JPS5839136B2 - ジオ−ルジオンカゴウブツノ セイホウ - Google Patents
ジオ−ルジオンカゴウブツノ セイホウInfo
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- JPS5839136B2 JPS5839136B2 JP50070242A JP7024275A JPS5839136B2 JP S5839136 B2 JPS5839136 B2 JP S5839136B2 JP 50070242 A JP50070242 A JP 50070242A JP 7024275 A JP7024275 A JP 7024275A JP S5839136 B2 JPS5839136 B2 JP S5839136B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/30—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with halogen containing compounds, e.g. hypohalogenation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
（式中、Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は後述する意義で
ある）を有する化合物を原料として、四酸化オスミウム
とアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の塩素酸塩と
でなる酸化剤との反応により、般式 （式中、Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異
なる、アルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキ
ル基、アリール基または水素である）を有するジオール
ジオン化合物の製法に関する。
ある）を有する化合物を原料として、四酸化オスミウム
とアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の塩素酸塩と
でなる酸化剤との反応により、般式 （式中、Ｒ４、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異
なる、アルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキ
ル基、アリール基または水素である）を有するジオール
ジオン化合物の製法に関する。
本発明によるジオールジオン化合物は、たとえば閉環反
応によるフラン誘導体の製法等の有用な合成反応中間体
であり、い（つかの化合物は芳香化剤として使用される
（ Ｌ、 Ｒｅ 、 Ｂ、 Ｍａｕｒｅｒ、Ｇ、０ｈｌ
ａｆｆ ’、 Ｈｅ１ｖ、’ ５６．１８８２（１９７
３）参照〕。
応によるフラン誘導体の製法等の有用な合成反応中間体
であり、い（つかの化合物は芳香化剤として使用される
（ Ｌ、 Ｒｅ 、 Ｂ、 Ｍａｕｒｅｒ、Ｇ、０ｈｌ
ａｆｆ ’、 Ｈｅ１ｖ、’ ５６．１８８２（１９７
３）参照〕。
上記ジオールジオン化合物の公知の製法に対して、本発
明の方法は、安価であるだけでなく操作が簡単であると
いう利点を有する。
明の方法は、安価であるだけでなく操作が簡単であると
いう利点を有する。
さらに閉環反応によるフラン誘導体の製造において、ジ
オールジオン化合物の合成法は、中間体化合物を単離す
ることなく、四酸化オスミウムを回収したのち公知の操
作法により最終反応水性混合物について閉環反応を実施
できるので、非常に興味深い。
オールジオン化合物の合成法は、中間体化合物を単離す
ることなく、四酸化オスミウムを回収したのち公知の操
作法により最終反応水性混合物について閉環反応を実施
できるので、非常に興味深い。
本発明方法によれば、酸化剤は四酸化オスミウムであり
、該化合物は触媒量で（好ましくはアセチレン化合物の
ｉ当り少なくとも２０■）使用できるが、四酸化オスミ
ウムとアセチレン化合物との付加物の結合を酸化的に切
断することにより塩素酸塩から断えず再生される。
、該化合物は触媒量で（好ましくはアセチレン化合物の
ｉ当り少なくとも２０■）使用できるが、四酸化オスミ
ウムとアセチレン化合物との付加物の結合を酸化的に切
断することにより塩素酸塩から断えず再生される。
したがって、塩素酸塩は少なくとも当量でなければなら
ない。
ない。
さらに四酸化オスミウムは、反応終了後、不揮発性付加
物を形成するように原料化合物を収容するトラップにお
ける四酸化オスミウムの捕捉による窒素流雰囲気中での
操作、あるいは適当な溶媒（たとえばＣＣｌ４、ベンゼ
ン、Ｅｔ２０）により四酸化オスミウムを選択抽出しつ
いで抽出物に原料化合物を加えたのち溶媒を留去するこ
と、あるいは該分野で公知の方法により回収される。
物を形成するように原料化合物を収容するトラップにお
ける四酸化オスミウムの捕捉による窒素流雰囲気中での
操作、あるいは適当な溶媒（たとえばＣＣｌ４、ベンゼ
ン、Ｅｔ２０）により四酸化オスミウムを選択抽出しつ
いで抽出物に原料化合物を加えたのち溶媒を留去するこ
と、あるいは該分野で公知の方法により回収される。
さらに詳述すれば、酸化反応は水溶液中において、温度
Ｏないし１００℃（一般に２５ないし５０℃）、反応系
を液相に維持する圧力で行なわれる。
Ｏないし１００℃（一般に２５ないし５０℃）、反応系
を液相に維持する圧力で行なわれる。
水に不溶性の固形反応物質を使用する場合には、少な（
とも部分的に反応物質を溶解しうる水と混合する不活性
溶媒（ＴＨＦ、アルコール）あるいは部分的に反応物質
および四酸化オスミウムの両方を溶解しうる水と混和し
ない不活性溶媒（ＣＣＩ４、Ｅｔ２０、ベンゼン）を添
加することが好ましい。
とも部分的に反応物質を溶解しうる水と混合する不活性
溶媒（ＴＨＦ、アルコール）あるいは部分的に反応物質
および四酸化オスミウムの両方を溶解しうる水と混和し
ない不活性溶媒（ＣＣＩ４、Ｅｔ２０、ベンゼン）を添
加することが好ましい。
操作法は次の実施例によりさらに明確になるであろう。
実施例 １
３−ヘキシン−２・５−ジオールかもの２・５−ジヒド
ロキシヘキサン−３・４−ジオンの製造 水１５ｍ１に塩素酸カリウム２．８０ ？ （２２，８
ミリモル）、四酸化オスミウム０．０５０ ｆ （０，
１９７ミリモル）および３−ヘキシン−２・５−ジオー
ル１．１４ｆ？（１０，０ミリモル）を加え、混合物を
封鎖容器中で室温において１８時間攪拌した。
ロキシヘキサン−３・４−ジオンの製造 水１５ｍ１に塩素酸カリウム２．８０ ？ （２２，８
ミリモル）、四酸化オスミウム０．０５０ ｆ （０，
１９７ミリモル）および３−ヘキシン−２・５−ジオー
ル１．１４ｆ？（１０，０ミリモル）を加え、混合物を
封鎖容器中で室温において１８時間攪拌した。
四酸化オスミウムを回収するに当り、ジメチルフラン中
に浸漬し冷却させた多孔性隔膜を具備するトラップにそ
の出口において連結した最終反応容器を通して窒素を発
泡させることにより該化合物の回収を行なった。
に浸漬し冷却させた多孔性隔膜を具備するトラップにそ
の出口において連結した最終反応容器を通して窒素を発
泡させることにより該化合物の回収を行なった。
これにより窒素と接触した四酸化オスミウムは不揮発性
のヘキシンジオール付加物を経由して捕捉された。
のヘキシンジオール付加物を経由して捕捉された。
トラップに捕捉された溶液は塩素酸カリウムを添加した
のち次工程用として使用できた。
のち次工程用として使用できた。
また四酸化オスミウムの回収は、ＣＣｌ４で選択抽出し
たのち、抽出物にジメチルフランを添加しくこれにより
付加物を形成する）、最後に溶媒を留去することにより
実施することもできる。
たのち、抽出物にジメチルフランを添加しくこれにより
付加物を形成する）、最後に溶媒を留去することにより
実施することもできる。
蒸留残渣は水および塩素酸カリウムを添加したのち次工
程に使用できる。
程に使用できる。
反応混合物を１５ｍｍＨｇの減圧下、室温において蒸発
乾固し、残渣をアセトン−クロロホルム混合物（１：４
）で数度抽出し、抽出液を合せ、乾燥したのち（無水硫
酸ナトリウム）、３５℃以下の浴温度で乾燥蒸発させた
。
乾固し、残渣をアセトン−クロロホルム混合物（１：４
）で数度抽出し、抽出液を合せ、乾燥したのち（無水硫
酸ナトリウム）、３５℃以下の浴温度で乾燥蒸発させた
。
わずかに粘着性の黄色生成物２・５−ジヒドロキシヘキ
サン−３・４−ジオン１．２３ｆ（収率８４．５％）が
得られ、公知のもののＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペ
クトルと一致した（Ｌ、Ｒｅ等の文献）。
サン−３・４−ジオン１．２３ｆ（収率８４．５％）が
得られ、公知のもののＩＲスペクトルおよびＮＭＲスペ
クトルと一致した（Ｌ、Ｒｅ等の文献）。
実施例 ２
３−ヘプチン−２・５−ジオールからの２・５−ジヒド
ロキシへブタン−３・４−ジオンの製造 水１５ｍ１に塩素酸カリウム２．８０Ｓ’（２２，８ミ
リモル）、四酸化オスミウム０．０５０ ｆ （０，１
９７ミリモル）および３−ヘプチン−２・５−ジオール
１．２Ｅｌ（１０，０ミリモル）を加え、混合物を封鎖
容器中で室温で２０時間攪拌した。
ロキシへブタン−３・４−ジオンの製造 水１５ｍ１に塩素酸カリウム２．８０Ｓ’（２２，８ミ
リモル）、四酸化オスミウム０．０５０ ｆ （０，１
９７ミリモル）および３−ヘプチン−２・５−ジオール
１．２Ｅｌ（１０，０ミリモル）を加え、混合物を封鎖
容器中で室温で２０時間攪拌した。
反応混合物を１５ｍｉＨｇの圧力下で室温において蒸発
乾固し、残渣をアセトン−クロロホルム混合物（１：４
）で抽出し、抽出液を合せ、乾燥したのち（無水硫酸ナ
トリウム）、３５℃以下の浴温度において減圧中で蒸発
乾固した。
乾固し、残渣をアセトン−クロロホルム混合物（１：４
）で抽出し、抽出液を合せ、乾燥したのち（無水硫酸ナ
トリウム）、３５℃以下の浴温度において減圧中で蒸発
乾固した。
２・５−ジヒドロキシヘプタン−３・４−ジオン１．３
２ｆ（収率８２．５％）が得られた。
２ｆ（収率８２．５％）が得られた。
実施例 ３
２−ペンチン−１・４−）オールからの１・４ジヒドロ
キシペンタン−２・３−ジオンの製造 水１５−に塩素酸カリウム２．８０ｆ（２２，８ミリモ
ル）、四酸化オスミウム０．０５０ ｆ （０，１９７
ミリモル）および２−ペンチン−１・４−ジオール１．
０Ｏｆ（１０，０ミリモル）を加え、混合物を封鎖容器
中で室温において１７時間攪拌した。
キシペンタン−２・３−ジオンの製造 水１５−に塩素酸カリウム２．８０ｆ（２２，８ミリモ
ル）、四酸化オスミウム０．０５０ ｆ （０，１９７
ミリモル）および２−ペンチン−１・４−ジオール１．
０Ｏｆ（１０，０ミリモル）を加え、混合物を封鎖容器
中で室温において１７時間攪拌した。
反応混合物を１５ｍｍＨｇの減圧下で室温において蒸発
乾固し、残渣をアセトン−クロロホルム混合物（１：４
）で数度抽出した。
乾固し、残渣をアセトン−クロロホルム混合物（１：４
）で数度抽出した。
合せた抽出液を乾燥したのち（無水硫酸ナトリウム）、
３５℃以下の浴温度において減圧中で蒸発乾固したとこ
ろ、１・４−ジヒドロキシペンテン−２・３−ジオン１
．０８グ（収率８１．８％）が得られた。
３５℃以下の浴温度において減圧中で蒸発乾固したとこ
ろ、１・４−ジヒドロキシペンテン−２・３−ジオン１
．０８グ（収率８１．８％）が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異
なる、アルキル基、シクロアルキル基、アリールアルキ
ル基、アリール基あるいは水素である）を有するジオー
ルジオン化合物の製法において、一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は上記意義である
）を有する化合物を、水性溶媒中、四酸化オスミウムと
アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属の塩素酸塩とで
なる酸化剤混合物と反応させることを特徴とするジオー
ルジオン化合物の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT23897/74A IT1014989B (it) | 1974-06-12 | 1974-06-12 | Processo per la preparazione di dioldioni |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5111702A JPS5111702A (ja) | 1976-01-30 |
| JPS5839136B2 true JPS5839136B2 (ja) | 1983-08-27 |
Family
ID=11210722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50070242A Expired JPS5839136B2 (ja) | 1974-06-12 | 1975-06-12 | ジオ−ルジオンカゴウブツノ セイホウ |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4001333A (ja) |
| JP (1) | JPS5839136B2 (ja) |
| BE (1) | BE830110A (ja) |
| CA (1) | CA1052824A (ja) |
| CH (1) | CH605522A5 (ja) |
| CS (1) | CS196274B2 (ja) |
| DD (1) | DD118068A5 (ja) |
| DK (1) | DK264575A (ja) |
| FR (1) | FR2274592A1 (ja) |
| GB (1) | GB1473457A (ja) |
| HU (1) | HU171172B (ja) |
| IL (1) | IL47460A (ja) |
| IT (1) | IT1014989B (ja) |
| LU (1) | LU72704A1 (ja) |
| NL (1) | NL7507041A (ja) |
| NO (1) | NO141513C (ja) |
| SE (1) | SE422200B (ja) |
| YU (1) | YU37304B (ja) |
| ZA (1) | ZA753471B (ja) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2437648A (en) * | 1943-09-15 | 1948-03-09 | Research Corp | Catalytic oxidation of unsaturated organic compounds |
| US2718529A (en) * | 1952-06-28 | 1955-09-20 | Shell Dev | Hydroxylation of unsaturated aldehydes |
| US2773101A (en) * | 1952-07-25 | 1956-12-04 | Shell Dev | Catalytic reactions with osmium oxide catalysts |
| US2813130A (en) * | 1954-09-13 | 1957-11-12 | Shell Dev | Recovery of osmium compounds by adsorption on alumina |
| US3317592A (en) * | 1962-02-09 | 1967-05-02 | Celanese Corp | Catalyzed oxidation reactions |
| US3337635A (en) * | 1964-11-09 | 1967-08-22 | Marathon Oil Co | Method of producing ketols from hydrocarbons |
| US3488394A (en) * | 1966-05-11 | 1970-01-06 | Fmc Corp | Oxidation of olefinic compounds to glycols |
-
1974
- 1974-06-12 IT IT23897/74A patent/IT1014989B/it active
-
1975
- 1975-05-28 ZA ZA00753471A patent/ZA753471B/xx unknown
- 1975-06-03 YU YU1425/75A patent/YU37304B/xx unknown
- 1975-06-05 FR FR7517603A patent/FR2274592A1/fr active Granted
- 1975-06-09 CS CS754026A patent/CS196274B2/cs unknown
- 1975-06-10 LU LU72704A patent/LU72704A1/xx unknown
- 1975-06-11 BE BE157225A patent/BE830110A/xx not_active IP Right Cessation
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