JP7823472B2

JP7823472B2 - Adhesives and adhesive layers

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Publication number: JP7823472B2
Application number: JP2022057877A
Authority: JP
Inventors: 篤美白井; 寛柴田; 克哉南方
Original assignee: Artience Co Ltd
Current assignee: Artience Co Ltd
Priority date: 2021-04-22
Filing date: 2022-03-31
Publication date: 2026-03-04
Anticipated expiration: 2042-03-31
Also published as: JP2022167801A

Description

本発明は、粘着剤に関するものであり、詳しくは例えば電子機器やディスプレイをはじめとする様々な製品に使用される紫外線遮蔽性能に優れる粘着シートにおける粘着層の形成に好適に使用される粘着剤に関する。 The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive, and more specifically to a pressure-sensitive adhesive that is suitable for use in forming adhesive layers in pressure-sensitive adhesive sheets with excellent UV-shielding properties that are used in a variety of products, including electronic devices and displays.

粘着剤から形成した粘着剤層を有する粘着シートは、取り扱いが容易であることから、例えば電子機器やディスプレイをはじめとする幅広い分野の様々な製品に使用されている。
その中でもアクリル系粘着剤は、耐候性、耐久性、耐熱性、透明性などに優れていることから広く使用されている。近年薄型化や軽量化が進むディスプレイ機器の形成に用いられる透明性に優れる粘着シートは、一般的にＯＣＡ（ＯｐｔｉｃａｌＣｌｅａｒＡｄｈｅｓｉｖｅ）と呼ばれている。 BACKGROUND ART Pressure-sensitive adhesive sheets having a pressure-sensitive adhesive layer formed from a pressure-sensitive adhesive are easy to handle and are therefore used in a variety of products in a wide range of fields, including electronic devices and displays.
Among these, acrylic adhesives are widely used due to their excellent weather resistance, durability, heat resistance, transparency, etc. Adhesive sheets with excellent transparency used in the formation of display devices, which have become thinner and lighter in recent years, are generally called OCA (Optical Clear Adhesive).

ディスプレイ用に使用するＯＣＡは表示性能に直接影響を与えるため、高い透明性に加えて、はがれにくさや紫外線で劣化しないことが求められている。
例えば、特許文献１には、静電容量式タッチパネルに使用されるインジウムスズ酸化物膜（ＩＴＯ膜）の電気伝導性に影響を与えず、ＩＴＯ膜の黄変を最小限に抑える光学用感圧接着テープとして、ベンゾトリアゾール系誘導体を含む感圧アクリレート接着剤の利用が開示されている。
また、特許文献２では、ウインドウガラスを加飾するための粘着剤組成物として、アミド基を有する単量体を特定量用いるアクリルポリマーと、トリアジン構造を有する化合物と、ベンゾトリアゾール構造を有する化合物とを含む粘着剤組成物が記載され、前記粘着剤組成物は外観変化が少なく、リワーク性にも優れると記載されている。
さらに、特許文献３では、様々な骨格のトリアジン系の化合物が開示されている。 Because the OCA used in displays has a direct impact on display performance, it is required to have high transparency, as well as resistance to peeling and degradation by ultraviolet rays.
For example, Patent Document 1 discloses the use of a pressure-sensitive acrylate adhesive containing a benzotriazole derivative as an optical pressure-sensitive adhesive tape that does not affect the electrical conductivity of the indium tin oxide film (ITO film) used in capacitive touch panels and minimizes yellowing of the ITO film.
Furthermore, Patent Document 2 describes an adhesive composition for decorating window glass, which contains an acrylic polymer using a specific amount of a monomer having an amide group, a compound having a triazine structure, and a compound having a benzotriazole structure, and describes that the adhesive composition undergoes little change in appearance and has excellent reworkability.
Furthermore, Patent Document 3 discloses triazine compounds with various skeletons.

特表２０１６－５３７４７９号公報Special table 2016-537479 publication 特開２０１８－０５８９１５号公報JP 2018-058915 A 特開２０１３－０７５８４１号公報JP 2013-075841 A

特許文献１に記載されるベンゾトリアゾール系誘導体を含む感圧アクリレート接着剤は、吸収可能な紫外線の最大波長が３６０ｎｍ程度であり、４００ｎｍ程度の長波長のＵＶＡを高効率で吸収することは非常に困難である。
特許文献２に記載されるベンゾトリアゾール系の化合物やトリアジン系の化合物は、銅などの金属イオンと結合し、粘着層を黄変させてしまう。したがって、これら紫外線吸収剤を含むＯＣＡを、金属の電極部位を有する基板に貼り合わせる用途には、使用できないという問題があった。
また、特許文献３に開示されるトリアジン系の化合物は、多数の芳香族環を含有し、剛直な骨格構造をとっているため、粘着剤に含まれる有機溶剤や樹脂に対する溶解性が著しく小さく、塗布乾燥後の粘着層中に溶解状態で均一に担持可能な量が非常に少ないため、十分な紫外線吸収能力を発揮することができない。さらに、粘着層中に均一に担持できていた紫外線吸収剤が時間の経過に従って、結晶化し、粘着層中に析出する懸念もあり、簡便な取り扱いができないことが問題となっている。 The pressure-sensitive acrylate adhesive containing a benzotriazole derivative described in Patent Document 1 can absorb ultraviolet light with a maximum wavelength of about 360 nm, and it is extremely difficult to efficiently absorb UVA with a long wavelength of about 400 nm.
The benzotriazole-based compounds and triazine-based compounds described in Patent Document 2 bond with metal ions such as copper ions, causing the adhesive layer to yellow, and therefore there is a problem in that OCAs containing these UV absorbers cannot be used for bonding to substrates having metal electrode portions.
Furthermore, the triazine-based compound disclosed in Patent Document 3 contains many aromatic rings and has a rigid skeletal structure, so that its solubility in organic solvents and resins contained in the adhesive is extremely low, and the amount that can be uniformly supported in a dissolved state in the adhesive layer after coating and drying is very small, so that it cannot exhibit sufficient ultraviolet absorption ability. Furthermore, there is a concern that the ultraviolet absorber that was uniformly supported in the adhesive layer may crystallize and precipitate in the adhesive layer over time, which poses a problem of inconvenient handling.

本発明は、上述した課題を解決することを目的としたものであり、具体的には、金属の電極部位を有する基板に貼り合わせても黄変が生じ難く、２００ｎｍ付近の短波長領域から４００ｎｍ付近の長波長領域までの幅広い紫外線遮蔽機能を発現する粘着層を担持する粘着シートを提供することを目的とする。
また本発明の更なる目的は、上記に加え、時間が経過しても紫外線吸収剤が析出し難い経時安定性に優れた粘着シートを提供することである。 The present invention aims to solve the above-mentioned problems, and specifically aims to provide an adhesive sheet that is resistant to yellowing even when attached to a substrate having a metal electrode portion, and that carries an adhesive layer that exhibits a wide range of ultraviolet blocking function from the short wavelength region around 200 nm to the long wavelength region around 400 nm.
In addition to the above, a further object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive sheet that is excellent in stability over time, in which the ultraviolet absorber is unlikely to precipitate even over time.

本発明者らが鋭意検討した結果、以下に示すようにトリアジン環を有する特定の２種類の色素を含有する粘着剤および粘着層により上記課題を解決できることを見出し、下記［１］～［１０］の本発明を完成するに至った。 As a result of extensive research, the inventors have discovered that the above problems can be solved by using an adhesive and adhesive layer containing two specific types of dyes with a triazine ring, as shown below, and have completed the present inventions [1] to [10] below.

［１］トリアジン環を少なくとも１個有し、１個のトリアジン環に直接結合する１、２または３個のナフタレン環を有するトリアジン化合物である色素（Ａ）と、
トリアジン環を少なくとも１個有し、１個のトリアジン環に直接結合する１、２または３個の芳香環を有するトリアジン化合物であって、前記芳香環のうち１個はトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有し、前記芳香環のうち他の１個または２個の芳香環はトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有しない色素（Ｂ）と、
アクリル系ポリマー（Ｃ）と、
硬化剤（Ｄ）とを、
含む粘着剤。
（但し、前記色素（Ｂ）は前記色素（Ａ）以外のものである。） [1] A dye (A) which is a triazine compound having at least one triazine ring and one, two or three naphthalene rings directly bonded to one triazine ring;
a dye (B) which is a triazine compound having at least one triazine ring and one, two or three aromatic rings directly bonded to one triazine ring, wherein one of the aromatic rings has a hydroxyl group on a carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring, and the other one or two of the aromatic rings do not have a hydroxyl group on a carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring;
an acrylic polymer (C);
a curing agent (D),
Contains adhesive.
(However, the dye (B) is other than the dye (A).)

［２］前記色素（Ａ）が、下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）からなる群より選択される化合物を含む、［１］記載の粘着剤。 [2] The adhesive according to [1], wherein the dye (A) comprises a compound selected from the group consisting of the following general formulas (1), (2), and (3):

（一般式（１）～（３）中、Ｒ_１ｂ～Ｒ_１ｇ、Ｒ_２ａ～Ｒ_２ｇ、Ｒ_３ａ～Ｒ_３ｇは、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、スルホ基、Ｒ_７、Ａｒ_１、下記一般式（４－１）～（４－３）で示す基である。
Ｒ_７は、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニルオキシ基であるか、
置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルコキシ基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニルオキシ基の炭素原子と炭素原子の間が、一つまたは複数の－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－で連結されていている官能基であり、
前記置換基は、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、およびスルホ基からなる群より選ばれる。
Ａｒ_１は、置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリールオキシ基であり、前記置換基は、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、
カルボキシル基、およびスルホ基からなる群より選ばれる。
また、一般式（２）～（３）中、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６は、水酸基、Ｒ_７またはＡｒ_１である。 (In the general formulas (1) to (3), R _1b to R _1g , R _2a to R _2g , and R _3a to R _3g each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a sulfo group, R ₇ , Ar ₁ , or a group represented by the following general formulas (4-1) to (4-3).
_R7 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
a functional group in which carbon atoms of an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-, wherein carbon atoms of an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms are linked together, carbon atoms of an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms are linked together, and carbon atoms of an optionally substituted alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-,
The substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group.
Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and the substituent is a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group,
It is selected from the group consisting of a carboxyl group and a sulfo group.
In the general formulae (2) and (3), R ₄ , R ₅ and R ₆ are hydroxyl groups, R ₇ or Ar ₁ .

一般式（４－１）中、Ｘ_１は－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ_８は、水素原子、水酸基、Ｒ_７またはＡｒ_１である。ただし、一般式（４－１）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。 In general formula (4-1), _X1 is -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-. _R8 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, _R7 , or _Ar1 . However, * in general formula (4-1) represents the bonding site with the naphthalene ring of general formulas (1) to (3).

一般式（４－３）中、Ｘ_４、Ｘ_５はそれぞれ独立して－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ_１１は直鎖または分岐鎖状の炭素数１～２０のアルキレン基、または炭素数６～２０のアリーレン基である。Ｒ_１２はＲ_７またはＡｒ_１である。ｎは１～２０である。ただし、一般式（４－３）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。） In general formula (4-3), X ₄ and X ₅ are each independently —CO—, —COO—, —OCO—, —CONH—, or —NHCO—. _{R 11} is a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms. R ₁₂ is R ₇ or Ar _1. n is 1 to 20. However, * in general formula (4-3) represents the bonding site with the naphthalene ring in general formulas (1) to (3).

［３］前記色素（Ａ）は、
一般式（１）の場合、Ｒ_２ａおよびＲ_３ａは水酸基ではなく、
一般式（２）の場合、Ｒ_２ａは水酸基ではなく、Ｒ_４がＲ_７またはＡｒ_１であり、Ａｒ_１が、置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリールオキシ基の場合、トリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有さず、
一般式（３）の場合、Ｒ_５、Ｒ_６がそれぞれ独立にＲ_７またはＡｒ_１であり、Ａｒ_１が置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリールオキシ基の場合、トリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有しない、［２］記載の粘着剤。 [3] The dye (A) is
In the case of general formula (1), R _2a and R _3a are not hydroxyl groups,
In the case of general formula (2), R _2a is not a hydroxyl group, R ₄ is R ₇ or Ar ₁ , and when Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring does not have a hydroxyl group,
In the case of general formula (3), R ₅ and R ₆ are each independently R ₇ or Ar ₁ , and when Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring does not have a hydroxyl group.

［４］前記色素（Ｂ）が、下記一般式（１２）にて示される化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の粘着剤。 [4] The pressure-sensitive adhesive according to any one of [1] to [3], wherein the dye (B) is a compound represented by the following general formula (12):

一般式（１２）中、
Ｒ₁は、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭
素数２～２０のアルケニル基であるか、
置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルコキシ基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニルオキシ基の炭素原子と炭素原子の間が、一つまたは複数の－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－で連結されていている官能基であり、
前記置換基は_、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、およびスルホ基からなる群より選ばれ、
Ａｒ_１、Ａｒ₂は、それぞれ独立に置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリール基
、または置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリールオキシ基であり、前記置換基は_、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、およびスルホ基からなる群より選ばれる。 In general formula (12),
R ₁ is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
a functional group in which carbon atoms of an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-, wherein carbon atoms of an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms are linked together, carbon atoms of an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms are linked together, and carbon atoms of an optionally substituted alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-,
the substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group _, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group;
Ar ₁ and Ar ₂ each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and the substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group _, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group.

［５］前記アクリル系ポリマー（Ｃ）がアミド系アクリルモノマーとその他モノマーとの共重合体である、［１］～［４］のいずれかに記載の粘着剤。 [5] The pressure-sensitive adhesive according to any one of [1] to [4], wherein the acrylic polymer (C) is a copolymer of an amide acrylic monomer and another monomer.

［６］前記アクリル系ポリマー（Ｃ）が水酸基を有するポリマーである、［１］～［５］のいずれかに記載の粘着剤。 [6] The pressure-sensitive adhesive according to any one of [1] to [5], wherein the acrylic polymer (C) is a polymer having a hydroxyl group.

［７］前記アミド系アクリルモノマーがジアセトンアクリルアミドおよび／またはＮ－ビニルピロリドンである、［５］または［６］に記載の粘着剤。 [7] The pressure-sensitive adhesive according to [5] or [6], wherein the amide-based acrylic monomer is diacetone acrylamide and/or N-vinylpyrrolidone.

［８］前記硬化剤（Ｄ）がイソシアネート系硬化剤である、［１］～［７］のいずれかに記載の粘着剤。 [8] The pressure-sensitive adhesive according to any one of [1] to [7], wherein the curing agent (D) is an isocyanate-based curing agent.

［９］［１］～［８］のいずれかに記載の粘着剤の硬化物である粘着層。 [9] An adhesive layer that is a cured product of the adhesive described in any one of [1] to [8].

［１０］光透過率が２００～４００ｎｍの全領域に亘って５％以下である、［９］記
載の粘着層。 [10] The adhesive layer according to [9], wherein the light transmittance is 5% or less over the entire range of 200 to 400 nm.

本発明により、金属の電極部位を有する基板に貼り合わせても黄変が生じ難く、２００ｎｍ付近の短波長領域から４００ｎｍ付近の長波長領域までの幅広い紫外線遮蔽機能を持つ粘着シートを提供することが可能となった。また本発明により、上記に加え、粘着層中で紫外線吸収剤とアクリル系ポリマーとを相溶化させることで、時間が経過しても紫外線吸収剤が析出し難く、粘着シートを提供することが可能となった。 The present invention makes it possible to provide an adhesive sheet that is resistant to yellowing even when attached to a substrate with metal electrode portions, and that has UV-blocking properties over a wide range, from the short wavelength region around 200 nm to the long wavelength region around 400 nm. In addition to the above, the present invention also makes it possible to provide an adhesive sheet in which the UV absorber is less likely to precipitate over time by compatibilizing the UV absorber with the acrylic polymer in the adhesive layer.

以下、本発明を詳細に説明する。なお、以下に説明する実施形態は、本発明の一例を説明するものである。本発明は以下の実施形態に限定されるものではなく、本発明の要旨を変更しない範囲において実施される変形例も含まれる。 The present invention will be described in detail below. Note that the embodiment described below is an example of the present invention. The present invention is not limited to the following embodiment, and includes modifications that are implemented within the scope of the present invention.

本発明は、前述の通り、トリアジン環を有する特定の２種類の色素（Ａ）、（Ｂ）を含有する。
［色素（Ａ）］
色素（Ａ）は、トリアジン環を少なくとも１個有し、１個のトリアジン環に直接結合する１、２または３個のナフタレン環を有するトリアジン化合物である。色素（Ａ）は、４００ｎｍ付近の長波長領域の紫外線および４００～４２０ｎｍの短波長領域の可視光を吸収性に優れる。色素（Ａ）を紫外線吸収剤（Ａ）ということもある。
本発明に好ましく用いられる前記色素（Ａ）としては、下記一般式（１）、一般式（２）および一般式（３）からなる群より選択される化合物が挙げられる。 As described above, the present invention contains two specific dyes (A) and (B) having a triazine ring.
[Dye (A)]
The dye (A) is a triazine compound having at least one triazine ring and one, two, or three naphthalene rings directly bonded to one triazine ring. The dye (A) has excellent absorption properties for ultraviolet light in the long wavelength region around 400 nm and visible light in the short wavelength region of 400 to 420 nm. The dye (A) is also referred to as an ultraviolet absorber (A).
The dye (A) preferably used in the present invention includes compounds selected from the group consisting of the following general formulae (1), (2) and (3).

一般式（４－２）中、Ｘ_２、Ｘ_３はそれぞれ独立して－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－である。Ｒ_９は炭素数６～２０のアリーレン基である。Ｒ_１０はＲ_７またはＡｒ_１である。ただし、一般式（４－２）中の＊は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。 In general formula (4-2), X ₂ and X ₃ are each independently -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-. _{R 9} is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms. R ₁₀ is R ₇ or Ar _1. However, * in general formula (4-2) represents the bonding site with the naphthalene ring in general formulas (1) to (3).

なお、一般式（４－１）は、一般式（４）を含む基が好ましい。 In addition, general formula (4-1) is preferably a group containing general formula (4).

一般式（４）中、Ｙは－ＮＨ－、または－Ｏ－である。Ｒ_１３は、水素原子、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、またはスルホ基の置換基を有してもよい、炭素数１～２０のアルキル基または炭素数６～２０のアリール基である。ただし、一般式（４）の＊印は、一般式（１）～（３）のナフタレン環との結合部位を表す。 In general formula (4), Y is -NH- or -O-. R ₁₃ is a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group. However, the * mark in general formula (4) represents the bonding site with the naphthalene ring in general formulas (1) to (3).

一般式（１）で示す化合物は、例えば、以下の化合物が挙げられる。

Examples of the compound represented by formula (1) include the following compounds.

一般式（２）で示す化合物は、例えば、以下の化合物が挙げられる。

Examples of the compound represented by formula (2) include the following compounds.

一般式（３）で示す化合物は、例えば、以下の化合物が挙げられる。

Examples of the compound represented by formula (3) include the following compounds.

色素（Ａ）としては、有機溶剤やアクリル系ポリマーへの溶解性の点から、１個のトリアジン環に結合するナフタレン環は１個であることが好ましい。
また、色素（Ａ）としては、
一般式（１）の場合、Ｒ_２ａおよびＲ_３ａは水酸基ではなく、
一般式（２）の場合、Ｒ_２ａは水酸基ではなく、Ｒ_４がＲ_７またはＡｒ_１であり、Ａｒ_１が、置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリールオキシ基の場合、トリアジン環との結合位置に対し隣接する位
置の炭素が水酸基を有さず、
一般式（３）の場合、Ｒ_５、Ｒ_６がそれぞれ独立にＲ_７またはＡｒ_１であり、Ａｒ_１が置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリール基、または置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリールオキシ基の場合、トリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有しない、トリアジン化合物が、金属との反応性が低く、粘着シートを金属の電極部位を有する基板に貼り合わせても粘着層に黄変が生じ難いという観点から好ましい。そのような色素（Ａ）としては、（Ａ－４）、（Ａ－２０）、（Ａ－２２）～（Ａ－２５）、（Ａ－２８）～（Ａ－３３）が挙げられ、（Ａ－２８）が吸収する紫外線波長の観点から特に好ましい。
なお、詳細な理由は不明ではあるが、ナフタレン環ではなく複数のベンゼン環がトリアジン環に直接結合し、各ベンゼン環のオルト位に水酸基を有するトリアジン化合物に比して、（Ａ－１４）や（Ａ－２６）のようにトリアジン環に直接結合する複数のナフタレン環がそれぞれ２位の位置に水酸基を有する化合物の方が、金属との反応性が低く、粘着シートを金属の電極部位を有する基板に貼り合わせても粘着層に黄変が生じ難い。 In terms of solubility in organic solvents and acrylic polymers, the dye (A) preferably has one naphthalene ring bonded to one triazine ring.
Furthermore, examples of the dye (A) include:
In the case of general formula (1), R _2a and R _3a are not hydroxyl groups,
In the case of general formula (2), R _2a is not a hydroxyl group, R ₄ is R ₇ or Ar ₁ , and when Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring does not have a hydroxyl group,
In the case of general formula (3), when R ₅ and R ₆ are each independently R ₇ or Ar ₁ , and Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, a triazine compound in which the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring does not have a hydroxyl group is preferred from the viewpoint that it has low reactivity with metals and is unlikely to cause yellowing of the adhesive layer even when the pressure-sensitive adhesive sheet is attached to a substrate having a metal electrode site. Examples of such dyes (A) include (A-4), (A-20), (A-22) to (A-25), and (A-28) to (A-33), and (A-28) is particularly preferred from the viewpoint of the ultraviolet wavelength absorbed by (A-28).
Although the detailed reason is unknown, compared to triazine compounds in which multiple benzene rings, rather than a naphthalene ring, are directly bonded to a triazine ring and each benzene ring has a hydroxyl group at the ortho-position, compounds such as (A-14) and (A-26) in which multiple naphthalene rings directly bonded to the triazine ring each have a hydroxyl group at the 2-position are less reactive with metals, and the adhesive layer is less likely to yellow even when the adhesive sheet is attached to a substrate having a metal electrode site.

上記トリアジン系化合物の合成方法は、トリアジン構造を有する化合物の公知の合成法を使用して合成できる。例えば、塩化シアヌルにナフトールまたはナフトール誘導体を、三塩化アルミニウムを用いて付加反応させる方法が挙げられる。他にも、例えば、２－ヒドロキシ－１－ナフトエ酸メチルとベンズアミジン塩酸塩を、ナトリウムメトキシドを用いて縮合環化反応させる方法も挙げられる。トリアジン環に単結合で連結したナフタレン環やＲ_４、Ｒ_５、Ｒ_６が備える置換基は、トリアジン構造を形成した後に導入してもよく、トリアジン構造を形成する前に導入してもよい。 The triazine compounds can be synthesized using known methods for synthesizing compounds having a triazine structure. For example, a method can be used in which naphthol or a naphthol derivative is added to cyanuric chloride using aluminum trichloride. Another example is a method in which methyl 2-hydroxy-1-naphthoate and benzamidine hydrochloride are subjected to a cyclocondensation reaction using sodium methoxide. The naphthalene ring connected to the triazine ring via a single bond and the substituents on R ₄ , R ₅ , and R ₆ may be introduced after or before the triazine structure is formed.

［色素（Ｂ）］
色素（Ｂ）は、トリアジン環を少なくとも１個有し、１個のトリアジン環に直接結合する１、２または３個の芳香環を有するトリアジン化合物であって、前記芳香環のうち１個はトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有し、前記芳香環のうち他の１個または２個の芳香環はトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有しないトリアジン化合物である。但し、前記色素（Ｂ）は前記色素（Ａ）以外のものである。 [Dye (B)]
The dye (B) is a triazine compound having at least one triazine ring and one, two, or three aromatic rings directly bonded to one triazine ring, in which one of the aromatic rings has a hydroxyl group on the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring, and the other one or two aromatic rings do not have a hydroxyl group on the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring, provided that the dye (B) is other than the dye (A).

本発明に好ましく用いられる前記色素（Ｂ）を例示すると、下記一般式（１２）にて表現される化合物である。

An example of the dye (B) preferably used in the present invention is a compound represented by the following general formula (12).

一般式（１２）中、
Ｒ₁は、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭
素数２～２０のアルケニル基であるか、
置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルキル基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数２～２０のアルケニル基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有しても良い炭素数１～２０のアルコキシ基の炭素原子と炭素原子の間が、置換基を有し
ても良い炭素数２～２０のアルケニルオキシ基の炭素原子と炭素原子の間が、一つまたは複数の－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＮＨ－、または－ＮＨＣＯ－で連結されていている官能基であり、
前記置換基は_、水酸基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、およびスルホ基からなる群より選ばれ、
Ａｒ_１、Ａｒ₂は、それぞれ独立に置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリール基
、または置換基を有しても良い炭素数６～２０のアリールオキシ基であり、前記置換基は_、水酸基、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数２～２０のアルケニル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数２～２０のアルケニルオキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトリル基、ニトロ基、カルボキシル基、およびスルホ基からなる群より選ばれる。 In general formula (12),
R ₁ is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
a functional group in which carbon atoms of an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-, wherein carbon atoms of an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms are linked together, carbon atoms of an optionally substituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms are linked together, and carbon atoms of an optionally substituted alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-,
the substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group _, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group;
Ar ₁ and Ar ₂ each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and the substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group _, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group.

上記の色素（Ｂ）は、金属との反応性が低く粘着シートを金属の電極部位を有する基板に貼り合わせても粘着層に黄変が生じ難いという観点から、１個のトリアジン環に直接結合する１個の芳香環はトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有し、前記トリアジン環に直接結合する他の芳香環を有する場合、前記他の芳香環はトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有しないことが重要である。具体的には、ＢＡＳＦジャパン株式会社製の下記化合物が粘着剤を作製する際の有機溶剤への溶解性の観点からさらに好ましい。
なお、詳細な理由は不明ではあるが、１個のトリアジン環に直接結合する１、２または３個の芳香環を有するトリアジン化合物であって、前記芳香環のうち１個がトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有し、前記芳香環のうち他の１個または２個の芳香環もトリアジン環との結合位置に対し隣接する位置の炭素が水酸基を有するトリアジン化合物を用いると芳香環のオルト位の水酸基部位とトリアジン環の窒素部位において、容易に金属錯体が形成され、粘着層が黄変しやすい。 From the viewpoint that the above dye (B) has low reactivity with metals and is unlikely to cause yellowing of the adhesive layer even when the adhesive sheet is attached to a substrate having a metal electrode portion, it is important that one aromatic ring directly bonded to one triazine ring has a hydroxyl group on the carbon adjacent to the bonding position to the triazine ring, and if there is another aromatic ring directly bonded to the triazine ring, the other aromatic ring does not have a hydroxyl group on the carbon adjacent to the bonding position to the triazine ring. Specifically, the following compound manufactured by BASF Japan Ltd. is more preferred from the viewpoint of solubility in organic solvents when preparing the adhesive.
Although the detailed reason is unknown, when a triazine compound is used that has one, two, or three aromatic rings directly bonded to one triazine ring, in which one of the aromatic rings has a hydroxyl group on the carbon adjacent to the bonding position with the triazine ring, and the other one or two aromatic rings among the aromatic rings also have hydroxyl groups on the carbon adjacent to the bonding position with the triazine ring, a metal complex is easily formed at the hydroxyl group site in the ortho position of the aromatic ring and the nitrogen site of the triazine ring, and the adhesive layer is prone to yellowing.

詳細は不明ながら、色素（Ａ）と色素（Ｂ）はトリアジン環を中心とした骨格構造を有しており、２種類の色素を含有することで、色素全体の有機溶剤やアクリル系ポリマーへの親和性が高まると考えられる。このとき、色素の紫外線遮蔽能力を維持したまま相溶性が向上するため、粘着シートを作製した際、粘着層中で結晶化による析出が起こりにくく
なる。その結果、経時安定性にも優れた紫外線遮蔽機能のある粘着シートが得られると考えられる。 Although the details are unclear, dye (A) and dye (B) have a skeletal structure centered on a triazine ring, and it is thought that the inclusion of two types of dye increases the affinity of the dye as a whole with organic solvents and acrylic polymers. In this case, compatibility is improved while maintaining the dye's UV-blocking ability, making it less likely for crystallization and precipitation to occur in the adhesive layer when the adhesive sheet is produced. As a result, it is thought that an adhesive sheet with UV-blocking function and excellent stability over time can be obtained.

これらの色素は、色素（Ａ）と色素（Ｂ）を組み合わせる場合、それぞれを１種ずつ用いてもよいし、一方を２種類以上、他方を１種類としてもよいし、両方を２種以上ずつ用いてもよい。また、色素（Ａ）と色素（Ｂ）に分類されない第３の色素を含んでもよい。 When these dyes (A) and (B) are combined, one type of each may be used, two or more types of one may be used and one type of the other, or two or more types of each may be used. Furthermore, a third dye that does not fall into the categories of dye (A) and dye (B) may also be included.

第３の色素としては、一般的に、紫外線吸収剤と表現される色素が挙げられ、特に限定されないが、トリアジン系骨格、ベンゾトリアゾール系骨格を除いて、具体的には、ベンゾフェノン系骨格、オキシベンゾフェノン系骨格、サリチル酸エステル系骨格、シアノアクリレート系骨格などを含有する、有機色素が挙げられる。
また、酸化鉄、酸化チタン、酸化ビスマス、酸化亜鉛などの無機色素も挙げられる。 Examples of the third dye include dyes generally referred to as ultraviolet absorbers, and are not particularly limited thereto. Specific examples of the third dye include organic dyes containing a benzophenone skeleton, an oxybenzophenone skeleton, a salicylate skeleton, a cyanoacrylate skeleton, etc., excluding triazine skeletons and benzotriazole skeletons.
Other examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, bismuth oxide, and zinc oxide.

色素（Ａ）は、アクリル系ポリマー（Ｃ）１００質量部に対して、０．１～５質量部添加することが好ましく、０．５～３質量部添加することがさらに好ましく、０．８～２質量部添加することが最も好ましい。これは、色素（Ａ）をアクリル系ポリマー（Ｃ）１００質量部に対して、０．１～５質量部添加することで、粘着剤塗布膜を乾燥して有機溶剤を除去した後の粘着層においてもアクリル系ポリマー（Ｃ）と色素（Ａ）の相溶性を維持することが可能となり、粘着シートとしての経時安定性が良化するためである。 The dye (A) is preferably added in an amount of 0.1 to 5 parts by mass, more preferably 0.5 to 3 parts by mass, and most preferably 0.8 to 2 parts by mass, per 100 parts by mass of the acrylic polymer (C). Adding 0.1 to 5 parts by mass of the dye (A) per 100 parts by mass of the acrylic polymer (C) makes it possible to maintain the compatibility between the acrylic polymer (C) and the dye (A) even in the adhesive layer after the adhesive coating film has been dried to remove the organic solvent, improving the stability over time of the adhesive sheet.

色素（Ｂ）は、色素（Ａ）の含有量（質量部）を基準として、０．１～５倍含有することが好ましく、０．５～３倍含有することがさらに好ましい。これは、色素（Ｂ）の含有量を色素（Ａ）に対して、０．１～５倍含有することで、色素（Ａ）と色素（Ｂ）がお互いに相溶化することが可能となり、単一色素の場合よりも粘着層中における結晶化が起こりにくく、粘着シートとしての経時安定性が良化するためである。 The amount of dye (B) is preferably 0.1 to 5 times the amount (parts by mass) of dye (A), and more preferably 0.5 to 3 times. This is because by including 0.1 to 5 times the amount of dye (B) relative to dye (A), dyes (A) and (B) become mutually compatible, making crystallization less likely to occur in the adhesive layer than in the case of a single dye, and improving the stability of the adhesive sheet over time.

［アクリル系ポリマー（Ｃ）］
本発明で用いられるアクリル系ポリマー（Ｃ）は、（メタ）アクリロイル基を有するモノマーを主とするモノマー成分の重合体であり、スチレン系モノマー、カルボキシ基を有するビニルモノマーも重合し得る。（メタ）アクリロイル基を有するモノマーとしては、（メタ）アクリレートモノマー、（メタ）アクリルアミド系モノマーが挙げられる。（メタ）アクリレートモノマーとしては、官能基を有しないアルキル（メタ）アクリレート、水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレートが挙げられる。
重合方法は、溶液重合、塊状重合、乳化重合、懸濁重合等が好ましいが、重合制御の容易さから溶液重合が最も好ましい。 [Acrylic polymer (C)]
The acrylic polymer (C) used in the present invention is a polymer of monomer components mainly containing a monomer having a (meth)acryloyl group, and can also polymerize styrene-based monomers and vinyl monomers having a carboxy group. Examples of the monomer having a (meth)acryloyl group include (meth)acrylate monomers and (meth)acrylamide-based monomers. Examples of the (meth)acrylate monomer include alkyl (meth)acrylates having no functional group and alkyl (meth)acrylates having a hydroxyl group.
The polymerization method is preferably solution polymerization, bulk polymerization, emulsion polymerization, suspension polymerization, etc., but solution polymerization is most preferred because of ease of polymerization control.

官能基を有しないアルキル（メタ）アクリレートとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ－ブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、ｎ－ペンチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレート、ネオペンチル（メタ）アクリレート、ｎ－へキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、ｎ－ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ－デシル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ウンデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ラウリル（メタ）アクリレート、ｎ－トリデシル（メタ）アクリレート、ｎ－テトラデシル（メタ）アクリレート、ｎ－ヘキサデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、３，５，５－トリメチルシクロヘキサン（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of alkyl (meth)acrylates without functional groups include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, sec-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, n-pentyl (meth)acrylate, isopentyl (meth)acrylate, neopentyl (meth)acrylate, n-hexyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, n-octyl (meth)acrylate, and isooctyl (meth)acrylate. Acrylate, n-nonyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, t-butylcyclohexyl (meth)acrylate, n-decyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, n-undecyl (meth)acrylate, n-lauryl (meth)acrylate, n-tridecyl (meth)acrylate, n-tetradecyl (meth)acrylate, n-hexadecyl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, isostearyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, and 3,5,5-trimethylcyclohexane (meth)acrylate.

カルボキシ基を有するビニルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、クロトン酸、フマル酸が挙げられる。 Vinyl monomers having a carboxy group include (meth)acrylic acid, maleic acid, itaconic acid, crotonic acid, and fumaric acid.

水酸基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルコハク酸が挙げられる。 Examples of alkyl (meth)acrylates having a hydroxyl group include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 6-hydroxyhexyl (meth)acrylate, 2-(meth)acryloyloxyethyl hexahydrophthalate, 2-(meth)acryloyloxyethyl phthalate, and 2-(meth)acryloyloxyethyl succinate.

（メタ）アクリルアミド系モノマーとしては、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ｔ－ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ－メトキシメチルアクリルアミド、Ｎ－ブトキシメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリルアミド、２－ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、２－ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、ジアセトンアクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニル－２－カプロラクタムなどが挙げられる。
なお、水酸基とアミド基とを有するものは、本発明ではアミド基を有するものに分類することとする。 Examples of (meth)acrylamide monomers include N,N-dimethyl(meth)acrylamide, N,N-diethyl(meth)acrylamide, N-t-butyl(meth)acrylamide, N,N-isopropyl(meth)acrylamide, N-(2-hydroxyethyl)acrylamide, N-methoxymethylacrylamide, N-butoxymethylacrylamide, N,N-dimethylaminoethyl(meth)acrylamide, 2-dimethylaminoethyl(meth)acrylate, 2-diethylaminoethyl(meth)acrylate, 2-dimethylaminopropyl(meth)acrylate, diacetoneacrylamide, N-vinylpyrrolidone, and N-vinyl-2-caprolactam.
In the present invention, those having a hydroxyl group and an amide group are classified as those having an amide group.

芳香環を有するものとしては、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
アルキレンオキサイド鎖を有するものとしては、ブトキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、オクタエチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールメチルエーテル（メタ）アクリレート、ヘプタプロピレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールエチルエーテル（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ヘキサエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクタプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレートが挙げられる。
エポキシ基を有するものとしては、グリシジル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレートが挙げられる。
その他、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートが挙げられる。 Examples of the acrylate having an aromatic ring include phenyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, and phenoxyethyl (meth)acrylate.
Examples of those having an alkylene oxide chain include butoxyethylene glycol (meth)acrylate, butoxydiethylene glycol (meth)acrylate, methoxytriethylene glycol (meth)acrylate, tetraethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate, hexaethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate, octaethylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate, nonaethylene glycol methyl ether (meth)acrylate, heptapropylene glycol monomethyl ether (meth)acrylate, tetraethylene glycol ethyl ether (meth)acrylate, tetraethylene glycol mono(meth)acrylate, hexaethylene glycol mono(meth)acrylate, and octapropylene glycol mono(meth)acrylate.
Examples of those having an epoxy group include glycidyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate glycidyl ether, and 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate.
Other examples include tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, dicyclopentanyl (meth)acrylate, and dicyclopentenyloxyethyl (meth)acrylate.

中でも、粘着層の耐久性の観点から、メチルアクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、４－ヒドロキシブチルアクリレート、アクリル酸、２－エチルヘキシルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、ｎ－ラウリルメタクリレート、ジアセトンアクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、２－（ジメチルアミノ）エチルメタクリレートが好ましく、さらに、色素（Ａ）の溶解性の観点からジアセトンアクリルアミドを含有することが特に好ましい。 Among these, from the viewpoint of the durability of the adhesive layer, methyl acrylate, n-butyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, acrylic acid, 2-ethylhexyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, n-lauryl methacrylate, diacetone acrylamide, dimethyl acrylamide, hydroxyethyl acrylamide, and 2-(dimethylamino)ethyl methacrylate are preferred, and further, from the viewpoint of the solubility of the dye (A), it is particularly preferred that the compound contains diacetone acrylamide.

アクリル系ポリマー（Ｃ）の重量平均分子量は、２０万～２００万が好ましく、４０万～１５０万がより好ましく、５０万～１５０万がさらに好ましく、６０万～１３０万が最
も好ましい。
粘着層の凝集力が高めるという点、また、粘着シートを被着体から剥離する際の糊残りを抑制し、リワーク性の向上という点から、重量平均分子量は２０万以上とすることが好ましい。また、粘着剤層の凝集力と粘着力を良好に保つ点から重量平均分子量は２００万以下とすることが好ましい。さらに、重量平均分子量が４０万～１５０万であることで、良好な粘着保持力が得やすくなる。
なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により測定したポリスチレン換算の値である。本発明における重量平均分子量は、昭和電工社製「ＧＰＣ１０１」（使用カラム「ＳｈｏｄｅｘＫＦ－８０６Ｌ、ＫＦ－８０４Ｌ、ＫＦ－８０２を連結した」、溶剤：テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、測定温度：４０℃）を用いて測定した。 The weight average molecular weight of the acrylic polymer (C) is preferably from 200,000 to 2,000,000, more preferably from 400,000 to 1,500,000, even more preferably from 500,000 to 1,500,000, and most preferably from 600,000 to 1,300,000.
The weight-average molecular weight is preferably 200,000 or more in order to increase the cohesive strength of the adhesive layer, suppress adhesive residue when peeling the adhesive sheet from the adherend, and improve reworkability. Furthermore, the weight-average molecular weight is preferably 2,000,000 or less in order to maintain good cohesive strength and adhesive strength of the adhesive layer. Furthermore, a weight-average molecular weight of 400,000 to 1,500,000 makes it easier to obtain good adhesive retention.
The weight-average molecular weight is a value measured in terms of polystyrene by gel permeation chromatography (GPC). The weight-average molecular weight in the present invention was measured using a "GPC101" manufactured by Showa Denko K.K. (columns used: "Shodex KF-806L, KF-804L, and KF-802 connected together," solvent: tetrahydrofuran (THF), measurement temperature: 40°C).

アクリル系ポリマー（Ｃ）のガラス転移温度（Ｔｇ）は、－６０℃～０℃が好ましく、－５０℃ ～－２０℃ がより好ましい。Ｔｇが－６０℃～０℃になることで高い粘着力が得やすくなる。なお、アクリル系ポリマー（Ｃ）のＴｇは、モノマーのホモポリマーのＴｇをＦＯＸの式に代入して求めた理論値である。ホモポリマーＴｇは、ポリマーハンドブックによる。 The glass transition temperature (Tg) of the acrylic polymer (C) is preferably between -60°C and 0°C, and more preferably between -50°C and -20°C. A Tg between -60°C and 0°C makes it easier to achieve high adhesive strength. The Tg of the acrylic polymer (C) is a theoretical value calculated by substituting the Tg of the homopolymer of the monomer into the FOX formula. The homopolymer Tg is taken from the Polymer Handbook.

本発明では、アクリル系ポリマー（Ｃ）の他に、ウレタン系ポリマー、ポリエステル系ポリマー、合成ゴム系ポリマー、天然ゴム系ポリマー、シリコーン系ポリマー、ポリビニルブチラール系ポリマーなども使用することができる。これら他のポリマーは、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
本発明においては、ポリマーの合計１００質量％中、アクリル系ポリマー（Ｃ）を５０質量％以上用いることが好ましい。 In the present invention, in addition to the acrylic polymer (C), urethane polymers, polyester polymers, synthetic rubber polymers, natural rubber polymers, silicone polymers, polyvinyl butyral polymers, etc. These other polymers may be used alone or in combination of two or more.
In the present invention, it is preferable to use 50% by mass or more of the acrylic polymer (C) in 100% by mass of the total polymers.

［硬化剤（Ｄ）］
本発明における粘着剤（Ｄ）は、硬化剤を含有し、硬化反応により粘着剤の凝集力が得られることで粘着力を高めることが可能である。
硬化剤としては、アクリル系ポリマー（Ｃ）が有する官能基に対して、反応可能な官能基を有する化合物を使用できる。具体的には、アクリル系ポリマー（Ｃ）が水酸基を有する場合は、（ポリ）イソシアネート系硬化剤、エポキシ系硬化剤などが好ましく、アクリル系ポリマー（Ｃ）がカルボキシ基を有する場合は、アジリジン系硬化剤、金属キレート系硬化剤、エポキシ系硬化剤などが好ましい。他の硬化剤として、メラミン樹脂、尿素樹脂、ジアルデヒド類、メチロールポリマーなどを任意に使用ができる。
これら硬化剤は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
本発明における硬化剤（Ｄ）は、粘着物性の調整の容易さという観点より、（ポリ）イソシアネート系硬化剤使用することが好ましい。 [Curing agent (D)]
The pressure-sensitive adhesive (D) in the present invention contains a curing agent, and the cohesive strength of the pressure-sensitive adhesive is obtained by a curing reaction, thereby making it possible to increase the adhesive strength.
As the curing agent, a compound having a functional group reactive with the functional group of the acrylic polymer (C) can be used. Specifically, when the acrylic polymer (C) has a hydroxyl group, a (poly)isocyanate-based curing agent, an epoxy-based curing agent, or the like is preferred. When the acrylic polymer (C) has a carboxyl group, an aziridine-based curing agent, a metal chelate-based curing agent, an epoxy-based curing agent, or the like is preferred. As other curing agents, melamine resins, urea resins, dialdehydes, methylol polymers, or the like can be optionally used.
These curing agents may be used alone or in combination of two or more.
In the present invention, it is preferable to use a (poly)isocyanate-based curing agent as the curing agent (D) from the viewpoint of ease of adjusting adhesive properties.

（ポリ）イソシアネート系硬化剤としては、具体的には、ヘキサメチレンジイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアナート、ｐ－キシリレンジイソシアナート、２，４－トリレンジイソシアネート、２，６－トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン－４，４－ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，３－ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５－ナフタレンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートなどが挙げられる。
中でも、粘着剤の柔軟性の観点より、ヘキサメチレンジイソシアネート、ｍ－キシリレンジイソシアナートを使用することが特に好ましい。 Specific examples of the (poly)isocyanate curing agent include hexamethylene diisocyanate, m-xylylene diisocyanate, p-xylylene diisocyanate, 2,4-tolylene diisocyanate, 2,6-tolylene diisocyanate, diphenylmethane-4,4-diisocyanate, isophorone diisocyanate, 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane, tetramethylxylylene diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, and triphenylmethane triisocyanate.
Among these, it is particularly preferable to use hexamethylene diisocyanate and m-xylylene diisocyanate from the viewpoint of the flexibility of the adhesive.

エポキシ系硬化剤としては、具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラグリシジル－ｍ－キシレンジアミン、（ポリ）エチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、１，６－ヘキサンジオールジ
グリシジルエーテルなどが挙げられる。 Specific examples of epoxy curing agents include N,N,N',N'-tetraglycidyl-m-xylylenediamine, (poly)ethylene glycol diglycidyl ether, glycerin diglycidyl ether, glycerin triglycidyl ether, and 1,6-hexanediol diglycidyl ether.

硬化剤（Ｄ）の使用量は、アクリル系ポリマー（Ｃ）１００質量部に対して、０．０１～１５質量部が好ましく、０．１～１０質量部がより好ましく、０．１～５質量部がさらに好ましい。硬化剤（Ｄ）を、アクリル系ポリマー（Ｃ）１００質量部に対して０．０１～１５質量部使用することで、十分な粘着剤層の凝集力をより向上でき、保持力がより向上できる。 The amount of curing agent (D) used is preferably 0.01 to 15 parts by mass, more preferably 0.1 to 10 parts by mass, and even more preferably 0.1 to 5 parts by mass, per 100 parts by mass of acrylic polymer (C). By using 0.01 to 15 parts by mass of curing agent (D) per 100 parts by mass of acrylic polymer (C), the cohesive strength of the adhesive layer can be further improved, and holding power can be further improved.

［その他成分］
本発明の粘着剤には、本発明の目的を損なわない範囲で、粘着剤等に一般的に使用されている各種添加剤、例えば粘着付与剤、酸化防止剤、光安定剤、軟化剤、カップリング剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、帯電防止剤、滑剤、ブロッキング防止剤、リン酸エステルなどを添加することができる。 [Other ingredients]
The adhesive of the present invention may contain various additives commonly used in adhesives, such as tackifiers, antioxidants, light stabilizers, softeners, coupling agents, curing accelerators, curing retarders, antistatic agents, lubricants, antiblocking agents, and phosphate esters, as long as the additives do not impair the object of the present invention.

［粘着層、粘着シート］
本発明の粘着剤は、上記のような材料を配合した粘着剤を剥離ライナー上、または基材上へ塗工し、有機溶剤を除去し、アクリル系ポリマー（Ｃ）と硬化剤（Ｄ）とを反応させ、粘着層を形成することで粘着シートを提供できる。
特に、本発明の粘着層を有する粘着シートは、高い透明性に加えて、はがれにくさや紫外線耐性に優れているため、タッチパネルやカバーガラスなどに貼付するための光学用粘着シートとして使用することが好適である。 [Adhesive layer, adhesive sheet]
The adhesive of the present invention can provide an adhesive sheet by coating an adhesive containing the above-mentioned materials on a release liner or a substrate, removing the organic solvent, and reacting the acrylic polymer (C) with the curing agent (D) to form an adhesive layer.
In particular, the adhesive sheet having the adhesive layer of the present invention is highly transparent, and is therefore excellent in peel resistance and UV resistance, making it suitable for use as an optical adhesive sheet for attachment to touch panels, cover glass, etc.

ここで光学用粘着シートは、基材の片面に当該粘着層が形成された片面粘着テープや、基材の両面もしくはどちらか一方だけに当該粘着層が形成された両面テープを含む。または、２枚の剥離ライナー間に粘着層が形成されたいわゆるキャスト粘着テープであってもよい。なお、本発明において粘着シートと、粘着テープまたは粘着フィルムは同義語である。 Here, optical adhesive sheets include single-sided adhesive tapes in which the adhesive layer is formed on one side of a substrate, and double-sided tapes in which the adhesive layer is formed on both sides or only one side of a substrate. Alternatively, they may be so-called cast adhesive tapes in which an adhesive layer is formed between two release liners. Note that in the present invention, adhesive sheets, adhesive tapes, and adhesive films are synonymous.

本発明の粘着シートの粘着層の厚みは、２～１０００μｍが好ましく、５～５００μｍがより好ましく１０～３００μｍが好ましく、１５～１５０μｍが最も好ましい。粘着層は単層でも、２層以上の積層いずれの形態でもよい。 The thickness of the adhesive layer of the adhesive sheet of the present invention is preferably 2 to 1000 μm, more preferably 5 to 500 μm, more preferably 10 to 300 μm, and most preferably 15 to 150 μm. The adhesive layer may be in the form of a single layer or a laminate of two or more layers.

この粘着層の形成方法は、特に限定されないが、好適な例として塗工により形成する方法が挙げられる。塗工には、コンマコーター、ダイコーター、ロールコーター、リップコーター、リバースコーター、グラビアコーター、バーコーター、ディップコーティング、スピンコーティング、シルクスクリーン、キャスティングなどの公知の塗工機や手法を用いることができる。
好ましい実施形態としては、粘着剤層形成用塗布液を支持体に塗布した後、塗布膜を熱風オーブン、赤外線ヒーターなどを用いて加熱乾燥することで、支持体の一方の面上に粘着層を形成することができる。
粘着層形成用塗布液は、色素（Ａ）、色素（Ｂ）、アクリル系ポリマー（Ｃ）、硬化剤（Ｄ）を、ディスパー、ミキサー、シェイカーなどの撹拌機を用いて混合することが好ましい。なお、粘着層形成用塗布液を混合する際、加工適正を調整する目的で、任意の溶剤を添加することが好適である。使用可能な溶剤の例としては、２－ブタノン、酢酸エチル、シクロヘキサノン、トルエン、Ｎ－メチル－２－ピロリドンなどが挙げられる。 The method for forming the adhesive layer is not particularly limited, but a suitable example is a coating method, which can be performed using known coating machines and techniques such as a comma coater, die coater, roll coater, lip coater, reverse coater, gravure coater, bar coater, dip coating, spin coating, silk screen coating, and casting.
In a preferred embodiment, the adhesive layer can be formed on one side of the support by applying the adhesive layer-forming coating liquid to the support and then heating and drying the coating film using a hot air oven, an infrared heater, or the like.
The adhesive layer-forming coating liquid is preferably prepared by mixing the dye (A), dye (B), acrylic polymer (C), and curing agent (D) using a stirrer such as a disper, mixer, or shaker. When mixing the adhesive layer-forming coating liquid, it is preferable to add any solvent for the purpose of adjusting processing suitability. Examples of usable solvents include 2-butanone, ethyl acetate, cyclohexanone, toluene, and N-methyl-2-pyrrolidone.

前記剥離ライナーとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、ポリプロピレンやポリエチレンなどのポリオレフィンフィルムなどのプラスチックフィルムまたはプラスチックシートに、シリコーン樹脂などの剥離剤を塗布し剥離層を設けたものなどが挙げられる。この剥
離ライナーの厚さについては特に制限はないが２０～１５０μｍ程度である。 Examples of the release liner include a plastic film or sheet, such as a polyester film such as polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, or polyethylene naphthalate, or a polyolefin film such as polypropylene or polyethylene, to which a release agent such as a silicone resin has been applied to provide a release layer. There are no particular restrictions on the thickness of the release liner, but it is generally about 20 to 150 μm.

本発明において、基材は特に制限はされないが、例えばプラスチックフィルムや、反射防止（ＡＲ）フィルム、偏光板、位相差板などの各種光学フィルムが挙げられる。前記プラスチックフィルムとしては、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリウレタンフィルム、ナイロンフィルム、ポリオレフィンフィルム、トリアセチルセルロースフィルム、シクロオレフィンフィルムなどが挙げられる。上記記載の基材の厚さは特に制限されないが、１０～２０００μｍが好ましい。 In the present invention, the substrate is not particularly limited, but examples include plastic films and various optical films such as antireflection (AR) films, polarizing plates, and retardation plates. Examples of plastic films include polyvinyl chloride films, polyethylene films, polyethylene terephthalate (PET) films, polyurethane films, nylon films, polyolefin films, triacetyl cellulose films, and cycloolefin films. The thickness of the substrate described above is not particularly limited, but is preferably 10 to 2000 μm.

本発明の粘着層の被着体は、特に制限されないが、アクリル、ポリカーボネート、ガラスまたはポリエチレンテレフタレートなどが好ましく、金属からなる基板電極部位を有するものがより好ましい。
また、本発明の粘着層は光学用途に適しており、有機ＥＬディスプレイパネル、液晶ディスプレイパネル、プラズマディスプレイパネル、タッチパネル、電子ペーパーなど、高品位が要求されるようなディスプレイなどの積層体として使用することが好ましい。 The adherend of the pressure-sensitive adhesive layer of the present invention is not particularly limited, but is preferably made of acrylic, polycarbonate, glass, polyethylene terephthalate, or the like, and more preferably has a substrate electrode portion made of metal.
Furthermore, the adhesive layer of the present invention is suitable for optical applications, and is preferably used as a laminate for displays that require high quality, such as organic EL display panels, liquid crystal display panels, plasma display panels, touch panels, and electronic paper.

以下、実施例および比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例に特に限定されるものではない。なお、以下の記載において、「部」および「％」とあるものは特に断らない限りそれぞれ「質量部」、「質量％」を表す。 The present invention will be explained in detail below using examples and comparative examples, but the present invention is not particularly limited to these examples. In the following description, "parts" and "%" represent "parts by mass" and "% by mass," respectively, unless otherwise specified.

［ポリマー］
［アクリル系ポリマー（Ｃ１）の製造例］
攪拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてｎ－ブチルアクリレート６８部と、４－ヒドロキシブチルアクリレート１部と、２－ヒドロキシエチルアクリレート２３部と、ジアセトンアクリルアミド８部の合計量のうちの５０％、および重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチルニトリルを適量、溶剤として酢酸エチルを反応槽に仕込み、前記合計量の残りの５０％と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、および適量の２，２’－アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま５時間反応を行い、反応を終了した。冷却後、酢酸エチルで希釈し、重量平均分子量：６５万、ガラス転移温度：－３６℃のアクリル系ポリマー（Ｃ１）の溶液（不揮発分：４０％、２５℃における粘度：３０００ｍＰａ・ｓ）を得た。
また、各モノマー種と配合を下表１に示した材料および配合量に変更し、同様の操作にてアクリル系ポリマー（Ｃ２）～（Ｃ７）の溶液を得た。 [polymer]
[Production Example of Acrylic Polymer (C1)]
Using a reaction apparatus equipped with a stirrer, reflux condenser, nitrogen inlet tube, thermometer, and dropping tube, 50% of the total amount of 68 parts of n-butyl acrylate, 1 part of 4-hydroxybutyl acrylate, 23 parts of 2-hydroxyethyl acrylate, and 8 parts of diacetone acrylamide, along with an appropriate amount of 2,2'-azobisisobutylnitrile as a polymerization initiator, and ethyl acetate as a solvent were charged into a reaction vessel under a nitrogen atmosphere, and the remaining 50% of the total amount and an appropriate amount of ethyl acetate were charged into a dropping vessel. Next, heating was started and the start of the reaction in the reaction vessel was confirmed, and then the contents of the dropping tube and an appropriate amount of 2,2'-azobisisobutylnitrile diluted with ethyl acetate were added dropwise under reflux. After completion of the dropping, the reaction was carried out for 5 hours while maintaining the reflux state, and then the reaction was completed. After cooling, the mixture was diluted with ethyl acetate to obtain a solution of acrylic polymer (C1) having a weight average molecular weight of 650,000 and a glass transition temperature of −36° C. (non-volatile content: 40%, viscosity at 25° C.: 3,000 mPa·s).
In addition, solutions of acrylic polymers (C2) to (C7) were obtained by the same procedure except that the types and blending amounts of the monomers were changed to those shown in Table 1 below.

［色素（Ａ－１４）]
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１７０部、塩化シアヌルを４３．４ｍｍｏｌ、塩化アルミニウムを６５．１ｍｍｏｌ仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、５－アセチル－２－ナフトールを１５１．８ｍｍｏｌ、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。さらに、メタノール４５．０部を複数回に分けて三角フラスコに添加して洗浄しながら５００ｍＬビーカーに添加した。沈殿物をろ別し、水／メタノール＝７５部／７５部の混合溶媒でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水１５０部でふりかけ洗浄を行った
。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、色素（Ａ－１４）を得た。 [Dye (A-14)]
A 300 mL Erlenmeyer flask was charged with 170 parts of chlorobenzene, 43.4 mmol of cyanuric chloride, and 65.1 mmol of aluminum chloride, and the mixture was stirred to form a suspension. Next, while cooling with ice water, 151.8 mmol of 5-acetyl-2-naphthol was added little by little. The mixture was then gradually returned to room temperature and stirred overnight. Meanwhile, a 500 mL beaker was charged with 38.1 parts of water, 10.0 parts of 35% hydrochloric acid, and 45.0 parts of methanol, and the reaction solution was added dropwise little by little. Furthermore, 45.0 parts of methanol was added to the Erlenmeyer flask in multiple portions and added to the 500 mL beaker while washing. The precipitate was filtered and washed by sprinkling with a mixed solvent of water/methanol = 75 parts/75 parts. The obtained wet cake was returned to 150 parts of water and reslurried at room temperature for 30 minutes, followed by filtration. Then, 150 parts of water was added for sprinkling and washing. The resulting wet cake was dried overnight at 80° C. to obtain dye (A-14).

［色素（Ａ－２５）］
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１７０部、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンを４３．４ｍｍｏｌ、塩化アルミニウムを６５．１ｍｍｏｌ仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２－ナフトールを６５．１ｍｍｏｌ、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。さらに、メタノール４５．０部を複数回に分けて三角フラスコに添加して洗浄しながら５００ｍＬビーカーに添加した。沈殿物をろ別し、水／メタノール＝７５部／７５部の混合溶媒でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水１５０部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、色素（Ａ－２５）を得た。 [Dye (A-25)]
A 300 mL Erlenmeyer flask was charged with 170 parts of chlorobenzene, 43.4 mmol of 2-chloro-4,6-di(naphthalen-1-yl)-1,3,5-triazine, and 65.1 mmol of aluminum chloride, and the mixture was stirred to form a suspension. Next, while cooling with ice water, 65.1 mmol of 2-naphthol was added little by little. The mixture was then gradually returned to room temperature and stirred overnight. Meanwhile, a 500 mL beaker was charged with 38.1 parts of water, 10.0 parts of 35% hydrochloric acid, and 45.0 parts of methanol, and the reaction solution was added dropwise little by little. Furthermore, 45.0 parts of methanol was added to the Erlenmeyer flask in multiple portions and added to the 500 mL beaker while washing. The precipitate was filtered and washed by sprinkling with a mixed solvent of water/methanol = 75 parts/75 parts. The obtained wet cake was returned to 150 parts of water, reslurried at room temperature for 30 minutes, and filtered. Thereafter, the mixture was washed by sprinkling 150 parts of water on the surface, and the obtained wet cake was dried overnight at 80°C to obtain a dye (A-25).

［色素（Ａ－２６）］
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１７０部、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを４３．４ｍｍｏｌ、塩化アルミニウムを６５．１ｍｍｏｌ仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２－ナフトールを１０８．５ｍｍｏｌ、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液を少しずつ滴下した。さらに、メタノール４５．０部を複数回に分けて三角フラスコに添加して洗浄しながら５００ｍＬビーカーに添加した。沈殿物をろ別し、水／メタノール＝７５部／７５部の混合溶媒でふりかけ洗浄した。得られたウエットケーキを水１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、水１５０部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥し、色素（Ａ－２６）を得た。 [Dye (A-26)]
A 300 mL Erlenmeyer flask was charged with 170 parts of chlorobenzene, 43.4 mmol of 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine, and 65.1 mmol of aluminum chloride, and the mixture was stirred to form a suspension. Next, while cooling with ice water, 108.5 mmol of 2-naphthol was added little by little. The mixture was then gradually returned to room temperature and stirred overnight. Meanwhile, a 500 mL beaker was charged with 38.1 parts of water, 10.0 parts of 35% hydrochloric acid, and 45.0 parts of methanol, and the reaction solution was added dropwise little by little. Furthermore, 45.0 parts of methanol was added to the Erlenmeyer flask in multiple portions and added to the 500 mL beaker while washing. The precipitate was filtered and washed by sprinkling with a mixed solvent of water/methanol = 75 parts/75 parts. The obtained wet cake was returned to 150 parts of water and reslurried at room temperature for 30 minutes, followed by filtration. Then, 150 parts of water was added for sprinkling and washing. The resulting wet cake was dried overnight at 80° C. to obtain dye (A-26).

［色素（Ａ－２８）］
色素（Ａ－２５）の製造において、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジンを添加した以外は同様な方法で製造し、色素（Ａ－２８）を得た。
なお、色素（Ａ－２８）は、例えば、５００ｍＬ三角フラスコに、２－ヒドロキシ－１－ナフトエ酸メチルを４２０ｍｍоｌ仕込み、撹拌しながら９０℃まで加温した。次に、ベンゾアミジン塩酸塩を１２８ｍｍоｌ、ナトリウムメチラートの３０％溶液を２６部仕込み、９０℃で２２時間攪拌した。このあと、メタノールを２００部仕込み、室温まで冷却し、ろ過した。得られたウエットケーキをメタノール１５０部中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、ろ別した。その後、メタノール１５０部でふりかけ洗浄を行った。得られたウエットケーキを８０℃で終夜乾燥することによっても得ることができる。 [Dye (A-28)]
Dye (A-28) was obtained in the same manner as in the production of dye (A-25), except that 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-4,6-di(naphthalen-1-yl)-1,3,5-triazine.
Incidentally, dye (A-28) was prepared, for example, by charging 420 mmol of methyl 2-hydroxy-1-naphthoate into a 500 mL Erlenmeyer flask and heating to 90°C with stirring. Next, 128 mmol of benzamidine hydrochloride and 26 parts of a 30% solution of sodium methylate were charged, and the mixture was stirred at 90°C for 22 hours. Thereafter, 200 parts of methanol was charged, cooled to room temperature, and filtered. The obtained wet cake was returned to 150 parts of methanol, reslurried at room temperature for 30 minutes, and filtered. Thereafter, 150 parts of methanol was sprayed on and washed. The resulting wet cake can also be obtained by drying overnight at 80°C.

［色素（Ａ－３１）]
色素（Ａ－２５）の製造において、２－クロロ－４，６－ジ（ナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジンの代わりに２－クロロ－４，６－ジメトキシ－１，３，５－トリアジンを添加した以外は同様な方法で製造し、紫外線吸収剤（Ａ－３１）を得た。 [Dye (A-31)]
An ultraviolet absorber (A-31) was obtained in the same manner as in the production of dye (A-25), except that 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine was used instead of 2-chloro-4,6-di(naphthalen-1-yl)-1,3,5-triazine.

［実施例１］
［粘着剤の製造例］
色素（Ａ）として（Ａ－２８）：５部、色素（Ｂ）としてＴｉｎｕｖｉｎ４００（不揮発分：８５％、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）：５部（不揮発分換算で）、溶剤として酢酸エチル：５８部をディスパーで撹拌を行いながら順次投入し、十分に均一になるまで撹
拌した。その後、アクリル系ポリマー（Ｃ１）１００部を含む溶液を２５０部、硬化剤（Ｄ）としてＣｕｒｉｎｇ１（ヘキサメチレンジイソシアネート）：１部を含む溶液を２部加え、ディスパーで撹拌を行いながら順次投入し、十分に均一になるまで撹拌した。次いで、孔径１０μｍのメンブランフィルターで濾過を行い、塗工むらの原因となる粗大異物を除去し、不揮発分：３５％の粘着剤１を得た。 [Example 1]
[Pressure-sensitive adhesive manufacturing example]
5 parts of (A-28) as dye (A), 5 parts (based on non-volatile content) of Tinuvin 400 (non-volatile content: 85%, manufactured by BASF Japan Ltd.) as dye (B), and 58 parts of ethyl acetate as solvent were sequentially added while stirring with a disper, and stirred until sufficiently uniform. Thereafter, 250 parts of a solution containing 100 parts of acrylic polymer (C1) and 2 parts of a solution containing 1 part of Curing 1 (hexamethylene diisocyanate) as curing agent (D) were added sequentially while stirring with a disper, and stirred until sufficiently uniform. Next, the mixture was filtered with a membrane filter having a pore size of 10 μm to remove coarse foreign matter that may cause coating unevenness, and a pressure-sensitive adhesive 1 with a non-volatile content of 35% was obtained.

［粘着シートの製造例］
粘着剤１を、厚さ５０μｍの剥離ライナー上に乾燥後の厚みが５０μｍになるように塗布し、１００℃の熱風オーブンで３分間乾燥した後、粘着層側に３８μｍの剥離ライナーを貼り合わせた。次いで、室温にて７日間エージングし、粘着層の反応を進行させ、粘着シートを得た。
後述する方法に従って、耐黄変性、紫外線遮蔽性、経時安定性、粘着力を評価した。いずれの評価も、最も秀でた評価を◎、次に優れた評価を〇、続いて良好な評価を△、目標性能未達の評価を×とする４段階で評価した。なお、各性能評価が全て△のより良好なものが本発明に該当する。 [Adhesive sheet manufacturing example]
PSA 1 was applied to a 50 μm-thick release liner so that the thickness after drying would be 50 μm, and after drying for 3 minutes in a hot air oven at 100° C., a 38 μm-thick release liner was attached to the adhesive layer side. Next, the adhesive was aged for 7 days at room temperature to allow the reaction of the adhesive layer to proceed, and an adhesive sheet was obtained.
The yellowing resistance, UV shielding property, stability over time, and adhesive strength were evaluated according to the methods described below. Each evaluation was made on a four-point scale, with the most excellent being ⊚, the next best being ◯, then good being △, and the target performance not being achieved being ×. Note that films with all the better △ ratings for each performance category correspond to the present invention.

［実施例２～２４］、［比較例１～７］
表２～３に示した材料を用いて、表４～５に示した配合量とした以外は粘着剤１と同様の方法によって粘着剤２～３１、および粘着シートを作成し、同様に評価した。
なお、表４～５中、各色素の量は不揮発分換算の量であり、アクリル系ポリマー（Ｃ）や硬化剤は溶液としての量であり、空欄は配合しないことを表す。 [Examples 2 to 24], [Comparative Examples 1 to 7]
Using the materials shown in Tables 2 and 3 in the amounts shown in Tables 4 and 5, adhesives 2 to 31 and adhesive sheets were prepared in the same manner as for adhesive 1, and evaluated in the same manner.
In Tables 4 and 5, the amount of each dye is the amount calculated as a nonvolatile content, the amount of the acrylic polymer (C) and the curing agent is the amount as a solution, and blank spaces indicate that no compound is added.

［評価方法・基準］
［耐黄変性］
ＰＥＴフィルム（東レ株式会社製、ルミラーＴ６０、厚さ５０μｍ）に銅を蒸着した銅蒸着ＰＥＴを用意し、前記粘着シートから３８μｍの剥離ライナーを剥がし、前記銅蒸着ＰＥＴの蒸着銅面と貼り合わせた。次いでこのシートを３ｃｍ×１０ｃｍに裁断し、粘着シートの反対面の５０μｍの剥離ライナーを剥がし、露出した粘着層に、テープ圧着ローラーを用いて２ｋｇ加重をかけて、厚さ１ｍｍのガラス板を圧着し、ＰＥＴ／蒸着銅／粘着層／ガラス板の４層構造の積層体を作製した。
日本電色工業株式会社製の分光色差計ＳＥ－６０００を用い、光源条件をＣ／２°として、積層体のガラス板側から任意の５点を測色し、Ｌ＊ａ＊ｂ＊値の平均値を算出した。
次いで、この積層体を、温度８５℃、湿度８５％の環境下で３０時間、５０時間、８０時間静置した後、それぞれ同様にガラス板側から任意の５点を測色し、Ｌ＊ａ＊ｂ＊値の平均値を算出した。
静置前後で変化した色差をΔＥとした。色差ΔＥが５．０以下の場合、蒸着層から銅イオンが粘着層へ移行しないために色変化が起きないと考えられる。評価基準は下記の通りとし、△以上を良好とした。
◎：８０時間後の色差ΔＥが５．０以下
〇：５０時間後の色差ΔＥが５．０以下
△：３０時間後の色差ΔＥが５．０以下
×：３０時間後の色差ΔＥが５．０より大きい [Evaluation method and criteria]
[Yellowing resistance]
A copper-deposited PET film (Lumirror T60, 50 μm thick, manufactured by Toray Industries, Inc.) was prepared by depositing copper on it, and the 38 μm release liner was peeled off from the pressure-sensitive adhesive sheet and the copper-deposited PET was attached to the copper-deposited surface of the copper-deposited PET. This sheet was then cut to 3 cm × 10 cm, and the 50 μm release liner on the opposite side of the pressure-sensitive adhesive sheet was peeled off. A 2 kg load was applied to the exposed pressure-sensitive adhesive layer using a tape pressure roller, and a 1 mm-thick glass plate was then pressed against the exposed pressure-sensitive adhesive layer to produce a four-layer laminate of PET/copper-deposited/pressure-sensitive adhesive layer/glass plate.
Using a spectrophotometer SE-6000 manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd., the color was measured at any five points from the glass plate side of the laminate under a light source condition of C/2°, and the average value of the L*a*b* values was calculated.
Next, this laminate was left to stand for 30 hours, 50 hours, and 80 hours in an environment of a temperature of 85°C and a humidity of 85%, and then color measurements were similarly performed at five arbitrary points from the glass plate side for each, and the average values of the L*a*b* values were calculated.
The color difference between before and after standing was defined as ΔE. When the color difference ΔE was 5.0 or less, it was considered that copper ions did not migrate from the vapor deposition layer to the adhesive layer, and therefore no color change occurred. The evaluation criteria were as follows, with Δ or better being considered good.
◎: Color difference ΔE after 80 hours is 5.0 or less. ○: Color difference ΔE after 50 hours is 5.0 or less. △: Color difference ΔE after 30 hours is 5.0 or less. ×: Color difference ΔE after 30 hours is more than 5.0.

［紫外線遮蔽性］
前記粘着シートを２ｃｍ×５ｃｍに裁断し、３８μｍの剥離ライナーを剥がした面に厚さ１ｍｍのガラス板を貼付し、テープ圧着ローラーを用いて２ｋｇ加重をかけて圧着した。さらに粘着シートの反対面の５０μｍの剥離ライナーを剥がし、粘着層を露出させた状態で、２００ｎｍ～４００ｎｍの紫外線透過率を測定した。なお、測定には日本分光株式会社製の紫外可視分光光度計Ｖ－５７０を用いた。評価基準は下記の通りとし、△以上を良好とした。
◎：２００ｎｍ～４００ｎｍの全領域に亘って透過率が３％未満
〇：２００ｎｍ～４００ｎｍの全領域に亘って透過率が３％以上、５％未満
△：２００ｎｍ～４００ｎｍの全領域に亘って透過率が５％以上、１０％未満
×：２００ｎｍ～４００ｎｍの全領域に亘って透過率が１０％以上 [Ultraviolet shielding property]
The pressure-sensitive adhesive sheet was cut into 2 cm x 5 cm pieces, and a 1 mm thick glass plate was attached to the surface from which the 38 μm release liner had been peeled off, and a 2 kg load was applied using a tape pressure roller to press the sheet. Furthermore, a 50 μm release liner was peeled off from the opposite side of the pressure-sensitive adhesive sheet to expose the adhesive layer, and the ultraviolet transmittance from 200 nm to 400 nm was measured. The measurement was performed using a UV-visible spectrophotometer V-570 manufactured by JASCO Corporation. The evaluation criteria were as follows, with △ or better being considered good.
◎: Transmittance is less than 3% across the entire range from 200 nm to 400 nm. ○: Transmittance is 3% or more but less than 5% across the entire range from 200 nm to 400 nm. △: Transmittance is 5% or more but less than 10% across the entire range from 200 nm to 400 nm. ×: Transmittance is 10% or more across the entire range from 200 nm to 400 nm.

［経時安定性］
前記粘着シートから３８μｍの剥離ライナーを剥がし、ＰＥＴフィルム（東レ株式会社製、ルミラーＴ６０、厚さ５０μｍ）に張り合わせた。次いでこのシートを３ｃｍ×１０ｃｍに裁断し、さらに粘着シートの反対面に厚さ１ｍｍのガラス板を貼付し、テープ圧着ローラーを用いて２ｋｇ加重をかけて圧着し、ＰＥＴ／粘着層／ガラス板の３層構造の積層体を作製した。
この積層体を温度１００℃の環境下で最大１２０時間静置し、粘着層中に０．５ｍｍ以上の結晶化した色素が存在するか光学顕微鏡を用いて倍率５０倍にて観察した。同様の積層体を別途－４０℃環境下に静置し、同様の析出物を観察した。評価基準は下記の通りとし、△以上を良好とした。
◎：いずれの環境下でも、１２０時間後の析出物が１個以下
〇：いずれの環境下でも、８０時間後の析出物が１個以下
△：いずれの環境下でも、５０時間後の析出物が１個以下
×：いずれの環境下でも、５０時間後の析出物が１個以上 [Stability over time]
The 38 μm release liner was peeled off from the pressure-sensitive adhesive sheet, and the sheet was laminated to a PET film (Lumirror T60, 50 μm thick, manufactured by Toray Industries, Inc.) This sheet was then cut to 3 cm × 10 cm, and a 1 mm thick glass plate was attached to the opposite side of the pressure-sensitive adhesive sheet, and the sheets were pressed together using a tape pressing roller with a load of 2 kg to produce a laminate with a three-layer structure of PET/pressure-sensitive adhesive layer/glass plate.
This laminate was left to stand in an environment at a temperature of 100°C for up to 120 hours, and the presence of crystallized dye of 0.5 mm or more in the adhesive layer was observed using an optical microscope at a magnification of 50x. A similar laminate was separately left to stand in an environment at -40°C, and the same precipitates were observed. The evaluation criteria were as follows, with △ or better being considered good.
◎: Under any environment, one or less precipitates were found after 120 hours. ○: Under any environment, one or less precipitates were found after 80 hours. △: Under any environment, one or less precipitates were found after 50 hours. ×: Under any environment, one or more precipitates were found after 50 hours.

［粘着力］
前記粘着シートから３８μｍの剥離ライナーを剥がし、ＰＥＴフィルム（東レ株式会社製、ルミラーＴ６０、厚さ５０μｍ）に張り合わせた。このシートを２５ｍｍ×１００ｍ
ｍに裁断し、粘着シートの反対面の５０μｍの剥離ライナーを剥がして露出した粘着層をガラス板に貼付した後、テープ圧着ローラーを用いて２ｋｇ加重をかけて圧着した。２３℃、相対湿度５０％環境下にて２４時間静置したのち、引張試験機を用いて、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎ、剥離角度１８０°の条件で粘着力を測定した。評価基準は下記の通りとし、△以上を良好とした。
◎：粘着力が１４００ｇｆ／２５ｍｍ以上
〇：粘着力が１２００ｇｆ／２５ｍｍ以上、１４００ｇｆ／２５ｍｍ未満
△：粘着力が１０００ｇｆ／２５ｍｍ以上、１２００ｇｆ／２５ｍｍ未満
×：粘着力が１０００ｇｆ／２５ｍｍ未満 [Adhesive strength]
The 38 μm release liner was peeled off from the pressure-sensitive adhesive sheet, and the sheet was stuck to a PET film (Lumirror T60, manufactured by Toray Industries, Inc., thickness 50 μm).
The adhesive sheet was cut into 1/2 inch (m), and a 50 μm release liner was peeled off from the other side of the adhesive sheet to expose the adhesive layer, which was then attached to a glass plate under a 2 kg load using a tape pressure roller. After leaving the sheet to stand for 24 hours under an environment of 23°C and 50% relative humidity, the adhesive strength was measured using a tensile tester at a peel speed of 300 mm/min and a peel angle of 180°. The evaluation criteria were as follows, with △ or better being considered good.
◎: Adhesive strength is 1400gf/25mm or more. ○: Adhesive strength is 1200gf/25mm or more and less than 1400gf/25mm. △: Adhesive strength is 1000gf/25mm or more and less than 1200gf/25mm. ×: Adhesive strength is less than 1000gf/25mm.

表４に記載の通り、本発明の粘着剤を用いてなる粘着層は、金属と接触した場合でも耐黄変性に優れ、２００ｎｍ付近の短波長領域から可視光に近い長波長領域に亘る広い範囲の紫外線遮蔽性に優れ、経時安定性にも優れ、粘着力にも優れることが判明した。
一方、表５に記載した通り、比較例１～７の粘着剤を用いてなる粘着層は、耐黄変性、紫外線遮蔽性、経時安定性、粘着力をバランスよく高レベルで満足することはできなかった。
As shown in Table 4, it was found that the adhesive layer made using the adhesive of the present invention has excellent resistance to yellowing even when in contact with metal, excellent UV blocking properties over a wide range from the short wavelength region around 200 nm to the long wavelength region close to visible light, excellent stability over time, and excellent adhesive strength.
On the other hand, as shown in Table 5, the adhesive layers formed using the adhesives of Comparative Examples 1 to 7 were unable to achieve a balanced and high level of yellowing resistance, UV blocking properties, stability over time, and adhesive strength.

Claims

a dye (A) which is a triazine compound having at least one triazine ring and one, two or three naphthalene rings directly bonded to one triazine ring;
a dye (B) having at least one triazine ring and possibly having three or less aromatic rings directly bonded to one triazine ring, wherein one of the aromatic rings has a hydroxyl group on a carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring, and when another aromatic ring is present among the aromatic rings, the other aromatic ring does not have a hydroxyl group on a carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring;
an acrylic polymer (C);
a curing agent (D),
Contains adhesive.
(However, the dye (B) is other than the dye (A).)

The adhesive according to claim 1, wherein the dye (A) comprises a compound selected from the group consisting of the following general formulas (1), (2), and (3):

(In the general formulas (1) to (3), R _1b to R _1g , R _2a to R _2g , and R _3a to R _3g each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a sulfo group, R ₇ , Ar ₁ , or a group represented by the following general formulas (4-1) to (4-3).
_R7 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
a functional group in which carbon atoms of an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are linked by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-;
a functional group in which carbon atoms of an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-,
The substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group.
Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and the substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group.
In the general formulae (2) and (3), R ₄ , R ₅ and R ₆ are hydroxyl groups, R ₇ or Ar ₁ .

In general formula (4-1), _X1 is -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-. _R8 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, _R7 , or _Ar1 . However, * in general formula (4-1) represents the bonding site with the naphthalene ring of general formulas (1) to (3).

In general formula (4-2), X ₂ and X ₃ are each independently -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-. _{R 9} is an arylene group having 6 to 20 carbon atoms. R ₁₀ is R ₇ or Ar _1. However, * in general formula (4-2) represents the bonding site with the naphthalene ring in general formulas (1) to (3).

In general formula (4-3), X ₄ and X ₅ are each independently —CO—, —COO—, —OCO—, —CONH—, or —NHCO—. _{R 11} is a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, or an arylene group having 6 to 20 carbon atoms. R ₁₂ is R ₇ or Ar _1. n is 1 to 20. However, * in general formula (4-3) represents the bonding site with the naphthalene ring in general formulas (1) to (3).

The dye (A) is
In the case of general formula (1), R _2a and R _3a are not hydroxyl groups,
In the case of general formula (2), R _2a is not a hydroxyl group, R ₄ is R ₇ or Ar ₁ , and when Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring does not have a hydroxyl group,
The pressure-sensitive adhesive according to claim 2, wherein in the case of general formula (3), R ₅ and R ₆ are each independently R ₇ or Ar ₁ , and when Ar ₁ is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, the carbon atom adjacent to the bonding position to the triazine ring does not have a hydroxyl group.

The pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 3, wherein the dye (A) is any compound selected from the following formulae:

The pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 4 , wherein the dye (B) is a compound represented by the following general formula (12):

In general formula (12),
R ₁ is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent,
a functional group in which carbon atoms of an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms are linked by one or more -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-;
a functional group in which carbon atoms of an optionally substituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms are linked together by one or more of -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CONH-, or -NHCO-;
the substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group _, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group;
Ar ₁ and Ar ₂ each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, or an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent, and the substituent is selected from the group consisting of a hydroxyl group _, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyloxy group having 2 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a nitrile group, a nitro group, a carboxyl group, and a sulfo group.

The pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 5, wherein the dye (B) is any compound selected from the following formulas:

The pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 6 , wherein the acrylic polymer (C) is a copolymer of an amide acrylic monomer and another monomer.

The pressure-sensitive adhesive according to claim 7 , wherein the amide-based acrylic monomer is diacetone acrylamide and/or N-vinylpyrrolidone.

The pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 8 , wherein the acrylic polymer (C) is a polymer having a hydroxyl group.

The pressure-sensitive adhesive according to any one of claims 1 to 9 , wherein the curing agent (D) is an isocyanate-based curing agent.

An adhesive layer which is a cured product of the adhesive according to any one of claims 1 to 10 .

The adhesive layer according to claim 11 , wherein the light transmittance is 5% or less over the entire range of 200 to 400 nm.