Deprecated: The each() function is deprecated. This message will be suppressed on further calls in /home/zhenxiangba/zhenxiangba.com/public_html/phproxy-improved-master/index.php on line 456
JP7841850B2 - Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components - Google Patents
[go: Go Back, main page]

JP7841850B2 - Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components - Google Patents

Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components

Info

Publication number
JP7841850B2
JP7841850B2 JP2021013167A JP2021013167A JP7841850B2 JP 7841850 B2 JP7841850 B2 JP 7841850B2 JP 2021013167 A JP2021013167 A JP 2021013167A JP 2021013167 A JP2021013167 A JP 2021013167A JP 7841850 B2 JP7841850 B2 JP 7841850B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
adhesive sheet
electronic components
adhesive layer
adhesive
electronic component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2021013167A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2022116799A (en
Inventor
周作 上野
和通 加藤
高正 平山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nitto Denko Corp
Original Assignee
Nitto Denko Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitto Denko Corp filed Critical Nitto Denko Corp
Priority to JP2021013167A priority Critical patent/JP7841850B2/en
Priority to CN202180077231.0A priority patent/CN116508138A/en
Priority to PCT/JP2021/034120 priority patent/WO2022163005A1/en
Priority to KR1020237011325A priority patent/KR20230140549A/en
Priority to TW110145039A priority patent/TW202231821A/en
Publication of JP2022116799A publication Critical patent/JP2022116799A/en
Priority to JP2024213789A priority patent/JP2025023310A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP7841850B2 publication Critical patent/JP7841850B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/0008Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0025Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J201/00Adhesives based on unspecified macromolecular compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
    • C09J7/22Plastics; Metallised plastics
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/20Adhesives in the form of films or foils characterised by their carriers
    • C09J7/22Plastics; Metallised plastics
    • C09J7/25Plastics; Metallised plastics based on macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00Adhesives in the form of films or foils
    • C09J7/30Adhesives in the form of films or foils characterised by the adhesive composition
    • C09J7/38Pressure-sensitive adhesives [PSA]
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10WGENERIC PACKAGES, INTERCONNECTIONS, CONNECTORS OR OTHER CONSTRUCTIONAL DETAILS OF DEVICES COVERED BY CLASS H10
    • H10W72/00Interconnections or connectors in packages
    • H10W72/071Connecting or disconnecting
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2203/00Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2203/326Applications of adhesives in processes or use of adhesives in the form of films or foils for bonding electronic components such as wafers, chips or semiconductors
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/10Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet
    • C09J2301/12Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers
    • C09J2301/124Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the structural features of the adhesive tape or sheet by the arrangement of layers the adhesive layer being present on both sides of the carrier, e.g. double-sided adhesive tape
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/30Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier
    • C09J2301/312Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the chemical, physicochemical or physical properties of the adhesive or the carrier parameters being the characterizing feature
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/416Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Adhesive Tapes (AREA)
  • Die Bonding (AREA)
  • Dicing (AREA)

Description

本発明は、電子部品転写用粘着シートおよび電子部品転写用粘着シートを用いた電子部品の加工方法に関する。 This invention relates to an adhesive sheet for transferring electronic components and a method for processing electronic components using the adhesive sheet.

従来より、所定の部材上に配置された電子部品を別の部材に載せかえる際には、粘着シートで当該電子部品を受け取り、その後、当該電子部品を別の部材を受け渡すことが行われている。例えば、LEDチップを装置に組み込む際には、部材上に形成されたLEDチップを、一旦、粘着シート上に転写して受け取り、その後、粘着シートから所定の装置または部材にLEDチップを受け渡すようにして、LEDチップの移送が行われる。 Conventionally, when transferring electronic components from one component to another, the electronic components are received using an adhesive sheet, and then transferred to the other component. For example, when incorporating an LED chip into a device, the LED chip formed on the component is first transferred to an adhesive sheet, and then transferred from the adhesive sheet to the designated device or component.

上記のようにして、電子部品を仮固定する(すなわち、電子部品を受け取り、その後、受け渡す)粘着シートとして、活性エネルギー線硬化型粘着剤層を備える粘着シートが用いられ得る。このような粘着シートは、活性エネルギー線(例えば、紫外線)照射前には、所定の粘着力を発現して好ましく電子部品を固定することができ、活性エネルギー線を照射した後には、粘着剤層は硬化して粘着力が低下し、電子部品のピックアップが容易となる。 As described above, an adhesive sheet equipped with an active energy ray-curable adhesive layer can be used as an adhesive sheet for temporarily fixing electronic components (i.e., receiving and then transferring electronic components). Such an adhesive sheet exhibits a predetermined adhesive strength before irradiation with active energy rays (e.g., ultraviolet light), allowing it to securely fix electronic components. After irradiation with active energy rays, the adhesive layer hardens, reducing its adhesive strength and facilitating the pickup of electronic components.

近年、小型化・薄型化された電子部品が多用される傾向にある。小型・薄型の電子部品は、粘着シートとの接触面積が十分に確保されず、また、剥離時には破損しやすいため、上記のように固定性と剥離性とが両立された活性エネルギー線硬化型粘着剤層を備える粘着シートは好ましく用いられる。しかしながら、特に小型化・薄型化された電子部品(例えば、100μm□以下、厚み30μm以下)においては、電子部品を受け取り固定する際、当該電子部品は高比率で粘着剤層に埋まり、そうすると、粘着剤層硬化後においても、剥離し難く、破損しやすいという問題が生じる。 In recent years, there has been a growing trend towards the widespread use of miniaturized and thin electronic components. Because these components often lack sufficient contact area with the adhesive sheet and are prone to damage during removal, adhesive sheets equipped with an active energy ray-curable adhesive layer that balances both fixation and release properties are preferred. However, particularly with miniaturized and thin electronic components (e.g., 100 μm square or less, 30 μm thickness or less), when the electronic component is received and fixed, it becomes embedded in the adhesive layer to a high degree. This results in a problem where, even after the adhesive layer has hardened, the component is difficult to remove and prone to damage.

特開2020-53558号公報Japanese Patent Publication No. 2020-53558

本発明は上記従来の課題を解決するためになされたものであり、その目的とするところは、電子部品の固定性および剥離性の両方に優れ、当該電子部品が小型・薄型であっても、破損等の不具合を防止して、当該電子部品の受け取りおよび受け渡しを可能とする電子部品転写用粘着シートを提供することにある。 This invention was made to solve the above-mentioned conventional problems, and its objective is to provide an adhesive sheet for transferring electronic components that offers excellent fixing and peeling properties for electronic components, preventing damage and other malfunctions even when the electronic components are small and thin, and enabling the receiving and transfer of such electronic components.

本発明の電子部品転写用粘着シートは、基材と、該基材の少なくとも片側に配置された粘着剤層とを備え、該粘着剤層は、460mJ/cmの紫外線を照射した後の25℃におけるナノインデンター弾性率が、500MPa以下となる。
1つの実施形態においては、上記粘着シートのTMAを用いた40℃環境下における沈み込み量が、3μm~27μmである。
1つの実施形態においては、上記粘着剤層の厚みが、2.1μm~35μmである。
1つの実施形態においては、上記粘着剤層の25℃における常態ナノインデンター弾性率が、0.4MPa以上である。
1つの実施形態においては、上記粘着剤層の常態プローブタック値が、8N/cm以上である。
1つの実施形態においては、上記基材が、ポリエステル系樹脂から構成される。
1つの実施形態においては、上記基材の厚みが、30μm~200μmである。
1つの実施形態においては、上記電子部品が、ミニLEDまたはマイクロLEDである。
1つの実施形態においては、上記電子部品転写用粘着シートは、上記粘着剤層と、上記基材と、別の粘着剤層とをこの順に備える。
本発明の別の局面によれば、電子部品の加工方法が提供される。この加工方法は、上記電子部品転写用粘着シートを用いる電子部品の加工方法であって、第1の部材に配置された電子部品を上記粘着シートの上記粘着剤層上に転写する工程aと、第2の部材により該電子部品をピックアップして、該電子部品を該粘着シートから剥離する工程bとを含む。
1つの実施形態においては、上記電子部品が、ミニLEDまたはマイクロLEDである。
1つの実施形態においては、上記工程bが、上記粘着剤層上の上記電子部品に、上記第2の部材を接触させる工程b-1と、上記粘着シートに活性エネルギー線を照射する工程b-2と、該第2の部材により該電子部品をピックアップして、該電子部品を該粘着シートから剥離する工程b-3とを含む。
1つの実施形態においては、上記第1の部材が、サファイア基板である。
1つの実施形態においては、上記電子部品がマイクロLEDであり、上記工程aにて、マイクロLEDが複数個配置された上記サファイア基板にUVレーザー光を照射して、該マイクロLEDを上記粘着シートに転写することを含む。
1つの実施形態においては、上記サファイア基板に配置された上記マイクロLEDの一部が、選択的に、上記粘着シートに転写される。
The adhesive sheet for transferring electronic components according to the present invention comprises a substrate and an adhesive layer disposed on at least one side of the substrate, wherein the adhesive layer has a nanoindenter modulus of 500 MPa or less at 25°C after irradiation with ultraviolet light at 460 mJ/ cm² .
In one embodiment, the amount of sinking of the adhesive sheet using TMA in a 40°C environment is 3 μm to 27 μm.
In one embodiment, the thickness of the adhesive layer is 2.1 μm to 35 μm.
In one embodiment, the normal nanoindenter modulus of the adhesive layer at 25°C is 0.4 MPa or higher.
In one embodiment, the normal probe tack value of the adhesive layer is 8 N/ cm² or higher.
In one embodiment, the substrate is made of a polyester resin.
In one embodiment, the thickness of the substrate is 30 μm to 200 μm.
In one embodiment, the electronic component is a mini-LED or a micro-LED.
In one embodiment, the adhesive sheet for transferring electronic components comprises the adhesive layer, the substrate, and another adhesive layer in this order.
According to another aspect of the present invention, a method for processing an electronic component is provided. This processing method is a method for processing an electronic component using the above-mentioned adhesive sheet for transferring electronic components, and includes the steps of: a) transferring an electronic component placed on a first member onto the adhesive layer of the adhesive sheet; and b) picking up the electronic component with a second member and peeling the electronic component off the adhesive sheet.
In one embodiment, the electronic component is a mini-LED or a micro-LED.
In one embodiment, step b includes step b-1 of bringing the second member into contact with the electronic component on the adhesive layer, step b-2 of irradiating the adhesive sheet with active energy rays, and step b-3 of picking up the electronic component with the second member and peeling the electronic component from the adhesive sheet.
In one embodiment, the first component is a sapphire substrate.
In one embodiment, the electronic component is a micro-LED, and step a includes irradiating the sapphire substrate on which a plurality of micro-LEDs are arranged with UV laser light to transfer the micro-LEDs to the adhesive sheet.
In one embodiment, a portion of the micro-LEDs arranged on the sapphire substrate are selectively transferred to the adhesive sheet.

本発明によれば、電子部品の固定性および剥離性の両方に優れ、当該電子部品が小型・薄型であっても、不具合を防止して、当該電子部品の受け取りおよび受け渡しを可能とする電子部品転写用粘着シートを提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide an adhesive sheet for transferring electronic components that offers excellent fixation and release properties for electronic components, preventing malfunctions even when the electronic components are small and thin, and enabling the receiving and transfer of such electronic components.

本発明の1つの実施形態による粘着シートの概略断面図である。This is a schematic cross-sectional view of an adhesive sheet according to one embodiment of the present invention. 本発明の別の実施形態による粘着シートの概略断面図である。This is a schematic cross-sectional view of an adhesive sheet according to another embodiment of the present invention.

A.電子部品転写用粘着シートの概要
図1は、本発明の1つの実施形態による電子部品転写用粘着シートの概略断面図である。この実施形態による電子部品転写用粘着シート100は、基材10と、基材10の少なくとも片側に配置された粘着剤層20とを備える。図2は、本発明の別の実施形態による粘着シートの概略断面図である。この実施形態による粘着シート200は、粘着剤層20と、基材10と、別の粘着剤層30とを備える。
A. Figure 1 is a schematic cross-sectional view of an adhesive sheet for transferring electronic components according to one embodiment of the present invention. The adhesive sheet 100 for transferring electronic components according to this embodiment comprises a base material 10 and an adhesive layer 20 disposed on at least one side of the base material 10. Figure 2 is a schematic cross-sectional view of an adhesive sheet according to another embodiment of the present invention. The adhesive sheet 200 according to this embodiment comprises an adhesive layer 20, a base material 10, and another adhesive layer 30.

粘着剤層20は、活性エネルギー線硬化型粘着剤を含む。活性エネルギー線硬化型粘着剤を含む粘着剤層は、活性エネルギー線を照射することにより、硬化して粘着力が低下する。本発明の電子部品転写用粘着シート(以下、単に粘着シートともいう)は、活性エネルギー線照射を照射する前においては、所定の粘着力を有して、電子部品を好ましく固定することができ、一方、活性エネルギー線照射後においては、上記のように粘着力が低下し、電子部品を容易に剥離(受け渡し)することが可能となる。 The adhesive layer 20 contains an active energy ray-curable adhesive. The adhesive layer containing the active energy ray-curable adhesive hardens and its adhesive strength decreases upon irradiation with active energy rays. The adhesive sheet for transferring electronic components (hereinafter also simply referred to as the adhesive sheet) of the present invention has a predetermined adhesive strength before irradiation with active energy rays, allowing for the desirable fixation of electronic components. However, after irradiation with active energy rays, the adhesive strength decreases as described above, making it possible to easily peel off (transfer) the electronic components.

粘着剤層20は、460mJ/cmの紫外線を照射した後の25℃におけるナノインデンター弾性率が、500MPa以下となる。なお、ナノインデンター弾性率とは、圧子を試料(例えば、粘着面)に押し込んだときの、圧子への負荷荷重と押し込み深さとを負荷時、除荷時にわたり連続的に測定し、得られた負荷荷重-押し込み深さ曲線から求められる弾性率をいう。ナノインデンター弾性率の測定方法の詳細は、後述する。上記紫外線照射は、例えば、紫外線照射装置(日東精機社製、商品名「UM-810」)を用いて、高圧水銀灯の紫外線(特性波長:365nm、積算光量:460mJ/cm、照射エネルギー:70W/cm、照射時間:6.6秒)を粘着剤層に照射して行われる。 The adhesive layer 20 has a nanoindenter modulus of 500 MPa or less at 25°C after irradiation with 460 mJ/ cm² of ultraviolet light. The nanoindenter modulus is the modulus of elasticity obtained from the load-indenter-indenter depth curve, which is obtained by continuously measuring the load and indentation depth on the indenter when the indenter is pressed into a sample (e.g., the adhesive surface) during loading and unloading. Details of the measurement method for the nanoindenter modulus will be described later. The above ultraviolet irradiation is performed, for example, by irradiating the adhesive layer with ultraviolet light from a high-pressure mercury lamp (characteristic wavelength: 365 nm, integrated light intensity: 460 mJ/ cm² , irradiation energy: 70 W/ cm² , irradiation time: 6.6 seconds) using an ultraviolet irradiation device (manufactured by Nitto Seiki Co., Ltd., product name "UM-810").

一般に、粘着剤層上で電子部品を固定する際には、当該電子部品の一部(あるいは全部)は、粘着剤層に埋まった状態となり得、それにより所定の固定力が発現される。一方、電子部品を剥離する場面においては、電子部品の埋まりこみが剥離性を阻害する要因となる。本発明においては、硬化後の粘着剤層のナノインデンター弾性率が上記範囲であることにより、粘着剤層上での電子部品の面方向における動きの自由度が高く、電子部品の一部が埋まっても、当該電子部品を容易に剥離することを可能とする粘着シートを提供することができる。このような本発明の粘着シートを用いれば、小型・薄型の電子部品(例えば、ミニLED、マイクロLED)を貼着した際にも、当該電子部品を破損させることなく再剥離することが可能となる。また、上記のとおり、好ましい剥離性が発現するため、電子部品の十分な埋まり込みが許容され、その結果、本発明の粘着シートは、電子部品の固定性にも優れる。 Generally, when fixing electronic components on an adhesive layer, a portion (or all) of the electronic component may become embedded in the adhesive layer, thereby achieving a predetermined fixing force. On the other hand, when removing electronic components, the embedding of the electronic component can hinder peelability. In this invention, because the nanoindenter elastic modulus of the cured adhesive layer is within the above range, the degree of freedom of movement of the electronic component in the planar direction on the adhesive layer is high. This allows for easy peeling of the electronic component even if a portion of it is embedded. Using such an adhesive sheet, even when small, thin electronic components (e.g., mini-LEDs, micro-LEDs) are attached, they can be peeled off without damaging the electronic component. Furthermore, as described above, desirable peelability is achieved, allowing for sufficient embedding of the electronic component. As a result, the adhesive sheet of this invention also exhibits excellent electronic component fixing properties.

上記粘着シートの粘着剤層をステンレス板(SUS304)に貼着した際の23℃における初期粘着力は、好ましくは0.1N/20mm~30N/20mmであり、より好ましくは0.1N/20mm~15N/20mmである。このような範囲であれば、良好に電子部品を保持し得る粘着シートを得ることができる。粘着力は、JIS Z 0237:2000に準じて測定される。具体的には、2kgのローラーを1往復により粘着シートをステンレス板(算術平均表面粗さRa:50±25nm)に貼着し、23℃下で30分間放置した後、剥離角度180°、引張速度300mm/minの条件で、粘着シートを引きはがして測定される。粘着剤層は、活性エネルギー線照射により粘着力が変化するが、本明細書において、「初期粘着力」とは、活性エネルギー線を照射する前の粘着力を意味する。 The initial adhesive strength at 23°C when the adhesive layer of the above-mentioned adhesive sheet is attached to a stainless steel plate (SUS304) is preferably 0.1 N/20 mm to 30 N/20 mm, and more preferably 0.1 N/20 mm to 15 N/20 mm. Within this range, an adhesive sheet capable of holding electronic components well can be obtained. The adhesive strength is measured according to JIS Z 0237:2000. Specifically, the adhesive sheet is attached to a stainless steel plate (arithmetic mean surface roughness Ra: 50 ± 25 nm) by one back-and-forth motion of a 2 kg roller, left for 30 minutes at 23°C, and then peeled off under conditions of a peeling angle of 180° and a tensile speed of 300 mm/min for measurement. While the adhesive strength of the adhesive layer changes upon irradiation with active energy rays, in this specification, "initial adhesive strength" refers to the adhesive strength before irradiation with active energy rays.

1つの実施形態においては、粘着シートの粘着剤層をステンレス板(SUS304)に貼着し、460mJ/cmの紫外線を照射した後の23℃における粘着力は、好ましくは0.01N/20mm~0.3N/20mmであり、より好ましくは0.02N/20mm以上0.2N/20mm未満である。このような範囲であれば、剥離性に優れる粘着シートを得ることができる。なお、紫外線照射後の粘着力は、粘着剤層を被着体に貼着し、次いで、粘着面に紫外線を照射した後に測定され得る。 In one embodiment, the adhesive layer of an adhesive sheet is attached to a stainless steel plate (SUS304), and the adhesive strength at 23°C after irradiation with 460 mJ/ cm² of ultraviolet light is preferably 0.01 N/20 mm to 0.3 N/20 mm, and more preferably 0.02 N/20 mm or more and less than 0.2 N/20 mm. Within this range, an adhesive sheet with excellent peelability can be obtained. Note that the adhesive strength after ultraviolet irradiation can be measured after attaching the adhesive layer to the substrate and then irradiating the adhesive surface with ultraviolet light.

粘着シートの厚みは、好ましくは1μm~300μmであり、より好ましくは3μm~200μmである。 The thickness of the adhesive sheet is preferably 1 μm to 300 μm, and more preferably 3 μm to 200 μm.

上記粘着シートは、TMAを用いた40℃環境下における沈み込み量が、好ましくは2μm~35μmであり、より好ましくは3μm~27μmであり、さらに好ましくは4μm~25μmであり、特に好ましくは5μm~20μmである。このような範囲であれば、被着体である電子部品が適度に粘着剤層に埋まり込み、固定性(すなわち、受け取り性)および剥離性(すなわち、受け渡し性)に優れる粘着シートを得ることができる。「TMAを用いた40℃環境下における沈み込み量」は、熱機械分析機(TMA)を用いて、粘着剤層にプローブを接触させて20分経過させた後の沈み込み量を意味する。測定条件は、プローブ直径:1.0mm、モード:針入モード、窒素ガス流量:50.0ml/min、押し込み荷重:0.5N、測定雰囲気温度:40℃とされる。 The above adhesive sheet preferably has a depth of indentation of 2 μm to 35 μm, more preferably 3 μm to 27 μm, even more preferably 4 μm to 25 μm, and particularly preferably 5 μm to 20 μm in a 40°C environment using a thermomechanical analyzer (TMA). Within this range, the electronic component to be adhered is adequately embedded in the adhesive layer, resulting in an adhesive sheet with excellent fixation (i.e., acceptance) and release (i.e., transfer) properties. "Depth of indentation in a 40°C environment using a TMA" refers to the depth of indentation after 20 minutes of contact between the probe and the adhesive layer using a thermomechanical analyzer (TMA). The measurement conditions are: probe diameter: 1.0 mm, mode: needle insertion mode, nitrogen gas flow rate: 50.0 ml/min, indentation load: 0.5 N, and measurement ambient temperature: 40°C.

B.粘着剤層
上記のとおり、粘着剤層は紫外線照射後に25℃におけるナノインデンター弾性率は、500MPa以下となる。上記粘着剤層は、460mJ/cmの紫外線を照射した後の25℃におけるナノインデンター弾性率が、450MPa以下であることがより好ましく、400MPa以下であることがさらに好ましく、350MPa以下であることが特に好ましく、300MPa以下であることが最も好ましい。このような範囲であれば、上記の効果は顕著となる。また、上記粘着剤層は、460mJ/cmの紫外線を照射した後の25℃におけるナノインデンター弾性率は、1MPa以上であることが好ましく、5MPa以上であることがより好ましく、10MPa以上であることがさらに好ましく、50MPa以上であることが特に好ましく、100MPa以上であることが最も好ましい。このような範囲であれば、固定性に優れ、また、位置精度よく電子部品の受け渡しが可能な粘着シートを得ることができる。なお、粘着剤層の弾性率は、粘着剤層を構成する粘着剤の組成、例えば、粘着剤に含まれるポリマーの構造、粘着剤に含まれる架橋剤の種類および量等、任意の適切な方法により調整され得る。
B. Adhesive Layer As described above, the nanoindenter modulus of the adhesive layer at 25°C after UV irradiation is 500 MPa or less. More preferably, the nanoindenter modulus of the adhesive layer at 25°C after irradiation with 460 mJ/ cm² of UV light is 450 MPa or less, even more preferably 400 MPa or less, particularly preferably 350 MPa or less, and most preferably 300 MPa or less. Within this range, the above effect is significant. Furthermore, the nanoindenter modulus of the adhesive layer at 25°C after irradiation with 460 mJ/ cm² of UV light is 1 MPa or more, more preferably 5 MPa or more, even more preferably 10 MPa or more, particularly preferably 50 MPa or more, and most preferably 100 MPa or more. Within this range, an adhesive sheet with excellent fixing properties and capable of transferring electronic components with good positional accuracy can be obtained. Furthermore, the elastic modulus of the adhesive layer can be adjusted by any appropriate method, such as the composition of the adhesive constituting the adhesive layer, for example, the structure of the polymer contained in the adhesive, or the type and amount of crosslinking agent contained in the adhesive.

上記粘着剤層の25℃における常態ナノインデンター弾性率は、好ましくは0.1MPa~55MPaであり、より好ましくは0.2MPa~40MPaであり、さらに好ましくは0.3MPa~30MPaであり、特に好ましくは0.3MPa~20MPaである。このような範囲であれば、電子部品の固定に優れる粘着シートを得ることができる。「常態ナノインデンター弾性率」とは、活性エネルギー線を照射する前の弾性率を意味する。 The normal state nanoindenter modulus of the adhesive layer at 25°C is preferably 0.1 MPa to 55 MPa, more preferably 0.2 MPa to 40 MPa, even more preferably 0.3 MPa to 30 MPa, and particularly preferably 0.3 MPa to 20 MPa. Within this range, an adhesive sheet with excellent fixation capabilities for electronic components can be obtained. "Normal state nanoindenter modulus" refers to the modulus of elasticity before irradiation with active energy rays.

1つの実施形態においては、上記粘着剤層の25℃における常態ナノインデンター弾性率は、好ましくは10MPa以下であり、より好ましくは8MPa以下であり、さらに好ましくは3MPa以下である。このような範囲であれば、電子部品の固定性に特に優れる粘着シートを得ることができる。 In one embodiment, the normal nanoindenter modulus of the adhesive layer at 25°C is preferably 10 MPa or less, more preferably 8 MPa or less, and even more preferably 3 MPa or less. Within this range, an adhesive sheet with particularly excellent fixing properties for electronic components can be obtained.

別の実施形態においては、上記粘着剤層の25℃における常態ナノインデンター弾性率は、好ましくは0.4MPa以上であり、より好ましくは0.5MPa以上であり、さらに好ましくは0.8MPa以上である。このような範囲であれば、所定の部材(例えば、サファイア基板)から粘着シートに電子部品を転写して、当該粘着シートに電子部品を受け取らせる際の転写性が向上する。このように、電子部品の受け取り時の転写性に優れる粘着シートは、所定の部材上に複数配置された電子部品の一部のみを選択的に粘着シートで受け取るような工程(例えば、PSLLO工程)において、特に有用である。 In another embodiment, the normal nanoindenter modulus of the adhesive layer at 25°C is preferably 0.4 MPa or higher, more preferably 0.5 MPa or higher, and even more preferably 0.8 MPa or higher. Within this range, the transferability of electronic components from a predetermined material (e.g., a sapphire substrate) to an adhesive sheet is improved. Such an adhesive sheet with excellent transferability for electronic component acceptance is particularly useful in processes (e.g., PSLLO processes) where only a portion of multiple electronic components arranged on a predetermined material are selectively accepted by the adhesive sheet.

上記粘着剤層の25℃における常態貯蔵弾性率は、好ましくは10MPa以下であり、より好ましくは5MPa以下であり、さらに好ましくは0.01MPa~3MPaである。「常態貯蔵弾性率」とは、活性エネルギー線を照射する前の弾性率を意味する。貯蔵弾性率の測定方法は、後述する。 The storage modulus of the adhesive layer at 25°C is preferably 10 MPa or less, more preferably 5 MPa or less, and even more preferably 0.01 MPa to 3 MPa. "Storage modulus at normal conditions" refers to the modulus of elasticity before irradiation with active energy rays. The method for measuring the storage modulus will be described later.

上記粘着剤層は、460mJ/cmの紫外線を照射した後の25℃における引張弾性率が、0.05MPa~100MPaとなることが好ましく、0.1MPa~70MPaとなることがより好ましい。引張弾性率の測定方法は、後述する。 The adhesive layer described above preferably has a tensile modulus of 0.05 MPa to 100 MPa at 25°C after irradiation with 460 mJ/ cm² of ultraviolet light, and more preferably 0.1 MPa to 70 MPa. The method for measuring the tensile modulus will be described later.

上記粘着剤層の厚みは、好ましくは1.5μm~50μmであり、より好ましくは2.1μm~35μmであり、さらに好ましくは3μm~30μmである。このような範囲であれば、被着体である電子部品が適度に粘着剤層に埋まり込み、固定性(すなわち、受け取り性)および剥離性(すなわち、受け渡し性)に優れる粘着シートを得ることができる。 The thickness of the adhesive layer is preferably 1.5 μm to 50 μm, more preferably 2.1 μm to 35 μm, and even more preferably 3 μm to 30 μm. Within this range, the electronic component to be adhered to is adequately embedded in the adhesive layer, resulting in an adhesive sheet with excellent fixation (i.e., acceptance) and peelability (i.e., transfer).

1つの実施形態においては、粘着剤層の厚みは、好ましくは40μm以下であり、より好ましくは30μm以下であり、さらに好ましくは20μm以下である。粘着剤層の厚みを薄くすることにより、所定の部材(例えば、サファイア基板)から粘着シートに電子部品を転写して、当該粘着シートに電子部品を受け取らせる際の転写性が向上する。このように、電子部品の受け取り時の転写性に優れる粘着シートは、所定の部材上に複数配置された電子部品の一部のみを選択的に粘着シートで受け取るような工程(例えば、PSLLO工程)において、特に有用である。 In one embodiment, the thickness of the adhesive layer is preferably 40 μm or less, more preferably 30 μm or less, and even more preferably 20 μm or less. By reducing the thickness of the adhesive layer, the transferability when transferring electronic components from a predetermined member (e.g., a sapphire substrate) to an adhesive sheet is improved. Such an adhesive sheet with excellent transferability when receiving electronic components is particularly useful in processes (e.g., PSLLO processes) where only a portion of multiple electronic components arranged on a predetermined member are selectively received by the adhesive sheet.

上記粘着剤層の常態プローブタック値は、好ましくは8N/cm以上であり、より好ましくは12N/cm以上であり、さらに好ましくは15N/cm以上である。このような範囲であれば、電子部品の固定性に優れる粘着シートを得ることができる。上記粘着剤層の常態プローブタック値の上限は、例えば、60N/cmである。プローブタック値の測定方法は、後述する。「常態プローブタック値」とは、活性エネルギー線を照射する前のプローブタック値を意味する。 The normal probe tack value of the adhesive layer described above is preferably 8 N/ cm² or higher, more preferably 12 N/ cm² or higher, and even more preferably 15 N/ cm² or higher. Within this range, an adhesive sheet with excellent fixing properties for electronic components can be obtained. The upper limit of the normal probe tack value of the adhesive layer described above is, for example, 60 N/ cm² . The method for measuring the probe tack value will be described later. "Normal probe tack value" means the probe tack value before irradiation with active energy rays.

上記粘着剤層は、460mJ/cmの紫外線を照射した後のプローブタック値が、15N/cm以下となることが好ましく、12N/cm以下となることがさらに好ましい。このような範囲であれば、剥離性に優れる粘着シートを得ることができる。 The adhesive layer described above preferably has a probe tack value of 15 N/ cm² or less, and more preferably 12 N/ cm² or less, after irradiation with 460 mJ/ cm² of ultraviolet light. Within this range, an adhesive sheet with excellent peelability can be obtained.

(活性エネルギー線硬化型粘着剤)
上記のとおり、粘着剤層は、活性エネルギー線硬化型粘着剤を含む。
(Activated energy ray curing adhesive)
As described above, the adhesive layer contains an active energy ray curing type adhesive.

上記粘着剤を構成するベースポリマーとしては、例えば、アクリル系ポリマー、ゴム系ポリマー(例えば、天然ゴム、クロロプレンゴム、スチレン-ブタジエンゴム、ニトリルゴム等)、ポリエステル、ウレタン系ポリマー、ポリエーテル、シリコーン系ポリマー、ポリアミド、フッ素系ポリマー、エチレン-酢酸ビニル系ポリマー、エポキシ系樹脂、塩化ビニル系ポリマー、シアノアクリレート系ポリマー、セルロース系ポリマー(ニトロセルロース系ポリマー等)、フェノール樹脂、ポリイミド、ポリオレフィン、スチレン系ポリマー、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリベンズイミダゾール、メラミン樹脂、ユリア樹脂、レゾルシノール系ポリマー等が挙げられる。これらのポリマーは、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。密着性やコスト等の観点から、アクリル系ポリマー、ゴム系ポリマーが好ましく、アクリル系ポリマーがより好ましい。なお、「ベースポリマー」とは、粘着剤に含まれるポリマーの主成分をいう。上記ポリマーは、室温付近の温度域においてゴム弾性を示すゴム状ポリマーであることが好ましい。また、この明細書において「主成分」とは、特記しない場合、50重量%を超えて含まれる成分を指す。 Examples of base polymers constituting the above adhesive include acrylic polymers, rubber polymers (e.g., natural rubber, chloroprene rubber, styrene-butadiene rubber, nitrile rubber, etc.), polyesters, urethane polymers, polyethers, silicone polymers, polyamides, fluorine polymers, ethylene-vinyl acetate polymers, epoxy resins, vinyl chloride polymers, cyanoacrylate polymers, cellulose polymers (nitrocellulose polymers, etc.), phenolic resins, polyimides, polyolefins, styrene polymers, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetal, polyvinylpyrrolidone, polyvinyl butyral, polybenzimidazole, melamine resins, urea resins, resorcinol polymers, etc. These polymers may be used individually or in combination of two or more. From the viewpoint of adhesion and cost, acrylic polymers and rubber polymers are preferred, and acrylic polymers are more preferred. The term "base polymer" refers to the main component of the polymer contained in the adhesive. The above polymer is preferably a rubbery polymer that exhibits rubber elasticity in the temperature range around room temperature. Furthermore, in this specification, "main component" refers to a component present in an amount exceeding 50% by weight, unless otherwise specified.

上記アクリル系ポリマーとしては、例えば、アルキル(メタ)アクリレートを主モノマーとして含み、該主モノマーと共重合性を有する副モノマーとを含むモノマー原料の重合物が好ましい。ここで主モノマーとは、上記モノマー原料におけるモノマー組成の50重量%超を占める成分をいう。主モノマーの含有割合は、モノマー原料中のモノマー全量100重量部に対して、好ましくは60重量部~100重量部であり、より好ましくは70重量部~99.5重量部である。 As the above-mentioned acrylic polymer, for example, a polymer of a monomer raw material containing alkyl (meth)acrylate as the main monomer and a secondary monomer copolymerizable with the main monomer is preferred. Here, the main monomer refers to the component that accounts for more than 50% by weight of the monomer composition in the above-mentioned monomer raw material. The content of the main monomer is preferably 60 to 100 parts by weight, and more preferably 70 to 99.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of monomer in the monomer raw material.

アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば下記式(1)で表される化合物を好適に用いることができる。
CH=C(R)COOR (1)
ここで、上記式(1)中のRは水素原子またはメチル基である。また、Rは炭素原子数が1~20の分岐状もしくは直鎖状のアルキル基(以下、このような炭素原子数の範囲を「C1-20」と表すことがある)である。Rは、好ましくは分岐状もしくは直鎖状のC1-14アルキル基であり、より好ましくは分岐状もしくは直鎖状のC6-14アルキル基であり、さらに好ましくは分岐状もしくは直鎖状のC8-12アルキル基である。
As the alkyl (meth)acrylate, for example, a compound represented by the following formula (1) can be suitably used.
CH 2 =C(R 1 )COOR 2 (1)
Here, R1 in formula (1) above is a hydrogen atom or a methyl group. R2 is a branched or linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms (hereinafter, this range of carbon atoms may be expressed as "C1-20"). R2 is preferably a branched or linear C1-14 alkyl group, more preferably a branched or linear C6-14 alkyl group, and even more preferably a branched or linear C8-12 alkyl group.

上記アルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、s-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらアルキル(メタ)アクリレートは、1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。なかでも好ましくは、2-エチルヘキシルアクリレート(2EHA)、ラウリル(メタ)アクリレート(LA、LMA)が挙げられる。 Specific examples of the alkyl (meth)acrylates mentioned above include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, isopropyl (meth)acrylate, n-butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate, s-butyl (meth)acrylate, pentyl (meth)acrylate, isopentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate. Examples include alkyl (meth)acrylates, nonyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, undecyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, tridecyl (meth)acrylate, tetradecyl (meth)acrylate, pentadecyl (meth)acrylate, hexadecyl (meth)acrylate, heptadecyl (meth)acrylate, octadecyl (meth)acrylate, nonadecyl (meth)acrylate, eicosyl (meth)acrylate, etc. These alkyl (meth)acrylates can be used individually or in combination of two or more. Among these, 2-ethylhexyl acrylate (2EHA) and lauryl (meth)acrylate (LA, LMA) are particularly preferred.

1つの実施形態においては、Rが炭素数8以上の分岐状または直鎖状のアルキル基であるアルキル(メタ)アクリレートが用いられる。このようなモノマーを主モノマーとして用いれば、硬化前後において好ましい弾性率を有し、電子部品の固定性および剥離性に特に優れる粘着シートを得ることができる。Rが炭素数8以上の分岐状または直鎖状のアルキル基であるアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、2EHA、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。Rが炭素数8以上の分岐状または直鎖状のアルキル基であるアルキル(メタ)アクリレート由来の構成単位の含有割合は、ベースポリマー100重量部に対して、好ましくは60重量部~100重量部であり、より好ましくは70重量部~95重量部である。 In one embodiment, an alkyl (meth)acrylate in which R2 is a branched or linear alkyl group having 8 or more carbon atoms is used. By using such a monomer as the main monomer, an adhesive sheet can be obtained that has a desirable elastic modulus before and after curing and is particularly excellent in fixing and peeling properties for electronic components. Examples of alkyl (meth)acrylates in which R2 is a branched or linear alkyl group having 8 or more carbon atoms include 2EHA, octyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, isononyl (meth)acrylate, decyl (meth)acrylate, isodecyl (meth)acrylate, and dodecyl (meth)acrylate. The content ratio of constituent units derived from alkyl (meth)acrylate in which R2 is a branched or linear alkyl group having 8 or more carbon atoms is preferably 60 to 100 parts by weight, and more preferably 70 to 95 parts by weight, per 100 parts by weight of the base polymer.

主モノマーであるアルキル(メタ)アクリレートと共重合性を有する副モノマーは、アクリル系ポリマーに架橋点を導入したり、アクリル系ポリマーの凝集力を高めたりするために役立ち得る。また、後述する炭素-炭素二重結合含有モノマーの官能基(官能基b)と反応し得る官能基(官能基a)を有するモノマーを副モノマーとして採用することが好ましい。副モノマーとしては、例えば以下のような官能基含有モノマー成分を、1種のみを単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。
カルボキシ基含有モノマー:例えばアクリル酸(AA)、メタクリル酸(MAA)、クロトン酸等のエチレン性不飽和モノカルボン酸;マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸等のエチレン性不飽和ジカルボン酸およびその無水物(無水マレイン酸、無水イタコン酸等);
水酸基含有モノマー:例えば2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;ビニルアルコール、アリルアルコール等の不飽和アルコール類;2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル、ジエチレングルコールモノビニルエーテル等のエーテル系化合物;
アミノ基含有モノマー:例えばアミノエチル(メタ)アクリレート、N,N-ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、t-ブチルアミノエチル(メタ)アクリレート;
エポキシ基含有モノマー:例えばグリシジル(メタ)アクリレート、メチルグリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル;
シアノ基含有モノマー:例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル;
ケト基含有モノマー:例えばジアセトン(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリレート、ビニルメチルケトン、ビニルエチルケトン、アリルアセトアセテート、ビニルアセトアセテート;
窒素原子含有環を有するモノマー:例えばN-ビニル-2-ピロリドン、N-メチルビニルピロリドン、N-ビニルピリジン、N-ビニルピペリドン、N-ビニルピリミジン、N-ビニルピペラジン、N-ビニルピラジン、N-ビニルピロール、N-ビニルイミダゾール、N-ビニルオキサゾール、N-ビニルモルホリン、N-ビニルカプロラクタム、N-(メタ)アクリロイルモルホリン;
アルコキシシリル基含有モノマー:例えば3-(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン;
イソシアネート基含有モノマー:(メタ)アクリロイルイソシアネート、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネート、m-イソプロペニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート。
なお、金属との親和性が高いポリマーを生成し得るアミド基含有モノマーは、剥離性を維持する観点から用いないことが好ましい。
The secondary monomers copolymerizable with the main monomer, alkyl (meth)acrylate, can be useful for introducing crosslinking sites into acrylic polymers or for enhancing the cohesive strength of acrylic polymers. Furthermore, it is preferable to use monomers as secondary monomers that have a functional group (functional group a) that can react with the functional group (functional group b) of the carbon-carbon double bond-containing monomer described later. As secondary monomers, for example, the following functional group-containing monomer components can be used individually or in combination of two or more.
Carboxylate group-containing monomers: for example, ethylenically unsaturated monocarboxylic acids such as acrylic acid (AA), methacrylic acid (MAA), and crotonic acid; ethylenically unsaturated dicarboxylic acids such as maleic acid, itaconic acid, and citraconic acid, and their anhydrides (maleic anhydride, itaconic anhydride, etc.);
Hydroxyl group-containing monomers: for example, hydroxyalkyl (meth)acrylates such as 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 3-hydroxypropyl (meth)acrylate, and 2-hydroxybutyl (meth)acrylate; unsaturated alcohols such as vinyl alcohol and allyl alcohol; ether compounds such as 2-hydroxyethyl vinyl ether, 4-hydroxybutyl vinyl ether, and diethylene glycol monovinyl ether;
Amino group-containing monomers: for example, aminoethyl (meth)acrylate, N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate, t-butylaminoethyl (meth)acrylate;
Epoxy group-containing monomers: e.g., glycidyl (meth)acrylate, methylglycidyl (meth)acrylate, allyl glycidyl ether;
Cyano group-containing monomers: e.g., acrylonitrile, methacrylonitrile;
Keto group-containing monomers: for example, diacetone (meth)acrylamide, diacetone (meth)acrylate, vinyl methyl ketone, vinyl ethyl ketone, allyl acetate, vinyl acetate;
Monomers having a nitrogen atom-containing ring: for example, N-vinyl-2-pyrrolidone, N-methylvinylpyrrolidone, N-vinylpyridine, N-vinylpiperidone, N-vinylpyrimidine, N-vinylpiperazine, N-vinylpyrazine, N-vinylpyrrole, N-vinylimidazole, N-vinyloxazole, N-vinylmorpholine, N-vinylcaprolactam, N-(meth)acryloylmorpholine;
Alkoxysilyl group-containing monomers: for example, 3-(meth)acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyltriethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropylmethyldiethoxysilane;
Isocyanate group-containing monomers: (meth)acryloyl isocyanate, 2-(meth)acryloyloxyethyl isocyanate, m-isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate.
Furthermore, it is preferable not to use amide group-containing monomers that can produce polymers with high affinity for metals, from the viewpoint of maintaining release properties.

1つの実施形態においては、上記副モノマーとして、水酸基含有モノマーが好ましく用いられ、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートがより好ましく用いられ得る。当該モノマーを用いれば、硬化前後において好ましい弾性率を有し、電子部品の固定性および剥離性に特に優れる粘着シートを得ることができる。 In one embodiment, a hydroxyl group-containing monomer is preferably used as the sub-monomer, and 2-hydroxyethyl (meth)acrylate may be more preferably used. Using this monomer, an adhesive sheet can be obtained that has a desirable elastic modulus before and after curing, and exhibits particularly excellent fixing and release properties for electronic components.

上記副モノマー由来の構成単位の含有割合は、ベースポリマー100重量部に対して、好ましくは0.1重量部~40重量部であり、より好ましくは1重量部~30重量部である。このような範囲であれば、凝集力の高く、かつ、粘着性に優れる粘着剤層を形成することができる。 The content ratio of the constituent units derived from the above-mentioned sub-monomers is preferably 0.1 to 40 parts by weight, and more preferably 1 to 30 parts by weight, per 100 parts by weight of the base polymer. Within this range, an adhesive layer with high cohesive strength and excellent tackiness can be formed.

また、ベースポリマーとして、後述のように炭素-炭素二重結合を有するベースポリマーを用いる場合には、副モノマーとして、後述する炭素-炭素二重結合を有する化合物Bの官能基(官能基b)と反応し得る官能基(官能基a)を有する副モノマーを用いることが好ましい。かかる場合、副モノマーの種類は上記化合物B種によって決定される。官能基aを有する副モノマーとしては、例えば、カルボキシ基含有モノマー、エポキシ基含有モノマー、水酸基含有モノマー、イソシアネート基含有モノマーが好ましく、水酸基含有モノマーが特に好ましい。副モノマーとして水酸基含有モノマーを用いることで、アクリル系ポリマーは水酸基を有する。これに対して、炭素-炭素二重結合を有する化合物Bとして、イソシアネート基含有モノマーを用いることで、上記アクリル系ポリマーの水酸基と上記化合物のイソシアネート基とが反応し、上記化合物Bに由来する炭素-炭素二重結合がアクリル系ポリマーに導入される。 Furthermore, when using a base polymer having a carbon-carbon double bond, as described later, it is preferable to use a sub-monomer having a functional group (functional group a) that can react with the functional group (functional group b) of compound B having a carbon-carbon double bond, as described later. In this case, the type of sub-monomer is determined by the type of compound B. As sub-monomers having functional group a, for example, carboxyl group-containing monomers, epoxy group-containing monomers, hydroxyl group-containing monomers, and isocyanate group-containing monomers are preferred, with hydroxyl group-containing monomers being particularly preferred. By using a hydroxyl group-containing monomer as the sub-monomer, the acrylic polymer has hydroxyl groups. In contrast, by using an isocyanate group-containing monomer as compound B having a carbon-carbon double bond, the hydroxyl groups of the acrylic polymer react with the isocyanate groups of the compound, and a carbon-carbon double bond derived from compound B is introduced into the acrylic polymer.

また、アクリル系ポリマーの凝集力を高める等の目的で、上述した副モノマー以外の他の共重合成分を用いることができる。かかる共重合成分としては、例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のビニルエステル系モノマー;スチレン、置換スチレン(α-メチルスチレン等)、ビニルトルエン等の芳香族ビニル化合物;シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチルジ(メタ)アクリレート等、イソボルニル(メタ)アクリレート等のシクロアルキル(メタ)アクリレート;アリール(メタ)アクリレート(例えばフェニル(メタ)アクリレート)、アリールオキシアルキル(メタ)アクリレート(例えばフェノキシエチル(メタ)アクリレート)、アリールアルキル(メタ)アクリレート(例えばベンジル(メタ)アクリレート)等の芳香族性環含有(メタ)アクリレート;エチレン、プロピレン、イソプレン、ブタジエン、イソブチレン等のオレフィン系モノマー;塩化ビニル、塩化ビニリデン等の塩素含有モノマー;メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート等のアルコキシ基含有モノマー;メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル等のビニルエーテル系モノマー;等が挙げられる。これら副モノマー以外の他の共重合成分は1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。かかる他の共重合成分の量は、モノマー原料中のモノマー全量100重量部に対して、例えば、2重量部~20重量部である。 Furthermore, other copolymerization components besides the aforementioned sub-monomers can be used for purposes such as increasing the cohesive strength of the acrylic polymer. Examples of such copolymer components include vinyl ester monomers such as vinyl acetate and vinyl propionate; aromatic vinyl compounds such as styrene, substituted styrene (α-methylstyrene, etc.), and vinyltoluene; cycloalkyl (meth)acrylates such as cyclohexyl (meth)acrylate, cyclopentyl di(meth)acrylate, and isobornyl (meth)acrylate; aromatic ring-containing (meth)acrylates such as aryl (meth)acrylate (e.g., phenyl (meth)acrylate), aryloxyalkyl (meth)acrylate (e.g., phenoxyethyl (meth)acrylate), and arylalkyl (meth)acrylate (e.g., benzyl (meth)acrylate); olefin monomers such as ethylene, propylene, isoprene, butadiene, and isobutylene; chlorine-containing monomers such as vinyl chloride and vinylidene chloride; alkoxy group-containing monomers such as methoxyethyl (meth)acrylate and ethoxyethyl (meth)acrylate; vinyl ether monomers such as methyl vinyl ether and ethyl vinyl ether; and the like. Other copolymerization components besides these secondary monomers can be used individually or in combination of two or more. The amount of such other copolymerization components is, for example, 2 to 20 parts by weight per 100 parts by weight of the total amount of monomer in the monomer raw material.

さらに、アクリル系ポリマーの架橋処理等を目的として、多官能性モノマーを共重合性成分として用いることができる。上記多官能性モノマーとして、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート等の1種または2種以上を用いることができる。上記多官能性モノマーの量は、モノマー原料中のモノマー全量100重量部に対して、例えば、30重量部以下である。 Furthermore, polyfunctional monomers can be used as copolymerizable components for purposes such as crosslinking acrylic polymers. As the polyfunctional monomer, one or more of the following can be used: hexanediol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, polypropylene glycol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, pentaerythritol di(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, epoxy acrylate, polyester acrylate, urethane acrylate, etc. The amount of the polyfunctional monomer is, for example, 30 parts by weight or less per 100 parts by weight of the total amount of monomer in the monomer raw material.

上記アクリル系ポリマーは任意の適切な重合方法により得ることができる。例えば、溶液重合法、乳化重合法、塊状重合法、懸濁重合法等が挙げられる。 The above-mentioned acrylic polymer can be obtained by any suitable polymerization method. Examples include solution polymerization, emulsion polymerization, bulk polymerization, and suspension polymerization.

好ましくは、上記ベースポリマー(好ましくはアクリル系ポリマー)に、炭素-炭素二重結合が導入される。炭素-炭素二重結合を有するベースポリマーを用いることにより、活性エネルギー線(代表的には紫外線)により硬化する粘着剤層を形成することができる。なお、本発明においては、当該方法の他、重合性のモノマーまたはオリゴマーとアクリル系ポリマーとを含有する粘着剤を用いて、硬化性の粘着剤層を形成することも可能であるが、剥離性に優れる粘着シートを得るという観点から、炭素-炭素二重結合を有するベースポリマーを用いて硬化性の粘着剤層を形成することが好ましい。 Preferably, a carbon-carbon double bond is introduced into the base polymer (preferably an acrylic polymer). By using a base polymer having a carbon-carbon double bond, an adhesive layer that hardens with active energy rays (typically ultraviolet light) can be formed. In addition to the above method, in this invention, it is also possible to form a curable adhesive layer using an adhesive containing a polymerizable monomer or oligomer and an acrylic polymer. However, from the viewpoint of obtaining an adhesive sheet with excellent peelability, it is preferable to form the curable adhesive layer using a base polymer having a carbon-carbon double bond.

炭素-炭素二重結合を有するベースポリマーの生成方法としては、任意の適切な方法が採用され得る。例えば、官能基aを有するポリマーAに、該官能基aと反応し得る官能基(官能基b)と炭素-炭素二重結合とを有する化合物Bを反応させる方法が挙げられる。この際には、炭素-炭素二重結合が消失しないように反応させることが好ましく、例えば、縮合反応、付加反応等が採用させ得る。ポリマーAとしては、例えば、上記で説明したように、主モノマーとしてのアルキル(メタ)アクリレートと、官能基aを有する副モノマーとを共重合して得られるポリマーが用いられる。 Any suitable method can be used to produce a base polymer having a carbon-carbon double bond. For example, one method involves reacting a polymer A having functional group a with compound B having a functional group (functional group b) that can react with functional group a, and a carbon-carbon double bond. In this case, it is preferable to carry out the reaction in a way that prevents the disappearance of the carbon-carbon double bond; for example, condensation reactions and addition reactions can be employed. As polymer A, for example, as described above, a polymer obtained by copolymerizing an alkyl (meth)acrylate as the main monomer with a sub-monomer having functional group a can be used.

上記官能基aと官能基bとの組み合わせとしては、カルボキシ基とエポキシ基との組合せ、カルボキシ基とアジリジル基との組合せ、水酸基とイソシアネート基との組合せ等が挙げられる。なかでも、反応追跡性の観点から、水酸基とイソシアネート基との組合せが好ましい。ポリマー設計等の観点から、アクリル系ポリマーが水酸基を有し、上記化合物がイソシアネート基を有する組合せが特に好ましい。 Examples of combinations between functional group a and functional group b include combinations of carboxyl group and epoxy group, combinations of carboxyl group and aziridyl group, and combinations of hydroxyl group and isocyanate group. Among these, the combination of hydroxyl group and isocyanate group is preferred from the viewpoint of reaction traceability. From the viewpoint of polymer design, a combination in which the acrylic polymer has a hydroxyl group and the compound has an isocyanate group is particularly preferred.

上記炭素-炭素二重結合および官能基bを有する化合物としては、例えば、イソシアネート基含有モノマー(イソシアネート基含有化合物)が挙げられる。なかでも、2-(メタ)アクリロイルオキシエチルイソシアネートがより好ましい。 Examples of compounds having the carbon-carbon double bond and functional group b include isocyanate group-containing monomers (isocyanate group-containing compounds). Among these, 2-(meth)acryloyloxyethyl isocyanate is more preferred.

イソシアネート基含有モノマーの配合量は、炭素-炭素二重結合が導入される前のポリマー(すなわち、ポリマーA)100重量部に対して、好ましくは1重量部~40重量部であり、より好ましくは5重量部~30重量部であり、さらに好ましくは8重量部~15重量部である。 The amount of isocyanate group-containing monomer blended is preferably 1 to 40 parts by weight, more preferably 5 to 30 parts by weight, and even more preferably 8 to 15 parts by weight, per 100 parts by weight of the polymer before the introduction of the carbon-carbon double bond (i.e., polymer A).

また、ポリマーAが有していた水酸基を残存させるようにして、炭素-炭素二重結合を導入してもよい。このようにすれば、粘着剤層が加熱された際に、架橋度を上げることができる。この場合、官能基aとしての水酸基と官能基bとしてのイソシアネート基とのモル比(a/b)は、1を超えることが適当であり、1.1以上とすることが好ましい。 Alternatively, a carbon-carbon double bond may be introduced while retaining the hydroxyl groups present in polymer A. This allows for increased crosslinking when the adhesive layer is heated. In this case, the molar ratio (a/b) of the hydroxyl group (functional group a) to the isocyanate group (functional group b) should be greater than 1, and preferably 1.1 or higher.

上記ベースポリマー(好ましくは、アクリル系ポリマー)の重量平均分子量Mwは、好ましくは10×10~500×10であり、より好ましくは20×10~200×10であり、さらに好ましくは30×10~100×10である。このような範囲であれば、糊残りが少なく、かつ、密着性に優れる粘着剤層を形成することができる。なお、本明細書においてMwとは、GPCにより得られた標準ポリスチレン換算の値をいう。 The weight-average molecular weight Mw of the above base polymer (preferably an acrylic polymer) is preferably 10 × 10⁴ to 500 × 10⁴ , more preferably 20 × 10⁴ to 200 × 10⁴ , and even more preferably 30 × 10⁴ to 100 × 10⁴ . Within this range, an adhesive layer with minimal residue and excellent adhesion can be formed. In this specification, Mw refers to the value obtained by GPC on a standard polystyrene basis.

好ましくは、上記粘着剤は、架橋剤を含む。架橋剤としては、例えば、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、メラミン系架橋剤、過酸化物系架橋剤、尿素系架橋剤、金属アルコキシド系架橋剤、金属キレート系架橋剤、金属塩系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤、アミン系架橋剤等が挙げられる。これら架橋剤は、1種を単独でまたは2種以上を組み合わせて用いることができる。 Preferably, the adhesive contains a crosslinking agent. Examples of crosslinking agents include isocyanate-based crosslinking agents, epoxy-based crosslinking agents, oxazoline-based crosslinking agents, aziridine-based crosslinking agents, melamine-based crosslinking agents, peroxide-based crosslinking agents, urea-based crosslinking agents, metal alkoxide-based crosslinking agents, metal chelate-based crosslinking agents, metal salt-based crosslinking agents, carbodiimide-based crosslinking agents, amine-based crosslinking agents, and the like. These crosslinking agents can be used individually or in combination of two or more.

上記架橋剤の含有割合は、粘着剤のベースポリマー100重量部に対して、好ましくは0.1重量部~10重量部であり、より好ましくは0.2重量部~8重量部である。このような範囲であれば、ナノインデンター弾性率が適切に調整された粘着剤層を形成することができる。 The content ratio of the above-mentioned crosslinking agent is preferably 0.1 to 10 parts by weight, and more preferably 0.2 to 8 parts by weight, per 100 parts by weight of the base polymer of the adhesive. Within this range, an adhesive layer with appropriately adjusted nanoindenter modulus can be formed.

1つの実施形態においては、イソシアネート系架橋剤が好ましく用いられる。イソシアネート系架橋剤は、多種の官能基と反応し得る点で好ましい。上記イソシアネート系架橋剤の具体例としては、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等の低級脂肪族ポリイソシアネート類;シクロペンチレンジイソシアネート、シクロへキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環族イソシアネート類;2,4-トリレンジイソシアネート、4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の芳香族イソシアネート類;トリメチロールプロパン/トリレンジイソシアネート3量体付加物(日本ポリウレタン工業社製、商品名「コロネートL」)、トリメチロールプロパン/へキサメチレンジイソシアネート3量体付加物(日本ポリウレタン工業社製、商品名「コロネートHL」)、ヘキサメチレンジイソシアネートのイソシアヌレート体(日本ポリウレタン工業社製、商品名「コロネートHX」)等のイソシアネート付加物;等が挙げられる。好ましくは、イソシアネート基を3個以上有する架橋剤が用いられる。 In one embodiment, an isocyanate-based crosslinking agent is preferably used. Isocyanate-based crosslinking agents are preferred because they can react with a variety of functional groups. Specific examples of the above-mentioned isocyanate-based crosslinking agents include: lower aliphatic polyisocyanates such as butylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate; alicyclic isocyanates such as cyclopentylene diisocyanate, cyclohexylene diisocyanate, and isophorone diisocyanate; aromatic isocyanates such as 2,4-tolylene diisocyanate, 4,4'-diphenylmethane diisocyanate, and xylylene diisocyanate; isocyanate adducts such as trimethylolpropane/tolylene diisocyanate trimer adduct (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., trade name "Coronate L"), trimethylolpropane/hexamethylene diisocyanate trimer adduct (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., trade name "Coronate HL"), and isocyanurate derivative of hexamethylene diisocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., trade name "Coronate HX"); and the like. Preferably, a crosslinking agent having three or more isocyanate groups is used.

上記イソシアネート系架橋剤は、イソシアネート系架橋剤の官能基数が、ベースポリマーにおけるイソシアネート系架橋剤と反応可能な官能基の官能基数に対して、10mol%~50mol%となるように添加することが好ましく、20mol%~40mol%となるように添加することがより好ましい。このような量で添加すれば、ナノインデンター弾性率が適切に調整された粘着剤層を形成することができる。 The above-mentioned isocyanate-based crosslinking agent is preferably added in such a way that the number of functional groups of the isocyanate-based crosslinking agent is 10 mol% to 50 mol%, and more preferably 20 mol% to 40 mol%, relative to the number of functional groups in the base polymer that can react with the isocyanate-based crosslinking agent. Adding it in such amounts allows for the formation of an adhesive layer with appropriately adjusted nanoindenter modulus.

上記粘着剤は、必要に応じて、任意の適切な添加剤をさらに含み得る。該添加剤としては、例えば、光重合開始剤、粘着付与剤、可塑剤(例えば、トリメリット酸エステル系可塑剤、ピロメリット酸エステル系可塑剤)、顔料、染料、充填剤、老化防止剤、導電材、紫外線吸収剤、光安定剤、剥離調整剤、軟化剤、界面活性剤、難燃剤、酸化防止剤、溶剤等が挙げられる。 The above adhesive may further contain any suitable additives as needed. Examples of such additives include photopolymerization initiators, tackifiers, plasticizers (e.g., trimellitic acid ester plasticizers, pyromellitic acid ester plasticizers), pigments, dyes, fillers, antioxidants, conductive materials, UV absorbers, light stabilizers, release modifiers, softeners, surfactants, flame retardants, antioxidants, and solvents.

C.基材
上記基材は、任意の適切な樹脂から構成され得る。該樹脂としては、例えば、ポリエチレン系樹脂、ポリプロピレン系樹脂、ポリブテン系樹脂、ポリメチルペンテン系樹脂等のポリオレフィン系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリエーテルケトン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、フッ素系樹脂、シリコーン系樹脂、セルロース系樹脂、アイオノマー樹脂等が挙げられる。
C. Substrate The substrate may be composed of any suitable resin. Examples of such resins include polyethylene resins, polypropylene resins, polybutene resins, polymethylpentene resins and other polyolefin resins, polyurethane resins, polyester resins, polyimide resins, polyetherketone resins, polystyrene resins, polyvinyl chloride resins, polyvinylidene chloride resins, fluorine resins, silicone resins, cellulose resins, ionomer resins, and the like.

1つの実施形態においては、上記基材として、ポリエステル系樹脂から構成される基材が用いられる。ポリエステル系樹脂から構成される基材は好ましく剛性を有し、当該基材を用いれば、電子部品を固定する際の位置ずれを防止することができる。 In one embodiment, a substrate made of a polyester resin is used as the substrate. A substrate made of a polyester resin preferably has rigidity, and using such a substrate can prevent misalignment when fixing electronic components.

上記基材の厚みは、好ましくは2μm~300μmであり、より好ましくは5μm~200μmであり、さらに好ましくは10μm~200μmである。 The thickness of the above-mentioned substrate is preferably 2 μm to 300 μm, more preferably 5 μm to 200 μm, and even more preferably 10 μm to 200 μm.

1つの実施形態においては、厚みが30μm~200μmの基材(好ましくは、ポリエステル系樹脂から構成される基材)が用いられる。このような厚みの基材を用いれば、電子部品を固定する際の位置ずれを防止することができる。 In one embodiment, a substrate with a thickness of 30 μm to 200 μm (preferably a substrate made of polyester resin) is used. Using a substrate of this thickness prevents misalignment when fixing electronic components.

D.別の粘着剤層
上記別の粘着剤層は、任意の適切な粘着剤により構成され得る。当該粘着剤は、硬化型粘着剤であってもよく、感圧型粘着剤であってもよい。上記別の粘着剤層は、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、シリコーン系粘着剤等の粘着剤を含む。
D. Another adhesive layer The other adhesive layer may be composed of any suitable adhesive. The adhesive may be a curing type adhesive or a pressure-sensitive type adhesive. The other adhesive layer may include, for example, acrylic adhesives, rubber adhesives, silicone adhesives, etc.

上記別の粘着剤層の厚みは、例えば、1μm~100μmである。 The thickness of the aforementioned adhesive layer is, for example, 1 μm to 100 μm.

E.粘着シートの製造方法
上記粘着シートは、任意の適切な方法により製造され得る。粘着シートは、例えば、基材上に、上記粘着剤を塗工して得られ得る。塗工方法としては、バーコーター塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、グラビアリバース塗工、リバースロール塗工、リップ塗工、ダイ塗工、ディップ塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷など種々の方法を採用することができる。また、別途、剥離ライナーに粘着剤層を形成した後、それを基材に貼り合せる方法等を採用してもよい。
E. Method for Manufacturing Adhesive Sheets The above-mentioned adhesive sheet can be manufactured by any suitable method. The adhesive sheet can be obtained, for example, by coating the above-mentioned adhesive onto a substrate. Various coating methods can be employed, such as bar coater coating, air knife coating, gravure coating, gravure reverse coating, reverse roll coating, lip coating, die coating, dip coating, offset printing, flexographic printing, and screen printing. Alternatively, a method in which an adhesive layer is formed on a release liner and then bonded to the substrate may be employed.

F.粘着シートの使用方法(電子部品の加工方法)
本発明の粘着シートは、任意の適切な電子部品の加工工程において、部材間で当該電子部品を移し替える際に用いられ得る。例えば、1つの実施形態においては、上記粘着シートを用いる電子部品の加工方法が提供され、当該加工方法は、(a)第1の部材に配置された当該電子部品を上記粘着シートの粘着剤層上に転写する(粘着シートが電子部品を受け取る)工程a、(b)第2の部材により当該電子部品をピックアップして、当該電子部品を上記粘着シートから剥離する(粘着シートから電子部品を受け渡す)工程bを含む。工程aの前、工程aと工程bとの間、工程bの後においては、任意の適切な加工工程が行われ得る。
F. How to use adhesive sheets (processing method for electronic components)
The adhesive sheet of the present invention can be used in the processing of any suitable electronic component to transfer the electronic component between members. For example, in one embodiment, a method for processing an electronic component using the adhesive sheet is provided, which includes (a) a step a in which the electronic component placed on a first member is transferred onto the adhesive layer of the adhesive sheet (the adhesive sheet receives the electronic component), and (b) a step b in which the electronic component is picked up by a second member and peeled off the electronic component from the adhesive sheet (the electronic component is transferred from the adhesive sheet). Any suitable processing steps may be performed before step a, between step a and step b, and after step b.

1つの実施形態においては、上記電子部品は、第1の部材に複数個配置される。1つの実施形態においては、上記工程aにおいて、第1の部材に配置されたすべての電子部品が、上記粘着シート上に転写される。別の実施形態においては、第1の部材に配置された電子部品の一部が選択的に、上記粘着シート上に転写される。 In one embodiment, multiple electronic components are arranged on the first member. In one embodiment, in step a, all electronic components arranged on the first member are transferred onto the adhesive sheet. In another embodiment, a portion of the electronic components arranged on the first member are selectively transferred onto the adhesive sheet.

1つの実施形態においては、上記工程bは、上記粘着剤層上の電子部品に、上記第2の部材を接触させる工程b-1と、上記粘着シート(実質的には、上記粘着剤層)に活性エネルギー線を照射する工程b-2と、上記第2の部材により当該電子部品をピックアップして、当該電子部品を上記粘着シートから剥離する工程b-3とを含む。 In one embodiment, step b includes step b-1 of bringing the second member into contact with the electronic component on the adhesive layer, step b-2 of irradiating the adhesive sheet (substantially the adhesive layer) with active energy rays, and step b-3 of picking up the electronic component with the second member and peeling it off the adhesive sheet.

1つの実施形態においては、上記電子部品は、LEDであり得る。1つの実施形態においては、当該LEDとして、ミニLEDまたはマイクロLEDが用いられ得る。ミニLEDとは、例えば、LEDチップの1辺が100μm以上のサイズであり、窒化ガリウムを主成分とする発光(エピタキシャル)層にサファイア基板などの成長支持基板が隣接している構造を有する。本明細書では1辺が100μm以下であっても、サファイア基板などの成長支持基板を有するLEDチップはミニLEDとして定義する。ミニLEDチップの1辺は、例えば、50μm~500μmであり、厚みは、例えば、30μm~200μmである。またマイクロLEDとは、例えば、LEDチップの1辺が100μm以下であり、窒化ガリウムを主成分とする発光(エピタキシャル)層がサファイア基板などの成長支持基板から分離され、発光(エピタキシャル)層のみからなる構造を有する。本明細書では1辺が100μm以上であっても、サファイア基板などの成長支持基板を有さないLEDチップはマイクロLEDとして定義する。マイクロLEDチップの1辺は、例えば、5μm~200μmであり、厚みは、例えば、3μm~30μmである。 In one embodiment, the above-mentioned electronic component may be an LED. In one embodiment, a mini-LED or micro-LED may be used as the LED. A mini-LED is, for example, an LED chip with a side length of 100 μm or more, and has a structure in which a growth support substrate such as a sapphire substrate is adjacent to a light-emitting (epitaxial) layer mainly composed of gallium nitride. In this specification, even if the side length is 100 μm or less, an LED chip having a growth support substrate such as a sapphire substrate is defined as a mini-LED. The side length of a mini-LED chip is, for example, 50 μm to 500 μm, and the thickness is, for example, 30 μm to 200 μm. A micro-LED is, for example, an LED chip with a side length of 100 μm or less, and has a structure in which the light-emitting (epitaxial) layer mainly composed of gallium nitride is separated from the growth support substrate such as a sapphire substrate, and consists only of the light-emitting (epitaxial) layer. In this specification, LED chips that do not have a growth support substrate such as a sapphire substrate, even if one side is 100 μm or more, are defined as micro-LEDs. The side length of a micro-LED chip is, for example, 5 μm to 200 μm, and the thickness is, for example, 3 μm to 30 μm.

1つの実施形態においては、上記電子部品がLED(好ましくは、マイクロLED)であり、上記第1の部材は、サファイア基板である。このような実施形態においては、工程aにて、LEDが配置されたサファイア基板にUVレーザー光を照射して、当該LEDを上記粘着シートに転写する。ここで、UVレーザー光照射し、サファイア基板とLEDとの界面を化学的に分解することにより、LEDはサファイア基板から剥離する。具体的には、サファイア基板とLEDとの界面近傍に存在する窒化ガリウムが、UVレーザー光照射により、液体の金属ガリウムと気体の窒素に分解され、LEDはサファイア基板から分離される。1つの実施形態においては、サファイア基板に配置されたすべてのLEDが、上記粘着シート上に転写される。別の実施形態においては、サファイア基板に配置されたLEDの一部が選択的に、上記粘着シート上に転写される。 In one embodiment, the electronic component is an LED (preferably a micro-LED), and the first member is a sapphire substrate. In this embodiment, in step a, UV laser light is irradiated onto the sapphire substrate on which the LEDs are arranged to transfer the LEDs to the adhesive sheet. Here, the LEDs are detached from the sapphire substrate by chemically decomposing the interface between the sapphire substrate and the LEDs through UV laser irradiation. Specifically, gallium nitride present near the interface between the sapphire substrate and the LEDs is decomposed into liquid metallic gallium and gaseous nitrogen by UV laser irradiation, and the LEDs are separated from the sapphire substrate. In one embodiment, all LEDs arranged on the sapphire substrate are transferred onto the adhesive sheet. In another embodiment, a portion of the LEDs arranged on the sapphire substrate are selectively transferred onto the adhesive sheet.

以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例によって限定されるものではない。実施例における試験および評価方法は以下のとおりである。また、特に明記しない限り、「部」および「%」は重量基準である。 The present invention will be specifically described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. The test and evaluation methods in the examples are as follows. Unless otherwise specified, "parts" and "%" are based on weight.

(1)ナノインデンター弾性率
ナノインデンター(Hysitron Inc社製、商品名「Triboindenter TI-950」)を用いて、所定温度(25℃)における単一押し込み法により、押し込み速度約500nm/sec、引き抜き速度約500nm/sec、押し込み深さ約3000nmの測定条件で、常態および460mJ/cmの紫外線を照射した後の粘着剤層表面の弾性率を測定した。
(1) Nanoindenter Elastic Modulus Using a nanoindenter (Hystron Inc., product name "Triboindenter TI-950"), the elastic modulus of the adhesive layer surface was measured under normal conditions and after irradiation with 460 mJ/ cm² ultraviolet light, using a single indentation method at a predetermined temperature (25°C) with measurement conditions of indentation speed of approximately 500 nm/sec, withdrawal speed of approximately 500 nm/sec, and indentation depth of approximately 3000 nm.

(2)常態の粘着剤層の貯蔵弾性率
動的粘弾性測定装置(TA instruments社製、商品名「ARES-G2」)を用いて、測定周波数1Hz、歪み0.05%、25℃における貯蔵弾性率G’、損失係数tanδを測定した。具体的には、実施例及び比較例で得られた常態の粘着剤を用いて、厚さ50μmの基材を有しない粘着シートを作製し、該粘着シートを厚さ1.0mm以上になるように積層し、治具を用いてφ8mmサイズに打抜き、ARES-G2のプローブにセットした。-50℃から200℃まで5℃/min.の昇温速度で測定した。得られたデータから、25℃における貯蔵弾性率G’の値を抽出した。
(2) Storage modulus of adhesive layer in normal state A dynamic viscoelasticity measuring device (TA Instruments Co., Ltd., product name "ARES-G2") was used to measure the storage modulus G' and loss factor tanδ at a measurement frequency of 1 Hz, strain of 0.05%, and 25°C. Specifically, an adhesive sheet without a substrate and with a thickness of 50 μm was prepared using the adhesive in normal state obtained in the examples and comparative examples. This adhesive sheet was laminated to a thickness of 1.0 mm or more, punched out to a size of φ8 mm using a jig, and set on the probe of the ARES-G2. Measurements were taken from -50°C to 200°C at a heating rate of 5°C/min. From the obtained data, the value of the storage modulus G' at 25°C was extracted.

(3)460mJ/cmの紫外線を照射した後の粘着剤層の引張弾性率
動的粘弾性測定装置(TA Instrument社製、商品名「RSA-3」)を用いて、測定周波数1Hz、歪み0.05%、25℃における引張弾性率E’を測定した。具体的には、実施例及び比較例で得られた粘着剤を用いて、厚さ50μmの基材を有しない粘着シートを作製し、該粘着シートを厚さ200μm以上になるように積層した。サンプルの両側に剥離ライナーが付いた状態で、460mJ/cmの紫外線を両側から1回ずつ照射した後に剥離ライナーを除去した粘着剤層を、幅10mmのサンプルとした。なお、チャック間距離は20mmとし、0℃から200℃まで5℃/min.の昇温速度で測定した。得られたデータから、25℃における引張弾性率E’の値を抽出した。
(3) Tensile modulus of the adhesive layer after irradiation with 460 mJ/ cm² ultraviolet light A dynamic viscoelasticity measuring device (TA Instrument Co., Ltd., product name "RSA-3") was used to measure the tensile modulus E' at a measurement frequency of 1 Hz, strain of 0.05%, and 25°C. Specifically, an adhesive sheet without a substrate and with a thickness of 50 μm was prepared using the adhesives obtained in the examples and comparative examples, and this adhesive sheet was laminated to a thickness of 200 μm or more. With release liners attached to both sides of the sample, the adhesive layer was irradiated once from each side with 460 mJ/ cm² ultraviolet light, and the release liners were removed to obtain a sample with a width of 10 mm. The distance between the chucks was set to 20 mm, and measurements were taken at a heating rate of 5°C/min. from 0°C to 200°C. From the obtained data, the value of the tensile modulus E' at 25°C was extracted.

(4)プローブタック
粘着シート(幅20mm×長さ50mm)の評価面の粘着剤層とは反対側の面の全面に、両面接着テープ(日東電工株式会社、商品名「No.5600」)を介して、スライドガラス(松浪ガラス工業社製、26mm×76mm)に、2kgハンドローラーを用いて貼着した。次いで、曝露された粘着剤層面のプローブタック値、および、曝露された粘着剤層面に460mJ/cmの紫外線を照射した後のプローブタック値を、プローブタック測定機(RHESCA社製、商品名「TACKINESS Model TAC-II」)を用いて、5mmφのSUS製のプローブ端子にて、プローブ下降速度(Immersion speed):120mm/min、テスト速度(test speed):600mm/min、密着荷重(Prelod):20gf、密着保持時間(press time):1秒の条件で計測した。測定はN=5で実施し、これら測定値の平均値をプローブタック値とした。また、実施例17~22の粘着シートは、評価面の粘着剤層とは反対側の粘着剤面を、上記スライドガラスに、2kgハンドローラーを用いて貼着し、上記同様の条件にてプローブタック値を計測した。
(4) Probe Tack The entire surface of the adhesive sheet (20 mm wide x 50 mm long) opposite the adhesive layer on the evaluation surface was attached to a glass slide (Matsunami Glass Industry Co., Ltd., 26 mm x 76 mm) using a 2 kg hand roller via double-sided adhesive tape (Nitto Denko Corporation, product name "No. 5600"). Next, the probe tack value of the exposed adhesive layer surface, and the probe tack value after irradiating the exposed adhesive layer surface with 460 mJ/ cm² of ultraviolet light, were measured using a probe tack measuring instrument (RHESCA, product name "TACKINESS Model TAC-II") with a 5 mmφ SUS probe terminal, under the following conditions: probe descent speed (Immorsion speed): 120 mm/min, test speed (test speed): 600 mm/min, adhesion load (Preload): 20 gf, and adhesion holding time (press time): 1 second. Measurements were performed with N=5, and the average of these measured values was taken as the probe tack value. Furthermore, for the adhesive sheets of Examples 17 to 22, the adhesive surface opposite to the adhesive layer on the evaluation surface was attached to the above-mentioned slide glass using a 2 kg hand roller, and the probe tack value was measured under the same conditions as above.

(5)粘着力
粘着シートの粘着剤層をSUS304BAに貼着して、当該粘着シートの対する粘着力を、JIS Z 0237:2000に準じた方法(貼り合わせ条件:2kgローラー1往復、引張速度:300mm/min、剥離角度180°、測定温度:23℃)により、測定した。また、粘着シートの粘着剤層をポリエチレンテレフタレートフィルム(東レ社製、商品名「ルミラーS10」、厚み:25μm)に貼着して、当該粘着シートのポリエチレンテレフタレートフィルムに対する粘着力を、JIS Z 0237:2000に準じた方法(貼り合わせ条件:2kgローラー1往復、引張速度:300mm/min、剥離角度180°、測定温度:23℃)により、被着体を粘着シートから引き剥がして測定した。
また、上記のように被着体に貼着した後、粘着剤層に、460mJ/cmの紫外線を照射した後の粘着力を上記の方法により測定した。
(5) Adhesion Strength The adhesive layer of the adhesive sheet was attached to SUS304BA, and the adhesion strength of the adhesive sheet to SUS304BA was measured according to the method conforming to JIS Z 0237:2000 (bonding conditions: 2 kg roller, one reciprocation, tensile speed: 300 mm/min, peel angle: 180°, measurement temperature: 23°C). In addition, the adhesive layer of the adhesive sheet was attached to polyethylene terephthalate film (Toray Industries, Ltd., product name "Lumirror S10", thickness: 25 μm), and the adhesion strength of the adhesive sheet to polyethylene terephthalate film was measured by peeling the adherend from the adhesive sheet according to the method conforming to JIS Z 0237:2000 (bonding conditions: 2 kg roller, one reciprocation, tensile speed: 300 mm/min, peel angle: 180°, measurement temperature: 23°C).
Furthermore, after attaching the adhesive to the substrate as described above, the adhesive strength was measured using the method described above after irradiating the adhesive layer with ultraviolet light at 460 mJ/ cm² .

(6)TMA沈み込み深さ
熱機械分析装置(TA-instrument社製、商品名「TMA Q400」)を用いて、φ1.0mmのプローブを使用し、針入モードにて窒素ガス流量:50.0ml/min、押し込み荷重:0.5N、測定雰囲気温度:40℃、押し込み負荷時間:20minの条件で、粘着剤層側から粘着シートの沈み込み深さを計測した。測定はN=5で実施し、これら測定値の中の最大値と最小値を除くN=3の平均値をサンプルの沈み込み深さとした。
(6) TMA Penetration Depth Using a thermomechanical analyzer (TA-instrument Co., Ltd., product name "TMA Q400"), a φ1.0 mm probe was used, and the penetration depth of the adhesive sheet was measured from the adhesive layer side in needle insertion mode under the following conditions: nitrogen gas flow rate: 50.0 ml/min, indentation load: 0.5 N, measurement ambient temperature: 40°C, and indentation loading time: 20 min. Measurements were performed with N=5, and the average value of N=3, excluding the maximum and minimum values from these measurements, was taken as the sample penetration depth.

(7)貼り合わせ時のチップ埋め込み性
熱機械分析(TMA)によって測定された粘着シートの沈み込み深さが、3μm以上27μm未満である場合、埋め込み性が優れ(表中、〇)、27μm以上である場合、埋め込み性が過剰である(表中、×)。
(7) Chip embedding performance during bonding If the sinking depth of the adhesive sheet, as measured by thermomechanical analysis (TMA), is 3 μm or more and less than 27 μm, the embedding performance is excellent (○ in the table), and if it is 27 μm or more, the embedding performance is excessive (× in the table).

(8)基材の変形量
熱機械分析(TMA)によって測定された粘着シートの沈み込み深さから、粘着シートの粘着剤層厚みを減算した値を基材の変形量として算出した。粘着シートの沈み込み深さが、粘着剤層厚みより小さい場合は、基材の変形はないものとした。
(8) Deformation of the substrate The deformation of the substrate was calculated by subtracting the thickness of the adhesive layer of the adhesive sheet from the depth of the adhesive sheet's sinking, which was measured by thermomechanical analysis (TMA). If the depth of the adhesive sheet's sinking was less than the thickness of the adhesive layer, it was assumed that there was no deformation of the substrate.

(9)チップの位置精度
熱機械分析(TMA)によって測定された粘着シートの沈み込み深さから算出した基材の変形量が、20μm未満である場合、チップを受け取る際の位置精度に優れ(表中、〇)、20μm以上である場合、チップを受け取る際の位置精度が不十分である(表中、×)。
(9) Chip positional accuracy If the amount of deformation of the substrate calculated from the depth of sinking of the adhesive sheet measured by thermomechanical analysis (TMA) is less than 20 μm, the positional accuracy when receiving the chip is excellent (○ in the table), and if it is 20 μm or more, the positional accuracy when receiving the chip is insufficient (× in the table).

(10)460mJ/cmの紫外線を照射した後のせん断接着力
実施例および比較例で得られた粘着シート(サイズ:20mm×20mm)を、粘着剤層とは反対側の面を所定の土台(例えば、松浪ガラス工業社製、26mm×76mmスライドガラス)に貼り付けて固定し、該粘着シートの粘着剤層表面に1mm×1mmシリコンチップ配置し、該シリコンチップをヒートプレス機により、40℃、0.05MPaの貼り合わせ条件で、1分間熱圧着して評価用サンプルを作製した。なお、別の粘着剤層を備えない粘着シートの土台への固定は、両面接着テープ(日東電工株式会社、商品名「No.5600」)を用いた。得られた評価用サンプルの所定の土台側から、紫外線照射装置(日東精機社製、商品名「UM-810」)を用いて、高圧水銀灯の紫外線(特性波長:365nm、積算光量:460mJ/cm、照射エネルギー:70W/cm、照射時間:6.6秒)を該シリコンチップ付きの粘着シートの粘着剤層に照射して評価用サンプルを作製した。
当該評価用サンプルについて、25℃の環境温度下で、Nordson社製dage4000を用い、貼り付け面からの高さ50μm位置で1mm×1mmシリコンチップの側面に測定端子をセットし、せん断速度500μm/sec.でチップと水平方向に外力を印加することで得られる荷重-変位曲線から、最大破壊荷重を読み取り、これを25℃環境温度下におけるせん断接着力とした。測定はN=5で実施し、これら測定値の中の最大値と最小値を除くN=3の平均値をサンプルのせん断接着力とした。
(10) Shear adhesive strength after irradiation with 460 mJ/ cm² ultraviolet light The adhesive sheets (size: 20 mm x 20 mm) obtained in the examples and comparative examples were fixed by attaching the side opposite to the adhesive layer to a predetermined base (for example, a 26 mm x 76 mm slide glass manufactured by Matsunami Glass Industry Co., Ltd.), and a 1 mm x 1 mm silicon chip was placed on the surface of the adhesive layer of the adhesive sheet. The silicon chip was then heat-pressed using a heat press machine at 40°C and 0.05 MPa for 1 minute to prepare an evaluation sample. For fixing the adhesive sheets without another adhesive layer to the base, double-sided adhesive tape (Nitto Denko Corporation, product name "No. 5600") was used. An evaluation sample was prepared by irradiating the adhesive layer of the adhesive sheet with the silicon chip with ultraviolet light from a high-pressure mercury lamp (characteristic wavelength: 365 nm, integrated light intensity: 460 mJ/ cm² , irradiation energy: 70 W/ cm² , irradiation time: 6.6 seconds) using an ultraviolet irradiation device (manufactured by Nitto Seiki Co., Ltd., product name "UM-810") from a predetermined base side of the obtained evaluation sample.
For the evaluation sample, under an ambient temperature of 25°C, a Nordson Dage 4000 was used. The measurement terminal was set on the side of a 1 mm x 1 mm silicon chip at a height of 50 μm from the bonding surface, and an external force was applied horizontally to the chip at a shear rate of 500 μm/sec. The maximum breaking load was read from the resulting load-displacement curve and defined as the shear adhesive strength at an ambient temperature of 25°C. Measurements were performed with N=5, and the average value of N=3 (excluding the maximum and minimum values) was defined as the shear adhesive strength of the sample.

(11)転写性
460mJ/cmの紫外線を照射した後のせん断接着力が、2000N/cm未満である場合、チップを受け渡す際の転写性に優れ(表中、〇)、2000N/cm以上2400N/cm未満である場合、チップを受け渡す際の転写性が良好であり(表中、△)、2400N/cm以上である場合、チップを受け渡す際の転写性が不十分である(表中、×)。
(11) Transferability When the shear adhesive strength after irradiation with 460 mJ/ cm² ultraviolet light is less than 2000 N/ cm² , the transferability when transferring chips is excellent (indicated by ○ in the table). When it is 2000 N/ cm² or more but less than 2400 N/ cm² , the transferability when transferring chips is good (indicated by △ in the table). When it is 2400 N/ cm² or more, the transferability when transferring chips is insufficient (indicated by × in the table).

[製造例1]アクリル系ポリマーAの調整
アクリル酸2エチルヘキシル(2-EHA)88.8重量部と、アクリル酸ヒドロキシエチル(HEA)11.2重量部と、重合開始剤(日本油脂社製、商品名「ナイパーBW」)0.2重量部と、トルエンとを混合した。窒素ガス気流下60℃で、得られた混合物を重合させ、重量平均分子量(Mw)が約60万のアクリル系共重合体を得た。
アクリル系共重合体100重量部を含むトルエン溶液に対して、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)12重量部と、ジラウリル酸ブチルスズ0.06重量部とを加えて、MOIを付加反応させ、炭素-炭素二重結合を有するアクリル系ポリマーAを調製した。
[Production Example 1] Preparation of Acrylic Polymer A 88.8 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), 11.2 parts by weight of hydroxyethyl acrylate (HEA), 0.2 parts by weight of polymerization initiator (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., trade name "Niper BW"), and toluene were mixed. The resulting mixture was polymerized at 60°C under a nitrogen gas stream to obtain an acrylic copolymer with a weight-average molecular weight (Mw) of approximately 600,000.
To a toluene solution containing 100 parts by weight of an acrylic copolymer, 12 parts by weight of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) and 0.06 parts by weight of butyltin dilaurate were added to induce an addition reaction of the MOI, thereby preparing an acrylic polymer A having a carbon-carbon double bond.

[製造例2]アクリル系ポリマーBの調整
ラウリルメタクリレート(LMA)91重量部と、メタクリル酸2エチルへキシル(2-HEMA)9.3重量部と、重合開始剤(日本油脂社製、商品名「ナイパーBW」)0.2重量部と、トルエンとを混合した。窒素ガス気流下60℃で、得られた混合物を重合させ、アクリル系共重合体を得た。
アクリル系共重合体100重量部を含むトルエン溶液に対して、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)9.1重量部と、ジラウリル酸ブチルスズ0.04重量部とを加えて、MOIを付加反応させ、炭素-炭素二重結合を有するアクリル系ポリマーBを調製した。
[Production Example 2] Preparation of Acrylic Polymer B 91 parts by weight of lauryl methacrylate (LMA), 9.3 parts by weight of 2-ethylhexyl methacrylate (2-HEMA), 0.2 parts by weight of polymerization initiator (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., trade name "Niper BW"), and toluene were mixed. The resulting mixture was polymerized at 60°C under a nitrogen gas stream to obtain an acrylic copolymer.
To a toluene solution containing 100 parts by weight of an acrylic copolymer, 9.1 parts by weight of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) and 0.04 parts by weight of butyltin dilaurate were added to induce an addition reaction of the MOI, thereby preparing acrylic polymer B having a carbon-carbon double bond.

[製造例3]アクリル系ポリマーCの調整
アクリル酸2エチルヘキシル(2-EHA)100重量部と、アクリロイルモルホリン(ACMO)25.5重量部と、アクリル酸ヒドロキシエチル(HEA)18.5重量部と、重合開始剤(日本油脂社製、商品名「ナイパーBW」)0.2重量部と、トルエンとを混合した。窒素ガス気流下60℃で、得られた混合物を重合させ、重量平均分子量(Mw)が約90万のアクリル系共重合体を得た。
アクリル系共重合体100重量部を含むトルエン溶液に対して、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)8.5重量部と、ジラウリル酸ブチルスズ0.04重量部とを加えて、MOIを付加反応させ、炭素-炭素二重結合を有するアクリル系ポリマーCを調製した。
[Production Example 3] Preparation of Acrylic Polymer C 100 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), 25.5 parts by weight of acryloylmorpholine (ACMO), 18.5 parts by weight of hydroxyethyl acrylate (HEA), 0.2 parts by weight of polymerization initiator (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., trade name "Niper BW"), and toluene were mixed. The resulting mixture was polymerized at 60°C under a nitrogen gas stream to obtain an acrylic copolymer with a weight-average molecular weight (Mw) of approximately 900,000.
To a toluene solution containing 100 parts by weight of an acrylic copolymer, 8.5 parts by weight of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) and 0.04 parts by weight of butyltin dilaurate were added to induce an addition reaction of the MOI, thereby preparing an acrylic polymer C having a carbon-carbon double bond.

[製造例4]アクリル系ポリマーDの調整
アクリル酸2エチルヘキシル(2-EHA)75重量部と、アクリロイルモルホリン(ACMO)15重量部と、アクリル酸ヒドロキシエチル(HEA)22重量部と、重合開始剤(日本油脂社製、商品名「ナイパーBW」)0.2重量部と、トルエンとを混合した。窒素ガス気流下60℃で、得られた混合物を重合させ、アクリル系共重合体を得た。
アクリル系共重合体100重量部を含むトルエン溶液に対して、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)17.7重量部と、ジラウリル酸ブチルスズ0.04重量部とを加えて、MOIを付加反応させ、炭素-炭素二重結合を有するアクリル系ポリマーDを調製した。
[Production Example 4] Preparation of Acrylic Polymer D 75 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), 15 parts by weight of acryloylmorpholine (ACMO), 22 parts by weight of hydroxyethyl acrylate (HEA), 0.2 parts by weight of polymerization initiator (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., trade name "Niper BW"), and toluene were mixed. The resulting mixture was polymerized at 60°C under a nitrogen gas stream to obtain an acrylic copolymer.
To a toluene solution containing 100 parts by weight of an acrylic copolymer, 17.7 parts by weight of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) and 0.04 parts by weight of butyltin dilaurate were added to induce an addition reaction of MOI, thereby preparing an acrylic polymer D having a carbon-carbon double bond.

[製造例5]アクリル系ポリマーEの調整
ブチルアクリレート(BA)50重量部と、エチルアクリレート(EA)39重量部と、アクリル酸ヒドロキシエチル(HEA)20重量部と、重合開始剤(日本油脂社製、商品名「ナイパーBW」)0.3重量部と、トルエンとを混合した。窒素ガス気流下60℃で、得られた混合物を重合させ、アクリル系共重合体を得た。
アクリル系共重合体100重量部を含むトルエン溶液に対して、メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(MOI)19.5重量部と、ジラウリル酸ブチルスズ0.06重量部とを加えて、MOIを付加反応させ、炭素-炭素二重結合を有するアクリル系ポリマーEを調製した。
[Production Example 5] Preparation of Acrylic Polymer E 50 parts by weight of butyl acrylate (BA), 39 parts by weight of ethyl acrylate (EA), 20 parts by weight of hydroxyethyl acrylate (HEA), 0.3 parts by weight of polymerization initiator (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., trade name "Niper BW"), and toluene were mixed. The resulting mixture was polymerized at 60°C under a nitrogen gas stream to obtain an acrylic copolymer.
To a toluene solution containing 100 parts by weight of an acrylic copolymer, 19.5 parts by weight of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) and 0.06 parts by weight of butyltin dilaurate were added to induce an addition reaction of MOI, thereby preparing an acrylic polymer E having a carbon-carbon double bond.

[製造例6]アクリル系ポリマーFの調整
アクリル酸2エチルヘキシル(2-EHA)30重量部と、メチルアクリレート(MA)70重量部と、アクリル酸(AA)10重量部と、重合開始剤(日本油脂社製、商品名「ナイパーBW」)0.4重量部と、トルエンとを混合した後、70℃で加熱して、アクリル系共重合体(アクリル系ポリマーF)のトルエン溶液を調製した。
[Production Example 6] Preparation of Acrylic Polymer F 30 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA), 70 parts by weight of methyl acrylate (MA), 10 parts by weight of acrylic acid (AA), 0.4 parts by weight of polymerization initiator (manufactured by Nippon Oil & Fats Co., Ltd., trade name "Niper BW"), and toluene were mixed and heated at 70°C to prepare a toluene solution of acrylic copolymer (acrylic polymer F).

[実施例1]
上記アクリル系ポリマーAのトルエン溶液に、アクリルポリマーの固形分100重量部に対して、イソシアネート系架橋剤(日本ポリウレタン工業社製、商品名「コロネートL」)3重量部と、光重合開始剤(BASF社製、商品名「オムニラッド」(Omnirad127):2-ヒドロキシ-1-{4-〔4-(2-ヒドロキシ-2-メチル-プロピオニル)-ベンジル〕フェニル}-2-メチル-プロパン-1-オン)3重量部を添加して粘着剤を調製した。該粘着剤を、PET基材(100μm、東レ社製「ルミラーS1N」)の一方の面に塗工して、紫外線硬化型の粘着剤層(厚み:2μm)を備える粘着シートA(粘着剤層/PET基材)を得た。
得られた粘着シートAを上記評価に供した。結果を表1に示す。
[Example 1]
To a toluene solution of the above-mentioned acrylic polymer A, 3 parts by weight of an isocyanate crosslinking agent (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., trade name "Coronate L") and 3 parts by weight of a photopolymerization initiator (manufactured by BASF, trade name "Omnirad" (Omnirad 127): 2-hydroxy-1-{4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]phenyl}-2-methyl-propan-1-one) were added per 100 parts by weight of the solids content of the acrylic polymer to prepare an adhesive. This adhesive was coated onto one side of a PET substrate (100 μm, manufactured by Toray Industries, Inc., "Lumirror S1N") to obtain an adhesive sheet A (adhesive layer/PET substrate) having an ultraviolet-curable adhesive layer (thickness: 2 μm).
The obtained adhesive sheet A was subjected to the above evaluation. The results are shown in Table 1.

[実施例2~16、実施例23、比較例1~3]
表1に示すアクリル系ポリマー、架橋剤、粘着付与剤、光重合開始剤を、表1および2に示す配合量で用い、また、表1に示す基材を用いたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着シートを得た。得られた粘着シートを上記評価に供した。結果を表1および2に示す。
実施例および比較例で用いた化合物等は、以下のとおりである。
・「YSポリスターS145」:テルペンフェノール系粘着付与剤、ヤスハラケミカル社製
・「UV-1700」:活性エネルギー線硬化性オリゴマー(日本合成化学工業社製、商品名「紫光UV-1700B」)
・「Omnirad651」:BASF社製、商品名「オムニラッド651」
・「PET(印刷品)」:大三紙業社製PETフィルム(厚み:50μm、薄赤ベタ印刷)
・「PO」:プロピレン成分およびエチレンプロピレンゴム成分を含むプロピレン系熱可塑性エラストマー(三菱ケミカル社製、商品名「ゼラス」)を、ブラコー社製のTダイ成形機(設定温度:230℃)に供給し、厚さ80μmのフィルム状に成形して得られた基材
[Examples 2-16, Example 23, Comparative Examples 1-3]
An adhesive sheet was obtained in the same manner as in Example 1, except that the acrylic polymer, crosslinking agent, tackifier, and photopolymerization initiator shown in Table 1 were used in the amounts shown in Tables 1 and 2, and the substrate shown in Table 1 was used. The obtained adhesive sheet was subjected to the above evaluation. The results are shown in Tables 1 and 2.
The compounds used in the examples and comparative examples are as follows:
- "YS Polystar S145": Terpene phenol-based tackifier, manufactured by Yasuhara Chemical Co., Ltd. - "UV-1700": Active energy ray-curable oligomer (manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd., product name "Shiko UV-1700B")
• "Omnirad 651": Manufactured by BASF, product name "Omnirad 651"
• "PET (Printed Product)": PET film manufactured by Daisan Paper Industry Co., Ltd. (Thickness: 50 μm, light red solid print)
- "PO": A substrate obtained by supplying a propylene-based thermoplastic elastomer (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, trade name "Zelus") containing propylene and ethylene-propylene rubber components to a Braco T-die molding machine (set temperature: 230°C) and forming it into a film with a thickness of 80 μm.

[実施例17]
表1に示すアクリル系ポリマー、架橋剤、粘着付与剤、光重合開始剤を、表1に示す配合量で用いたこと以外は、実施例1と同様にして、粘着シートi(粘着剤層/PET基材)を得た。
アクリル系ポリマーG(アクリル酸2エチルヘキシル(2-EHA)95重量部と、アクリル酸(AA)5重量部との共重合体)100重量部を含むトルエン溶液に、エポキシ系架橋剤(三菱ガス化学社製、商品名「テトラッドC」)0.6重量部を添加して塗工液を調製した。該塗工液を、上記粘着シートiのPET基材の粘着剤層とは反対側の面に塗工して、粘着シートI(粘着剤層/PET基材/別の粘着剤層(厚み:30μm))を得た。得られた粘着シートを上記評価に供した。結果を表3に示す。
[Example 17]
An adhesive sheet i (adhesive layer/PET substrate) was obtained in the same manner as in Example 1, except that the acrylic polymer, crosslinking agent, tackifier, and photopolymerization initiator shown in Table 1 were used in the amounts shown in Table 1.
A coating solution was prepared by adding 0.6 parts by weight of epoxy crosslinking agent (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd., trade name "Tetrad C") to a toluene solution containing 100 parts by weight of acrylic polymer G (a copolymer of 95 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate (2-EHA) and 5 parts by weight of acrylic acid (AA)). This coating solution was applied to the side of the PET substrate of the adhesive sheet i opposite to the adhesive layer to obtain adhesive sheet I (adhesive layer/PET substrate/another adhesive layer (thickness: 30 μm)). The obtained adhesive sheet was subjected to the above evaluation. The results are shown in Table 3.

[実施例18~22]
表3および4に示す厚みの基材を用いたこと以外は、実施例17と同様にして、粘着シートを得た。得られた粘着シートを上記評価に供した。結果を表3および4に示す。
[Examples 18-22]
An adhesive sheet was obtained in the same manner as in Example 17, except that a substrate with the thickness shown in Tables 3 and 4 was used. The obtained adhesive sheet was subjected to the above evaluation. The results are shown in Tables 3 and 4.





10 基材
20 粘着剤層
100、200 粘着シート
10 Base material 20 Adhesive layer 100, 200 Adhesive sheet

Claims (14)

基材と、該基材の少なくとも片側に配置された粘着剤層とを備える、電子部品転写用粘着シートであって、
該粘着剤層は、460mJ/cmの紫外線を照射した後の25℃におけるナノインデンター弾性率が、100MPa~500MPaとなり、
該電子部品転写用粘着シートのTMAを用いた40℃環境下における沈み込み量が、3μm~27μmである、
電子部品転写用粘着シート。
An adhesive sheet for transferring electronic components, comprising a base material and an adhesive layer disposed on at least one side of the base material,
The adhesive layer exhibits a nanoindenter modulus of 100 MPa to 500 MPa at 25°C after irradiation with 460 mJ/ cm² of ultraviolet light.
The amount of sinking of the TMA adhesive sheet for transferring electronic components in a 40°C environment is 3 μm to 27 μm.
Adhesive sheet for transferring electronic components.
前記粘着剤層の厚みが、2.1μm~35μmである、請求項1に記載の電子部品転写用粘着シート。 The adhesive sheet for transferring electronic components according to claim 1, wherein the thickness of the adhesive layer is 2.1 μm to 35 μm. 前記粘着剤層の25℃における活性エネルギー線を照射する前の常態ナノインデンター弾性率が、0.4MPa以上である、請求項1または2に記載の電子部品転写用粘着シート。 The adhesive sheet for transferring electronic components according to claim 1 or 2, wherein the normal state nanoindenter elastic modulus of the adhesive layer before irradiation with active energy rays at 25°C is 0.4 MPa or higher. 前記粘着剤層の活性エネルギー線を照射する前の常態プローブタック値が、8N/cm以上である、請求項1から3のいずれかに記載の電子部品転写用粘着シート。 The adhesive sheet for transferring electronic components according to any one of claims 1 to 3, wherein the normal probe tack value of the adhesive layer before irradiation with active energy rays is 8 N/ cm² or more. 前記基材が、ポリエステル系樹脂から構成される、請求項1から4のいずれかに記載の電子部品転写用粘着シート。 The adhesive sheet for transferring electronic components according to any one of claims 1 to 4, wherein the substrate is made of a polyester resin. 前記基材の厚みが、30μm~200μmである、請求項1から5のいずれかに記載の電子部品転写用粘着シート。 The adhesive sheet for transferring electronic components according to any one of claims 1 to 5, wherein the thickness of the substrate is 30 μm to 200 μm. 前記電子部品が、ミニLEDまたはマイクロLEDである、請求項1から6のいずれかに記載の電子部品転写用粘着シート。 The adhesive sheet for transferring electronic components according to any one of claims 1 to 6, wherein the electronic component is a mini-LED or a micro-LED. 前記粘着剤層と、前記基材と、別の粘着剤層とをこの順に備える、請求項1から7のいずれかに記載の電子部品転写用粘着シート。 An adhesive sheet for transferring electronic components according to any one of claims 1 to 7, comprising the adhesive layer, the substrate, and another adhesive layer in this order. 請求項1から8のいずれかに記載の電子部品転写用粘着シートを用いる電子部品の加工方法であって、
第1の部材に配置された電子部品を前記粘着シートの前記粘着剤層上に転写する工程aと、
第2の部材により該電子部品をピックアップして、該電子部品を該粘着シートから剥離する工程bとを含む、
電子部品の加工方法。
A method for processing electronic components using an adhesive sheet for transferring electronic components as described in any one of claims 1 to 8,
Step a of transferring the electronic components placed on the first member onto the adhesive layer of the adhesive sheet,
The process includes step b, which involves picking up the electronic component with a second member and peeling the electronic component off the adhesive sheet.
Methods for processing electronic components.
前記電子部品が、ミニLEDまたはマイクロLEDである、請求項9に記載の電子部品の加工方法。 The method for processing an electronic component according to claim 9, wherein the electronic component is a mini-LED or a micro-LED. 前記工程bが、
前記粘着剤層上の前記電子部品に、前記第2の部材を接触させる工程b-1と、
前記粘着シートに活性エネルギー線を照射する工程b-2と、
該第2の部材により該電子部品をピックアップして、該電子部品を該粘着シートから剥離する工程b-3とを含む、
請求項9または10に記載の電子部品の加工方法。
The aforementioned step b is
Step b-1 involves bringing the second member into contact with the electronic component on the adhesive layer,
Step b-2 involves irradiating the adhesive sheet with active energy rays,
The process includes step b-3, in which the electronic component is picked up by the second member and the electronic component is peeled off the adhesive sheet.
A method for processing an electronic component according to claim 9 or 10.
前記第1の部材が、サファイア基板である、請求項10または11に記載の電子部品の加工方法。 The method for processing an electronic component according to claim 10 or 11, wherein the first component is a sapphire substrate. 前記電子部品がマイクロLEDであり、
前記工程aにて、マイクロLEDが複数個配置された前記サファイア基板にUVレーザー光を照射して、該マイクロLEDを前記粘着シートに転写することを含む、請求項12に記載の電子部品の加工方法。
The aforementioned electronic component is a microLED,
The method for processing an electronic component according to claim 12, further comprising, in step a, irradiating the sapphire substrate on which a plurality of micro-LEDs are arranged with UV laser light to transfer the micro-LEDs to the adhesive sheet.
前記サファイア基板に配置された前記マイクロLEDの一部が、選択的に、前記粘着シートに転写される、請求項13に記載の電子部品の加工方法。 The method for processing an electronic component according to claim 13, wherein a portion of the micro-LEDs arranged on the sapphire substrate are selectively transferred to the adhesive sheet.
JP2021013167A 2021-01-29 2021-01-29 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components Active JP7841850B2 (en)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021013167A JP7841850B2 (en) 2021-01-29 2021-01-29 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components
CN202180077231.0A CN116508138A (en) 2021-01-29 2021-09-16 Adhesive sheet for electronic component transfer and electronic component processing method using the adhesive sheet for electronic component transfer
PCT/JP2021/034120 WO2022163005A1 (en) 2021-01-29 2021-09-16 Electronic component transferring adhesive sheet, and electronic component processing method using electronic component transferring adhesive sheet
KR1020237011325A KR20230140549A (en) 2021-01-29 2021-09-16 Adhesive sheet for electronic component transfer and processing method of electronic components using adhesive sheet for electronic component transfer
TW110145039A TW202231821A (en) 2021-01-29 2021-12-02 Electronic component transferring adhesive sheet, and electronic component processing method using electronic component transferring adhesive sheet
JP2024213789A JP2025023310A (en) 2021-01-29 2024-12-06 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021013167A JP7841850B2 (en) 2021-01-29 2021-01-29 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024213789A Division JP2025023310A (en) 2021-01-29 2024-12-06 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2022116799A JP2022116799A (en) 2022-08-10
JP7841850B2 true JP7841850B2 (en) 2026-04-07

Family

ID=82654402

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021013167A Active JP7841850B2 (en) 2021-01-29 2021-01-29 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components
JP2024213789A Pending JP2025023310A (en) 2021-01-29 2024-12-06 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2024213789A Pending JP2025023310A (en) 2021-01-29 2024-12-06 Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components

Country Status (5)

Country Link
JP (2) JP7841850B2 (en)
KR (1) KR20230140549A (en)
CN (1) CN116508138A (en)
TW (1) TW202231821A (en)
WO (1) WO2022163005A1 (en)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20240137586A (en) * 2022-02-02 2024-09-20 닛토덴코 가부시키가이샤 Adhesive sheet
JP2024081844A (en) * 2022-12-07 2024-06-19 日東電工株式会社 Adhesive sheet
JP7513182B1 (en) 2023-11-30 2024-07-09 artience株式会社 Encapsulating sheet and display having resin composition layer

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004273596A (en) 2003-03-06 2004-09-30 Sony Corp Device transfer method and display device
JP2019138949A (en) 2018-02-06 2019-08-22 株式会社ブイ・テクノロジー Method for manufacturing led display
WO2020162331A1 (en) 2019-02-06 2020-08-13 日東電工株式会社 Pressure-sensitive adhesive sheet

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3959988B2 (en) * 2001-06-27 2007-08-15 ソニー株式会社 Element transfer method
JP5546518B2 (en) * 2011-09-28 2014-07-09 古河電気工業株式会社 Adhesive tape for grinding brittle wafer back surface and grinding method using the same
JP6887766B2 (en) * 2016-07-19 2021-06-16 日東電工株式会社 Adhesive sheet
JP6932676B2 (en) 2018-09-27 2021-09-08 東レエンジニアリング株式会社 Transfer method, manufacturing method of image display device using this, and transfer device
JP7075326B2 (en) * 2018-10-05 2022-05-25 日東電工株式会社 Dicing die bond film
JP7215494B2 (en) * 2018-12-10 2023-01-31 信越化学工業株式会社 UV curable silicone pressure-sensitive adhesive composition and its cured product

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004273596A (en) 2003-03-06 2004-09-30 Sony Corp Device transfer method and display device
JP2019138949A (en) 2018-02-06 2019-08-22 株式会社ブイ・テクノロジー Method for manufacturing led display
WO2020162331A1 (en) 2019-02-06 2020-08-13 日東電工株式会社 Pressure-sensitive adhesive sheet

Also Published As

Publication number Publication date
CN116508138A (en) 2023-07-28
JP2022116799A (en) 2022-08-10
TW202231821A (en) 2022-08-16
JP2025023310A (en) 2025-02-14
KR20230140549A (en) 2023-10-06
WO2022163005A1 (en) 2022-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4711777B2 (en) Adhesive sheet, manufacturing method thereof, and product processing method
KR101005058B1 (en) Heat resistant dicing tape or sheet
JP2025023310A (en) Adhesive sheet for transferring electronic components and method for processing electronic components using the adhesive sheet for transferring electronic components
JP2020040390A (en) Device having reinforcement film
CN107629712B (en) Adhesive sheet
TW202039740A (en) Adhesive sheet
KR20040030240A (en) Adhesive sheet and method for making the sheet, method for using the sheet, and multilayer sheet used in the adhesive sheet and method for making the same
JP6467548B1 (en) Reinforcement film
US20200165489A1 (en) Pressure-sensitive adhesive tape
TW202017028A (en) Back grinding belt
TW202018035A (en) Back grinding belt
TWI907575B (en) Adhesive sheets for electronic component transfer and processing methods for electronic components using adhesive sheets for electronic component transfer.
JP4726405B2 (en) Processing adhesive sheet and its manufacturing method
WO2018016416A1 (en) Pressure-sensitive adhesive, pressure-sensitive adhesive film, pressure-sensitive adhesive tapes, and film substrates
JP4805549B2 (en) Adhesive sheet
JP7854300B2 (en) resin composition
EP4317341A1 (en) Adhesive sheet
JP2024122758A (en) Adhesive composition and adhesive sheet
JP2024122757A (en) Method for manufacturing adhesive sheet
EP4317342A1 (en) Adhesive sheet
JP2025025974A (en) Reinforcement film, device manufacturing method and reinforcing method
KR20250110230A (en) Laminate
JP2025025975A (en) Reinforcement film, device manufacturing method and reinforcing method
WO2025205625A1 (en) Adhesive sheet, structure, method for producing structure, and method
KR20250111114A (en) Laminate

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230823

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240625

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240820

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20240910

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20251225

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20260326

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7841850

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150