JP7797566B2 - 発光デバイス - Google Patents
発光デバイスInfo
- Publication number
- JP7797566B2 JP7797566B2 JP2024072337A JP2024072337A JP7797566B2 JP 7797566 B2 JP7797566 B2 JP 7797566B2 JP 2024072337 A JP2024072337 A JP 2024072337A JP 2024072337 A JP2024072337 A JP 2024072337A JP 7797566 B2 JP7797566 B2 JP 7797566B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light
- emitting device
- layer
- abbreviation
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
- C07C13/567—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered with a fluorene or hydrogenated fluorene ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
- C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/72—Spiro hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
- C07C15/28—Anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/93—Spiro compounds
- C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
プレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関す
る。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発
明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本
発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物(コンポジショ
ン・オブ・マター)に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本
発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照
明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法
を一例として挙げることができる。
ence)を利用する発光デバイス(有機EL素子)の実用化が進んでいる。これら発光
デバイスの基本的な構成は、一対の電極間に発光材料を含む有機化合物層(EL層)を挟
んだものである。この素子に電圧を印加して、キャリアを注入し、当該キャリアの再結合
エネルギーを利用することにより、発光材料からの発光を得ることができる。
ィスプレイの画素として好適である。また、このような発光デバイスを用いたディスプレ
イは、バックライトが不要であり薄型軽量に作製できることも大きな利点である。さらに
非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
、面状に発光を得ることができる。これは、白熱電球やLEDに代表される点光源、ある
いは蛍光灯に代表される線光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源と
しての利用価値も高い。
適であるが、より良好な効率、寿命を有する発光デバイスを求めて研究開発が進められて
いる。
に対する高度な要求に対応するには未だ不十分と言わざるを得ない。特に、EL特有の問
題として未だあげつらわれる焼き付きなどの問題を解決する為には、劣化による効率の低
下は小さければ小さいほど都合が良い。
性を有するホスト材料の開発が盛んにおこなわれている。
たは、本発明の一態様では、発光デバイスの寿命を向上させることが可能なホスト材料用
化合物を提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、寿命の良好な発光デ
バイスを提供することを目的とする。または、本発明の一態様では、ガラス転移点等の熱
物性が高い材料を提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
乃至25のアリール基を表す。
至25のアリール基を表し、その他が水素であるホスト用アントラセン化合物である。
ン化合物である。
基を表す。
がフェニル基であるホスト材料用アントラセン化合物である。
化合物である。
層とを有し、前記EL層は、発光中心物質とホスト材料とを有し、前記ホスト材料が、上
記構成を有するホスト材料用アントラセン化合物である発光デバイスである。
する発光デバイスである。
基板とを有する発光装置である。
ピーカまたはマイクを有する電子機器である。
である。
。また、発光デバイスにコネクター、例えば異方導電性フィルム又はTCP(Tape
Carrier Package)が取り付けられたモジュール、TCPの先にプリント
配線板が設けられたモジュール、又は発光デバイスにCOG(Chip On Glas
s)方式によりIC(集積回路)が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合が
ある。さらに、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
する新規有機化合物を提供することができる。または、新規正孔輸送材料を提供すること
ができる。または、新規発光デバイスを提供することができる。または、寿命の良好な発
光デバイスを提供することができる。または、発光効率の良好な発光デバイスを提供する
ことができる。または、駆動電圧の低い発光デバイスを提供することができる。または、
駆動時間の蓄積に伴う電圧変化が小さい素子を提供することができる。
提供することができる。または、本発明の他の一態様では、消費電力の小さい発光装置、
電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を
様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す
実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
本発明の一態様のホスト材料用アントラセン化合物は、下記一般式(G1)で表される有
機化合物である。
乃至25のアリール基を表すものとする。
、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クアテル
フェニル基等を挙げることができる。
残りが水素であることが好ましい。また、一が炭素数6乃至25のアリール基であり残り
が水素である場合、下記一般式(G2)のように、R4がアリール基であることがより好
ましい。
合物を用いた発光デバイスの発光層におけるホスト材料として用いることで、寿命の長い
発光デバイスを提供することが可能となる。
上記一般式(G1)で表される化合物におけるアントラセン骨格の9位および10位に結
合するナフチル基およびフェニル基のいずれかに置換基がある化合物をホスト材料として
用いた発光デバイスよりも良好な寿命を有する発光デバイスとすることができる。
イスは、上記一般式(G1)で表される化合物におけるアントラセン骨格の9位および2
位に結合するナフチル基のいずれかにアルキル基またはアルキルシリル基が結合する化合
物をホスト材料として用いた発光デバイスよりも良好な寿命を有する発光デバイスとする
ことができる。なお、上記一般式(G1)で表される化合物におけるアントラセン骨格の
2位に結合するナフチル基に炭素数6乃至25のアリール基が結合した化合物をホスト材
料として用いた発光デバイスは良好な寿命を有する発光デバイスとすることができる。
ムにより合成することができる。すなわち、アントラセン誘導体のハロゲン化合物もしく
はトリフラート基を持つ化合物(a1)と、ナフタレン化合物のボロン酸、又は有機ホウ
素化合物(a2)とを、鈴木・宮浦反応によりカップリングすることで、本発明の一態様
のアントラセン化合物(G1)を得ることができる。
のアリール基のいずれか一を表す。また、R8、R9はそれぞれ独立に水素、又は炭素数
1乃至6のアルキル基のいずれかを表し、R8およびR9は互いに結合して環を形成して
いても良い。
素、ヨウ素が好ましい。
酢酸パラジウム(II)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ビ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)ジクロライド等が挙げられる。
、トリ(オルト-トリル)ホスフィンや、トリフェニルホスフィンや、トリシクロヘキシ
ルホスフィン等が挙げられる。
tert-ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等
が挙げられる。
と水の混合溶媒、トルエンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、キシレンと水の
混合溶媒、キシレンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、ベンゼンと水の混合溶
媒、ベンゼンとエタノール等のアルコールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチル
エーテル等のエーテル類と水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類とエタノール等のアルコールの混合溶媒などが挙げられる。ただし、用いることが
できる溶媒はこれらに限られるものでは無い。また、トルエンと水、又はトルエンとエタ
ノールと水の混合溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類と水の混合
溶媒、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類とエタノール等のアルコール
の混合溶媒がより好ましい。
される有機ホウ素化合物又はボロン酸を用いる鈴木・宮浦カップリング反応の代わりに、
有機アルミニウムや、有機ジルコニウム、有機亜鉛、有機スズ化合物等を用いるクロスカ
ップリング反応を用いてもよい。また、上記合成スキームに示す反応において、アントラ
セン化合物の有機ホウ素化合物又はボロン酸と、ナフタレン化合物のハロゲン化物又はト
リフラート置換体を、鈴木・宮浦反応によりカップリングしてもよい。
ある。
図1A1に、本発明の一態様の発光デバイスを表す図を示す。本発明の一態様の発光デバ
イスは、第1の電極101と、第2の電極102、EL層103を有し、EL層103は
発光層113を有しており、当該発光層に実施の形態1で述べた本発明の一態様のホスト
材料用アントラセン誘導体を含んでいる。
層114および電子注入層115を有していても良く、その他キャリアブロック層、励起
子ブロック層、電荷発生層など様々な層を有していても良い。なお、正孔輸送層112は
、図1A2のように、第1の正孔輸送層112-1、第2の正孔輸送層112-2のよう
に2層に分けて異なる材料を用いて形成しても良い。なお、第2の正孔輸送層112-2
は、電子ブロック層としても機能する。
る。当該ホスト材料用アントラセン化合物をホスト材料として用いた本発明の一態様の発
光デバイスは、寿命の長い発光デバイスとすることができる。
性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例
えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛
、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム(IWZO)等が挙げられる
。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル-ゲ
ル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム-酸化
亜鉛は、酸化インジウムに対し1~20wt%の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてス
パッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を
含有した酸化インジウム(IWZO)は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.
5~5wt%、酸化亜鉛を0.1~1wt%含有したターゲットを用いてスパッタリング
法により形成することもできる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)
、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(
Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタ
ン)等が挙げられる。グラフェンも用いることができる。なお、後述する複合材料をEL
層103における第1の電極101と接する層に用いることで、仕事関数に関わらず、電
極材料を選択することができるようになる。
入層111、正孔輸送層112、発光層113に加えて、電子輸送層114及び電子注入
層115を有する構成、及び図1Bに示すように、正孔注入層111、正孔輸送層112
、発光層113に加えて、電子輸送層114及び電荷発生層116を有する構成の2種類
の構成について説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
物質としては、電子吸引基(ハロゲン基やシアノ基)を有する化合物を用いることができ
、7,7,8,8-テトラシアノ-2,3,5,6-テトラフルオロキノジメタン(略称
:F4-TCNQ)、3,6-ジフルオロ-2,5,7,7,8,8-ヘキサシアノキノ
ジメタン、クロラニル、2,3,6,7,10,11-ヘキサシアノ-1,4,5,8,
9,12-ヘキサアザトリフェニレン(略称:HAT-CN)、1,3,4,5,7,8
-ヘキサフルオロテトラシアノ-ナフトキノジメタン(略称:F6-TCNNQ)等の電
子吸引基を有する化合物等を用いることができる。アクセプタ性を有する有機化合物とし
ては、HAT-CNのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合してい
る化合物が、熱的に安定であり好ましい。また、電子吸引基(特にフルオロ基のようなハ
ロゲン基やシアノ基)を有する[3]ラジアレン誘導体は、電子受容性が非常に高いため
好ましく、具体的にはα,α’,α’’-1,2,3-シクロプロパントリイリデントリ
ス[4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼンアセトニトリル]、α,α’
,α’’-1,2,3-シクロプロパントリイリデントリス[2,6-ジクロロー3,5
-ジフルオロ-4-(トリフルオロメチル)ベンゼンアセトニトリル]、α,α’,α’
’-1,2,3-シクロプロパントリイリデントリス[2,3,4,5,6-ペンタフル
オロベンゼンアセトニトリル]などが挙げられる。アクセプタ性を有する物質としては以
上で述べた有機化合物以外にも、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化
物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシア
ニン(略称:H2Pc)や銅フタロシアニン(CuPc)等のフタロシアニン系の錯体化
合物、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:DPAB)、N,N’-ビス{4-[ビス(3-メチルフェニル)ア
ミノ]フェニル}-N,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジア
ミン(略称:DNTPD)等の芳香族アミン化合物、或いはポリ(3,4-エチレンジオ
キシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)等の高分子等に
よっても正孔注入層111を形成することができる。アクセプタ性を有する物質は、隣接
する正孔輸送層(あるいは正孔輸送材料)から、電界の印加により電子を引き抜くことが
できる。
た複合材料を用いることもできる。なお、正孔輸送性の物質にアクセプタ性物質を含有さ
せた複合材料を用いることにより、仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことがで
きる。つまり、第1の電極101として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小
さい材料も用いることができるようになる。当該アクセプタ性物質としては、上記したア
クセプタ性を有する物質を用いることが可能であるが、中でも酸化モリブデンは大気中で
も安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
、芳香族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々
の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる正孔輸送性の物質としては
、1×10-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。なお
、本発明の一態様の有機化合物も好適に用いることができる。以下では、複合材料におけ
る正孔輸送性の物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
)-N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン(略称:DTDPPA)、4,4’
-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略
称:DPAB)、N,N’-ビス{4-[ビス(3-メチルフェニル)アミノ]フェニル
}-N,N’-ジフェニル-(1,1’-ビフェニル)-4,4’-ジアミン(略称:D
NTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニ
ルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)等を挙げることができる。カルバゾール誘導体
としては、具体的には、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェ
ニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N
-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカル
バゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニル
カルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1
)、4,4’-ジ(N-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、1,3,5-トリ
ス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9-[4-(1
0-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、
1,4-ビス[4-(N-カルバゾリル)フェニル]-2,3,5,6-テトラフェニル
ベンゼン等を用いることができる。芳香族炭化水素としては、例えば、2-tert-ブ
チル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、2-te
rt-ブチル-9,10-ジ(1-ナフチル)アントラセン、9,10-ビス(3,5-
ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2-tert-ブチル-9,1
0-ビス(4-フェニルフェニル)アントラセン(略称:t-BuDBA)、9,10-
ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10-ジフェニルアントラセン
(略称:DPAnth)、2-tert-ブチルアントラセン(略称:t-BuAnth
)、9,10-ビス(4-メチル-1-ナフチル)アントラセン(略称:DMNA)、2
-tert-ブチル-9,10-ビス[2-(1-ナフチル)フェニル]アントラセン、
9,10-ビス[2-(1-ナフチル)フェニル]アントラセン、2,3,6,7-テト
ラメチル-9,10-ジ(1-ナフチル)アントラセン、2,3,6,7-テトラメチル
-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン、9,9’-ビアントリル、10,10’
-ジフェニル-9,9’-ビアントリル、10,10’-ビス(2-フェニルフェニル)
-9,9’-ビアントリル、10,10’-ビス[(2,3,4,5,6-ペンタフェニ
ル)フェニル]-9,9’-ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリ
レン、2,5,8,11-テトラ(tert-ブチル)ペリレン等が挙げられる。また、
この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。ビニル骨格を有していてもよい
。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、4,4’-ビス(2,2-ジ
フェニルビニル)ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10-ビス[4-(2,2-ジ
フェニルビニル)フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等が挙げられる。
ルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルア
ミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略
称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(
フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)等の高分子化合物を用いることもで
きる。
い発光デバイスを得ることができる。また、アクセプタ性を有する有機化合物は蒸着が容
易で成膜がしやすいため、用いやすい材料である。
0-6cm2/Vs以上の正孔移動度を有していることが好ましい。当該正孔輸送材料と
しては、上記複合材料に用いることができる正孔輸送性材料として挙げた有機化合物を用
いることが可能である。
っても、りん光発光物質であっても、熱活性化遅延蛍光(TADF)を示す物質であって
も、その他の発光材料であっても構わない。また、単層であっても、異なる発光材料が含
まれる複数の層からなっていても良い。なお、本発明の一態様は、発光層113が蛍光発
光を呈する層、特に、青色の蛍光発光を呈する層である場合により好適に適用することが
できる。
下のようなものが挙げられる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。
ジン(略称:PAP2BPy)、5,6-ビス[4’-(10-フェニル-9-アントリ
ル)ビフェニル-4-イル]-2,2’-ビピリジン(略称:PAPP2BPy)、N,
N’-ジフェニル-N,N’-ビス[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル
)フェニル]ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6FLPAPrn)、N,N’-ビ
ス(3-メチルフェニル)-N,N’-ビス[3-(9-フェニル-9H-フルオレン-
9-イル)フェニル]ピレン-1,6-ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn
)、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジ
フェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾ
ール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略
称:YGAPA)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(9,10-ジフェ
ニル-2-アントリル)トリフェニルアミン(略称:2YGAPPA)、N,9-ジフェ
ニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール
-3-アミン(略称:PCAPA)、ペリレン、2,5,8,11-テトラ-(tert
-ブチル)ペリレン(略称:TBP)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’
-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCB
APA)、N,N’’-(2-tert-ブチルアントラセン-9,10-ジイルジ-4
,1-フェニレン)ビス[N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン
](略称:DPABPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(9,10-ジフェニル-
2-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPPA
)、N-[4-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)フェニル]-N,N’,N’
-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPPA)、N,N,N’
,N’,N’’,N’’,N’’’,N’’’-オクタフェニルジベンゾ[g,p]クリ
セン-2,7,10,15-テトラアミン(略称:DBC1)、クマリン30、N-(9
,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3
-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-
イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略
称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N’,
N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,
10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N’-
トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、9,10-ビ
ス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)
フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,
N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)、クマリン5
45T、N,N’-ジフェニルキナクリドン、(略称:DPQd)、ルブレン、5,12
-ビス(1,1’-ビフェニル-4-イル)-6,11-ジフェニルテトラセン(略称:
BPT)、2-(2-{2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]エテニル}-6-メチ
ル-4H-ピラン-4-イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM1)、2-{2-
メチル-6-[2-(2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノ
リジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プロパンジニトリル(略
称:DCM2)、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-
5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N’,
N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3
,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)、2-{2-イソプロピル-6-[2-(
1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[
ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プロパンジニ
トリル(略称:DCJTI)、2-{2-tert-ブチル-6-[2-(1,1,7,
7-テトラメチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリ
ジン-9-イル)エテニル]-4H-ピラン-4-イリデン}プロパンジニトリル(略称
:DCJTB)、2-(2,6-ビス{2-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]エテニ
ル}-4H-ピラン-4-イリデン)プロパンジニトリル(略称:BisDCM)、2-
{2,6-ビス[2-(8-メトキシ-1,1,7,7-テトラメチル-2,3,6,7
-テトラヒドロ-1H,5H-ベンゾ[ij]キノリジン-9-イル)エテニル]-4H
-ピラン-4-イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJTM)、N,N’-
(ピレン-1,6-ジイル)ビス[(6,N-ジフェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-
d]フラン)-8-アミン](略称:1,6BnfAPrn-03)、3,10-ビス[
N-(9-フェニル-9H-カルバゾール-2-イル)-N-フェニルアミノ]ナフト[
2,3-b;6,7-b’]ビスベンゾフラン(略称:3,10PCA2Nbf(IV)
-02)、3,10-ビス[N-(ジベンゾフラン-3-イル)-N-フェニルアミノ]
ナフト[2,3-b;6,7-b’]ビスベンゾフラン(略称:3,10FrA2Nbf
(IV)-02)などが挙げられる。特に、1,6FLPAPrnや1,6mMemFL
PAPrn、1,6BnfAPrn-03のようなピレンジアミン化合物に代表される縮
合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているた
め好ましい。
可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。
-1,2,4-トリアゾール-3-イル-κN2]フェニル-κC}イリジウム(III
)(略称:[Ir(mpptz-dmp)3])、トリス(5-メチル-3,4-ジフェ
ニル-4H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mpt
z)3])、トリス[4-(3-ビフェニル)-5-イソプロピル-3-フェニル-4H
-1,2,4-トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrptz-3
b)3])のような4H-トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス
[3-メチル-1-(2-メチルフェニル)-5-フェニル-1H-1,2,4-トリア
ゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1-mp)3])、トリス(1
-メチル-5-フェニル-3-プロピル-1H-1,2,4-トリアゾラト)イリジウム
(III)(略称:[Ir(Prptz1-Me)3])のような1H-トリアゾール骨
格を有する有機金属イリジウム錯体や、fac-トリス[1-(2,6-ジイソプロピル
フェニル)-2-フェニル-1H-イミダゾール]イリジウム(III)(略称:[Ir
(iPrpmi)3])、トリス[3-(2,6-ジメチルフェニル)-7-メチルイミ
ダゾ[1,2-f]フェナントリジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(dmp
impt-Me)3])のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(
III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’
,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナ
ート(略称:FIrpic)、ビス{2-[3’,5’-ビス(トリフルオロメチル)フ
ェニル]ピリジナト-N,C2’}イリジウム(III)ピコリナート(略称:[Ir(
CF3ppy)2(pic)])、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリ
ジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIr(ac
ac))のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イ
リジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、440nm
から520nmに発光のピークを有する化合物である。
[Ir(mppm)3])、トリス(4-t-ブチル-6-フェニルピリミジナト)イリ
ジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)3])、(アセチルアセトナト)ビス
(6-メチル-4-フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mp
pm)2(acac)])、(アセチルアセトナト)ビス(6-tert-ブチル-4-
フェニルピリミジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tBuppm)2(ac
ac)])、(アセチルアセトナト)ビス[6-(2-ノルボルニル)-4-フェニルピ
リミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(nbppm)2(acac)])、
(アセチルアセトナト)ビス[5-メチル-6-(2-メチルフェニル)-4-フェニル
ピリミジナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(mpmppm)2(acac)]
)、(アセチルアセトナト)ビス(4,6-ジフェニルピリミジナト)イリジウム(II
I)(略称:[Ir(dppm)2(acac)])のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(3,5-ジメチル-2-フェニ
ルピラジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr-Me)2(acac)
])、(アセチルアセトナト)ビス(5-イソプロピル-3-メチル-2-フェニルピラ
ジナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(mppr-iPr)2(acac)])
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス(2-フェニルピリジ
ナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(ppy)3])、ビス(2-
フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:
[Ir(ppy)2(acac)])、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(I
II)アセチルアセトナート(略称:[Ir(bzq)2(acac)])、トリス(ベ
ンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)(略称:[Ir(bzq)3])、トリス
(2-フェニルキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pq)
3])、ビス(2-フェニルキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルア
セトナート(略称:[Ir(pq)2(acac)])のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テ
ルビウム(III)(略称:[Tb(acac)3(Phen)])のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、500nm~6
00nmに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯
体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
ナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dibm)])、ビス
[4,6-ビス(3-メチルフェニル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジ
ウム(III)(略称:[Ir(5mdppm)2(dpm)])、ビス[4,6-ジ(
ナフタレン-1-イル)ピリミジナト](ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)
(略称:[Ir(d1npm)2(dpm)])のようなピリミジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体や、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,5-トリフェニルピラジナ
ト)イリジウム(III)(略称:[Ir(tppr)2(acac)])、ビス(2,
3,5-トリフェニルピラジナト)(ジピバロイルメタナト)イリジウム(III)(略
称:[Ir(tppr)2(dpm)])、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス
(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Fd
pq)2(acac)])のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ト
リス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:[Ir
(piq)3])、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(II
I)アセチルアセトナート(略称:[Ir(piq)2(acac)])のようなピリジ
ン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、2,3,7,8,12,13,17,18
-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)のよ
うな白金錯体や、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェ
ナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(DBM)3(Phen)])、
トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナン
トロリン)ユーロピウム(III)(略称:[Eu(TTA)3(Phen)])のよう
な希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、60
0nmから700nmに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イ
リジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
い。
誘導体等を用いることができる。またマグネシウム(Mg)、亜鉛(Zn)、カドミウム
(Cd)、スズ(Sn)、白金(Pt)、インジウム(In)、もしくはパラジウム(P
d)等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。該金属含有ポルフィリンとしては、例
えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Pro
to IX))、メソポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Meso IX))、
ヘマトポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Hemato IX))、コプロポル
フィリンテトラメチルエステル-フッ化スズ錯体(SnF2(Copro III-4M
e))、オクタエチルポルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(OEP))、エチオポ
ルフィリン-フッ化スズ錯体(SnF2(Etio I))、オクタエチルポルフィリン
-塩化白金錯体(PtCl2OEP)等も挙げられる。
ェニルインドロ[2,3-a]カルバゾール-11-イル)-1,3,5-トリアジン(
略称:PIC-TRZ)や、9-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-
イル)-9’-フェニル-9H,9’H-3,3’-ビカルバゾール(略称:PCCzT
zn)、2-{4-[3-(N-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)-9H-カ
ルバゾール-9-イル]フェニル}-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略
称:PCCzPTzn)、2-[4-(10H-フェノキサジン-10-イル)フェニル
]-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン(略称:PXZ-TRZ)、3-[4
-(5-フェニル-5,10-ジヒドロフェナジン-10-イル)フェニル]-4,5-
ジフェニル-1,2,4-トリアゾール(略称:PPZ-3TPT)、3-(9,9-ジ
メチル-9H-アクリジン-10-イル)-9H-キサンテン-9-オン(略称:ACR
XTN)、ビス[4-(9,9-ジメチル-9,10-ジヒドロアクリジン)フェニル]
スルホン(略称:DMAC-DPS)、10-フェニル-10H,10’H-スピロ[ア
クリジン-9,9’-アントラセン]-10’-オン(略称:ACRSA)、等のπ電子
過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の一方または両方を有する複素環化合物も用
いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳
香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。中でも、π電子不
足型複素芳香環を有する骨格のうち、ピリジン骨格、ジアジン骨格(ピリミジン骨格、ピ
ラジン骨格、ピリダジン骨格)、およびトリアジン骨格は、安定で信頼性が良好なため好
ましい。特に、ベンゾフロピリミジン骨格、ベンゾチエノピリミジン骨格、ベンゾフロピ
ラジン骨格、ベンゾチエノピラジン骨格はアクセプター性が高く、信頼性が良好なため好
ましい。また、π電子過剰型複素芳香環を有する骨格の中でも、アクリジン骨格、フェノ
キサジン骨格、フェノチアジン骨格、フラン骨格、チオフェン骨格、及びピロール骨格は
、安定で信頼性が良好なため、当該骨格の少なくとも一を有することが好ましい。なお、
フラン骨格としてはジベンゾフラン骨格が、チオフェン骨格としてはジベンゾチオフェン
骨格が、それぞれ好ましい。また、ピロール骨格としては、インドール骨格、カルバゾー
ル骨格、インドロカルバゾール骨格、ビカルバゾール骨格、3-(9-フェニル-9H-
カルバゾール-3-イル)-9H-カルバゾール骨格が特に好ましい。なお、π電子過剰
型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香
環の電子供与性とπ電子不足型複素芳香環の電子受容性が共に強くなり、S1準位とT1
準位のエネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特
に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が
結合した芳香環を用いても良い。また、π電子過剰型骨格として、芳香族アミン骨格、フ
ェナジン骨格等を用いることができる。また、π電子不足型骨格として、キサンテン骨格
、チオキサンテンジオキサイド骨格、オキサジアゾール骨格、トリアゾール骨格、イミダ
ゾール骨格、アントラキノン骨格、フェニルボランやボラントレン等の含ホウ素骨格、ベ
ンゾニトリルまたはシアノベンゼン等のニトリル基またはシアノ基を有する芳香環や複素
芳香環、ベンゾフェノン等のカルボニル骨格、ホスフィンオキシド骨格、スルホン骨格等
を用いることができる。このように、π電子不足型複素芳香環およびπ電子過剰型複素芳
香環の少なくとも一方の代わりにπ電子不足型骨格およびπ電子過剰型骨格を用いること
ができる。
項励起エネルギーから一重項励起エネルギーへエネルギーを変換することができる機能を
有する材料である。そのため、三重項励起エネルギーをわずかな熱エネルギーによって一
重項励起エネルギーにアップコンバート(逆項間交差)が可能で、一重項励起状態を効率
よく生成することができる。また、三重項励起エネルギーを発光に変換することができる
。
クスまたはExciplexともいう)は、S1準位とT1準位との差が極めて小さく、
三重項励起エネルギーを一重項励起エネルギーに変換することが可能なTADF材料とし
ての機能を有する。
クトルを用いればよい。TADF材料としては、その蛍光スペクトルの短波長側の裾にお
いて接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをS1準位とし、燐光スペクトルの短波
長側の裾において接線を引き、その外挿線の波長のエネルギーをT1準位とした際に、そ
のS1とT1の差が0.3eV以下であることが好ましく、0.2eV以下であることが
さらに好ましい。
材料のS1準位より高い方が好ましい。また、ホスト材料のT1準位はTADF材料のT
1準位より高いことが好ましい。
ントラセン化合物を用いることが好ましい。当該ホスト材料用アントラセン化合物を用い
ることによって、寿命の良好な発光デバイスを提供することが可能となる。
い場合、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様々なキャリア輸送材料
を用いることができる。
ルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,
N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、
4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N-フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:BSPB)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン
-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFLP)、4-フェニル-3’-(9-
フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:mBPAFLP)、4-フ
ェニル-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(
略称:PCBA1BP)、4,4’-ジフェニル-4’’-(9-フェニル-9H-カル
バゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4-(1-ナフ
チル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(
略称:PCBANB)、4,4’-ジ(1-ナフチル)-4’’-(9-フェニル-9H
-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9-ジメ
チル-N-フェニル-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェ
ニル]フルオレン-2-アミン(略称:PCBAF)、N-フェニル-N-[4-(9-
フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]スピロ-9,9’-ビフルオレン
-2-アミン(略称:PCBASF)などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、1,3
-ビス(N-カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’-ジ(N-カルバゾリ
ル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)-9-
フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’-ビス(9-フェニル-9H-カル
バゾール)(略称:PCCP)などのカルバゾール骨格を有する化合物や、4,4’,4
’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DBT
3P-II)、2,8-ジフェニル-4-[4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9
-イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP-III)、4-[4-(
9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル]-6-フェニルジベンゾチオフ
ェン(略称:DBTFLP-IV)などのチオフェン骨格を有する化合物や、4,4’,
4’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF3
P-II)、4-{3-[3-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)フェニル
]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi-II)などのフラン骨格を有
する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾ
ール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低
減にも寄与するため好ましい。また、実施の形態1に記載の有機化合物も好適に用いるこ
とができる。
ナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト
)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-
キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)
フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)
フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体や、2-(4-ビフェニ
リル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称
:PBD)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフ
ェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2-[3’-(9,9-ジメチ
ル-9H-フルオレン-2-イル)-1,1’-ビフェニル-3-イル]-4,6-ジフ
ェニル-1,3,5-トリアジン(略称:mFBPTzn)、1,3-ビス[5-(p-
tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略
称:OXD-7)、9-[4-(5-フェニル-1,3,4-オキサジアゾール-2-イ
ル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CO11)、2,2’,2’’-(1,3
,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:
TPBI)、2-[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]-1-フェニル-
1H-ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm-II)、2-{4-[9,10-ジ
(ナフタレン-2-イル)-2-アントリル]フェニル}-1-フェニル-1H-ベンゾ
イミダゾール(略称:ZADN)などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、2-
[3-(ジベンゾチオフェン-4-イル)フェニル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(
略称:2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(ジベンゾチオフェン-4-イル)ビ
フェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mDBTBPDBq-
II)、2-[3’-(9H-カルバゾール-9-イル)ビフェニル-3-イル]ジベン
ゾ[f,h]キノキサリン(略称:2mCzBPDBq)、4,6-ビス[3-(フェナ
ントレン-9-イル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mPnP2Pm)、4,6-
ビス[3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル]ピリミジン(略称:4,6mDBTP2
Pm-II)などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、3,5-ビス[3-(9H-
カルバゾール-9-イル)フェニル]ピリジン(略称:35DCzPPy)、1,3,5
-トリ[3-(3-ピリジル)フェニル]ベンゼン(略称:TmPyPB)などのピリジ
ン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素
環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、
ジアジン(ピリミジンやピラジン)骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆
動電圧低減にも寄与する。
する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料とし
て用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。アントラ
セン骨格を有する材料はHOMO準位が深い材料が多い為、本発明の一態様を好適に適用
することができる。ホスト材料として用いるアントラセン骨格を有する物質としては、ジ
フェニルアントラセン骨格、特に9,10-ジフェニルアントラセン骨格を有する物質が
化学的に安定であるため好ましい。また、ホスト材料がカルバゾール骨格を有する場合、
正孔の注入・輸送性が高まるため好ましいが、カルバゾールにベンゼン環がさらに縮合し
たベンゾカルバゾール骨格を含む場合、カルバゾールよりもHOMOが0.1eV程度浅
くなり、正孔が入りやすくなるためより好ましい。特に、ホスト材料がジベンゾカルバゾ
ール骨格を含む場合、カルバゾールよりもHOMOが0.1eV程度浅くなり、正孔が入
りやすくなる上に、正孔輸送性にも優れ、耐熱性も高くなるため好適である。したがって
、さらにホスト材料として好ましいのは、9,10-ジフェニルアントラセン骨格および
カルバゾール骨格(あるいはベンゾカルバゾール骨格やジベンゾカルバゾール骨格)を同
時に有する物質である。なお、上記の正孔注入・輸送性の観点から、カルバゾール骨格に
換えて、ベンゾフルオレン骨格やジベンゾフルオレン骨格を用いてもよい。このような物
質の例としては、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニ
ル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)、3-[4-(1-ナフチル)-フェニ
ル]-9-フェニル-9H-カルバゾール(略称:PCPN)、9-[4-(10-フェ
ニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、7-[4
-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-7H-ジベンゾ[c,g]カルバゾ
ール(略称:cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-ジフェニル-2-アントリル
)フェニル]-ベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン(略称:2mBnfPPA)、
9-フェニル-10-{4-(9-フェニル-9H-フルオレン-9-イル)ビフェニル
-4’-イル}アントラセン(略称:FLPPA)等が挙げられる。特に、CzPA、c
gDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPAは非常に良好な特性を示すため、好まし
い選択である。
用することが好ましい。
用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが
好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって
、発光層113の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うこ
とができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸
送性を有する材料:電子輸送性を有する材料=1:9~9:1とすればよい。
の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するよ
うな組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得
られるため好ましい。また、当該構成を用いることで駆動電圧も低下するため好ましい。
としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する物質として挙げたも
のを用いることができる。
ム(LiF)、8-ヒドロキシキノリナト-リチウム(略称:Liq)、フッ化セシウム
(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金
属又はそれらの化合物を含む層を設けても良い。電子注入層115は、電子輸送性を有す
る物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させ
たものや、エレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウ
ムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。
生層116は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極側に
接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層116には、少なく
ともP型層117が含まれる。P型層117は、上述の正孔注入層111を構成すること
ができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またP型層117
は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプタ材料を含む膜と正孔輸送材料を含
む膜とを積層して構成しても良い。P型層117に電位をかけることによって、電子輸送
層114に電子が、陰極である第2の電極102に正孔が注入され、発光デバイスが動作
する。
層119のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
19とP型層117との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層118に含まれる電子輸送性を有する物質のLUMO準位は、P型層117にお
けるアクセプタ性物質のLUMO準位と、電子輸送層114における電荷発生層116に
接する層に含まれる物質のLUMO準位との間であることが好ましい。電子リレー層11
8に用いられる電子輸送性を有する物質におけるLUMO準位の具体的なエネルギー準位
は-5.0eV以上、好ましくは-5.0eV以上-3.0eV以下とするとよい。なお
、電子リレー層118に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の
材料又は金属-酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
これらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リ
チウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、ハロゲン
化物、炭酸塩を含む)、または希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含
む))等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属
、およびこれらの化合物(アルカリ金属化合物(酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物
、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む)、アルカリ土類金属化合物(酸化物、
ハロゲン化物、炭酸塩を含む)、または希土類金属の化合物(酸化物、ハロゲン化物、炭
酸塩を含む))の他、テトラチアナフタセン(略称:TTN)、ニッケロセン、デカメチ
ルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質と
しては、先に説明した電子輸送層114を構成する材料と同様の材料を用いて形成するこ
とができる。
下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。
このような陰極材料の具体例としては、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカ
リ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等
の元素周期表の第1族または第2族に属する元素、およびこれらを含む合金(MgAg、
AlLi)、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれ
らを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第2の電極102と電子輸送層との間に、
電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、ケイ
素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を第2の
電極102として用いることができる。
これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、
スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル-ゲル法を用いて湿式
法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
ことができる。例えば、真空蒸着法、グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印
刷法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。
には限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接
することによって生じる消光が抑制されるように、第1の電極101および第2の電極1
02から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設けた構成が好ましい。
領域に近いキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制する
ため、そのバンドギャップが発光層を構成する発光材料もしくは、発光層に含まれる発光
材料が有するバンドギャップより大きいバンドギャップを有する物質で構成することが好
ましい。
子ともいう)の態様について、図1Cを参照して説明する。この発光デバイスは、陽極と
陰極との間に、複数の発光ユニットを有する発光デバイスである。一つの発光ユニットは
、図1A1、図1A2および図1Bなどで示したEL層103とほぼ同様な構成を有する
。つまり、図1Cで示す発光デバイスは複数の発光ユニットを有する発光デバイスであり
、図1A1、図1A2や図1Bで示した発光デバイスは、1つの発光ユニットを有する発
光デバイスであるということができる。
の発光ユニット512が積層されており、第1の発光ユニット511と第2の発光ユニッ
ト512との間には電荷発生層513が設けられている。陽極501と陰極502はそれ
ぞれ図1A1などにおける第1の電極101と第2の電極102に相当し、図1A1の説
明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第1の発光ユニット511と
第2の発光ユニット512は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
ットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図
1Cにおいて、陽極の電位の方が陰極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、
電荷発生層513は、第1の発光ユニット511に電子を注入し、第2の発光ユニット5
12に正孔を注入するものであればよい。
が好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に
優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニット
の陽極側の面が電荷発生層513に接している場合は、電荷発生層513が発光ユニット
の正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなくとも
良い。
ァ層119が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、陽極側の発光
ユニットには必ずしも電子注入層を形成する必要はない。
発光ユニットを積層した発光デバイスについても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光デバイスのように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生
層513で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし
、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置
を実現することができる。
して、所望の色の発光を得ることができる。例えば、2つの発光ユニットを有する発光デ
バイスにおいて、第1の発光ユニットで赤と緑の発光色、第2の発光ユニットで青の発光
色を得ることで、発光デバイス全体として白色発光する発光デバイスを得ることも可能で
ある。また、3層構造である場合、第1の発光ユニットで青の発光色、第2の発光ユニッ
トで赤と緑の発光色、第3の発光ユニットで青の発光色を得る事で白色発光を得ても良い
。
電荷発生層などの各層や電極は、例えば、蒸着法(真空蒸着法を含む)、液滴吐出法(イ
ンクジェット法ともいう)、塗布法、グラビア印刷法等の方法を用いて形成することがで
きる。また、それらは低分子材料、中分子材料(オリゴマー、デンドリマーを含む)、ま
たは高分子材料を含んでも良い。
本実施の形態では、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスを用いた発光
装置について説明する。
された発光装置について図2を用いて説明する。なお、図2Aは、発光装置を示す上面図
、図2Bは図2AをA-BおよびC-Dで切断した断面図である。この発光装置は、発光
デバイスの発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部(ソース線駆動回路)
601、画素部602、駆動回路部(ゲート線駆動回路)603を含んでいる。また、6
04は封止基板、605はシール材であり、シール材605で囲まれた内側は、空間60
7になっている。
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるFPC(フレキシブルプリ
ントサーキット)609からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配
線基板(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路601と、画
素部602中の一つの画素が示されている。
FRP(Fiber Reinforced Plastics)、PVF(ポリビニル
フロライド)、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いて作製す
ればよい。
型のトランジスタとしてもよいし、スタガ型のトランジスタとしてもよい。また、トップ
ゲート型のトランジスタでもボトムゲート型トランジスタでもよい。トランジスタに用い
る半導体材料は特に限定されず、例えば、シリコン、ゲルマニウム、炭化シリコン、窒化
ガリウム等を用いることができる。または、In-Ga-Zn系金属酸化物などの、イン
ジウム、ガリウム、亜鉛のうち少なくとも一つを含む酸化物半導体を用いてもよい。
晶性を有する半導体(微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域
を有する半導体)のいずれを用いてもよい。結晶性を有する半導体を用いると、トランジ
スタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
用いられるトランジスタなどの半導体装置には、酸化物半導体を適用することが好ましい
。特にシリコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を適用することが好ましい。シ
リコンよりもバンドギャップの広い酸化物半導体を用いることで、トランジスタのオフ状
態における電流を低減できる。
しい。また、In-M-Zn系酸化物(MはAl、Ti、Ga、Ge、Y、Zr、Sn、
La、CeまたはHf等の金属)で表記される酸化物を含む酸化物半導体であることがよ
り好ましい。
。
れる。非単結晶酸化物半導体としては、例えば、CAAC-OS(c-axis ali
gned crystalline oxide semiconductor)、多結
晶酸化物半導体、nc-OS(nano crystalline oxide sem
iconductor)、擬似非晶質酸化物半導体(a-like OS:amorph
ous-like oxide semiconductor)、および非晶質酸化物半
導体などがある。
し、歪みを有した結晶構造となっている。なお、歪みとは、複数のナノ結晶が連結する領
域において、格子配列の揃った領域と、別の格子配列の揃った領域と、の間で格子配列の
向きが変化している箇所を指す。
ある。また、歪みにおいて、五角形、および七角形などの格子配列を有する場合がある。
なお、CAAC-OSにおいて、歪み近傍においても、明確な結晶粒界(グレインバウン
ダリーともいう)を確認することは難しい。すなわち、格子配列の歪みによって、結晶粒
界の形成が抑制されていることがわかる。これは、CAAC-OSが、a-b面方向にお
いて酸素原子の配列が稠密でないことや、金属元素が置換することで原子間の結合距離が
変化することなどによって、歪みを許容することができるためである。
M、亜鉛、および酸素を有する層(以下、(M,Zn)層)とが積層した、層状の結晶構
造(層状構造ともいう)を有する傾向がある。なお、インジウムと元素Mは、互いに置換
可能であり、(M,Zn)層の元素Mがインジウムと置換した場合、(In,M,Zn)
層と表すこともできる。また、In層のインジウムが元素Mと置換した場合、(In,M
)層と表すこともできる。
晶粒界を確認することが難しいため、結晶粒界に起因する電子移動度の低下が起こりにく
いといえる。また、酸化物半導体の結晶性は不純物の混入や欠陥の生成などによって低下
する場合があるため、CAAC-OSは不純物や欠陥(酸素欠損(VO:oxygen
vacancyともいう)など)の少ない酸化物半導体ともいえる。したがって、CAA
C-OSを有する酸化物半導体は、物理的性質が安定する。そのため、CAAC-OSを
有する酸化物半導体は熱に強く、信頼性が高い。
nm以下の領域)において原子配列に周期性を有する。また、nc-OSは、異なるナノ
結晶間で結晶方位に規則性が見られない。そのため、膜全体で配向性が見られない。した
がって、nc-OSは、分析方法によっては、a-like OSや非晶質酸化物半導体
と区別が付かない場合がある。
ウム-ガリウム-亜鉛酸化物(以下、IGZO)は、上述のナノ結晶とすることで安定な
構造をとる場合がある。特に、IGZOは、大気中では結晶成長がし難い傾向があるため
、大きな結晶(ここでは、数mmの結晶、または数cmの結晶)よりも小さな結晶(例え
ば、上述のナノ結晶)とする方が、構造的に安定となる場合がある。
導体である。a-like OSは、鬆または低密度領域を有する。すなわち、a-li
ke OSは、nc-OSおよびCAAC-OSと比べて、結晶性が低い。
酸化物半導体は、非晶質酸化物半導体、多結晶酸化物半導体、a-like OS、nc
-OS、CAAC-OSのうち、二種以上を有していてもよい。
osite)-OSを用いてもよい。
し、材料の全体では半導体としての機能を有する。なお、CAC-OSを、トランジスタ
の半導体層に用いる場合、導電性の機能は、キャリアとなる電子(またはホール)を流す
機能であり、絶縁性の機能は、キャリアとなる電子を流さない機能である。導電性の機能
と、絶縁性の機能とを、それぞれ相補的に作用させることで、スイッチングさせる機能(
On/Offさせる機能)をCAC-OSに付与することができる。CAC-OSにおい
て、それぞれの機能を分離させることで、双方の機能を最大限に高めることができる。
電性の機能を有し、絶縁性領域は、上述の絶縁性の機能を有する。また、材料中において
、導電性領域と、絶縁性領域とは、ナノ粒子レベルで分離している場合がある。また、導
電性領域と、絶縁性領域とは、それぞれ材料中に偏在する場合がある。また、導電性領域
は、周辺がぼけてクラウド状に連結して観察される場合がある。
10nm以下、好ましくは0.5nm以上3nm以下のサイズで材料中に分散している場
合がある。
CAC-OSは、絶縁性領域に起因するワイドギャップを有する成分と、導電性領域に起
因するナローギャップを有する成分と、により構成される。当該構成の場合、キャリアを
流す際に、ナローギャップを有する成分において、主にキャリアが流れる。また、ナロー
ギャップを有する成分が、ワイドギャップを有する成分に相補的に作用し、ナローギャッ
プを有する成分に連動してワイドギャップを有する成分にもキャリアが流れる。このため
、上記CAC-OSをトランジスタのチャネル形成領域に用いる場合、トランジスタのオ
ン状態において高い電流駆動力、つまり大きなオン電流、及び高い電界効果移動度を得る
ことができる。
、または金属マトリックス複合材(metal matrix composite)と
呼称することもできる。
頼性の高いトランジスタを実現できる。
介して容量に蓄積した電荷を長期間に亘って保持することが可能である。このようなトラ
ンジスタを画素に適用することで、各表示領域に表示した画像の階調を維持しつつ、駆動
回路を停止することも可能となる。その結果、極めて消費電力の低減された電子機器を実
現できる。
酸化シリコン膜、窒化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜などの無機
絶縁膜を用い、単層で又は積層して作製することができる。下地膜はスパッタリング法、
CVD(Chemical Vapor Deposition)法(プラズマCVD法
、熱CVD法、MOCVD(Metal Organic CVD)法など)、ALD(
Atomic Layer Deposition)法、塗布法、印刷法等を用いて形成
できる。なお、下地膜は、必要で無ければ設けなくてもよい。
る。また、駆動回路は、種々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成
すれば良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示
すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる
。
レインに電気的に接続された第1の電極613とを含む複数の画素により形成されている
が、これに限定されず、3つ以上のFETと、容量素子とを組み合わせた画素部としても
よい。
型の感光性アクリルを用いることにより形成することができる。
たは下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物614の材料と
してポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物614の上端部のみに曲率半径(0.
2μm~3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物614として、
ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
いる。ここで、第1の電極613に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いる
ことが望ましい。例えば、ITO膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、2
~20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステ
ン膜、Zn膜、Pt膜などの単層膜の他、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜
との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との3層構造等
を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオー
ミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
等の種々の方法によって形成される。EL層616は、実施の形態1および実施の形態2
で説明したような構成を含んでいる。また、EL層616を構成する他の材料としては、
低分子化合物、または高分子化合物(オリゴマー、デンドリマーを含む)であっても良い
。
の小さい材料(Al、Mg、Li、Ca、またはこれらの合金や化合物(MgAg、Mg
In、AlLi等)等)を用いることが好ましい。なお、EL層616で生じた光が第2
の電極617を透過させる場合には、第2の電極617として、膜厚を薄くした金属薄膜
と、透明導電膜(ITO、2~20wt%の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含
有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛(ZnO)等)との積層を用いるのが良い。
成されている。当該発光デバイスは実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイ
スである。なお、画素部は複数の発光デバイスが形成されてなっているが、本実施の形態
における発光装置では、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスと、それ
以外の構成を有する発光デバイスの両方が含まれていても良い。
子基板610、封止基板604、およびシール材605で囲まれた空間607に発光デバ
イス618が備えられた構造になっている。なお、空間607には、充填材が充填されて
おり、不活性気体(窒素やアルゴン等)が充填される場合の他、シール材で充填される場
合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けることで水分の影響による劣
化を抑制することができ、好ましい構成である。
、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、
封止基板604に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiber R
einforced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエス
テルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
絶縁膜で形成すればよい。また、シール材605の露出した部分を覆うように、保護膜が
形成されていても良い。また、保護膜は、一対の基板の表面及び側面、封止層、絶縁層、
等の露出した側面を覆って設けることができる。
などの不純物が外部から内部に拡散することを効果的に抑制することができる。
またはポリマー等を用いることができ、例えば、酸化アルミニウム、酸化ハフニウム、ハ
フニウムシリケート、酸化ランタン、酸化珪素、チタン酸ストロンチウム、酸化タンタル
、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ニオブ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、酸化イットリウム
、酸化セリウム、酸化スカンジウム、酸化エルビウム、酸化バナジウムまたは酸化インジ
ウム等を含む材料や、窒化アルミニウム、窒化ハフニウム、窒化珪素、窒化タンタル、窒
化チタン、窒化ニオブ、窒化モリブデン、窒化ジルコニウムまたは窒化ガリウム等を含む
材料、チタンおよびアルミニウムを含む窒化物、チタンおよびアルミニウムを含む酸化物
、アルミニウムおよび亜鉛を含む酸化物、マンガンおよび亜鉛を含む硫化物、セリウムお
よびストロンチウムを含む硫化物、エルビウムおよびアルミニウムを含む酸化物、イット
リウムおよびジルコニウムを含む酸化物等を含む材料を用いることができる。
好ましい。このような手法の一つに、原子層堆積(ALD:Atomic Layer
Deposition)法がある。ALD法を用いて形成することができる材料を、保護
膜に用いることが好ましい。ALD法を用いることで緻密な、クラックやピンホールなど
の欠陥が低減された、または均一な厚さを備える保護膜を形成することができる。また、
保護膜を形成する際に加工部材に与える損傷を、低減することができる。
チパネルの上面、側面及び裏面にまで均一で欠陥の少ない保護膜を形成することができる
。
された発光装置を得ることができる。
スを用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実
施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスは寿命の長い発光デバイスであるた
め、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、実施の形態1および実施の形態
2に記載の発光デバイスを用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力の小さい発
光装置とすることが可能である。
ことによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図3Aには基板1001、下地絶縁
膜1002、ゲート絶縁膜1003、ゲート電極1006、1007、1008、第1の
層間絶縁膜1020、第2の層間絶縁膜1021、周辺部1042、画素部1040、駆
動回路部1041、発光デバイスの陽極1024W、1024R、1024G、1024
B、隔壁1025、EL層1028、発光デバイスの第2の電極1029、封止基板10
31、シール材1032などが図示されている。
色層1034B)は透明な基材1033に設けている。また、ブラックマトリクス103
5をさらに設けても良い。着色層及びブラックマトリクスが設けられた透明な基材103
3は、位置合わせし、基板1001に固定する。なお、着色層、及びブラックマトリクス
1035は、オーバーコート層1036で覆われている。また、図3Aにおいては、光が
着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光
層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、緑、青となることか
ら、4色の画素で映像を表現することができる。
034B)をゲート絶縁膜1003と第1の層間絶縁膜1020との間に形成する例を示
した。このように、着色層は基板1001と封止基板1031の間に設けられていても良
い。
出す構造(ボトムエミッション型)の発光装置としたが、封止基板1031側に発光を取
り出す構造(トップエミッション型)の発光装置としても良い。トップエミッション型の
発光装置の断面図を図4に示す。この場合、基板1001は光を通さない基板を用いるこ
とができる。FETと発光デバイスの陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボト
ムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第3の層間絶縁膜1037を電
極1022を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第3の層
間絶縁膜1037は第2の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成す
ることができる。
あるが、陰極として形成しても構わない。また、図4のようなトップエミッション型の発
光装置である場合、陽極を反射電極とすることが好ましい。EL層1028の構成は、実
施の形態1および実施の形態2においてEL層103として説明したような構成とし、且
つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
色層1034G、青色の着色層1034B)を設けた封止基板1031で封止を行うこと
ができる。封止基板1031には画素と画素との間に位置するようにブラックマトリクス
1035を設けても良い。着色層(赤色の着色層1034R、緑色の着色層1034G、
青色の着色層1034B)やブラックマトリックスはオーバーコート層によって覆われて
いても良い。なお封止基板1031は透光性を有する基板を用いることとする。また、こ
こでは赤、緑、青、白の4色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、
黄、緑、青の4色や赤、緑、青の3色でフルカラー表示を行ってもよい。
マイクロキャビティ構造を有する発光デバイスは、陽極を反射電極、陰極を半透過・半反
射電極とすることにより得られる。反射電極と半透過・半反射電極との間には少なくとも
EL層を有し、少なくとも発光領域となる発光層を有している。
%であり、かつその抵抗率が1×10-2Ωcm以下の膜であるとする。また、半透過・
半反射電極は、可視光の反射率が20%乃至80%、好ましくは40%乃至70%であり
、かつその抵抗率が1×10-2Ωcm以下の膜であるとする。
て反射され、共振する。
ることで反射電極と半透過・半反射電極の間の光学的距離を変えることができる。これに
より、反射電極と半透過・半反射電極との間において、共振する波長の光を強め、共振し
ない波長の光を減衰させることができる。
・半反射電極に直接入射する光(第1の入射光)と大きな干渉を起こすため、反射電極と
発光層の光学的距離を(2n-1)λ/4(ただし、nは1以上の自然数、λは増幅した
い発光の波長)に調節することが好ましい。当該光学的距離を調節することにより、第1
の反射光と第1の入射光との位相を合わせ発光層からの発光をより増幅させることができ
る。
層を有する構造であっても良く、例えば、上述のタンデム型発光デバイスの構成と組み合
わせて、一つの発光デバイスに電荷発生層を挟んで複数のEL層を設け、それぞれのEL
層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成に適用してもよい。
可能となるため、低消費電力化を図ることができる。なお、赤、黄、緑、青の4色の副画
素で映像を表示する発光装置の場合、黄色発光による輝度向上効果のうえ、全副画素にお
いて各色の波長に合わせたマイクロキャビティ構造を適用できるため良好な特性の発光装
置とすることができる。
スを用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、実
施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスは寿命の長い発光デバイスであるた
め、信頼性の良好な発光装置とすることができる。また、実施の形態1および実施の形態
2に記載の発光デバイスを用いた発光装置は発光効率が良好なため、消費電力の小さい発
光装置とすることが可能である。
ブマトリクス型の発光装置について説明する。図5には本発明を適用して作製したパッシ
ブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図5Aは、発光装置を示す斜視図、図5Bは図
5AをX-Yで切断した断面図である。図5において、基板951上には、電極952と
電極956との間にはEL層955が設けられている。電極952の端部は絶縁層953
で覆われている。そして、絶縁層953上には隔壁層954が設けられている。隔壁層9
54の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっ
ていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層954の短辺方向の断面は、台形状であり、
底辺(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接する辺)の方が上辺
(絶縁層953の面方向と同様の方向を向き、絶縁層953と接しない辺)よりも短い。
このように、隔壁層954を設けることで、静電気等に起因した発光デバイスの不良を防
ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、実施の形態1およ
び実施の形態2に記載の発光デバイスを用いており、信頼性の良好な発光装置、又は消費
電力の小さい発光装置とすることができる。
ぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる
発光装置である。
本実施の形態では、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスを照明装置と
して用いる例を図6を参照しながら説明する。図6Bは照明装置の上面図、図6Aは図6
Bにおけるe-f断面図である。
電極401が形成されている。第1の電極401は実施の形態2における第1の電極10
1に相当する。第1の電極401側から発光を取り出す場合、第1の電極401は透光性
を有する材料により形成する。
よび実施の形態2におけるEL層103の構成、又は発光ユニット511、512及び電
荷発生層513を合わせた構成などに相当する。なお、これらの構成については当該記載
を参照されたい。
おける第2の電極102に相当する。発光を第1の電極401側から取り出す場合、第2
の電極404は反射率の高い材料によって形成される。第2の電極404はパッド412
と接続することによって、電圧が供給される。
本実施の形態で示す照明装置は有している。当該発光デバイスは発光効率の高い発光デバ
イスであるため、本実施の形態における照明装置は消費電力の小さい照明装置とすること
ができる。
材405、406を用いて固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材
405、406はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材406(図6Bで
は図示せず)には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、
信頼性の向上につながる。
設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバーターな
どを搭載したICチップ420などを設けても良い。
記載の発光デバイスを用いており、高温下における信頼性の良好な発光装置とすることが
できる。また、消費電力の小さい発光装置とすることができる。
本実施の形態では、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスをその一部に
含む電子機器の例について説明する。実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバ
イスは寿命が良好であり、高温下における信頼性の良好な発光デバイスである。その結果
、本実施の形態に記載の電子機器は、高温下における信頼性の良好な発光部を有する電子
機器とすることが可能である。
はテレビジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジ
タルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置とも
いう)、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機
などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
表示部7103が組み込まれている。また、ここでは、スタンド7105により筐体71
01を支持した構成を示している。表示部7103により、映像を表示することが可能で
あり、表示部7103は、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスをマト
リクス状に配列して構成されている。
機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー7109
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機7110
から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向(送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。な
お、このコンピュータは、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスをマト
リクス状に配列して表示部7203に用いることにより作製される。図7B1のコンピュ
ータは、図7B2のような形態であっても良い。図7B2のコンピュータは、キーボード
7204、ポインティングデバイス7206の代わりに第2の表示部7210が設けられ
ている。第2の表示部7210はタッチパネル式となっており、第2の表示部7210に
表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができ
る。また、第2の表示部7210は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示すること
も可能である。また表示部7203もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジ
で接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどの
トラブルの発生も防止することができる。
示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピーカ7405、
マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態1および実施の形態
2に記載の発光デバイスをマトリクス状に配列して作製された表示部7402を有してい
る。
ができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するな
どの操作は、表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
装置を設けることで、携帯端末の向き(縦か横か)を判断して、表示部7402の画面表
示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
み合わせて用いることができる。
用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能であ
る。実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスを用いることにより高温下に
おける信頼性の高い電子機器を得ることができる。
数のカメラ5102、ブラシ5103、操作ボタン5104を有する。また図示されてい
ないが、掃除ロボット5100の下面には、タイヤ、吸い込み口等が備えられている。掃
除ロボット5100は、その他に赤外線センサ、超音波センサ、加速度センサ、ピエゾセ
ンサ、光センサ、ジャイロセンサなどの各種センサを備えている。また、掃除ロボット5
100は、無線による通信手段を備えている。
らゴミを吸引することができる。
段差などの障害物の有無を判断することができる。また、画像解析により、配線などブラ
シ5103に絡まりそうな物体を検知した場合は、ブラシ5103の回転を止めることが
できる。
ができる。掃除ロボット5100が走行した経路をディスプレイ5101に表示させても
よい。また、ディスプレイ5101をタッチパネルとし、操作ボタン5104をディスプ
レイ5101に設けてもよい。
できる。カメラ5102が撮影した画像は、携帯電子機器5140に表示させることがで
きる。そのため、掃除ロボット5100の持ち主は、外出先からでも、部屋の様子を知る
ことができる。また、ディスプレイ5101の表示をスマートフォンなどの携帯電子機器
で確認することもできる。
ォン2102、上部カメラ2103、スピーカ2104、ディスプレイ2105、下部カ
メラ2106および障害物センサ2107、移動機構2108を備える。
、スピーカ2104は、音声を発する機能を有する。ロボット2100は、マイクロフォ
ン2102およびスピーカ2104を用いて、使用者とコミュニケーションをとることが
可能である。
使用者の望みの情報をディスプレイ2105に表示することが可能である。ディスプレイ
2105は、タッチパネルを搭載していてもよい。また、ディスプレイ2105は取り外
しのできる情報端末であっても良く、ロボット2100の定位置に設置することで、充電
およびデータの受け渡しを可能とする。
能を有する。また、障害物センサ2107は、移動機構2108を用いてロボット210
0が前進する際の進行方向における障害物の有無を察知することができる。ロボット21
00は、上部カメラ2103、下部カメラ2106および障害物センサ2107を用いて
、周囲の環境を認識し、安全に移動することが可能である。本発明の一態様の発光装置は
ディスプレイ2105に用いることができる。
えば、筐体5000、表示部5001、スピーカ5003、LEDランプ5004、接続
端子5006、センサ5007(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離
、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線
、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロ
フォン5008、表示部5002、支持部5012、イヤホン5013等を有する。
。
スタンドに用いた例である。図9に示す電気スタンドは、筐体2001と、光源2002
を有し、光源2002としては、実施の形態3に記載の照明装置を用いても良い。
001として用いた例である。実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスは
高温下における信頼性の高い発光デバイスであるため、高温下における信頼性の良い照明
装置とすることができる。また、実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイス
は大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、実施
の形態1および実施の形態2に記載の発光デバイスは、薄型であるため、薄型化した照明
装置として用いることが可能となる。
ッシュボードにも搭載することができる。図11に実施の形態1および実施の形態2に記
載の発光デバイスを自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表
示領域5200乃至表示領域5203は実施の形態1および実施の形態2に記載の発光デ
バイスを用いて設けられた表示領域である。
1および実施の形態2に記載の発光デバイスを搭載した表示装置である。実施の形態1お
よび実施の形態2に記載の発光デバイスは、陽極と陰極を透光性を有する電極で作製する
ことによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることが
できる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、
視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなど
を設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたト
ランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
光デバイスを搭載した表示装置である。表示領域5202には、車体に設けられた撮像手
段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。
また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域5203は車体によって遮られ
た視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角
を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことに
よって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
、空調の設定などを表示することで、様々な情報を提供することができる。表示は使用者
の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら
情報は表示領域5200乃至表示領域5202にも設けることができる。また、表示領域
5200乃至表示領域5203は照明装置として用いることも可能である。
み可能な携帯情報端末5150は筐体5151、表示領域5152および屈曲部5153
を有している。図12Aに展開した状態の携帯情報端末5150を示す。図12Bに折り
たたんだ状態の携帯情報端末を示す。携帯情報端末5150は、大きな表示領域5152
を有するにも関わらず、折りたためばコンパクトで可搬性に優れる。
3は伸縮可能な部材と複数の支持部材とで構成されており、折りたたむ場合は、伸縮可能
な部材が伸び、屈曲部5153は2mm以上、好ましくは3mm以上の曲率半径を有して
折りたたまれる。
装置)であってもよい。本発明の一態様の発光装置を表示領域5152に用いることがで
きる。
に展開した状態の携帯情報端末9310を示す。図13Bに展開した状態又は折りたたん
だ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末9310を示す。図13Cに
折りたたんだ状態の携帯情報端末9310を示す。携帯情報端末9310は、折りたたん
だ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一
覧性に優れる。
ている。なお、表示パネル9311は、タッチセンサ(入力装置)を搭載したタッチパネ
ル(入出力装置)であってもよい。また、表示パネル9311は、ヒンジ9313を介し
て2つの筐体9315間を屈曲させることにより、携帯情報端末9310を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル9311に用いることができる。
-ナフチル)-10-フェニルアントラセン(略称:2αN-αNPhA)の合成方法に
ついて詳しく説明する。2αN-αNPhAの構造式を以下に示す。
セン1.1g(2.7mmol)、1-ナフチルボロン酸0.93g(5.4mmol)
、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン0.11g(0.30mmol)、リ
ン酸三カリウム1.9g(9.0mmol)、tert-ブチルアルコール0.67g(
9.0mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコー
ルジメチルエーテル14mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢
酸パラジウム(II)34mg(0.15mmol)を加え、窒素気流下、130℃で1
2時間攪拌した。
和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531-16855(以下同じ))・アルミナ・
フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540-00135(以下同じ)
)を通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高速液体クロマトグラフ
ィー(HPLC)により精製し、さらにトルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固
体を収量1.0g、収率73%で得た。本合成方法の合成スキームを以下に示す。
製は、圧力3.8Pa、アルゴン流量5.0mL/minの条件で、淡黄色固体を220
℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を0.92g、回収率92%で得た。
また、1H-NMRチャートを図14A、図14Bに示す。なお、図14Bは、図14A
における7.0ppm~8.2ppmの範囲を拡大して表したチャートである。この結果
から、本実施例において、上述の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機
化合物、2αN-αNPhAが得られたことがわかった。
1H)、7.21(t,J=7.5Hz,1H)、7.30-7.91(m,22H)、
8.05-8.10(m,2H)。
した結果を図15に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図16に
示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトル
は、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用いて測定し、トルエンの
みを石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いて算出した。また、薄膜の吸収スペ
クトルは、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計U4100)を用
いて測定し、基板を含めた透過率と反射率から求めた吸光度(-log10 [%T/(
100-%R)]より算出した。た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((
株)浜松ホトニクス製 FS920)を用いた。
nm、283nm付近に吸収ピークが見られ、443nm、420nm付近(励起波長3
82nm)に発光波長のピークが見られた。また、2αN-αNPhAの固体薄膜では、
409nm、387nm、367nm、291nm、266nm付近に吸収ピークが見ら
れ、536nm、498nm、466nm、440nm付近(励起波長370nm)に発
光波長のピークが見られた。
光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても利用可能であることがわかった。また、
2αN-αNPhAの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さい良好
な膜質であることがわかった。
トリ(CV)測定を元に算出した。算出方法を以下に示す。
測定装置としては電気化学アナライザー(ビー・エー・エス(株)製、型番:ALSモデ
ル600Aまたは600C)を用いた。CV測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチ
ルホルムアミド(DMF)((株)アルドリッチ製、99.8%、カタログ番号;227
05-6)を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ-n-ブチルアンモニウム(n-B
u4NClO4)((株)東京化成製、カタログ番号;T0836)を100mmol/
Lの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を2mmol/Lの濃度となるように溶
解させて調製した。
助電極としては白金電極(ビー・エー・エス(株)製、VC-3用Ptカウンター電極(
5cm))を、参照電極としてはAg/Ag+電極(ビー・エー・エス(株)製、RE7
非水溶媒系参照電極)をそれぞれ用いた。なお、測定は室温(20以上25℃以下)で行
った。
電位Ea[V]および還元電位Ec[V]を測定した。Eaは酸化-還元波の中間電位と
し、Ecは還元-酸化波の中間電位とした。ここで、本実施例で用いる参照電極の真空準
位に対するポテンシャルエネルギーは、-4.94[eV]であることが分かっているた
め、HOMO準位[eV]=-4.94-Ea、LUMO準位[eV]=-4.94-E
cという式から、HOMO準位およびLUMO準位をそれぞれ求めることができる。
5.81eVであることがわかった。一方、還元電位Ec[V]の測定において、LUM
O準位は-2.79eVであることがわかった。
チル)-10-フェニル-2-(5-フェニル-1-ナフチル)アントラセン(略称:2
PαN-αNPhA)の合成方法について詳しく説明する。2PαN-αNPhAの構造
式を以下に示す。
セン1.3g(3.0mmol)、2-(5-フェニル-1-ナフチル)-4,4,5,
5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン1.2g(3.7mmol)、ジ(1
-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン0.13g(0.36mmol)、リン酸三カ
リウム2.0g(9.2mmol)、tert-ブチルアルコール0.68g(9.1m
mol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル15mLを加え、減圧下で攪拌する事
で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)37mg(0.17mmol)を加
え、窒素気流下、130℃で8時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、析出した
固体を吸引濾過により回収した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(
トルエン:ヘキサン=1:4)で精製し、さらに高速液体クロマトグラフィー(HPLC
)で精製して、固体を得た。得られた固体をトルエンにて再結晶したところ、目的物の白
色粉末を収量0.95g、収率54%で得た。本合成方法の合成スキームを以下に示す。
製は、圧力3.4Pa、アルゴン流量10mL/minの条件で、白色粉末を275℃で
18時間加熱して行った。昇華精製後、淡黄色粉末を0.72g、回収率76%で得た。
また、1H-NMRチャートを図17A、図17Bに示す。なお、図17Bは、図17A
における7.0ppm~8.5ppmの範囲を拡大して表したチャートである。この結果
から、本実施例において、上述の構造式(101)で表される2PαN-αNPhAが得
られたことがわかった。
、7.88(dd、J=9.0Hz、0.9Hz、1H)、7.97-8.02(m、2
H)。
定した結果を図18、図19に示す。測定は実施例1と同様に行った。
れ、421nm、443nm付近(励起波長382nm)に発光波長のピークが見られた
。また、図19の結果より、2PαN-αNPhAの固体薄膜では、405nm、386
nm、367nm、333nm、321nm付近に吸収ピークが見られ、430nm、4
53nm付近(励起波長370nm)に発光波長のピークが見られた。
機化合物、2PαN-αNPhAは、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとしても
利用可能である。また、2PαN-αNPhAの薄膜は、大気下においても凝集しにくく
、形態の変化が小さい良好な膜質であることがわかった。
ンメトリ(CV)測定を元に算出した結果を示す。算出方法は実施例1と同じである。
-5.86eVであることがわかった。一方、還元電位Ec[V]の測定によって、LU
MO準位は-2.80eVであることがわかった。
物をホスト材料として使用した発光デバイス1について説明する。また、本発明の一態様
のホスト材料用アントラセン化合物と類似の構造を有する有機化合物をホスト材料に用い
た比較発光デバイス1および比較発光デバイス2についても同時に示した。発光デバイス
1および比較発光デバイス1、比較発光デバイス2で用いた有機化合物の構造式を以下に
示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面
積は2mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第1の電極101上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式(i)で表されるN-(1,1’-ビフェニル
-4-イル)-N-[4-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)フェニル]
-9,9-ジメチル-9H-フルオレン-2-アミン(略称:PCBBiF)と、ALD
-MP001Q(分析工房株式会社、材料シリアル番号:1S20170124)とを、
重量比で1:0.1(=PCBBiF:ALD-MP001Q)となるように、10nm
共蒸着して正孔注入層111を形成した。
nmとなるように蒸着した後、第2の正孔輸送層112-2として、上記構造式(ii)
で表されるN,N-ビス[4-(ジベンゾフラン-4-イル)フェニル]-4-アミノ-
p-ターフェニル(略称:DBfBB1TP)を10nmとなるように蒸着して正孔輸送
層112を形成した。なお、第2の正孔輸送層112-2は電子ブロック層としても機能
する。
アントラセン(略称:2αN-αNPhA)と上記構造式(iii)で表される3,10
-ビス[N-(9-フェニル-9H-カルバゾール-2-イル)-N-フェニルアミノ]
ナフト[2,3-b;6,7-b’]ビスベンゾフラン(略称:3,10PCA2Nbf
(IV)-02)とを、重量比1:0.015(=2αN-αNPhA:3,10PCA
2Nbf(IV)-02)となるように25nm共蒸着して発光層113を形成した。
フェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mDBTBPDBq-II)を15nmとなるように蒸着した後、上記構造式(v)で表
される2,9-ジ(2-ナフチル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
(略称:NBPhen)を10nmとなるように蒸着して電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで第2の電極102を形成して本実施例の発光デバイス1を作製した。
比較発光デバイス1は、発光デバイス1における2αN-αNPhAを上記構造式(vi
)で表される2-(1-ナフチル)-9-(2-ナフチル)-10-フェニルアントラセ
ン(略称:2αN-βNPhA)に変えた他は、発光デバイス1と同様に作製した。
比較発光デバイス2は、発光デバイス1における2αN-αNPhAを、上記構造式(v
ii)で表される2,10-ジ(1-ナフチル)-9-フェニルアントラセン(略称:3
αN-αNPhA)に変えた他は、発光デバイス1と同様に作製した。
まとめる。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光デバイスの初期特
性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
図20に、電流効率-輝度特性を図21に、輝度-電圧特性を図22に、電流-電圧特性
を図23に、外部量子効率-輝度特性を図24に、発光スペクトルを図25に示す。また
、発光デバイス1、比較発光デバイス1および比較発光デバイス2の1000cd/m2
付近における主要な特性を表2に示す。
光デバイス2は、特性の良好な青色発光デバイスであることがわかった。
を図26に示す。本発明の一態様の発光デバイス1は、β位でナフチル基が置換している
アントラセン化合物をホスト材料として用いた比較発光デバイス1、およびアントラセン
の2位と10位にα-ナフチル基が結合し、且つ9位にフェニル基が結合したアントラセ
ン化合物をホスト材料として用いた比較発光デバイス2よりも良好な寿命を示す発光デバ
イスであることがわかった。
物を用いた発光デバイス2について説明する。また、本発明の一態様のアントラセン化合
物と類似の構造を有する有機化合物をホスト材料として用いた比較発光デバイス3および
比較発光デバイス4についても同様に示した。発光デバイス2、比較発光デバイス3およ
び比較発光デバイス4で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面
積は2mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第1の電極101上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式(viii)で表されるN,N-ビス(4-ビ
フェニル)-6-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン(略称
:BBABnf)と、ALD-MP001Q(分析工房株式会社、材料シリアル番号:1
S20170124)とを、重量比で1:0.1(=BBABnf:ALD-MP001
Q)となるように、10nm共蒸着して正孔注入層111を形成した。
nmとなるように蒸着した後、第2の正孔輸送層112-2として、上記構造式(ix)
で表される3,3’-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス(9-フェニル-9H-カル
バゾール)(略称:PCzN2)を10nmとなるように蒸着して正孔輸送層112を形
成した。なお、第2の正孔輸送層112-2は電子ブロック層としても機能する。
アントラセン(略称:2αN-αNPhA)と上記構造式(iii)で表される3,10
-ビス[N-(9-フェニル-9H-カルバゾール-2-イル)-N-フェニルアミノ]
ナフト[2,3-b;6,7-b’]ビスベンゾフラン(略称:3,10PCA2Nbf
(IV)-02)とを、重量比1:0.015(=2αN-αNPhA:3,10PCA
2Nbf(IV)-02)となるように25nm共蒸着して発光層113を形成した。
フェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mDBTBPDBq-II)を15nmとなるように蒸着した後、上記構造式(v)で表
される2,9-ジ(2-ナフチル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
(略称:NBPhen)を10nmとなるように蒸着して電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで第2の電極102を形成して本実施例の発光デバイス2を作製した。
比較発光デバイス3は、発光デバイス2における2αN-αNPhAを上記構造式(vi
i)で表される2-(1-ナフチル)-9-(2-ナフチル)-10-フェニルアントラ
セン(略称:2αN-βNPhA)に変えた他は、発光デバイス2と同様に作製した。
比較発光デバイス4は、発光デバイス2における2αN-αNPhAを、上記構造式(x
)で表される9-(1-ナフチル)-2-(2-ナフチル)-10-フェニルアントラセ
ン(略称:2βN-αNPhA)に変えた他は、発光デバイス2と同様に作製した。
まとめる。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光デバイスの初期特
性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
図27に、電流効率-輝度特性を図28に、輝度-電圧特性を図29に、電流-電圧特性
を図30に、外部量子効率-輝度特性を図31に、発光スペクトルを図32に示す。また
、発光デバイス2、比較発光デバイス3および比較発光デバイス4の1000cd/m2
付近における主要な特性を表4に示す。
ス3および比較発光デバイス4は、特性の良好な青色発光デバイスであることがわかった
。
を図33に示す。本発明の一態様のホスト材料用アントラセン化合物をホスト材料として
用いた発光デバイス2は、β位でナフチル基が結合したアントラセン化合物をホスト材料
として用いた比較発光デバイス3および比較発光デバイス4よりも良好な特性を示した。
物を用いた発光デバイス3および発光デバイス4について説明する。また、本発明の一態
様のアントラセン化合物と類似の構造を有する有機化合物をホスト材料として用いた比較
発光デバイス5乃至比較発光デバイス10についても同様に示した。発光デバイス3、発
光デバイス4、および比較発光デバイス5乃至比較発光デバイス10で用いた有機化合物
の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面
積は2mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第1の電極101上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式(viii)で表されるN,N-ビス(4-ビ
フェニル)-6-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン(略称
:BBABnf)と、ALD-MP001Q(分析工房株式会社、材料シリアル番号:1
S20170124)とを、重量比で1:0.1(=BBABnf:ALD-MP001
Q)となるように、10nm共蒸着して正孔注入層111を形成した。
nmとなるように蒸着した後、第2の正孔輸送層112-2として、上記構造式(ix)
で表される3,3’-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス(9-フェニル-9H-カル
バゾール)(略称:PCzN2)を10nmとなるように蒸着して正孔輸送層112を形
成した。なお、第2の正孔輸送層112-2は電子ブロック層としても機能する。
アントラセン(略称:2αN-αNPhA)と上記構造式(iii)で表される3,10
-ビス[N-(9-フェニル-9H-カルバゾール-2-イル)-N-フェニルアミノ]
ナフト[2,3-b;6,7-b’]ビスベンゾフラン(略称:3,10PCA2Nbf
(IV)-02)とを、重量比1:0.015(=2αN-αNPhA:3,10PCA
2Nbf(IV)-02)となるように25nm共蒸着して発光層113を形成した。
フェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mDBTBPDBq-II)を15nmとなるように蒸着した後、上記構造式(v)で表
される2,9-ジ(2-ナフチル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
(略称:NBPhen)を10nmとなるように蒸着して電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで第2の電極102を形成して本実施例の発光デバイス3を作製した。
発光デバイス4は、発光デバイス3における2αN-αNPhAを、上記構造式(101
)で表される9-(1-ナフチル)-10-フェニル-2-(5-フェニル-1-ナフチ
ル)アントラセン(略称:2PαN-αNPhA)に変えた他は発光デバイス3と同様に
作製した。
比較発光デバイス5は、発光デバイス3における2αN-αNPhAを上記構造式(xi
)で表される2-(1-ナフチル)-10-フェニル-9-(5-フェニル-1-ナフチ
ル)アントラセン(略称:2αN-PαNPhA)に変えた他は、発光デバイス3と同様
に作製した。
比較発光デバイス6は、発光デバイス3における2αN-αNPhAを、上記構造式(x
ii)で表される2-(4-メチル-1-ナフチル)-9-(1-ナフチル)-10-フ
ェニルアントラセン(略称:2MeαN-αNPhA)に変えた他は、発光デバイス3と
同様に作製した。
比較発光デバイス7は、発光デバイス3における2αN-αNPhAを上記構造式(xi
ii)で表される9-(4-メチル-1-ナフチル)-2-(1-ナフチル)-10-フ
ェニルアントラセン(略称:2αN-MeαNPhA)に変えた他は、発光デバイス3と
同様に作製した。
比較発光デバイス8は、発光デバイス3における2αN-αNPhAを、上記構造式(x
iv)で表される10-(4-ビフェニル)-2,9-ジ(1-ナフチル)アントラセン
(略称:2αN-αNBPhA)に変えた他は、発光デバイス3と同様に作製した。
比較発光デバイス9は、発光デバイス3における2αN-αNPhAを上記構造式(xv
)で表される2-(1-ナフチル)-10-フェニル-9-(5-トリメチルシリル-1
-ナフチル)アントラセン(略称:2αN-TMSαNPhA)に変えた他は、発光デバ
イス3と同様に作製した。
比較発光デバイス10は、発光デバイス3における2αN-αNPhAを、上記構造式(
xvi)で表される9-(1-ナフチル)-10-フェニル-2-(5-トリメチルシリ
ル-1-ナフチル)アントラセン(略称:2TMSαN-αNPhA)に変えた他は、発
光デバイス3と同様に作製した。
素子構造を以下の表にまとめる。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光デバイスの初期特
性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
輝度-電流密度特性を図34に、電流効率-輝度特性を図35に、輝度-電圧特性を図3
6に、電流-電圧特性を図37に、外部量子効率-輝度特性を図38に、発光スペクトル
を図39に示す。また、発光デバイス3、発光デバイス4および比較発光デバイス5乃至
比較発光デバイス10の1000cd/m2付近における主要な特性を表6に示す。
ス5乃至比較発光デバイス10は、特性の良好な青色発光デバイスであることがわかった
。
輝度の97%に劣化するまでの時間)およびLT95(同95%に劣化するまでの時間)
を以下の表にまとめた。
光デバイスは、良好な特性を示した。
比較発光デバイス10より、本発明の一態様のホスト材料用アントラセン化合物へのアル
キル基およびアルキルシリル基の結合は、信頼性に影響を及ぼすことがわかった。特に、
アルキルシリル基の影響は大きいが、一方で、メチル基は小さい基であるにも関わらず、
比較的大きな影響を及ぼしていることがわかる。
物を用いた発光デバイス5について説明する。また、本発明の一態様のアントラセン化合
物と類似の構造を有する有機化合物をホスト材料として用いた比較発光デバイス11およ
び比較発光デバイス12についても同様に示した。発光デバイス5、比較発光デバイス1
1および比較発光デバイス12で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリン
グ法にて成膜し、第1の電極101を形成した。なお、その膜厚は70nmとし、電極面
積は2mm×2mmとした。
00℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度
放冷した。
れた基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、第1の電極101上に、
抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式(viii)で表されるN,N-ビス(4-ビ
フェニル)-6-フェニルベンゾ[b]ナフト[1,2-d]フラン-8-アミン(略称
:BBABnf)と、ALD-MP001Q(分析工房株式会社、材料シリアル番号:1
S20170124)とを、重量比で1:0.1(=BBABnf:ALD-MP001
Q)となるように、10nm共蒸着して正孔注入層111を形成した。
nmとなるように蒸着した後、第2の正孔輸送層112-2として、上記構造式(ix)
で表される3,3’-(ナフタレン-1,4-ジイル)ビス(9-フェニル-9H-カル
バゾール)(略称:PCzN2)を10nmとなるように蒸着して正孔輸送層112を形
成した。なお、第2の正孔輸送層112-2は電子ブロック層としても機能する。
アントラセン(略称:2αN-αNPhA)と上記構造式(iii)で表される3,10
-ビス[N-(9-フェニル-9H-カルバゾール-2-イル)-N-フェニルアミノ]
ナフト[2,3-b;6,7-b’]ビスベンゾフラン(略称:3,10PCA2Nbf
(IV)-02)とを、重量比1:0.015(=2αN-αNPhA:3,10PCA
2Nbf(IV)-02)となるように25nm共蒸着して発光層113を形成した。
フェン-4-イル)ビフェニル-3-イル]ジベンゾ[f,h]キノキサリン(略称:2
mDBTBPDBq-II)を15nmとなるように蒸着した後、上記構造式(v)で表
される2,9-ジ(2-ナフチル)-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン
(略称:NBPhen)を10nmとなるように蒸着して電子輸送層114を形成した。
着して電子注入層115を形成し、続いてアルミニウムを200nmの膜厚となるように
蒸着することで第2の電極102を形成して本実施例の発光デバイス5を作製した。
比較発光デバイス11は、発光デバイス5における2αN-αNPhAを上記構造式(x
i)で表される2-(1-ナフチル)-10-フェニル-9-(5-フェニル-1-ナフ
チル)アントラセン(略称:2αN-PαNPhA)に変えた他は、発光デバイス5と同
様に作製した。
比較発光デバイス12は、発光デバイス5における2αN-αNPhAを、上記構造式(
xvii)で表される2,9,10-トリ(1-ナフチル)アントラセン(略称:αTN
A)に変えた他は、発光デバイス5と同様に作製した。
表にまとめる。
気に曝されないようにガラス基板により封止する作業(シール材を素子の周囲に塗布し、
封止時にUV処理、80℃にて1時間熱処理)を行った後、これら発光デバイスの初期特
性及び信頼性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
性を図40に、電流効率-輝度特性を図41に、輝度-電圧特性を図42に、電流-電圧
特性を図43に、外部量子効率-輝度特性を図44に、発光スペクトルを図45に示す。
また、発光デバイス5、比較発光デバイス11および比較発光デバイス12の1000c
d/m2付近における主要な特性を表9に示す。
ス11および比較発光デバイス12は、特性の良好な青色発光デバイスであることがわか
った。
を図46に示す。本発明の一態様のホスト材料用アントラセン化合物をホスト材料として
用いた発光デバイス5は、フェニル基の結合したナフチル基が9位に結合しているアント
ラセン化合物をホスト材料として用いた比較発光デバイス11および3つのナフチル基が
結合しているアントラセン化合物をホスト材料として用いた比較発光デバイス12よりも
良好な特性を示した。
本参考例では、実施例で比較例として使用した有機化合物である2-(4-メチル-1-
ナフチル)-9-(1-ナフチル)-10-フェニルアントラセン(略称:2MeαN-
αNPhA)の合成方法について詳しく説明する。2MeαN-αNPhAの構造式を以
下に示す。
セン1.4g(3.4mmol)、4-メチル-1-ナフチルボロン酸0.77g(4.
1mmol)、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン0.13g(0.36m
mol)、リン酸三カリウム2.2g(10mmol)、tert-ブチルアルコール0
.79g(11mmol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル17mLを加え、減
圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)41mg(0.1
8mmol)を加え、窒素気流下、130℃で6時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物
に水を加え、水層をトルエンにより抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を濾過し、濾液を濃縮した。この溶液を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:9)で精製し、さらに
酢酸エチルにより再結晶したところ、目的物の白色粉末を収量1.1g、収率64%で得
た。本参考例における合成スキームを以下に示す。
は、圧力3.4Pa、アルゴン流量5.0mL/min、加熱温度240℃で16時間行
った。昇華精製後、黄色粉末を1.0g、回収率88%で得た。
の結果から、2MeαN-αNPhAが得られたことがわかった。
7.52(m、12H)、7.57-7.70(m、7H)、8.85(d、J=8.7
Hz、2H)、7.84(dd、J=7.8Hz、1.5Hz、1H)、7.96-8.
01(m、3H)。
本参考例では、実施例で比較例として使用した有機化合物である9-(4-メチル-1-
ナフチル)-2-(1-ナフチル)-10-フェニルアントラセン(略称:2αN-Me
αNPhA)の合成方法について詳しく説明する。2αN-MeαNPhAの構造式を以
下に示す。
ニルアントラセン2.4g(5.6mmol)、1-ナフタレンボロン酸1.7g(10
mmol)、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン0.20g(0.56mm
ol)、リン酸三カリウム3.6g(17mmol)、tert-ブチルアルコール1.
2g(17mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリ
コールジメチルエーテル28mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に
、酢酸パラジウム(II)63mg(0.28mmol)を加え、窒素気流下、130℃
で3時間攪拌した。
アルミナ・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高
速液体クロマトグラフィー(HPLC)により精製し、さらにトルエンで再結晶したとこ
ろ、目的物の淡黄色固体を収量2.2g、収率74%で得た。本参考例における合成スキ
ームを以下に示す。
精製は、圧力3.6Pa、アルゴン流量5.0mL/min、加熱温度230℃で行った
。昇華精製後、白色粉末を0.85g、回収率89%で得た。
の結果から、2αN-MeαNPhAが得られたことがわかった。
(d,J=7.5Hz,1H)、7.23(t,J=6.9Hz,1H)、7.29-7
.76(m,19H)、7.80(d,J=8.7Hz,1H)、7.86(d,J=8
.1Hz,1H)、7.91(d,J=8.1Hz,1H)、8.15(d,J=8.1
Hz,1H)。
本参考例では、実施例で比較例として使用した有機化合物である2-(1-ナフチル)-
10-フェニル-9-(5-フェニル-1-ナフチル)アントラセン(略称:2αN-P
αNPhA)の合成方法について詳しく説明する。2αN-PαNPhAの構造式を以下
に示す。
ル)アントラセン0.69g(1.4mmol)、1-ナフタレンボロン酸0.48g(
2.8mmol)、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン50mg(0.14
mmol)、リン酸三カリウム0.89g(4.2mmol)、tert-ブチルアルコ
ール0.31g(4.2mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジ
エチレングリコールジメチルエーテル7.0mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した
。この混合物に、酢酸パラジウム(II)16mg(0.070mmol)を加え、窒素
気流下、130℃で4時間攪拌した。
アルミナ・フロリジールを通して吸引濾過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、高
速液体クロマトグラフィー(HPLC)により精製し、さらにトルエンで再結晶したとこ
ろ、目的物の淡黄色固体を収量0.65g、収率79%で得た。本参考例における合成ス
キームを以下に示す。
精製は、圧力3.6Pa、アルゴン流量5.0mL/min、加熱温度250℃で行った
。昇華精製後、淡黄色固体を0.56g、回収率86%で得た。
この結果から、2αN-PαNPhAが得られたことがわかった。
1H)、7.25(t,J=7.5Hz,1H)、7.34-7.97(m,28H)。
本参考例では、実施例で比較例として使用した有機化合物である9-(1-ナフチル)-
10-フェニル-2-(5-トリメチルシリル-1-ナフチル)アントラセン(略称:2
TMSαN-αNPhA)の合成方法について詳しく説明する。2TMSαN-αNPh
Aの構造式を以下に示す。
セン1.2g(3.0mmol)、2-(5-トリメチルシリル-1-ナフチル)-4,
4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン1.2g(3.6mmol)
、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン0.11g(0.30mmol)、リ
ン酸三カリウム1.9g(9.1mmol)、tert-ブチルアルコール0.71g(
9.5mmol)、ジエチレングリコールジメチルエーテル15mLを加え、減圧下で攪
拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウム(II)38mg(0.18mmo
l)を加え、窒素気流下、130℃で4時間攪拌した。撹拌後、得られた混合物に水を加
え、水層をトルエンにより抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を濾過し、濾液を濃縮した。この溶液をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(トルエン:ヘキサン=1:4)で精製し油状物を得た。得
られた油状物を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)で精製し、油状物を得た。得ら
れた油状物にメタノールを加え析出した固体を回収したところ、目的物の白色粉末を収量
1.1g、収率62%で得た。本参考例における合成スキームを以下に示す。
製は、圧力3.5Pa、アルゴン流量5.0mL/min、加熱温度230℃で18時間
行った。昇華精製後、淡黄色粉末を0.60g、回収率82%で得た。
の結果から、2TMSαN-αNPhAが得られたことがわかった。
7.52(m、11H)、7.57-7.72(m、8H)、7.78(d、J=8.7
Hz、2H)、7.85(dd、J=8.7Hz、1.2Hz、1H)、7.95-8.
03(m、3H)。
本参考例では、実施例で比較例として使用した有機化合物である2-(1-ナフチル)-
10-フェニル-9-(5-トリメチルシリル-1-ナフチル)アントラセン(略称:2
αN-TMSαNPhA)の合成方法について詳しく説明する。2αN-TMSαNPh
Aの構造式を以下に示す。
セン1.2g(2.5mmol)、ナフタレン-1-ボロン酸0.86g(5.0mmo
l)、ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン90mg(0.25mmol)、
リン酸三カリウム1.6g(7.5mmol)、tert-ブチルアルコール0.56g
(7.5mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコ
ールジメチルエーテル12mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、
酢酸パラジウム(II)28mg(0.13mmol)を加え、窒素気流下、130℃で
6時間攪拌した。
有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、こ
の混合物を自然ろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン=5:1)で精製したところ、固体を得た。
得られた固体を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により精製し、さらにヘキサ
ン/トルエンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量1.2g、収率81%で得
た。本参考例における合成スキームを以下に示す。
製は、圧力3.6Pa、アルゴン流量5.0mL/min、加熱温度240℃で行った。
昇華精製後、白色固体を1.1g、回収率93%で得た。
この結果から、2αN-TMSαNPhAが得られたことがわかった。
-7.19(m,2H)、7.26-7.46(m,8H)、7.53-7.87(m,
14H)、8.23(d,J=8.1Hz,1H)。
本参考例では、実施例で比較例として使用した有機化合物である2-(1-ナフチル)-
9-(2-ナフチル)-10-フェニルアントラセン(略称:2αN-βNPhA)の合
成方法について詳しく説明する。2αN-βNPhAの構造式を以下に示す。
セン2.1g(5.0mmol)、1-ナフチルボロン酸1.3g(7.3mmol)、
ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン0.36g(1.0mmol)、リン酸
三カリウム3.2g(15mmol)、tert-ブチルアルコール1.1g(15mm
ol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメチル
エーテル25mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラジウ
ム(II)0.11g(0.50mmol)を加え、窒素気流下、130℃で10時間攪
拌した。
溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン=4:1)
で精製し、油状物を得た。得られた油状物を、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)
により精製し、さらに酢酸エチルとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物の淡
黄色固体を収量1.0g、収率40%で得た。
製は、圧力3.6Pa、アルゴン流量5.0mL/minの条件で、淡黄色固体を230
℃で加熱して行った。昇華精製後、白色固体を0.84g、回収率84%で得た。
の結果から、2αN-βNPhAが得られたことがわかった。
)、7.86-7.96(m,3H)、8.00-8.05(m,2H)、8.12-8
.15(m,2H)。
本参考例では、実施例で比較例として使用した有機化合物である9-(1-ナフチル)-
2-(2-ナフチル)-10-フェニルアントラセン(略称:2βN-αNPhA)の合
成方法について詳しく説明する。2βN-αNPhAの構造式を以下に示す。
セン1.4g(3.3mmol)、2-ナフチルボロン酸1.1g(6.6mmol)、
ジ(1-アダマンチル)-n-ブチルホスフィン0.12g(0.34mmol)、リン
酸三カリウム2.1g(10mmol)、tert-ブチルアルコール0.74g(10
mmol)を加え、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にジエチレングリコールジメ
チルエーテル17mLを加え、減圧下で攪拌する事で脱気した。この混合物に、酢酸パラ
ジウム(II)37mg(0.17mmol)を加え、窒素気流下、130℃で5時間攪
拌した。
溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘキサン:トルエン=2:1)
で精製し、さらに酢酸エチル/ヘキサンで再結晶したところ、目的物の淡黄色固体を収量
1.3g、収率77%で得た。
製は、圧力3.6Pa、アルゴン流量5.0mL/minの条件で、淡黄色固体を210
℃で加熱して行った。昇華精製後、淡黄色固体を1.2g、回収率93%で得た。
この結果から、2βN-αNPhAが得られたことがわかった。
1H)、7.29-7.94(m,22H)、7.97(s,1H)、8.15(d,J
=8.1Hz,1H)、8.23(d,J=8.1Hz,1H)。
2:正孔輸送層、112-1:第1の正孔輸送層、112-2:第2の正孔輸送層、11
3:発光層、114:電子輸送層、115:電子注入層、116:電荷発生層、117:
P型層、118:電子リレー層、119:電子注入バッファ層、400:基板、401:
第1の電極、403:EL層、404:第2の電極、405:シール材、406:シール
材、407:封止基板、412:パッド、420:ICチップ、501:第1の電極、5
02:第2の電極、511:第1の発光ユニット、512:第2の発光ユニット、513
:電荷発生層、601:駆動回路部(ソース線駆動回路)、602:画素部、603:駆
動回路部(ゲート線駆動回路)、604:封止基板、605:シール材、607:空間、
608:配線、609:FPC(フレキシブルプリントサーキット)、610:素子基板
、611:スイッチング用FET、612:電流制御用FET、613:第1の電極、6
14:絶縁物、616:EL層、617:第2の電極、618:発光デバイス、951:
基板、952:電極、953:絶縁層、954:隔壁層、955:EL層、956:電極
、1001:基板、1002:下地絶縁膜、1003:ゲート絶縁膜、1006:ゲート
電極、1007:ゲート電極、1008:ゲート電極、1020:第1の層間絶縁膜、1
021:第2の層間絶縁膜、1022:電極、1024W:陽極、1024R:陽極、1
024G:陽極、1024B:陽極、1025:隔壁、1028:EL層、1029:第
2の電極、1031:封止基板、1032:シール材、1033:透明な基材、1034
R:赤色の着色層、1034G:緑色の着色層、1034B:青色の着色層、1035:
ブラックマトリクス、1037:第3の層間絶縁膜、1040:画素部、1041:駆動
回路部、1042:周辺部、2001:筐体、2002:光源、2100:ロボット、2
110:演算装置、2101:照度センサ、2102:マイクロフォン、2103:上部
カメラ、2104:スピーカ、2105:ディスプレイ、2106:下部カメラ、210
7:障害物センサ、2108:移動機構、3001:照明装置、5000:筐体、500
1:表示部、5002:表示部、5003:スピーカ、5004:LEDランプ、500
6:接続端子、5007:センサ、5008:マイクロフォン、5012:支持部、50
13:イヤホン、5100:掃除ロボット、5101:ディスプレイ、5102:カメラ
、5103:ブラシ、5104:操作ボタン、5150:携帯情報端末、5151:筐体
、5152:表示領域、5153:屈曲部、5120:ゴミ、5200:表示領域、52
01:表示領域、5202:表示領域、5203:表示領域、7101:筐体、7103
:表示部、7105:スタンド、7107:表示部、7109:操作キー、7110:リ
モコン操作機、7201:本体、7202:筐体、7203:表示部、7204:キーボ
ード、7205:外部接続ポート、7206:ポインティングデバイス、7210:第2
の表示部、7401:筐体、7402:表示部、7403:操作ボタン、7404:外部
接続ポート、7405:スピーカ、7406:マイク、9310:携帯情報端末、931
1:表示パネル、9313:ヒンジ、9315:筐体
Claims (6)
- 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、ホスト材料として下記式(G1)で表されるアントラセン化合物を有する発光デバイス。
(式(G1)において、R1乃至R7はそれぞれ独立に、水素、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、9,9´―スピロビフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、及びクアテルフェニル基のいずれかを表す。) - 請求項1において、
R1乃至R7のうち、いずれか一が、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、9,9´―スピロビフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、及びクアテルフェニル基のいずれかであり、残りが水素であるアントラセン化合物である発光デバイス。 - 請求項1において、
R1乃至R7のうち、いずれか一が、フェニル基であり、残りが水素であるアントラセン化合物である発光デバイス。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、ホスト材料として下記式(G2)で表されるアントラセン化合物を有する発光デバイス。
(式(G2)において、R4は、水素、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、9,9´―スピロビフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、及びクアテルフェニル基のいずれかを表す。) - 請求項4において、
R4は、水素またはフェニル基であるアントラセン化合物である発光デバイス。 - 一対の電極間に発光層を有し、
前記発光層は、ホスト材料として下記式(100)または式(101)で表されるアントラセン化合物を有する発光デバイス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2025280952A JP2026042816A (ja) | 2019-02-14 | 2025-12-24 | アントラセン化合物 |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019024416 | 2019-02-14 | ||
| JP2019024416 | 2019-02-14 | ||
| JP2020547364A JP6918249B2 (ja) | 2019-02-14 | 2020-02-05 | アントラセン化合物、発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP2021119766A JP7482087B2 (ja) | 2019-02-14 | 2021-07-20 | 発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2021119766A Division JP7482087B2 (ja) | 2019-02-14 | 2021-07-20 | 発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2025280952A Division JP2026042816A (ja) | 2019-02-14 | 2025-12-24 | アントラセン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2024099027A JP2024099027A (ja) | 2024-07-24 |
| JP7797566B2 true JP7797566B2 (ja) | 2026-01-13 |
Family
ID=72044710
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020547364A Active JP6918249B2 (ja) | 2019-02-14 | 2020-02-05 | アントラセン化合物、発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP2021119766A Active JP7482087B2 (ja) | 2019-02-14 | 2021-07-20 | 発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP2024072337A Active JP7797566B2 (ja) | 2019-02-14 | 2024-04-26 | 発光デバイス |
| JP2025280952A Pending JP2026042816A (ja) | 2019-02-14 | 2025-12-24 | アントラセン化合物 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020547364A Active JP6918249B2 (ja) | 2019-02-14 | 2020-02-05 | アントラセン化合物、発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| JP2021119766A Active JP7482087B2 (ja) | 2019-02-14 | 2021-07-20 | 発光デバイス用ホスト材料、発光デバイス、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2025280952A Pending JP2026042816A (ja) | 2019-02-14 | 2025-12-24 | アントラセン化合物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20210284590A1 (ja) |
| JP (4) | JP6918249B2 (ja) |
| KR (2) | KR102920343B1 (ja) |
| CN (2) | CN114907180A (ja) |
| DE (1) | DE112020000101T5 (ja) |
| WO (1) | WO2020165694A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220095398A (ko) * | 2020-12-29 | 2022-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
| US20220285629A1 (en) * | 2021-02-26 | 2022-09-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Mixed material |
| DE102022118197A1 (de) | 2021-07-30 | 2023-02-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organische Verbindung, Licht emittierende Vorrichtung, Anzeigeeinrichtung, elektronisches Gerät, Licht emittierende Einrichtung und Beleuchtungsvorrichtung |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004059535A (ja) | 2002-07-31 | 2004-02-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010517318A (ja) | 2007-01-30 | 2010-05-20 | イーストマン コダック カンパニー | 高効率で寿命が長いoled |
| CN104835921A (zh) | 2014-02-07 | 2015-08-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光器件 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100893044B1 (ko) * | 2006-07-26 | 2009-04-15 | 주식회사 엘지화학 | 안트라센 유도체, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이 유기전자 소자를 포함하는 전자 장치 |
| CN104910064A (zh) * | 2008-04-24 | 2015-09-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物、发光元件、发光器件及电子设备 |
| JP5786578B2 (ja) * | 2010-10-15 | 2015-09-30 | Jnc株式会社 | 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
| KR101367182B1 (ko) * | 2011-03-29 | 2014-02-28 | 대주전자재료 주식회사 | 나프탈렌 유도체, 이를 이용한 유기 재료, 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자 |
| KR20150144710A (ko) * | 2014-06-17 | 2015-12-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
| WO2015194839A1 (en) | 2014-06-17 | 2015-12-23 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
| WO2016018076A1 (en) * | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electron buffering material and organic electroluminescent device |
-
2020
- 2020-02-05 WO PCT/IB2020/050890 patent/WO2020165694A1/ja not_active Ceased
- 2020-02-05 DE DE112020000101.6T patent/DE112020000101T5/de active Pending
- 2020-02-05 US US17/256,798 patent/US20210284590A1/en not_active Abandoned
- 2020-02-05 CN CN202210323194.3A patent/CN114907180A/zh active Pending
- 2020-02-05 KR KR1020207037157A patent/KR102920343B1/ko active Active
- 2020-02-05 CN CN202080005317.8A patent/CN112752741A/zh active Pending
- 2020-02-05 KR KR1020237005703A patent/KR102656004B1/ko active Active
- 2020-02-05 JP JP2020547364A patent/JP6918249B2/ja active Active
-
2021
- 2021-07-20 JP JP2021119766A patent/JP7482087B2/ja active Active
-
2024
- 2024-04-26 JP JP2024072337A patent/JP7797566B2/ja active Active
- 2024-07-02 US US18/762,410 patent/US20250011260A1/en active Pending
-
2025
- 2025-12-24 JP JP2025280952A patent/JP2026042816A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004059535A (ja) | 2002-07-31 | 2004-02-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010517318A (ja) | 2007-01-30 | 2010-05-20 | イーストマン コダック カンパニー | 高効率で寿命が長いoled |
| CN104835921A (zh) | 2014-02-07 | 2015-08-12 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光器件 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DEBAD,J.D. et al.,Electrogenerated chemiluminescence 60. Spectroscopic properties and electrogenerated chemiluminescen,Acta Chemica Scandinavica,1998年,Vol.52, No.1,pp.45-50 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2020165694A1 (ja) | 2020-08-20 |
| JP6918249B2 (ja) | 2021-08-11 |
| US20210284590A1 (en) | 2021-09-16 |
| DE112020000101T5 (de) | 2021-06-02 |
| JP2026042816A (ja) | 2026-03-11 |
| JP7482087B2 (ja) | 2024-05-13 |
| KR102656004B1 (ko) | 2024-04-11 |
| KR20210125891A (ko) | 2021-10-19 |
| CN114907180A (zh) | 2022-08-16 |
| US20250011260A1 (en) | 2025-01-09 |
| JP2024099027A (ja) | 2024-07-24 |
| JP2021170666A (ja) | 2021-10-28 |
| CN112752741A (zh) | 2021-05-04 |
| KR20230028812A (ko) | 2023-03-02 |
| KR102920343B1 (ko) | 2026-01-30 |
| JPWO2020165694A1 (ja) | 2021-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2026020216A (ja) | 正孔輸送材料 | |
| JP7661398B2 (ja) | 発光装置 | |
| JP7797566B2 (ja) | 発光デバイス | |
| JP7822132B2 (ja) | 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置 | |
| JP2026063235A (ja) | 発光デバイス | |
| JP2026012359A (ja) | 有機化合物および電子機器 | |
| JP2023078222A (ja) | 化合物 | |
| JP2025109783A (ja) | 発光素子、発光装置および電子機器 | |
| JP2025116098A (ja) | 発光デバイス、電子機器、発光装置および照明装置 | |
| JP2025165997A (ja) | 有機化合物 | |
| TWI887325B (zh) | 有機金屬錯合物、頂部發射用發光材料、發光器件、發光裝置、電子裝置以及照明設備 | |
| JP2025060713A (ja) | 発光デバイス、発光装置、電子機器および照明装置 | |
| JP7689961B2 (ja) | 発光デバイス | |
| JP7634945B2 (ja) | 有機化合物及び発光デバイス | |
| JP7679368B2 (ja) | 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、表示装置、照明装置 | |
| JP7672349B2 (ja) | 有機化合物、発光デバイス、電子デバイス、電子機器、発光装置および照明装置 | |
| JP7282737B2 (ja) | 正孔輸送層用材料、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 | |
| JP2026071257A (ja) | 有機化合物 | |
| JP2025131776A (ja) | 有機化合物、発光デバイス、光デバイス、電子機器、発光装置および照明装置 | |
| JP2023020998A (ja) | 有機化合物、発光デバイス、表示装置、電子機器、発光装置、照明装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20240521 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20250708 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20250828 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20251202 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20251224 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7797566 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |