark) series: 3421 (14%), 3450 (19%), 3270 (24%), 3280 (25%), 3190 (30%), 3390 (48%), 3620 (14%), 3433N (16.5%), 3520 (15%) (all SIS), Zeofit series: ZFT1330 (SBS, 30%) (all manufactured by Zeon Corporation);
TPE-SB series (SEBS, manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.);
Labaron (registered trademark) series (SEBS, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation);
Septon (registered trademark) series: 1020 (SEP, 36%), 2002 (30%), 2004F (18%), 2005 (20%), 2006 (35%), 2063 (13%), 2104 (65%), (all SEPS), 4033 (30%), 4044 (32%), 4055 (30%), 4077 (30%), 4099 (30%) (all S EEPS), 8004 (same as above, 31%), 8006 (same as above, 33%), 8007L (same as above, 30%) (all SEBS), HG252 (same as above, SEEPS-OH), Hybla (registered trademark) series: 5125 (same as above, 20%), 5127 (same as above, 20%) (all SIS), 7125F (same as above, SEPS), 7311F (same as above, SEEPS) (all manufactured by Kuraray Co., Ltd.);
Leostomer, Actimer (both manufactured by RIKEN TECHNOS CORPORATION), etc.

(5)エラストマーの含有量
エラストマーと環状エーテル成分及び潜在性硬化剤としてのイオン性化合物との合計100質量部中、エラストマーは30質量部以上である。これにより、本開示の組成物は、接着力、誘電正接等の電気特性、及び溶液安定性に優れたものとなる。エラストマー量が30質量部よりも少ないとエポキシ量がその分多くなり、それに比例して硬化剤であるイオン性化合物の含有量も多くなる。イオン性化合物は、導電性に優れたものであるため、添加量が多すぎると電気特性が低下する場合がある。エラストマー量は所定量以下とすると、接着力の低下をより確実に防止できるため好ましい。これらの観点から、エラストマーと環状エーテル成分及び潜在性硬化剤としてのイオン性化合物との合計100質量部中、エラストマーの含有量は40質量部以上95質量部以下であることが好ましく、特に、60質量部以上93質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、70質量部以上90質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
(5) Content of elastomer In the total of 100 parts by mass of the elastomer, the cyclic ether component, and the ionic compound as the latent curing agent, the elastomer is 30 parts by mass or more. As a result, the composition of the present disclosure has excellent adhesive strength, electrical properties such as dielectric tangent, and solution stability. If the amount of elastomer is less than 30 parts by mass, the amount of epoxy increases accordingly, and the content of the ionic compound as the curing agent increases proportionately. Since the ionic compound has excellent electrical conductivity, if the amount added is too large, the electrical properties may decrease. It is preferable to set the amount of elastomer to a predetermined amount or less, because it is possible to more reliably prevent the adhesive strength from decreasing. From these viewpoints, in the total of 100 parts by mass of the elastomer, the cyclic ether component, and the ionic compound as the latent curing agent, the content of the elastomer is preferably 40 parts by mass or more and 95 parts by mass or less, particularly preferably 60 parts by mass or more and 93 parts by mass or less, and particularly preferably 70 parts by mass or more and 90 parts by mass or less. This is because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

上記と同様の観点から、組成物の溶剤以外の成分の合計100質量部中、エラストマーの含有量は25質量部以上95質量部以下であることが好ましく、30質量部以上90質量部以下であることがより好ましく,40質量部以上80質量部以下であることが一層好ましく,50質量部以上70質量部以下であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 From the same viewpoint as above, the content of the elastomer is preferably 25 parts by mass or more and 95 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or more and 90 parts by mass or less, even more preferably 40 parts by mass or more and 80 parts by mass or less, and particularly preferably 50 parts by mass or more and 70 parts by mass or less, out of a total of 100 parts by mass of the components other than the solvent of the composition. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

4.環状エーテル成分及びエラストマー以外の樹脂成分
(1)種類
上記組成物は、環状エーテル成分及びエラストマー以外の樹脂成分(以下、「その他の樹脂成分」ともいう。)を含むことができる。
上記その他の樹脂成分としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、主鎖に芳香環を有する樹脂が好ましく、なかでもフェニレンエーテル骨格を有する樹脂を含有することが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
ここで、フェニレンエーテル骨格とは、下記(X)で表される構造を重合体の主鎖を構成する構成単位として有するものをいう。
4. Resin components other than cyclic ether components and elastomers
(1) Type The composition may contain resin components other than the cyclic ether component and the elastomer (hereinafter also referred to as "other resin components").
The other resin components may be any resin that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but a resin having an aromatic ring in the main chain is preferred, and in particular, a resin having a phenylene ether skeleton is preferred, because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
The phenylene ether skeleton herein refers to a structure having the following structure (X) as a structural unit constituting the main chain of a polymer.

Figure 0007659970000009
(式中、*は結合箇所を表す。)
Figure 0007659970000009
(In the formula, * represents a bonding site.)

フェニレンエーテル骨格を有する樹脂としては、末端に水酸基を有するもの、グリシジルエーテル基を有するもの、アクリレート基、ビニル基等のエチレン性不飽和基を有するもの等の各種反応性基を有するもの等も用いることができるが、なかでも、末端にエチレン性不飽和基を有するものを好ましく用いることができ、なかでも、末端にスチレン基を有するものが好ましく、具体的には以下の一般式(2)で表されることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 As the resin having a phenylene ether skeleton, those having various reactive groups such as those having a hydroxyl group at the end, those having a glycidyl ether group, and those having an ethylenically unsaturated group such as an acrylate group or a vinyl group can be used, but among them, those having an ethylenically unsaturated group at the end are preferably used, and among them, those having a styrene group at the end are preferable, and specifically, those represented by the following general formula (2) are particularly preferable. This is because the above composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

Figure 0007659970000010
(一般式(2)中、-(O-X-O)-は、下記一般式(a)で表される。-(Y-O)-は、一般式(b)で表される。複数存在するYは同一であっても異なっていてもよい。n2及びn3は、少なくともいずれか一方が0でない、0~100の整数を示す。)
Figure 0007659970000010
(In general formula (2), -(O-X-O)- is represented by the following general formula (a). -(Y-O)- is represented by general formula (b). A plurality of Y's may be the same or different. n2 and n3 each represent an integer of 0 to 100, with at least one of them not being 0.)

Figure 0007659970000011
(一般式(a)中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基又はフェニル基である。L3は直接結合又は2価の有機基である。)
Figure 0007659970000011
(In general formula (a), R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , and R 18 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group. L3 represents a direct bond or a divalent organic group.)

Figure 0007659970000012
(一般式(b)中、R27、R28は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のアルキル基又はフェニル基である。R29、R30は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1~6のアルキル基又はフェニル基である。)
Figure 0007659970000012
(In general formula (b), R 27 and R 28 each independently represent an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a phenyl group. R 29 and R 30 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a phenyl group.)

一般式(a)のR11~R18及び一般式(b)のR27~R30で表される炭素原子数1~6のアルキル基としては、一般式(1)のRで表されるアルキル基の例として上記で挙げた基のうち、所定の炭素原子数のものが挙げられ、炭素原子数1~3のアルキル基が好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。 The alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 11 to R 18 in general formula (a) and R 27 to R 30 in general formula (b) includes those having a specified number of carbon atoms among the groups given above as examples of the alkyl group represented by R 1 in general formula (1), and preferably has 1 to 3 carbon atoms. The composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(b)におけるL3で表される二価の有機基としては、例えば炭素原子数1~12のものが挙げられ、例えばメチレン、エチリデン、1-メチルエチリデン、1,1-プロピリデン等のアルキリデン基、1,4-フェニレンビス(1-メチルエチリデン)、1,3-フェニレンビス(1-メチルエチリデン)、シクロヘキシリデン、フェニルメチレン、ナフチルメチレン、1-フェニルエチリデン等が挙げられる。 The divalent organic group represented by L3 in general formula (b) may, for example, be one having 1 to 12 carbon atoms, such as alkylidene groups such as methylene, ethylidene, 1-methylethylidene, and 1,1-propylidene, 1,4-phenylenebis(1-methylethylidene), 1,3-phenylenebis(1-methylethylidene), cyclohexylidene, phenylmethylene, naphthylmethylene, and 1-phenylethylidene.

一般式(2)で表される化合物としては、Xが一般式(a)においてR11,R12、R13、R16、R17、R18が炭素原子数1~3のアルキル基であり、R14、R15が水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基であるものが好ましく、R11、R12、R13、R16、R17、R18が炭素原子数1~3のアルキル基であり、R14、R15が水素原子であるものが特に好ましく、R11、R12、R13、R16、R17、R18がメチル基であり、R14、R15が水素原子であるものが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 As the compound represented by the general formula (2), X is preferably a compound represented by the general formula (a) in which R 11 , R 12 , R 13 , R 16 , R 17 , and R 18 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and R 14 and R 15 are hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a compound represented by the general formula (a) in which R 11 , R 12 , R 13 , R 16 , R 17 , and R 18 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and R 14 and R 15 are hydrogen atoms, and particularly preferably a compound represented by the general formula (a) in which R 11 , R 12 , R 13 , R 16 , R 17 , and R 18 are methyl groups, and R 14 and R 15 are hydrogen atoms. This is because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(b)のL3は直接結合又は炭素原子数1~12のアルキリデン基であることが好ましく、直接結合又は1~5のアルキリデン基であることがより好ましく、直接結合であることが最も好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 L3 in general formula (b) is preferably a direct bond or an alkylidene group having 1 to 12 carbon atoms, more preferably a direct bond or an alkylidene group having 1 to 5 carbon atoms, and most preferably a direct bond. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

一般式(b)のYとしては、R27、R28が炭素原子数1~3のアルキル基であり、R29、R30が水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基であるものが好ましく、R27、R28がメチル基であり、R29、R30が水素原子又は炭素原子数1~3のアルキル基であるものが好ましく、R27、R28がメチル基であり、R29、R30が水素原子であるものが最も好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 As Y in general formula (b), it is preferable that R 27 and R 28 are alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and R 29 and R 30 are hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, it is preferable that R 27 and R 28 are methyl groups, and R 29 and R 30 are hydrogen atoms or alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms, and it is most preferable that R 27 and R 28 are methyl groups, and R 29 and R 30 are hydrogen atoms. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

フェニレンエーテル骨格を有する樹脂の市販品としては、例えば、三菱瓦斯化学社製OPE-2Gly、OPE-2St、OPE-2EA等のOPE(二官能ポリフェニレンエーテルオリゴマー)シリーズ、SABICジャパン合同会社製ノリルPPO640,SA120,SA90,SA9000等が挙げられる。 Commercially available resins having a phenylene ether skeleton include, for example, the OPE (bifunctional polyphenylene ether oligomer) series, such as OPE-2Gly, OPE-2St, and OPE-2EA manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., and Noryl PPO640, SA120, SA90, and SA9000 manufactured by SABIC Japan LLC.

その他の樹脂成分の数平均分子量は500以上3,000以下となる数であることが好ましく、800以上2,000以下となる数であることがより好ましく、1,000以上1,500以下となる数であることが最も好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。その他の樹脂成分の数平均分子量はGPCによるポリスチレン換算の分子量である。 The number average molecular weight of the other resin components is preferably 500 or more and 3,000 or less, more preferably 800 or more and 2,000 or less, and most preferably 1,000 or more and 1,500 or less. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength. The number average molecular weight of the other resin components is the molecular weight calculated as polystyrene by GPC.

(2)好ましい含有量
組成物が上記その他の樹脂成分を含有する場合、環状エーテル成分、エラストマー及び潜在性硬化剤としてのイオン性化合物の合計100質量部に対して、上記その他の樹脂成分の量は3質量部以上75質量部以下であることが好ましく、5質量部以上50質量部以下であることがより好ましく、15質量部以上40質量部以下であることが一層好ましく、20質量部以上30質量部以下であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。
(2) Preferred Content When the composition contains the other resin components, the amount of the other resin components is preferably 3 parts by mass or more and 75 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, still more preferably 15 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, and particularly preferably 20 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, relative to 100 parts by mass in total of the cyclic ether component, the elastomer, and the ionic compound as the latent curing agent, because the composition has a better balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

また、その他の樹脂成分の量は、本開示の組成物の溶剤以外の成分の含有量の合計100質量部中に、5質量部以上50質量部以下であることが好ましく、10質量部以上40質量部以下であることがより好ましく、15質量部以上30質量部以下であることが特に好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The amount of other resin components is preferably 5 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or more and 40 parts by mass or less, and particularly preferably 15 parts by mass or more and 30 parts by mass or less, based on a total of 100 parts by mass of the components other than the solvent in the composition of the present disclosure. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

5.他の硬化剤
上記組成物は、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物以外の硬化剤(以下、単に、他の硬化剤と称する場合がある。)を含むことができる。
5. Other Curing Agents The composition may contain a curing agent other than the ionic compound as a latent curing agent (hereinafter, may be simply referred to as other curing agents).

上記他の硬化剤としては、熱硬化剤が挙げられ、具体的にはフェノール樹脂類、ポリアミン類、潜在性硬化剤(以下、イオン性化合物と区別して潜在性硬化剤2と称する場合がある。)及び酸無水物類が挙げられる。
潜在性硬化剤2としては、ジシアンジアミド型潜在性硬化剤、イミダゾール型潜在性硬化剤、ポリアミン型潜在性硬化剤等が挙げられる。
このような他の硬化剤については、例えば、特開2019-038891号公報に記載されたものを用いることができる。
上記他の硬化剤としては、潜在性硬化剤を含むことが好ましく、なかでも、ジシアンジアミド型潜在性硬化剤、イミダゾール型潜在性硬化剤等を含むことが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。
Examples of the other curing agents include thermal curing agents, and specifically, examples of the other curing agents include phenolic resins, polyamines, latent curing agents (hereinafter, may be referred to as latent curing agent 2 to distinguish them from ionic compounds), and acid anhydrides.
Examples of the latent curing agent 2 include a dicyandiamide type latent curing agent, an imidazole type latent curing agent, and a polyamine type latent curing agent.
As such other curing agents, for example, those described in JP 2019-038891 A can be used.
The other curing agent preferably contains a latent curing agent, and in particular, it is preferable to contain a dicyandiamide type latent curing agent, an imidazole type latent curing agent, etc. The composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

ジシアンジアミド型潜在性硬化剤としては、ジシアンジアミド単独、若しくは必要に応じて、後述するエポキシ樹脂硬化促進剤を併用したものが挙げられる。
ジシアンジアミド型潜在性硬化剤の市販品としては、PTIジャパン株式会社製のオミキュアDDA-5、三菱化学株式会社製DICY7、DICY15、DICY50等が挙げられる。
The dicyandiamide-type latent curing agent may be dicyandiamide alone or, if necessary, in combination with an epoxy resin curing accelerator described below.
Commercially available dicyandiamide-type latent curing agents include Omicure DDA-5 manufactured by PTI Japan Co., Ltd., and DICY7, DICY15, and DICY50 manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation.

イミダゾール型潜在性硬化剤としては、イミダゾール化合物、イミダゾール化合物とエポキシ化合物との反応物であるエポキシアダクト型イミダゾール化合物等が挙げられる。 Imidazole-type latent curing agents include imidazole compounds and epoxy adduct-type imidazole compounds which are reaction products of imidazole compounds and epoxy compounds.

イミダゾール型潜在性硬化剤として用いられるイミダゾール化合物としては、イミダゾール構造とエポキシ構造とが反応して得られる構造を有しないものであり、例えば、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール、及び2,4-ジアミノ-6-[2’-ウンデシルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン等が挙げられる。
また、後述するエポキシアダクト型イミダゾール化合物の製造に用いられるイミダゾール化合物も、イミダゾール型潜在性硬化剤として用いることができる。
The imidazole compound used as the imidazole-type latent curing agent is one that does not have a structure obtained by reacting an imidazole structure with an epoxy structure, and examples thereof include 2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole, 2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole, 2,4-diamino-6-[2'-ethyl-4'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6-[2'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine, and 2,4-diamino-6-[2'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine. imidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine, 2,4-diamino-6-[2'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate, 1-cyanoethyl-2-undecylimidazole, and 2,4-diamino-6-[2'-undecylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine.
In addition, the imidazole compound used in the production of an epoxy adduct type imidazole compound described later can also be used as an imidazole type latent curing agent.

上記イミダゾール型潜在性硬化剤は、上記イミダゾール化合物の1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。 The imidazole-type latent curing agent may be one of the imidazole compounds listed above, or two or more of them may be mixed together.

上記イミダゾール型潜在性硬化剤として用いられるイミダゾール化合物の市販品としては、2P4MHZ-PW(2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール)、2PHZ-PW(2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール)、C11Z(2-ウンデシルイミダゾール)、C11Z-CN(1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール)、C17Z(2-ヘプタデシルイミダゾール)、2E4MZ-CN(1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール)、2PZ-CN(1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール)、2MZ-A(2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン)、2E4MZ-A(2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4’メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジン)、及び、2MAOK-PW(2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1’)]-エチル-s-トリアジンイソシアヌル酸付加物)(いずれも四国化成工業製、商品名)が挙げられる。 Commercially available imidazole compounds used as the imidazole-type latent curing agents include 2P4MHZ-PW (2-phenyl-4-methyl-5-hydroxymethylimidazole), 2PHZ-PW (2-phenyl-4,5-dihydroxymethylimidazole), C11Z (2-undecylimidazole), C11Z-CN (1-cyanoethyl-2-undecylimidazole), C17Z (2-heptadecylimidazole), and 2E4MZ-CN (1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole). , 2PZ-CN (1-cyanoethyl-2-phenylimidazole), 2MZ-A (2,4-diamino-6-[2'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine), 2E4MZ-A (2,4-diamino-6-[2'-ethyl-4'methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine), and 2MAOK-PW (2,4-diamino-6-[2'-methylimidazolyl-(1')]-ethyl-s-triazine isocyanuric acid adduct) (all trade names manufactured by Shikoku Chemical Industry Co., Ltd.).

エポキシアダクト型イミダゾール化合物の製造に用いられるイミダゾール化合物としては、例えば、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
上記エポキシアダクト型イミダゾール化合物の製造に用いられるエポキシ化合物としては、例えば、後述する「2.環状エーテル成分」の「(1)エポキシ化合物」の項に例示した化合物が挙げられる。
Examples of the imidazole compound used in the production of the epoxy adduct type imidazole compound include 2-methylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole, and 2-phenylimidazole.
Examples of the epoxy compound used in the production of the epoxy adduct type imidazole compound include the compounds exemplified in the section "(1) Epoxy compound" of "2. Cyclic ether component" described below.

イミダゾール型潜在性硬化剤の市販品としては、アデカハードナーEH-5011S、アデカハードナーEH-5046S等が挙げられる。これらを単独で、又は適宜混合した混合物として用いることができる。 Commercially available imidazole-type latent hardeners include ADEKA HARDNER EH-5011S and ADEKA HARDNER EH-5046S. These can be used alone or as a suitable mixture.

上記他の硬化剤の含有量としては、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、潜在性硬化剤としてのイオン性化合物100質量部に対して、10質量部以下であることが好ましく、なかでも、5質量部以下であることが好ましく、特に、3質量部以下であることが好ましく、なかでも特に、1質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなるからである。 The content of the other curing agent may be any amount that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 5 parts by mass or less, particularly preferably 3 parts by mass or less, and particularly preferably 1 part by mass or less, relative to 100 parts by mass of the ionic compound as the latent curing agent. This is because the composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

6.溶剤
上記組成物は、必要に応じて溶剤を含むことができる。
上記溶剤は、常温(25℃)大気圧下で液状であり、組成物中の各成分を分散又は溶解可能なものであり、溶剤同士、環状エーテル成分、潜在性硬化剤、エラストマー成分、他の硬化剤等の各成分と反応しないものである。
したがって、環状エーテル成分、潜在性硬化剤、エラストマー成分、他の硬化剤等は、常温(25℃)大気圧下で液状であっても、溶剤には含まれない。
6. Solvent The composition may contain a solvent, if necessary.
The above-mentioned solvent is liquid at room temperature (25° C.) and atmospheric pressure, capable of dispersing or dissolving each component in the composition, and does not react with each other or with each component such as the cyclic ether component, the latent curing agent, the elastomer component, other curing agents, etc.
Therefore, the cyclic ether component, latent curing agent, elastomer component, other curing agents, etc. are not included in the solvent even if they are liquid at room temperature (25° C.) and atmospheric pressure.

このような溶剤としては、水、有機溶剤のいずれも用いることができるが、有機溶剤が好ましい。上記組成物は、保存安定性に優れたものとすることが容易だからである。 As such a solvent, either water or an organic solvent can be used, but organic solvents are preferred because the above composition can be easily made to have excellent storage stability.

有機溶剤としては、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、1,2-ブチレンカーボネート、ジメチルカーボネート及びジエチルカーボネート等のカーボネート類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2-ヘプタノン等のケトン類;エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール及びジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテル等の多価アルコール類及びその誘導体;ジオキサン等の環式エーテル類;蟻酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;γ-カプロラクトン、δ-カプロラクトン、ε-カプロラクトン、ジメチル-ε-カプロラクトン、δ-バレロラクトン、γ-バレロラクトン及びγ-ブチロラクトン等のラクトン類等が挙げられ、これらの溶媒は1種又は2種以上の混合溶媒として使用することができる。
本開示においては、上記有機溶剤が、ケトン類であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性に優れたものとすることが容易だからである。また、上記有機溶剤は、製造容易性、安全性等、取り扱い容易だからである。
Examples of the organic solvent include carbonates such as propylene carbonate, ethylene carbonate, 1,2-butylene carbonate, dimethyl carbonate, and diethyl carbonate; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, methyl isoamyl ketone, and 2-heptanone; polyhydric alcohols and derivatives thereof such as ethylene glycol, ethylene glycol monoacetate, diethylene glycol, diethylene glycol monoacetate, propylene glycol, propylene glycol monoacetate, dipropylene glycol, and monomethyl ether, monoethyl ether, monopropyl ether, monobutyl ether, and monophenyl ether of dipropylene glycol monoacetate; cyclic ethers such as dioxane; ethyl formate, methyl lactate, ethyl lactate, methyl acetate, and the like. Examples of the solvent include ethyl acetate, butyl acetate, methyl pyruvate, methyl acetoacetate, ethyl acetoacetate, ethyl pyruvate, ethyl ethoxyacetate, methyl methoxypropionate, ethyl ethoxypropionate, methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxy-2-methylpropionate, methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate, 3-methoxybutyl acetate, and 3-methyl-3-methoxybutyl acetate; aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene; and lactones such as γ-caprolactone, δ-caprolactone, ε-caprolactone, dimethyl-ε-caprolactone, δ-valerolactone, γ-valerolactone, and γ-butyrolactone. These solvents can be used alone or in the form of a mixed solvent of two or more kinds.
In the present disclosure, the organic solvent is preferably a ketone. This is because the composition can be easily made to have excellent storage stability. In addition, the organic solvent is easy to handle in terms of ease of manufacture, safety, etc.

溶剤の含有量は、所望の保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが得られるものであればよいが、上記組成物100質量部中に、1質量部以上99質量部以下であることが好ましく、なかでも、30質量部以上90質量部以下であることが好ましく、特に、50質量部以上80質量部以下であることが好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとすることが容易だからである。また、組成物の塗布性の調整が容易だからである。 The content of the solvent may be any content that provides a desired balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength, but is preferably 1 part by mass or more and 99 parts by mass or less, more preferably 30 parts by mass or more and 90 parts by mass or less, and particularly preferably 50 parts by mass or more and 80 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the composition. This is because the composition can be easily made to have an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength. In addition, the applicability of the composition can be easily adjusted.

7.組成物
本開示の組成物は、環状エーテル成分、潜在性硬化剤及びエラストマーを含み、必要に応じて、他の樹脂成分、他の硬化剤及び溶剤を含むものであるが、さらに、必要に応じてその他の成分を含むことができる。
上記その他の成分としては、シランカップリング剤、無機フィラー、有機フィラー、顔料、染料等の着色剤、光増感剤、消泡剤、増粘剤、チクソ剤、界面活性剤、レベリング剤、難燃剤、可塑剤、安定剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、流動調整剤及び接着促進剤等の各種添加物等が挙げられる。
上記その他の成分としては、ラジカル重合性化合物、ラジカル重合開始剤(光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤)等も含むことができる。
その他の成分は必要に応じて添加すればよく、それらの合計の含有量は、環状エーテル成分、潜在性硬化剤及びエラストマーの合計100質量部に対して、30質量部以下が好ましい。上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れたものとなるのである。
7. Composition The composition of the present disclosure contains a cyclic ether component, a latent curing agent, and an elastomer, and optionally contains other resin components, other curing agents, and a solvent, and may further contain other components as necessary.
Examples of the other components include various additives such as silane coupling agents, inorganic fillers, organic fillers, colorants such as pigments and dyes, photosensitizers, defoamers, thickeners, thixotropic agents, surfactants, leveling agents, flame retardants, plasticizers, stabilizers, polymerization inhibitors, ultraviolet absorbers, antioxidants, antistatic agents, flow adjusters, and adhesion promoters.
The other components may also include a radical polymerizable compound, a radical polymerization initiator (a photoradical polymerization initiator, a thermal radical polymerization initiator), and the like.
The other components may be added as necessary, and the total content of them is preferably 30 parts by mass or less per 100 parts by mass of the total of the cyclic ether component, the latent curing agent, and the elastomer. The composition has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

上記組成物の製造方法としては、上記各成分を均一に混合できる方法であれば特に限定されるものではなく、例えば、環状エーテル成分に対して、潜在性硬化剤及びエラストマーを添加して混合する方法が挙げられる。なお、混合方法については、公知の混合装置を用いる方法を採用でき、例えば、3本ロール、サンドミル、ボールミル等を用いる方法が挙げられる。 The method for producing the composition is not particularly limited as long as it can uniformly mix the above components, and examples of the method include a method in which a latent curing agent and an elastomer are added to the cyclic ether component and mixed. As for the mixing method, a method using a known mixing device can be adopted, and examples of the method include a method using a three-roll mill, a sand mill, a ball mill, etc.

上記組成物の用途としては、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスが要求される用途であれば特に限定されるものではないが、例えば、接着剤、プリント配線基板のレジスト材料の他、レジストインキ、カーフィルター用顔料レジストインキ、半導体封止剤、インキ、プラスチック塗料、紙印刷、フィルムコーティング、ガラスコーティング、飛散防止塗料、家具塗装等の種々のコーティング分野、FRP、ライニング、さらにはエレクトロニクス分野における絶縁ワニス、絶縁シート、積層版、プラズマディスプレイパネル、ディスプレイ素子等の表示媒体や、位相差板、偏光板、光偏光プリズム、各種光フィルター等の光学異方体、接着剤、絶縁材、構造材、光導波路クラッド等を挙げることができる。 The uses of the above composition are not particularly limited as long as they require a balance between storage stability, electrical properties, and adhesive strength. Examples of the uses include adhesives, resist materials for printed wiring boards, resist inks, pigmented resist inks for car filters, semiconductor sealants, inks, plastic paints, paper printing, film coatings, glass coatings, shatterproof paints, furniture paints, and other coating fields, FRP, linings, and in the electronics field, display media such as insulating varnishes, insulating sheets, laminates, plasma display panels, and display elements, optical anisotropics such as retardation plates, polarizing plates, light polarizing prisms, and various optical filters, adhesives, insulating materials, structural materials, and optical waveguide clads.

本開示においては、上記用途が、接着剤であることが好ましく、なかでも、導電性材料と絶縁性材料との接着用、絶縁性材料と絶縁性材料との接着用であることが好ましい。接着力及び電気特性に優れるとの効果を効果的に発揮できるからである。
上記組成物が接着剤に用いられる場合、接着対象として用いられる絶縁性材料としては、回路基板において絶縁性基材に用いられる材料を挙げることができる。絶縁性材料としては、例えば、誘電正接(1GHz)が0.01以下の材料とすることができる。
このような絶縁性材料としては、例えば、ポリイミド(PI)、ポリエチレンテレフタレート(PET)やポリエチレンナフタレート(PEN)、フッ素樹脂(PTFE等)、ポリフェニレンエーテル、液晶ポリマー(LCP)等の有機絶縁性材料、ガラス等の無機酸化物材料等が挙げられる。
導電性材料と、絶縁性材料との組み合わせとしては、液晶ポリマーのフィルムと、銅箔とを張り合わせた積層体等のように、有機絶縁性材料と金属材料又は炭素材料との組み合わせを挙げることができる。
絶縁性材料と、絶縁性材料との組み合わせとしては、液晶ポリマーのフィルムと、液晶ポリマーのフィルムとを張り合わせた積層体等のように、有機絶縁性材料と有機絶縁性材料との組み合わせ、液晶ポリマー等の有機絶縁性材料とガラス等の無機酸化物材料との組み合わせを挙げることができる。
In the present disclosure, the above-mentioned use is preferably as an adhesive, and in particular, it is preferably for bonding conductive materials and insulating materials, and for bonding insulating materials and insulating materials, because the effect of excellent adhesive strength and electrical properties can be effectively exhibited.
When the composition is used as an adhesive, the insulating material to be bonded can be a material used as an insulating substrate in a circuit board. For example, the insulating material can be a material having a dielectric loss tangent (1 GHz) of 0.01 or less.
Examples of such insulating materials include organic insulating materials such as polyimide (PI), polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), fluororesin (PTFE, etc.), polyphenylene ether, and liquid crystal polymer (LCP), and inorganic oxide materials such as glass.
An example of a combination of a conductive material and an insulating material is a combination of an organic insulating material and a metal material or a carbon material, such as a laminate formed by bonding a liquid crystal polymer film and copper foil.
Examples of combinations of insulating materials include combinations of organic insulating materials, such as a laminate formed by bonding a film of liquid crystal polymer to another film of liquid crystal polymer, and combinations of an organic insulating material such as a liquid crystal polymer with an inorganic oxide material such as glass.

B.硬化物
次に、本開示の硬化物について説明する。
本開示の硬化物は、上記本開示の組成物の硬化物である。
B. Cured Product Next, the cured product of the present disclosure will be described.
The cured product of the present disclosure is a cured product of the composition of the present disclosure described above.

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れた硬化物を提供することができる。
なお、本開示の組成物については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様であるため、ここでの説明は省略する。
According to the present disclosure, since the above-mentioned composition is used, it is possible to provide a cured product having an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.
The composition of the present disclosure is similar to that described in the above section "A. Composition," and therefore will not be described here.

本開示の硬化物の用途等については、上記「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができる。 The uses of the cured product of this disclosure may be the same as those described in the "A. Composition" section above.

本開示の硬化物の製造方法としては、本開示の組成物を硬化させることができる方法であればよい。本開示の硬化物の製造方法としては、後述する「C.硬化物の製造方法」に記載の方法を用いることができる。 The method for producing the cured product of the present disclosure may be any method capable of curing the composition of the present disclosure. The method for producing the cured product of the present disclosure may be the method described below in "C. Method for producing the cured product".

C.硬化物の製造方法
次に、本開示の硬化物の製造方法について説明する。
本開示の硬化物の製造方法は、上述の組成物中の上記環状エーテル成分同士を硬化する硬化工程を有することを特徴とするものである。
C. Method for Producing the Cured Product Next, a method for producing the cured product of the present disclosure will be described.
The method for producing a cured product according to the present disclosure is characterized by having a curing step of curing the cyclic ether components in the composition.

本開示によれば、上述の組成物を用いているため、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れた硬化物を容易に得ることができる。 According to the present disclosure, by using the above-mentioned composition, it is possible to easily obtain a cured product that has an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

1.硬化工程
本開示における硬化工程は、上記組成物中の上記環状エーテル成分同士を硬化する工程である。
本工程において、硬化する方法としては、環状エーテル成分同士を硬化できる方法であればよく、加熱処理を行う方法等が挙げられる。
1. Curing Step The curing step in the present disclosure is a step of curing the cyclic ether components in the composition together.
In this step, the curing method may be any method capable of curing the cyclic ether components together, and examples of the method include a method in which a heat treatment is performed.

加熱処理における加熱温度としては、上記組成物を安定的に硬化できるものであればよく、上記潜在性硬化剤の種類等に応じて適宜設定されるものであるが、例えば、50℃以上250℃以下とすることができ、なかでも、100℃以上200℃以下であることが好ましく、特に、100℃以上190℃以下であることが好ましい。また、加熱時間は、1分以上2時間以下とすることができ、なかでも、3分以上1時間30分以下であることが好ましく、5分以上70分以下であることが好ましい。保存安定性、電気特性及び接着力のバランスに優れるとの上記組成物の効果をより効果的に発揮できるからである。
なお、上記組成物については「A.組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
The heating temperature in the heat treatment may be any temperature that can stably cure the composition, and is appropriately set depending on the type of the latent curing agent, and may be, for example, 50° C. or higher and 250° C. or lower, preferably 100° C. or higher and 200° C. or lower, and particularly preferably 100° C. or higher and 190° C. or lower. The heating time may be 1 minute or higher and 2 hours or lower, preferably 3 minutes or higher and 1 hour and 30 minutes or lower, and preferably 5 minutes or higher and 70 minutes or lower. This is because the effect of the composition having an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength can be more effectively exhibited.
The composition may be the same as that described in the section "A. Composition", and therefore a description thereof will be omitted here.

2.その他の工程
本開示の硬化物の製造方法は、必要に応じてその他の工程を有するものであってもよい。このような工程としては、硬化工程前に、上記組成物を加熱処理して組成物中の溶剤を除去するプリベーク工程、硬化工程前に、本開示の組成物の塗膜を形成する工程等を挙げることができる。
2. Other steps The method for producing a cured product according to the present disclosure may include other steps as necessary. Examples of such steps include a pre-bake step in which the composition is heat-treated to remove the solvent in the composition before the curing step, and a step in which a coating film of the composition according to the present disclosure is formed before the curing step.

プリベーク工程における加熱条件としては、上記組成物中の溶剤を除去できるものであればよく、例えば、70℃以上150℃以下で30秒~300秒間とすることができる。 The heating conditions in the pre-baking step may be any conditions that can remove the solvent in the composition, for example, 70°C to 150°C for 30 to 300 seconds.

塗膜を形成する工程で、上記組成物を塗布する方法としては、スピンコーター、ロールコーター、バーコーター、ダイコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の方法を用いることができる。このような塗膜は、基材上に形成することができる。 In the step of forming a coating film, the composition can be applied by known methods such as using a spin coater, roll coater, bar coater, die coater, curtain coater, various printing methods, and immersion. Such a coating film can be formed on a substrate.

基材としては、硬化物の用途等に応じて適宜設定することができ、上記「A.組成物」の項に記載の硬化物が形成される対象等を挙げることができる。また、本開示の硬化物は、基材上で形成された後、基材から剥離して用いても、基材から他の被着体に転写して用いてもよい。 The substrate can be appropriately selected depending on the application of the cured product, and examples of the substrate on which the cured product is formed include those described in the above section "A. Composition." After being formed on the substrate, the cured product of the present disclosure may be peeled off from the substrate and used, or transferred from the substrate to another adherend and used.

本開示は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本開示の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本開示の技術的範囲に包含される。 This disclosure is not limited to the above-described embodiments. The above-described embodiments are merely examples, and anything that has substantially the same configuration as the technical ideas described in the claims of this disclosure and provides similar effects is included within the technical scope of this disclosure.

以下、実施例等を挙げて本開示をさらに詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。以下の実施例において、実施例1~26のうち、実施例1~4、10、12、13は本願発明の範囲外である。
The present disclosure will be described in more detail below with reference to examples, but the present disclosure is not limited to these examples. In the following examples, among Examples 1 to 26, Examples 1 to 4, 10, 12, and 13 are outside the scope of the present invention.

[実施例1~26及び比較例1~4]
下記表1~4に記載の配合に従って、各成分を配合して組成物を得た。各成分は以下の材料を用いた。なお、表中の配合量は、各成分の質量部を表す。
[Examples 1 to 26 and Comparative Examples 1 to 4]
Compositions were obtained by blending the components according to the formulations shown in Tables 1 to 4 below. The following materials were used for each component. The blending amounts in the tables indicate parts by mass of each component.

(エラストマー成分)
A1:タフプレンA(旭化成社製SBS、スチレン含量40質量%、MFR200℃,5kgf:13g/10min、密度0.95g/cm
A2:アサプレンT439(旭化成社製SBS、スチレン含量45質量%、密度0.95g/cm
A3:アサプレンT438(旭化成社製SBS、スチレン含量35質量%、MFR200℃,5kgf:25g/10min、密度0.94g/cm
A4:TR2250(JSR製SBS、スチレン含量52質量%、MFR200℃,5kgf:4g/10min、比重0.98)
A5:DYNARON9901P(JSR製SEBS、スチレン含量53質量%、MFR230℃、2.16kgf:3.3g/10min、比重0.97)
A6:タフテックH1043(旭化成社製SEBS、スチレン含量67質量%、MFR230℃、2.16kgf:2.0g/10min、密度0.97g/cm
A7:タフテックP2000(旭化成社製SEBS、スチレン含量67質量%、MFR230℃、2.16kgf:3.0g/10min、密度0.98g/cm
(Elastomer Component)
A1: Tufprene A (SBS manufactured by Asahi Kasei Corporation, styrene content 40% by mass, MFR 200° C., 5 kgf: 13 g/10 min, density 0.95 g/cm 3 )
A2: Asaprene T439 (SBS manufactured by Asahi Kasei Corporation, styrene content 45% by mass, density 0.95 g/cm 3 )
A3: Asaprene T438 (SBS manufactured by Asahi Kasei Corporation, styrene content 35% by mass, MFR 200° C., 5 kgf: 25 g/10 min, density 0.94 g/cm 3 )
A4: TR2250 (SBS manufactured by JSR, styrene content 52% by mass, MFR 200°C, 5kgf: 4g/10min, specific gravity 0.98)
A5: DYNARON9901P (SEBS manufactured by JSR, styrene content 53% by mass, MFR 230°C, 2.16kgf: 3.3g/10min, specific gravity 0.97)
A6: Tuftec H1043 (SEBS manufactured by Asahi Kasei Corporation, styrene content 67% by mass, MFR 230° C., 2.16 kgf: 2.0 g/10 min, density 0.97 g/cm 3 )
A7: Tuftec P2000 (SEBS manufactured by Asahi Kasei Corporation, styrene content 67% by mass, MFR 230° C., 2.16 kgf: 3.0 g/10 min, density 0.98 g/cm 3 )

(環状エーテル成分)
B1:下記式(B1)で表される化合物(芳香族エポキシ化合物)
B2:下記式(B2)で表される化合物(脂肪族エポキシ化合物、脂肪族環含有エポキシ化合物)
B3:下記式(B3)で表される化合物(芳香族エポキシ化合物、脂肪族環含有エポキシ化合物ジシクロペンタジエン・フェノール重合物のポリグリシジルエーテル、日本化薬社製「XD1000」、エポキシ当量254、環球法による軟化点68~78℃)
B4:下記式(B4)で表される化合物(芳香族エポキシ化合物、芳香環含有エポキシ化合物、ビフェニル構造を有するノボラック型エポキシ化合物、日本化薬社製「NC-3000」、エポキシ当量280、環球法による軟化点53~63℃)
(Cyclic Ether Component)
B1: A compound represented by the following formula (B1) (aromatic epoxy compound)
B2: Compound represented by the following formula (B2) (aliphatic epoxy compound, aliphatic ring-containing epoxy compound)
B3: Compound represented by the following formula (B3) (aromatic epoxy compound, aliphatic ring-containing epoxy compound, polyglycidyl ether of dicyclopentadiene-phenol polymer, "XD1000" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., epoxy equivalent 254, softening point by ring and ball method 68 to 78°C)
B4: Compound represented by the following formula (B4) (aromatic epoxy compound, aromatic ring-containing epoxy compound, novolac-type epoxy compound having a biphenyl structure, "NC-3000" manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., epoxy equivalent 280, softening point by ring and ball method 53 to 63°C)

Figure 0007659970000013
Figure 0007659970000013

(潜在性硬化剤)
C1:1-ブチル-3メチルイミダゾリウムジシアナミド(潜在性硬化剤、イオン性液体化合物、含窒素複素環カチオンとシアナート系アニオンの塩)
(Latent hardener)
C1: 1-Butyl-3-methylimidazolium dicyanamide (latent curing agent, ionic liquid compound, salt of nitrogen-containing heterocyclic cation and cyanate anion)

(他の樹脂成分)
D1:フェニレンエーテル樹脂(その他の樹脂成分、フェニレンエーテル骨格を有する樹脂、(上記一般式(2)で示される変性ポリフェニレンエーテル(一般式(a)におけるR11、R12、R13、R16、R17、R18がメチル基であり、R14、R15が水素原子であり、L3が直接結合であり、一般式(b)におけるR27、R28がメチル基であり、R29、R30が水素原子である樹脂、Mn=1200)、「OPE1200st」、三菱瓦斯化学株式会社製)
(Other resin components)
D1: Phenylene ether resin (other resin components, resin having a phenylene ether skeleton, (modified polyphenylene ether represented by the above general formula (2) (resin in which R 11 , R 12 , R 13 , R 16 , R 17 , and R 18 in general formula (a) are methyl groups, R 14 and R 15 are hydrogen atoms, and L3 is a direct bond, and in general formula (b) R 27 and R 28 are methyl groups, and R 29 and R 30 are hydrogen atoms, Mn=1200), "OPE1200st", manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.)

(溶剤)
E1:メチルエチルケトン(MEK)
(solvent)
E1: Methyl ethyl ketone (MEK)

[評価]
得られた各組成物につき、接着力、電気特性、保存安定性を、下記の手順に従って評価した。結果を表1~表4に示す。表中の評価結果の欄が斜線であるものは、硬化物を得ることができなかったなどの理由で、評価試験を行っていないことを意味する。
[evaluation]
The adhesive strength, electrical properties, and storage stability of each composition obtained were evaluated according to the following procedures. The results are shown in Tables 1 to 4. In the tables, evaluation results columns with a diagonal line indicate that evaluation tests were not performed because a cured product could not be obtained or for other reasons.

1.接着力
実施例及び比較例で得られた組成物を、第1の基材であるLCP基材(住友化学社製E5508、厚さ2mm)上に、硬化後の厚み(接着層の厚み)が20μmとなるようにディスペンサで塗布し、次いで、80℃3分間加熱処理することで、溶剤を除去した。
次いで、乾燥後の塗膜上に第2の基材である銅基材(サンハヤト製、厚さ1.6mmの銅張積層板(番手:No.35))を配置した後、180℃60分の加熱処理を行い、評価用サンプルを得た。
この評価用サンプルを用いて、JIS K 6850「接着剤の引張り剪断接着強さ試験方法」に準拠する方法で剥離強度を測定した。測定装置として小型卓上試験機EZ-X(島津製作所製)を用い、測定温度25℃、引張速度5mm/minの条件でせん断接着力(MPa)を測定した。測定結果から、下記基準で接着力の評価を行った。結果を、表1~表4に示す。
1. Adhesion The compositions obtained in the examples and comparative examples were applied to an LCP substrate (Sumitomo Chemical Co., Ltd. E5508, thickness 2 mm) as a first substrate using a dispenser so that the thickness after curing (thickness of the adhesive layer) was 20 μm, and then the solvent was removed by heat treatment at 80° C. for 3 minutes.
Next, a copper substrate (a copper-clad laminate (number: No. 35) having a thickness of 1.6 mm, manufactured by Sanhayato) was placed on the dried coating film as a second substrate, and then heat treatment was performed at 180°C for 60 minutes to obtain a sample for evaluation.
Using this evaluation sample, peel strength was measured according to a method conforming to JIS K 6850 "Test method for tensile shear adhesive strength of adhesives". A small tabletop tester EZ-X (manufactured by Shimadzu Corporation) was used as the measuring device, and the shear adhesive strength (MPa) was measured under conditions of a measurement temperature of 25°C and a tensile speed of 5 mm/min. From the measurement results, the adhesive strength was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1 to 4.

<評価基準>
++:5MPa以上
+:1MPa以上5MPa未満
-:1MPa未満
なお、接着力(MPa)が大きい程、接着力に優れると判断できる。
<Evaluation criteria>
++: 5 MPa or more +: 1 MPa or more and less than 5 MPa -: less than 1 MPa It can be determined that the greater the adhesive strength (MPa), the better the adhesive strength.

2.電気特性
剥離処理されたスクリュー管(20cc)内に、実施例及び比較例の組成物を、2g入れ、60℃12時間加熱して溶媒を除去して、樹脂膜を得た。
樹脂膜の厚みは、500μmであった。得られた樹脂膜を180℃×60分間加熱し、評価用サンプルを作成した。
2. Electrical Properties 2 g of each of the compositions of the Examples and Comparative Examples was placed in a release-treated screw tube (20 cc) and heated at 60° C. for 12 hours to remove the solvent, thereby obtaining a resin film.
The resin film had a thickness of 500 μm. The obtained resin film was heated at 180° C. for 60 minutes to prepare a sample for evaluation.

上記評価用サンプルについて、アジレントテクノロジーズ製 インピーダンス/マテリアルアナライザE4991Aを用いて、周波数1GHzの条件で比誘電率及び誘電正接を測定し、以下の基準で評価を行った。結果を、表1~表4に示す。 The dielectric constant and dielectric loss tangent of the above evaluation samples were measured at a frequency of 1 GHz using an impedance/material analyzer E4991A manufactured by Agilent Technologies, and the samples were evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1 to 4.

<評価基準>
(比誘電率)
+++:2.6未満
++:2.6以上3.2未満
-:3.2以上
なお、比誘電率が小さいほど、電気特性に優れると判断できる。
<Evaluation criteria>
(Dielectric constant)
+++: less than 2.6 ++: 2.6 or more and less than 3.2 -: 3.2 or more It can be determined that the smaller the relative dielectric constant, the more excellent the electrical properties.

(誘電正接)
+++:0.005未満
++:0.005以上0.01未満
+:0.01以上0.015未満
-:0.015以上
なお、誘電正接が小さいほど、電気特性に優れると判断できる。
(Dielectric tangent)
+++: less than 0.005++: 0.005 or more and less than 0.01+: 0.01 or more and less than 0.015-: 0.015 or moreThe smaller the dielectric tangent, the more excellent the electrical properties can be determined to be.

3.保存安定性
実施例及び比較例の組成物を23℃で1週間放置後に、組成物を目視で観察し、以下の基準で保存安定性を評価した。結果を、表1~表4に示す。
<評価基準>
++:にごり(白濁)が観察されなかった。
+:にごり(白濁)が観察されたが、沈殿物は観察されなかった。
-:組成物が相分離又は沈殿物が確認された。
なお、上記組成物は、にごり、沈殿物が少ないほど、保存安定性に優れると判断できる。
3. Storage Stability The compositions of the Examples and Comparative Examples were left to stand at 23° C. for one week, after which the compositions were visually observed and the storage stability was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Tables 1 to 4.
<Evaluation criteria>
++: No turbidity (white opacity) was observed.
+: Cloudiness (white turbidity) was observed, but no precipitate was observed.
-: Phase separation or precipitation was observed in the composition.
The composition is judged to have better storage stability when it has less turbidity and precipitates.

Figure 0007659970000014
Figure 0007659970000014

Figure 0007659970000015
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Figure 0007659970000016
Figure 0007659970000016

Figure 0007659970000017
Figure 0007659970000017

[まとめ]
表1~4より、実施例の組成物は、上記組成物は、保存安定性、電気特性及び接着力のバランスにより優れたものとなることが確認できた。
[summary]
From Tables 1 to 4, it was confirmed that the compositions of the Examples have an excellent balance of storage stability, electrical properties, and adhesive strength.

Claims (7)

環状エーテル成分と、
潜在性硬化剤と、
スチレン含量が50質量%以上90質量%以下であるスチレン-エチレン-ブチレン-スチレン樹脂と、
を含み、
前記潜在性硬化剤が、含窒素芳香族複素環カチオンを含むイオン性液体化合物であり、
前記スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン樹脂の含有量が、前記環状エーテル成分、前記潜在性硬化剤及び前記スチレン-エチレン-ブチレン-スチレン樹脂の合計100質量部中に、30質量部以上である、組成物。
A cyclic ether component;
A latent hardener;
A styrene-ethylene-butylene-styrene resin having a styrene content of 50% by mass or more and 90% by mass or less;
Including,
the latent curing agent is an ionic liquid compound containing a nitrogen-containing aromatic heterocyclic cation,
The content of the styrene-ethylene-butylene-styrene resin is 30 parts by mass or more in a total of 100 parts by mass of the cyclic ether component, the latent curing agent, and the styrene-ethylene-butylene-styrene resin.
前記環状エーテル成分が、芳香族エポキシ化合物及び脂肪族環を含有する脂肪族エポキシ化合物の少なくとも一方を含む、請求項1に記載の組成物。 The composition according to claim 1, wherein the cyclic ether component includes at least one of an aromatic epoxy compound and an aliphatic epoxy compound containing an aliphatic ring. 前記イオン性液体化合物のアニオンが、シアナート系アニオン及びカルボン酸系アニオンの少なくとも一方を含む、請求項1又は2に記載の組成物。 The composition according to claim 1 or 2, wherein the anion of the ionic liquid compound includes at least one of a cyanate-based anion and a carboxylate-based anion. 前記イオン性液体化合物の含有量が、前記環状エーテル成分及び前記イオン性液体化合物の合計100質量部中に、0.1質量部以上30質量部以下である、請求項1から3のいずれかの請求項に記載の組成物。 The composition according to any one of claims 1 to 3, wherein the content of the ionic liquid compound is 0.1 parts by mass or more and 30 parts by mass or less per 100 parts by mass of the cyclic ether component and the ionic liquid compound combined. 前記組成物が、さらに、フェニレンエーテル骨格を有する樹脂を含む、請求項1から4のいずれかの請求項に記載の組成物。 The composition according to claim 1 , further comprising a resin having a phenylene ether skeleton. 請求項1から5のいずれかの請求項に記載の組成物の硬化物。 A cured product of the composition according to any one of claims 1 to 5. 請求項1から5のいずれかの請求項に記載の組成物中の前記環状エーテル成分同士を硬化する硬化工程を有する硬化物の製造方法。

A method for producing a cured product, comprising a curing step of curing the cyclic ether components in the composition according to claim 1 .

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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7514643B2 (en) * 2020-03-30 2024-07-11 株式会社Adeka Composition, cured product, and method for producing the cured product
JPWO2023199738A1 (en) * 2022-04-11 2023-10-19

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006328207A (en) 2005-05-26 2006-12-07 Mitsui Chemicals Inc Epoxy resin composition and its application
JP2010253728A (en) 2009-04-22 2010-11-11 Daikin Ind Ltd Laminated body consisting of fluororesin layer and elastomer layer
JP2014129520A (en) 2012-11-28 2014-07-10 Hitachi Chemical Co Ltd Amino-modified siloxane compound, modified imide resin, thermosetting resin composition, prepreg, resin-clad film, laminate sheet, multilayer printed wiring board, and semiconductor package
JP2015030776A (en) 2013-08-01 2015-02-16 新日鉄住金化学株式会社 Curable resin composition and cured product
JP2017039799A (en) 2015-08-17 2017-02-23 積水化学工業株式会社 Material for protecting semiconductor element and semiconductor device
JP2017538800A (en) 2014-12-08 2017-12-28 エルジー・ケム・リミテッド Adhesive resin composition, adhesive film and flexible metal laminate
CN108359396A (en) 2018-03-01 2018-08-03 翁源泰得利新材料有限公司 A kind of efficient self-mending liquid for tire
JP2019014781A (en) 2017-07-04 2019-01-31 積水化学工業株式会社 Thermosetting resin composition
JP2019135280A (en) 2018-02-05 2019-08-15 デクセリアルズ株式会社 Adhesive composition, thermosetting adhesive sheet and printed wiring board
WO2021115772A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Two component (2k) curable adhesive composition
JP2021155658A (en) 2020-03-30 2021-10-07 株式会社Adeka Composition, cured product, and method for producing cured product
WO2023199738A1 (en) 2022-04-11 2023-10-19 株式会社Adeka Composition and cured product

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3435250B2 (en) * 1995-03-20 2003-08-11 コニシ株式会社 Adhesive composition

Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006328207A (en) 2005-05-26 2006-12-07 Mitsui Chemicals Inc Epoxy resin composition and its application
JP2010253728A (en) 2009-04-22 2010-11-11 Daikin Ind Ltd Laminated body consisting of fluororesin layer and elastomer layer
JP2014129520A (en) 2012-11-28 2014-07-10 Hitachi Chemical Co Ltd Amino-modified siloxane compound, modified imide resin, thermosetting resin composition, prepreg, resin-clad film, laminate sheet, multilayer printed wiring board, and semiconductor package
JP2015030776A (en) 2013-08-01 2015-02-16 新日鉄住金化学株式会社 Curable resin composition and cured product
JP2017538800A (en) 2014-12-08 2017-12-28 エルジー・ケム・リミテッド Adhesive resin composition, adhesive film and flexible metal laminate
JP2017039799A (en) 2015-08-17 2017-02-23 積水化学工業株式会社 Material for protecting semiconductor element and semiconductor device
JP2019014781A (en) 2017-07-04 2019-01-31 積水化学工業株式会社 Thermosetting resin composition
JP2019135280A (en) 2018-02-05 2019-08-15 デクセリアルズ株式会社 Adhesive composition, thermosetting adhesive sheet and printed wiring board
CN108359396A (en) 2018-03-01 2018-08-03 翁源泰得利新材料有限公司 A kind of efficient self-mending liquid for tire
WO2021115772A1 (en) 2019-12-13 2021-06-17 Henkel Ag & Co. Kgaa Two component (2k) curable adhesive composition
JP2023506807A (en) 2019-12-13 2023-02-20 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン Two-component (2K) curable adhesive composition
JP2021155658A (en) 2020-03-30 2021-10-07 株式会社Adeka Composition, cured product, and method for producing cured product
WO2023199738A1 (en) 2022-04-11 2023-10-19 株式会社Adeka Composition and cured product

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