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JPS5828320B2 - ジユンカツザイソセイブツ - Google Patents
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JPS5828320B2 - ジユンカツザイソセイブツ - Google Patents

ジユンカツザイソセイブツ

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JPS5828320B2
JPS5828320B2 JP7386696A JP8669673A JPS5828320B2 JP S5828320 B2 JPS5828320 B2 JP S5828320B2 JP 7386696 A JP7386696 A JP 7386696A JP 8669673 A JP8669673 A JP 8669673A JP S5828320 B2 JPS5828320 B2 JP S5828320B2
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ester
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Description

【発明の詳細な説明】 脂肪層ジエステルおよび複合エステルの合成潤滑剤とし
ての用途は広い温度範囲にわたってのそれらの組成物の
顕著な粘度特性によって広範囲に受入れられている。
然しなからきびしい操作条件が伴う成る種の応用面にお
いてはそれらの合成潤滑剤の負荷負担能力は遭遇する摩
擦および消耗量を減少させるための添加薬剤を使用する
ことなしに適当な潤滑を与えるには不十分である。
極圧（ＥＰ）剤とよばれるこれらの添加剤は一般１こイ
オウ、塩素、燐または鉛化合物であり、それらは非常に
高い操作温度に耐えることのできる潤滑フィルムを与え
るように金属表面と反応する。
これらの添加剤はその潤滑剤システムの負荷運搬能力を
効果的に増大させるのではあるが、一方それらは汚物お
よびスラッジの問題を生じ、特に銅、マグネシウム、ア
ルミニウム、銀およびその他の金属が使用されるシステ
ムにおいて問題を生じる。
成る場合には腐食が余りにもはげしいので、その潤滑剤
にＢＰ添加剤を統合するよりはむしろ単位負担負荷を減
らすこと、表面仕上げの向上、油の粘度を増大させるこ
と、系外からの加圧の使用または同様の手段を構する方
が望ましくなることがある。
もしその合成エステル潤滑剤の負荷負担能力がイオウ、
塩素、燐および鉛を含有する化合物の添加なしに増大さ
れ、このようにして通常はこれらのＢＰ剤に伴なわれる
腐食およびその他の問題が最小にされるか或は完全に除
去されるならば、それは望ましいことでありかつ高度に
有利である。
もし容易に調製することができかつ合成エステル潤滑油
と容易に相客するＥＰ添加剤が入手できれば特に有用で
ある。
発明の総活 合成エステＪし潤滑油に対してその油の負荷負担能力を
向上させるために有用な非腐食性でかつ非スラッジ性の
ＥＰ添加剤がここに発見された。
本発明の有用なこの組成物は特定のダイマー酸と特定の
グリシジルエステルとの反応から誘導されるヒドロキシ
エステル化合物を含有する。
そのグリシジルエステルは５乃至２２個の炭素原子を含
有する脂肪酸から誘導される。
特に有用なグリシジルエステルはネオ−酸から誘導され
る。
好ましいハイドロキシエステル組成物はネオ−酸から誘
導のグリシジルエステルの約０．４５乃至０．５５当量
とＣ３６２塩基酸を好ましくは７５重重量式はそれより
も多く含有するダイマー酸との反応から得られる半エス
テルである。
有用なそのＥＰ添加剤がジエステル、ポリエステルおよ
び複合エステルを含む合成エステル潤滑剤へその全潤滑
剤のｏ、ｏｉ乃至約５重量φの範囲の水準で添加される
。
詳細な説明 本発明に使用されるヒドロキシエステル化合物は、不飽
和脂肪酸の重合から得られ且つＣ３６二塩基酸を少なく
とも７５重量係含有するダイマー酸を、式 （式中、Ｒは４〜２１個の炭素原子を有する分枝鎖また
は直鎖のアルキル基である）を有するグリシジルエステ
ルの、二塩基酸の当量あたり約０．４５〜０．５５当量
と反応させることにより得られ、主として式 （式中、Ｒは上記と同じ意味を有する）を有する半エス
テルである。
基〔１〕を得るために使用されるグリシジルエステルは
エビクロロヒドリンとＣ５−２２脂肪Ｈの７／ｌ／カリ
金属塩との反応によって間型的に形成され、かつ次式： （式中Ｒは上記の１に対すると同様に定義されたもので
ある）を有する。
好ましいグリシジルエステルは分枝鎖酸から誘導されか
つ次の一般式：（式中Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は］乃至４
個の炭素原子を含有しかつその３つの基の中の全炭素原
子数が全部で４乃至１０個であるアルキル基である）を
有する。
ネオ−酸から誘導されるグリシジルエステルが本発明に
対して好ましいのではあるが、ペラルゴン酸、ヘプタノ
イック酸、バレリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸
および類似物のグリシジル エステルもまた便利に使用
されうるＯ 本発明の組成物は必然的に式〔１〕の基およびまた遊離
カルボキシル基を含有するのでハイドロキシエステル化
合物を調製するために使用される酸は必ず２塩基酸、す
なわち少なくとも２個のカルボキシル基を含有する酸で
なければならない。
本発明の化合物を得るために２個のカルボキシル基が本
質的に必要であるが、その酸は３個、４個またはそれ以
上のカルホキシラ基を含んでもよい。
しかしながら実際問題として、その出発酸にカルボキシ
ル基の数が多くなるとその製品の複雑性が増加し１こう
してその添加剤のＥＰ特性はそれほど大きくなくなる。
２塩基酸が使用される場合には半エステルが生じる。
カルボキシル基の数には関りなく、その酸は約４８０よ
りも大きな分子量を有すべきであり、したがって少なく
とも３０個の炭素原子を必然的に含有すべきである。
上記の要求に合致する酸は約１８乃至２２個の炭素原子
を含有する不飽和上ツマー脂肪酸の重合によって便利に
調製される。
これらのモノマー酸は１つまたはそれよりも上の不飽和
敷地を有し、かつオレイン酸、リルイン酸、エレオステ
アリン酸、リシルイン酸、リルイン酸等のような酸を含
んでいる。
高分子量のポリマー酸の形成のための方法が米国特許２
，４８２，７６１号：２，７９３，２１９号および２，
７９３，２２０号に広く記載されている。
重合に用いられる反応条件を変えることによってダイマ
ー、トリマーならびにより高級の酸の比率が変化されう
る。
モノマー酸の２分子が結合されたときに得られるダイマ
ー酸は本発明に対して特に有用である。
これらの酸は商業的に大手可能でありかつエンポールダ
イマー酸およびトリマー酸（エメリーインダストリー社
製）の名前で販売されている。
これらの製品中の炭素原子の平均数は約３６乃至５４個
である。
本発明のハイドロキシ エステル添加剤の形成に好まし
い酸は少なくとも７５重量係のＣ３６２塩基酸を含有し
かつその酸組成物の残余はトリマー酸、すなわち０３４
３塩基酸から成り、かつ少量のテトラマーまたはそれよ
り高級の酸を含んでいる。
特に有用な酸組成物は８５多またはそれよりも上の０３
６２塩基酸である。
本発明に対してＥＰ剤として有用なハイドロキシ エス
テル化合物は上記のグリシジル エステルと多塩基酸と
の反応によって得られる。
この反応は好ましくは触媒の不存のもとで行なわれるが
、反応速度を上げるために望まれるならば触媒が使われ
てもよい。
反応速度は一般に十分でありしたがって触媒は必要でな
く、かつまた触媒を使用しない場合には純粋な反応生成
物が得られしたがって触媒残渣除去のためのコストのか
かる洗浄工程が省略されうる。
反応は広い温度範囲にわたって行なわれうるが、しかし
ながら経済的な観点からは速かな反応速度を有すること
が望ましく約１５０乃至２５０℃、かつより好ましくは
１８０乃至２２０℃の温度が使用される。
反応時間は温度および使用される特定の反応体によって
いる。
通常約２００℃の温度で反応は約１乃至２時間行なわれ
る。
反応体の割合は所望の特定の組成物およびグリシジル
エステルと反応されるべき酸のカルボキシル基の数によ
って変化されるであろう。
たとえば、好ましいＣ３６２塩基酸については、約０．
３乃至０．７当量のグリシジル エステルが２塩基酸の
１当量当り使用され、かつ約０．４５乃至０．５５当量
のグリシジルエステルが２塩基酸の１当量当り使用され
たときに特に有用な組成物が得られる。
この後者の範囲の反応体を使用して約半分のカルボキシ
ル基と反応する１こ十分なグリシジル官能が与えられこ
うして半エステルが得られる。
２個以上のカルボキシル官能を含有する酸が使用される
場合にはそれにしたがって当量比が変化されるであろう
が、グリシジル エステルは分子中に１個よりも下の遊
離カルボキシル基を与えるように計算された量を決して
越えないであろう。
得られる組成物は製品混合物であってもよく、その中の
あるものはその平均組成が前述に規定した要求に合致す
る限り、すなわち少なくとも１種の遊離カルボキシルお
よび少なくとも１種のタイプ１の基を有する限り、犬な
り小なり所望の置換度を有する。
使用されるハイドロキシ エステル化合物の量は広範囲
に変化されるが、しかしながら好ましくはこれらのＥＰ
添加剤はその合成潤滑剤中に全潤滑剤の約０．０１乃至
約５重置型の量で存在する。
好ましくは本発明の添加、剤はその潤滑剤組成物の約０
．１乃至１．５重量多の範囲で包含されるであろう。
これらの水準でそのハイドロキシ エステル化合物は効
果的なＥＰ剤でありその潤滑油の負荷負担能力を向上さ
せかつまた石油系および合成のエステル潤滑剤の両方の
中で金属腐食性およびスラッジ性を顕著に減少させる。
本発明の添加剤は酸化防止剤、洗剤、染料、消泡剤、粘
度改良剤、追加の防食剤、ＥＰ剤等といったような潤滑
組成物に通常含有されるその他の物質と共に使用されう
る。
上記のタイプの化合物にはｐ−アミノ ジフェニルアミ
ン、フェニル−α−ナフチルアミン、フェノチアジン、
ポリノチル アクリレイト、シリコン含有ポリマー、ポ
リイソブチレン、石油スルホン酸塩、ソルビタン モノ
オレエイト、硫化イソノニル フェノールのバリウム塩
、および類似物が含まれる。
通常、これらの追加の成分は全潤滑剤組成物の約０．０
１乃至約１０重量ダを成すであろう。
それに対して本発明のハイドロキシ エステル化合物が
有用な添加剤である潤滑剤はジエステルポリエステルお
よび複合エテテルを含む合成１エステル潤滑油である。
ジエステル潤滑油は開型的には１価アルコールによって
完全にエステル化されかつ次の一般式： ％式％ （式中ｎは約６乃至約１５の範囲の整数であり、かつＲ
′は約１乃至６個の炭素原子を含有する分枝鎖または直
鎖の炭化水素基である）を有するジカルボン酸である。
上記のタイプの好ましいジエステルはアジピン酸、アゼ
ライン酸およびセバシン酸とＣ３またはＣ０分枝鎖アル
コールから誘導される。
有用なジエステル合成潤滑油にはジー２−エチルへキシ
ル セバケイト、ジー２−エチルヘキシル イソセバケ
イト、ジ−ｎ−ノニル アジベイト、ジ−ｎ−ヘプチル
イソセバケイトおよび類似物が含まれる。
さらに、有用なものとしてオレフィン オリゴマートー
酸化炭素および水素の適当な触媒の存在下での反応およ
びそれに続く水素化によって得られる分校鎖脂肪属−級
アルコールの混合物であるオキソ アルコールから調製
されるジエステルである。
これらのジエステルの説明例としてはジ−０３オキソア
ジベイト、ジ−Ｃ１ｏオキソ アジベイト、ジ−Ｃ３オ
キソアゼレイト、ジ−Ｃ７オキソアジペイト、ジ−Ｃ１
３オキソピメレイトおよび類似のものがある。
モノカルボン酸で完全にエステル化されたグライコール
の反応から誘導されるジエステルもまた本発明のＥＰ添
加剤と共に使用するための有用な合成の基質潤滑剤であ
る。
多価アルコールとモノカルボン酸との反応から得られる
ポリエステルもまた合成油として使用されうる。
これらにはトリメチロールプロパンおよびペンタエリス
リトールとカプロン酸、カプリル酸およびペラルゴン酸
のような酸からトリエステルおよびテトラエステルを生
じるように誘導された生成物が含まれる。
ペンタエリスリトールの重合性の形態もまた合成ポリエ
ステル潤滑油を得るために使用されうる。
合成ベイス油として使用される複合エステルはジカルボ
ン酸のグライコールおよび単官能アルコールによるエス
テル化またはモノカルボン酸のエステル化によって得ら
れるタイプのものである。
一般に、広い範囲のエステルベイス合成油が使用されて
もよくかつそれらはその中に本発明のＥＰ剤が少量統合
された場合に優れた負荷負担能力を有するであろう。
合成エステル油およびそれらの調整方法は技術上公知で
ありかつ種々の特許および出版物に記載されている。
以下に示す実施例は本発明をより完全に説明するための
ものであるが、それらは決して本発明の範囲を限定しよ
うとするものではない。
実施例において、すべての部およびパーセントは特に記
載の無いかぎり重量を基準としたものである。
実施例 １ 本質的に次式： を有する酸−末端のハイドロキシ エステルを約５６５
の分子量を有するＣ３６２塩基酸（エンポール１０１０
ダイマー酸）の１モル（５ｓｌ）と約２４５の平均分子
量を有するネオ−酸 （ｃａｒｄｕｒａ Ｅ） のグリシジル エステルとを
反応させることによって調製した。
反応は窒素ブランケットのもとに２２０℃で１５時間行
なわれた。
その最終製品は酸価３９、水酸価６８、引火点５２０°
Ｆおよび発火点６３０°Ｆを有した。
実施例 ２ 実施例１で調製された半エステルを合成エステルベイス
潤滑剤で評価した。
使用したベイス潤滑剤は５０係イソバレリン酸、２５％
ペラルゴン酸および２５咎のＣ６乃至 １塩基酸混合物
（Ｅｍｆａｃ １２１０低分子量酸）から成る酸混合
物でエステル化されたモノベンダニリスＩＪ ｌ−−ル
から誘導された複合エステル約９３部および１モルのア
ゼライン酸、２モルのモノペンタエリスリトールおよび
４モルのＣ６乃至１塩基酸（Ｅｍｆａｃ１２１０）の反
応生成物から成るポリエステル約７部の配合物であった
。
実施例１のＥＰ剤を０．５φおよびｉ、 ｏ ％の水準
でベイス潤滑剤中に配合しかつその潤滑油の負荷負担能
力をＦａｄｅｒａｌ ｆｅｓｔＭｅｔｈｏｄ ５ｔａｎ
ｄａｒｄ ４７９１ ａ、 Ｍｅｔｈｏｄ ６５０８に
したがってＲｙｄｅｒ Ｍａｃｈｉｎｅで測定した。
得られた結果は第１表に報告されている。
そのデータによれば合成エステル潤滑油中にハイドロキ
シ エステル化合物の少量を統合することによつてその
潤滑剤の負荷負担能力が顕著に増大することが明らかに
示されている。
さらに、そのようにして複合された潤滑油が優れた酸化
安定性を有し、スラッジの形成蓄積に抵抗を有しかつ銅
、マグネシウム、鉄、アルミニウムおよび鉛に対して極
めて低い腐食性を有することが見いだされる。
同様の結果がそのハイドロキシ エステル添加剤を含有
する他の合成エステル潤滑剤についても得られている。
ハイドロキシ エステル化合物が合成エステル潤滑剤に
対して受入れられうるＥＰ剤としての機能を果すという
予期されなかった発見が、構造的に同様の添加剤を使用
しても目立ったＥＰ特性の向上が何等認められなかった
ことによって示されている。
たとえば、Ｃ３６２塩基酸をメチル アルコールおよび
２−エチル ヘキシルアルコールの５０ ： ５０混合
物で完全にエステル化し、かつメチル アルコールでＣ
３６２塩基酸の半エステルを調製し、それらを合成エス
テルベイス油で評価した。
両場合とも目立った負荷負担能力の向上は認められず、
事実、その完全エステルについてはＲｙｄｅｒ Ｇｅａ
ｒ試験にもたらされた場合に負荷負担能力の実質的な減
少が認められた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ （イ）ジエステル、ポリエステルおよび複合エステ
    ルからなる群から選ぼられた合成エステル潤滑剤の主要
    量及び（ロ）不飽和脂肪酸の重合から得られ且つＣ３６
    二塩基酸を少なくとも７５重量多含有するダイマー酸と
    、式 （式中、Ｒは４〜２１個の炭素原子を有する分枝鎖また
    は直鎖のアルキル基である）を有するグリシジルエステ
    ルの二塩基酸当量あたり約０．４５〜０．５５当量との
    反応から得られたヒドロキシエステル化合物を全潤滑剤
    組成物を基準にして約０．０１〜５重量φ重量、 しかもこのヒドロキシエステル化合物が主として式 （式中Ｒは上記と同じ意味を有する）を有する半エステ
    ルであることを特徴とする、改良されたＥＰ特性を有す
    る非腐食性、低スラッジ性の合成エステル潤滑剤組成物
    。
JP7386696A 1972-08-02 1973-08-01 ジユンカツザイソセイブツ Expired JPS5828320B2 (ja)

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