JP7687809B2 - 液晶媒体 - Google Patents
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Description
または
X0 F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基、
Y0 HまたはCH3、
Y1~6 HまたはF。
R0、X0およびY1~4は、上で示される意味を有し、
Z0は、-C2H4-、-(CH2)4-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C2F4-、--CH2CF2-、-CF2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-または-OCF2-、また式VおよびVIにおいては単結合も、また式VおよびVIIIにおいては-CF2O-も表し、
rは、0または1を表し、
sは、0または1を表す。
X0は、上で示される意味を有し、
「alkyl」は、C1~6-アルキルを表し、
「alkenyl」は、C2~6-アルケニルを表し、
Lは、HまたはFを表し、
R”は、C1~6-アルキル、C1~6-アルコキシまたはC2~6-アルケニルを表し、
Ra1、Rb1は、それぞれ互いに独立にCH3またはC2H5を表し、
i、kは、それぞれ互いに独立に0、1、2または3である。
L1およびL2は互いに独立に、HまたはFを表し、
R'は、それぞれの出現で同一または異なって1~12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
R”は、それぞれの出現で同一または異なって2~7個のC原子を有し末端ビニル基を含むアルケニルを表し、
R'”は、R'またはR”を表す。
R3およびR4は互いに独立に、それぞれ6個までのC原子を有するn-アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表し、好ましくは、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有するアルキルまたは2~6個のC原子を有するアルケニルを表す。
「alkyl」および「alkyl*」は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基、特にエチル、プロピルまたはペンチルを表し、
「alkenyl」および「alkenyl*」は、それぞれ互いに独立に2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基、特にCH2=CHC2H4、CH3CH=CHC2H4、CH2=CHおよびCH3CH=CHを表す。
R0およびX0は、それぞれ互いに独立に上で示される意味の1つを有し、
Y1~4は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表す。
X0は好ましくは、F、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である。
R0は好ましくは、それぞれ6個までのC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルを表す。
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、ただし、B1および/またはB2が飽和C原子を含む場合、Raおよび/またはRbはまた、この飽和C原子にスピロ連結されている基を表してもよく、
ただし、基RaおよびRbのうちの少なくとも1個は、基PまたはP-Sp-を表すか含み、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環基を表し、ただし該基はまた縮合環を含有していてもよく、また該基は非置換であるか、またはLで単置換もしくは多置換されており、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、任意で置換されていてもよいシリル、任意で置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリール、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に示される意味を有し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、任意で置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基、または任意で置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
P1、P2、P3は重合性基を表し、好ましくはビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシから選択され、
Sp1、Sp2、Sp3は、単結合またはスペーサー基を表し、ただし加えて、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの少なくとも1個がRaaとは異なることを条件として、基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-のうちの1個以上がRaaを表してもよく、好ましくは-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-または-(CH2)p1-O-CO-O-を意味し、ただしP1は1~12の整数であって、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1~25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状の任意で一フッ素化または多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2、X3は、-CO-O-、-O-CO-または単結合を表し、
ZM1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-を表し、
ZM2、ZM3は、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-(式中、nは、2、3または4である。)を表し、
Lは、F、Cl、CN、または直鎖状もしくは分岐状の任意で一フッ素化もしくは多フッ素化されていてもよい1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを表し、
L’、L”は、H、FまたはClを表し、
kは、0または1を表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、任意でF、Cl、Br、IまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R0R00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R00)-CO-O-、-O-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-により、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、H、または1~20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Ra~d 1~10個、好ましくは1~6個、非常に好ましくは1~4個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、最も好ましくはメチル、
XS H、CH3、OHまたはO●、
AS 1~20個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキレンであって、置換されていてもよく、
n 1~6の整数、好ましくは3.
V0 20℃における容量閾電圧[V]
ne 20℃および589nmにおける異常屈折率
n0 20℃および589nmにおける通常屈折率
Δn 20℃および589nmにおける光学的異方性
ε⊥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率
ε∥ 20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率
Δε 20℃および1kHzにおける誘電異方性
cl.p.、Tni 透明点[℃]
γ1 20℃における回転粘度[mPa・s]
K1 20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]
K2 20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]
K3 20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]
LC混合物C1を以下の通り調合する。
LC混合物N1を以下の通り調合する。
LC混合物N2を以下の通り調合する。
混合物C11、N11およびN22のVHR値を、LEDランプを使用して光曝露の前後にVHR試験用セル中において100℃、3Hzおよび1Vで測定する。
LC混合物C2を以下の通り調合する。
LC混合物N3を以下の通り調合する。
LC混合物N4を以下の通り調合する。
LC混合物N5を以下の通り調合する。
LC混合物N6を以下の通り調合する。
LC混合物N7を以下の通り調合する。
混合物C2、N4、N5、N6およびN7のVHR値を、LEDランプを種々使用して光曝露の前後にVHR試験用セル中において60℃、60Hz/3Hzおよび1Vで測定する。
99.95%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S1-1を添加する。
99.65%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S1-1および0.3%のモノマーRM-1を添加する。
99.7%の例7のLC混合物に、0.3%のモノマーRM-35を添加する。
99.65%の例7のLC混合物に、0.05%の安定剤S2-1および0.3%のモノマーRM-64を添加する。
99.7%の例6のLC混合物に、0.3%のモノマーRM-120を添加する。
99.699%の例5のLC混合物に、0.3%のモノマーRM-19および0.001%のIrgacure651(登録商標)を添加する。
99.7%の例4のLC混合物に、0.3%のモノマーRM-121を添加する。
99.7%の例6のLC混合物に、0.3%のモノマーRM-122を添加する。
99.7%の例7のLC混合物に、0.3%のモノマーRM-91を添加する。
99.98%の例7のLC混合物に、0.02%の安定剤S1-1を添加する。
99.99%の例7のLC混合物に、0.01%の安定剤S2-1を添加する。
99.98%の例3のLC混合物に、0.02%の安定剤3-1を添加する。
99.95%の例6のLC混合物に、0.05%の安定剤S3-2を添加する。
99.98%の例7のLC混合物に、0.02%の安定剤S3-3を添加する。
99.7%の例4のLC混合物に、0.3%のモノマーRM-39を添加する。
Claims (27)
- 式Iの1種類以上の化合物を0%より多く10%以下の濃度で含み、式XIIの1種類以上の化合物を含み、式XIIIa、XIIIbおよびXIVの化合物を一切含まないことを特徴とする、正の誘電異方性を有するLC媒体。
(式中、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に1~6個のC原子を有するアルキルを表す。)
(式中、
X 0 は、F、Cl、CN、SF 5 、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基を表し、
「alkenyl」は、C 2~6 -アルケニルを表し、
Lは、HまたはFを表す。)
(式中、
L 1 およびL 2 は互いに独立に、HまたはFを表し、
R'は、それぞれの出現で同一または異なって1~12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
R”は、それぞれの出現で同一または異なって2~7個のC原子を有し末端ビニル基を含むアルケニルを表し、
R'”は、R'またはR”を表す。) - 0.15未満の複屈折を有することを特徴とする、請求項1に記載のLC媒体。
- LC媒体中の式Iまたはそのサブ式の化合物の濃度は1.0~10%であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 以下の式から選択される1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする、請求項1~5のいずれか1項に記載のLC媒体。
(式中、個々の基は互いにそれぞれ独立にそれぞれの出現で同一または異なって以下の意味を有する:
R0 1~15個のC原子を有する無置換またはハロゲン化されたアルキルまたはアルコキシ基、ただし加えてこれらの基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立にO原子が互いに直接連結しないようにして-C≡C-、-CF2O-、-CH=CH-、
-O-、-CO-O-または-O-CO-で置き換えられてよく、
または
を表し、
X0 F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までのC原子を有するハロゲン化されたアルキル基、ハロゲン化されたアルケニル基、ハロゲン化されたアルコキシ基またはハロゲン化されたアルケニルオキシ基、
Y0 HまたはCH3、
Y1~6 HまたはF。) - 請求項1~22のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、請求項1または3で定義される通りの式Iまたはそのサブ式の1種類以上の化合物を、請求項1で定義される通りの式XIIまたは請求項5で定義される通りのサブ式XIIaの1種類以上の化合物と、および請求項4~22のいずれか1項で定義される通りの1種類以上の化合物または更なるLC化合物と混合することを特徴とする、方法。
- 電気光学的目的のための、請求項1~22のいずれか1項に記載のLC媒体の使用。
- シャッターガラスにおける、3D用途のための、またはIPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、HB-FFS、U-IPS、TN、PS-TN、STNまたはTN-TFTディスプレイにおける、請求項24に記載の使用。
- 請求項1~22のいずれか1項に記載のLC媒体を含むLCディスプレイ。
- IPS、PS-IPS、FFS、PS-FFS、HB-FFS、U-IPS、TN、PS-TN、STNまたはTN-TFTディスプレイである、請求項26に記載のLCディスプレイ。
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