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JPS5821902B2 - アルフア− チカンシクロプロパンカルボンサンエステルノ セイゾウホウホウ - Google Patents
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JPS5821902B2 - アルフア− チカンシクロプロパンカルボンサンエステルノ セイゾウホウホウ - Google Patents

アルフア− チカンシクロプロパンカルボンサンエステルノ セイゾウホウホウ

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JPS5821902B2
JPS5821902B2 JP1991775A JP1991775A JPS5821902B2 JP S5821902 B2 JPS5821902 B2 JP S5821902B2 JP 1991775 A JP1991775 A JP 1991775A JP 1991775 A JP1991775 A JP 1991775A JP S5821902 B2 JPS5821902 B2 JP S5821902B2
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高畑百合子
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中Ｒ，Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基であり
、Ｘは同−又は異なるハロゲンである。
）で表わされるα一置換シクロプロパンカルボン酸エス
テルの製造方法に関するものである。
更に詳しくは本発明は一般式 （式中Ｒ，Ｒ”、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基であり
、Ｘはハロゲンであり、４個のＸは同一あるいは異なる
ものでもよい。
）で表わされるα−置換−γ−ハロカルボン酸エステル
を塩基で処理することを特徴とする、前記一般式（Ｉ）
で表わさレルα一置換シクロプロパンカルボン酸エステ
ルを製造する方法並びに一般式 （式中Ｒ，Ｒ”、Ｒ２及びＲ３は低級アルキル基である
。
）で表わされるα一置換−γ−不飽和カルボン酸エステ
ルに四ハロゲン化炭素をラジカル反応条件下付加させて
形成せる前記一般式（ｎ）で表わされるｒ−ハロカルボ
ン酸エステルを塩基で処理することを特徴とする、前記
一般式（Ｉ）で表わされるα（換シクロプロパンカルボ
ン酸エステルを製造する方法に関するものである。
前記一般式（Ｉ）で表わされるα一置換シクロプロパン
カルボン酸は、殺虫剤としてその有用性が注目されてい
る合成ピレスロイド系化合物の酸部分を構成する単位で
ある。
従来、殺虫剤としてはＤＤＴやＢＨＣが使用されて来た
が、その残留毒性の故に無公害性の殺虫剤が強く要望さ
れているのが現状である。
この観点から古くより天然物から抽出し使用されて来た
ピレスロイドがその低公害及び殺虫能力の故に新たに注
目を集めている。
天然ピレスロイド系殺虫剤の使用上の欠陥は生分解が早
い点にある。
この欠点を解決すべく多くの化合物がテストされた結果
、２一位にジハロビニル基を持つシクロプロパンカルボ
ン酸エステルが持続性のある優れた殺虫効果を示すこと
が明らかとなった。
ＣＭ。Ｅｌｌｉｏｔｔ ｅｔ ａｌ 、、Ｎａｔｕｒｅ
１２４６．１６９（１９７３）、ｌ。
一方、シクロプロパンカルボン酸の１一位に単純な置換
基を導入した場合、置換基を持たない場合に比べ殺虫効
果が増大されることも知られている。
本発明者等は斯様な点を考慮し２一位にジノ・ロビニル
基及び１一位に置換基を有するシクロプロパンカルボン
酸エステルが理想的殺虫剤と成り得ることを期待し、そ
の製造方法について検討を重ねて来た。
本発明はこの目的に合致した新規なジハロビニル基ヲ持
つα一置換シクロプロパンカルボン酸エステルの新規な
製造方法を提供するものである。
従来、１一位に置換基を持つシクロプロパンカルボン酸
エステルの合成法としては２一位に各種の置換基を導入
した３・３−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エステ
ルを出発物質とする方法〔特開昭４９−７２２３７号参
照〕が提案されている。
しかし、この従来法は原料化合物を得るために高価な葉
酸を用いることおよび合成経路が長く煩雑である等の欠
点がある。
本発明の方法は原料として前記一般式（■）で表わされ
るα−置換−γ−ハロカルボン酸エステル及び前記一般
式（ＩＩＩ）で表わされるα−置換−γ−不飽和カルボ
ン酸エステルを用いるものである。
このα−置換−γ−不飽和カルボン酸エステルは例えば
アリルアルコール誘導体とオルトカルボン酸エステルを
反応させることにより容易に製造出来る（下記参考側参
照）。
又他方の出発物質である四ハロゲン化炭素としては四塩
化炭素、四臭化炭素、−臭化三塩化炭素、三臭化二塩化
炭素、−沃化三フツ化炭素等を例示することができる。
本発明は、前記一般式（Ｉ［）で表わされるα一置換−
γ−ハロカルボン酸エステルを塩基で処理することを必
須要件とするものである。
塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のア
ルカリ金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシド、カリウムｔ−ブレキシド等のアルカリ金
属アルコキシド、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属ハ
イドライド、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド
、１・５−ジアザビシクロ〔３・４・０〕ノネン−５（
ＤＢＮ）、ナフタレンナトリウム、トリエチルアミン等
を例示することができるが、反応効率が高い点で水素化
ナトリウム又はアルカリ金属アルコキシドの使用が好ま
しい。
塩基の使用量は原料に対して１．５モル当量以上、好ま
しくは２モル〜５モル当量である。
この塩基処理工程の反応は溶媒中で行なうのが好ましく
溶媒としてはメタノール、エタノール、ｔ−ブタノール
等のアルコール、エーテル、テトラヒドロフラン、ジメ
トキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の
芳香族炭化水素類、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ’）等を例示することが出来る。
反応温度として＋ｉ、室温乃至溶媒の還流温度が操作が
容易である観点から好ましい。
又、本発明のα−置換−ｒ−不飽和カルボン酸エステル
と四・・ロゲン化炭素との反応はラジカル反応条件下で
行なうことを必須要件とするものである。
ラジカル反応条件とゆラジカル反応開始剤を存在せしめ
るか又は光を照射することによって達成できるものであ
る。
ラジカル反応開始剤としては、アゾビスイソブチロニト
リル（ＡＩＢＮ）、過酸化ベンゾイル（ＢＰＯ）、過酸
化アセチル、過酸化ジ−ｔ−ブチル、過酢酸を一ブチル
、過安臭香酸ｔ−ブチル、過フタール酸ｔ−ブチル、ｔ
−ブチルハイドロパーオキシドを例示することが出来る
。
これらのラジカル反応開始剤はいわゆる接触量用いれば
充分である。
反応にあっては原料化合物を等モル用い、溶媒は特に必
要としないが、所望ならば反応に直接関与しない溶媒、
例えば二硫化炭素あるいはベンゼン等の炭化水素系溶媒
を用いてもよい。
又、四塩化炭素の如き液状物質をハロダン什済りとして
用いる場合にはそれ自体を多量に用いて反応を行なうこ
とが出来る。
ラジカル反応開始法として光を用いる場合には室温乃至
１００°Ｃ１その他のラジカル開始剤を用いる場合には
７０°Ｃ〜１５０℃で反応を行なうのが好ましい。
以下実施例及び参考例により本発明を更に詳細に説明す
る。
実施例 １ ２・３・３−１−ＩＪメチル−４−ペンテン酸エチル１
．７（１（０，０１モル）を−臭化三塩化炭素５ｍｌに
溶解し、過酸化ベンゾイル５０１ｎ９を加え、アルゴン
雰囲気下油浴を１３０℃に加熱し、激しく還流を続ける
。
１０時間後過剰の一臭化三塩化炭素を留去し、減圧蒸留
により沸点１１５〜１２０℃／ ０．５ ｍｍＨｇを有
する２−３−３−）ジメチル−４−ブロモ−５−トリク
ロロメチル吉草酸エチルを３．０１得た。
収率８１％。生成物のＮＭＲ（δ ＣＣｌ４）： ４．
６０〜３．８０ （ｍ、’３Ｉ（）、３．７０〜３．１
０ （ｍ。
２Ｈ）、３．１０〜２．７０ （ｍ、ＬＨ）、１．６０
〜０．９５ （ｍ、 １２Ｈ）。
実施例 シ ２・３・３−Ｈメチル−４−ペンテン酸エチル１．３６
Ｐ（８ミＩＪモル）を四塩化炭素２０ｒｎｌに溶解し、
耐圧管に入れ、過酸化ベンゾイル５０〜を加え、アルゴ
ン置換したのち密栓し、油浴を１３０〜１４０℃に加熱
する。
その後５時間毎に過酸化ベンゾイル５０〜を加え、合計
２０時間加熱したのち、冷却し炭酸水素ナトリウム水溶
液、更に食塩水で洗浄し、乾燥する。
溶媒留去後、減圧蒸留により沸点１０６〜１０７°ｃ
／ ０．３ ｍｒＩＬＨｇを示す油状体として、２・３
・３−トリメチル−４−クロロ−５−トリクロロメチル
吉草酸エチルを１，８１１得た。
収率７０％。生成物のＮＭＲ（δ ＣＣｌ４）： ４．
４３〜３．８５ （ｍ、 ３Ｈ）、３．４５〜３．０
０ （ｍ１２Ｈ）、２．９７〜２．６３ （ｍ１１ Ｈ
）、１．３５０．９５ （ｍ、 １２Ｈ）。
実施例 ３ 実施例２の操作により得られた２・３・３−トリメチル
−４−クロロ−５−トリクロロメチル吉草酸エチル１．
３Ｐ（４ミリモル）の無水ジメトキシエタン５ｍｌ溶液
を水素化ナトリウム５００〜（５０％、１０ミリモル）
を分散させた無水ジメトキシエタン１５７ｄに滴下する
。
終了後、加熱還流を２０時間続け、冷却する。
希塩酸で中和したのちエーテル抽出し、食塩水で洗浄し
乾燥する。
溶媒留去後、減圧蒸留により沸点７１〜７６℃１０、０
８ ｍｍＨｇを有する１−メチル−２−（２−２−ジク
ロロビニル）−３・３−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸エチル５５０ｍｇを得た。
収率５５％。
生成物のＮＭＲ（δ ＣＣｌ４）： ６．２６．５−５
７ （ｄ、ＬＨ）、４．１０（ｂ、ｑｌ、２Ｈ）、２．
２８．１．５２（ｄ、ＩＨ）、１．４０〜０．９０（ｍ
、１２Ｈ）。
実施例 ４ 実施例１の操作により得られた２・３・３−トリメチル
−４−ブロモ−５−トリクロロメチル吉草酸エチル３６
８．５Ｉｎ９（１ミ１，１モル）の無水テトラヒドロフ
ラン１ｒｒＬｌ溶液をカリウムｔ−ブトキシド２２４７
７２９（２ミＩＪモル）を懸濁させた無水テトラヒドロ
フラン１０ｒｒＬｌ溶液に滴下し、終了後５時間加熱還
流する。
その後氷水にあげエーテル抽出し乾燥する。
溶媒留去後、減圧蒸留により１−メチル−２−（２・２
−ジクロロビニル）−３・３−ジメチルシクロプロボン
カルボン酸エチル５５〜を得た。
生成物のＮＭＲは実施例３で得られた生成物のＮＭＲと
一致した。
収率２２％。参考例 １ ３−メチル−２−ブテン−１−オール３．４４１（０，
０４モル）とオルトプロピオン酸エチル１４．０８′ｙ
（０，０８モル）を混合しフェノール０．３５？を加え
、１４０℃に加熱する。
生成するエタノールを留去しながら２４時間加熱攪拌を
続ける。
冷却後減圧下過剰のオルトプロピオン酸エチルを留去し
た後、減圧蒸留を行ない、沸点９０〜ｂ −４−ペンテン酸エチル４．７６ Ｐを得た。
収率７０％。
核磁気共鳴吸収（δ ＣＣｌ４）：６゜１０〜５．５５
（ｍ、 Ｌ Ｈ）、５．１０〜４．７０ （ｍ。
２Ｈ）、４．０５ （ｑ１２ Ｈ）、２．２５（ｑｌｌ
Ｈ）、１．２２（ｔ、３Ｈ）、１．２０〜０．９５（ｍ
、９Ｈ）。
参考例 ２ シンナミルアルコール２．６１’（０，０２モル）とオ
ルトプロピオン酸エチル７．０４Ｐ（０，０４モル）を
混合し、フェノール０．３１存在下参考例１と同様操作
を行なった。
その後、減圧蒸留により２−メチル−３−フェニル−４
−ペンテン酸エチル２．０１’を得た。
収率４９％。沸点１０４℃／１、５ ｍｍＨｇ″Ｏ 核磁気共鳴吸収（δ ＣＣＩ、） ： ７．１２（ｂｓ
、５Ｈ）、６．３０〜４．８０ （ｍ１３Ｈ）、４．２
６〜３．２０（ｍ、３Ｈ）、３．００〜２．５０ （ｍ
１１Ｈ）、１．４０〜０．７８ （ｍ、 ６Ｈ） 。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ で表わされるα−置換−γ−ハロカルボン酸エステルを
    塩基で処理することを特徴とする、一般式テ表ワされる
    α一置換シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法
    （式中Ｒ，Ｒ’、Ｒ２又はＲ３は低級アルキル基であり
    、Ｘは同−又は異なるハロゲンである。 ）。２ 一般式 で表わされるα一置換−γ−不飽和カルボン酸エステル
    に一般式ＣＸ４で表わされる四ハロゲン化炭素をラジカ
    ル反応条件下付加させ、形成せる、一般式 で表わされるα一置換−γ−ハロカルボン酸エステルを
    塩基で処理することを特徴とする、一般式で表わされる
    α一置換シクロプロパンカルボン酸エステルの製造方法
    （式中Ｒ，Ｒ１、Ｒ２及びＲ３□は低級アルキル基であ
    り、Ｘは同−又は異なるハロゲンである。 ）。
JP1991775A 1974-09-10 1975-02-19 アルフア− チカンシクロプロパンカルボンサンエステルノ セイゾウホウホウ Expired JPS5821902B2 (ja)

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JP1991775A JPS5821902B2 (ja) 1975-02-19 1975-02-19 アルフア− チカンシクロプロパンカルボンサンエステルノ セイゾウホウホウ
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JPS595503A (ja) * 1982-06-09 1984-01-12 シビエ・プロジエクト−ル 自動車用すれちがい前照灯

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