JP7707073B2 - モノアシルグリセロールリパーゼ（ｍａｇｌ）の阻害剤としての複素環式化合物 - Google Patents

Description

本発明は、哺乳動物における治療または予防に有用な有機化合物に関し、特に、哺乳動物における、神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌、精神障害、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、および／またはうつ病の処置または予防のための、モノアシルグリセロールリパーゼ（ＭＡＧＬ）阻害剤に関する。

エンドカンナビノイド（ＥＣ）は、カンナビノイド受容体（ＣＢＲ）であるＣＢ１およびＣＢ２と相互作用することによって生物学的作用を発揮する、シグナル伝達脂質である。これらは、神経炎症、神経変性および組織再生を含む複数の生理的過程を調節する（Ｉａｎｎｏｔｔｉ，Ｆ．Ａ．ら、Ｐｒｏｇｒｅｓｓ ｉｎ ｌｉｐｉｄ ｒｅｓｅａｒｃｈ ２０１６、６２、１０７～２８）。脳では、主なエンドカンナビノイドである２－アラキドノイルグリセロール（２－ＡＧ）は、ジアシグリセロールリパーゼ（ＤＡＧＬ）により産生され、モノアシルグリセロールリパーゼであるＭＡＧＬにより加水分解される。ＭＡＧＬは２－ＡＧの８５％を加水分解し、残りの１５％は、ＡＢＨＤ６およびＡＢＤＨ１２により加水分解される（Ｎｏｍｕｒａ，Ｄ．Ｋ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１１、３３４、８０９）。ＭＡＧＬは脳全体、ならびにニューロン、アストロサイト、オリゴデンドロサイトおよびミクログリア細胞を含むほとんどの脳細胞型で発現する（Ｃｈａｎｄａ，Ｐ．Ｋ．ら、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ２０１０、７８、９９６；Ｖｉａｄｅｒ，Ａ．ら、Ｃｅｌｌ ｒｅｐｏｒｔｓ ２０１５、１２、７９８）。２－ＡＧの加水分解はプロスタグランジン（ＰＧ）およびロイコトリエン（ＬＴ）の前駆体であるアラキドン酸（ＡＡ）の形成をもたらす。ＡＡの酸化的代謝は、炎症組織で増加する。炎症過程に関与するアラキドン酸の酸化の２つの主要な酵素経路には、ＰＧを産生するシクロオキシゲナーゼ、およびＬＴを産生する５－リポキシゲナーゼが存在する。炎症時に形成される種々のシクロオキシゲナーゼ産物の中で、ＰＧＥ２は最も重要なものの１つである。これらの産物は、炎症部位、例えば神経変性障害に罹患している患者の脳脊髄液中で検出されており、炎症応答および疾患進行に寄与すると考えられている。ＭＡＧＬ（Ｍｇｌｌ－／－）を欠くマウスは、神経系で２－ＡＧヒドロラーゼ活性の劇的な低下、および２－ＡＧレベルの劇的の上昇を示すが、一方でアナンダミド（ＡＥＡ）を含む他のアラキドノイル含有リン脂質および中性脂質種、ならびに他の遊離脂肪酸は変化しなかった。逆に、ＡＡおよびＡＡ由来プロスタグランジン、ならびにプロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２）、Ｄ２（ＰＧＤ２）、Ｆ２（ＰＧＦ２）を含む他のエイコサノイド、ならびにトロンボキサンＢ２（ＴＸＢ２）のレベルは大きく低下する。ホスホリパーゼＡ_２（ＰＬＡ_２）酵素はＡＡの主要な供給源と考えられてきたが、ｃＰＬＡ_２欠損マウスはそれらの脳においてＡＡレベルを変化させず、ＡＡ産生および脳炎症過程の調節に対する脳におけるＭＡＧＬの役割の重要性が高まっている。

神経炎症は、以下に限定されるものではないが、神経変性疾患（例えば、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、ならびに不安症および片頭痛などの精神障害）を含む、脳の疾患の一般的な病理学的変化の特徴である。脳では、エイコサノイドおよびプロスタグランジンの産生が神経炎症過程を制御する。炎症誘発物質リポ多糖（ＬＰＳ）は、Ｍｇｌｌ－／－マウスにおいて顕著に鈍化した脳エイコサノイドのロバストで時間依存的な増加を生じる。ＬＰＳ処置はまた、Ｍｇｌｌ－／－マウスで抑えられるインターロイキン－１－ａ（ＩＬ－１－ａ）、ＩＬ－１ｂ、ＩＬ－６、および腫瘍壊死因子－ａ（ＴＮＦ－ａ）を含む炎症性サイトカインの広範な上昇も誘導する。

神経炎症は、中枢神経系、ミクログリアおよびアストロサイトの自然免疫細胞の活性化により特徴付けられる。抗炎症薬は、前臨床モデルにおいて、グリア細胞の活性化ならびにアルツハイマー病および多発性硬化症を含む疾患の進行を抑制し得ることが報告されている（Ｌｌｅｏ Ａ．、Ｃｅｌｌ Ｍｏｌ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ． ２００７、６４、１４０３）。重要なことに、ＭＡＧＬ活性の遺伝的および／または薬理学的破壊はまた、脳におけるミクログリア細胞のＬＰＳ誘導活性化も阻害する（Ｎｏｍｕｒａ，Ｄ．Ｋ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１１、３３４、８０９）。

その上、ＭＡＧＬ活性の遺伝的および／または薬理学的破壊は、以下に限定されるものではないが、アルツハイマー病、パーキンソン病および多発性硬化症を含む神経変性のいくつかの動物モデルにおいて保護的であることが示された。例えば、不可逆的なＭＡＧＬ阻害剤は、神経炎症および神経変性の前臨床モデルにおいて広く使用されている（Ｌｏｎｇ，Ｊ．Ｚ．ら、Ｎａｔｕｒｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｂｉｏｌｏｇｙ ２００９、５、３７）。このような阻害剤の全身注射は，脳におけるＭｇｌｌ－／－マウス表現型を再現し、これは２－ＡＧレベルの増加、ＡＡレベルおよび関連するエイコサノイド産生の減少、ならびにＬＰＳ誘導神経炎症後のサイトカイン産生およびミクログリア活性化の抑制を含み（Ｎｏｍｕｒａ，Ｄ．Ｋ．ら、Ｓｃｉｅｎｃｅ ２０１１、３３４、８０９）、ＭＡＧＬが新薬につながるような標的であることを確認している。

ＭＡＧＬ活性の遺伝的および／または薬理学的破壊に続き、脳においてＭＡＧＬ天然基質、２－ＡＧの内因性レベルが増加する。２－ＡＧは、例えばマウスにおける抗侵害受容効果（Ｉｇｎａｔｏｗｓｋａ－Ｊａｎｋｏｗｓｋａ Ｂ．ら、Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２０１５、３５３、４２４）および慢性ストレスモデルにおけるうつ病などの精神障害（Ｚｈｏｎｇ Ｐ．ら、Ｎｅｕｒｏｐｓｙｃｈｏｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ２０１４、３９、１７６３）による疼痛に対して有益な効果を示すことが報告されている。

さらに、中枢神経系のミエリン化細胞であるオリゴデンドロサイト（ＯＬ）およびその前駆体（ＯＰＣ）は、その膜上にカンナビノイド受容体２（ＣＢ２）を発現する。２－ＡＧは、ＣＢ１およびＣＢ２受容体の内因性リガンドである。カンナビノイドとＭＡＧＬの薬理学的阻害との両方が、興奮毒性傷害に対するＯＬおよびＯＰＣの脆弱性を弱め、よって、神経保護的であり得ることが報告されている（Ｂｅｒｎａｌ－Ｃｈｉｃｏ，Ａ．ら、Ｇｌｉａ ２０１５、６３、１６３）。加えて、ＭＡＧＬの薬理学的阻害はマウスの脳におけるミエリン化ＯＬの数を増加させ、ＭＡＧＬ阻害がインビボでミエリン化ＯＬにおけるＯＰＣの分化を促進する可能性を示唆している（Ａｌｐａｒ，Ａ．ら、Ｎａｔｕｒｅ ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ ２０１４、５、４４２１）。ＭＡＧＬの阻害はまた、進行型多発性硬化症のマウスモデルにおいて再ミエリン化および機能回復を促進することも示された（Ｆｅｌｉｕ Ａ．ら、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ ２０１７、３７（３５）、８３８５）。

最後に、近年では、代謝、特に脂質代謝が癌研究において非常に重要視されている。研究者らは、新規の脂肪酸合成が腫瘍の発生に重要な役割を果たすと考えている。多くの研究は、エンドカンナビノイドが、抗増殖、アポトーシス誘導および抗転移効果を含む、抗腫瘍作用を有することを示した。脂質代謝およびエンドカンナビノイド系の両方に対する重要な分解酵素としてのＭＡＧＬは、さらに、遺伝子発現サインの一部として、腫瘍形成の様々な側面に寄与する（Ｑｉｎ，Ｈ．ら、Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．２０１４、７０、３３；Ｎｏｍｕｒａ ＤＫら、Ｃｅｌｌ ２００９、１４０（１）、４９～６１；Ｎｏｍｕｒａ ＤＫら、Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏｌ．２０１１、１８（７）、８４６～８５６）。

結論として、ＭＡＧＬの作用および／または活性化の抑制は、神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および精神障害の処置または予防のための有望な新しい治療戦略である。さらに、ＭＡＧＬの作用および／または活性化の抑制は、神経保護およびミエリン再生をもたらすための有望な新しい治療戦略である。このように、新しいＭＡＧＬ阻害剤に対するアンメット・メディカル・ニーズは高い。

第１の態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物：

（式中、Ｒ^１～Ｒ^７、Ａ、Ｌ^１およびＲ^Ａ１～Ｒ^Ａ３は、本明細書に記載の通りである）またはその薬学的に許容され得る塩を提供する。

さらなる態様では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するプロセスであって、
式１：（式中、Ｌ^１、ＡおよびＲ^Ａ１～Ｒ^Ａ３は、本明細書に記載の通りである）の酸を

式２：（式中、Ｒ^１～Ｒ^７は、本明細書に記載の通りである）のアミンと、

塩基およびカップリング試薬の存在下で反応させて、
前記式（Ｉ）の化合物を形成することを含む、プロセスを提供する。

さらなる態様では、本発明は、本明細書に記載のプロセスに従って製造される場合の、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、治療活性物質としての使用のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物と治療上の不活性担体とを含む医薬組成物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物におけるモノアシルグリセロールリパーゼ（ＭＡＧＬ）を阻害するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物におけるモノアシルグリセロールリパーゼを阻害する方法で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物におけるモノアシルグリセロールリパーゼを阻害する医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害を処置または予防する医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮を処置または予防する医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物におけるモノアシルグリセロールリパーゼを阻害するための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

定義
本発明の特定の態様、実施形態または実施例に関連して記載される特徴、整数、特色、化合物、化学的部分または基は、それらと両立しない場合を除き、本明細書に記載の任意の他の態様、実施形態または実施例に適用可能であると理解されるべきである。本明細書（任意の添付の特許請求の範囲、要約および図面を含む）に開示された特徴の全て、および／またはそのように開示された任意の方法もしくはプロセスの工程の全ては、そのような特徴および／または工程の少なくとも一部が相互に排他的である組合せを除き、任意の組合せで組み合わせることができる。本発明は、前述のいずれの実施形態の詳細にも限定されない。本発明は、本明細書（任意の添付の特許請求の範囲、要約および図面を含む）に開示された特徴の任意の新規なものもしくは任意の新規な組合せ、またはそのように開示された任意の方法もしくはプロセスの工程の任意の新規なものもしくは任意の新規な組合せに及ぶ。

用語「Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル」とは、１～６個の炭素原子、例えば１、２、３、４、５または６個の炭素原子の一価または多価の、例えば一価または二価の直鎖または分岐飽和炭化水素基を指す。いくつかの実施形態では、アルキル基は、１～３個の炭素原子、例えば、１、２または３個の炭素原子を含む。アルキルのいくつかの非限定的な例としては、メチル、エチル、プロピル、２－プロピル（イソプロピル）、ｎ－ブチル、イソ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、および２，２－ジメチルプロピルが挙げられる。アルキルの特に好ましいが非限定的な例は、メチルである。

用語「アルコキシ」とは、酸素原子を介して親分子部分に結合した、上で定義されたアルキル基を指す。いくつかの好ましい実施形態では、アルコキシ基は、１～６個の炭素原子、例えば、１、２、３、４、５または６個の炭素原子を含む。他の実施形態では、アルコキシ基は、１～４個の炭素原子を含む。さらに他の実施形態では、アルコキシ基は、１～３個の炭素原子を含む。アルコキシ基のいくつかの非限定的な例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、２，２－ジメチルプロポキシ、およびｔｅｒｔ－ブトキシが挙げられる。アルコキシの特に好ましいが非限定的な例は、メトキシである。

用語「ハロゲン」または「ハロ」とは、フルオロ（Ｆ）、クロロ（Ｃｌ）、ブロモ（Ｂｒ）、またはヨード（Ｉ）を指す。好ましくは、用語「ハロゲン」または「ハロ」とは、フルオロ（Ｆ）、クロロ（Ｃｌ）またはブロモ（Ｂｒ）を指す。「ハロゲン」または「ハロ」の特に好ましいが非限定的な例は、フルオロ（Ｆ）およびクロロ（Ｃｌ）である。

用語「Ｃ_３～１２－シクロアルキル」とは、本明細書で使用される場合、３～１２個の環炭素原子の飽和または部分的に不飽和である単環式または二環式炭化水素基を指す。いくつかの好ましい実施形態では、シクロアルキル基は、３～８個の環炭素原子の飽和単環式炭化水素基である。「二環式シクロアルキル」とは、共通した２個の炭素原子を有する２つの飽和炭素環からなるシクロアルキル部分、すなわち、２つの環を分離する架橋が、単結合であるか、または１個もしくは２個の環原子の鎖であるかのいずれかであり、スピロ環部分、すなわち、２つの環が１個の共通の環原子を介して結合されているシクロアルキル部分を指す。一実施形態では、シクロアルキル基は、３～６個の環炭素原子、例えば３、４、５または６個の炭素原子の飽和単環式炭化水素基である。シクロアルキルのいくつかの非限定的な例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、および１－ビシクロ［１．１．１］ペンタニルが挙げられる。

用語「ヘテロシクリル」とは、本明細書で使用される場合、３～１０個の環原子、好ましくは３～８個の環原子の飽和または部分的に不飽和の単環式または二環式、好ましくは単環式の環系を指し、前記環原子の１、２または３個は、Ｎ、ＯおよびＳから選択されるヘテロ原子であり、残りの環原子は炭素である。好ましくは、前記環原子の１～２個はＮおよびＯから選択され、残りの環原子は炭素である。「二環式ヘテロシクリル」とは、共通した２個の環原子を有する２つの環からなる複素環部分、すなわち、２つの環を分離する架橋が、単結合であるか、または１個もしくは２個の環原子の鎖であるかのいずれかであり、スピロ環部分、すなわち、２つの環が１個の共通の環原子を介して結合されている複素環部分を指す。単環式ヘテロシクリル基のいくつかの非限定的な例としては、アゼチジン－３－イル、アゼチジン－２－イル、２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル、２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル、２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル、５－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル、ピロリジニル（例えば、ピロリジン－１－イル）、チオモルホリノ、オキセタン－３－イル、オキセタン－２－イル、テトラヒドロフラニル（例えば、テトラヒドロフラン－２－イル）、テトラヒドロピラニル（例えば、テトラヒドロピラン－２－イル）、１－ピペリジニル、２－ピペリジニル、３－ピペリジニル、４－ピペリジニル、ピペラジニル（例えば、ピペラジン－１－イル）、モルホリノ、モルホリン－２－イルおよびモルホリン－３－イルが挙げられる。

用語「Ｃ_６～１４－アリール」とは、合計６～１４個の環員、好ましくは６～１２個の環員、より好ましくは６～１０個の環員を有する単環式、二環式、または三環式の炭素環系を指し、系中の少なくとも１つの環は芳香族である。アリールの好ましいが非限定的な例は、フェニルを含む。

用語「Ｃ_１～１３－ヘテロアリール」とは、合計５～１４個の環員、好ましくは５～１２個の環員、より好ましくは５～１０個の環員を有する一価または多価の単環式、二環式、または三環式、好ましくは二環式環系を指し、系中の少なくとも１つの環は芳香族であり、系中の少なくとも１つの環は１個または複数のヘテロ原子を含む。好ましくは、「ヘテロアリール」とは、Ｏ、ＳおよびＮから独立して選択される１、２、３または４個のヘテロ原子を含む５～１０員ヘテロアリールを指す。最も好ましくは、「ヘテロアリール」とは、ＯおよびＮから独立して選択される１～２個のヘテロ原子を含む５～１０員ヘテロアリールを指す。ヘテロアリールのいくつかの非限定的な例としては、２－ピリジル、３－ピリジル、４－ピリジル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリミジン－６－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－２－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－４－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－５－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル、１，３－ベンゾオキサゾール－７－イル、１Ｈ－インダゾール－３－イル、１Ｈ－インダゾール－４－イル、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）、ピラゾリル（例えば、１Ｈ－ピラゾール－４－イル）、トリアゾリル（例えば、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、１Ｈ－トリアゾール－４－イル、２Ｈ－トリアゾール－４－イル）、およびテトラゾリル（例えば、２Ｈ－テトラゾール－５－イル）が挙げられる。

用語「ヒドロキシ」とは、－ＯＨ基を指す。

用語「シアノ」とは、－ＣＮ（ニトリル）基を指す。

用語「オキソ」とは、二重結合酸素（＝Ｏ）を指す。

用語「アシル」とは、ＣＨ_３Ｃ（Ｏ）－基を指す。

用語「ハロアルキル」とは、アルキル基の少なくとも１個の水素原子が、ハロゲン原子、好ましくはフルオロによって置き換えられている、アルキル基を指す。好ましくは、「ハロアルキル」とは、アルキル基の１、２または３個の水素原子が、ハロゲン原子、最も好ましくはフルオロによって置き換えられている、アルキル基を指す。ハロアルキルの特に好ましいが非限定的な例は、フルオロメチル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、１－フルオロ－１－メチル－エチル、２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル、２－フルオロ－２－メチル－プロピル、トリフルオロメチルおよび２，２，２－トリフルオロエチルである。

用語「シアノアルキル」とは、アルキル基の少なくとも１個の水素原子がシアノ基で置き換えられている、アルキル基を指す。好ましくは、「シアノアルキル」とは、アルキル基の１、２または３個の水素原子がシアノ基で置き換えられている、アルキル基を指す。シアノアルキルの特に好ましいが非限定的な例は、シアノメチルおよび２－シアノ－２，２－ジメチル－エチルである。

用語「アルカノイル」とは、アルキル－Ｃ（Ｏ）－を指す。

用語「ハロアルコキシ」とは、アルコキシ基の少なくとも１個の水素原子が、ハロゲン原子、好ましくはフルオロによって置き換えられている、アルコキシ基を指す。好ましくは、「ハロアルコキシ」とは、アルコキシ基の１、２または３個の水素原子が、ハロゲン原子、最も好ましくはフルオロによって置き換えられている、アルコキシ基を指す。ハロアルコキシの特に好ましいが非限定的な例は、トリフルオロメトキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ、および３－フルオロ－２－フルオロ－プロポキシである。

用語「アルケニル」とは、少なくとも１つの二重結合（例えば、１または２つの二重結合）を有する２～６個の炭素原子の一価または二価の直鎖または分岐炭化水素基（「Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル」）を意味する。特定の実施形態では、アルケニルは、少なくとも１つの二重結合（例えば、１または２つの二重結合）を有する２～４個の炭素原子を有する。アルケニルの例としては、エテニル、プロペニル、プロパ－２－エニル、イソプロペニル、ｎ－ブテニル（例えば、（Ｚ）－ブタ－１－エニル）、イソ－ブテニル、アリル、２－メチルアリル、２－メチルプロパ－１－エニル、およびプロパ－１，２－ジエニルが挙げられる。

用語「アルキニル」とは、少なくとも１つの三重結合を有する２～６個の炭素原子の一価または二価の直鎖または分岐炭化水素基（「Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル」）を意味する。特定の実施形態では、アルキニルは、少なくとも１つの三重結合を有する２～４個の炭素原子を有する。アルキニルの例としては、エチニル、エチンジイル、プロピニル、ｎ－ブチニルまたはイソブチニルが挙げられる。

用語「ヒドロキシアルキル」とは、アルキル基の少なくとも１個の水素原子が、ヒドロキシ基によって置き換えられている、アルキル基を指す。好ましくは、「ヒドロキシアルキル」とは、アルキル基の１、２または３個の水素原子、最も好ましくは１個の水素原子が、ヒドロキシ基によって置き換えられている、アルキル基を指す。ヒドロキシアルキルの好ましいが非限定的な例は、２－ヒドロキシ－１，１－ジメチルエチル、２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル、ヒドロキシメチルおよびヒドロキシエチル（例えば、２－ヒドロキシエチル）である。

用語「アルコキシアルキル」とは、アルキル基の少なくとも１個の水素原子が、アルコキシ基によって置き換えられている、アルキル基を指す。好ましくは、「アルコキシアルキル」は、アルキル基の１、２または３個の水素原子、最も好ましくは１個の水素原子が、アルコキシ基によって置き換えられている、アルキル基を指す。アルコキシアルキルのいくつかの特に好ましいが非限定的な例は、２－メトキシ－２，２－ジメチル－エチル、メトキシメチルおよび２－メトキシエチルである。

用語「薬学的に許容され得る塩」とは、生物学的にまたは別様に望ましくないものではない、遊離塩基または遊離酸の生物学的有効性および特性を保持する塩を指す。塩は、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸など、特に塩酸、ならびに有機酸、例えば酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、サリチル酸、Ｎ－アセチルシステインなどにより形成される。加えて、これらの塩は、無機塩基または有機塩基を遊離酸に添加することにより調製され得る。無機塩基に由来する塩には、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウムおよびマグネシウム塩などが含まれるがこれらに限定されない。有機塩基に由来する塩には、第一級、第二級、および第三級アミン、天然に存在する置換アミンを含む置換アミン、環式アミンおよび塩基性イオン交換樹脂、例えばイソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、リジン、アルギニン、Ｎ－エチルピペリジン、ピペリジン、ポリイミン樹脂などの塩が含まれるがこれらに限定されない。式（Ｉ）の化合物の特定の薬学的に許容され得る塩は、塩酸塩である。

用語「保護基」（ＰＧ）とは、化学反応が、合成化学の関連する慣用的な意味において、別の保護されていない反応性部位で選択的に行われ得るように、多官能性化合物中の反応部位を選択的にブロックする基を意味する。保護基は適切な時に除去され得る。例示的な保護基は、アミノ保護基、カルボキシ保護基またはヒドロキシ保護基である。特定の保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）、ベンジルオキシカルボニル（Ｃｂｚ）、フルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）およびベンジル（Ｂｎ）である。さらなる特定の保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）およびフルオレニルメトキシカルボニル（Ｆｍｏｃ）である。より特定の保護基は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル（Ｂｏｃ）である。例示的な保護基および有機合成におけるそれらの用途は、例えば、「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｔｓ著、第５版、２０１４、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．に記載されている。

式（Ｉ）の化合物は、数個の不斉中心を含むことができ、光学的に純粋なエナンチオマー、例えばラセミ体などのエナンチオマーの混合物、光学的に純粋なジアステレオ異性体、ジアステレオ異性体の混合物、ジアステレオ異性のラセミ体またはジアステレオ異性のラセミ体の混合物として存在することができる。

Ｃａｈｎ－Ｉｎｇｏｌｄ－Ｐｒｅｌｏｇ則により、不斉炭素原子は、「Ｒ」または「Ｓ」配置のものであり得る。

略語「ＭＡＧＬ」とは、酵素モノアシルグリセロールリパーゼを指す。用語「ＭＡＧＬ」および「モノアシルグリセロールリパーゼ」とは、本明細書において互換的に使用される。

用語「処置」とは、本明細書で使用される場合、以下を含む：（１）状態、障害または状況を抑制すること（例えば、維持処置の場合、その少なくとも１つの臨床的症状または無症状の疾患の発症または再発の停止、低減または遅延させること）；および／または（２）状況を緩和すること（すなわち、状態、障害もしくは状況、またはその臨床的症状もしくは無症状のうちの少なくとも１つの退行を引き起こすこと）。処置されるべき患者に対する利益は、統計的に有意であるか、または少なくとも患者もしくは医師にとって認識可能であるかのいずれかである。しかしながら、疾患を処置するために患者に医薬が投与される場合、転帰は必ずしも有効な処置でなくともよいことが理解されるであろう。

用語「予防」とは、本明細書で使用される場合、哺乳動物において、特に、状態、障害もしくは状況に罹患しているかまたは罹患しやすいが、その状態、障害もしくは状況の臨床的症状または無症状をまだ経験していないかまたは示していないヒトにおいて発症する状態、障害または状況の臨床的症状の出現を防止または遅延させることを含む。

用語「神経炎症」とは、本明細書で使用される場合、神経系の２つの部分（中枢神経系（ＣＮＳ）の脳および脊髄、および末梢神経系（ＰＮＳ）の分岐末梢神経）の主要な組織成分である神経組織の急性および慢性炎症に関する。慢性神経炎症は、アルツハイマー病、パーキンソン病および多発性硬化症などの神経変性疾患と関連している。急性神経炎症は、通常、例えば外傷性脳損傷（ＴＢＩ）の結果として、中枢神経系の損傷直後に起こる。

用語「外傷性脳損傷」（「ＴＢＩ」、「頭蓋内損傷」としても公知）は、急速な加速もしくは減速、衝撃、爆風、または発射体による貫通などの外部の機械的力に起因する、脳の損傷に関する。

用語「神経変性疾患」とは、ニューロンの死を含む、ニューロンの構造または機能の進行性喪失に関連する疾患に関連する。神経変性疾患の例としては、以下に限定されるものではないが、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病および筋萎縮性側索硬化症が挙げられる。

用語「精神障害」（精神疾病または精神系障害とも呼ばれる）とは、生活において苦痛または機能不良を引き起こす可能性のある行動または精神パターンに関する。このような特徴は、持続性、再発性および寛解性、または単回エピソードとして生じることがある。精神障害の例としては、不安症およびうつ病が挙げられるが、これらに限定されない。

用語「疼痛」とは、実際のまたは潜在的な組織損傷に関連する不快な感覚的および感情的経験に関する。疼痛の例としては、侵害受容性疼痛、慢性疼痛（特発性疼痛を含む）、化学療法誘発性神経障害を含む神経障害性疼痛、幻肢痛および心因性疼痛が挙げられるが、これらに限定されない。疼痛の特定の例は、神経障害性疼痛であり、これは、身体的感情（すなわち、体性感覚系）に関与する神経系のいずれかの部分に影響を及ぼす損傷または疾患によって引き起こされる。一実施形態では、「疼痛」は、切断術または開胸術から生じる神経障害性疼痛である。一実施形態では、「疼痛」は、化学療法誘発性神経障害である。

用語「神経毒性」とは、神経系における毒性に関連する。これは、天然または人工の毒性物質（神経毒）に曝されると、神経系の正常な活動が変化して、神経組織に損傷が生じることで発生する。神経毒性の例としては、化学療法、放射線処置、薬物療法、薬物乱用、および臓器移植に使用される物質への曝露、ならびに重金属、ある特定の食品および食品添加物、農薬、工業用および／または洗浄用溶媒、化粧品、およびいくつかの天然に存在する物質への曝露から生じる神経毒性が挙げられるが、これらに限定されない。

用語「癌」とは、新生物または腫瘍の存在によって特徴付けられる疾患であって、細胞の異常で制御不能な増殖に起因する疾患を指す（そのような細胞は「癌細胞」である）。本明細書で使用される場合、癌という用語は、明示的に、肝細胞癌腫、結腸癌発生および卵巣癌を含むが、これらに限定されない。

用語「哺乳動物」には、本明細書で使用される場合、ヒトおよび非ヒトの両方が含まれ、ヒト、非ヒト霊長類、イヌ、ネコ、ネズミ、ウシ、ウマ、およびブタが含まれるが、これらに限定されない。特に好ましい実施形態では、用語「哺乳動物」とは、ヒトを指す。

本発明の化合物
第１の態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物：

またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、
（ｉ） Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
（ｉｉ） Ｒ^１およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^７は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
（ｉｉｉ） Ｒ^１およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^６は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
（ｉｖ） Ｒ^２およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^７は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
（ｖ） Ｒ^２およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^６は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～１２－シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシもしくはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシであり；
Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくは基

であり；
Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

であり；
Ｒ^Ａ３は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシもしくはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

であり；
Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３、Ｒ^Ｃ１、Ｒ^Ｃ２、Ｒ^Ｃ３、Ｒ^Ｄ１、Ｒ^Ｄ２およびＲ^Ｄ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシもしくはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｌ^１、Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ独立して、共有結合、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、－ＣＨ_２－、－Ｏ－、カルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－もしくはＳＯ_２であり；
Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ独立して、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、
（ｉ） Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり、Ｒ^６およびＲ^７は水素であるか；または
（ｉｉ） Ｒ^１およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^６は両方とも水素であるか；または
（ｉｉｉ） Ｒ^２およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^７は両方とも水素である。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、
Ｒ^１、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
Ｒ^２は、水素またはＣ_１～Ｃ_６アルキルである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、
Ｒ^１、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
Ｒ^２は、水素またはメチルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～_６－アルキル、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_１～_６－アルコキシである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^３は、Ｃ_１～_６－アルキルまたはハロゲンである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^３は、メチルまたはクロロである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^４は水素である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^５は、水素またはハロゲンである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^５は水素である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、
Ｌ^１は、共有結合またはＣ_２～Ｃ_６－アルキニルであり；
Ａは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

であり；
Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

であり；
Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ^２は、共有結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－またはＳＯ_２であり；
Ｂは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、オキソまたは基

であり；
Ｒ^Ｂ２は、水素、ハロゲン、オキソまたはＣ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^Ｂ３は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ^３は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
Ｃは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ｃ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｌ^４は、共有結合、－ＣＨ_２－または－Ｏ－であり；
Ｄは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ｄ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中：
Ｌ^１は、共有結合であり；
Ａは、Ｃ_６～１４－アリールまたはＣ_１～１３－ヘテロアリールであり；
Ｒ^Ａ１は、基

であり；
Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲンまたはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
Ｂは、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_３～１２－シクロアルキルであり；
Ｒ^Ｂ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中：
Ｌ^１は、共有結合であり；
Ａは、フェニルまたはピリジルであり；
Ｒ^Ａ１は、基

であり；
Ｒ^Ａ２は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルであり；
Ｒ^Ａ３は、水素またはフルオロであり；
Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
Ｂは、オキサジアゾリル（例えば、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）、ピラゾリル（例えば、１Ｈ－ピラゾール－４－イル）、トリアゾリル（例えば、１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル、１Ｈ－トリアゾール－４－イル、２Ｈ－トリアゾール－４－イル）、テトラゾリル（例えば、２Ｈ－テトラゾール－５－イル）またはシクロプロピルであり；
Ｒ^Ｂ１は、ｔｅｒｔ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、トリフルオロメチルまたは２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中：
（ｉ） Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり、Ｒ^６およびＲ^７は水素であるか；または
（ｉｉ） Ｒ^１およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^６は両方とも水素であるか；または
（ｉｉｉ） Ｒ^２およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^７は両方とも水素であり；
Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_６－アルコキシであり、
Ｒ^４は、水素であり；
Ｒ^５は、水素またはハロゲンであり；
Ｌ^１は、共有結合またはＣ_２～Ｃ_６－アルキニルであり；
Ａは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

であり；
Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

であり；
Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり、
Ｌ^２は、共有結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－またはＳＯ_２であり；
Ｂは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、オキソまたは基

であり；
Ｒ^Ｂ２は、水素、ハロゲン、オキソまたはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｒ^Ｂ３は、水素またはハロゲンであり、
Ｌ^３は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
Ｃは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ｃ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｌ^４は、共有結合、－ＣＨ_２－または－Ｏ－であり；
Ｄは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
Ｒ^Ｄ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中：
Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
Ｒ^２は、水素またはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
Ｒ^３は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンであり；
Ｌ^１は、共有結合であり；
Ａは、Ｃ_６～１４－アリールまたはＣ_１～１３－ヘテロアリールであり；
Ｒ^Ａ１は、基

であり；
Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲンまたはＣ_１～Ｃ_６アルキルであり；
Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり、
Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
Ｂは、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_３～１２－シクロアルキルであり；
Ｒ^Ｂ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中：
Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
Ｒ^２は、水素またはメチルであり；
Ｒ^３は、メチルまたはクロロであり；
Ｌ^１は、共有結合であり；
Ａは、フェニルまたはピリジルであり；
Ｒ^Ａ１は、基

であり；
Ｒ^Ａ２は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルであり；
Ｒ^Ａ３は、水素またはフルオロであり；
Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
Ｂは、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルまたはシクロプロピルであり、
Ｒ^Ｂ１は、ｔｅｒｔ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、トリフルオロメチルまたは２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｌ^１は、共有結合またはＣ_２～Ｃ_６－アルキニルである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｌ^１は共有結合である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ａは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ａは、Ｃ_６～１４－アリールまたはＣ_１～１３－ヘテロアリールである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ａはフェニルまたはピリジルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

である。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ａ１は基

である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基

である。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲンまたはＣ_１～_６－アルキルである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ａ２は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ａ３は、水素またはフルオロである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｌ^２は、共有結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－またはＳＯ_２である。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｂは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｂは、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_３～１２－シクロアルキルである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｂは、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルまたはシクロプロピルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、オキソまたは基

である。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ｂ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルである。

特に好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ｂ１は、ｔｅｒｔ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、トリフルオロメチルまたは２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ｂ２は、水素、ハロゲン、オキソまたはＣ_１～Ｃ_６－アルキルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ｂ３は、水素またはハロゲンである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｌ^３は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｃは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ｃ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｌ^４は、共有結合、－ＣＨ_２－または－Ｏ－である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｄは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、式中、Ｒ^Ｄ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンである。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、該式（Ｉ）の化合物は：
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－（２－フェニル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）メタノン；
（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）－（２－フェニル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－（２－ピロリジン－１－イル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［２－（２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［５－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（７－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（７－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）メタノン；
２－［４－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゾイル］ピペラジン－１－イル］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－５－カルボニトリル；
［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－［５－（トリフルオロメチル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］ピペラジン－１－イル］メタノン；
［２－（１－エチルプロピル）－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
（２－シクロヘキシル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［３－クロロ－５－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－クロロ－５－（１，１－ジオキソ－１，４－チアジナン－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
１－［４－［３－クロロ－５－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］ピペラジン－１－イル］エタノン；
［３－クロロ－５－（４，４－ジフルオロ－１－ピペリジル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－クロロ－５－［４－（ヒドロキシメチル）－１－ピペリジル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－クロロ－５－（６－ヒドロキシ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［２－（３－クロロフェニル）スルホニル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－５－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［２－［（Ｅ）－ブタ－１－エニル］－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
（２－シクロプロピル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
１－［３－［４－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］プロパン－２－オン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジフルオロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］フェニル］メタノン；
［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－４－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－４－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
（２－ブチル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（１－フルオロシクロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）イミダゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）フェニル］－（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）メタノン；
（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）－［４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（５－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）フェニル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－メチルアリル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－メチルプロパ－１－エニル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）－［４－（３－フェノキシアゼチジン－１－イル）フェニル］メタノン；
［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メトキシオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
［４－［５－（１－フルオロシクロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（３－フェノキシアゼチジン－１－イル）フェニル］メタノン；
［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
［３－［４－ヒドロキシメチル）フェニル］－５－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［（３－クロロフェニル）メトキシ］－３－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）－３－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［５－［１－（フルオロメチル）シクロプロピル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－［１－（フルオロメチル）シクロプロピル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－シクロプロピルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－［（１Ｓ）－２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ］アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－［（１Ｒ）－２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ］アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（７，７－ジフルオロ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）フェニル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブトキシアゼチジン－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（１，１－ジメチルプロポキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－メチル－ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－［５－（１－メチルシクロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（７，７－ジフルオロ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルイミダゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－クロロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－［３－（１，１－ジメチルプロポキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
［６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルイミダゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［２－フルオロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（２，２－ジメチルプロポキシ）－３－メチル－フェニル］メタノン；
［４－（２，２－ジメチルプロポキシ）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（３－エトキシ－３－メチル－アゼチジン－１－イル）フェニル］メタノン；
［３－クロロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－フルオロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］メタノン；
［４－（１－フルオロシクロプロピル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－クロロ－５－フルオロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］ピリダジン－３－イル］メタノン；
［５－メチル－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］ピリミジン－５－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－メチル－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
［６－（７，７－ジフルオロ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）－４－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［２－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）ピリミジン－５－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－４－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５－フルオロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－メチル－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
［２，６－ジフルオロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［２－クロロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－フルオロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－フルオロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５－クロロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［５－クロロ－６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５－クロロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３，５－ジフルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－メチル－フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－メチル－フェニル］メタノン；
［５－フルオロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５－クロロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５－フルオロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５，６－ビス［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－（トリフルオロメチル）－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルトリアゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルトリアゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［（３－メチルオキセタン－３－イル）メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（２，２－ジフルオロ－１－メチル－シクロプロピル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（３－フルオロオキセタン－３－イル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
２－［１－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］シクロプロピル］アセトニトリル；
１－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］シクロプロパンカルボニトリル；
３－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］オキセタン－３－カルボニトリル；
［４－［１－（１－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［１－（１－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
３－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］－５－フルオロ－ベンゾニトリル；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル］トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル］トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
１－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－３－フェニル－プロパ－２－イン－１－オン；
１－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－イン－１－オン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－［２－（２，６－ジクロロフェニル）エチニル］アゼチジン－１－イル］メタノン；
［３－［２－（２－クロロ－４－フルオロ－フェニル）エチニル］アゼチジン－１－イル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－（４－エチニル－３－メトキシ－フェニル）メタノン；
［４－［５－（１－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（３－メチルオキセタン－３－イル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（３－メチルオキセタン－３－イル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（オキセタン－３－イルメチル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（オキセタン－３－イルメチル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－５－ヒドロキシ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－５－ヒドロキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－２－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾニトリル；
５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－２－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾニトリル；
［６－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
［６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（テトラヒドロフラン－２－イルメトキシ）－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（オキセタン－２－イルメトキシ）－３－ピリジル］メタノン；
２－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］ベンゾニトリル；
２－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］ベンゾニトリル；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［５－メトキシ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（１－フルオロシクロプロピル）メチル］トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（テトラヒドロピラン－２－イルメトキシ）－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（１－メトキシシクロプロピル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［４－［１－［（１－フルオロシクロプロピル）メチル］トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［３－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
［３－［（２－クロロ－４－フルオロ－フェノキシ）メチル］アゼチジン－１－イル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［３－［（２－クロロ－４－フルオロ－フェノキシ）メチル］アゼチジン－１－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
２－クロロ－Ｎ－［１－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－イル］－４－フルオロ－ベンズアミド；
２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－［１－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－イル］ベンズアミド；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（２Ｓ）－２，３－ジフルオロプロポキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－カルボキサミド；
Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－カルボキサミド；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）－３－ピリジル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルトリアゾール－４－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（２Ｒ）－２，３－ジフルオロプロポキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－［３－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（１Ｈ－トリアゾール－５－イル）フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
３－［４－［４－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］トリアゾール－１－イル］－２，２－ジメチル－プロパンニトリル；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－［１－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－［１－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
３－［４－［４－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］トリアゾール－２－イル］－２，２－ジメチル－プロパンニトリル；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メトキシ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２－メトキシ－２－メチル－プロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（５－イソブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－２－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－２－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［（３Ｒ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［（３Ｓ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（５－イソブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［８－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－フルオロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［（２Ｓ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［（２Ｒ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－メチル－ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［２－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［３－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－８－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－メチル－フェニル］メタノン；
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メトキシ－３－ピリジル］メタノン；
［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メトキシ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；または
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノンである。

好ましい実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を提供し、該式（Ｉ）の化合物は：
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；または
［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノンである。

特定の実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の薬学的に許容され得る塩、特に塩酸塩を提供する。さらに特定の実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）にかかる化合物を提供する。

いくつかの実施形態では、式（Ｉ）の化合物は、異なる原子質量または質量数を有する原子によって置き換えられる１個または複数の原子をその中に有することにより同位体標識される。このような同位体標識された（すなわち、放射性標識された）式（Ｉ）の化合物は、本開示の範囲内であると考えられる。式（Ｉ）の化合物に組み込むことができる同位体の例としては、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、塩素、およびヨウ素の同位体、それぞれ、例えば^２Ｈ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１３Ｎ、^１５Ｎ、^１５Ｏ、^１７Ｏ、^１８Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、^３６Ｃｌ、^１２３Ｉ、および^１２５Ｉが挙げられるが、これらに限定されない。ある特定の同位体標識された式（Ｉ）の化合物、例えば、放射性同位体を組み込んでいるものは、薬物および／または基質の組織分布研究に有用である。放射性同位体トリチウム、すなわち、^３Ｈおよび炭素－１４、すなわち、^１４Ｃは、それらの組込みの容易さおよび即時検出手段を考慮すると、この目的に対して特に有用である。例えば、式（Ｉ）の化合物は、所与の同位体の１、２、５、１０、２５、５０、７５、９０、９５、または９９％で濃縮することができる。

より重い同位体、例えば重水素、すなわち^２Ｈなどによる置換を行うと代謝安定性がより高くなり、例えば、インビボ半減期が長くなるかまたは必要な投与量が少なくなることにより、ある特定の治療的利点が得られ得る。

^１１Ｃ、^１８Ｆ、^１５Ｏおよび^１３Ｎなどの陽電子放出同位体での置換は、基質の受容体占有を検査するための陽電子放出断層撮影（ＰＥＴ）研究において有用であり得る。同位体標識された式（Ｉ）の化合物は、一般的に、当業者に公知の従来の技法により、または前に用いられた同位体標識されていない試薬の代わりに適切な同位体標識された試薬を使用して、以下に記述される実施例に記載されるものに類似するプロセスにより調製され得る。

製造プロセス
本発明の式（Ｉ）の化合物の調製は、逐次的または収束的な合成経路で行うことができる。本発明の合成を以下の一般的なスキームに示す。得られる生成物の反応および精製を行うために必要な技能は、当業者に公知である。以下のプロセスの説明において使用される置換基およびインデックスは、正反対に示されない限り、本明細書で与えられる意義を有する。

出発物質、中間体または式（Ｉ）の化合物のうちの１つが、１つまたは複数の反応工程の反応条件下で安定でないかまたは反応性である１つまたは複数の官能基を含む場合、適切な保護基（「Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ」、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｔｓ著、第５版、２０１４、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎ．Ｙ．に記載されているような）を、重要な工程の前に、当技術分野で周知の方法を適用して導入することができる。このような保護基は、文献に記載の標準的な方法を使用して、合成の後の段階で除去することができる。

出発物質または中間体が立体中心を含む場合、式（Ｉ）の化合物はジアステレオマーまたはエナンチオマーの混合物として得ることができ、これは、当技術分野で周知の方法、例えばキラルＨＰＬＣ、キラルＳＦＣまたはキラル結晶化によって分離することができる。ラセミ化合物は、例えば、光学的に純粋な酸との結晶化によって、またはキラル吸着剤もしくはキラル溶出剤のいずれかを使用する特異的なクロマトグラフ方法により対掌体を分離することによって、ジアステレオマー塩を介してそれらの対掌体に分離することができる。立体中心を含む出発物質および中間体を分離して、ジアステレオマー的／エナンチオマー的に濃縮された出発物質および中間体を得ることも、同様に可能である。式（Ｉ）の化合物の合成において、このようなジアステレオマー的／エナンチオマー的に濃縮された出発物質および中間体を使用すると、一般的には、式（Ｉ）のそれぞれのジアステレオマー的／エナンチオマー的に濃縮された化合物が得られる。

当業者は、式（Ｉ）の化合物の合成において（そうでなければ望まない限り）、「直交保護基戦略（ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ｇｒｏｕｐ ｓｔｒａｔｅｇｙ）」を適用することで、分子中の他の保護基に影響を与えることなく、いくつかの保護基を一度に１つずつ切断することができることを認識するであろう。直交保護の原理は当技術分野で周知であり、また、文献にも記載されている（例えば、ＢａｒａｎｙおよびＲ．Ｂ．Ｍｅｒｒｉｆｉｅｌｄ、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．１９７７、９９、７３６３；Ｈ．Ｗａｌｄｍａｎｎら、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．１９９６、３５、２０５６）。

当業者は、反応の順序が中間体の反応性および性質に応じて変化し得ることを認識するであろう。

より詳細には、式（Ｉ）の化合物は、以下に示す方法、実施例に示す方法、または類似の方法によって製造することができる。個々の反応工程のための適切な反応条件は、当業者に公知である。また、記載された反応に影響を及ぼす文献に記載の反応条件については、例えば、以下を参照されたい：Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ、第２版、Ｒｉｃｈａｒｄ Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ．Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、ＮＹ．１９９９）。溶媒の有無にかかわらず、反応は容易に行うことができた。用いた溶媒の性質に関しては、それが反応または関与する試薬に悪影響を及ぼさず、かつそれが試薬を少なくともある程度溶解することができるならば、特に制限はない。記載された反応は広範囲の温度にわたって起こる可能性があり、正確な反応温度は本発明にとって重要ではない。－７８℃～還流までの温度範囲で、記載された反応を行うのが好都合である。反応に要する時間もまた、多くの要因、特に反応温度および試薬の性質に依存して、大きく変動し得る。しかしながら、記載された中間体および化合物を得るには、通常、０．５時間～数日の期間で十分である。反応順序はスキームに示された順序に限定されないが、出発物質およびそれらそれぞれの反応性に応じて、反応工程の順序を自由に変更することができる。

出発物質もしくは中間体が市販されていない場合、またはそれらの合成が文献に記載されていない場合には、類似のアナログについての既存の手順と同様に、または実験の項目で概説されているように、調製することができる。

式Ｉの本化合物は、ＤＭＦ、ＴＨＦまたはアセトニトリルなどの溶媒中、ＨＡＴＵまたはＴ３Ｐなどのカップリング試薬、ＤＩＰＥＡまたはＴＥＡなどの適切な塩基を使用して、式１の酸を式２の化合物と反応させることによって調製することができる（スキーム１）。

式Ｉにも該当する中間体（例えば３～１０）も、この様式にて調製することができる。

あるいは、Ａ＝（置換）ピリジル、（置換）ピリミジニルまたは（置換）ピリダジニルを有する式Ｉの化合物は、式３の化合物（Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ）を、ＤＭＡ、ＮＭＰまたはＤＭＦなどの溶媒中、対応するアルコールおよび塩基として適切な塩基、例えばＮａＨまたはＫＯｔＢｕと、必要に応じて高温で反応させることによって調製した。あるいは、Ｘ＝ＯＨである場合、式Ｉの化合物は、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応（例えば、シアノメチルトリブチルホスホランを使用）によって対応するアルコールから生成することができる（スキーム２）。

Ｌ１＝結合、Ａ＝（置換）アリールまたは（置換）ヘテロアリール、Ｂ＝Ｎ－結合ヘテロシクリル（例えば、ピペラジニル、（スピロ）ピペリジニル）を有する式Ｉの化合物は、構成要素４（Ｘ＝Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ）およびアミン構成要素から、金属触媒クロスカップリング反応、例えば、Ｂｕｃｈｗａｌｄ条件（（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、ＢＩＮＡＰなどのリガンド、Ｃｓ_２ＣＯ_３などの塩基、トルエンなどの溶媒を使用して、アルゴン雰囲気下、高温で数時間）またはＵｌｌｍａｎｎ条件（ＣｕＩなどの銅源、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシンなどのリガンドを、アルゴン雰囲気下、高温で一晩、ＤＭＳＯなどの溶媒中で使用）を介して調製することができる。あるいは、Ｘ＝Ｆ、Ｃｌ、および少なくとも１つの隣接するＹ＝Ｎである場合、式Ｉの化合物は、求核芳香族置換反応（例えば、ＤＩＰＥＡ、ＮＭＰ溶媒を用いて、１００℃で）を介して調製することができる（スキーム３）。

Ａ＝（置換）アリールまたは（置換）ヘテロアリール、Ｂ＝（ヘテロ）アリールを有する式Ｉの化合物は、金属触媒クロスカップリング反応、例えば、Ｘがハロゲン（例えば、ＩまたはＢｒ）である式５の化合物を、ボロン酸誘導体、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２などの触媒、リン酸カリウムまたはＣｓ_２ＣＯ_３などの塩基、および１，４－ジオキサンなどの溶媒と反応させることによるＳｕｚｕｋｉ反応を使用して調製した（スキーム４）。

あるいは、式Ｉの化合物は、Ｘがハロゲン（例えば、ＩまたはＢｒ）である式６の化合物から、金属触媒クロスカップリング反応（例えば、Ｐｄ触媒下でのジシアノ亜鉛との反応によりＲ^３＝ＣＮが得られる）と使用して、または（１，１０－フェナントロリン）（トリフルオロメチル）銅（Ｉ）などの試薬を用いてＲ^３＝ＣＦ_３が得られるように調製することができる（スキーム５）。

Ａ＝（置換）フェニルまたはヘテロアリール、Ｂ＝ヘテロアリール、例えばトリアゾールまたはピラゾールを有する式Ｉの化合物は、塩基性条件下（例えば、ヨウ化アルキルおよびＫ_２ＣＯ_３を使用して）、式７のＮ－Ｈヘテロアリールおよび適切なアルキル化剤Ｒ^Ｂ２－Ｘから調製することができる（スキーム６）。

Ａ＝アゼチジニルまたはスピロアゼチジニル、Ｌ２＝アルキニル、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＳＯ_２－、Ｂ＝（置換）アリールを有する式Ｉの化合物は、式８のニトロフェニル化合物を、アセトニトリルなどの溶媒中、適切なアミン、ＴＥＡまたはＤＩＰＥＡなどの塩基、ＤＭＡＰなどの触媒と高温および長時間の反応時間での反応によって調製することができる。あるいは、式２の化合物の他の単離された活性化誘導体、例えば塩化カルボニルを使用して、同様の反応を行うことができる（スキーム７）。

Ａ＝（置換）アリールまたは（置換）ヘテロアリール、およびＢ＝トリアゾールを有する式Ｉの化合物は、式９のアルキンおよび適切なアミンＲ^Ｂ１－ＮＨ_２から、アジド中間体（例えば、２－アジド－１，３－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－３－イウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ））のｉｎ ｓｉｔｕ形成とそれに続く銅触媒環化付加を介して調製することができる（スキーム８）。

Ｌ１＝結合、Ａ＝（置換）フェニル、Ｒ^Ａ１＝アルコキシまたはハロアルコキシを有する式Ｉの化合物は、対応するフェノール１０から、標準的な技法、例えば、塩基性条件下（例えばＮａＨ）での適切なアルキル化剤Ｒ－Ｘ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メシレート）との反応を使用して（スキーム９）、または代替的に、適切なアルコールＲ－ＯＨとの反応を、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ条件を使用して調製することができる。

式Ｉのフルオロアルキル化合物または式１１のフッ素化エステル構成要素は、三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄またはＸｔａｌＦｌｕｏｒ－Ｅなどのフッ素化剤を使用して、適切なアルコール（フルオロを得るため）またはケトン（ジフルオロを得るため）中間体から調製することができる。

式Ｉの化合物はまた、標準的な技法の下で、アルケンの還元（例えば、Ｐｄ／ＣおよびＨ_２ガスを使用する）または保護基の除去などの軽微な修正によって式Ｉの他の化合物から調製することもできる。式Ｉのさらなる化合物または式１１の構成要素も、計画された合成の副生成物として形成されることがあった。

式１の酸構成要素は、標準的な技法を使用して、例えばＲ＝Ｍｅの場合はＮａＯＨまたはＬｉＯＨ、Ｒ＝ｔＢｕの場合はＥｔまたはＴＦＡなどの水性塩基を使用して、対応するエステル１１の加水分解によって調製することができる（スキーム１０）。

Ａ＝（置換）アリールまたは（置換）ヘテロアリール、Ｂ＝ヘテロアリールを有する式１１の構成要素は、標準的な複素環合成技法を使用して調製することができる。

例えば、Ｂ＝オキサジアゾールである場合、構成要素１５は、例えばＥＤＣ／ＨＯＢｔまたはＣＤＩなどのカップリング試薬を使用して、適切な酸誘導体１４とアルキル（Ｚ）－４－（Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンゾエート１３との縮合から調製することができる。非市販のアルキル（Ｚ）－４－（Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンゾエートは、標準的な技法（例えば、アルドキシムへの縮合、ＮＣＳによる酸化、および水酸化アンモニウムによる処理）を使用して、４－ホルミルベンゾエート誘導体１２から生成することができる。あるいは、式１５の構成要素は、４－ブロモ－Ｎ－ヒドロキシ－ベンズアミジン１７から、適切な酸または酸塩化物１８と縮合して１９を生成し、続いてＭｅＯＨおよびＣＯを用いたパラジウム触媒カルボニル化クロスカップリングなどの標準的な技法を使用してエステル１５に変換することによって調製することができる。非市販の４－ブロモ－Ｎ－ヒドロキシ－ベンズアミジン１７は、標準的な技法（例えば、ＥｔＯＨ／水中のヒドロキシルアミン塩酸塩／ＮａＯＨ）を使用して４－シアノアリールブロミド１６から生成することができる（スキーム１１）。

Ａ＝（置換）（ヘテロ）アリール、Ｂ＝オキサジアゾールを有する式２１の構成要素は、４－ブロモ（ヘテロ）アリールヒドラジドを酸塩化物と反応させて中間体２３を生成することによって調製することができ、これをＰＯＣｌ_３とさらに反応させて２４を形成し、続いてＭｅＯＨおよびＣＯを用いたパラジウム触媒カルボニル化クロスカップリングなどの標準的な技法を使用してエステル２１に変換することができる。必要に応じて、酸塩化物Ｒ^Ｂ１－ＣＯＣｌは、標準的な技法を使用して、対応するカルボン酸Ｒ^Ｂ１－ＣＯＯＨから調製することができる。あるいは、４－ブロモ（ヘテロ）アリールヒドラジド２２を適切なアルデヒドＲ^Ｂ１－ＣＨＯ（例えば、トリメチルアセトアルデヒド）と縮合させてイミン２０を得ることができ、これをＤＭＳＯ中、ヨウ素およびＫ_２ＣＯ_３で加熱することによってオキサジアゾール構成要素２４に変換することができる。必要に応じて、適切な４－ブロモ（ヘテロ）アリールヒドラジドは、適切な４－ブロモ安息香酸から、例えばｔｅｒｔ－ブチルカルバゼートと反応させてＢｏｃ保護された４－ブロモ（ヘテロ）アリールヒドラジドを形成し、続いてＨＣｌ／ジオキサンでＢｏｃ基を除去することによって調製することができる（スキーム１２）。

Ａ＝（置換）アリール、Ｂ＝４－アルキル－１，２，４－トリアゾールを有する式２５の構成要素は、適切なアミドＲ^Ｂ１－ＣＯＮＨＲ^Ｂ２を塩化オキサリルおよびアルキル４－（ヒドラジンカルボニル）ベンゾエートと反応させることによって調製することができる（スキーム１３）。

Ａ＝置換（ヘテロ）アリール、Ｂ＝ヘテロアリールを有する式２７の構成要素は、構成要素２６および２８から、塩基性条件下（例えば、ハロゲン化アルキル、Ｋ_２ＣＯ_３）での適切なアルキル化剤によるアルキル化によって、ＤＭＦ中のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジ－ｔｅｒｔ－ブチルアセタールによるｔ－Ｂｕ基の導入（ＮＨからＲ^Ｂ１＝ｔｅｒｔ－ブチル）によって、またはＭｉｔｓｕｎｏｂｕ条件（例えば、アルコールＲ^Ｂ１－ＯＨ、ＰＰｈ_３およびジイソプロピルアゾジカルボキシレート）を使用することによって調製することができる。臭化物２９は、ＭｅＯＨおよびＣＯを用いたパラジウム触媒カルボニル化クロスカップリングなどの標準的な技法を使用してエステル２７に変換することができる（スキーム１４）。

Ａ＝（置換）アリール、Ｂ＝トリアゾール（一方のＹはＣＨであり、他方のＹはＮである）を有する式３３の構成要素は、４－ハロベンゾエート３０（Ｘ＝Ｂｒ、Ｉ）から、Ｓｔｉｌｌｅ条件下でのエチニルトリメチルシランを使用してアルキン３１に変換し、続いてシランの切断によって（例えば、加水分解によって、またはＴＢＡＦを使用して）調製することができる。アルキン３１を、標準的な条件（例えば、銅触媒下でのアジドトリメチルシランと水性ワークアップによる反応）を使用してＮ－Ｈトリアゾール３２に変換することができる。トリアゾール３２は、例えば、Ｋ_２ＣＯ_３またはＮａＨなどの塩基および適切なアルキル化剤Ｒ^Ｂ１－Ｘ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メシレート、トリフレート）を使用したアルキル化によって、３３（１－アルキルトリアゾールと２－アルキルトリアゾール位置異性体の両方）に変換することができ、市販されていない場合、標準的な技法を使用してアルコールから生成することができる。あるいは、アルキン３１は、適切なアミンＲ^Ｂ１－ＮＨ_２を使用して、Ｒ^Ｂ１－アジド中間体（例えば、２－アジド－１，３－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－３－イウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ））のｉｎ ｓｉｔｕ形成とそれに続く銅触媒環化付加によって、３３（１－アルキルトリアゾール位置異性体）に直接変換することができる（スキーム１５）。

式３５のアセチレンは、４－ハロ（ヘテロ）アリールエステル３４（Ｘ＝Ｂｒ、Ｉ）から、Ｓｔｉｌｌｅ条件下でエチニルトリメチルシランを使用し、それに続く加水分解（例えば、ＮａＯＨ、次いでＨＣｌを用いて、またはＴＢＡＦを用いて）によって調製することができる（スキーム１６）。

式３７のエーテルは、４－ハロ（ヘテロ）アリールアルコール３６から、Ｍｉｔｓｕｎｏｂｕ反応（例えば、ジイソプロピルアゾジカルボキシレートおよびトリフェニルホスフィンを用いて）で適切なアルコールＲ^Ａ１－ＯＨを使用したアルキル化によって、または塩基性条件下（例えば、ヨウ化アルキル、Ｋ_２ＣＯ_３）で適切なハロゲン化アルキル、トリフレートもしくはメシレートＲ^Ａ１－Ｘを使用し、続いてエステルを酸に加水分解することによって調製することができる（スキーム１７）。

Ａ＝置換（ヘテロ）アリール、Ｂ＝ヘテロアリールを有する式４０の構成要素は、ハロゲン化ヘテロアリール（Ｘ＝Ｂｒ、Ｃｌ、Ｉ）および適切なカップリングパートナー３９から、Ｓｕｚｕｋｉ反応（Ｍ＝ボロン酸誘導体）またはＳｔｉｌｌｅ反応（Ｍ＝スタンナン）などの遷移金属触媒クロスカップリング反応において調製することができる（スキーム１８）。ヘテロアレーン１０ｄ～ａは、例えばＮａＨおよび市販されていないとしても標準的な技法を使用してアルコールから生成することができる適切なアルキル化剤Ｒ^Ｂ１－Ｘ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、メシレート）を使用して、Ｎ－Ｈヘテロアレーンのアルキル化によって生成した。あるいは、ある特定の構成要素３８は、アミノ－ヘテロアリール前駆体（Ｘ＝ＮＨ_２）を、例えば、Ｒ^Ｂ１＝ｔｅｒｔ－Ｂｕである過塩素酸中の２－メチルプロパン－２－オールでアルキル化し、続いてＳａｎｄｍｅｙｅｒ条件を用いて、ハロゲン化ヘテロアリールを得ることによって得ることができる。

Ａ＝置換（ヘテロ）アリール、Ｂ＝Ｎ－結合ヘテロアリールを有する式４３の構成要素は、Ｎ－Ｈヘテロアレーン４１を４－ハロ（ヘテロ）アリールカルボン酸（Ｒ＝Ｈ）またはエステル（Ｒ≠Ｈ）４２と、Ｃｓ_２ＣＯ_３（Ｘ＝Ｆ）などの適切な塩基による求核置換によって、または金属触媒クロスカップリング、例えば銅触媒を使用して反応させることによって調製することができる（スキーム１９）。

Ａ＝置換（ヘテロ）アリール、Ｂ＝テトラゾールを有する式４６の構成要素は、Ｓｔｉｌｌｅ反応などの金属触媒クロスカップリングを使用して、式４５のベンゾエート誘導体（Ｘ＝ハロゲン、トリフレート）を式４４の２－アルキル－５－（トリブチルスタンニル）－２Ｈ－テトラゾールと反応させることによって生成することができる（スキーム２０）。２－アルキル－５－（トリブチルスタンニル）－２Ｈ－テトラゾール４４を、アルキル化（例えば、１－ヨード－２，２－ジメチルプロパンなどのアルキル化剤およびＮａＨなどの塩基を用いて）、Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ条件下でヨウ化物への変換、最後にスタンナンへの変換（例えば、ｎＢｕＬｉとの反応およびトリブチルクロロスタンナンへの攻撃によるＬｉ－ハロゲン交換による）を介して、１Ｈ－テトラゾール－５－アミンから生成した。

あるいは、Ａ＝（置換）アリール、Ｂ＝テトラゾールを有する式４６の構成要素は、４－シアノ－ベンゾエートをアジ化ナトリウムと反応させ、続いて適切なアルキル化剤Ｒ^Ｂ１－Ｘ（例えば、ヨウ化アルキルおよびＮａＨを使用）でアルキル化することによって生成することができる（スキーム２１）。

式４７の構成要素は、ｔｅｒｔ－ブチル３－エチニルアゼチジン－１－カルボキシレートおよび適切な（置換）ハロゲン化アリール（Ｘ＝Ｂｒ、Ｉ、ＯＴｆ）から、金属触媒クロスカップリング反応、例えばＳｏｎｏｇａｓｈｉｒａ条件の適用、続いて保護基の除去（例えばＴＦＡを使用）を使用して調製することができる（スキーム２２）。

式４８の構成要素は、適切な（置換）ハロゲン化ヘテロアリール（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂｒ；Ｙ＝Ｎ、ＣＨ、ＣＲ^Ａ１）および適切なアルコールＲ^ｎ－ＯＨから、塩基性条件下（例えばＮａＨ）で調製することができる（スキーム２３）。

式４９の構成要素は、適切に保護されたヘテロシクリル構成要素および適切な塩化スルホニルから塩基性条件下で、続いて脱保護（例えば、ＰＧ＝ＢｏｃであるＴＦＡ）によって調製することができる（スキーム２４）。

式５０の構成要素は、適切な３－ホルミルベンゾエートから、標準的な複素環合成技法、例えば、トリエチルアンモニウムアセテート、アンモニウムアセテートとオキサアルデヒドとの縮合で調製することができる（スキーム２５）。

式５３の構成要素は、適切な４－アミノ－３－ヒドロキシベンゾエート誘導体５１および適切な酸Ｒ^Ａ１－ＣＯＯＨから、縮合反応（例えば、ＥＤＣＩおよびＨＯＢｔを使用）において調製することができる。あるいは、Ｒ^Ａ１が求核性部分、例えばアミンである場合、式５３の構成要素は、適切な２－（メチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－６－カルボキシレート誘導体５２から、塩基性条件下で生成することができる（スキーム２６）。

式２の構成要素は、ピペラジン誘導体を２－置換オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン誘導体５４と反応させることによって生成することができ、式中、ＸはＣｌまたはＳＭｅなどの脱離基である（スキーム２７）。非市販の２－置換オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン誘導体５４は、２－ニトロピリジン－３－オール構成要素から、アミンへの還元、１，１’－チオカルボニルジイミダゾールなどの試薬との縮合によりオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－チオンを得、５４への変換（例えば、ＭｅＩによるメチル化または塩化オキサリルとの反応による）を介して構築することができる。保護基は、使用される場合、標準的な技法（例えば、Ｂｏｃ基の場合はＴＦＡ、Ｆｍｏｃの場合はピペリジン）を使用して除去することができる。

あるいは、式２の構成要素は、Ｎ－オキシドの形成（例えば、ｍＣＰＢＡを使用）、ヨウ素または塩化オキサリルなどの試薬との反応、およびＢｏｃ基の脱保護（例えば、ＴＦＡを使用）を介し、より置換度の低いオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジンコア５５（式中、Ｒ^ｎは任意の置換基）への修正によって生成することができる（スキーム２８）。

一態様では、本発明は、スキーム１～２８のいずれか１つに記載の式（Ｉ）の化合物またはその組合せを製造するプロセスを提供する。

さらなる態様では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を製造するプロセスであって、
式１：（式中、Ｌ^１、ＡおよびＲ^Ａ１～Ｒ^Ａ３は、本明細書に記載の通りである）の酸を

式２：（式中、Ｒ^１～Ｒ^７は、本明細書に記載の通りである）のアミンと、

塩基およびカップリング試薬の存在下で反応させて、
前記式（Ｉ）の化合物を形成することを含む、プロセスを提供する。

一実施形態では、前記塩基がジイソプロピルエチルアミンまたはトリエチルアミンである、本発明にかかるプロセスが提供される。

一実施形態では、前記カップリング試薬がＨＡＴＵまたはＴ３Ｐである、本発明にかかるプロセスが提供される。

一実施形態では、本プロセスが溶媒中、好ましくはＤＭＦまたはＴＨＦ中で行われる、本発明にかかるプロセスが提供される。

一態様では、本発明は、本明細書に記載のプロセスのいずれか１つに従って製造される場合、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。
ＭＡＧＬ阻害活性

本発明の化合物は、ＭＡＧＬ阻害剤である。したがって、一態様では、本発明は、哺乳動物におけるＭＡＧＬを阻害するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物におけるＭＡＧＬを阻害する方法で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物におけるＭＡＧＬを阻害する医薬の調製のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物におけるＭＡＧＬを阻害するための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

化合物は、４０５～４１２ｎｍで吸収する４－ニトロフェノールを生じる４－ニトロフェニルアセテートの加水分解に従い、ＭＡＧＬの酵素活性を測定することにより、ＭＡＧＬ阻害活性についてプロファイリングした（Ｇ．Ｇ．Ｍｕｃｃｉｏｌｉ、Ｇ．Ｌａｂａｒ、Ｄ．Ｍ．Ｌａｍｂｅｒｔ、Ｃｈｅｍ．Ｂｉｏ．Ｃｈｅｍ．２００８、９、２７０４～２７１０）。このアッセイを、以下「４－ＮＰＡアッセイ」と略記する。

アッセイを、３８４ウェルのアッセイプレート（透明底、非結合表面処理を有する黒色、Ｃｏｒｎｉｎｇ参照番号３６５５）中で、総体積４０μＬにて実施した。化合物希釈物を、ポリプロピレンプレート中、１００％ＤＭＳＯ（ＶＷＲ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ２３５００．２９７）中にて３倍希釈ステップで作成して、アッセイにおける最終濃度範囲を２５μＭ～１．７ｎＭとした。１μＬの化合物希釈物（１００％ＤＭＳＯ）を、アッセイ緩衝液（５０ｍＭ ＴＲＩＳ（ＧＩＢＣＯ、１５５６７－０２７）、１ｍＭ ＥＤＴＡ（Ｆｌｕｋａ、０３６９０－１００ｍＬ））中の１９μＬのＭＡＧＬ（組換え野生型）に添加した。プレートを１分間２０００ｒｐｍで振盪し（Ｖａｒｉｏｍａｇ Ｔｅｌｅｓｈａｋｅ）、次いで室温で１５分間インキュベートした。反応を開始するために、６％ＥｔＯＨを含むアッセイ緩衝液中２０μＬの４－ニトロフェニルアセテート（Ｓｉｇｍａ、Ｎ－８１３０）を添加した。アッセイにおける最終濃度は、１ｎＭ ＭＡＧＬおよび３００μＭ ４－ニトロフェニルアセテートであった。振盪（１分、２０００ｒｐｍ）および室温で５分間のインキュベーション後、４０５ｎｍで最初の吸光度を測定した（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｄｅｖｉｃｅｓ、ＳｐｅｃｔｒａＭａｘ Ｐａｒａｄｉｇｍ）。次いで、室温で８０分間インキュベーションした後に第２の測定を行った。２つの測定より、第１の測定値を第２の測定値から差し引くことによって傾斜を算出した。

あるいは、アラキドン酸を生じる天然基質である２－アラキドノイルグリセロール（２－ＡＧ）の加水分解に続いて酵素活性を決定することで、ＭＡＧＬ阻害活性について化合物をプロファイリングした。続いて、質量分析を行ってもよい。このアッセイを、以下「２－ＡＧアッセイ」と略記する。

２－ＡＧアッセイを、３８４ウェルのアッセイプレート（ＰＰ、Ｇｒｅｉｎｅｒ、カタログ番号７８４２０１）中で、総体積２０μＬで実施した。化合物希釈物を、ポリプロピレンプレート中、１００％ＤＭＳＯ（ＶＷＲ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ２３５００．２９７）中にて３倍希釈ステップで作成して、アッセイにおける最終濃度範囲を１２．５μＭ～０．８ｐＭとした。０．２５μＬの化合物希釈物（１００％ＤＭＳＯ）を、アッセイ緩衝液（５０ｍＭ ＴＲＩＳ（ＧＩＢＣＯ、１５５６７－０２７）、１ｍＭ ＥＤＴＡ（Ｆｌｕｋａ、０３６９０－１００ｍｌ）、０．０１％（ｖ／ｖ）Ｔｗｅｅｎ）中の９μＬのＭＡＧＬに添加した。振盪後、プレートを室温で１５分間インキュベートした。反応を開始するために、アッセイ緩衝液中の１０μＬの２－アラキドノイルグリセロールを添加した。アッセイにおける最終濃度は、５０ｐＭ ＭＡＧＬおよび８μＭ ２－アラキドノイルグリエロール（ａｒａｃｈｉｄｏｎｏｙｌｇｌｙｅｒｏｌ）であった。振盪および室温で３０分間インキュベーションした後、４μＭのｄ８－アラキドン酸を含有する４０μＬのＡＣＮを添加することによって、反応をクエンチした。アラキドン酸の量を、オンラインＳＰＥシステム（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｒａｐｉｄｆｉｒｅ）をトリプル四重極質量分析計（Ａｇｉｌｅｎｔ ６４６０）と組み合わせて追跡した。Ｃ１８ ＳＰＥカートリッジ（Ｇ９２０５Ａ）を、ＡＣＮ／水液体セットアップで使用した。質量分析計は、アラキドン酸について３０３．１→２５９．１、ｄ８－アラキドン酸について３１１．１→２６７．０の質量遷移に従って、負エレクトロスプレーモードで操作した。化合物の活性は、強度比［アラキドン酸／ｄ８－アラキドン酸］に基づいて算出した。

［ａ］：特に記載のない限り（［ｂ］参照）、活性は４－ＮＰＡアッセイで測定した；［ｂ］：２－ＡＧアッセイで測定。

一態様では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容され得る塩またはエステルを提供し、前記式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容され得る塩またはエステルは、本明細書に記載のＭＡＧＬアッセイで測定した場合、ＭＡＧＬ阻害に対するＩＣ_５０が２５μＭ未満、好ましくは１０μＭ未満、より好ましくは５μＭ未満である。

一実施形態では、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容され得る塩またはエステルは、本明細書に記載のＭＡＧＬアッセイで測定した場合、ＩＣ_５０（ＭＡＧＬ阻害）値が０．０００００１μＭ～２５μＭの間であり、特定の化合物は、ＩＣ_５０値が０．０００００５μＭ～１０μＭの間であり、さらに特定の化合物は、ＩＣ_５０値が０．００００５μＭ～５μＭの間である。

一実施形態では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容され得る塩またはエステルを提供し、前記式（Ｉ）の化合物およびそれらの薬学的に許容され得る塩またはエステルは、以下の工程を含むアッセイで測定した場合、ＭＡＧＬに対するＩＣ_５０が２５μＭ未満、好ましくは１０μＭ未満、より好ましくは５μＭ未満である：
ａ）ＤＭＳＯ中における、化合物式（Ｉ）またはその薬学的に許容され得る塩もしくはエステルの溶液を作成すること；
ｂ）アッセイ緩衝液（５０ｍＭトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン；１ｍＭエチレンジアミン四酢酸）中のＭＡＧＬ（組換え野生型）の溶液を作成すること；
ｃ）１μＬの工程ａ）由来の化合物溶液を、１９μＬの工程ｂ）由来のＭＡＧＬ溶液へ添加すること；
ｄ）混合物を１分間２０００ｒｐｍで振盪すること；
ｅ）室温で１５分間インキュベーションすること；
ｆ）アッセイ緩衝液（５０ｍＭトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン；１ｍＭエチレンジアミン四酢酸、６％ＥｔＯＨ）中の４－ニトロフェニルアセテート溶液２０μＬを添加すること；
ｇ）混合物を１分間２０００ｒｐｍで振盪すること；
ｈ）室温で５分間インキュベーションすること；
ｉ）４０５ｎｍで混合物の吸光度の最初の測定をすること；
ｊ）室温でさらに８０分間インキュベーションすること；
ｋ）４０５ｎｍで混合物の吸光度の２回目の測定をすること；
ｌ）ｋ）で測定した吸光度からｉ）で測定した吸光度を差し引き、吸光度勾配を算出すること；
ここで、
ｉ） 工程ｆ）の後のアッセイにおける式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩もしくはエステルの濃度は、２５μＭ～１．７ｎＭの範囲であり；
ｉｉ） 工程ｆ）の後のアッセイでのＭＡＧＬの濃度は１ｎＭであり；
ｉｉｉ） 工程ｆ）の後のアッセイでの４－ニトロフェニルアセテートの濃度は３００μＭであり；
ｉｖ） 異なる濃度の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩もしくはエステルにより、各時点で少なくとも３回、工程ａ）～ｌ）を繰り返す。

本発明の化合物の使用
一態様では、本発明は、治療活性物質としての使用のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経炎症および／または神経変性疾患の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経変性疾患の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における癌の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病および／またはパーキンソン病の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

特に好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症の処置または予防のための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経炎症および／または神経変性疾患の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における癌の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経変性疾患の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

一態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病および／またはパーキンソン病の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

特に好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症の処置または予防で使用するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を提供する。

一態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防のための医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経炎症および／または神経変性疾患の処置または予防のための医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経変性疾患の処置または予防のための医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における癌の処置または予防のための医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

さらなる態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防のための医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病および／またはパーキンソン病の処置または予防のための医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

特に好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症の処置または予防のための医薬を調製するための、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物の使用を提供する。

一態様では、本発明は、哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経炎症および／または神経変性疾患の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

一実施形態では、本発明は、哺乳動物における神経変性疾患の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

一態様では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病および／または疼痛の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病および／またはパーキンソン病の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。

特に好ましい実施形態では、本発明は、哺乳動物における多発性硬化症の処置または予防のための方法を提供し、この方法は、有効量の本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物を哺乳動物に投与することを含む。
医薬組成物および投与

一態様では、本発明は、本明細書に記載の式（Ｉ）の化合物および治療上の不活性担体を含む医薬組成物を提供する。

式（Ｉ）の化合物ならびにそれらの薬学的に許容され得る塩およびエステルは、医薬として（例えば、医薬製剤の形態で）使用することができる。医薬製剤は、経口（例えば、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、硬質ゼラチンカプセル剤および軟質ゼラチンカプセル剤、液剤、乳剤または懸濁剤の形態）、経鼻（例えば、点鼻スプレー剤の形態）、または直腸（例えば、坐剤の形態）などで、体内に投与することができる。しかしながら、投与は、筋肉内または静脈内（例えば、注射液の形態）などで親的に行うこともできる。

式（Ｉ）の化合物ならびにそれらの薬学的に許容され得る塩およびエステルを、錠剤、コーティング錠、糖衣錠、および硬質ゼラチンカプセル剤の生産のために薬学的に不活性な無機または有機アジュバントで処理することができる。ラクトース、コーンスターチまたはそれらの誘導体、タルク、ステアリン酸またはその塩などは、例えば、錠剤、糖衣錠および硬質ゼラチンカプセル剤のアジュバントとして使用することができる。

軟質ゼラチンカプセルに適したアジュバントは、例えば、植物油、ワックス、脂肪、半固体物質および液体ポリオールなどである。

液剤およびシロップ剤の生産に適したアジュバントは、例えば、水、ポリオール、サッカロース、転化糖、グルコースなどである。

注射液に適したアジュバントは、例えば、水、アルコール、ポリオール、グリセロール、植物油などである。

座剤に適したアジュバントは、例えば、天然または硬化油、ワックス、脂肪、半固体または液体ポリオールなどである。

さらに、医薬製剤は、防腐剤、可溶化剤、粘度増加物質、安定剤、湿潤剤、乳化剤、甘味剤、着色剤、着香剤、浸透圧を変化させるための塩、緩衝剤、マスキング剤、または酸化防止剤を含むことができる。また、さらに他の治療上有用な物質を含有することもできる。

投与量は広範に変化させることができ、当然、各特定の症例における個々の要件に適合させる。一般に、経口投与の場合、約０．１ｍｇ～２０ｍｇ／ｋｇ体重、好ましくは約０．５ｍｇ～４ｍｇ／ｋｇ体重（例えば、約３００ｍｇ／人）の毎日の投与量を、好ましくは１～３の個々の投与量に分けて、例えば同じ量で構成し得るのが適切であろう。しかしながら、示されている場合には、本明細書で与えられる上限を超えることができることは明らかである。

本発明は、以下の実施例を参照することにより、より完全に理解されるであろう。しかしながら、特許請求の範囲は、本実施例の範囲に限定されるものと解釈されるべきではない。

調製例がエナンチオマーの混合物として得られる場合、純粋なエナンチオマーは、本明細書に記載の方法によって、または当業者に公知の方法、例えばキラルクロマトグラフィー（例えば、キラルＳＦＣ）もしくは結晶化などによって、分離することができる。

特に記載のない場合、全ての反応例および中間体は、アルゴン雰囲気下で調製した。
略語

ＡｃＯＨ＝酢酸、ＡＣＮ＝アセトニトリル、Ｂｎ＝ベンジル、ＢＩＮＡＰ＝（２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）、Ｂｏｃ＝ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、ＣＡＳ ＲＮ＝Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ登録番号、Ｃｂｚ＝ベンジルオキシカルボニル、Ｃｓ_２ＣＯ_３＝炭酸セシウム、ＣＯ＝一酸化炭素、ＣｕＣｌ＝塩化銅（Ｉ）、ＣｕＣＮ＝シアン化銅（Ｉ）、ＣｕＩ＝ヨウ化銅（Ｉ）、ＤＡＳＴ＝三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄、ＤＢＵ＝１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ－７－エン、ＤＥＡＤ＝ジエチルアゾジカルボキシレート、ＤＩＡＤ＝ジイソプロピルアゾジカルボキシレート、ＤＭＡＰ＝４－ジメチルアミノピリジン、ＤＭＥ＝ジメトキシエタン、ＤＭＥＤＡ＝Ｎ，Ｎ’－ジメチルエチレンジアミン、ＤＭＦ＝Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ＤＩＰＥＡ＝Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ｄｐｐｆ＝１，１ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、ＥＤＣ ＨＣｌ＝Ｎ－（３－ジメチルアミノプロピル）－Ｎ’－エチルカルボジイミド塩酸塩、ＥＩ＝電子衝撃、ＥＳＩ＝エレクトロスプレーイオン化、ＥｔＯＡｃ＝酢酸エチル、ＥｔＯＨ＝エタノール、ｈ＝時間、ＦＡ＝蟻酸、Ｈ_２Ｏ＝水、Ｈ_２ＳＯ_４＝硫酸、ＨＡＴＵ＝１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム－３－オキシドヘキサフルオロホスフェート、ＨＢＴＵ＝Ｏ－ベンゾトリアゾール－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－ウロニウム－ヘキサフルオロ－ホスフェート、ＨＣｌ＝塩化水素、ＨＯＢｔ＝１－ヒドロキシ－１Ｈ－ベンゾトリアゾール、ＨＰＬＣ＝高速液体クロマトグラフィー、ｉＰｒＭｇＣｌ＝イソプロピルマグネシウムクロリド、Ｉ_２＝ヨウ素、ＩＰＡ＝２－プロパノール、ＩＳＰ＝正イオンスプレー（モード）、ＩＳＮ＝負イオンスプレー（モード）、Ｋ_２ＣＯ_３＝炭酸カリウム、ＫＨＣＯ_３＝炭酸水素カリウム、ＫＩ＝ヨウ化カリウム、ＫＯＨ＝水酸化カリウム、Ｋ_３ＰＯ_４＝リン酸三カリウム、ＬｉＡｌＨ_４またはＬＡＨ＝水素化リチウムアルミニウム、ＬｉＨＭＤＳ＝リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ＬｉＯＨ＝水酸化リチウム、ｍＣＰＢＡ＝メタ－クロロ過安息香酸、ＭｇＳＯ_４＝硫酸マグネシウム、ｍｉｎ＝分、ｍＬ＝ミリリットル、ＭＰＬＣ＝中圧液体クロマトグラフィー、ＭＳ＝質量スペクトル、ｎＢｕＬｉ＝ｎ－ブチルリチウム、ＮａＢＨ_３ＣＮ＝シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ＮａＨ＝水素化ナトリウム、ＮＢＳ＝Ｎ－ブロモスクシンイミド、ＮａＨＣＯ_３＝炭酸水素ナトリウム、ＮａＮＯ_２＝亜硝酸ナトリウム、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）_３＝トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム、ＮａＯＨ＝水酸化ナトリウム、Ｎａ_２ＣＯ_３＝炭酸ナトリウム、Ｎａ_２ＳＯ_４＝硫酸ナトリウム、Ｎａ_２Ｓ_２Ｏ_３＝チオ硫酸ナトリウム、ＮＢＳ＝Ｎ－ブロモスクシンイミド、ｎＢｕＬｉ＝ｎ－ブチルリチウム、ＮＥｔ_３＝トリエチルアミン（ＴＥＡ）、ＮＨ_４Ｃｌ＝塩化アンモニウム、ＮＭＰ＝Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ＯＡｃ＝アセトキシ、Ｔ_３Ｐ＝プロピルホスホン無水物、ＰＥ＝石油エーテル、ＰＧ＝保護基、Ｐｄ－Ｃ＝パラジウム－活性炭素、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）－ＣＨ_２Ｃｌ_２＝１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン錯体、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３＝トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２＝酢酸パラジウム（ＩＩ）、Ｐｄ（ＯＨ）_２＝水酸化パラジウム、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４＝テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ＰＴＳＡ＝ｐ－トルエンスルホン酸、Ｒ＝任意の基、ＲＰ＝逆相、ＲＴ＝室温、ＳＦＣ＝超臨界流体クロマトグラフィー、Ｓ－ＰＨＯＳ＝２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、ＴＢＡＩ＝テトラブチルアンモニウムヨージド、ＴＥＡ＝トリエチルアミン、ＴＦＡ＝トリフルオロ酢酸、ＴＨＦ＝テトラヒドロフラン、ＴＭＥＤＡ＝Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、ＺｎＣｌ_２＝塩化亜鉛、Ｈａｌ＝ハロゲン。

実施例１
（４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（２－フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾール－６－イル）メタノン

２－フェニルベンゾ［ｄ］オキサゾール－６－カルボン酸（５４．８ｍｇ、２２９μｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（９５．８ｍｇ、２５２μｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１１８ｍｇ、１６０μＬ、９１６μｍｏｌ）のＤＭＦ（０．５ｍＬ）中溶液に、５－メチル－２－（ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（５０ｍｇ、２２９μｍｏｌ）を添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。淡褐色懸濁液に水（１ｍＬ）を滴加し、懸濁液をフィルタにかけた。濾過ケーキを多量の水で洗浄し、乾燥させて、表題化合物（７０ｍｇ、６９．５％）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例１と同様に、以下の表の実施例２から１４１、２５９、２７３および２７４を、カップリング試薬としてＨＡＴＵまたはＴ_３ＰおよびＤＩＰＥＡまたはＴＥＡなどの適切なアミン塩基を使用して酸誘導体をアミンとカップリングすることにより調製した。必要な場合、粗反応混合物をＨＰＬＣ（ＦＡ）によって精製し、凍結乾燥させて、表題化合物を得た。

実施例１４２
（５－メチル－６－（（１－メチルシクロプロピル）メトキシ）ピリジン－３－イル）（４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）メタノン

室温で鉱油（９．７２ｍｇ、１５４μｍｏｌ）中の水素化ナトリウム６０％分散液のＤＭＦ（１ｍＬ）中撹拌懸濁液に、アルゴン雰囲気下で、（１－メチルシクロプロピル）メタノール（１３．２ｍｇ、１４．９μＬ、１５４μｍｏｌ）を添加した。混合物を１５分間撹拌した。（６－フルオロ－５－メチルピリジン－３－イル）（４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）メタノン（３０ｍｇ、７６．８μｍｏｌ）（Ｃ．１４）を一度に添加し、撹拌を室温で３０分間継続した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで逆抽出した。合わせた有機物を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、フィルタにかけ、濃縮すると、粗生成物が褐色油状物として残った。粗生成物を、ＭｅＯＨとＤＣＭ（０％～１０％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２９ｍｇ、８９．６％）を白色泡状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例１４２と同様に、以下の表の実施例１４３から１７４を、構成要素Ｃ．Ｘおよびアルコールから調製した。

実施例１７５
［３－クロロ－５－（１，１－ジオキソ－１，４－チアジナン－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン

１－［（３－クロロ－５－ヨードフェニル）カルボニル］－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン（５０ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）（Ｃ．１）のトルエン（２ｍＬ）中撹拌溶液をアルゴンで５分間脱気し、続いて脱気を続けながらＣｓ_２ＣＯ_３（１０１ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、１，４－チアジナン１，１－ジオキシド（２１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＯＡｃ）_２（４．７ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）を添加した。チューブを密閉し、１２０℃で６時間加熱した。反応塊をセライトのパッドでフィルタにかけ、１０％メタノール含有ジクロロメタンで洗浄した。濾液を真空中で濃縮乾固した。粗生成物を、ＭｅＯＨとＤＣＭ（２％）の溶離液混合物を用いたシリカカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２６ｍｇ、５１％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８９．８［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例１７５と同様に、以下の表の実施例１７６から１８０を、構成要素Ｃ．１またはＣ．１１および適切なアミンから調製した。

実施例１８１
［３－クロロ－５－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］フェニル］－［４－（５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン

１－［（３－クロロ－５－ヨードフェニル）カルボニル］－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン（１００ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）（Ｃ．１）の１，４－ジオキサン（４．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中撹拌溶液をアルゴンで５分間脱気し、続いて脱気を続けながら、リン酸三カリウム（９７ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］ボロン酸（３１ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２・ＣＨ_２Ｃｌ_２（８．５ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加した。チューブを密閉し、１１５℃で１７時間加熱した。反応塊を、セライトのパッドでフィルタにかけ、真空中で濃縮した。粗製物を分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物（４６ｍｇ、４８％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例１８１と同様に、以下の表の実施例１８２から１９１を、ハライド（実施例Ｃ．Ｘまたは実施例１４１）およびＫ_３ＰＯ_４またはＣｓ_２ＣＯ_３を伴うボロン酸誘導体から調製した。

実施例１９２
（４－（５－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）フェニル）（４－（オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）メタノン

（４－ヨードフェニル）（４－（オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）メタノン（６０．３ｍｇ、１２５μｍｏｌ）（Ｃ．６）、５－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタンヘミオキサレート（３９．５ｍｇ、２５０μｍｏｌ）および炭酸カリウム（６９．１ｍｇ、５００μｍｏｌ）のＤＭＳＯ（０．７５ｍＬ）中の混合物をアルゴンで５分間パージした。次いで、Ｎ，Ｎ－ジメチルグリシン（５．１６ｍｇ、５０μｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（４．７６ｍｇ、２５μｍｏｌ）を添加し、チューブを密封し、一晩９５℃に加熱した。反応混合物を水で希釈し、フィルタにかけ、固体をＥｔＯＡｃに溶解させ、ＭｇＳＯ_４で乾燥させ、蒸発乾固した。粗生成物を、ＭｅＯＨとＤＣＭ（０％～８％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２４．２ｍｇ、４６．２％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例１９２と同様に、以下の表の実施例１９３から２１３を、ハライドの構成要素（実施例Ｃ．Ｘまたは実施例１４１）およびＫ_２ＣＯ_３またはＣｓ_２ＣＯ_３を伴うアミン誘導体から調製した。

実施例２１４
（４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（６－（３－（（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）オキシ）アゼチジン－１－イル）ピリジン－３－イル）メタノン

マイクロ波化学に適したバイアルにおいて、室温で（６－フルオロピリジン－３－イル）（４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）メタノン（５０ｍｇ、１３２μｍｏｌ）（Ｃ．１３）のＮＭＰ（１ｍＬ）中撹拌溶液に、３－（（１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル）オキシ）アゼチジン塩酸塩（５４．２ｍｇ、０．１６４ｍｍｏｌ）およびＮ－エチルジイソプロピルアミン（８５．２ｍｇ、１１５μＬ、６５９μｍｏｌ）を添加した。バイアルを密封した。混合物を１００℃（油浴温度）に加熱し、撹拌を１．５時間継続した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで逆抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、フィルタにかけ、濃縮すると、粗生成物が淡褐色の粘着性固体として残った。粗生成物を、ＭｅＯＨとＤＣＭ（０％～１０％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（５５ｍｇ、８２．５％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２１４と同様に、以下の表の実施例２１５から２３０を、実施例Ｃ．Ｘおよびアミン誘導体から調製した。

実施例２３１
（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（３－メチル－４－（１－ネオペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）フェニル）メタノン

マイクロ波化学に適したバイアル内の（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（３－メチル－４－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）フェニル）メタノン（６５ｍｇ、１５３μｍｏｌ）（Ｃ．２７）のＤＭＦ（０．７ｍＬ）中溶液に、炭酸カリウム（４２．４ｍｇ、３０７μｍｏｌ）および１－ヨード－２，２－ジメチルプロパン（４０．３ｍｇ、２７μＬ、１９９μｍｏｌ）を添加した。バイアルを閉じ、混合物を８３℃で一晩撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、水で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで逆抽出した。合わせた有機物を水およびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、フィルタにかけ、濃縮すると、粗生成物が淡黄色液体として残った。粗生成物を分取ＨＰＬＣで直接精製して、表題化合物（１０．５ｍｇ、１３．９％）を白色凍結乾燥粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

以下の表の実施例２３２から２４８を、実施例２３１と同様に調製した。

実施例２４９
（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（３－（（２，６－ジクロロフェニル）エチニル）アゼチジン－１－イル）メタノン

密閉チューブ中で、３－（（２，６－ジクロロフェニル）エチニル）アゼチジン（０．０１０ｇ、４４．２μｍｏｌ）（Ａ．４７）および４－ニトロフェニル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１７．９ｍｇ、４４．２μｍｏｌ）（Ｂ．６）をアセトニトリル（５００μＬ）中で混合した。次いで、ＤＩＰＥＡ（２２．９ｍｇ、３０．９μＬ、１７７μｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（２．７ｍｇ、２２．１μｍｏｌ）を添加した。混合物を９０℃に加熱し、一晩撹拌した。混合物を蒸発乾固し、粗褐色残渣を逆相クロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（８ｍｇ、３６．８％）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９２．０［Ｍ＋Ｈ］^＋．

以下の表の実施例２５０から２５６を、実施例２４９と同様に調製した。

実施例２５７
（４－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－３－メチルフェニル）（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）メタノン

室温で、２－メチルプロパン－２－アミン（１１２ｍｇ、１６２μＬ、１．５３ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリル（５ｍＬ）中撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下、ＤＭＡＰ（２２４ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）および２－アジド－１，３－ジメチル－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－イミダゾール－３－イウムヘキサフルオロホスフェート（Ｖ）（５２４ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を３０℃に加熱し、撹拌を１時間継続した。（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（４－エチニル－３－メチルフェニル）メタノン（７００ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）（Ｃ．４３）、硫酸銅（ＩＩ）五水和物（１９．１ｍｇ、７６．６μｍｏｌ）および１．２５Ｍ（＋）－Ｌ－アスコルビン酸ナトリウム水溶液（６１３μＬ、７６６μｍｏｌ）を添加した。７０℃に加熱し、撹拌を１６時間継続した。混合物を室温に冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ_３飽和水溶液で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで逆抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、フィルタにかけ、濃縮すると、粗生成物が褐色粘性油状物として残った。粗製物を分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物（５９ｍｇ、８．０３％）を白色凍結乾燥固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８０．４［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２５７と同様に、以下の表の実施例２５８を調製した。

実施例２６０
２－（４－（４－（５－ネオペンチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンゾイル）ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－５－カルボニトリル

（４－（５－ヨードオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（４－（５－ネオペンチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）メタノン（１００ｍｇ、１７５μｍｏｌ）（実施例２５９）のドライＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に、ジシアノ亜鉛（２０．５ｍｇ、１７５μｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ_３）_４（１０．１ｍｇ、８．７４μｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を１００℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（１０％～９０％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（５７ｍｇ、６９．２％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２６１
（４－（５－ネオペンチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）（４－（５－（トリフルオロメチル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）メタノン

（４－（５－ヨードオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（４－（５－ネオペンチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル）メタノン（１８０ｍｇ、３１４μｍｏｌ）（実施例２５９）のドライＤＭＦ（１ｍＬ）中溶液に、不活性雰囲気下、（１，１０－フェナントロリン）（トリフルオロメチル）銅（Ｉ）（１４８ｍｇ、４７２μｍｏｌ）を添加した。次いで、反応物を６０℃で４２時間撹拌した。不溶物をセライトのパッドでの濾過によって除去し、濾液を真空中で濃縮乾固した。粗生成物をＲＰクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１７．２ｍｇ、１０．６％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１５．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２６２
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジフルオロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン

１－［３－［４－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］プロパン－２－オン（１００ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）（実施例２３）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中の混合物に、三フッ化（ジエチルアミノ）硫黄（６９．１ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を２０℃で１５時間撹拌した。混合物に１５ｍＬの水を添加し、ＤＣＭで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮する。粗生成物を分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物（１１．８ｍｇ、０．０２０ｍｍｏｌ、１０．８９％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２６３
（２－ブチル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン

［２－［（Ｅ）－ブタ－１－エニル］－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン（７０．０ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）（実施例２１）のメタノール（７ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ／Ｃ（２０．０ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を水素雰囲気下で２０℃で２時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣおよび逆相カラム（水酸化アンモニウム）によって精製して、表題化合物（３．８ｍｇ、０．０１０ｍｍｏｌ、４．９２％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２６４
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン

［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン（１００ｍｇ、０．２１０ｍｍｏｌ）（実施例３２）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の混合物に、ＦＬＵＯＬＥＡＤ（商標）（４－ｔｅｒｔ－ブチル－２，６－ジメチルフェニルサルファートリフルオリド）（５５．５ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物を２０ｍＬの水に添加し、ＤＣＭで抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮乾固する。粗混合物を分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物（１２．６ｍｇ、８．３４％）を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．
この反応の副生成物として２つのさらなる化合物を単離した：

実施例２６７
（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（４－（５－イソブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル）メタノン

表題化合物を、実施例３０の合成からの副生成物（３９ｍｇ、６．２６％）としてアキラルＳＦＣクロマトグラフィーによってオフホワイト固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

異性体は、Ａ．３６の合成に使用される市販のトリメチルアセトアルデヒド中の位置異性体不純物に由来する。

実施例２７５
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（５－イソブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］メタノン

表題化合物を、実施例８３の合成からの副生成物（５８．３ｍｇ、４．７８％）としてアキラルＳＦＣクロマトグラフィーによって白色固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

異性体は、Ａ．３６の合成に使用される市販のトリメチルアセトアルデヒド中の位置異性体不純物に由来する。

実施例２７６
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン

（２－クロロ－６－ヒドロキシ－３－ピリジル）－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン（１００ｍｇ、０．２５０ｍｍｏｌ）（Ｃ．５５）および［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メタノール（４２．７ｍｇ、０．３００ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３．５ｍＬ）中溶液に、シアノメチルトリブチルホスホラン（１２２ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２５℃で１２時間撹拌した。混合物を分取ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥して、表題化合物（３３．３ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、２５．４％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２７９
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メタノン

［６－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン（１５０ｍｇ、０．３１０ｍｍｏｌ）、１－（２，２－ジメチルプロピル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピラゾール（９６．９ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）（ＣＡＳ－ＲＮ：１４３０７５１－２６－０）、Ｋ_２ＣＯ_３（１０５ｍｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（３５．３ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（７．５ｍＬ）中の混合物を６０℃で１２時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、分取ＨＰＬＣ（０．２２５％ ｖ／ｖ ＦＡ）によって２回精製して、所望の生成物（４３．９ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ、純度９５．７６％、収率２５．１％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）［６－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン
６－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（２００ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）（実施例２８０、工程ｂ）、５－クロロ－２－ピペラジン－１－イル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（１７７ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）およびＴ_３Ｐ（７０７ｍｇ、ＥｔＯＡｃ中５０ｗｔ．％、１．１１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の混合物に、ＤＩＥＡ（２８７ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（０．２２５％ ｖ／ｖ ＦＡ）によって精製し、真空下で濃縮して、所望の生成物（２２０ｍｇ、０．４５０ｍｍｏｌ、収率６０．５３％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２８２
［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン

［６－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン（１５０ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）、１－（２，２－ジメチルプロピル）－４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ピラゾール（１０１ｍｇ、０．３８０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１０ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（３６．８ｍｇ、０．０３０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（８ｍＬ）中の混合物を６０℃で１２時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、濾液を分取ＨＰＬＣ（０．２２５％ ｖ／ｖ ＦＡ）によって精製して、所望の生成物（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ、収率１７．６％、純度９８．６％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５２８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．

工程ａ）６－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸
２，５－ジブロモ－３－（トリフルオロメチル）ピリジン（４４００ｍｇ、１４．４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ７９６２３－３９－５）のＴＨＦ（５０ｍＬ）中溶液に、ｉ－ＰｒＭｇＣｌ－ＬｉＣｌ／トルエン（１２．１ｍＬ、１．３Ｍ）を－２０℃で添加した。混合物を２５℃で３０分間撹拌し、次いで、－７８℃に冷却した。上記混合物に、ドライ二酸化炭素（１９０５ｍｇ、４３．３ｍｍｏｌ）を－７８℃で添加した。混合物を２５℃で１０時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ＝４に調整した。混合物をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、真空下で濃縮した。残渣をＰＥ／ＥｔＯＡｃ（３：１、２０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）で希釈した。混合物を１Ｎ ＮａＯＨでｐＨ＝１０に調整し、ＰＥ／ＥｔＯＡｃ（１０：１、２０ｍＬ、３回）抽出した。水層を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ＝４に調整し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物（９００ｍｇ、３．３３ｍｍｏｌ、収率２３．１％）を淡黄色固体として得た。

工程ｂ）［６－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン
６－ブロモ－５－（トリフルオロメチル）ピリジン－３－カルボン酸（２００．０ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）、５－メチル－２－ピペラジン－１－イル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（１６１．６７ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（２８６．７ｍｇ、２．２２ｍｍｏｌ）およびＴ_３Ｐ（７０７．０７ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ、ＥｔＯＡｃ中５０ｗｔ．％）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（０．２２５％ ｖ／ｖ ＦＡ）によって精製し、真空下で濃縮して、所望の生成物（１９０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ、収率５４．５５％）を淡黄色ゴムとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４７２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例２９６
［２－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン

（２－クロロ－６－ヒドロキシ－３－ピリジル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン（Ｃ．５６）を使用して、実施例２７６と同様に調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４９６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例３０５
［２－（３－クロロフェニル）スルホニル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン

２－（３－クロロフェニル）スルホニル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン（１００ｍｇ、０．３７０ｍｍｏｌ）（Ａ．７２）およびトリエチルアミン（０．１５ｍＬ、１．１ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２ｍＬ）中溶液に、４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニルクロリド（１２３．５ｍｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）（Ｂ．８）を０℃で添加し、混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）で洗浄し、有機相を濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、凍結乾燥して、表題化合物（２４．３ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ、１２．４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５１７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

構成要素の合成
実施例Ａ．１
２－（２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－６－カルボン酸
メチル２－（２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－６－カルボキシレート（１２１ｍｇ、４２３μｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）および水（１ｍＬ）中懸濁液に、水酸化リチウム一水和物（２６．６ｍｇ、６３４μｍｏｌ）を添加し、懸濁液を室温で一晩撹拌して、透明無色の溶液を得た。ジオキサンを蒸発させ、残渣を水（およそ２ｍＬ）で希釈した。この溶液にＨＣｌ（水中１Ｍ、６３４μＬ、６３４μｍｏｌ）を滴加し、得られた懸濁液をフィルタにかけた。濾過ケーキを水で洗浄し、高真空下で乾燥させて、表題化合物（０．１０４ｇ、９０．４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）メチル２－（２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－６－カルボキシレート
メチル２－（メチルチオ）ベンゾ［ｄ］オキサゾール－６－カルボキシレート（１００ｍｇ、４４８μｍｏｌ）および２－アザスピロ［３．４］オクタン（４９．８ｍｇ、４４８μｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍＬ）中溶液を７０℃で２１時間撹拌した。別のバッチの２－アザスピロ［３．４］オクタン（２４．９ｍｇ、２２４μｍｏｌ）を添加し、撹拌を７０℃で合計４８時間継続した。混合物を水および酢酸エチルに注ぎ、層を分離した。水層を酢酸エチルで１回抽出した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、蒸発させて、表題化合物（０．１２１ｇ、９４．３％）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８７．３［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．２
４－（５－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）安息香酸
実施例Ａ．１（加水分解工程）について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－（５－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンゾエート（１２６ｍｇ、４５６μｍｏｌ）から白色固体（９９ｍｇ、８２．８％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）メチル４－（５－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンゾエート
３－ヒドロキシ－２，２－ジメチルプロパン酸（１２５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、ＨＯＢＴ．Ｈ_２Ｏ（１６２ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）およびＥＤＣ（４０６ｍｇ、２．１２ｍｍｏｌ）を添加し、懸濁液を室温で１５分間撹拌して、無色透明の溶液を得た。これに、メチル（Ｚ）－４－（Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンゾエート（２０５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌を室温で１５分間継続し、続いて９０℃で３日間撹拌した。反応混合物を水と酢酸エチルに注ぎ、層を分離した。水層を酢酸エチルで２回抽出した。有機層を水で１回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させ、フィルタにかけ、蒸発乾固した。粗物質を、酢酸エチルとヘプタン（０％～５０％）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（０．１２８ｇ、４３．８％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．３
４－（５－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）安息香酸
実施例Ａ．１（加水分解工程）について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－（５－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンゾエート（１０３ｍｇ、３７０μｍｏｌ）から白色固体（９２ｍｇ、８４．７％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）メチル４－（５－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）ベンゾエート
３－フルオロ－２，２－ジメチルプロパン酸（４７．６ｍｇ、３９７μｍｏｌ）のドライＤＭＦ（１．８ｍＬ）中溶液に、１，１’－カルボニルジイミダゾール（６４．３ｍｇ、３９７μｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１５分間撹拌した。次いで、メチル（Ｚ）－４－（Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル）ベンゾエート（１００ｍｇ、３６０μｍｏｌ）を一度に添加した。反応混合物を９０℃に１６時間加熱した。反応物を室温にし、酢酸エチルと水との間で分配し、有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、酢酸エチルとヘプタン（０％～２５％）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（０．１０３ｇ、７７％）を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．４
４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］安息香酸
メチル４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］ベンゾエート（９４０ｍｇ、３．４５ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（６．９ｍＬ、６．９ｍｍｏｌ、１Ｍ水溶液）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液を２０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、１Ｍ ＨＣｌ（１０ｍＬ）水溶液を反応混合物にｐＨ＝３になるまで滴加した。反応混合物をフィルタにかけ、濾過ケーキを１０ｍＬの水で洗浄し、真空中で乾燥させて、表題化合物（８５０ｍｇ、９５．３％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）４－（４－ブロモフェニル）－１－ネオペンチル－１Ｈ－ピラゾール
４－（４－ブロモフェニル）－１Ｈ－ピラゾール（３．００ｇ、１３．５ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２，２－ジメチルプロパン（３．０５ｇ、２０．１７ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３．７２ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液を８０℃で１５時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１．３４ｇ、３４．０％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９３．０、２９５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）メチル４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］ベンゾエート
４－（４－ブロモフェニル）－１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール（１．３４ｇ、４．５７ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．２７ｍＬ、９．１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）およびメタノール（２０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（１６７．２ｍｇ、０．２３０ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物をＣＯでパージし（５０ｐｓｉ）、８０℃で１５時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮した。残渣に水を添加し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。有機層を合わせ、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（９４０ｍｇ、７５．５％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋
実施例Ａ．１０およびＡ．１１を、Ａ．４と同様に調製した。

実施例Ａ．５
２－［（Ｅ）－ブタ－１－エニル］－１，３－ベンゾオキサゾール－６－カルボン酸
メチル４－［（２－シクロプロピルアセチル）アミノ］－３－ヒドロキシ－ベンゾエート（１．０ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）およびポリリン酸（０．９６ｇ、４．０１ｍｍｏｌ）の溶液を１８０℃で２時間撹拌した。混合物を氷冷濃アンモニア溶液に注ぎ入れ、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、濃縮した。残渣を、酢酸エチルと石油エーテル（０％～３０％）の溶離液混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２７６ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ、２７．５％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１８．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル４－［（２－シクロプロピルアセチル）アミノ］－３－ヒドロキシ－ベンゾエート
メチル４－アミノ－３－ヒドロキシベンゾエート（２．０ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）およびシクロプロピル酢酸（１．５６ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（２．７９ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（２．７５ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（４０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（５．０ｍＬ、３５．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１５時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮した。残渣をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、表題化合物（１．９４ｇ、７．８０ｍｍｏｌ、６１．４％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．６
２－シクロプロピル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－カルボン酸
実施例Ａ．５について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－アミノ－３－ヒドロキシベンゾエート（２．００ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）およびシクロプロパンカルボン酸（１．３４ｍＬ、１４．４ｍｍｏｌ）から黄色固体（２６３ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ、２７．５％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０４．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．７
４－（５－アセトニル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）安息香酸
実施例Ａ．４（工程ｂ以降）について記載された手順と同様に、表題化合物を、１－［３－（４－ブロモフェニル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］プロパン－２－オン（ＣＡＳ：１２０４２９６－１９－４）（６．００ｇ、２１．３ｍｍｏｌ）から白色固体（１．００ｇ、６４．１％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．８
４－［５－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］安息香酸
実施例Ａ．４（工程ｂ以降）について記載された手順と同様に、表題化合物を、３－（４－ブロモフェニル）－５－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール（２００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）から白色固体（７０ｍｇ、７３．９２％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）３－（４－ブロモフェニル）－５－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール
４－ブロモ－Ｎ－ヒドロキシ－ベンズアミジン（０．８ｇ、３．７２ｍｍｏｌ）、２－フルオロイソ酪酸（３９５ｍｇ、３．７２ｍｍｏｌ）およびジシクロヘキシルカルボジイミド（１．１５ｇ、５．５８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液を１１０℃で１５時間撹拌した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機相をブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、減圧下で濃縮して、残渣を得た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（６４０ｍｇ、６０．３％）を無色液体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８４．９、２８６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．９、Ａ．１２、Ａ．１６、Ａ．１７およびＡ．２３を、Ａ．８と同様に調製した。

実施例Ａ．４９
４－［５－（３－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］安息香酸
実施例Ａ．４（工程ｂ以降）について記載された手順と同様に、表題化合物を、５－（３－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）－３－（４－ブロモフェニル）－１，２，４－オキサジアゾール（４００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ）から白色固体（１２７ｍｇ、７７．４％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）５－（３－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）－３－（４－ブロモフェニル）－１，２，４－オキサジアゾール
４－ブロモ－Ｎ’－ヒドロキシ－ベンズアミジン（７８０ｍｇ、３．６３ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．５２ｍＬ、１０．９ｍｍｏｌ）のトルエン（８．３２ｍＬ）中溶液に、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－３－カルボニルクロリド（５６８ｍｇ、４．３５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、混合物を２５℃で１０分間および８０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮し、水（５０ｍＬ）で希釈し、水相をＥｔＯＡｃで洗浄し、次いで有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮した。粗生成物を逆相クロマトグラフィーによって精製し、凍結乾燥して、表題化合物（４００ｍｇ、１．３７ｍｍｏｌ、３６．０％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．１３
４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］安息香酸
実施例Ａ．４（工程ｂ以降）について記載された手順と同様に、表題化合物を２－（４－ブロモフェニル）－５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール（１５０ｍｇ、粗製）から調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）３－フルオロ－２，２－ジメチル－プロパノイルクロリド
０℃に冷却した３－フルオロ－２，２－ジメチル－プロパン酸（５００ｍｇ、４．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）中溶液に、オキシ塩化リン（１．０ｍＬ、１１．４ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を８０℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧下で除去して、表題化合物（０．６６０ｇ、粗製）を精製することなく次の工程で使用した。
工程ｂ）４－ブロモ－Ｎ’－（３－フルオロ－２，２－ジメチル－プロパノイル）ベンゾヒドラジド
３－フルオロ－２，２－ジメチル－プロパノイルクロリド（６４４ｍｇ、４．６５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（１．４ｇ、１４．０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３０ｍＬ）中溶液に、４－ブロモベンズヒドラジド（１．０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）を０℃で添加し、次いで、混合物を０℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧により除去した。残渣を、酢酸エチルと石油エーテルの溶離液混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（５００．０ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１７．１、３１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｃ）２－（４－ブロモフェニル）－５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール
４－ブロモ－Ｎ’－（３－フルオロ－２，２－ジメチル－プロパノイル）ベンゾヒドラジド（５００ｍｇ、１．５８ｍｍｏｌ）をオキシ塩化リン（５．０ｍＬ、５７．１ｍｍｏｌ、３６．２当量）に０℃で添加し、反応混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和水溶液の添加によってクエンチし、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機相を飽和ブラインで洗浄し、真空中で濃縮乾固した。残渣を、酢酸エチルと石油エーテルの溶離液混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（３６０ｍｇ、７６．３％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９９．０、３０１．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．１４
３－ブロモ－４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］安息香酸
メチル３－ブロモ－４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゾエート（１５ｍｇ、０．０４２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．５ｍｌ）、メタノール（１．２ｍｌ）および水（０．３ｍｌ）中溶液に、ＬｉＯＨ、Ｈ_２Ｏ（９ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）を－５℃で添加し、反応混合物を０℃で２時間撹拌した。反応混合物を０．５Ｎ ＨＣｌ水溶液で酸性化した。揮発物を真空中で除去して、表題化合物（２５ｍｇ、粗製質量）を得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３９．０［Ｍ－Ｈ］^－
工程ａ）メチル３－ブロモ－４－［（１Ｅ）－（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート
メチル３－ブロモ－４－ホルミルベンゾエート（３００ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解し、続いてトリエチルアミン（０．３４ｍＬ、２．４７ｍｍｏｌ）、塩化ヒドロキシルアンモニウム（１２９ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）および水（３ｍＬ）を添加し、混合物を７０℃で１時間加熱した。エタノールを真空中で除去し、白色固体を焼結ガラスを通してフィルタにかけ、水で洗浄し、真空中で乾燥させて、表題化合物（２７０ｍｇ、８５％）を得、これをさらに精製することなく次の工程に移した。
工程ｂ）メチル３－ブロモ－４－［（Ｚ）－Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル］ベンゾエート
Ｎ－クロロスクシンイミド（１４１ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１．５ｍＬ）中溶液を、メチル３－ブロモ－４－［（１Ｅ）－（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート（２６０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３．５ｍＬ）溶液に５０℃でゆっくり添加した。添加が完了した後、反応混合物を同じ温度で３０分間撹拌した。次いで、反応混合物を５℃に冷却し、水酸化アンモニウム（０．１ｍＬ）を滴加した。添加中、温度を０～１０℃の間に維持した。反応混合物を同じ温度で１５分間撹拌した。冷却した反応混合物に酢酸エチルを添加した後、ブライン溶液を添加し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機部分を乾燥させ、フィルタにかけ、減圧下で蒸発させて、表題化合物（３２５ｍｇ、粗製）を褐色液体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｃ）メチル３－ブロモ－４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゾエート
３，３－ジメチルブタン酸（１３６ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、２５℃でＣＤＩ（２２８ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５０℃で４５分間撹拌した。次いで、メチル３－ブロモ－４－［（Ｚ）－Ｎ’－ヒドロキシカルバムイミドイル］ベンゾエート（３２０ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を１００℃で１時間加熱した。反応混合物を２５℃に冷却し、水を添加し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させ、フィルタにかけ、減圧下で濃縮乾固した。残渣を、酢酸エチルとヘキサン（２％～５％）の溶離液混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２５ｍｇ、６％）を無色ゴムとして得た。

実施例Ａ．１５
４－ブロモ－３－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）安息香酸
メチル４－ブロモ－３－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）ベンゾエート（６４０ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）、メタノール（１２ｍＬ）および水（３ｍＬ）中の混合物に、ＬｉＯＨ、Ｈ_２Ｏ（９６ｍｇ、２．２８ｍｍｏｌ）を添加し、７０℃で１時間加熱した。揮発物を真空中で除去し、残渣をＨＣｌ水溶液（０．５Ｎ）で酸性化した。混合物を真空中で濃縮乾固して、表題化合物（収率は定量的であると考えられた）を淡黄色固体として得た。ＭＳ：ｍ／ｚ＝２６５．０［Ｍ－Ｈ］
工程ａ）メチル４－ブロモ－３－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）ベンゾエート
トリエチルアンモニウムアセテート（１．２ｍＬ）と酢酸アンモニウム（４．４４ｇ、５７．６ｍｍｏｌ）の５０℃で予熱した混合物に、メチル４－ブロモ－３－ホルミルベンゾエート（２．０ｇ、８．２３ｍｍｏｌ）とオキサアルデヒド（２．４ｍＬ、１６．５ｍｍｏｌ、４０％水溶液）のエタノール（１０ｍｌ）中混合物を、シリンジポンプを介して１時間かけて添加した。添加が完了した後、加熱をさらに３０分間継続した。反応混合物を氷に注ぎ入れ、１０分間撹拌し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機部分をブラインで洗浄し、乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮した。残渣を、酢酸エチルとヘキサン（５％～１５％）の溶離液混合物を用いたアミンシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１．１２ｇ、４８％ｇ）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８２．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．１８
４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）安息香酸および４－（２－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）安息香酸
実施例Ａ．４（工程ｂ以降）について記載された手順と同様に、表題化合物を、５－（４－ブロモフェニル）－１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾールおよび３－（４－ブロモフェニル）－１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール（５００ｍｇ）から白色固体（４００ｍｇ）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４４．１［Ｍ－Ｈ］^－
工程ａ）５－（４－ブロモフェニル）－１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾールおよび３－（４－ブロモフェニル）－１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール
３－（４－ブロモフェニル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（２．０ｇ、８．９３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドジ－ｔｅｒｔ－ブチルアセタール（９．０７ｇ、４４．６３ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を１１０℃で１５時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮乾固した。残渣を、酢酸エチルと石油エーテル（２０％）の溶離液混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（５００ｍｇ）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．０、２８２．０［Ｍ＋Ｈ］－^－

実施例Ａ．１９
４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］安息香酸
メチル４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート（４００ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）のメタノール（２０ｍＬ）中の混合物に、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（７．３ｍＬ、１４．６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を２０℃で１５時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮した。残渣に１Ｍ ＨＣｌ水溶液をｐＨ＝３になるまで添加し、酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮して、表題化合物（３５０ｍｇ、９１．３％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５８．１［Ｍ－Ｈ］^－
工程ａ）メチル４－（１Ｈ－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート
メチル４－エチニルベンゾエート（５．０ｇ、３１．２ｍｍｏｌ）およびアジドトリメチルシラン（６．１６ｍＬ、４６．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２７ｍＬ）およびメタノール（３ｍＬ）中の混合物に、ＣｕＩ（２９７ｍｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を１００℃で１５時間撹拌した。混合物に５０ｍＬの水を添加し、５０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を２０ｍＬのブラインで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮乾固した。粗製物を、酢酸エチルと石油エーテル（４０％）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２．００ｇ、３１．０％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ＋）：ｍ／ｚ＝２０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）メチル４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエートおよびメチル４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート
メチル４－（１Ｈ－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（２．０ｇ、９．８４ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（２．７２ｇ、１９．７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の混合物に、１－ブロモ－２，２－ジメチルプロパン（２．２３ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を８０℃で１５時間撹拌した。混合物に３０ｍＬの水を添加し、混合物を３０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮した。残渣を、酢酸エチルと石油エーテル（１０％～５０％）の溶離液混合物を用いたフラッシュ溶出によって精製して、表題化合物メチル４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート（１．００ｇ、３６．４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
副生成物として、表題化合物メチル４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート（４００ｍｇ、１３．８％）を黄色固体として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．２０
４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート（１．００ｇ、Ａ．１９、工程ｂ）から白色固体（９００ｍｇ、９４．８％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５８．２［Ｍ－Ｈ］^－

実施例Ａ．３７
３－フルオロ－４－（１－ネオペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－エチニル－３－フルオロベンゾエート（０．１ｇ、０．５６１ｍｍｏｌ）から白色固体（２１．４ｍｇ、７４．７％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．３８
３－フルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９（工程３）について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル３－フルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（１ｇ、Ａ．３７）から白色固体（４５．５ｍｇ、７４．１％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．６４
３－フルオロ－４－（１－ネオペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－（１Ｈ－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（Ａ．１９、工程ａ）（１．００ｇ、４．９ｍｍｏｌ）および（２－シアノ－２－メチル－プロピル）トリフルオロメタンスルホネート（２．２８ｇ、９．８ｍｍｏｌ）からオフホワイト固体（２０ｍｇ、７０．１％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．６５
３－フルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－［２－（２－シアノ－２－メチル－プロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート（８５ｍｇ、Ａ．６４）からオフホワイト固体（６５ｍｇ、８０．４％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．３９
４－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（１１０ｍｇ、０．４２４ｍｍｏｌ）、（９９ｍｇ、９５．１％）から調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル４－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート
２－メチルプロパン－２－アミン（２００ｍｇ、２９０μＬ、２．７３ｍｍｏｌ）のドライＡＣＮ（９ｍＬ）中溶液に、ＤＭＡＰ（４０１ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）および２－アジド－１，３－ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェート（９３６ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を３０℃で１時間撹拌した。メチル４－エチニルベンゾエート（６５７ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）および硫酸銅（ＩＩ）五水和物（６８．３ｍｇ、２７３μｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物を、酢酸エチルで希釈し、４Ｍ ＮＨ_３水溶液で抽出し、有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。残渣を、酢酸エチルとヘプタン（５％～３０％）の溶離液混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１１２ｍｇ、１５．８％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６０．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．４３、Ａ．４５、Ａ．４６、Ａ．５１、Ａ．５２およびＡ．５４を、Ａ．３９と同様に調製した。

実施例Ａ．６０
４－（１－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
ｔｅｒｔ－ブチル４－（１－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（１５７ｍｇ、４９６μｍｏｌ）のＤＣＭ（２．４８ｍＬ）中溶液に、２，２，２－トリフルオロ酢酸（４５２ｍｇ、３０６μＬ、３．９７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を室温で３日間撹拌した。反応混合物を濃縮して、粗製表題化合物（１７８ｍｇ、１３１％）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６２．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（１－（（１－ヒドロキシシクロプロピル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート
実施例Ａ．３９について記載された手順と同様に、表題化合物を、１－（アミノメチル）シクロプロパン－１－オール（３８４ｍｇ、４．４１ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブチル４－エチニルベンゾエート（１．０７ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）、（８０９ｍｇ、５５．３％）から調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１６．３［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（１－（（１－フルオロシクロプロピル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート
アルゴン下の０℃で、トリエチルアミントリヒドロフルオリド（５１．１ｍｇ、５１．６μＬ、３１７μｍｏｌ）のＤＣＭ（３１７μＬ）中溶液に、ＸｔａｌＦｌｕｏｒ－Ｅ（５４．５ｍｇ、２３８μｍｏｌ）、続いてｔｅｒｔ－ブチル４－（１－（（１－ヒドロキシシクロプロピル）メチル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（５０ｍｇ、１５９μｍｏｌ）を添加し、混合物を０℃で５０分間および室温で２２時間撹拌した。反応物をＤＣＭで希釈し、ＮａＨＣＯ_３飽和水溶液でクエンチした。水性物をＤＣＭで抽出した。合わせた層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して褐色油状物を得た。残渣を、酢酸エチルとヘプタン（０％～４０％）の溶離液混合物を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１５７．４ｍｇ、２９．７％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１８．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．６７
４－（１－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－［１－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート（２００ｍｇ、０．７２１ｍｍｏｌ）、（１８８ｍｇ、９９％）から調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル４－［１－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート
実施例Ａ．３９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－エチニルベンゾエート（６４７ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）および１－アミノ－２－メチルプロパン－２－オール（３００ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）から淡橙色固体（６５７ｍｇ、７０．９％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）メチル４－［１－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）トリアゾール－４－イル］ベンゾエート
０℃に冷却した（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウムテトラフルオロボレート（８１７ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）のドライＤＣＭ（６ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミントリヒドロフルオリド（７６７ｍｇ、４．７６ｍｍｏｌ）、続いてメチル４－（１－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（６５５ｍｇ、２．３８ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１時間撹拌し、次いで室温で１４時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液で抽出した。有機相を回収し、水相をジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、酢酸エチルとヘプタン（５％～７５％）の溶離液混合物を用いたシリカフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（６１８ｍｇ、９３．７％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．６８
４－（１－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－（１－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（２４５ｍｇ、０．８８４ｍｍｏｌ）、（２４１ｍｇ、１０４％）から調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル４－（１－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート
実施例Ａ．３９（工程ａ）について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－エチニルベンゾエート（６４７ｍｇ、４．０４ｍｍｏｌ）および２－アミノ－２－メチルプロパン－１－オール（３００ｍｇ、３．３７ｍｍｏｌ）から淡黄色粉末（７２２ｍｇ、７７．９％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）メチル４－（１－（１－フルオロ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート
０℃に冷却した（ジエチルアミノ）ジフルオロスルホニウムテトラフルオロボレート（８９８ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）のドライＣＨ_２Ｃｌ_２（８ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミントリヒドロフルオリド（８４３ｍｇ、５．２３ｍｍｏｌ）を添加し、続いてメチル４－（１－（１－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－２－イル）－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（７２０ｍｇ、２．６２ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で１５時間撹拌した。反応物を０℃に冷却し、続いてトリエチルアミン（２６５ｍｇ、３６５μＬ、２．６２ｍｍｏｌ）を添加し、０℃で３０分間および室温で１４時間撹拌した。２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液をゆっくり添加することによって反応をクエンチし、二相混合物を室温で１０分間撹拌し、混合物を分液漏斗に移して抽出した。有機相を回収し、水相をジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗油状生成物をドライＣＨ_２Ｃｌ_２（８ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、次いで、ＤＡＳＴ（５．２３ｍＬ、５．２３ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を０℃で３０分間、および室温で１６時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、２Ｍ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液で抽出し、有機相を回収し、水相をジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、酢酸エチルとヘプタン（５％～５０％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２４９ｍｇ、３４．３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．２１
４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）安息香酸
メチル４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール）－４－イル）ベンゾエート（８５０ｍｇ、３．２９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）中溶液に、水（１０ｍＬ）中の水酸化ナトリウム（５２６ｍｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１時間撹拌した。混合物を濃縮してＴＨＦを除去し、残渣の水相をＥｔＯＡｃで３回洗浄した。水相を１Ｍ ＨＣｌ水溶液でｐＨ３に酸性化し、次いで、水相をＥｔＯＡｃで３回抽出し、有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して、表題化合物（７８０ｍｇ、３．１９ｍｍｏｌ、９２．９％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）ベンゾエート
４－ブロモ－１－ｔｅｒｔ－ブチル－ピラゾール（１．００ｇ、４．９２ｍｍｏｌ）および４－メトキシカルボニルフェニルボロン酸（１．０６ｇ、５．９１ｍｍｏｌ）、Ｎａ_２ＣＯ_３（１．５７ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（５０ｍＬ）および水（５ｍＬ）中溶液に、Ｐｄ（Ｐｈ_３）_４（５６９ｍｇ、０．４９０ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を、窒素雰囲気下、１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物をフィルタにかけ、濾液を濃縮した。残渣をＥｔＯＡｃ：ＰＥ＝１：３の混合物で研和し、フィルタにかけて固体を回収し、真空中で乾燥させて、表題化合物（９５０ｍｇ、３．６８ｍｍｏｌ、７４．７％）を灰色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．２２
４－［１－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］安息香酸および４－［２－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］安息香酸
メチル４－［１－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ベンゾエートおよびメチル４－［２－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ベンゾエート（１５０ｍｇ、０．５５０ｍｍｏｌ）の混合物のメタノール（２０ｍＬ）中溶液に、２Ｍ ＮａＯＨ水溶液（２．０ｍＬ、４ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を２０℃で１５時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮し、残渣を１Ｍ ＨＣｌ溶液でｐＨ＝３になるまで調整して、固体生成物を沈殿させた。次いで、混合物をフィルタにかけ、固体を減圧下で乾燥させて、次の工程に直接移す白色固体として表題化合物（２００ｍｇ、粗製）を得た。
工程ａ）メチル４－［１－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ベンゾエートおよびメチル４－［２－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］ベンゾエート
１－メチルシクロプロパンメタノール（１２７ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）およびメチル４－（１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）ベンゾエート（３００ｍｇ、１．４８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５ｍＬ）中の混合物に、トリフェニルホスフィン（５８１ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアゾジカルボキシレート（４４８ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を６０℃で１５時間撹拌した。混合物に２０ｍＬの水を添加し、２０ｍＬの酢酸エチルで３回抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮した。残渣を、酢酸エチル２０％の石油エーテル中溶離液混合物を用いたフラッシュ溶出によって精製して、表題化合物（１５０ｍｇ、３７．４％）を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７２．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．２６、Ａ．２９およびＡ．７０を、Ａ．２２と同様に調製した。

実施例Ａ．２４
４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－メチル－安息香酸
実施例Ａ．４（工程ｂ以降）について記載された手順と同様に、表題化合物を、３－（４－ブロモ－２－メチル－フェニル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール（３００ｍｇ）から白色固体（６０ｍｇ、３７．２％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）４－ブロモ－Ｎ－ヒドロキシ－２－メチル－ベンズアミジン
４－ブロモ－２－メチルベンゾニトリル（１．０ｇ、５．１ｍｍｏｌ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．７１ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（４０８ｍｇ、１０．２ｍｍｏｌ）のエタノール（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液を８０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、水（１０ｍＬ）を反応混合物に滴加した。この混合物をフィルタにかけ、濾過ケーキを１０ｍＬの水で洗浄し、真空下で乾燥させて、表題化合物（９００ｍｇ、７７．０％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）３－（４－ブロモ－２－メチル－フェニル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール
４－ブロモ－Ｎ－ヒドロキシ－２－メチル－ベンズアミジン（０．９ｇ、３．９３ｍｍｏｌ）、ピバル酸（４０１ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）およびＮ．Ｎ’－シクロヘキシルカルボジイミド（０．９８ｍＬ、５．８９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液を１１０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して、粗生成物を得た。これを、酢酸エチルと石油エーテル（１：５～１：３の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカゲルのクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（３００ｍｇ、２５．８％）を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９５．０、２９７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
実施例Ａ．２５、Ａ．２７およびＡ．３３～Ａ．３５を、Ａ．２４と同様に調製した。

実施例Ａ．２８
４－（２，２－ジメチルプロポキシ）－３－メチル－安息香酸
メチル４－（２，２－ジメチルプロポキシ）－３－メチル－ベンゾエート（３１０．０ｍｇ、１．３１ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（２．６２ｍＬ、２．６２ｍｍｏｌ、１Ｍ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液を２０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮して粗生成物を得、１ｍｏｌ／Ｌ ＨＣｌ（１０ｍＬ）水溶液を反応混合物に滴加した。反応混合物をフィルタにかけ、濾過ケーキを１０ｍＬの水で洗浄し、真空中で乾燥させて、表題化合物（１３０ｍｇ、４４．５％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２３．３［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル４－（２，２－ジメチルプロポキシ）－３－メチル－ベンゾエート
メチル４－ヒドロキシ－３－メチル－ベンゾエート（２．０ｇ、１２．０４ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－２，２－ジメチルプロパン（２．７３ｇ、１８．１ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（３．３３ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液を８０℃で１５時間撹拌した。混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、１００ｍＬのＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機相をブライン（５０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、減圧下で濃縮した。残渣を、酢酸エチルと石油エーテル（１：１０～１：５の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（３１０ｍｇ、１０．９％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．３０
４－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）安息香酸
３－ｔｅｒｔ－ブチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（５００ｍｇ、３．９９ｍｍｏｌ）、メチル４－ブロモベンゾエート（１．２９ｇ、５．９９ｍｍｏｌ）、Ｃｓ_２ＣＯ_３（３．２５ｇ、９．９９ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（１５２ｍｇ、０．８００ｍｍｏｌ）および８－ヒドロキシキノリン（４６．４ｍｇ、０．３２０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）および水（１ｍＬ）中溶液、反応物を窒素で３回パージし、１３０℃で１２時間撹拌した。反応物を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層を水で３回およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して緑色固体を得た。残渣をＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）で研和して、表題化合物（９００ｍｇ、２９．６％）を淡緑色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２４６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．３１
４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］安息香酸
Ｎ，３，３－トリメチルブタンアミド（１２００ｍｇ、９．２９ｍｍｏｌ）および２，６－ルチジン（３．２５ｍＬ、２７．９ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、塩化オキサリル（１４１５ｍｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を０℃で３０分間撹拌し、次いで、メチル４－（ヒドラジンカルボニル）ベンゾエート（１８０４ｍｇ、９．２９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＮａＨＣＯ_３飽和水溶液（１００ｍＬ、９．２９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１００℃で３．５時間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、水相をＨＣｌ（３７％水溶液）でｐＨ３に酸性化し、次いで、逆フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２４０ｍｇ、０．８８０ｍｍｏｌ、９．４５％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．３２
４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）安息香酸
Ｎ，２，２－トリメチルプロパンアミド（１０００ｍｇ、８．６８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．０５ｍＬ、８．６８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中溶液に、塩化オキサリル（１３２２ｍｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。混合物を２０℃で１時間撹拌した。混合物を、メチル４－（ヒドラジンカルボニル）ベンゾエート（１６８６ｍｇ、８．６８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（３．６３ｍＬ、２６．０５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５ｍＬ）中別の溶液に０℃で添加し、２０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣をＮａＨＣＯ_３飽和水溶液（５０．０ｍＬ、８．６８ｍｍｏｌ）に溶解し、１００℃で３時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で洗浄し、水相を濃ＨＣｌでｐＨ＝３に酸性化した。溶液を逆フラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製し、凍結乾燥して、表題化合物（３２０ｍｇ、１．２３ｍｍｏｌ、１４．２％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．３６
４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－安息香酸
実施例Ａ．４（工程ｂ以降）について記載された手順と同様に、表題化合物を、２－（４－ブロモ－２－メチル－フェニル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール（１００ｍｇ、０．３４ｍｍｏｌ）から白色固体（３０ｍｇ、６３．２％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）４－ブロモ－Ｎ－［（Ｅ）－２，２－ジメチルプロピリデンアミノ］－２－メチル－ベンズアミド
４－ブロモ－２－メチル－ベンゾヒドラジド（１００．０ｍｇ、０．４４０ｍｍｏｌ）およびトリメチルアセトアルデヒド（４１．４ｍｇ、０．４８０ｍｍｏｌ）のエタノール（３ｍＬ）中の混合物を８０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮して、表題化合物（１２０ｍｇ、０．４００ｍｍｏｌ、９２．５％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）２－（４－ブロモ－２－メチル－フェニル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール
４－ブロモ－Ｎ－［（Ｅ）－２，２－ジメチルプロピリデンアミノ］－２－メチル－ベンズアミド（１００ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（１４０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（２ｍＬ）中溶液に、ヨウ素（１２８ｍｇ、０．５００ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して、粗製表題化合物（１００ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ、１０１％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
実施例Ａ．５５、Ａ．５６およびＡ．５８を、Ａ．３６と同様に調製した。

実施例Ａ．４０
４－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロ安息香酸
実施例Ａ．４（加水分解工程）について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロベンゾエート（２００ｍｇ、０．６８１ｍｍｏｌ）、（１９５ｍｇ、１００％）から調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン
４Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（３ｇ、３５．７ｍｍｏｌ）の過塩素酸７０％水溶液（１５ｍＬ）に、２－メチルプロパン－２－オール（２．７８ｇ、３．５８ｍＬ、３７．５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１４時間撹拌した。次いで、ｐＨ６～７になるまで４Ｍ ＮａＯＨ水溶液をゆっくり添加することによって反応媒体をクエンチし、次いで、ＤＣＭで３回抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固して、表題化合物（５．０８ｇ、１００％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）３－ブロモ－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール
０℃に冷却した１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－アミン（１．５ｇ、１０．７ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（５０ｍＬ）中溶液に、臭化銅（ＩＩ）（３．１１ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）を添加し、続いて亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（１．５９ｇ、１．８４ｍＬ、１３．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で１０分間および７０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、次いで、１００ｍＬの酢酸エチルと８０ｍＬの４Ｍ ＮＨ_３水溶液との間で分配した。有機相を回収し、水相を１００ｍＬの酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（５％～４０％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１．６５ｇ、８ｍｍｏｌ、７５．３％）を無色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２０４．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｃ）メチル４－（１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロベンゾエート
３－ブロモ－１－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（３００ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）のＤＭＥ（７ｍＬ）中溶液に、（２－クロロ－４－（メトキシカルボニル）フェニル）ボロン酸（３９４ｍｇ、１．８４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）（６０ｍｇ、７３．５μｍｏｌ）および２．５Ｍ Ｃｓ_２ＣＯ_３水溶液（１．７６ｍＬ、４．４１ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を、マイクロ波照射下、１００℃で３０分間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、ＮａＨＣＯ_３飽和水溶液で抽出し、有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。残渣を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（５％～４０％の勾配）の溶離液混合物を用い、シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１７５ｍｇ、４０．５％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
実施例Ａ．４４、Ａ．５０、Ａ．５３およびＡ．５９を、Ａ．４０と同様に調製した。

実施例Ａ．４１
３，５－ジフルオロ－４－（１－ネオペンチル－１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．１９について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－エチニル－３，５－ジフルオロベンゾエート（４０４ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）からオフホワイト固体（２５．７ｍｇ、７０．８％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル３，５－ジフルオロ－４－（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゾエート
メチル４－ブロモ－３，５－ジフルオロベンゾエート（９９９ｍｇ、３．９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０．６ｍＬ）中の混合物を、マイクロ波化学に適したバイアル内でアルゴンでパージした。次いで、エチニルトリメチルシラン（７８２ｍｇ、１．１ｍＬ、７．９６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１４０ｍｇ、１９９μｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２０．９ｍｇ、７９．６μｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２２．７ｍｇ、１１９μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２１ｇ、１．６６ｍＬ、１１．９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を７５℃（油浴温度）に２時間加熱した。反応混合物をフィルタにかけ、フィルタをＥｔＯＡｃでよく洗浄した。有機溶液を水で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで逆抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、フィルタにかけ、濃縮すると、粗生成物が橙色液体として残った。粗生成物を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（０％～２０％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（０．９６ｇ、８９．９％）を橙色液体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）メチル４－エチニル－３，５－ジフルオロベンゾエート
メチル３，５－ジフルオロ－４－（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゾエート（０．９４ｇ、３．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１４．５ｍＬ）中溶液を０℃に冷却し、テトラブチルアンモニウムフルオリド溶液（ＴＨＦ中１Ｍ）（４．２ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を滴加した。反応物を０℃で０．５時間撹拌した。反応溶液をＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ_４で乾燥させ、濃縮すると、粗生成物が黄色液体として残った。粗生成物を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（０％～３０％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（０．４１ｇ、５９．７％）を淡黄色固体として得た。

実施例Ａ．４２
３，５－ジフルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）安息香酸
実施例Ａ．２０について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル３，５－ジフルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）ベンゾエート（６２．８ｍｇ、Ａ．４１からの異性体副生成物）から白色固体（６１．９ｍｇ、１００％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９６．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．４７
３－（（（２，６－ジクロロフェニル）エチニル）アゼチジン
ｔｅｒｔ－ブチル３－（（２，６－ジクロロフェニル）エチニル）アゼチジン－１－カルボキシレート（１３４ｍｇ、４１１μｍｏｌ）のＤＣＭ（１ｍＬ）中淡黄色溶液に、室温でトリフルオロ酢酸（４６８ｍｇ、３１６μＬ、４．１１ｍｍｏｌ）を添加し、３０分間撹拌した。反応混合物をＤＣＭで希釈し、氷冷の１Ｎ Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液（ｐＨ８～９）で抽出した。水性物をＤＣＭで逆抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、蒸発させて、表題化合物（８９ｍｇ、９５．８％）を無色ゴムとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル３－（（２，６－ジクロロフェニル）エチニル）アゼチジン－１－カルボキシレート
密閉チューブ中で、ｔｅｒｔ－ブチル３－エチニルアゼチジン－１－カルボキシレート（０．１５０ｇ、８２８μｍｏｌ）、１，３－ジクロロ－２－ヨードベンゼン（２９４ｍｇ、１．０８ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（３．１５ｍｇ、１６．６μｍｏｌ）、ＴＥＡ（８３８ｍｇ、１．１５ｍＬ、８．２８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２．５ｍＬ）中の混合物をアルゴン雰囲気下で１０分間脱気した。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（４６．５ｍｇ、６６．２μｍｏｌ）を上記溶液に添加した。溶液を７０℃に加熱し、１８時間撹拌した。混合物をガラス繊維フィルタでフィルタにかけ、フィルタをＥｔＯＡｃで洗浄し、母液を蒸発乾固させた。粗生成物を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（０％～２５％の勾配）の溶離液混合物を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（０．１３４ｇ、４９．６％）を淡黄色油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７０．１［Ｍ＋Ｈ－ｔＢｕ］^＋
実施例Ａ．４８を、Ａ．４７と同様に調製した。

実施例Ａ．５７
３－シアノ－４－エチニル安息香酸
室温で、メチル３－シアノ－４－（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゾエート（０．９８５ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下、１Ｎ ＮａＯＨ（５．７４ｍＬ、５．７４ｍｍｏｌ）を滴加した。混合物は灰色スラリーになり、次いでほぼ透明な溶液になった。室温で撹拌を２時間継続した。混合物を１Ｎ ＨＣｌ（５．８ｍＬ）で処理した。混合物はすぐに濃厚なスラリーに変化した。混合物をフィルタにかけ、濾過ケーキを多量のＨ_２Ｏおよびｎ－ヘプタンで洗浄して、表題化合物（５９４ｍｇ、９０．７％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１７０．１［Ｍ－Ｈ］^－
工程ａ）メチル３－シアノ－４－（（トリメチルシリル）エチニル）ベンゾエート
マイクロ波化学に適したバイアルにおいて、アルゴンを室温でメチル４－ブロモ－３－シアノベンゾエート（１ｇ、４．１７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）中溶液に通して５分間バブリングした。次いで、エチニルトリメチルシラン（８１８ｍｇ、１．１５ｍＬ、８．３３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１４６ｍｇ、２０８μｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（２１．９ｍｇ、８３．３μｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（２３．８ｍｇ、１２５μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２６ｇ、１．７４ｍｌ、１２．５ｍｍｏｌ）を添加した。バイアルを密封した。混合物を７５℃に加熱し、撹拌を３時間継続した。反応混合物を室温に冷却し、フィルタにかけ、ケーキをＥｔＯＡｃでよく洗浄した。濾液を濃縮した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（０％～２５％）の溶離液混合物を用いたシリカゲルフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（０．９９２ｇ、９２．５％）を淡褐色固体として得た。

実施例Ａ．６１
６－エチニル－５－フルオロニコチン酸
実施例Ａ．５７について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル６－ブロモ－５－フルオロニコチネート（１ｇ、４．２７ｍｍｏｌ）からオフホワイト固体（８２８ｍｇ、１０１％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．７１
４－エチニル－３－（トリフルオロメチル）安息香酸
実施例Ａ．５７について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル４－ブロモ－３－（トリフルオロメチル）ベンゾエート（１ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）から白色固体（６９３ｍｇ、８７．５％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．６２
６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－ピリジン－３－カルボン酸
メチル６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート（７５０ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４ｍＬ）およびＭｅＯＨ（４ｍＬ）の混合物に溶解し、次いで、ＮａＯＨ（２Ｍ、４ｍＬ）を添加した。得られる溶液を、２５℃で１時間撹拌した。反応混合物をＨＣｌ（１Ｍ）でｐＨ＝３～４に調整し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、濃縮して、表題化合物（７００．０ｍｇ、２．７０ｍｍｏｌ、９８．４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－ピリジン－３－カルボキシレート
メチル６－フルオロ－５－メチルニコチネート（３７０ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）およびＫ_２ＣＯ_３（１．０３ｇ、７．４２ｍｍｏｌ）を合わせ、ＤＭＦ（２ｍＬ）中で１０分間撹拌し、次いで、４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール（５００ｍｇ、２．９６ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃で１時間撹拌した。反応混合物をＨＣｌ（１Ｍ）でｐＨ３～４に調整し、ＭＴＢＥで抽出した。合わせた有機層をＨＣｌ（１Ｍ）およびブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、濃縮して、表題化合物（５５５ｍｇ、２．０３ｍｍｏｌ、６８．７％）および加水分解された副生成物（６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－ピリジン－３－カルボン酸、Ａ．６２）（１９５．０ｍｇ、７５２．０μｍｏｌ、２５．４％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋（表題化合物について）
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６０．２［Ｍ＋Ｈ］^＋（加水分解された副生成物Ａ．６２について）

実施例Ａ．６３
６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－メチル－ピリジン－３－カルボン酸
実施例Ａ．６２について記載された手順と同様に、表題化合物を、メチル６－フルオロ－５－メチルニコチネート（２００ｍｇ、１．１８ｍｍｏｌ）および３－ｔｅｒｔ－ブチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（１６０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ）から白色固体（２５０ｍｇ、９９．４％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６１．１［Ｍ＋Ｈ］＋

実施例Ａ．６６
６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－カルボン酸
ＮａＯＨ（３００ｍｇ、７．５ｍｍｏｌ）の水（５ｍＬ）メタノール（５ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、メチル６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－カルボキシレート（１７０．０ｍｇ、０．５９０ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２５℃で１２時間撹拌した。反応物を１Ｍ ＨＣｌでｐＨ７に酸性化し、真空下で濃縮して溶媒を除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）に再溶解し、水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、表題化合物（１２０ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ、７４．２％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）メチル６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－カルボキシレート
ＮａＨ（１２９ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）中溶液に、［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メタノール（４５０ｍｇ、３．２２ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を０℃で１５分間撹拌し、次いで、メチル５－クロロ－６－メチル－ピラジン－２－カルボキシレート（３００ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２５℃で１２時間撹拌した。反応物をＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液（３０ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、黄色残渣を得た。粗生成物を逆相クロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１７０ｍｇ、３６．４３％）、ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋を得た。加水分解された副生成物６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－カルボン酸（Ａ．６６）（１７０ｍｇ、０．６２０ｍｍｏｌ、３８．２８％）も黄色油状物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．６９
５－メトキシ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピリジン－３－カルボン酸
［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メタノール（４１７ｍｇ、２．９８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６ｍＬ）中溶液に、窒素雰囲気下でｔ－ＢｕＯＫ（２．９８ｍＬ、２．９８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２５℃で５分間撹拌し、次いで、メチル６－クロロ－５－メトキシ－ピリジン－３－カルボキシレート（３００ｍｇ、１．４９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１２時間撹拌した。反応物をＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空下で粗生成物まで濃縮し、これを逆相クロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１００ｍｇ、０．３４０ｍｍｏｌ、２３．１％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９２．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．７２
２－（３－クロロフェニル）スルホニル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン
ｔｅｒｔ－ブチル２－（３－クロロフェニル）スルホニル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－カルボキシレート（３５０ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）（１０．０ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）中溶液を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮し、ＤＣＭ（３０ｍＬ）で希釈し、Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液およびブラインで洗浄した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、濾液を濃縮して、表題化合物（２５０ｍｇ、０．９２０ｍｍｏｌ、９７．７％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル２（３－クロロフェニル）スルホニル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－カルボキシレート
ｔｅｒｔ－ブチル２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－２－カルボキシレート、シュウ酸（３００ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．４４ｍＬ、３．１２ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、０℃で３－クロロベンゼンスルホニルクロリド（２３１ｍｇ、１．０９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物をＤＣＭ（２０ｍＬ）で希釈し、Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液（２Ｍ）およびブラインで洗浄した。有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、濾液を濃縮して、表題化合物（３５０ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ、９０．２１％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１６．９［Ｍ－ｔＢｕ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．７３
４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］安息香酸
エチル４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ベンゾエート（４１０ｍｇ、１．４２ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）中溶液に、５Ｍ ＮａＯＨ水溶液（５６９μＬ、２．８４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５５℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、粗残渣を酢酸エチルと０．５Ｍ ＨＣｌ水溶液との間で分配し、有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固して、３４８ｍｇの所望の粗生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）エチル４－（２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ベンゾエート
エチル４－シアノベンゾエート（５００ｍｇ、２．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１３ｍＬ）中溶液に、アジ化ナトリウム（２３２ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）およびＬ－プロリン（９．８６ｍｇ、８５．６μｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を１１０℃で１８．５時間、次いで、１２５℃で４１．５時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、粗残渣をジクロロメタンに懸濁した。撹拌した懸濁液に２０ｍＬの０．２Ｍ ＨＣｌ水溶液を添加し、二相混合物を１０分間激しく撹拌し、抽出のために分液漏斗に移した。有機相を回収し、水相をジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固して、７６５ｍｇの粗生成物を淡黄色油状物（ＤＭＦ含有）として得た。粗製物を、さらに精製することなく、次の工程で使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）エチル４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ベンゾエート
０℃に冷却したエチル４－（２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ベンゾエート（７６５ｍｇ、２．８ｍｍｏｌ）のドライＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に、ＮａＨ（１１８ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で１５分間撹拌し、続いて１－ブロモ－２，２－ジメチルプロパン（４４５ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を室温で１時間、次いで７０℃で１時間、次いで９０℃で１時間、次いで１２５℃で１時間、次いで閉じたバイアル内、１２５℃でさらに６４時間撹拌した。１－ヨード－２，２－ジメチルプロパン（５８３ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）をさらに添加し、反応混合物を１２５℃でさらに１６時間撹拌した。反応混合物を数滴のＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液を添加することによってクエンチし、揮発物を真空中で除去し、粗残渣を酢酸エチルと１Ｍ ＮａＨＣＯ_３水溶液の間で分配した。有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、ヘプタンと酢酸エチル（５％～２０％）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、４８９ｍｇの表題化合物を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ａ．７４
３，５－ジフルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）安息香酸
メチル３，５－ジフルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ベンゾエート（１７２ｍｇ、４９９μｍｏｌ）のメタノール（４ｍＬ）中溶液に、５．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液（２４９μＬ、１．２５ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５５℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、次いで、得られた粗残渣を酢酸エチルとブライン１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）の１：１混合物の間で分配した。有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固して、１３９ｍｇの所望の粗生成物を得、これをさらなる精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－アミン
０℃に冷却した１Ｈ－テトラゾール－５－アミン（３ｇ、３５．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（９０ｍＬ）中溶液に、ＮａＨ（１．４８ｇ、３７ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を０℃で１５分間撹拌し、続いて１－ヨード－２，２－ジメチルプロパン（７．３３ｇ、４．９１ｍＬ、３７．０ｍｍｏｌ）を添加し、次いで、反応混合物を１２０℃で２４時間撹拌した。数滴またはＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液の添加によって反応をクエンチし、次いで、揮発物を真空中で除去し、次いで、粗残渣を１５０ｍＬの酢酸エチルと５０ｍＬの１：１混合物（ブライン：１Ｍ ＮａＨＣＯ_３水溶液）との間で分配した。有機相を回収し、水相を１５０ｍＬの酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。シリカカラムにロードされた粗物質は沈殿するが、最後にＳｉＯ_２相を混合物ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ（４：１）で洗浄することによって精製し、不溶物を濾過によって除去し、フィルタパッドを混合物ＣＨ_２Ｃｌ_２：ＭｅＯＨ（４：１）で２回洗浄し、濾液を５．８５ｇの粗生成物まで蒸発乾固した。これをＳＦＣによる精製に供して、表題化合物（１．７３ｇ）を得た。（位置異性体（１．２１ｇ）も単離した。）ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１５６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）５－ヨード－２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール
２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－アミン（５４５ｍｇ、３．５１ｍｍｏｌ）のドライＣＨ_３ＣＮ（２０ｍＬ）中溶液に、ヨウ化銅（Ｉ）（１ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）、亜硝酸イソペンチル（６１７ｍｇ、７０８μＬ、５．２７ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を６５℃で２０時間撹拌した。ヨウ化銅（Ｉ）（３３４ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）をさらに添加し、次いで、反応混合物を６５℃でさらに４時間、次いで、８０℃で３時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮し、粗残渣を酢酸エチルに懸濁し、続いて３．０Ｍ ＮＨ_３水溶液で抽出し、有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、ヘプタンと酢酸エチル（５％～５０％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、６０７ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６７．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｃ）２－ネオペンチル－５－（トリブチルスタンニル）－２Ｈ－テトラゾール
不活性雰囲気下、－７８℃に冷却した５－ヨード－２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール（１．５３ｇ、５．７５ｍｍｏｌ）のドライＴＨＦ（２５ｍＬ）中溶液に、１．６Ｍ ＢｕＬｉのヘキサン溶液（３．９５ｍＬ、６．３３ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、次いで、反応物を－７８℃で３０分間撹拌し、続いてトリブチルクロロスタンナン（２．０６ｇ、１．７２ｍＬ、６．３３ｍｍｏｌ）を添加した。反応物を－７８℃で３０分間撹拌し、数滴のＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液を添加することによってクエンチし、反応物を室温に加温した。次いで、反応混合物を酢酸エチルで希釈し、１Ｍ ＮａＨＣＯ_３水溶液で抽出し、有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固して、２．７１ｇの表題化合物を得た。粗物質をさらに精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｄ）メチル３，５－ジフルオロ－４－（２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ベンゾエート
２－ネオペンチル－５－（トリブチルスタンニル）－２Ｈ－テトラゾール（２９０ｍｇ、６７６μｍｏｌ）のドライＤＭＦ（４ｍＬ）中溶液に、メチル４－ブロモ－３，５－ジフルオロベンゾエート（１９５ｍｇ、７７７μｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４（３９ｍｇ、３３．８μｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（６．４３ｍｇ、３３．８μｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を１１０℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、粗残渣をヘプタンと酢酸エチル（５％～３０％）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって直接精製して、１７２ｍｇの表題化合物（これはスズ副生成物でわずかに汚染されていた）が得られたが、さらに精製することなく次の工程に移した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３１１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
実施例Ａ．７５～Ａ．７６は、Ａ．７４（工程ｄ以降）と同様に、スタンナン構成要素および市販のハロ－ベンゾエートから調製した。

実施例Ａ．７７
３－フルオロ－４－（１－ネオペンチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－３－イル）安息香酸
（２－フルオロ－４－メトキシカルボニル－フェニル）ボロン酸（３．５５ｇ、１７．９ｍｍｏｌ）および３－ブロモ－１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール（２．３０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（１１５ｍＬ）中溶液に、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）（７３９ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ９５４０８－４５－０）およびＣｓ_２ＣＯ_３（１０．３ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を窒素でパージし、１００℃で１２時間撹拌した。反応混合物を濃縮して溶媒を除去し、残渣をＥｔＯＡｃに再溶解し、有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、黄色残渣を得、これを分取ＨＰＬＣ（０．２２５％ ｖ／ｖ ＦＡ）で精製して、所望の生成物（４５０ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ、収率１５．４％）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．６［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）ネオペンチルメタンスルホネート
ＴＥＡ（６．８９ｇ、６８．１ｍｍｏｌ）およびネオペンチルアルコール（２．００ｇ、２２．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ７５－８４－３）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中溶液に、メタンスルホニルクロリド（２．１１ｍＬ、２７．２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ １２４－６３－０）を、温度を０℃に維持しながら添加した。反応混合物を２０℃で２時間撹拌した。反応物を飽和Ｎａ_２ＣＯ_３（３０ｍＬ）でクエンチし、水相をＤＣＭで２回抽出した。合わせた有機層を水で２回およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗生成物を得、これをシリカゲルカラム（ＰＥ中の０％～１０％のＥｔＯＡｃ）で精製して、所望の生成物（３．５ｇ、２１．１ｍｍｏｌ、収率９２．８％）を無色油状物として得た。
工程ｂ）３－ブロモ－１－ネオペンチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール
ＮａＨ（８３７ｍｇ、２０．９３ｍｍｏｌ、６０ｗｔ．％）のＤＭＦ（２０．７ｍＬ）中溶液に、３－ブロモ－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（２．５８ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を、温度を０℃に維持しながら添加した。混合物を１５分間撹拌し、次いで、２，２－ジメチルプロピルメタンスルホネート（２．９０ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を添加し、２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで２回抽出し、合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗生成物（３．００ｇ）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２１８．０［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．７８
４－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－メチル安息香酸
３－ｔｅｒｔ－ブチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（１６０．０ｍｇ、１．２８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ９６４４０－７８－７）およびメチル４－フルオロ－３－メチルベンゾエート（２５８ｍｇ、１．５３ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ １８０６３６－５０－４）のＤＭＦ（８ｍＬ）中溶液に、Ｃｓ_２ＣＯ_３（１．２５ｇ、３．８３ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗生成物（２５０ｍｇ）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．７９
４－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロ安息香酸
メチル４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロ－ベンゾエート（１３０ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）中溶液に、ＮａＯＨ（７０ｍｇ、１．７７ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）および水（５ｍＬ）を添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を１Ｍ ＨＣｌでｐＨ約６に酸性化し、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層を水およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、粗生成物（１５０ｍｇ）を褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）メチル４－（３－（ｔｅｒｔ－ブチル）－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロベンゾエート
３－ｔｅｒｔ－ブチル－１Ｈ－１，２，４－トリアゾール（３００ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ：９６４４０－７８－７）およびメチル３－クロロ－４－フルオロ－ベンゾエート（１．３６ｇ、７．１９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１５ｍＬ）中溶液に、Ｎａ_２ＣＯ_３（７６２ｍｇ、７．１９ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を１２０℃で１２時間撹拌した。反応混合物をフィルタにかけ、逆相クロマトグラフィー（０．０５％ ｖ／ｖ ＦＡ）によって精製して、所望の生成物（１５０ｍｇ、０．５１０ｍｍｏｌ、収率２２．４％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．５［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．８０
４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－安息香酸
メチル４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－ベンゾエート（９００ｍｇ、３．２３ｍｍｏｌ）のメタノール（９ｍＬ）、ＴＨＦ（９ｍＬ）および水（９ｍＬ）中溶液に、ＮａＯＨ（５１７ｍｇ、１２．９ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１２時間撹拌し、混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＨＣｌ（４Ｍ水溶液）によってｐＨ約４に酸性化し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ、３回）で抽出した。合わせた有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して、所望の生成物（８３０ｍｇ、３．１４ｍｍｏｌ、収率９７．１％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）２－（４－ブロモ－２－フルオロ－フェニル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール
４－ブロモ－２－フルオロ安息香酸（２．２ｇ、１０．０５ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ １１２７０４－７９－７）および２，２－ジメチルプロパンヒドラジド（１．１７ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ４２８２６－４２－６）のＰＯＣｌ_３（５０．０ｍＬ、１０．１ｍｍｏｌ）中溶液を８０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮して、最初にＰＯＣｌ_３の大部分を除去し、次いで、溶液を冷飽和重炭酸ナトリウム（３００ｍＬ）に注ぎ入れ、酢酸エチル（５０ｍＬ、３回）で抽出した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた。濃縮後、粗混合物をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２０：１）によって精製して、所望の生成物（１．３ｇ、４．３５ｍｍｏｌ、収率４３．３％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９８．９［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ｂ）メチル４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－ベンゾエート
２－（４－ブロモ－２－フルオロ－フェニル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール（１３００ｍｇ、４．３５ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．２１ｍＬ、８．６９ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（３１８ｍｇ、０．４３０ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を一酸化炭素でパージし（５０ｐｓｉ）、８０℃で１５時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、濾液を真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２０：１～１０：１）によって精製して、表題化合物（９００ｍｇ、３．２３ｍｍｏｌ、収率７４．４％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．８１
３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］安息香酸
メチル３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゾエート（８００ｍｇ、２．７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中溶液に、ＮａＯＨ（４３２ｍｇ、１０．８ｍｍｏｌ）を添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮して有機溶媒を除去し、残渣をＨＣｌ（４Ｍ）によってｐＨ約４に酸性化し、次いで、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ、３回）で抽出し、合わせた有機相をＮａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して、所望の生成物（７５０ｍｇ、２．６６ｍｍｏｌ、収率９８．４％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（４－ブロモ－２－フルオロ－ベンゾイル）アミノ］カルバメート
４－ブロモ－２－フルオロ安息香酸（１０．０ｇ、４５．７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ １１２７０４－７９－７）、ＤＩＥＡ（２３．９ｍＬ、１３６．９８ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（１０．５ｇ、６８．５ｍｍｏｌ、１．５当量）およびＥＤＣＩ（１０．６ｇ、６８．５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１５０ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ－ブチルカルバゼート（６．３４ｇ、４７．９４ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ８７０－４６－２）を添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌し、混合物をＮａ_２ＣＯ_３水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して、粗生成物（１５ｇ、４５．０２ｍｍｏｌ、収率９８．６１％）を黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２７８．９［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ｂ）４－ブロモ－２－フルオロ－ベンゾヒドラジド
ｔｅｒｔ－ブチルＮ－［（４－ブロモ－２－フルオロ－ベンゾイル）アミノ］カルバメート（１５．０ｇ、４５．０ｍｍｏｌ）のＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）中溶液に、ＨＣｌ／ジオキサン（１００ｍＬ、４Ｍ）を添加し、混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、濾過ケーキを水（１００ｍＬ）に溶解し、次いで、Ｎａ_２ＣＯ_３によってｐＨ約９に塩基性化し、白色沈殿を形成させ、フィルタにかけ、濾過ケーキを乾燥させて、所望の生成物（７．５ｇ、３２．２ｍｍｏｌ、収率７１．５％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ｃ）２－（４－ブロモ－２－フルオロ－フェニル）－５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール
４－ブロモ－２－フルオロ－ベンゾヒドラジド（２．３ｇ、９．８７ｍｍｏｌ）および３－フルオロ－２，２－ジメチル－プロパン酸（１．２４ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）のＰＯＣｌ_３（５０．０ｍＬ、９．８７ｍｍｏｌ）中溶液を８０℃で１２時間撹拌した。混合物を濃縮してＰＯＣｌ_３の大部分を除去し、残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液（１００ｍＬ）、次いでブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、濃縮して、所望の生成物（１．８ｇ、５．６８ｍｍｏｌ、収率５７．５％）を淡黄色固体として得た。
工程ｄ）メチル３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゾエート
２－（４－ブロモ－２－フルオロ－フェニル）－５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール（１７００ｍｇ、５．３６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．４９ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ）のメタノール（８０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（３９２ｍｇ、０．５４０ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物をＣＯガスでパージし（５０ｐｓｉ）、８０℃で１５時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、濾液を真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２０：１～１０：１）によって精製して、所望の生成物（１．４ｇ、４．７３ｍｍｏｌ、収率８８．２％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．８２
６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－フルオロ－ピリジン－３－カルボン酸
メチル６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－フルオロ－ピリジン－３－カルボキシレート（８６０ｍｇ、３．０８ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウム／水（２０．０ｍＬ、２Ｍ）およびＴＨＦ（２０ｍＬ）中の混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、ＴＨＦを除去した。残渣を１Ｎ ＨＣｌでｐＨ約４に酸性化し、白色沈殿を形成させ、フィルタにかけ、濾過ケーキを水で洗浄し、真空下で乾燥させて、所望の生成物（６５０ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ、収率７９．５８％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６６．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）２－（５－ブロモ－３－フルオロ－２－ピリジル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール
５－ブロモ－３－フルオロ－ピリジン－２－カルボン酸（２．０ｇ、９．０９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ６６９０６６－９１－５）および２，２－ジメチルプロパンヒドラジド（１０５６．０ｍｇ、９．０９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ４２８２６－４２－６）のＰＯＣｌ_３（５０．０ｍＬ）中溶液を９０℃で１２時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、ＰＯＣｌ_３を除去した。残渣をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で希釈し、Ｎａ_２ＣＯ_３（２００ｍＬ）水溶液およびブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝２０：１～１０：１）によって精製して、所望の生成物（１．１４ｇ、３．８ｍｍｏｌ、収率４１．８％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３０１．９［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ｂ）メチル６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－フルオロ－ピリジン－３－カルボキシレート
２－（５－ブロモ－３－フルオロ－２－ピリジル）－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール（１．０４ｇ、３．４７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．９７ｍＬ、６．９３ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）中の混合物に、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２（２５４ｍｇ、０．３５０ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。混合物を一酸化炭素でパージし（５０ｐｓｉ）、８０℃で１５時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、濾液を真空中で濃縮した。残渣をシリカゲルカラム（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝５：１）によって精製して、所望の生成物（９１０ｍｇ、３．２６ｍｍｏｌ、収率９４％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．０［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ａ．８３
３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］安息香酸
Ａ．８１と同様に、工程ｃの酸として３－フルオロ－３－メチル－ブタン酸を使用して生成した（縮合環化は、必要に応じて、標準的な技法を使用して段階的に行うことができる）。

実施例Ａ．８４
６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－フルオロ－ピリジン－３－カルボン酸
メチル５－フルオロ－６－（２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ニコチネート（１６０ｍｇ、５４６μｍｏｌ）のメタノール（４ｍＬ）中溶液に、５．０Ｍ ＮａＯＨ水溶液（２１８μｌ、１．０９ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を５５℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、次いで、得られた粗残渣を酢酸エチルと１：１ブライン：１Ｍ ＨＣｌ（水溶液）の混合物との間で分配した。有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固して、１６１ｍｇの粗製表題化合物を得、これをさらなる精製することなく使用した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２８０．１［Ｍ＋Ｈ］＋．
工程ａ）メチル５－フルオロ－６－（２－ネオペンチル－２Ｈ－テトラゾール－５－イル）ニコチネート
２－ネオペンチル－５－（トリブチルスタンニル）－２Ｈ－テトラゾール（実施例７４、工程ｃ）（３５０ｍｇ、７３４μｍｏｌ）のドライＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、メチル６－クロロ－５－フルオロニコチネート（ＣＡＳ：７８６８６－７８－９）（１６０ｍｇ、８４４μｍｏｌ）、Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４（４２．４ｍｇ、３６．７μｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）（６．９９ｍｇ、３６．７μｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を１１０℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、粗残渣をヘプタン中酢酸エチル（５％～３０％の勾配）で溶出するフラッシュクロマトグラフィーによって直接精製して、１６８ｍｇの表題化合物（スズ副生成物で汚染されている）を得、これをさらに精製することなく次の工程に直接移した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２９４．２［Ｍ＋Ｈ］＋．
実施例Ａ．８４と同様に、以下の構成要素を市販のニトリル（ＥｔＯＨ／５Ｍ ＮａＯＨ（水溶液）中、８５℃、１６ｈで行われる加水分解）から生成した。

実施例Ｂ．１
７－クロロ－２－（ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン塩酸塩
ｔｅｒｔ－ブチル４－（７－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１３５ｍｇ、３９８μｍｏｌ）のＨＣｌ（ジオキサン中４．０Ｍ溶液、１．４９ｍＬ、５．９８ｍｍｏｌ）中の溶液を室温で２時間撹拌した。溶媒を真空中で除去して、表題化合物（１１４ｍｇ、１００％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）２－（４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン４－オキシド
ｔｅｒｔ－ブチル４－（オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（６１０ｍｇ、２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ：１２５５３９１－０５－９）のＣＨＣｌ_３（６ｍＬ）中溶液に、ｍＣＰＢＡ（５８４ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を室温で１４時間撹拌した。ｍＣＰＢＡの別の部分（５８４ｍｇ、２．６１ｍｍｏｌを添加し、反応混合物を室温でさらに１８時間撹拌した。反応物をジクロロメタンで希釈し、１Ｍ ＮａＨＣＯ_３水溶液で抽出し、有機相を回収し、水相をジクロロメタンで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、ＭｅＯＨとジクロロメタン（０％～５％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２１２ｍｇ、３３％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２１．３［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（７－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート
０℃に冷却した２－（４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン４－オキシド（２００ｍｇ、６２４μｍｏｌ）のドライＤＭＦ（２ｍＬ）中溶液に、塩化オキサリル（８７．２ｍｇ、６０．１μＬ、６８７μｍｏｌ）を添加し、反応混合物を０℃で２０分間撹拌し、続いて室温で１４時間撹拌した。数滴の塩化オキサリルを添加し、反応物を室温でさらに１４時間撹拌した。数滴のＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液の添加によって反応をクエンチし、揮発物を真空中で除去し、粗残渣を酢酸エチルとＮａＨＣＯ_３飽和水溶液との間で分配した。有機相を回収し、水相を酢酸エチルで逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、メタノールとジクロロメタン（０％～５％）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１５２ｍｇ、７１．９％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｂ．２
５－クロロ－２－（ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン塩酸塩
実施例Ｂ．１について記載された手順と同様に、表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１．１６ｇ、３．４２ｍｍｏｌ）から白色固体（１．０７ｇ、１００％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２３９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル４－［５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート
５－クロロ－２－（メチルチオ）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（ＣＡＳ １７８３３７０－９２－２、Ａｕｒｏｒａ構成要素）（５０ｍｇ、２４９μｍｏｌ）の１，４－ジオキサン（０．５ｍＬ）中溶液に、ｔｅｒｔ－ブチルピペラジン－１－カルボキシレート（４６．４ｍｇ、２４９μｍｏｌ）およびトリエチルアミン（２７．７ｍｇ、３８．２μＬ、２７４μｍｏｌ）を添加した。反応混合物を密閉バイアル中還流で１６時間撹拌した。反応混合物を還流でさらに４８時間撹拌した。混合物を２５ｍＬのチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液でクエンチし、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、フィルタにかけ、濃縮すると、粗生成物がオフホワイト固体として残った。粗生成物を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（０％～８０％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（７６．３ｍｇ、９０．４％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３９．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｂ．３
５－ヨード－２－（ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン塩酸塩
実施例Ｂ．１について記載された手順と同様に、表題化合物を、ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－ヨードオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（９６０ｍｇ、２．２３ｍｍｏｌ）から固体（８１８ｍｇ、１００％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）２－（４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペラジン－１－イル）－５－ヨードオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン４－オキシド
不活性雰囲気下、－４５℃に冷却した２－（４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン４－オキシド（Ｂ．１、工程ａ）（１．３３ｇ、４．１５ｍｍｏｌ）のドライＴＨＦ（６５ｍＬ）中懸濁液に、２．０ＭイソプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ（３．１１ｍＬ、６．２３ｍｍｏｌ）中溶液を加え、反応混合物を－４５℃で２時間撹拌した。ヨウ素（１．５８ｇ、６．２３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、次いで、反応物を室温までゆっくり加温し、室温で６０分間撹拌した。数滴のＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液の添加によって反応をクエンチし、揮発物を真空中で除去し、得られた粗残渣を酢酸エチルと１５ｍＬの１Ｍ ＮａＨＣＯ_３水溶液／１０ｍＬのチオ硫酸ナトリウム水溶液（０．１ｍｏｌ／Ｌ）の混合物との間で分配した。抽出後、有機相を回収し、水相を酢酸エチルで２回逆抽出した。合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発乾固した。粗物質を、メタノールとジクロロメタン（１％～５％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（１．２３ｇ、６６．４％）が暗赤色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４４７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ｂ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－ヨードオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート
２－（４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペラジン－１－イル）－５－ヨードオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン４－オキシド（１．２２ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）のＣＨ_３ＣＮ（２０ｍＬ）中懸濁液に、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’－オクタメチル－２，２’－ビ（１，３，２－ジオキサボロラン）（８３３ｍｇ、３．２８ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を９５℃で１６時間撹拌した。揮発物を真空中で除去し、粗残渣を、酢酸エチルとヘプタン（５％～４０％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって直接精製して、表題化合物（９６２ｍｇ、８１．８％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４３１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｂ．４
５－クロロ－２－（３－メチルピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン
ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－メチル－ピペラジン－１－カルボキシレート（３１０ｍｇ、０．８８０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５ｍＬ）中の混合物に、トリフルオロ酢酸（５．０ｍＬ、６４．９ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を２０℃で２時間撹拌した。混合物を真空中で濃縮乾固した。残渣に１０ｍＬのＮａＨＣＯ_３飽和水溶液を添加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮して、表題化合物（２００ｍｇ、０．７９０ｍｍｏｌ、９０．０８％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－メチル－ピペラジン－１－カルボキシレート
５－クロロ－２－（メチルチオ）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（０．５ｇ、２．４９ｍｍｏｌ）およびＮ－Ｂｏｃ－２－メチルピペラジン（０．７５ｇ、３．７４ｍｍｏｌ）のＤＭＳＯ（１０ｍＬ）中の混合物に、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．６５ｍＬ、３．７４ｍｍｏｌ）を２０℃で添加した。次いで、混合物を１２０℃で２０時間撹拌した。混合物を５０ｍＬの水に添加し、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮した。粗生成物を、ＥｔＯＡｃと石油エーテル（５０％）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（３１０ｍｇ、０．８８ｍｍｏｌ、３５．３％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３５３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｂ．５
５－クロロ－２－（２－メチルピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン
実施例Ｂ．４について記載された手順と同様に、表題化合物を、５－クロロ－２－メチルスルファニル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（０．５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）および４－Ｎ－Ｂｏｃ－２－メチルピペラジン（０．７４９ｇ、３．７ｍｍｏｌ）から黄色油状物（７０ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ、７５．２％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２５３．０［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｂ．６
（４－ニトロフェニル）４－（５－クロロ－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート
氷浴を用いて０℃に冷却した５－クロロ－２－（ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（実施例Ｂ．２）（２１９ｍｇ、９１８μｍｏｌ）およびＴＥＡ（２７９ｍｇ、３８４μＬ、２．７５ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（３ｍＬ）中溶液に、４－ニトロフェニルカルボノクロリデート（２０３ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）を３回に分けて添加し、反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。粗物質を、ＥｔＯＡｃとヘプタン（０％～１００％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（６０ｍｇ、１６．２％）をオフホワイト粉末として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｂ．７
４－ニトロフェニル４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート
０℃に冷却した５－メチル－２－（ピペラジン－１－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（ＣＡＳ：１０３５８４０－９９－３、６００ｍｇ、２．７５ｍｍｏｌ）のドライＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）中溶液に、ＤＩＰＥＡ（４２６ｍｇ、５７６μｌ、３．３ｍｍｏｌ）および４－ニトロフェニルカルボノクロリデート（５８２ｍｇ、２．８９ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、反応混合物を室温で２時間撹拌した。反応混合物をジクロロメタンで希釈し、１Ｍ ＮａＨＣＯ_３水溶液による抽出のために分液漏斗へ移した。有機相を回収し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させて、表題化合物（１．０２ｇ、９６．８％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３８４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｂ．８
４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニルクロリド
トリホスゲン（２２４ｍｇ、０．７６０ｍｍｏｌ）および炭酸水素ナトリウム（３８５ｍｇ、４．５８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中溶液に、５－メチル－２－ピペラジン－１－イル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）を－１０℃で添加し、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物をフィルタにかけ、濾液を濃縮して、粗製表題化合物（６２０ｍｇ、２．２１ｍｍｏｌ、収率９６．４％）を黄色固体として得、これをさらに特徴付けすることなく直接使用した。

実施例Ｂ．９
５－クロロ－２－（３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－８－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン
９Ｈ－フルオレン－９－イルメチル８－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３－カルボキシレート（８０．０ｍｇ、０．１６０ｍｍｏｌ）およびピペリジン（６９．９５ｍｇ、０．８２０ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（８ｍＬ）中の混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮した。残渣を分取ＨＰＬＣ（０．５％ ｖ／ｖ濃ＮＨ_４ＯＨ）によって精製し、真空下で濃縮して、所望の生成物（３５ｍｇ、０．１３０ｍｍｏｌ、収率８０．４８％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６５．０［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）６－クロロ－２－ニトロ－ピリジン－３－オール
２－クロロ－５－ヒドロキシピリジン（２５．０ｇ、１９２．９９ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ４１２８８－９６－４）の濃Ｈ_２ＳＯ_４（１２５ｍＬ）中溶液に、ＫＮＯ_３（２９．２ｇ、２８９ｍｍｏｌ）を氷冷下（０～４０℃）にて１．５時間にわたって少しずつ添加した。混合物を２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物の２つのバッチを氷水混合物（８００ｍＬ）に注ぎ入れ、３０分間撹拌した。沈殿物を濾過によって回収し、水（１００ｍＬ、３回）で洗浄し、真空下で乾燥させて、所望の生成物（２５．３ｇ、１４５ｍｍｏｌ、収率７５．１％）を黄色固体として得た。
工程ｂ）２－アミノ－６－クロロ－ピリジン－３－オール
６－クロロ－２－ニトロ－ピリジン－３－オール（２５．３ｇ、１４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２００ｍＬ）中溶液に、ＮＨ_４Ｃｌ（４６．１ｇ、８７０ｍｍｏｌ）の水（２２０ｍＬ）中溶液を添加し、次いで、亜鉛末（４７．１ｇ、７２５ｍｍｏｌ）を０℃で０．５時間にわたって少しずつ添加した。次いで、混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物をフィルタにかけた。濾過ケーキをＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ、３回）で洗浄した。濾過物をＥＡで２回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１～３：１）によって精製して、所望の生成物（１０．８ｇ、７４．７ｍｍｏｌ、収率５１．５％）を淡黄色固体として得た。
工程ｃ）５－クロロ－３Ｈ－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－チオン
２－アミノ－６－クロロ－ピリジン－３－オール（２．０ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、１，１’－チオカルボニルジイミダゾール（２．８４ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）を０～１０℃で添加した。混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、１Ｎ ＨＣｌ水溶液でｐＨ＝５～６に調整した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物（２．１ｇ、１１．３ｍｍｏｌ、収率８１．３％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１８７．０［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ｄ）２，５－ジクロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン
５－クロロ－３Ｈ－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－チオン（１．０ｇ、５．３６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．５００ｍＬ）の塩化オキサリル（１０．０ｍＬ、５．３６ｍｍｏｌ）中の混合物を２０℃で３時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物（７２０ｍｇ、３．８１ｍｍｏｌ、収率７１．１％）をオフホワイト固体として得た。
工程ｅ）Ｏ８－ｔｅｒｔ－ブチルＯ３－（９Ｈ－フルオレン－９－イルメチル）３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３，８－ジカルボキシレート
ｔｅｒｔ－ブチル３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－８－カルボキシレート（２００ｍｇ、０．９４０ｍｍｏｌ）、ＦＭＯＣ－ＯＳＵ（３５０ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）および炭酸ナトリウム（１５０ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）のＡＣＮ（４ｍＬ）および水（２ｍＬ）中の混合物を２５℃で２時間撹拌した。混合物を水（２ｍＬ）に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃ（５ｍＬ、２回）で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、所望の粗生成物（３５０ｍｇ、０．８１０ｍｍｏｌ、収率８５．５％）を無色ゴムとして得た。
工程ｆ）９Ｈ－フルオレン－９－イルメチル３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３－カルボキシレート
Ｏ８－ｔｅｒｔ－ブチルＯ３－（９Ｈ－フルオレン－９－イルメチル）３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３，８－ジカルボキシレート（３５０ｍｇ、０．８１０ｍｍｏｌ）、ＴＦＡ（１．０ｍＬ）およびＤＣＭ（１０ｍＬ）中の混合物を１００℃で１６時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、４５０ｍｇの粗生成物を淡褐色ゴムとして得た。３００ｍｇの粗製物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ_３飽和水溶液でｐＨ＝８～９に調整した。水層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、粗生成物（２００ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ、収率８９．４％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３３５．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ｇ）９Ｈ－フルオレン－９－イルメチル８－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３－カルボキシレート
２，５－ジクロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（１３６ｍｇ、０．７２０ｍｍｏｌ）および９Ｈ－フルオレン－９－イルメチル３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３－カルボキシレート（２００ｍｇ、０．６００ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の混合物を２０℃で１２時間撹拌した。次いで、ＴＥＡ（０．１７ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ）を添加し、混合物を２０℃で１時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥｔＯＡｃ＝１０：１～３：１）によって精製して、所望の生成物（８５ｍｇ、０．１７０ｍｍｏｌ、収率２９．２％）を淡黄色ゴムとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８７．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ｂ．１０
５－クロロ－２－（３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（トリフルオロ酢酸塩）
ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－８－カルボキシレート（２５０ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（１．０ｍＬ）のＤＣＭ（１０ｍＬ）中の混合物を２５℃で１２時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、所望の生成物（２６０ｍｇ、０．６９０ｍｍｏｌ、収率１００．１８％）を淡褐色油状物（粗製）として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル３－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－８－カルボキシレート
５－クロロ－２－メチルスルファニル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（２５０ｍｇ、１．２５ｍｍｏｌ）（ＣＡＳ １７８３３７０－９２－２、Ａｕｒｏｒａ構成要素）、ｔｅｒｔ－ブチル３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－８－カルボキシレート（３１７ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（２４１ｍｇ、１．８７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中の混合物を１００℃で１６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（０．２２５％ ｖ／ｖ ＦＡ）によって精製して、所望の生成物（２５５ｍｇ、０．７００ｍｍｏｌ、収率５６．１％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６５．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ｂ．１１
［１－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－２－イル］メタノール（２，２，２－トリフルオロ酢酸塩）
ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（３２０ｍｇ、０．８７０ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２．０ｍＬ）のＤＣＭ（２０ｍＬ）中の混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、粗生成物（３９０ｍｇ、１．０２ｍｍｏｌ、収率１１７％）を淡褐色ゴムとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－カルボキシレート
５－クロロ－２－メチルスルファニル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（１．０２ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）、４－Ｎ－ＢＯＣ－２－ヒドロキシメチルピペラジン（１．０ｇ、４．６２ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ３０１６７３－１６－５）およびＮａ_２ＣＯ_３（１．４７ｇ、１３．８７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中の混合物を１００℃で３６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、ＤＣＭ：ＭｅＯＨ（１：１０、３回で５０ｍＬ）の混合物で抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣ（０．２２５％ ｖ／ｖ ＦＡ）によって精製し、凍結乾燥して、（３３０ｍｇ、０．８９０ｍｍｏｌ、収率２０．５％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ｂ．１２
（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－２－イル）メタノール（トリフルオロ酢酸塩）
ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（２５０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（６．２５ｍＬ）中溶液に、ＴＦＡ（１．０ｍＬ）を添加した。混合物を２５℃で１２時間撹拌した。反応混合物を真空中で濃縮して、粗生成物（６００ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２６９．０［Ｍ＋Ｈ－ＴＦＡ］^＋．
工程ａ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－カルボキシレート
ｔｅｒｔ－ブチル２－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－カルボキシレート（１．０８ｇ、４．９８ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ ２０５４３４－７５－９）および５－クロロ－２－メチルスルファニル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（１．００ｇ、４．９８ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２０ｍＬ）中溶液に、Ｎａ_２ＣＯ_３（２．６４ｇ、２４．９ｍｍｏｌ）を添加し、反応物を１００℃で１２時間撹拌した。反応混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで３回抽出し、合わせた有機層を水で３回およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、真空中で濃縮して、黄色残渣を得、これを逆相クロマトグラフィー（０．０５％ ｖ／ｖ ＦＡ）で精製して、所望の生成物（１．４０ｇ、３．８０ｍｍｏｌ、収率７６．２％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３６９．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ｂ．１３
５－フルオロ－２－ピペラジン－１－イル－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（２，２，２－トリフルオロ酢酸塩）
ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－フルオロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート（５４０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）のＤＣＭ（５４ｍＬ）中の混合物に、ＴＦＡ（０．０５ｍＬ）を添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を真空下で濃縮して、所望の粗生成物（５７０ｍｇ、粗製）を淡褐色ゴムとして得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝２２３．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ａ）６－フルオロ－２－ニトロ－ピリジン－３－オール
２－フルオロ－５－ヒドロキシピリジン（２．０ｇ、１７．７ｍｍｏｌ）の濃Ｈ_２ＳＯ_４中溶液（１２５ｍＬ、１７．７ｍｍｏｌ）に、ＫＮＯ_３（２．６８ｇ、２６．５ｍｍｏｌ）を氷冷下（０～４０℃）にて１．５時間にわたって少しずつ添加した。混合物を２５℃で１２時間撹拌した。混合物を氷水に注ぎ入れ、３０分間撹拌した。混合物をＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ、３回）で抽出した。合わせた有機層をブライン（５０ｍＬ、３回）で洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物（２．２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ、収率７８．７％）を黄色固体として得た。
工程ｂ）２－アミノ－６－フルオロ－ピリジン－３－オール
６－フルオロ－２－ニトロ－ピリジン－３－オール（２．２ｇ、１３．９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）中溶液に、ＮＨ_４Ｃｌ（４．４３ｇ、８３．５ｍｍｏｌ）の水（２０ｍＬ）中溶液を添加し、次いで、亜鉛末（４．５２ｇ、６９．６ｍｍｏｌ）を０℃で０．５時間にわたって少しずつ添加した。混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物をフィルタにかけた。濾過ケーキをＥｔＯＡｃ（３００ｍＬ、３回）で洗浄した。濾過物をＥｔＯＡｃで２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮し、カラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１～３：１）によって精製して、所望の生成物（０．９５０ｇ、７．４２ｍｍｏｌ、収率５３．２９％）を淡黄色固体として得た。
工程ｃ）５－フルオロ－３Ｈ－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－チオン
２－アミノ－６－フルオロ－ピリジン－３－オール（５００ｍｇ、３．９ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中溶液に、１，１’－チオカルボニルジイミダゾール（８００ｍｇ、４．４９ｍｍｏｌ）を０～１０℃で添加した。次いで、混合物を２０℃で１６時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、１Ｎ ＨＣｌでｐＨ＝５～６に調整した。混合物をフィルタにかけ、ＥＡ（１００ｍＬ）で２回抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物（４２０ｍｇ、２．４７ｍｍｏｌ、収率６３．２％）を淡褐色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝１７１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋．
工程ｄ）２－クロロ－５－フルオロ－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン
５－フルオロ－３Ｈ－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－チオン（４００ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（１０ｍＬ）の塩化オキサリル（５．０ｍＬ、２．３５ｍｍｏｌ）中の混合物を２０℃で３時間撹拌した。混合物を濃縮し、残渣を水（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ、３回）で抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物（３７５ｍｇ、２．１７ｍｍｏｌ、収率９２．４６％）を淡褐色固体として得た。
工程ｅ）ｔｅｒｔ－ブチル４－（５－フルオロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボキシレート
２－クロロ－５－フルオロ－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン（３７０ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）、ＴＥＡ（０．９ｍＬ、６．４３ｍｍｏｌ）および１－ＢＯＣ－ピペラジン（４７９ｍｇ、２．５７ｍｍｏｌ、ＣＡＳ ＲＮ １４３２３８－３８－４）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中の混合物を２０℃で１２時間撹拌した。混合物を水に注ぎ入れ、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。合わせた有機物をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけた。濾過物を真空下で濃縮して、所望の生成物（５５０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ、収率７９．５７％）を淡黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝３２３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋．

実施例Ｃ．１
１－［（３－クロロ－５－ヨードフェニル）カルボニル］－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン
１－（５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン、トリフルオロ酢酸（５５０ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．９２ｍＬ、６．６２ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１０分間撹拌し、続いて３－クロロ－５－ヨード安息香酸（４６８ｍｇ、１．６６ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（９４４ｍｇ、２．４８ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、混合物を同じ温度で１７時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）および水（５０ｍＬ）で希釈した。固体部分をフィルタにかけ、ＥｔＯＡｃで洗浄し、真空中で乾燥させて、表題化合物（７１０ｍｇ、８９％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８２．６［Ｍ＋Ｈ］^＋
以下の表の実施例Ｃ．６～Ｃ．８、Ｃ．１１～Ｃ．２６、Ｃ．２８～Ｃ．３１、Ｃ．３３～Ｃ．３４、Ｃ．３６、Ｃ．３８、Ｃ．４０、Ｃ．４１、Ｃ．４３、Ｃ．４４、Ｃ．４６、Ｃ．４７、Ｃ．５０～Ｃ．５１、Ｃ．５３およびＣ．５５を、カップリング試薬としてＨＡＴＵまたはＴ_３Ｐを使用して、Ｃ．１と同様に調製した。

実施例Ｃ．２
１－｛［３－ブロモ－５－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）フェニル］カルボニル｝－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン
ＴＨＦ（２ｍＬ）を３－ブロモ－５－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール（２５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）に添加し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（６０％油懸濁液）（４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を添加し、アルゴン雰囲気下で１０分間撹拌した。３，３，３－トリフルオロプロピルメタンスルホネート（２３．０ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびヨウ化カリウム（２．０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を８０℃で１８時間加熱した。反応物をＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液によってクエンチし、ＴＨＦを真空中で除去し、混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮して粗生成物を得、これをメタノールとジクロロメタン（０％～１０％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（７ｍｇ、２３％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１６．９［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）３－ブロモ－５－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール
１－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン、トリフルオロ酢酸塩（５００ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．５ｍＬ、３．７６ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、次いで、３－ブロモ－５－ヒドロキシ安息香酸（２６２ｍｇ、１．２０ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（８５９ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）を添加した。次いで、混合物を室温で１２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）で希釈し、Ｈ_２Ｏおよびブラインで洗浄した。有機部分を乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮乾固した。粗生成物を、メタノールとＤＣＭ（０％～１０％）の溶離液混合物を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（３１０ｍｇ、４９％）を黄色がかった粘着性固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４１６．６［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｃ．３
１－［（３－ヨード－４－｛［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン
ＴＨＦ（３ｍＬ）を２－ヨード－４－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール（７０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）に添加し、０℃に冷却した。水素化ナトリウム（６０％油懸濁液）を添加し、反応混合物をアルゴン雰囲気下で１０分間撹拌した。１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチルメタンスルホネート（９２ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）およびＫＩ（６．０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）を反応混合物に添加し、８０℃で１６時間撹拌した。反応混合物を、０℃でＮＨ_４Ｃｌ飽和水溶液でクエンチした。ＴＨＦを減圧下で除去し、残渣を水（２５ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機部分をブラインで洗浄し、乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮乾固した。粗生成物を、メタノールとＤＣＭ（０％～１０％の勾配）の溶離液混合物を用いたフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（５０ｍｇ、５１％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５８７．５［Ｍ＋Ｈ］^＋
工程ａ）２－ヨード－４－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール
１－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジントリフルオロ酢酸（ＣＡＳ：１０３５８４０－９９－３；遊離塩基）（５５０ｍｇ、２．５２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）中溶液に、トリエチルアミン（０．９ｍＬ、６．３０ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を室温で２０分間撹拌し、次いで、４－ヒドロキシ－３－ヨード安息香酸（５３３ｍｇ、２．０１ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１．５ｇ、３．７８ｍｍｏｌ）をこれに添加した。次いで、混合物を２５℃で１２時間撹拌し、ＥｔＯＡｃで希釈し、Ｈ_２Ｏで洗浄した。有機層を乾燥させ、フィルタにかけ、真空中で濃縮乾固した。粗生成物を、メタノールとＤＣＭ（０％～１０％）の溶離液混合物を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２２０ｍｇ、１９％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４６４．８［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｃ．４
１－｛［３－ヨード－４－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）フェニル］カルボニル｝－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン
実施例Ｃ．３について記載された手順と同様に、表題化合物を、２－ヨード－４－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール（Ｃ．３、工程ａ）（８０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）および３，３，３－トリフルオロプロピルメタンスルホネート（８３ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）からオフホワイト固体（５０ｍｇ、５２％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５６１．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｃ．５
１－［（３－ブロモ－５－｛［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ｝フェニル）カルボニル］－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン
実施例Ｃ．２について記載された手順と同様に、表題化合物を、３－ブロモ－５－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール（Ｃ．２、工程ａ）（８０ｍｇ、０．１９ｍｍｏｌ）および１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メチルメタンスルホネート（１０５ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）からオフホワイト固体（７０ｍｇ、６８％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５４１．１［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｃ．９
１－（｛３－ヨード－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル｝カルボニル）－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン
（１－メチルシクロプロピル）メタノール（５６．０ｍｇ、０．６４ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．０９ｍＬ、０．４３ｍｍｏｌ）の溶液をトルエン（１．０ｍＬ）に入れ、次いで、２－ヨード－４－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール（Ｃ．３、工程ａ）（１００ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（８５．０ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）のトルエン（２．０ｍＬ）中の混合物に、シリンジポンプを介して１００℃で４時間にわたってゆっくり添加した。出発物質の消失が観察されるまで１００℃で維持した。反応混合物を室温に冷却し、揮発物を真空中で除去した。粗生成物を、メタノールとＤＣＭ（０％～１０％）の溶離液混合物を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（８０ｍｇ、７０％）をオフホワイト固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝５３３．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｃ．１０
１－（｛３－ブロモ－５－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル｝カルボニル）－４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン
（１－メチルシクロプロピル）メタノール（１２４ｍｇ、１．４４ｍｍｏｌ）およびＤＩＡＤ（０．１９ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ）の溶液をトルエン（１．０ｍＬ）に入れ、次いで、３－ブロモ－５－［（４－｛５－メチル－［１，３］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル｝ピペラジン－１－イル）カルボニル］フェノール（Ｃ．２、工程ａ）（２００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌおよびトリフェニルホスフィン（１８９ｍｇ、７．１２ｍｍｏｌ）のトルエン（３．０ｍＬ）中の混合物に、シリンジポンプを介して１００℃で４時間にわたってゆっくり添加した。出発物質の消失が観察されるまで１００℃で維持した。反応混合物を室温に冷却し、揮発物を真空中で除去した。粗生成物を、メタノールとＤＣＭ（０％～１０％）の溶離液混合物を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２１０ｍｇ、９０％）をオフホワイトの粘着性固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４８４．９［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｃ．２７
（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（３－メチル－４－（１Ｈ－１，２，３－トリアゾール－４－イル）フェニル）メタノン
マイクロ波化学用バイアル内の（４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル）（４－エチニル－３－メチルフェニル）メタノン（Ｃ．４３）（５０ｍｇ、１３１μｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．２５ｍｇ、６．５６μｍｏｌ）のＤＭＦ（２３６μＬ）およびＭｅＯＨ（２６．２μＬ）中の混合物に、トリメチルシリルアジド（２４．１ｍｇ、２７．８μＬ、１９７μｍｏｌ）を添加した。バイアルを閉じ、混合物を１００℃に６時間加熱した。混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、ＮａＨＣＯ_３飽和水溶液で洗浄した。水相をＥｔＯＡｃで逆抽出した。合わせた有機物をＨ_２Ｏおよびブラインで洗浄し、乾燥させ（ＭｇＳＯ_４）、フィルタにかけ、濃縮すると、粗生成物が淡黄色液体として残った。粗生成物を、ＡｃＯＥｔとヘプタン（０％～１００％）の溶離液混合物を用いたシリカカラムフラッシュクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２７．６ｍｇ、４９．６％）を白色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋
実施例Ｃ．３２、Ｃ．３５、Ｃ．３７、Ｃ．３９、Ｃ．４２、Ｃ．４５、Ｃ．５２およびＣ．５４を、Ｃ．２７と同様に調製した。

実施例Ｃ．４８
［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－ピリジル］メタノン
（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）ボロン酸ピナコールエステル（２００ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）および（６－ブロモ－５－メチル－３－ピリジル）－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン（Ｃ．４６）（４２０ｍｇ、９６２μｍｏｌ）のトルエン（０．２０ｍＬ）、水（０．２０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１．６０ｍＬ）中溶液に、Ｎａ_２ＣＯ_３水溶液を添加し、８０℃で１２時間撹拌した。水（５．００ｍＬ）を反応混合物に添加し、抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４で乾燥させ、フィルタにかけ、濃縮乾固した。粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィーによって精製して、表題化合物（２５０ｍｇ、５１．５％）を黄色固体として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４２４．２［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例Ｃ．４９
［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（１Ｈ－ピラゾール－４－イル）－３－ピリジル］メタノン
実施例Ｃ．４８について記載された手順と同様に、表題化合物を、（６－ブロモ－５－メチル－３－ピリジル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン（Ｃ．４７）（４００ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）から黄色固体（２００ｍｇ、４１．０％）として調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ＝４０４．３［Ｍ＋Ｈ］^＋

実施例３１２
式（Ｉ）の化合物は、以下の組成の錠剤を生産するために、有効成分として、それ自体公知の様式で使用することができる。
錠剤あたり
有効成分 ２００ｍｇ
微結晶セルロース １５５ｍｇ
コーンスターチ ２５ｍｇ
タルク ２５ｍｇ
ヒドロキシプロピルメチルセルロース ２０ｍｇ
４２５ｍｇ

実施例３１３
式（Ｉ）の化合物は、以下の組成のカプセル剤を生産するために、有効成分として、それ自体公知の様式で使用することができる。
カプセル剤あたり
有効成分 １００．０ｍｇ
コーンスターチ ２０．０ｍｇ
ラクトース ９５．０ｍｇ
タルク ４．５ｍｇ
ステアリン酸マグネシウム ０．５ｍｇ
２２０．０ｍｇ

Claims (27)

1. 式（Ｉ）の化合物：
   

   

   
   （式中、
   （ｉ）Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^６およびＲ^７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
   （ｉｉ）Ｒ^１およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^７は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
   （ｉｉｉ）Ｒ^１およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^６は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
   （ｉｖ）Ｒ^２およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^７は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであるか；または
   （ｖ）Ｒ^２およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_ｍ－（式中、ｍは１、２または３である）の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^６は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
   Ｒ^３、Ｒ^４およびＲ^５は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～１２－シクロアルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシであり；
   Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基
   

   

   
   であり；
   Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基
   

   

   
   であり；
   Ｒ^Ａ３は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
   Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基
   

   

   
   であり；
   Ｒ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ３、Ｒ^Ｃ１、Ｒ^Ｃ２、Ｒ^Ｃ３、Ｒ^Ｄ１、Ｒ^Ｄ２およびＲ^Ｄ３は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、オキソ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
   Ｌ^１は、共有結合、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、カルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－またはＳＯ_２であり；
   Ｌ^２、Ｌ^３およびＬ^４は、それぞれ独立して、共有結合、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、－ＣＨ_２－、－Ｏ－、カルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－またはＳＯ_２であり；
   Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは、それぞれ独立して、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルである）であって、
   但し、以下の化合物：
   （４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）（２－フェニル－４－オキサゾリル）メタノン；
   （２－シクロプロピル－４－オキサゾリル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   ［４－（５－シクロプロピル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）（２－フェニルシクロプロピル）メタノン；
   ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］（２－フェニルシクロプロピル）メタノン；
   ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］（２－フェニル－４－オキサゾリル）メタノン；
   （２－シクロプロピル－４－オキサゾリル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   ［４－（５－シクロプロピル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   ［４－［５－（１－メチルエチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   ［４－［５－（１－メチルエチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （２－クロロ－３－ピリジニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］（３，４，５－トリエトキシフェニル）メタノン；
   （２－ブロモフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   ２－メトキシ－５－［（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）カルボニル］ベンゾニトリル；
   ３－［（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）カルボニル］ベンゾニトリル；
   シクロヘキシル（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   １－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］－２－フェノキシエタノン；
   （２，４－ジメチルフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］（２－メチルフェニル）メタノン；
   シクロペンチル（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （４－メトキシフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （４－フルオロフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （３－フルオロフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （２－フルオロフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （３－クロロフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （３－メトキシフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （２－メトキシフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （２，３－ジメチルフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （２，５－ジメチルフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   ２－メトキシ－５－［［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］カルボニル］ベンゾニトリル；
   ４－［（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）カルボニル］ベンゾニトリル；
   ３－［［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］カルボニル］ベンゾニトリル；
   １－（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）－２－フェノキシエタノン；
   （４－メチルフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （２，４－ジメチルフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）フェニルメタノン；
   シクロペンチル［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （４－メトキシフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （３－フルオロフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （２－フルオロフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （３－メトキシフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （２－メトキシフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （２，３－ジメチルフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （２，５－ジメチルフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］（３－メチルフェニル）メタノン；
   （３，４－ジエトキシフェニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （６－クロロ－３－ピリジニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   （６－クロロ－３－ピリジニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （２－クロロ－３－ピリジニル）［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン；
   （２－ブロモフェニル）（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；
   ［３－（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル－１－ピペラジニル）メタノン；及び
   ［３－（５－メチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－１－ピペラジニル］メタノン
   は除く、式（Ｉ）の化合物、
   またはその薬学的に許容され得る塩。
2. （ｉ）Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり、Ｒ^６およびＲ^７は水素であるか；または
   （ｉｉ）Ｒ^１およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^６は両方とも水素であるか；または
   （ｉｉｉ）Ｒ^２およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^７は両方とも水素である、
   請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
3. Ｒ^１、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
   Ｒ^２は、水素またはＣ_１～Ｃ_６－アルキルである、
   請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
4. Ｒ^１、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
   Ｒ^２は、水素またはメチルである、
   請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
5. Ｒ^３が、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_６－アルコキシである、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
6. Ｒ^３が、Ｃ_１－Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンである、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
7. Ｒ^３が、メチルまたはクロロである、請求項１から４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
8. Ｒ^４が水素である、請求項１から５のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
9. Ｒ^５が、水素またはハロゲンである、請求項１から８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
10. Ｒ^５が水素である、請求項１から８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
11. Ｌ^１は、共有結合またはＣ_２～Ｃ_６－アルキニルであり；
    Ａは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～_６－アルキルまたは基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり；
    Ｌ^２は、共有結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－またはＳＯ_２であり；
    Ｂは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、オキソまたは基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ｂ２は、水素、ハロゲン、オキソまたはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
    Ｒ^Ｂ３は、水素またはハロゲンであり；
    Ｌ^３は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
    Ｃは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ｃ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
    Ｌ^４は、共有結合、－ＣＨ_２－または－Ｏ－であり；
    Ｄは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ｄ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンである、
    請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
12. Ｌ^１は、共有結合であり；
    Ａは、Ｃ_６～１４－アリールまたはＣ_１～１３－ヘテロアリールであり；
    Ｒ^Ａ１は、基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲンまたはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
    Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり；
    Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
    Ｂは、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_３～１２－シクロアルキルであり；
    Ｒ^Ｂ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルである、
    請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
13. Ｌ^１は、共有結合であり；
    Ａは、フェニルまたはピリジルであり；
    Ｒ^Ａ１は、基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ２は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルであり；
    Ｒ^Ａ３は、水素またはフルオロであり；
    Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
    Ｂは、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルまたはシクロプロピルであり；
    Ｒ^Ｂ１は、ｔｅｒｔ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、トリフルオロメチルまたは２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチルである、
    請求項１から１０のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
14. （ｉ）Ｒ^１およびＲ^２は、独立して、水素、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルもしくはヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；Ｒ^６およびＲ^７は水素であるか、または
    （ｉｉ）Ｒ^１およびＲ^７は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^２およびＲ^６は両方とも水素であるか、または
    （ｉｉｉ）Ｒ^２およびＲ^６は一緒になって式－（ＣＨ_２）_２－の架橋を形成し；Ｒ^１およびＲ^７は両方とも水素であり；
    Ｒ^３は、水素、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_１～Ｃ_６－アルコキシであり；
    Ｒ^４は、水素であり；
    Ｒ^５は、水素またはハロゲンであり；
    Ｌ^１は、共有結合またはＣ_２～Ｃ_６－アルキニルであり；
    Ａは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ａ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルキニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたは基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり；
    Ｌ^２は、共有結合、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－またはＳＯ_２であり；
    Ｂは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ｂ１は、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、アシル、シアノ、シアノ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ヒドロキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_２～Ｃ_６－アルケニル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ、Ｃ_１～Ｃ_６－アルコキシ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、Ｃ_１～Ｃ_６－アルカノイル、オキソまたは基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ｂ２は、水素、ハロゲン、オキソまたはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
    Ｒ^Ｂ３は、水素またはハロゲンであり；
    Ｌ^３は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
    Ｃは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_１～１３－ヘテロアリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ｃ１は、水素、ハロゲン、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
    Ｌ^４は、共有結合、－ＣＨ_２－または－Ｏ－であり；
    Ｄは、Ｃ_６～１４－アリール、Ｃ_３～１２－シクロアルキルまたはＣ_２～９－ヘテロシクリルであり；
    Ｒ^Ｄ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキル、ハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンである、
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
15. Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
    Ｒ^２は、水素またはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
    Ｒ^３は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロゲンであり；
    Ｌ^１は、共有結合であり；
    Ａは、Ｃ_６～１４アリールまたはＣ_１～１３－ヘテロアリールであり；
    Ｒ^Ａ１は、基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ２は、水素、ハロゲンまたはＣ_１～Ｃ_６－アルキルであり；
    Ｒ^Ａ３は、水素またはハロゲンであり；
    Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
    Ｂは、Ｃ_１～１３－ヘテロアリールまたはＣ_３～１２－シクロアルキルであり；
    Ｒ^Ｂ１は、Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルまたはハロ－Ｃ_１～Ｃ_６－アルキルである、
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
16. Ｒ^１、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６およびＲ^７は、全て水素であり；
    Ｒ^２は、水素またはメチルであり；
    Ｒ^３は、メチルまたはクロロであり；
    Ｌ^１は、共有結合であり；
    Ａは、フェニルまたはピリジルであり；
    Ｒ^Ａ１は、基
    

    

    
    であり；
    Ｒ^Ａ２は、水素、フルオロ、クロロまたはメチルであり；
    Ｒ^Ａ３は、水素またはフルオロであり；
    Ｌ^２は、共有結合または－ＣＨ_２Ｏ－であり；
    Ｂは、オキサジアゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルまたはシクロプロピルであり；
    Ｒ^Ｂ１は、ｔｅｒｔ－ブチル、２，２－ジメチルプロピル、トリフルオロメチルまたは２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチルである、
    請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
17. 前記式（Ｉ）の化合物が、
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－（２－フェニル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）メタノン；
    （４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）－（２－フェニル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－（２－ピロリジン－１－イル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［２－（２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［５－（２－ヒドロキシ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（７－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（７－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）メタノン；
    ２－［４－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］ベンゾイル］ピペラジン－１－イル］オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－５－カルボニトリル；
    ［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－［５－（トリフルオロメチル）オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル］ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［２－（１－エチルプロピル）－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
    （２－シクロヘキシル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［３－クロロ－５－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－クロロ－５－（１，１－ジオキソ－１，４－チアジナン－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    １－［４－［３－クロロ－５－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］ピペラジン－１－イル］エタノン；
    ［３－クロロ－５－（４，４－ジフルオロ－１－ピペリジル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－クロロ－５－［４－（ヒドロキシメチル）－１－ピペリジル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－クロロ－５－（６－ヒドロキシ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［２－（３－クロロフェニル）スルホニル－２，６－ジアザスピロ［３．３］ヘプタン－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－５－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［２－［（Ｅ）－ブタ－１－エニル］－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    （２－シクロプロピル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    １－［３－［４－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］プロパン－２－オン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジフルオロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル］フェニル］メタノン；
    ［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－４－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－４－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
    （２－ブチル－１，３－ベンゾオキサゾール－６－イル）－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（１－フルオロシクロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）イミダゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）フェニル］－（４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）メタノン；
    （４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）－［４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（５－オキサ－２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）フェニル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－メチルアリル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－メチルプロパ－１－エニル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－ヒドロキシ－２－メチル－プロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    （４－オキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イルピペラジン－１－イル）－［４－（３－フェノキシアゼチジン－１－イル）フェニル］メタノン；
    ［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メトキシオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［５－（１－フルオロシクロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（３－フェノキシアゼチジン－１－イル）フェニル］メタノン；
    ［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］－３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
    ［３－［４－（ヒドロキシメチル）フェニル］－５－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［（３－クロロフェニル）メトキシ］－３－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（２－アザスピロ［３．４］オクタン－２－イル）－３－（１Ｈ－イミダゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［５－［１－（フルオロメチル）シクロプロピル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－［１－（フルオロメチル）シクロプロピル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－５－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－シクロプロピルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－［（１Ｓ）－２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ］アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－［（１Ｒ）－２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ］アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（７，７－ジフルオロ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）フェニル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブトキシアゼチジン－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（１，１－ジメチルプロポキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－メチル－ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－［（１－メチルシクロプロピル）メチル］－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［５－（１－メチルシクロプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（７，７－ジフルオロ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルイミダゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－クロロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－［３－（１，１－ジメチルプロポキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
    ［６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（４－ｔｅｒｔ－ブチルイミダゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［２－フルオロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（２，２－ジメチルプロポキシ）－３－メチル－フェニル］メタノン；
    ［４－（２，２－ジメチルプロポキシ）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（３－エトキシ－３－メチル－アゼチジン－１－イル）フェニル］メタノン；
    ［３－クロロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－フルオロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（３－メチルオキセタン－３－イル）フェニル］メタノン；
    ［４－（１－フルオロシクロプロピル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－クロロ－５－フルオロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］ピリダジン－３－イル］メタノン；
    ［５－メチル－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］ピリミジン－５－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－メチル－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
    ［６－（７，７－ジフルオロ－２－アザスピロ［３．３］ヘプタン－２－イル）－４－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［２－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）ピリミジン－５－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－４－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５－フルオロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－メチル－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］メタノン；
    ［２，６－ジフルオロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［２－クロロ－４－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－フルオロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－フルオロ－４－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５－クロロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［５－クロロ－６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［３－（２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－エトキシ）アゼチジン－１－イル］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－（２，２－ジフルオロ－５－アザスピロ［２．４］ヘプタン－５－イル）－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５－クロロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３，５－ジフルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－メチル－フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－メチル－フェニル］メタノン；
    ［５－フルオロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５－クロロ－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５－フルオロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５，６－ビス［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－（トリフルオロメチル）－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，３－トリアゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，３－トリアゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－（シクロプロピルメトキシ）－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［（１－メチルシクロプロピル）メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［（３－メチルオキセタン－３－イル）メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（２，２－ジフルオロ－１－メチル－シクロプロピル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［［１－（メトキシメチル）シクロプロピル］メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（３－フルオロオキセタン－３－イル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ２－［１－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］シクロプロピル］アセトニトリル；
    １－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］シクロプロパンカルボニトリル；
    ３－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］オキセタン－３－カルボニトリル；
    ［４－［１－（１－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［１－（１－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ３－［［５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－３－メチル－２－ピリジル］オキシメチル］－５－フルオロ－ベンゾニトリル；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２，２－トリフルオロエチル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル］－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（３－メチルオキセタン－３－イル）メチル］－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    １－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－３－フェニル－プロパ－２－イン－１－オン；
    １－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－３－（４－クロロフェニル）プロパ－２－イン－１－オン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－［２－（２，６－ジクロロフェニル）エチニル］アゼチジン－１－イル］メタノン；
    ［３－［２－（２－クロロ－４－フルオロ－フェニル）エチニル］アゼチジン－１－イル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－（４－エチニル－３－メトキシ－フェニル）メタノン；
    ［４－［５－（１－ビシクロ［１．１．１］ペンタニル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（３－メチルオキセタン－３－イル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（オキセタン－３－イルメチル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（オキセタン－３－イルメチル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－５－ヒドロキシ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－５－ヒドロキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－２－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］ベンゾニトリル；
    ５－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］－２－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］ベンゾニトリル；
    ［６－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（テトラヒドロフラン－２－イルメトキシ）－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－（トリフルオロメチル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（オキセタン－２－イルメトキシ）－３－ピリジル］メタノン；
    ２－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］ベンゾニトリル；
    ２－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］ベンゾニトリル；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－メトキシ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［５－メトキシ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－［（１－フルオロシクロプロピル）メチル］－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（テトラヒドロピラン－２－イルメトキシ）－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（１－メトキシシクロプロピル）メトキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－［１－［（１－フルオロシクロプロピル）メチル］－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［３－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン；
    ［３－［（２－クロロ－４－フルオロ－フェノキシ）メチル］アゼチジン－１－イル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［３－［（２－クロロ－４－フルオロ－フェノキシ）メチル］アゼチジン－１－イル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ２－クロロ－Ｎ－［１－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－イル］－４－フルオロ－ベンズアミド；
    ２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－［１－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－イル］ベンズアミド；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（２Ｓ）－２，３－ジフルオロプロポキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－カルボキサミド；
    Ｎ－（２－クロロ－４－フルオロ－フェニル）－１－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］アゼチジン－３－カルボキサミド；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－（３，３，３－トリフルオロプロポキシ）－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，３－トリアゾール－４－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［（２Ｒ）－２，３－ジフルオロプロポキシ］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－２－メチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－［３－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（４－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－１－イル）－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ３－［４－［４－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］－１，２，３－トリアゾール－１－イル］－２，２－ジメチル－プロパンニトリル；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［１－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［１－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ３－［４－［４－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－カルボニル］フェニル］－１，２，３－トリアゾール－２－イル］－２，２－ジメチル－プロパンニトリル；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］ピラジン－２－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メトキシ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２－メトキシ－２－メチル－プロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（５－イソブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－２－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－メチル－５－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－２－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［３－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－（トリフルオロメチル）フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［（３Ｒ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［（３Ｓ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－（５－イソブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［２－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］－５－（トリフルオロメチル）－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［８－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－３－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－フルオロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［（２Ｓ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［（２Ｒ）－４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－（ヒドロキシメチル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－２－メチル－ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［２－クロロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［３－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３，８－ジアザビシクロ［３．２．１］オクタン－８－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［３－フルオロ－４－［５－（２－フルオロ－２－メチル－プロピル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－メチル－フェニル］メタノン；
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メトキシ－３－ピリジル］メタノン；
    ［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メトキシ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メチル－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－メチル－３－ピリジル］メタノン；
    ［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；または
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［６－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－５－フルオロ－３－ピリジル］メタノン
    である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
18. 前記式（Ｉ）の化合物が、
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３－フルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）ピラゾール－４－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］－３，５－ジフルオロ－フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，３－トリアゾール－４－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－メチル－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［１－（２，２－ジメチルプロピル）－１，２，４－トリアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）－３－クロロ－フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチルピラゾール－４－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）－３－メチル－ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）－３－フルオロ－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［４－［５－（２，２－ジメチルプロピル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］フェニル］メタノン；
    ［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］－［５－フルオロ－６－［［１－（トリフルオロメチル）シクロプロピル］メトキシ］－３－ピリジル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－１－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル）フェニル］－［４－（５－クロロオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－［５－（２－フルオロ－１，１－ジメチル－エチル）－１，２，４－オキサジアゾール－３－イル］フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；
    ［４－（１－ｔｅｒｔ－ブチル－１，２，４－トリアゾール－３－イル）フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン；または
    ［４－［２－（２，２－ジメチルプロピル）テトラゾール－５－イル］－３－メチル－フェニル］－［４－（５－メチルオキサゾロ［４，５－ｂ］ピリジン－２－イル）ピペラジン－１－イル］メタノン
    である、請求項１に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
19. 請求項１から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩を製造する方法であって、
    式１（式中、Ｌ^１、ＡおよびＲ^Ａ１～Ｒ^Ａ３は、請求項１から１８のいずれか一項に定義されるとおりである）の酸を
    
    式２（式中、Ｒ^１～Ｒ^７は、請求項１から１８のいずれか一項に定義されるとおりである）のアミンと、
    
    塩基およびカップリング試薬の存在下で反応させて、
    前記式（Ｉ）の化合物を形成すること
    を含む、方法。
20. 治療活性物質として使用するための、請求項１から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
21. 請求項１から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩と、治療的に不活性な担体とを含む、医薬組成物。
22. 哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防のための、請求項２１に記載の医薬組成物。
23. 哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防のための、請求項２１に記載の医薬組成物。
24. 哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防で使用するための、請求項１から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
25. 哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防で使用するための、請求項１から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩。
26. 哺乳動物における神経炎症、神経変性疾患、疼痛、癌および／または精神障害の処置または予防のための医薬の調製のための、請求項１から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩の使用。
27. 哺乳動物における多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、外傷性脳損傷、神経毒性、脳卒中、てんかん、不安症、片頭痛、うつ病、肝細胞癌腫、結腸癌発生、卵巣癌、神経障害性疼痛、化学療法誘発性神経障害、急性疼痛、慢性疼痛および／または疼痛に伴う痙縮の処置または予防のための医薬の調製のための、請求項１から１８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容され得る塩の使用。