JPS5817463B2 - ニコチン酸アミド誘導体 - Google Patents
ニコチン酸アミド誘導体Info
- Publication number
- JPS5817463B2 JPS5817463B2 JP51036101A JP3610176A JPS5817463B2 JP S5817463 B2 JPS5817463 B2 JP S5817463B2 JP 51036101 A JP51036101 A JP 51036101A JP 3610176 A JP3610176 A JP 3610176A JP S5817463 B2 JPS5817463 B2 JP S5817463B2
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- Japan
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- nitrate
- acid amide
- amide derivatives
- nicotinamide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なＮ−（２−ハイドロオキシエチル）ニ
コチン酸アミド硝酸エステルおよびその塩類よりなるニ
コチン酸アミド誘導体に係る。
コチン酸アミド硝酸エステルおよびその塩類よりなるニ
コチン酸アミド誘導体に係る。
従来、ニコチン酸誘導体またはニコチン酸アミド誘導体
については、特開昭５１−１６２４号公報、米国特許第
３０９２６３４号公報、米国特許第３１６８４３８号公
報およびミニ・メディカル・ジャーナル１６巻（３）、
２０７〜２１１頁、１９６７年（Ｍｉｅ Ｍｅｄｉｃａ
ｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ）等で知られている。
については、特開昭５１−１６２４号公報、米国特許第
３０９２６３４号公報、米国特許第３１６８４３８号公
報およびミニ・メディカル・ジャーナル１６巻（３）、
２０７〜２１１頁、１９６７年（Ｍｉｅ Ｍｅｄｉｃａ
ｌ Ｊｏｕｒｎａｌ ）等で知られている。
まず、特開昭５１−１６２４号公報記載によれば、１−
二コチニルーグリセリンまたは１−ニコチ＝ルー２．３
−インプロピリチングリセロールに発煙硝酸を作用させ
、ジニトロ化物とした１−ニコチニル−グリセリン−２
，３−シナイトレートを得、さらにジオキサンの付加体
とするニコチン酸エステル誘導体の製造法が示され、そ
の目的化合物は冠血管拡張作用を有する旨記載されてい
る。
二コチニルーグリセリンまたは１−ニコチ＝ルー２．３
−インプロピリチングリセロールに発煙硝酸を作用させ
、ジニトロ化物とした１−ニコチニル−グリセリン−２
，３−シナイトレートを得、さらにジオキサンの付加体
とするニコチン酸エステル誘導体の製造法が示され、そ
の目的化合物は冠血管拡張作用を有する旨記載されてい
る。
また、米国特許第３０９２６３４号および米国特許第３
１６８４３８号公報記載によれば、ビス（β−ハイドロ
オキシエチル）アミン硝酸エステルにニコチン酸クロラ
イドを反応させることによ’ＩＮ−ビス（β−ハイドロ
オキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステルが得られ
、この化合物は血管拡張作用を有することが示されてい
る。
１６８４３８号公報記載によれば、ビス（β−ハイドロ
オキシエチル）アミン硝酸エステルにニコチン酸クロラ
イドを反応させることによ’ＩＮ−ビス（β−ハイドロ
オキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステルが得られ
、この化合物は血管拡張作用を有することが示されてい
る。
しかしながら上記したいずれの化合物も持続性にとぼし
かったり、血圧および心臓に対する好ましからざる作用
を有していて虚血性心疾患治療薬などの循環系剤薬とし
て必しも満足のいくものとはいえず理想的な薬剤の開発
が望まれる。
かったり、血圧および心臓に対する好ましからざる作用
を有していて虚血性心疾患治療薬などの循環系剤薬とし
て必しも満足のいくものとはいえず理想的な薬剤の開発
が望まれる。
また、ミニ・メディカル・ジャーナル１６巻（３）、２
０７〜２１１頁、１９６７年には、１−ニコチン酸アミ
ドエタノールについて記載されている。
０７〜２１１頁、１９６７年には、１−ニコチン酸アミ
ドエタノールについて記載されている。
しかし、この化合物は、抗腫瘍作用の有無を研究するた
めの被検物質として挙げられているが注目すべき生理活
性が認められた旨の記載はない。
めの被検物質として挙げられているが注目すべき生理活
性が認められた旨の記載はない。
本発明者らは、これらの点に鑑み種々研究した結果、強
力かつ持続的な冠血管拡張作用を有する優れた循環器系
治療作用のある化合物を見出し本発明を完成した。
力かつ持続的な冠血管拡張作用を有する優れた循環器系
治療作用のある化合物を見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、Ｎ−（２−ハイドロオキシエチル）
ニコチン酸アミド硝酸エステルおよびその塩類よりなる
ニコチン酸アミド誘導体である。
ニコチン酸アミド硝酸エステルおよびその塩類よりなる
ニコチン酸アミド誘導体である。
本発明の化合物は、新規化合物で循環器系治療薬として
優れており、虚血性心疾患ならびに高血圧症治療剤、特
に抗狭心症薬としては血流量の増加作用が犬でかつ作用
持続時間が長く副作用も少ない医薬品として有用である
。
優れており、虚血性心疾患ならびに高血圧症治療剤、特
に抗狭心症薬としては血流量の増加作用が犬でかつ作用
持続時間が長く副作用も少ない医薬品として有用である
。
本発明の化合物は、例えば次式
で表わされる種々の方法により製造することができる。
次に、これらのうち（１）ないしく３）の方法について
さらに詳細に説明する。
さらに詳細に説明する。
２−アミンエタノール硝酸エステルに塩基性触媒、例え
ば重炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム。
ば重炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム。
ピリジン、トリエチルアミン等（触媒を使用しなくとも
反応は進行する。
反応は進行する。
）を加え、さらに水または有機溶媒、例えばクロロホル
ム、ピリジン、四塩化炭素、ヘンゼン、ジクロロメタン
、トルエン。
ム、ピリジン、四塩化炭素、ヘンゼン、ジクロロメタン
、トルエン。
トリエチルアミン等を加え冷却する。
次いで攪拌下当モル量または過剰モル量のニコチン酸ク
ロライドあるいはその塩酸塩またはその他のニコチン酸
の機能的誘導体を加熱下または室温以下、好ましくは０
〜５℃で５〜９０分、好ましくは１０〜３０分間かけて
少量づつ加える。
ロライドあるいはその塩酸塩またはその他のニコチン酸
の機能的誘導体を加熱下または室温以下、好ましくは０
〜５℃で５〜９０分、好ましくは１０〜３０分間かけて
少量づつ加える。
さらに攪拌を続は生じる生成物から溶媒層を分取した後
、水層なさらに溶媒で抽出し、溶媒層を洗浄し乾燥した
後減圧下濃縮する。
、水層なさらに溶媒で抽出し、溶媒層を洗浄し乾燥した
後減圧下濃縮する。
得られた残渣を有機溶媒より再結晶すると無色針状晶の
化合物を得る。
化合物を得る。
また、必要に応じ常法により塩酸塩、シラ酸塩、Ｐ−）
ルエンスルホン酸塩、マレイン酸塩等ノ有機酸塩、無機
酸塩とすることができる。
ルエンスルホン酸塩、マレイン酸塩等ノ有機酸塩、無機
酸塩とすることができる。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 ｌ
モノエタノールアミン硝酸エステル硝酸塩１．６９２に
重炭酸水素ナトリウム５ｖと水１５−を加え。
重炭酸水素ナトリウム５ｖと水１５−を加え。
さらにクロロホルム２０ｒｎｌを加え５℃に冷却する。
次いで攪拌下ニコチン酸クロライド塩酸塩２．５２を加
え０〜５℃で１０〜３０分位かけて少量づ＼加える。
え０〜５℃で１０〜３０分位かけて少量づ＼加える。
さらに３０分間攪拌を続はクロロホルム層を分取した後
、水層をさらにクロロホルムで抽出する。
、水層をさらにクロロホルムで抽出する。
次いでクロロホルム層を炭酸カリウム水溶液で洗浄し、
芒硝で乾燥した後減圧下濃縮する。
芒硝で乾燥した後減圧下濃縮する。
得られた残渣にエーテル−イソプロパノール１：１溶媒
を加え、冷却下塩化水素ガスを吹き込むとＮ−（２−ハ
イドロオキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステル・
塩酸塩が２．３５ｒ得られる。
を加え、冷却下塩化水素ガスを吹き込むとＮ−（２−ハ
イドロオキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステル・
塩酸塩が２．３５ｒ得られる。
これをエタノールより再結晶すると無色針状晶の化合物
が得られる。
が得られる。
融点１３２℃実施例 ２
モノエタノールアミン硝酸エステル硝酸塩１．６９１に
ピリジン２０７！を加え５℃に冷却する。
ピリジン２０７！を加え５℃に冷却する。
次いで攪拌下ニコチン酸クロライド塩酸塩２．５２を１
０〜３０分かけて少量づ＼加える。
０〜３０分かけて少量づ＼加える。
さらに３０分間攪拌を続けた後ピリジンを減圧下濃縮す
る。
る。
残渣にクロロホルムを加え重炭酸水素ナトリウム水溶液
で洗浄し、クロロホルム層を芒硝で乾燥し減圧下濃縮す
る。
で洗浄し、クロロホルム層を芒硝で乾燥し減圧下濃縮す
る。
得られた残渣をワコーゲルＣ−２００（和光純薬工業株
式会社製）のカラムクロマトグラフィにかける。
式会社製）のカラムクロマトグラフィにかける。
（展開液、ベンゼンニエタノール５：１）次いで展開液
を濃縮し、エーテルを加えると、Ｎ−（２−ハイドロオ
キシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステルを結晶とし
て１．９７１得る。
を濃縮し、エーテルを加えると、Ｎ−（２−ハイドロオ
キシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステルを結晶とし
て１．９７１得る。
これをエーテル−エタノール混合溶媒より再結晶すると
無色針状晶の化合物を得る。
無色針状晶の化合物を得る。
融点９２〜９３°Ｃ
実施例 ３
Ｎ−（２−ハイドロオキシエチル）ニコチン酸アミド硝
酸エステル塩酸塩１０グを重炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し、クロロホルムで抽出し、芒硝で乾燥後減圧下
濃縮し、残渣にエーテルを加えるとＮ−（２−ハイドロ
オキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステルを結晶と
して７グ得る。
酸エステル塩酸塩１０グを重炭酸水素ナトリウム水溶液
で中和し、クロロホルムで抽出し、芒硝で乾燥後減圧下
濃縮し、残渣にエーテルを加えるとＮ−（２−ハイドロ
オキシエチル）ニコチン酸アミド硝酸エステルを結晶と
して７グ得る。
これをインプロパノ−ルーエーテル混合溶媒より再結晶
すると無色針状晶の化合物を得る。
すると無色針状晶の化合物を得る。
Claims (1)
- ＩＮ−（２−ハイドロオキシエチル）ニコチン酸アミド
硝酸エステルおよびその塩類よりなるニコチン酸アミド
誘導体。
Priority Applications (28)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51036101A JPS5817463B2 (ja) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | ニコチン酸アミド誘導体 |
| AU23532/77A AU509591B2 (en) | 1976-04-02 | 1977-03-23 | Pyridine derivatives |
| DK128277A DK145608C (da) | 1976-04-02 | 1977-03-23 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af salpetersyreesteren af n-(2-hydroxyethyl)nicotinamid |
| GB1254177A GB1562962A (en) | 1976-04-02 | 1977-03-24 | Nicotinamide derivatives processes for producting the same and pharmaceutical compositions containing the same |
| CA274,696A CA1088944A (en) | 1976-04-02 | 1977-03-24 | Nitric ester of n-(2-hydroxyethyl)nicotinamide and a process for the preparation of same |
| MX775593U MX5534E (es) | 1976-04-02 | 1977-03-30 | Procedimiento para la preparacion de derivados de nicotinamida |
| MX1052777U MX7103E (es) | 1976-04-02 | 1977-03-30 | Procedimiento para preparar derivados de nicotinamida |
| ES457421A ES457421A1 (es) | 1976-04-02 | 1977-03-31 | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de piridina. |
| ZA00771976A ZA771976B (en) | 1976-04-02 | 1977-03-31 | Novel pyridine derivative,process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same |
| AR267099A AR217423A1 (es) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Procedimiento de preparacion de esteres nitricos de n-(2-hidroxietil)-nicotinamida |
| SE7703868A SE436029B (sv) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Forfarande for framstellning av salpetersyraestern av n-(2-hydroxietyl)-nikotinamid |
| BE2055790A BE853144A (fr) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Derive nouveau de la pyridine, procede pour sa composition pharmaceutique contenant ce derive |
| SU772467501A SU999965A3 (ru) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Способ получени эфира азотной кислоты N-/2-оксиэтил/-никотинамида или его солей |
| CH415377A CH633535A5 (en) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Process for the preparation of pyridine derivatives. |
| FI771024A FI66598C (fi) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara sapetersyraestrar av n-(hydroxialkyl)pyridinkarboxamidderiv at |
| CS772189A CS228104B2 (en) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Preparation of esters of nitric acid and n-/2-hydroxyethyl/nicotinamides |
| DE2714713A DE2714713C3 (de) | 1976-04-02 | 1977-04-01 | Salpetersäureester von N-(2-HydroxyäthyO-nicotinamid, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel |
| FR7710119A FR2346334A1 (fr) | 1976-04-02 | 1977-04-04 | Nouveaux derives de la pyridine, leur procede de preparation et leurs applications therapeutiques |
| NLAANVRAGE7703624,A NL176674C (nl) | 1976-04-02 | 1977-04-04 | Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel voor de behandeling van circulatiestoringen en werkwijze ter bereiding van de geneeskrachtige verbindingen. |
| AT235077A AT360532B (de) | 1976-04-02 | 1977-04-04 | Verfahren zur herstellung des neuen salpeter- saeureesters von n-(2-hydroxyaethyl)nicotinamid unter von desssen salzen |
| HU77CU155A HU174118B (hu) | 1976-04-02 | 1977-09-01 | Sposob poluchenija novykh slozhnykh ehfirov i solej n-/2-gidroksi-ehtil/-niamido-azotnoj kisloty |
| AR271162A AR220907A1 (es) | 1976-04-02 | 1978-02-20 | Procedimiento de preparacion de esteres nitricos de n-(2-hidroxietil)nicotinamida |
| ES468462A ES468462A1 (es) | 1976-04-02 | 1978-03-31 | un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados depiridina |
| SU782640400A SU942593A3 (ru) | 1976-04-02 | 1978-07-28 | Способ получени азотнокислого эфира N-/2-оксиэтил/ никотинамида или его солей |
| US05/940,194 US4200640A (en) | 1976-04-02 | 1978-09-07 | Nitric ester of N-(2-hydroxyethyl)nicotinamide and pharmaceutical use |
| CS787549A CS228111B2 (cs) | 1976-04-02 | 1978-11-20 | Způsob přípravy esteru kyseliny dusičné a N-(2-hydroxyethylJ-nikotinamidu |
| AT286979A AT360536B (de) | 1976-04-02 | 1979-04-17 | Verfahren zur herstellung des neuen salpeter- saeureesters von n-(2-hydroxyaethyl)nicotinamid und von dessen salzen |
| NL930042C NL930042I2 (nl) | 1976-04-02 | 1993-05-28 | Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel voor de behandeling van circulatiestoringen en werkwijze ter bereiding van de geneeskrachtige verbindingen. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51036101A JPS5817463B2 (ja) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | ニコチン酸アミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52122373A JPS52122373A (en) | 1977-10-14 |
| JPS5817463B2 true JPS5817463B2 (ja) | 1983-04-07 |
Family
ID=12460366
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51036101A Expired JPS5817463B2 (ja) | 1976-04-02 | 1976-04-02 | ニコチン酸アミド誘導体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817463B2 (ja) |
| BE (1) | BE853144A (ja) |
| CS (1) | CS228104B2 (ja) |
| SU (2) | SU999965A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA771976B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59192562U (ja) * | 1983-06-07 | 1984-12-20 | 四国化成工業株式会社 | 支柱 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020100598A (ja) | 2018-12-25 | 2020-07-02 | 公益財団法人応用生化学研究所 | レンバチニブ誘導体、並びにそれを用いた医薬研究用組成物及び腫瘍治療剤 |
-
1976
- 1976-04-02 JP JP51036101A patent/JPS5817463B2/ja not_active Expired
-
1977
- 1977-03-31 ZA ZA00771976A patent/ZA771976B/xx unknown
- 1977-04-01 CS CS772189A patent/CS228104B2/cs unknown
- 1977-04-01 SU SU772467501A patent/SU999965A3/ru active
- 1977-04-01 BE BE2055790A patent/BE853144A/fr not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-07-28 SU SU782640400A patent/SU942593A3/ru active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59192562U (ja) * | 1983-06-07 | 1984-12-20 | 四国化成工業株式会社 | 支柱 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA771976B (en) | 1978-03-29 |
| SU999965A3 (ru) | 1983-02-23 |
| BE853144A (fr) | 1977-08-01 |
| SU942593A3 (ru) | 1982-07-07 |
| CS228104B2 (en) | 1984-05-14 |
| JPS52122373A (en) | 1977-10-14 |
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