JP7783161B2 - Asphalt additives, asphalt mixtures, roofing materials, and pavements - Google Patents
Asphalt additives, asphalt mixtures, roofing materials, and pavementsInfo
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Description
本発明は、アスファルト用添加剤、アスファルト混合物、ルーフィング材、および舗装体に関する。 The present invention relates to asphalt additives, asphalt mixtures, roofing materials, and pavements.
自動車道、歩道などの舗装には、アスファルト舗装が行われている。このアスファルト舗装では、骨材をアスファルトで結合したアスファルト混合物によって路面が形成されている。たとえば、特許文献1には、特定の化合物またはその塩を含有するアスファルト用添加剤およびアスファルトを含むアスファルト組成物が記載されている、さらに、特許文献1には、このアスファルト組成物および骨材を含むアスファルト混合物が記載されている。 Asphalt pavement is used to pave roads, sidewalks, and other surfaces. In asphalt pavement, the road surface is formed from an asphalt mixture in which aggregate is bound with asphalt. For example, Patent Document 1 describes an asphalt composition containing asphalt and an asphalt additive containing a specific compound or its salt. Patent Document 1 also describes an asphalt mixture containing this asphalt composition and aggregate.
しかしながら、特許文献1のアスファルト混合物を用いて得られた舗装体は、経時的な劣化が激しいという問題がある。また、特許文献1のアスファルト組成物を用いて得られたルーフィング材においても、同様の問題がある。 However, pavements obtained using the asphalt mixture of Patent Document 1 suffer from the problem of severe deterioration over time. Furthermore, roofing materials obtained using the asphalt composition of Patent Document 1 also suffer from the same problem.
そこで、本発明の目的は、舗装体またはルーフィング材に用いた際に、経時的な劣化が抑えられるアスファルト用添加剤を提供することにある。 The object of the present invention is to provide an asphalt additive that suppresses deterioration over time when used in pavements or roofing materials.
本発明のアスファルト用添加剤は、40℃における動粘度が50cSt以上500cSt以下である基油(A)と、添加剤として下記式(B)で表される中性亜リン酸エステル誘導体とを含む。 The asphalt additive of the present invention contains a base oil (A) having a kinematic viscosity at 40°C of 50 cSt or more and 500 cSt or less, and a neutral phosphite ester derivative represented by the following formula (B) as an additive.
上記式(B)中、Rb21~Rb24は、それぞれ独立に、炭素原子数10~16の脂肪族炭化水素基を表し、Rb25~Rb28は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Rb291およびRb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数1~5の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Rb291およびRb292の炭素原子数の合計は、1~5である。 In the above formula (B), R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms, R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the total number of carbon atoms in R b291 and R b292 is 1 to 5.
本発明のアスファルト用添加剤によれば、舗装体またはルーフィング材に用いた際に、経時的な劣化が抑えられる。 The asphalt additive of the present invention reduces deterioration over time when used in pavement or roofing materials.
本発明を実施するための形態(実施形態)につき、詳細に説明する。以下の実施形態に記載した内容により本発明が限定されるものではない。また、以下に記載した構成要素には、当業者が容易に想定できるもの、実質的に同一のものが含まれる。さらに、以下に記載した構成は適宜組み合わせることが可能である。また、本発明の要旨を逸脱しない範囲で構成の種々の省略、置換または変更を行うことができる。 Modes (embodiments) for carrying out the present invention will be described in detail. The present invention is not limited to the contents described in the following embodiments. Furthermore, the components described below include those that would be easily imagined by a person skilled in the art and those that are substantially identical. Furthermore, the configurations described below can be combined as appropriate. Furthermore, various omissions, substitutions, or modifications to the configuration can be made without departing from the spirit of the present invention.
[アスファルト用添加剤]
実施形態のアスファルト用添加剤(組成物)は、基油(A)と、添加剤とを含む。
[Asphalt additives]
The asphalt additive (composition) of the embodiment includes a base oil (A) and an additive.
基油(A)は、40℃における動粘度(JIS K 2283)が50cSt以上500cSt以下である。なお、基油(A)は、水素化処理は行われていなくても構わない。具体的には、ISO 3448で規定の粘度グレードのVG220~460に適合する基油が好適に用いられる。また、基油(A)は、パラフィン系鉱油であることが好ましい。また、基油(A)は、米国石油協会(American Petroleum Institute:API)が定める基油カテゴリーにおいて、グループ2または3に分類される鉱油であることがより好ましい。基油(A)は、1種または2種以上を混合して調製してもよい。このような基油(A)は、アスファルトと相溶性が高い。また、後述する添加剤を溶解する役割を担える。 The base oil (A) has a kinematic viscosity (JIS K 2283) at 40°C of 50 cSt or more and 500 cSt or less. The base oil (A) does not need to be hydrotreated. Specifically, a base oil conforming to the viscosity grade VG220 to VG460 specified in ISO 3448 is preferably used. The base oil (A) is preferably a paraffinic mineral oil. It is more preferable that the base oil (A) be a mineral oil classified as Group 2 or 3 in the base oil categories defined by the American Petroleum Institute (API). The base oil (A) may be prepared by mixing one or more types. Such a base oil (A) is highly compatible with asphalt and can also dissolve the additives described below.
添加剤は、下記式(B)で表される中性亜リン酸エステル誘導体を含む。中性亜リン酸エステル誘導体は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。舗装体は、従来、太陽光に曝され、太陽光に含まれる紫外線により、舗装体を構成するアスファルトが自動酸化し、舗装体が経時的に劣化していく。具体的には、硬くなり、ひび割れ等が生ずる。これに対して、舗装体中に、中性亜リン酸エステル誘導体が含まれていると、効率よくアスファルトの酸化を防止でき、舗装体の経時的な劣化を抑えられる。具体的には、中性亜リン酸エステル誘導体は3価であり、劣化を誘発する酸素を取り込み5価のリン酸エステルに変化する。5価に変化したリン酸エステルは酸素を放出することなく不可逆的に酸化劣化を防止できる。したがって、アスファルトの変質を防止できる。このように、中性亜リン酸エステル誘導体を含むアスファルト用添加剤を用いて舗装体を製造することにより、アスファルト(炭化水素)の自動酸化が防止され、舗装体の長寿命化が図れる。さらに、道路補修の頻度を低下できるため、原油から得られるアスファルトの使用量削減にも役立つ。 The additive contains a neutral phosphite ester derivative represented by the following formula (B). The neutral phosphite ester derivatives may be used alone or in combination. Conventionally, pavements are exposed to sunlight. The ultraviolet rays contained in sunlight cause the asphalt constituting the pavement to autooxidize, resulting in deterioration over time. Specifically, the pavement hardens and cracks. In contrast, the inclusion of a neutral phosphite ester derivative in the pavement effectively prevents asphalt oxidation and reduces pavement deterioration over time. Specifically, the neutral phosphite ester derivative is trivalent and absorbs oxygen, which induces deterioration, to convert to a pentavalent phosphate ester. The pentavalent phosphate ester irreversibly prevents oxidative deterioration without releasing oxygen. This prevents asphalt deterioration. Thus, producing pavements using an asphalt additive containing a neutral phosphite ester derivative prevents autooxidation of asphalt (hydrocarbons), thereby extending the life of the pavement. Furthermore, it will help reduce the frequency of road repairs, thereby helping to reduce the amount of asphalt used, which is derived from crude oil.
式(B)中、Rb21~Rb24は、それぞれ独立に、炭素原子数10~16の脂肪族炭化水素基を表す。 In formula (B), R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
炭素原子数10~16の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分枝または環状の脂肪族炭化水素基であってもよく、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であってもよい。炭素原子数10~16の脂肪族炭化水素基としては、具体的にはデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基(セチル基)などの直鎖状のアルキル基が好適に用いられる。 The aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms may be a straight-chain, branched, or cyclic aliphatic hydrocarbon group, and may be a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group. Specific examples of the aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms that can be used include straight-chain alkyl groups such as decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, and hexadecyl (cetyl) groups.
Rb25~Rb28は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表す。 R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
炭素原子数1~6の直鎖もしくは分枝状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、イソペンチル基、t-ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基が挙げられる。 Examples of straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, isopropyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, isopentyl, t-pentyl, neopentyl, and isohexyl.
中性亜リン酸エステルは、Rb25~Rb28に特定の置換基を有しているため、酸化防止性能に優れる。 The neutral phosphite ester has specific substituents in R b25 to R b28 and therefore has excellent antioxidant properties.
特に、Rb25およびRb27が炭素原子数1~6、好ましくは1~3の直鎖状のアルキル基であり、Rb26およびRb28が炭素原子数3~6、好ましくは3~4の分枝状のアルキル基であると、酸化防止性能がより高まる。 In particular, when R b25 and R b27 are linear alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 3 carbon atoms, and R b26 and R b28 are branched alkyl groups having 3 to 6 carbon atoms, preferably 3 to 4 carbon atoms, the antioxidant performance is further improved.
Rb291およびRb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数1~5の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表す。 R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
炭素原子数1~5の直鎖もしくは分枝状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、イソペンチル基、t-ペンチル基、ネオペンチル基が挙げられる。 Examples of straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, isopropyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, isopentyl, t-pentyl, and neopentyl groups.
ただし、Rb291およびRb292の炭素原子数の合計は、1~5である。したがって、たとえばRb291が水素原子のときは、Rb292は炭素原子数1~5の直鎖もしくは分枝状のアルキル基であり、Rb291がメチル基のときは、Rb292は炭素原子数1~4の直鎖もしくは分枝状のアルキル基であり、Rb291がエチル基のときは、Rb292は炭素原子数2~3の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。 However, the total number of carbon atoms in R b291 and R b292 is 1 to 5. Therefore, for example, when R b291 is a hydrogen atom, R b292 is a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, when R b291 is a methyl group, R b292 is a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and when R b291 is an ethyl group, R b292 is a linear or branched alkyl group having 2 to 3 carbon atoms.
酸化防止性能の観点から、Rb291が水素原子であり、Rb292が炭素原子数1~5の直鎖もしくは分枝状のアルキル基であることがより好ましい。 From the viewpoint of antioxidant performance, it is more preferable that R b291 is a hydrogen atom and R b292 is a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
添加剤は、さらに、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体およびヒンダードアミン化合物から選ばれる少なくとも1種を含むことが好ましい。2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。また、ヒンダードアミン化合物は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体を用いると、ラジカルをトラップする能力が高いため、アスファルトの変質をより抑えられる。また、ヒンダードアミン化合物も、屋外の舗装体中で、効率よく酸化防止性能を発揮できる。 The additive preferably further contains at least one selected from 2,6-di-t-butylphenol derivatives and hindered amine compounds. The 2,6-di-t-butylphenol derivatives may be used alone or in combination with two or more. The hindered amine compounds may be used alone or in combination with two or more. The use of 2,6-di-t-butylphenol derivatives has a high ability to trap radicals, further suppressing asphalt deterioration. Furthermore, hindered amine compounds can also efficiently demonstrate antioxidant performance in outdoor pavements.
2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体は、下記式(C)で表される。 2,6-di-t-butylphenol derivatives are represented by the following formula (C):
式(C)中、Rc1は、炭素原子数1~12の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。炭素原子数1~12の直鎖もしくは分枝状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、t-ブチル基、イソブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、t-ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基が挙げられる。上記アルキル基であると、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体の相溶性が向上する。 In formula (C), R c1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms. Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, t-butyl, isobutyl, n-pentyl, isopentyl, t-pentyl, neopentyl, hexyl, heptyl, isoheptyl, n-octyl, isooctyl, 2-ethylhexyl, nonyl, and decyl. When R c1 is an alkyl group as described above, the compatibility of the 2,6-di-t-butylphenol derivative is improved.
ヒンダードアミン化合物は、下記式(D)で表される。 The hindered amine compound is represented by the following formula (D):
Rd21およびRd22は、それぞれ独立に、炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基を表す。 R d21 and R d22 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分枝または環状の脂肪族炭化水素基であってもよく、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であってもよい。 The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms may be a linear, branched, or cyclic aliphatic hydrocarbon group, and may be a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基としては、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、sec-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基、イソペンチル基、t-ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、2-エチルヘキシル基などの直鎖もしくは分枝状のアルキル基が好適に用いられる。これらのうちで、酸化防止性能の観点から炭素原子数5~10の直鎖もしくは分枝状のアルキル基がより好ましい。 Specific examples of aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms include linear or branched alkyl groups such as methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, isopropyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, isopentyl, t-pentyl, neopentyl, isohexyl, and 2-ethylhexyl. Among these, linear or branched alkyl groups having 5 to 10 carbon atoms are more preferred from the standpoint of antioxidant performance.
Rd23は、炭素原子数1~10の2価の脂肪族炭化水素基を表す。 R d23 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
炭素原子数1~10の2価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、1,2-エチレン基、1,3-プロピレン基、1,4-ブチレン基、1,5-ペンチレン基、1,6-ヘキシレン基、1,7-ヘプチレン基、1,8-オクチレン基、1,9-ノニレン基、1,10-デシレン基、3-メチル-1,5-ペンチレン基などの2価の直鎖もしくは分枝状のアルキレン基が好適に用いられる。これらのうちで、酸化防止性能の観点から炭素原子数5~10の2価の直鎖もしくは分枝状のアルキレン基がより好ましい。 Divalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms are preferably divalent linear or branched alkylene groups such as methylene, 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,4-butylene, 1,5-pentylene, 1,6-hexylene, 1,7-heptylene, 1,8-octylene, 1,9-nonylene, 1,10-decylene, and 3-methyl-1,5-pentylene. Of these, divalent linear or branched alkylene groups having 5 to 10 carbon atoms are more preferred from the standpoint of antioxidant performance.
酸化防止性能の観点から、上記の内でRd21、Rd22およびRd23の炭素原子数の和が16~30であることがより好ましい。 From the viewpoint of antioxidant performance, it is more preferable that the sum of the numbers of carbon atoms of R d21 , R d22 and R d23 be 16 to 30.
酸化防止性能の観点から、基油(A)100質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体を0.1質量部以上10質量部以下の量で含むことが好ましい。なお、上記の量は、基油(A)を2種以上用いるときはその合計量であり、中性亜リン酸エステル誘導体を2種以上用いるときはその合計量である。 From the viewpoint of antioxidant performance, it is preferable to contain the neutral phosphite ester derivative in an amount of 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of base oil (A). Note that the above amount refers to the total amount when two or more types of base oil (A) are used, and the total amount when two or more types of neutral phosphite ester derivatives are used.
2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体を用いる場合は、酸化防止性能の観点から、基油(A)100質量部に対して、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体を0.1質量部以上10質量部以下の量で含むことが好ましい。また、ヒンダードアミン化合物を用いる場合は、酸化防止性能の観点から、基油(A)100質量部に対して、ヒンダードアミン化合物を0.1質量部以上5質量部以下の量で含むことが好ましい。なお、上記の量は、基油(A)を2種以上用いるときはその合計量である。また、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体を2種以上用いるときはその合計量であり、ヒンダードアミン化合物を2種以上用いるときはその合計量である。 When a 2,6-di-t-butylphenol derivative is used, from the viewpoint of antioxidant performance, it is preferable to include the 2,6-di-t-butylphenol derivative in an amount of 0.1 to 10 parts by mass per 100 parts by mass of base oil (A). Furthermore, when a hindered amine compound is used, it is preferable to include the hindered amine compound in an amount of 0.1 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of base oil (A) from the viewpoint of antioxidant performance. Note that the above amount refers to the total amount when two or more types of base oil (A) are used. Furthermore, when two or more types of 2,6-di-t-butylphenol derivatives are used, it refers to the total amount, and when two or more types of hindered amine compounds are used, it refers to the total amount.
アスファルト用添加剤は、基油(A)と、中性亜リン酸エステル誘導体と、必要に応じて2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体およびヒンダードアミン化合物とを混合して得ることができる。 The asphalt additive can be obtained by mixing base oil (A), a neutral phosphite ester derivative, and, if necessary, a 2,6-di-t-butylphenol derivative and a hindered amine compound.
[アスファルト混合物]
実施形態のアスファルト混合物は、上述したアスファルト用添加剤と、アスファルトと、骨材とを含む。上記アスファルト混合物を用いると、長寿命の舗装体が得られる。
[Asphalt mixture]
The asphalt mixture of the embodiment contains the asphalt additive, asphalt, and aggregate. The use of the asphalt mixture makes it possible to obtain a pavement with a long life.
アスファルトとしては、レイクアスファルト、ギルソナイトなどの天然アスファルト、ストレートアスファルト、セミブローンアスファルト、ブローンアスファルトなどの石油アスファルトが挙げられる。さらに、アスファルトとして、改質アスファルトまたは再生アスファルトを用いてもよい。アスファルトは、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。骨材としては、砕石、玉石、砂利、砂、スラグ、フィラー、再生骨材、セラミックスなどが挙げられる。骨材は、1種単独で用いても、2種以上を併用してもよい。 Examples of asphalt include natural asphalts such as lake asphalt and Gilsonite, and petroleum asphalts such as straight asphalt, semi-blown asphalt, and blown asphalt. Furthermore, modified asphalt or recycled asphalt may be used. One type of asphalt may be used alone, or two or more types may be used in combination. Examples of aggregates include crushed stone, boulders, gravel, sand, slag, filler, recycled aggregate, and ceramics. One type of aggregate may be used alone, or two or more types may be used in combination.
上述したアスファルト用添加剤は、アスファルト100質量部に対して、たとえば0.1質量部以上15質量部以下の量で添加することが好ましい。0.1質量部よりも少なすぎると、アスファルトの変質を抑える効果が得られ難い。15質量部よりも多すぎると、混合が難しくなり不均一になる場合がある。なお、骨材およびアスファルトは、舗装体として必要な強度が得られるような量で用いることが好ましい。 The above-mentioned asphalt additives are preferably added in an amount of, for example, 0.1 to 15 parts by mass per 100 parts by mass of asphalt. If the amount is less than 0.1 parts by mass, it will be difficult to achieve the effect of suppressing asphalt deterioration. If the amount is more than 15 parts by mass, mixing may become difficult and the mixture may become uneven. It is preferable to use the aggregate and asphalt in amounts that will provide the necessary strength for the pavement.
通常、プラントで骨材とアスファルトとを加熱混合する。ここで、アスファルト用添加剤も混合して、アスファルト混合物を製造する。具体的には、(1)骨材およびアスファルトを予め混合し、次いでアスファルト用添加剤を加え混合してもよく、(2)骨材、アスファルトおよびアスファルト用添加剤を同時に混合してもよく、(3)骨材およびアスファルト用添加剤を予め混合し、次いでアスファルトを加え混合してもよい。(4)アスファルトおよびアスファルト用添加剤を予め混合し、次いで骨材を加え混合してもよい。また、たとえば、混合は100以上300℃以下で加熱しながら行われる。アスファルト用添加剤には、基油(A)が含まれているため、アスファルト用添加剤は、アスファルトおよび骨材と均一に混合できる。 Typically, aggregate and asphalt are heated and mixed in a plant. Here, asphalt additives are also mixed to produce an asphalt mixture. Specifically, (1) aggregate and asphalt may be premixed, and then the asphalt additives are added and mixed; (2) aggregate, asphalt, and asphalt additives may be mixed simultaneously; (3) aggregate and asphalt additives may be premixed, and then asphalt is added and mixed; or (4) asphalt and asphalt additives may be premixed, and then aggregate is added and mixed. Furthermore, for example, mixing is performed while heating at a temperature between 100°C and 300°C. Because the asphalt additive contains base oil (A), the asphalt additive can be uniformly mixed with the asphalt and aggregate.
アスファルト混合物は、その他の成分が含まれていてもよい。その他の成分は特に限定されず、一般に使用されている成分の中から適宣選択され、混合される。 The asphalt mixture may contain other components. There are no particular restrictions on the other components, and they are appropriately selected and mixed from among commonly used components.
[舗装体]
実施形態の舗装体は、上述したアスファルト混合物を含む。実施形態の舗装体は、具体的には、道路舗装のために用いられる。舗装体の製造方法、すなわち、道路舗装の施工方法は、たとえば、上述したアスファルト混合物を道路等に施工し、舗装体(アスファルト舗装材層)を形成する工程を有する。舗装体(アスファルト舗装材層)は、道路の表層であることが好ましい。この場合、実施形態の舗装体は、太陽光に含まれる紫外線に曝されるが、中性亜リン酸エステル誘導体を含むアスファルト用添加剤を用いているため、アスファルトの変質が抑えられる。したがって、舗装体の長寿命化が図れる。これにより、道路補修の頻度を低下できるため、原油から得られるアスファルトの使用量削減にも役立つ。
[Pavement]
The pavement of the embodiment includes the asphalt mixture described above. The pavement of the embodiment is specifically used for road pavement. A method for manufacturing a pavement, i.e., a road pavement construction method, includes, for example, a step of applying the asphalt mixture described above to a road or the like to form a pavement (asphalt pavement layer). The pavement (asphalt pavement layer) is preferably the surface layer of a road. In this case, the pavement of the embodiment is exposed to ultraviolet rays contained in sunlight, but deterioration of the asphalt is suppressed because an asphalt additive containing a neutral phosphite ester derivative is used. This extends the life of the pavement. This reduces the frequency of road repairs, which also helps reduce the amount of asphalt obtained from crude oil.
[ルーフィング材]
実施形態のルーフィング材は、上述したアスファルト用添加剤と、アスファルトとを含む。具体的には、実施形態のルーフィング材は、上述したアスファルト用添加剤およびアスファルトを含むアスファルト層を有する複合層体であってもよい。実施形態のルーフィング材は、たとえば、屋上や屋根など、雨がかかる場所に防水のために適用される。この場合、実施形態のルーフィング材は、太陽光に含まれる紫外線にも曝されるが、中性亜リン酸エステル誘導体を含むアスファルト用添加剤を用いているため、アスファルトの変質が抑えられる。したがって、ルーフィング材の長寿命化が図れる。これにより、補修の頻度を低下できるため、原油から得られるアスファルトの使用量削減にも役立つ。
[Roofing materials]
The roofing material of the embodiment includes the asphalt additive described above and asphalt. Specifically, the roofing material of the embodiment may be a composite layer having an asphalt layer containing the asphalt additive described above and asphalt. The roofing material of the embodiment is applied to, for example, rooftops and other locations exposed to rain for waterproofing. In this case, the roofing material of the embodiment is also exposed to ultraviolet rays contained in sunlight, but deterioration of the asphalt is suppressed because the asphalt additive containing a neutral phosphite ester derivative is used. This extends the life of the roofing material. This reduces the frequency of repairs, which also helps reduce the amount of asphalt obtained from crude oil used.
以上より、本発明は以下に関する。
〔1〕 40℃における動粘度が50cSt以上500cSt以下である基油(A)と、添加剤として下記式(B)で表される中性亜リン酸エステル誘導体とを含む、アスファルト用添加剤。上記アスファルト用添加剤によれば、舗装体またはルーフィング材に用いた際に、経時的な劣化が抑えられる。
Based on the above, the present invention relates to the following.
[1] An asphalt additive comprising a base oil (A) having a kinematic viscosity at 40°C of 50 cSt or more and 500 cSt or less, and a neutral phosphite ester derivative represented by the following formula (B) as an additive. The asphalt additive suppresses deterioration over time when used in pavements or roofing materials.
(上記式(B)中、Rb21~Rb24は、それぞれ独立に、炭素原子数10~16の脂肪族炭化水素基を表し、Rb25~Rb28は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Rb291およびRb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数1~5の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Rb291およびRb292の炭素原子数の合計は、1~5である。) (In the above formula (B), R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms, R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the total number of carbon atoms in R b291 and R b292 is 1 to 5.)
〔2〕 上記添加剤として、さらに、下記式(C)で表される2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体および下記式(D)で表されるヒンダードアミン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、〔1〕に記載のアスファルト用添加剤。2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体を用いると、ラジカルをトラップする能力が高いため、アスファルトの変質をより抑えられる。また、ヒンダードアミン化合物も、屋外の舗装体中で、効率よく酸化防止性能を発揮できる。 [2] The asphalt additive described in [1], further comprising at least one selected from a 2,6-di-t-butylphenol derivative represented by the following formula (C) and a hindered amine compound represented by the following formula (D). The use of a 2,6-di-t-butylphenol derivative has a high ability to trap radicals, further suppressing asphalt deterioration. Furthermore, the hindered amine compound can also efficiently demonstrate antioxidant performance in outdoor pavements.
(上記式(C)中、Rc1は、炭素原子数1~12の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。) (In the above formula (C), R c1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.)
(上記式(D)中、Rd21およびRd22は、それぞれ独立に、炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基を表し、Rd23は、炭素原子数1~10の2価の脂肪族炭化水素基を表す。) (In the above formula (D), R d21 and R d22 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R d23 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.)
〔3〕 上記基油(A)100質量部に対して、上記中性亜リン酸エステル誘導体を0.1質量部以上10質量部以下の量で含む、〔1〕または〔2〕に記載のアスファルト用添加剤。中性亜リン酸エステル誘導体が上記の範囲の量で含まれていると、酸化防止性能をより発揮できる。 [3] The asphalt additive according to [1] or [2], containing the neutral phosphite ester derivative in an amount of 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of the base oil (A). When the neutral phosphite ester derivative is contained in an amount within the above range, antioxidant performance can be further enhanced.
〔4〕 上記基油(A)100質量部に対して、上記2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体を0.1質量部以上10質量部以下の量で含む、〔2〕に記載のアスファルト用添加剤。
〔5〕 上記基油(A)100質量部に対して、上記ヒンダードアミン化合物を0.1質量部以上5質量部以下の量で含む、〔2〕に記載のアスファルト用添加剤。中性亜リン酸エステル誘導体、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体またはヒンダードアミン化合物が上記の範囲の量で含まれていると、酸化防止性能をより発揮できる。
〔6〕 〔1〕または〔2〕に記載のアスファルト用添加剤と、アスファルトと、骨材とを含む、アスファルト混合物。上記アスファルト混合物を用いると、長寿命の舗装体が得られる。
[4] The asphalt additive according to [2], containing the 2,6-di-t-butylphenol derivative in an amount of 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of the base oil (A).
[5] The asphalt additive according to [2], containing the hindered amine compound in an amount of 0.1 to 5 parts by mass per 100 parts by mass of the base oil (A). When the neutral phosphite derivative, 2,6-di-t-butylphenol derivative, or hindered amine compound is contained in an amount within the above range, the additive can exhibit better antioxidant performance.
[6] An asphalt mixture comprising the asphalt additive according to [1] or [2], asphalt, and aggregate. The use of the asphalt mixture provides a pavement with a long life.
〔7〕 〔1〕または〔2〕に記載のアスファルト用添加剤と、アスファルトとを含む、ルーフィング材。 [7] A roofing material comprising the asphalt additive described in [1] or [2] and asphalt.
〔8〕 〔6〕に記載のアスファルト混合物を含む舗装体。上記舗装体またはルーフィング材は、経時的な劣化が起こりにくい。 [8] A pavement containing the asphalt mixture described in [6]. The pavement or roofing material is resistant to deterioration over time.
[実施例]
以下実施例に基づいて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
[実施例1-1]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)と、添加剤として中性亜リン酸エステル誘導体、すなわち4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェニル ジトリデシルフォスファイト)、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体、すなわちオクチル=3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパノアート(CAS 125643-61-0、商品名:イルガノックス(登録商標)L135、BASFジャパン株式会社製)およびヒンダードアミン化合物、すなわちデカン二酸ビス(2,2,6,6-テトラメチル-1-(オクチルオキシ)ピペリジン-4-イル)とを用いた。
ここで、基油(A)100質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体0.1質量部と、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体0.1質量部と、ヒンダードアミン化合物0.1質量部とを混合して、アスファルト用添加剤(1-1)を得た。
常温アスファルト混合物(商品名:DRミックス、前田道路株式会社製)に、アスファルト用添加剤(1-1)を混合し、アスファルト混合物(1-1)を得た。次いで、鉄板(10cm角)上に、アスファルト混合物(1-1)を敷き均して転圧し、舗装体(1-1)を得た。なお、5個の舗装体(1-1)を作製した。
[Example]
The present invention will be explained in more detail below based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
[Example 1-1]
As the base oil (A), a paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Nippon Oil & Energy Corporation) was used, and as additives, a neutral phosphite derivative, i.e., 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenyl ditridecyl phosphite), a 2,6-di-t-butylphenol derivative, i.e., octyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate (CAS 125643-61-0, trade name: Irganox (registered trademark) L135, manufactured by BASF Japan Ltd.), and a hindered amine compound, i.e., decanedioate bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)piperidin-4-yl) were used.
Here, 0.1 parts by mass of a neutral phosphite ester derivative, 0.1 parts by mass of a 2,6-di-t-butylphenol derivative, and 0.1 parts by mass of a hindered amine compound were mixed with 100 parts by mass of the base oil (A) to obtain an asphalt additive (1-1).
Asphalt additive (1-1) was mixed with a cold asphalt mixture (product name: DR Mix, manufactured by Maeda Road Co., Ltd.) to obtain an asphalt mixture (1-1). Next, the asphalt mixture (1-1) was spread evenly on an iron plate (10 cm square) and compacted to obtain a pavement (1-1). Five pavements (1-1) were produced.
[実施例1-2]
基油(A)100質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体5質量部と、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体5質量部と、ヒンダードアミン化合物2.5質量部とを混合した以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト用添加剤(1-2)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(1-2)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(1-2)、次いで、舗装体(1-2)を得た。なお、5個の舗装体(1-2)を作製した。
[Example 1-2]
An asphalt additive (1-2) was obtained in the same manner as in Example 1-1, except that 5 parts by mass of a neutral phosphite ester derivative, 5 parts by mass of a 2,6-di-t-butylphenol derivative, and 2.5 parts by mass of a hindered amine compound were mixed with 100 parts by mass of the base oil (A).
In addition, asphalt mixture (1-2) and then pavement (1-2) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (1-2) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (1-2) were produced.
[実施例1-3]
基油(A)100質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体10質量部と、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体10質量部と、ヒンダードアミン化合物5質量部とを混合した以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト用添加剤(1-3)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(1-3)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(1-3)、次いで、舗装体(1-3)を得た。なお、5個の舗装体(1-3)を作製した。
[Examples 1-3]
An asphalt additive (1-3) was obtained in the same manner as in Example 1-1, except that 10 parts by mass of a neutral phosphite ester derivative, 10 parts by mass of a 2,6-di-t-butylphenol derivative, and 5 parts by mass of a hindered amine compound were mixed with 100 parts by mass of the base oil (A).
In addition, asphalt mixture (1-3) and then pavement (1-3) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (1-3) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (1-3) were produced.
[実施例2-1]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)の代わりに、パラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):460cSt、商品名:スーパーオイルN460、JXTGエネルギー株式会社製)を用いた以外は、実施例1-2と同様にして、アスファルト用添加剤(2-1)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(2-1)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(2-1)、次いで、舗装体(2-1)を得た。なお、5個の舗装体(2-1)を作製した。
[Example 2-1]
An asphalt additive (2-1) was obtained in the same manner as in Example 1-2, except that a paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 460 cSt, trade name: Super Oil N460, manufactured by JXTG Energy Corporation) was used instead of a paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Energy Corporation) as the base oil (A).
In addition, asphalt mixture (2-1) and then pavement (2-1) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (2-1) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (2-1) were produced.
[実施例2-2]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)の代わりに、パラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):430cSt、商品名:ダイアナフレシアP430、出光興産株式会社製)を用いた以外は、実施例1-2と同様にして、アスファルト用添加剤(2-2)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(2-2)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(2-2)、次いで、舗装体(2-2)を得た。なお、5個の舗装体(2-2)を作製した。
[Example 2-2]
An asphalt additive (2-2) was obtained in the same manner as in Example 1-2, except that a paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 430 cSt, trade name: Diana Fresia P430, manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.) was used instead of a paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Energy Corporation) as the base oil (A).
In addition, asphalt mixture (2-2) and then pavement (2-2) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (2-2) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (2-2) were produced.
[実施例2-3]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)の代わりに、ナフテン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):220cSt、商品名:クリセフオイルH220、JXTGエネルギー株式会社製)を用いた以外は、実施例1-2と同様にして、アスファルト用添加剤(2-3)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(2-3)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(2-3)、次いで、舗装体(2-3)を得た。なお、5個の舗装体(2-3)を作製した。
[Example 2-3]
An asphalt additive (2-3) was obtained in the same manner as in Example 1-2, except that naphthenic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 220 cSt, trade name: Kurisef Oil H220, manufactured by JXTG Energy Corporation) was used instead of paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Energy Corporation) as base oil (A).
In addition, asphalt mixture (2-3) and then pavement (2-3) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (2-3) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (2-3) were produced.
[実施例2-4]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)の代わりに、ナフテン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):220cSt、商品名:SNH220、三共油化工業株式会社製)を用いた以外は、実施例1-2と同様にして、アスファルト用添加剤(2-4)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(2-4)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(2-4)、次いで、舗装体(2-4)を得た。なお、5個の舗装体(2-4)を作製した。
[Example 2-4]
An asphalt additive (2-4) was obtained in the same manner as in Example 1-2, except that naphthenic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 220 cSt, trade name: SNH220, manufactured by Sankyo Yuka Kogyo Co., Ltd.) was used instead of paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Energy Corporation) as base oil (A).
In addition, asphalt mixture (2-4) and then pavement (2-4) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (2-4) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (2-4) were produced.
[実施例3-1~3-6]
中性亜リン酸エステル誘導体として4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェニル ジトリデシルフォスファイト)(上記式(B)においてRb21~Rb24=トリデシル基、Rb25、Rb27=メチル基、Rb26、Rb28=t-ブチル基、Rb291=水素原子、Rb292=n-プロピル基)の代わりに、表1の化合物を用いた以外は、実施例1-2と同様にして、アスファルト用添加剤(3-1)~(3-6)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(3-1)~(3-6)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(3-1)~(3-6)、次いで、舗装体(3-1)~(3-6)を得た。なお、それぞれ、5個の舗装体(3-1)~(3-6)を作製した。
[Examples 3-1 to 3-6]
Asphalt additives ( 3-1) to ( 3-6 ) were obtained in the same manner as in Example 1-2, except that the compounds in Table 1 were used instead of 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenyl ditridecyl phosphite) (in the above formula (B), R b21 to R b24 = tridecyl groups, R b25 and R b27 = methyl groups, R b26 and R b28 = t-butyl groups, R b291 = hydrogen atom, and R b292 = n-propyl group) as the neutral phosphite ester derivative.
In addition, asphalt mixtures (3-1) to (3-6) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additives (3-1) to (3-6) were used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (3-1) to (3-6) were produced for each of the samples.
[実施例4-1~4-6]
ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス(2,2,6,6-テトラメチル-1-(オクチルオキシ)ピペリジン-4-イル)(上記式(D)においてRd21、Rd22=n-オクチル基、Rd23=1,8-オクチレン基)の代わりに、表2の化合物を用いた以外は、実施例1-2と同様にして、アスファルト用添加剤(4-1)~(4-6)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(4-1)~(4-6)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(4-1)~(4-6)、次いで、舗装体(4-1)~(4-6)を得た。なお、それぞれ、5個の舗装体(4-1)~(4-6)を作製した。
[Examples 4-1 to 4-6]
Asphalt additives (4-1) to (4-6) were obtained in the same manner as in Example 1-2, except that the compounds in Table 2 were used instead of bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)piperidin-4-yl) decanedioate (in the above formula (D) R d21 , R d22 = n-octyl group, R d23 = 1,8-octylene group) as the hindered amine compound.
In addition, asphalt mixtures (4-1) to (4-6) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additives (4-1) to (4-6) were used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (4-1) to (4-6) were produced for each.
[実施例5-1]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)と、添加剤として中性亜リン酸エステル誘導体、すなわち4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェニル ジトリデシルフォスファイト)とを用いた。
ここで、基油(A)100質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体5質量部を混合して、アスファルト用添加剤(5-1)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(5-1)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(5-1)、次いで、舗装体(5-1)を得た。なお、5個の舗装体(5-1)を作製した。
[Example 5-1]
A paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Nippon Oil & Energy Corporation) was used as the base oil (A), and a neutral phosphite derivative, i.e., 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenyl ditridecyl phosphite), was used as the additive.
Here, 100 parts by mass of the base oil (A) was mixed with 5 parts by mass of the neutral phosphite ester derivative to obtain an asphalt additive (5-1).
In addition, asphalt mixture (5-1) and then pavement (5-1) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (5-1) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (5-1) were produced.
[実施例5-2]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)と、添加剤として中性亜リン酸エステル誘導体、すなわち4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェニル ジトリデシルフォスファイト)および2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体、すなわちオクチル=3-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパノアート(CAS 125643-61-0、商品名:イルガノックス(登録商標)L135、BASFジャパン株式会社製)とを用いた。
ここで、基油(A)100質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体5質量部および2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体5質量部を混合して、アスファルト用添加剤(5-2)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(5-2)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(5-2)、次いで、舗装体(5-2)を得た。なお、5個の舗装体(5-2)を作製した。
[Example 5-2]
As the base oil (A), a paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Nippon Oil & Energy Corporation) was used, and as the additives, a neutral phosphite ester derivative, i.e., 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenyl ditridecyl phosphite) and a 2,6-di-t-butylphenol derivative, i.e., octyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate (CAS 125643-61-0, trade name: Irganox (registered trademark) L135, manufactured by BASF Japan Ltd.) were used.
Here, 100 parts by mass of the base oil (A) was mixed with 5 parts by mass of the neutral phosphite ester derivative and 5 parts by mass of the 2,6-di-t-butylphenol derivative to obtain an asphalt additive (5-2).
In addition, asphalt mixture (5-2) and then pavement (5-2) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (5-2) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (5-2) were produced.
[実施例5-3]
基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)と、添加剤として中性亜リン酸エステル誘導体、すなわち4,4'-ブチリデンビス(3-メチル-6-t-ブチルフェニル ジトリデシルフォスファイト)およびヒンダードアミン化合物、すなわちデカン二酸ビス(2,2,6,6-テトラメチル-1-(オクチルオキシ)ピペリジン-4-イル)とを用いた。
ここで、基油(A)100質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体5質量部およびヒンダードアミン化合物2.5質量部を混合して、アスファルト用添加剤(5-3)を得た。
また、アスファルト用添加剤(1-1)の代わりに、アスファルト用添加剤(5-3)を用いた以外は、実施例1-1と同様にして、アスファルト混合物(5-3)、次いで、舗装体(5-3)を得た。なお、5個の舗装体(5-3)を作製した。
[Example 5-3]
A paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283): 320 cSt, trade name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Nippon Oil & Energy Corporation) was used as the base oil (A), and a neutral phosphite derivative, i.e., 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenyl ditridecyl phosphite), and a hindered amine compound, i.e., decanedioate bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-(octyloxy)piperidin-4-yl), were used as additives.
Here, 100 parts by mass of the base oil (A) was mixed with 5 parts by mass of the neutral phosphite ester derivative and 2.5 parts by mass of the hindered amine compound to obtain an asphalt additive (5-3).
In addition, asphalt mixture (5-3) and then pavement (5-3) were obtained in the same manner as in Example 1-1, except that asphalt additive (5-3) was used instead of asphalt additive (1-1). Five pavements (5-3) were produced.
[比較例1-1]
常温アスファルト混合物(商品名:DRミックス、前田道路株式会社製)に、基油(A)としてパラフィン系鉱油(40℃における動粘度(JIS K 2283):320cSt、商品名:スーパーオイルN320、JXTGエネルギー株式会社製)を混合し、アスファルト混合物(1-1’)を得た。鉄板(10cm角)上に、アスファルト混合物(1-1’)を敷き均して転圧し、舗装体(1-1’)を得た。なお、5個の舗装体(1-1’)を作製した。
[Comparative Example 1-1]
A cold asphalt mixture (product name: DR Mix, manufactured by Maeda Road Co., Ltd.) was mixed with a paraffinic mineral oil (kinematic viscosity at 40 ° C (JIS K 2283): 320 cSt, product name: Super Oil N320, manufactured by JXTG Energy Corporation) as base oil (A) to obtain an asphalt mixture (1-1'). The asphalt mixture (1-1') was spread evenly on an iron plate (10 cm square) and compacted to obtain a pavement (1-1'). Five pavements (1-1') were produced.
[評価方法および評価結果]
実施例1-1で作製した5個の舗装体(1-1)について、1個目~5個目を、それぞれ下記の加温試験1~5に用いた。他の実施例、比較例で作製した舗装体についても、同様に、下記の加温試験1~5を行った。
(加温試験1)
作製した舗装体を、恒温器内に入れ、100℃で1カ月間保持した。
(加温試験2)
作製した舗装体を、恒温器内に入れ、100℃で3カ月間保持した。
(加温試験3)
作製した舗装体を、恒温器内に入れ、100℃で6カ月間保持した。
(加温試験4)
作製した舗装体を、恒温器内に入れ、紫外線照射下、100℃で1カ月間保持した。
(加温試験5)
作製した舗装体を、恒温器内に入れ、紫外線照射下、100℃で3カ月間保持した。
(外観観察)
加温試験1~5を行った舗装体それぞれについて、舗装体を恒温器から取り出し、室温まで冷えてから、外観観察を行った。具体的には、舗装体の表面に変化はなく、ひびわれが生じていなかった場合を〇、舗装体の表面にひびわれが生じていた場合を×とした。この試験結果を表3に示す。
[Evaluation method and results]
Of the five pavement bodies (1-1) produced in Example 1-1, the first to fifth were used in the following heating tests 1 to 5, respectively. The following heating tests 1 to 5 were also carried out on the pavement bodies produced in the other examples and comparative examples.
(Heating test 1)
The prepared pavement was placed in an incubator and kept at 100°C for one month.
(Heating test 2)
The prepared pavement was placed in an incubator and kept at 100°C for 3 months.
(Heating test 3)
The prepared pavement was placed in an incubator and kept at 100°C for 6 months.
(Heating test 4)
The prepared pavement was placed in an incubator and kept at 100°C for one month under ultraviolet irradiation.
(Heating test 5)
The prepared pavement was placed in an incubator and kept at 100°C for 3 months under ultraviolet irradiation.
(Appearance observation)
For each pavement subjected to heating tests 1 to 5, the pavement was removed from the incubator, cooled to room temperature, and then its appearance was observed. Specifically, a score of ◯ was given if there was no change in the surface of the pavement and no cracks had occurred, and an X was given if cracks had occurred on the surface of the pavement. The test results are shown in Table 3.
すべての実施例において、加温試験1、2、4を行った後も、外観観察でひびわれは生じなかった。実施形態のアスファルト用添加剤を用いた舗装体では、経時的な劣化が抑えられることが分かる。中性亜リン酸エステル誘導体、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体およびヒンダードアミン化合物を含むアスファルト用添加剤を用いた実施例では、加温試験3、5を行った後も、外観観察でひびわれは生じなかった。中性亜リン酸エステル誘導体、2,6-ジ-t-ブチルフェノール誘導体およびヒンダードアミン化合物を併用すると、屋外で長期間使用しても経時的な劣化が抑えられることが分かる。
なお、上記の結果から、実施形態のアスファルト用添加剤を用いたルーフィング材についても、経時的な劣化が抑えられることが分かる。
In all examples, no cracks were observed by visual observation even after heating tests 1, 2, and 4 were performed. It can be seen that deterioration over time is suppressed in pavements using the asphalt additive of the embodiment. In examples using asphalt additives containing a neutral phosphite ester derivative, a 2,6-di-t-butylphenol derivative, and a hindered amine compound, no cracks were observed by visual observation even after heating tests 3 and 5 were performed. It can be seen that when a neutral phosphite ester derivative, a 2,6-di-t-butylphenol derivative, and a hindered amine compound are used in combination, deterioration over time is suppressed even when used outdoors for long periods of time.
Furthermore, from the above results, it can be seen that deterioration over time can also be suppressed for roofing materials using the asphalt additive of the embodiment.
Claims (8)
添加剤として下記式(B)で表される中性亜リン酸エステル誘導体とを含む、
アスファルト用添加剤。
(上記式(B)中、Rb21~Rb24は、それぞれ独立に、炭素原子数10~16の脂肪族炭化水素基を表し、Rb25~Rb28は、それぞれ独立に、炭素原子数1~6の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Rb291およびRb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数1~5の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Rb291およびRb292の炭素原子数の合計は、1~5である。) A base oil (A) having a kinematic viscosity at 40°C of 50 cSt or more and 500 cSt or less;
and a neutral phosphite ester derivative represented by the following formula (B) as an additive,
Asphalt additive.
(In the above formula (B), R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms, R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the total number of carbon atoms in R b291 and R b292 is 1 to 5.)
請求項1に記載のアスファルト用添加剤。
(上記式(C)中、Rc1は、炭素原子数1~12の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。)
(上記式(D)中、Rd21およびRd22は、それぞれ独立に、炭素原子数1~10の脂肪族炭化水素基を表し、Rd23は、炭素原子数1~10の2価の脂肪族炭化水素基を表す。) The additive further contains at least one selected from a 2,6-di-t-butylphenol derivative represented by the following formula (C) and a hindered amine compound represented by the following formula (D):
The asphalt additive according to claim 1.
(In the above formula (C), R c1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.)
(In the above formula (D), R d21 and R d22 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R d23 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.)
請求項1または2に記載のアスファルト用添加剤。 The neutral phosphite ester derivative is contained in an amount of 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less relative to 100 parts by mass of the base oil (A).
The asphalt additive according to claim 1 or 2.
請求項2に記載のアスファルト用添加剤。 The 2,6-di-t-butylphenol derivative is contained in an amount of 0.1 parts by mass or more and 10 parts by mass or less relative to 100 parts by mass of the base oil (A).
The asphalt additive according to claim 2.
請求項2に記載のアスファルト用添加剤。 The hindered amine compound is contained in an amount of 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less relative to 100 parts by mass of the base oil (A).
The asphalt additive according to claim 2.
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