JPS5835225B2 - シンキスイヨウセイトリスアゾセンリヨウノセイゾウホウホウ - Google Patents
シンキスイヨウセイトリスアゾセンリヨウノセイゾウホウホウInfo
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- JPS5835225B2 JPS5835225B2 JP50009211A JP921175A JPS5835225B2 JP S5835225 B2 JPS5835225 B2 JP S5835225B2 JP 50009211 A JP50009211 A JP 50009211A JP 921175 A JP921175 A JP 921175A JP S5835225 B2 JPS5835225 B2 JP S5835225B2
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/36—Trisazo dyes of the type
- C09B35/374—D contains two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
-
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- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/56—Tetrazo dyes of the type
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水に可溶性で、羊毛、絹及び特lこ革のような
動物性繊維の染色及びポリアミド系繊維の染色にも好適
である新規トリスアゾ染料に関するものである。
動物性繊維の染色及びポリアミド系繊維の染色にも好適
である新規トリスアゾ染料に関するものである。
ベンジンから誘導された直接染料は通常、革の染色に使
用される。
用される。
しかしながら唯一の同一の染料が、クリヤークロム革、
セミ−クロム革及びタンニン揉し革などの革のすべての
型に対して良好な親和力を有することはまれである。
セミ−クロム革及びタンニン揉し革などの革のすべての
型に対して良好な親和力を有することはまれである。
このようIこ例えば、カラーインデクス中lこ直接染料
38(第30235号)として記載されていてクリヤー
クロム揉し革を黒い色調に染めるためにしばしば使用さ
れる染料は、混合タンニン揉し革、すなわちクロム塩十
合戒タンニンあるいはクロム塩干植物タンニン(セミ−
クロム革)で揉した革に対しては貧弱な親和力しか示さ
ない。
38(第30235号)として記載されていてクリヤー
クロム揉し革を黒い色調に染めるためにしばしば使用さ
れる染料は、混合タンニン揉し革、すなわちクロム塩十
合戒タンニンあるいはクロム塩干植物タンニン(セミ−
クロム革)で揉した革に対しては貧弱な親和力しか示さ
ない。
その上、この染料は染色後、軽石処理又はスェード加工
されるのに十分なぐらいまでそれらの革に浸透、染色せ
ず、又それらの酸性の媒体中の安定性が大変σこ弱い。
されるのに十分なぐらいまでそれらの革に浸透、染色せ
ず、又それらの酸性の媒体中の安定性が大変σこ弱い。
今回、一般式、
(式中、Bはフェニル又はニトロフェニルヲ表わす。
)に相当する染料が革のすべての型の染色に特別に好適
であることと、その染料が革のすべての型の染色(こ特
別(こ好適であることと、その染料の浸透が革の軽石処
理あるいはスェード加工の間に色程変に変化が見られな
いほど優秀な規格(こ合うものであることが見い出され
た。
であることと、その染料が革のすべての型の染色(こ特
別(こ好適であることと、その染料の浸透が革の軽石処
理あるいはスェード加工の間に色程変に変化が見られな
いほど優秀な規格(こ合うものであることが見い出され
た。
式(I)の染料は水に可溶性であり、且つ酸類に対して
優れた堅牢度と安定性を発揮する。
優れた堅牢度と安定性を発揮する。
革に対してそれらは革によく浸透し、且つ光線、洗たく
、ドライクリーニング、乾燥及び湿潤摩擦及び汗に対し
て堅牢である均質染色を行う。
、ドライクリーニング、乾燥及び湿潤摩擦及び汗に対し
て堅牢である均質染色を行う。
それらは羊毛、絹及びポリアミド繊維の染色に用いられ
ることもできる。
ることもできる。
種々の揉し方をされた革を暗緑色から黒い色調に染色す
る式(I)の染料は、 (a) 1−アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタレン−
3,6−ジスルホン酸1モルを、4,4′−ジアミノ−
ベンゼン−スルホアニリド1モルのビスジアゾ誘導体と
最初酸性媒体中でカップリングさせ、次にアニリン又は
ニトロアニリン1モルのジアゾ誘導体とカップリングさ
せ、そして最終的に (b) このようtこして得られたジスアゾ−ジアゾ
化合物を1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン1
モルとカップリングする こと(こよって製造することができる。
る式(I)の染料は、 (a) 1−アミノ−8−ヒドロキシ−ナフタレン−
3,6−ジスルホン酸1モルを、4,4′−ジアミノ−
ベンゼン−スルホアニリド1モルのビスジアゾ誘導体と
最初酸性媒体中でカップリングさせ、次にアニリン又は
ニトロアニリン1モルのジアゾ誘導体とカップリングさ
せ、そして最終的に (b) このようtこして得られたジスアゾ−ジアゾ
化合物を1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン1
モルとカップリングする こと(こよって製造することができる。
次の実施例(こよって本発明を例示するが、その中の部
は重量部を表わすものである。
は重量部を表わすものである。
実施例 1
4.4′−ジアミノベンゼン−スルホアニリド26.3
部を200Be堪酸晦液53部を加えた水400部中(
こ50℃で酵解する。
部を200Be堪酸晦液53部を加えた水400部中(
こ50℃で酵解する。
これを5℃に冷却し、これに水28部中履硝酸すl−’
Jウム14部を入れた溶液を添加し、その混合物を5℃
で1時間かきまぜ、次いで僅かに過剰の亜硝酸を少量の
スルファミノ酸を加えること(こよって分解する。
Jウム14部を入れた溶液を添加し、その混合物を5℃
で1時間かきまぜ、次いで僅かに過剰の亜硝酸を少量の
スルファミノ酸を加えること(こよって分解する。
30分間以内に水100部及び36°Be水酸化ナトリ
ウム溶液13部中(こ1−アミノ−8−ヒドロキシ−ナ
フタレン−3,6−ジスルホン酸のモノナトリウム[3
4,1部を入れた溶液を添加する。
ウム溶液13部中(こ1−アミノ−8−ヒドロキシ−ナ
フタレン−3,6−ジスルホン酸のモノナトリウム[3
4,1部を入れた溶液を添加する。
次いで1時間以内に20係炭酸すl−IJウム溶液を加
えること【こよってその混合物のpHを3.5にまで上
昇させ、5℃でモノカップリングを起させる。
えること【こよってその混合物のpHを3.5にまで上
昇させ、5℃でモノカップリングを起させる。
それが終了した時アニリン9.3部のジアゾ誘導体を加
え、次いで炭酸すI−’Jウム50部を加える。
え、次いで炭酸すI−’Jウム50部を加える。
アニリンのジアゾ誘導体のカップリングが終了した時、
水100部中(こl−フェニル−3−メチル−5−ピラ
ゾロン17.4部を入れた溶液を添加する。
水100部中(こl−フェニル−3−メチル−5−ピラ
ゾロン17.4部を入れた溶液を添加する。
生成したトリスアゾ染料(λmax、385゜598及
び635mm)を常法【こ従って単離する。
び635mm)を常法【こ従って単離する。
それは種々の揉し方をした革を帯緑黒色調に染色し、そ
れは普通の試験に対して特に堅牢である。
れは普通の試験に対して特に堅牢である。
実施例 2
次の表は実施例1のようにして調製された式(1)の染
料の他の実施例で、アニリンを2−ニトロ−アニリン又
は4−ニトロ−アニリンによって置き換えた染料の実施
例を示す。
料の他の実施例で、アニリンを2−ニトロ−アニリン又
は4−ニトロ−アニリンによって置き換えた染料の実施
例を示す。
参考例 l
明るいクローム揉しボックスカーフ(box−calf
)100部をすすぎ、中和し再度すすぐ。
)100部をすすぎ、中和し再度すすぐ。
次いでそのボックスカーフを、60℃の水500流中に
実施例2の染料1部を入れたものが入っている縮絨機に
入れる。
実施例2の染料1部を入れたものが入っている縮絨機に
入れる。
縮絨を60℃で45分間実施し、次いで分散剤の助けを
かりて水50部中に懸濁させたトーイングペースト(t
awing pa−ste)(明ばん食塩社則)を加
える。
かりて水50部中に懸濁させたトーイングペースト(t
awing pa−ste)(明ばん食塩社則)を加
える。
縮絨を更に30分間実施後、通常の処理を行う。
ボックスカーフは均質に暗黄緑色に染り、それは通常の
試験に対して堅牢である。
試験に対して堅牢である。
参考例 2
少量のアンモニアの存在の下で明るいクロム揉しのベル
ベット状小中の皮100部に再度湿気を与えてから、そ
れを60℃の水2000部中実流側2の染料6部を入れ
た溶液が入っている縮絨機に導入する。
ベット状小中の皮100部に再度湿気を与えてから、そ
れを60℃の水2000部中実流側2の染料6部を入れ
た溶液が入っている縮絨機に導入する。
60℃で縮絨を1時間実施後、85係ギ酸溶液3部を導
入する。
入する。
更lこ30分間縮絨した後、その小中の皮をす\ぎ、乾
燥させた後通常の処理を行う。
燥させた後通常の処理を行う。
普通の試験に特に堅牢な暗黄緑の色調に厚み全体【こ亘
って均等に染色されている革が得られる。
って均等に染色されている革が得られる。
参考例 3
クローム揉しをし、合成又は植物性タンニンによって再
び揉した羊毛100部を、少量のアンモニアの存在下で
再度湿潤させる。
び揉した羊毛100部を、少量のアンモニアの存在下で
再度湿潤させる。
次にそれを60℃の水2000部中に実施例2の染料6
部を入れた溶液が入っている縮絨機に導入する。
部を入れた溶液が入っている縮絨機に導入する。
縮絨を60℃で1時間実施後、85%ギ酸溶液3部を導
入する。
入する。
その羊皮を更に30分間60℃で縮絨し、すすぎそして
乾燥させる。
乾燥させる。
通常の試験に対して特に堅牢な暗黄緑の色調に厚み全体
(こ亘って均等に染色されている羊皮が得られる。
(こ亘って均等に染色されている羊皮が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ)最初(こ、酸性媒体中において、1−アミノ
−8−ヒドロキシ−ナフタレン−3,6−ジスルホン酸
1モルと、4.4’ −ジアミノ−ベンゼン−スルホア
ニリド1モルのジス−ジアゾ誘導体とをカップリングさ
せ、次いでアニリンまたはニトロ−アニリン1モルのジ
アゾ誘導体とカップリングさせ、 (ロ)最後lこ、得られたジスアゾ−ジアゾ化合物ヲ、
■−フェニルー3−メチルー5−ピラゾロンの1モルと
カップリングさせることから成る、式 (式中、Bはフェニルマタハニトロフェニルを示す) を有する染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7402017A FR2258429B1 (ja) | 1974-01-22 | 1974-01-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50123725A JPS50123725A (ja) | 1975-09-29 |
| JPS5835225B2 true JPS5835225B2 (ja) | 1983-08-01 |
Family
ID=9133780
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50009210A Pending JPS50123724A (ja) | 1974-01-22 | 1975-01-21 | |
| JP50009211A Expired JPS5835225B2 (ja) | 1974-01-22 | 1975-01-21 | シンキスイヨウセイトリスアゾセンリヨウノセイゾウホウホウ |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50009210A Pending JPS50123724A (ja) | 1974-01-22 | 1975-01-21 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4342684A (ja) |
| JP (2) | JPS50123724A (ja) |
| AR (2) | AR206418A1 (ja) |
| BE (2) | BE824623A (ja) |
| BR (2) | BR7500387A (ja) |
| CH (3) | CH597320A5 (ja) |
| DE (2) | DE2500426C2 (ja) |
| ES (1) | ES434013A1 (ja) |
| FR (1) | FR2258429B1 (ja) |
| GB (2) | GB1490283A (ja) |
| IT (2) | IT1027340B (ja) |
| NL (2) | NL7416820A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2258429B1 (ja) * | 1974-01-22 | 1976-10-08 | Ugine Kuhlmann | |
| DE3322502A1 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fluessige farbstoffzubereitungen |
| DE3618265A1 (de) * | 1986-05-30 | 1987-12-03 | Basf Ag | Neue heterocyclenhaltige trisazofarbstoffe |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2259735A (en) * | 1939-10-31 | 1941-10-21 | American Cyanamid Co | Metallized acid polyazo dyes |
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