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JP7673073B2 - カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物、その調製方法、除草剤組成物及び使用 - Google Patents
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JP7673073B2 - カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物、その調製方法、除草剤組成物及び使用 - Google Patents

カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物、その調製方法、除草剤組成物及び使用 Download PDF

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Description

本発明は、農薬の技術分野、特に、ある種の、カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物、調製方法、除草剤組成物及びその使用に関する。
雑草防除は、高効率農業を実現する過程において最も重要なリンクの１つである。様々な除草剤が市場において入手可能である。例えば、特許ＷＯ００／５０４０９等には、一般式１－アリール－４－チオトリアジンの化合物の、除草剤としての使用が記載され、ＷＯ９５／０６６４１には、除草活性を有する置換１－アミノ－３－フェニルウラシルの化合物が記載され、ＷＯ９５／２５７２５には、除草及び殺虫活性を有するピリミジニルアリールケトンオキシムの化合物が、記載されている。しかしながら、有害な植物に対するこれらの既知の化合物の除草特性、及び作物に対するこれらの選択性は、完全に満足のいくものではない。そして、課題、例えば、市場の拡大、雑草抵抗性、農薬の耐用年数及び経済性、並びに環境に対する人々の関心の高まりのため、科学者らは依然として、高い有効性、安全性、経済性及び異なる作用機序を有する新規の除草剤に対する継続的な研究開発を行う必要がある。
本発明は、農薬の技術分野、特に、ある種の、カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物、調製方法、除草剤組成物及びその使用に関する。本化合物は、低施用量においてさえもイネ科雑草（gramineous weed）、広葉雑草（broadleaf weed）、シソ科雑草（cyperaceae weed）等に対する優れた除草活性を有し、作物に対する高選択性を有する。
本発明が採用した技術的解決策は以下の通りである。
一般式Ｉ’：
Figure 0007673073000001
 で表されるカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物であって、
誘導体が、農薬に適した誘導体を指し、本発明のカルボン酸官能基の変更を表すために用いられ、任意のエステル、アシルヒドラジド、イミデート、チオイミデート、アミジン、アミド、オルトエステル、アシルシアニド、アシルハライド、チオエステル、チオノエステル、ジチオールエステル、ニトリル又は当技術分野で周知のその他のカルボン酸誘導体を指す、前記カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
具体的には、一般式Ｉ：
Figure 0007673073000002
 で表される、カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物である。
上記一般式Ｉ’及びＩにおいて、
Ｑは、
Figure 0007673073000003
 を表し、
Ｙは、ハロゲン、ハロアルキル又はシアノを表し、
Ｚは、ハロゲンを表し、
Ｍは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｗは、ＯＸ５、ＳＸ５又はＮ（Ｘ５）２を表し、
Ｘは、－ＣＸ１Ｘ２－（アルキル）ｎ－、－アルキル－ＣＸ１Ｘ２－（アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２は、同時に水素でなく、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールアルキル」及び「ヘテロシクリルアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ－アルキルを表し、
Ｘ５は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000004
 を表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000005
 から選択される少なくとも１個の基で置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２は、
Figure 0007673073000006
 を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の若しくは置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５は、それぞれ独立して、Ｏ又はＳを表し、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミルアルキル、シアノアルキル、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、Ｒ４Ｒ５Ｎ－（ＣＯ）－ＮＲ３－、
Figure 0007673073000007
 Ｒ３－Ｓ（Ｏ）ｍ－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－（ＣＯ）－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（アルキル）ｎ－（ＣＯ）－、Ｒ３－（ＣＯ）－Ｏ－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｓ－（ＣＯ）－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（ＣＯ）－アルキル－又はＲ３－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－アルキル－を表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルアルキル」及び「アミノスルホニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又は－Ｒ１１、－ＯＲ１１、－（ＣＯ）Ｒ１１、－（ＣＯ）ＯＲ１１、－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＳＯ２）ＯＲ１１、－アルキル－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２及び－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２から選択される１又は２個の基で置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｒ６は、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシアノを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、アルコキシ及びアルコキシカルボニルから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ８’は、それぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アミノ、ヒドロキシアルキル又はアルコキシを表し、
Ｘ１１は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル又は
Figure 0007673073000008
 を表し、ここで、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１２は、独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、ここで、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１３、Ｘ１４は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、或いは、Ｃ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、非置換の又は置換された環状構造を形成しているか、或いは、Ｎ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、１位に窒素原子を有する非置換若しくは置換されたヘテロシクリルを形成しており、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」又は「ヘテロシクリルアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｒ１１は、独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、フェニル、ベンジルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「フェニル」及び「ベンジル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシ及びハロアルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
Ｒ１２は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルアルキルを表し、或いは、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２又は－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２中のＮ（Ｒ１２）２は、それぞれ独立して、１位に窒素原子を有する非置換の又は置換されたヘテロシクリルを表し、
Ｒ１３は、独立して、Ｈ；アルキル；ハロアルキル；フェニル；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシ及びハロアルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されたフェニルを表し、
ｒは、独立して、２又はそれ以上の整数を表し、
ｍは、０、１又は２を表し、
ｎは、独立して、０又は１を表す。
好ましくは、
Ｙは、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ８アルキル又はシアノを表し、
Ｘは、－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノＣ１－Ｃ８アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１－Ｃ８アルキル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２は、同時に水素でなく、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ－（Ｃ１－Ｃ８）アルキルを表し、
Ｘ５は、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000009
 を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000010
 から選択される少なくとも１個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２は、
Figure 0007673073000011
 を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ８アルキルから選択される少なくとも１個の基で置換されたヘテロシクリル：
Figure 0007673073000012
 を表し、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ホルミルＣ１－Ｃ８アルキル、シアノＣ１－Ｃ８アルキル、アミノ、アミノＣ１－Ｃ８アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、アミノスルホニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル、Ｒ４Ｒ５Ｎ－（ＣＯ）－ＮＲ３－、
Figure 0007673073000013
 Ｒ３－Ｓ（Ｏ）ｍ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－（ＣＯ）－、Ｒ３－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｓ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－又はＲ３－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「アミノ」、「アミノＣ１－Ｃ８アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル」及び「アミノスルホニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又は－Ｒ１１、－ＯＲ１１、－（ＣＯ）Ｒ１１、－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＳＯ２）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２及び－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２から選択される１又は２個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル又はシアノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ及びＣ１－Ｃ８アルコキシカルボニルから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ８’は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、アミノ、ヒドロキシＣ１－Ｃ８アルキル又はＣ１－Ｃ８アルコキシを表し、
Ｘ１１は、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル又は
Figure 0007673073000014
 を表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１２は、独立して、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１３、Ｘ１４は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、或いは、Ｃ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリルを形成しているか、或いは、Ｎ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、１位に窒素原子を有するヘテロシクリルを形成しており、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」、「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」又は「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、「５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル及びベンジルから選択される１～４個の基により置換されているか、又はアリール若しくはヘテロシクリルと一緒になって縮合環を形成しており、「１位に窒素原子を有するヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はオキソ及びＣ１－Ｃ８アルキルから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｒ１１は、独立して、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、フェニル、ベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「フェニル」及び「ベンジル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ８アルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
Ｒ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル又はＣ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、或いは、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２又は－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２中のＮ（Ｒ１２）２が、独立して、１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ８アルキルから選択される少なくとも１個の基で置換されたヘテロシクリル：
Figure 0007673073000015
 を表し、
Ｒ１３は、独立して、Ｈ；Ｃ１－Ｃ８アルキル；ハロＣ１－Ｃ８アルキル；フェニル；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ８アルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されたフェニルを表し、
ｒは、２、３、４、５又は６を表す。
より好ましくは、
Ｙは、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ６アルキル又はシアノを表し、
Ｘは、－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１－Ｃ６アルキル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２は、同時に水素でなく、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ－（Ｃ１－Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ５は、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000016
 を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000017
 から選択される少なくとも１個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２は、
Figure 0007673073000018
 を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されたヘテロシクリル：
Figure 0007673073000019
 を表し、
Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ホルミルＣ１－Ｃ６アルキル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、アミノ、アミノＣ１－Ｃ６アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、アミノスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル、Ｒ４Ｒ５Ｎ－（ＣＯ）－ＮＲ３－、
Figure 0007673073000020
 Ｒ３－Ｓ（Ｏ）ｍ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－（ＣＯ）－、Ｒ３－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｓ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－又はＲ３－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「アミノ」、「アミノＣ１－Ｃ６アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル」及び「アミノスルホニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又は－Ｒ１１、－ＯＲ１１、－（ＣＯ）Ｒ１１、－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＳＯ２）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２及び－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２から選択される１又は２個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｒ６は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル又はシアノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されており、
Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ８’は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、アミノ、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル又はＣ１－Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ１１は、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル又は
Figure 0007673073000021
 を表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１２は、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１３、Ｘ１４は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、或いは、Ｃ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリルを形成しているか、或いは、Ｎ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、１位に窒素原子を有するヘテロシクリル：
Figure 0007673073000022
 を形成しており、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」、「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」又は「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、「５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル及びベンジルから選択される１個、２個又は３個の基により置換されているか、又はアリール若しくはヘテロシクリルと一緒になって縮合環を形成しており、
Figure 0007673073000023
 は、非置換であるか、又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されており、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｒ１１は、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「フェニル」及び「ベンジル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ６アルコキシから選択される１個、２個又は３個の基で置換されており、
Ｒ１２は、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル又はＣ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、或いは、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２又は－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２中のＮ（Ｒ１２）２は、独立して、１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されたヘテロシクリル：
Figure 0007673073000024
 を表し、
Ｒ１３は、独立して、Ｈ；Ｃ１－Ｃ６アルキル；ハロＣ１－Ｃ６アルキル；フェニル；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ６アルコキシから選択される１個、２個又は３個の基で置換されたフェニルを表す。
より一層好ましくは、
Ｘは、－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）ｎ－、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノＣ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ３アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１－Ｃ３アルキル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２は、同時に水素でなく、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ５は、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000025
 を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、
Figure 0007673073000026
 から選択される１個、２個又は３個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２は、
Figure 0007673073000027
 を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されたヘテロシクリル
Figure 0007673073000028
 を表し、
Ｘ１１は、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ３アルキル又は
Figure 0007673073000029
 を表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１２は、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ３アルキルを表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
Ｘ１３、Ｘ１４は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキルを表し、或いは、Ｃ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、５～８員の、飽和カルボシクリル、
Figure 0007673073000030
 を形成しているか、或いは、Ｎ、Ｘ１３、Ｘ１４は、一緒になって、１位に窒素原子を有するヘテロシクリル：
Figure 0007673073000031
 を形成しており、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」、「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」、「ヘテロシクリル」又は「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、「５～８員の、飽和カルボシクリル、
Figure 0007673073000032
 は、非置換であるか、又はＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル及びベンジルから選択される１個、２個又は３個の基により置換されているか、又はフェニル若しくはチエニルと一緒になって縮合環を形成しており、
Figure 0007673073000033
 は、非置換であるか、又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されている。
より好ましくは、
Ｑは、
Figure 0007673073000034
 を表す。
上記式及び以下のすべての構造式により表される化合物の定義において、使用される専門用語は、単独で使用されるか、複合語において使用されるか否かにかかわらず、以下の置換基を表す。３個以上の炭素原子を有するアルキルは、直鎖状でも分岐状でもよい。例えば、複合語「－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１１」におけるアルキルは、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）２－等であってもよく、「－Ｃ（ＣＨ２）ｒ－」は、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－等であってもよい。アルキルは、例えば、Ｃ１アルキル：メチル；Ｃ２アルキル：エチル；Ｃ３アルキル：プロピル、例えば、ｎ－プロピル又はイソプロピル；Ｃ４アルキル：ブチル、例えば、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル又は２－ブチル；Ｃ５アルキル：ペンチル、例えば、ｎ－ペンチル；Ｃ６アルキル：ヘキシル、例えば、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル又は１，３－ジメチルブチルである。同様に、アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、１－メチルプロプ－２－エン－１－イル、２－メチルプロプ－２－エン－１－イル、ブタ－２－エン－１－イル、ブチル－３－エン－１－イル、１－メチルブタ－３－エン－１－イル及び１－メチルブタ－２－エン－１－イルである。アルキニルは、例えば、エチニル、プロパルギル、ブタ－２－イン－１－イル、ブタ－３－イン－１－イル及び１－メチルブタ－３－イン－１－イルである。多重結合は、各不飽和基の任意の位置で配置されてもよい。シクロアルキルは、例えば、３～６個の炭素原子を有する炭素環式飽和環系、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシルである。同様に、シクロアルケニルは、例えば３～６個の炭素環員を有する単環系アルケニル、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニルであり、二重結合は任意の位置に存在することができる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。
別段の指定がない限り、本発明の「アリール」には、以下の基：フェニル、ナフチル、
Figure 0007673073000035
 が含まれるが、これらに限定されず；「ヘテロシクリル」には、飽和又は不飽和の非芳香族環状基が含まれるだけでなく、「ヘテロアリール」も含まれ、飽和又は不飽和の非芳香族環状基としては、以下の基：
Figure 0007673073000036
 等が挙げられるが、これらに限定されず、「ヘテロアリール」には、例えば、３～６個の環原子を有し、場合によりベンゾ環と縮合している芳香族環状基が挙げられるが、これらに限定されず、環の１～４個（例えば、１個、２個、３個又は４個）のヘテロ原子は、酸素、窒素及び硫黄からなる群から選択される。例えば、
Figure 0007673073000037
 である。
ある基がある基により置換されている場合、その基は上述の基から選択された１個又は２個以上の同じ又は異なる基により置換されていることを意味すると理解されるべきである。さらに、同じ又は異なる置換基に含まれる同じ又は異なる置換文字（substitution character）は、それぞれ独立に選択され、同じであっても異なっていてもよい。これは、異なる原子及び単位で形成された環システムにも当てはまる。一方、特許請求の範囲は、当業者に知られている標準条件下で化学的に不安定な化合物を除外する。
加えて、特に定義しない限り、本発明において並置された複数の置換基（「、」又は「又は」により区切られる）の前又は後に存在する用語は、各置換基に対して限定する効果を有し、例えば、「非置換の又はハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－又は－ＯＣＨ２Ｏ－」という語句における「非置換の又はハロゲンで置換された」という語句は、その後に存在する基「－ＯＣＨ２ＣＨ２－」「－ＯＣＨ２Ｏ－」のそれぞれに対して限定する効果を有し；「アルキルアミノ」は、アルキルで一置換又は二置換されたアミノ基を指し、その他の置換されたアミノ基も同様に定義され；結合部位を特定されていない基（ヘテロシクリル、アリール等を含む）は、任意の部位（Ｃ又はＮ部位を含む）に結合することができ；置換されている場合には、置換基は、それが原子価結合理論に従う限り、任意の部位で置換することができる。例えば、ヘテロアリール
Figure 0007673073000038
 が、１個のメチルで置換されている場合には、それは、
Figure 0007673073000039
 等であり得る。
一般式Ｉにおいて、Ｘ１及びＸ２に接続している炭素原子（Ｃ＊）が、キラル中心である場合（すなわち、Ｘ１及びＸ２が同一でない場合）には、Ｒ配置又はＳ配置、好ましくはＲ配置であり、立体化学的純度は、この位置にＲ配置及びＳ配置を有する立体異性体の含有量を基準として、６０～１００％（Ｒ）、好ましくは７０～１００％（Ｒ）、より好ましくは８０～１００％（Ｒ）、より一層好ましくは９０～１００％（Ｒ）、より一層好ましくは９５～１００％（Ｒ）であることに注意が必要である。ここで、「立体化学的純度」とは、所与のキラル中心を有する立体異性体の総量のパーセンテージとして表される、記載された立体異性体の量を意味する。
本発明において、式Ｉのマークされた＊位置での立体化学的配置は、カーン・インゴルド・プレローグシステムに従って、主に（Ｒ）であるように決定される。しかしながら、本発明の主題はまた、式Ｉに包含される、その他の位置におけるすべての立体異性体及びそれらの混合物にも関する。式Ｉのそのような化合物は、例えば、式Ｉにおいて具体的に記載されていない、１個又２個以上の追加の不斉炭素原子又はその他の二重結合を含む。本発明は、純粋な異性体及びその多かれ少なかれ富化された混合物の両方を包含することが理解される。ここで、マークされた＊位置にある不斉炭素原子は、Ｒ－配置であるか、或いは、混合物において、同じ化学構成の１種又は２種以上の化合物は、マークされた＊位置にＲ－配置を有するか、又はＲ－配置を有する化合物が優勢的に存在するが（少なくとも６０％のＲ－配置）、その他の不斉炭素原子もまた、ラセミ体で存在する可能性があるか、若しくは多かれ少なかれ分離して存在する可能性がある。マークされた＊位置での立体化学配置の条件が満たされる場合には、それらの特定の空間形態によって定義される可能な立体異性体、例えば、エナンチオマー、ジアステレオマー、Ｚ－及びＥ－異性体は、すべて式Ｉに含まれる。これらは、立体異性体の混合物から慣習的な方法により得ることができるか、又は立体化学的に純粋な原材料の使用と組み合わせた立体選択的反応により調製され得る。
本発明はまた、任意のケト及びエノール互変異性体形態並びにその混合物及び塩を、それぞれの官能基が存在する場合には、包含する。
立体異性体は、調製で得られる混合物から光学分割によって得られ得る。立体異性体はまた、立体選択的反応を使用し、光学活性な原材料及び／又は補助剤を使用することによって選択的に調製され得る。通常、光学分割のための慣習的な方法（Ｔｅｘｔｂｏｏｋｓ ｏｆ Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙを参照）、例えば、混合物をジアステレオマーに分離するための以下の方法、例えば、物理学的な方法、例えば、結晶化、クロマトグラフィー（特にカラムクロマトグラフィー及び高圧液体クロマトグラフィー）、蒸留（必要に応じて減圧下での蒸留）、抽出及びその他の方法が使用可能である。一般的には、キラル固相でのクロマトグラフィー分離により、エナンチオマーの残りの混合物を分離することが可能である。調製量又は工業規模での使用に適している方法は、例えば、ジアステレオマー塩の結晶化であり、ジアステレオマー塩は、適切な場合には、光学活性酸を使用して化合物（Ｉ）から得られ得、酸性基が存在する場合には、光学活性塩基を使用して化合物から得られ得る。
カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物を調製する方法であって、以下の工程：
一般式ＩＩで表される化合物と、一般式ＩＩＩ’で表される化合物とを脱離反応に供し、以下に示す化学反応式：
Figure 0007673073000040
 により一般式Ｉ’で表される化合物を得る工程、或いは、
一般式ＩＩで表される化合物と、一般式ＩＩＩで表される化合物とを脱離反応に供し、以下に示す化学反応式：
Figure 0007673073000041
 により一般式Ｉで表される化合物を得る工程
を含み、
ここで、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、その他の置換基Ｑ、Ｍ、Ｗ、Ｙ、Ｚ、Ｘ、Ｘ３及びＸ４は、上記で定義される通りであり、
好ましくは、前記反応は、塩基及び溶媒の存在下で実施される、前記方法が提供される。
塩基は、無機塩基（例えば、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、ＫＦ、ＣｓＦ、ＫＯＡｃ、ＡｃＯＮａ、Ｋ３ＰＯ４、ｔ－ＢｕＯＮａ、ＥｔＯＮａ、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、ＮａＯＭｅ等）及び有機塩基（例えば、ピラゾール、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等）から選択される少なくとも１種である。
溶媒は、ＤＭＦ、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジクロロエタン、ＤＭＳＯ、ジオキサン、ジクロロメタン及び酢酸エチルから選択される少なくとも１種である。
加えて、Ｑが、
Figure 0007673073000042
 を表す場合には、まず上記方法により中間体：
Figure 0007673073000043
 を調製し、次いで、Ｒ６－Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲンを表し、Ｒ６はアルキル、アルケニル、アルキニル又はハロアルキルを表す。）による通常の置換反応を行うことによっても目的物を調製することができる。
本発明はまた、（ｉ）除草有効量のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物の少なくとも１種（成分Ａ）を含み、（ｉｉ）好ましくは、除草有効量のその他の除草剤（成分Ｂ）及び／又は薬害軽減剤の１種又は２種以上をさらに含み、（ｉｉｉ）より好ましくは、農薬的に許容可能な製剤用助剤をさらに含む、除草剤組成物を提供する。
具体的な実施形態において、以下の化合物：
（１）トプラメゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：２１０６３１－６８－８）、イソキサフルトール（ＣＡＳ ＮＯ．：１４１１１２－２９－０）、テンボトリオン（ＣＡＳ ＮＯ．：３３５１０４－８４－２）、テフリールトリオン（ＣＡＳ ＮＯ．：４７３２７８－７６－１）、ビピラゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１６２２９０８－１８－２）、シプロラフルオン（ＣＡＳ ＮＯ．：１８５５９２９－４５－１）、トリピラスルホン（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１１６１３－９７－２）、フェンピラゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１９９２０１７－５５－６）及び
Figure 0007673073000044
 から選択されるＨＰＰＤ阻害剤；
（２）フルルタモン（ＣＡＳ ＮＯ．：９６５２５－２３－４）、ジフルフェニカン（ＣＡＳ ＮＯ．：８３１６４－３３－４）及びピコリナフェン（ＣＡＳ ＮＯ．：１３７６４１－０５－５）から選択されるＰＤＳ阻害剤；
（３）クロマゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：８１７７７－８９－１）及びビキスロゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：８１７７７－９５－９）から選択されるＤＯＸＰ阻害剤；
（４）トリベヌロンメチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１０１２００－４８－０）、チフェンスルフロンメチル（ＣＡＳ ＮＯ．：７９２７７－２７－３）、ピラゾスルフロンエチル（ＣＡＳ ＮＯ．：９３６９７－７４－６）、チエンカルバゾンメチル（ＣＡＳ ＮＯ．：３１７８１５－８３－１）、ハロスルフロンメチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１００７８４－２０－１）、リムスルフロン（ＣＡＳ ＮＯ．：１２２９３１－４８－０）、ニコスルフロン（ＣＡＳ ＮＯ．：１１１９９１－０９－４）及びイマザモックス（ＣＡＳ ＮＯ．：１１４３１１－３２－９）から選択されるＡＬＳ阻害剤；
（５）クレトジム（ＣＡＳ ＮＯ．：９９１２９－２１－２）、セトキシジム（ＣＡＳ ＮＯ．：７４０５１－８０－２）及びキザロホップ－Ｐ－メチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１００６４６－５１－３）から選択されるＡＣＣａｓｅ阻害剤；
（６）オキシフルオルフェン（ＣＡＳ ＮＯ．：４２８７４－０３－３）、オキサジアゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１９６６６－３０－９）、オキサジアルギル（ＣＡＳ ＮＯ．：３９８０７－１５－３）、スルフェントラゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１２２８３６－３５－５）、ピラクロニル（ＣＡＳ ＮＯ．：１５８３５３－１５－２）、フルミオキサジン（ＣＡＳ ＮＯ．：１０３３６１－０９－７）、サフルフェナシル（ＣＡＳ ＮＯ．：３７２１３７－３５－４）、カルフェントラゾンエチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１２８６３９－０２－１）及びトリフルジモキサジン（ＣＡＳ ＮＯ．：１２５８８３６－７２－４）から選択されるＰＰＯ阻害剤；
（７）メトリブジン（ＣＡＳ ＮＯ．：２１０８７－６４－９）、テルブチラジン（ＣＡＳ ＮＯ．：５９１５－４１－３）、アミカルバゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１２９９０９－９０－６）、クロルトルロン（ＣＡＳ ＮＯ．：１５５４５－４８－９）、イソプロツロン（ＣＡＳ ＮＯ．：３４１２３－５９－６）、ブロマシル（ＣＡＳ ＮＯ．：３１４－４０－９）、プロパニル（ＣＡＳ ＮＯ．：７０９－９８－８）、デスメディファム（ＣＡＳ ＮＯ．：１３６８４－５６－５）、フェンメディファム（ＣＡＳ ＮＯ．：１３６８４－６３－４）、ベンタゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：２５０５７－８９－０）及びブロモキシニル（ＣＡＳ ＮＯ．：１６８９－８４－５）から選択されるＰＳＩＩ阻害剤；
（８）ブトルアリン（ＣＡＳ ＮＯ．：３３６２９－４７－９）及びペンディメタリン（ＣＡＳ ＮＯ．：４０４８７－４２－１）から選択される微小管重合阻害剤；
（９）ブタクロール（ＣＡＳ ＮＯ．：２３１８４－６６－９）、プレチラクロール（ＣＡＳ ＮＯ．：５１２１８－４９－６）、メフェナセット（ＣＡＳ ＮＯ．：７３２５０－６８－７）、ｓ－メトラクロール（ＣＡＳ ＮＯ．：８７３９２－１２－９）、フルフェナセット（ＣＡＳ ＮＯ．：１４２４５９－５８－３）、ピロキサスルホン（ＣＡＳ ＮＯ．：４４７３９９－５５－５）及びアニロホス（ＣＡＳ ＮＯ．：７６４２４９－０１－０）から選択されるＶＬＣＦＡ阻害剤；
（１０）脂質合成（非アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ）阻害剤：プロスルホカルブ（ＣＡＳ ＮＯ．：５２８８８－８０－９）；
（１１）
Figure 0007673073000045
 フルロキシピル（ＣＡＳ ＮＯ．：６９３７７－８１－７）、フロルピラウキシフェンベンジル（ＣＡＳ ＮＯ．：１３９０６６１－７２－９）、ハラウキシフェンメチル（ＣＡＳ ＮＯ．：９４３８３１－９８－９）、トリクロピル（ＣＡＳ ＮＯ．：５５３３５－０６－３）、クロピラリド（ＣＡＳ ＮＯ．：１７０２－１７－６）、ピクロラム（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１８－０２－１）、アミノピラリド（ＣＡＳ ＮＯ．：１５０１１４－７１－９）、ジカンバ（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１８－００－９）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＣＡＳ ＮＯ．：９４－７４－６）及び２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（ＣＡＳ ＮＯ．：９４－７５－７）から選択される合成ホルモン阻害剤；
（１２）ＥＰＳＰＳ阻害剤：グリホサート（ＣＡＳ ＮＯ．：１０７１－８３－６）；
（１３）グルホシネートアンモニウム（ＣＡＳ ＮＯ．：７７１８２－８２－２）及びグルホシネート－Ｐ－アンモニウム（ＣＡＳ ＮＯ．：３５５９７－４４－５）から選択されるＧＳ阻害剤；
（１４）パラコートジクロリド（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１０－４２－５）及びジクワットジブロミド一水和物（ＣＡＳ ＮＯ．：２７６４－７２－９）から選択されるＰＳＩ阻害剤；
（１５）トリアジフラム（ＣＡＳ ＮＯ．：１３１４７５－５７－５）及びインダジフラム（ＣＡＳ ＮＯ．：９５０７８２－８６－２）から選択されるセルロース合成阻害剤；
（１６）その他：シンメチリン（ＣＡＳ ＮＯ．：８７８１８－３１－３）
並びにそれらの酸、塩及びエステルから選択される１種又は２種以上である。
本明細書の文脈において、有効化合物の一般名の略語が使用される場合には、それは、それぞれの場合において、すべての従来の誘導体、例えば、エステル及び塩並びに異性体（特に光学異性体）、特に１種又は２種以上の市販の形態を含む。一般名がエステル又は塩を示す場合には、それはまた、それぞれの場合において、その他のすべての従来の誘導体、例えば、その他のエステル、塩、遊離酸及び中性化合物並びに異性体（特に光学異性体）、特に１種又は２種以上の市販の形態も含む。化合物に付けられた化学名は、一般名に包含される少なくとも１種の化合物を意味し、通常、好ましい化合物を意味する。スルホンアミド（例えば、スルホニルウレア）の場合、その塩には、スルホンアミド基中の水素原子をカチオンと交換することにより形成される塩も含まれる。
ここで、除草剤組成物中の有効成分Ｂに対する有効成分Ａの重量比は、１：１０００～１０００：１、１：８００～８００：１又は１：６００～６００：１、好ましくは１：５００～５００：１、１：４００～４００：１又は１：３００～３００：１、より好ましくは１：２００～２００：１、１：１００～１００：１又は１：８０～８０：１、より一層好ましくは１：５０～５０：１、１：３０～３０：１、１：２０～２０：１、１：１０～１０：１、１：５～１：１又は１：５～１：１である。いくつかの実施形態において、有効成分Ａ及びＢは合わせて、除草剤組成物の全重量に対して１～９５％、好ましくは１０～８０％を占める。
薬害軽減剤は、イソキサジフェンエチル（ＣＡＳ：１６３５２０－３３－０）、シプロスファミド（ＣＡＳ：２２１６６７－３１－８）、メフェンピルジエチル（ＣＡＳ：１３５５９０－９１－９）、クロキントセットメキシル（ＣＡＳ：９９６０７－７０－２）、ジベレリン酸（ＣＡＳ：７７－０６－５）、フリラゾール（ＣＡＳ：１２１７７６－３３－８）及びメトカミフェン（ＣＡＳ：１２９５３１－１２－０）の１種又は２種以上から選択される。
製剤用助剤は、例えば、担体及び／又は界面活性剤を含む。
本明細書において、「担体」という用語は、有機又は無機、天然又は合成の物質であって、有効成分の適用を容易にする物質を指す。一般に、担体は不活性であり、農業上許容可能である必要があり、特に処理されるべき植物に許容可能である。担体は、固体、例えば、粘土、天然又は合成のケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料等；又は液体、例えば、水、アルコール、ケトン、石油留分、芳香族又はパラフィン系炭化水素、塩素系炭化水素、液化ガス等であり得る。
界面活性剤は、イオン性であっても非イオン性であってもよく、乳化剤、分散剤又は湿潤剤を含むことができる。挙げることができる例は、ポリアクリル酸の塩；リグノスルホン酸の塩；フェノールスルホン酸又はナフタレンスルホン酸の塩；脂肪族アルコール又は脂肪族酸又は脂肪族アミン又は置換フェノール（特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール）とのエチレンオキシドのポリマー；スルホサクシネート；タウリン誘導体（特にアルキルタウレート）；アルコール又はポリヒドロキシエチル化フェノールのリン酸エステル；アルキルスルホネート；アルキルアリールスルホネート；アルキル硫酸塩；ラウリルエーテル硫酸塩；脂肪族アルコール硫酸塩；及び硫酸化ヘキサデカノール；ヘプタデカノール及びオクタデカノール；硫酸化脂肪族アルコールポリグリコールエーテルであり、さらに、ナフタレン又はナフタレンスルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合物；ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル；エトキシ化イソオクチルフェノール；オクチルフェノール又はノニルフェノール；ポリエチレングリコールアルキルフェニルエーテル；ポリエチレングリコールトリブチルフェニルエーテル；ポリエチレングリコールトリステアリルフェニルエーテル；アルキルアリールポリエーテルアルコール；アルコール・脂肪族アルコール／エチレンオキシド縮合物；エトキシ化ひまし油；ポリオキシエチレンアルキルエーテル；エトキシ化ポリオキシプロピレン；ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール；ソルビトールエステル；リグニン亜硫酸廃液；タンパク質；変性タンパク質；多糖類（例えば、メチルセルロース）；疎水化変性デンプン；ポリビニルアルコール；ポリカルボキシレート；ポリアルコキシレート；ポリビニルアミン；ポリビニルピロリドン；及びこれらのコポリマーを含む。有効成分の水中での分散と植物への適切な施用を容易にするために、少なくとも１種の界面活性剤が必要とされる場合がある。
本組成物はまた、その他の種々の成分、例えば、保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、キレート剤、色素、着色剤又はポリマーを含み得る。
本発明の組成物は、使用者によって、使用前に希釈されてもよいし、直ぐに使用されてもよい。組成物は、従来の処理方法、すなわち、有効成分（複数可）を液体溶媒又は固体担体と混合し、次いで、１種又は２種以上の界面活性剤、例えば、分散剤、安定剤、湿潤剤、接着剤、消泡剤等を添加することによって調製され得る。
除草剤組成物は、分散性油性懸濁液、水性懸濁液、サスポエマルション、湿潤性粉末、乳剤（emulsifiable concentrate）、水分散性顆粒剤（乾燥懸濁剤）、水性エマルション及びマイクロエマルションから選択される剤形であってよい。
要するに、本発明の組成物は、従来技術の製剤において従来使用されている固体及び液体の添加剤と混合され得る。外的条件が変化すれば、有効成分の使用量もまた異なる。外的条件とは、例えば、温度、湿度、使用する除草剤の性質等である。有効成分の使用量の変動幅は大きくてもよく、例えば、０．００１～１．０ｋｇ／ｈａ又はそれ以上、好ましくは０．００５～７５０ｇ／ｈａ、特に０．００５～５００ｇ／ｈａである。
望ましくない植物を防除する方法であって、除草有効量の、カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物の少なくとも１種又は除草剤組成物を、植物に又はその領域に又は土壌若しくは水に適用して、望ましくない植物の発芽又は生長を制御することを含む、前記方法が提供される。
望ましくない植物を防除するための、カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物の少なくとも１種又は除草剤組成物の使用であって、好ましくは、カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物が、有用作物において雑草を防除するために使用され、前記有用作物が、遺伝子組換え作物又は遺伝子編集技術により処理された作物である、前記使用が提供される。
本発明による式Ｉの化合物は、広範囲の経済的に重要な単子葉及び双子葉の有害植物（望ましくない植物）に対して顕著な除草活性を有する。また有効化合物は、地下茎、根茎又はその他の多年生器官から芽を出し、且つ、防除が困難である多年生雑草に対して効果的に作用する。本文脈では、物質が播種前、発芽前又は発芽後に適用されたか否かは、概して重要ではない。具体的には、本発明による化合物によって防除することができる、単子葉類及び双子葉類の雑草叢のいくつかの代表的な例を挙げることができるが、これらは特定の種に限定されるものではない。有効化合物が効果的に作用を及ぼす雑草種の例は、単子葉植物では、カラスムギ属（Avena）種、ドクムギ属（Lolium）種、スズメノテッポウ属（Alopecurus）種、クサヨシ属（Phalaris）種、ヒエ属（Echinochloa）種、メヒシバ属（Digitaria）種、セタリア属（Setaria）種、一年草のカヤツリグサ属（Cyperus）種、並びに多年生植物からコムギダマシ属（Agropyron）種、ギョウギシバ属（Cynodon）種、チガヤ属（Imperata）種、モロコシ属（Sorghum）種及び多年草のカヤツリグサ属（Cyperus）種である。
双子葉植物の雑草種の場合、有効範囲は、例えば、一年草からヤエムグラ属（Galium）種、スミレ属（Viola）種、クワガタソウ属（Veronica）種、オドリコソウ属（Lamium）種、コハコベ属（Stellaria）種、アマランサス属（Amaranthus）種、シロガラシ属（Sinapis）種、サツマイモ属（Ipomoea）種、キシゴジカ属（Sida）種、シカギク属（Matricaria）種及びアブチロン属（Abutilon）種、並びに多年生雑草の場合、セイヨウヒルガオ属（Convolvulus）種、アザミ属（Cirsium）種、スイバ属（Rumex）種及びヨモギ属（Artemisia）種に及ぶ。本発明による有効化合物はまた、稲作という特定の状態下で発生する、有害植物、例えば、ヒエ属（Echinochloa）、オモダカ属（Sagittaria）、サジオモダカ属（Alisma）、ハリイ属（Eleocharis）、ホタルイ属（Scirpus）及びカヤツリグサ属（Cyperus）の顕著な防除も達成する。本発明による化合物を発芽前に土壌表面に適用した場合、雑草の苗の出現は完全に防止されるか、又は雑草は子葉段階に達するまで成長するが、その後、成長が止み、次第に３～４週間経過すると完全に枯死する。特に、本発明による化合物は、セイヨウヌカボ（Apera spica venti）、シロザ（Chenopodium album）、ヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）、ソバカズラ（Polygonum convulvulus）、コハコベ（Stellaria media）、フラサバソウ（Veronica hederifolia）、オオイヌフグリ（Veronica persica）、サンシキスミレ（Viola tricolor）に対して、並びにアマランサス属種、ヤエムグラ属種及びコキア属種に対して優れた活性を呈する。
望ましくない植物にはまた、除草剤抵抗性又は耐性の雑草種が含まれる。
本発明による化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対して優れた除草効果を有するものの、経済的に重要な作物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、米、トウモロコシ、テンサイ、綿及び大豆は全く損傷されないか、又はその損傷は無視できる程度である。特に、それらは、穀物、例えば、小麦、大麦、トウモロコシ、特に小麦において優れた適合性を有する。これらの理由で、本化合物は、農業利用のための植え付け又は観葉植物の植え付けにおいて望ましくない植物成長を選択的に防除するのに非常に好適である。
それらの除草特性のために、これら有効化合物は、既知の遺伝子組換え植物又は未だ開発されていない遺伝子組換え植物の作物における有害植物を防除するために使用してもよい。一般にトランスジェニック植物は、特に有意な特性、例えば、特定の殺虫剤への抵抗性、特に特定の除草剤への抵抗性、植物病害又は植物病害の原因生物（例えば、特定の昆虫又は微生物（例えば、菌類、細菌又はウイルス））への抵抗性を有する。その他の特別な特性は、例えば、量、品質、保存安定性、組成及び収穫製品の特定の成分に関する。したがって、デンプン含量の増加したトランスジェニック植物、品質の改変されたデンプンを有するトランスジェニック植物又は収穫製品において異なる脂肪酸組成を有するトランスジェニック植物が既知である。
有用な植物及び観葉植物の経済的に重要なトランスジェニック作物、例えば、小麦、大麦、ライ麦、オーツ麦、キビ、米、キャッサバ、トウモロコシ等の穀物、又はテンサイ、綿、大豆、菜種、ジャガイモ、トマト、マメ及びその他の野菜種の作物における、本発明による式Ｉの化合物又はその塩の使用が好ましい。式Ｉの化合物は、好ましくは、除草剤の植物毒性に抵抗性であるか、遺伝子操作によって抵抗性が付与された有用な植物の作物における除草剤として使用することができる。
既知の植物と比較して改変された特性を有する新規の植物を作製する従来の方法は、例えば、伝統的な育種法及び突然変異体の生成を含む。或いは、改変された特性を有する新規の植物は、遺伝子工学的方法を使用して生成することができる(例えば、ＥＰ－Ａ０２２１０４４、ＥＰ－Ａ０１３１６２４を参照）。例えば、いくつかの事例：
・植物中で合成されたデンプンを改変するための、作物植物中の遺伝子操作的変化（例えば、ＷＯ９２／１１３７６、ＷＯ９２／１４８２７、ＷＯ９１／１９８０６）；
・グルホシネート系（例えば、ＥＰ－Ａ０２４２２３６、ＥＰ－Ａ０２４２２４６を参照）、グリホサート系（ＷＯ９２／００３７７）又はスルホニル尿素系（ＥＰ－Ａ０２５７９９３、米国特許第５，０１３，６５９Ａ号）の特定の除草剤に抵抗性であるトランスジェニック作物；
・特定の有害生物に対する抵抗性を植物に付与するバチルス・チューリンゲンシス毒素（Ｂｔ毒素）を生産する能力を有するトランスジェニック作物、例えば、綿（ＥＰ－Ａ０１４２９２４、ＥＰ－Ａ０１９３２５９）；
・改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物（ＷＯ９１／１３９７２）が記載されている。
改変された特性を有する新規のトランスジェニック植物の作製を可能にする多数の分子生物学的技術は基本的に既知であり;例えば、Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, N.Y.; or Winnacker "Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 2nd edition 1996, or Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431)を参照されたい。そのような遺伝子操作手技を実施するために、プラスミド中に核酸分子を導入することが可能であり、それによってＤＮＡ配列の組換えにより配列中での変異誘発又は変化を引き起こすことが可能となる。上述の標準的方法を使用して、例えば、塩基を置換して部分的配列を除去するか、或いは天然又は合成の配列を付加することが可能である。ＤＮＡ断片を互いに結合させるために、断片にアダプター又はリンカーを付着させることができる。
遺伝子産物の活性が低減した植物細胞は、例えば、少なくとも１種の適切なアンチセンスＲＮＡ、センスＲＮＡを発現させて共抑制効果を達成することにより、又は上述の遺伝子産物の転写物を特異的に切断する、少なくとも１種の適切に構築されたリボザイムを発現させることによって作製することができる。
この目的のために、存在してもよい任意のフランキング配列を含む、遺伝子産物のコード配列全体を含むＤＮＡ分子と、コード配列の部分（これらの部分は、細胞においてアンチセンス効果を引き起こすのに十分長い必要がある）のみを含むＤＮＡ分子との両方を使用することが可能である。また、遺伝子産物のコード配列に高い相同性を有するが、完全に同一ではないＤＮＡ配列を使用することも可能である。
植物中で核酸分子を発現させる場合、合成されたタンパク質を、植物細胞の任意の所望の区画中に局在させることができる。しかしながら、特定の区画中での局在を達成するために、例えば、コード領域を、特定の区画への局在を確保するＤＮＡ配列と結合させることが可能である。そのような配列は、当業者に公知である（例えば、Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106を参照)。
トランスジェニック植物細胞は、既知の技術を使用して、完全植物に再生することができる。原則として、トランスジェニック植物は、任意の所望の植物種の植物、すなわち、単子葉植物及び双子葉植物のいずれであってもよい。このように、同種（＝天然）の遺伝子又は遺伝子配列の過剰発現、抑制又は阻害、或いは異種（＝外来）の遺伝子又は遺伝子配列の発現によって改変された特性を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
本発明による有効化合物をトランスジェニック作物において使用する場合、その他の作物において観察可能な有害植物に対する効果に加えて、それぞれのトランスジェニック作物への適用に特異的な効果が多くある。それは、例えば、防除可能な雑草の範囲の改変又は明確な拡大、適用に使用することができる適用率の改良、トランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との好ましく良好な化合性能並びにトランスジェニック作物の成長及び収量である。したがって、本発明はまた、トランスジェニック作物における有害植物を防除するための除草剤としての、本発明による化合物の使用も提供する。
さらに、本発明による物質は作物での顕著な成長調節特性を有する。それらは植物代謝の調節に関与し、これを、例えば、乾燥及び妨げられた成長を惹起することによって、植物構成物質の目標とする防除及び収穫の促進に使用することができる。さらに、それらはプロセスにおいて植物を破壊せずに、望ましくない植物成長を一般に調節し、抑制するのに好適である。植物成長の抑制は、単子葉及び双子葉の作物に重要な役割を果たし、その理由としては、これによって倒伏を減少させるか又は完全に防止することができるためである。
本発明による化合物は水和剤（wettable powders）、乳剤（emulsifiable concentrate）、噴霧可能溶液、粉末又は顆粒の形態での慣習的な製剤において適用することができる。したがって、本発明はまた、式Ｉの化合物を含む除草剤組成物も提供する。式Ｉの化合物は、普及している生物学的及び／又は物理化学的なパラメータに依存する種々の方法により調合することができる。好適な製剤の選択肢の例は、水和剤（ＷＰ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性剤（water-soluble concentrate）、乳剤（ＥＣ）、エマルション（ＥＷ）（例えば、水中油型エマルション及び油中水型エマルション）、噴霧可能溶液、懸濁剤（suspension concentrate）（ＳＣ）、油分散剤（ＯＤ）、油性分散剤又は水性分散剤、油混和性溶液、粉末（ＤＰ）、カプセル懸濁剤（ＣＳ）、種子粉衣組成物、散布用及び土壌適用用の顆粒剤、微粒剤の解体の顆粒剤（ＧＲ）、噴霧顆粒剤、粉衣顆粒剤及び吸着顆粒剤、水分散性顆粒剤（ＷＧ）、水溶性顆粒剤（ＳＧ）、ＵＬＶ製剤、マイクロカプセル及びワックスである。これらの個々の製剤類型は既知であり、例えば、Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th. Edition 1986; Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations"、Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
必要な製剤用助剤、例えば、不活性材料、界面活性剤、溶媒及びその他の添加剤も同様に既知であり、例えば、Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books、Caldwell N.J., H. v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, "Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte" [Surface-active ethylene oxide adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, "Chemische Technologie" [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th Edition 1986に記載されている。
水和剤は、水中で均一に分散可能であって、且つ有効化合物と希釈剤又は不活性物質とに加えて、イオン性及び／又は非イオン性型の界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、ポリエトキシ化アルキルフェノール類、ポリエトキシ化脂肪族アルコール類、ポリエトキシ化脂肪族アミン類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート類、アルカンスルホネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、リグニンスルホン酸ナトリウム、２，２’－ジナフチルメタン－６，６’－二スルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含有する調合物である。水和剤を調製するために、慣習的な装置、例えば、ハンマー製粉機、ファン型製粉機及び空気ジェット粉砕機によって除草剤有効化合物を微細に製粉し、製剤用助剤との混合を同時に又はその後に行う。
乳剤は、１種又は２種以上のイオン性及び／又は非イオン性型の界面活性剤(乳化剤)を添加して、有機溶媒(例えば、ブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は比較的高沸点の芳香族化合物若しくは炭化水素、或いは溶媒の混合物)に有効化合物を溶解させることによって調製する。使用することができる乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム類（例えば、Ｃａドデシルベンゼンスルホネート）又は非イオン性乳化剤（例えば、脂肪酸ポリグリコールエステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル類、プロピレンオキシド－エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル類、ソルビタンエステル類（例えば、ソルビタン脂肪酸エステル類）又はポリオキシエチレンソルビタンエステル類（例えば、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル））である。
粉末は、有効化合物を、微粉化した固形物質、例えば、滑石、自然の粘土（例えば、カオリン、ベントナイト及び葉ろう石)又はケイソウ土により粉砕することにより得られる。懸濁剤は、水性又は油性であってもよい。それらは、例えば、その他の製剤類型の場合で、例えば、既に上記した界面活性剤を加えても加えなくても、市販の慣習的なビーズ粉砕機を使用した湿式ミル挽きによって調製することができる。
エマルション、例えば、水中油型エマルション（ＥＷ）は、例えば、その他の製剤類型の場合において、例えば、水性の有機溶媒及び所望に応じて既に上記した界面活性剤を使用して、撹拌機、コロイド粉砕機及び／又は静的ミキサーによって調製することができる。
顆粒剤は、有効化合物を吸収性の顆粒化不活性物質上に噴霧するか、或いは有効化合物を、粘着性バインダー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は鉱油によって、担体、例えば、砂、カオリナイト又は顆粒化不活性物質の表面上に適用することによって調製することができる。同様に好適な有効化合物も、必要に応じて肥料と混合して、慣習的な肥料顆粒剤の調製方法によって粒状にすることもできる。一般的に水分散性顆粒剤は、慣習的方法、例えば、噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速ミキサーを使用する混合、及び固形不活性物質なしの押出しによって調製される。
ディスク、流動床、押出し及び噴霧による顆粒剤の調製については、例えば、"Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, pages 147 ff.; "Perry’s Chemical Engineer’s Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, pp. 8-57に記載の方法を参照されたい。作物保護製品の調合に関するさらなる詳述は、例えば、G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons Inc., New York, 1961, pages 81-96及びJ. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, pages 101-103を参照されたい。
概して農薬製剤は、式Ｉの有効化合物を、０．１～９９重量％、具体的には０．１～９５重量％含有する。水和剤において、有効化合物の濃度は、例えば、約１０～９９重量％であって、慣習的な製剤構成物質からなる残余物は１００重量％までである。乳剤において、有効化合物の濃度は、例えば、約１～９０重量％、好ましくは５～８０重量％であってよい。粉末形態の製剤は、有効化合物を１～３０重量％、好ましくは最も一般的には有効化合物を５～２０重量％含有し、一方で噴霧可能溶液は、有効化合物を約０．０５～８０重量％、好ましくは２～５０重量％含有する。水分散性顆粒剤の場合、有効化合物の含有量は、有効化合物が液体又は固体の形態であるか否か、及び使用した造粒化助剤、フィラーに部分的に依存する。水分散性顆粒剤において、有効化合物の含有量は、例えば、１～９５重量％、好ましくは１０～８０重量％である。
さらに、有効化合物の製剤は、それぞれが慣習的なものである、粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、フィラー、担体、着色剤、泡止剤、蒸発抑制剤、ｐＨ調節剤及び粘性調節剤を含んでいてもよい。
これらの製剤に基づいて、例えば、成分調合済み又はタンク混合の形態において、その他の殺虫性有効成分、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤及び殺真菌剤との組合せ、並びに薬害軽減剤、肥料及び／又は成長調節物質との組合せを生産することも可能である。
混合製剤又はタンク混合において本発明による有効化合物と組み合わせることができる好適な有効化合物は、例えば、World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9及びそこで引用されている文献に記載されている既知の有効化合物である。例えば、式Ｉの化合物と組み合わせることができる除草剤として、以下の有効化合物に言及することができる（注：化合物は、国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った「慣用名」又は、適切な場合、慣習的なコード番号と一緒に化学名によって名づけられている）：アセトクロール、ブタクロール、アラクロール、プロピソクロール、メトラクロール、ｓ－メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、エタクロール、ナプロパミド及びＲ－レフトハンドナプロパミド（R-left handed napropamide）、プロパニル、メフェナセット、ジフェナミド、ジフルフェニカン、エタプロクロール、ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、エトベンザニド、フルフェナセット、テニルクロール、メタザクロール、イソキサベン、フラムプロップ－Ｍ－メチル、フラムプロップ－Ｍ－プロピル、アリドクロル、ペトキサミド、クロラノクリル、シプラジン、メフルイジド、モナリッド、デラクロール、プリナクロール、テルブクロル、キシラクロール（xylachlor）、ジメタクロール、シサニリド（cisanilide）、トリメキサクロール（trimexachlor）、クロメプロップ、プロピザミド、ペンタノクロール、カルベタミド、ベンゾイルプロプエチル、シプラゾール、ブテナクロール、テブタム、ベンジプラム、モグルトン（mogrton）、ジクロフルアニド、ナプロアニリド、ジエタチルエチル、ナプタラム、フルフェナセット、ＥＬ－１７７、ベンザドクス、クロールチアミド、クロロフタルイミド、イソカルバミド、ピコリナフェン、アトラジン、シマジン、プロメトリン、シアナトリン、シメトリン、アメトリン、プロパジン、ジプロペトリン、ＳＳＨ－１０８、テルブトリン、テルブチラジン、トリアジフラム、シプラジン、プログリナジン、トリエタジン、プロメトン、シメトン、アジプロトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロシアジン、メソプラジン、セブチラジン、セクブメトン、テルブメトン、メトプロトリン、シアナトリン、イパジン、クロラジン、アトラトン、ペンディメタリン、エグリナジン、シアヌル酸、インダジフラム、クロルスルフロン、メトスルフロン－メチル、ベンスルフロンメチル、クロリムロンエチル、トリベヌロンメチル、チフェンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、メソスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、ホラムスルフロン、シノスルフロン、トリアスルフロン、スルホメツロンメチル、ニコスルフロン、エタメトスルフロンメチル、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、リムスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、フルカルバゾンナトリウム、フルピルスルフロンメチル、ハロスルフロン－メチル、オキサスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロスルフロン、スルホスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、メトスルフロンメチルナトリウム、フルセトスルフロン、ＨＮＰＣ－Ｃ、オルトスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、アシフルオルフェン、フォメサフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェン、オキシフルオルフェン、クロルニトロフェン、アクロニフェン、エトキシフェンエチル、ビフェノックス、ニトロフルオルフェン、クロメトキシフェン、フルオロドイフェン、フルオロニトロフェン、フリーロキシフェン、ニトロフェン、ＴＯＰＥ、ＤＭＮＰ、ＰＰＧ１０１３、ＡＫＨ－７０８８、ハロサフェン、クロルトルロン、イソプロツロン、リニュロン、ジウロン、ダイムロン、フルオメツロン、ベンズチアズロン、メタベンズチアズロン、クミルロン、エチジムロン、イソウロン、テブチウロン、ブツロン、クロルブロムロン、メチルダイムロン、フェノベンズロン、ＳＫ－８５、メトブロムロン、メトキスロン、アフェシン（afesin）、モヌロン、シズロン、フェヌロン、フルオチウロン、ネブロン、クロロクスロン、ノルロン、イソノルロン、３－シクロオクチル－１、チアザフルロン、テブチウロン、ジフェノキスロン、パラフルロン、メチルアミントリブニル（methylamine tribunil）、カルブチラート、トリメツロン（trimeturon）、ジメフロン、モニソウロン、アニスロン（anisuron）、メチウロン、クロレツロン、テトラフルロン、フェンメディファム、フェンメディファムエチル、デスメディファム、アスラム、テルブカルブ、バルバン、プロファム、クロルプロファム、ロウメート（rowmate）、スエップ、クロルブファム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、フェナシュラム、ＢＣＰＣ、ＣＰＰＣ、カルバスラム、ブチレート、ベンチオカルブ、ベルノレート、モリネート、トリアレート、ジメピペレート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、シクロアート、アバデクス（avadex）、ＥＰＴＣ、エチオレート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオカルバジル、ＣＤＥＣ、ジメキサノ、イソポリネート、メチオベンカルブ、２，４－Ｄブチルエステル、ＭＣＰＡ－Ｎａ、２，４－Ｄイソオクチルエステル、ＭＣＰＡイソオクチルエステル、２，４－Ｄナトリウム塩、２，４－Ｄジメチルアミン塩、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＡ、２，４－Ｄプロピオン酸、高２，４－Ｄプロピオン酸塩、２，４－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡプロピオン酸、ＭＣＰＡプロピオン酸塩、ＭＣＰＡ酪酸、２，４，５－Ｄ、２，４，５－Ｄプロピオン酸、２，４，５－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡアミン塩、ジカンバ、エルボン、クロルフェナック、セゾン（saison）、ＴＢＡ、クロラムベン、メトキシ－ＴＢＡ、ジクロフォップ-メチル、フルアジホップブチル、フルアジホップ－p-ブチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－Ｐ、キザロホップ－エチル、キザロホップエチル、フェノキサプロップエチル、フェノキサプロップ－ｐ－エチル、プロパキザホップ、シハロホップブチル、メタミホップ、クロジナホッププロパルギル、フェンチアプロップエチル、クロロアジホッププロピニル（chloroazifop-propynyl）、ポッペナートメチル（poppenate-methyl）、トリホプシム、イソキサピリホップ、パラコート、ジクワット、オリザリン、エタルフルラリン、イソプロパリン、ニトラリン、プロフルラリン、プロジアミン（prodinamine）、ベンフルラリン、フルクロラリン、ジニトラミン（dinitramina）、ジプロパリン（dipropalin）、クロルニジン、メタルプロパリン、ジノプロップ、グリフォサート、アニロホス、グルホシネートアンモニウム、アミプロホスメチル、スルホセート（sulphosate）、ピペロホス、ビアラホスナトリウム、ベンスリド、ブタミホス、ホカルブ、２，４－ＤＥＰ、Ｈ－９２０１、ザイトロン、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザメタベンズメチル、フルロキシピル、フルオキシピルイソオクチルエステル、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、ジチオピル、ハロキシジン、３，５，６－トリクロロ－２－ピリジノール、チアゾピル、フルリドン、アミノピラリド、ジフルフェンゾピル、トリクロピル－ブトチル、クリオジネート、セトキシジム、クレトジム、シクロキシジム、アロキシジム、クレホキシジム、ブトロキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ブチダゾール、メトリブジン、ヘキサジノン、メタミトロン、エチオジン、アメトリジオン、アミブジン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエート、イオキシニルオクタノエート、イオキシニル、ジクロベニル、ジフェナトリル、ピラクロニル、クロロキシニル、ヨードボニル、フルメツラム、フロラスラム、ペノキススラム、メトスルラム、クロランスラム-メチル、ジクロスラム、ピロクススラム、ベンフレセート、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリチオバック-ナトリウム、ベンゾビシロン、メソトリオン、スルコトリオン、テンボトリオン、テフリールトリオン、ビシクロピロン、ケトピラドクス（ketodpiradox）、イソキサフルトール、クロマゾン、フェノキサスルホン、メチオゾリン、フルアゾレート、ピラフルフェン－エチル、ピラゾリネート、ジフェンゾコート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナップ、ニピラクロフェン、ピラスルホトール、トプラメゾン、ピロキサスルホン、カフェンストロール、フルポキサム、アミノトリアゾール、アミカルバゾン、アザフェニジン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、ブロマシル、イソシル、レナシル、ターバシル、フルプロパシル、シニドンエチル、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン、プロピザミド、ＭＫ－１２９、フルメジン、ペンタクロロフェノール、ジノセブ、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノサム、ＤＮＯＣ、クロロニトロフェン（chloronitrophene）、酢酸メジノテルブ、ジノフェナート（dinofenate）、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペントキサゾン、フルフェナセト、フルチアセットメチル、フェントラザミド、フルフェンピルエチル、ピラゾン、ブロムピラゾン、メトフルラゾン、クサキラ（kusakira）、ジミダゾン、オキサピラゾン、ノルフルラゾン、ピリダフォル、キンクロラック、キンメラック、ベンタゾン、ピリデート、オキサジクロメホン、ベナゾリン、クロマゾン、シンメチリン、ＺＪ０７０２、ピリバムベンズ－プロピル、インダノファン、塩素酸ナトリウム、ダラポン、トリクロロ酢酸、モノクロロ酢酸、ヘキサクロロアセトン、フルプロパネート、シペルコート、ブロモフェノキシム、エプロナズ、メタゾール、フルルタモン、ベンフレセート、エソフメセート、チオクロリム、クロルタール、フルオロクロリドン、タブロン（tavron）、アクロレイン、ベントラニル、トリジファン、クロルフェンプロプメチル、チジアリゾナイミン（thidiarizonaimin）、フェニソファム、ブソキシノン（busoxinone）、メトキシフェノン、サフルフェナシル、クラシホス、クロロポン、アロラック、ジエタムコート、エトニプロミド、イプリミダム、イプフェンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、ピリスルファン、クロルフルラゾール、トリプロピンダン、スルグリカピン、プロスルファリン、カムベンジクロル、アミノシクロピラクロル、ロデタニル（rodethanil）、ベノキサコル、フェンクロリム、フルラゾール、フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、オキサベトリニル（、ＭＧ／９１、シオメトリニル、ＤＫＡ－２４、メフェンピル－ジエチル、フリーラゾール、フルキソフェニム、イソキサジフェンエチル、ジクロルミド、ハラウキシフェンメチル、ＤＯＷフロルピラウキシフェン、ＵＢＨ－５０９、Ｄ４８９、ＬＳ ８２－５５６、ＫＰＰ－３００、ＮＣ－３２４、ＮＣ－３３０、ＫＨ－２１８、ＤＰＸ－Ｎ８１８９、ＳＣ－０７４４、ＤＯＷＣＯ５３５、ＤＫ－８９１０、Ｖ－５３４８２、ＰＰ－６００、ＭＢＨ－００１、ＫＩＨ－９２０１、ＥＴ－７５１、ＫＩＨ－６１２７及びＫＩＨ－２０２３。
市販の形態で存在する、使用する製剤は、適切な場合、例えば、水和剤、乳剤、分散物及び水分散性顆粒剤の場合での水の使用等、慣習的な方法により希釈する。粉末、土壌適用用又は散布用の顆粒剤及び噴霧可能な溶液の形態での製品は、通常、使用に先立ってその他の不活性物質でさらに希釈しない。要求される式Ｉの化合物の適用率は、外部条件、例えば、温度、湿度、使用する除草剤の性質等に応じて変化する。それは、広い範囲に及んでもよく、例えば、０．００１～１．０ｋｇ／ｈａ以上、好ましくは０．００５～７５０ｇ／ｈａ、特に０．００５～２５０ｇ／ｈａの反応性物質であってよい。
本発明を実施するための具体的な態様
以下の実施形態は、本発明を詳細に説明するために使用され、本発明を何ら制限するものではない。本発明の範囲は、特許請求の範囲を通じて説明される。
化合物の経済性及び多様性の観点から、好ましくは、複数の化合物を合成し、その一部を以下の表１及び表Ａに示す。特定の化合物の構造及び情報は、表１及び表Ａに示される。表１及び表Ａにおける化合物は、本発明をさらに説明するために記載されたものであり、それによる制限はない。本発明の対象は、以下の化合物に限定されると当業者に解釈されるべきではない。
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表Ａは、キラル中心を有するラセミ化合物（
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 ［式中、Ｘは、－Ｃ＊Ｘ１Ｘ２－（アルキル）ｎ－又は－アルキル－Ｃ＊Ｘ１Ｘ２－（アルキル）ｎ－を表し、すなわち、Ｘ１、Ｘ２が同一でなく、＊における炭素原子がキラル中心である。］
すなわち、化合物１～１８８、１９３～４３２、４３８～４３９、４４１～４６９、４７１～４７８、４８１～４８４、４８６～４９３、４９５～５４５、５４７～６４１、６４４～６６９、６７２、６７４～６８１、６８３～７２７、７２９～８２９、８３２～８５７、８６０、８６２～８６９、８７１～９１６、９１８～１０１８、１０２１～１０４６、１０４９、１０５１～１０５８及び１０６０～１０６９）を、Ｒ配置の対応する化合物に置き換えたことと、対応する位置にキラル中心を有しない化合物を削除したことと以外は、上記の表１と同じ方法で構築される。表Ａにおいて、「番号」欄の記載は、「１（Ｒ）～１８８（Ｒ）、１９３（Ｒ）～４３２（Ｒ）、４３８（Ｒ）～４３９（Ｒ）、４４１（Ｒ）～４６９（Ｒ）、４７１（Ｒ）～４７８（Ｒ）、４８１（Ｒ）～４８４（Ｒ）、４８６（Ｒ）～４９３（Ｒ）、４９５（Ｒ）～５４５（Ｒ）、５４７（Ｒ）～６４１（Ｒ）、６４４（Ｒ）～６６９（Ｒ）、６７２（Ｒ）、６７４（Ｒ）～６８１（Ｒ）、６８３（Ｒ）～７２７（Ｒ）、７２９（Ｒ）～８２９（Ｒ）、８３２（Ｒ）～８５７（Ｒ）、８６０（Ｒ）、８６２（Ｒ）～８６９（Ｒ）、８７１（Ｒ）～９１６（Ｒ）、９１８（Ｒ）～１０１８（Ｒ）、１０２１（Ｒ）～１０４６（Ｒ）、１０４９（Ｒ）、１０５１（Ｒ）～１０５８（Ｒ）及び１０６０（Ｒ）～１０６９（Ｒ）」のように順番に記載される。例えば、「１（Ｒ）」は、表１の化合物「１」のＲ配置に対応し、「１９４（Ｒ）」は表１の化合物「１９４」のＲ配置に対応する。
本発明の化合物を調製する方法について、以下のプログラム及び実施形態において詳細に説明する。材料は、市販されており、又は文献中に報告されている公知の方法を通じて調製され、又は経路において示されている。当業者であれば、本発明の化合物は、その他の合成経路によっても合成可能であることを理解する必要がある。合成経路中の詳細な材料及び反応条件は以下の文章において説明されているが、その他の同様の材料及び条件によって置き換えることもやはり容易である。例えば、本発明の調製方法を変形して製造された化合物の異性体も本発明の範囲に含まれる。さらに、以下の調製方法は、当業者に知られている一般的な化学的方法、例えば、反応の過程において適当な基を保護することにより、本発明の開示内容に応じてさらに変更することができる。
以下の適用方法を使用して、本発明の調製方法のさらなる理解を深めることができる。特定の材料、クラス及び条件は、本発明のさらなる説明のために決定されたものであり、その合理的な範囲を制限するものではない。表に示した以下の合成化合物の試薬は、市場から購入することも、当業者が容易に調製することも可能である。
代表的な化合物の例は、以下の通りであり、その他の化合物の合成方法は類似しており、ここでは詳細に記載しない。
１．化合物１の合成
１）１－１（１０ｇ，４９．１ｍｍｏｌ，１．０当量）、Ｆｅ粉末（８．２３ｇ，１４７．４ｍｍｏｌ，３．０当量）、ＮＨ４Ｃｌ（５．２６ｇ，９８．３ｍｍｏｌ，２．０当量）及び水（５０ｍＬ）を順に５００ｍＬのＥｔＯＨ溶液に添加した。次いで、反応溶液を８０℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は原料の消失を示した。濾過後、溶液を濃縮してエタノールを除去し、次いで、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１００ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮して１－２（１２ｇ、粗生成物）（黒色固体）を得た。
Figure 0007673073000159
２）１－２（１２ｇ，６９．１ｍｍｏｌ，１．０当量，粗生成物）を１００ｍＬのトルエン溶液に添加した。次いで、１－３（１０．８ｇ，６９．１ｍｍｏｌ，１．０当量）を１００℃で反応溶液に添加した。添加終了後、反応溶液を１００℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、原料の消失と生成物の生成とを示した。反応溶液を濃縮してトルエンを除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、１－４（５ｇ）（黄色固体）を得た。
Figure 0007673073000160
３）１－５（３．８ｇ，１７．０ｍｍｏｌ，１．０当量）及びＡｃＯＮａ（０．７ｇ，８．５ｍｍｏｌ，０．５当量）をＤＭＦ溶液５０ｍＬに添加した。次いで、１－４（５ｇ，１７．０ｍｍｏｌ，１．０当量）を６０℃で反応溶液に添加した。添加終了後、反応溶液を６０℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、原料の消失と新たなピークの発生とを示した。水（５０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１００ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、１－６（４．０ｇ，７１．３％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000161
４）１－６（４ｇ，１２．１ｍｍｏｌ，１．０当量）をＥｔＯＨ ４０ｍＬに添加し、ＮＨ２ＯＨＣｌ（０．９３ｇ，１３．３ｍｍｏｌ，１．１当量）水溶液（６ｍＬ）を０℃で反応溶液に滴下した。添加終了後、反応溶液を０℃で２時間撹拌した。ＬＣＭＳ試験は、原料がほぼ消費され、新たに１つの主要なピークが生じたことを示した。反応溶液を濃縮してエタノールの一部を除去し、次いで、水１０ｍＬに注ぎ、固体を析出させた。濾過後、濾過ケーキを水で洗浄し、乾燥させて、１－７（７ｇ、収率７１．７％）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000162
５）１－７（０．２ｇ，０．５８ｍｍｏｌ，１．０当量）、ａ（０．１４ｇ，１．１ｍｍｏｌ，２当量）及びＫ２ＣＯ３（０．２４ｇ，１．７４ｍｍｏｌ，３当量）をＤＭＦ溶液５ｍＬに順次添加した。次いで、反応溶液を室温で４時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、原料の消失とすべての生成物のピークの存在とを示した。水（１０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、１（０．１５ｇ，６０％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000163
」
２．（Ｒ）配置の化合物１の合成
１－７（０．２ｇ，０．５８ｍｍｏｌ，１．０当量）、ｂ（０．１４ｇ，１．１ｍｍｏｌ，２当量），Ｋ２ＣＯ３（０．２４ｇ，１．７４ｍｍｏｌ，３当量）をＤＭＦ溶液５ｍＬに順次添加した。次いで、反応溶液を室温で４時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、原料の消失とすべての生成物のピークの存在とを示した。水（１０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、１（Ｒ）（０．１５ｇ，６０％収率，Ｒ／Ｓ＝９８／２）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000164
３．化合物１９４（Ｒ）の合成
１）１－１（２０ｇ，９８．３ｍｍｏｌ，１．０当量）をＥｔＯＨ ２００ｍＬに添加し、ＮＨ２ＯＨＨＣｌ（７．５ｇ，１０８．１ｍｍｏｌ，１．１当量）水溶液（３０ｍＬ）を０℃で反応溶液に滴下した。添加終了後、反応溶液を０℃で３時間撹拌した。ＬＣＭＳ試験は、原料がほぼ消費され、新たに１つの主要なピークが生じたことを示した。反応溶液を濃縮してエタノールの一部を除去し、次いで、水１００ｍＬに注ぎ、固体を析出させた。濾過後、濾過ケーキを水で洗浄し、乾燥させて、１９４－１（２０ｇ、収率９３％）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000165
２）１９４－１（５ｇ，２２．９ｍｍｏｌ，１．０当量）、Ｆｅ粉末（３．８ｇ，６８．６ｍｍｏｌ，３当量）、ＮＨ４Ｃｌ（２．５ｇ，４５．８ｍｍｏｌ，２当量）及び水（１０ｍＬ）をＥｔＯＨ ５０ｍＬに順次添加した。次いで、反応溶液を８０℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、生成物のピークの発生を示した。反応溶液をセライトで濾過し、次いで、濃縮してエタノールを除去した。水（２０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出し、次いで、濃縮して、黒色の粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離精製して、１９４－２（２ｇ，４６．４％収率）（灰色固体）を得た。
Figure 0007673073000166
３）１９４－２（１ｇ，５．３ｍｍｏｌ，１．０当量）及びｃ（１．１ｇ，５．３ｍｍｏｌ，１．０当量）を酢酸２０ｍＬに添加し、反応溶液を１１０℃で１時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、原料の反応が基本的に終了しており、１つの主要な生成物存在することを示した。反応溶液を濃縮して溶媒を除去した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、１９４－３（１．５ｇ，８０．５％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000167
４）１９４－３（０．４ｇ，１．１ｍｍｏｌ，１．５当量）、ｂ（０．１８ｇ，１．５ｍｍｏｌ，１．３当量）及びＫ２ＣＯ３（０．２ｇ，１．５ｍｍｏｌ，１．３当量）をＤＭＦ ８ｍＬに順次添加した。次いで、反応溶液を２５℃で４時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、生成物の生成を示した。水（１０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、１９４－４（０．３ｇ，６０．２％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000168
５）１９４－４（０．３ｇ，０．６９ｍｍｏｌ，１．０当量）、ＭｅＩ（０．１３ｇ，０．９ｍｍｏｌ，１．３当量）及びＫ２ＣＯ３（０．１２ｇ，０．９ｍｍｏｌ，１．３当量）をＤＭＦ ６ｍＬに順次添加した。次いで、反応溶液を２５℃で２時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、生成物の生成を示した。水（１０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（１０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、１９４（Ｒ）（０．２ｇ，６４．６％収率，Ｒ／Ｓ＝９９／１）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000169
４．化合物５０４の合成
（１）５０４－１（２ｇ，１．０当量）、デスマーチン（４．８ｇ，２当量）をＤＣＭ溶液５０ｍＬに添加した。次いで、反応溶液を室温で２時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、反応の完了を示した。ＮａＨＣＯ３水溶液（１００ｍＬ）を添加した後、反応溶液をＤＣＭで抽出した。有機相を飽和食塩水（１００ｍＬ×２）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５０４－２（１．６ｇ，８２％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000170
（２）５０４－２（１．６ｇ，１．０当量）、水（１０ｍＬ）、塩酸ヒドロキシルアミン（０．６３ｇ，２当量）をエタノール溶液３０ｍＬに添加した。次いで、反応溶液を室温で２時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、反応の完了を示した。反応溶液を濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５０４－３（１．１ｇ，６９％収率）（白色油状物）を得た。
Figure 0007673073000171
（３）５０４－３（０．３ｇ，１．０当量）及びＫ２ＣＯ３（１７０ｍｇ，１．５当量）をＤＭＦ １０ｍＬに添加し、次いで、ａ（１５０ｍｇ，１．５当量）を２５℃で反応溶液に添加し、次いで、２５℃で８時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、生成物の生成を示した。水（１０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（２０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５０４（０．２ｇ，５４％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000172
５．化合物９１９の合成
（１）９１９－１（０．３ｇ，１．０当量）及びＮＨ２ＮＨ２Ｈ２Ｏ（０．５ｇ，８５％水溶液，１０当量）をＴＨＦ １０ｍＬに添加した。次いで、反応溶液を６０℃で３時間撹拌した。ＬＣＭＳ試験は、生成物の生成を示した。反応溶液を濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、９１９－２（０．１５ｇ，４８％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000173
（２）９１９－２（０．１５ｇ，１．０当量）及びＫ２ＣＯ３（７４ｍｇ，１．３当量）をＤＭＦ ６ｍＬに添加し、次いで、ａ（５５ｍｇ，１．１当量）を２５℃で反応溶液に添加し、次いで、２５℃で８時間反応させた。ＬＣＭＳ試験は、生成物の生成を示した。水（１０ｍＬ）を添加した後、反応溶液を酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水（２０ｍＬ×１）で洗浄し、次いで、濃縮した。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィーで分離して、９１９（５０ｍｇ、２７％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000174
生物活性評価
植物障害（すなわち、成長抑制率）の活性レベル基準は以下の通りである。
レベル５：成長抑制率が８５％以上
レベル４：成長抑制率が６０％以上、８５％未満
レベル３：成長抑制率が４０％以上６０％未満
レベル２：成長抑制率が２０％以上４０％未満
レベル１：成長抑制率が５％以上２０％未満
レベル０：成長抑制率が５％未満
上記の成長抑制率は、生重量の抑制率である。
発芽後段階（post-emergence stage）における除草効果に関する実験
単子葉雑草種子及び双子葉雑草種子（クジラクサ（Descurainia sophia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、イチビ（Abutilon theophrasti）、シマホシムグラ（Galium aparine）、コハコベ（Stellaria media）、イヌムラサキ（Lithospermum arvense）、イヌガラシ（rorippa indica）、スズメノテッポウ（Alopecurus aequalis）、セトガヤ（Alopecurus japonicus）、オヒシバ（Eleusine indica）カズノコグサ（Beckmannia syzigachne）、スクレロクロア・ジュラ（Sclerochloa dura）、ヒメムカシヨモギ（Conyza Canadensis）、アワガエリ（Phleum paniculatum）、イヌノフグリ（Veronica didyma Tenore）、スズメノチャヒキ（Bromus japonicus）、タルホコムギ（Aegilops tauschii）、クサヨシ（Phalaris arundinacea）、アオゲイトウ（Amaranthus retroflexus）、アカザ科種（Chenopodiaceae）、ツユクサ（Commelina communis）、タイワンハチジョウナ（Sonchus arvensis）、セイヨウヒルガオ（Convolvulus arvensis）、アザミ属セトサム（Cirsium setosum）、タウコギ（Bidens tripartita L.）、イヌホオズキ（Solanum nigrum）、エノキグサ（Acalypha australis）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、エノコログサ（Setaria viridis）、キンエノコロ（Setaria glauca）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、コナギ（Monochoria vaginalis）、オモダカ（Sagittaria trifolia）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、ハマスゲ（Cyperus rotundus）、コゴメガヤツリ（Cyperus iria）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、テンツキ属種（Fimbristylis）、スベリヒユ（Portulaca oleracea）、オナモミ属シビリクム（Xanthium sibiricum）、ユウカゲグサ（Pharbitis nil）、等）及び主要作物の種子（小麦、トウモロコシ、米、大豆、綿、ナタネ、キビ、ソルガム、ジャガイモ、ゴマ、トウゴマ等）を、土を入れたプラスチックポットに入れ、次いで、土を０．５～２ｃｍかぶせ、温室内の良好な環境において生育させた。播種から２週間後、２～３葉の段階において試験植物を処理した。本発明の試験化合物をそれぞれアセトンに溶解させ、次いで、Ｔｗｅｅｎ８０と、共力剤としてオレイン酸メチルの乳化性濃縮物（１．５リットル／ｈａ）とを添加し、一定量の水で希釈して、一定濃度の溶液を得て、噴霧器により植物に噴霧した。適用後、温室において植物を３週間培養し、次いで、除草の実験結果を集計した。使用した化合物の用量は、５００ｇ／ｈａ、２５０ｇ／ｈａ、１２５ｇ／ｈａ、６０ｇ／ｈａ、３０ｇ／ｈａ、１５ｇ／ｈａ、７．５ｇ／ｈａであり、３回繰り返して平均値を得た。代表的なデータを表２に示す。
Figure 0007673073000175
Figure 0007673073000176
Figure 0007673073000177
Figure 0007673073000178
Figure 0007673073000179
Figure 0007673073000180
Figure 0007673073000181
注釈：
Ｎは試験をしていないことを表す。
対照化合物Ａ：
Figure 0007673073000182
 対照化合物Ｂ：
Figure 0007673073000183
 対照化合物Ｃ：
Figure 0007673073000184
 対照化合物Ｄ：
Figure 0007673073000185
 対照化合物Ｅ：
Figure 0007673073000186
 対照化合物Ｆ：
Figure 0007673073000187
Figure 0007673073000188
発芽前段階（pre-emergence stage）における除草効果に関する実験
上記の単子葉類雑草及び双子葉類雑草及び主要作物の種子を、土を入れたプラスチックポットに入れ、土を０．５～２ｃｍかぶせた。本発明の試験化合物をアセトンに溶解させ、次いで、Ｔｗｅｅｎ８０を添加し、一定の濃度になるように一定量の水により希釈し、播種後すぐに噴霧した。得られた種子を噴霧後、温室内で４週間栽培し、試験結果を観察した。５００ｇ ａ．ｉ／ｈａ、２５０ｇ ａ．ｉ／ｈａ、１２５ｇ ａ．ｉ／ｈａ、６０ｇ ａ．ｉ／ｈａ、３０ｇ ａ．ｉ／ｈａ、１５ｇ ａ．ｉ／ｈａ、７．５ｇ ａ．ｉ／ｈａの噴霧量において、特にイヌビエ（Echinochloa crusgalli）、メヒシバ（Digitaria sanguinalis）、イチビ（Abutilon theophrasti）等の雑草に対して、ほとんどの除草剤が優れた効果を有することが確認された。さらに、多くの化合物は、トウモロコシ、綿、小麦、米、大豆及び落花生等に対して良好な選択性を有した。加えて、雑草防除効果を上記活性基準レベルにより評価する。多くの化合物が優れた活性及び選択性を示し、その結果を表４に示す。
Figure 0007673073000189
麦畑及び稲田における主な雑草の試験から、本発明の化合物は、全般的に良好な雑草防除効果を有していることが示された。とりわけ、本発明の化合物は、ＡＬＳ阻害剤に対して抵抗性である広葉雑草及びカヤツリグサ科の雑草（cyperaceae weed）、例えば、オモダカ（Sagittaria trifolia）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）、クジラクサ（Descurainia sophia）、ナズナ（Capsella bursa-pastoris）、イヌムラサキ（Lithospermum arvense）、シマホシムグラ（Galium aparine L.）及びハマスゲ（Cyperus rotundus L.）等に対して極めて高い活性を有しており、優れた商品価値を有していることに注目されたい。
稲田における移植イネの安全性評価及び雑草防除効果の評価
１／１，０００，０００ｈａのポットに稲田の土を入れた。イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、タウコギ（Bidens tripartita L.）、コナギ（Monochoria vaginalis）及びアゼガヤ（Leptochloa chinensis）の種子を播種し、静かに土をかぶせ、次いで、０．５～１ｃｍの貯水状態において温室内に静置した。翌日又は２日後にオモダカ（Sagittaria trifolia）の塊茎を植え付けた。以後、３～４ｃｍの貯水状態で保持した。イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、タウコギ（Bidens tripartita L.）、コナギ（Monochoria vaginalis）及びアゼガヤ（Leptochloa chinensis）が０．５葉期に達し、オモダカ（Sagittaria trifolia）が初生葉期の時点に達したときに、本発明の化合物の一般的な調製方法に従って調製したＷＰ又はＳＣ水希釈液を、所定の有効量になるようにピペットにより均一に滴下して、雑草を処理した。
さらに、１／１，０００，０００ｈａのポットに入れた稲田の土を平らにして、貯水量を３～４ｃｍの深さに保持した。翌日、８５葉期のイネ（ジャポニカ米）を移植深さ３ｃｍで移植した。移植後５日目に本発明の化合物を同様に処理した。
本発明の化合物を処理してから１４日後のイヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、タウコギ（Bidens tripartita L.）、コナギ（Monochoria vaginalis）、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）及びオモダカ（Sagittaria trifolia）の稔性状態（fertility condition）と、本発明の化合物を処理してから２１日後のイネの稔性状態とをそれぞれ肉眼により確認した。雑草防除効果を上記活性基準レベルにより評価する。多くの化合物が優れた活性及び選択性を示す。
Figure 0007673073000190
注釈：イヌビエ（Echinochloa crusgalli）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、コナギ（Monochoria vaginalis）、タウコギ（Bidens tripartita L.）及びアゼガヤ（Leptochloa chinensis）の種子は、中国の黒龍江省から採取された。試験により、これらの雑草は一般的な用量のピラゾスルフロンエチルに抵抗性であることが示された。
組成物の活性試験
有効成分Ｂビピラゾン、シプロラフルオン、フェンピラゾン及びトリピラスルホンを当社で製造し、
Figure 0007673073000191
 の調製方法は以下の通りであり、その他は試薬会社から購入した。技術的な材料はいずれもアセトンに溶解させ、乳化剤Ｔｗｅｅｎ－８０を０．１％で含む水溶液で希釈した。なお、希釈は必要に応じて行った。
（１）化合物：
Figure 0007673073000192
 の合成
（１．１）化合物１（ｃｐｄ１）（３ｇ，１６ｍｍｏｌ，１．０当量）、ＮａＯＨ（０．７２ｇ，１８ｍｍｏｌ，１．１当量）をＤＭＦ ３０ｍＬに順次添加し、次いで、化合物２（ｃｐｄ２）（１．２８ｇ，１６．８ｍｍｏｌ，１．０５当量）を０℃で滴下し、反応溶液を０℃で１時間撹拌した。ＬＣＭＳ試験が、原料の反応が基本的に終了していることを示すと、新たに１つの主要なピークが存在した。反応溶液を水３０ｍＬに注ぎ、混合物を分離し、水相を酢酸エチル５０ｍＬで１回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）で３回洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーで分離して、化合物３（ｃｐｄ３）（３．６ｇ，９１％収率）（無色の油状物）を得た。
Figure 0007673073000193
（１．２）化合物３（ｃｐｄ３）（３．１ｇ，１３ｍｍｏｌ，１．０当量）をＴＨＦ ３０ｍＬに添加し、次いで、ｎ－ＢｕＬｉ（６．４２ｍＬ，２．５Ｍ，１６ｍｍｏｌ，１．２当量）を－７８℃でゆっくり添加し、次いで、反応溶液を－７８℃で０．５時間撹拌し、１０分間ゆっくりとＣＯ２を供給し、次いで、反応溶液をゆっくりと室温に温めた。生成物をＬＣＭＳで検出した。反応溶液に水２０ｍＬを注ぎ、混合物を分離し、水相を酢酸エチル３０ｍＬで１回抽出し、得られた水相を濃塩酸でｐＨ＝４～５に徐々に調整し、濾過し、乾燥させて、化合物４（ｃｐｄ４）（３．２ｇ、８７％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000194
（１．３）化合物４（ｃｐｄ４）（３．１ｇ，１１ｍｍｏｌ，１．０当量）、化合物５（Ｃｐｄ５）（１．６６ｇ，１６．８ｍｍｏｌ，１．５当量）、ＤＭＡＰ（０．１３ｇ，１．１ｍｍｏｌ，０．１当量）をピリジン３０ｍＬに順次添加した。次いで、ＳＯＣｌ２（２．０ｇ，１６．８ｍｍｏｌ，１．５当量）を０℃でゆっくりと添加し、反応溶液を室温で３時間撹拌した。生成物をＬＣＭＳで検出した。ピリジンを濃縮除去し、次いで、反応溶液に水３０ｍＬを注ぎ、混合物を分離した。水相を酢酸エチル３０ｍＬで３回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（５０ｍＬ）で３回洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーで分離して、化合物６（ｃｐｄ６）（２．５ｇ，６３％収率）（白色固体）を得た。
Figure 0007673073000195
（１．４）化合物６（ｃｐｄ６）（１ｇ，２．８ｍｍｏｌ，１．０当量）及びｍ－ＣＰＢＡ（０．５４ｇ，３．１ｍｍｏｌ，１．１当量）をジクロロメタン１０ｍＬに順次添加した。次いで、反応溶液を室温で１時間撹拌した。ＬＣＭＳにより生成物を検出し、原料の反応は基本的に完了した。反応溶液を水１０ｍＬに注ぎ、亜硫酸水素ナトリウムで反応をクエンチし、混合物を分離した。水相をジクロロメタン３０ｍＬで３回抽出し、得られた有機相を飽和食塩水（３０ｍＬ）で１回洗浄し、乾燥させ、減圧下で蒸発乾固させ、カラムクロマトグラフィーで分離して、化合物７（ｃｐｄ７）（０．８５ｇ，８２％収率）（灰白色の固体）を得た。
1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) 12.57 (s, 1H), 8.07 (dd, J = 8.0, 7.0 Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 3.57-3.47 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.70-1.52 (m, 2H), 1.08-0.93 (m, 3H).
Figure 0007673073000196
（１．５）化合物７（ｃｐｄ７）（０．５ｇ、純度９８％）をキラルＨＰＬＣ（カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＩＧ；カラムサイズ：３ｃｍ×２５ｃｍ，５μｍ；注入量：３．０ｍＬ；移動相：Ｈｅｘ（０．２％ ＦＡ）：ＩＰＡ＝５０：５０；流量：２８ｍＬ／分；波長：ＵＶ２５４ｎｍ；温度：２５℃；試料溶液：７０ｍｇ／ｍＬのＥｔＯＨ／ＤＣＭ溶液；実施時間＝６０分）で分離し、次いで、濃縮して、化合物Ｂ１（Ｒ－配置）（０．１６ｇ，Ｒｔ＝１０．５１分，１００％ ｅｅ，純度９８％）を白色固体で得、これを単結晶回折で確認した。
Figure 0007673073000197
（２）化合物：
Figure 0007673073000198
 の合成
（２．１）化合物ａ（０．５ｇ，２．１３ｍｍｏｌ）、化合物ｂ（３１３ｍｇ，２．５５ｍｍｏｌ），触媒量のＴＢＡＢ（１０ｍｇ）及びＤＭＦ（１０ｍＬ）を丸底フラスコに装入し、室温１５℃で２４時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳ検出により少量の原料が残存している場合は、さらに処理を行った。反応溶液を水５０ｍＬに注ぎ、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで２回抽出した（５０ｍＬ×２）。有機相を乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して、化合物ｃ（３００ｍｇ、収率５０％）を、白色固体として得た。
Figure 0007673073000199
（２．２）化合物ｃ（０．３ｇ，１．０６ｍｍｏｌ）及びメタノール（２０ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに装入した。水酸化リチウム（４４．５ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）を水２ｍＬに溶解させ、室温でゆっくりと一口フラスコに滴下し、次いで、室温で１２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳ検出による原料の反応終了後、反応溶液を０．５Ｍ希塩酸でｐＨ＝５～６に調整し、濃縮し、次いで、水及び酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮して、化合物ｄ（２００ｍｇ、収率７０％）を白色固体として得た。
Figure 0007673073000200
（２．３）化合物ｄ（２００ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、化合物ｅ（７５ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ（１５２ｍｇ，０．７４ｍｍｏｌ）及び無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）を１００ｍＬ 丸底フラスコに装入し、室温で１２時間反応させた。ＬＣ－ＭＳ検出による原料の反応終了後、反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して、化合物Ｂ２（２００ｍｇ、収率７７％）を白色固体として得た。
Figure 0007673073000201
 1H NMR (500 MHz, Chloroform-d) δ 5.28 (q, J = 7.0 Hz, 1H), 5.15 (s, 2H), 4.27 - 4.07 (m, 3H), 3.91 - 3.73 (m, 2H), 2.04 - 1.82 (m, 3H), 1.66 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.59-1.54 (m, 1H).
（Ａ）茎葉噴霧を行うことによる発芽後処理
雑草をポット栽培法で栽培した。圃場の表土を４／５まで入れた１８０×１４０ｍｍのプラスチック製の栄養鉢（nutritional bowl）を、エナメル製の受け皿（enamel pan）に置き、ここで、土は、空気乾燥され、篩い分けされており、その初期含水率は、２０％であった。完全で均一な雑草種子を選択し、２５℃の温水に６時間浸し、２８℃の生物化学インキュベーター（暗室）で発芽させた。発芽したばかりの雑草種子を土の表面に均等に置き、種子の大きさに応じて土を０．５～１ｃｍかぶせた。
２０～３０℃、自然光、相対湿度５７～７２％の制御可能な日光温室で栽培を行った。土は、有機物含有率１．６３％、ｐＨ値７．１、アルカリ加水分解性窒素８４．３ｍｇ／ｋｇ、速効性のリン３８．５ｍｇ／ｋｇ、速効性のカリウム８２．１ｍｇ／ｋｇの壌土とした。
１ポットあたり雑草種子２０粒で３ポットを１処理とし、１処理あたり４反復で処理した。
薬剤を実験中１回のみ使用した。雑草の１．５～２葉期で、１ポットあたり１０本の雑草、各処理に対して３０本の雑草を維持するように間引き、次いで、ヒメムカシヨモギ（Conyza Canadensis）は１０ｃｍの高さになるまで、その他の雑草は３～４葉期になるまで栽培を続け、処理した。
十分に栽培された雑草を面積０．５ｍ２の台（platform）の上に均等に置き、その茎葉に薬剤溶液を３ＷＰ－２０００型歩行式噴霧塔（3WP-2000-type walking spray tower）により、４５０ｋｇ／ｈａの用量、０．３ＭＰａの噴霧圧力で噴霧した。溶液をすべて噴霧した後、バルブを閉じた。３０秒後、噴霧塔の扉を開け、栄養鉢を取り出した。次いで、バルブを開け、水５０ｍＬを噴霧してスプレーチューブを洗浄した。処理後、雑草を温室で定常的に栽培した。
（Ｂ）土封じ込め処理
２０～３０℃、自然光、相対湿度５７～７２％の制御可能な日光温室で、雑草を栽培した。土は、有機物含有率１．６３％、ｐＨ値７．１、アルカリ加水分解性窒素８４．３ｍｇ／ｋｇ、速効性のリン３８．５ｍｇ／ｋｇ、速効性のカリウム８２．１ｍｇ／ｋｇの壌土とした。試験土をポットの３／４まで定量的に入れ、次いで、ポットの底から水を入れて土を完全に飽和状態まで湿らせた。試験雑草種子を発芽させ、表面に均一且つ定量的に播種し、種子の大きさに応じて土を０．５～２ｃｍかぶせ、播種後７２時間で使用可能にした。
１ポットあたり雑草種子３０粒で３ポットを１処理とし、１処理あたり４反復で処理した。
十分に播種された雑草を面積０．５ｍ２の台の上に均等に置き、その土に薬剤溶液を３ＷＰ－２０００型歩行式噴霧塔により、４５０ｋｇ／ｈａの用量、０．３ＭＰａの噴霧圧力で噴霧した。溶液をすべて噴霧した後、バルブを閉じた。３０秒後、噴霧塔の扉を開け、栄養鉢を取り出した。次いで、バルブを開け、水５０ｍＬを噴霧してスプレーチューブを洗浄した。
（Ｃ）データ調査及び統計解析
絶対数を調査する方法を採用し、ここで、生存雑草の全苗を土壌表面に沿って刃物で切断し、雑草の生重量（fresh weight）を分析天秤で秤量した。枯死した雑草の生重量はゼロとした。
調査は、処理２１日後に１回のみ行った。
各群における２種の有効成分の組合せの理論上の生重量抑制率をＧｏｗｉｎｇ法（Ｅ０＝Ｘ＋Ｙ－Ｘ×Ｙ／１００）により算出し、次いで、実測に測定した抑制率（Ｅ）と比較して、雑草に対する組合せの効果（以下、複合効果という）を評価した。１０％を超えるＥ－Ｅ０値は相乗効果に相当し、－１０％未満であるＥ－Ｅ０値は拮抗効果に相当し、－１０％以上１０％以下であるＥ－Ｅ０値は相加効果に相当する。実際の防除効果、除草剤の特性、及び対応する計算式のバランスによって、２種の有効成分の最適な比率を決定した。計算式において、Ｘは用量Ｐにおける有効成分Ａの生重量阻害率を表し、Ｙは用量Ｑにおける有効成分Ｂの生重量阻害率を表す。統計結果を表６に示した。
Figure 0007673073000202
Figure 0007673073000203
Figure 0007673073000204
さらに、本発明はまた、成分Ａ及び成分Ｂのその他の具体的な組合せも提供し、本発明の構成成分をより具体的に説明する。表１において、「成分Ａ（化合物番号）」の欄の化合物を特定する。表Ｂ１の第２列には、成分Ｂの具体的な化合物（例えば、第１行の「トプラメゾン」）を記載する。表Ｂ１の残りの行も同様の構成である。
Figure 0007673073000205
Figure 0007673073000206
表Ｂ２は、「成分Ａ（化合物番号）」の欄の記載を、以下に示す「成分Ａ（化合物番号）」の欄の対応する記載に置き換える以外は、上記表Ｂ１の記載と同様に構成される。したがって、例えば、表Ｂ２において、「成分Ａ（化合物番号）」の欄の記載は、すべて「２」（すなわち、表１で特定される化合物２）で表され、化合物２及び「トプラメゾン」の混合物が表Ｂ２の見出し下の１行目に具体的に記載されることになる。表Ｂ３～表Ｂ５４７も同様の構成である。
Figure 0007673073000207
Figure 0007673073000208
Figure 0007673073000209
表Ｃ１は、「成分Ａ（化合物番号）」の欄の記載を、以下に示す「成分Ａ（化合物番号）」の欄の対応する記載に置き換える以外は、上記表Ｂ１の記載と同様に構成される。したがって、例えば、表Ｃ１において、「成分Ａ（化合物番号）」の欄の記載は、すべて「１（Ｒ）」（すなわち、表Ａで特定される化合物１のＲ配置）として表され、化合物１（Ｒ）及び「トップラメゾン」の混合物が表Ｃ１の見出し下の１行目に具体的に記載されることになる。表Ｃ２～Ｃ５３２も同様の構成である。
Figure 0007673073000210
Figure 0007673073000211
Figure 0007673073000212
同時に、いくつかの試験によって、本発明の化合物及び組成物は、多くのイネ科植物、例えば、シバ（zoysia japonica）、ギョウギシバ（bermuda grass）、オニウシノケグサ（tall fescue）、イチゴツナギ（bluegrass）、ライグラス（ryegrass）、シーショアパスパルム（seashore paspalum）等に対して良好な選択性を有しており、多くの重要なイネ科雑草及び広葉雑草を防除することができることが見出されている。本化合物はまた、異なる除草剤適用方法におけるサトウキビ、大豆、綿、油ヒマワリ、ジャガイモ、果樹及び野菜を対象とした試験において、優れた選択性及び商品価値を示す。

Claims (16)

  1. 一般式Ｉ：
    ［式中、
    Ｑは、以下の式：
    で表される基を表し、
    Ｙは、ハロゲン、ハロアルキル又はシアノを表し、
    Ｚは、ハロゲンを表し、
    Ｍは、ＣＨ又はＮを表し、
    Ｘは、－ＣＸ１Ｘ２－（アルキル）ｎ－、－アルキル－ＣＸ１Ｘ２－（アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
    Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキル、ハロアルコキシアルキル、アルキルアミノアルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールアルキル又はヘテロシクリルアルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２は、同時に水素でなく、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールアルキル」及び「ヘテロシクリルアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｑ１、Ｑ２、Ｑ３、Ｑ４、Ｑ５は、それぞれ独立して、Ｏ又はＳを表し、
    Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ホルミルアルキル、シアノアルキル、アミノ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル、Ｒ４Ｒ５Ｎ－（ＣＯ）－ＮＲ３－、以下の式：
    で表される基、Ｒ３－Ｓ（Ｏ）ｍ－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－（ＣＯ）－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（アルキル）ｎ－（ＣＯ）－、Ｒ３－（ＣＯ）－Ｏ－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｓ－（ＣＯ）－（アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（ＣＯ）－アルキル－又はＲ３－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－アルキル－を表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「アミノ」、「アミノアルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルアルキル」及び「アミノスルホニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又は－Ｒ１１、－ＯＲ１１、－（ＣＯ）Ｒ１１、－（ＣＯ）ＯＲ１１、－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＳＯ２）ＯＲ１１、－アルキル－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２及び－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２から選択される１又は２個の基で置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ６は、アルキル、アルケニル、アルキニル又はシアノを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、アルコキシ及びアルコキシカルボニルから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
    Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ８’は、それぞれ独立して、Ｈ、アルキル、ハロゲン、ハロアルキル、アミノ、ヒドロキシアルキル又はアルコキシを表し、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、それぞれ独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ１１は、独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、フェニル、ベンジルを表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「フェニル」及び「ベンジル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシ及びハロアルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
    Ｒ１２は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルスルホニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル又はシクロアルケニルアルキルを表し、或いは、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２又は－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２中のＮ（Ｒ１２）２は、それぞれ独立して、１位に窒素原子を有する非置換の又は置換されたヘテロシクリルを表し、
    Ｒ１３は、独立して、Ｈ；アルキル；ハロアルキル；フェニル；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシカルボニル、アルキルチオ、アルキルスルホニル、アルコキシ及びハロアルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されたフェニルを表し、
    ｒは、２、３、４、５又は６を表し、
    ｍは、０、１又は２を表し、
    ｎは、独立して、０又は１を表し、
    Ｗは、ＯＸ５、ＳＸ５又はＮ（Ｘ５）２を表し、
    Ｘ３、Ｘ４は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ－アルキルを表し、
    ＷがＯＸ ５ 又はＳＸ ５ を表す場合、Ｘ５は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ＷがＮ（Ｘ ５ ） ２ を表す場合、Ｘ ５ は、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、並びに以下の式：
    で表される基から選択される少なくとも１個の基で置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２は、以下の式：
    で表される基を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の若しくは置換されたヘテロシクリルを表し、
    Ｘ１１は、独立して、Ｈ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール、アリールアルキル又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１２は、独立して、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、アリール又はアリールアルキルを表し、ここで、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルアルキル」、「アリール」及び「アリールアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１３、Ｘ１４は、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルケニル、シクロアルケニルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキルを表し、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４は、これらが結合する炭素原子と一緒になって、非置換の又は置換された環状構造を形成しているか、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４は、これらが結合する窒素原子と一緒になって、１位に窒素原子を有する非置換若しくは置換されたヘテロシクリルを形成しており、ここで、「アルキル」、「アルケニル」及び「アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「シクロアルキル」、「シクロアルキルアルキル」、「シクロアルケニル」、「シクロアルケニルアルキル」、「アリール」、「アリールアルキル」、「ヘテロシクリル」及び「ヘテロシクリルアルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロシクロアルキル、アルキルで置換されたシクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－アルキル－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成している。］
    で表される、カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
  2. Ｙが、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ８アルキル又はシアノを表し、
    Ｘが、－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
    Ｘ１、Ｘ２が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノＣ１－Ｃ８アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ８アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルアミノＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１－Ｃ８アルキル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２が、同時に水素でなく、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ１、Ｒ２が、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ホルミルＣ１－Ｃ８アルキル、シアノＣ１－Ｃ８アルキル、アミノ、アミノＣ１－Ｃ８アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル、アミノスルホニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル、Ｒ４Ｒ５Ｎ－（ＣＯ）－ＮＲ３－、以下の式：
    で表される基、Ｒ３－Ｓ（Ｏ）ｍ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－（ＣＯ）－、Ｒ３－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｓ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－又はＲ３－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「アミノ」、「アミノＣ１－Ｃ８アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルＣ１－Ｃ８アルキル」及び「アミノスルホニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又は－Ｒ１１、－ＯＲ１１、－（ＣＯ）Ｒ１１、－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＳＯ２）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２及び－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２から選択される１又は２個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル又はシアノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ及びＣ１－Ｃ８アルコキシカルボニルから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
    Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ８’が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、アミノ、ヒドロキシＣ１－Ｃ８アルキル又はＣ１－Ｃ８アルコキシを表し、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ１１が、独立して、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、フェニル、ベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「フェニル」及び「ベンジル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ８アルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されており、
    Ｒ１２が、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル又はＣ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、或いは、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２又は－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２中のＮ（Ｒ１２）２が、独立して、１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ８アルキルから選択される少なくとも１個の基で置換された以下の式：
    で表されるヘテロシクリルを表し、
    Ｒ１３が、独立して、Ｈ；Ｃ１－Ｃ８アルキル；ハロＣ１－Ｃ８アルキル；フェニル；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ８アルコキシから選択される少なくとも１個の基で置換されたフェニルを表し、
    Ｘ３、Ｘ４が、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ－（Ｃ１－Ｃ８）アルキルを表し、
    ＷがＯＸ ５ 又はＳＸ ５ を表す場合、Ｘ５が、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ＷがＮ（Ｘ ５ ） ２ を表す場合、Ｘ ５ が、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、並びに以下の式：
    で表される基から選択される少なくとも１個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２が、以下の式：
    で表される基を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ８アルキルから選択される少なくとも１個の基で置換された以下の式：
    で表されるヘテロシクリルを表し、
    Ｘ１１が、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１２が、独立して、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ８アルキルを表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１３、Ｘ１４が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ８アルコキシ、Ｃ１－Ｃ８アルコキシＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ８アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルアルキル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ８アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキルを表し、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４が、これらが結合する炭素元素と一緒になって、５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリルを形成しているか、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４が、これらが結合する窒素元素と一緒になって、１位に窒素原子を有するヘテロシクリルを形成しており、ここで、「Ｃ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ２－Ｃ８アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ８アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキルＣ１－Ｃ８アルキル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ８シクロアルケニルＣ１－Ｃ８アルキル」、「アリール」、「アリールＣ１－Ｃ８アルキル」、「ヘテロシクリル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ８アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ８アルキル、Ｃ２－Ｃ８アルケニル、Ｃ２－Ｃ８アルキニル、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、ハロＣ２－Ｃ８アルケニル、ハロＣ２－Ｃ８アルキニル、ハロＣ３－Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ８アルキルで置換されたＣ３－Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ８アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される少なくとも１個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、「５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はＣ１－Ｃ８アルキル、Ｃ１－Ｃ８アルコキシカルボニル及びベンジルから選択される１～４個の基により置換されているか、又はアリール若しくはヘテロシクリルと一緒になって縮合環を形成しており、「１位に窒素原子を有するヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はオキソ及びＣ１－Ｃ８アルキルから選択される少なくとも１個の基で置換されている
    ことを特徴とする、請求項１に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
  3. Ｙが、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ６アルキル又はシアノを表し、
    Ｘが、－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
    Ｘ１、Ｘ２が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１－Ｃ６アルキル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２が、同時に水素でなく、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ１、Ｒ２が、それぞれ独立して、Ｈ、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ホルミルＣ１－Ｃ６アルキル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、アミノ、アミノＣ１－Ｃ６アルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル、アミノスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル、Ｒ４Ｒ５Ｎ－（ＣＯ）－ＮＲ３－、以下の式：
    で表される基、Ｒ３－Ｓ（Ｏ）ｍ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－（ＣＯ）－、Ｒ３－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｓ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）ｎ－、Ｒ３－Ｏ－（ＣＯ）－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－又はＲ３－Ｏ－（ＣＯ）－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「アミノ」、「アミノＣ１－Ｃ６アルキル」、「アミノカルボニル」、「アミノカルボニルＣ１－Ｃ６アルキル」及び「アミノスルホニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又は－Ｒ１１、－ＯＲ１１、－（ＣＯ）Ｒ１１、－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１１、－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＳＯ２）ＯＲ１１、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＳＯ２）Ｒ１１、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２及び－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２から選択される１又は２個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ６が、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル又はシアノを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びＣ１－Ｃ６アルコキシカルボニルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されており、
    Ｒ７、Ｒ７’、Ｒ８、Ｒ８’が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、アミノ、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル又はＣ１－Ｃ６アルコキシを表し、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｒ１１が、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、フェニル、ベンジルを表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「フェニル」及び「ベンジル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ６アルコキシから選択される１個、２個又は３個の基で置換されており、
    Ｒ１２が、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル又はＣ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、或いは、－（ＣＯ）Ｎ（Ｒ１２）２又は－（ＳＯ２）Ｎ（Ｒ１２）２中のＮ（Ｒ１２）２が、独立して、１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換された以下の式：
    で表されるヘテロシクリルを表し、
    Ｒ１３が、独立して、Ｈ；Ｃ１－Ｃ６アルキル；ハロＣ１－Ｃ６アルキル；フェニル；又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ及びハロＣ１－Ｃ６アルコキシから選択される１個、２個又は３個の基で置換されたフェニルを表し、
    Ｘ３、Ｘ４が、それぞれ独立して、Ｏ、Ｓ、ＮＨ又はＮ－（Ｃ１－Ｃ６）アルキルを表し、
    ＷがＯＸ ５ 又はＳＸ ５ を表す場合、Ｘ５が、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ＷがＮ（Ｘ ５ ） ２ を表す場合、Ｘ ５ が、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、並びに以下の式：
    で表される基から選択される少なくとも１個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２が、以下の式：
    で表される基を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換された以下の式：
    で表されるヘテロシクリルを表し、
    Ｘ１１が、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１２が、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ６アルキルを表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１３、Ｘ１４が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ６アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキルを表し、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリルを形成しているか、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４が、これらが結合する窒素原子と一緒になって、１位に窒素原子を有する以下の式：
    で表されるヘテロシクリルを形成しており、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ６アルキル」、「アリール」、「アリールＣ１－Ｃ６アルキル」、「ヘテロシクリル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ６アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、「５～８員の、カルボシクリル又は酸素、硫黄若しくは窒素含有ヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル及びベンジルから選択される１個、２個又は３個の基により置換されているか、又はアリール若しくはヘテロシクリルと一緒になって縮合環を形成しており、「以下の式：
    で表されるヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されている、
    ことを特徴とする、請求項１に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
  4. Ｘが、－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）ｎ－、－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－ＣＸ１Ｘ２－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）ｎ－又は－（ＣＨ２）ｒ－を表し、
    Ｘ１、Ｘ２が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、シアノＣ１－Ｃ３アルキル、ヒドロキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ３アルキル、アリール、ヘテロシクリル、アリールＣ１－Ｃ３アルキル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキルであり、且つ、Ｘ１、Ｘ２が、同時に水素でなく、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンによって置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」、「ヘテロシクリル」、「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    ＷがＯＸ ５ 又はＳＸ ５ を表す場合、Ｘ５が、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ＷがＮ（Ｘ ５ ） ２ を表す場合、Ｘ ５ が、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、並びに以下の式：
    で表される基から選択される１個、２個又は３個の基で置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「ヘテロシクニル」及び「アリール」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、或いは、Ｎ（Ｘ５）２が、以下の式：
    で表される基を表すか、又は１位に窒素原子を有する、非置換の又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換された以下の式：
    で表されるヘテロシクリルを表し、
    Ｘ１１が、独立して、Ｈ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ３アルキル又は以下の式：
    で表される基を表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１２が、独立して、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル、アリール又はアリールＣ１－Ｃ３アルキルを表し、ここで、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」及び「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、
    Ｘ１３、Ｘ１４が、それぞれ独立して、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ３アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル、アリール、アリールＣ１－Ｃ３アルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキルを表し、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４が、これらが結合する炭素原子と一緒になって、５～８員の、飽和カルボシクリル、又は以下の式：
    で表される基を形成しているか、或いは、Ｘ １３ 及びＸ１４が、これらが結合する窒素原子と一緒になって、１位に窒素原子を有する以下の式：
    で表されるヘテロシクリルを形成しており、ここで、「Ｃ１－Ｃ６アルキル」、「Ｃ２－Ｃ６アルケニル」及び「Ｃ２－Ｃ６アルキニル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はハロゲンで置換されており、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルキルＣ１－Ｃ３アルキル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニル」、「Ｃ３－Ｃ６シクロアルケニルＣ１－Ｃ３アルキル」、「アリール」、「アリールＣ１－Ｃ３アルキル」、「ヘテロシクリル」及び「ヘテロシクリルＣ１－Ｃ３アルキル」は、それぞれ独立して、非置換であるか、又はオキソ、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルキニル、ハロＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、－ＯＲ１３、－ＳＲ１３、－（ＣＯ）ＯＲ１３、－（ＳＯ２）Ｒ１３、－Ｎ（Ｒ１３）２及び－Ｏ－（Ｃ１－Ｃ３アルキル）－（ＣＯ）ＯＲ１３から選択される１個、２個又は３個の基で置換されているか、又は環上の隣接する２個の炭素原子と、非置換の若しくはハロゲンで置換された－ＯＣＨ２ＣＨ２－若しくは－ＯＣＨ２Ｏ－とが一緒になって、縮合環を形成しており、「５～８員の、飽和カルボシクリル、又は以下の式：
    で表される基」は、非置換であるか、又はＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル及びベンジルから選択される１個、２個又は３個の基により置換されているか、又はフェニル若しくはチエニルと一緒になって縮合環を形成しており、「以下の式：
    で表されるヘテロシクリル」は、非置換であるか、又はオキソ及びＣ１－Ｃ６アルキルから選択される１個、２個又は３個の基で置換されている
    ことを特徴とする、請求項１に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
  5. Ｑが、以下の式：
    で表される基を表すことを特徴とする、請求項１に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
  6. 一般式において、Ｘ１及びＸ２に接続している炭素原子が、キラル中心である場合には、Ｒ配置であり、この位置にＲ配置及びＳ配置を有する立体異性体の含有量を基準として、６０～１００％（Ｒ）の立体化学的純度を有することを特徴とする、請求項１に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
  7. 以下の化合物１～１０６９：




















































































    並びに、化合物１～１８８、１９３～４３２、４３８～４３９、４４１～４６９、４７１～４７８、４８１～４８４、４８６～４９３、４９５～５４５、５４７～６４１、６４４～６６９、６７２、６７４～６８１、６８３～７２７、７２９～８２９、８３２～８５７、８６０、８６２～８６９、８７１～９１６、９１８～１０１８、１０２１～１０４６、１０４９、１０５１～１０５８及び１０６０～１０６９のＲ配置である化合物であって、化合物中のＸ１及びＸ２に接続している炭素原子をキラル中心として有する化合物
    から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物。
  8. 請求項１～７のいずれか一項に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物を調製する方法であって、以下の工程：
    一般式ＩＩで表される化合物と、一般式ＩＩＩで表される化合物とを脱離反応に供し、以下に示す化学反応式：
    により一般式Ｉで表される化合物を得る工程
    を含み、
    ここで、Ｈａｌは、ハロゲンを表し、その他の置換基Ｑ、Ｍ、Ｗ、Ｙ、Ｚ、Ｘ、Ｘ３及びＸ４は、請求項１～７のいずれか一項に定義される通りである、前記方法。
  9. 前記反応が、塩基及び溶媒の存在下で実施され、前記塩基が、無機塩基及び有機塩基から選択される少なくとも１種であり、前記溶媒が、ＤＭＦ、メタノール、エタノール、アセトニトリル、ジクロロエタン、ＤＭＳＯ、ジオキサン、ジクロロメタン及び酢酸エチルから選択される少なくとも１種であることを特徴とする、請求項８に記載の方法。
  10. （ｉ）除草有効量の、請求項１～７のいずれか一項に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物の少なくとも１種を含み、（ｉｉ）除草有効量のその他の除草剤及び／又は薬害軽減剤の１種又は２種以上をさらに含む、除草剤組成物であって、
    前記その他の除草剤が、以下の化合物：
    （１）トプラメゾン、イソキサフルトール、テンボトリオン、テフリールトリオン、ビピラゾン、シプロラフルオン、トリピラスルホン、フェンピラゾン及び以下の式：
    で表される化合物から選択されるＨＰＰＤ阻害剤；
    （２）フルルタモン、ジフルフェニカン及びピコリナフェンから選択されるＰＤＳ阻害剤；
    （３）クロマゾン及びビキスロゾンから選択されるＤＯＸＰ阻害剤；
    （４）トリベヌロンメチル、チフェンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、チエンカルバゾンメチル、ハロスルフロンメチル、リムスルフロン、ニコスルフロン及びイマザモックスから選択されるＡＬＳ阻害剤；
    （５）クレトジム、セトキシジム及びキザロホップ－Ｐ－メチルから選択されるＡＣＣａｓｅ阻害剤；
    （６）オキシフルオルフェン、オキサジアゾン、オキサジアルギル、スルフェントラゾン、ピラクロニル、フルミオキサジン、サフルフェナシル、カルフェントラゾンエチル及びトリフルジモキサジンから選択されるＰＰＯ阻害剤；
    （７）メトリブジン、テルブチラジン、アミカルバゾン、クロルトルロン、イソプロツロン、ブロマシル、プロパニル、デスメディファム、フェンメディファム、ベンタゾン及びブロモキシニルから選択されるＰＳＩＩ阻害剤；
    （８）ブトルアリン及びペンディメタリンから選択される微小管重合阻害剤；
    （９）ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセット、ｓ－メトラクロール、フルフェナセット、ピロキサスルホン及びアニロホスから選択されるＶＬＣＦＡ阻害剤；
    （１０）脂質合成阻害剤（非アセチル－ＣｏＡカルボキシラーゼ）：プロスルホカルブ；
    （１１）以下の式：
    で表される化合物、フルロキシピル、フロルピラウキシフェンベンジル、ハラウキシフェンメチル、トリクロピル、クロピラリド、ピクロラム、アミノピラリド、ジカンバ、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸及び２，４－ジクロロフェノキシ酢酸から選択される合成ホルモン；
    （１２）ＥＰＳＰＳ阻害剤：グリホサート；
    （１３）グルホシネートアンモニウム及びグルホシネート－Ｐ－アンモニウムから選択されるＧＳ阻害剤；
    （１４）パラコートジクロリド及びジクワットジブロミド一水和物から選択されるＰＳＩ阻害剤；
    （１５）トリアジフラム及びインダジフラムから選択されるセルロース合成阻害剤；及び
    （１６）その他の除草剤：シンメチリン
    並びにそれらの酸、塩及びエステルから選択される１種又は２種以上である、前記除草剤組成物。
  11. 前記除草剤組成物が、以下の式：
    で表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１０に記載の除草剤組成物。
  12. 前記除草剤組成物が、（ｉｉｉ）農薬的に許容可能な製剤用助剤をさらに含むことを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の除草剤組成物。
  13. 望ましくない植物を防除する方法であって、除草有効量の、請求項１～７のいずれか一項に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物の少なくとも１種又は請求項１０～１２のいずれか一項に記載の除草剤組成物を、植物に又はその領域に又は土壌若しくは水に適用して、望ましくない植物の発芽又は生長を制御することを含むことを特徴とする、前記方法。
  14. 前記望ましくない植物が、除草剤抵抗性又は耐性の雑草種を含む、請求項１３に記載の方法。
  15. 望ましくない植物を防除するための、請求項１～７のいずれか一項に記載のカルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物の少なくとも１種又は請求項１０～１２のいずれか一項に記載の除草剤組成物の使用。
  16. 前記カルボン酸誘導体で置換されたイミノアリール化合物が、有用作物において雑草を防除するために使用され、前記有用作物が、遺伝子改変された作物又は遺伝子編集技術により処理された作物であり、前記雑草が、除草剤抵抗性又は耐性の雑草種を含む、請求項１５に記載の使用。
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