JP7709014B2 - Power transmission lubricant base oil - Google Patents
Power transmission lubricant base oilInfo
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Description
本発明は、動力伝達用潤滑油基油に関する。具体的には、トラクションドライブ用潤滑油基油に関する。 The present invention relates to a lubricant base oil for power transmission. Specifically, the present invention relates to a lubricant base oil for traction drives.
近年、デジタル情報社会化が進み、印刷機及び複写機への要求精度が高まっている。特に紙の高精度送りが求められるモータ部では、高回転精度、低振動及び低騒音化が求められている。これらの回転部の動力伝達手段として歯車方式を採用した場合には振動や騒音が大きい為、それらの少ないトラクションドライブが多く用いられている。 In recent years, with the advancement of the digital information society, the demands for precision from printers and copiers are increasing. In particular, high rotational precision, low vibration and low noise are required for the motor section, which is required for highly accurate paper feeding. When gear systems are used as the power transmission method for these rotating parts, large vibrations and noise are generated, so traction drives, which have fewer vibrations and noise, are widely used.
また、産業用ロボットの普及も進み、精密な動きが求められる関節部分にもトラクションドライブが用いられる。他には産業機器用無段変速機、航空機のジェネレータ、ヘリコプターのローター回転数制御などの分野でトラクションドライブの実用化が進展している。動力伝達量を大きくする為に、トラクションドライブの大型化の検討が進められてきているが、接触面積の増大に伴い発熱量も多くなる傾向があった。 In addition, with the widespread use of industrial robots, traction drives are now used in joints that require precise movement. Other applications of traction drives include continuously variable transmissions for industrial equipment, aircraft generators, and rotor speed control for helicopters. In order to increase the amount of power transmitted, efforts have been made to enlarge the traction drives, but there is a tendency for the amount of heat generated to increase as the contact area increases.
動力伝達用潤滑油基油は、動力伝達能を高めるべく、高いトラクション係数を有するものが好ましく、脂環式炭化水素化合物等が提案されている。例えば、2-メチル-2,4-ジシクロヘキシルペンタンで代表されるジシクロヘキシル化合物、二量化ノルボルナン類などが挙げられる(特許文献1及び2)。 In order to improve power transmission performance, it is preferable for the lubricant base oil to have a high traction coefficient, and alicyclic hydrocarbon compounds have been proposed. Examples include dicyclohexyl compounds such as 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane, and dimerized norbornanes (Patent Documents 1 and 2).
しかしながら、2-メチル-2,4-ジシクロヘキシルペンタンに代表される脂環式炭化水素化合物は引火点が200℃以下と低くなる傾向が強く、大型のトラクションドライブ等が採用される耐熱性や安全性が重要視される分野では必ずしも十分でなかった。 However, alicyclic hydrocarbon compounds such as 2-methyl-2,4-dicyclohexylpentane tend to have low flash points of 200°C or less, which is not necessarily sufficient in fields where heat resistance and safety are important, such as large traction drives.
また、引火点が高い動力伝達用潤滑油基油としてエステル化合物が提案されている。例えば、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)で代表される脂環式ジエステル化合物などが挙げられる(特許文献3)。 Ester compounds have also been proposed as base oils for power transmission lubricants with high flash points. For example, alicyclic diester compounds such as 1,2-cyclohexanedicarboxylate di(cyclohexylmethyl) are listed (Patent Document 3).
しかしながら、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジ(シクロヘキシルメチル)で代表される脂環式ジエステル化合物は流動点が-20℃以上と高くなる傾向が強く、航空機やヘリコプター、自動車など低温下での作動性を重要視される分野では必ずしも十分でなかった。 However, alicyclic diester compounds, such as 1,2-cyclohexanedicarboxylate di(cyclohexylmethyl), tend to have high pour points of -20°C or higher, which is not necessarily sufficient for use in areas where low-temperature operation is important, such as aircraft, helicopters, and automobiles.
本発明は、トラクション係数及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好な動力伝達用潤滑油基油(特に、トラクションドライブ用潤滑油基油)を提供することを目的とするものである。 The present invention aims to provide a lubricant base oil for power transmission (particularly a lubricant base oil for traction drives) that has a high traction coefficient and flash point and good low-temperature fluidity.
本発明者らは、特定のエステル化合物が高いトラクション係数及び引火点を有し、且つ、低温流動性が良好であることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて更に検討を加えることにより完成したものである。 The inventors have discovered that certain ester compounds have a high traction coefficient and flash point, and also have good low-temperature fluidity. The present invention was completed through further investigation based on this knowledge.
即ち、本発明は、以下の項目の動力伝達用潤滑油基油(特に、トラクションドライブ用潤滑油基油)を提供するものである。 That is, the present invention provides a power transmission lubricant base oil (particularly a traction drive lubricant base oil) that meets the following criteria:
[項1]
一般式(1)
で表されるエステル化合物を含有する動力伝達用潤滑油基油。
[Section 1]
General formula (1)
The present invention relates to a power transmission lubricating base oil containing an ester compound represented by the formula:
[項2]
一般式(1)に記載のR1の炭素数が7~10である、[項1]に記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 2]
The power transmission lubricant base oil according to [Item 1], wherein R 1 in the general formula (1) has 7 to 10 carbon atoms.
[項3]
一般式(1)に記載のR1の炭素数が8である、[項1]又は[項2]に記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 3]
The power transmission lubricant base oil according to [Item 1] or [Item 2], wherein R 1 in the general formula (1) has 8 carbon atoms.
[項4]
エステル化合物が、下記一般式(2)又は一般式(3)で表されるエステル化合物である、[項1]~[項3]いずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
The power transmission lubricant base oil according to any one of [Item 1] to [Item 3], wherein the ester compound is an ester compound represented by the following general formula (2) or general formula (3):
[項5]
一般式(1)で表されるエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、70質量%以上である、[項1]~[項4]のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 5]
The content of the ester compound represented by the general formula (1) in the power transmission lubricant base oil is 70 mass% or more in the power transmission lubricant base oil.
[項6]
一般式(1)で表されるエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、90質量%以上である、[項1]~[項5]のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 6]
The content of the ester compound represented by the general formula (1) in the power transmission lubricant base oil is 90 mass% or more in the power transmission lubricant base oil.
[項7]
前記動力伝達用潤滑油基油がトラクションドライブ用潤滑油基油である、[項1]~[項6]のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油。
[Section 7]
The power transmission lubricant base oil according to any one of [Item 1] to [Item 6], wherein the power transmission lubricant base oil is a traction drive lubricant base oil.
[項8]
[項1]~[項7]のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油を含有する動力伝達用潤滑油。
[Section 8]
A power transmission lubricant containing the power transmission lubricant base oil according to any one of [Item 1] to [Item 7].
[項9]
[項1]~[項7]のいずれかに記載の動力伝達用潤滑油基油及び酸化防止剤を含有することを特徴とする、動力伝達用潤滑油。
[Section 9]
A lubricating oil for power transmission, comprising the lubricating oil base oil for power transmission according to any one of [Item 1] to [Item 7] and an antioxidant.
[項10]
酸化防止剤が、フェノール系酸化防止剤及び/又はアミン系酸化防止剤である、[項9]に記載の動力伝達用潤滑油。
[Section 10]
Item 10. The lubricating oil for power transmission according to item 9, wherein the antioxidant is a phenol-based antioxidant and/or an amine-based antioxidant.
本発明の特定のエステル化合物は、トラクション係数及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好であるという特徴を有しているため、動力伝達用潤滑油基油(特に、トラクションドライブ用潤滑油基油)として好適に使用することができる。 The specific ester compound of the present invention has the characteristics of a high traction coefficient and flash point, and good low-temperature fluidity, and can therefore be suitably used as a lubricant base oil for power transmission (particularly, a lubricant base oil for traction drives).
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、一般式(1)
で表される特定のエステル化合物を含有していることを特徴とする。
The power transmission lubricating base oil of the present invention is represented by the general formula (1)
The present invention is characterized in that it contains a specific ester compound represented by the formula:
一般式(1)に記載のR1は、炭素数4~12の分岐鎖状アルキル基(該分岐鎖状アルキル基は主鎖である直鎖状アルキル基とこれに結合した2個若しくは3個以上の炭素数1~3のアルキル基(分枝)とからなる)であり、好ましくは、炭素数が7~10の分岐鎖状アルキル基が好ましい。 R 1 in the general formula (1) is a branched alkyl group having 4 to 12 carbon atoms (the branched alkyl group is composed of a linear alkyl group as a main chain and two or more alkyl groups (branches) having 1 to 3 carbon atoms bonded thereto), and preferably a branched alkyl group having 7 to 10 carbon atoms.
また、主鎖である直鎖状アルキル基とこれに結合した2個若しくは3個以上のメチル基(分枝)とからなる分岐鎖状アルキル基が好ましい。 Furthermore, branched alkyl groups consisting of a linear alkyl group as the main chain and two or more methyl groups (branched) bonded to it are preferred.
R1の具体的な例としては、1,1-ジメチルエチル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、1,1,2-トリメチルプロピル基、1,2,2-トリメチルプロピル基、1,1-ジメチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、3,3-ジメチルブチル基、1,1,2-トリメチルブチル基、1,1,3-トリメチルブチル基、1,2,2-トリメチルブチル基、2,2,3-トリメチルブチル基、1,3,3-トリメチルブチル基、2,3,3-トリメチルブチル基、1,2,3-トリメチルブチル基、1,1-ジメチルペンチル基、1,2-ジメチルペンチル基、1,3-ジメチルペンチル基、1,4-ジメチルペンチル基、2,2-ジメチルペンチル基、2,3-ジメチルペンチル基、2,4-ジメチルペンチル基、3,3-ジメチルペンチル基、3,4-ジメチルペンチル基、4,4-ジメチルペンチル基、1,1,2-トリメチルペンチル基、1,1,3-トリメチルペンチル基、1,1,4-トリメチルペンチル基、1,2,2-トリメチルペンチル基、2,2,3-トリメチルペンチル基、2,2,4-トリメチルペンチル基、1,3,3-トリメチルペンチル基、2,3,3-トリメチルペンチル基、3,3,4-トリメチルペンチル基、1,4,4-トリメチルペンチル基、2,4,4-トリメチルペンチル基、3,4,4-トリメチルペンチル基、1,2,3-トリメチルペンチル基、1,2,4-トリメチルペンチル基、1,3,4-トリメチルペンチル基、2,3,4-トリメチルペンチル基、1,1-ジメチルヘキシル基、1,2-ジメチルヘキシル基、1,3-ジメチルヘキシル基、1,4-ジメチルヘキシル基、1,5-ジメチルヘキシル基、2,2-ジメチルヘキシル基、2,3-ジメチルヘキシル基、2,4-ジメチルヘキシル基、2,5-ジメチルヘキシル基、3,3-ジメチルヘキシル基、3,4-ジメチルヘキシル基、3,5-ジメチルヘキシル基、4,4-ジメチルヘキシル基、4,5-ジメチルヘキシル基、5,5-ジメチルヘキシル基、1,1,2-トリメチルヘキシル基、1,1,3-トリメチルヘキシル基、1,1,4-トリメチルヘキシル基、1,1,5-トリメチルヘキシル基、1,2,2-トリメチルヘキシル基、2,2,3-トリメチルヘキシル基、2,2,4-トリメチルヘキシル基、2,2,5-トリメチルヘキシル基、1,3,3-トリメチルヘキシル基、2,3,3-トリメチルヘキシル基、3,3,4-トリメチルヘキシル基、3,3,5-トリメチルヘキシル基、1,4,4-トリメチルヘキシル基、2,4,4-トリメチルヘキシル基、3,4,4-トリメチルヘキシル基、4,4,5-トリメチルヘキシル基、1,5,5-トリメチルヘキシル基、2,5,5-トリメチルヘキシル基、3,5,5-トリメチルヘキシル基、4,5,5-トリメチルヘキシル基、1,2,3-トリメチルヘキシル基、1,2,4-トリメチルヘキシル基、1,2,5-トリメチルヘキシル基、1,3,4-トリメチルヘキシル基、1,3,5-トリメチルヘキシル基、1,4,5-トリメチルヘキシル基、2,3,4-トリメチルヘキシル基、2,3,5-トリメチルヘキシル基、2,4,5-トリメチルヘキシル基、3,4,5-トリメチルヘキシル基、1,1-ジメチルヘプチル基、1,2-ジメチルヘプチル基、1,3-ジメチルヘプチル基、1,4-ジメチルヘプチル基、1,5-ジメチルヘプチル基、1,6-ジメチルヘプチル基、2,2-ジメチルヘプチル基、2,3-ジメチルヘプチル基、2,4-ジメチルヘプチル基、2,5-ジメチルヘプチル基、2,6-ジメチルヘプチル基、3,3-ジメチルヘプチル基、3,4-ジメチルヘプチル基、3,5-ジメチルヘプチル基、3,6-ジメチルヘプチル基、4,4-ジメチルヘプチル基、4,5-ジメチルヘプチル基、4,6-ジメチルヘプチル基、5,5-ジメチルヘプチル基、5,6-ジメチルヘプチル基、6,6-ジメチルヘプチル基、1,1,2-トリメチルヘプチル基、1,1,3-トリメチルヘプチル基、1,1,4-トリメチルヘプチル基、1,1,5-トリメチルヘプチル基、1,1,6-トリメチルヘプチル基、1,2,2-トリメチルヘプチル基、2,2,3-トリメチルヘプチル基、2,2,4-トリメチルヘプチル基、2,2,5-トリメチルヘプチル基、2,2,6-トリメチルヘプチル基、1,3,3-トリメチルヘプチル基、2,3,3-トリメチルヘプチル基、3,3,4-トリメチルヘプチル基、3,3,5-トリメチルヘプチル基、3,3,6-トリメチルヘプチル基、1,4,4-トリメチルヘプチル基、2,4,4-トリメチルヘプチル基、3,4,4-トリメチルヘプチル基、4,4,5-トリメチルヘプチル基、4,4,6-トリメチルヘプチル基、1,5,5-トリメチルヘプチル基、2,5,5-トリメチルヘプチル基、3,5,5-トリメチルヘプチル基、4,5,5-トリメチルヘプチル基、5,5,6-トリメチルヘプチル基、1,6,6-トリメチルヘプチル基、2,6,6-トリメチルヘプチル基、3,6,6-トリメチルヘプチル基、4,6,6-トリメチルヘプチル基、5,6,6-トリメチルヘプチル基、1,2,3-トリメチルヘプチル基、1,2,4-トリメチルヘプチル基、1,2,5-トリメチルヘプチル基、1,2,6-トリメチルヘプチル基、1,3,4-トリメチルヘプチル基、1,3,5-トリメチルヘプチル基、1,3,6-トリメチルヘプチル基、1,4,5-トリメチルヘプチル基、1,4,6-トリメチルヘプチル基、2,3,4-トリメチルヘプチル基、2,3,5-トリメチルヘプチル基、2,3,6-トリメチルヘプチル基、3,4,5-トリメチルヘプチル基、3,4,6-トリメチルヘプチル基、4,5,6-トリメチルヘプチル基、1,1-ジメチルオクチル基、1,2-ジメチルオクチル基、1,3-ジメチルオクチル基、1,4-ジメチルオクチル基、1,5-ジメチルオクチル基、1,6-ジメチルオクチル基、1,7-ジメチルオクチル基、2,2-ジメチルオクチル基、2,3-ジメチルオクチル基、2,4-ジメチルオクチル基、2,5-ジメチルオクチル基、2,6-ジメチルオクチル基、2,7-ジメチルオクチル基、3,3-ジメチルオクチル基、3,4-ジメチルオクチル基、3,5-ジメチルオクチル基、3,6-ジメチルオクチル基、3,7-ジメチルオクチル基、4,4-ジメチルオクチル基、4,5-ジメチルオクチル基、4,6-ジメチルオクチル基、4,7-ジメチルオクチル基、5,5-ジメチルオクチル基、5,6-ジメチルオクチル基、5,7-ジメチルオクチル基、6,6-ジメチルオクチル基、6,7-ジメチルオクチル基、7,7-ジメチルオクチル基、1,1,2-トリメチルオクチル基、1,1,3-トリメチルオクチル基、1,1,4-トリメチルオクチル基、1,1,5-トリメチルオクチル基、1,1,6-トリメチルオクチル基、1,1,7-トリメチルオクチル基、1,2,2-トリメチルオクチル基、2,2,3-トリメチルオクチル基、2,2,4-トリメチルオクチル基、2,2,5-トリメチルオクチル基、2,2,6-トリメチルオクチル基、2,2,7-トリメチルオクチル基、1,3,3-トリメチルオクチル基、2,3,3-トリメチルオクチル基、3,3,4-トリメチルオクチル基、3,3,5-トリメチルオクチル基、3,3,6-トリメチルオクチル基、3,3,7-トリメチルオクチル基、1,4,4-トリメチルオクチル基、2,4,4-トリメチルオクチル基、3,4,4-トリメチルオクチル基、4,4,5-トリメチルオクチル基、4,4,6-トリメチルオクチル基、4,4,7-トリメチルオクチル基、1,5,5-トリメチルオクチル基、2,5,5-トリメチルオクチル基、3,5,5-トリメチルオクチル基、4,5,5-トリメチルオクチル基、5,5,6-トリメチルオクチル基、5,5,7-トリメチルオクチル基、1,6,6-トリメチルオクチル基、2,6,6-トリメチルオクチル基、3,6,6-トリメチルオクチル基、4,6,6-トリメチルオクチル基、5,6,6-トリメチルオクチル基、6,6,7-トリメチルオクチル基、1,7,7-トリメチルオクチル基、2,7,7-トリメチルオクチル基、3,7,7-トリメチルオクチル基、4,7,7-トリメチルオクチル基、5,7,7-トリメチルオクチル基、6,7,7-トリメチルオクチル基、1,2,3-トリメチルオクチル基、1,2,4-トリメチルオクチル基、1,2,5-トリメチルオクチル基、1,2,6-トリメチルオクチル基、1,2,7-トリメチルオクチル基、1,3,4-トリメチルオクチル基、1,3,5-トリメチルオクチル基、1,3,6-トリメチルオクチル基、1,3,7-トリメチルオクチル基、1,4,5-トリメチルオクチル基、1,4,6-トリメチルオクチル基、1,4,7-トリメチルオクチル基、1,5,6-トリメチルオクチル基、1,5,7-トリメチルオクチル基、1,6,7-トリメチルオクチル基、2,3,4-トリメチルオクチル基、2,3,5-トリメチルオクチル基、2,3,6-トリメチルオクチル基、2,3,7-トリメチルオクチル基、2,4,5-トリメチルオクチル基、2,4,6-トリメチルオクチル基、2,4,7-トリメチルオクチル基、2,5,6-トリメチルオクチル基、2,5,7-トリメチルオクチル基、2,6,7-トリメチルオクチル基、3,4,5-トリメチルオクチル基、3,4,6-トリメチルオクチル基、3,4,7-トリメチルオクチル基、3,5,6-トリメチルオクチル基、3,5,7-トリメチルオクチル基、3,6,7-トリメチルオクチル基、4,5,6-トリメチルオクチル基、4,5,7-トリメチルオクチル基、4,6,7-トリメチルオクチル基、5,6,7-トリメチルオクチル基、1,1-ジメチルノニル基、1,2-ジメチルノニル基、1,3-ジメチルノニル基、1,4-ジメチルノニル基、1,5-ジメチルノニル基、1,6-ジメチルノニル基、1,7-ジメチルノニル基、1,8-ジメチルノニル基、2,2-ジメチルノニル基、2,3-ジメチルノニル基、2,4-ジメチルノニル基、2,5-ジメチルノニル基、2,6-ジメチルノニル基、2,7-ジメチルノニル基、2,8-ジメチルノニル基、3,3-ジメチルノニル基、3,4-ジメチルノニル基、3,5-ジメチルノニル基、3,6-ジメチルノニル基、3,7-ジメチルノニル基、3,8-ジメチルノニル基、4,4-ジメチルノニル基、4,5-ジメチルノニル基、4,6-ジメチルノニル基、4,7-ジメチルノニル基、4,8-ジメチルノニル基、5,5-ジメチルノニル基、5,6-ジメチルノニル基、5,7-ジメチルノニル基、5,8-ジメチルノニル基、6,6-ジメチルノニル基、6,7-ジメチルノニル基、6,8-ジメチルノニル基、7,7-ジメチルノニル基、7,8-ジメチルノニル基、8,8-ジメチルノニル基、1,1,2-トリメチルノニル基、1,1,3-トリメチルノニル基、1,1,4-トリメチルノニル基、1,1,5-トリメチルノニル基、1,1,6-トリメチルノニル基、1,1,7-トリメチルノニル基、1,1,8-トリメチルノニル基、1,2,2-トリメチルノニル基、2,2,3-トリメチルノニル基、2,2,4-トリメチルノニル基、2,2,5-トリメチルノニル基、2,2,6-トリメチルノニル基、2,2,7-トリメチルノニル基、2,2,8-トリメチルノニル基、1,3,3-トリメチルノニル基、2,3,3-トリメチルノニル基、3,3,4-トリメチルノニル基、3,3,5-トリメチルノニル基、3,3,6-トリメチルノニル基、3,3,7-トリメチルノニル基、3,3,8-トリメチルノニル基、1,4,4-トリメチルノニル基、2,4,4-トリメチルノニル基、3,4,4-トリメチルノニル基、4,4,5-トリメチルノニル基、4,4,6-トリメチルノニル基、4,4,7-トリメチルノニル基、4,4,8-トリメチルノニル基、1,5,5-トリメチルノニル基
、2,5,5-トリメチルノニル基、3,5,5-トリメチルノニル基、4,5,5-トリメチルノニル基、5,5,6-トリメチルノニル基、5,5,7-トリメチルノニル基、5,5,8-トリメチルノニル基、1,6,6-トリメチルノニル基、2,6,6-トリメチルノニル基、3,6,6-トリメチルノニル基、4,6,6-トリメチルノニル基、5,6,6-トリメチルノニル基、6,6,7-トリメチルノニル基、6,6,8-トリメチルノニル基、1,7,7-トリメチルノニル基、2,7,7-トリメチルノニル基、3,7,7-トリメチルノニル基、4,7,7-トリメチルノニル基、5,7,7-トリメチルノニル基、6,7,7-トリメチルノニル基、7,7,8-トリメチルノニル基、1,8,8-トリメチルノニル基、2,8,8-トリメチルノニル基、3,8,8-トリメチルノニル基、4,8,8-トリメチルノニル基、5,8,8-トリメチルノニル基、6,8,8-トリメチルノニル基、7,8,8-トリメチルノニル基、1,2,3-トリメチルノニル基、1,2,4-トリメチルノニル基、1,2,5-トリメチルノニル基、1,2,6-トリメチルノニル基、1,2,7-トリメチルノニル基、1,2,8-トリメチルノニル基、1,3,4-トリメチルノニル基、1,3,5-トリメチルノニル基、1,3,6-トリメチルノニル基、1,3,7-トリメチルノニル基、1,3,8-トリメチルノニル基、1,4,5-トリメチルノニル基、1,4,6-トリメチルノニル基、1,4,7-トリメチルノニル基、1,4,8-トリメチルノニル基、1,5,6-トリメチルノニル基、1,5,7-トリメチルノニル基、1,5,8-トリメチルノニル基、1,6,7-トリメチルノニル基、1,6,8-トリメチルノニル基、1,7,8-トリメチルノニル基、2,3,4-トリメチルノニル基、2,3,5-トリメチルノニル基、2,3,6-トリメチルノニル基、2,3,7-トリメチルノニル基、2,3,8-トリメチルノニル基、2,4,5-トリメチルノニル基、2,4,6-トリメチルノニル基、2,4,7-トリメチルノニル基、2,4,8-トリメチルノニル基、2,5,6-トリメチルノニル基、2,5,7-トリメチルノニル基、2,5,8-トリメチルノニル基、2,6,7-トリメチルノニル基、2,6,8-トリメチルノニル基、2,7,8-トリメチルノニル基、3,4,5-トリメチルノニル基、3,4,6-トリメチルノニル基、3,4,7-トリメチルノニル基、3,4,8-トリメチルノニル基、3,5,6-トリメチルノニル基、3,5,7-トリメチルノニル基、3,5,8-トリメチルノニル基、3,6,7-トリメチルノニル基、3,6,8-トリメチルノニル基、3,7,8-トリメチルノニル基、4,5,6-トリメチルノニル基、4,5,7-トリメチルノニル基、4,5,8-トリメチルノニル基、4,6,7-トリメチルノニル基、4,6,8-トリメチルノニル基、4,7,8-トリメチルノニル基、5,6,7-トリメチルノニル基、5,6,8-トリメチルノニル基、5,7,8-トリメチルノニル基、6,7,8-トリメチルノニル基、1,1-ジメチルデシル基、1,2-ジメチルデシル基、1,3-ジメチルデシル基、1,4-ジメチルデシル基、1,5-ジメチルデシル基、1,6-ジメチルデシル基、1,7-ジメチルデシル基、1,8-ジメチルデシル基、1,9-ジメチルデシル基、2,2-ジメチルデシル基、2,3-ジメチルデシル基、2,4-ジメチルデシル基、2,5-ジメチルデシル基、2,6-ジメチルデシル基、2,7-ジメチルデシル基、2,8-ジメチルデシル基、2,9-ジメチルデシル基、3,3-ジメチルデシル基、3,4-ジメチルデシル基、3,5-ジメチルデシル基、3,6-ジメチルデシル基、3,7-ジメチルデシル基、3,8-ジメチルデシル基、3,9-ジメチルデシル基、4,4-ジメチルデシル基、4,5-ジメチルデシル基、4,6-ジメチルデシル基、4,7-ジメチルデシル基、4,8-ジメチルデシル基、4,9-ジメチルデシル基、5,5-ジメチルデシル基、5,6-ジメチルデシル基、5,7-ジメチルデシル基、5,8-ジメチルデシル基、5,9-ジメチルデシル基、6,6-ジメチルデシル基、6,7-ジメチルデシル基、6,8-ジメチルデシル基、6,9-ジメチルデシル基、7,7-ジメチルデシル基、7,8-ジメチルデシル基、7,9-ジメチルデシル基、8,8-ジメチルデシル基、8,9-ジメチルデシル基、9,9-ジメチルデシル基、等が挙げられる。その中でも2,2-ジメチルプロピル基、2,4,4-トリメチルペンチル基が好ましく、特に2,4,4-トリメチルペンチル基が好ましい。
Specific examples of R 1 include a 1,1-dimethylethyl group, a 1,1-dimethylpropyl group, a 1,2-dimethylpropyl group, a 2,2-dimethylpropyl group, a 1,1,2-trimethylpropyl group, a 1,2,2-trimethylpropyl group, a 1,1-dimethylbutyl group, a 1,2-dimethylbutyl group, a 1,3-dimethylbutyl group, a 2,2-dimethylbutyl group, a 2,3-dimethylbutyl group, a 3,3-dimethylbutyl group, a 1,1,2-trimethylbutyl group, a 1,1,3-trimethylbutyl group, a 1,2,2-trimethylbutyl group, a methylbutyl group, 2,2,3-trimethylbutyl group, 1,3,3-trimethylbutyl group, 2,3,3-trimethylbutyl group, 1,2,3-trimethylbutyl group, 1,1-dimethylpentyl group, 1,2-dimethylpentyl group, 1,3-dimethylpentyl group, 1,4-dimethylpentyl group, 2,2-dimethylpentyl group, 2,3-dimethylpentyl group, 2,4-dimethylpentyl group, 3,3-dimethylpentyl group, 3,4-dimethylpentyl group, 4,4-dimethylpentyl group, 1,1,2-trimethylpentyl group, Methylpentyl group, 1,1,3-trimethylpentyl group, 1,1,4-trimethylpentyl group, 1,2,2-trimethylpentyl group, 2,2,3-trimethylpentyl group, 2,2,4-trimethylpentyl group, 1,3,3-trimethylpentyl group, 2,3,3-trimethylpentyl group, 3,3,4-trimethylpentyl group, 1,4,4-trimethylpentyl group, 2,4,4-trimethylpentyl group, 3,4,4-trimethylpentyl group, 1,2,3-trimethylpentyl group, 1,2,4-trimethylpentyl group, trimethylpentyl group, 1,3,4-trimethylpentyl group, 2,3,4-trimethylpentyl group, 1,1-dimethylhexyl group, 1,2-dimethylhexyl group, 1,3-dimethylhexyl group, 1,4-dimethylhexyl group, 1,5-dimethylhexyl group, 2,2-dimethylhexyl group, 2,3-dimethylhexyl group, 2,4-dimethylhexyl group, 2,5-dimethylhexyl group, 3,3-dimethylhexyl group, 3,4-dimethylhexyl group, 3,5-dimethylhexyl group, 4,4-dimethyl hexyl group, 4,5-dimethylhexyl group, 5,5-dimethylhexyl group, 1,1,2-trimethylhexyl group, 1,1,3-trimethylhexyl group, 1,1,4-trimethylhexyl group, 1,1,5-trimethylhexyl group, 1,2,2-trimethylhexyl group, 2,2,3-trimethylhexyl group, 2,2,4-trimethylhexyl group, 2,2,5-trimethylhexyl group, 1,3,3-trimethylhexyl group, 2,3,3-trimethylhexyl group, 3,3,4-trimethylhexyl group , 3,3,5-trimethylhexyl group, 1,4,4-trimethylhexyl group, 2,4,4-trimethylhexyl group, 3,4,4-trimethylhexyl group, 4,4,5-trimethylhexyl group, 1,5,5-trimethylhexyl group, 2,5,5-trimethylhexyl group, 3,5,5-trimethylhexyl group, 4,5,5-trimethylhexyl group, 1,2,3-trimethylhexyl group, 1,2,4-trimethylhexyl group, 1,2,5-trimethylhexyl group, 1,3,4-trimethylhexyl group, 1,3,5-trimethylhexyl group, 1,4,5-trimethylhexyl group, 2,3,4-trimethylhexyl group, 2,3,5-trimethylhexyl group, 2,4,5-trimethylhexyl group, 3,4,5-trimethylhexyl group, 1,1-dimethylheptyl group, 1,2-dimethylheptyl group, 1,3-dimethylheptyl group, 1,4-dimethylheptyl group, 1,5-dimethylheptyl group, 1,6-dimethylheptyl group, 2,2-dimethylheptyl group, 2,3-dimethylheptyl group, 2,4- Dimethylheptyl group, 2,5-dimethylheptyl group, 2,6-dimethylheptyl group, 3,3-dimethylheptyl group, 3,4-dimethylheptyl group, 3,5-dimethylheptyl group, 3,6-dimethylheptyl group, 4,4-dimethylheptyl group, 4,5-dimethylheptyl group, 4,6-dimethylheptyl group, 5,5-dimethylheptyl group, 5,6-dimethylheptyl group, 6,6-dimethylheptyl group, 1,1,2-trimethylheptyl group, 1,1,3-trimethylheptyl group, 1,1,4-trimethylheptyl group, Methylheptyl group, 1,1,5-trimethylheptyl group, 1,1,6-trimethylheptyl group, 1,2,2-trimethylheptyl group, 2,2,3-trimethylheptyl group, 2,2,4-trimethylheptyl group, 2,2,5-trimethylheptyl group, 2,2,6-trimethylheptyl group, 1,3,3-trimethylheptyl group, 2,3,3-trimethylheptyl group, 3,3,4-trimethylheptyl group, 3,3,5-trimethylheptyl group, 3,3,6-trimethylheptyl group, 1,4,4- Trimethylheptyl group, 2,4,4-trimethylheptyl group, 3,4,4-trimethylheptyl group, 4,4,5-trimethylheptyl group, 4,4,6-trimethylheptyl group, 1,5,5-trimethylheptyl group, 2,5,5-trimethylheptyl group, 3,5,5-trimethylheptyl group, 4,5,5-trimethylheptyl group, 5,5,6-trimethylheptyl group, 1,6,6-trimethylheptyl group, 2,6,6-trimethylheptyl group, 3,6,6-trimethylheptyl group, 4,6,6 -trimethylheptyl group, 5,6,6-trimethylheptyl group, 1,2,3-trimethylheptyl group, 1,2,4-trimethylheptyl group, 1,2,5-trimethylheptyl group, 1,2,6-trimethylheptyl group, 1,3,4-trimethylheptyl group, 1,3,5-trimethylheptyl group, 1,3,6-trimethylheptyl group, 1,4,5-trimethylheptyl group, 1,4,6-trimethylheptyl group, 2,3,4-trimethylheptyl group, 2,3,5-trimethylheptyl group, 2,3, 6-trimethylheptyl group, 3,4,5-trimethylheptyl group, 3,4,6-trimethylheptyl group, 4,5,6-trimethylheptyl group, 1,1-dimethyloctyl group, 1,2-dimethyloctyl group, 1,3-dimethyloctyl group, 1,4-dimethyloctyl group, 1,5-dimethyloctyl group, 1,6-dimethyloctyl group, 1,7-dimethyloctyl group, 2,2-dimethyloctyl group, 2,3-dimethyloctyl group, 2,4-dimethyloctyl group, 2,5-dimethyloctyl group, 2, 6-dimethyloctyl group, 2,7-dimethyloctyl group, 3,3-dimethyloctyl group, 3,4-dimethyloctyl group, 3,5-dimethyloctyl group, 3,6-dimethyloctyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 4,4-dimethyloctyl group, 4,5-dimethyloctyl group, 4,6-dimethyloctyl group, 4,7-dimethyloctyl group, 5,5-dimethyloctyl group, 5,6-dimethyloctyl group, 5,7-dimethyloctyl group, 6,6-dimethyloctyl group, 6,7-dimethyloctyl group group, 7,7-dimethyloctyl group, 1,1,2-trimethyloctyl group, 1,1,3-trimethyloctyl group, 1,1,4-trimethyloctyl group, 1,1,5-trimethyloctyl group, 1,1,6-trimethyloctyl group, 1,1,7-trimethyloctyl group, 1,2,2-trimethyloctyl group, 2,2,3-trimethyloctyl group, 2,2,4-trimethyloctyl group, 2,2,5-trimethyloctyl group, 2,2,6-trimethyloctyl group, 2,2,7-trimethyloctyl group, 1,3,3-trimethyloctyl group, 2,3,3-trimethyloctyl group, 3,3,4-trimethyloctyl group, 3,3,5-trimethyloctyl group, 3,3,6-trimethyloctyl group, 3,3,7-trimethyloctyl group, 1,4,4-trimethyloctyl group, 2,4,4-trimethyloctyl group, 3,4,4-trimethyloctyl group, 4,4,5-trimethyloctyl group, 4,4,6-trimethyloctyl group, 4,4,7-trimethyloctyl group, 1,5,5-trimethyloctyl group , 2,5,5-trimethyloctyl group, 3,5,5-trimethyloctyl group, 4,5,5-trimethyloctyl group, 5,5,6-trimethyloctyl group, 5,5,7-trimethyloctyl group, 1,6,6-trimethyloctyl group, 2,6,6-trimethyloctyl group, 3,6,6-trimethyloctyl group, 4,6,6-trimethyloctyl group, 5,6,6-trimethyloctyl group, 6,6,7-trimethyloctyl group, 1,7,7-trimethyloctyl group, 2,7,7-trimethyloctyl group, 3,7,7-trimethyloctyl group, 4,7,7-trimethyloctyl group, 5,7,7-trimethyloctyl group, 6,7,7-trimethyloctyl group, 1,2,3-trimethyloctyl group, 1,2,4-trimethyloctyl group, 1,2,5-trimethyloctyl group, 1,2,6-trimethyloctyl group, 1,2,7-trimethyloctyl group, 1,3,4-trimethyloctyl group, 1,3,5-trimethyloctyl group, 1,3,6-trimethyloctyl group, 1,3,7-trimethyloctyl group, 1,4,5-trimethyloctyl group, 1,4,6-trimethyloctyl group, 1,4,7-trimethyloctyl group, 1,5,6-trimethyloctyl group, 1,5,7-trimethyloctyl group, 1,6,7-trimethyloctyl group, 2,3,4-trimethyloctyl group, 2,3,5-trimethyloctyl group, 2,3,6-trimethyloctyl group, 2,3,7-trimethyloctyl group, 2,4,5-trimethyloctyl group, 2,4,6-trimethyloctyl group, 2,4,7-trimethyloctyl group octyl group, 2,5,6-trimethyloctyl group, 2,5,7-trimethyloctyl group, 2,6,7-trimethyloctyl group, 3,4,5-trimethyloctyl group, 3,4,6-trimethyloctyl group, 3,4,7-trimethyloctyl group, 3,5,6-trimethyloctyl group, 3,5,7-trimethyloctyl group, 3,6,7-trimethyloctyl group, 4,5,6-trimethyloctyl group, 4,5,7-trimethyloctyl group, 4,6,7-trimethyloctyl group, 5,6,7-trimethyl Octyl group, 1,1-dimethylnonyl group, 1,2-dimethylnonyl group, 1,3-dimethylnonyl group, 1,4-dimethylnonyl group, 1,5-dimethylnonyl group, 1,6-dimethylnonyl group, 1,7-dimethylnonyl group, 1,8-dimethylnonyl group, 2,2-dimethylnonyl group, 2,3-dimethylnonyl group, 2,4-dimethylnonyl group, 2,5-dimethylnonyl group, 2,6-dimethylnonyl group, 2,7-dimethylnonyl group, 2,8-dimethylnonyl group, 3,3-dimethylnonyl group, 3,4-dimethylnonyl group, dimethylnonyl group, 3,5-dimethylnonyl group, 3,6-dimethylnonyl group, 3,7-dimethylnonyl group, 3,8-dimethylnonyl group, 4,4-dimethylnonyl group, 4,5-dimethylnonyl group, 4,6-dimethylnonyl group, 4,7-dimethylnonyl group, 4,8-dimethylnonyl group, 5,5-dimethylnonyl group, 5,6-dimethylnonyl group, 5,7-dimethylnonyl group, 5,8-dimethylnonyl group, 6,6-dimethylnonyl group, 6,7-dimethylnonyl group, 6,8-dimethylnonyl group, 7,7-dimethylnonyl group, Methylnonyl group, 7,8-dimethylnonyl group, 8,8-dimethylnonyl group, 1,1,2-trimethylnonyl group, 1,1,3-trimethylnonyl group, 1,1,4-trimethylnonyl group, 1,1,5-trimethylnonyl group, 1,1,6-trimethylnonyl group, 1,1,7-trimethylnonyl group, 1,1,8-trimethylnonyl group, 1,2,2-trimethylnonyl group, 2,2,3-trimethylnonyl group, 2,2,4-trimethylnonyl group, 2,2,5-trimethylnonyl group, 2,2,6-trimethylnonyl nonyl group, 2,2,7-trimethylnonyl group, 2,2,8-trimethylnonyl group, 1,3,3-trimethylnonyl group, 2,3,3-trimethylnonyl group, 3,3,4-trimethylnonyl group, 3,3,5-trimethylnonyl group, 3,3,6-trimethylnonyl group, 3,3,7-trimethylnonyl group, 3,3,8-trimethylnonyl group, 1,4,4-trimethylnonyl group, 2,4,4-trimethylnonyl group, 3,4,4-trimethylnonyl group, 4,4,5-trimethylnonyl group, 4,4,6- trimethylnonyl group, 4,4,7-trimethylnonyl group, 4,4,8-trimethylnonyl group, 1,5,5-trimethylnonyl group, 2,5,5-trimethylnonyl group, 3,5,5-trimethylnonyl group, 4,5,5-trimethylnonyl group, 5,5,6-trimethylnonyl group, 5,5,7-trimethylnonyl group, 5,5,8-trimethylnonyl group, 1,6,6-trimethylnonyl group, 2,6,6-trimethylnonyl group, 3,6,6-trimethylnonyl group, 4,6,6-trimethylnonyl group, 5, 6,6-trimethylnonyl group, 6,6,7-trimethylnonyl group, 6,6,8-trimethylnonyl group, 1,7,7-trimethylnonyl group, 2,7,7-trimethylnonyl group, 3,7,7-trimethylnonyl group, 4,7,7-trimethylnonyl group, 5,7,7-trimethylnonyl group, 6,7,7-trimethylnonyl group, 7,7,8-trimethylnonyl group, 1,8,8-trimethylnonyl group, 2,8,8-trimethylnonyl group, 3,8,8-trimethylnonyl group, 4,8,8-trimethylnonyl group a 5,8,8-trimethylnonyl group, a 6,8,8-trimethylnonyl group, a 7,8,8-trimethylnonyl group, a 1,2,3-trimethylnonyl group, a 1,2,4-trimethylnonyl group, a 1,2,5-trimethylnonyl group, a 1,2,6-trimethylnonyl group, a 1,2,7-trimethylnonyl group, a 1,2,8-trimethylnonyl group, a 1,3,4-trimethylnonyl group, a 1,3,5-trimethylnonyl group, a 1,3,6-trimethylnonyl group, a 1,3,7-trimethylnonyl group, a 1,3,8-trimethylnonyl group, Tyrnonyl group, 1,4,5-trimethylnonyl group, 1,4,6-trimethylnonyl group, 1,4,7-trimethylnonyl group, 1,4,8-trimethylnonyl group, 1,5,6-trimethylnonyl group, 1,5,7-trimethylnonyl group, 1,5,8-trimethylnonyl group, 1,6,7-trimethylnonyl group, 1,6,8-trimethylnonyl group, 1,7,8-trimethylnonyl group, 2,3,4-trimethylnonyl group, 2,3,5-trimethylnonyl group, 2,3,6-trimethylnonyl group, 2,3,7 -trimethylnonyl group, 2,3,8-trimethylnonyl group, 2,4,5-trimethylnonyl group, 2,4,6-trimethylnonyl group, 2,4,7-trimethylnonyl group, 2,4,8-trimethylnonyl group, 2,5,6-trimethylnonyl group, 2,5,7-trimethylnonyl group, 2,5,8-trimethylnonyl group, 2,6,7-trimethylnonyl group, 2,6,8-trimethylnonyl group, 2,7,8-trimethylnonyl group, 3,4,5-trimethylnonyl group, 3,4,6-trimethylnonyl group, 3 , 4,7-trimethylnonyl group, 3,4,8-trimethylnonyl group, 3,5,6-trimethylnonyl group, 3,5,7-trimethylnonyl group, 3,5,8-trimethylnonyl group, 3,6,7-trimethylnonyl group, 3,6,8-trimethylnonyl group, 3,7,8-trimethylnonyl group, 4,5,6-trimethylnonyl group, 4,5,7-trimethylnonyl group, 4,5,8-trimethylnonyl group, 4,6,7-trimethylnonyl group, 4,6,8-trimethylnonyl group, 4,7,8-trimethylnonyl group dimethyldecyl group, 5,6,7-trimethylnonyl group, 5,6,8-trimethylnonyl group, 5,7,8-trimethylnonyl group, 6,7,8-trimethylnonyl group, 1,1-dimethyldecyl group, 1,2-dimethyldecyl group, 1,3-dimethyldecyl group, 1,4-dimethyldecyl group, 1,5-dimethyldecyl group, 1,6-dimethyldecyl group, 1,7-dimethyldecyl group, 1,8-dimethyldecyl group, 1,9-dimethyldecyl group, 2,2-dimethyldecyl group, 2,3-dimethyldecyl group, 2,4-dimethyldecyl group, dimethyldecyl group, 2,5-dimethyldecyl group, 2,6-dimethyldecyl group, 2,7-dimethyldecyl group, 2,8-dimethyldecyl group, 2,9-dimethyldecyl group, 3,3-dimethyldecyl group, 3,4-dimethyldecyl group, 3,5-dimethyldecyl group, 3,6-dimethyldecyl group, 3,7-dimethyldecyl group, 3,8-dimethyldecyl group, 3,9-dimethyldecyl group, 4,4-dimethyldecyl group, 4,5-dimethyldecyl group, 4,6-dimethyldecyl group, 4,7-dimethyldecyl group, 4,8-dimethyldecyl group, Examples of the dimethyldecyl group include dimethyldecyl, 4,9-dimethyldecyl, 5,5-dimethyldecyl, 5,6-dimethyldecyl, 5,7-dimethyldecyl, 5,8-dimethyldecyl, 5,9-dimethyldecyl, 6,6-dimethyldecyl, 6,7-dimethyldecyl, 6,8-dimethyldecyl, 6,9-dimethyldecyl, 7,7-dimethyldecyl, 7,8-dimethyldecyl, 7,9-dimethyldecyl, 8,8-dimethyldecyl, 8,9-dimethyldecyl, and 9,9-dimethyldecyl groups. Among these, 2,2-dimethylpropyl and 2,4,4-trimethylpentyl groups are preferred, and 2,4,4-trimethylpentyl is particularly preferred.
一般式(1)で表されるエステル化合物の具体的な例としては、例えば、ピバル酸2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクチル、3,3-ジメチルブタン酸2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクチル、3,5,5-トリメチルヘキサン酸2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸1,2-ジメチルプロピル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,2-ジメチルプロピル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,2-ジメチルブチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,3-ジメチルブチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸3,3-ジメチルブチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸3,3-ジメチル-2-ブチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸4-メチル-2-ペンチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸1,2,2-トリメチルプロピル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸4,4-ジメチル-2-ペンチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,4-ジメチル-3-ペンチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2-メチル-3-ヘキシル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸5-メチル-3-ヘプチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸6-メチル-3-ヘプチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,2-ジメチル-3-ヘキシル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,5-ジメチル-3-ヘキシル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2-メチル-3-オクチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,4-ジメチル-4-ヘプチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸2,6-ジメチル-4-へプチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸3,5,5-トリメチルヘキシル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸3,7-ジメチルオクチル基、
2,6,8-トリメチル-4-ノニルが挙げられ、特に、3,5,5-トリメチルヘキサン酸2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクチル、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸3,5,5-トリメチルヘキシルが好ましい。
Specific examples of the ester compound represented by the general formula (1) include 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octyl pivalate, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octyl 3,3-dimethylbutanoate, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octyl 3,5,5-trimethylhexanoate, 1,2-dimethylpropyl 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate, 2,2-dimethylpropyl 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate, -trimethyl-1-octanoic acid 2,2-dimethylbutyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid 2,3-dimethylbutyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid 3,3-dimethylbutyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid 3,3-dimethyl-2-butyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid 4-methyl-2-pentyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid 1,2,2-trimethylpropyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 4,4-dimethyl-2-pentyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2,4-dimethyl-3-pentyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2-methyl-3-hexyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 5-methyl-3-heptyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 6-methyl-3-heptyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2,2-dimethyl-3-hexyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2,5-dimethyl-3-hexyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2-methyl-3-octyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2,4-dimethyl-4-heptyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 2,6-dimethyl-4-heptyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 3,5,5-trimethylhexyl, 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate 3,7-dimethyloctyl,
2,6,8-trimethyl-4-nonyl is exemplified, and particularly preferred are 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octyl 3,5,5-trimethylhexanoate and 3,5,5-trimethylhexyl 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate.
上記のエステル化合物は、2種以上の混合物として動力伝達用潤滑油基油として用いることもできる。 The above ester compounds can also be used as a mixture of two or more types as a lubricant base oil for power transmission.
エステル化合物の製造方法は、当該化合物が得られれば特にその製法に限定されない。 The method for producing the ester compound is not particularly limited as long as the compound can be obtained.
例えば、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチルオクタノールと対応する分岐鎖状脂肪族モノカルボン酸とのエステル化反応、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチルオクタン酸と対応する分岐鎖状脂肪族アルコールとのエステル化反応が挙げられる。 For example, there is an esterification reaction between 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyloctanol and the corresponding branched aliphatic monocarboxylic acid, and an esterification reaction between 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyloctanoic acid and the corresponding branched aliphatic alcohol.
エステル化合物の酸価としては、好ましくは0.1mgKOH/g以下、より好ましくは0.05mgKOH/g以下である。酸価が0.1mgKOH/g以下のときにはエステル化合物自身の耐熱性がより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。酸価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程でのアルカリ成分で中和・水洗する方法(アルカリ水溶液による洗浄(中和)及び水による洗浄を行う工程)や、活性アルミナで吸着処理する方法などが例示される。 The acid value of the ester compound is preferably 0.1 mgKOH/g or less, more preferably 0.05 mgKOH/g or less. When the acid value is 0.1 mgKOH/g or less, the heat resistance of the ester compound itself tends to be improved, and such a preferred range also has a positive effect on improving the thermal oxidation stability of the base oil of the present invention. Examples of methods for reducing the acid value include a method of allowing the reaction to proceed sufficiently, a method of neutralizing and washing with an alkaline component in a post-treatment process (a process of washing (neutralization) with an alkaline aqueous solution and washing with water), and a method of adsorption treatment with activated alumina.
エステル化合物の水酸基価としては、好ましくは2mgKOH/g以下、より好ましくは1mgKOH/g以下である。水酸基価が2mgKOH/g以下のときにはエステル化合物自身の吸湿性がより低くなり、耐熱性もより向上する傾向が認められ、このような好ましい範囲では本発明の基油の耐水性及び耐熱酸化安定性の向上にも好影響を与える。水酸基価を低減する方法としては、反応を十分に進行させる方法や、後処理工程での原料アルコール成分を減圧留去する方法(蒸留可能な過剰の原料等を減圧下又は常圧下にて留去する工程)などが例示される。 The hydroxyl value of the ester compound is preferably 2 mgKOH/g or less, more preferably 1 mgKOH/g or less. When the hydroxyl value is 2 mgKOH/g or less, the ester compound itself tends to have lower hygroscopicity and improved heat resistance, and such a preferred range also has a favorable effect on improving the water resistance and thermal oxidation stability of the base oil of the present invention. Examples of methods for reducing the hydroxyl value include a method of allowing the reaction to proceed sufficiently and a method of distilling off the raw material alcohol component in the post-treatment process under reduced pressure (a process of distilling off excess distillable raw materials under reduced pressure or normal pressure).
動力伝達用潤滑油基油のトラクション係数(60℃)は、通常、0.080以上であり、好ましくは0.090以上である。なお、本明細書及び請求の範囲においてトラクション係数(60℃)は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。 The traction coefficient (60°C) of the power transmission lubricant base oil is usually 0.080 or more, and preferably 0.090 or more. In this specification and claims, the traction coefficient (60°C) is a value measured by the method described in the examples below.
動力伝達用潤滑油基油の低温流動性は、例えば、流動点によって評価することができる。潤滑油基油の流動点は、低温作動性の観点から、通常、-30℃以下であり、好ましくは-40℃以下である。なお、本明細書及び請求の範囲において流動点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。 The low-temperature fluidity of a power transmission lubricant base oil can be evaluated, for example, by the pour point. From the viewpoint of low-temperature operability, the pour point of a lubricant base oil is usually -30°C or lower, and preferably -40°C or lower. In this specification and claims, the pour point is a value measured by the method described in the examples below.
動力伝達用潤滑油基油の引火点は、貯蔵安定性及び取り扱い性の観点から、通常、185℃以上であり、好ましくは200℃以上である。185℃未満であると、引火による取り扱い上の制約が多くなる。なお、本明細書及び請求の範囲において引火点は、後述の実施例に記載した方法で測定される値である。 From the viewpoint of storage stability and ease of handling, the flash point of a power transmission lubricant base oil is usually 185°C or higher, and preferably 200°C or higher. If it is lower than 185°C, there are many restrictions on handling due to the risk of ignition. In this specification and claims, the flash point is a value measured by the method described in the examples below.
動力伝達用潤滑油基油としては、トラクション係数(60℃)0.090以上、流動点-30℃以下、引火点185℃以上の動力伝達用潤滑油基油、トラクション係数(60℃)0.080以上、流動点-40℃以下、引火点185℃以上の動力伝達用潤滑油基油、トラクション係数(60℃)0.090以上、流動点-30℃以下、引火点200℃以上の動力伝達用潤滑油基油が好ましく、特に、トラクション係数(60℃)0.090以上、流動点-40℃以下、引火点185℃以上の動力伝達用潤滑油基油、トラクション係数(60℃)0.090以上、流動点-30℃以下、引火点200℃以上の動力伝達用潤滑油基油、トラクション係数(60℃)0.090以上、流動点-40℃以下、引火点185℃以上の動力伝達用潤滑油基油がより好ましく、特に、トラクション係数(60℃)0.090以上、流動点-40℃以下、引火点200℃以上の動力伝達用潤滑油基油が好ましい。 As the lubricating oil base oil for power transmission, a lubricating oil base oil for power transmission having a traction coefficient (60°C) of 0.090 or more, a pour point of -30°C or less, and a flash point of 185°C or more, a lubricating oil base oil for power transmission having a traction coefficient (60°C) of 0.080 or more, a pour point of -40°C or less, and a flash point of 185°C or more, a lubricating oil base oil for power transmission having a traction coefficient (60°C) of 0.090 or more, a pour point of -30°C or less, and a flash point of 200°C or more is preferred, and particularly preferred are a lubricating oil base oil for power transmission having a traction coefficient (60°C) of 0.090 or more, a pour point of -30°C or less, and a flash point of 200°C or more. Power transmission lubricant base oils with a dynamic point of -40°C or less and a flash point of 185°C or more, power transmission lubricant base oils with a traction coefficient (60°C) of 0.090 or more, a pour point of -30°C or less and a flash point of 200°C or more, and power transmission lubricant base oils with a traction coefficient (60°C) of 0.090 or more, a pour point of -40°C or less and a flash point of 185°C or more are more preferred, and power transmission lubricant base oils with a traction coefficient (60°C) of 0.090 or more, a pour point of -40°C or less and a flash point of 200°C or more are particularly preferred.
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数及び引火点が高く、且つ、低温流動性が良好なことから、動力伝達用潤滑油基油、特に、トラクションドライブ用潤滑油基油として好適に用いられる。 The power transmission lubricant base oil of the present invention has a high traction coefficient and flash point, and good low-temperature fluidity, and is therefore suitable for use as a power transmission lubricant base oil, particularly as a traction drive lubricant base oil.
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、併用することができる他の基油(以下「併用基油」と表記する)を含むことができる。つまり、本発明の動力伝達用潤滑油基油には、エステル化合物のみ、及び当該エステル化合物と併用基油との混合物を包含する。以下、動力伝達用潤滑油基油を「基油」と表記する場合がある。 The power transmission lubricant base oil of the present invention may contain other base oils that can be used in combination (hereinafter referred to as "combination base oils"). In other words, the power transmission lubricant base oil of the present invention includes only ester compounds, and mixtures of the ester compounds and combination base oils. Hereinafter, the power transmission lubricant base oil may be referred to as "base oil".
併用基油としては、鉱物油(石油の精製によって得られる炭化水素油)、ポリ-α-オレフィン、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、脂環式炭化水素油、動植物油、有機酸エステル(本発明に係るエステル化合物を除く)、ポリアルキレングリコール、ポリビニルエーテル、ポリフェニルエーテル、アルキルフェニルエーテル、シリコーン油などの基油が挙げられる。これらの少なくとも1種を適宜併用することができる。 Examples of base oils that can be used in combination include mineral oils (hydrocarbon oils obtained by refining petroleum), poly-α-olefins, polybutenes, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, alicyclic hydrocarbon oils, animal and vegetable oils, organic acid esters (excluding the ester compounds according to the present invention), polyalkylene glycols, polyvinyl ethers, polyphenyl ethers, alkylphenyl ethers, and silicone oils. At least one of these can be used in combination as appropriate.
鉱物油としては、溶剤精製鉱油、水素化精製鉱油、ワックス異性化油が挙げられるが、通常、100℃における動粘度が1~25mm2/s、好ましくは2~20mm2/sの範囲にあるものが用いられる。 Examples of mineral oils include solvent refined mineral oils, hydrorefined mineral oils, and wax isomerized oils. Usually, those having a kinetic viscosity at 100° C. in the range of 1 to 25 mm 2 /s, preferably 2 to 20 mm 2 /s, are used.
ポリ-α-オレフィンとしては、炭素数2~16のα-オレフィン(例えばエチレン、プロピレン、1-ブテン、1-ヘキセン、1-オクテン、1-デセン、1-ドデセン、1-テトラデセン、1-ヘキサデセン等)の重合体又は共重合体であって、100℃における動粘度が1~25mm2/s、粘度指数が100以上のものが例示され、特に100℃における動粘度が1.5~20mm2/sで、粘度指数が120以上のものが好ましい。 Examples of poly-α-olefins include polymers or copolymers of α-olefins having 2 to 16 carbon atoms (e.g., ethylene, propylene, 1-butene, 1-hexene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-tetradecene, 1-hexadecene, etc.) having a kinetic viscosity of 1 to 25 mm 2 /s at 100°C and a viscosity index of 100 or more, and particularly preferred are those having a kinetic viscosity of 1.5 to 20 mm 2 /s at 100°C and a viscosity index of 120 or more.
ポリブテンとしては、イソブチレンを重合したもの、イソブチレンをノルマルブチレンと共重合したものがあり、一般に100℃の動粘度が2~40mm2/sの広範囲のものが挙げられる。 Polybutene includes those obtained by polymerizing isobutylene and those obtained by copolymerizing isobutylene with normal butylene, and generally includes those having a kinetic viscosity at 100° C. in a wide range of 2 to 40 mm 2 /s.
アルキルベンゼンとしては、炭素数1~40の直鎖又は分岐のアルキル基で置換された、分子量が200~450であるモノアルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、トリアルキルベンゼン、テトラアルキルベンゼン等が例示される。 Examples of alkylbenzenes include monoalkylbenzenes, dialkylbenzenes, trialkylbenzenes, tetraalkylbenzenes, etc., which are substituted with linear or branched alkyl groups having 1 to 40 carbon atoms and have a molecular weight of 200 to 450.
アルキルナフタレンとしては、炭素数1~30の直鎖又は分岐のアルキル基で置換されたモノアルキルナフタレン、ジアルキルナフタレン等が例示される。 Examples of alkylnaphthalenes include monoalkylnaphthalenes and dialkylnaphthalenes substituted with linear or branched alkyl groups having 1 to 30 carbon atoms.
脂環式炭化水素油としては、ナフテン系炭化水素油等があり、一般に100℃の動粘度が1~40mm2/sの広範囲のものが例示される。 Alicyclic hydrocarbon oils include naphthenic hydrocarbon oils and the like, and generally include those having a kinetic viscosity at 100° C. in a wide range of 1 to 40 mm 2 /s.
動植物油としては、牛脂、豚脂、パーム油、ヤシ油、ナタネ油、ヒマシ油、ヒマワリ油等が例示される。 Examples of animal and vegetable oils include beef tallow, lard, palm oil, coconut oil, rapeseed oil, castor oil, sunflower oil, etc.
有機酸エステルとしては、脂肪酸モノエステル(本発明に係るエステル化合物を除く)、脂肪族二塩基酸ジエステル、脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステル及びその他のエステルが例示される。 Examples of organic acid esters include fatty acid monoesters (excluding the ester compounds according to the present invention), aliphatic dibasic acid diesters, aliphatic dihydric alcohol diesters, polyol esters, and other esters.
脂肪酸モノエステルとしては、炭素数5~22の脂肪族直鎖状又は分岐鎖状モノカルボン酸と炭素数3~22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。但し、本発明に係るエステル化合物を除く。 Examples of fatty acid monoesters include esters of aliphatic linear or branched monocarboxylic acids having 5 to 22 carbon atoms and linear or branched saturated or unsaturated aliphatic alcohols having 3 to 22 carbon atoms. However, this does not include the ester compounds of the present invention.
脂肪族二塩基酸ジエステルとしては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,9-ノナメチレンジカルボン酸、1,10-デカメチレンジカルボン酸等脂肪族二塩基酸若しくはその無水物と炭素数3~22の直鎖状又は分岐鎖状の飽和若しくは不飽和の脂肪族アルコールとのジエステルが挙げられる。 Aliphatic dibasic acid diesters include diesters of aliphatic dibasic acids such as oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, 1,9-nonamethylenedicarboxylic acid, and 1,10-decamethylenedicarboxylic acid, or their anhydrides, with linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic alcohols having 3 to 22 carbon atoms.
脂肪族二価アルコールジエステル、ポリオールエステルとしては、ネオペンチルグリコール、2,2-ジエチルプロパンジオール、2-ブチル-2-エチルプロパンジオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール等のネオペンチル型構造のポリオール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,7-ヘプタンジオール、1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,2-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、2-メチル-1,4-ブタンジオール、1,4-ペンタンジオール、2-メチル-1,5-ペンタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,5-ヘキサンジオール、2-メチル-1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,6-ヘキサンジオール、1,6-ヘプタンジオール、2-メチル-1,7-ヘプタンジオール、3-メチル-1,7-ヘプタンジオール、4-メチル-1,7-ヘプタンジオール、1,7-オクタンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、3-メチル-1,8-オクタンジオール、4-メチル-1,8-オクタンジオール、1,8-ノナンジオール、2-メチル-1,9-ノナンジオール、3-メチル-1,9-ノナンジオール、4-メチル-1,9-ノナンジオール、5-メチル-1,9-ノナンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール等の非ネオペンチル型構造のポリオールと炭素数3~22の直鎖状及び/又は分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪酸とのフルエステルを使用することが可能である。 Aliphatic dihydric alcohol diesters and polyol esters include neopentyl-type polyols such as neopentyl glycol, 2,2-diethylpropanediol, 2-butyl-2-ethylpropanediol, trimethylolethane, trimethylolpropane, pentaerythritol, ditrimethylolpropane, and dipentaerythritol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, and 1 ,6-hexanediol, 1,7-heptanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,2-propanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 2-methyl-1,4-butanediol, 1,4-pentanediol, 2-methyl-1,5-pentanediol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 1,5-hexanediol, 2-methyl- 1,6-hexanediol, 3-methyl-1,6-hexanediol, 1,6-heptanediol, 2-methyl-1,7-heptanediol, 3-methyl-1,7-heptanediol, 4-methyl-1,7-heptanediol, 1,7-octanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 3-methyl-1,8-octanediol, 4-methyl-1,8-octanediol, 1,8-nonanediol, 2-methyl-1,9-nonanediol, It is possible to use full esters of polyols with non-neopentyl structure such as hexanediol, 3-methyl-1,9-nonanediol, 4-methyl-1,9-nonanediol, 5-methyl-1,9-nonanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2,4-diethyl-1,5-pentanediol, glycerin, polyglycerin, and sorbitol with linear and/or branched saturated or unsaturated fatty acids having 3 to 22 carbon atoms.
その他のエステルとしては、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、或いは、縮合ヒマシ油脂肪酸、水添縮合ヒマシ油脂肪酸などのヒドロキシ脂肪酸と炭素数3~22の直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和又は不飽和の脂肪族アルコールとのエステルが挙げられる。 Other esters include esters of polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, or hydroxy fatty acids such as condensed castor oil fatty acid and hydrogenated condensed castor oil fatty acid with linear or branched, saturated or unsaturated aliphatic alcohols having 3 to 22 carbon atoms.
ポリアルキレングリコールとしては、アルコールと炭素数2~4の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキレンオキシドの開環重合体が例示される。アルキレンオキシドとしてはエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドが挙げられ、これらの1種を用いた重合体、若しくは2種以上の混合物を用いた共重合体が使用可能である。又、片端又は両端の水酸基部分がエーテル化した化合物も使用可能である。重合体の動粘度としては、好ましくは5~1000mm2/s(40℃)、より好ましくは5~500mm2/s(40℃)が推奨される。 Examples of polyalkylene glycols include ring-opening polymers of alcohols and linear or branched alkylene oxides having 2 to 4 carbon atoms. Examples of alkylene oxides include ethylene oxide, propylene oxide, and butylene oxide, and polymers using one of these or copolymers using a mixture of two or more of these can be used. Compounds in which the hydroxyl groups at one or both ends are etherified can also be used. The recommended kinetic viscosity of the polymer is preferably 5 to 1000 mm 2 /s (40°C), more preferably 5 to 500 mm 2 /s (40°C).
ポリビニルエーテルとしては、ビニルエーテルモノマーの重合によって得られる化合物であり、モノマーとしてはメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、sec-ブチルビニルエーテル、tert-ブチルビニルエーテル、n-ペンチルビニルエーテル、n-ヘキシルビニルエーテル、2-メトキシエチルビニルエーテル、2-エトキシエチルビニルエーテル等が挙げられる。重合体の動粘度としては、好ましくは5~1000mm2/s(40℃)、より好ましくは5~500mm2/s(40℃)が推奨される。 Polyvinyl ether is a compound obtained by polymerization of vinyl ether monomers, and examples of the monomers include methyl vinyl ether, ethyl vinyl ether, isopropyl vinyl ether, n-butyl vinyl ether, isobutyl vinyl ether, sec-butyl vinyl ether, tert-butyl vinyl ether, n-pentyl vinyl ether, n-hexyl vinyl ether, 2-methoxyethyl vinyl ether, 2-ethoxyethyl vinyl ether, etc. The kinetic viscosity of the polymer is preferably 5 to 1000 mm 2 /s (40°C), more preferably 5 to 500 mm 2 /s (40°C).
ポリフェニルエーテルとしては、2個以上の芳香環のメタ位をエーテル結合又はチオエーテル結合でつないだ構造を有する化合物が挙げられ、具体的には、ビス(m-フェノキシフェニル)エーテル、m-ビス(m-フェノキシフェノキシ)ベンゼン、及びそれらの酸素の1個若しくは2個以上を硫黄に置換したチオエーテル類(通称C-エーテル)等が例示される。 Examples of polyphenyl ethers include compounds having a structure in which the meta positions of two or more aromatic rings are linked by ether bonds or thioether bonds. Specific examples include bis(m-phenoxyphenyl) ether, m-bis(m-phenoxyphenoxy)benzene, and thioethers in which one or more of the oxygen atoms in these ethers have been replaced by sulfur (commonly known as C-ethers).
アルキルフェニルエーテルとしては、ポリフェニルエーテルを炭素数6~18の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基で置換した化合物が挙げられ、特に1個以上のアルキル基で置換したアルキルジフェニルエーテルが好ましい。 Examples of alkyl phenyl ethers include compounds in which polyphenyl ethers are substituted with linear or branched alkyl groups having 6 to 18 carbon atoms, and alkyl diphenyl ethers substituted with one or more alkyl groups are particularly preferred.
シリコーン油としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーンのほか、長鎖アルキルシリコーン、フルオロシリコーン等の変性シリコーンが挙げられる。 Examples of silicone oils include dimethyl silicone, methylphenyl silicone, and modified silicones such as long-chain alkyl silicone and fluorosilicone.
本発明の動力伝達用潤滑油基油中における、エステル化合物の含有量は、通常、70質量%以上であり、好ましくは90質量%以上である。 The content of the ester compound in the power transmission lubricant base oil of the present invention is usually 70% by mass or more, and preferably 90% by mass or more.
本発明の動力伝達用潤滑油基油中における併用基油の含有量は、通常、30質量%以下であり、好ましくは10質量%以下である。 The content of the combined base oil in the power transmission lubricant base oil of the present invention is usually 30 mass% or less, preferably 10 mass% or less.
本発明は、前記動力伝達用潤滑油基油を含む動力伝達用潤滑油をも提供する。当該動力伝達用潤滑油は、その性能を向上させるために、基油に例えば、酸化防止剤、金属清浄剤、無灰分散剤、油性剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属不活性剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、加水分解抑制剤、増ちょう剤、腐食防止剤、色相安定剤等の添加剤の少なくとも1種を適宜配合することも可能である。これらの配合量は、本発明の効果を奏する限り特に限定されるものではないが、その具体的な例を以下に示す。 The present invention also provides a power transmission lubricant containing the power transmission lubricant base oil. In order to improve the performance of the power transmission lubricant, at least one of additives such as antioxidants, metal detergents, ashless dispersants, oiliness agents, antiwear agents, extreme pressure agents, metal deactivators, rust inhibitors, viscosity index improvers, pour point depressants, antifoam agents, hydrolysis inhibitors, thickeners, corrosion inhibitors, and color stabilizers may be appropriately blended into the base oil. The amounts of these additives are not particularly limited as long as the effects of the present invention are achieved, and specific examples are shown below.
酸化防止剤としては、2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-ブチリデンビス(3-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-tert-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-tert-ブチルフェノール)、4,4’-イソプロピリデンビスフェノール、2,4-ジメチル-6-tert-ブチルフェノール、テトラキス[メチレン-3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、1,1,3-トリス(2-メチル-4-ヒドロキシ-5-tert-ブチルフェニル)ブタン、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,2’-ジヒドロキシ-3,3’-ジ(α-メチルシクロヘキシル)-5,5’-ジメチル-ジフェニルメタン、2,2’-イソブチリデンビス(4,6-ジメチルフェノール)、2,6-ビス(2’-ヒドロキシ-3’-tert-ブチル-5’-メチルベンジル)-4-メチルフェノール、1,1’-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、1,4-ジヒドロキシアントラキノン、3-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、2-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、2,4-ジベンゾイルレゾルシノール、4-tert-ブチルカテコール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2,4,5-トリヒドロキシベンゾフェノン、α-トコフェロール、ビス[2-(2-ヒドロキシ-5-メチル-3-tert-ブチルベンジル)-4-メチル-6-tert-ブチルフェニル]テレフタレート、トリエチレングリコールビス[3-(3-tert-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6-ヘキサンジオール-ビス[3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ジフェニルアミン、モノブチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノペンチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノヘキシル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノヘプチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、モノオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン等のモノアルキルジフェニルアミン、特にモノ(C4-C9アルキル)ジフェニルアミン(即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の一方が、アルキル基、特にC4-C9アルキル基でモノ置換されているジフェニルアミン)、ジブチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、ジペンチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、ジヘキシル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、ジヘプチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、ジオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、ジノニル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン等のジ(アルキルフェニル)アミン、特に、ジ(C4-C9アルキルフェニル)アミン(即ち、ジフェニルアミンの二つのベンゼン環の各々が、アルキル基、特にC4-C9アルキル基でモノ置換されているジフェニルアミンであって、二つのアルキル基が同一であるもの)、ジ(モノC4-C9アルキルフェニル)アミンであって、一方のベンゼン環上のアルキル基が他方のベンゼン環上のアルキル基と異なるもの、ジ(ジ-C4-C9アルキルフェニル)アミンであって、二つのベンゼン環上の4つのアルキル基のうちの少なくとも1つが残りのアルキル基と異なるもの、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、4-オクチルフェニル-1-ナフチルアミン、4-オクチルフェニル-2-ナフチルアミン等のナフチルアミン類、p-フェニレンジアミン、N-フェニル-N’-イソプロピル-p-フェニレンジアミン、N-フェニル-N’-(1,3-ジメチルブチル)-p-フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン類等が例示される。 Antioxidants include 2,6-di-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butyl-p-cresol, 4,4'-methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol), 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-ethyl-6-tert-butylphenol), 2,2'-methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol), 4,4'-isopropylidenebisphenol, 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, tetrakis[methylene-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]methyl benzene, 1,1,3-tris(2-methyl-4-hydroxy-5-tert-butylphenyl)butane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)benzene, 2,2'-dihydroxy-3,3'-di(α-methylcyclohexyl)-5,5'-dimethyl-diphenylmethane, 2,2'-isobutylidenebis(4,6-dimethylphenol), 2,6-bis(2'-hydroxy-3'-tert-butyl-5'-methylbenzyl)-4-methylphenol, 1,1'-bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexane, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,5-di-t tert-Butylhydroquinone, 1,4-dihydroxyanthraquinone, 3-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 2,4-dibenzoylresorcinol, 4-tert-butylcatechol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,4-dihydroxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,4,5-trihydroxybenzophenone, α-tocopherol, bis[2-(2-hydroxy-5-methyl-3-tert-butylbenzyl)-4-methyl-6-tert-butyl monoalkyldiphenylamines such as mono(C 111) diphenylamine, monobutyl (including linear and branched chain) diphenylamine, monopentyl (including linear and branched chain) diphenylamine, monohexyl (including linear and branched chain) diphenylamine, monoheptyl (including linear and branched chain) diphenylamine, and monooctyl (including linear and branched chain) diphenylamine, in particular mono(C 111) diphenylamine, ... di ( alkylphenyl )amines such as dibutyl (including straight-chain and branched-chain) diphenylamine, dipentyl (including straight - chain and branched-chain) diphenylamine, dihexyl (including straight-chain and branched-chain) diphenylamine, diheptyl (including straight-chain and branched-chain) diphenylamine, dioctyl (including straight-chain and branched-chain) diphenylamine, dinonyl (including straight-chain and branched-chain) diphenylamine, in particular di(C 4 -C 9 alkylphenyl)amines (i.e. diphenylamines in which each of the two benzene rings of the diphenylamine is monosubstituted with an alkyl group, in particular a C 4 -C 9 alkyl group, the two alkyl groups being the same), di(mono C 4 -C 9 alkylphenyl)amines in which the alkyl group on one benzene ring is different from the alkyl group on the other benzene ring, di(di-C 4 -C 9- alkylphenyl)amines in which at least one of the four alkyl groups on the two benzene rings is different from the remaining alkyl groups, naphthylamines such as N-phenyl-1-naphthylamine, N-phenyl-2-naphthylamine, 4-octylphenyl-1-naphthylamine, and 4-octylphenyl-2-naphthylamine, and phenylenediamines such as p-phenylenediamine, N-phenyl-N'-isopropyl-p-phenylenediamine, and N-phenyl-N'-(1,3-dimethylbutyl)-p-phenylenediamine, etc.
この中でも、特に、ジオクチル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、ジノニル(直鎖及び分岐鎖を含む)ジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、チオジプロピオン酸ジ(n-ドデシル)、チオジプロピオン酸ジ(n-オクタデシル)等のチオジプロピオン酸エステル、フェノチアジン等の硫黄系化合物等が例示される。これらの酸化防止剤は、単独で又は適宜2種以上組み合わせて用いることができる。酸化防止剤を使用する場合、通常、基油に対して0.01~5質量%、好ましくは0.05~3質量%程度添加することが望ましい。 Among these, in particular, dioctyl diphenylamine (including straight chain and branched chain) diphenylamine, dinonyl diphenylamine (including straight chain and branched chain) diphenylamine, N-phenyl-1-naphthylamine, thiodipropionic acid esters such as di(n-dodecyl) thiodipropionate and di(n-octadecyl) thiodipropionate, and sulfur-based compounds such as phenothiazine are exemplified. These antioxidants can be used alone or in combination of two or more kinds as appropriate. When an antioxidant is used, it is usually desirable to add about 0.01 to 5 mass %, preferably about 0.05 to 3 mass %, based on the base oil.
ここで、本明細書及び特許請求の範囲において、「基油に対して0.01~5質量%」のように、「基油に対して」との表現を用いて、添加剤の配合量の範囲を規定している場合がある。この場合に用いる「基油」は、本発明に係る一般式(1)で表されるエステル化合物のみからなる基油又は一般式(1)で表されるエステル化合物と併用基油との混合物からなる基油の何れかの意味で用いている。そしてまた、「基油に対して0.01~5質量%」の例で言えば、基油100質量部に対して、0.01~5質量部という意味と同義である。 Here, in the present specification and claims, the range of the amount of additives to be blended may be specified using the expression "with respect to the base oil," such as "0.01 to 5 mass% with respect to the base oil." In this case, "base oil" is used to mean either a base oil consisting of only the ester compound represented by the general formula (1) according to the present invention, or a base oil consisting of a mixture of the ester compound represented by the general formula (1) and a combined base oil. In addition, in the example of "0.01 to 5 mass% with respect to the base oil," this is synonymous with 0.01 to 5 mass parts with respect to 100 mass parts of base oil.
金属清浄剤としては、Ca-石油スルフォネート、過塩基性Ca-石油スルフォネート、Ca-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ca-アルキルベンゼンスルフォネート、Ba-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Ba-アルキルベンゼンスルフォネート、Mg-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Mg-アルキルベンゼンスルフォネート、Na-アルキルベンゼンスルフォネート、過塩基性Na-アルキルベンゼンスルフォネート、Ca-アルキルナフタレンスルフォネート、過塩基性Ca-アルキルナフタレンスルフォネート等の金属スルフォネート、Ca-フェネート、過塩基性Ca-フェネート、Ba-フェネート、過塩基性Ba-フェネート等の金属フェネート、Ca-サリシレート、過塩基性Ca-サリシレート等の金属サリシレート、Ca-フォスフォネート、過塩基性Ca-フォスフォネート、Ba-フォスフォネート、過塩基性Ba-フォスフォネート等の金属フォスフォネート、過塩基性Ca-カルボキシレート等が使用可能である。金属清浄剤を使用する場合、通常、基油に対して1~10質量%程度、好ましくは2~7質量%程度添加することが望ましい。 Metal detergents include Ca-petroleum sulfonate, overbased Ca-petroleum sulfonate, Ca-alkylbenzene sulfonate, overbased Ca-alkylbenzene sulfonate, Ba-alkylbenzene sulfonate, overbased Ba-alkylbenzene sulfonate, Mg-alkylbenzene sulfonate, overbased Mg-alkylbenzene sulfonate, Na-alkylbenzene sulfonate, overbased Na-alkylbenzene sulfonate, Ca-alkylnaphthalene Metal sulfonates such as overbased Ca-alkylnaphthalene sulfonates, metal phenates such as Ca-phenates, overbased Ca-phenates, Ba-phenates, and overbased Ba-phenates, metal salicylates such as Ca-salicylate and overbased Ca-salicylate, metal phosphonates such as Ca-phosphonates, overbased Ca-phosphonates, Ba-phosphonates, and overbased Ba-phosphonates, and overbased Ca-carboxylates can be used. When using a metal detergent, it is usually desirable to add about 1 to 10 mass % of the base oil, preferably about 2 to 7 mass %.
無灰分散剤としては、ポリアルケニルコハク酸イミド、ポリアルケニルコハク酸アミド、ポリアルケニルベンジルアミン、ポリアルケニルコハク酸エステル等が例示される。これらの無灰分散剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して1~10質量%、好ましくは2~7質量%程度添加することが望ましい。 Examples of ashless dispersants include polyalkenyl succinimides, polyalkenyl succinamides, polyalkenyl benzylamines, polyalkenyl succinate esters, etc. These ashless dispersants may be used alone or in combination, and when used, it is usually desirable to add about 1 to 10 mass % of the base oil, preferably about 2 to 7 mass %.
油性剤としては、ステアリン酸、オレイン酸などの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸、ダイマー酸、水添ダイマー酸などの重合脂肪酸、リシノレイン酸、12-ヒドロキシステアリン酸などのヒドロキシ脂肪酸、ラウリルアルコール、オレイルアルコールなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアルコール、ステアリルアミン、オレイルアミンなどの脂肪族飽和及び不飽和モノアミン、ラウリン酸アミド、オレイン酸アミドなどの脂肪族飽和及び不飽和モノカルボン酸アミド、バチルアルコール、キミルアルコール、セラキルアルコールなどのグリセリンエーテル、ラウリルポリグリセリンエーテル、オレイルポリグリセリルエーテルなどのアルキル若しくはアルケニルポリグリセリルエーテル、ジ(2-エチルヘキシル)モノエタノールアミン、ジイソトリデシルモノエタノールアミンなどのアルキル若しくはアルケニルアミンのポリ(アルキレンオキサイド)付加物等が例示される。これらの油性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して0.01~5質量%、好ましくは0.1~3質量%程度添加することが望ましい。 Examples of oiliness agents include aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acids such as stearic acid and oleic acid, polymerized fatty acids such as dimer acid and hydrogenated dimer acid, hydroxy fatty acids such as ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid, aliphatic saturated and unsaturated monoalcohols such as lauryl alcohol and oleyl alcohol, aliphatic saturated and unsaturated monoamines such as stearylamine and oleylamine, aliphatic saturated and unsaturated monocarboxylic acid amides such as lauric acid amide and oleic acid amide, glycerin ethers such as batyl alcohol, chimyl alcohol, and selachyl alcohol, alkyl or alkenyl polyglyceryl ethers such as lauryl polyglycerin ether and oleyl polyglyceryl ether, poly(alkylene oxide) adducts of alkyl or alkenyl amines such as di(2-ethylhexyl)monoethanolamine and diisotridecylmonoethanolamine, etc. These oiliness agents may be used alone or in combination, and when used, it is usually desirable to add about 0.01 to 5 mass %, preferably about 0.1 to 3 mass %, to the base oil.
摩耗防止剤・極圧剤としては、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、アルキルフェニルホスフェート類、トリブチルホスフェート、ジブチルホスフェート等のリン酸エステル類、トリブチルホスファイト、ジブチルホスファイト、トリイソプロピルホスファイト等の亜リン酸エステル類及びこれらのアミン塩等のリン系、硫化油脂、硫化オレイン酸などの硫化脂肪酸、ジベンジルジスルフィド、硫化オレフィン、ジアルキルジスルフィドなどの硫黄系、Zn-ジアルキルジチオフォスフェート、Zn-ジアルキルジチオフォスフェート、Mo-ジアルキルジチオフォスフェート、Mo-ジアルキルジチオカルバメートなどの有機金属系化合物等が例示される。これらの摩耗防止剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して0.01~10質量%、好ましくは0.1~5質量%程度添加することが望ましい。 Examples of anti-wear agents and extreme pressure agents include phosphorus-based agents such as tricresyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, alkyl phenyl phosphates, phosphoric acid esters such as tributyl phosphate and dibutyl phosphate, phosphorous acid esters such as tributyl phosphite, dibutyl phosphite and triisopropyl phosphite, and their amine salts, sulfur-based agents such as sulfurized oils and fats, sulfurized fatty acids such as sulfurized oleic acid, dibenzyl disulfide, sulfurized olefins and dialkyl disulfides, and organometallic compounds such as Zn-dialkyl dithiophosphate, Zn-dialkyl dithiophosphate, Mo-dialkyl dithiophosphate and Mo-dialkyl dithiocarbamate. These anti-wear agents may be used alone or in combination, and when used, they are usually added in an amount of 0.01 to 10 mass %, preferably 0.1 to 5 mass %, based on the base oil.
金属不活性剤としては、ベンゾトリアゾール系、チアジアゾール系、没食子酸エステル系の化合物等が例示される。これらの金属不活性剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して0.01~0.4質量%、好ましくは0.01~0.2質量%程度添加することが望ましい。 Examples of metal deactivators include benzotriazole-based, thiadiazole-based, and gallic acid ester-based compounds. These metal deactivators may be used alone or in combination, and when used, they are usually added in an amount of 0.01 to 0.4% by mass, preferably 0.01 to 0.2% by mass, relative to the base oil.
防錆剤としては、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミドなどのアルキル又はアルケニルコハク酸誘導体、ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエートなどの多価アルコール部分エステル、Ca-石油スルフォネート、Ca-アルキルベンゼンスルフォネート、Ba-アルキルベンゼンスルフォネート、Mg-アルキルベンゼンスルフォネート、Na-アルキルベンゼンスルフォネート、Zn-アルキルベンゼンスルフォネート、Ca-アルキルナフタレンスルフォネートなどの金属スルフォネート、ロジンアミン、N-オレイルザルコシンなどのアミン類、ジアルキルホスファイトアミン塩等が例示される。これらの防錆剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して0.01~5質量%、好ましくは0.05~2質量%程度添加することが望ましい。 Examples of rust inhibitors include alkyl or alkenyl succinic acid derivatives such as dodecenyl succinic acid half ester, octadecenyl succinic acid anhydride, and dodecenyl succinic acid amide; polyhydric alcohol partial esters such as sorbitan monooleate, glycerin monooleate, and pentaerythritol monooleate; metal sulfonates such as Ca-petroleum sulfonate, Ca-alkylbenzene sulfonate, Ba-alkylbenzene sulfonate, Mg-alkylbenzene sulfonate, Na-alkylbenzene sulfonate, Zn-alkylbenzene sulfonate, and Ca-alkylnaphthalene sulfonate; amines such as rosin amine and N-oleyl sarcosine; and dialkyl phosphite amine salts. These rust inhibitors may be used alone or in combination. When used, they are usually added in an amount of 0.01 to 5 mass %, preferably 0.05 to 2 mass %, based on the base oil.
粘度指数向上剤としては、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン、エチレン-プロピレン共重合体、スチレン-ジエン共重合体、スチレン-無水マレイン酸エステル共重合体などのオレフィン共重合体が例示される。これらの粘度指数向上剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して0.1~15質量%、好ましくは0.5~7質量%程度添加することが望ましい。 Examples of viscosity index improvers include olefin copolymers such as polyalkyl methacrylate, polyalkylstyrene, polybutene, ethylene-propylene copolymer, styrene-diene copolymer, and styrene-maleic anhydride copolymer. These viscosity index improvers may be used alone or in combination, and when used, they are usually added in an amount of 0.1 to 15 mass %, preferably 0.5 to 7 mass %, relative to the base oil.
流動点降下剤としては、塩素化パラフィンとアルキルナフタレンの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールの縮合物、既述の粘度指数向上剤であるポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリブテン等が例示される。これらの流動点降下剤は、単独で又は組み合わせて用いてもよく、これを使用する場合、通常、基油に対して0.01~5質量%、好ましくは0.1~3質量%程度添加することが望ましい。 Examples of pour point depressants include condensates of chlorinated paraffins and alkylnaphthalenes, condensates of chlorinated paraffins and phenols, and the viscosity index improvers already mentioned, such as polyalkyl methacrylates, polyalkylstyrenes, and polybutenes. These pour point depressants may be used alone or in combination, and when used, they are usually added in an amount of 0.01 to 5 mass %, preferably 0.1 to 3 mass %, relative to the base oil.
消泡剤としては、液状シリコーンが適しており、これを使用する場合、その添加量は、通常、基油に対して0.0005~0.01質量%程度である。 Liquid silicone is a suitable defoaming agent, and when used, the amount added is usually about 0.0005 to 0.01% by mass relative to the base oil.
加水分解抑制剤としては、アルキルグリシジルエーテル類、アルキルグリシジルエステル類、アルキレングリコールグリシジルエーテル類、脂環式エポキシ類、フェニルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ジ-tert-ブチルカルボジイミド、1,3-ジ-p-トリルカルボジイミドなどのカルボジイミド化合物が使用可能であり、通常、基油に対して0.05~2質量%程度である。 Hydrolysis inhibitors that can be used include epoxy compounds such as alkyl glycidyl ethers, alkyl glycidyl esters, alkylene glycol glycidyl ethers, alicyclic epoxies, and phenyl glycidyl ether, and carbodiimide compounds such as di-tert-butylcarbodiimide and 1,3-di-p-tolylcarbodiimide, and are usually used in amounts of about 0.05 to 2% by mass based on the base oil.
本発明の動力伝達用潤滑油基油に増ちょう剤を適宜組み合わせることにより、「グリース」とすることができる。 By appropriately combining the power transmission lubricant base oil of the present invention with a thickener, it can be made into a "grease."
増ちょう剤としては、金属石鹸系増ちょう剤や複合体金属石鹸系増ちょう剤、非石鹸系増ちょう剤が挙げられる。 Thickeners include metal soap-based thickeners, complex metal soap-based thickeners, and non-soap-based thickeners.
金属石鹸系増ちょう剤としては、ナトリウム石鹸やカルシウム石鹸、リチウム石鹸、特に、リチウム-12-ヒドロキシステアレート等の水酸基を有する脂肪族カルボン酸リチウム塩、リチウムステアレート等の脂肪族カルボン酸リチウム塩又はそれらの混合物等が例示される。 Examples of metal soap-based thickeners include sodium soap, calcium soap, lithium soap, and in particular lithium salts of aliphatic carboxylates having hydroxyl groups such as lithium-12-hydroxystearate, lithium salts of aliphatic carboxylates such as lithium stearate, or mixtures thereof.
複合体金属石けん系増ちょう剤としては、水酸基を有する1価の脂肪族カルボン酸金属塩と2価の脂肪族カルボン酸金属塩とのコンプレックス等が挙げられ、具体的には複合体リチウム石けんや複合体アルミニウム石けんが例示される。 Examples of complex metal soap thickeners include complexes of a monovalent metal salt of an aliphatic carboxylate having a hydroxyl group and a divalent metal salt of an aliphatic carboxylate, and specific examples include complex lithium soap and complex aluminum soap.
非石鹸系増ちょう剤としては、ベントナイトやシリカエアロゲル、ナトリウムテレフタラメート、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素、ウレア化合物(脂環族、芳香族、脂肪族、ジウレア、トリウレア、テトラウレア、ウレア・ウレタン化合物等を含む)等が例示される。 Examples of non-soap thickeners include bentonite, silica aerogel, sodium terephthalamate, polytetrafluoroethylene, boron nitride, and urea compounds (including alicyclic, aromatic, aliphatic, diurea, triurea, tetraurea, and urea-urethane compounds).
上記の中でも、耐熱性及び耐水性、せん断安定性の観点より、リチウム石鹸、リチウムコンプレックス石鹸、ウレア化合物が増ちょう剤として好適であり、特に、ウレア化合物が好ましい。 Of the above, from the viewpoints of heat resistance, water resistance, and shear stability, lithium soaps, lithium complex soaps, and urea compounds are suitable as thickeners, with urea compounds being particularly preferred.
これらの増ちょう剤は1種で又は適宜2種以上を組み合わせて用いることができ、その添加量は所定の効果を奏する限り特に限定されるものではない。 These thickeners can be used alone or in combination of two or more, and there are no particular limitations on the amount added as long as the desired effect is achieved.
腐食防止剤としては、ナトリウムスルホネートやソルビタンエステルが例示され、通常、基油に対して0.1~3.0質量%程度添加される。 Examples of corrosion inhibitors include sodium sulfonate and sorbitan ester, which are usually added at about 0.1 to 3.0 mass% to the base oil.
色相安定剤としては、置換ハイドロキノン、フルフラールアジン等が例示され、通常、基油に対して0.01~0.1質量%程度添加される。 Examples of color stabilizers include substituted hydroquinone and furfural azine, and are usually added at about 0.01 to 0.1% by mass to the base oil.
かくして得られる本発明の動力伝達用潤滑油は、上述の通り、トラクション係数及び引火点が高く、低温流動性に優れた基油を含有することから、トラクションドライブ用潤滑油として好適である。 The power transmission lubricating oil of the present invention thus obtained contains a base oil with a high traction coefficient and flash point, as well as excellent low-temperature fluidity, as described above, and is therefore suitable as a lubricating oil for traction drives.
本発明の動力伝達用潤滑油基油及び一般式(1)で表されるエステル化合物は、動力伝達用潤滑油(特に、トラクションドライブ用潤滑油)に添加することにより、動力伝達用潤滑油のトラクション係数の向上を図ることができる。そのため、トラクション係数向上剤として用いることができる。 The power transmission lubricant base oil of the present invention and the ester compound represented by general formula (1) can be added to a power transmission lubricant (particularly a traction drive lubricant) to improve the traction coefficient of the power transmission lubricant. Therefore, it can be used as a traction coefficient improver.
本発明の動力伝達用潤滑油は、動力伝達能が高く、振動や騒音の発生が小さく、さらに引火点が高いため、トラクションドライブ、即ち2以上の回転体からなる動力伝達装置の潤滑油として用いることができる。当該トラクションドライブを採用する装置としては、例えば、自動車、船舶、航空機、精密機器、ロボット等のモータ、変速機、ジェネレータ、減速機等が挙げられる。 The lubricating oil for power transmission of the present invention has high power transmission performance, low vibration and noise generation, and a high flash point, and therefore can be used as a lubricating oil for traction drives, that is, power transmission devices consisting of two or more rotating bodies. Devices that employ such traction drives include, for example, motors, transmissions, generators, reducers, etc. in automobiles, ships, aircraft, precision instruments, robots, etc.
以下に実施例を掲げて本発明を詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、各例における潤滑油基油及び潤滑油組成物の物理特性及び化学特性は以下の方法により評価した。特に言及していない化合物は試薬を使用した。 The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Furthermore, the physical and chemical properties of the lubricating base oil and lubricating oil composition in each example were evaluated by the following methods. Reagents were used for compounds not specifically mentioned.
<使用化合物>
2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸:東京化成工業株式会社製「製品名「Isostearic Acid」
2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタノール:日産化学株式会社製 製品名「ファインオキソコール 180」
3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸:KHネオケム株式会社製 製品名「キョーワノイック-N」
3,5,5-トリメチル-1-ヘキサノール:KHネオケム株式会社製 製品名「ノナノール」
1-ノナン酸:東京化成工業株式会社製 商品名「Nonanoic Acid」
2-へキシル-1-デカノール:東京化成工業株式会社製 商品名「2-Hexyl-1-decanol」
アジピン酸ジイソデシル:新日本理化株式会社製 製品名「サンソサイザー DIDA」
鉱物油Y:日油株式会社製 製品名「ポリブテン0N」
<Compounds used>
2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid: product name "Isostearic Acid" manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanol: Nissan Chemical Co., Ltd., product name "Fine Oxocol 180"
3,5,5-trimethyl-1-hexanoic acid: KH Neochem Co., Ltd., product name "Kyowanoic-N"
3,5,5-Trimethyl-1-hexanol: Product name "Nonanol" manufactured by KH Neochem Co., Ltd.
1-Nonanoic acid: product name "Nonanoic Acid" manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
2-Hexyl-1-decanol: Product name "2-Hexyl-1-decanol" manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
Diisodecyl adipate: Product name "Sanso Cizer DIDA" manufactured by New Japan Chemical Co., Ltd.
Mineral oil Y: NOF Corporation product name "Polybutene 0N"
(a)酸価(AV)
JIS K2501(2003)に準拠して測定した。なお検出限界は0.01KOHmg/gである。
(a) Acid Value (AV)
Measurements were performed in accordance with JIS K2501 (2003) with a detection limit of 0.01 KOHmg/g.
(b)水酸基価(OHV)
JIS K0070(1992)に準拠して測定した。なお検出限界は0.1KOHmg/gである。
(b) Hydroxyl Value (OHV)
The measurement was performed in accordance with JIS K0070 (1992) with a detection limit of 0.1 KOHmg/g.
[潤滑油基油の物性測定]
(c)トラクション係数
下記装置および条件にて試験した時の最大トラクション係数を測定し、トラクション係数(60℃)とした。
[測定条件]
装置:ボールオンリング型摩擦試験機(Phoenix Tribology社製TE54型)
試験片形状:上試験片(直径25mmの球)、下試験片(直径50mmのリング)
試験片材質:SUJ2
滑り率:5%
試料温度:60℃
荷重:150N
<トラクション係数の評価>
A:0.090以上
B:0.080以上0.090未満
C:0.080未満
[Measurement of physical properties of lubricant base oil]
(c) Traction Coefficient The maximum traction coefficient was measured when testing was performed using the following device and conditions, and this was taken as the traction coefficient (60° C.).
[Measurement conditions]
Equipment: Ball-on-ring type friction tester (Phoenix Tribology TE54 model)
Test piece shape: upper test piece (25 mm diameter sphere), lower test piece (50 mm diameter ring)
Test piece material: SUJ2
Slip rate: 5%
Sample temperature: 60°C
Load: 150N
<Traction coefficient evaluation>
A: 0.090 or more B: 0.080 or more but less than 0.090 C: Less than 0.080
(d)低温流動性試験(流動点)
JIS-K-2269(1987)に準拠して流動点を測定した。
<低温流動性の評価>
A:-40℃以下
B:-40℃を越え-30℃以下
C:-30℃を越える
(d) Low temperature fluidity test (pour point)
The pour point was measured in accordance with JIS-K-2269 (1987).
<Evaluation of low temperature fluidity>
A: -40℃ or lower B: -40℃ to -30℃ or lower C: Above -30℃
(e)引火点
JIS K2265(クリーブランド開放式)に準拠して測定した。
<引火点の評価>
A:200℃以上
B:185℃以上200℃未満
C:185℃未満
(f)動力伝達用潤滑油基油の評価
動力伝達用潤滑油基油の評価としては、トラクション係数の評価、低温流動性の評価及び引火点の評価の結果において、Cが1以上あれば不適と、Bが2以下(他の評価はA)であれば良好と、Bが1以下(他の評価はA)であれば特に良好と評価される。
(e) Flash point: Measured in accordance with JIS K2265 (Cleveland open cup).
<Flash point evaluation>
A: 200°C or higher B: 185°C or higher but less than 200°C C: Less than 185°C (f) Evaluation of Lubricant Base Oils for Power Transmission In evaluating the traction coefficient, low temperature fluidity and flash point of a lubricant base oil for power transmission, if C is 1 or higher it is rated as unsuitable, if B is 2 or lower (other evaluations are A), it is rated as good, and if B is 1 or lower (other evaluations are A), it is rated as particularly good.
[実施例1]
撹拌器、温度計、冷却管付き水分分留受器を備えた1リットルの四ツ口フラスコにカルボン酸として3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸278.5g(1.76mol)、アルコールとして2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタノール432.8g(1.60mol)、エステル化触媒として酸化スズ0.7g、エントレーナーとしてキシレン30gを仕込み、フラスコ内を窒素置換した後、徐々に230℃まで昇温した。キシレンが還流するように減圧度を調整しながら、理論生成水量(28.8g)を目処にして留出してくる生成水を水分分留受器で除去しつつ、エステル化反応を行った。反応終了後、残存する3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸とキシレンを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して1.5倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクチル545.4g(1.33mol)を得た。得られた化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油(A)として評価した際の各物性を表1に示す。
[Example 1]
A 1-liter four-neck flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a water fractional distillation receiver with a condenser was charged with 278.5 g (1.76 mol) of 3,5,5-trimethyl-1-hexanoic acid as a carboxylic acid, 432.8 g (1.60 mol) of 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanol as an alcohol, 0.7 g of tin oxide as an esterification catalyst, and 30 g of xylene as an entrainer, and the flask was substituted with nitrogen, and then the temperature was gradually raised to 230 ° C. While adjusting the degree of vacuum so that xylene refluxed, the generated water was removed in the water fractional distillation receiver with the theoretical amount of generated water (28.8 g) as a target, and an esterification reaction was performed. After the reaction was completed, the remaining 3,5,5-trimethyl-1-hexanoic acid and xylene were removed by distillation under reduced pressure to obtain a crude esterified product. Next, the obtained esterified crude product was neutralized with 1.5 times the equivalent of an aqueous solution of caustic soda relative to the acid value, and then repeatedly washed with water until it became neutral. Magnesium sulfate was added to the obtained esterified crude product, and the product was dehydrated, and the magnesium sulfate was removed by filtration to obtain 545.4 g (1.33 mol) of 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octyl 3,5,5-trimethyl-1-hexanoate. The acid value of the obtained compound was 0.01 mg KOH/g or less, and the hydroxyl value was 1 mg KOH/g or less. The physical properties of the compound evaluated as a power transmission lubricant base oil (A) are shown in Table 1.
[実施例2]
3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸を2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸455.2g(1.60mol)に、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタノールを3,5,5-トリメチル-1-ヘキサノール277.0g(1.92mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法でエステル化反応を行った。反応終了後、残存する3,5,5-トリメチル-1-ヘキサノールとキシレンを減圧下で蒸留により除去してエステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物の酸価に対して1.5倍当量の苛性ソーダ水溶液で中和した後、中性になるまで水洗を繰り返した。得られたエステル化粗物に硫酸マグネシウムを加えて脱水した後、濾過により硫酸マグネシウムを除去して、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタン酸3,5,5-トリメチル-1-ヘキシル558.6g(1.36mol)を得た。得られた化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油(B)として評価した際の各物性を表1に示す。
[Example 2]
An esterification reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that 3,5,5-trimethyl-1-hexanoic acid was replaced with 455.2 g (1.60 mol) of 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoic acid, and 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1- octanol was replaced with 277.0 g (1.92 mol) of 3,5,5-trimethyl-1-hexanol. After completion of the reaction, the remaining 3,5,5-trimethyl-1-hexanol and xylene were removed by distillation under reduced pressure to obtain an esterified crude product. Next, the resulting esterified crude product was neutralized with an aqueous caustic soda solution in an amount 1.5 times the acid value of the esterified crude product, and then repeatedly washed with water until it became neutral. Magnesium sulfate was added to the obtained esterified crude product, followed by dehydration, and the magnesium sulfate was removed by filtration to obtain 558.6 g (1.36 mol) of 3,5,5-trimethyl-1-hexyl 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanoate. The acid value of the obtained compound was 0.01 mg KOH/g or less, and the hydroxyl value was 1 mg KOH/g or less. The physical properties of the compound evaluated as a power transmission lubricant base oil (B) are shown in Table 1.
[比較例1]
アジピン酸ジイソデシルを動力伝達用潤滑油基油(a)として評価した際の各物性値を表2に示す。
[Comparative Example 1]
Table 2 shows the physical properties of diisodecyl adipate when it was evaluated as a power transmission lubricating base oil (a).
[比較例2]
鉱物油Yを動力伝達用潤滑油基油(b)として評価した際の各物性を表2に示す。
[Comparative Example 2]
Table 2 shows the physical properties of mineral oil Y when it was evaluated as a power transmission lubricant base oil (b).
[比較例3]
3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸を1-ノナン酸278.5g(1.76mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、1-ノナン酸2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクチル552.0g(1.34mol)を得た。得られた化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油(c)として評価した際の各物性を表2に示す。
[Comparative Example 3]
552.0 g (1.34 mol) of 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octyl 1-nonanoate was obtained in the same manner as in Example 1, except that 278.5 g (1.76 mol) of 1-nonanoic acid was used instead of 3,5,5-trimethyl-1-hexanoic acid. The acid value of the obtained compound was 0.01 mg KOH/g or less, and the hydroxyl value was 1 mg KOH/g or less. The physical properties of the compound evaluated as a power transmission lubricant base oil (c) are shown in Table 2.
[比較例4]
3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸の仕込み量を299.4g(1.89mol)に、2-(1,3,3-トリメチルブチル)-5,7,7-トリメチル-1-オクタノールを2-へキシル-1-デカノール417.0g(1.72mol)に変更した以外は実施例1と同様の方法で、3,5,5-トリメチル-1-ヘキサン酸2-へキシル-1-デシル566.0g(1.48mol)を得た。得られた化合物の酸価は、0.01mgKOH/g以下、水酸基価は、1mgKOH/g以下であった。当該化合物を動力伝達用潤滑油基油(d)として評価した際の各物性を表2に示す。
[Comparative Example 4]
The amount of 3,5,5-trimethyl-1-hexanoic acid charged was changed to 299.4 g (1.89 mol), and 2-(1,3,3-trimethylbutyl)-5,7,7-trimethyl-1-octanol was changed to 2-hexyl-1-decanol 417.0 g (1.72 mol) in the same manner as in Example 1, to obtain 566.0 g (1.48 mol) of 2-hexyl-1-decyl 3,5,5-trimethyl-1-hexanoate. The acid value of the obtained compound was 0.01 mg KOH/g or less, and the hydroxyl value was 1 mg KOH/g or less. The physical properties of the compound evaluated as a power transmission lubricant base oil (d) are shown in Table 2.
表1から、実施例1及び実施例2に記載の本発明の動力伝達用潤滑油基油は、トラクション係数が0.090以上と高く、流動点が-40℃以下であり、また、引火点が185℃以上と高いことがわかる。 From Table 1, it can be seen that the power transmission lubricant base oils of the present invention described in Examples 1 and 2 have a high traction coefficient of 0.090 or more, a pour point of -40°C or less, and a high flash point of 185°C or more.
本発明の動力伝達用潤滑油基油は、高いトラクション係数、高い引火点及び良好な低温流動性を有することから、自動車、船舶、航空機及び精密機器等の動力伝達用潤滑油基油(特に、トラクションドライブ用潤滑油基油)として好適に使用することができる。 The power transmission lubricant base oil of the present invention has a high traction coefficient, a high flash point, and good low-temperature fluidity, and can therefore be suitably used as a power transmission lubricant base oil (particularly a traction drive lubricant base oil) for automobiles, ships, aircraft, precision instruments, etc.
Claims (4)
で表されるエステル化合物を含有し、
前記一般式(1)で表されるエステル化合物の含有量が、動力伝達用潤滑油基油中、70質量%以上である、動力伝達用潤滑油基油。 General formula (1)
The present invention contains an ester compound represented by the formula:
A power transmission lubricant base oil, wherein the content of the ester compound represented by the general formula (1) in the power transmission lubricant base oil is 70 mass% or more .
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