JP7828288B2 - 硬化性組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、熱伝導層付きデバイス - Google Patents

Description

本発明は、硬化性組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスに関する。

パーソナルコンピュータ、一般家電、及び自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスは、近年、小型化が急速に進んでいる。小型化に伴い高密度化されたパワー半導体デバイスから発生する熱の制御が困難になっている。
このような問題に対応するため、パワー半導体デバイスからの放熱を促進する熱伝導材料が用いられている。
例えば、特許文献１には、硬化後には高い熱伝導率を達成可能な樹脂組成物として、多官能エポキシ樹脂を含むエポキシ樹脂と、所定の構造単位を有するノボラック樹脂を含む硬化剤と、窒化物粒子を含む無機充填材とを含有する樹脂組成物が挙げられている（請求項１）。

特開２０１６－１０４８６２号公報

ところで、熱伝導材料には、熱伝導性に優れることとともに、高温下で継続的に使用していても性能の劣化が生じにくい優れた耐熱性を有することも求められている。
高温下で熱伝導材料の性能が劣化するのは、熱伝導材料のＴｇ（ガラス転移点）が不十分であることに要因がある。すなわち、熱伝導材料のＴｇが不十分であると、高温下において、熱伝導材料と熱伝導材料が熱を移動させるべき対象物との間での密着が弱くなり、熱伝導材料が対象物から熱を移動させる効率が劣化する。熱伝導材料のＴｇが十分に高ければ、熱伝導材料は優れた熱伝導性を発揮し続けることができ、耐熱性が良好になる。本明細書では、熱伝導材料のＴｇが高いことを、熱伝導材料の耐熱性が優れるともいう。

以上のような事情を鑑みて、本発明は、熱伝導性及び耐熱性に優れた熱伝導材料を与える硬化性組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記硬化性組成物に関する熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供することをも課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。

〔１〕
フェノール化合物と、
１つ以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物、及び、１つ以上のシアネート基を有するシアネート化合物の一方又は両方と、
無機物と、を含み、
上記無機物が、無機窒化物を含む、硬化性組成物。
〔２〕
上記マレイミド化合物を含み、
上記マレイミド化合物が、一般式（１）で表される化合物である、〔１〕に記載の硬化性組成物。

一般式（１）中、ｍは、０又は１を表す。
ｎは、０又は１を表す。
Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｌ^１は、２価の連結基を表す。
〔３〕
上記一般式（１）中、ｍが１を表し、ｎが１を表し、Ｌ^１で表される上記２価の連結基の炭素数が３～１５である、〔２〕に記載の硬化性組成物。
〔４〕
上記マレイミド化合物を含み、
上記マレイミド化合物が、２つの上記マレイミド基を有する、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔５〕
上記無機物が、窒化ホウ素を含む、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔６〕
上記窒化ホウ素が、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状窒化ホウ素を含む、〔５〕に記載の硬化性組成物。
〔７〕
更に、表面修飾剤を含み、
上記窒化ホウ素が、上記窒化ホウ素の表面上に吸着した上記表面修飾剤とともに、表面修飾窒化ホウ素を構成している、〔５〕又は〔６〕に記載の硬化性組成物。
〔８〕
更に、エポキシ化合物を含む、〔１〕～〔７〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔９〕
上記マレイミド化合物を含み、かつ、
上記エポキシ化合物が、２５℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ未満のエポキシ化合物を含む、〔８〕に記載の硬化性組成物。
〔１０〕
上記マレイミド化合物を含み、かつ、
上記硬化性組成物中、フェノール化合物に含まれる水酸基の数に対する、上記エポキシ化合物に含まれる合計のエポキシ基の数との比が、１．２／１．０～２．０／１．０である、〔８〕又は〔９〕に記載の硬化性組成物。
〔１１〕
上記フェノール化合物がトリアジン骨格を有するフェノール化合物を含むこと、及び、上記エポキシ化合物がトリアジン骨格を有するエポキシ化合物を含むこと、の少なくとも一方の要件を満たす、〔８〕～〔１０〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔１２〕
更に、硬化促進剤を含む、〔１〕～〔１１〕のいずれかに記載の硬化性組成物。
〔１３〕
上記硬化促進剤が、リン原子を含む化合物を含む、〔１２〕に記載の硬化性組成物。
〔１４〕
上記硬化促進剤が、ホスホニウム塩を含む、〔１２〕又は〔１３〕に記載の硬化性組成物。
〔１５〕
上記硬化促進剤の分子量が、４３０以上である、〔１２〕～〔１４〕のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
〔１６〕
上記硬化促進剤が、一般式（Ｐ３）で表される化合物を含む、〔１２〕又は〔１３〕に記載の硬化性組成物。

一般式（Ｐ３）中、Ｒ^ｐ３１～Ｒ^ｐ３４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
〔１７〕
更に、イオン捕捉剤を含む、〔１〕～〔１６〕のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
〔１８〕
〔１〕～〔１７〕のいずれか１つに記載の硬化性組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
〔１９〕
〔１８〕に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
〔２０〕
下記式で求められる質量変化率が、１．０％未満となる、〔１９〕に記載の熱伝導シート。
質量変化率（％）＝（Ｗ２－Ｗ１）／Ｗ１×１００
Ｗ１：１２０℃の環境下で２時間乾燥させた後の乾燥状態の熱伝導シートの質量
Ｗ２：上記乾燥状態の熱伝導シートを８５℃、８５ＲＨ％の環境下に２４時間おいた後の、吸湿状態の熱伝導シートの質量
〔２１〕
デバイスと、上記デバイス上に配置された〔１９〕又は〔２０〕に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。

本発明によれば、熱伝導性及び耐熱性に優れた熱伝導材料を与える硬化性組成物を提供できる。
また、本発明によれば、上記硬化性組成物に関する熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスを提供できる。

以下、本発明の硬化性組成物、熱伝導材料、熱伝導シート、及び、熱伝導層付きデバイスについて詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされる場合があるが、本発明はそのような実施態様に制限されない。
なお、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

また、本明細書において、「（メタ）アクリロイル基」との記載は、「アクリロイル基及びメタクリロイル基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。また、「（メタ）アクリルアミド基」との記載は、「アクリルアミド基及びメタクリルアミド基のいずれか一方又は双方」の意味を表す。「（メタ）アクリル」との記載は、「アクリル及びメタクリルのいずれか一方又は双方」の意味を表す。

本明細書において、酸無水物基は、１価の基であってもよく、２価の基であってもよい。なお、酸無水物基が１価の基を表す場合、無水マレイン酸、無水フタル酸、無水ピロメリット酸、及び、無水トリメリット酸等の酸無水物から任意の水素原子を除いて得られる置換基が挙げられる。また、酸無水物基が２価の基を表す場合、＊－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－＊で表される基を意図する（＊は結合位置を表す）。

なお、本明細書において、置換又は無置換を明記していない置換基等については、可能な場合、目的とする効果を損なわない範囲で、その基に更に置換基（例えば、後述する置換基群Ｙ）を有していてもよい。例えば、「アルキル基」という表記は、目的とする効果を損なわない範囲で、置換又は無置換のアルキル基（置換基を有してもよいアルキル基）を意味する。
また、本明細書において、「置換基を有していてもよい」という場合の置換基の種類、置換基の位置、及び置換基の数は特に制限されない。置換基の数としては、例えば、１個、又は、２個以上が挙げられる。置換基としては、例えば、水素原子を除く１価の非金属原子団が挙げられ、以下の置換基群Ｙから選択される基が好ましい。
本明細書において、ハロゲン原子としては、例えば、塩素原子、フッ素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子が挙げられる。

置換基群Ｙ：
ハロゲン原子（－Ｆ、－Ｂｒ、－Ｃｌ、－Ｉ等）、水酸基、アミノ基、カルボン酸基及びその共役塩基基、無水カルボン酸基、シアネートエステル基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオール基、イソシアネート基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルジチオ基、アリールジチオ基、Ｎ－アルキルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、Ｎ－アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイルオキシ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイルオキシ基、アルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、アシルチオ基、アシルアミノ基、Ｎ－アルキルアシルアミノ基、Ｎ－アリールアシルアミノ基、ウレイド基、Ｎ’－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキルウレイド基、Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリールウレイド基、Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアルキル－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’，Ｎ’－ジアリール－Ｎ－アリールウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アルキルウレイド基、Ｎ’－アルキル－Ｎ’－アリール－Ｎ－アリールウレイド基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アルコキシカルボニルアミノ基、Ｎ－アリール－Ｎ－アリーロキシカルボニルアミノ基、ホルミル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリーロキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｎ－アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルカルバモイル基、Ｎ－アリールカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールカルバモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールカルバモイル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルホ基（－ＳＯ_３Ｈ）及びその共役塩基基、アルコキシスルホニル基、アリーロキシスルホニル基、スルフィナモイル基、Ｎ－アルキルスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルフィナモイル基、Ｎ－アリールスルフィナモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルフィナモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルフィナモイル基、スルファモイル基、Ｎ－アルキルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基、Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジアリールスルファモイル基、Ｎ－アルキル－Ｎ－アリールスルファモイル基、Ｎ－アシルスルファモイル基及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルスルファモイル基（－ＳＯ_２ＮＨＳＯ_２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アルキルスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ_２（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、Ｎ－アリールスルホニルカルバモイル基（－ＣＯＮＨＳＯ_２（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、アルコキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｌｋｙｌ）_３）、アリーロキシシリル基（－Ｓｉ（Ｏａｒｙｌ）_３）、ヒドロキシシリル基（－Ｓｉ（ＯＨ）_３）及びその共役塩基基、ホスホノ基（－ＰＯ_３Ｈ_２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノ基（－ＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）_２）、ジアリールホスホノ基（－ＰＯ_３（ａｒｙｌ）_２）、アルキルアリールホスホノ基（－ＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノ基（－ＰＯ_３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノ基（－ＰＯ_３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、ホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３Ｈ_２）及びその共役塩基基、ジアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）_２）、ジアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３（ａｒｙｌ）_２）、アルキルアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３（ａｌｋｙｌ）（ａｒｙｌ））、モノアルキルホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３Ｈ（ａｌｋｙｌ））及びその共役塩基基、モノアリールホスホノオキシ基（－ＯＰＯ_３Ｈ（ａｒｙｌ））及びその共役塩基基、シアノ基、ニトロ基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、及びアルキル基。また、上述の各基は、可能な場合、更に置換基（例えば、上述の各基のうちの１以上の基）を有してもよい。例えば、置換基を有してもよいアリール基も、置換基群Ｙから選択可能な基として含まれる。
置換基群Ｙから選択される基が炭素原子を有する場合、上記基が有する炭素数としては、例えば、１～２０である。
置換基群Ｙから選択される基が有する水素原子以外の原子の数としては、例えば、１～３０である。
また、これらの置換基は、可能であるならば置換基同士、又は置換している基と結合して環を形成してもよいし、していなくてもよい。例えば、アルキル基（又は、アルコキシ基のように、アルキル基を部分構造として含む基におけるアルキル基部分）は、環状のアルキル基（シクロアルキル基）でもよく、部分構造として１以上の環状構造を有するアルキル基でもよい。

［組成物］
本発明の硬化性組成物（以下、単に「組成物」とも言う）は、フェノール化合物と１つ以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物、及び、１つ以上のシアネート基を有するシアネート化合物の一方又は両方と、無機物と、を含む。
また、上記無機物は、無機窒化物を含む。
１つ以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物、及び、１つ以上のシアネート基を有するシアネート化合物を総称して「特定化合物」ともいう。

本発明の組成物が、上記のような構成で本発明の課題が解決されるメカニズムは必ずしも明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
まず、本発明の組成物は、無機物として、熱伝導性に優れる無機窒化物を含む。
更に、有機成分として、フェノール化合物、及び、特定化合物を含む。組成物中の特定化合物はフェノール化合物と反応して無機窒化物を含む熱伝導材料（硬化物）を形成でき、このような熱伝導材料の高分子構造は密度が高く、熱伝導材料の熱伝導性及び耐熱性（Ｔｇ）の向上が実現できた、と推測されている。
また、後述の通り組成物は、エポキシ化合物を含むこともでき、このような場合、熱伝導材料の熱伝導性及び耐熱性（Ｔｇ）がより優れる。これは、フェノール化合物が特定化合物と反応して生じる高分子構造と、フェノール化合物がエポキシ化合物と反応して生じる高分子構造とが、ＩＰＮ構造（相互侵入網目構造）を形成したり、更に、エポキシ基から生成する水酸基が特定化合物と架橋反応（エポキシ基由来の水酸基とマレイミド基の二重結合との反応等）したりして、より密な高分子構造が形成されたためと推測されている。
また、熱伝導材料中により密な高分子構造が形成されるため、熱伝導材料中に水が浸入しにくくなり吸湿性も抑制され、加えて、熱伝導材料が高温にさらされた場合において構成成分が熱分解して熱伝導材料中に揮発性の低分子が生成されることも抑制される。その結果、熱伝導材料を高温下に置いた場合でも、熱伝導材料から揮発性成分が気化して接着性が低下することが抑制され、熱伝導材料のハンダ耐熱性がより向上する、と考えられている。
更に、本発明の組成物から形成される熱伝導材料は、絶縁性も良好である。
以下、本発明の組成物を用いて形成される熱伝導材料の熱伝導性、耐熱性、絶縁性、吸湿性の抑制性、及び、ハンダ耐熱性の少なくとも１つが優れることを、本発明の効果が優れるともいう。

以下、組成物に含まれる成分について詳述する。

〔フェノール化合物〕
本発明の組成物はフェノール化合物を含む。
フェノール化合物は、芳香環基に直接結合する水酸基（フェノール性水酸基）を１以上（好ましくは２以上、より好ましくは２～１０）有する化合物である。
中でも、フェノール化合物は、トリアジン骨格を有することが好ましい。
フェノール化合物が「トリアジン骨格を有する」とは、化合物中に１個以上（例えば１～５個）のトリアジン環基を有することを意味する。

フェノール化合物は、一般式（Ｚ）で表される化合物が好ましい。

上記一般式（Ｚ）中、同一の符号で表される基が複数存在する場合、特段の断りがない限り、複数存在する同一の符号で表される基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｚ）中、Ｅ^１～Ｅ^６は、それぞれ独立に、単結合、－ＮＨ－、又は、－ＮＲ－を表す。
Ｒは、置換基を表す。Ｒの表す置換基としては、例えば、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
Ｅ^１～Ｅ^６は、それぞれ独立に、－ＮＨ－、又は、－ＮＲ－が好ましく、－ＮＨ－がより好ましい。

一般式（Ｚ）中、Ｂ^１は、単結合又はｋ＋１価の有機基を表す。
Ｂ^２は、単結合又はｌ＋１価の有機基を表す。
Ｂ^３は、単結合又はｍ＋１価の有機基を表す。
Ｂ^４は、単結合又はｎ＋１価の有機基を表す。
上記ｋ＋１価の有機基、ｌ＋１価の有機基、ｍ＋１価の有機基、及び、ｎ＋１価の有機基におけるｋ、ｌ、ｍ、及び、ｎの値は、一般式（Ｚ）中に明示される、ｋ、ｌ、ｍ、及び、ｎの値と一致する。
なお、ｒが２以上であって、複数存在するｍの値が異なる場合、Ｂ^３で表されるｍ＋１価の有機基におけるｍの値は、そのＢ^３が結合するＸ^３の数を示すｍの値と同一である。

Ｂ^１～Ｂ^４が表す有機基としては、例えば、炭素数１～２０のヘテロ原子を有していてもよい炭化水素からｊ個の水素原子を除いた基等が挙げられる。なお、ｊ個とは、ｋ＋１個、ｌ＋１個、ｍ＋１個、又は、ｎ＋１個のことをいう。
ここで、ｊ個の水素原子を除く前の上記炭化水素としては、例えば、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の脂肪族環、及び、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の芳香環からなる群から選択される１以上の炭化水素が挙げられる。また、上記１以上の炭化水素に対して、更に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^Ｎ－（Ｒ^Ｎは水素原子又は置換基）、及び、－ＳＯ_２－からなる群から選択される２価の連結基の１以上を組み合わせてもよい。
炭素数１～２０の脂肪族炭化水素としては、例えば、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、及び、ヘプタン等が挙げられる。
炭素数３～２０の脂肪族環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ノルボルナン環、及び、アダマンタン環等が挙げられる。
炭素数３～２０の芳香環としては、例えば、炭素数６～２０の芳香族炭化水素、及び、炭素数３～２０の芳香族複素環等が挙げられる。
炭素数６～２０の芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられ、炭素数３～２０の芳香族複素環としては、例えば、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、カルバゾール環、インドール環、及び、ベンゾチアゾール環等が挙げられる。

一般式（Ｚ）中、ｋ、ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。ただし、ｋ、ｌ、ｒ×ｍ、及び、ｎの合計は２以上であり、２～１２の整数であることが好ましく、４～８の整数であることがより好ましい。
なお、「ｒ×ｍ」におけるｍの値は、複数存在し得るｍの平均値である。
ｋ、ｌ、ｍ、及び、ｎは、それぞれ独立に、０～５の整数が好ましく、１～２の整数がより好ましい。
例えば、ｋが１以上（例えば１～２）であるのが好ましく、ｌが１以上（例えば１～２）であるのが好ましく、ｍが１以上（例えば１～２）であるのが好ましく、ｎが１以上（例えば１～２）であるのが好ましい。
なお、ｋが０の場合、Ｂ^１はＸ^１を有さない。ｌが０の場合、Ｂ^２はＸ^２を有さない。ｍが０の場合、Ｂ^３はＸ^３を有さない。ｎが０の場合、Ｂ^４はＸ^４を有さない。
また、Ｂ^１が単結合の場合、ｋは１である。Ｂ^２が単結合の場合、ｌは１である。Ｂ^３が単結合の場合、ｍは１である。Ｂ^４が単結合の場合、ｎは１である。

Ｌは、２価の有機基を表す。
２価の有機基としては、例えば、置換基を有していてもよい２価の芳香環基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族環基、－Ｎ（Ｒ^ＮＡ）－、－ＣＯ－、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。Ｒ^ＮＡは有機基を表す。上記２価の有機基として例示される基は、更に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ^Ｎ）－、、及び、これらを組み合わせた基を有していてもよい。
Ｒ^Ｎは、置換基を表す。Ｒ^Ｎの表す置換基としては、例えば、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基等が挙げられる。
また、上記芳香環基、上記脂肪族炭化水素基、及び、上記脂肪族環基が有していてもよい置換基としては、例えば、炭素数１～５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基等が挙げられる。

２価の芳香環基としては、例えば、炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基、及び、炭素数３～２０の２価の芳香族複素環基が挙げられる。
炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を構成する芳香環としては、例えば、ベンゼン環等の単環式芳香環；ナフタレン環、及び、アントラセン環等の多環式芳香環；等が挙げられ、炭素数３～２０の２価の芳香族複素環基を構成する芳香族複素環としては、例えば、フラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、及び、チアゾール環等の単環式芳香環；ベンゾチアゾール環、カルバゾール環、及び、インドール環等の多環式芳香環；等が挙げられる。
なお、Ｌとしての２価の芳香環基は、上記例示から２個の水素原子を除いた基が挙げられる。

２価の脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数１～１２のアルキレン基等が挙げられ、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、及び、へプチレン基等が挙げられる。

２価の脂肪族環基を構成する脂肪族環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、ノルボルナン環、及び、アダマンタン環等が挙げられる。
なお、Ｌとしての脂肪族環基は、上記例示から２個の水素原子を除いた基が挙げられる。

置換基を有していてもよい２価の芳香環基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族環基、又は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ^Ｎ－若しくは－ＣＯ－を組み合わせた基としては、これらの２つ以上の組み合わせからなる２価の連結基だけでなく、同種の基（例えば、芳香環基）を単結合を介して２つ以上組み合わせた２価の連結基であってもよい。

本発明においては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、Ｌの両末端が炭素原子であることが好ましい。末端の炭素原子は環状構造の一部でもよい。
また、本発明においては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点から、上記一般式（Ｐ２）中のＬが、置換基を有していてもよい２価の芳香環基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族環基、及び、炭素数２以上の分岐を有していてもよいアルキレン基からなる群から選択される少なくとも１種を有する２価の有機基であることが好ましく、熱伝導性がより優れるとの理由から置換基を有していてもよい２価の芳香環基を有する２価の有機基がより好ましい。

一般式（Ｚ）中、ｒは０以上の整数である。
ｒは０～２０の整数であることが好ましく、０～１０の整数であることがより好ましい。

一般式（Ｚ）中、Ｘ^１～Ｘ⁴は、それぞれ独立に、フェノール性水酸基を有する芳香環基を表す。
「フェノール性水酸基を有する芳香環基」は、芳香環に直接結合する水酸基（フェノール性水酸基）を１個以上（例えば１～４個）有する芳香環基であればよい。上記芳香環基は上記水酸基以外の置換基を有しいてもよく、有していなくてもよい。上記芳香環基は、単環でも多環でもよく、環員原子としてヘテロ原子を有していてもよい。上記芳香環基の環員原子の数は５～１５が好ましく、６～１０がより好ましく、６が更に好ましい。
上記芳香環基は、ベンゼン環基が好ましい。
上記芳香環基が上記水酸基以外に有し得る置換基としては、炭素数１～６の置換基が好ましく、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましい。

一般式（Ｚ）中、ｋ個存在するＸ^１、ｌ個存在するＸ^２、ｒ×ｍ個存在するＸ^３、及び、ｎ個存在するＸ^４のうちの少なくとも１個は、フェノール性水酸基とフェノール性水酸基のオルト位に配置された置換基とを有する芳香環基であることも好ましい。上記置換基は、上記フェノール性水酸基のオルト位の一方だけに存在してもよいし、両方に存在してもよい。
なお、「ｒ×ｍ」におけるｍの値は、複数存在し得るｍの平均値である。
また、「オルト位に配置された置換基」は、炭素数１～６の置換基が好ましく、炭素数１～６の炭化水素基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が更に好ましい。
言い換えると、（ｋ＋ｌ＋ｒ×ｍ＋ｎ）個存在するＸ^１～Ｘ^４のいずれかで表される「フェノール性水酸基を有する芳香環基」のうち、少なくとも１個（好ましくは３０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは６５％以上。好ましくは１００％以下、より好ましくは９０％以下、更に好ましくは８０％以下）が「フェノール性水酸基とフェノール性水酸基のオルト位に配置された置換基とを有する芳香環基」を表してもよい。

Ｘ^１～Ｘ⁴で表されるフェノール性水酸基を有する芳香環基において、「フェノール性水酸基とフェノール性水酸基のオルト位に配置された置換基とを有する芳香環基」以外の芳香環基は、水酸基（フェノール性水酸基）以外の置換基を有してもよく有してなくてもよい。
「フェノール性水酸基とフェノール性水酸基のオルト位に配置された置換基とを有する芳香環基」以外の芳香環基は、例えば、ヒドロキシフェニル基が挙げられる。
（ｋ＋ｌ＋ｒ×ｍ＋ｎ）個存在するＸ^１～Ｘ^４のいずれかで表される「フェノール性水酸基を有する芳香環基」のうち、少なくとも１個（例えば１～２個）が「フェノール性水酸基とフェノール性水酸基のオルト位に配置された置換基とを有する芳香環基」以外の芳香環基であることも好ましい。
Ｘ^１～Ｘ⁴で表されるフェノール性水酸基を有する芳香環基において、「フェノール性水酸基とフェノール性水酸基のオルト位に配置された置換基とを有する芳香環基」以外の芳香環基も存在していることで、化合物全体としての対称性が崩れ、化合物の融点が低下し、組成物から形成される半硬化膜の取り扱い性が向上すると考えられている。

フェノール化合物は、一般式（Ｚ１）で表される化合物であることも好ましい。
フェノール化合物は、一般式（Ｚ１）で表される化合物を含むことが好ましく、フェノール化合物が一般式（Ｚ１）で表される化合物そのものであってもよい。一般式（Ｚ１）で表される化合物の含有量は、フェノール化合物の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、２５～１００質量％がより好ましく、５０～１００質量％が更に好ましい。

一般式（Ｚ１）中、ｒは０以上の整数を表す。ｒは０～２０の整数であることが好ましく、０～１０の整数であることがより好ましい。
Ｌは、２価の有機基を表す。一般式（Ｚ１）におけるＬで表される２価の有機基は、例えば、一般式（Ｚ１）におけるＬで表される２価の有機基と同様である。
Ｒ^Ｚは、水素原子又は置換基を表す。
Ｒ^Ｚで表される置換基は、炭素数１～６の置換基であることが好ましく、炭素数１～６の炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１～６の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが更に好ましい。
一般式（Ｚ１）中に（３＋ｒ）個存在するＲ^Ｚの少なくとも１個（好ましくは３０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは６５％以上。好ましくは９０％以下、より好ましくは８０％以下）は置換基を表してもよい。
一般式（Ｚ１）中に（３＋ｒ）個存在するＲ^Ｚの少なくとも１個（例えば１～２個）は水素原子を表してもよい。
一般式（Ｚ１）中におけるＲ^ｚ（好ましくは置換基であるＲ^ｚ）及びＯＨが結合したベンゼン環基において、上記Ｒ^ｚ（好ましくは置換基であるＲ^ｚ）は、上記ベンゼン環基が結合するＮＨに対するパラ位に存在していることも好ましい。

フェノール化合物は、一般式（Ｚ２）で表される化合物であることも好ましい。
フェノール化合物は、一般式（Ｚ２）で表される化合物を含むことが好ましく、フェノール化合物が一般式（Ｚ２）で表される化合物そのものであってもよい。一般式（Ｚ２）で表される化合物の含有量は、フェノール化合物の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、２５～１００質量％がより好ましく、５０～１００質量％が更に好ましい。

一般式（Ｚ２）中、Ｒ^Ｚは、水素原子又は置換基を表す。
２個存在するＲ^Ｚの少なくとも一方は置換基を表すことも好ましく、両方が置換基を表すことも好ましい。
Ｒ^Ｚで表される置換基は、炭素数１～６の置換基であることが好ましく、炭素数１～６の炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１～６のアルキル基であることが更に好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキル基は無置換であることも好ましい。
一般式（Ｚ２）中の２個のＲ^ｚは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

その他にもフェノール化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ、ベンゼンジオール若しくはベンゼントリオール等のベンゼンポリオール、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、芳香族炭化水素ホルムアルデヒド樹脂変性フェノール樹脂、ジシクロペンタジエンフェノール付加型樹脂、フェノールアラルキル樹脂、多価ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドとから合成される多価フェノールノボラック樹脂、ナフトールアラルキル樹脂、トリメチロールメタン樹脂、テトラフェニロールエタン樹脂、ナフトールノボラック樹脂、ナフトールフェノール共縮ノボラック樹脂、ナフトールクレゾール共縮ノボラック樹脂、ビフェニル変性フェノール樹脂、ビフェニル変性ナフトール樹脂、アミノトリアジン変性フェノール樹脂、又は、アルコキシ基含有芳香環変性ノボラック樹脂等も好ましい。

フェノール化合物の分子量は、２２５～２０００が好ましく、２２５～１０００がより好ましい。
なお、上記分子量に分子量分布がある場合、上記分子量は重量平均分子量である。

フェノール化合物の水酸基含有量は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。
なお、上記水酸基含有量は、フェノール化合物１ｇが有する、水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数を意図する。
また、フェノール化合物は、水酸基以外にも、エポキシ化合物と重合反応できる活性水素含有基（カルボン酸基等）を有していてもよいし、有していなくてもよい。フェノール化合物の活性水素の含有量（水酸基及びカルボン酸基等における水素原子の合計含有量）の下限値は、２．０ｍｍｏｌ／ｇ以上が好ましく、４．０ｍｍｏｌ／ｇ以上がより好ましい。上限値は、２５．０ｍｍｏｌ／ｇ以下が好ましく、１０．０ｍｍｏｌ／ｇ以下がより好ましい。

なお、本発明の組成物は、フェノール化合物以外にも、エポキシ化合物と反応可能な基を有する化合物（「その他の活性水素含有化合物」ともいう）を含んでもよい。
ただし、本発明の組成物において、フェノール化合物の含有量に対する、その他の活性水素含有化合物の含有量の質量比は、０～１が好ましく、０～０．１がより好ましく、０～０．０５が更に好ましい。

組成物中、フェノール化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、３～９０質量％が好ましく、５～５０質量％がより好ましく、７～４０質量％が更に好ましい。
なお、固形分とは、熱伝導材料を形成する成分を意図し、溶媒は含まれない。ここでいう、熱伝導材料を形成する成分は、熱伝導材料を形成する際に反応（重合）して化学構造が変化する成分でもよい。また、熱伝導材料を形成する成分であれば、その性状が液体状であっても、固形分とみなす。

〔エポキシ化合物〕
本発明の組成物はエポキシ化合物を含むことも好ましい。
エポキシ化合物は、１分子中に、少なくとも１つのエポキシ基（オキシラニル基）を有する化合物である。
上記エポキシ基は、オキシラン環から１以上の水素原子（好ましくは１の水素原子）を除いてなる基である。上記エポキシ基は、可能な場合、更に置換基（直鎖状又は分岐鎖状の炭素数１～５のアルキル基等）を有していてもよい。

エポキシ化合物が有するエポキシ基の数は、１分子中、２以上が好ましく、２～１０００がより好ましく、２～４０が更に好ましい。

エポキシ化合物の分子量は、１５０以上が好ましく、３００以上がより好ましい。上記分子量の上限に制限はなく、例えば１０００００以下が好ましく、１００００以下がより好ましい。
なお、上記分子量に分子量分布がある場合、上記分子量は重量平均分子量である。
本明細書において、数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ（ＧＰＣ）によるポリスチレン換算で求めた重量平均分子量である。

エポキシ化合物のエポキシ基含有量は、２．０～２０．０ｍｍｏｌ／ｇが好ましく、５．０～１５．０ｍｍｏｌ／ｇがより好ましい。
なお、上記エポキシ基含有量は、エポキシ化合物１ｇが有する、エポキシ基の数を意図する。
エポキシ化合物は、芳香環基（好ましくは芳香族炭化水素環基）を有するのも好ましい。
芳香環基を有するエポキシ化合物の含有量は、全エポキシ化合物に対して、５～１００質量％が好ましく、５０～１００質量％がより好ましく、７０～１００質量％が更に好ましい。

エポキシ化合物は、液晶性を示してもよく示さなくてもよい。
つまり、エポキシ化合物は、液晶化合物であってよい。言い換えれば、エポキシ基を有する液晶化合物であってもよい。
エポキシ化合物（液晶性のエポキシ化合物であってもよい）としては、例えば、少なくとも部分的に棒状構造を含む化合物（棒状化合物）、及び、少なくとも部分的に円盤状構造を含む化合物（円盤状化合物）が挙げられる。
以下、棒状化合物及び円盤状化合物について詳述する。

（棒状化合物）
棒状化合物であるエポキシ化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。以上のような低分子化合物だけではなく、高分子化合物も使用できる。上記高分子化合物は、低分子の反応性基を有する棒状化合物が重合した高分子化合物である。
好ましい棒状化合物としては、下記一般式（ＸＸＩ）で表される棒状化合物が挙げられる。
一般式（ＸＸＩ）：Ｑ^１－Ｌ^１１１－Ａ^１１１－Ｌ^１１３－Ｍ－Ｌ^１１４－Ａ^１１２－Ｌ^１１２－Ｑ^２

一般式（ＸＸＩ）中、Ｑ^１及びＱ^２はそれぞれ独立に、エポキシ基であり、Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。Ａ^１１１及びＡ^１１２はそれぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基（スペーサ基）を表す。Ｍはメソゲン基を表す。
Ｑ^１及びＱ^２のエポキシ基は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｌ^１１１、Ｌ^１１２、Ｌ^１１３、及び、Ｌ^１１４で表される２価の連結基としては、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲ^１１２－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１１２－、－ＮＲ^１１２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲ^１１２－、－ＮＲ^１１２－ＣＯ－Ｏ－、及び、－ＮＲ^１１２－ＣＯ－ＮＲ^１１２－からなる群より選ばれる２価の連結基であるのが好ましい。上記Ｒ^１１２は炭素数１～７のアルキル基又は水素原子である。
中でも、Ｌ^１１３及びＬ^１１４は、それぞれ独立に、－Ｏ－が好ましい。
Ｌ^１１１及びＬ^１１２は、それぞれ独立に、単結合が好ましい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ａ^１１１及びＡ^１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～２０の２価の連結基を表す。
２価の連結基は、隣接していない酸素原子及び硫黄原子等のヘテロ原子を含んでいてもよい。中でも、炭素数１～１２の、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基が好ましい。上記、アルキレン基、アルケニレン基、又は、アルキニレン基がエステル基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
２価の連結基は直鎖状であるのが好ましく、また、上記２価の連結基は置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、及び、臭素原子）、シアノ基、メチル基、及び、エチル基が挙げられる。
中でも、Ａ^１１１及びＡ^１１２は、それぞれ独立に、炭素数１～１２のアルキレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。

一般式（ＸＸＩ）中、Ｍはメソゲン基を表し、上記メソゲン基としては、公知のメソゲン基が挙げられる。中でも、下記一般式（ＸＸＩＩ）で表される基が好ましい。
一般式（ＸＸＩＩ）：－（Ｗ^１－Ｌ^１１５）_ｎ－Ｗ^２－

一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ独立に、２価の環状アルキレン基、２価の環状アルケニレン基、アリーレン基、又は、２価のヘテロ環基を表す。Ｌ^１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。ｎは、１～４の整数を表す。

Ｗ^１及びＷ^２としては、例えば、１，４－シクロヘキセンジイル、１，４－シクロヘキサンジイル、１，４－フェニレン、ピリミジン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、チオフェン－２，５－ジイル、及び、ピリダジン－３，６－ジイルが挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイルの場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体が好ましい。
Ｗ^１及びＷ^２は、それぞれ置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、上述した置換基群Ｙで例示された基が挙げられ、より具体的には、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子）、シアノ基、炭素数１～１０のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、及び、プロピル基等）、炭素数１～１０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、及び、エトキシ基等）、炭素数１～１０のアシル基（例えば、ホルミル基、及び、アセチル基等）、炭素数１～１０のアルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル基、及び、エトキシカルボニル基等）、炭素数１～１０のアシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、及び、プロピオニルオキシ基等）、ニトロ基、トリフルオロメチル基、及び、ジフルオロメチル基等が挙げられる。
Ｗ^１が複数存在する場合、複数存在するＷ^１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（ＸＸＩＩ）式中、Ｌ^１１５は、単結合又は２価の連結基を表す。Ｌ^１１５で表される２価の連結基としては、上述したＬ^１１１～Ｌ^１１４で表される２価の連結基の具体例が挙げられ、例えば、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ_２－Ｏ－、及び、－Ｏ－ＣＨ_２－が挙げられる。
Ｌ^１１５が複数存在する場合、複数存在するＬ^１１５は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

上記一般式（ＸＸＩＩ）で表されるメソゲン基の基本骨格で好ましい骨格を、以下に例示する。上記メソゲン基は、これらの骨格に置換基が置換していてもよい。

上記骨格の中でも、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格が好ましい。
なお、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物は、特表平１１－５１３０１９号公報（ＷＯ９７／００６００）に記載の方法を参照して合成できる。
棒状化合物は、特開平１１－３２３１６２号公報及び特許４１１８６９１号に記載のメソゲン基を有するモノマーであってもよい。

また、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物において、「Ｑ^１－Ｌ^１１１－」及び「－Ｌ^１１２－Ｑ^２」の一方又は両方が、ジグリシジルアミノ基に置き換わった化合物も好ましい。

中でも、棒状化合物は、一般式（Ｅ１）で表される化合物であるのが好ましい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
中でも、Ｌ^Ｅ１は、２価の連結基が好ましい。
２価の連結基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、置換意を有していてもよいアルキレン基、又は、これらの２以上の組み合わせからなる基が好ましく、－Ｏ－アルキレン基－又は－アルキレン基－Ｏ－がより好ましい。
なお上記アルキレン基は、直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれでもよいが、炭素数１～２の直鎖状アルキレン基が好ましい。
複数存在するＬ^Ｅ１は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｃ（－ＣＨ_３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＨ_３）－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ＝Ｎ^＋（－Ｏ^－）－、－Ｎ^＋（－Ｏ^－）＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ^＋（－Ｏ^－）－、－Ｎ^＋（－Ｏ^－）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（－ＣＮ）－、又は、－Ｃ（－ＣＮ）＝ＣＨ－を表す。
中でも、Ｌ^Ｅ２は、それぞれ独立に、単結合、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。
Ｌ^Ｅ２が複数存在する場合、複数存在するＬ^Ｅ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ３は、それぞれ独立に、単結合、又は、置換基を有していてもよい、５員環若しくは６員環の芳香環基又は５員環若しくは６員環の非芳香環基、又は、これらの環からなる多環基を表す。
Ｌ^Ｅ３で表される芳香環基及び非芳香環基の例としては、置換基を有していてもよい、１，４－シクロヘキサンジイル基、１，４－シクロヘキセンジイル基、１，４－フェニレン基、ピリミジン－２，５－ジイル基、ピリジン－２，５－ジイル基、１，３，４－チアジアゾール－２，５－ジイル基、１，３，４－オキサジアゾール－２，５－ジイル基、ナフタレン－２，６－ジイル基、ナフタレン－１，５－ジイル基、チオフェン－２，５－ジイル基、及び、ピリダジン－３，６－ジイル基が挙げられる。１，４－シクロヘキサンジイル基の場合、トランス体及びシス体の構造異性体のどちらの異性体であってもよく、任意の割合の混合物でもよい。中でも、トランス体であるのが好ましい。
中でも、Ｌ^Ｅ３は、単結合、１，４－フェニレン基、又は、１，４－シクロヘキセンジイル基が好ましい。
Ｌ^Ｅ３で表される基が有する置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
なお、置換基が複数存在する場合、置換基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｌ^Ｅ３が複数存在する場合、複数存在するＬ^Ｅ３は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、ｐｅは、０以上の整数を表す。
ｐｅが２以上の整数である場合、複数存在する（－Ｌ^Ｅ３－Ｌ^Ｅ２－）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
中でも、ｐｅは、０～２が好ましく、０又は１がより好ましく、０が更に好ましい。

一般式（Ｅ１）中、Ｌ^Ｅ４は、それぞれ独立に、置換基を表す。
置換基は、それぞれ独立に、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は、アセチル基が好ましく、アルキル基（好ましくは炭素数１）がより好ましい。
複数存在するＬ^Ｅ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。また、次に説明するｌｅが２以上の整数である場合、同一の（Ｌ^Ｅ４）_ｌｅ中に複数存在するＬ^Ｅ４も、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（Ｅ１）中、ｌｅは、それぞれ独立に、０～４の整数を表す。
中でも、ｌｅは、それぞれ独立に、０～２が好ましい。
複数存在するｌｅは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

また、一般式（Ｅ１）で表される化合物において、２個存在する「エポキシ基－Ｌ^Ｅ１－」の一方又は両方が、ジグリシジルアミノアルキレン基（好ましくはジグリシジルアミノメチレン基）に置き換わった化合物も好ましい。

棒状化合物は、得られる熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点でビフェニル骨格を有するのも好ましい。
言い換えると、エポキシ化合物は、ビフェニル骨格を有するのも好ましく、この場合のエポキシ化合物は棒状化合物であるのが好ましい。

（円盤状化合物）
円盤状化合物であるエポキシ化合物は、少なくとも部分的に円盤状構造を有する。
円盤状構造は、少なくとも、脂環又は芳香族環を有する。特に、円盤状構造が、芳香族環を有する場合、円盤状化合物は、分子間のπ－π相互作用によるスタッキング構造の形成により柱状構造を形成しうる。
円盤状構造として、具体的には、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３又は特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報及び特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造等が挙げられる。

エポキシ化合物として円盤状化合物を用いれば、高い熱伝導性を示す熱伝導材料が得られる。その理由としては、棒状化合物が直線的（一次元的）にしか熱伝導できないのに対して、円盤状化合物は法線方向に平面的（二次元的）に熱伝導できるため、熱伝導パスが増え、熱伝導率が向上する、と考えられる。

上記円盤状化合物は、エポキシ基を３つ以上有するのが好ましい。３つ以上のエポキシ基を有する円盤状化合物を含む組成物の硬化物はガラス転移温度が高く、耐熱性が高い傾向がある。
円盤状化合物が有するエポキシ基の数は、８以下が好ましく、６以下より好ましい。

円盤状化合物の具体例としては、Ｃ． Ｄｅｓｔｒａｄｅ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｒ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．， ｖｏｌ． ７１， ｐａｇｅ １１１ （１９８１） ；日本化学会編、季刊化学総説、Ｎｏ．２２、液晶の化学、第５章、第１０章第２節（１９９４）；Ｂ． Ｋｏｈｎｅ ｅｔ ａｌ．， Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．， ｐａｇｅ １７９４ （１９８５）；Ｊ． Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， ｖｏｌ． １１６， ｐａｇｅ ２６５５ （１９９４）、及び特許第４５９２２２５号に記載されている化合物等において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。
円盤状化合物としては、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ． Ｅｄ． ２０１２， ５１， ７９９０－７９９３、及び特開平７－３０６３１７号公報に記載のトリフェニレン構造、並びに、特開２００７－００２２２０号公報、及び、特開２０１０－２４４０３８号公報に記載の３置換ベンゼン構造において末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物等が挙げられる。

円盤状化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、以下に示す式（Ｄ１）～（Ｄ１６）のいずれかで表される化合物が好ましい。
まず、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）について説明し、その後、式（Ｄ１６）について説明する。
なお、以下の式中、「－ＬＱ」は「－Ｌ－Ｑ」を表し、「ＱＬ－」は「Ｑ－Ｌ－」を表す。

式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｌは２価の連結基を表す。
熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｌは、それぞれ独立に、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－Ｓ－、及び、これらの組み合わせからなる群より選ばれる基であるのが好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、アリーレン基、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－、及び、－Ｓ－からなる群より選ばれる基を２個以上組み合わせた基であるのがより好ましい。
上記アルキレン基の炭素数は、１～１２が好ましい。上記アルケニレン基の炭素数は、２～１２が好ましい。上記アリーレン基の炭素数は、１０以下が好ましい。
アルキレン基、アルケニレン基、及び、アリーレン基は、置換基（好ましくは、アルキル基、ハロゲン原子、シアノ、アルコキシ基、及び、アシルオキシ基等）を有していてもよい。

Ｌの例を以下に示す。以下の例では、左側の結合手が式（Ｄ１）～（Ｄ１５）のいずれかで表される化合物の中心構造（以下、単に「中心環」ともいう）の側に結合し、右側の結合手がＱに結合する。
ＡＬはアルキレン基又はアルケニレン基を意味し、ＡＲはアリーレン基を意味する。
ＡＬで表されるアルキレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は例えば１～１２である。ＡＬで表されるアルケニレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は例えば２～１２である。ＡＲで表されるアリーレン基は、単環でも多環でもよく、環員原子数は６～１２が好ましい。

Ｌ１０１：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０４：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０５：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１０６：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１０７：－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１０８：－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１０９：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１０：－ＮＨ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１１：－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１１２：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１１３：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－

Ｌ１１４：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－ＡＬ－
Ｌ１１５：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１１６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－ＣＯ－
Ｌ１１８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１１９：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２１：－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２２：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２３：－Ｓ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１２４：－Ｓ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１２５：－Ｓ－ＡＲ－ＡＬ－
Ｌ１２６：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－
Ｌ１２７：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－
Ｌ１２８：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－
Ｌ１２９：－Ｏ－ＣＯ－
Ｌ１３０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３２：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３３：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３４：－Ｏ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３５：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＲ－
Ｌ１３６：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｓ－ＡＬ－
Ｌ１３７：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１３８：－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－
Ｌ１３９：－Ｏ－ＡＬ－ＮＨ－ＡＲ－
Ｌ１４０：－Ｏ－ＣＯ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４１：－Ｏ－ＣＯ－ＡＲ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４２：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＲ－
Ｌ１４３：－ＡＬ－ＣＯ－Ｏ－ＡＬ－Ｏ－ＡＲ－

式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、Ｑは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
置換基としては、上述した置換基群Ｙで例示される基が挙げられる。より具体的には、置換基としては、上記反応性官能基、ハロゲン原子、イソシアネート基、シアノ基、不飽和重合性基、エポキシ基、オキセタニル基、アジリジニル基、チオイソシアネート基、アルデヒド基、及び、スルホ基が挙げられる。
ただし、Ｑがエポキシ基以外の基である場合、Ｑはエポキシ基に対して安定であるのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、１つ以上（好ましくは２つ以上）のＱは、エポキシ基を表す。中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、すべてのＱがエポキシ基を表すのが好ましい。
なお、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物は、エポキシ基の安定性の点からは、－ＮＨ－を有さないのが好ましい。

式（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される化合物の中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（Ｄ４）で表される化合物が好ましい。言い換えると、円盤状化合物の中心環はトリフェニレン環であるのが好ましい。
式（Ｄ４）で表される化合物としては、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、式（ＸＩ）で表される化合物が好ましい。

式（ＸＩ）中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６は、それぞれ独立に、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１、又は、＊－Ｘ^１２－Ｌ^１２－Ｙ^１２を表す。
なお、＊はトリフェニレン環との結合位置を表す。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６のうち、２個以上は、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であり、３個以上が＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であるのが好ましい。
中でも、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ^１１及びＲ^１２のいずれか１個以上、Ｒ^１３及びＲ^１４のいずれか１個以上、並びに、Ｒ^１５及びＲ^１６のいずれか１個以上が、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であるのが好ましい。
Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６が、全て、＊－Ｘ^１１－Ｌ^１１－Ｐ^１１であるのがより好ましい。加えて、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、及び、Ｒ^１６が、全て同一であるのが更に好ましい。

Ｘ^１１は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
中でも、Ｘ^１１は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、又は、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－が好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－ＣＯ－ＮＨ－がより好ましく、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－が更に好ましい。

Ｌ^１１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表す。
２価の連結基の例としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が挙げられる。
上記アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、及び、ヘプチレン基が挙げられる。
上記アリーレン基としては、１，４－フェニレン基、１，３－フェニレン基、１，４－ナフチレン基、１，５－ナフチレン基、及び、アントラセニレン基が挙げられ、１，４－フェニレン基が好ましい。

上記アルキレン基及び上記アリーレン基はそれぞれ置換基を有していてもよい。置換基の数は、１～３が好ましく、１がより好ましい。置換基の置換位置は特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
上記アルキレン基及び上記アリーレン基は無置換であるのも好ましい。中でも、アルキレン基は無置換であるのが好ましい。

－Ｘ^１１－Ｌ^１１－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。

Ｐ^１１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。

Ｘ^１２は、Ｘ^１１と同様であり、好適な条件も同様である。
Ｌ^１２は、Ｌ^１１と同様であり、好適な条件も同様である。
－Ｘ^１２－Ｌ^１２－の例として、上述のＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が挙げられる。

Ｙ^１２は、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表す。
Ｙ^１２が、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は－ＣＯ－Ｏ－で置換された基の場合、Ｙ^１２に含まれる水素原子の１個以上がハロゲン原子で置換されていてもよい。

式（ＸＩ）で表される化合物の具体例については、特開平７－２８１０２８号公報の段落番号００２８～００３６、特開平７－３０６３１７号公報、特開２００５－１５６８２２号公報の段落番号００１６～００１８、特開２００６－３０１６１４号公報の段落番号００６７～００７２、及び、液晶便覧（平成１２年丸善株式会社発刊）３３０頁～３３３頁に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物が挙げられる。

式（ＸＩ）で表される化合物は、特開平７－３０６３１７号公報、特開平７－２８１０２８号公報、特開２００５－１５６８２２号公報、及び、特開２００６－３０１６１４号公報に記載の方法に準じて合成できる。

また、熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、円盤状化合物として、式（Ｄ１６）で表される化合物も好ましい。

式（Ｄ１６）中、Ａ^２Ｘ、Ａ^３Ｘ、及び、Ａ^４Ｘは、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ^２Ｘ、Ａ^３Ｘ、及び、Ａ^４Ｘが、いずれも－ＣＨ＝であること、又は、いずれも－Ｎ＝であることが好ましい。つまり、Ａ^２Ｘ、Ａ^３Ｘ、及び、Ａ^４Ｘを含む６員環（中心環）が、ベンゼン環であること、又は、トリアジン環であることが好ましい。
Ｒ^１７Ｘ、Ｒ^１８Ｘ、及び、Ｒ^１９Ｘは、それぞれ独立に、＊－Ｘ^２１１Ｘ－（Ｚ^２１Ｘ－Ｘ^２１２Ｘ）_ｎ２１Ｘ－Ｌ^２１Ｘ－Ｑを表す。＊は、中心環との結合位置を表す。
Ｘ^２１１Ｘ及びＸ^２１２Ｘは、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
Ｚ^２１Ｘは、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香環基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香環基を表す。
Ｌ^２１Ｘは、単結合又は２価の連結基を表す。
Ｑは、式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＱと同義であり、好ましい条件も同様である。式（Ｄ１６）中、複数存在するＱのうち、少なくとも１つ（好ましくは全部）のＱは、エポキシ基を表す。
ｎ２１Ｘは、０～３の整数を表す。ｎ２１Ｘが２以上の場合、複数存在する（Ｚ^２１Ｘ－Ｘ^２１２Ｘ）は、同一でも異なっていてもよい。

式（Ｄ１６）で表される化合物としては、式（ＸＩＩ）で表される化合物が好ましい。

式（ＸＩＩ）中、Ａ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４は、それぞれ独立に、－ＣＨ＝又は－Ｎ＝を表す。中でも、Ａ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４が、いずれも－ＣＨ＝であること、又は、いずれも－Ｎ＝であることが好ましい。つまり、Ａ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４を含む６員環（中心環）が、ベンゼン環であること、又は、トリアジン環であることが好ましい。

Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９は、それぞれ独立に、＊－Ｘ^２１１－（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）_ｎ２１－Ｌ^２１－Ｐ^２１、又は、＊－Ｘ^２２１－（Ｚ^２２－Ｘ^２２２）_ｎ２２－Ｙ^２２を表す。＊は中心環との結合位置を表す。
Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９のうち２個以上は、＊－Ｘ^２１１－（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）_ｎ２１－Ｌ^２１－Ｐ^２１である。熱伝導材料の熱伝導性がより優れる観点から、Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９は全てが、＊－Ｘ^２１１－（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）_ｎ２１－Ｌ^２１－Ｐ^２１であるのが好ましい。
加えて、Ｒ^１７、Ｒ^１８、及び、Ｒ^１９が、全て同一であるのが好ましい。

Ｘ^２１１、Ｘ^２１２、Ｘ^２２１、及び、Ｘ^２２２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－Ｓ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｓ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－Ｓ－を表す。
中でも、Ｘ^２１１、Ｘ^２１２、Ｘ^２２１、及び、Ｘ^２２２としては、それぞれ独立に、単結合、－ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－、又は、－Ｏ－ＣＯ－が好ましい。

Ｚ^２１及びＺ^２２は、それぞれ独立に、５員環若しくは６員環の芳香環基、又は、５員環若しくは６員環の非芳香環基を表し、例えば、ベンゼン環基（１，４－フェニレン基及び１，３－フェニレン基等）、並びに、芳香族複素環基が挙げられる。

上記芳香環基及び上記非芳香環基は、置換基を有していてもよい。置換基を有する場合、置換基の数は、１～４が好ましく、１又は２がより好ましく、１が更に好ましい。置換基の置換位置は、特に制限されない。置換基としては、ハロゲン原子又はメチル基が好ましい。上記芳香環基及び上記非芳香環基は無置換であるのも好ましい。また、置換基として、更に「－Ｘ^２１２－Ｌ^２１－Ｐ^２１」で表される基を有していてもよい。

芳香族複素環基としては、例えば、以下の芳香族複素環基が挙げられる。

式中、＊はＸ^２１１又はＸ^２２１に結合する部位を表す。＊＊はＸ^２１２又はＸ^２２２に結合する部位を表す。Ａ^４１及びＡ^４２は、それぞれ独立に、メチン基又は窒素原子を表す。Ｘ^４は、酸素原子、硫黄原子、又は、イミノ基を表す。
Ａ^４１及びＡ^４２は、少なくとも一方が窒素原子であるのが好ましく、両方が窒素原子であるのがより好ましい。また、Ｘ^４は、酸素原子であるのが好ましい。

後述するｎ２１及びｎ２２が２以上の場合、複数存在する（Ｚ^２１－Ｘ^２１２）及び（Ｚ^２２－Ｘ^２２２）は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

Ｌ^２１は、それぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、上述した式（ＸＩ）におけるＬ^１１と同義である。Ｌ^２１としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましく、１～８がより好ましく、１～７が更に好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましく、６～１４がより好ましく、６～１０が更に好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましい。

後述するｎ２２が１以上の場合において、－Ｘ^２１２－Ｌ^２１－の例としては、上述の式（Ｄ１）～（Ｄ１５）におけるＬの例であるＬ１０１～Ｌ１４３が同様に挙げられる。ただしこの場合、Ｌ１０１～Ｌ１４３における左側の結合手が化合物の中心構造（以下、単に「中心環」ともいう）の側に結合し、右側の結合手がＰ^２１に結合する。

Ｐ^２１は、エポキシ基を表す。上記エポキシ基は置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。

Ｙ^２２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基、又は、炭素数１～２０の直鎖状、分岐鎖状、若しくは、環状のアルキル基において１個又は２個以上のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－、－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－、又は、－ＣＯ－Ｏ－で置換された基を表し、一般式（ＸＩ）におけるＹ^１２と同義であり、好ましい範囲も同様である。

ｎ２１及びｎ２２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、熱伝導性がより優れる観点から、１～３の整数が好ましい。中でも、Ａ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４が、いずれも－ＣＨ＝である場合はｎ２１及びｎ２２がそれぞれ独立に２～３の整数であることがより好ましく、Ａ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４が、いずれも－Ｎ＝である場合はｎ２１及びｎ２２がそれぞれ独立に１であることがより好ましい。

円盤状化合物の好ましい例としては、以下の化合物が挙げられる。

なお、下記構造式中、Ｒは、－Ｘ^２１２－Ｌ^２１－Ｐ^２１を表す。

式（ＸＩＩ）で表される化合物の詳細、及び具体例については、特開２０１０－２４４０３８号公報の段落００１３～００７７に記載の化合物において、末端の少なくとも１つ（好ましくは３つ以上）をエポキシ基とした化合物を参照でき、その内容は本明細書に組み込まれる。

式（ＸＩＩ）で表される化合物は、特開２０１０－２４４０３８号公報、特開２００６－０７６９９２号公報、及び、特開２００７－００２２２０号公報に記載の方法に準じて合成できる。

なお、電子密度を減らしてスタッキングを強くし、カラム状集合体を形成しやすくなるという観点から、円盤状化合物は水素結合性官能基を有する化合物であるのも好ましい。水素結合性官能基としては、－Ｏ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－Ｓ－、又は、－Ｓ－ＣＯ－ＮＨ－等が挙げられる。

（その他のエポキシ化合物）
上述のエポキシ化合物以外にも、エポキシ化合物は、例えば、フェノール化合物の説明中で述べた一般式（Ｚ）、一般式（Ｚ１）、又は、一般式（Ｚ２）において、フェノール性水酸基をエポキシ含有基に代えた一般式で表される化合物も使用できる。
エポキシ含有基は、エポキシ基そのものである基、又は、エポキシ基を一部分に含む一価の基である。
上記エポキシ基を一部分に含む一価の基は、基全体の中にエポキシ基を１個以上（好ましくは１～８個）有する基である。
上記エポキシ基を一部分に含む一価の基は、「－（２価の炭化水素基）_Ｍ１－（－Ｏ－２価の炭化水素基－）_Ｍ２－エポキシ基」で表される基が好ましい。上記基において、Ｍ１は、０又は１を表す。Ｍ２は、１以上（好ましくは１～１０）の整数を表す。上記基における２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基（好ましくは炭素数１～６）、アルケニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－等。好ましくは炭素数２～６）、アルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－等。好ましくは炭素数２～６）、アリーレン基（フェニレン基等。好ましくは炭素数６～１５）、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。上記２価の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよく、上記２価の炭化水素基が置換基として更にエポキシ含有基を有してもよい。複数存在してもよい上記２価の炭化水素基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

また、その他のエポキシ化合物としては、例えば、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物も挙げられる。

一般式（ＤＮ）中、ｎ^ＤＮは、０以上の整数を表し、０～５の整数が好ましく、１がより好ましい。
Ｒ^ＤＮは、単結合又は２価の連結基を表す。２価の連結基としては、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｓ－、アルキレン基（炭素数は、１～１０が好ましい。）、アリーレン基（炭素数は、６～２０が好ましい。）、又は、これらの組み合わせからなる基が好ましく、アルキレン基がより好ましく、メチレン基がより好ましい。

その他のエポキシ化合物としては、一般式（Ｅ２）で表されるエポキシ化合物も挙げられる。
（Ｖ－）_４－ＵＣ（－Ｗ）_Ｕ （Ｅ２）

一般式（Ｅ２）中、Ｃは、炭素原子を表す。

一般式（Ｅ２）中、Ｕは、３又は４の整数を表す。
一般式（Ｅ２）中において、Ｖの数を示す「４－Ｕ」中の「Ｕ」と、Ｗの数を示す「Ｕ」とは同じ値を示す。つまり、一般式（Ｅ２）は、「Ｖ－Ｃ（－Ｗ）_３」又は「Ｃ（－Ｗ）_４」である。

一般式（Ｅ２）中、Ｖは、エポキシ基を有さない置換基又は水素原子を表す。
上記エポキシ基を有さない置換基は、エポキシ基以外の置換基であり、かつ、置換基の一部分としてもエポキシ基を含むことがない置換基である。
上記エポキシ基を有さない置換基としては、例えば、置換基群Ｙから選択される基であって、エポキシ基及びエポキシ基を一部分に含む基を除いた基が挙げられる。
上記エポキシ基を有さない置換基は、アルキル基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。上記アルキル基は、炭素数１～５が好ましい。

一般式（Ｅ２）中、Ｗは、エポキシ含有基を表す。
エポキシ含有基は、エポキシ基そのものである基、又は、エポキシ基を一部分に含む一価の基である。
上記エポキシ基を一部分に含む一価の基は、基全体の中にエポキシ基を１個以上（好ましくは１～８個）有する基である。
上記エポキシ基を一部分に含む一価の基は、「－（２価の炭化水素基）_Ｍ１－（－Ｏ－２価の炭化水素基－）_Ｍ２－エポキシ基」で表される基が好ましい。上記基において、Ｍ１は、０又は１を表す。Ｍ２は、１以上（好ましくは１～１０）の整数を表す。上記基における２価の炭化水素基としては、例えば、アルキレン基（好ましくは炭素数１～６）、アルケニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－等。好ましくは炭素数２～６）、アルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－等。好ましくは炭素数２～６）、アリーレン基（フェニレン基等。好ましくは炭素数６～１５）、及び、これらを組み合わせた基が挙げられる。上記２価の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよく、上記２価の炭化水素基が置換基として更にエポキシ含有基を有してもよい。複数存在してもよい上記２価の炭化水素基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式（Ｅ２）中に複数存在するＷは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

その他のエポキシ化合物としては、エポキシ基が、縮環している化合物も挙げられる。このような化合物としては、例えば、３，４：８，９－ジエポキシビシクロ［４．３．０］ノナン等が挙げられる。

その他のエポキシ化合物としては、一般式（Ｅ３）で表されるエポキシ化合物も挙げられる。
エポキシ基－ＣＨ_２－Ｏ－（アルキレン基－Ｏ）_Ｘ－ＣＨ_２－エポキシ基 （Ｅ３）
一般式（Ｅ３）中、Ｘは、１以上の整数を表し、１～５０の整数が好ましく、１～１５の整数がより好ましく、１～３の整数が更に好ましい。
一般式（Ｅ３）中のアルキレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。上記アルキレン基の炭素数は１～１０が好ましく、２～３がより好ましく、２が更に好ましい。上記アルキレン基が一般式（Ｅ３）中に複数存在する場合、複数存在する上記アルキレン基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

その他のエポキシ化合物としては、他にも、例えば、ビスフェノールＡ、Ｆ、Ｓ、ＡＤ等のグリシジルエーテルであるビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、ビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；水素添加したビスフェノールＡ型エポキシ化合物、水素添加したビスフェノールＡＤ型エポキシ化合物等；フェノールノボラック型のグリシジルエーテル（フェノールノボラック型エポキシ化合物）、クレゾールノボラック型のグリシジルエーテル（クレゾールノボラック型エポキシ化合物）、ビスフェノールＡノボラック型のグリシジルエーテル等；ジシクロペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物）；ジヒドロキシペンタジエン型のグリシジルエーテル（ジヒドロキシペンタジエン型エポキシ化合物）；レゾルシノール等のジヒドロキシベンゼンのグリシジルエーテルのようなポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル（ポリヒドロキシベンゼン型エポキシ化合物）；ベンゼンポリカルボン酸型のグリシジルエステル（ベンゼンポリカルボン酸型エポキシ化合物）；トリスフェノールメタン型エポキシ化合物；フェノキシ樹脂等；及び、側鎖にエポキシ基を有するアクリル樹脂、が挙げられる。上述の各化合物におけるグリシジルエーテル基及び／又はグリシジルエステル基の１個又は２個以上が、ジグリシジルアミノ基又はジグリシジルアミノアルキレン基（ジグリシジルアミノメチレン基等）に置き換わった化合物をエポキシ化合物として使用してもよい。
上述の各化合物は、置換基を有していてもよい。例えば、上述の各化合物に含まれる芳香環基、シクロアルカン環基、及び／又は、アルキレン基等が、グリシジルエーテル基、グリシジルエステル基、ジグリシジルアミノ基、及び／又は、ジグリシジルアミノアルキレン基以外の置換基を有していてもよい。

エポキシ化合物は、ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型のグリシジルエーテル、一般式（ＤＮ）で表されるエポキシ化合物、棒状化合物（好ましくはビフェニル骨格を有する棒状化合物）、円盤状化合物（好ましくは中心環がビフェニレン環である円盤状化合物、中心環がトリアジン環である円盤状化合物、又は、中心環がベンゼン環である円盤状化合物）、フェノールノボラック型のグリシジルエーテル、フェノキシ樹脂、一般式（Ｅ２）で表されるエポキシ化合物、及び、一般式（Ｅ３）で表されるエポキシ化合物からなる群から選択される１種以上を含むことが好ましい。
エポキシ化合物がこれらの化合物を含む場合、その含有量は、エポキシ化合物の全質量に対して、０質量％超１００質量％以下であり、３０～１００質量％が好ましく、６０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％が更に好ましい。

エポキシ化合物が、２５℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ未満のエポキシ化合物（「低粘度エポキシ化合物」ともいう）を含むことも好ましい。
また、特に、組成物が後述のマレイミド化合物を含む場合において、エポキシ化合物が、上記低粘度エポキシ化合物を含むことが好ましい。
エポキシ化合物が低粘度エポキシ化合物を含むことで、組成物から形成される半硬化膜に柔軟性が導入されて保存安定性が向上し、形成してから一定時間経過した後の上記半硬化膜のハンドリング性が良好になる。このような改善効果は、組成物が後述のマレイミド化合物を含む場合において特に顕著である。
低粘度エポキシ化合物の２５℃における粘度は、１０００ｍＰａ・ｓ未満であり、５００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、３００ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。上記粘度の下限は特に制限されないが、例えば、１ｍＰａ・ｓ以上である。
なお、エポキシ化合物の粘度は、ＲｈｅｏＳｔｒｅｓｓ ＲＳ６０００（英弘精機株式会社製）を用いて２５℃で測定し、測定開始から１分経過後の値を読み取って得られる値である。せん断速度は１０（１／ｓ）とする。

エポキシ化合物が低粘度エポキシ化合物を含む場合、低粘度エポキシ化合物の含有量は、全エポキシ化合物に対して、５～１００質量％が好ましく、２０～１００質量％がより好ましく、６０～１００質量％が更に好ましい。
低粘度エポキシ化合物としては、例えば、上述のエポキシ化合物のうちの所定の粘度を有するエポキシ化合物を使用でき、より具体的には、例えば、ビスフェノールＦ型のグリシジルエーテル、Ｘが１～１３の整数である一般式（Ｅ３）で表されるエポキシ化合物、及び、ジヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテルが挙げられる。

〔フェノール化合物とエポキシ化合物との関係性〕
エポキシ化合物を含む場合の本発明の組成物において、フェノール化合物がトリアジン骨格を有するフェノール化合物を含むこと（要件１）、及び、エポキシ化合物がトリアジン骨格を有するエポキシ化合物を含むこと（要件２）、の少なくとも一方の要件を満たすことが好ましい。
組成物は、要件１のみを満たしてもよいし、要件２のみを満たしてもよいし、要件１及び要件２の両方を満たしてもよい。

フェノール化合物及びエポキシ化合物が「トリアジン骨格を有する」とは、化合物中に１個以上（例えば１～５個）のトリアジン環基を有することを意味する。
トリアジン骨格を有するフェノール化合物としては、例えば、上述の、一般式（Ｚ）で表される化合物、一般式（Ｚ１）で表される化合物、及び、一般式（Ｚ２）で表される化合物が挙げられる。
トリアジン骨格を有するエポキシ化合物としては、例えば、上述の、式（Ｄ１６）で表される化合物においてＡ^２Ｘ、Ａ^３Ｘ、及び、Ａ^４Ｘがいずれも－Ｎ＝である形態の化合物、式（ＸＩＩ）で表される化合物においてＡ^２、Ａ^３、及び、Ａ^４がいずれも－Ｎ＝である形態の化合物、一般式（Ｚ）においてフェノール性水酸基をエポキシ含有基に代えた一般式で表される化合物、一般式（Ｚ１）においてフェノール性水酸基をエポキシ含有基に代えた一般式で表される化合物、及び、一般式（Ｚ２）においてフェノール性水酸基をエポキシ含有基に代えた一般式で表される化合物が挙げられる。

フェノール化合物が、トリアジン骨格を有するフェノール化合物を含む場合（例えば要件１を満たす場合）、その含有量は、フェノール化合物の全質量に対して、０質量％超１００質量％以下であり、３０～１００質量％が好ましく、６０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％が更に好ましい。なお、組成物がエポキシ化合物を含み、上記エポキシ化合物が、トリアジン骨格を有するエポキシ化合物を含む場合（つまり要件２を満たす場合）、トリアジン骨格を有するフェノール化合物の含有量は、上記好適範囲の範囲外であるのも好ましい。
組成物がエポキシ化合物を含み、上記エポキシ化合物が、トリアジン骨格を有するエポキシ化合物を含む場合（つまり要件２を満たす場合）、その含有量は、エポキシ化合物の全質量に対して、０質量％超１００質量％以下であり、３０～１００質量％が好ましく、６０～１００質量％がより好ましく、９０～１００質量％が更に好ましい。なお、フェノール化合物が、トリアジン骨格を有するフェノール化合物を含む場合（つまり要件１を満たす場合）、トリアジン骨格を有するエポキシ化合物の含有量は、上記好適範囲の範囲外であってもよい。

組成物がエポキシ化合物を含む場合、フェノール化合物とエポキシ化合物との少なくとも一部がトリアジン骨格を有する化合物以外であることも好ましい。
フェノール化合物の全部又は一部がトリアジン骨格を有する化合物以外でもよく、エポキシ化合物の全部又は一部がトリアジン骨格を有する化合物以外でもよい。
組成物がエポキシ化合物を含む場合、架橋密度を調整し本発明の効果をより向上させる点から、トリアジン骨格を有するフェノール化合物とトリアジン骨格を有するエポキシ化合物との合計含有量は、全フェノール化合物と全エポキシ化合物との合計含有量に対して、０質量％超１００質量％未満が好ましく、１～９０質量％がより好ましく、５～８０質量%が更に好ましい。

また、組成物中、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して、３～９０質量％が好ましく、５～５０質量％がより好ましく、７～４０質量％が更に好ましい。
エポキシ化合物及び／又はフェノール化合物は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。

組成物において、フェノール化合物に含まれる合計の水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数に対する、エポキシ化合物に含まれる合計のエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／水酸基の数）は、通常３／９７～９７／３であり、３０／７０～７０／３０が好ましく、４０／６０～６０／４０がより好ましく、４５／５５～５５／４５が更に好ましい。
つまり、組成物中の、フェノール化合物とエポキシ化合物との含有量の比は、上記「エポキシ基の数／フェノール性水酸基の数」が上記範囲内になるような比であるのが好ましい。

また、組成物において、エポキシ化合物のエポキシ基と、活性水素（フェノール性水酸基に由来する活性水素であってもよく、その他の活性水素含有化合物の活性水素であってもよい）との当量比（エポキシ基の数／活性水素の数）は、通常３／９７～９７／３であり、３０／７０～７０／３０が好ましく、４０／６０～６０／４０がより好ましく、４５／５５～５５／４５が更に好ましい。

また、組成物において、フェノール化合物に含まれる合計の水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数に対する、エポキシ化合物に含まれる合計のエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／水酸基の数）が、１．１／１．０～３．０／１．０であることも好ましく、１．２／１．０～２．０／１．０であることがより好ましく、１．３／１．０～１．８／１．０であることが更に好ましい。言い換えると、フェノール化合物に含まれる合計の水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数に対する、エポキシ化合物に含まれる合計のエポキシ基の数の比（エポキシ基の数／水酸基の数）は、１．１～３．０であることも好ましく、１．２～２．０であることがより好ましく、１．３～１．８であることが更に好ましい。
また、特に、組成物が後述のマレイミド化合物を含む場合において、上記比が、上記範囲内になることが好ましい。
上記比が所定値以上であれば、組成物から形成される半硬化膜に柔軟性が導入されて保存安定性が向上し、形成してから一定時間経過した後でも上記半硬化膜のハンドリング性が良好になる。上記比が所定値以下であれば、組成物から形成される熱伝導材料の耐熱性がより優れる。このような改善効果は、組成物が後述のマレイミド化合物を含む場合において特に顕著である。

組成物は、エポキシ化合物をほとんど含まないか、全く含まなくてもよい。この場合、組成物における、フェノール化合物に含まれる水酸基（好ましくはフェノール性水酸基）の数に対する、エポキシ化合物に含まれる合計のエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／水酸基の数）は、例えば、０／１００以上３／９７未満（好ましくは０／１００以上１／９９以下（０以上０．０３１未満、好ましくは０以上０．０１１以下））である。

〔特定化合物〕
組成物は、特定化合物を含む。
特定化合物は、１つ以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物、及び、１つ以上のシアネート基を有するシアネート化合物の総称である。
つまり、組成物は、マレイミド化合物、及び、シアネート化合物の一方又は両方を含む。

なお、本明細書において、マレイミド基とシアネート基との両方を有する化合物については以下のように分類する。すなわち、上記化合物が有するマレイミド基とシアネート基とのうち、マレイミド基の数の方が多い場合は上記化合物をマレイミド化合物に分類し、シアネート基の数の方が多い場合は上記化合物をシアネート化合物に分類し、マレイミド基とシアネート基との数が同数の場合は上記化合物をマレイミド化合物に分類する。

特定化合物の合計含有量は、組成物の全固形分に対して、０．１～４０質量％が好ましく、１～２５質量％がより好ましく、３．５～１５質量％が更に好ましい。
特定化合物の合計含有量は、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量に対して、５～２００質量％が好ましく、１０～１８０質量％がより好ましく、２０～１６０質量％が更に好ましい。なお、上記合計含有量は、組成物がエポキシ化合物を含まない場合は、フェノール化合物単独の含有量を意味する。
組成物が、マレイミド化合物とシアネート化合物とのうち、実質的に一方のみを含むことも好ましい。この場合、例えば、マレイミド化合物とシアネート化合物とのうちの一方の含有量が、特定化合物の全質量に対して、９８質量％超１００質量以下であることが好ましく、９９～１００質量％であることがより好ましく、９９．９～１００質量％であることが更に好ましい。
組成物が、マレイミド化合物とシアネート化合物との両方を含む場合、組成物中でのマレイミド化合物の含有量に対するシアネート化合物の含有量の質量比（シアネート化合物の含有質量／マレイミド化合物の含有質量）は、２／９８～９８／２が好ましく、７０／３０～７０／３０がより好ましく、４０／６０～６０／４０が更に好ましい。

＜マレイミド化合物＞
組成物は、特定化合物のうち、少なくともマレイミド化合物を含むことも好ましい。
マレイミド化合物は、１つ以上のマレイミド基を有する化合物である。

マレイミド化合物が有するマレイミド基の数は、１以上であり、１～１００が好ましく、２～１０がより好ましく、２が更に好ましい。
マレイミド化合物は、高分子化合物でも低分子化合物でもよい。
例えば、マレイミド化合物の分子量は、１００～３０００が好ましく、２００～２０００がより好ましく、３００～１０００が更に好ましい。

マレイミド化合物が有するマレイミド基は、下記一般式（Ｍ）で表される基であることが好ましい。

一般式（Ｍ）中、＊は、結合位置を表す。
Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、水素原子が好ましい。

マレイミド化合物は、芳香環基（ベンゼン環基等）を１個以上（好ましくは１～１０個）有する化合物であることも好ましい。
なかでも、マレイミド化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（１）中、ｍは０又は１を表す。ｍは１が好ましい。
ｎは０又は１を表す。ｎは１が好ましい。

一般式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
上記置換基としては、アルキル基が好ましい。上記アルキル基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～１０が好ましい。
置換基である場合のＲ^１及び／又はＲ^２は、例えば、ベンゼン環基上において、マレイミド基と隣接した位置に存在することも好ましい。
Ｒ^１及びＲ^２が両方とも置換基の場合、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ異なる置換基であることも好ましく、例えば、Ｒ^１がメチル基でＲ^２がエチル基であることも好ましい。

一般式（１）中、Ｌ^１は２価の連結基を表す。
上記２価の連結基としては、例えば、エーテル基（－Ｏ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、チオエーテル基（－Ｓ－）、－ＳＯ_２－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子、又は、アルキル基）、２価の脂肪族炭化水素基（例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－等）、アルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－等））、２価の芳香環基（アリーレン基、及び、ヘテロアリーレン基）、並びに 、これらを組み合わせた基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｌ^１の炭素数は、１以上が好ましく、１～１００がより好ましく、３～１５が更に好ましい。

中でも、Ｌ^１は、「＊^ｐ－（Ｌ^２－Ａｒ）_ｋ－＊^ｑ」で表される基が好ましい。
＊^ｑは、マレイミド基と直接結合する側の結合位置を表し、＊^ｐは、反対側の結合位置を表す。
ｋは、１以上の整数を表し、１～１０が好ましく、１がより好ましい。
Ｌ^２は、単結合、－Ｃ（Ｒ^３）（Ｒ^４）－、－Ｏ－、又は、－ＣＯ－を表し、－Ｃ（Ｒ^３）（Ｒ^４）－が好ましい。
Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、アルキル基（直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は例えば１～１０）が好ましい。
Ａｒは、アリーレン基を表す。上記アリーレン基の環員原子の数は６～１５が好ましく、６がより好ましい。上記アリーレン基が置換基を有する場合、その数は、１～４が好ましく、１又は２がより好ましい。上記アリーレン基が有してもよい置換基としてはアルキル基（直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は例えば１～１０）が好ましい。Ａｒがなり得る構造としては、一般式（１）中に明示される、Ｒ^１及びＲ^２と結合するベンゼン環基がなり得る構造も挙げられる。
Ｌ^２及びＡｒが複数存在する場合、複数存在するＬ^２同士、及び、複数存在するＡｒ同士は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。

ｎが１の場合の一般式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２と結合するベンゼン環基上において、マレイミド基と、「－（Ｌ^１）_ｍ－マレイミド基」で表される基との２つの基は、互いに、オルト位に配置されてもよく、メタ位に配置されてもよく、パラ位に配置されてもよい。なかでも、上記２つの基は、メタ位又はパラ位に配置されていることが好ましい。

中でも、一般式（１）で表される化合物は、ｍが１を表し、ｎが１を表し、かつ、Ｌ^１で表される２価の連結基の炭素数が３～１５であることが好ましい。

マレイミド化合物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。
マレイミド化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．１～４０質量％が好ましく、１～１５質量％がより好ましく、組成物から形成される半硬化膜のハンドリング性がより優れる点からは、３．５～８質量％が更に好ましい。
また、得られる熱伝導剤材料の熱伝導性、及び／又は、絶縁性がより優れる点からは、マレイミド化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、６質量％以上（例えば６～１２質量％）であることも好ましい。
組成物がエポキシ化合物を含む場合、マレイミド化合物の含有量は、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量に対して、例えば１～２００質量％であり、５～１００質量％が好ましく、１０～７０質量％がより好ましく、２０～６０質量％が更に好ましい。
マレイミド化合物の含有量は、フェノール化合物の含有量に対して、例えば１～５００質量％であり、２０～３００質量％が好ましく、５０～２００質量％がより好ましく、７０～１３０質量％が更に好ましい。

＜シアネート化合物＞
組成物は、特定化合物のうち、少なくともシアネート化合物を含むことも好ましい。
シアネート化合物は、１以上のシアネート基（－ＯＣＮ）を有する化合物である。

シアネート化合物が有するシアネート基の数は、１以上であり、１～１００が好ましく、２～５０がより好ましい。
シアネート化合物は、高分子化合物でも低分子化合物でもよい。
例えば、シアネート化合物の分子量は、１００～３０００が好ましく、２００～２０００がより好ましく、３００～１０００が更に好ましい。

シアネート化合物は、芳香環基（ベンゼン環基等）を１個以上（好ましくは１～１０個）有する化合物であることも好ましい。
なかでも、シアネート化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。

一般式（２）中、ｎｃは０以上の整数を表す。
ｎｃは、０～１００の整数が好ましい。

一般式（２）中、Ｌ^ｃは、単結合又は２価の連結基を表す。
上記２価の連結基としては、例えば、エーテル基（－Ｏ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、チオエーテル基（－Ｓ－）、－ＳＯ_２－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子、又は、アルキル基）、２価の脂肪族炭化水素基（例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－等）、アルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－等））、２価の芳香環基（アリーレン基、及び、ヘテロアリーレン基）、並びに、これらを組み合わせた基が挙げられる。
中でも、上記２価の連結基は、アルキレン基、シクロアルキレン基、又は、チオエーテル基、が好ましい。
上記アルキレン基は、直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～８が好ましい。中でも、上記アルキレン基は、－Ｃ（Ｒ^Ａ）（Ｒ^Ｂ）－が好ましい。Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、又は、アルキル基を表す。上記アルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～３が好ましい。上記アルキル基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。上記アルキル基は、パーフルオロアルキル基であることも好ましい。
上記シクロアルキレン基は、単環でも多環でもよく、炭素数は３～２０が好ましい。上記シクロアルキレン基としては、テトラヒドロジシクロペンタジエン環基が好ましい。
一般式（２）中、Ｌ^ｃが複数存在する場合、複数存在するＬ^ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

一般式（２）中、Ａｒ^ｃは、芳香環基を表す。
上記芳香環基は、単環でも多環でもよく、環員原子数は、５～２０が好ましい。
上記芳香環基は、芳香族炭化水素環基でもよく、芳香族複素環基でもよく、芳香族炭化水素環基が好ましい。
中でも、上記芳香環基はベンゼン環基が好ましい。
上記芳香環基は、一般式（２）中に明示されるシアネート基（－ＯＣＮ）以外にも置換基を１個以上（例えば１～４個）有していてもよい。上記置換基としては、アルキル基（直鎖状でも分岐鎖状でもよく、炭素数は１～３が好ましい）が好ましい。
また、一般式（２）中に明示されるシアネート基（－ＯＣＮ）以外の置換基として、更にシアネート基を有していてもよい。
一般式（２）中、Ａｒ^ｃが複数存在する場合、複数存在するＡｒ^ｃはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。

シアネート化合物は予備重合品を使用してもよく、例えば、上述の一般式（２）で表される化合物の予備重合品を使用してもよい。
ここでいう予備重合品とは、シアネート化合物同士（好ましくは上述の一般式（２）で表される化合物同士）で一定程度重合反応させてから反応を停止させたプレポリマー状態のシアネート化合物である。

シアネート化合物としては、例えば、以下に例示する化合物、及び、以下に例示する化合物から選択される１以上の化合物の予備重合品が使用できる。
下記の例示中、ｎは１以上の整数を表す。

シアネート化合物としては、市販品を使用してもよい。
市販品としては、例えば、ＣＹＴＥＳＴＥＲ ＴＡ、ＴＡ－１００、ＴＡ－１５００、Ｐ－２０１（いずれも三菱ガス化学社製）、並びに、ＡＲＯＣＹ ＸＵ３７１（Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製）が挙げられる。

シアネート化合物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。
シアネート化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．１～４０質量％が好ましく、１～１５質量％がより好ましく、３．５～１０質量％が更に好ましい。
組成物がエポキシ化合物を含む場合、シアネート化合物の含有量は、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量に対して、例えば１～３００質量％であり、５～２５０質量％が好ましく、１０～２００質量％がより好ましく、２０～１５０質量％が更に好ましい。
シアネート化合物の含有量は、フェノール化合物の含有量に対して、例えば１～６００質量％であり、２０～５００質量％が好ましく、５０～４００質量％がより好ましく、７０～３００質量％が更に好ましい。

〔無機物〕
組成物は、無機物を含む。
無機物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用してもよい。
無機物としては、従来から熱伝導材料の無機フィラーに用いられているいずれの無機物を用いてもよい。
また、上記無機物は、少なくとも無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）を含む。
上記無機物は、無機窒化物に加え、更に無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）を含んでもよい。

無機物の形状は特に制限されず、粒子状であってもよく、フィルム状であってもよく、又は板状であってもよい。粒子状無機物の形状は、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状、鱗片状、凝集状、及び、不定形状が挙げられる。

無機物の大きさは特に制限されないが、無機物の分散性がより優れる点で、無機物の平均粒径は５００μｍ以下が好ましく、３００μｍ以下がより好ましく、２００μｍ以下が更に好ましい。下限は特に制限されないが、取り扱い性の点で、１０ｎｍ以上が好ましく、１００ｎｍ以上がより好ましい。
無機物の平均粒径としては、市販品を用いる場合、カタログ値を採用する。カタログ値が無い場合、上記平均粒径の測定方法としては、電子顕微鏡を用いて、１００個の無機物を無作為に選択して、それぞれの無機物の粒径（長径）を測定し、それらを算術平均して求める。

熱伝導材料の熱伝導性がより優れる点で、組成物は、平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物（好ましくは、無機窒化物又は無機酸化物、より好ましくは無機窒化物、更に好ましくは窒化ホウ素、特に好ましくは凝集状窒化ホウ素）を少なくとも含むのが好ましい。

無機物の一形態である無機窒化物としては、例えば、窒化ホウ素（ＢＮ）、窒化炭素（Ｃ_３Ｎ_４）、窒化ケイ素（Ｓｉ_３Ｎ_４）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、窒化クロム（Ｃｒ_２Ｎ）、窒化銅（Ｃｕ_３Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ_４Ｎ）、窒化鉄（Ｆｅ_３Ｎ）、窒化ランタン（ＬａＮ）、窒化リチウム（Ｌｉ_３Ｎ）、窒化マグネシウム（Ｍｇ_３Ｎ_２）、窒化モリブデン（Ｍｏ_２Ｎ）、窒化ニオブ（ＮｂＮ）、窒化タンタル（ＴａＮ）、窒化チタン（ＴｉＮ）、窒化タングステン（Ｗ_２Ｎ）、窒化タングステン（ＷＮ_２）、窒化イットリウム（ＹＮ）、及び、窒化ジルコニウム（ＺｒＮ）等が挙げられる。
上記の無機窒化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
無機窒化物は、アルミニウム原子、ホウ素原子、又は、珪素原子を含むのが好ましく、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、又は、窒化珪素を含むのがより好ましく、窒化アルミニウム又は窒化ホウ素を含むのが更に好ましく、窒化ホウ素を含むのが特に好ましい。窒化ホウ素は、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状窒化ホウ素を少なくとも含むのが最も好ましい。
無機物中における無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム、より好ましくは平均粒径が２０μｍ以上である凝集状窒化ホウ素）の含有量は、無機物の全質量に対して１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、６０～１００質量％が更に好ましい。

無機物の一形態である無機酸化物としては、例えば、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ_２）、酸化チタン（ＴｉＯ_２）、酸化ケイ素（ＳｉＯ_２）、酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）、酸化鉄（Ｆｅ_２Ｏ_３、ＦｅＯ、Ｆｅ_３Ｏ_４）、酸化銅（ＣｕＯ、Ｃｕ_２Ｏ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化イットリウム（Ｙ_２Ｏ_３）、酸化ニオブ（Ｎｂ_２Ｏ_５）、酸化モリブデン（ＭｏＯ_３）、酸化インジウム（Ｉｎ_２Ｏ_３、Ｉｎ_２Ｏ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化タンタル（Ｔａ_２Ｏ_５）、酸化タングステン（ＷＯ_３、Ｗ_２Ｏ_５）、酸化鉛（ＰｂＯ、ＰｂＯ_２）、酸化ビスマス（Ｂｉ_２Ｏ_３）、酸化セリウム（ＣｅＯ_２、Ｃｅ_２Ｏ_３）、酸化アンチモン（Ｓｂ_２Ｏ_３、Ｓｂ_２Ｏ_５）、酸化ゲルマニウム（ＧｅＯ_２、ＧｅＯ）、酸化ランタン（Ｌａ_２Ｏ_３）、及び、酸化ルテニウム（ＲｕＯ_２）等が挙げられる。
無機酸化物は、後述の無機系イオン捕捉剤とは異なることも好ましい。
無機酸化物は、１種のみを使用していてもよいし、２種以上を使用していてもよい。
無機酸化物は、酸化チタン、酸化アルミニウム（アルミナ）、又は酸化亜鉛が好ましく、酸化アルミニウムがより好ましい。
無機酸化物は、非酸化物として用意された金属が、環境下等で酸化して生じている酸化物であってもよい。

無機物は、イオン捕捉剤に該当する無機物（無機系イオン捕捉剤）を含んでもよい。
無機系イオン捕捉剤としては、例えば、イオン交換により陽イオンを捕捉する陽イオン吸着剤、イオン交換により陰イオンを捕捉する陰イオン吸着剤、及び、イオン交換により陽イオンと陰イオンの両方を捕捉する両イオン捕捉剤などの無機イオン吸着剤が挙げられる。

無機系イオン捕捉剤としては、例えば、アンチモン、ビスマス、ジルコニウム、チタン、スズ、及び、マグネシウムからなる群から選択される１種以上（好ましくは２種以上）を含む無機物（好ましくは複合無機物）が挙げられる。上記１種以上（好ましくは２種以上）を含む無機物（好ましくは複合無機物）としては、例えば、酸化物（好ましくは複合酸化物）、酸化水和物（好ましくは複合酸化水和物）、及び、水酸化物（好ましくは複合水酸化物）が挙げられる。
他にも、無機系イオン捕捉剤としては、アンチモン、ビスマス、ジルコニウム、チタン、スズ、及び、マグネシウムからなる群から選択される１種以上と、アルミニウムとの、複合無機物（複合酸化物、複合酸化水和物、及び、複合水酸化物等）も挙げられる。
複合酸化物としては、例えば、酸化アルミニウム／酸化マグネシウム固溶体が挙げられる。

複合物である無機系イオン捕捉剤は、アンチモン、ビスマス、ジルコニウム、マグネシウム、及び、アルミニウムからなる群から選択される２種以上の、酸化物（複合酸化物）、酸化水和物（複合酸化水和物）、又は、水酸化物（複合水酸化物）が好ましい。
中でも、無機系イオン捕捉剤は、マグネシウム、アルミニウム、及び、ジルコニウムの３成分系複合物（複合酸化物、複合酸化水和物、若しくは、複合水酸化物等）、ビスマス及びジルコニウムの２成分系複合物（複合酸化物、複合酸化水和物、若しくは、複合水酸化物等）、ビスマス及びアンチモンの２成分系複合物（複合酸化物、複合酸化水和物、若しくは、複合水酸化物等）、又は、マグネシウム及びアルミニウムを含む複合物（複合酸化物、複合酸化水和物、若しくは、複合水酸化物等）が好ましく、ビスマス及びジルコニウムの２成分系複合物、又は、マグネシウム及びアルミニウムの２成分系複合物がより好ましい。
無機系イオン捕捉剤が２種以上の金属原子を含む場合、無機系イオン捕捉剤は、無機系イオン捕捉剤の全金属原子に対する含有量が１～９９モル％の範囲となる金属原子を２種以上（例えば２～４種）含むことが好ましく、無機系イオン捕捉剤の全金属原子に対する含有量が５～９５モル％の範囲となる金属原子を２種以上（例えば２～４種）含むことがより好ましい。

無機系イオン捕捉剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～４０質量％が好ましく、０．１～２０質量％がより好ましく、０．２～１０質量％が更に好ましい。

組成物中の無機物は、実質的に無機窒化物と無機系イオン吸着剤とのみからなることも好ましく、例えば、無機窒化物と無機系イオン吸着剤との合計含有量が、全無機物に対して、９８～１００質量％であることがより好ましく、９９．９５～１００質量％であることが更に好ましく、９９．９９５～１００質量％であることが特に好ましい。

組成物が含む無機物（好ましくは無機窒化物又は無機酸化物、より好ましくは無機窒化物、更に好ましくは窒化ホウ素及び／又は窒化アルミニウム）は、実質的に平均粒径が２０μｍ以上（好ましくは、３０μｍ以上）の無機物のみであるのも好ましい。無機物が、実質的に平均粒径が２０μｍ以上の無機物のみであるとは、無機物の全質量に対して、平均粒径が２０μｍ以上の無機物の含有量が９９質量％超であることを言う。

また、無機物は、平均粒径が異なる無機物をそれぞれ有するのも好ましく、例えば、平均粒径が２０μｍ以上の無機物である無機物Ｘと、平均粒径が２０μｍ未満の無機物である無機物Ｙとの両方を含むのも好ましい。
上記無機物Ｘの平均粒径は、２０～３００μｍが好ましく、３０～２００μｍがより好ましい。上記無機物Ｙの平均粒径は、１ｎｍ以上２０μｍ未満が好ましく、１０ｎｍ以上１５μｍ以下がより好ましい。
無機物Ｘは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、無機窒化物がより好ましく、窒化ホウ素が更に好ましい。無機物Ｘは、凝集状であることも好ましい。
無機物Ｙは、無機窒化物又は無機酸化物が好ましく、窒化ホウ素又は酸化アルミニウムがより好ましい。無機物Ｙは、凝集状以外であることも好ましい。
無機物Ｘ及び無機物Ｙは、それぞれ、１種単独で使用してもよく、２種以上を使用してもよい。
無機物中、無機物Ｘの含有量と無機物Ｙの含有量との質量比（無機物Ｘの含有量／無機物Ｙの含有量）は、５０／５０～９９／１が好ましく、６０／４０～９５／５がより好ましく、６０／４０～９０／１０が更に好ましい。

無機物（特に窒化ホウ素）は、表面処理されていてもよい。なお表面処理とは、後述する表面修飾剤を用いた表面修飾とは異なる処理を意図する。
このような処理を行うことで、無機物の表面に官能基が導入され、無機物がフェノール化合物、エポキシ化合物、及び／又は、後述の表面修飾剤等と相互作用しやすくなり、形成される熱伝導材料の熱伝導性及びピール強度等がより改善すると考えられている。
表面処理としては、例えば、プラズマ処理（真空プラズマ処理、大気圧プラズマ処理、及び、アクアプラズマ処理等）、紫外線照射処理、コロナ処理、電子線照射処理、オゾン処理、焼成処理、火炎処理、及び、酸化剤処理等が挙げられる。上記酸化剤処理としては、酸性条件で行ってもよいし塩基性条件（ｐＨ１２以上等）で行ってもよい。

組成物中における無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、２０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましく、７０質量％以上が特に好ましい。上限は１００質量％未満であり、９５質量％以下が好ましく、８３質量％以下がより好ましい。

〔表面修飾剤、表面修飾無機物〕
本発明の組成物は、上述の成分とは異なる成分として、更に表面修飾剤を含んでいてもよい。
表面修飾剤は、上述の無機物を表面修飾する成分である。
本明細書において、「表面修飾」とは無機物の表面の少なくとも一部に有機物が吸着している状態を意味する。吸着の形態は特に限定されず、結合している状態であればよい。すなわち、表面修飾は、有機物の一部が脱離して得られる有機基が無機物表面に結合している状態も含む。結合は、共有結合、配位結合、イオン結合、水素結合、ファンデルワールス結合、及び、金属結合等、いずれの結合であってもよい。表面修飾は、表面の少なくとも一部に単分子膜を形成するようになされていてもよい。単分子膜は、有機分子の化学吸着によって形成される単層膜であり、Ｓｅｌｆ－ＡｓｓｅｍｂｌｅｄＭｏｎｏＬａｙｅｒ（ＳＡＭ）として知られている。なお、本明細書において、表面修飾は、無機物の表面の一部のみであっても、全体であってもよい。

本明細書において、「表面修飾無機物」は、表面修飾剤により表面修飾されている無機物である。すなわち、表面修飾無機物は、無機物と上記無機物の表面上に吸着した表面修飾剤とを含む材料である。
つまり、本発明の組成物において、無機物は、無機物の表面上に吸着した表面修飾剤とともに、表面修飾無機物を構成していてもよい。
また、本発明において、組成物が表面修飾無機物を含むことによって、組成物が無機物及び表面修飾剤を含むことになっていてもよい。
組成物中の無機物は、その一部又は全部が表面修飾剤とともに表面修飾無機物を構成していてよい。例えば、組成物中で、一部の無機物の表面修飾無機物を構成し、同時に、表面修飾無機物の構成に関与しない無機物が存在していてもよい。
組成物中の表面修飾剤は、その一部又は全部が無機物とともに表面修飾無機物を構成していてよい。例えば、組成物中で、一部の表面修飾剤が表面修飾無機物を構成し、同時に、表面修飾無機物の構成に関与しない表面修飾剤が存在していてもよい。
中でも、組成物は、表面修飾無機物を構成する無機物が無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素、より好ましくは平均粒径が２０μｍ以上である凝集状窒化ホウ素）である、表面修飾無機窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を含むことが好ましい。組成物中の無機窒化物（好ましくは窒化ホウ素）は、その一部又は全部が、表面修飾剤とともに表面修飾無機窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を構成していてよい。
また、組成物は表面修飾無機物を構成する無機物が無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）である、表面修飾無機酸化物（好ましくは表面修飾アルミニウム）を含んでもよい。組成物中の無機酸化物（好ましくは酸化アルミニウム）は、その一部又は全部が、表面修飾剤とともに表面修飾無機酸化物（好ましくは表面修飾酸化アルミニウム）を構成していてよい。
表面修飾無機物は、例えば、無機物と表面修飾剤とを接触させて形成できる。例えば、無機物と、表面修飾剤と、本発明の組成物を構成する他の成分とを混合し、本発明の組成物を製造する過程で組成物中に表面修飾無機物を形成してもよい。
また、例えば、溶媒中で、無機物と表面修飾剤とを混合して、表面修飾無機物を含む混合液を調製し、上記混合液から、ろ別等の手段で、表面修飾無機物を分離し、分離された表面修飾無機物を得てもよい。分離された表面修飾無機物を用いて、本発明の組成物を調製してもよい。

表面修飾剤としては、長鎖アルキル脂肪酸等のカルボン酸、有機ホスホン酸、有機リン酸エステル、有機シラン分子（シランカップリング剤）等従来公知の表面修飾剤を使用できる。その他、例えば、特開２００９－５０２５２９号公報、特開２００１－１９２５００号公報、特許４６９４９２９号に記載の表面修飾剤を利用してもよい。

上記シランカップリング剤は、例えば、Ｓｉ原子に直接結合した加水分解性基を有する化合物である。
上記加水分解性基としては、アルコキシ基（好ましくは炭素数１～１０）、及び、塩素原子等のハロゲン原子が挙げられる。
シランカップリング剤が有する、Ｓｉ原子に直接結合した加水分解性基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更により好ましい。上記数に上限はなく、例えば、１００００以下である。
シランカップリング剤は、反応性基を有することも好ましい。
上記反応性基の具体例としては、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基、（メタ）クリル基、スチリル基、アミノ基、イソシアネート基、メルカプト基、及び、酸無水物基が挙げられる。
シランカップリング剤が有する、反応性基の数は、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上が更により好ましい。上記数に上限はなく、例えば、１００００以下である。
シランカップリング剤としては、例えば、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトトリエトキシシラン、及び、３－ウレイドプロピルトリエトキシシランが挙げられる。

本発明の組成物が表面修飾剤を含む場合、事前に表面修飾無機物を作製して、これを組成物の原料の一部として使用してもよい。すなわち、事前に作製された表面修飾無機物を組成物のその他の各種成分と混合することで、事前に作製された表面修飾無機物に含まれた形態として、表面修飾剤及び無機物の全部又は一部を組成物中に導入してもよい。
また、表面修飾無機物に含まれた形態で導入される表面修飾剤及び無機物以外の、表面修飾無機物を形成していない状態の表面修飾剤及び／又は無機物を、組成物のその他の成分と混合し、組成物中に表面修飾剤及び／又は無機物の全部又は一部を導入してもよい。この場合、混合の過程で、表面修飾剤が無機物の表面に吸着し、組成物中で、表面修飾無機物を形成することも好ましい。また、この場合、表面修飾剤の一部は、表面修飾無機物の形成に寄与してしない状態で組成物中に存在していてもよい。

表面修飾剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００５～５質量％が好ましく、０．０５～３質量％がより好ましい。
組成物が表面修飾剤を含む場合、表面修飾剤の含有量は、全無機物に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１０～５質量％がより好ましい。
表面修飾無機物中における、表面修飾剤と無機物との質量比（無機物表面上に吸着している表面修飾剤の質量／無機物の質量）は、０．００００１～０．５が好ましく、０．０００１～０．１がより好ましい。
組成物が表面修飾無機物を含む場合、表面修飾無機物の含有量は、組成物の全固形分に対して、２０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましく、７５質量％以上が特に好ましい。上限は１００質量％未満であり、９５質量％以下が好ましく、８３質量％以下がより好ましい。
組成物が表面修飾窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）を含む場合、表面修飾窒化物（好ましくは表面修飾窒化ホウ素）の含有量は、全表面修飾無機物に対して、１０～１００質量％が好ましく、４０～１００質量％がより好ましく、６０～１００質量％が更に好ましい。

〔硬化促進剤〕
組成物は、更に、硬化促進剤を含むことも好ましい。
硬化促進剤は、一般式（Ｐ１）で表される化合物及び一般式（Ｐ２）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含むことが好ましく、一般式（Ｐ３）で表される化合物を含むことがより好ましい。
硬化促進剤に含まれる化合物が、光学異性体が存在する場合、いずれの光学異性体を用いてもよい。また、１種の光学異性体を単独で用いても、複数の光学異性体を混合して用いてもよい。１種の光学異性体を主に用いる場合、その光学純度（ｅｅ）は９０以上が好ましく、９５以上がより好ましい。なお、下記に示す一般式（Ｐ１）～（Ｐ３）においても同様に、光学異性体が存在する場合、いずれの光学異性体が含まれてもよい。

一般式（Ｐ１）中、Ｌ^ｐは、単結合又は２価の連結基を表す。
上記２価の連結基としては、例えば、エーテル基（－Ｏ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル基（－ＣＯＯ－）、チオエーテル基（－Ｓ－）、－ＳＯ_２－、－ＮＲ－（Ｒは、水素原子、又は、アルキル基）、２価の脂肪族炭化水素基（例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基（－ＣＨ＝ＣＨ－等）、アルキニレン基（－Ｃ≡Ｃ－等））、２価の芳香環基（アリーレン基、及び、ヘテロアリーレン基）、並びに、これらを組み合わせた基が挙げられる。上記２価の連結基は、更に置換基を有していてもよい。上記置換基としては、上記置換基群Ｙで例示される置換基が挙げられる。
上記アリーレン基は、単環でも多環でもよく、炭素数は６～２５が好ましい。
上記アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基又はビナフチレン基が好ましく、ビナフチレン基がより好ましい。
Ｌ^ｐとしては、２価の脂肪族炭化水素基又は２価の芳香環基が好ましく、アルキレン基又はアリーレン基がより好ましい。

Ｒ^ｐ１１～Ｒ^ｐ１４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
上記置換基としては、上記置換基群Ｙで例示される置換基が挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。

ｎ_ｐは、０又は１を表す。ｎ_ｐとしては、１が好ましい。

一般式（Ｐ２）中、Ｒ^ｐ２１～Ｒ^ｐ２４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
上記置換基としては、上記置換基群Ｙで例示される置換基が挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。

Ｘ^－は、アニオンを表す。
上記アニオンとしては、水酸化物イオン、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、ジシアナミドイオン、アルキルリン酸イオン（例えば、ジエチルリン酸イオン等）、硫酸水素イオン、リン酸二水素イオン、リン酸水素イオン、スルファミン酸イオン、過塩素酸塩イオン、ベンゾトリアゾリドアニオン、テトラトリルボラートアニオン（例えば、テトラ－ｐ－トリルボラートアニオン等）が挙げられる。
上記アニオンとしては、テトラトリルボラートアニオンが好ましい。

一般式（Ｐ３）中、Ｒ^ｐ３１～Ｒ^ｐ３４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
上記置換基としては、上記置換基群Ｙで例示される置換基が挙げられ、アルキル基が好ましく、炭素数１～３の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。

硬化促進剤としては、例えば、トリスオルトトリルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリスパラトリルホスフィン、トリ－ｔ－ブチルホスフィン、トリ－ｉ－ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ－２－フリルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、ジｔ－ブチルフェニルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、シス－１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エチレン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン、４－（ジフェニルホスフィノ）スチレン、２－（ジフェニルホスフィノ）安息香酸、４－（ジフェニルホスフィノ）安息香酸、、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）ベンゼン、ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（ｄｐｐｆ）、ＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）、ＴｏｌＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス［（４－メチルフェニル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル）、ＸｙｌＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス［（３，５－ジメチルフェニル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル）、ｔＢｕＢＩＮＡＰ（２，２’－ビス（ジ－ｐ－ｔ－ブチルフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）、２，２’－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル、２，２’－ビス［（４－イソプロピルフェニル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル、２，２’－ビス［（ナフタレン－１－イル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル、２，２’－ビス［（ナフタレン－２－イル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル、ＢＩＣＨＥＭＰ（２，２’－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）－６，６’－ジメチル－１，１’－ビフェニル）、ＢＰＰＦＡ（１－［１，２－ビス－（ジフェニルホスフィノ）フェロセニル］エチルアミン）、ＣＨＩＲＡＰＨＯＳ（２，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）、ＣＹＣＰＨＯＳ（１－シクロヘキシル－１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）、ＤＥＧＰＨＯＳ（１－置換－３，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ピロリジン）、ＤＩＯＰ（２，３－イソプロピリデン－２，３－ジヒドロキシ－１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン）、ＳＫＥＷＰＨＯＳ（２，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン）、ＤｕＰＨＯＳ（置換－１，２－ビス（ホスホラノ）ベンゼン）、ＤＩＰＡＭＰ（１，２－ビス［（ｏ－メトキシフェニル）フェニルホスフィノ］エタン）、ＮＯＲＰＨＯＳ（５，６－ビス（ジフェニルホスフィノ）－２－ノルボルネン）、ＰＲＯＰＨＯＳ（１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）、ＰＨＡＮＥＰＨＯＳ（４，１２－ビス（ジフェニルホスフィノ）－［２，２’］－パラシクロファン）、置換－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビピリジン、ＳＥＧＰＨＯＳ（（４，４’－ビス－１，３－ベンゾジオキソール）－５，５’－ジイル－ビス（ジフェニルホスフィノ））、及び、ＢＩＦＡＰ（２，２’－ビス（ジフェニルホスファニル）－１，１’－ビジベンゾフラニル）等のリン原子を含む化合物が挙げられる。

硬化促進剤としては、例えば、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート（ＴＰＰ－Ｋ）、テトラフェニルホスホニウムテトラ－ｐ－トリルボラート（ＴＰＰ－ＭＫ）、テトラ－ｎ－ブチルホスホニウムラウレート（ＴＢＰ－ＬＡ）、ビス（テトラ－ｎ－ブチルホスホニウム）ピロメリテート、及び、テトラフェニルホスホニウムのビス（ナフタレン－２，３－ジオキシ）フェニルシリケート付加物のような四級ホスホニウム系化合物（ホスホニウム塩）等のオニウム塩系硬化促進剤も挙げられる。

また、三フッ化ホウ素アミン錯体、及び、特開２０１２－０６７２２５号公報の段落００５２に記載の化合物も挙げられる。
その他にも、２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ）、２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１－Ｚ）、２－ヘプタデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１７Ｚ）、１，２－ジメチルイミダゾール（商品名；１．２ＤＭＺ）、２－エチル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｅ４ＭＺ）、２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ）、２－フェニル－４－メチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＺ）、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＭＺ）、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール（商品名；１Ｂ２ＰＺ）、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール（商品名；２ＭＺ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール（商品名；Ｃ１１Ｚ－ＣＮ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト（商品名；２ＰＺＣＮＳ－ＰＷ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；Ｃ１１Ｚ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２Ｅ４ＭＺ－Ａ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡ－ＯＫ）、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２ＰＨＺ－ＰＷ）、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール（商品名；２Ｐ４ＭＨＺ－ＰＷ）、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール（商品名；２ＰＺ－ＣＮ）、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン（商品名；２ＭＺＡ－ＰＷ）、及び、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物（商品名；２ＭＡＯＫ－ＰＷ）等のイミダゾール系硬化促進剤等が挙げられる（いずれも四国化成工業（株）製）。更に、トリアリールホスフィン系の硬化促進剤として特開２００４－０４３４０５号公報の段落００５２に記載の化合物も挙げられる。トリアリールホスフィンにトリフェニルボランが付加したリン系硬化促進剤として、特開２０１４－００５３８２号公報の段落００２４に記載の化合物も挙げられる。

硬化促進剤の分子量は、２００以上の場合が多く、２５０以上が好ましく、４００以上がより好ましく、４３０以上が更に好ましく、６００以上が特に好ましい。上限としては、１万以下が好ましく、１０００以下がより好ましく、８００以下が更に好ましい。
硬化促進剤の分子量が２５０以上である場合、高温で加熱処理（例えば、実施例の欄におけるハンダ耐熱性ＩＩの評価）を施した際に、硬化促進剤自体、及び／又は、硬化促進剤の熱分解物が揮散することをより抑制でき、ハンダ耐熱性がより優れる。また、硬化促進剤の分子量が１万以下である場合、硬化促進剤として機能しやすい。

中でも、硬化促進剤は、本発明の効果がより優れる点から、リン原子を含む化合物を含むことが好ましく、ホスホニウム塩を含むことも好ましい。硬化促進剤は、リン原子を含む化合物又はホスホニウム塩そのものであってもよい。硬化促進剤としてホスホニウム塩を使用すると、組成物から形成された半硬化膜の保存安定性も良好になる。
リン原子を含む化合物又はホスホニウム塩の含有量は、硬化促進剤の全質量に対して、１０～１００質量％が好ましく、５０～１００質量％がより好ましく、８０～１００質量％が更に好ましい。

硬化促進剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。
硬化促進剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．００２質量％以上が好ましく、０．０２質量％以上がより好ましく、０．０７質量％以上が更に好ましい。硬化促進剤の含有量は、組成物の全固形分に対して、５質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましく、１質量％以下が更に好ましい。
硬化促進剤の含有量は、全エポキシ化合物に対して、０．０１質量％以上が好ましく、０．１０質量％以上がより好ましく、０．５５質量％以上が更に好ましい。硬化促進剤の含有量は、全エポキシ化合物に対して、４０質量％以下が好ましく、１２質量％以下がより好ましく、１０質量％以下が更に好ましく、５質量％以下が特に好ましい。

〔イオン捕捉剤〕
本発明の組成物は、イオン捕捉剤を含んでいてもよい。
イオン捕捉剤は、組成物中又は組成物を用いて形成される熱伝導材料中においてイオン性の不純物を吸着する。これにより、組成物中又熱伝導材料が吸湿した場合でも、熱伝導材料の絶縁性をより良好に維持できる。
イオン捕捉剤としては、例えば、上述したような無機系イオン捕捉剤、及び、有機系イオン捕捉剤が挙げられる。
有機系イオン捕捉剤としては、例えば、トリアジンチオール化合物；トリアジンアミン化合物；ベンゾイミダゾール化合物；ベンゾトリアゾール化合物；アミノトリアゾール化合物；並びに、ビスフェノール系還元剤が挙げられる。
なお、上述の無機物の全部又は一部が、イオン捕捉剤としての機能を兼ねていてもよい。

トリアジンチオール化合物としては、例えば、２－ジブチルアミノ－４，６－ジメルカプト－ｓ－トリアジンが挙げられる。
ベンゾイミダゾール化合物としては、例えば、ベンゾイミダゾールが挙げられる。
ベンゾトリアゾール化合物としては、例えば、１Ｈ－ベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、及び、２，２’－メチレンビス[６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール]が挙げられる。
アミノトリアゾール化合物としては、例えば、３－アミノ－１，２，４－トリアゾール、及び、３，５－ジアミノ－１，２，４－トリアゾールが挙げられる。
ビスフェノール系還元剤としては、例えば、２，２’－メチレンビス－（４－エチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、及び、４，４’－ブチリデンビス－（６－ｔ－ブチル－３－メチルフェノール）が挙げられる。

イオン捕捉剤は市販品を用いてもよく、例えば、ＤＨＦ－４Ａ、ＤＨＴ－４Ａ、ＤＨＴ－４Ａ－２、ＤＨＴ－４Ｃ、キョーワード５００、ＫＷ－２０００、及び、ＫＷ－２１００（商品名、協和化学社製）；ＩＸＥ－１００、ＩＸＥ－５００、ＩＸＥ－６００、ＩＸＥ－７００Ｆ、ＩＸＥ－８００、ＩＸＥ－６１０７、ＩＸＥＰＬＡＳ－Ａ１、ＩＸＥＰＬＡＳ－Ａ２、及び、ＩＸＥＰＬＡＳ－Ｂ１（商品名、東亞合成社製）；ジスネットＤＢ（商品名、三協製薬社製）；ＶＤ－３、及び、ＶＤ－５（商品名、四国化成社製）；並びに、ヨシノックスＢＢ（商品名、吉富製薬社製）が挙げられる。

組成物がイオン捕捉剤を含む場合、イオン捕捉剤（無機系イオン捕捉剤、及び／又は、有機系イオン捕捉剤）の含有量は、組成物の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．１～２０質量％がより好ましく、０．２～１０質量％が更に好ましい。
なお、イオン捕捉剤が無機系イオン捕捉剤を含む場合、イオン捕捉剤の一部又は全部が同時に無機物に該当していてもよい。
イオン捕捉剤は、１種単独で使用してもよく２種以上使用してもよい。

〔溶媒〕
組成物は、更に、溶媒を含んでいてもよい。
溶媒の種類は特に制限されず、有機溶媒であるのが好ましい。有機溶媒としては、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、ジクロロメタン、及び、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
組成物が溶媒を含む場合、溶媒の含有量は、組成物の固形分濃度を、２０～９０質量%とする量が好ましく、３０～８５質量％とする量がより好ましく、５０～８０質量％とする量が更に好ましい。
溶媒の含有量は、組成物の全質量に対して、１０～８０質量％が好ましく、１５～７０質量％がより好ましく、２０～５０質量％が更に好ましい。

〔組成物の製造方法〕
組成物の製造方法は特に制限されず、公知の方法を採用でき、例えば、上述した各種成分を混合して製造できる。混合する際には、各種成分を一括で混合しても、順次混合してもよい。
成分を混合する方法に特に制限はなく、公知の方法を使用できる。混合に使用する混合装置は、液中分散機が好ましく、例えば、自転公転ミキサー、高速回転せん断型撹拌機等の撹拌機、コロイドミル、ロールミル、高圧噴射式分散機、超音波分散機、ビーズミル、及び、ホモジナイザーが挙げられる。混合装置は１種単独で使用してもよく、２種以上使用してもよい。混合の前後に、及び／又は、同時に、脱気処理を行ってもよい。

〔組成物の硬化方法〕
本発明の組成物は熱伝導材料形成用組成物であるのが好ましい。
本発明の組成物を硬化処理して熱伝導材料が得られる。
組成物の硬化方法は、特に制限されないが、熱硬化反応が好ましい。
熱硬化反応の際の加熱温度は特に制限されない。例えば、５０～２５０℃の範囲で適宜選択すればよい。また、熱硬化反応を行う際には、温度の異なる加熱処理を複数回にわたって実施してもよい。
硬化処理は、フィルム状又はシート状とした組成物について行うのが好ましい。具体的には、例えば、組成物を塗布成膜し硬化反応を行えばよい。
硬化処理を行う際は、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成してから硬化させるのが好ましい。この際、基材上に形成した塗膜に、更に異なる基材を接触させてから硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。
また、硬化処理を行う際に、別々の基材上に組成物を塗布して、それぞれ塗膜を形成し、得られた塗膜同士を接触させた状態で硬化処理を行ってもよい。硬化後に得られた硬化物（熱伝導材料）は、基材の一方又は両方と分離してもよいし分離しなくてもよい。

硬化処理は、組成物を半硬化状態にした時点で終了してもよい。また、組成物を半硬化状態にした後、更に硬化処理を実施して、硬化を完全にしてもよい。
組成物を半硬化状態にするための硬化処理（「半硬化処理」ともいう）と、硬化を完全にするための硬化処理（「本硬化処理」ともいう）とを、別々の工程に分けて行ってもよい。

例えば、半硬化処理では、基材上に組成物を塗布して塗膜を形成した後、そのまま無加圧で基材上の塗膜を加熱等して半硬化状態の熱伝導材料（「半硬化膜」又は「半硬化シート」ともいう）としてもよいし、プレス加工を併用しながら基材上の塗膜を加熱等して半硬化膜としてもよい。プレス加工をする場合、プレス加工は、上記加熱等の、前後に実施されてもよいし、最中に実施されてもよい。半硬化処理においてプレス加工を実施すると、得られる半硬化膜の膜厚の調整、及び／又は、半硬化膜中のボイド量の低減をしやすい場合がある。
半硬化処理において、別々の基材上に形成した塗膜同士を積層させた状態で半硬化処理を行ってもよいし、塗膜同士を積層させずに半硬化処理を行ってもよい。半硬化処理は、組成物から形成された塗膜と、更に、上記塗膜以外の材料とを接触させた状態で実施してもよい。

得られた、半硬化膜を、そのまま熱伝導材料として使用してもよいし、半硬化膜に更に本硬化処理を施してから完全に硬化した熱伝導材料として使用してもよい。
本硬化処理においては、半硬化膜を、そのまま無加圧で加熱等してもよいし、プレス加工を行ってから、又は、行いながら加熱等してもよい。この際、本硬化処理において、別々の半硬化膜同士を積層させた状態で本硬化処理を行ってもよいし、半硬化膜同士を積層させずに本硬化処理を行ってもよい。
また、本硬化処理は、半硬化膜を、使用されるデバイス等に接触するように配置した状態で実施してもよい。本硬化処理によって、デバイスと本発明の熱伝導材料とが接着するのも好ましい。

半硬化処理及び／又は本硬化処理等における硬化処理の際に実施してもよいプレス加工に使用するプレスに制限はなく、例えば、平板プレスを使用してもよいしロールプレスを使用してもよい。
ロールプレスを使用する場合は、例えば、基材上に塗膜を形成して得た塗膜付き基材を、２本のロールが対向する１対のロールに挟持し、上記１対のロールを回転させて上記塗膜付き基材を通過させながら、上記塗膜付き基材の膜厚方向に圧力を付加するのが好ましい。上記塗膜付き基材は、塗膜の片面にのみ基材が存在していてもよいし、塗膜の両面に基材が存在していてもよい。上記塗膜付き基材は、ロールプレスに１回だけ通過させてもよいし複数回通過させてもよい。
半硬化処理及び／又は本硬化処理等における硬化処理の際に、平板プレスによる処理とロールプレスによる処理とは一方のみを実施してもよいし両方を実施してもよい。

硬化反応を含む熱伝導材料の作製については、「高熱伝導性コンポジット材料」（シーエムシー出版、竹澤由高著）も参照できる。

熱伝導材料の形状に特に制限はなく、用途に応じて様々な形状に成形できる。成形された熱伝導材料の典型的な形状としては、例えば、シート状が挙げられる。
つまり、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、熱伝導シートであるのも好ましい。
また、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料の熱伝導性は異方的ではなく等方的であるのが好ましい。

熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）は吸湿性が抑制されていることも好ましい。
具体的には、熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）は、下記式で求められる質量変化率が、１．０%未満となることが好ましく、０．７%未満となることがより好ましく、０．５％未満となることが更に好ましい。上記質量変化率の下限は、通常０質量％以上である。
Ｗ１：１２０℃の環境下で２時間乾燥させた後の乾燥状態の熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）の質量
Ｗ２：前記乾燥状態の熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）を８５℃、８５ＲＨ％の環境下に２４時間おいた後の、吸湿状態の熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）の質量
なお、Ｗ１を求める際の１２０℃の環境下での乾燥は、十分に除湿された環境下で行うこととする。

熱伝導材料は、絶縁性（電気絶縁性）であるのが好ましい。言い換えると、本発明の組成物は、熱伝導性絶縁組成物であるのが好ましい。
例えば、熱伝導材料の２３℃相対湿度６５％における体積抵抗率は、１０^１０Ω・ｃｍ以上が好ましく、１０^１２Ω・ｃｍ以上がより好ましく、１０^１４Ω・ｃｍ以上が更に好ましい。上限は特に制限されないが、通常１０^１８Ω・ｃｍ以下である。

〔熱伝導材料の用途〕
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は放熱シート等の放熱材として使用でき、各種デバイスの放熱用途に使用できる。より具体的には、デバイス上に本発明の熱伝導材料を含む熱伝導層を配置して熱伝導層付きデバイスを作製して、デバイスからの発熱を効率的に熱伝導層で放熱できる。上記熱伝導層は、後述する熱伝導性多層シート含む熱伝導層であってもよい。
本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は十分な熱伝導性を有するとともに、高い耐熱性を有しているため、パーソナルコンピュータ、一般家電、及び、自動車等の様々な電気機器に用いられているパワー半導体デバイスの放熱用途に適している。
更に、本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、半硬化状態であっても十分な熱伝導性を有するため、各種装置の部材の隙間等の、光硬化のための光を到達させるのが困難な部位に配置する放熱材としても使用できる。また、接着性にも優れるため、熱伝導性を有する接着剤としての使用も可能である。

本発明の組成物を用いて得られる熱伝導材料は、本組成物から形成される部材以外の、他の部材と組み合わせて使用されてもよい。
例えば、熱伝導材料（熱伝導シート等）は、本組成物から形成された層の他の、支持体（被着材）と組み合わせられていてもよい。
支持体（被着材）としては、例えば、プラスチック材料、金属材料、又は、ガラスが挙げられる。プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）等のポリエステル、ポリカーボネート、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、ポリアミド、ポリオレフィン、セルロース誘導体、及び、シリコーンが挙げられる。金属材料としては、例えば、銅及びアルミが挙げられる。
支持体（被着材）は、シート状であることも好ましい。
シート状の熱伝導材料（熱伝導シート）の膜厚は、１００～３００μｍが好ましく、１５０～２５０μｍがより好ましい。

また、熱伝導材料（好ましくは熱伝導シート）に対して、接着剤層及び／又は粘着剤層を組み合わせてもよい。
このような接着剤層及び／又は粘着剤層を介して、熱伝導材料をデバイスのような熱を移動させるべき対象物と接合することで、熱伝導材料と対象物との、より強固な接合を実現できる。本発明の組成物から形成される熱伝導材料は、接着剤層及び粘着剤層との密着性も良好で、熱伝導材料と接着剤層又は粘着剤層との界面における剥離も抑制できる。
例えば、熱伝導性多層シートとして、熱伝導シートと、上記熱伝導シートの片面又は両面に設けられた、接着剤層又は粘着剤層と、を有する、熱伝導性多層シートを作製してもよい。
なお、上記熱伝導シートの片面又は両面には、それぞれ接着剤層及び粘着剤層の一方が設けられていてもよく、両方が設けられていてもよい。上記熱伝導シートの一面に接着剤層が設けられていて、他の面に粘着剤層が設けられていてもよい。また、上記熱伝導シートの片面又は両面には、接着剤層及び／又は粘着剤層が部分的に設けられていてもよく、全面的に設けられていてもよい。
なお、上述の通り、本発明において熱伝導シート等の熱伝導材料は半硬化状態（半硬化膜）であってもよく、熱伝導性多層シートにおける熱伝導シートが半硬化状態であってもよい。熱伝導性多層シートにおける接着剤層は硬化していてもよく半硬化状態であってもよく未硬化状態であってもよい。

以下に実施例に基づいて本発明を更に詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきではない。

＜＜試験Ｘ＞＞
以下に示す通り条件及び手順等に基づき、まず、試験Ｘ（実施例１～７５、比較例１～２）を実施した。

［組成物の調製及び評価］
〔各種成分〕
以下に、実施例及び比較例で使用した各種成分を示す。
なお、以下には、後述する試験Ｙで使用されるための成分も示す。

＜フェノール化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したフェノール化合物を示す。

・Ａ－３：ＭＥＨ－７５００（明和化成製、トリアジン骨格を有さないフェノール化合物）

＜エポキシ化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したエポキシ化合物を示す。
Ｂ－８の重量平均分子量は３０００であり、Ｂ－９のｎの値の平均値は１０である。

＜マレイミド化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したマレイミド化合物を示す。

＜シアネート化合物＞
以下に、実施例及び比較例で使用したシアネート化合物を示す。
・Ｇ－１：ＴＡ（三菱ガス化学社製、２，２’－ジ（４－シアナトフェニル）プロパン）
・Ｇ－２：ＴＡ－１００（三菱ガス化学社製、２，２’－ジ（４－シアナトフェニル）プロパンの予備重合品）
・Ｇ－３： ＡＲＯＣＹ ＸＵ３７１（ＨＵＮＳＭＡＮ社製、フェノールノボラックシアネート）
・Ｇ－４：Ｐ－２０１（三菱ガス化学社製）

＜無機窒化物、無機酸化物、又は、その表面修飾物＞
以下に、実施例及び比較例で使用した無機窒化物、無機酸化物、又は、その表面修飾物（表面修飾無機窒化物若しくは表面修飾無機酸化物）を示す。なお、いずれの表面修飾物（表面修飾無機窒化物若しくは表面修飾無機酸化物）においても、その表面修飾物の全質量に対する表面修飾剤の含有量は、０質量％超１質量％未満であった。
・ＨＰ－４０：凝集状窒化ホウ素、平均粒径：４０μｍ、水島合金鉄社製
・ＡＡ－３：酸化アルミニウム、平均粒径：３μｍ、住友化学社製
・ＰＴＸ－６０：凝集状窒化ホウ素、平均粒径：６０μｍ、モメンティブ社製
・ＳＰ－３：鱗片状窒化ホウ素、平均粒径：４μｍ、デンカ社製
・ＢＮ１：下記に示す製造方法１で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ２：下記に示す製造方法２で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ３：下記に示す製造方法３で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ４：下記に示す製造方法４で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ５：下記に示す製造方法５で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ６：下記に示す製造方法６で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ７：下記に示す製造方法７で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ８：下記に示す製造方法８で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ９：下記に示す製造方法９で製造された表面修飾窒化ホウ素
・ＢＮ１０：下記に示す製造方法１０で製造された表面修飾窒化ホウ素

（製造方法１（ＢＮ１の製造））
ＮａＯＨ水（ＮａＯＨ：４０ｇ／水：４００ｍｌ）に窒化ホウ素（上述のＰＴＸ－６０）（５０ｇ）を添加して攪拌した。上記ＮａＯＨ水に、更に、過硫酸ナトリウム水（過硫酸ナトリウム：９．６ｇ／水：１００ｍｌ）を添加した後、上記ＮａＯＨ水を５０℃に昇温し、更に３時間攪拌した（変性工程）。攪拌には新東科学株式会社製スリーワンモーターを用い、１５０ｒｐｍで行った。
上記ＮａＯＨ水を室温まで冷却した後、上記ＮａＯＨ水中の窒化ホウ素をろ取し、ろ取された窒化ホウ素を、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄することで変性窒化ホウ素１を得た。
得られた変性窒化ホウ素１をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った（吸着工程）。
上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素１をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素１をアセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素１（「ＢＮ１」ともいう）を得た。
なお、シランカップリング剤の加水分解調整液は、シランカップリング剤（１ｇ）と、エタノール（５００μｌ）、２－プロパノール（５００μｌ）、水（７２０μｌ）、酢酸（１００μｌ）を混合し、１時間攪拌することで調整した。以降の製造方法においても、シランカップリング剤の加水分解調整液の配合は、特段の断りがない限り、同様である。
また、「Ｘ１２－９８４Ｓ」は、エポキシ基及びエトキシシリル基を有する、ポリマータイプのシランカップリング剤である。
なお、製造方法１において、ＮａＯＨ水（ＮａＯＨ：４０ｇ／水：４００ｍｌ）、窒化ホウ素５０ｇ、及び、過硫酸ナトリウム水（過硫酸ナトリウム：９．６ｇ／水：１００ｍｌ）が混合された液（水溶液）のｐＨは１４だった。

（製造方法２（ＢＮ２の製造））
水（４００ｍｌ）に窒化ホウ素（上述のＰＴＸ－６０）（５０ｇ）を添加して攪拌して混合液を得た。上記混合液に更に３０質量％過酸化水素水（３０ｍｌ）を添加した後、上記混合液を５０℃に昇温し、更に３時間攪拌した。攪拌には新東科学株式会社製スリーワンモーターを用い、１５０ｒｐｍで行った。
上記混合液を室温まで冷却した後、上記混合液中の窒化ホウ素をろ取し、ろ取された窒化ホウ素を、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄し、変性窒化ホウ素を得た。
得られた変性窒化ホウ素をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。
上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素を、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素２（「ＢＮ２」ともいう）を得た。
なお、「ＫＢＭ－４０３」は３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランである。
なお、製造方法２において、水（４００ｍｌ）、窒化ホウ素５０ｇ、及び、３０質量％過酸化水素水（３０ｍｌ）が混合された液（水溶液）のｐＨは５だった。

（製造方法３（ＢＮ３の製造））
製造方法１のＮａＯＨ水を（ＮａＯＨ：０．０２ｇ／水：４００ｍｌ）に変更した以外は製造方法１と同様の製法で表面修飾窒化ホウ素３（「ＢＮ３」ともいう）を得た。
なお、製造方法３において、ＮａＯＨ水（ＮａＯＨ：０．０２ｇ／水：４００ｍｌ）、窒化ホウ素５０ｇ、及び、過硫酸ナトリウム水（過硫酸ナトリウム：９．６ｇ／水：１００ｍｌ）が混合された液（水溶液）のｐＨは１１だった。

（製造方法４（ＢＮ４の製造））
酸化雰囲気中で、窒化ホウ素（上述のＰＴＸ－６０）（５０ｇ）を１０００℃で１時間加熱して変性窒化ホウ素を得た。
得られた変性窒化ホウ素をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。
上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素を、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素４（「ＢＮ４」ともいう）を得た。

（製造方法５（ＢＮ５の製造））
窒化ホウ素（上述のＰＴＸ－６０）（５０ｇ）をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。
上記アセトニトリル中の窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された窒化ホウ素を、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素５（「ＢＮ５」ともいう）を得た。

（製造方法６（ＢＮ６の製造））
窒化ホウ素（上述のＨＰ－４０）（１５ｇ）に対し、プラズクリーナーＰＤＣ２１０（ヤマト科学社製）を用いて、真空プラズマ処理（ガス種：Ｏ_２、圧力：３０Ｐａ、出力：５００Ｗ）を行った。真空プラズマ処理を５分行うごとに、処理対象の窒化ホウ素を撹拌し、合計処理時間が３０分になるまで真空プラズマ処理を行い、変性窒化ホウ素粒子を得た。
得られた変性窒化ホウ素をアセトニトリル（３０ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学工業社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（０．４２ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。
上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素をアセトニトリル（３０ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素６（「ＢＮ６」ともいう）を得た。
また、「Ｘ１２－９８４Ｓ」は、エポキシ基及びエトキシシリル基を有する、ポリマータイプのシランカップリング剤である。

（製造方法７（ＢＮ７の製造））
ＮａＯＨ水溶液（ＮａＯＨ：４０ｇ／水：４００ｍｌ）に、窒化ホウ素（上述のＨＰ－４０、５０ｇ）を添加して攪拌した。上記ＮａＯＨ水溶液に、更に、過硫酸ナトリウム水（過硫酸ナトリウム：９．６ｇ／水：１００ｍｌ）を添加した後、上記ＮａＯＨ水溶液を５０℃に昇温し、更に３時間攪拌した。攪拌には、スリーワンモーター（新東科学社製）を用いて回転数１５０ｒｐｍで行った。上記ＮａＯＨ水溶液を室温まで冷却した後、上記ＮａＯＨ水溶液中の窒化ホウ素をろ取し、ろ取された窒化ホウ素を、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄することで変性窒化ホウ素を得た。
得られた変性窒化ホウ素をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学工業社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウをアセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素７（「ＢＮ７」ともいう）を得た。

（製造方法８（ＢＮ８の製造））
水（４００ｍｌ）に窒化ホウ素（上述のＨＰ－４０、５０ｇ）を添加して攪拌して混合液を得た。上記混合液に更に次亜塩素酸ナトリウム水（次亜塩素酸ナトリウム５水和物：４８ｇ／水：１００ｍｌ）を添加した後、上記混合液を５０℃に昇温し、更に３時間攪拌した。攪拌には新東科学株式会社製スリーワンモーターを用い、１５０ｒｐｍで行った。
上記混合液を室温まで冷却した後、上記混合液中の窒化ホウ素をろ取し、ろ取された窒化ホウ素を、水（５００ｍｌ）、及び、アセトニトリル（２５０ｍｌ）で洗浄し、変性窒化ホウ素を得た。
得られた変性窒化ホウ素をアセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学工業社製：Ｘ１２－９８４Ｓ）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素を、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素８（「ＢＮ８」ともいう）を得た。

（製造方法９（ＢＮ９の製造））
窒化ホウ素（上述のＨＰ－４０、５０ｇ）を１０００℃で１時間加熱して変性窒化ホウ素を得た。得られた変性窒化ホウ素を水（５００ｍｌ）でリスラリー洗浄、ろ過した後、アセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学工業社製：ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素を、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素９（「ＢＮ９」ともいう）を得た。
なお、「ＫＢＭ－４０３」は、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランである。

（製造方法１０（ＢＮ１０の製造））
窒化ホウ素（上述のＨＰ－４０、５０ｇ）を９００℃で４時間加熱して変性窒化ホウ素を得た。得られた変性窒化ホウ素を水（５００ｍｌ）でリスラリー洗浄、ろ過した後、アセトニトリル（１００ｍｌ）中で攪拌し、上記アセトニトリル中に更に、シランカップリング剤（信越化学工業社製：ＫＢＭ－４０３）の加水分解調整液（１．２５ｇ）を添加した。上記アセトニトリルを室温で３時間攪拌して、吸着処理を行った。上記アセトニトリル中の変性窒化ホウ素をろ取した後、ろ取された変性窒化ホウ素を、アセトニトリル（１００ｍｌ）で洗浄し、４０℃のオーブンで乾燥させることで、表面修飾窒化ホウ素１０（「ＢＮ１０」ともいう）を得た。

＜硬化促進剤＞
以下に、実施例及び比較例で使用した硬化促進剤を示す。
なお、各化合物名の後においてかっこ書きで示す値は、各化合物の分子量を示す。
・Ｃ－１：トリスオルトトリルホスフィン（３０４．３７）
・Ｃ－２：トリフェニルホスフィン（２６２．２９）
・Ｃ－３：２ＰＨＺ－ＰＷ（２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール）（２０４．２３）
・Ｃ－４：ＴＰＰ－ＭＫ（テトラフェニルホスホニウムテトラ－ｐ－トリルボラート）（６５８．６２）
・Ｃ－５：（Ｓ）－（－）－ＢＩＮＡＰ（（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）（６２２．６９）
・Ｃ－６：（Ｓ）－（－）－ＴｏｌＢＩＮＡＰ（（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス（ジ－ｐ－トリルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）（６７８．８０）
・Ｃ－７：（Ｓ）－（－）－ＸｙｌＢＩＮＡＰ（（Ｓ）－（－）－２，２’－ビス［ジ（３，５－キシリル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル）（７３４．９０）
・Ｃ－８：（Ｒ）－（＋）－ＢＩＮＡＰ（（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）（６２２．６９）
・Ｃ－９：（Ｒ）－（＋）－ＴｏｌＢＩＮＡＰ（（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス（ジ－ｐ－トリルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）（６７８．８０）
・Ｃ－１０：（Ｒ）－（＋）－ＸｙｌＢＩＮＡＰ（（Ｒ）－（＋）－２，２’－ビス［ジ（３，５－キシリル）ホスフィノ］－１，１’－ビナフチル）（７３４．９０）
・Ｃ－１１：（±）－ＢＩＮＡＰ（（±）－２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル）（６２２．６９）

＜イオン捕捉剤＞
以下に、実施例及び比較例で使用したイオン捕捉剤を示す。
・Ｆ－１：ＫＷ－２０００、酸化アルミニウム／酸化マグネシウム固溶体（Ｍｇ_０．７Ａｌ_０．３Ｏ_１．１５）、協和化学工業社製
・Ｆ－２：ＫＷ－２１００、酸化アルミニウム／酸化マグネシウム固溶体、協和化学工業社製
・Ｆ－３：ＫＷ－２２００、酸化アルミニウム／酸化マグネシウム固溶体、協和化学工業社製
・Ｆ－４：ＩＸＥ－６００、Ｂｉ，Ｓｂ系、東亞合成社製
・Ｆ－５：ＩＸＥ－７００Ｆ、Ｍｇ，Ａｌ系、東亞合成社製
・Ｆ－６：ＩＸＥ－６１０７、Ｚｒ，Ｂｉ系、東亞合成社製

＜溶媒＞
溶媒として、シクロペンタノンを使用した。

〔組成物の調製〕
溶媒、フェノール化合物、所望に応じて使用するエポキシ化合物、所望に応じて使用するイオン捕捉剤、特定化合物（マレイミド化合物及び／又はシアネート化合物）、並びに、硬化促進剤の順で混合した後、無機物又は表面修飾無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例又は比較例の組成物（硬化性組成物）を得た。

ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が５０～８０質量％になる量とした。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
組成物がフェノール化合物とエポキシ化合物との両方を含む場合、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量が組成物の全固形分に対して表１中の「合計量（質量％）」欄に示す量になり、かつ、エポキシ化合物とフェノール化合物とはそれぞれ当量（エポキシ化合物のエポキシ基の数と、フェノール化合物の水酸基の数とが等しくなる量）になるように添加量を調整した。
組成物がフェノール化合物とエポキシ化合物との一方のみを含む場合、その一方の成分の含有量が組成物の全固形分に対して表１中の「合計量（質量％）」欄に示す量になるように添加量を調整した。
組成物中、硬化促進剤、無機物（無機窒化物、無機酸化物、又は、その表面修飾物）、イオン捕捉剤、マレイミド化合物、及び、シアネート化合物の量は、それぞれ、組成物の全固形分に対して、表１中の各マスにおけるカッコ内に示す量（質量％）になるようにした。

［評価］
〔半硬化シート（半硬化膜）の作製〕
マイクロメーター付きアプリケーターを用いて、離型処理したＰＥＴフィルム（ＰＥＴ７５６５０１リンテック社製、膜厚７５μｍ）の離型面上に、調製した組成物を均一に塗布し、１２０℃で４分間乾燥して半硬化シート（半硬化膜）を作製した。

〔熱伝導シートの作製〕
得られた半硬化シートの上記ＰＥＴフィルムとは反対側の表面に、離型処理したＰＥＴフィルムを被せ、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力２０ＭＰａで５分間処理）した。その後、常圧下で１８０℃、９０分加熱処理して樹脂シートを得た。樹脂シートの両面にあるＰＥＴフィルムを剥がし、平均膜厚１２０μｍの熱伝導シート（熱伝導材料）を得た。

〔熱伝導率の評価方法〕
（１）ＮＥＴＺＳＣＨ社製の「ＬＦＡ４６７」を用いて、レーザーフラッシュ法で熱伝導シートの厚み方向の熱拡散率を測定した。
（２）メトラー・トレド社製の天秤「ＸＳ２０４」を用いて、熱伝導シートの比重をアルキメデス法（「固体比重測定キット」使用）で測定した。
（３）セイコーインスツル社製の「ＤＳＣ３２０／６２００」を用い、１０℃／分の昇温条件の下、２５℃における熱伝導シートの比熱を求めた。
（４）得られた熱拡散率に比重及び比熱を乗じて、熱伝導シートの熱伝導率を算出した。

熱伝導シートの熱伝導率を、下記基準に照らして区分し、各実施例又は比較例の組成物を用いて得られた熱伝導シート（熱伝導材料）の熱伝導性の評価とした。
Ａ＋：１７Ｗ／ｍＫ以上
Ａ ：１５Ｗ／ｍＫ以上１７Ｗ／ｍＫ未満
Ｂ ：１３Ｗ／ｍＫ以上１５Ｗ／ｍＫ未満
Ｃ ：１０Ｗ／ｍＫ以上１３Ｗ／ｍＫ未満
Ｄ ：１０Ｗ／ｍＫ未満

〔Ｔｇ（耐熱性）の評価〕
得られた熱伝導シートのＴｇを測定した。
測定には、ユービーエム社製の動的粘弾性測定装置「Ｒｈｅｏｇｅｌ－Ｅ４０００」を使用し、周波数１ＨｚのときのｔａｎδピークをＴｇとした。昇温速度は、５℃／ｍｉｎで、２５～３００℃の範囲で測定を実施した。

熱伝導シートのＴｇを、下記基準に照らして区分し、各実施例又は比較例の組成物を用いて得られた熱伝導シート（熱伝導材料）の耐熱性の評価とした。
Ａ＋：１８０℃以上
Ａ ：１７０℃以上１８０℃未満
Ｂ ：１６０℃以上１７０℃未満
Ｃ ：１５０℃以上１６０℃未満
Ｄ ：１５０℃未満

〔絶縁性の評価〕
８５℃、８５％ＲＨの環境下で試料（上述の方法で作製した膜厚１２０μｍの熱伝導シート）に１ｋＶの電圧を印加して、試料が絶縁破壊されるまでの時間を計測した。
試料が絶縁破壊されるまでの時間を、下記基準に照らして区分し、各実施例又は比較例の組成物を用いて得られた熱伝導シート（熱伝導材料）の絶縁性の評価とした。
Ａ：５００時間以上
Ｂ：１００時間以上５００時間未満
Ｃ：５０時間以上１００時間未満
Ｄ：５０時間未満

〔吸湿性の評価〕
得られた熱伝導シートの吸湿性を評価した。
熱伝導シートを十分に除湿された乾燥機を用いて１２０℃で２時間乾燥させて、乾燥状態の熱伝導シートとした。乾燥状態の熱伝導シートを８５℃、８５ＲＨ％の環境下に２４時間置いて、吸湿状態の熱伝導シートとした。
これらの熱伝導シートの質量を下記式に照らして質量変化率を求め、下記区分に照らして熱伝導シートの吸湿性を評価した。質量変化率が小さいほど、吸湿性が抑制されていて好ましい。
質量変化率（％）＝（Ｗ２－Ｗ１）／Ｗ１×１００
Ｗ１：１２０℃の環境下で２時間乾燥させた後の乾燥状態の熱伝導シートの質量
Ｗ２：乾燥状態の熱伝導シートを、８５℃、８５ＲＨ％の環境下に２４時間おいた後の吸湿状態の熱伝導シートの質量
Ａ ：質量変化率が０．５％未満
Ｂ ：質量変化率が０．５％以上０．７％未満
Ｃ ：質量変化率が０．７％以上１．０％未満
Ｄ ：質量変化率が１．０％以上

〔ハンダ耐熱性の評価〕
得られた半硬化シートからＰＥＴフィルムを剥離した後、厚み２ｍｍの銅基板と厚み０．１５ｍｍの銅箔に挟んで、空気下で熱プレス（熱板温度１８０℃、圧力２０ＭＰａで５分間処理）して、「銅基板－熱伝導シート－銅箔」の構成を有する積層体を得た。
積層体における０．１５ｍｍの銅箔を、直径２ｃｍの円形状にエッチング処理して、上記積層体を「銅基板－熱伝導シート－直径２ｃｍの円形状の銅箔」の構成を有するハンダ耐熱性試験用のサンプルとした。
上記サンプルに対して、３００℃で３分加熱してから室温（２５℃）にまで冷却する加熱処理を１回以上実施した。その後、１回以上の加熱処理をされた上記サンプルから、直径２ｃｍの円形状の銅箔を剥離した。
剥離したサンプルの破壊状態を目視で観察し、剥離した全面で熱伝導シートの凝集破壊が生じている場合は合格とし、「銅基板－熱伝導シート」間、及び／又は、「熱伝導シート－直径２ｃｍの円形状の銅箔」間の一部又は全面で界面剥離が生じている場合は不合格とした。
加熱処理の回数に対する合格及び不合格の関係性に基づき、下記区分に照らして熱伝導シートのハンダ耐熱性を評価した。
Ａ ：加熱処理を３回行っても合格であった
Ｂ ：加熱処理を２回行っても合格であったが、３回行ったら不合格となった
Ｃ ：加熱処理を１回行っても合格であったが、２回行ったら不合格となった
Ｄ ：加熱処理を１回行った時点で不合格となった

〔ハンダ耐熱性ＩＩの評価〕
上記〔ハンダ耐熱性の評価〕において、加熱温度を３００℃から３２０℃に変更した以外は、同様の手順で、ハンダ耐熱性ＩＩを評価した。

［結果］
以下、表１を示す。
表１には、各実施例又は比較例における組成物の固形分の配合と試験結果とを示す。

表に示す結果より、本発明の組成物を使用すれば本発明の効果を実現できることが確認された。

中でも、無機物が、実質的に窒化ホウ素及び無機系イオン捕捉剤のみを含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例５、２１、２２の結果の比較等を参照）。

組成物が、表面修飾窒化ホウ素を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例５、２４～２８、５４～５８の結果の比較等を参照）。

硬化促進剤が、リン原子を含む化合物又はホスホニウム塩を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例２～５の結果の比較等を参照）。
また、硬化促進剤が、一般式（Ｐ３）で表される化合物を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例３、５９～６５の結果の比較等を参照）。

マレイミド化合物が２つのマレイミド基を有することが場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例３と５１の結果の比較等を参照）。
マレイミド化合物が、ｍが１であり、ｎが１であり、かつ、Ｌ^１が炭素数３～１５の２価の連結基である一般式（１）で表される化合物の場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例５～９の結果の比較等を参照）。

フェノール化合物がトリアジン骨格を有し、かつ、トリアジン骨格を有するフェノール化合物とトリアジン骨格を有するエポキシ化合物との合計含有量は、全フェノール化合物と全エポキシ化合物との合計含有量に対して５～８０質量%である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例５、１０～２０の結果の比較等を参照）。

組成物の全固形分に対する無機物の含有量が８３質量％以下である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例２４と３０との結果の比較等を参照）。

マレイミド化合物の含有量が、エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量に対して１００質量％以下である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例２４と２９との結果の比較等を参照）。

組成物がイオン捕捉剤を含む場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例９、３１、３２の結果の比較等を参照）。

組成物のイオン捕捉剤が、マグネシウムとアルミニウムとの複合物、又は、ジルコニウムとビスマスとの複合物である場合、本発明の効果がより優れることが確認された（実施例９と３１との比較、実施例２４、３３～３６の結果の比較等を参照）。

形成される熱伝導材料の吸湿の抑制性及びハンダ耐熱性がより優れる点から、エポキシ化合物は、ポリヒドロキシベンゼン型のグリシジルエーテル、ビスフェノールＦ型のグリシジルエーテル、棒状化合物、フェノキシ樹脂、又は、円盤状化合物を含むのが好ましいことが確認された（実施例５、１１～２０の結果の比較等を参照）。
また、形成される熱伝導材料の吸湿の抑制性及びハンダ耐熱性がより優れる点から、エポキシ化合物として中心環がトリアジン環であるエポキシ化合物を含む場合、トリアジン骨格を有するフェノール化合物とトリアジン骨格を有するエポキシ化合物との合計含有量は、全フェノール化合物と全エポキシ化合物との合計含有量に対して５～８０質量％であるのが好ましいことが確認された（実施例１０と実施例２０との結果の比較等を参照）。

組成物の硬化促進剤の分子量が、２５０以上である場合、ハンダ耐熱性ＩＩがより優れることが確認され、組成物の硬化促進剤の分子量が、４３０以上である場合、ハンダ耐熱性ＩＩが更に優れることが確認された（実施例２～５、２４、２９、３０、５９～７５の結果の比較等を参照）。

＜＜試験Ｙ＞＞
以下に示す通り条件及び手順等に基づき、試験Ｙ（実施例７６以降）を実施した。

［組成物の調製］
溶媒（シクロペンタノン）、フェノール化合物、エポキシ化合物、所望に応じて使用するイオン捕捉剤、特定化合物（マレイミド化合物）、及び、硬化促進剤の順で混合した後、無機物又は表面修飾無機物を添加した。得られた混合物を自転公転ミキサー（ＴＨＩＮＫＹ社製、あわとり練太郎ＡＲＥ－３１０）で５分間処理して、各実施例の組成物（硬化性組成物）を得た。

ここで、溶媒の添加量は、組成物の固形分濃度が４２．５体積％（質量基準にしていずれも５２～５８質量％の範囲内）になる量とした。
なお、組成物の固形分濃度は、組成物の粘度がそれぞれ同程度になるように、上記範囲内で組成物ごとに調整した。
エポキシ化合物とフェノール化合物との合計含有量は、組成物の全固形分に対して表２中の「合計量（質量％）」欄に示す量になり、かつ、エポキシ化合物のエポキシ基の合計数と、フェノール化合物の水酸基の合計数との比が、表２中の「［エポキシ／フェノール］官能基比」欄に示す比になるように調整した。
なお、試験Ｙにおける実施例７６の組成物の固形分の配合は、それぞれ、試験Ｘにおける実施例１１の組成物の固形分の配合と同様である。

［評価］
〔熱伝導率、Ｔｇ（耐熱性）、絶縁性の評価〕
試験Ｘにおける〔熱伝導率の評価方法〕、〔Ｔｇ（耐熱性）の評価〕、及び、〔絶縁性の評価〕で示したのと同様の方法及び評価基準で、試験Ｙの各実施例の組成物についても、熱伝導率、Ｔｇ（耐熱性）、及び、絶縁性を、それぞれ試験し、評価した。

〔ハンドリング性（経時保存性）の評価〕
試験Ｘにおける〔半硬化シート（半硬化膜）の作製〕に示した方法で、試験Ｙの各実施例の組成物を用いた半硬化シート（半硬化膜）を作製した。
得られた半硬化シートからＰＥＴフィルムを剥離し、作製直後から１時間、室温（２５℃）で静置した。
静置後の半硬化シートを、５ｃｍ×１０ｃｍの短冊状に切り出し、折り曲げ試験用のサンプルを作製した。得られたサンプルを、更に、２３時間、室温（２５℃）で静置した。
静置後のサンプルについて、円筒形マンドレル試験機（コーテック株式会社製）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ５６００－５－１に記載の方法に従って、折り曲げ試験を行った。それぞれの直径が２５ｍｍ、及び、２０ｍｍ、及び、１６ｍｍである円筒形マンドレルを使用し、サンプルが破断又は破損したときの折り曲げ試験に使用したマンドレルの直径から、下記の評価基準に基づいて作製１日後（２４時間後）の半硬化シートのハンドリング性を評価した。
サンプルが破損したときに使用したマンドレルの直径が短いほど、半硬化シートの経時保存後のハンドリング性がより優れる。
破断時のマンドレルの直径を下記基準に照らして区分し、ハンドリング性（経時保存性）を評価した。
Ａ＋：２５ｍｍ、２０ｍｍ及び１６ｍｍで破損がない
Ａ：２５ｍｍ及び２０ｍｍで破損せず、１６ｍｍで破損
Ｂ：２５ｍｍで破損せず、２０ｍｍ及び１６ｍｍで破損
Ｃ：２５ｍｍ、２０ｍｍ及び１６ｍｍで破損

［結果］
以下、表２を示す。
表２には、各実施例における組成物の固形分の配合と試験結果とを示す。
表中、エポキシ化合物の「種類」欄では、エポキシ化合物を複数種類使用する場合において、各エポキシ化合物の含有量の質量比を「Ｘ／Ｙ」の形式で示した。
表中、「粘度（ｍＰａ・ｓ，２５℃）」欄は、使用したエポキシ化合物の、２５℃における粘度を示す。粘度の測定方法は、明細書中に示した通りである。
「［エポキシ／フェノール］官能基比」欄は、組成物中における、エポキシ化合物のエポキシ基の合計数と、フェノール化合物の水酸基の合計数との比（上記エポキシ基の合計数／上記水酸基の合計数）を示す。

試験Ｙにおいても、本発明の組成物を使用すれば熱伝導性及び耐熱性に優れた熱伝導材料を形成できることが確認された。また、本発明の組成物を用いて形成された熱伝導材料は、絶縁性にも優れることが確認された。

また、エポキシ化合物が、低粘度エポキシ化合物を含む場合、組成物を用いて形成される半硬化膜のハンドリング性がより優れることが確認された。
（実施例８０、９１の結果の比較などを参照）

得られる熱伝導材料の耐熱性（Ｔｇ）がより優れる点で、エポキシ化合物が、芳香環基を有するエポキシ化合物であること、又は、Ｘが１～３の整数である一般式（Ｅ３）で表されるエポキシ化合物であることが好ましく、芳香環基を有するエポキシ化合物であることがより好ましいことが確認された。
（実施例７７、７９、８８、９０の結果の比較、実施例８０、８９、９１の結果の比較などを参照）。

得られる熱伝導剤材料の熱伝導性、及び／又は、絶縁性がより優れる点からは、マレイミド化合物の含有量は、組成物の全固形分に対して、６質量％以上が好ましいことが確認された（実施例７７、７８の結果の比較などを参照）。

半硬化膜のハンドリング性、及び／又は、得られる熱伝導材料の耐熱性（Ｔｇ）がより優れる点で、フェノール化合物に含まれる合計の水酸基の数に対する、エポキシ化合物に含まれる合計のエポキシ基の数との比（エポキシ基の数／水酸基の数）は、１．１／１．０～３．０／１．０であることが好ましく、１．２／１．０～２．０／１．０であることがより好ましく、１．３／１．０～１．８／１．０であることが更に好ましいことが確認された。
（実施例８５～８７の結果の比較、実施例７７と８４の結果の比較、実施例７８と８５の結果の比較、等を参照）。

Claims (17)

1. フェノール化合物と、
   １つ以上のマレイミド基を有するマレイミド化合物、及び、１つ以上のシアネート基を有するシアネート化合物の一方又は両方と、
   無機物と、
   硬化促進剤と、を含み、
   前記無機物が、無機窒化物を含み、
   前記硬化促進剤が、一般式（Ｐ３）で表される化合物を含む、硬化性組成物。
   一般式（Ｐ３）中、Ｒ ^ｐ３１ ～Ｒ ^ｐ３４ は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。
2. 前記マレイミド化合物を含み、
   前記マレイミド化合物が、一般式（１）で表される化合物である、請求項１に記載の硬化性組成物。
   一般式（１）中、ｍは、０又は１を表す。
   ｎは、０又は１を表す。
   Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
   Ｌ^１は、２価の連結基を表す。
3. 前記一般式（１）中、ｍが１を表し、ｎが１を表し、Ｌ^１で表される前記２価の連結基の炭素数が３～１５である、請求項２に記載の硬化性組成物。
4. 前記マレイミド化合物を含み、
   前記マレイミド化合物が、２つの前記マレイミド基を有する、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
5. 前記無機物が、窒化ホウ素を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
6. 前記窒化ホウ素が、平均粒径が２０μｍ以上である凝集状窒化ホウ素を含む、請求項５に記載の硬化性組成物。
7. 更に、表面修飾剤を含み、
   前記窒化ホウ素が、前記窒化ホウ素の表面上に吸着した前記表面修飾剤とともに、表面修飾窒化ホウ素を構成している、請求項５又は６に記載の硬化性組成物。
8. 更に、エポキシ化合物を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
9. 前記マレイミド化合物を含み、かつ、
   前記エポキシ化合物が、２５℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ未満のエポキシ化合物を含む、請求項８に記載の硬化性組成物。
10. 前記マレイミド化合物を含み、かつ、
    前記硬化性組成物中、前記フェノール化合物に含まれる合計の水酸基の数に対する、前記エポキシ化合物に含まれる合計のエポキシ基の数との比が、１．２／１．０～２．０／１．０である、請求項８又は９に記載の硬化性組成物。
11. 前記フェノール化合物がトリアジン骨格を有するフェノール化合物を含むこと、及び、前記エポキシ化合物がトリアジン骨格を有するエポキシ化合物を含むこと、の少なくとも一方の要件を満たす、請求項８～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
12. 前記硬化促進剤の分子量が、４３０以上である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
13. 更に、イオン捕捉剤を含む、請求項１～１２のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
14. 請求項１～１３のいずれか１項に記載の硬化性組成物を硬化して得られる、熱伝導材料。
15. 請求項１４に記載の熱伝導材料からなる、熱伝導シート。
16. 下記式で求められる質量変化率が、１．０％未満となる、請求項１５に記載の熱伝導シート。
    質量変化率（％）＝（Ｗ２－Ｗ１）／Ｗ１×１００
    Ｗ１：１２０℃の環境下で２時間乾燥させた後の乾燥状態の熱伝導シートの質量
    Ｗ２：前記乾燥状態の熱伝導シートを８５℃、８５ＲＨ％の環境下に２４時間おいた後の、吸湿状態の熱伝導シートの質量
17. デバイスと、前記デバイス上に配置された請求項１５又は１６に記載の熱伝導シートを含む熱伝導層とを有する、熱伝導層付きデバイス。