JP7743705B2

JP7743705B2 - 光ラジカル重合性組成物

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Publication number: JP7743705B2
Application number: JP2021046704A
Authority: JP
Inventors: 俊一檜森; 裕子緒方; 郁珠寺尾
Original assignee: AIR WATER PERFORMANCE CHEMICAL INC.
Current assignee: AIR WATER PERFORMANCE CHEMICAL INC.
Priority date: 2021-03-20
Filing date: 2021-03-20
Publication date: 2025-09-25
Anticipated expiration: 2041-03-20
Also published as: JP2022145340A

Description

本発明は、光ラジカル重合性組成物に関し、特に、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤と光ラジカル重合増感剤としてエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合性組成物に関する。

光ラジカル重合性組成物は、例えば紫外線や電子線等のエネルギー線を照射することにより、重合、硬化させることができる。このエネルギー線で硬化させる技術は、例えば塗料、コーティング材、スクリーン印刷やオフセット印刷用インキ、インクジェットインキ、電子基板に用いられるドライフィルムレジスト、また、ホログラム材料、封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等さまざまな用途に用いられている。

そして、この光ラジカル重合性組成物は、主に重合性化合物と、エネルギー照射により重合性化合物の重合を開始させる重合開始剤及び必要により添加される重合増感剤などから構成されている。重合方法としては、ラジカル重合、カチオン重合、アニオン重合があり、このうち、ラジカル重合が古くから最も広く用いられている。ラジカル重合は、通常、ラジカル重合性化合物と共に光ラジカル重合開始剤、光ラジカル重合増感剤を用い、主に紫外線等のエネルギー線を照射することにより、該光ラジカル重合開始剤よりラジカルを発生させ、ラジカル重合性化合物の重合を開始させている。

光ラジカル重合開始剤は、紫外線等のエネルギー線に曝露された際に、フリーラジカルが生成する化合物である。ラジカル形成のメカニズムに基づいて、光ラジカル重合開始剤は一般的にタイプＩとタイプＩＩの２つのクラスに分類される。タイプＩの光ラジカル重合開始剤は、エネルギー線が照射され励起されると開始剤分子内の結合がホモリティクに開裂し、フリーラジカルを生成するもので、分子内開裂型とも呼ばれる。一方、タイプＩＩの光ラジカル重合開始剤は、単独ではラジカルを発生することはできず、二分子間の反応によりラジカル種を発生する。すなわち、タイプＩＩの開始剤もエネルギー線により励起状態になるが、その励起状態が第二の分子（水素供与体）と相互作用することにより第二分子から水素を引き抜き、第二分子にフリーラジカルを生成する。続く重合は、通常、第二分子から生じたラジカルにより開始される。このように、タイプＩＩの光ラジカル重合開始剤は、水素引抜き型とも呼ばれる。

タイプＩ型（分子内開裂型）光ラジカル重合開始剤としては、ベンジルメチルケタール系重合開始剤、α－ヒドロキシアルキルフェノン系重合開始剤、オキシムエステル系重合開始剤、α－アミノアセトフェノン系重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系重合開始剤等が知られている（特許文献１）。

一方、タイプＩＩ型（水素引抜き型）光ラジカル重合開始剤としては、ベンゾフェノン系重合開始剤、チオキサントン系重合開始剤、アントラキノン系重合開始剤等が知られており、第二の分子（水素供与体）として３級アミン等を共存させて用いられている（特許文献２）。

タイプＩ型光ラジカル重合開始剤では、光励起後速やかに開始剤の均等開裂が生じ、主に開始剤に由来するフリーラジカルが重合反応を開始させる。開始種であるラジカルは反応の選択性が高く、タイプＩ型光ラジカル重合開始剤に対しては、タイプＩ型光ラジカル重合開始剤の活性化を支援する様々な官能基を有する化合物を光ラジカル重合増感剤として用いることができる。一方、ベンゾフェノン系重合開始剤をはじめとするタイプＩＩ型光ラジカル重合開始剤においては、励起種は周辺の第二分子との間で光酸化還元反応を起こすことが知られている。第二分子が共開始剤として用いられる三級アミンのみである場合は励起錯体を介した電子移動により、効率的に高活性な炭素中心のラジカルが発生し、これが主な開始種となって重合を促進することができる。しかしながら、第二分子として励起種との光反応に関わる物質が共存した場合、重合に寄与しない副反応が生じ得る。例えば、励起種からの水素引き抜きの結果、置換基の少ないヘテロ原子を持つ炭素中心ラジカルが生成する場合、ラジカル重合活性のないケトンやイミン等に速やかに変換されることが知られている（非特許文献１）。また、例えばベンゾフェノン系重合開始剤とアルケンの間では、ラジカル重合活性のない環状物を形成するパターノ・ビューチェ反応のように、励起状態の芳香族ケトンに由来する水素引き抜き以外の光化学反応が生じることが知られている（非特許文献２）。さらに、共開始剤として用いられるアミンとの反応性を有する酸成分は重合速度の低下を招くおそれがある。したがって、タイプＩ型光ラジカル重合開始剤との併用が可能な光重合増感剤がタイプＩＩ型光ラジカル重合開始剤を用いる光重合システムに容易に適用可能であるとは限らない。

また、タイプＩ型光ラジカル重合開始剤は開始剤から発生するフリーラジカルが酸素に捕捉されることによる重合速度の低下が顕著であることが知られているが、フリーラジカル自体の重合活性が高いため、酸素阻害を軽減した条件あるいは酸素阻害低減剤を添加することにより、十分な重合速度を得ることができることが知られている。一方、ベンゾフェノン系重合開始剤は開始剤より生成するケチルラジカルの重合活性が低く、さらに励起三重項状態の寿命が長いという特徴から大気下ではスピン許容の三重項酸素分子による消光を受けやすいため、酸素阻害を克服するには短波長光を含む強力な光源を用いた光照射が必要とされる。

この大気中の酸素によるラジカル種の失活を防ぐために、光ラジカル重合性組成物を大気から隔離することが一つの方法となる。例えば、窒素等の不活性ガスで覆うなり、ワックスやフィルムで組成物表面を被覆するなりの方法も考えられる。しかし、不活性ガスを流すとラジカル重合性モノマーが蒸発するという問題があったり、不活性ガスを充満させる装置等に費用が掛かったり、安全性の問題等現実的に不可能であるというケースも多い。また、光ラジカル重合性組成物の塗膜の上を照射光が通過するフィルムで覆い、酸素阻害を防止する方法（フィルムカバー法）も採用されるが、フィルムのランニングコスト上の問題があり、実験室レベルでは可能であったとしても、産業用途では常にフィルムをカバー剤として使えるわけではない。また、インク用途では用いることができない。そのため、大気と接触した状態でも十分な重合速度を得ることができる高活性な光ラジカル重合組成物が求められている。

また、タイプＩＩ型光ラジカル重合開始剤は、例えば、レジスト用途等の様に光ラジカル重合性組成物を基材上に塗布した状態で硬化させる場合、基材が引き抜き可能な水素原子を含んでいると、基材表面から水素原子を引き抜いて表面結合にラジカルを生成し重合を進行させることもあるため、一般に生成した硬化物が基材、例えばＬＤＰＥ（低密度ポリエチレン）基材の表面に対してタイプＩ型光ラジカル重合開始剤と比べ密着性が高いことが知られている（非特許文献３）。

これらタイプＩＩ型の光ラジカル重合開始剤のうち、モノマーに対する溶解度が比較的高く、着色等の問題がないことから、ベンゾフェノン系重合開始剤がよく用いられている。しかしながら、このベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤は、光吸収領域が最大でも３５０ｎｍ付近程度までしかないものが多く、３５０ｎｍより長波長の光で重合硬化させようとすると重合が進行しなかったり、十分でなかったりする場合があるという問題があった。また、３５０ｎｍよりも長波長に吸収を持つチオキサントン系ラジカル重合開始剤との併用により、活性を高めることが可能であることが知られているが、その効果は十分ではなく、チオキサントン系ラジカル重合開始剤を用いることにより硬化物の着色が顕著であるということが知られている。

本出願人は、既に、特定の光ラジカル重合増感剤とベンゾフェノン骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含む光ラジカル重合性組成物が、長波長光を照射した場合でも十分な速度で重合反応が進行する事を開示している。そしてその特定の光ラジカル重合増感剤として、アントラセン－９，１０－ジエーテル化合物、９，１０－ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０－ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物を開示している(特許文献３)。この特定のアントラセン化合物を添加する事により、長波長の光では十分な速度でラジカル重合を進行することができないというベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤の問題点を解決できることを示している。しかし、該文献に記載された特定の光ラジカル重合増感剤を用いた場合、確かに、長波長の光照射下でも重合硬化反応が進行するが、まだ十分であるとは言えず、加えて該文献の実施例の［００８８］に「光ＤＳＣの測定は、・・・・・測定部内を窒素雰囲気に保ち５分間静置して、測定を開始した」と記載されているように、検討は窒素雰囲気下であり、光ラジカル重合性組成物の表面が酸素を含む大気と接触している場合についての効果については開示されておらず、［００８２］に「これら光照射による重合は不活性雰囲気下で行っても良いし、通常の大気下で実施してもかまわない。」と記載されているように、ラジカル重合において酸素阻害が問題であるとの記載はない。

また、本出願人は、エステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン化合物とエチレン性不飽和基含有重合性化合物と光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合性組成物が、ＬＥＤ光源のようなエネルギーレベルの低い光源や照射エネルギーが一部遮蔽されたような状況でも十分な速度で硬化が進行し、且つ得られる硬化物は粉吹きやマイグレーションの問題がなく、残存モノマーなどのＶＯＣの量が少ない硬化物が得られることを開示している（特許文献４）。しかし、該文献において開示されている光ラジカル重合開始剤は、ビイミダゾール系光重合開始剤、アルキルフェノン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤およびオキシム系光重合開始剤であり、ベンゾフェノン系光重合開始剤は含まれていない。また、開示されている開始剤は、まず、光によって励起された開始剤分子において分子内開裂が起こったのちに開始種であるラジカルが生成するタイプＩの化合物である。一方、本願のベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤は、励起種が周辺の第二分子から水素引き抜き、引き抜かれた第二分子によりラジカル種が生成する、タイプＩＩ型のラジカル重合開始剤であり、このタイプＩＩの開始剤であるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤を用いた例は該文献には開示されていない。

更にまた、本出願人は、特許文献５において、エステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物が、酸素によるラジカル重合阻害を低減できる光ラジカル硬化酸素阻害低減剤として働くこと及び該光ラジカル硬化酸素阻害低減剤、光ラジカル重合開始剤及びラジカル重合性化合物を含有する光ラジカル重合性組成物を開示している。しかし、該文献において開示されている光ラジカル重合開始剤は、α－ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤、α－アミノアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、オニウム塩系光ラジカル重合開始剤又はトリアジン系光ラジカル重合開始剤であり、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤は含まれておらず、開示されている開始剤は、まず光によって励起された開始剤分子において分子内開裂が起こったのちに開始種であるラジカルが生成するタイプＩの化合物である。

一方、重合硬化によって生成した塗膜の基材との密着性は、あらゆる用途において重要な物性であるが、レジスト用途等において特に重要な物性となる。そのようなレジスト用途で用いられるエネルギー線としては、従来、高圧水銀ランプが用いられていたがその消費エネルギーが大きい等の問題から、ランニングコストが安く、自然環境への影響を小さいＬＥＤ光源を用いた硬化装置が用いられるようになってきている。しかし、このＬＥＤ光源は、高圧水銀ランプとは異なり、単一波長の光を照射するため照射エネルギーが弱いという問題もある。そこで、ＬＥＤ光源に対しても高感度の光ラジカル重合性組成物が求められている。特に、近年の液晶や有機ＥＬ用途では、光ラジカル重合性組成物中に顔料などの着色剤や充填剤あるいは光安定剤や紫外線吸収剤等が含まれていることが多く、十分な光エネルギー量を光ラジカル重合開始剤に供給することができない場合が多く、その意味でも、高活性な光ラジカル重合性組成物が求められている。

用いられるＬＥＤ光源としては、その中心波長が、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍというような長波長の光を照射するＬＥＤ光源が用いられているが、上述したように、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤はこのような長波長域に十分な吸収を持っておらず、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤の基材との密着性が優れているという特性を生かしたまま、長波長の光照射でも高活性な光ラジカル重合性組成物が求められている。

特開昭６３－１５０３０３号公報特開平７－３３８０９号公報特開２０１７－５７２４９号公報特開２０２０－１７６２５４号公報国際公開第２０２０/２０８８３３号パンフレット

、守谷一郎、佐藤透、有機合成化学、第２７巻、第１２号、１９６９年、Ｐ１１６５－１１７７ＭａｕｒｉｚｉｏＤ‘Ａｕｒｉａ、Ｐｈｏｔｏｃｈｅｍｉｃａｌ＆ＰｈｏｔｏｂｉｏｌｏｇｉｃａｌＳｃｉ．、２０１９年、１８巻、Ｐ２２９７ＥｕｒｏｐｅａｎｐｏｌｙｍｅｒｊｏｕｒｎａｌＶｏｌ．３５ｉｓｓｕｅ８Ｐ１５５７－１５６８

本発明の課題は、その硬化物が基材との密着性が高いベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤を用い、中心波長が３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍというような長波長の光を照射するＬＥＤ光源に対しても高活性で、且つ表面が酸素を含む大気と接触している場合においてもラジカル重合の酸素阻害を受けにくい光ラジカル重合性組成物を提供することにある。

本発明者らは、アントラセン化合物の構造と光重合特性について鋭意検討した結果、エステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物及びベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤を含有する光ラジカル重合性組成物が、３５０ｎｍから４２０ｎｍの範囲の光という長波長の光の照射によっても光ラジカル重合を開始させる能力が極めて優れており、且つラジカル重合の酸素阻害を受けにくいことを見出し、本発明を完成させた。

即ち、本発明は、以下に記載の骨子を要旨とするものである。まず、第１の発明は、ラジカル重合性化合物、光ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合増感剤を含有する光ラジカル重合性組成物であって、光ラジカル重合開始剤が下記一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤であり、光ラジカル重合増感剤が下記一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物であることを特徴とする、光ラジカル重合性組成物に存する。

一般式（１）において、Ｒ^５からＲ^１４はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数１から１０のアシル基、炭素数１から１０のアシルオキシ基、炭素数５から１２のアリール基、炭素数５から１２のアリールオキシ基、水酸基、ビニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルフェニルチオ基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールフェニールチオ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はハロゲン原子を表す。

一般式（２）において、Ａは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に炭素数１から２０のアルキル基を表し、該アルキル基は、アルキル基によって分岐していてもよく、シクロアルキル基でもよく、ヒドロキシ基で置換されていてもよく、炭素原子の一部が酸素原子によって置き換わっていてもよい（但し、過酸化物を形成する場合は除く）。Ｘ、Ｙは同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。

第２の発明は、一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤が、アルキルアミノ基が置換したベンゾフェノン化合物を除くベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする、第１の発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。

第３の発明は、一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤の紫外および可視領域の吸収スペクトルにおける吸収極大波長が３５０ｎｍから４２０ｎｍの範囲にないことを特徴とする、第１の発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。

第４の発明は、一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤におけるＲ^５からＲ^１４がそれぞれ独立に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数１から１０のアシル基、炭素数１から１０のアシルオキシ基、炭素数５から１２のアリール基、炭素数５から１２のアリールオキシ基、水酸基、ビニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であって、一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物におけるＸ、Ｙが同一であっても異なってもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基であることを特徴とする、第１の発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。

第５の発明は、第１乃至第４の発明のいずれかひとつに記載の光ラジカル重合性組成物を含有する塗膜又は液滴にエネルギー線を照射して重合硬化させる方法であって、該光ラジカル重合性組成物よりなる塗膜の一方の表面又は液滴の一部の表面が大気に接触していることを特徴とする、光ラジカル重合性組成物の光重合方法に存する。

第６の発明は、第５の発明に記載の光ラジカル重合性組成物の光重合方法において、照射するエネルギー線が波長３５０ｎｍから４２０ｎｍの範囲の光を含むエネルギー線であることを特徴とする、光ラジカル重合性組成物の光重合方法に存する。

本発明のラジカル重合性化合物と、光ラジカル重合開始剤として一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤と、光ラジカル重合増感剤として一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物を含有する光ラジカル重合性組成物は、３５０ｎｍから４２０ｎｍという長波長の光の照射によっても極めて高速でラジカル重合性化合物を重合させることができる。更に、該光ラジカル重合性組成物は、ラジカル重合では問題となる空気との接触下に起こる酸素阻害によるラジカル重合速度の低下を緩和できる。

本発明の目的、特徴及び利点は、以下の詳細な説明によって、より明白となる。

以下、本発明を詳細に記述する。

（光ラジカル重合性組成物）
本発明の光ラジカル重合性組成物は、ラジカル重合性化合物、光ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合増感剤を含有する光ラジカル重合性組成物であって、光ラジカル重合開始剤が一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤であり、光ラジカル重合増感剤が一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物である。以下、各成分について説明する。

（ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤）
本発明に用いられるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤は、下記一般式（１）で表される。

一般式（１）において、Ｒ^５からＲ^１４はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数１から１０のアシル基、炭素数１から１０のアシルオキシ基、炭素数５から１２のアリール基、炭素数５から１２のアリールオキシ基、水酸基、ビニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルチオ基、フェニルチオ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルフェニルチオ基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールフェニールチオ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はハロゲン原子を表す。

一般式（１）中、Ｒ^５乃至Ｒ^１４で表される炭素数１から１０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－アミル基、ｉ－アミル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を挙げることができる。炭素数５から１２のアリール基としては置換基を有しても良いフェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。

炭素数１から１０のアルコキシ基としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルコキシ基を挙げることができる。炭素数５から１２のアリールオキシ基としては置換基を有しても良いフェニルオキシ基、トリルオキシ基、ナフチルオキシ基等が挙げられる。

炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ－ブタノイル基、ｉｓｏ－ブタノイル基、ｎ－ペンタノイル基、ｎ－ヘキサノイル基、ｎ－ヘプタノイル基、ｎ－オクタノイル基、２－エチルヘキサノイル基、ｎ－ノナノイル基、ｎ－デカノイル基等が挙げられる。また、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。

炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ペンチルオキシカルボニル基、２，２－ジメチルプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ヘプチルオキシカルボニル基、２－メチルペンチルオキシカルボニル基、ｎ－オクチルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ－ノニルオキシカルボニル基、ｎ－デシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキルオキシカルボニル基を挙げることができる。炭素数６から１５のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル基、１－ナフチルオキシカルボニル基、２－ナフチルオキシカルボニル基等を挙げることができる。Ｒ^２とＲ^３が互いに結合して環を形成する例としては、シクロヘキサン環などが挙げられる。

炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｎ－アミルチオ基、ｉ－アミルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、ｎ－ヘプチルチオ基、ｎ－オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ｎ－ノニルチオ基、ｎ－デシルチオ基、シクロヘキシルチオ基等を挙げることができる。

炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルフェニルチオ基としては、４－メチルフェニルチオ基、３－メチルフェニルチオ基、２－メチルフェニルチオ基、４－エチルフェニルチオ基、３－エチルフェニルチオ基、４－プロピルフェニルチオ基、４－ブチルフェニルチオ基、４－ヘキシルフェニルチオ基、４－シクロヘキシルチオ基等を挙げることができる。

炭素数６から２０のアリール基を有するアリールフェニールチオ基としては、４－フェニルフェニルチオ基、３－フェニルフェニルチオ基、４－メチルフェニルフェニルチオ基、４－［２－メチル－２－（４－メチルフェニルスルホニル）プロパン－１－オン］フェニルチオ基等を挙げることができる。

炭素数１から１０のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｉ－ブチルアミノ基、ｎ－アミルアミノ基、ｉ－アミルアミノ基、ｎ－ヘキシルアミノ基、ｎ－ヘプチルアミノ基、ｎ－オクチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ｎ－ノニルアミノ基、ｎ－デシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等を挙げることができる。

炭素数１から１０のアルキル基を有するジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルチオ基、ビス（ｎ－プロピル）チオ基、ビス（ｉ－プロピル）チオ基、ビス（ｎ－ブチル）アミノ基、ビス（ｉ－ブチル）アミノ基、ビス（ｎ－アミル）アミノ基、ビス（ｉ－アミル）アミノ基、ビス（ｎ－ヘキシル）アミノ基、ビス（ｎ－ヘプチル）アミノ基、ビス（ｎ－オクチル）アミノ基、ビス（２－エチルヘキシル）アミノ基、ビス（ｎ－ノニル）アミノ基、ビス（ｎ－デシル）アミノ基、ジシクロヘキシルアミノ基等を挙げることができる。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、よう素原子を挙げることができる。

ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤の例としては種々の化合物が知られているが、その中でもベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、４－メトキシベンゾフェノン、４－ヒドロキシベンゾフェノン、４，４’－ジヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンゾフェノン、４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、３，３’－ジメチル－４－メトキシベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、３，３，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジフェノキシベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルスルフィド、１－［４－（４－ベンゾイルフェニルスルファニル）フェニル］－２－メチル－２－（４－メチルフェニルスルホニル）プロパン－１－オン、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及びフルオレノンからなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましいなどが挙げられる。また、上記ベンゾフェノン化合物を主鎖や末端、側鎖に含む鎖状高分子化合物、分岐型高分子化合物又は樹状高分子化合物であってもよい。ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤の市販品としては、ケンブリッジインターナショナル製のＣｈｅｍｃｕｒｅ－ＢＰ（Ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）、Ｃｈｅｍｃｕｒｅ－６４（４－ｃｈｌｏｒｏＢｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）、Ｃｈｅｍｃｕｒｅ－６５（Ｍｅｔｈｙｌ－２－ｂｅｎｚｏｙｌｂｅｎｚｏａｔｅ）、Ｃｈｅｍｃｕｒｅ－ＰＢＰ（４－ｐｈｅｎｙｌＢｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）、Ｃｈｅｍｃｕｒｅ－ＢＭＳ（４－（４’－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｔｈｉｏ）－ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）、Ｅｓａｃｕｒｅ１００１Ｍ、Ｃｈｅｍｃｕｒｅ－ＭＥＫ（４，４’－Ｂｉｓ（ｄｉｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）Ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ（Ｍｉｃｈｌｅｒ’ｓＥｔｈｙｌＫｅｔｏｎｅ））等が挙げられる。

ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤としては、生体に対する毒性の懸念および着色の問題から、アルキルアミノ基が置換したベンゾフェノン化合物は用途によっては、好ましくない。例示した化合物では、４，４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが挙げられる。また、ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤には、光吸収領域が最大でも３５０ｎｍ付近程度までしかないものが多く、３５０ｎｍより長波長の光で重合硬化させようとすると重合が進行しなかったり、十分でなかったりする場合があるという問題があるが、本発明の特定の構造を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物を用いることにより、３５０ｎｍ以上の波長、例えば、ＬＥＤ光源が発する３６５ｎｍ、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍというような長波長の光によっても、極めて高速でラジカル重合性化合物を重合させることができるということが特徴である。すなわち、３５０ｎｍより長波長域に十分な強度で吸収を持たないベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤に用いるのが効果的であるといえる。その意味で、例示したこれらの化合物の中でも、紫外および可視領域の吸収スペクトルにおける吸収極大波長が３５０ｎｍから４２０ｎｍの範囲にないベンゾフェノン化合物が好ましく、化合物名を例示すれば、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンゾフェノン、４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノン、２，４－ジクロロベンゾフェノン、２，４’－ジクロロベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン又は４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルスルフィドなどが好ましい。

そして更に言えば、本発明の光ラジカル重合増感剤である一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物は、生体に対する活性が高く安全性に懸念が抱かれることが多い窒素原子や硫黄原子等を含有していないことから、その組み合わせとして用いられるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤もそれらの元素を含まない、炭素原子、酸素原子及び水素原子のみからなる化合物が好ましい。その意味で、一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤におけるＲ^５からＲ^１４がそれぞれ独立に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数１から１０のアシル基、炭素数１から１０のアシルオキシ基、炭素数５から１２のアリール基、炭素数５から１２のアリールオキシ基、水酸基、ビニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であることが好ましい。具体的には、ベンゾフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、４，４’－ジメチルベンゾフェノン、４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２，４，６－トリメチルベンゾフェノンが特に好ましい。また、一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物は、基本的には、炭素原子、酸素原子、水素原子のみから構成されているが、一般式（２）におけるＸ、Ｙが水素原子又は炭素数１から８のアルキル基であることが更に好ましい。

本発明における光ラジカル重合性組成物において、光ラジカル重合開始剤としてタイプＩＩに属するベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤を用いている。タイプＩＩの光ラジカル重合開始剤としては、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤も知られており、よく用いられている。ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤は長波長の光での活性が低いが、重合硬化物の着色度が低く、かつ重合物と基材との密着性が高いという特徴を持つ。一方、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤は、長波長の光での活性が高いが、着色が激しいという欠点を有する。本発明は、タイプＩＩの光ラジカル重合開始剤の中でも、着色の問題が少ないベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤に特異的に作用し、長波長域の光の照射において、極めて高速でラジカル重合性化合物を重合させることができるという特徴を有する。

ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤と分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤との違いは、ベンゾフェノン骨格が分解しないということである。例えば、分子内開裂型（タイプＩ）の開始剤である１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンとタイプＩＩの開始剤であるベンゾフェノンを比較すると、ともにケトン基を有し、光照射により励起され、励起種からラジカル種を生成し、ラジカル重合を開始させる能力を有するが、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンはアルキルフェノン構造を持ち、ケトン基の一方がフェニル基で他方がアルキル基であるために、ケトン基とアルキル基の間の結合が紫外線照射で与えられるエネルギーにより開裂が可能となり、ホモリティクに開裂してラジカルを生成する。一方、両方が芳香環であるベンゾフェノンではケトン基と芳香環の結合エネルギーが大きいため、吸収する紫外線のエネルギーでは開裂は起こらない。そのため、ベンゾフェノンでは励起状態が安定であり、周辺に存在する他の分子から水素を引き抜いてラジカル種を生成し、そのラジカル種が重合反応を開始する。ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤は、一重項励起状態から速やかに項間交差を起こして三重項励起状態に遷移することが知られており、その効率が高いことが知られている。

このタイプＩＩに特有の水素引き抜き反応は、開始剤周辺にある分子から水素原子を引抜きラジカル開始種とする反応であるが、ラジカル重合性組成物が塗布された基材がポリエチレン等のポリマーからできている場合はその基材表面の水素原子を引き抜いて、ラジカル開始種を生成する反応も起こる。この反応がこのタイプＩＩの開始剤を用いた重合硬化物と基材の密着性が高くなる要因となっている。この分子内開裂型開始剤にはない特殊な性質を持つベンゾフェノン系光ラジカル重合性開始剤をレジストやインク分野で近年よく用いられる３９５ｎｍや４０５ｎｍのＬＥＤ光源で高速で硬化可能としたのが本発明である。

（エステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン化合物）
次に本発明に用いるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン化合物について説明する。本発明に用いるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン化合物は、下記一般式（２）の化合物である。

一般式（２）において、Ａは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に炭素数１から２０のアルキル基を表し、該アルキル基は、アルキル基によって分岐していてもよく、シクロアルキル基でもシクロアルキルアルキル基でもよく、ヒドロキシ基で置換されていてもよく、炭素原子の一部が酸素原子によって置き換わっていてもよい（但し、過酸化物を形成する場合は除く）。Ｘ、Ｙは同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。

一般式（２）において、Ａで表される炭素数１から２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、イコシレン基等が挙げられ、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。

一般式（２）において、Ｘ又はＹで表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基又は２－エチルヘキシル基等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。

一般式（２）において、Ｒ^１又はＲ^２で表される炭素数１から２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、２－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基又はｎ－イコシル基等が挙げられ、該アルキル基がヒドロキシ基で置換されていているものとしては、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシプロピル基、３－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、４－ヒドロキシブチル基、５－ヒドロキシペンチル基、６－ヒドロキシヘキシル基、７－ヒドロキシヘプチル基、８－ヒドロキシオクチル基、６－ヒドロキシ－２－エチルヘキシル基、９－ヒドロキシノニル基、１０－ヒドロキシデシル基、１１－ヒドロキシウンデシル基、１２－ヒドロキシドデシル基、２－ヒドロキシ－３－メトキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－エトキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－プロポキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－ブトキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－ペンチルオキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－ヘキシルオキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－オクチルオキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－（２－エチルヘキシルオキシ）プロピル基、２，３－ジヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－アリルオキシプロピル基、２－ヒドロキシ－３－メタリルオキシプロピル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、４－ｎ－ドデシルシクロヘキシル基、デカヒドロナフチル基、ヒドロキシシクロヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキルアルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘプチルメチル基、シクロオクチルメチル基、シクロノニルメチル基、シクロデシルメチル基、２－シクロブチルエチル基、２－シクロペンチルエチル基、２－シクロヘキシルエチル基、２－シクロヘプチルエチル基、２－シクロオクチルエチル基、２－シクロノニルエチル基、２－シクロデシルエチル基、３－シクロブチルプロピル基、３－シクロペンチルプロピル基、３－シクロヘキシルプロピル基、３－シクロヘプチルプロピル基、３－シクロオクチルプロピル基、３－シクロノニルプロピル基、３－シクロデシルプロピル基、４－シクロブチルブチル基、４－シクロペンチルブチル基、４－シクロヘキシルブチル基、４－シクロヘプチルブチル基、４－シクロオクチルブチル基、４－シクロノニルブチル基、４－シクロデシルブチル基、３－３－アダマンチルプロピル基、デカハイドロナフチルプロピル基等が挙げられる。

本発明の一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物の具体例としては、例えば、９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ペンチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（２－ヒドロキシエトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ノルボルニルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。

更に、例えば９，１０－ビス（メトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。

また、Ｘ及び／又はＹがアルキル基の具体例としては、例えば、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ペンチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（２－ヒドロキシエトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ノルボルニルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。

更に、例えば、２－アミル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｎ－プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｎ－ペンチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（２－ヒドロキシエトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－アミル－９，１０－ビス（ノルボルニルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。

また、Ｘ及び／又はＹがハロゲン原子の具体例としては、例えば、２－クロロ－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ペンチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（２－ヒドロキシエトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（シクロヘキシルメチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－クロロ－９，１０－ビス（ノルボルニルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。

上記挙げた具体例の中でも、環境にやさしい化合物であるという意味で、一般式（２）におけるＸ及びＹがハロゲン原子でない化合物が好ましく、更に、製造しやすさから、９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ペンチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０－ビス（２－ヒドロキシエトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２－エチル－９，１０－ビス（２－ヒドロキシエトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセンが好ましく、下記構造式に挙げた９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－１）、９，１０－ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－２）、９，１０－ビス（ｎ－プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－１０）、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－３）、９，１０－ビス（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－４）、９，１０－ビス（ｎ－ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－５）、９，１０－ビス（ｎ－ペンチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－１１）、９，１０－ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン（１－６）、９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン（１－７）、９，１０－ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン（１－８）、２－エチル－９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－９）、９，１０－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－１２）が特に好ましい。

製造しやすさ、原料の入手しやすさ、取り扱いしやすさを総合的に判断すると、一般式（２）におけるＲ^１及びＲ^２が酸素原子を含まない炭素数１から２０のアルキル基であることが好ましい。また、一般式（２）におけるＡは炭素数１のメチレン基であることが好ましい。マイグレーション性、疎水性など種々の物性から勘案して、炭素数が３以上のアルキル基が好ましく、９，１０－ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－３）、９，１０－ビス（ｎ－ペンチルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－１１）、９，１０－ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（１－１２）が特に好ましい。

（一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン化合物の製造法）
一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン化合物は、ＷＯ２０２０／２０８８３３パンフレット等に記載された方法により、９，１０－ジヒドロキシアントラセン化合物とブロモ酢酸エステルなどのエステル化合物と反応させることにより得ることができる。

（ラジカル重合性化合物）
本発明の光ラジカル重合性組成物に用いるラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、ｐ－ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル等、又はこれらのオリゴマーが挙げられる。

アクリル酸エステルとしては、アクリレート基がひとつである単官能アクリレートや、アクリレート基が複数ある二官能アクリレートあるいは多官能アクリレート等が挙げられる。単官能アクリレートとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸－ｎ－ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸－２－エチルヘキシル、アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、２－アクリロイルオキシエチルサクシネート、イソステアリルアクリレート、２－（２－エトキシエトキシ）エチルアクリレート、ステアリルアクリレート、イソボルニルアクリレート（ＩＢＯＡ）、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ラウリルアクリレート、２－フェノキシエチルアクリレート、イソデシルアクリレート、イソオクチルアクリレート、トリデシルアクリレート、カプロラクトンアクリレート、エトキシ化ノニルフェニルアクリレート、イソボニルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、イソブチルアクリレート、t－ブチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、２－メトキシエチルアクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、２－エトキシエチルアクリレート、ベンジルアクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキシルアクリレート（ＴＭＣＨＡ）、ジシクロペンテニルアクリレート（ＤＣＰＡ）等が挙げられ、二官能アクリレートとして、エトキシ化ビスフェノールＡジアクリレート、９，９－ビス［４－（２－アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、１，１０－デカンジオールジアクリレート、１，９－ノナンジオールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、１，３－ブチレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、エトキシ化（３）ビスフェノールＡジアクリレート、アルコキシ化ネオペンチルグリコールジアクリレート等が挙げられる。

多官能アクリレートとしては、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、ε－カプロラクトン変性トリス－（２－アクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリス(２－ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。さらには、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等も使用可能である。

同様に、メタクリレート化合物としては、単官能メタクリレート、二官能メタクリレート又は多官能メタクリレート等が挙げられる。単官能メタクリレートとして、メタクリル酸メチル、メタクリル酸－ｎ－ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸－２－エチルヘキシル、メタクリル酸－２－ヒドロキシエチル、フェノキシエチレングリコールメタクリレート、ステアリルメタクリレート、２－メタクリロイルオキシエチルサクシネート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、２－フェノキシエチルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、トリデシルメタクリレート等が挙げられる。二官能メタクリレートとしては、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート、トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート、１，６－ヘキサンジオールジメタクリレート、１，９－ノナンジオールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、グリセリンジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、１，３－ブチレンジオールジメタクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジメタクリレート等が挙げられる。多官能メタクリレートとしては、トリメチロールプロパントリメタクリレート等が挙げられる。

本発明のラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性以外の異種重合性を示す基を含んでいてもよい。例えば、その構造の中にラジカル重合性基の他にカチオン重合性基等を併せ持つものであってもよい。カチオン重合性基としては、オキシラン環、オキセタン環、又はビニル基を含む基が挙げられ、好ましくはビニル基を含む基が挙げられ、ラジカル重合性基としては、（メタ）アクリロイル基等が挙げられる。例えば、アクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル、メタクリル酸２－（２－ビニロキシエトキシ）エチル（市販品として、例えばＶＥＥＡ、ＶＥＥＭ（日本触媒株式会社製））等が挙げられる。

これらのラジカル重合性化合物は、単独で用いても、二種以上組み合わせて用いてもよい。

光ラジカル重合性組成物における本発明の光ラジカル重合開始剤の使用量は、ラジカル重合性化合物の１００重量部に対し、０．１重量部以上、１０．０重量部以下、好ましくは１．０重量部以上、５．０重量部以下の範囲で使用する。ラジカル重合性化合物に対する本発明の光ラジカル重合開始剤の使用量が０．１重量部未満だと光ラジカル重合性組成物を光重合させたとき、重合速度が遅くなり、一方、光ラジカル重合開始剤の使用量が１０．０重量部を超えて添加すると光ラジカル重合性組成物を光重合させたときに得られる光重合物の物性が低下するおそれがあるため好ましくない。

光ラジカル重合性組成物における本発明の光ラジカル重合増感剤の使用量は、ラジカル重合性化合物の１００重量部に対し、０．１重量部以上、１０．０重量部以下、好ましくは１．０重量部以上、５．０重量部以下の範囲で使用する。ラジカル重合性化合物に対する本発明の光ラジカル重合増感剤の使用量が０．１重量部未満だと光ラジカル重合性組成物を光重合させたとき、重合速度が遅くなり、一方、光ラジカル重合開始剤の使用量が１０．０重量部を超えて添加すると光ラジカル重合性組成物を光重合させたときに得られる光重合物の物性が低下するおそれがあるため好ましくない。

光ラジカル重合性組成物における本発明の光ラジカル重合開始剤と光ラジカル重合増感剤の使用量の比は特に限定されないが、光ラジカル重合開始剤に対して通常５重量％以上、１００重量％以下の範囲、好ましくは１０重量％以上、５０重量％以下の範囲である。光ラジカル重合増感剤の使用量が５重量％未満では重合性化合物を光重合させるのに時間がかかりすぎてしまい、一方、１００重量％を超えて使用しても添加に見合う効果は得られない。

また、本発明の光ラジカル重合性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、他の光ラジカル重合開始剤を併用することができる

例えば、本発明で併用できる光ラジカル重合開始剤としては、ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤、α－ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤、α－アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、ビイミダゾール系光ラジカル重合開始剤、オキシムエステル系光ラジカル重合開始剤、トリアジン系光ラジカル重合開始剤、チオキサントン系光ラジカル重合開始剤又はアクリジン系光ラジカル重合開始剤等が挙げられる。

ベンジルメチルケタール系光ラジカル重合開始剤としては、２，２－ジメトキシ－１，２－ジフェニルエタン－１－オン（商品名「イルガキュア６５１」ビー・エー・エス・エフ社製）等が挙げられる。

α－ヒドロキシアルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤としては２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン（商品名「ダロキュア１１７３」ビー・エー・エス・エフ社製）、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（商品名「イルガキュア１８４」ビー・エー・エス・エフ社製）、１－［４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル］－２－ヒドロキシ－２－メチル－１－プロパン－１－オン（商品名「イルガキュア２９５９」ビー・エー・エス・エフ社製）、２－ヒドロキシ－１－｛４－［４－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオニル）－ベンジル］フェニル｝－２－メチル－１－オン（商品名「イルガキュア１２７」ビー・エー・エス・エフ社製）が挙げられる。

α－アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤としては、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン（商品名ＯＭＮＩＲＡＤ９０７）、２－ベンジル－２－（ジメチルアミノ）－４’－モルフォリノブチロフェノン（商品名ＯＭＮＩＲＡＤ３６９）、２－ジメチルアミノ－２－（４－メチルベンジル）－１－（４－モルフォリノ－４－イル－フェニル）ブタン－１－オン（商品名ＯＭＮＩＲＡＤ３７９）等が挙げられる。

アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤としては２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルホスフィンオキサイド（商品名ＯＭＮＩＲＡＤＴＰＯ）、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド（商品名ＯＭＮＩＲＡＤ８１９）等が挙げられる。

ビイミダゾール系光ラジカル重合開始剤としては、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－クロロフェニル）－４，５－ジ（メトキシフェニル）イミダゾール二量体、２－（ｏ－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｏ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール二量体等の２，４，５－トリアリールイミダゾール二量体等が挙げられる。

オキシムエステル系光ラジカル重合開始剤としては１，２－オクタンジオン、１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－、２－（о－ベンゾイルオキシム）（商品名イルガキュアＯＸＥ０１）、エタノン、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－、１－（о－アセチルオキシム）（商品名イルガキュアＯＸＥ０２）、［８－［［（アセチルオキシ）イミノ］［２－（２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ）フェニル］メチル］－１１－（２－エチルヘキシル）－１１Ｈ－ベンゾ［ａ］カルバゾール－５－イル］－，（２，４，６－トリメチルフェニル）（商品名イルガキュアＯＸＥ０３）等が挙げられる。

トリアジン系光ラジカル重合開始剤としては２－（３，４－メチレンジオキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン等が挙げられる。

チオキサントン系重合開始剤としては、２，４－ジエチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン等が挙げられる。

アクリジン系光ラジカル重合開始剤としては、アクリジン、１，７－ビス（９，９’－アクリジニル）ヘプタン、９－フェニルアクリジン、１，６－ビス（９－アクリジニル）ヘキサン、１，７－ビス（９－アクリジニル）ヘプタン、１，８－ビス（９－アクリジニル）オクタン、１，９－ビス（９－アクリジニル）ノナン、１，１０－ビス（９－アクリジニル）デカン、１，１１－ビス（９－アクリジニル）ウンデカン、１，１２－ビス（９－アクリジニル）ドデカン等が挙げられる。

（重合性樹脂）
また、本発明の光ラジカル重合性組成物には、重合性樹脂をさらに含有してもよい。重合性樹脂としては、光重合性プレポリマー、アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂等のバインダーポリマー、アルカリ可溶性樹脂が挙げられる。

光重合性プレポリマーとしては、特に限定されず、例えば、ポリエステルアクリレート、ポリエステルメタクリレート、エポキシアクリレート、エポキシメタクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリウレタンメタクリレート等が挙げられる。これらの光重合性プレポリマーは、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を混合して用いてもよい。これらの光重合性プレポリマーの中で、好ましくは、ポリウレタンアクリレート及びポリウレタンメタクリレートである。

アルカリ可溶性樹脂としては、水酸基及び／又はカルボキシル基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物を好ましく用いることができる。エポキシ化合物のように反応中に水酸基を発生する基とチレン性不飽和結合基とを有する化合物でもよい。

水酸基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物としては、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピルアクリレート、２－アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチル－フタル酸、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、ジヒドロキシアクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ（メタ）アクリレート等が挙げられる。更に、２－ヒドロキシ３－アクリロイロキシプロピルメタクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジアクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等が挙げられる。反応によって水酸基を生じるグリシジル（メタ）アクリレート等も挙げられるが、これらに限定されるものではない。

カルボキシル基とエチレン性不飽和結合基とを有する化合物としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、２－アクリロイルオキシエチルサクシネート、クロトン酸、イソクロトン酸、チグリン酸、３－メチルクロトン酸、２－メチル－２－ペンテン酸、α－ヒドロキシアクリル酸、α－クロロアクリル酸、桂皮酸等が挙げられる。更に、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸等が挙げられる。また、コハク酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）、コハク酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２－アクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２－メタクリロイルオキシエチル）等が挙げられる。更には、例えば、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω－カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレート等も挙げられる。

アルカリ可溶性樹脂として、単量体だけではなく、オリゴマー化したアルカリ可溶性樹脂でもよい。オリゴマー化したアルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができ、アルカリ水溶液に可溶性を有するものであればよく、特に限定されない。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、スチレン、γ－メチルスチレン、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、グリシジル（メタ）アクリレート等の中から選ばれる１種以上と、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニル酢酸、これらの無水物の中から選ばれる１種以上とからなるコポリマーを例示することができ、上記のコポリマーにグリシジル基又は水酸基を有するエチレン性不飽和化合物を付加させたポリマー等も例示できる。また、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸と、スチレン、α－メチルスチレン、低級アルキル（メタ）アクリレート、イソブチレン等の不飽和基含有化合物との共重合により得られるカルボキシル基含有樹脂、脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジアルコール化合物及びポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールＡ系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂、脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネート化合物と、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールＡ系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるウレタン樹脂の末端に酸無水物を反応させてなる末端カルボキシル基含有ウレタン樹脂、ジイソシアネートと、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等の２官能エポキシ樹脂の（メタ）アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物、カルボキシル基含有ジアルコール化合物及びジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有ウレタン樹脂、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の分子中に１つの水酸基と１つ以上の（メタ）アクリロイル基を有する化合物を加え、末端（メタ）アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂等が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂の市販品としては、ダイヤナールＮＲシリーズ（三菱レイヨン社製）、ビスコートＲ－２６４、ＫＳレジスト１０６（大阪有機化学工業社製）、Ｅｂｅｃｒｙｌ３８００（ダイセル・オルネクス社製）、アクリキュアーＲＤ－Ｆ８（日本触媒社製）、フォレットＺＡＨ－１１０（綜研化学社製）等が挙げられる。

また、本発明の光ラジカル重合性組成物には、本発明の効果を損なわない範囲において、ラジカル重合を促進する意味で、水素供与体を添加してもよい。水素供与体としては、例えば、アルコール系水素供与体のメタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、ｓｅｃ－ブチルアルコール、１，２，４－ブタントリオール、１，２，６－ヘキサントリオール、１，２，３－ヘプタントリオール、２，６－ジメチル－１，２，６－ヘキサントリオール、１，２，３－ヘキサントリオール、１，２，３－ブタントリオール、３－メチル－１，３，５－ペンタントリオール、３，７，１１，１５－テトラメチル－１，２，３－ヘキサデカントリオール、エチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、１，４－ヘキサンジオール、１，４－ヘキサンジメタノール、トリメチロールプロパン、グリセリン、ヒドロキシアセトン、グリコール酸、アセトイン、バレロイン、グリコール酸メチル、乳酸ブチル、３－ヒドロキシ酪酸等、メルカプタン系水素供与体の２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール及び２－メルカプト－２，５－ジメチルアミノピリジン等を挙げることができる。また、アミン系水素供与体の４、４’－ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４、４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、エチル－４－ジメチルアミノベンゾエート、４－ジメチルアミノ安息香酸、４－ジメチルアミノベンゾニトリル等を挙げることができる。さらに、ビス［４－（ジメチルアミノ）フェニル］メタン、ビス［４－（ジエチルアミノ）フェニル］メタン、ロイコクリスタルバイオレット等が挙げられる。これら水素供与体は単独で用いても２種類以上併用しても良い。

更にまた、本発明の光ラジカル重合性組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、上記以外に、顔料及び／又は染料、希釈剤、分散剤、有機又は無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、表面改質剤、浸透促進剤、保湿剤、定着剤、防黴剤、防腐剤、酸化防止剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、安定剤、滑剤、可塑剤等の各種樹脂添加剤を配合してもよい。

（光重合方法）
本発明の重合物は、光ラジカル重合性組成物に光を照射して重合することにより得ることができる。光ラジカル重合性組成物に光を照射し重合させ硬化させる場合、当該光ラジカル重合性組成物をフィルム状に成形して光重合させることもできるし、塊状に成形して光重合させることもできる。フィルム状に成形して光重合させる場合は、液状の当該光ラジカル重合性組成物を例えばポリエステルフィルム等の基材にバーコーター等を用いて膜厚５μｍから３００μｍになるように塗布する。

用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属、木質、プラスチック基材等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリ塩化ビニル（塩ビ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリカーボネート（ＰＣ）、ポリスチレン（ＰＳ）、ポリウレタン（ＰＵ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）等が用いられる。エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレンビニルアルコール共重合体、エチレンメタクリル酸共重合体、ナイロン、ポリ乳酸、ポリカーボネート等のフィルム又はシート、セロファン、アルミニウムフォイル、もしくはこれらの複合材料も挙げることが出来る。上質紙、コート紙、アート紙、模造紙、薄紙、厚紙等の紙、各種合成紙等に各種フィルムをラミネートしたものでも有用である。特に、ＰＥやＰＰ等のプラスチックフィルムが好ましい。

基材フィルムに本発明の光ラジカル重合性組成物を塗布する方法としては、特に制限されないが、例えば、バーコーター、ロールコーター、グラビアコーター、フレキソコーター、エアドクターコーター、ブレードコーター、エアナイフコーター、スクイズコーター、含浸コーター、トランスファロールコーター、キスコーター、カーテンコーター、キャストコーター、スプレイコーター、ダイコーター、スピンコーター、オフセット印刷機、スクリーン印刷機等を適宜採用することができる。インクジェット機により、基材上に液滴として噴出塗布する方法もとることができる。本発明の光ラジカル重合性組成物は十分な速度で硬化することができるため、塗布と同時に硬化させることができ、複雑な装置、工程を経ずに硬化膜を形成することができる。また、硬化後に加熱処理等をすることも可能である。

このようにして調製した光ラジカル重合性組成物からなる塗膜に、エネルギー線を１から１０００ｍＷ／ｃｍ^２程度の強さで光照射することにより、光重合物を得ることができる。用いる光源としては、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、キセノンランプ、ガリウムドープドランプ、ブラックライト、中心波長が３６５ｎｍ、３７５ｎｍ、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ又は４０５ｎｍの紫外線ＬＥＤ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤ、ヘレウス社製のＤバルブ、Ｖバルブ等が挙げられる。また、太陽光等の自然光を使用することもできる。本発明の光ラジカル重合開始剤は３５０ｎｍから４２０ｎｍに紫外吸収を持ち、該波長域の光によってラジカル種を発生する能力を有するため、特に、３５０ｎｍから４２０ｎｍの波長範囲の光を照射する照射源が好ましく、その意味で中心波長が３６５ｎｍ、３７５ｎｍ、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ又は４０５ｎｍの紫外線ＬＥＤ、半導体レーザーが好ましい。

光硬化性（Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ）
本実施例において、光硬化性の評価は、Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣにより総発熱量を測定することにより行った。具体的には、Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定では、試料１．００ｍｇ当たりの光照射開始から１分間または５分間の総発熱量を求めた。なお、Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣの測定条件は下記の通りである。

Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ装置：ＨＩＴＡＣＨＩ製示差熱分析装置Ｘ－ＤＳＣ７００
ＵＶ照射器：Ａｌｔｅｃ社４０５ｎｍＬＥＤライティングボックス（ＬＬＢＫ１）
照射強度：５０ｍＷ／ｃｍ^２
照射時間：３００秒間
測定雰囲気：空気気流中または、窒素気流中１００ｍｌ／分
サンプル量：１ｍｇ
試料厚み：３００μｍ程度

以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明するが、例示を目的として提示をしたものである。すなわち、以下の実施例は、網羅的であったり、記載した形態そのままに本発明を制限したりすることを意図したものではない。よって、本発明は、その趣旨を超えない限り、以下の記載例に限定されるものではない。また、特記しない限り、すべての部及び百分率は重量基準である。

［大気接触下における光ラジカル重合の酸素阻害］
［実施例１］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセンを０．２重量部、光ラジカル重合開始剤として４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）を５重量部、ラジカル重合性化合物として１００重量部のトリメチルプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）を室温で撹拌し、固形分を完全に溶解させることで、光ラジカル重合性組成物を得た。この光ラジカル重合性組成物１ｍｇ程度を精秤し、測定用のアルミパンに載せ、波長４０５ｎｍの光を、照度５０ｍＷ/ｃｍ^２として照射しながらＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行った。測定雰囲気は、空気気流中で行った。その結果、光の照射開始から１分間の総発熱量は、２２９ｍｇ/ｍＪとなった。その結果を表１、表２に示す。

［実施例２］
実施例１において、測定雰囲気を窒素気流中で行った以外は、実施例１と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行った。その結果、光の照射開始から１分間の総発熱量は、３８８ｍｇ/ｍＪであった。その結果を表１に示す。

［比較例１］
光ラジカル重合開始剤としてベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤である４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）を５重量部、ラジカル重合性化合物として１００重量部のトリメチルプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）を室温で撹拌し、固形分を完全に溶解させることで、光ラジカル重合性組成物を得た。この光ラジカル重合性組成物１ｍｇ程度を精秤し、測定用のアルミパンに載せ、波長４０５ｎｍの光を、照度５０ｍＷ/ｃｍ^２として照射しながらＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行った。測定雰囲気は、空気気流中で行った。その結果、光の照射開始から１分間の総発熱量は、０ｍｇ/ｍＪであり、ほとんど発熱が観測されず、重合反応が起こっていないことがわかる。その結果を表１、表２に示す。

［比較例２］
比較例１において、測定雰囲気を窒素気流中で行った以外は、比較例１と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、比較例１と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行った。その結果、光の照射開始から１分間の総発熱量は、９１ｍｇ/ｍＪであり、窒素気流中では重合反応が進行していることがわかる。その結果を表１に示す。

［比較例３］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部の代わりに、特許文献３で開示されている９，１０－ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物である９，１０－ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン（ＯｃＡ）０．２重量部を用いた以外は実施例１と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行った。その結果、光の照射開始から１分間の総発熱量は、７ｍｇ/ｍＪであり、空気気流下では重合反応はほとんど進行しなかった。その結果を表１、表２に示す。
［比較例４］
比較例３において、測定雰囲気を窒素気流中で行った以外は、比較例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、比較例３と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行った。その結果、光の照射開始から１分間の総発熱量は、１９６ｍｇ/ｍＪであり、窒素気流中では重合反応が進行していることがわかる。その結果を表１に示す。

酸素阻害の影響は、ラジカル重合性組成物の表面に接している大気の影響だけでなく、溶存酸素による酸素阻害の影響もあり、この溶存酸素の影響は光照射直後に色濃く表れることから、酸素阻害の影響を見るデータとしては、光照射直後の１分間の総発熱量を比較することにより行った。比較例１と２を比較することから明らかなように、ベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤である４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）は、大気下では酸素阻害を受けラジカル重合を開始する能力が著しく低下し、ラジカル重合性化合物のラジカル重合をほとんど開始できないが、実施例１より明らかなように、本発明の光ラジカル重合増感剤である９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を含有させることにより、大気下でも十分な速度で重合を開始することが可能となることがわかる。一方、特許文献３で開示されている９，１０－ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物である９，１０－ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン（ＯｃＡ）を光ラジカル重合増感剤として用いた場合、窒素雰囲気下では特許文献３の実施例と同様に光照射による重合が促進された（比較例４）。しかしながら、大気との接触条件では（比較例３）、光照射直後の１分間の総発熱量は７ｍＪ／ｍｇとほとんど発熱せず、酸素阻害を著しく受け十分な速度で重合を開始させることができないことがわかる。

［４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）に対する増感効果の比較］
［比較例５］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部の代わりに、９，１０－ジブトキシアントラセン０．２重量部を用いた以外は実施例１と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から１分間の総発熱量を測定した。その結果を表２に示す。

［比較例６］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部の代わりに、２－イソプロピルチオキサントン（ＩＴＸ）０．２重量部を用いた以外は実施例１と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から１分間の総発熱量を測定した。その結果を表２に示す。

前述したが、大気下での４０５ｎｍの光照射ではベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤である４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）は大気下では重合をほとんど開始していないのに対して、本発明の光ラジカル重合増感剤である９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を添加する事により大気下でもベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤の開始能を著しく高め、ラジカル重合が開始されることがわかる。この増感効果は、ベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤に対して効果が高いといわれているチオキサントン系化合物であるＩＴＸを添加した場合の結果（比較例６）と比べてもその増感効果が高く、特許文献３で開示されている、９，１０－ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物である９，１０－ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン（ＯｃＡ）、アントラセン－９，１０－ジエーテル化合物である９，１０－ジブトキシアントラセン（ＤＢＡ）よりも著しく高いことがわかる。

［種々の９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物を用いた増感試験］
［実施例３］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセンを０．２重量部、光ラジカル重合開始剤として４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）を５重量部、ラジカル重合性化合物として１００重量部のトリメチルプロパントリアクリレート（ＴＭＰＴＡ）を室温で撹拌し、固形分を完全に溶解させることで、光ラジカル重合性組成物を得た。この光ラジカル重合性組成物１ｍｇ程度を精秤し、測定用のアルミパンに載せ、波長４０５ｎｍの光を、照度５０ｍＷ/ｃｍ^２として照射しながらＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行った。測定雰囲気は、空気気流中で行った。その結果、光の照射開始から５分間の総発熱量は、２５２ｍｇ/ｍＪとなった。その結果を表３、表４に示す。

［実施例４］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部の代わりに、９，１０-ビス（プロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表３に示す。

［実施例５］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部の代わりに、９，１０-ビス（シクロヘキシルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表３に示す。

［実施例６］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部の代わりに、９，１０－ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン０．２重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表３に示す。

［実施例７］
光ラジカル重合増感剤として、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン０．２重量部の代わりに、９，１０－ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン０．２重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表３に示す。

実施例３～７は、ベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤として４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）を用いて、光ラジカル重合増感剤として、本発明の種々のエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物を用いた結果であるが、いずれの場合も、大気下での４０５ｎｍの光照射では開始剤として機能しないベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤（４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ））の開始能を著しく高めていることがわかる。そして、その効果は、ＩＰＣＭＡ、ＡＣＭＡ、ＣＨＣＭＡで特に高く、本発明の一般式（１）におけるＡがメチレン基である化合物がその増感能が高いことがわかる。

［種々のベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤を用いた増感試験］
［実施例８］
光ラジカル重合開始剤として、４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）５重量部の代わりに、２－ベンゾイル安息香酸メチルベンゾフェノン（ＯＭＢＢ）５重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［実施例９］
光ラジカル重合開始剤として、４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）５重量部の代わりに、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルスルフィド（ＢＭＳ）５重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［実施例１０］
光ラジカル重合開始剤として、４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）５重量部の代わりに、ベンゾフェノン（ＢＰ）５重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［実施例１１］
光ラジカル重合開始剤として、４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）５重量部の代わりに、４－メチルベンゾフェノン（４ＭＢＺ）５重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［実施例１２］
光ラジカル重合開始剤として、４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）５重量部の代わりに、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＭＫ）５重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例３と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［比較例７］
実施例３において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は実施例３と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、実施例３と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［比較例８］
実施例８において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は実施例８と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、実施例８と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［比較例９］
実施例９において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は実施例９と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、実施例９と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［比較例１０］
実施例１０において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は実施例１０と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、実施例１０と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［比較例１１］
実施例１１において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は実施例１１と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、実施例１１と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

［比較例１２］
実施例１２において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は実施例１２と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、それぞれ実施例１２と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表４に示す。

実施例３と８～１２、比較例７～１２は、種々のベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤を用いた実験結果である。実施例と比較例をそれぞれ比較することより明らかなように、本発明の光ラジカル重合増感剤である９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセンは、いずれのベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤においても優れた増感効果を有している。実施例３、８、１０、１１と比較例７、８、１０、１１に示したように、本発明の光ラジカル重合増感剤は、大気下での４０５ｎｍの光照射では開始剤として機能しないベンゾフェノン系ラジカル重合開始剤に対して特に有効であるが、実施例９と比較例９、実施例１２と比較例１２のように、大気下での４０５ｎｍの光照射という条件である程度活性であるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤においても、９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセンを添加する事により、総発熱量が増加していることがわかる。

［ベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤以外のタイプＩＩ型光ラジカル重合開始剤に対する増感効果］
［比較例１３］
光ラジカル重合開始剤として、４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）５重量部の代わりに、２－イソプロピルチオキサントン（ＩＴＸ）５重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表５に示す。

［比較例１４］
光ラジカル重合開始剤として、４－フェニルベンゾフェノン（４ＰＢＺ）５重量部の代わりに、２－エチルアントラキノン（２ＥＡＱ）５重量部を用いた以外は実施例３と同様にして光ラジカル重合性組成物を調製し、実施例１と同様の条件で空気気流下Ｐｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表５に示す。

［比較例１５］
比較例１３において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は比較例１３と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、比較例１３と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表５に示す。

［比較例１６］
比較例１４において、光ラジカル重合増感剤として９，１０－ビス（イソプロピルオキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン（ＩＰＣＭＡ）を用いなかったこと以外は比較例１４と同様に光ラジカル重合性化合物を調製し、比較例１４と同様の条件でＰｈｏｔｏ－ＤＳＣ測定を行い、光照射開始から５分間の総発熱量を測定した。その結果を表５に示す。

実施例１～１２において、タイプＩＩ型である種々のベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤について、本発明の光ラジカル重合増感剤であるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物が著しい増感効果を示すことを明らかにしたが、比較例１３、１４と比較例１５、１６を比較することから明らかなように、同じタイプＩＩ型の光ラジカル重合開始剤でありチオキサントン系の光ラジカル重合開始剤であるＩＴＸやアントラキノン系光ラジカル重合開始剤である２－エチルアントラキノンに対しては、本発明の光ラジカル重合増感剤を添加しても総発熱量が増加しないか、わずかしか増加しておらず、これらのタイプＩＩ型の開始剤に対しては本発明の９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物の添加による増感効果がほとんど認められないことがわかる。すなわち、本発明の光ラジカル重合増感剤は、タイプＩＩ型の光ラジカル重合開始剤の中でもベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤に対して選択的に極めて高い増感効果を示すことがわかる。

Claims

ラジカル重合性化合物、光ラジカル重合開始剤及び光ラジカル重合増感剤を含有する光ラジカル重合性組成物であって、光ラジカル重合開始剤が下記一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤であり、光ラジカル重合増感剤が下記一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物であり、該光ラジカル重合性組成物よりなる塗膜の一方の表面又は液滴の一部の表面が大気に接触した状態で光ラジカル重合性組成物を光重合させる際に使用されることを特徴とする、光ラジカル重合性組成物。

（一般式（１）において、Ｒ^５からＲ^１４はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数１から１０のアシル基、炭素数１から１０のアシルオキシ基、炭素数５から１２のアリール基、炭素数５から１２のアリールオキシ基、水酸基、ビニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルチオ基、フェニルチオ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルフェニルチオ基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールフェニールチオ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基又はハロゲン原子を表す。）
（一般式（２）において、Ａは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立に炭素数１から２０のアルキル基を表し、該アルキル基は、アルキル基によって分岐していてもよく、シクロアルキル基でもよく、ヒドロキシ基で置換されていてもよく、炭素原子の一部が酸素原子によって置き換わっていてもよい（但し、過酸化物を形成する場合は除く）。Ｘ、Ｙは同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子を表す。）
一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤が、アルキルアミノ基が置換したベンゾフェノン化合物を除くベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする、請求項１に記載の光ラジカル重合性組成物。
一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤の紫外および可視領域の吸収スペクトルにおける吸収極大波長が３５０ｎｍから４２０ｎｍの範囲にないことを特徴とする、請求項１に記載の光ラジカル重合性組成物。
一般式（１）で表されるベンゾフェノン系光ラジカル重合開始剤におけるＲ^５からＲ^１４がそれぞれ独立に水素原子、炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数１から１０のアシル基、炭素数１から１０のアシルオキシ基、炭素数５から１２のアリール基、炭素数５から１２のアリールオキシ基、水酸基、ビニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１５のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、ヒドロキシ基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であって、一般式（２）で表されるエステル基を有する９，１０－ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物におけるＸ、Ｙが同一であっても異なってもよく、水素原子又は炭素数１から８のアルキル基であることを特徴とする、請求項１に記載の光ラジカル重合性組成物。
請求項１乃至４のいずれか一項に記載の光ラジカル重合性組成物を含有する塗膜又は液滴にエネルギー線を照射して重合硬化させる方法であって、該光ラジカル重合性組成物よりなる塗膜の一方の表面又は液滴の一部の表面が大気に接触していることを特徴とする、光ラジカル重合性組成物の光重合方法。
請求項５に記載の光ラジカル重合性組成物の光重合方法において、照射するエネルギー線が波長３５０ｎｍから４２０ｎｍの範囲の光を含むエネルギー線であることを特徴とする、光ラジカル重合性組成物の光重合方法。