JPS5834470B2 - 新規ジフェニルエ−テル系化合物と選択性殺草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子または、トリフルオルメチル
基を表わす。

）で示されるジフェニルエーテル系化合物と、それらの
化合物を有効成分として含有することを特徴とする殺草
剤に関するものである。

ジフェニルエーテル系化合物のある種のもめかすぐれた
殺草特性を有することは公知であり、例えば、２・４−
ジクロルフェニル−３−メトキシ−４−二トロフェニル
エーテル（以下クロメトキシニルと略称する。

）などが水田初期用殺草剤として広（使われているが、
さらに高い選択性と殺草活性を持っ殺草剤の開発が望ま
れている。

そのために、数多くのジフェニルエーテル系化合物の実
用化が検討されてきたが、これらの化合物は、その置換
基の種類、数または位置などの化学構造上の僅かな相違
によって殺草活性の有無、程度、発現の仕方、選択性な
らびに効力の持続性などが著しく異なるため、公知のジ
フェニルエーテル系化合物との化学構造の類似によって
これらの化合物の殺草活性を予測することは極めて困難
である。

本発明者等は、新規の各種ジフェニルエーテル系化合物
を種々合成し、その殺草活性を検討した結果、前記一般
式〔■〕で示される化合物がクロメトキシニルに較べ優
れた殺草活性と高い選択性を有することを見出し、この
事実に基づいて本発明を完成した。

すなわち、本発明の有効成分である一般式〔Ｉ〕で示さ
れる化合物群はクロメトキシニルに較べ水田の強害雑草
であるタイヌビエは勿論のこと多くの雑草に対して低濃
度でも活性が高く水稲に対する薬害が極めて小さいなど
種々のすぐれた殺草特性を有する。

また、畑作においても、２・４−ジクロルフェニル−４
−二トロフェニルエーテル（以下ＮＩＰ と略称する）
に較べ、強害雑草であるメヒシバ、エノコログサは勿論
のこと多くの雑草に対して低濃度でも活性が高く大豆、
その他の有用植物に対する薬害が極めて小さいなどの種
々のすぐれた殺草特性を有する。

次に前記一般式ＣＩ）で示される化合物の代表例として
合成例とその物性データーを例示する。

以下実施例、試験例の有効成分化合物は合成例の番号に
よって示す。

合成例 １ ２−クルロー４− ） ’Ｊフルオルメチルフェニル３
−（Ｎ−メチルスルファモイルオキシエトキシ）−４−
ニトロフェニルエーテル（化合物１）の合成 （イ）かきまぜ機、温度計、滴下装置および冷却器を備
えた１００ｍ７のフラスコ中に、２−クロル４−１！Ｊ
フルオルメチルフェニル−３−ヒドロキシ−４−二トロ
フェニルエーテル３４′ｙと、無水炭酸カリウム１．４
１およびジメチルホルムアミド５０ｒｒＬｌを装入した
。

この混合液を８０〜８５℃に加温し、かきまぜながら２
〜ブロムエタノール３，７？を滴加した。

同温で１時間反応させた後、室温まで冷却し、反応液を
水中に排出し析出した結晶をろ取、風乾して２−クロル
４−トリフルオルメチルフェニル−３−ヒドロキシエト
キシ−４−ニトロフェニルエーテル３．３２（収率８５
．９％）を得た。

（ロ）同型のフラスコに上記（イ）項で合成した２−ク
ロル−４−） ’Ｊフルオルメチルフェニルー３−ヒド
ロキシエトキシ−４−ニトロフェニルエーテル３．２１
とトリエチルアミン１グをベンゼン５０ｒｒＬｌに溶か
して装入した。

この溶液を３０〜３５℃に保持しかきまぜながら、Ｎ−
メチルスルファモイルクロライド１．３１を徐々に滴加
した。

同温度で１時間反応させた後、反応液を水で３回洗浄、
次いで無水硫酸す） ＩＪウムで脱水、ベンゼンを減圧
下で留去して油状物３６２りを得た。

これをシリカゲルカラムクロマトグラフ（展開、溶出：
ベンゼン／酢酸エチル−２５／１、■／ｖ）で精製し目
的物２ｆ（収率５１．３％）を得た。

融点１１１〜１１２℃ ＣＯＣｌ３゜ ＮＭＲ（δ −ｐｐｍ） ＭＳ ２．８０ （３Ｈ，ｄ、 ＮＣＨ３） ４４０（４Ｈ，ｍ、−０ＣＨ２ＣＨ２０−）４．８５
（ＩＨ，ｍ、−ＮＨ−） 元素分析値（計算値）％、Ｃ４０，５７（４０，８１）
、Ｈ２，８６（３，００） Ｃ１６Ｈ１４ＣＩＦ３Ｎ２０７Ｓとして Ｎ６．１５ （５，９５）、ＣＩ ７．４８（７，５３
）Ｆ１２．００（１２，１１）、３７．０３ （６，８
１）合成例 ２ ２・４−ジクロルフェニル−３−（Ｎ−メチルスルファ
モイルオキシエトキシ）−４−二トロフェニルエーテル
（化合物２）の合成 合成例１と同ようにして合成した。

精製はベンゼンを用い再結晶法で行った。

収率６８．６％融点１３４〜１３５℃ 元素分析値（計算値）％、Ｃ４１，１３（４１，２０）
、Ｈ３，２８（３，２３） ＣＩ５Ｈ１４ＣＩ２Ｎ２０□Ｓとして Ｎ６．３６ （６，４１）、ＣＩ １６．５９（１６，
２１）８７．２２（７，２３）、 本発明の化合物を殺草剤として使用する場合は、他の殺
草剤の１種または２種以上、殺虫剤、殺菌剤、植物生育
調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効性物質との混合
使用は勿論のこと、これらとの混合製剤も可能である。

例えば、本発明の殺草剤と併用される殺草剤としては、
尿素系殺草剤、チオールカーバメート系殺草剤、有機リ
ン系殺草剤、酸アミド系殺草剤、トリアジン系殺草剤、
アリロキシ脂肪酸系殺草剤等がある。

本発明殺草剤の含有量は、粒剤では２〜１０％、水和剤
では２０〜８０％乳剤では１０〜５０％（いずれも重量
パーセントを示す）が望ましい。

次に本発明に係る殺草剤を製剤実施例及び殺草活性試験
例により、なさらに詳細に説明するが本発明はもちろん
これらのみ頃展定されるものではない。

実施例 １ 粒剤 化合物１６部、ベントナイト７０部、タルク２１部、ド
デシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグニンス
ルホン酸ソーダ１部を混合し、適量の水を加えて混練し
た後、押し出し造粒機を用いて通常の方法により造粒し
乾燥して粒剤１００部を得た。

実施例 ２ 水和剤 化合物２５０部ケインウ士４０部、およびドデシルベン
ゼンスルホン酸ソーダ１０部を混合粉砕し水和剤１００
部を得た。

実施例 ３ 乳剤 化合物１ １０部ツルポール（東邦化学■製乳化剤）１
０部およびベンゼン８０部を混合溶解し乳剤１００部を
得た。

次に本発明化合物のすぐれた殺草効果と選択性★を試験
例によって具体的に開示する。

試験例 １ 水田雑草防除試験 アール１５０００ワグネルポツトに土壌を詰め、タイヌ
ビエ、ホタルイ、ヘラオモダカ、タマガヤツリの種子を
播種し湛水状態とした、これにあらかじめ育苗しておい
た水稲苗（３葉期）２本を１株としその２株を移植して
温室で生育させた。

水稲移植３日後の雑草発生始期に供試化合物の所定量を
前記実施例１に記載した方法に準じた粒剤を用いて湛水
下に処理した。

処理１ケ月後に雑草の発生状況および水稲に対する薬害
を調査し第１表の結表を得た。

この表で作動に対する薬害程度および雑草に対する殺草
効果は作物または雑草の発生ないし生育の状態を無処理
区の風乾型と比較し下記の評価基準に従って表わした。

供試化合物は前記合成例の化合物番号によって示した。

評価基準 。

対無処理区風乾重比 、□〜□。。％で示した生存
率 １ ６１〜９０％２
３１〜６０％３
１１〜３０％４ ６〜１０
％５ ０〜５％ 試験例 ２ 畑作雑草防除試験 アール１５０００ワグネルポツトに土壌を詰め大豆、メ
ヒシバ、エノコログサ、アオビユ、シロザの種子を播種
した。

播種３日後に、供試化合物を実施例２の方法に準じて調
製した水和剤を用いて、その所定量をア※※−ルあたり
１０１相当量の水に希釈し、微量加圧噴霧器で散布した
。

これを温室で生育させた。

薬剤散布３０日後に、作物および雑草の発生ないし生育
状況を調査し第２表の結果を得た。

なお、この表で作物および雑草の生育状態の表示区分お
よび供試化合物番号は第１表と同様である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子または、トリフルオルメチル
   基を表わす。 ）で示されるジフェニルエーテル系化合物。 ２一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子または、トリフルオルメチル
   基を表わす。 ）で示されるジフェニルエーテル系化合物を有効成分と
   して含有することを特徴とする選択性殺草剤。