JPS5812274B2 - １− ヒドロキシベンゾトリアゾ−ルルイノ セイゾウホウ - Google Patents
１− ヒドロキシベンゾトリアゾ−ルルイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5812274B2 JPS5812274B2 JP12265074A JP12265074A JPS5812274B2 JP S5812274 B2 JPS5812274 B2 JP S5812274B2 JP 12265074 A JP12265074 A JP 12265074A JP 12265074 A JP12265074 A JP 12265074A JP S5812274 B2 JPS5812274 B2 JP S5812274B2
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式
（式中、Ｒは水素またはアルキル基、Ｘはハロゲンをそ
れぞれ意味する） で示されるアシル置換二トロベンゼン類を還元して一般
式 （式中、ＲおよびＸは前と同じ意味） で示されるヒドロキシアルキル置換二トロベンゼン類を
得、次いでこれを脱水反応に付して一般式（式中、Ｒお
よびＸは前と同じ意味） で示されるアルケニル置換二トロベンゼン類とし，次い
でこれにヒドラジンを作用させて一般式（式中、Ｒは前
と同じ意味） で示される１−ヒドロキシベンゾトリアゾール類を得る
ことからなる１−ヒドロキシベンゾトリアゾール類の製
造法に関するものである。
れぞれ意味する） で示されるアシル置換二トロベンゼン類を還元して一般
式 （式中、ＲおよびＸは前と同じ意味） で示されるヒドロキシアルキル置換二トロベンゼン類を
得、次いでこれを脱水反応に付して一般式（式中、Ｒお
よびＸは前と同じ意味） で示されるアルケニル置換二トロベンゼン類とし，次い
でこれにヒドラジンを作用させて一般式（式中、Ｒは前
と同じ意味） で示される１−ヒドロキシベンゾトリアゾール類を得る
ことからなる１−ヒドロキシベンゾトリアゾール類の製
造法に関するものである。
この発明で原料物質として使用するアシル置換ニトロベ
ンゼン類（ Ｉ ）のうち、３’−ニトロ−４’ークロ
ロラウロフエノンは新規化合物であり、４′一クロロラ
ウロフェノンに発煙硝酸を作用させることにより製造す
ることができる。
ンゼン類（ Ｉ ）のうち、３’−ニトロ−４’ークロ
ロラウロフエノンは新規化合物であり、４′一クロロラ
ウロフェノンに発煙硝酸を作用させることにより製造す
ることができる。
この発明の反応は、まずアシル置換二トロベンゼン類（
Ｉ）を還元することにより行なわれる。
Ｉ）を還元することにより行なわれる。
アシル置換二トロベンゼン類とは前記一般式（Ｉ）で示
され、さらに詳細には水素またはメチル、エチル、プロ
ビル、イソプロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル等のア
ルキル基をＲとして有し、クロル、ブロム等のハロゲン
をＸとして有する化合物を意味する。
され、さらに詳細には水素またはメチル、エチル、プロ
ビル、イソプロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル等のア
ルキル基をＲとして有し、クロル、ブロム等のハロゲン
をＸとして有する化合物を意味する。
ここで使用される還元方法としては、水素化ほう素ナト
リウム，水素化ほう素カリウム等の水素化ほう素アルカ
リ金属で還元する方法、アルミニウムイソプロポキサイ
ドのようなアルミニウムアルコキサイドを用いる方法等
が挙げられる。
リウム，水素化ほう素カリウム等の水素化ほう素アルカ
リ金属で還元する方法、アルミニウムイソプロポキサイ
ドのようなアルミニウムアルコキサイドを用いる方法等
が挙げられる。
水素化ほう素アルカリ金属を用いる時は、常法に従って
水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で通
常冷却下ないし室温で行なわれる。
水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン等のこの反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で通
常冷却下ないし室温で行なわれる。
アルミニウムアルコキサイドを用いる時は、常法に従っ
てイソプロビルアルコールのような溶媒中で通常加熱下
に行なわれる。
てイソプロビルアルコールのような溶媒中で通常加熱下
に行なわれる。
この発明シま、このようにして得られるヒドロキシアル
キル置換二トロベンゼン類（■）を次いで脱水反応に付
すことにより行なわれる。
キル置換二トロベンゼン類（■）を次いで脱水反応に付
すことにより行なわれる。
ここで使用される方法としては、ｐ−トルエンスルホン
酸、５酸化りん、酸性硫酸カリウム等の脱水剤を用いる
方法が挙げられる。
酸、５酸化りん、酸性硫酸カリウム等の脱水剤を用いる
方法が挙げられる。
この反応は通常無溶媒下に加熱して行なわれる。
こうして得られるアルケニル置換二トロベンゼン類（Ｉ
ＩＩ）に次いでヒドラジンを作用させる。
ＩＩ）に次いでヒドラジンを作用させる。
ここで使用されるヒドラジンは通常その水和物が用いら
れる。
れる。
この反応は無溶媒下に行なうこともできるが、通常溶媒
中で行なわれ、溶媒としてはエタノール、テトラヒドロ
フラン等のほか、この反応に悪影響を与えない溶媒はす
べて使用できる。
中で行なわれ、溶媒としてはエタノール、テトラヒドロ
フラン等のほか、この反応に悪影響を与えない溶媒はす
べて使用できる。
この反応は通常加熱下に行なわれる。
また、この反応は、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等
の塩基の存在下に行なうこともできる。
の塩基の存在下に行なうこともできる。
このようにして得られる１−ヒド口キシベンゾトリアゾ
ール類（ＩＶ）は常法により単離採取される。
ール類（ＩＶ）は常法により単離採取される。
この発明により得られる目的物（［Ｖ）は、新規化合物
であり、紫外線吸収剤として、またアミド化またはエス
テル化縮合剤の合成中間体として有用である。
であり、紫外線吸収剤として、またアミド化またはエス
テル化縮合剤の合成中間体として有用である。
次にこの発明を実施例により説明する。
実施例 １
（イ） ３−ニトロ−４−クロロアセトフェノンｌ５７
にメタノール１５０ｍｌを加え、この溶液に水素化ホウ
素ナトリウム１．５ｇを２０℃以下で徐徐に加え室温で
２．５時間攪拌後、反応液を濃縮する。
にメタノール１５０ｍｌを加え、この溶液に水素化ホウ
素ナトリウム１．５ｇを２０℃以下で徐徐に加え室温で
２．５時間攪拌後、反応液を濃縮する。
残渣に水を加えたのち、エーテル１５０ｍｌで３回抽出
し、抽出液を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥する。
し、抽出液を水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥する。
この溶液から減圧下に溶媒を留去し、残渣を少量のベン
ゼンに溶解後、ｎ−ヘキサンを加えて冷所に放置すると
、ｍｐ５５〜５６℃、淡黄色結晶の１−（３−ニトロ−
４ークロロフェニル）エタノール１２．５ｆを得る。
ゼンに溶解後、ｎ−ヘキサンを加えて冷所に放置すると
、ｍｐ５５〜５６℃、淡黄色結晶の１−（３−ニトロ−
４ークロロフェニル）エタノール１２．５ｆを得る。
元素分析：Ｃ８Ｈ８Ｎ０３Ｃｌ
計算値：Ｃ４７．６５、Ｈ ４．０ ０， Ｎ ６．９
５、ＣＩ１７．６０ 実験値：Ｃ４７．５６、Ｈ３．９６、Ｎ６．９３、ＣＩ
１７．６４ （ロ）１−（３−ニトロ−４−クロロフエニル）エタノ
ール３ ０．Ｏ Ｓ’オヨヒｐ − ｝ルエンスルホン
酸の１水和物０．６ｙを室素気流中、４〜５ｍｍＨｇの
減圧下に１５０℃の油浴上で蒸留する。
５、ＣＩ１７．６０ 実験値：Ｃ４７．５６、Ｈ３．９６、Ｎ６．９３、ＣＩ
１７．６４ （ロ）１−（３−ニトロ−４−クロロフエニル）エタノ
ール３ ０．Ｏ Ｓ’オヨヒｐ − ｝ルエンスルホン
酸の１水和物０．６ｙを室素気流中、４〜５ｍｍＨｇの
減圧下に１５０℃の油浴上で蒸留する。
留出物をエーテル２５０ｍｌに溶解し、炭酸水素ナ｝
ＩＪウム水溶液、水の順に洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥する。
ＩＪウム水溶液、水の順に洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥する。
この溶液から溶媒を留去したのち、残渣を再び蒸留する
と、ｂｐｌ２０〜１２２℃／６酊Ｈｇの３−ニトロー４
−クロロスチレン２３．６ｇを得る。
と、ｂｐｌ２０〜１２２℃／６酊Ｈｇの３−ニトロー４
−クロロスチレン２３．６ｇを得る。
このものは放置すると結晶化する。
ｍｐ３１℃０元素分析：Ｃ８Ｈ６Ｎ０２Ｃｌ
計算値 Ｃ５２．３２、Ｈ３．２９、Ｎ７．６３、ＣＩ
１９．３３ 実験値 Ｃ５２．４８、Ｈ３．１２、Ｎ７．７５、ＣＩ
１９．３５ （／υ ３−ニトロ−４−クロロスチレン４５．７ｒに
９９％エタノール４００ｍｌおよびヒドラジン水和物５
０７を加え、１００℃の油浴で４８時間加熱還流する。
１９．３３ 実験値 Ｃ５２．４８、Ｈ３．１２、Ｎ７．７５、ＣＩ
１９．３５ （／υ ３−ニトロ−４−クロロスチレン４５．７ｒに
９９％エタノール４００ｍｌおよびヒドラジン水和物５
０７を加え、１００℃の油浴で４８時間加熱還流する。
反応液を減圧下に濃縮後、残渣を水１．５ｌに溶解し、
エーテル２００ｍｌで３回洗浄する。
エーテル２００ｍｌで３回洗浄する。
エーテル層は水１００ｍｌで抽出し、先の水層と合わせ
たのち濃塩酸でｐＨ１とする。
たのち濃塩酸でｐＨ１とする。
これを１時間攪拌後、析出物をろ取し、水３００ｍｌで
洗浄したのち五酸化りんを用いて減圧下に乾燥する。
洗浄したのち五酸化りんを用いて減圧下に乾燥する。
得られた結晶３６．７Ｆをメタノール６０ｒｎｌに加え
、不溶物を沢去したのち、沢液を減圧下に濃縮して約２
００ｍｌとし冷所に放置する。
、不溶物を沢去したのち、沢液を減圧下に濃縮して約２
００ｍｌとし冷所に放置する。
析出物を沢取すると―ｍｐ１５１〜１５２℃、茶色結晶
の１−ヒドロキシ−６−ビニル−１Ｈ−ペンゾトリアゾ
ール２０．２ｆを得る。
の１−ヒドロキシ−６−ビニル−１Ｈ−ペンゾトリアゾ
ール２０．２ｆを得る。
またこの母液を濃縮して約１００ｄとし、これを冷却し
て析出する結晶を沢取すると、同じく目的物質１１．７
Ｓ’を得る。
て析出する結晶を沢取すると、同じく目的物質１１．７
Ｓ’を得る。
総収量３１．９ｇ。元素分析：Ｃ８Ｈ，Ｎ３０
計算値：Ｃ５９．６２、Ｈ４．３８、Ｎ２６．０７実験
値：Ｃ５９．６５、Ｈ４．２３、Ｎ２６．２１実施例
２ （原料化合物の製造） 氷水で冷却した発煙硝酸（比重：１．５０）６００ｍｌ
０〜３℃で４′−クロロラウロフエノン７２２を加え，
１０分間攪拌後、反応液を氷３ｋｇに注ぐ。
値：Ｃ５９．６５、Ｈ４．２３、Ｎ２６．２１実施例
２ （原料化合物の製造） 氷水で冷却した発煙硝酸（比重：１．５０）６００ｍｌ
０〜３℃で４′−クロロラウロフエノン７２２を加え，
１０分間攪拌後、反応液を氷３ｋｇに注ぐ。
析出物を沢取し、９５％エタノールから再結晶し、これ
を沢取するとｍｐ５０〜５０．５℃、黄色結晶の３′一
二トロ−４′−クロロラウロフエノン６６．０ｇを得る
。
を沢取するとｍｐ５０〜５０．５℃、黄色結晶の３′一
二トロ−４′−クロロラウロフエノン６６．０ｇを得る
。
またこの母液を濃縮し、残渣を９５％エタノール５０ｍ
ｌから結晶化すると、同じく目的物質５２を得る。
ｌから結晶化すると、同じく目的物質５２を得る。
総収量７１２。元素分析： Ｃ，８Ｈ２３ＮＯ３Ｃｌ
計算値：Ｃ６３．６０、Ｈ７．７１、Ｎ４．１２、ＣＩ
１０．４４ 実験値：Ｃ６３．８３、Ｈ７．９０，Ｎ４．２３、Ｃｌ
１０．３９ （イ）上記で得られた３′一二トロ−４′−クロロラウ
ロフエノン３４２にメタノール３５０ｍ／を加エ、２０
℃以下に冷却下、この溶液に水素化ｌ’ｋ ５素ナトリ
ウム３．０２を攪拌しながら加え、室温で１．５時間攪
拌する。
１０．４４ 実験値：Ｃ６３．８３、Ｈ７．９０，Ｎ４．２３、Ｃｌ
１０．３９ （イ）上記で得られた３′一二トロ−４′−クロロラウ
ロフエノン３４２にメタノール３５０ｍ／を加エ、２０
℃以下に冷却下、この溶液に水素化ｌ’ｋ ５素ナトリ
ウム３．０２を攪拌しながら加え、室温で１．５時間攪
拌する。
反応液を減圧下に濃縮し、残渣に水３００ｍｌを加えた
のち、エーテル２５０ｒｒＬｌで１回、１００ｍｌで２
回抽出する。
のち、エーテル２５０ｒｒＬｌで１回、１００ｍｌで２
回抽出する。
抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥したのち、活
性炭で処理する。
性炭で処理する。
この溶液から溶媒を減圧下に留去したのち、残渣を減圧
下に蒸留すると、ｂｐ２１３〜２１５℃／２ＨＨｇ１
黄色油分の１−（３’一二トロ−４’−クロロフエニル
）ドデカノール３３．９Ｓ’を得る。
下に蒸留すると、ｂｐ２１３〜２１５℃／２ＨＨｇ１
黄色油分の１−（３’一二トロ−４’−クロロフエニル
）ドデカノール３３．９Ｓ’を得る。
元素分析： Ｃ，８Ｈ，８Ｎ０３Ｃｌ
計算値：Ｃ６３．２３、Ｈ８．２５、Ｎ４．１０、ＣＩ
１０．３８ 実験値：Ｃ６３．０１，Ｈ８．３２、Ｎ４．３５、ＣＩ
１０．３９ （口）１−（３’−ニトロー４′−クロロフエニル）ド
デカノール３．８ｆＫｐ−｝ルエンスルホン酸・１水和
物０．１５５’を加え、減圧下に蒸留する。
１０．３８ 実験値：Ｃ６３．０１，Ｈ８．３２、Ｎ４．３５、ＣＩ
１０．３９ （口）１−（３’−ニトロー４′−クロロフエニル）ド
デカノール３．８ｆＫｐ−｝ルエンスルホン酸・１水和
物０．１５５’を加え、減圧下に蒸留する。
ｂｐｌ８５〜１９０℃／ ２ ａｘ Ｈｇの留分２．７
７を集め、これをエーテル４９ｍｌに溶解後、水、炭酸
水素ナ｝ ＩＪウム水溶液、水の順に洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。
７を集め、これをエーテル４９ｍｌに溶解後、水、炭酸
水素ナ｝ ＩＪウム水溶液、水の順に洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥する。
乾燥後、溶媒を減圧下に留去すると黄色油分のβ−デシ
ルー３ーニトロ−４−クロロスチレン２．７ｇを得る。
ルー３ーニトロ−４−クロロスチレン２．７ｇを得る。
元素分析： Ｃ，８Ｈ２６ＮＯ２Ｃｌ
計算値：Ｃ６６．７５、Ｈ８．０９、Ｎ４．３２シＣｌ
１０．９６ 実験値：Ｃ６６．６５、Ｈ８．１１、Ｎ ４． ３ ０
、Ｃｌ１０．９８ （ハ）β−デシルー３−ニトロ−４−クロロスチレン１
５．ＯＳ’に９９％エタノール１００ｄおよびヒドラジ
ン・１水和物１０ｇを加え２日間加熱還流する。
１０．９６ 実験値：Ｃ６６．６５、Ｈ８．１１、Ｎ ４． ３ ０
、Ｃｌ１０．９８ （ハ）β−デシルー３−ニトロ−４−クロロスチレン１
５．ＯＳ’に９９％エタノール１００ｄおよびヒドラジ
ン・１水和物１０ｇを加え２日間加熱還流する。
反応液を放冷後、濃縮し、残渣に水を加え、濃塩酸で酸
性としたのちエーテル２００ＩｒＬｌで３回抽出する。
性としたのちエーテル２００ＩｒＬｌで３回抽出する。
抽出液を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥する。
この溶液から溶媒を減圧下に留去し、残渣を少量のベン
ゼンに溶解後、ｎ−ヘキサンを加えて冷所に放置する。
ゼンに溶解後、ｎ−ヘキサンを加えて冷所に放置する。
析出物を沢取するとｍｐｌ１５〜１１６℃、白色粉末の
１−ヒドロキシー６−（１−ドデセニル）−１Ｈ−ベン
ゾ｝ ＩＪアゾール６．７７を得る。
１−ヒドロキシー６−（１−ドデセニル）−１Ｈ−ベン
ゾ｝ ＩＪアゾール６．７７を得る。
元素分析：・Ｃ１８Ｈ２７Ｎ３０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは水素またはアルキル基、Ｘはハロゲンをそ
れぞれ意味する） で示されるアシル置換二トロベンゼン類を還元シて一般
式 （式中、Ｒおよび又は前と同じ意味） で示されるヒドロキシアルキル置換二トロベンゼン類を
得、次いでこれを脱水反応に付して一般式（式中、Ｒお
よびＸは前と同じ意味） で示されるアルケニル置換二トロベンゼン類とし、次い
でこれにヒドラジンを作用させて一般式（式中、Ｒは前
と同じ意味） で示される１−ヒドロキシベンゾトリアゾール類を得る
ことを特徴とする１−ヒドロキシベンゾトリアゾール類
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12265074A JPS5812274B2 (ja) | 1974-10-23 | 1974-10-23 | １− ヒドロキシベンゾトリアゾ−ルルイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12265074A JPS5812274B2 (ja) | 1974-10-23 | 1974-10-23 | １− ヒドロキシベンゾトリアゾ−ルルイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5152174A JPS5152174A (en) | 1976-05-08 |
| JPS5812274B2 true JPS5812274B2 (ja) | 1983-03-07 |
Family
ID=14841211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12265074A Expired JPS5812274B2 (ja) | 1974-10-23 | 1974-10-23 | １− ヒドロキシベンゾトリアゾ−ルルイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5812274B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988462U (ja) * | 1982-12-07 | 1984-06-15 | トヨタ自動車株式会社 | 交互移動保温蓋使用の処理槽 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4930219B2 (ja) * | 2007-06-26 | 2012-05-16 | トヨタ自動車株式会社 | 歯車伝達装置 |
-
1974
- 1974-10-23 JP JP12265074A patent/JPS5812274B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5988462U (ja) * | 1982-12-07 | 1984-06-15 | トヨタ自動車株式会社 | 交互移動保温蓋使用の処理槽 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5152174A (en) | 1976-05-08 |
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