JP7820331B2 - Ceramide production promoter and ceramide synthase gene expression enhancer - Google Patents
Ceramide production promoter and ceramide synthase gene expression enhancerInfo
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Description
本発明は、セラミド産生促進剤およびセラミド合成酵素遺伝子の発現増強剤に関するものである。 The present invention relates to a ceramide production promoter and an agent for enhancing the expression of ceramide synthase genes.
セラミドは皮膚における主要な細胞間脂質成分であり、特にバリア機能において大きな役割を果たす。セラミドが不足すると水分を保持することができず乾燥した肌となり、バリア機能が低下して外からの刺激を受けやすい状態になるため、さまざまな肌トラブルを引き起こすと考えられている。また、近年、皮膚のバリア機能以外にも様々な生体内の機能にセラミドが関与していることが報告されている。 Ceramides are the main intercellular lipid component in the skin, and play a particularly important role in the skin's barrier function. A lack of ceramides causes the skin to become dry and unable to retain moisture, weakening the skin's barrier function and making it more susceptible to external stimuli, which is thought to cause a variety of skin problems. In addition, in recent years, it has been reported that ceramides are involved in a variety of functions within the body in addition to the skin's barrier function.
セラミドの生合成や代謝には、複数の酵素が関与しており、そのうちの一つにセラミド合成酵素がある。例えば、加齢などの影響によってセラミド合成酵素の働きが減退すると、セラミド量が減少して細胞間脂質のバランスが乱れ、肌のバリア機能や水分保持能が低下して肌の乾燥の原因になると言われている。セラミドの産生を促進することで、肌のバリア機能の改善や水分保持能の向上などが期待できる。このセラミド合成酵素の発現増強に関するものとして、特許文献１などが知られている。 Several enzymes are involved in the biosynthesis and metabolism of ceramide, one of which is ceramide synthase. For example, when the activity of ceramide synthase declines due to factors such as aging, the amount of ceramide decreases, disrupting the balance of intercellular lipids, which is said to cause dry skin by reducing the skin's barrier function and moisture retention ability. By promoting ceramide production, it is expected that the skin's barrier function and moisture retention ability will be improved. Patent Document 1 and other documents are known to be related to enhancing the expression of this ceramide synthase.
本発明の目的は、新規のセラミド産生促進剤およびセラミド合成酵素遺伝子の発現増強剤を提供することである。 The object of the present invention is to provide a novel ceramide production promoter and a novel ceramide synthase gene expression enhancer.
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、下記の発明が上記目的に合致することを見出し、本発明に至った。すなわち、本発明は、以下の発明に係るものである。
＜１＞ サジー種子オイルを有効成分として含有する、セラミド産生促進剤。
＜２＞ 前記サジー種子オイルが、サジー種子の超臨界二酸化炭素抽出物および／または亜臨界二酸化炭素抽出物である、前記＜１＞に記載のセラミド産生促進剤。
＜３＞ サジー種子オイルを有効成分として含有する、セラミド合成酵素遺伝子の発現増強剤。
＜４＞ 前記セラミド合成酵素遺伝子が、ＣＥＲＳ２、ＣＥＲＳ３およびＣＥＲＳ４からなる群から選択される１以上である、前記＜３＞に記載のセラミド合成酵素遺伝子の発現増強剤。
The present inventors have conducted extensive research to solve the above problems and have found that the following inventions meet the above objectives, thereby completing the present invention.
<1> A ceramide production promoter containing sea buckthorn seed oil as an active ingredient.
<2> The ceramide production promoter according to <1>, wherein the sea buckthorn seed oil is a supercritical carbon dioxide extract and/or a subcritical carbon dioxide extract of sea buckthorn seeds.
<3> An agent for enhancing the expression of a ceramide synthase gene, comprising sea buckthorn seed oil as an active ingredient.
<4> The expression enhancer of a ceramide synthase gene according to <3>, wherein the ceramide synthase gene is one or more selected from the group consisting of CERS2, CERS3, and CERS4.
本発明によれば、新規のセラミド産生促進剤およびセラミド合成酵素遺伝子の発現増強剤が提供される。 The present invention provides a novel ceramide production promoter and a novel ceramide synthase gene expression enhancer.
以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下に記載する構成要件の説明は、本発明の実施態様の一例（代表例）であり、本発明はその要旨を変更しない限り、以下の内容に限定されない。なお、本明細書において「～」という表現を用いる場合、その前後の数値又は物性値を含む表現として用いるものとする。 The following describes in detail an embodiment of the present invention. However, the following description of the constituent elements is merely one example (representative example) of an embodiment of the present invention, and the present invention is not limited to the following content unless the gist of the present invention is changed. Note that when the expression "~" is used in this specification, it is intended to include the numerical values or physical property values before and after it.
本発明は、サジー種子オイルを有効成分として含有する、セラミド産生促進剤に関するものである。また、本発明は、サジー種子オイルを有効成分として含有する、セラミド合成酵素遺伝子の発現増強剤に関するものである。以下、本発明のセラミド産生促進剤およびセラミド合成酵素遺伝子の発現増強剤をまとめて「本発明の剤」と記載する。 The present invention relates to a ceramide production promoter containing seabuckthorn seed oil as an active ingredient. The present invention also relates to a ceramide synthase gene expression enhancer containing seabuckthorn seed oil as an active ingredient. Hereinafter, the ceramide production promoter and ceramide synthase gene expression enhancer of the present invention will be collectively referred to as the "agent of the present invention."
（サジー種子オイル）
サジー種子オイルは、サジーの種子から抽出された油分（疎水性成分）である。サジー（沙棘、学名：Ｈｉｐｐｏｐｈａｅ ｒｈａｍｎｏｉｄｅｓ Ｌ．、英語名：Ｓｅａ ｂｕｃｋｔｈｏｒｎ）は、ユーラシア大陸原産のグミ科ヒッポファエ属の植物である。サジーの種子は、果実そのものや果実を加工した後の残渣などから取り出して用いることができる。例えば、サジー果実を圧搾や裏ごしして液やピューレなどの果汁等に加工するときに除去される残渣から種子を選別しオイルの抽出に用いることができる。残渣等から選別した種子は、適宜、水で洗浄し乾燥させてからオイルの抽出に用いることができる。
(Sea Buckthorn Seed Oil)
Seabuckthorn seed oil is an oil (hydrophobic component) extracted from seabuckthorn seeds. Seabuckthorn (scientific name: Hippophae rhamnoides L., English name: Sea buckthorn) is a plant of the genus Hippophae in the family Elaeaceae native to Eurasia. Seabuckthorn seeds can be extracted from the fruit itself or from the residue after processing the fruit. For example, seeds can be selected from the residue removed when seabuckthorn fruit is pressed or strained to process it into juice such as liquid or puree, and used for oil extraction. The seeds selected from the residue can be washed with water and dried as appropriate before being used for oil extraction.
オイルの抽出方法は特に限定されず、公知の方法を利用することができ、サジーの種子を、適宜、破砕や粉砕した後、超臨界二酸化炭素抽出法や、亜臨界二酸化炭素抽出法、水蒸気蒸留法、有機溶媒抽出法、圧搾抽出法などの抽出方法により抽出し得られた抽出物をサジー種子オイルとして利用することができる。 The oil extraction method is not particularly limited, and known methods can be used. Seabuckthorn seeds can be crushed or pulverized as appropriate, and then extracted using methods such as supercritical carbon dioxide extraction, subcritical carbon dioxide extraction, steam distillation, organic solvent extraction, and compression extraction. The resulting extract can be used as seabuckthorn seed oil.
中でも、低温で抽出でき、熱に弱い成分も壊さずに抽出することができる超臨界二酸化炭素抽出法や亜臨界二酸化炭素抽出法を利用することが好ましく、サジー種子オイルは、サジー種子の超臨界二酸化炭素抽出物および／または亜臨界二酸化炭素抽出物であることが好ましい。具体的には、サジー種子オイルは、超臨界状態または亜臨界状態の二酸化炭素を抽出溶媒として用い、サジー種子から油分を抽出し、二酸化炭素を除去する工程を有する方法により得ることが好ましい。抽出条件は、二酸化炭素が超臨界状態または亜臨界状態となる温度、圧力であればよく、例えば、温度２０～８０℃、圧力１０～６０ＭＰａや、温度３０～８０℃、圧力１０～５０ＭＰａ、温度３１～６０℃、圧力１５～４０ＭＰａ、温度３１～４０℃、圧力２０～３０ＭＰａである。 Among these, it is preferable to use supercritical carbon dioxide extraction or subcritical carbon dioxide extraction, which can extract at low temperatures without destroying heat-sensitive components. Seabuckthorn seed oil is preferably a supercritical carbon dioxide extract and/or subcritical carbon dioxide extract of seabuckthorn seeds. Specifically, seabuckthorn seed oil is preferably obtained by a method that uses carbon dioxide in a supercritical or subcritical state as an extraction solvent, extracts oil from seabuckthorn seeds, and then removes the carbon dioxide. The extraction conditions may be any temperature and pressure that puts the carbon dioxide in a supercritical or subcritical state, such as a temperature of 20-80°C and a pressure of 10-60 MPa, a temperature of 30-80°C and a pressure of 10-50 MPa, a temperature of 31-60°C and a pressure of 15-40 MPa, or a temperature of 31-40°C and a pressure of 20-30 MPa.
（セラミド合成酵素遺伝子）
本発明の剤は、セラミドの合成を促進することができる。また、本発明の剤は、セラミドの生合成に関与する酵素のうち、セラミド合成酵素（ｃｅｒａｍｉｄｅ ｓｙｎｔｈａｓｅ）遺伝子の発現を増強することができる。遺伝子の発現増強とは、遺伝子（ＤＮＡ）の転写産物および／または遺伝子にコードされたタンパク質が増加することである。具体的には、本発明の剤は、セラミド合成酵素遺伝子からｍＲＮＡへの転写を誘導または促進することや、ｍＲＮＡからセラミド合成酵素への翻訳を誘導または促進することができる。
(ceramide synthase gene)
The agent of the present invention can promote ceramide synthesis. Furthermore, the agent of the present invention can enhance the expression of the ceramide synthase gene, one of the enzymes involved in ceramide biosynthesis. Enhanced gene expression refers to an increase in the gene (DNA) transcription product and/or the protein encoded by the gene. Specifically, the agent of the present invention can induce or promote the transcription of the ceramide synthase gene into mRNA, or induce or promote the translation of mRNA into ceramide synthase.
セラミド合成酵素の遺伝子は、ＣＥＲＳ１からＣＥＲＳ６までの６種類が報告されている。この中でも、本発明の剤は、ＣＥＲＳ２、ＣＥＲＳ３およびＣＥＲＳ４からなる群から選択される１以上の遺伝子の発現を増強するために用いることが好ましい。ＣＥＲＳ２は、腎臓、肝臓および腸など多くの細胞組織で大量に発現している遺伝子であり、ＣＥＲＳ３は、ケラチノサイトで発現している遺伝子であり、ＣＥＲＳ４は、皮膚に限らず白血球、心臓および肝臓でも発現している遺伝子である。なお、前記遺伝子は、ＮＣＢＩ（ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｎｃｂｉ．ｎｌｍ．ｎｉｈ．ｇｏｖ／）に記載のＯｆｆｉｃｉａｌ ｓｙｍｂｏｌに従って遺伝子の略称で記載している。 Six types of ceramide synthase genes, CERS1 to CERS6, have been reported. Among these, the agent of the present invention is preferably used to enhance the expression of one or more genes selected from the group consisting of CERS2, CERS3, and CERS4. CERS2 is a gene that is expressed in large amounts in many cellular tissues, including the kidney, liver, and intestine. CERS3 is a gene that is expressed in keratinocytes, and CERS4 is a gene that is expressed not only in the skin but also in leukocytes, the heart, and the liver. The above genes are listed by their abbreviations according to their official symbols listed in NCBI (http://www.ncbi.nlm.nih.gov/).
本発明の剤は、水溶液や乳化液、分散液、エマルジョンなどの液状；ゲル状や軟膏状、ペースト状、クリーム状などの半固形状；固形状など種々の形態で使用することができる。例えば、化粧水、化粧液、クリーム、乳液、日やけ止め、洗浄料、パック、化粧用油、ボディリンス、マッサージ料、頭皮料、洗髪料、ヘアリンス、リップケア化粧料等の任意の外用剤の形態とすることができる。外用剤の場合、１日１回～数回程度、各外用剤の形態で一般的な量を使用することで、その効果を奏することができる。 The agent of the present invention can be used in various forms, including liquids such as aqueous solutions, emulsions, dispersions, and emulsions; semi-solids such as gels, ointments, pastes, and creams; and solids. For example, it can be in any form of topical preparation, such as lotion, cosmetic liquid, cream, emulsion, sunscreen, cleanser, pack, cosmetic oil, body rinse, massage agent, scalp agent, hair wash, hair rinse, or lip care cosmetic. In the case of topical preparations, their effects can be achieved by using a typical amount for each topical preparation form, once to several times a day.
本発明の剤は、その形態等に応じて、サジー種子オイルのみで構成しても、サジー種子オイルに加えて、医薬品や、医薬部外品、化粧品等の技術分野で公知の基材や添加剤などの他の成分を含んでもよい。本発明の剤中のサジー種子オイルの含有量は、本発明の効果を達成できる範囲であれば特に限定されないが、好ましくは、０．５ｖ／ｖ％以上であり、０．６ｖ／ｖ％以上や、０．８ｖ／ｖ％以上、１ｖ／ｖ％以上などとしてもよい。本発明の剤中のサジー種子オイルの含有量の上限は特に限定はなく、形態等に応じて、９０ｖ／ｖ％以下や５０ｖ／ｖ％以下、１０ｖ／ｖ％以下、５ｖ／ｖ％以下などとすることができる。 Depending on the form, etc., the agent of the present invention may be composed solely of seabuckthorn seed oil, or may contain, in addition to seabuckthorn seed oil, other ingredients such as base materials and additives known in the technical fields of pharmaceuticals, quasi-drugs, cosmetics, etc. The content of seabuckthorn seed oil in the agent of the present invention is not particularly limited as long as it is within a range that achieves the effects of the present invention, but is preferably 0.5 v/v% or more, and may also be 0.6 v/v% or more, 0.8 v/v% or more, 1 v/v% or more, etc. The upper limit of the content of seabuckthorn seed oil in the agent of the present invention is not particularly limited, and may be 90 v/v% or less, 50 v/v% or less, 10 v/v% or less, 5 v/v% or less, etc., depending on the form, etc.
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は、その要旨を変更しない限り以下の実施例に限定されるものではない。 The present invention will be explained in more detail below using examples, but the present invention is not limited to the following examples as long as the gist of the invention is not altered.
１．試験試料（サジー種子オイル）
Ｈ．ｒｈａｍｎｏｉｄｅｓの果実（内モンゴル産）を用いたサジー果汁加工後の残渣（種子、果皮の一部を含む）から種子を選別し、飲用水で洗浄した。その後、乾燥させたものを粉砕し、超臨界二酸化炭素抽出（圧力２４～２６ＭＰａ、温度３１．２５℃、時間３．５時間）により油分を溶解・分離し、褐色透明の抽出液を得た。充填は無菌条件で包装・密封を行った。
1. Test sample (sea buckthorn seed oil)
Seeds were selected from the residue (including seeds and parts of the peel) after processing sea buckthorn juice using H. rhamnoides fruit (produced in Inner Mongolia) and washed with drinking water. The dried product was then crushed and the oil was dissolved and separated by supercritical carbon dioxide extraction (pressure 24-26 MPa, temperature 31.25°C, time 3.5 hours), yielding a brown, transparent extract. The product was packaged and sealed under aseptic conditions.
２．試験方法
（１）評価サンプル
・サジー種子オイル
終濃度：０．２ｖ／ｖ％、０．４ｖ／ｖ％、０．５ｖ／ｖ％
・コントロール
エタノール、終濃度：０．５ｖ／ｖ％
2. Test method (1) Evaluation sample: Sea buckthorn seed oil Final concentration: 0.2 v/v%, 0.4 v/v%, 0.5 v/v%
Control: Ethanol, final concentration: 0.5 v/v%
（２）実験方法
・細胞培養
ヒト表皮角化細胞（ＨａＣａＴ細胞）は、Ｄｕｌｂｅｃｃｏ’ｓ Ｍｏｄｉｆｉｅｄ Ｅａｇｌｅ Ｍｅｄｉｕｍ （ＤＭＥＭ）（高グルコース）（含１ｖ／ｖ％ペニシリン－ストレプトマイシンおよび１０ｖ／ｖ％ウシ胎児血清（ＦＢＳ））を用いて、コンフルエントになるまでφ１０ｃｍディッシュにて前培養した。その後、リン酸緩衝生理食塩水（ＰＢＳ）で洗浄し、培地に再懸濁後、２４穴プレートに１．０×１０5ｃｅｌｌｓ／ｗｅｌｌの濃度で播種しＣＯ2インキュベーター（３７℃，５％ＣＯ2）でオーバーナイト培養した。
(2) Experimental method/cell culture Human epidermal keratinocytes (HaCaT cells) were precultured in Dulbecco's Modified Eagle Medium (DMEM) (high glucose) (containing 1 v/v% penicillin-streptomycin and 10 v/v% fetal bovine serum (FBS)) in a 10 cm dish until confluent. After washing with phosphate-buffered saline (PBS) and resuspending in medium, the cells were seeded at a density of 1.0 x 10 cells/well in a 24-well plate and cultured overnight in a CO2 incubator (37°C, 5% CO2 ).
・サンプル添加
ＨａＣａＴ細胞播種から２４時間後、サンプルを含む無血清のＤＭＥＭ（高グルコース）（含１ｖ／ｖ％ペニシリン－ストレプトマイシン）を各ウェル１ｍＬずつ加え、ＣＯ2インキュベーター（３７℃，５％ＣＯ2）で４８時間培養した。
- Sample addition 24 hours after seeding of HaCaT cells, 1 mL of serum-free DMEM (high glucose) (containing 1 v/v% penicillin-streptomycin) containing the sample was added to each well, and the cells were cultured in a CO2 incubator (37°C, 5% CO2 ) for 48 hours.
・リアルタイムＰＣＲによる遺伝子の発現量変化
サンプル添加４８時間後のＨａＣａＴ細胞を回収し、ＲＮｅａｓｙ Ｍｉｎｉ ｋｉｔ（Ｑｉａｇｅｎ）を用いてｔｏｔａｌ ＲＮＡを抽出した。ＲｅｖｅｒＴｒａ Ａｃｅ ｑＰＣＲ ＲＴ Ｍａｓｔｅｒ Ｍｉｘ ｗｉｔｈ ｇＤＮＡ Ｒｅｍｏｖｅｒ（ＴＯＹＯＢＯ）にて、抽出したｔｏｔａｌ ＲＮＡからｃＤＮＡを合成した。合成したｃＤＮＡを鋳型としてＡｒｉａＭＸ（Ａｇｉｌｅｎｔ）装置でリアルタイムＰＣＲを行った。リアルタイムＰＣＲ反応には、ＴＨＵＮＤＥＲＢＩＲＤ ＳＹＢＲ ｑＰＣＲ Ｍｉｘ（ＴＯＹＯＢＯ）を用いた。リアルタイムＰＣＲ反応には、セラミド合成酵素遺伝子ＣＥＲＳ２用プライマーとして配列番号１（５’－ＣＣＧＡＴＴＡＣＣＴＧＣＴＧＧＡＧＴＣＡＧ－３’）で表されるフォワードプライマーおよび配列番号２（５’－ＧＧＣＧＡＡＧＡＣＧＡＴＧＡＡＧＡＴＧＴＴＧ－３’）で表されるリバースプライマーを、セラミド合成酵素遺伝子ＣＥＲＳ３用プライマーとして配列番号３（５’－ＡＣＡＴＴＣＣＡＣＡＡＧＧＣＡＡＣＣＡＴＴＧ－３’）で表されるフォワードプライマーおよび配列番号４（５’－ＣＴＣＴＴＧＡＴＴＣＣＧＣＣＧＡＣＴＣＣ－３’）で表されるリバースプライマーを、セラミド合成酵素遺伝子ＣＥＲＳ４用プライマーとして配列番号５（５’－ＧＧＡＧＧＣＣＴＧＴＡＡＧＡＴＧＧＴＣＡ－３’）で表されるフォワードプライマーおよび配列番号６（５’－ＧＡＧＧＡＣＣＡＧＴＣＧＧＧＴＧＴＡＧＡ－３’）で表されるリバースプライマーを、内部標準β－アクチン用プライマーとして配列番号７（５’－ＧＧＧＴＣＡＧＡＡＧＧＡＣＴＣＣＴＡＴＧ－３’）で表されるフォワードプライマーおよび配列番号８（５’－ＧＴＡＡＣＡＡＴＧＣＣＡＴＧＴＴＣＡＡＴ－３’）で表されるリバースプライマーを使用した。リアルタイムＰＣＲ反応条件として、９５℃、６０秒の初期変性後、９５℃、１５秒での変性、６０℃、６０秒のアニーリング／伸長という２ステップのＰＣＲ反応を４０サイクル行った。
Changes in gene expression levels by real-time PCR HaCaT cells were collected 48 hours after sample addition, and total RNA was extracted using an RNeasy Mini kit (Qiagen). cDNA was synthesized from the extracted total RNA using ReverTra Ace qPCR RT Master Mix with gDNA Remover (TOYOBO). Real-time PCR was performed using an AriaMX (Agilent) instrument with the synthesized cDNA as a template. THUNDERBIRD SYBR qPCR Mix (TOYOBO) was used for the real-time PCR reaction. For the real-time PCR reaction, a forward primer represented by SEQ ID NO: 1 (5'-CCGATTACCTGCTGGAGTCAG-3') and a reverse primer represented by SEQ ID NO: 2 (5'-GGCGAAGACGATGAAGATGTTG-3') were used as primers for the ceramide synthase gene CERS2, and a forward primer represented by SEQ ID NO: 3 (5'-ACATTCCACAAGGCAACCATTG-3') and a reverse primer represented by SEQ ID NO: 4 (5'-CTCTTGATTCCGCCGACTCC-3') were used as primers for the ceramide synthase gene CERS3. The forward primer represented by SEQ ID NO: 5 (5'-GGAGGCCTGTAAGATGGTCA-3') and the reverse primer represented by SEQ ID NO: 6 (5'-GAGGACCAGTCGGGTGTAGA-3') were used as primers for the ceramide synthase gene CERS4, and the forward primer represented by SEQ ID NO: 7 (5'-GGGTCAGAAGGACTCCTATG-3') and the reverse primer represented by SEQ ID NO: 8 (5'-GTAACAATGCCATGTTCAAT-3') were used as primers for the internal standard β-actin. The real-time PCR reaction conditions were an initial denaturation at 95°C for 60 seconds, followed by denaturation at 95°C for 15 seconds and annealing/extension at 60°C for 60 seconds, for a total of 40 cycles of two-step PCR reaction.
３．評価結果
図１に、セラミド合成酵素遺伝子発現評価試験の評価結果を示す。図１は、コントロールを１としたときの相対値を示す図（ｎ＝３、平均値±ＳＤ．、＊＊はｐ＜０．０１）であり、コントロールおよびサジー種子オイル各濃度において、左から順に、ＣＥＲＳ２、ＣＥＲＳ３、ＣＥＲＳ４の評価結果である。図１に示すように、ＣＥＲＳ２、ＣＥＲＳ３およびＣＥＲＳ４いずれも、０．５ｖ／ｖ％サジー種子オイル添加により、コントロールと比較して約２倍の発現上昇が確認できた。以上の結果より、サジー種子オイルは、セラミド合成酵素遺伝子を活性化し、セラミド産生を増加することが期待できる。
3. Evaluation Results Figure 1 shows the evaluation results of the ceramide synthase gene expression evaluation test. Figure 1 is a diagram showing relative values (n = 3, mean ± SD, ** indicates p < 0.01) when the control is set to 1, and shows the evaluation results of CERS2, CERS3, and CERS4, from left to right, at each concentration of control and sea buckthorn seed oil. As shown in Figure 1, the addition of 0.5 v/v% sea buckthorn seed oil was confirmed to increase expression of CERS2, CERS3, and CERS4 by approximately 2-fold compared to the control. From these results, it can be expected that sea buckthorn seed oil activates the ceramide synthase gene and increases ceramide production.
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