JPS5830306B2 - アミノアルコ−ルユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ - Google Patents
アミノアルコ−ルユウドウタイ ノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5830306B2 JPS5830306B2 JP47072725A JP7272572A JPS5830306B2 JP S5830306 B2 JPS5830306 B2 JP S5830306B2 JP 47072725 A JP47072725 A JP 47072725A JP 7272572 A JP7272572 A JP 7272572A JP S5830306 B2 JPS5830306 B2 JP S5830306B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino alcohol
- ethanol
- pyridinyl
- compound
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なアミノアルコール誘導体の合成方法に
関するものである。
関するものである。
更に詳細には、本発明はピリジニウム化合物に還元剤を
反応させてアミノアルコール誘導体を合成する方法に関
するもので、得られた化合物は−ここでＲ１は、ハロゲ
ン原子（フルオロ、クロブロム又はヨード）が１個置換
したフェニル又は、ピリジル、フリル、チェニル若しく
はインドリル基を表わし、Ｒ２は水素原子、又は低級ア
ルキル基を表わす〕で表わされ、いずれも文献未載の新
規化合物であって、神経系に顕著なる薬理作用を有し、
鎮痙剤、鎮痛剤、鎮咳剤及び血圧降下剤として、極めて
有用な物質である。
反応させてアミノアルコール誘導体を合成する方法に関
するもので、得られた化合物は−ここでＲ１は、ハロゲ
ン原子（フルオロ、クロブロム又はヨード）が１個置換
したフェニル又は、ピリジル、フリル、チェニル若しく
はインドリル基を表わし、Ｒ２は水素原子、又は低級ア
ルキル基を表わす〕で表わされ、いずれも文献未載の新
規化合物であって、神経系に顕著なる薬理作用を有し、
鎮痙剤、鎮痛剤、鎮咳剤及び血圧降下剤として、極めて
有用な物質である。
本発明者らは、アミノアルコール誘導体を経済的に有利
に合成する方法を求めて研究を続けたところ、従来の各
種方法では得られなかった数多くの誘導体を、簡単な工
程によってしかも好収量で合成することに成功したので
ある。
に合成する方法を求めて研究を続けたところ、従来の各
種方法では得られなかった数多くの誘導体を、簡単な工
程によってしかも好収量で合成することに成功したので
ある。
即ち従来、アミノアルコール誘導体の合成法としては、
ハロヒドリンにアミノ誘導体を作用せしめる方法と、ニ
トロアルコール誘導体又はアミノケトン誘導体などを還
元せしめる方法とかが知られているが、これらの方法は
反応工程が多段階にわたり大変煩雑な上、収量も大変少
いという欠点を有しており、経済的に有利な合成法とは
言えなかった。
ハロヒドリンにアミノ誘導体を作用せしめる方法と、ニ
トロアルコール誘導体又はアミノケトン誘導体などを還
元せしめる方法とかが知られているが、これらの方法は
反応工程が多段階にわたり大変煩雑な上、収量も大変少
いという欠点を有しており、経済的に有利な合成法とは
言えなかった。
本発明者らは、これら従来のアミノアルコール誘導体の
合成方法の欠点を改善し、経済的に有利な合成法を研究
したところ、ピリジニュウム塩を適当な還元剤を用いて
還元せしめると、−挙にアミノアルコール誘導体が得ら
れる事を見出し、本発明を完成したのである。
合成方法の欠点を改善し、経済的に有利な合成法を研究
したところ、ピリジニュウム塩を適当な還元剤を用いて
還元せしめると、−挙にアミノアルコール誘導体が得ら
れる事を見出し、本発明を完成したのである。
本発明は一般式（Ｉ）
（ここでＲ１はモノハロ置換フェニル基もしくはフェニ
ル、フリル、ピリジル、インドリル基を表わし、Ｒ２は
水素原子、又は低級アルキル基を表わす。
ル、フリル、ピリジル、インドリル基を表わし、Ｒ２は
水素原子、又は低級アルキル基を表わす。
又Ｘはハロゲン原子を表わす）で示されるピリジニウム
塩化合物を、還元剤を用いて還元せしめ、一般式（ＩＩ
） ２ （ここで、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じものを表わす）で示
される、アミノアルコール誘導体を合成し、所望により
、これらすべての誘導体を酸付加塩とすることによって
、アミノアルコール誘導体を合成する方法である。
塩化合物を、還元剤を用いて還元せしめ、一般式（ＩＩ
） ２ （ここで、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じものを表わす）で示
される、アミノアルコール誘導体を合成し、所望により
、これらすべての誘導体を酸付加塩とすることによって
、アミノアルコール誘導体を合成する方法である。
本発明の出発化合物であるピリジニウム塩化合物は、一
般短■） Ｒ１ＣＯＣＨ３（ＩＩＩ） （ここでＲ１は前記と同じものを表わす）で示されるメ
チルケトン誘導体にヨウ素及びピリジン誘導体を作用さ
せることによって得られる（ Ｌ、 Ｃ。
般短■） Ｒ１ＣＯＣＨ３（ＩＩＩ） （ここでＲ１は前記と同じものを表わす）で示されるメ
チルケトン誘導体にヨウ素及びピリジン誘導体を作用さ
せることによって得られる（ Ｌ、 Ｃ。
ＫｉｎｇｙＪ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、６６ ｙ ８
９４（１９４４））。
９４（１９４４））。
ここで得られた一般式（Ｉ）のピリジニウム塩化合物は
、適当な溶媒、特にエタノール、メタノール、又は水に
溶解し、攪拌下で適当な還元剤、例えば、水素化ホウ素
ナトリウムを加え、２０℃乃至１００℃、０．５〜１０
時間で還元することにより、高収率で一般幻■）のアミ
ノアルコール誘導体を得ることが出来る。
、適当な溶媒、特にエタノール、メタノール、又は水に
溶解し、攪拌下で適当な還元剤、例えば、水素化ホウ素
ナトリウムを加え、２０℃乃至１００℃、０．５〜１０
時間で還元することにより、高収率で一般幻■）のアミ
ノアルコール誘導体を得ることが出来る。
本発明はこのようにして得られた化合物を更に通常の薬
学上許容される技術によって、無機酸、有機酸との付加
塩に導くことも包含している。
学上許容される技術によって、無機酸、有機酸との付加
塩に導くことも包含している。
たとえば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸、クエン酸
、マレイン酸、アントラニル酸、フマール酸などが一般
的である。
、マレイン酸、アントラニル酸、フマール酸などが一般
的である。
これらの塩類にすることによって、本発明で得られる化
合物の溶解性や安定性を改善するのに役立てることがで
きる。
合物の溶解性や安定性を改善するのに役立てることがで
きる。
この発明は、従来知られていない極めて薬理作用の強い
新規な化合物を得ることを目的とするものであるが、そ
れと同時に、アミノアルコール誘導体を製造するための
新規にして非常にすぐれた方法を目的とするものである
。
新規な化合物を得ることを目的とするものであるが、そ
れと同時に、アミノアルコール誘導体を製造するための
新規にして非常にすぐれた方法を目的とするものである
。
従って、本発明方法は、原料物質であるピリジニウム化
合物の置換基、Ｒ１、Ｒ２を適宜選択して用いることに
よって、非常に広範囲な対応するアミノアルコール誘導
体を得ることが出来るので、この方法を応用して従来よ
り既知のアミノアルコール誘導体を有利に製造できる点
で、アミノアルコール誘導体の製造方法それ自体として
も大きな特徴を有するものである。
合物の置換基、Ｒ１、Ｒ２を適宜選択して用いることに
よって、非常に広範囲な対応するアミノアルコール誘導
体を得ることが出来るので、この方法を応用して従来よ
り既知のアミノアルコール誘導体を有利に製造できる点
で、アミノアルコール誘導体の製造方法それ自体として
も大きな特徴を有するものである。
この方法は広範囲のアミノアルコール誘導体の製造に使
用できるものであるが、以下それについて詳述する。
用できるものであるが、以下それについて詳述する。
原料物質である一般式（Ｉ）で示されるピリジニウム化
合物としては次のものが挙げられる。
合物としては次のものが挙げられる。
すなわち、
Ｒ１のモノハロ置換フェニル基の置換基の例としては、
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロゲン原子が用いら
れる。
塩素、臭素、ヨウ素、フッ素等のハロゲン原子が用いら
れる。
上記のほか、Ｒ１としては、チエニル、フリル、インド
リル、ピリジルの各基が用いられる。
リル、ピリジルの各基が用いられる。
Ｒ２は、水素原子、低級アルキル基を表わす。
低級アルキル基としては、非環式の飽和又は不飽和のア
ルキル基が用いられ、これは直鎖状でも分枝していても
よいが、その例としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルの各基、或いは、ビニル、
アリル、■−プロペニル、２−フーｒニル、１，３−プ
クジエニル、２−ペンテニルの各基が挙げられる。
ルキル基が用いられ、これは直鎖状でも分枝していても
よいが、その例としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチルの各基、或いは、ビニル、
アリル、■−プロペニル、２−フーｒニル、１，３−プ
クジエニル、２−ペンテニルの各基が挙げられる。
Ｘ−としては、ハロゲン、つｔすｃＡ−、Ｂｒまたは■
−が使用される。
−が使用される。
この様にして得られる一般式（１）で示される原料化合
物は、これを溶媒の存在下で還元剤と反応させて目的物
質である一般式（ＩＩ）で示されるアミノアルコール誘
導体を製造するのであるが、還元剤としては通常知られ
ているものを使用するが、特に水素化ホウ素すｌ−ＩＪ
ウムを使用すると良い結果が得られる。
物は、これを溶媒の存在下で還元剤と反応させて目的物
質である一般式（ＩＩ）で示されるアミノアルコール誘
導体を製造するのであるが、還元剤としては通常知られ
ているものを使用するが、特に水素化ホウ素すｌ−ＩＪ
ウムを使用すると良い結果が得られる。
使用される溶媒としては、水、或いは適宜な不活性有機
溶媒、例えば、メタノール、エタノール、インプロパツ
ール、エタノール／エーテル等が好適である。
溶媒、例えば、メタノール、エタノール、インプロパツ
ール、エタノール／エーテル等が好適である。
以上詳述した様に、本発明によれば先に示した一般式（
Ｉ［）において、Ｒ１、Ｒ２の側鎖の選択によってきわ
めて多くの化合物を容易に合成することが可能である。
Ｉ［）において、Ｒ１、Ｒ２の側鎖の選択によってきわ
めて多くの化合物を容易に合成することが可能である。
本発明で得られた化合物は表Ｉに示す通りである。
次に本発明の実施例を示すが、これらの実施例は、本発
明を伺ら制限するものではない。
明を伺ら制限するものではない。
実施例 １
１−パラフルオロフェニル−２−（１，２，５゜６−テ
トラヒドロ−１−ピリジニル）−１−エタノールの製法 パラフルオロフェナシルピリジニウムアイオダイド２．
０ｇを水１００ｒｒＬｌとメタノール１００ｗＬｌの混
合溶媒に溶解し水素化ホウ素すｌ−ＩＪウム１．３３ｇ
を室温にて攪拌しながら加える。
トラヒドロ−１−ピリジニル）−１−エタノールの製法 パラフルオロフェナシルピリジニウムアイオダイド２．
０ｇを水１００ｒｒＬｌとメタノール１００ｗＬｌの混
合溶媒に溶解し水素化ホウ素すｌ−ＩＪウム１．３３ｇ
を室温にて攪拌しながら加える。
そのまま２時間室温にて攪拌し、その後湯浴上５０〜６
０℃で２時間攪拌加熱反応させる。
０℃で２時間攪拌加熱反応させる。
反応終了後、約２倍の水を加え、１０％カセイソーダ水
溶液で反応液を完全にアルカリ性にし、クロロホルムに
て抽出する。
溶液で反応液を完全にアルカリ性にし、クロロホルムに
て抽出する。
クロロホルム抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し減
圧にて溶媒を除去し、固体残渣を得、このものを石油エ
ーテルより再結し目的物１−パラフルオロフェニル−２
−（１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニル）
−１−エタノール（１−ｐ−ｆｕｒｕｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ −２−（１、２、５＋６− ｔｅｔｒａｈｙｄｒ
ｏ−１−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ） −１−ｅ ｔｈａｎｏ
ｌ）を無色プリズム晶にて１．１３ｇ、収率８３％にて
得る。
圧にて溶媒を除去し、固体残渣を得、このものを石油エ
ーテルより再結し目的物１−パラフルオロフェニル−２
−（１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニル）
−１−エタノール（１−ｐ−ｆｕｒｕｏｒｏｐｈｅｎｙ
ｌ −２−（１、２、５＋６− ｔｅｔｒａｈｙｄｒ
ｏ−１−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ） −１−ｅ ｔｈａｎｏ
ｌ）を無色プリズム晶にて１．１３ｇ、収率８３％にて
得る。
この物質の融点、元素分析値は次の通りであった。
融 点 ６８〜７０°Ｇ
元素分析値 Ｃ１３Ｈ１６ＦＮＯ
理論値Ｃニア０．５６ Ｈニア、２９ Ｎ：６．３３実
測値Ｃニア０．７４ Ｈニア、１６ Ｎ：６．４７この
実施例により得られた１−パラフルオロフェニル−２−
（１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニル）−
１−エタノールを計算量の塩酸を用いて相当する塩酸塩
に変える。
測値Ｃニア０．７４ Ｈニア、１６ Ｎ：６．４７この
実施例により得られた１−パラフルオロフェニル−２−
（１，２，５，６−テトラヒドロ−１−ピリジニル）−
１−エタノールを計算量の塩酸を用いて相当する塩酸塩
に変える。
得られた塩酸塩はアセトン−石油エーテルから再結晶す
ることが可能である。
ることが可能である。
塩酸塩は、無色プリズム晶で、融点は１７０〜１７３℃
であった。
であった。
実施例 ２
２−（２−ピリジル） −２−（１、２、５、６−テト
ラヒドロ−１−ピリジニル）−１−エタノールの製法 １−（２−ピリドイルメチル）ピリジニウムアイオダイ
ド２０ｇをメタノール５００ｍ１、水５０ｍ１に溶解し
これに還元剤、水素化ホウ素ナトリウムを室温にて攪拌
しながら１２．７９を加える。
ラヒドロ−１−ピリジニル）−１−エタノールの製法 １−（２−ピリドイルメチル）ピリジニウムアイオダイ
ド２０ｇをメタノール５００ｍ１、水５０ｍ１に溶解し
これに還元剤、水素化ホウ素ナトリウムを室温にて攪拌
しながら１２．７９を加える。
そのまま２時間室温にて攪拌し、更に５０〜６０℃、２
時間湯浴上にて加熱反応せしめる。
時間湯浴上にて加熱反応せしめる。
実施例１に準じて後処理を行い残渣を得、このものを石
油ベンジンより再結晶しく収率７２％）、目的物１（２
−ピリジル） −２−（１、２、５、６−テトラヒドロ
−１−ピリジニル）−１−エタノール（１（２−ｐｙｒ
ｉｄｙｌ ） −２−（１、２、５。
油ベンジンより再結晶しく収率７２％）、目的物１（２
−ピリジル） −２−（１、２、５、６−テトラヒドロ
−１−ピリジニル）−１−エタノール（１（２−ｐｙｒ
ｉｄｙｌ ） −２−（１、２、５。
６− ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１−ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ
）−１ｅｔｈａｎｏｌ ）の無色プリズム晶９．２ｇ
を得る。
）−１ｅｔｈａｎｏｌ ）の無色プリズム晶９．２ｇ
を得る。
この物質の融点、元素分析値は次の通りであった。
融 点 ６１〜６２°Ｇ
元素分析値 Ｃｌ２Ｈ１６Ｎ２０
理論値Ｃニア０．５６ Ｎニア、９０ Ｎ：１３．７１
実測値Ｃニア０．８５ Ｎニア、９１ Ｎ：１３．６２
得られた１−（２−ピリジル）−２−（１，２゜５．６
−テトラヒドロ−１−ピリジニル）−１エタノールを、
実施例１と同様に処理して塩酸塩を得た。
実測値Ｃニア０．８５ Ｎニア、９１ Ｎ：１３．６２
得られた１−（２−ピリジル）−２−（１，２゜５．６
−テトラヒドロ−１−ピリジニル）−１エタノールを、
実施例１と同様に処理して塩酸塩を得た。
塩酸塩は、無色プリズム晶で、その融点は１６４〜１６
６℃を示した。
６℃を示した。
実施例 ３
ｌ−（２−フリル）２−（１，２，５，６テトラヒドロ
ー１−ピリジニル）−１−エタノールの製法 １−（２−フロイルメチル）ピリジニウムアイオダイド
６．３ｇを水１００ｍ１、メタノール１５０ｒＩｌｌの
混液に溶解し、室温にて攪拌しながら、水素化ホウ素ナ
トリウム４．４５ｇを加え、実施例１と同様に反応せし
め、同様な後処理を行ない、目的化合物１−（２−フリ
ル）−２−（１、２、５。
ー１−ピリジニル）−１−エタノールの製法 １−（２−フロイルメチル）ピリジニウムアイオダイド
６．３ｇを水１００ｍ１、メタノール１５０ｒＩｌｌの
混液に溶解し、室温にて攪拌しながら、水素化ホウ素ナ
トリウム４．４５ｇを加え、実施例１と同様に反応せし
め、同様な後処理を行ない、目的化合物１−（２−フリ
ル）−２−（１、２、５。
６−テトラヒドロ−１−ピリジニル）−１−エタノール
、（１−（２−ｆｕｒｙｌ ）−２−（１、２。
、（１−（２−ｆｕｒｙｌ ）−２−（１、２。
５ 、６− ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏ−１−ｐｙｒｉｄ
１ｎｙｌ）−１−ｅｔｈａｎｏｌ ）を結晶として得る
。
１ｎｙｌ）−１−ｅｔｈａｎｏｌ ）を結晶として得る
。
こうして得られた粗結晶を石油エーテルより再結晶し、
無色プリズム晶２．８ｇを得る（収率７６％）。
無色プリズム晶２．８ｇを得る（収率７６％）。
この物質の融点、元素分析値は次の通りであった。
融 点 ５３〜５４°Ｃ
元素分析値 Ｃ１１ＨＩ３ ＮＯ２
理論値Ｃ：６８．３７ Ｎニア、８２ Ｎニア、２５実
測値Ｃ：６８．６５ Ｎニア、８５ Ｎニア、０５この
様にして得られた１−（２−フリル）−２（１，２，５
，６−テトラヒドロ−１−ピリジニル）−１−エタノー
ルを、実施例１と同様に処理して塩酸塩を得た。
測値Ｃ：６８．６５ Ｎニア、８５ Ｎニア、０５この
様にして得られた１−（２−フリル）−２（１，２，５
，６−テトラヒドロ−１−ピリジニル）−１−エタノー
ルを、実施例１と同様に処理して塩酸塩を得た。
この塩酸塩は、無色プリズム晶で、融点は１５２〜１５
４°Ｃであった。
４°Ｃであった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１は、ハロゲンが１個置換したフェニル、ま
たは、チェニル、フリル、ピリジル若しくはインドリル
の各基を表わし、Ｒ２は、水素原子または低級アルキル
基を表わし、Ｘは、ハロゲン原子を表わす）で示される
ピリジニウム化合物と還元剤とを反応させ、必要に応じ
て得られた塩基をその塩に変えることを特徴とする。 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一の意味を表わす）
で示されるアミノアルコール誘導体およびその塩の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP47072725A JPS5830306B2 (ja) | 1972-07-18 | 1972-07-18 | アミノアルコ−ルユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP47072725A JPS5830306B2 (ja) | 1972-07-18 | 1972-07-18 | アミノアルコ−ルユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4930378A JPS4930378A (ja) | 1974-03-18 |
| JPS5830306B2 true JPS5830306B2 (ja) | 1983-06-28 |
Family
ID=13497606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP47072725A Expired JPS5830306B2 (ja) | 1972-07-18 | 1972-07-18 | アミノアルコ−ルユウドウタイ ノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5830306B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57208693A (en) * | 1981-06-16 | 1982-12-21 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Defect and fault detecting system for storage device |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3426036A (en) * | 1966-08-04 | 1969-02-04 | Aldrich Chem Co Inc | N - (p - phenoxybenzoyl - lower alkyl)-4-phenyl-tetrahydropyridyl derivatives; the corresponding alcohol,carbamate and lower alkylene derivatives |
| FR2163358A1 (en) * | 1971-12-15 | 1973-07-27 | Synthelabo | Phenylalkanolamine derivs - with effects on the smooth musculature |
-
1972
- 1972-07-18 JP JP47072725A patent/JPS5830306B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4930378A (ja) | 1974-03-18 |
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