JP7761764B2 - 添加剤、可塑剤、硬化性組成物、接着剤、硬化物および粘着剤 - Google Patents

Description

本発明は、化合物、添加剤、可塑剤、硬化性組成物、接着剤、硬化物および粘着剤に関する。

各種光学分野において接着剤および粘着剤として使用されている光学用樹脂は、比較的高い屈折率を有している。

光学用樹脂は、用途に応じて、柔軟性を要求される場合がある。そこで、光学用樹脂に、可塑剤を添加することが検討される。可塑剤としては、例えば、フタル酸ジオクチル（ＤＯＰ）が知られている。また、可塑剤としては、例えば、２－メルカプトエチルスルフィドのジベンゾエートが知られている（例えば、特許文献１（実施例１１）参照。）。

特開昭６１－０１９６５４号公報

上記の可塑剤を光学用樹脂に添加すると、光学用樹脂の結晶性が低下し、柔軟性が向上する。しかし、光学用樹脂の結晶性が低下すると、光学用樹脂の屈折率が低下する場合がある。また、例えば、可塑剤によって光学用樹脂の屈折率が低下しない場合には、光学用樹脂の結晶性が十分に低下しておらず、柔軟性が向上しない場合がある。

本発明は、屈折率と柔軟性とを兼ね備える硬化物を得るための化合物、添加剤、可塑剤、硬化性組成物、接着剤、硬化物および粘着剤である。

本発明［１］は、下記一般式（１）で示される、化合物を、含んでいる。
一般式（１）；

（式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｎ価の有機基を示す。ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは、硫黄原子を示す。Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。Ｘは、互いに同一または異なっていてもよい。Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒは、互いに同一または異なっていてもよい。）

本発明［２］は、Ａが、硫黄原子と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）とを含む有機基を示し、Ａにおいて、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合が、２０％を超過する、上記［１］に記載の化合物を、含んでいる。

本発明［３］は、下記一般式（２）または下記一般式（３）で示される、上記［１］または［２］に記載の化合物を、含んでいる。
一般式（２）；

（式（２）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（２）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝３）を示す。）
一般式（３）；

（式（３）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（３）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝４）を示す。）

本発明［４］は、Ｒが、メチル基、フェニル基、または、ベンジル基を示す、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物を、含んでいる。

本発明［５］は、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基を示す、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の化合物を、含んでいる。

本発明［６］は、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の化合物を含む、添加剤を、含んでいる。

本発明［７］は、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の化合物を含む、可塑剤を、含んでいる。

本発明［８］は、上記［７］に記載の可塑剤と、硬化性化合物とを含む、硬化性組成物を、含んでいる。

本発明［９］は、さらに、紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤を含み、前記添加剤の割合が、前記硬化性組成物１質量部に対して、１０×１０^－６質量部以上１００００×１０^－６質量部以下である、上記［８］に記載の硬化性組成物を、含んでいる。

本発明［１０］は、上記［８］または［９］に記載の硬化性組成物を含む、接着剤を、含んでいる。

本発明［１１］は、上記［７］に記載の可塑剤と、硬化樹脂とを含む、硬化物を、含んでいる。

本発明［１２］は、屈折率が１．６０以上であり、かつ、２５℃における引張貯蔵弾性率が１００ＭＰａ以下である、上記［１１］に記載の硬化物を、含んでいる。

本発明［１３］は、さらに、紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤を含み、前記添加剤の割合が、前記硬化物１質量部に対して、１０×１０^－６質量部以上１００００×１０^－６質量部以下である、上記［１１］または［１２］に記載の硬化物を、含んでいる。

本発明［１４］は、前記硬化樹脂が、アクリルポリオールを含む主剤と、ポリイソシアネートを含む硬化剤との反応生成物を含む、上記［１１］～［１３］のいずれか一項に記載の硬化物を、含んでいる。

本発明［１５］は、前記硬化樹脂が、硬化アクリル樹脂を含む、上記［１１］～［１３］のいずれか一項に記載の硬化物を、含んでいる。

本発明［１６］は、上記［１１］～［１５］のいずれか一項に記載の硬化物を含む、粘着剤を、含んでいる。

本発明の化合物、添加剤、可塑剤、硬化性組成物および接着剤によれば、屈折率と柔軟性とを兼ね備える硬化物を得ることができる。

本発明の硬化物および粘着剤は、上記の化合物を含むため、屈折率と柔軟性とを兼ね備える。

１．化合物
（１）化合物の構造
本発明の化合物は、下記一般式（１）で示される。
一般式（１）；

（式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｎ価の有機基を示す。ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは、硫黄原子を示す。Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。Ｘは、互いに同一または異なっていてもよい。Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒは、互いに同一または異なっていてもよい。）

（２）式中のＡ
上記式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｎ価の有機基を示す。好ましくは、Ａは、硫黄原子と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）とを含む有機基を示す。

典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）において、典型元素（硫黄および水素を除く。）は、原子番号２～１５の元素、原子番号１７～２０の元素、原子番号３１～３８の元素、原子番号４９～５６の元素、および、原子番号８１～８８の元素を示す。典型元素（硫黄および水素を除く。）として、好ましくは、原子番号２～１５の元素が挙げられ、より好ましくは、原子番号６～９の元素が挙げられ、より具体的には、炭素、窒素、酸素、および、フッ素が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。

典型元素（硫黄および水素を除く。）として、さらに好ましくは、炭素および酸素が挙げられ、とりわけ好ましくは、炭素が挙げられる。屈折率と柔軟性とをバランスよく得る観点から、より好ましくは、Ａは、硫黄原子と炭素原子とを含む有機基を示し、さらに好ましくは、Ａは、硫黄原子と炭素原子とからなる有機基を示す。

ｎは、Ａの価数である。ｎは、３以上の整数を示す。ｎは、好ましくは、３以上８以下の整数を示す。ｎは、より好ましくは、３以上６以下の整数を示す。ｎは、さらに好ましくは、３または４を示す。

ｎ価のＡとしては、例えば、ｎ官能チオールの残基が挙げられる。より具体的には、Ａとしては、３官能以上の硫黄含有ポリチオールからメルカプト基を除いた残基（以下、３官能以上の硫黄含有ポリチオール残基とする。）が、挙げられる。

３官能以上の硫黄含有ポリチオールは、１分子中に３つ以上のメルカプト基を含み、かつ、メルカプト基以外に１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）の硫黄原子を含む有機化合物である。３官能以上の硫黄含有ポリチオールとしては、例えば、硫黄含有トリチオール、硫黄含有テトラチオール、硫黄含有ペンタチオール、硫黄含有ヘキサチオール、および、硫黄含有オクタチオールが挙げられる。

硫黄含有トリチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する３官能チオールである。硫黄含有トリチオールとしては、例えば、１，２，３－トリス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（２－メルカプトエチルチオ）プロパン、１，２，３－トリス（３－メルカプトプロピルチオ）プロパン、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）、２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エタンチオール、３－メルカプトメチルチオ－１，７－ジメルカプト－２，６－ジチアヘプタン、３－メルカプトメチルチオ－１，６－ジメルカプト－２，５－ジチアヘキサン、４，６－ビス［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－６－［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－１，３－ジチアン、トリス（メルカプトメチルチオ）メタン、トリス（メルカプトエチルチオ）メタン、２，４，６－トリス（メルカプトメチルチオ）－１，３，５－トリチアシクロヘキサン、トリス［（４－メルカプトメチル－２，５－ジチアシクロヘキシル－１－イル）メチルチオ］メタン、４－メルカプトメチル－２－（２，３－ジメルカプトプロピルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタン、および、４－メルカプトメチル－２－（１，３－ジメルカプト－２－プロピルチオ）－１，３－ジチアシクロペンタンが挙げられる。

硫黄含有テトラチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する４官能チオールである。硫黄含有テトラチオールとしては、例えば、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）、４，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、４，８－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン、テトラキス（メルカプトメチルチオメチル）メタン、テトラキス（２－メルカプトエチルチオメチル）メタン、テトラキス（３－メルカプトプロピルチオメチル）メタン、ビス（２，３－ジメルカプトプロピル）スルフィド、チオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジグリコール酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、チオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、ジチオジプロピオン酸ビス（２，３－ジメルカプトプロピルエステル）、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，１，２，２－テトラキス（メルカプトメチルチオ）エタン、１，１，５，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３－チアペンタン、１，１，６，６－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－３，４－ジチアヘキサン、２，５－ビス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）－１，４－ジチアン、２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－プロパンジチオール、３，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，９－ジメルカプト－２，５，８－トリチアノナン、４－［３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７－メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ］－６－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチアン、１，１－ビス［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－１，３－ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプトー２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、４－［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、２－［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、４－｛１－［２－（１，３－ジチエタニル）］－３－メルカプト－２－チアプロピルチオ｝－５－［１，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－４－メルカプト－３－チアブチルチオ］－１，３－ジチオラン、１，１，５，５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－２，４－ジチアペンタン、および、１，１，３，３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロパンが挙げられる。

硫黄含有ペンタチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する５官能チオールである。硫黄含有ペンタチオールとしては、例えば、１－［４－（６－メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアニルチオ］－３－［２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル］－７，９－ビス（メルカプトメチルチオ）－２，４，６，１０－テトラチアウンデカン、および、ビス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアブチル］－（メルカプトメチルチオ）メタンが挙げられる。

硫黄含有ヘキサチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する６官能チオールである。硫黄含有ヘキサチオールとしては、例えば、１，１，９，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－５－（３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－１－チアプロピル）３，７－ジチアノナン、トリス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、トリス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、３，５，９，１１－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１３－ジメルカプト－２，６，８，１２－テトラチアトリデカン、３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１１－ジメルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデカン、４，６－ビス［３，５－ビス（メルカプトメチルチオ）－７－メルカプト－２，６－ジチアヘプチルチオ］－１，３－ジチアン、３－［２－（１，３－ジチエタニル）］メチル－７，９，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，４，６，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、４－［３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシル］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、４，５－ビス［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］－１，３－ジチオラン、４－［３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル］－５－メルカプトメチルチオ－１，３－ジチオラン、２－｛ビス［３，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－６－メルカプト－２，５－ジチアヘキシルチオ］メチル｝－１，３－ジチエタン、２－［３，４，８，９－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１１－メルカプト－２，５，７，１０－テトラチアウンデシルチオ］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、２－［３－ビス（メルカプトメチルチオ）メチル－５，６－ビス（メルカプトメチルチオ）－８－メルカプト－２，４，７－トリチアオクチル］メルカプトメチルチオメチル－１，３－ジチエタン、トリス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－１，３－ジチアブチル］メタン、トリス［２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］メタン、トリス［４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－３－チアブチル］メタン、および、２，４，６－トリス［３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］－１，３，５－トリチアシクロヘキサンが挙げられる。

硫黄含有オクタチオールは、メルカプト基以外に硫黄原子を含有する８官能チオールである。硫黄含有オクタチオールとしては、例えば、テトラキス（４，４－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアブチル）メタン、３，５，９，１１，１５，１７－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１９－ジメルカプト－２，６，８，１２，１４，１８－ヘキサチアノナデカン、９－（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）－３，５，１３，１５－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１７－ジメルカプト－２，６，８，１０，１２，１６－ヘキサチアヘプタデカン、テトラキス（２，２－ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）メタン、３，４，８，９，１３，１４－ヘキサキス（メルカプトメチルチオ）－１，１６－ジメルカプト－２，５，７，１０，１２，１５－ヘキサチアヘキサデカン、８－［ビス（メルカプトメチルチオ）メチル］－３，４，１２，１３－テトラキス（メルカプトメチルチオ）－１，１５－ジメルカプト－２，５，７，９，１１，１４－ヘキサチアペンタデカン、および、テトラキス［３，３－ビス（メルカプトメチルチオ）－２－チアプロピル］メタンが挙げられる。

３官能以上の硫黄含有ポリチオール残基として、好ましくは、３～６官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、より好ましくは、３～４官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、さらに好ましくは、３官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられる。

すなわち、一般式（１）において、Ａとして、好ましくは、３～６官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、より好ましくは、３～４官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられ、さらに好ましくは、３官能の硫黄含有ポリチオール残基が挙げられる。

換言すると、Ａとして、好ましくは、硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）含む３～６価の有機基が挙げられる。Ａとして、より好ましくは、硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）含む３価の有機基、および、硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ）含む４価の有機基が挙げられ、さらに好ましくは、硫黄原子を含む３価の有機基が挙げられる。

屈折率と柔軟性とをバランスよく得る観点から、好ましくは、Ａは、硫黄原子を、所定以上の割合で含有する。より具体的には、Ａにおいて、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、例えば、２０％を超過、好ましくは、２１％以上、より好ましくは、２２％以上である。また、屈折率と柔軟性とをバランスよく得る観点から、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、例えば、８０％以下、好ましくは、５０％以下、より好ましくは、３０％以下、さらに好ましくは、２５％以下である。なお、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、下記式によって算出される。

硫黄原子の数の割合（％）＝硫黄原子の数／［硫黄原子の数＋典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数］×１００

硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ、より好ましくは２つ）含む３価の有機基（有機基Ａ（ｎ＝３））として、好ましくは、上記した硫黄含有トリチオールからメルカプト基を除いた残基が挙げられ、より好ましくは、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）からメルカプト基を除いた残基（ＧＳＴ残基）が挙げられる。

４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）からメルカプト基を除いた残基（ＧＳＴ残基）は、例えば、下記一般式（４）で示される。
一般式（４）；

（式（４）において、波線は、式（１）のＳＸＲ基に対する結合位置を示す。）

上記式（１）のＡが、ＧＳＴ残基であれば、とりわけ優れた屈折率と、とりわけ優れた柔軟性とを兼ね備える硬化物が得られる。

ＧＳＴ残基は、２つの硫黄原子と、７つの炭素原子とからなる有機基である。ＧＳＴ残基において、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、約２２％（２／［２＋７］×１００）である。

硫黄原子を１つ以上（好ましくは、２つまたは３つ、より好ましくは３つ）含む４価の有機基（有機基Ａ（ｎ＝４））として、好ましくは、上記した硫黄含有テトラチオールからメルカプト基を除いた残基が挙げられ、より好ましくは、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）からメルカプト基を除いた残基（ＦＳＨ残基）が挙げられる。

５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）からメルカプト基を除いた残基（ＦＳＨ残基）は、例えば、下記一般式（５）で示される。
一般式（５）；

（式（５）において、波線は、式（１）のＳＸＲ基に対する結合位置を示す。）

上記式（１）のＡが、ＦＳＨ残基であれば、とりわけ優れた屈折率と、とりわけ優れた柔軟性とを兼ね備える硬化物が得られる。

ＦＳＨ残基は、３つの硫黄原子と、１０つの炭素原子とからなる有機基である。ＦＳＨ残基において、硫黄原子の数と、典型元素原子（硫黄原子および水素原子を除く。）の数との合計に対する、硫黄原子の数の割合は、約２３％（３／［３＋１０］×１００）である。

屈折率および柔軟性の観点から、上記式（１）のＡとして、好ましくは、ＧＳＴ残基、および、ＦＳＨ残基が挙げられ、より好ましくは、ＧＳＴ残基が挙げられる。

（３）式中のＳ
上記式（１）において、Ｓは、硫黄原子を示す。

（４）式中のＸ
上記式（１）において、Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。

Ｘが単結合を示す場合、上記式（１）において、ＳおよびＲは、直接結合する。すなわち、Ｘが単結合を示す場合、上記式（１）のＳＸＲ基は、ＳＲ基を示す。

Ｘがカルボニル基を示す場合、上記式（１）において、ＳおよびＲは、カルボニル基を介して、間接的に結合する。すなわち、Ｘがカルボニル基を示す場合、上記式（１）のＳＸＲ基は、Ｓ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ基を示す。

なお、上記式（１）の化合物は、ｎの値に応じて、３つ以上のＳＸＲ基を備えている。各ＳＸＲ基に含まれる各Ｘは、互いに同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。好ましくは、上記式（１）において、各ＳＸＲ基に含まれる各Ｘは、互いに同一である。

（５）式中のＲ
上記式（１）において、Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。

脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基として、より具体的には、例えば、炭素数１～２０の直鎖状脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の環状脂肪族炭化水素基が挙げられる。

炭素数１～２０の直鎖状脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１～２０の直鎖状飽和脂肪族炭化水素基、および、炭素数１～２０の直鎖状不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられる。炭素数１～２０の直鎖状飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－ブチル基、１－ペンチル基、２－ペンチル基、３－ペンチル基、２－メチル－１－ブチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、３－メチル－２－ブチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、４－メチル－２－ペンチル基、１－ヘプチル基、３－ヘプチル基、１－オクチル基、２－オクチル基、２－エチル－１－ヘキシル基、１，１－ジメチル－３，３－ジメチルブチル基、１－ノニル基、１－デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、および、エイコシル基が挙げられる。炭素数１～２０の直鎖状不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、ビニル基、および、２－プロぺニル基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

炭素数３～２０の環状脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数３～２０の環状飽和脂肪族炭化水素基、および、炭素数３～２０の環状不飽和脂肪族炭化水素基が挙げられる。炭素数３～２０の環状飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、および、シクロデシル基が挙げられる。炭素数３～２０の環状不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、シクロペンテニル基、および、シクロヘキセニル基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

芳香族炭化水素基としては、例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が挙げられる。炭素数６～２０の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、２－トリル基、３－トリル基、４－トリル基、２，３－キシリル基、２，４－キシリル基、２，５－キシリル基、２，６－キシリル基、３，４－キシリル基、３，５－キシリル基、２，３，４－トリメチルフェニル基、３，４，５－トリメチルフェニル基、２，４，６－トリメチルフェニル基、２，３，４，５－テトラメチルフェニル基、２，３，４，６－テトラメチルフェニル基、２－エチルフェニル基、３－エチルフェニル基、４－エチルフェニル基、１－ナフチル基、および、２－ナフチル基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

芳香脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数７～２０の芳香脂肪族炭化水素基が挙げられる。炭素数７～２０の芳香脂肪族炭化水素基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルプロピル、２－フェニルプロピル、３－フェニルプロピル、ｏ－メチルベンジル、ｍ－メチルベンジル、ｐ－メチルベンジル、ｏ－エチルベンジル、ｍ－エチルベンジル、ｐ－エチルベンジル、ｏ－イソプロピルベンジル、ｍ－イソプロピルベンジル、ｐ－イソプロピルベンジル、２，３，４－トリメチルベンジル、３，４，５－トリメチルベンジル、および、２，４，６－トリメチルベンジルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、および、芳香脂肪族炭化水素基は、置換基を備えることができる。置換基としては、例えば、ハロゲノ基、シアノ基、アミノ基、カルボキシ基、スルホニル基、および、アルコキシ基が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。置換基の数は、目的および用途に応じて、適宜設定される。置換位置は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

なお、上記式（１）の化合物は、ｎの値に応じて、３つ以上のＳＸＲ基を備えている。各ＳＸＲ基に含まれるＲは、互いに同一であってもよく、また、互いに異なっていてもよい。好ましくは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、および、芳香脂肪族炭化水素基からなる群から選択される１種が、単独使用される。すなわち、好ましくは、上記式（１）において、各ＳＸＲ基に含まれるＲは、互いに同一である。

Ｒが、脂肪族炭化水素基を示す場合、好ましくは、炭素数１～１０の直鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、炭素数１～４の直鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、炭素数１～２の直鎖状脂肪族炭化水素基が挙げられ、とりわけ好ましくは、メチル基が挙げられる。

Ｒが、芳香族炭化水素基を示す場合、好ましくは、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、炭素数６～８の芳香族炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、フェニル基が挙げられる。

Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基を示す場合、好ましくは、炭素数７～１５の芳香脂肪族炭化水素基が挙げられ、より好ましくは、炭素数７～１０の芳香脂肪族炭化水素基が挙げられ、さらに好ましくは、ベンジル基、および、２－フェニルエチル基が挙げられる。

バランスよく屈折率および柔軟性を備える硬化物を得る観点から、上記式（１）において、Ｒは、好ましくは、メチル基、フェニル基、または、ベンジル基を示す。すなわち、Ｒが、メチル基、フェニル基、または、ベンジル基であれば、とりわけ優れた屈折率と、とりわけ優れた柔軟性とを兼ね備える硬化物が、得られる。

屈折率の観点から、さらに好ましくは、Ｒは、フェニル基、または、ベンジル基を示す。また、柔軟性の観点から、さらに好ましくは、Ｒは、メチル基を示す。

また、優れた屈折率および優れた柔軟性に加えて、優れた耐候性を得る観点から、上記式（１）において、好ましくは、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基および／または脂肪族炭化水素基を示し、より好ましくは、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基を示す。すなわち、Ｘが、カルボニル基であり、かつ、Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基である場合、とりわけ優れた屈折率と、とりわけ優れた柔軟性と、とりわけ優れた耐候性とを兼ね備える硬化物が、得られる。

屈折率の観点から、さらに好ましくは、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、Ｒが、ベンジル基を示す。また、柔軟性および耐候性の観点から、さらに好ましくは、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、Ｒが、２－フェニルエチル基および／またはメチル基を示し、とりわけ好ましくは、Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、Ｒが、２－フェニルエチル基を示す。

（６）具体例
上記式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中のＡがＧＳＴ残基である化合物が、挙げられる。式（１）中のＡがＧＳＴ残基である化合物は、例えば、下記一般式（２）で示される。
一般式（２）；

（式（２）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（２）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝３）を示す。）

上記式（２）で示される化合物によれば、とりわけ優れた屈折率と、とりわけ優れた柔軟性とを兼ね備える硬化物が得られる。

上記式（２）で示される化合物として、より具体的には、４－ベンジルチオメチル－１，８－ビスベンジルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｎ－ＧＳＴ）が挙げられる。Ｂｎ－ＧＳＴにおいて、式（２）のＸは、単結合を示し、Ｒは、ベンジル基を示す。

また、上記式（２）で示される化合物として、より具体的には、４－ベンゾイルチオメチル－１，８－ビスベンゾイルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｚ－ＧＳＴ）も挙げられる。Ｂｚ－ＧＳＴにおいて、式（２）のＸは、カルボニル基を示し、Ｒは、フェニル基を示す。

また、上記式（２）で示される化合物として、より具体的には、４－アセチルチオメチル－１，８－ビスアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ａｃ－ＧＳＴ）も挙げられる。Ａｃ－ＧＳＴにおいて、式（２）のＸは、カルボニル基を示し、Ｒは、メチル基を示す。

また、上記式（２）で示される化合物として、より具体的には、４－フェニルアセチルチオメチル－１，８－ビスフェニルアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＡ－ＧＳＴ）も挙げられる。ＰＡ－ＧＳＴにおいて、式（２）のＸは、カルボニル基を示し、Ｒは、ベンジル基を示す。

また、上記式（２）で示される化合物として、より具体的には、４－（３－フェニルプロピオニル）チオメチル－１，８－ビス（３－フェニルプロピオニル）チオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＰ－ＧＳＴ）も挙げられる。ＰＰ－ＧＳＴにおいて、式（２）のＸは、カルボニル基を示し、Ｒは、２－フェニルエチル基を示す。

また、上記式（１）で示される化合物として、好ましくは、式（１）中のＡがＦＳＨ残基である化合物が、挙げられる。式（１）中のＡがＦＳＨ残基である化合物は、例えば、下記一般式（３）で示される。
一般式（３）；

（式（３）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（３）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝４）を示す。）

上記式（３）で示される化合物によれば、とりわけ優れた屈折率と、とりわけ優れた柔軟性とを兼ね備える硬化物が得られる。

上記式（３）で示される化合物として、より具体的には、５，７－ビス（ベンゾイルメルカプトメチル）－１，１１－ビス（ベンゾイルメルカプト）－３，６，９－トリチアウンデカン（Ｂｚ－ＦＳＨ）が挙げられる。Ｂｚ－ＦＳＨにおいて、式（３）のＸは、単結合を示し、Ｒは、ベンジル基を示す。

２．化合物の製造方法
（１）化合物の原料
上記の化合物は、例えば、上記した３官能以上の硫黄含有ポリチオールと、変性剤との反応によって、製造される。

変性剤は、上記した３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基を、上記式（１）中のＳＸＲ基に変性させる化合物である。

変性剤としては、例えば、下記一般式（６）で示される化合物が挙げられる。
一般式（６）；

（式（６）において、ＸおよびＲは、式（１）のＸおよびＲと同意義を示す。Ｙは、ハロゲンまたは水酸基を示す。）

上記式（６）において、ＸおよびＲは、式（１）のＸおよびＲと同意義を示す。Ｙは、ハロゲンまたは水酸基を示す。ハロゲンとしては、例えば、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられる。ハロゲンとして、好ましくは、塩素および臭素が挙げられる。

上記式（６）において、Ｙがハロゲンであり、Ｘが単結合である場合、変性剤として、ハロゲン化炭化水素が挙げられる。ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリールおよびハロゲン化アラルキルが挙げられる。ハロゲン化アルキルとしては、例えば、フッ化メチル、塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチル、フッ化エチル、塩化エチル、臭化エチルおよびヨウ化エチルが挙げられる。ハロゲン化アリールとしては、例えば、フッ化フェニル、塩化フェニル、臭化フェニルおよびヨウ化フェニルが挙げられる。ハロゲン化アラルキルとしては、例えば、フッ化ベンジル、塩化ベンジル、臭化ベンジル（ベンジルブロミド）およびヨウ化ベンジルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。上記の変性剤として、好ましくは、ハロゲン化アラルキルが挙げられ、より好ましくは、臭化ベンジル（ベンジルブロミド）が挙げられる。

上記式（６）において、Ｙがハロゲンであり、Ｘがカルボニル基である場合、変性剤として、ハロゲン化アシルが挙げられる。ハロゲン化アシルとしては、例えば、フッ化アセチル、塩化アセチル、臭化アセチル、ヨウ化アセチル、フッ化ベンゾイル、塩化ベンゾイル、臭化ベンゾイル、および、ヨウ化ベンゾイルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。上記の変性剤として、好ましくは、塩化ベンゾイルが挙げられる。

上記式（６）において、Ｙが水酸基であり、Ｘがカルボニル基である場合、変性剤として、カルボン酸が挙げられる。カルボン酸としては、例えば、モノカルボン酸およびその無水物が挙げられる。モノカルボン酸としては、例えば、脂肪族モノカルボン酸、芳香族モノカルボン酸および芳香脂肪族モノカルボン酸が挙げられる。脂肪族モノカルボン酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、オクチル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、２－エチルヘキサン酸、シクロヘキサンカルボン酸、および、シクロペンタンカルボン酸が挙げられる。芳香族モノカルボン酸としては、例えば、安息香酸、および、トルイル酸が挙げられる。芳香脂肪族モノカルボン酸としては、例えば、ジフェニル酢酸が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。上記の変性剤として、好ましくは、脂肪族モノカルボン酸およびその無水物が挙げられ、より好ましくは、酢酸およびその無水物が挙げられ、さらに好ましくは、無水酢酸が挙げられる。

（２）配合割合および反応条件
３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、適宜の割合で配合され、適宜の条件で反応する。３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤との配合割合は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、変性剤の種類に応じて、選択される。３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤との反応としては、例えば、求核置換反応、求核アシル化反応、クロスカップリング反応および脱水縮合反応が挙げられる。

例えば、変性剤がハロゲン化炭化水素を含む場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、公知の塩基性化合物の存在下で求核置換反応して、上記式（１）の化合物を生じさせる。より具体的には、塩基性化合物が、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのプロトンを脱離させ、求核剤を生じさせる。そして、３官能以上の硫黄含有ポリチオールに由来する求核剤と、ハロゲン化炭化水素とが、求核置換反応する。塩基性化合物としては、例えば、金属アルコラートおよびアミン化合物が挙げられる。このような反応において、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤との配合割合は、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ハロゲン化炭化水素）中のハロゲン原子の当量比に基づいて、調整される。硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ハロゲン化炭化水素）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、０．９以上、好ましくは、１．０以上、より好ましくは、１．０１以上である。また、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ハロゲン化炭化水素）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、５．０以下、好ましくは、３．０以下、より好ましくは、１．５以下である。

変性剤がハロゲン化炭化水素を含む場合、求核置換反応の反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、変性剤の種類に応じて、適宜選択される。例えば、反応温度は、例えば、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上である。また、反応温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、３０℃以下である。また、反応時間は、例えば、３時間以上、好ましくは、６時間以上である。また、反応時間は、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

また、例えば、変性剤がハロゲン化アシルを含む場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、上記した塩基性化合物の存在下で求核アシル化反応して、上記式（１）の化合物を生じさせる。より具体的には、塩基性化合物が、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのプロトンを脱離させ、求核剤を生じさせる。そして、３官能以上の硫黄含有ポリチオールに由来する求核剤と、ハロゲン化アシルとが、求核アシル化反応する。このような反応において、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤との配合割合は、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ハロゲン化アシル）中のハロゲン原子の当量比に基づいて、調整される。硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ハロゲン化アシル）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、０．９以上、好ましくは、１．０以上、より好ましくは、１．０５以上である。また、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ハロゲン化アシル）中のハロゲン原子の当量比（ハロゲン原子／メルカプト基）は、例えば、５．０以下、好ましくは、３．０以下、より好ましくは、１．５以下である。

変性剤がハロゲン化アシルを含む場合、求核アシル化反応の反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、変性剤の種類に応じて、適宜選択される。例えば、反応温度は、例えば、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上である。また、反応温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、３０℃以下である。また、反応時間は、例えば、３時間以上、好ましくは、６時間以上である。また、反応時間は、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

また、例えば、変性剤がカルボン酸を含む場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤（カルボン酸）とは、上記塩基性化合物の存在下で脱水縮合反応して、上記式（１）の化合物を生じさせる。このような反応において、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤との配合割合は、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（カルボン酸）中のカルボキシ基の当量比に基づいて、調整される。硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（カルボン酸）中のカルボキシ基の当量比（カルボキシ基／メルカプト基）は、例えば、０．９以上、好ましくは、１．０以上、より好ましくは、１．０５以上である。また、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（カルボン酸）中のカルボキシ基の当量比（カルボキシ基／メルカプト基）は、例えば、５．０以下、好ましくは、３．０以下、より好ましくは、２．５以下である。

変性剤がカルボン酸を含む場合、脱水縮合反応の反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、変性剤の種類に応じて、適宜選択される。例えば、反応温度は、例えば、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上である。また、反応温度は、例えば、５０℃以下、好ましくは、３０℃以下である。また、反応時間は、例えば、３時間以上、好ましくは、６時間以上である。また、反応時間は、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

そして、上記の反応終了後、必要に応じて、反応生成液に公知の中和剤を添加し、反応生成液のｐＨを調整する。また、必要に応じて、公知の方法で、反応生成物を濃縮または単離する。さらに、必要に応じて、公知の方法で、反応生成物を精製する。これにより、反応生成物として、上記式（１）で示される化合物が、得られる。

また、変性剤および反応方法は、上記に限定されない。例えば、反応方法として、エン－チオール反応が挙げられる。また、変性剤として、例えば、上記した３官能以上の硫黄含有ポリチオールとエン－チオール反応可能な化合物があげられる。そのような化合物としては、例えば、ビニル化合物が挙げられる。ビニル化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレンおよびブチルスチレンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

変性剤としてビニル化合物が使用される場合、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤（ビニル化合物）とは、公知のラジカル開始剤の存在下において、エン－チオール反応し、上記式（１）の化合物（Ｘが単結合、Ｒがビニル化合物に由来する炭化水素基を示す。）を生じさせる。

エン－チオール反応では、ラジカル重合開始剤が、３官能以上の硫黄含有ポリチオールのメルカプト基から水素原子を引き抜き、チイルラジカルを発生させる。チイルラジカルが、ビニル化合物のビニル基にラジカル付加し、カルボラジカルを生じさせる。カルボラジカルは、別のメルカプト基から水素原子を引き抜く。これにより、メルカプト基のアルキル化が完結する。また、これとともにラジカル連鎖反応が継続する。その結果、上記式（１）の化合物が得られる。

ラジカル重合開始剤としては、特に制限されず、公知のラジカル重合開始剤が挙げられる。ラジカル重合開始剤として、より具体的には、例えば、光ラジカル重合開始剤および熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、１－ヒドロキシシクロヘキサン－１－イルフェニルケトンが挙げられる。熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物、および、アゾ化合物が挙げられる。有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイルが挙げられる。アゾ化合物としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリルが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。ラジカル重合開始剤の配合割合は、ラジカル重合開始剤の種類に応じて、適宜設定される。

エン－チオール反応において、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤との配合割合は、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ビニル化合物）中のビニル基の当量比に基づいて、調整される。硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ビニル化合物）中のビニル基の当量比（ビニル基／メルカプト基）は、例えば、０．９以上、好ましくは、１．０以上、より好ましくは、１．０１以上である。また、硫黄含有ポリチオール中のメルカプト基に対する、変性剤（ビニル化合物）中のビニル基の当量比（ビニル基／メルカプト基）は、例えば、５．０以下、好ましくは、３．０以下、より好ましくは、１．５以下である。

エン－チオール反応の反応条件は、３官能以上の硫黄含有ポリチオールの種類、および、変性剤の種類に応じて、適宜選択される。例えば、反応温度は、例えば、－２０℃以上、好ましくは、－１０℃以上である。また、反応温度は、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１００℃以下である。また、反応時間は、例えば、３時間以上、好ましくは、６時間以上である。また、反応時間は、例えば、４８時間以下、好ましくは、２４時間以下である。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無溶剤下で反応してもよく、公知の溶剤下で反応してもよい。溶剤の種類および添加量は、適宜、設定される。また、３官能以上の硫黄含有ポリチオールと変性剤とは、無触媒下で反応してもよく、公知の触媒下で反応してもよい。なお、触媒の種類および添加量は、適宜、設定される。

そして、上記の反応終了後、必要に応じて、公知の方法で、反応生成物を濃縮または単離する。さらに、必要に応じて、公知の方法で、反応生成物を精製する。これにより、反応生成物として、上記式（１）で示される化合物が、得られる。

上記の化合物は、新規な化合物であり、上記式（１）で示される特定構造を有している。このような化合物の用途としては、例えば、添加剤が挙げられる。すなわち、添加剤は、好ましくは、上記化合物を含有する。添加剤として、より具体的には、可塑剤および屈折率調整剤が挙げられ、好ましくは、可塑剤が挙げられる。つまり、可塑剤は、好ましくは、上記化合物を含有する。換言すると、好ましくは、上記の化合物の用途は、可塑剤である。上記の化合物によれば、屈折率と柔軟性とを兼ね備える硬化物（後述）を得ることができる。

３．硬化性組成物
（１）主成分
硬化性組成物は、可塑剤と、硬化性化合物とを、主成分として含んでいる。主成分は、全体に対する含有割合が所定値以上である成分である。全体に対する主成分の含有割合は、例えば、９０質量％以上である。つまり、可塑剤と硬化性化合物との固形分総量が、硬化性組成物の固形分総量に対して、９０質量％以上である。

硬化性化合物は、未硬化の化合物であって、公知の方法で硬化し、硬化樹脂（後述）を生成させる化合物である。可塑剤は、硬化樹脂（後述）の柔軟性を向上させる添加剤である。以下、可塑剤および硬化性化合物について、詳述する。

（２）可塑剤
可塑剤は、上記式（１）で示される化合物を含んでいる。可塑剤は、好ましくは、上記式（１）で示される化合物からなる。

可塑剤が、上記式（１）で示される化合物を含んでいれば、可塑剤は、硬化物（後述）の柔軟性を向上させることができ、かつ、硬化物（後述）の屈折率の低下を抑制、または、屈折率を向上できる。

（３）硬化性化合物
硬化性化合物としては、特に制限されず、硬化樹脂（後述）を生成可能な樹脂原料が挙げられる。

なお、硬化樹脂としては、後述するように、例えば、硬化ポリウレタン樹脂、硬化ポリオレフィン樹脂、硬化ポリアミン樹脂、硬化アミド樹脂、硬化ウレア樹脂、硬化フェノール樹脂、硬化エポキシ樹脂、硬化アクリル樹脂、硬化メラミン樹脂および硬化アルキド樹脂が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。

硬化樹脂（後述）として、好ましくは、硬化ポリウレタン樹脂および硬化アクリル樹脂が挙げられる。そして、硬化性化合物は、硬化樹脂（後述）の種類に応じて、選択される。

例えば、硬化樹脂として、硬化ポリウレタン樹脂が使用される場合、硬化性化合物としては、例えば、ポリウレタン樹脂原料が挙げられる。また、硬化樹脂として、硬化アクリル樹脂が使用される場合、硬化性化合物としては、例えば、アクリル樹脂原料が挙げられる。

以下、ポリウレタン樹脂原料およびアクリル樹脂原料について、詳述する。

（３－１）ポリウレタン樹脂原料
ポリウレタン樹脂原料は、硬化ポリウレタン樹脂（後述）を生成させるための未硬化（未反応）の樹脂組成物である。ポリウレタン樹脂原料は、例えば、ポリイソシアネートと、ポリオールとを備えている。

（３－２）ポリイソシアネート
ポリイソシアネートは、１分子中に複数のイソシアネート基を有している。ポリイソシアネートとしては、例えば、ポリイソシアネート単量体、および、ポリイソシアネート誘導体が挙げられる。

ポリイソシアネート単量体として、例えば、脂肪族ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、および、芳香脂肪族ポリイソシアネートが挙げられる。

脂肪族ポリイソシアネートとして、例えば、エチレンジイソシアネート、トリメチレンジイソシアネート、１，４－テトラメチレンジイソシアネート、１，５－ペンタメチレンジイソシアネート、１，６－ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、および、２，６－ジイソシアネートメチルカプロエートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

また、脂肪族ポリイソシアネート単量体として、脂環族ポリイソシアネート単量体も挙げられる。脂環族ポリイソシアネート単量体として、例えば、１，３－シクロペンタンジイソシアネート、１，３－シクロペンテンジイソシアネート、１，４－シクロヘキサンジイソシアネート、１，３－シクロヘキサンジイソシアネート、３－イソシアナトメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、メチレンビス（シクロヘキシルイソシアネート）、メチル－２，４－シクロヘキサンジイソシアネート、メチル－２，６－シクロヘキサンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、および、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

芳香族ポリイソシアネートとして、例えば、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、４，４’－ジフェニルジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’－トルイジンジイソシアネート、および、４，４’－ジフェニルエーテルジイソシアネートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

芳香脂肪族ポリイソシアネートとして、例えば、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、および、ω，ω’－ジイソシアネート－１，４－ジエチルベンゼンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

ポリイソシアネート誘導体は、上記したポリイソシアネート単量体から誘導される。ポリイソシアネート誘導体として、例えば、イソシアヌレート変性体、イミノオキサジアジンジオン変性体、トリオール付加体、アロファネート変性体、ビウレット変性体、ウレア変性体、オキサジアジントリオン変性体、カルボジイミド変性体、ウレトジオン変性体および、ウレトンイミン変性体が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。ポリイソシアネート誘導体として、好ましくは、イソシアヌレート変性体が挙げられる。

ポリイソシアネートは、単独使用または２種類以上併用できる。ポリイソシアネートは、好ましくは、ポリイソシアネート誘導体を含み、より好ましくは、ポリイソシアネート誘導体からなる。

ポリイソシアネート誘導体として、屈折率および透明性の向上の観点から、好ましくは、芳香脂肪族ポリイソシアネートから誘導されるポリイソシアネート誘導体（芳香脂肪族ポリイソシアネート誘導体）が挙げられる。

芳香脂肪族ポリイソシアネート誘導体として、より好ましくは、キシリレンジイソシアネートの誘導体が挙げられ、さらに好ましくは、キシリレンジイソシアネートのトリオール付加体が挙げられる。

ポリイソシアネートの平均イソシアネート基数は、例えば、２以上、好ましくは、２．５以上である。また、ポリイソシアネートの平均イソシアネート基数は、例えば、４以下、好ましくは、３．５以下である。

ポリイソシアネートのイソシアネート基含有量（ＮＣＯ％）は、例えば、５質量％以上、好ましくは、７質量％以上である。また、ポリイソシアネートのイソシアネート基含有量（ＮＣＯ％）は、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２５質量％以下である。

（３－３）ポリオール
ポリオールは、例えば、マクロポリオールを含む。マクロポリオールは、１分子中に水酸基を２つ以上有している。マクロポリオールは、比較的高分子量の有機化合物である。マクロポリオールの数平均分子量は、例えば、４００以上であり、例えば、２００００以下である。なお、数平均分子量は、水酸基当量および平均水酸基数から、公知の方法で算出できる。また、数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフにより、ポリスチレン換算分子量として測定できる（以下同様）。

マクロポリオールとしては、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリウレタンポリオール、エポキシポリオール、植物油ポリオール、ポリオレフィンポリオール、アクリルポリオールおよびビニルモノマー変性ポリオールが挙げられる。これらマクロポリオールは、単独使用または２種類以上併用することができる。

マクロポリオールの数平均分子量は、例えば、４００を超過し、好ましくは、５００以上、より好ましくは、１０００以上である。また、マクロポリオールの数平均分子量は、例えば、２００００以下、好ましくは、１５０００以下、より好ましくは、１００００以下、さらに好ましくは、５０００以下である。

マクロポリオールの水酸基価は、例えば、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、マクロポリオールの水酸基価は、例えば、５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、とりわけ好ましくは、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。なお、水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ １５５７－１（２００７年）の記載に準拠して測定される（以下同様。）。

マクロポリオールとして、好ましくは、アクリルポリオールが挙げられる。

アクリルポリオールとしては、例えば、アクリル原料成分の共重合体が挙げられる。アクリル原料成分は、例えば、水酸基含有（メタ）アクリレートと、共重合性ビニルモノマーとを含有する。

なお、（メタ）アクリレートは、アクリレートおよび／またはメタクリレートを示す。また、共重合性ビニルモノマーは、水酸基含有（メタ）アクリレートとともに重合可能なビニルモノマーを示す。

水酸基含有（メタ）アクリレートは、水酸基とアルキル基とを含有する。アルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が挙げられる。ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートとして、具体的には、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、および、２，２－ジヒドロキシメチルブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。水酸基含有（メタ）アクリレートとしては、好ましくは、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートが挙げられ、より好ましくは、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられ、さらに好ましくは、２－ヒドロキシエチルメタクリレートが挙げられる。

共重合性ビニルモノマーとしては、例えば、アルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。アルキル（メタ）アクリレートは、水酸基を含有せず、アルキル基を含有する。アルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基、および、炭素数５～８のアルキル基が挙げられる。炭素数１～４のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓ－ブチル（メタ）アクリレート、および、ｔ－ブチル（メタ）アクリレートが挙げられる。炭素数５～８のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、例えば、ペンチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、および、シクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

また、共重合性ビニルモノマーとしては、例えば、芳香環含有ビニルモノマーが挙げられる。芳香環含有ビニルモノマーとしては、例えば、芳香環含有（メタ）アクリレートが挙げられる。芳香環含有（メタ）アクリレートは、芳香環を含有する。芳香環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環およびフェナントレン環が挙げられる。芳香環含有（メタ）アクリレートとして、より具体的には、例えば、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｍ－フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、および、１－ナフチルメチル（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。芳香環含有（メタ）アクリレートとして、好ましくは、ｍ－フェノキシベンジル（メタ）アクリレート、および、ナフチルメチル（メタ）アクリレートが挙げられ、より好ましくは、ｍ－フェノキシベンジルアクリレート、および、ナフチルメチルアクリレートが挙げられる。また、芳香環含有ビニルモノマーとしては、上記の他、例えば、スチレン、α－メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルビフェニル、および、ジビニルベンゼンが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。芳香環含有ビニルモノマーとして、好ましくは、芳香環含有（メタ）アクリレートが挙げられる。

また、共重合性ビニルモノマーとしては、例えば、官能基（水酸基を除く。）含有ビニルモノマーが挙げられる。官能基（水酸基を除く。）含有ビニルモノマーとしては、例えば、カルボキシ基含有ビニルモノマー、グリシジル基含有ビニルモノマー、アミノ基含有ビニルモノマー、シアノ基含有ビニルモノマー、アセトアセトキシ基含有ビニルモノマー、スルホン酸基含有ビニルモノマー、および、リン酸基含有ビニルモノマーが挙げられる。カルボキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、アクリル酸が挙げられる。グリシジル基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸グリシジルが挙げられる。アミノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸２－アミノエチルが挙げられる。シアノ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリロニトリルが挙げられる。アセトアセトキシ基含有ビニルモノマーとしては、例えば、（メタ）アクリル酸アセトアセトキシエチルが挙げられる。スルホン酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、アリルスルホン酸およびその塩が挙げられる。リン酸基含有ビニルモノマーとしては、例えば、２－メタクリロイロキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。官能基（水酸基を除く。）含有ビニルモノマーとして、好ましくは、カルボキシ基含有ビニルモノマーが挙げられ、より好ましくは、アクリル酸が挙げられる。

共重合性ビニルモノマーとしては、上記の他、例えば、ビニルエステル類、Ｎ－置換不飽和カルボン酸アミド、複素環式ビニル化合物、ハロゲン化ビニリデン化合物、α－オレフィン類、ジエン類、および、架橋性ビニルモノマーも挙げられる。架橋性ビニルモノマーとしては、例えば、多官能（メタ）アクリレートが挙げられ、より具体的には、２官能（メタ）アクリレート、３官能（メタ）アクリレート、および、４官能以上（メタ）アクリレートが挙げられる。２官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、および、オリゴエチレングリコールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。３官能（メタ）アクリレートとしては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートが挙げられる。４官能以上（メタ）アクリレートとしては、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。

これら共重合性ビニルモノマーは、単独使用または２種類以上併用される。

共重合性ビニルモノマーとして、好ましくは、芳香環含有ビニルモノマーが挙げられる。共重合性ビニルモノマーが、芳香環含有ビニルモノマーを含有していれば、アクリルポリオールは、芳香環を含有する。つまり、アクリルポリオールは、好ましくは、芳香環含有アクリルポリオールである。芳香環含有アクリルポリオールによれば、優れた屈折率と優れた柔軟性とを備える硬化物（後述）が、得られる。

また、共重合性ビニルモノマーとして、好ましくは、カルボキシ基含有ビニルモノマーが挙げられる。カルボキシ基含有ビニルモノマーを含有していれば、アクリルポリオールは、カルボキシ基を含有する。つまり、アクリルポリオールは、好ましくは、カルボキシ基含有アクリルポリオールである。カルボキシ基含有アクリルポリオールによれば、優れた屈折率と優れた柔軟性とを備える硬化物（後述）が、得られる。

水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの配合割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。例えば、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、水酸基含有（メタ）アクリレートが、例えば、１質量部以上、好ましくは、３質量部以上である。また、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、水酸基含有（メタ）アクリレートが、３０質量部以下、好ましくは、１０質量部以下である。

また、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、共重合性ビニルモノマー（総量）が、例えば、７０質量部以上、好ましくは、９０質量部以上である。また、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、共重合性ビニルモノマー（総量）が、例えば、９９質量部以下、好ましくは、９７質量部以下である。

より具体的には、芳香環含有ビニルモノマーが使用される場合、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、芳香環含有ビニルモノマーが、例えば、７０質量部以上、好ましくは、９０質量部以上である。また、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、芳香環含有ビニルモノマーが、例えば、９９質量部以下、好ましくは、９７質量部以下である。

また、カルボキシ基含有ビニルモノマーが使用される場合、カルボキシ基含有ビニルモノマーの含有割合は、アクリルポリオール（カルボキシ基含有アクリルポリオール）の酸価および水酸基価の合計が後述する範囲になるように、適宜設定される。

例えば、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、カルボキシ基含有ビニルモノマーが、例えば、１質量部以上、好ましくは、５質量部以上である。また、水酸基含有（メタ）アクリレートと共重合性ビニルモノマーとの総量１００質量部に対して、カルボキシ基含有ビニルモノマーが、例えば、９９質量部以下、好ましくは、９７質量部以下である。

アクリルポリオールの製造方法は、特に制限されない。例えば、上記のアクリル原料成分を、公知の有機溶剤の存在下で、共重合させる。有機溶剤としては、例えば、トルエンが挙げられる。なお、有機溶剤の配合割合および配合タイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。

アクリルポリオールの製造では、必要に応じて、公知の重合開始剤が使用される。重合開始剤としては、例えば、公知のラジカル重合開始剤（後述）が挙げられ、より好ましくは、アゾ化合物（後述）および過酸化物（後述）が挙げられ、さらに好ましくは、過酸化物（後述）が挙げられ、とりわけ好ましくは、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートが挙げられる。なお、重合開始剤の配合割合および配合タイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。

アクリル原料成分の重合条件は、目的および用途に応じて、適宜設定される。例えば、重合温度が、例えば、５０℃以上、好ましくは、７０℃以上である。また、重合温度が、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１３０℃以下である。また、重合時間が、例えば、３０分以上、好ましくは、１時間以上である。また、重合時間が、例えば、１２時間以下、好ましくは、６時間以下である。

これにより、アクリルポリオールが得られる。例えば、上記の重合方法において、有機溶剤が用いられている場合、反応生成液として、アクリルポリオールの溶液および／または分散液が得られる。

アクリルポリオールの溶液および／または分散液の固形分濃度は、公知の方法で、調整される。例えば、上記の反応生成液に、必要に応じて、有機溶剤を添加できる。また、上記の反応生成液から、有機溶剤の一部を除去できる。

アクリルポリオールの溶液および／または分散液の固形分濃度は、例えば、３０質量％以上、好ましくは、４０質量％以上である。また、アクリルポリオールの溶液および／または分散液の固形分濃度は、例えば、６０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下である。

アクリルポリオールの数平均分子量は、例えば、４００を超過し、好ましくは、５００以上、より好ましくは、１０００以上である。また、アクリルポリオールの数平均分子量は、例えば、２００００以下、好ましくは、１５０００以下、より好ましくは、１００００以下、さらに好ましくは、５０００以下である。

アクリルポリオールの水酸基価は、例えば、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、３ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、アクリルポリオールの水酸基価は、例えば、５００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。なお、水酸基価は、ＪＩＳ Ｋ １５５７－１（２００７年）の記載に準拠して測定される（以下同様。）。

また、アクリルポリオールが、カルボキシ基含有アクリルポリオールを含有しない場合、アクリルポリオールの水酸基価は、好ましくは、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、とりわけ好ましくは、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、アクリルポリオールの水酸基価は、好ましくは、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、さらに好ましくは、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、とりわけ好ましくは、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。

また、アクリルポリオールが、カルボキシ基含有アクリルポリオールを含有する場合、アクリルポリオール（カルボキシ基含有アクリルポリオール）の酸価および水酸基価の合計は、好ましくは、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは、３ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、アクリルポリオール（カルボキシ基含有アクリルポリオール）の酸価および水酸基価の合計は、好ましくは、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。なお、酸価および水酸基価の合計は、ＪＩＳ Ｋ １５５７－５（２００７年）の記載に準拠して測定される（以下同様。）。

また、アクリルポリオールが、カルボキシ基含有アクリルポリオールを含有する場合、アクリルポリオール（カルボキシ基含有アクリルポリオール）の酸価は、例えば、１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは、３ｍｇＫＯＨ／ｇ以上である。また、アクリルポリオール（カルボキシ基含有アクリルポリオール）の酸価は、例えば、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは、１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。なお、酸価は、ＪＩＳ Ｋ １５５７－５（２００７年）の記載に準拠して測定される（以下同様。）。

ポリオールは、上記のマクロポリオールに加えて、低分子量ポリオールを含むことができる。低分子量ポリオールは、１分子中に水酸基を２つ以上有している。低分子量ポリオールは、比較的低分子量の有機化合物である。低分子量ポリオールの分子量は、例えば、４０以上、例えば、４００以下である。

低分子量ポリオールとしては、例えば、２価アルコール、３価アルコール、および、４価以上のアルコールが挙げられる。２価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールおよびジプロピレングリコールが挙げられる。３価アルコールとしては、例えば、グリセリンおよびトリメチロールプロパンが挙げられる。４価以上のアルコールとしては、例えば、ペンタエリスリトールおよびジグリセリンが挙げられる。また、低分子量ポリオールとしては、数平均分子量が４００未満になるように、２～４価アルコールに対してアルキレン（Ｃ２～３）オキサイドを付加重合した重合物も挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。低分子量ポリオールとして、好ましくは、２価アルコールおよび３価アルコールが挙げられ、より好ましくは、２価アルコールが挙げられる。

ポリオールは、単独使用または２種類以上併用できる。ポリオールとして、好ましくは、マクロポリオールの単独使用が挙げられ、より好ましくは、アクリルポリオールの単独使用が挙げられる。

（３－４）ポリウレタン樹脂原料の形態
ポリウレタン樹脂原料の形態としては、例えば、１液硬化型ポリウレタン樹脂、および、２液硬化型ポリウレタン樹脂が挙げられる。ポリウレタン樹脂原料の形態として、好ましくは、２液硬化型ポリウレタン樹脂が挙げられる。２液硬化型ポリウレタン樹脂は、それぞれ独立した硬化剤と主剤とを備える。

２液硬化型ポリウレタン樹脂において、硬化剤は、例えば、上記のポリイソシアネートを含む。２液硬化型ポリウレタン樹脂において、主剤は、例えば、上記のポリオールを含む。硬化剤と主剤とは、使用時に配合され、ウレタン硬化物（後述する硬化樹脂）を形成させる。なお、主剤において、ポリオールは、公知の有機溶剤により希釈されていてもよい。また、硬化剤において、ポリイソシアネートは、公知の有機溶剤により希釈されていてもよい。

２液硬化型ポリウレタン樹脂は、好ましくは、上記のアクリルポリオールを含む主剤と、上記のポリイソシアネートを含む硬化剤とを備える。これにより、優れた屈折率と優れた柔軟性とを兼ね備える硬化物（後述）が、得られる。

ポリイソシアネートおよびポリオールは、公知の方法でウレタン化反応することにより、硬化ポリウレタン樹脂を生成させる。ウレタン化反応において、ポリイソシアネートとポリオールとの配合割合は、例えば、ポリイソシアネート中のイソシアネート基に対する、ポリオール中の水酸基の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）に基づいて、調整される。ポリイソシアネート中のイソシアネート基に対する、ポリオール中の水酸基の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）は、例えば、０．５以上、好ましくは、０．８以上、より好ましくは、０．９５以上である。また、ポリイソシアネート中のイソシアネート基に対する、ポリオール中の水酸基の当量比（ＯＨ／ＮＣＯ）は、例えば、２．０以下、好ましくは、１．５以下、より好ましくは、１．１以下である。

また、ポリオールが、上記のカルボキシ基含有アクリルポリオールを含む場合には、ポリイソシアネートとポリオールとの配合割合は、例えば、ポリイソシアネート中のイソシアネート基に対する、ポリオール中の水酸基およびカルボキシ基（総量）の当量比（ＯＨ＋ＣＯＯＨ／ＮＣＯ）に基づいて、調整される。ポリイソシアネート中のイソシアネート基に対する、ポリオール中の水酸基およびカルボキシ基（総量）の当量比（ＯＨ＋ＣＯＯＨ／ＮＣＯ）は、例えば、０．５以上、好ましくは、０．８以上、より好ましくは、０．９５以上である。また、ポリイソシアネート中のイソシアネート基に対する、ポリオール中の水酸基およびカルボキシ基（総量）の当量比（ＯＨ＋ＣＯＯＨ／ＮＣＯ）は、例えば、２．０以下、好ましくは、１．５以下、より好ましくは、１．１以下である。

（３－５）アクリル樹脂原料
アクリル樹脂原料は、硬化アクリル樹脂（後述）を生成させるための硬化性化合物である。アクリル樹脂原料は、例えば、モノマー成分と、重合開始剤とを含有する。

（３－６）モノマー成分
モノマー成分は、例えば、ラジカル重合性モノマーを含有する。ラジカル重合性モノマーは、ラジカル重合することにより、硬化アクリル樹脂を生成可能なモノマーである。

ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、アクリルポリオールの原料として上記したモノマーが挙げられる。より具体的には、ラジカル重合性モノマーとしては、例えば、上記アルキル（メタ）アクリレート、上記水酸基含有（メタ）アクリレート、上記芳香環含有ビニルモノマー、上記カルボキシ基含有ビニルモノマー、上記グリシジル基含有ビニルモノマー、上記アミノ基含有ビニルモノマー、上記シアノ基含有ビニルモノマー、上記アセトアセトキシ基含有ビニルモノマー、上記スルホン酸基含有ビニルモノマー、上記リン酸基含有ビニルモノマー、上記ビニルエステル類、上記Ｎ－置換不飽和カルボン酸アミド、上記複素環式ビニル化合物、上記ハロゲン化ビニリデン化合物、上記α－オレフィン類、上記ジエン類、および、上記架橋性ビニルモノマーが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

ラジカル重合性モノマーとして、好ましくは、架橋性ビニルモノマーが挙げられ、より好ましくは、多官能（メタ）アクリレートが挙げられ、さらに好ましくは、３官能（メタ）アクリレートが挙げられ、とりわけ好ましくは、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートが挙げられる。

すなわち、モノマー成分は、好ましくは、架橋性ビニルモノマーを含有し、さらに好ましくは、多官能（メタ）アクリレートを含有し、さらに好ましくは、３官能（メタ）アクリレートを含有し、とりわけ好ましくは、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートを含有する。

また、ラジカル重合性モノマーとして、好ましくは、架橋性ビニルモノマー以外のラジカル重合性モノマー（以下、その他のモノマー）も挙げられる。

すなわち、モノマー成分は、好ましくは、架橋性ビニルモノマーと、その他のモノマーとを含有する。その他のモノマーとして、好ましくは、上記アルキル（メタ）アクリレートおよび／または上記芳香環含有ビニルモノマーが挙げられる。

架橋性ビニルモノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの含有割合は、目的および用途に応じて、適宜設定される。

例えば、架橋性ビニルモノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの総量に対して、架橋性ビニルモノマーの含有割合は、例えば、１０質量％以上、好ましくは、２０質量％以上、より好ましくは、４０質量％以上、さらに好ましくは、５０質量％以上、とりわけ好ましくは、６０質量％以上である。また、架橋性ビニルモノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの総量に対して、架橋性ビニルモノマーの含有割合は、例えば、９９質量％以下、好ましくは、９０質量％以下を、より好ましくは、８０質量％以下、さらに好ましくは、７０質量％以下、とりわけ好ましくは、６５質量％以下である。

例えば、架橋性ビニルモノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの総量に対して、その他のラジカル重合性モノマーの含有割合は、例えば、１質量％以上、好ましくは、１０質量％以上、より好ましくは、２０質量％以上、さらに好ましくは、３０質量％以上、とりわけ好ましくは、３５質量％以上である。また、架橋性ビニルモノマーとその他のラジカル重合性モノマーとの総量に対して、その他のラジカル重合性モノマーの含有割合は、例えば、９０質量％以下、好ましくは、８０質量％以下を、より好ましくは、６０質量％以下、さらに好ましくは、５０質量％以下、とりわけ好ましくは、４０質量％以下である。

（３－７）重合開始剤
重合開始剤としては、公知のラジカル重合開始剤が挙げられる。ラジカル重合開始剤としては、例えば、活性エネルギー線ラジカル重合開始剤および熱ラジカル重合開始剤が挙げられる。

活性エネルギー線ラジカル重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤が挙げられる。光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン系光重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤、オキシムエステル系光重合開始剤、カルバゾールフェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、および、ベンゾイル系光重合開始剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物および過酸化物が挙げられる。アゾ化合物としては、例えば、アゾイソブチロニトリル、および、ジメチルアゾイソブチレートが挙げられる。過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシエステル、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、および、パーオキシジカーボネートが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

なお、活性エネルギー線ラジカル重合開始剤は、熱ラジカル重合開始剤としても作用できる場合がある。また、熱ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線ラジカル重合開始剤としても作用できる場合がある。

ラジカル重合開始剤としては、市販品も挙げられる。市販のラジカル重合開始剤としては、例えば、ＩＧＭ Ｒｅｓｉｎｓ Ｂ．Ｖ．社製のＯｍｎｉｒａｄシリーズ、および、日油社製のパーキュアシリーズが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用できる。

重合開始剤として、好ましくは、活性エネルギー線ラジカル重合開始剤が挙げられ、より好ましくは、光重合開始剤が挙げられる。なお、重合開始剤の配合割合および配合タイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。

（３－８）アクリル樹脂原料の配合処方
アクリル樹脂原料の形態としては、例えば、上記ラジカル重合性モノマーと、上記重合開始剤とを含有する混合物が挙げられる。アクリル樹脂原料は、公知の有機溶剤を含有することもできる。アクリル樹脂原料は、好ましくは、有機溶剤を含有せず、上記ラジカル重合性モノマーと、上記重合開始剤とからなる。

（４）硬化性組成物の形態
硬化性組成物は、例えば、上記したように、可塑剤と、硬化性化合物とを含有する。好ましくは、硬化性組成物は、可塑剤と、硬化性化合物としてのポリウレタン樹脂原料および／またはアクリル樹脂原料とを、含有する。より好ましくは、硬化性組成物は、可塑剤とポリウレタン樹脂原料とを含有するか、または、可塑剤とアクリル樹脂原料とを含有する。

可塑剤と硬化性化合物との配合割合は、特に制限されず、目的および用途に応じて、適宜設定される。例えば、硬化性化合物の固形分１００質量部に対して、可塑剤が、例えば、１質量部（ｐｈｒ）以上、好ましくは、５質量部（ｐｈｒ）以上である。また、硬化性化合物の固形分１００質量部に対して、可塑剤が、例えば、７０質量部（ｐｈｒ）以下、好ましくは、５０質量部（ｐｈｒ）以下である。

また、例えば、可塑剤と硬化性化合物との総量（固形分基準）に対して、可塑剤が、例えば、１質量％以上、好ましくは、３質量％以上である。また、可塑剤と硬化性化合物との総量（固形分基準）に対して、可塑剤が、例えば、５０質量％以下、好ましくは、３５質量％以下である。

また、例えば、可塑剤と硬化性化合物と総量（固形分基準）に対して、硬化性化合物が、例えば、５０質量％以上、好ましくは、６５質量％以上である。また、可塑剤と硬化性化合物と総量（固形分基準）に対して、硬化性化合物が、例えば、９９質量％以下、好ましくは、９７質量％以下である。

また、可塑剤の含有形態は、特に制限されない。例えば、硬化性化合物が２液硬化型ポリウレタン樹脂である場合、可塑剤は、２液硬化型ポリウレタン樹脂の硬化剤（ポリイソシアネート）に添加されていてもよい。また、可塑剤は、２液硬化型ポリウレタン樹脂の主剤（ポリオール）に添加されていてもよい。また、可塑剤は、２液硬化型ポリウレタン樹脂の主剤および硬化剤の両方に添加されていてもよい。

また、可塑剤は、２液硬化型ポリウレタン樹脂の主剤および硬化剤とは別途用意されていてもよい。可塑剤が別途用意される場合、可塑剤は、主剤および硬化剤の混合時に、同時に配合されてもよく、また、主剤および硬化剤の混合後に、これらの混合物に対して配合されてもよい。

また、例えば、硬化性化合物がアクリル樹脂原料である場合、可塑剤は、予め、ラジカル重合性モノマーと混合されていてもよい。また、可塑剤は、予め、重合開始剤と混合されていてもよい。また、可塑剤は、ラジカル重合性モノマーおよび重合開始剤の混合時に、同時に配合されてもよく、また、ラジカル重合性モノマーおよび重合開始剤の混合後に、これらの混合物に対して配合されてもよい。

（５）副成分
硬化性組成物は、必要に応じて、添加剤を、副成分として含有できる。副成分は、全体に対する含有割合が所定値以下である成分である。全体に対する副成分の含有割合は、例えば、１０質量％以下である。つまり、添加剤の割合は、硬化性組成物の固形分総量に対して、１０質量％以下である。

添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤（ＵＶ吸収剤）、耐光安定剤（光安定化剤）および酸化防止剤が挙げられる。さらに、添加剤としては、例えば、耐熱安定剤、架橋剤、シランカップリング剤、消泡剤、レベリング剤、防カビ剤、防錆剤、艶消し剤、難燃剤、揺変剤、粘着付与剤、増粘剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、反応遅延剤、加水分解防止剤、染料、無機顔料、有機顔料、タック防止剤、無機フィラーおよび有機フィラーが挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。添加剤の添加量および添加タイミングは、目的および用途に応じて、適宜設定される。

硬化物（後述）の耐候性の観点から、添加剤として、好ましくは、紫外線吸収剤（ＵＶ吸収剤）、耐光安定剤（光安定化剤）および酸化防止剤が挙げられる。すなわち、硬化性組成物は、好ましくは、紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種を含む。硬化物（後述）の耐候性の観点から、添加剤（紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤）の割合は、上記した硬化性組成物（総量）１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、添加剤（紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤）の割合は、上記した硬化性組成物（総量）１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

紫外線吸収剤としては、特に制限されず、公知の紫外線吸収剤（例えば、ＡＤＥＫＡ製カタログ、および、ＣＬＡＲＩＡＮＴ製カタログに記載）が挙げられる。紫外線吸収剤として、より具体的には、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンジリデン系紫外線吸収剤、および、トリアジン系紫外線吸収剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。硬化物（後述）の耐候性の観点から、紫外線吸収剤として、好ましくは、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。紫外線吸収剤の配合割合は、上記した硬化性組成物１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、紫外線吸収剤の配合割合は、上記した硬化性組成物１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

耐光安定剤としては、特に制限されず、公知の耐光安定剤（例えば、ＡＤＥＫＡ製カタログに記載）が挙げられる。耐光安定剤として、より具体的には、例えば、ヒンダードアミン系（ＨＡＬＳ）耐光安定剤、および、ベンゾエート系耐光安定剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。硬化物（後述）の耐候性の観点から、耐光安定剤として、好ましくは、ヒンダードアミン系（ＨＡＬＳ）耐光安定剤が挙げられる。耐光安定剤の配合割合は、上記した硬化性組成物１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、耐光安定剤の配合割合は、上記した硬化性組成物１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

酸化防止剤としては、特に制限されず、公知の酸化防止剤（例えば、ＡＤＥＫＡ製カタログに記載）が挙げられる。酸化防止剤として、より具体的には、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、および、チオフェン系酸化防止剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。硬化物（後述）の耐候性の観点から、酸化防止剤として、好ましくは、フェノール系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤の配合割合は、上記した硬化性組成物１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、酸化防止剤の配合割合は、上記した硬化性組成物１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

（６）用途
上記の硬化性組成物は、各種産業分野において、好適に使用される。硬化性組成物の用途としては、例えば、コート剤、塗料および接着剤が挙げられる。硬化性組成物の用途として、好ましくは、接着剤が挙げられる。

なお、接着剤は、未硬化の硬化性組成物であり、硬化することによって、接着剤硬化物（後述する硬化物）を形成する。接着剤硬化物は、被着物を接着させる。

そして、上記の硬化性組成物によれば、優れた屈折率と優れた柔軟性とを有する硬化物が、得られる。そのため、上記の硬化性組成物は、光学用硬化性組成物として、好適に使用される。光学用硬化性組成物の用途としては、例えば、光学コート剤、光学塗料および光学接着剤が挙げられる。

４．硬化物
（１）主成分
硬化物は、上記の可塑剤と、硬化樹脂とを、主成分として含んでいる。主成分は、全体に対する含有割合が所定値以上である成分である。全体に対する主成分の含有割合は、例えば、９０質量％以上である。つまり、可塑剤と硬化樹脂との固形分総量が、硬化物の固形分総量に対して、９０質量％以上である。

硬化物は、上記した硬化性組成物を、公知の方法で硬化させることによって、形成される。なお、硬化性組成物の硬化方法は、硬化性化合物の種類に応じて、適宜選択される。

（２）硬化樹脂
硬化樹脂は、例えば、上記した硬化性化合物の硬化物を含有し、好ましくは、上記した硬化性化合物の硬化物からなる。

硬化樹脂として、より具体的には、例えば、硬化ポリウレタン樹脂、硬化ポリオレフィン樹脂、硬化ポリアミン樹脂、硬化アミド樹脂、硬化ウレア樹脂、硬化フェノール樹脂、硬化エポキシ樹脂、硬化アクリル樹脂、硬化メラミン樹脂および硬化アルキド樹脂が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。

硬化樹脂として、好ましくは、硬化ポリウレタン樹脂および硬化アクリル樹脂が挙げられる。

硬化ポリウレタン樹脂としては、例えば、上記ポリウレタン樹脂原料の硬化物が挙げられる。硬化ポリウレタン樹脂として、より具体的には、上記したポリオールを含む主剤と、上記したポリイソシアネートを含む硬化剤との反応生成物が挙げられる。このような硬化樹脂によって、より優れた屈折率と、より優れた柔軟性とを兼ね備える硬化物が、得られる。より具体的には、硬化樹脂が、硬化ポリウレタン樹脂（上記したアクリルポリオールを含む主剤と、上記したポリイソシアネートを含む硬化剤との反応生成物）を含んでいれば、より容易に、後述する物性（屈折率および柔軟性）を満たす硬化物が、得られる。

硬化アクリル樹脂としては、例えば、上記アクリル樹脂原料の硬化物が挙げられる。硬化アクリル樹脂として、より具体的には、上記ラジカル重合性モノマーがラジカル重合反応して得られる反応生成物が挙げられる。硬化アクリル樹脂を得る方法は、特に制限されない。例えば、活性エネルギー線ラジカル重合開始剤が使用される場合には、所定の波長を有する活性エネルギー線が、アクリル樹脂原料に照射される。また、熱ラジカル重合開始剤が使用される場合には、アクリル樹脂原料が、所定の温度に加熱される。これにより、重合開始剤が活性化し、ラジカル重合性モノマーがラジカル重合反応し、硬化アクリル樹脂が得られる。とりわけ、硬化樹脂が、硬化アクリル樹脂（上記したモノマー成分のラジカル重合生成物）を含んでいれば、優れた柔軟性と、とりわけ優れた屈折率とを有する硬化物が、得られる。

（３）副成分
硬化物は、必要に応じて、上記した添加剤を、副成分として含有できる。副成分は、全体に対する含有割合が所定値以下である成分である。全体に対する副成分の含有割合は、例えば、１０質量％以下である。つまり、添加剤の割合は、硬化物の固形分総量に対して、１０質量％以下である。

硬化物の耐候性の観点から、添加剤として、好ましくは、紫外線吸収剤（ＵＶ吸収剤）、耐光安定剤（光安定化剤）および酸化防止剤が挙げられる。すなわち、硬化物は、好ましくは、紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種を含む。硬化物の耐候性の観点から、添加剤（紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤）の割合は、上記した硬化物（総量）１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、添加剤（紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤）の割合は、上記した硬化物（総量）１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

紫外線吸収剤としては、特に制限されず、公知の紫外線吸収剤（例えば、ＡＤＥＫＡ製カタログに記載）が挙げられる。紫外線吸収剤として、より具体的には、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンジリデン系紫外線吸収剤、および、トリアジン系紫外線吸収剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。硬化物の耐候性の観点から、紫外線吸収剤として、好ましくは、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。紫外線吸収剤の配合割合は、上記した硬化物１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、紫外線吸収剤の配合割合は、上記した硬化物１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

耐光安定剤（光安定化剤）としては、特に制限されず、公知の耐光安定剤（例えば、ＡＤＥＫＡ製カタログに記載）が挙げられる。耐光安定剤として、より具体的には、例えば、ヒンダードアミン系（ＨＡＬＳ）耐光安定剤、および、ベンゾエート系耐光安定剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。硬化物の耐候性の観点から、耐光安定剤として、好ましくは、ヒンダードアミン系（ＨＡＬＳ）耐光安定剤が挙げられる。耐光安定剤の配合割合は、上記した硬化物１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、耐光安定剤の配合割合は、上記した硬化物１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

酸化防止剤としては、特に制限されず、公知の酸化防止剤（例えば、ＡＤＥＫＡ製カタログに記載）が挙げられる。酸化防止剤として、より具体的には、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、および、チオフェン系酸化防止剤が挙げられる。これらは、単独使用または２種類以上併用される。硬化物の耐候性の観点から、酸化防止剤として、好ましくは、フェノール系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤の配合割合は、上記した硬化物１質量部に対して、例えば、１×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、好ましくは、１０×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上、より好ましくは、１００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以上である。また、低コスト性の観点から、酸化防止剤の配合割合は、上記した硬化物１質量部に対して、例えば、１０００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、好ましくは、１００００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下、より好ましくは、１０００×１０^－６質量部（ｐｐｍ）以下である。

（４）物性
上記の硬化物は、上記の化合物を含むため、優れた屈折率と、優れた柔軟性とを兼ね備える。

硬化物の屈折率は、比較的高い。硬化物の屈折率は、例えば、１．４５以上、好ましくは、１．５０以上、より好ましくは、１．５５以上、さらに好ましくは、１．６０以上、とりわけ好ましくは、１．６１以上である。また、硬化物の屈折率は、例えば、１．８０以下、好ましくは、１．７０以下である。なお、屈折率は、後述する実施例に準拠して測定される。

硬化物の２５℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、比較的低い。硬化物の２５℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、例えば、１０００ＭＰａ以下、好ましくは、８００ＭＰａ以下、より好ましくは、５００ＭＰａ以下、さらに好ましくは、３００ＭＰａ以下、さらに好ましくは、２００ＭＰａ以下、さらに好ましくは、１００ＭＰａ以下、とりわけ好ましくは、５０ＭＰａ以下である。また、硬化物の２５℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、例えば、１ＭＰａ以上である。なお、引張貯蔵弾性率（Ｅ’）は、後述する実施例に準拠して測定される。

（５）用途
上記の硬化物は、各種産業分野において、好適に使用される。硬化物の用途としては、例えば、樹脂成形物、フィルムおよび粘着剤が挙げられる。硬化物の用途として、好ましくは、粘着剤が挙げられる。

なお、粘着剤は、硬化した硬化性組成物である。例えば、粘着剤は、硬化性化合物としてのポリウレタン樹脂原料および／またはアクリル樹脂原料（好ましくは、アクリル樹脂原料）を含む硬化性組成物の硬化物である。粘着剤は、比較的低いガラス転移温度（０℃以下）を有しており、粘着性（タック性）を有する。

そして、上記の硬化物は、優れた屈折率と優れた柔軟性とを有する。そのため、上記の硬化物は、光学用樹脂として、好適に使用される。光学用樹脂の用途としては、例えば、光学レンズ、光学フィルムおよび光学粘着剤が挙げられる。

そして、上記の硬化性組成物、接着剤および粘着剤は、上記の可塑剤を含有する。そのため、このような硬化性組成物によれば、屈折率と柔軟性とを兼ね備える硬化物を得ることができる。

次に、本発明を、実施例および比較例に基づいて説明するが、本発明は、これらによって限定されるものではない。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。また、以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。

１．可塑剤の合成
実施例１（Ｂｎ－ＧＳＴ）
４－ベンジルチオメチル－１，８－ビスベンジルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｎ－ＧＳＴ）を、以下の方法で合成した。

まず、撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備える４つ口フラスコに、ナトリウムエトキシド４０．５ｇ（５９５．０ｍｍｏｌ）と、エタノール３００ｍＬとを入れて、撹拌した。これにより、ナトリウムエトキシドの溶液を得た。

次いで、ナトリウムエトキシドの溶液に、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）５０．０ｇ（１９１．９ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。これにより、ナトリウムエトキシドとＧＳＴとの反応溶液を得た。

次いで、反応溶液を、氷浴で冷却した。次いで、反応溶液の内温を１０℃以下に維持しながら、反応溶液に、ベンジルブロミド１０１．８ｇ（５９５．０ｍｍｏｌ）を滴下した。

ＧＳＴ中のメルカプト基に対する。ベンジルブロミド中の臭素原子の当量比（臭素原子／メルカプト基）は、１．０３であった。

次いで、反応溶液から氷浴を取り外した。これにより、反応溶液の温度を、室温にした。また、反応溶液を、一晩撹拌した。

その後、反応溶液に、水３００ｍＬを添加した。さらに、反応溶液に、希塩酸を添加した。これにより、反応溶液のｐＨを、６．０以下に調整した。なお、ｐＨは、ｐＨ試験紙を使用して確認した。

その後、反応溶液に、ジクロロメタン５００ｍＬを添加した。そして、これらの混合液を分液し、有機相を取り出した。次いで、有機相を、エバポレーターで濃縮した。これにより、反応溶液の濃縮物を得た。

濃縮物（粗体）を、ジクロロメタン１００ｍＬで希釈し、希釈液を得た。希釈液を、１００ｍＬのシリカゲルに通液した。また、ジクロロメタン３００ｍＬを使用して、希釈液を流出させた。その後、希釈液をエバポレーターで濃縮した。これにより、反応生成物として、４－ベンジルチオメチル－１，８－ビスベンジルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｎ－ＧＳＴ）を得た。

Ｂｎ－ＧＳＴは、淡黄色透明の液体であった。Ｂｎ－ＧＳＴの収量は、８４．２ｇであった。また、Ｂｎ－ＧＳＴの粘度（２５℃）は、５００ｍＰａ・ｓであった。また、Ｂｎ－ＧＳＴの屈折率（ｎＤ）は、１．６３であった。

なお、Ｂｎ－ＧＳＴは、以下の通り、^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）によって、同定された。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ７．１９－７．３７（ｍ，１５Ｈ）
δ３．７０－３．７８（ｍ，６Ｈ）
δ２．４９－２．８５（ｍ，１３Ｈ）

実施例２（Ｂｚ－ＧＳＴ）
４－ベンゾイルチオメチル－１，８－ビスベンゾイルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｚ－ＧＳＴ）を、以下の方法で合成した。

まず、撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）３０．０ｇ（１１５．２ｍｍｏｌ）を、装入した。

次いで、上記のフラスコに、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。これにより、ＧＳＴの溶液を得た。

次いで、ＧＳＴの溶液に、トリエチルアミン３８．５ｇ（３８０．０ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。これにより、トリエチルアミンとＧＳＴとの反応溶液を得た。

次いで、反応溶液を、氷浴で冷却した。次いで、反応溶液の内温を１０℃以下に維持しながら、反応溶液に、塩化ベンゾイル５３．４ｇ（３８０．０ｍｍｏｌ）を滴下した。

ＧＳＴ中のメルカプト基に対する。塩化ベンゾイル中の塩素原子の当量比（塩素原子／メルカプト基）は、１．１０であった。

次いで、反応溶液から氷浴を取り外した。これにより、反応溶液の温度を、室温にした。また、反応溶液を、一晩撹拌した。

その後、反応溶液に、水３００ｍＬと、ジクロロメタン２００ｍＬとを添加した。そして、これらの混合液を分液し、有機相を取り出した。次いで、有機相を、希塩酸で洗浄した。さらに、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。その後、有機相を、エバポレーターで濃縮した。これにより、反応溶液の濃縮物を得た。

濃縮物（粗体）を、ジクロロメタン１００ｍＬで希釈し、希釈液を得た。希釈液を、１００ｍＬのシリカゲルに通液した。また、ジクロロメタン３００ｍＬを使用して、希釈液を流出させた。その後、希釈液をエバポレーターで濃縮した。これにより、反応生成物として、４－ベンゾイルチオメチル－１，８－ビスベンゾイルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ｂｚ－ＧＳＴ）を得た。

Ｂｚ－ＧＳＴは、無色透明の液体であった。Ｂｚ－ＧＳＴの収量は、６３．２ｇであった。また、Ｂｚ－ＧＳＴの粘度（２５℃）は、５０００ｍＰａ・ｓであった。また、Ｂｚ－ＧＳＴの屈折率（ｎＤ）は、１．６５であった。

なお、Ｂｚ－ＧＳＴは、以下の通り、^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）によって、同定された。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ７．８９－８．０１（ｍ，６Ｈ）
δ７．５１－７．６１（ｍ，３Ｈ）
δ７．３７－７．４８（ｍ，６Ｈ）
δ２．７９－３．５９（ｍ，１３Ｈ）

実施例３（Ａｃ－ＧＳＴ）
４－アセチルチオメチル－１，８－ビスアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ａｃ－ＧＳＴ）を、以下の方法で合成した。

まず、撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）５．００ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）を、装入した。

次いで、上記のフラスコに、ジクロロメタン２０ｍＬを加えた。これにより、ＧＳＴの溶液を得た。

次いで、ＧＳＴの溶液に、トリエチルアミン６．４１ｇ（６３．３ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。これにより、トリエチルアミンとＧＳＴとの反応溶液を得た。

次いで、反応溶液を、氷浴で冷却した。次いで、反応溶液の内温を１０℃以下に維持しながら、反応溶液に、無水酢酸６．４７ｇ（６３．３ｍｍｏｌ）を滴下した。

ＧＳＴ中のメルカプト基に対する。無水酢酸のカルボキシ基の当量比（カルボキシ基／メルカプト基）は、２．２０であった。

次いで、反応溶液から氷浴を取り外した。これにより、反応溶液の温度を、室温にした。また、反応溶液を、一晩撹拌した。

その後、反応溶液に、水３０ｍＬと、ジクロロメタン２０ｍＬとを添加した。そして、これらの混合液を分液し、有機相を取り出した。次いで、有機相を、希塩酸で洗浄した。
さらに、有機相を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。その後、有機相を、エバポレーターで濃縮した。これにより、反応溶液の濃縮物を得た。

濃縮物（粗体）を、ジクロロメタン１０ｍＬで希釈し、希釈液を得た。希釈液を、１０ｍＬのシリカゲルに通液した。また、ジクロロメタン３０ｍＬを使用して、希釈液を流出させた。その後、希釈液をエバポレーターで濃縮した。これにより、反応生成物として、４－アセチルチオメチル－１，８－ビスアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（Ａｃ－ＧＳＴ）を得た。

Ａｃ－ＧＳＴは、無色透明の液体であった。Ａｃ－ＧＳＴの収量は、７．２１ｇであった。また、Ａｃ－ＧＳＴの粘度（２５℃）は、２００ｍＰａ・ｓであった。また、Ａｃ－ＧＳＴの屈折率（ｎＤ）は、１．５８であった。

なお、Ａｃ－ＧＳＴは、以下の通り、^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）によって、同定された。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ２．７１－３．３４（ｍ，１３Ｈ）
δ２．３３－２．３８（ｍ，９Ｈ）

実施例４（ＰＡ－ＧＳＴ）
４－フェニルアセチルチオメチル－１，８－ビスフェニルアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＡ－ＧＳＴ）を、以下の方法で合成した。

まず、撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）５０．０ｇ（１９１．９ｍｍｏｌ）を、装入した。

次いで、上記のフラスコに、トルエン２５０ｇを加えた。これにより、ＧＳＴの溶液を得た。

次いで、ＧＳＴの溶液に、トリエチルアミン６１．８ｇ（６１０．３ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。これにより、トリエチルアミンとＧＳＴとの反応溶液を得た。

次いで、反応溶液を、氷浴で冷却した。次いで、反応溶液の内温を１５℃以下に維持しながら、反応溶液に、フェニルアセチルクロリド９１．７ｇ（５９３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。

ＧＳＴ中のメルカプト基に対する。フェニルアセチルクロリド中の塩素原子の当量比（塩素原子／メルカプト基）は、１．０３であった。

次いで、滴下完了後、反応溶液の内温を１５℃以下に維持しながら２時間攪拌した。

その後、反応溶液に、１０％塩化ナトリウム水溶液５５０ｇを添加した。そして、これらの混合液を分液し、有機相を取り出した。次いで、有機相を、１Ｎ希塩酸５００ｍＬで洗浄したのち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬで洗浄した。さらに、純水５００ｍＬで洗浄した。

洗浄液を、活性アルミナ（３００ｍｅｓｈ、クロマトグラフ用、塩基性）に通液した。また、トルエン１２０ｇを使用してアルミナ中に残存した反応生成物を流出させた。

通液後の洗浄液に無水硫酸ナトリウムを添加、攪拌し、洗浄液中に残存する水分を除去した。ひだ折りろ紙で硫酸ナトリウムを濾別し、生成物のトルエン希釈液を得た。その後、希釈液をエバポレーターで濃縮した。これにより、反応生成物として、４－フェニルアセチルチオメチル－１，８－ビスフェニルアセチルチオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＡ－ＧＳＴ）を得た。

ＰＡ－ＧＳＴは、淡黄色透明の液体であった。ＰＡ－ＧＳＴの収量は、１０５．２ｇであった。また、ＰＡ－ＧＳＴの粘度（２５℃）は、１１００ｍＰａ・ｓであった。また、ＰＡ－ＧＳＴの屈折率（ｎＤ）は、１．６２であった。

なお、ＰＡ－ＧＳＴは、以下の通り、^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）によって、同定された。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ７．２１－７．３７（ｍ，１５Ｈ）
δ３．８０－３．８４（ｍ，６Ｈ）
δ２．６４－３．２５（ｍ，１３Ｈ）

実施例５（ＰＰ－ＧＳＴ）
４－（３－フェニルプロピオニル）チオメチル－１，８－ビス（３－フェニルプロピオニル）チオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＰ－ＧＳＴ）を、以下の方法で合成した。

まず、撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、４－メルカプトメチル－１，８－ジメルカプト－３，６－ジチアオクタン（ＧＳＴ）５０．０ｇ（１９１．９ｍｍｏｌ）を、装入した。

次いで、上記のフラスコに、トルエン２５０ｇを加えた。これにより、ＧＳＴの溶液を得た。

次いで、ＧＳＴの溶液に、トリエチルアミン６１．８ｇ（６１０．３ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。これにより、トリエチルアミンとＧＳＴとの反応溶液を得た。

次いで、反応溶液を、氷浴で冷却した。次いで、反応溶液の内温を１５℃以下に維持しながら、反応溶液に、３－フェニルプロピオニルクロリド１００．０ｇ（５９３．１ｍｍｏｌ）を滴下した。

ＧＳＴ中のメルカプト基に対する。３－フェニルプロピオニルクロリド中の塩素原子の当量比（塩素原子／メルカプト基）は、１．０３であった。

次いで、滴下完了後、反応溶液の内温を１５℃以下に維持しながら２時間攪拌した。

その後、反応溶液に、１０％塩化ナトリウム水溶液５５０ｇを添加した。そして、これらの混合液を分液し、有機相を取り出した。次いで、有機相を、１Ｎ希塩酸５００ｍＬで洗浄したのち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬで洗浄した。さらに、純水５００ｍＬで洗浄した。

洗浄液を、活性アルミナ（３００ｍｅｓｈ、クロマトグラフ用、塩基性）に通液した。また、トルエン１２０ｇを使用してアルミナ中に残存した反応生成物を流出させた。

通液後の洗浄液に無水硫酸ナトリウムを添加、攪拌し、洗浄液中に残存する水分を除去した。ひだ折りろ紙で硫酸ナトリウムを濾別し、生成物のトルエン希釈液を得た。その後、希釈液をエバポレーターで濃縮した。これにより、反応生成物として、４－（３－フェニルプロピオニル）チオメチル－１，８－ビス（３－フェニルプロピオニル）チオ－３，６－ジチアオクタン（ＰＰ－ＧＳＴ）を得た。

ＰＰ－ＧＳＴは、淡黄色透明の液体であった。ＰＰ－ＧＳＴの収量は、１１９．０ｇであった。また、ＰＰ－ＧＳＴの粘度（２５℃）は、４００ｍＰａ・ｓであった。また、ＰＰ－ＧＳＴの屈折率（ｎＤ）は、１．６０であった。

なお、ＰＰ－ＧＳＴは、以下の通り、^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）によって、同定された。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ７．１３－７．３３（ｍ，１５Ｈ）
δ２．６６－３．２９（ｍ，２５Ｈ）

実施例６（Ｂｚ－ＦＳＨ）
５，７－ビス（ベンゾイルメルカプトメチル）－１，１１－ビス（ベンゾイルメルカプト）－３，６，９－トリチアウンデカン（Ｂｚ－ＦＳＨ）を、以下の方法で合成した。

まず、撹拌機、温度計、窒素導入ラインおよび滴下ロートを備え付けた４つ口フラスコに、５，７－ジメルカプトメチル－１，１１－ジメルカプト－３，６，９－トリチアウンデカン（ＦＳＨ）５０．０ｇ（１３６．４ｍｍｏｌ）を、装入した。

次いで、上記のフラスコに、トルエン５００ｇを加えた。これにより、ＦＳＨの溶液を得た。

次いで、ＦＳＨの溶液に、トリエチルアミン４２．８ｇ（４２２．７ｍｍｏｌ）を、撹拌しながらゆっくりと装入した。これにより、トリエチルアミンとＦＳＨとの反応溶液を得た。

次いで、反応溶液を、氷浴で冷却した。次いで、反応溶液の内温を１５℃以下に維持しながら、反応溶液に、塩化ベンゾイル５９．４ｇ（４２２．７ｍｍｏｌ）を滴下した。

ＦＳＨ中のメルカプト基に対する。塩化ベンゾイル中の塩素原子の当量比（塩素原子／メルカプト基）は、１．０３であった。

次いで、滴下完了後、反応溶液の内温を１５℃以下に維持しながら２時間攪拌した。

その後、反応溶液に、１０％塩化ナトリウム水溶液５５０ｇを添加した。そして、これらの混合液を分液し、有機相を取り出した。次いで、有機相を、１Ｎ希塩酸５００ｍＬで洗浄したのち、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５００ｍＬで洗浄した。さらに、純水５００ｍＬで洗浄した。

洗浄液を、活性アルミナ（３００ｍｅｓｈ、クロマトグラフ用、塩基性）に通液した。また、トルエン１２０ｇを使用してアルミナ中に残存した反応生成物を流出させた。

通液後の洗浄液に無水硫酸ナトリウムを添加、攪拌し、洗浄液中に残存する水分を除去した。ひだ折りろ紙で硫酸ナトリウムを濾別し、生成物のトルエン希釈液を得た。その後、希釈液をエバポレーターで濃縮した。これにより、反応生成物として、５，７－ビス（ベンゾイルメルカプトメチル）－１，１１－ビス（ベンゾイルメルカプト）－３，６，９－トリチアウンデカン（Ｂｚ－ＦＳＨ）を得た。

Ｂｚ－ＦＳＨは、淡黄色透明の液体であった。Ｂｚ－ＦＳＨの収量は、１０４．８ｇであった。また、Ｂｚ－ＦＳＨの粘度（２５℃）は、８０００ｍＰａ・ｓであった。また、Ｂｚ－ＦＳＨの屈折率（ｎＤ）は、１．６５であった。

なお、Ｂｚ－ＦＳＨは、以下の通り、^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）によって、同定された。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ７．８９－８．０１（ｍ，８Ｈ）
δ７．５１－７．６１（ｍ，４Ｈ）
δ７．３７－７．４８（ｍ，８Ｈ）
δ２．７９－３．５９（ｍ，１８Ｈ）

２．硬化剤の準備
準備例１（イソシアネート硬化剤）
イソシアネート硬化剤として、以下の市販品を、準備した。
Ｄ－１１０Ｎ；商品名タケネートＤ－１１０Ｎ、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパン（ＴＭＰ）アダクト体、酢酸エチル溶液、固形分濃度７５質量％、イソシアネート基含有率１１．５質量％、三井化学社製

３．主剤の合成
準備例２（アクリルポリオール１）
アクリルポリオール１を、以下の方法で合成した。

まず、撹拌機、温度計、および、窒素導入ラインを備える４つ口フラスコに、重合溶剤トルエン１２０質量部と、酢酸エチル４０質量部とを入れた。そして、フラスコに窒素を吹き込みながら、フラスコの内温を、８０±２℃に加熱した。

一方、褐色瓶に、以下の成分を入れて、混合した。これにより、混合液を得た。
トルエン４０質量部
ＮＭＴ－Ａ（１－ナフチルメチルアクリレート）８０．０質量部
ＰＯＢ－Ａ（ｍ－フェノキシベンジルアクリレート）１１０質量部
ＨＥＡ（２－ヒドロキシエチルアクリレート）１０．０質量部
ＰＢ－Ｏ（ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート）２．０質量部

混合液を、上記のフラスコ内に、５時間連続で滴下させた。滴下後、フラスコの内容液を、８０±２℃で１時間保温した。

次いで、フラスコ内に、０．４質量部のＰＢ－Ｏを、１時間毎に２回添加した。これにより、未反応成分（残モノマー）を処理した。また、ＰＢ－Ｏを２回添加した後、さらに、フラスコの内容液を、８０±２℃で２時間保温した。これにより、アクリルポリオール１を得た。

アクリルポリオール１は、微黄色透明の液体であった。アクリルポリオール１の固形分（不揮発分）濃度は、４９．８質量％であった。アクリルポリオール１の水酸基価（固形分基準）は、２２．３ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

準備例３（アクリルポリオール２）
混合液の処方を、以下の通り、変更した。その他は、準備例２と同じ操作をして、アクリルポリオール２を、合成した。
トルエン４０質量部
ＮＭＴ－Ａ（１－ナフチルメチルアクリレート）４０．０質量部
ＰＯＢ－Ａ（ｍ－フェノキシベンジルアクリレート）１５０質量部
ＨＥＡ（２－ヒドロキシエチルアクリレート）１０．０質量部
ＰＢ－Ｏ（ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート）２．０質量部

アクリルポリオール２は、黄色透明の液体であった。アクリルポリオール２の固形分（不揮発分）濃度は、５０．４質量％であった。アクリルポリオール２の水酸基価（固形分基準）は、２２．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

準備例４（アクリルポリオール３）
混合液の処方を、以下の通り、変更した。その他は、準備例２と同じ操作をして、アクリルポリオール３を、合成した。
トルエン４０質量部
ＰＯＢ－Ａ（ｍ－フェノキシベンジルアクリレート）１９０．０質量部
ＨＥＡ（２－ヒドロキシエチルアクリレート）１０．０質量部
ＰＢ－Ｏ（ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート）２．０質量部

アクリルポリオール３は、黄色透明の液体であった。アクリルポリオール３の固形分（不揮発分）濃度は、５１．０質量％であった。アクリルポリオール３の水酸基価（固形分基準）は、２２．４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

準備例５（アクリルポリオール４）
アクリルポリオール４として、以下の市販品を、準備した。

ＳＧ－７０Ｌ；商品名テイサンレジン ＳＧ－７０Ｌ、カルボキシ基含有アクリルポリオール、固形分濃度１２．５質量％、粘度１６００ｍＰａ・ｓ、酸価および水酸基価の合計５ｍｇＫＯＨ／ｇ、ナガセケムテックス社製

４．ポリウレタン樹脂の製造
実施例７～２０および比較例１～５
表１および表２に記載の処方で、主剤（硬化主剤）、硬化剤および可塑剤を準備した。これらのセットを、硬化性組成物とした。また、比較のために、可塑剤として、ジオクチルフタレート（ＤＯＰ）を準備した。

そして、当量比が表１および表２に記載の値となるように、主剤と硬化剤とを混合した。なお、主剤が、アクリルポリオール１～３である場合、当量比は、硬化剤中のイソシアネート基に対する、主剤中の水酸基の割合（ＯＨ／ＮＣＯ）を示す。

また、主剤が、アクリルポリオール４（カルボキシ基含有アクリルポリオール）である場合、当量比は、硬化剤中のイソシアネート基に対する、主剤中の水酸基およびカルボキシ基の総量の割合（ＯＨ＋ＣＯＯＨ／ＮＣＯ）を示す。

次いで、主剤と硬化剤との混合物に対して、可塑剤を添加し、これらを混合した。なお、可塑剤の添加量を、表１および表２の記載に準じて、調整した。なお、表１および表２において、可塑剤の配合割合（ｐｈｒ）は、主剤と硬化剤との混合物の固形分総量１００質量部に対する、可塑剤の質量部を示す。

以上により、主剤および硬化剤と、可塑剤とを含む混合液を得た。次いで、上記の混合液を、ポリプロピレン（ＰＰ）基材の表面に塗布した。なお、塗布膜の厚みが２００μｍとなるように、塗布量を調整した。そして、塗布膜を、６０℃で２時間加熱し、さらに、２５℃で７日間エージングした。これにより、塗布膜を硬化させ、硬化物を得た。その後、上記の硬化物を、ＰＰ基材から剥離させた。

５．評価
（１）屈折率（ｎＤ）
硬化物の屈折率（ｎＤ）を、アッベ屈折計（アタゴ社製、ＤＲ－Ｍ４）により、測定した。なお、温度は室温（２０℃）であった。また、光は、ｄ線（波長５８７．６ｎｍ）であった。

（２）柔軟性；引張貯蔵弾性率（Ｅ’）
以下の条件で、硬化物の固体粘弾性を測定した。そして、２５℃における引張貯蔵弾性率（Ｅ’）を求めた。

装置 ；ＲＳＡ－Ｇ２（ティー・エイ・インスツルメント社製）
変形モード；引張モード
温度範囲 ；－５０℃～２７０℃
昇温温度 ；３℃／ｍｉｎ
周波数 ；１Ｈｚ
環境 ；Ｎ_２環境

（３）ガラス転移温度（Ｔｇ）
上記（２）の条件で、硬化物の固体粘弾性を測定した。そして、引張貯蔵弾性率（Ｅ’）および引張損失弾性率（Ｅ’’）から、ｔａｎδ（損失正接、Ｅ’’／Ｅ’）を算出した。そして、ガラス転移温度として、損失正接（ｔａｎδ）が極大値（ピーク値）を示す温度を、算出した。

６．添加剤およびその評価
実施例２１～３８
実施例７および実施例１０の硬化性組成物に添加剤を添加し、硬化物の耐候性を確認した。

より具体的には、表３～表４に記載の処方で、主剤、硬化剤、可塑剤および添加剤を準備した。これらのセットを、硬化性組成物とした。そして、当量比が表３に記載の値となるように、主剤と硬化剤とを混合した。

次いで、主剤と硬化剤との混合物に対して、可塑剤および添加剤を添加し、これらを混合した。なお、表３において、可塑剤の配合割合（ｐｈｒ）は、主剤と硬化剤との混合物の固形分総量１００質量部に対する、可塑剤の質量部を示す。また、表３～表４において、添加剤の配合割合（ｐｐｍ）は、主剤、硬化剤、可塑剤および添加剤の固形分総量（樹脂固形分（すなわち、硬化性組成物の総量、および、硬化物の総量））に対する、添加剤の質量割合（ｐｐｍ）を示す。なお、実施例３１では、添加剤を添加しなかった。

なお、添加剤の種類を下記する。
ＬＡ－２４；商品名アデカスタブＬＡ－２４、ベンゾトリアゾール系ＵＶ吸収剤、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、ＡＤＥＫＡ製
ＬＡ－２９；商品名アデカスタブＬＡ－２９、ベンゾトリアゾール系ＵＶ吸収剤、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、ＡＤＥＫＡ製
ＬＡ－３２；商品名アデカスタブＬＡ－３２、ベンゾトリアゾール系ＵＶ吸収剤、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、ＡＤＥＫＡ製
１４１３；商品名アデカスタブ１４１３、ベンゾフェノン系ＵＶ吸収剤、［２－ヒドロキシ－４－（オクチルオキシ）フェニル］（フェニル）メタノン、ＡＤＥＫＡ製
ＰＲ－２５；商品名ＨｏｓｔａｖｉｎＰＲ－２５、ベンジリデン系ＵＶ吸収剤、２－（４－メトキシベンジリデン）プロパン二酸ジメチル、ＣＬＡＲＩＡＮＴ製
ＬＡ－４６；商品名アデカスタブＬＡ－４６、トリアジン系ＵＶ吸収剤、２－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－５－［２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ］フェノール、ＡＤＥＫＡ製
ＬＡ－７２；商品名アデカスタブＬＡ－７２、ＨＡＬＳ系光安定化剤、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）セバケート、ＡＤＥＫＡ製
ＡＯ－６０；商品名アデカスタブＡＯ－６０、フェノール系酸化防止剤、ペンタエリスリトール テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＡＤＥＫＡ製

以上により、主剤および硬化剤と、可塑剤および添加剤とを含む混合液を得た。次いで、上記の混合液を、ガラス基板（Ｄ２６３Ｔ－ｅｃｏ、ＳＣＨＯＴＴ社製、０．２１ｍｍ厚み、５０ｍｍ×５０ｍｍ）の表面に塗布した。なお、塗布膜の厚みが５０μｍとなるように、塗布量を調整した。そして、塗布膜を、６０℃で２時間加熱し、さらに、２５℃で７日間エージングした。これにより、塗布膜を硬化させ、硬化物を得た。その結果、ガラス基板と樹脂硬化膜とを含む積層体（以下、ガラス基板／硬化膜積層体）を得た。

各ガラス基板／硬化膜積層体のＹＩ値およびｂ^＊（黄変度、耐候性試験前）をＣＯＨ－７７００（日本電色工業製、分光色彩 ヘーズメーター）を用いて測定した。その結果を、表３～表４に示す。

その後、各ガラス基板／硬化膜積層体を、耐候性試験に供した。より具体的には、ガラス基板／硬化膜積層体に、紫外線を、下記の条件で曝露した。

光源：キセノンランプ
ブラックパネル温度：５５℃
湿度：５５％
降雨条件：無し
照射条件：３６．５Ｗ／ｍ^２ （３００－４００ｎｍ）
フィルター：内／外＝ Ｒｉｇｈｔ Ｌｉｇｈｔ／Ｃｉｃａ－Ｑｕａｒｚ
照射面：硬化膜側
照射時間：１００時間

その後、各ガラス基板／硬化膜積層体のＹＩ値およびｂ^＊（黄変度、耐候性試験後）をＣＯＨ－７７００（日本電色工業製、分光色彩 ヘーズメーター）を用いて測定した。その結果を、表３～表４に示す。

７．硬化アクリル樹脂の製造および評価
準備例６（アクリル配合物１）
褐色瓶に、以下の成分を入れて、混合した。これにより、アクリル配合物１（硬化性化合物、アクリル樹脂原料１）を得た。
ＴＭＰ－Ａ（トリメチロールプロパントリアクリレート）４０．０質量部
２ＥＨＡ（２－エチルヘキシルアクリレート）６０．０質量部
Ｏｍｎｉｒａｄ１８４（アルキルフェノン系光重合開始剤、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）３．０質量部

準備例７（アクリル配合物２）
褐色瓶に、以下の成分を入れて、混合した。これにより、アクリル配合物２（硬化性化合物、アクリル樹脂原料２）を得た。
ＴＭＰ－Ａ（トリメチルプロパントリアクリレート）４０．０質量部
ＰＯＢ－Ａ（ｍ－フェノキシベンジルアクリレート）６０．０質量部
Ｏｍｎｉｒａｄ１８４（アルキルフェノン系光重合開始剤、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン）３．０質量部

実施例３９～４６および比較例６～７
表５に記載の処方で、可塑剤および硬化性化合物を配合し、硬化性組成物（重合性組成物）を得た。

次いで、厚み２００μｍのシリコンシートからなる型枠内において、離型ＰＥＴフィルム（ポリエチレンテレフタレートフィルム、ピューレックスＡ３１００、東洋紡製）の間に、重合性組成物の塗膜を挟み込んだ。このとき、離型ＰＥＴフィルムの離型面と、重合性組成物とを接触させた。これにより、積層体１（離型ＰＥＴフィルム／重合性組成物／離型ＰＥＴフィルム）を得た。

次いで、ガラス基板（Ｄ２６３Ｔ－ｅｃｏ、ＳＣＨＯＴＴ社製）の間に、積層体１（離型ＰＥＴフィルム／重合性組成物／離型ＰＥＴフィルム）を挟みこみ、これらをクリップで固定した。すなわち、ガラス基板および離型ＰＥＴフィルムによって、重合性組成物の塗膜を挟み込み、積層体２（ガラス基板／離型ＰＥＴフィルム／重合性組成物／離型ＰＥＴフィルム／ガラス基板）を得た。

その後、ＬＥＤ光源（３６５ｎｍ）を用いて、積層体２の重合性組成物に、活性エネルギー線（波長３６５ｎｍ、照度４００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量６０００ｍＪ／ｃｍ^２）を照射した。さらに、積層体２を、窒素雰囲気下において、１２０℃で３０分間加熱した。その結果、重合性組成物が活性エネルギー線および熱によってラジカル重合し、硬化物を含む積層体３（ガラス基板／離型ＰＥＴフィルム／硬化物／離型ＰＥＴフィルム／ガラス基板）が得られた。

その後、クリップおよびガラス基板を取り外し、さらに、離型ＰＥＴフィルムから硬化物を剥離させた。その結果、硬化物を得た。硬化物の屈折率（ｎＤ）、引張貯蔵弾性率（Ｅ’）、および、ガラス転移温度（Ｔｇ）を、上記した方法で測定した。その結果を、表５に示す。

上記とは別途、厚み５０μｍのシリコンシートからなる型枠内において、ガラス基板（Ｅａｇｌｅ－ＸＧ、ＣＯＲＮＩＧ社製）の間に、重合性組成物を挟み込んだ。これにより、積層体４（ガラス基板／重合性組成物／ガラス基板）を得た。

その後、ＬＥＤ光源（３６５ｎｍ）を用いて、積層体４の重合性組成物に、活性エネルギー線（波長３６５ｎｍ、照度４００ｍＷ／ｃｍ^２、積算光量６０００ｍＪ／ｃｍ^２）を照射した。さらに、積層体４を、窒素雰囲気下において、１２０℃で３０分間加熱した。その結果、重合性組成物が活性エネルギー線および熱によってラジカル重合し、硬化物を含む積層体５（ガラス基板／硬化物／ガラス基板）が得られた。

その後、クリップを取り外した。そして、積層体５（ガラス基板／硬化物／ガラス基板）を、上記と同じ方法で、耐候性のＹＩ値およびｂ^＊（黄変度、耐候性試験前）を、上記と同じ方法で測定した。さらに、積層体５（ガラス基板／硬化物／ガラス基板）を、上記と同じ方法で、耐候性試験に供した。その後、積層体５（ガラス基板／硬化物／ガラス基板）のＹＩ値およびｂ^＊（黄変度、耐候性試験後）を、上記と同じ方法で測定した。その結果を、表５に示す。

なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記特許請求の範囲に含まれるものである。

本発明の化合物、添加剤、可塑剤、硬化性組成物、接着剤、硬化物および粘着剤は、コート剤分野、塗料分野、接着剤分野、フィルム分野および粘着剤分野において、好適に用いられる。

Claims (15)

1. 下記一般式（１）で示される化合物を含む、添加剤であって、一般式（１）が、下記一般式（２）または下記一般式（３）で示される化合物である、添加剤。
   一般式（１）；
   
   （式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｎ価の有機基を示す。ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは、硫黄原子を示す。Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。Ｘは、互いに同一または異なっていてもよい。Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒは、互いに同一または異なっていてもよい。）
   一般式（２）；
   
   （式（２）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（２）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝３）を示す。）
   一般式（３）；
   
   （式（３）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（３）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝４）を示す。）
2. Ｒが、メチル基、フェニル基、または、ベンジル基を示す、請求項１に記載の添加剤。
3. Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、
   Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基を示す、請求項１に記載の添加剤。
4. 下記一般式（１）で示される化合物を含む、可塑剤であって、一般式（１）が、下記一般式（２）または下記一般式（３）で示される化合物である、可塑剤。
   一般式（１）；
   
   （式（１）において、Ａは、硫黄原子を含むｎ価の有機基を示す。ｎは、３以上の整数を示す。Ｓは、硫黄原子を示す。Ｘは、単結合、または、カルボニル基を示す。Ｘは、互いに同一または異なっていてもよい。Ｒは、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、または、芳香脂肪族炭化水素基を示す。Ｒは、互いに同一または異なっていてもよい。）
   一般式（２）；
   
   （式（２）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（２）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝３）を示す。）
   一般式（３）；
   
   （式（３）において、Ｓ、ＸおよびＲは、式（１）のＳ、ＸおよびＲと同意義を示す。式（３）において、破線で囲まれた部分は、式（１）の有機基Ａ（ｎ＝４）を示す。）
5. Ｒが、メチル基、フェニル基、または、ベンジル基を示す、請求項４に記載の可塑剤。
6. Ｘが、カルボニル基を示し、かつ、
   Ｒが、芳香脂肪族炭化水素基を示す、請求項４に記載の可塑剤。
7. 請求項４に記載の可塑剤と、硬化性化合物とを含む、硬化性組成物。
8. さらに、紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤を含み、
   前記添加剤の割合が、前記硬化性組成物の総量１質量部に対して、１０×１０^－６質量部以上１００００×１０^－６質量部以下である、請求項７に記載の硬化性組成物。
9. 請求項７に記載の硬化性組成物を含む、接着剤。
10. 請求項４に記載の可塑剤と、硬化樹脂とを含む、硬化物。
11. 屈折率が１．６０以上であり、かつ、
    引張貯蔵弾性率が１００ＭＰａ以下である、請求項１０に記載の硬化物。
12. さらに、紫外線吸収剤、耐光安定剤および酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも１種の添加剤を含み、
    前記添加剤の割合が、前記硬化物の総量１質量部に対して、１０×１０^－６質量部以上１００００×１０^－６質量部以下である、請求項１０に記載の硬化物。
13. 前記硬化樹脂が、アクリルポリオールを含む主剤と、ポリイソシアネートを含む硬化剤との反応生成物を含む、請求項１０に記載の硬化物。
14. 前記硬化樹脂が、硬化アクリル樹脂を含む、請求項１０に記載の硬化物。
15. 請求項１０に記載の硬化物を含む、粘着剤。